JPS646670B2 - - Google Patents
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- JPS646670B2 JPS646670B2 JP56140365A JP14036581A JPS646670B2 JP S646670 B2 JPS646670 B2 JP S646670B2 JP 56140365 A JP56140365 A JP 56140365A JP 14036581 A JP14036581 A JP 14036581A JP S646670 B2 JPS646670 B2 JP S646670B2
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- Japan
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- salt
- naphthol
- hydroxynaphthalene
- carboxylic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は調色されたアゾ顔料の製法に関する。
２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸又
はその塩からのアゾ顔料は極めて優れたもので古
くから用いられている。この酸はコルベ・シユミ
ツト反応によつて合成されているが、遊離のβ−
ナフトールや副生する樹脂状物の分離が充分でな
いままでアゾ顔料の合成原料として使用されてい
る。そのため、純度の高いこの酸を原料に用いる
と、得られたアゾ顔料の色調は標準規格にされて
いる顔料のそれと比べてやや明度が増すことが知
られている。このものは顔料の用途によつては従
来のものに比べて極めて優れた性質を得ることが
できるが、一部の用途においては従来のものに比
べて好ましくないことがある。 本発明者らは、β−ナフトール又はその塩及び
β−ナフトールとアルカリ塩と二酸化炭素との反
応の際得られるフエノール性副生物（分子量約
300、フエノール性水酸基ほぼ１当量）の混合物
を、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
又はその塩と混合してアゾ顔料を合成すると、深
色の度合が大きくなることを見出した。理由の詳
細は明らかでないが、前記の混合成分の存在によ
り、顔料合成の際に結晶の成長を抑制することに
よるものであろうと推測された。そこで更に研究
を進めた結果、前記２種の成分を種々の割合で２
−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸に混合
し、芳香族ジアゾ化合物と反応を行うことによ
り、調色されたアゾ顔料を得られることを見出
し、本発明をなすに至つた。 本発明は、２−ヒドロキシナフタリン−３−カ
ルボン酸又はその塩90〜99.8重量％、β−ナフト
ール又はその塩0.1〜9.9重量％及びβ−ナフトー
ルアルカリ塩と二酸化炭素との反応の際得られる
フエノール性副生物（分子量約300、フエノール
性水酸基ほぼ１当量）9.9〜0.1重量％の混合物
を、芳香核上に少なくとも１個のスルホン酸基を
有する芳香族ジアゾニウム化合物と反応させるこ
とを特徴とする、調色されたアゾ顔料の製法であ
る。 前記のフエノール性副生物は、β−ナフトール
アルカリ塩と二酸化炭素との反応の際副生するタ
ール状物質からβ−ナフトールを蒸発除去し、残
査をアルカリ抽出し、可溶分を酸析して得られ
る。こうして得られたフエノール性副生物は、液
体クロマトグラフイによると、何種かの化合物を
含有していると推定される。中和滴定曲線の変曲
点及びアルカリ消費量から、該フエノール性副生
物は分子量約300で、フエノール性水酸基約１当
量を有するものの混合物と認められる。 ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸及
びβ−ナフトールの塩としては、ナトリウム塩、
カリウム塩、ストロンチウム塩などが適する。ま
た、レーキとしては、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウムなどのレーキが好ましい。 芳香族ジアゾニウム化合物としてはアニリン又
はナフチルアミン類から誘導されるもので、それ
らの芳香核上に少なくとも１個のスルホン酸基を
有しており、さらにアルキル基、ハロゲン原子、
スルホン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、メタンスルホン酸基、アシルアミノ基、ア
リールカルボニルアミノ基などの置換基を有して
いてもよい。 本発明を実施するに際しては、２−ヒドロキシ
ナフタリン−３−カルボン酸又はその塩90〜99.8
重量％、β−ナフトール又はその塩0.1〜9.9重量
％及び前記フエノール性副生物9.9〜0.1重量％か
らなる混合物を芳香族ジアゾニウム化合物と反応
させ、必要に応じレーキ化する。 前記３成分の混合物を調製するに際しては、例
えば２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン
酸、β−ナフトール及び前記フエノール性副生物
の重量比が５：３：２程度になるように、該副生
物のアルカリ水溶液中に他の２成分のアルカリ溶
液を混合し、これを酸析、過及び乾燥したもの
を、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
の所定量と混合すると好都合である。 前記混合物と芳香族ジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応及びレーキ化は、常法により行うこと
ができる。 本発明方法によると、従来の２−ヒドロキシナ
フタリン−３−カルボン酸からのアゾ顔料に比べ
て、より明度の大きいものから暗色度、透明度の
大なるものまでの任意に調色された安定な顔料が
得られる。すなわち、混合するβ−ナフトール又
はその塩の量を多くすることにより、合成された
アゾ顔料の深色度を増し、前記副生物により、そ
の色調が安定化する。例えば深色度が増すと印刷
インク用としての適性を増し、明度が大きいと隠
蔽力が増し、塗料としての適性を増すが、本発明
の方法によりこれらの用途に適したものを容易に
得ることができる。 実施例 １ ４−アミノトルエン−３−スルホン酸12ｇを、
水酸化ナトリウム2.8ｇを含む水200mlに溶解す
る。これに35％塩酸15ｇを加えて沈殿を生成さ
せ、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム4.4ｇを
