JPS5884857A - ジオキサジン化合物の混合物およびその製法 - Google Patents
ジオキサジン化合物の混合物およびその製法Info
- Publication number
- JPS5884857A JPS5884857A JP57190910A JP19091082A JPS5884857A JP S5884857 A JPS5884857 A JP S5884857A JP 57190910 A JP57190910 A JP 57190910A JP 19091082 A JP19091082 A JP 19091082A JP S5884857 A JPS5884857 A JP S5884857A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- compound according
- acid
- dioxazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジオ中すジン化合＃Ｉ！ＪＫ関する。
本発明は下記式夏で示吉れるジオキナジン化合物を提供
する。
する。
上式中、ｌはそれぞれ独立ＫＣ１〜、アルキルを表わす
。
。
式Ｉにおいて、Ｒとしてのｃ１〜４アルキル基は直鎖又
は分枝鎖であってよい１．好ましくけ、Ｒはそれぞれメ
チル又はエチルである。
は分枝鎖であってよい１．好ましくけ、Ｒはそれぞれメ
チル又はエチルである。
好ましい式■の化合物は基Ｒが同一の吃のでるる。
本発明は、また、弐Ｉのジオキサジン化合物の製造方法
を提供するものであって、この方法は下で示される化合
物を有機酸の存在下に閉環するととを含んでなる。
を提供するものであって、この方法は下で示される化合
物を有機酸の存在下に閉環するととを含んでなる。
好着しい有機＃Ｆｉ七ノヵル沙′ン醗、例えば酢酸、プ
ロピオン酸又は安息香酸、ジカルボン酸、例えはシュウ
酸、フタル酸又はテレフタル酸、又はス ゛ル
ホン酸、例えばベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホ
ン酸、又はそれらの混合物である。特に好ましい酸ＨＰ
−）ルエンスルポン酸である。
ロピオン酸又は安息香酸、ジカルボン酸、例えはシュウ
酸、フタル酸又はテレフタル酸、又はス ゛ル
ホン酸、例えばベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホ
ン酸、又はそれらの混合物である。特に好ましい酸ＨＰ
−）ルエンスルポン酸である。
２％ルのＨＣＪの除去による式ｌの化合物の閉環は、有
機酸の存在下に、１６０℃以上の沸点を有・する不活性
溶剤、例えば、りａａベンゼン又はニトロベンゼン中で
、１６０℃以上の温度において加熱することによシ行わ
れるのが適当である。一般に、式璽の化合物の閉環反応
は式■のジオキサジン化合物と塩素化さｊた同族体即ち
モノクロロジオキサジン及び下記式璽のジクロロジオキ
サジンとの好ｔしくけ、有機酸は過剰モルで用いられ、
式１０最終化合物の量は用いられた酸Ｏ量に依存する。
機酸の存在下に、１６０℃以上の沸点を有・する不活性
溶剤、例えば、りａａベンゼン又はニトロベンゼン中で
、１６０℃以上の温度において加熱することによシ行わ
れるのが適当である。一般に、式璽の化合物の閉環反応
は式■のジオキサジン化合物と塩素化さｊた同族体即ち
モノクロロジオキサジン及び下記式璽のジクロロジオキ
サジンとの好ｔしくけ、有機酸は過剰モルで用いられ、
式１０最終化合物の量は用いられた酸Ｏ量に依存する。
例えば、１モルＯ式璽の化合物と１．５モルの酸、例え
に、Ｐ−）ルエンスにホン酸との反応は、４Ｊ％の壊嵩
會量を有し、約６０１０式ＩＯ化合物を含むジオキサジ
ン混合物を与える。１毫ルの式璽の化合物を２．５モル
の同じ酸と反応させると、式［）ジオキナジン化合物が
７５−の収率で得られる。
に、Ｐ−）ルエンスにホン酸との反応は、４Ｊ％の壊嵩
會量を有し、約６０１０式ＩＯ化合物を含むジオキサジ
ン混合物を与える。１毫ルの式璽の化合物を２．５モル
の同じ酸と反応させると、式［）ジオキナジン化合物が
７５−の収率で得られる。
式ｌの化合物と七ノー及びジ−クロロジオキサジンとの
混合物もまた本発明の一部を形成する。
混合物もまた本発明の一部を形成する。
未塩素化ジオキサジンの塩素化ジオキサジンに対する重
量比は広範囲に変えること力Ｓできる。
量比は広範囲に変えること力Ｓできる。
所望ならば、本発明の方法により得られる式１のジオキ
サジンを公知の方法によシ反応混合物から分離してもよ
い。しかしながら、技術的な理由から、得られる未塩素
化ジオキサジンと塩素化ジオキサジンとの混合物をその
ｔま用いるのが好ましい。また、式１の化合物のピグメ
ントとしての価値ある特性は塩素化同族体の存在によシ
悪影脅を受けない。
サジンを公知の方法によシ反応混合物から分離してもよ
い。しかしながら、技術的な理由から、得られる未塩素
化ジオキサジンと塩素化ジオキサジンとの混合物をその
ｔま用いるのが好ましい。また、式１の化合物のピグメ
ントとしての価値ある特性は塩素化同族体の存在によシ
悪影脅を受けない。
出発原料として用いられる成田の化合物は公知であり、
入手可能な化合物から公知の方法で＃造することができ
る。
入手可能な化合物から公知の方法で＃造することができ
る。
式■の化合物は、純粋な形にあっても又は前述した如き
