JPS645018B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS645018B2 JPS645018B2 JP5812179A JP5812179A JPS645018B2 JP S645018 B2 JPS645018 B2 JP S645018B2 JP 5812179 A JP5812179 A JP 5812179A JP 5812179 A JP5812179 A JP 5812179A JP S645018 B2 JPS645018 B2 JP S645018B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzophenone
- bis
- dialkylamino
- hydrochloric acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４，4′―ビス（ジアルキルアミノ）ベ
ンゾフエノンの精製法に関するものである。
ンゾフエノンの精製法に関するものである。
近来、紫外線等の照射によつて硬化することの
できる感光性被覆用組成物において、大気汚染等
の公害問題を考慮して溶剤を使用しない、いわゆ
る無溶剤型感光性被覆用組成物が開発され、実用
化されている。本発明に係る４，4′―ビス（ジア
ルキルアミノ）ベンゾフエノンは、この感光性被
覆用組成物の増感剤として用いられているもので
ある。
できる感光性被覆用組成物において、大気汚染等
の公害問題を考慮して溶剤を使用しない、いわゆ
る無溶剤型感光性被覆用組成物が開発され、実用
化されている。本発明に係る４，4′―ビス（ジア
ルキルアミノ）ベンゾフエノンは、この感光性被
覆用組成物の増感剤として用いられているもので
ある。
従来、４，4′―ビス（ジアルキルアミノ）ベン
ゾフエノンは、ジアルキルアニリンの過剰量を塩
化亜鉛の存在下、ホスゲンと反応させて製造され
ているが、トリフエニルメタン系色素や異性体の
副生を伴ない、どうしても青色に着色したものし
か得られていなかつた。
ゾフエノンは、ジアルキルアニリンの過剰量を塩
化亜鉛の存在下、ホスゲンと反応させて製造され
ているが、トリフエニルメタン系色素や異性体の
副生を伴ない、どうしても青色に着色したものし
か得られていなかつた。
本発明者らは、このような着色のない４，4′―
ビス（アルキルアミノ）ベンゾフエノンを得べ
く、検討した結果、極く簡便な精製法でその目的
を達し得ることを見い出した。すなわち、本発明
は、次の一般式 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
す。）で表わされる４，4′―ビス（ジアルキルア
ミノ）ベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶解し、三
塩化チタンを加え、かきまぜた後、PH1.5ないし
2.5に調整しさらにかきまぜたのち４，4′―ビス
（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノンを分離し、
さらにこのベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶解
し、この上澄液から４，4′―ビス（ジアルキルア
ミノ）ベンゾフエノンを取出すことを特徴とする
４，4′―ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノ
ンの精製法である。
ビス（アルキルアミノ）ベンゾフエノンを得べ
く、検討した結果、極く簡便な精製法でその目的
を達し得ることを見い出した。すなわち、本発明
は、次の一般式 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
す。）で表わされる４，4′―ビス（ジアルキルア
ミノ）ベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶解し、三
塩化チタンを加え、かきまぜた後、PH1.5ないし
2.5に調整しさらにかきまぜたのち４，4′―ビス
（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノンを分離し、
さらにこのベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶解
し、この上澄液から４，4′―ビス（ジアルキルア
ミノ）ベンゾフエノンを取出すことを特徴とする
４，4′―ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノ
ンの精製法である。
本発明において使用する４，4′―ビス（ジアル
キルアミノ）ベンゾフエノンは、上記したホスゲ
ンを用いた従来法により製造された市販品でも、
あるいは製造工程中にある段階（取出し、乾燥工
程直前の段階）のものでもよい。また本発明で使
用する鉱酸水溶液とは、塩酸または硫酸のそれで
あるが、塩酸水溶液が好ましい。またこの水溶液
の濃度は特に制限されないが、３％ないし10％程
度のものが好適である。
キルアミノ）ベンゾフエノンは、上記したホスゲ
ンを用いた従来法により製造された市販品でも、
あるいは製造工程中にある段階（取出し、乾燥工
程直前の段階）のものでもよい。また本発明で使
用する鉱酸水溶液とは、塩酸または硫酸のそれで
あるが、塩酸水溶液が好ましい。またこの水溶液
の濃度は特に制限されないが、３％ないし10％程
度のものが好適である。
本発明で使用する三塩化チタンは、スポンジチ
タンを濃塩酸に溶解することにより容易に得られ
るが、市販の粉末状の三塩化チタンをそのまま使
用することも可能である。
タンを濃塩酸に溶解することにより容易に得られ
るが、市販の粉末状の三塩化チタンをそのまま使
用することも可能である。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
ジエチルアニリン420ｇ、ホスゲン67.5ｇおよ
び塩化亜鉛4.0ｇとから公知の方法により、４，
4′―ジエチルアミノベンゾフエノンを合成した。
この合成反応終了後、反応液を苛性ソーダ液中に
注加しアルカリ性とし、ジエチルアニリン層を分
離し、過剰のジエチルアニリンを水蒸気蒸留して
回収した。得られた４，4′―ジエチルアミノベン
ゾフエノンは淡青色の樹脂状物であるが、この着
色した粗製ベンゾフエノンを濃塩酸200ｇと水１
とからなる塩酸水溶液に加え、90〜95℃に加熱