水20mlに溶解した溶液を滴下し、１時間撹拌して
ジアゾ化を行う。このジアゾ化液５組を用意す
る。他方、第１表に示す原料組成の混合物につい
て、それぞれ12.2ｇを水酸化ナトリウム7.3ｇを
含む水150mlに溶解して０℃に保ち、これに前記
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間撹拌
してカツプリングを行う。反応終了後、水700ml
を加え、10％酢酸水溶液を用いてPHを8.0〜8.5に
調整する。次いで液温を18℃に保ち、塩化カルシ
ウム9.1ｇを水40mlに溶解した溶液を添加し、90
℃まで昇温して30分間撹拌したのち、過、水洗
及び乾燥すると、それぞれに調色された２−スル
ホ−４−トルイルアゾ−２−ヒドロキシナフタリ
ン−３−カルボン酸（ブリリアント・カーミン
6B）のカルシウムレーキが得られる。
はその塩からのアゾ顔料は極めて優れたもので古
くから用いられている。この酸はコルベ・シユミ
ツト反応によつて合成されているが、遊離のβ−
ナフトールや副生する樹脂状物の分離が充分でな
いままでアゾ顔料の合成原料として使用されてい
る。そのため、純度の高いこの酸を原料に用いる
と、得られたアゾ顔料の色調は標準規格にされて
いる顔料のそれと比べてやや明度が増すことが知
られている。このものは顔料の用途によつては従
来のものに比べて極めて優れた性質を得ることが
できるが、一部の用途においては従来のものに比
べて好ましくないことがある。 本発明者らは、β−ナフトール又はその塩及び
β−ナフトールとアルカリ塩と二酸化炭素との反
応の際得られるフエノール性副生物（分子量約
300、フエノール性水酸基ほぼ１当量）の混合物
を、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
又はその塩と混合してアゾ顔料を合成すると、深
色の度合が大きくなることを見出した。理由の詳
細は明らかでないが、前記の混合成分の存在によ
り、顔料合成の際に結晶の成長を抑制することに
よるものであろうと推測された。そこで更に研究
を進めた結果、前記２種の成分を種々の割合で２
−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸に混合
し、芳香族ジアゾ化合物と反応を行うことによ
り、調色されたアゾ顔料を得られることを見出
し、本発明をなすに至つた。 本発明は、２−ヒドロキシナフタリン−３−カ
ルボン酸又はその塩90〜99.8重量％、β−ナフト
ール又はその塩0.1〜9.9重量％及びβ−ナフトー
ルアルカリ塩と二酸化炭素との反応の際得られる
フエノール性副生物（分子量約300、フエノール
性水酸基ほぼ１当量）9.9〜0.1重量％の混合物
を、芳香核上に少なくとも１個のスルホン酸基を
有する芳香族ジアゾニウム化合物と反応させるこ
とを特徴とする、調色されたアゾ顔料の製法であ
る。 前記のフエノール性副生物は、β−ナフトール
アルカリ塩と二酸化炭素との反応の際副生するタ
ール状物質からβ−ナフトールを蒸発除去し、残
査をアルカリ抽出し、可溶分を酸析して得られ
る。こうして得られたフエノール性副生物は、液
体クロマトグラフイによると、何種かの化合物を
含有していると推定される。中和滴定曲線の変曲
点及びアルカリ消費量から、該フエノール性副生
物は分子量約300で、フエノール性水酸基約１当
量を有するものの混合物と認められる。 ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸及
びβ−ナフトールの塩としては、ナトリウム塩、
カリウム塩、ストロンチウム塩などが適する。ま
た、レーキとしては、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウムなどのレーキが好ましい。 芳香族ジアゾニウム化合物としてはアニリン又
はナフチルアミン類から誘導されるもので、それ
らの芳香核上に少なくとも１個のスルホン酸基を
有しており、さらにアルキル基、ハロゲン原子、
スルホン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、メタンスルホン酸基、アシルアミノ基、ア
リールカルボニルアミノ基などの置換基を有して
いてもよい。 本発明を実施するに際しては、２−ヒドロキシ
ナフタリン−３−カルボン酸又はその塩90〜99.8
重量％、β−ナフトール又はその塩0.1〜9.9重量
％及び前記フエノール性副生物9.9〜0.1重量％か
らなる混合物を芳香族ジアゾニウム化合物と反応
させ、必要に応じレーキ化する。 前記３成分の混合物を調製するに際しては、例
えば２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン
酸、β−ナフトール及び前記フエノール性副生物
の重量比が５：３：２程度になるように、該副生
物のアルカリ水溶液中に他の２成分のアルカリ溶
液を混合し、これを酸析、過及び乾燥したもの
を、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
の所定量と混合すると好都合である。 前記混合物と芳香族ジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応及びレーキ化は、常法により行うこと
ができる。 本発明方法によると、従来の２−ヒドロキシナ
フタリン−３−カルボン酸からのアゾ顔料に比べ
て、より明度の大きいものから暗色度、透明度の
大なるものまでの任意に調色された安定な顔料が
得られる。すなわち、混合するβ−ナフトール又
はその塩の量を多くすることにより、合成された
アゾ顔料の深色度を増し、前記副生物により、そ
の色調が安定化する。例えば深色度が増すと印刷
インク用としての適性を増し、明度が大きいと隠
蔽力が増し、塗料としての適性を増すが、本発明
の方法によりこれらの用途に適したものを容易に
得ることができる。 実施例 １ ４−アミノトルエン−３−スルホン酸12ｇを、
水酸化ナトリウム2.8ｇを含む水200mlに溶解す
る。これに35％塩酸15ｇを加えて沈殿を生成さ
せ、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム4.4ｇを
水20mlに溶解した溶液を滴下し、１時間撹拌して
ジアゾ化を行う。このジアゾ化液５組を用意す
る。他方、第１表に示す原料組成の混合物につい
て、それぞれ12.2ｇを水酸化ナトリウム7.3ｇを
含む水150mlに溶解して０℃に保ち、これに前記
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、２時間撹拌