塩素化ジオキサジンとの混合物の影にあっても、例えば
、溶剤を含むか又はこ′れを含まない合成プラスチック
ス及び樹脂、例えば、ポリ塩化ビール、及び表面コーテ
ィング、例えば、オイル又は水ベースのペイント、ラッ
カー及びインク、の原料ピグメント着色のための、有用
なピグメントである。これらはまたピグメント捺染、繊
維コーティング及び紙料のピグメント着色にも用いるこ
とができる。これらはそのような用達に、通常の方法及
び通常の量で、用いることができる。
塩素化ジオキサジンとの混合物の影にあっても、例えば
、溶剤を含むか又はこ′れを含まない合成プラスチック
ス及び樹脂、例えば、ポリ塩化ビール、及び表面コーテ
ィング、例えば、オイル又は水ベースのペイント、ラッ
カー及びインク、の原料ピグメント着色のための、有用
なピグメントである。これらはまたピグメント捺染、繊
維コーティング及び紙料のピグメント着色にも用いるこ
とができる。これらはそのような用達に、通常の方法及
び通常の量で、用いることができる。
式■のピグメントは良好な流動学的特性を有すゐ。式１
０化合物を用いて得られるピグメント着色物は極めて良
好な竪牢度特性を有する。更に１式ＩＯ化合物を含むペ
イント、ラッカー及びインクにより得られるコーティン
グ及びプリントは鮮明さを特徴とする。
０化合物を用いて得られるピグメント着色物は極めて良
好な竪牢度特性を有する。更に１式ＩＯ化合物を含むペ
イント、ラッカー及びインクにより得られるコーティン
グ及びプリントは鮮明さを特徴とする。
式１０化合物又は得られる混合物は、合成後でかつ使用
前に、公知の方法に従って後処理されるのが好ましい。
前に、公知の方法に従って後処理されるのが好ましい。
例えば、これらは塩の存在下に又はナンド書ｋ又はボー
ルギル中で粉砕されてもよい。
ルギル中で粉砕されてもよい。
式ｌの化合物はま九公知の方法でスルホン化されてもよ
く、スルホン化され丸形において直接染料として用いる
こともできる。
く、スルホン化され丸形において直接染料として用いる
こともできる。
下記の例は本発明を更に説明するためのものでおる。例
中、温度は摂氏度で示し、「部」及び「％」は他に断ら
ない限り重量で示す。
中、温度は摂氏度で示し、「部」及び「％」は他に断ら
ない限り重量で示す。
例１
ａ）１５７．５ｆの３−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾー
ル及び０．７５９のＦｅＣＪＩ（粉末）を７５０−〇〇
−ジクロロベンゼンとともに混合し、得られた混合物を
７０＠に加熱した。撹拌下に、２４ｆの２．３．５．６
−チトラクロロベンゾキノン及び１８．５？の重炭酸ナ
トリウムを、５時間に亘り、交互に少しづつ添加し、撹
拌を更に２時間続けた。混合物を一夜間冷却し、次いで
８０〜８５°において減圧下に約５０−〇〇−ジクロロ
ベンゼンを蒸留除去した。８０ｆのｐ−）ルエンスルホ
ン酸ヲ混合物に添加し、全体を８０〜８５°において約
１５分間撹拌した。
ル及び０．７５９のＦｅＣＪＩ（粉末）を７５０−〇〇
−ジクロロベンゼンとともに混合し、得られた混合物を
７０＠に加熱した。撹拌下に、２４ｆの２．３．５．６
−チトラクロロベンゾキノン及び１８．５？の重炭酸ナ
トリウムを、５時間に亘り、交互に少しづつ添加し、撹
拌を更に２時間続けた。混合物を一夜間冷却し、次いで
８０〜８５°において減圧下に約５０−〇〇−ジクロロ
ベンゼンを蒸留除去した。８０ｆのｐ−）ルエンスルホ
ン酸ヲ混合物に添加し、全体を８０〜８５°において約
１５分間撹拌した。
ｂ） ２００−の０−ジクロロベンゼンを１８０°に
加熱し、少量の０−ジクロロベンゼンが絶えず蒸留除去
されるように加熱を調整し、ゆるやかな窒素流を反応７
９スコ中に導入した。上記ａ）で得もれた懸濁液を、撹
拌下、１７５〜゛１８０°の温度において、沸騰Ｏ−ジ
クロロベンゼンにゆっ〈シ添加しえ。添加の間に、約３
５０−の０−ジクロロベンゼンが蒸留除去された。懸濁
液１）を含む７ラスコを、最俵に、１００〜１５０−の
０−ジクロロベンゼンで洗浄した。反応の完了の喪め、
混合物を１７５〜１８０°において６時間更に還流した
。１２σに冷却後、反応混合物をアンモニアガスで飽和
した。得られたジオキサジン混合物を沈澱させ、ｐ別し
、約６００−の１２０＠のＯ−ジクロロンゼン、１２５
０−の冷メタノール及び約１５００ｓＩｔの水で順次に
洗浄し、１２０＠で真空乾燥した。４．５−の塩素含量
を有し、約６０襲の下記式； のジオキサジン及び４０％のモノ−及びジークロロ同族
体ＯＳ合物を含むジオキサジン混合物が得られた。
加熱し、少量の０−ジクロロベンゼンが絶えず蒸留除去
されるように加熱を調整し、ゆるやかな窒素流を反応７
９スコ中に導入した。上記ａ）で得もれた懸濁液を、撹
拌下、１７５〜゛１８０°の温度において、沸騰Ｏ−ジ
クロロベンゼンにゆっ〈シ添加しえ。添加の間に、約３
５０−の０−ジクロロベンゼンが蒸留除去された。懸濁
液１）を含む７ラスコを、最俵に、１００〜１５０−の
０−ジクロロベンゼンで洗浄した。反応の完了の喪め、
混合物を１７５〜１８０°において６時間更に還流した
。１２σに冷却後、反応混合物をアンモニアガスで飽和
した。得られたジオキサジン混合物を沈澱させ、ｐ別し
、約６００−の１２０＠のＯ−ジクロロンゼン、１２５
０−の冷メタノール及び約１５００ｓＩｔの水で順次に