溶解した後、三塩化チタンの塩酸水溶液（粉末状
三塩化チタン1.1ｇと20％濃度の塩酸20ｇとから
調整）を加え、40分間、PH0.2でかきまぜると暗
緑色から黄色に変化した。この黄色溶液に苛性ソ
ーダ液を加えて約PH２とした後、約20時間静置、
放冷し、沈降した４，4′―ジエチルアミノベンゾ
フエノンをろ別し、ろ過ケーキを得た。このケー
キを濃塩酸200ｇと水１とからなる塩酸水溶液
に加え、再び加熱溶解したのち、静置冷却して酸
化チタンを沈降させ後、この上澄液を採つた。こ
の上澄液に氷を加えて、０℃に保ちながら、25％
アンモニア水溶液を注加して、PH２に調整する
と、淡黄色を帯びた４，4′―ジエチルアミノベン
ゾフエノンが析出した。これをろ別し、65℃で真
空乾燥することにより、融点91〜93℃の淡黄色を
帯びた目的物110ｇが得られた。
び塩化亜鉛4.0ｇとから公知の方法により、４，
4′―ジエチルアミノベンゾフエノンを合成した。
この合成反応終了後、反応液を苛性ソーダ液中に
注加しアルカリ性とし、ジエチルアニリン層を分
離し、過剰のジエチルアニリンを水蒸気蒸留して
回収した。得られた４，4′―ジエチルアミノベン
ゾフエノンは淡青色の樹脂状物であるが、この着
色した粗製ベンゾフエノンを濃塩酸200ｇと水１
とからなる塩酸水溶液に加え、90〜95℃に加熱
溶解した後、三塩化チタンの塩酸水溶液（粉末状
三塩化チタン1.1ｇと20％濃度の塩酸20ｇとから
調整）を加え、40分間、PH0.2でかきまぜると暗
緑色から黄色に変化した。この黄色溶液に苛性ソ
ーダ液を加えて約PH２とした後、約20時間静置、
放冷し、沈降した４，4′―ジエチルアミノベンゾ
フエノンをろ別し、ろ過ケーキを得た。このケー
キを濃塩酸200ｇと水１とからなる塩酸水溶液
に加え、再び加熱溶解したのち、静置冷却して酸
化チタンを沈降させ後、この上澄液を採つた。こ
の上澄液に氷を加えて、０℃に保ちながら、25％
アンモニア水溶液を注加して、PH２に調整する
と、淡黄色を帯びた４，4′―ジエチルアミノベン
ゾフエノンが析出した。これをろ別し、65℃で真
空乾燥することにより、融点91〜93℃の淡黄色を
帯びた目的物110ｇが得られた。
実施例 ２
青色に着色した４，4′―ジメチルアミノベンゾ
フエノン（ミヒラー氏ケトン）100ｇを10％塩酸
水溶液に加え、加熱溶解した。この液に、三塩化
チタンの塩酸水溶液（スポンジチタン0.3ｇと20
％の塩酸７ｇ、とから調整）を加え、PH0.1で30
分間90〜95℃でかきまぜ脱色した。
フエノン（ミヒラー氏ケトン）100ｇを10％塩酸
水溶液に加え、加熱溶解した。この液に、三塩化
チタンの塩酸水溶液（スポンジチタン0.3ｇと20
％の塩酸７ｇ、とから調整）を加え、PH0.1で30
分間90〜95℃でかきまぜ脱色した。
次いで、苛性ソーダ液を加えてPH２にしたの
ち、約25時間放冷し、析出したミヒラー氏ケトン
を取り出した。これを再び10％塩酸水溶液２に
溶解し静置し、上澄液を採取し、これに苛性ソー
ダ水溶液を加えて、PH1.7〜1.8に調整し、実施例
１と同様に処理することにより、わずかに淡黄色
に着色したミヒラー氏ケトン90ｇ（融点173℃）
が得られた。
ち、約25時間放冷し、析出したミヒラー氏ケトン
を取り出した。これを再び10％塩酸水溶液２に
溶解し静置し、上澄液を採取し、これに苛性ソー
ダ水溶液を加えて、PH1.7〜1.8に調整し、実施例
１と同様に処理することにより、わずかに淡黄色
に着色したミヒラー氏ケトン90ｇ（融点173℃）
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を表わ
す。）で表わされる４，4′―ビス（ジアルキルア
ミノ）ベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶解し、三
塩化チタンを加え、かきまぜた後、PH1.5ないし
2.5に調整しさらにかきまぜたのち、４，4′―ビ
ス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエノンを分離
し、さらにこのベンゾフエノンを鉱酸水溶液に溶
解し、この上澄液から４，4′―ビス（ジアルキル
アミノ）ベンゾフエノンを取出すことを特徴とす
る４，4′―ビス（ジアルキルアミノ）ベンゾフエ
ノンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5812179A JPS55162750A (en) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Purification of 4,4'-bis(dialkylamino)benzophenone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5812179A JPS55162750A (en) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Purification of 4,4'-bis(dialkylamino)benzophenone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55162750A JPS55162750A (en) | 1980-12-18 |
| JPS645018B2 true JPS645018B2 (ja) | 1989-01-27 |
Family
ID=13075135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5812179A Granted JPS55162750A (en) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Purification of 4,4'-bis(dialkylamino)benzophenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55162750A (ja) |
-
1979
- 1979-06-07 JP JP5812179A patent/JPS55162750A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55162750A (en) | 1980-12-18 |
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