してカツプリングを行う。反応終了後、水700ml
を加え、10％酢酸水溶液を用いてPHを8.0〜8.5に
調整する。次いで液温を18℃に保ち、塩化カルシ
ウム9.1ｇを水40mlに溶解した溶液を添加し、90
℃まで昇温して30分間撹拌したのち、過、水洗
及び乾燥すると、それぞれに調色された２−スル
ホ−４−トルイルアゾ−２−ヒドロキシナフタリ
ン−３−カルボン酸（ブリリアント・カーミン
6B）のカルシウムレーキが得られる。
【表】
フーバー式マーラーで４号ワニスと前記各組成
の原料から得られた試料とを、日本工業規格に定
められた量で混練し、それぞれ標準試料と並べて
展色する。標準試料としては、日本工業規格に定
められた２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボ
ン酸と４−アミノトルエン−３−スルホン酸を用
いて得られた２−スルホ−４−トトルイルアゾ−
２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸カル
シウムレーキを用いた。各試料について色相、原
色、透明度を0.5刻みで評点すると第２表のとお
りである。
の原料から得られた試料とを、日本工業規格に定
められた量で混練し、それぞれ標準試料と並べて
展色する。標準試料としては、日本工業規格に定
められた２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボ
ン酸と４−アミノトルエン−３−スルホン酸を用
いて得られた２−スルホ−４−トトルイルアゾ−
２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸カル
シウムレーキを用いた。各試料について色相、原
色、透明度を0.5刻みで評点すると第２表のとお
りである。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様にして、６−アミノ−４−クロ
ロ−ｍ−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、第３
表に示す原料組成の混合物とカツプリングを行つ
たのちカルシウムレーキし、それぞれに調色され
た６−スルホ−３−クロロ−４−トルイルアゾ−
２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸（ウ
オツチヤング・レツド）のカルシウムレーキを得
た。各試料について実施例１と同様に評価した。
その結果を第３表に示す。なお、標準試料として
は日本工業規格に定められた２−ヒドロキシナフ
タリン−３−カルボン酸と６−アミノ−４−クロ
ロ−ｍ−トルエンスルホン酸を用いて得られた６
−スルホ−３−クロロ−４−トルイルアゾ−２−
ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸カルシウ
ムレーキを用いた。
ロ−ｍ−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、第３
表に示す原料組成の混合物とカツプリングを行つ
たのちカルシウムレーキし、それぞれに調色され
た６−スルホ−３−クロロ−４−トルイルアゾ−
２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸（ウ
オツチヤング・レツド）のカルシウムレーキを得
た。各試料について実施例１と同様に評価した。
その結果を第３表に示す。なお、標準試料として
は日本工業規格に定められた２−ヒドロキシナフ
タリン−３−カルボン酸と６−アミノ−４−クロ
ロ−ｍ−トルエンスルホン酸を用いて得られた６
−スルホ−３−クロロ−４−トルイルアゾ−２−
ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸カルシウ
ムレーキを用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
又はその塩90〜99.8重量％、β−ナフトール又は
その塩0.1〜9.9重量％及びβ−ナフトールアルカ
リ塩と二酸化炭素との反応の際得られるフエノー
ル性副生物（分子量約300、フエノール性水酸基
ほぼ１当量）9.9〜0.1重量％の混合物を、芳香核
上に少なくとも１個のスルホン酸基を有する芳香
族ジアゾニウム化合物と反応させることを特徴と
する、調色されたアゾ顔料の製法。 ２ ２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸
又はその塩90〜99.8重量％、β−ナフトール又は
その塩0.1〜9.9重量％及びβ−ナフトールアルカ
リ塩と二酸化炭素との反応の際得られるフエノー
ル性副生物（分子量約300、フエノール性水酸基
ほぼ１当量）9.9〜0.1重量％の混合物を、芳香核
上に少なくとも１個のスルホン酸基を有する芳香
族ジアゾニウム化合物と反応させたのち、さらに
レーキ化することを特徴とする、調色されたアゾ
顔料の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56140365A JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
| US06/413,797 US4530724A (en) | 1981-09-08 | 1982-09-01 | Azo pigments derived from 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid or its salts having improved color |
| DE8282108231T DE3268295D1 (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
| EP82108231A EP0074117B2 (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
| CA000410869A CA1175042A (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
| KR8204060A KR870000091B1 (ko) | 1981-09-08 | 1982-09-08 | 아조안료의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56140365A JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842662A JPS5842662A (ja) | 1983-03-12 |