洗浄し、１２０＠で真空乾燥した。４．５−の塩素含量
を有し、約６０襲の下記式； のジオキサジン及び４０％のモノ−及びジークロロ同族
体ＯＳ合物を含むジオキサジン混合物が得られた。
例２
Ｐ−）ルエンスルホン酸の代りに６４ｆのテレフタル酸
を用いた以外は例１の操作を繰り返した。
を用いた以外は例１の操作を繰り返した。
４．０％の塩素含量を有し、例１の化合物と同じ特性を
有する混合物が得られた。
有する混合物が得られた。
例３
１５７．５Ｍの３−アミノ−Ｎ−エチルカルバゾールを
婢モル量のａ）３−アンノーＮ−メチルカルハソールヌ
はｂ）３−アミノ−Ｎ−ブチルカルバゾールに代えた以
外は例１の操作を１１Ｉ！シ返し丸。
婢モル量のａ）３−アンノーＮ−メチルカルハソールヌ
はｂ）３−アミノ−Ｎ−ブチルカルバゾールに代えた以
外は例１の操作を１１Ｉ！シ返し丸。
例１の化合物と同じ着色特性を有するピグメント混合物
が得られた。
が得られた。
適用例 Ａ
４ｓの例１のピグメントを９６部の、
５０部の、キシレン中３２％脂肪含量のココアルデヒド
−メラミン樹脂の６Ｃ％溶液、３０部の、ブタノール９
５０％メラミン樹脂溶液、 １０部の、キシレン、及び １０１［）、二ｆＬ’ングリコールモノエチルエ−チル
、 Ｏ混合物に添加し、混合物をボールミル中で２４”時間
粉砕した。得られた分散液をアルミニウムシー）上にス
プレーシ、このスプレーコーティングを空気中で３０分
間乾燥させ、次いで１２０＠で３０分間焼付けした。極
めて良好表目光及び耐候璽牢度を有する紫色のフィルム
が得られた。
−メラミン樹脂の６Ｃ％溶液、３０部の、ブタノール９
５０％メラミン樹脂溶液、 １０部の、キシレン、及び １０１［）、二ｆＬ’ングリコールモノエチルエ−チル
、 Ｏ混合物に添加し、混合物をボールミル中で２４”時間
粉砕した。得られた分散液をアルミニウムシー）上にス
プレーシ、このスプレーコーティングを空気中で３０分
間乾燥させ、次いで１２０＠で３０分間焼付けした。極
めて良好表目光及び耐候璽牢度を有する紫色のフィルム
が得られた。
特許出願人
サンド アクチェ／ゲゼルシャフト
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士吉田維夫
弁理士 山 口 昭 之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式ｌで示されるジオキサジン化合物。 只 上式中、８はそれぞれ独立Ｋ Ｃ、＝Ｑ−＝、アルキル
を表わす。 ２、 Ｒが同一である特許請求の範囲第６項記載Ｏ化
合物。 ３、 鼠がそれぞれメチルである特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の化合物。 ４、虱がそれぞれエチルである特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の化合物。 ５、 １がそれぞれブチルである特許請求の範囲第１項
又は＃１１項記載の化合物。 ６．４１許請求の範囲第１項に記載し九ジオキサジン化
合物を製造するに当り、下記式ｌ！〔上式中、Ｒはそわ
ぞれ特許請求の範囲第１項の規定に同一のものを表わす
〕 で示される化合物を有機酸の存在１忙閉環するととを含
んでな−る方法。 ７、酸がスルホン酸又はスルホン酸混合物である特許請
求の範囲第６項記載の方法。 ８、例１〜３のいずれかに関して実質的に記述した特許
請求の範囲第６１ｋ又は第７項記載の方法。 ９、特許請求の範囲第１項に記載した式１のジオオキサ
ジン、モノクロロジオキサジン及び下記式〔上式中、Ｒ
はそれぞれ独立にＣ３〜４アルキルを表わす〕 で示されるジクロロジオキシンを含むジオキナジン化合
物の混合物。 １０． 特許請求の範囲第１〜５項又は第９項に記載
の化合物をピグメント着色剤として用いることを含む紙
料、合成プラスチックスもしぐＦｉ樹脂又は表面コーテ
ィングのピグメント着色法。 １１、 特許請求の範囲第１〜５項又は第９項に記載
の化合物をピクメント着色剤として用いることを含むピ
クメント捺染又は繊維材料コーティング方法。 １２、特許請求の範囲第１〜５項又は９９項に記載の化
合物をピグメントとして含むピグメント着色され九表面
コーティング媒体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31434037 | 1981-11-02 | ||
| DE3143403 | 1981-11-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884857A true JPS5884857A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0435506B2 JPH0435506B2 (ja) | 1992-06-11 |
Family
ID=6145391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57190910A Granted JPS5884857A (ja) | 1981-11-02 | 1982-11-01 | ジオキサジン化合物の混合物およびその製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4526963A (ja) |
| JP (1) | JPS5884857A (ja) |
| CH (1) | CH656139A5 (ja) |
| FR (1) | FR2515668A1 (ja) |
| GB (1) | GB2108995B (ja) |
| HK (1) | HK53288A (ja) |
| IT (1) | IT1189406B (ja) |
| SG (1) | SG14888G (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848687A (ja) * | 1994-05-30 | 1996-02-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジオキサジン化合物の製造方法、着色材料及び板状結晶 |
| JP2006274004A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4751300A (en) * | 1986-02-19 | 1988-06-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of dioxazine compound |
| US5734050A (en) * | 1994-05-30 | 1998-03-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| DE19747175A1 (de) | 1997-10-24 | 1999-04-29 | Clariant Int Ltd | Chlorhaltige Triphendioxazin-Verbindungen |
| US6617453B1 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Triphendioxazine compounds |
| DE19913401A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen |
| GB0104240D0 (en) * | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | Copolymer composition having pigment like properties |
| DE102005008659A1 (de) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Verfahren zur Herstellung transparenter Dioxazinpigmente |
| DE102007031354A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Clariant International Limited | Pigmentzubereitungen auf Basis von Dioxazinen |
| US20110098466A1 (en) * | 2007-08-31 | 2011-04-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Synthesis Of Triphenodioxazine Pigments |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57180666A (en) * | 1981-04-13 | 1982-11-06 | Basf Ag | Purification of crude organic pigment |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2026092A (en) * | 1928-06-06 | 1935-12-31 | Gen Aniline Works Inc | Dyestuffs of the oxazine series and process of preparing them |
| CH565834A5 (ja) * | 1972-05-09 | 1975-08-29 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3045471A1 (de) * | 1980-12-02 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dioxazin-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxyl- oder amidgruppenhaltigen fasermaterialien |
-
1982
- 1982-10-20 FR FR8217669A patent/FR2515668A1/fr active Granted
- 1982-10-21 CH CH6123/82A patent/CH656139A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-28 US US06/437,369 patent/US4526963A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-29 IT IT49399/82A patent/IT1189406B/it active