| JPS646670B2 true JPS646670B2 (ja) | 1989-02-06 |
Family
ID=15267121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56140365A Granted JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4530724A (ja) |
| EP (1) | EP0074117B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5842662A (ja) |
| KR (1) | KR870000091B1 (ja) |
| CA (1) | CA1175042A (ja) |
| DE (1) | DE3268295D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60124657A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料組成物 |
| CA1236093A (en) * | 1985-02-08 | 1988-05-03 | Shine Fujimoto | Process for producing azo pigments |
| JPH0753835B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-06-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
| CA1259608A (en) * | 1986-08-04 | 1989-09-19 | Ryuzo Ueno | Process for producing azo pigment |
| US5935861A (en) * | 1997-11-21 | 1999-08-10 | Boehringer Mannheim Corporation | Diazonium ion assay reagents and methods for their use |
| CN1163548C (zh) | 1998-10-16 | 2004-08-25 | 株式会社上野制药应用研究所 | 调色剂 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US350229A (en) * | 1886-10-05 | Haedt | ||
| US743071A (en) * | 1903-03-26 | 1903-11-03 | Actien Gesellshaft Fuer Anilin Fabrikation | Monoazo dye and process of making same. |
| US1025267A (en) * | 1911-09-12 | 1912-05-07 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Blue wool-dye. |
| US2189806A (en) * | 1937-08-05 | 1940-02-13 | Du Pont | Azo dyes |
| US2229049A (en) * | 1937-08-05 | 1941-01-21 | Du Pont | Azo pigment |
| US2694056A (en) * | 1951-12-10 | 1954-11-09 | Sherwin Williams Co | Pigmentary substances of the azo type |
| US2796415A (en) * | 1955-01-19 | 1957-06-18 | Sherwin Williams Co | Red azo pigments of improved transparency |
| US4217273A (en) * | 1979-01-05 | 1980-08-12 | American Cyanamid Company | Process for azo pigments |
| US4224221A (en) * | 1979-01-05 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Modifier composition for azo pigments based on 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
-
1981
- 1981-09-08 JP JP56140365A patent/JPS5842662A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-01 US US06/413,797 patent/US4530724A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-07 DE DE8282108231T patent/DE3268295D1/de not_active Expired
- 1982-09-07 CA CA000410869A patent/CA1175042A/en not_active Expired
- 1982-09-07 EP EP82108231A patent/EP0074117B2/en not_active Expired
- 1982-09-08 KR KR8204060A patent/KR870000091B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0074117A3 (en) | 1983-06-22 |
| KR870000091B1 (ko) | 1987-02-10 |
| US4530724A (en) | 1985-07-23 |
| CA1175042A (en) | 1984-09-25 |
| EP0074117B2 (en) | 1991-12-18 |
| EP0074117A2 (en) | 1983-03-16 |
| JPS5842662A (ja) | 1983-03-12 |
| DE3268295D1 (en) | 1986-02-13 |
| EP0074117B1 (en) | 1986-01-02 |
| KR840001609A (ko) | 1984-05-16 |
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