- 1982-10-29 GB GB08231011A patent/GB2108995B/en not_active Expired
- 1982-11-01 JP JP57190910A patent/JPS5884857A/ja active Granted
-
1988
- 1988-03-02 SG SG148/88A patent/SG14888G/en unknown
- 1988-07-14 HK HK532/88A patent/HK53288A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57180666A (en) * | 1981-04-13 | 1982-11-06 | Basf Ag | Purification of crude organic pigment |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0848687A (ja) * | 1994-05-30 | 1996-02-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジオキサジン化合物の製造方法、着色材料及び板状結晶 |
| JP2006274004A (ja) * | 2005-03-29 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH656139A5 (de) | 1986-06-13 |
| GB2108995A (en) | 1983-05-25 |
| SG14888G (en) | 1988-07-08 |
| IT8249399A0 (it) | 1982-10-29 |
| GB2108995B (en) | 1985-03-06 |
| IT1189406B (it) | 1988-02-04 |
| IT8249399A1 (it) | 1984-04-29 |
| HK53288A (en) | 1988-07-22 |
| JPH0435506B2 (ja) | 1992-06-11 |
| FR2515668A1 (fr) | 1983-05-06 |
| FR2515668B1 (ja) | 1985-01-11 |
| US4526963A (en) | 1985-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| JP3518300B2 (ja) | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 | |
| JPS59535B2 (ja) | 顔料色素の製法 | |
| JPS6317101B2 (ja) | ||
| JP6705571B1 (ja) | 顔料組成物、着色組成物及びカラーフィルタ | |
| TWI812745B (zh) | 喹啉黃化合物 | |
| JP4745226B2 (ja) | フロピロールの製造法 | |
| JP2001519837A (ja) | チアジンインジゴ顔料、その固溶体、及びそれらの調製方法 | |
| EP0690058A1 (de) | Neue Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments | |
| JPH0435506B2 (ja) | ||
| JPH073177A (ja) | レ−キ化された３価または４価カチオンのポリメチン染料 | |
| CN118451146B (zh) | 氟化酞菁化合物、着色组合物及喷墨用墨液 | |
| JP4962812B2 (ja) | フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有する着色組成物 | |
| JPS6328109B2 (ja) | ||
| JPH10204076A (ja) | ペリレン−３、４−ジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| JPH0820731A (ja) | ジケトピロロピロール顔料の２つの新しい結晶変態 | |
| WO2006088140A1 (ja) | フタロシアニン化合物およびその製造方法、ならびに該フタロシアニン化合物を含有する着色組成物 | |
| JP6992931B2 (ja) | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ | |
| JPS644543B2 (ja) | ||
| JPS61141764A (ja) | ジオキサジン化合物類の製造方法 | |
| JPS6241267B2 (ja) | ||
| JPH09137075A (ja) | 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物 | |
| JP2003165922A (ja) | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 | |
| JPH064771B2 (ja) | イソインドリン色素 | |
| JP7156770B2 (ja) | キサンテン化合物、及びこれを含んだ顔料組成物 |