JPS647060B2 - - Google Patents
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- JPS647060B2 JPS647060B2 JP57021257A JP2125782A JPS647060B2 JP S647060 B2 JPS647060 B2 JP S647060B2 JP 57021257 A JP57021257 A JP 57021257A JP 2125782 A JP2125782 A JP 2125782A JP S647060 B2 JPS647060 B2 JP S647060B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はアラルキルモノ置換ヒドロキノンの製
造方法に関し、更に詳しくはアラルキルモノ置換
ヒドロキノンを高収率で製造する方法に関する。 従来から、炭素数４以下の第３級アルキル基の
モノ置換ヒドロキノンは、ポリエステル特に全芳
香族ポリエステルのジオール成分として有用であ
ることが知られている。しかし、アラルキル基の
モノ置換ヒドロキノンをジオール成分としたポリ
エステル、及びこのポリエステルがいかなる特性
を有するかは知られていない。本発明者は、この
アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主たるジ
オール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成
形性にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特
性、化学的特性等を有し、繊維、プラスチツク、
その他工業用資材として有用であることを見い出
した。 一方、フエノール類のアラルキル化は、従来か
ら研究され、かつまたその結果が報告されてい
る。例えばJ.Org.Chem.，17 243〜248頁には、
フエノール類とスチレンのアラルキル化反応、特
に触媒及び反応条件についての研究結果が報告さ
れ、フエノール類のアルキル化に有用なリン酸触
媒はスチレンによるアラルキル化では低い結果し
か得られないこと、触媒としては硫酸触媒がより
一層有用であるが、この場合でもアラルキル化物
の高い収量は、スチレンをトルエンの如き溶媒で
稀釈して用いるときにだけ得られること、ヒドロ
キノンのアルケニル化では、従来の知見と同様
に、２，５−ジ（α−フエニルエチル）ヒドロキ
ノンのような置換体が得られることなどが示され
ている。更にこの具体的な実験例の１つとして、
ヒドロキノンとスチレンとを硫酸触媒の存在下ト
ルエン溶媒中で反応させて２，５−ジ（α−フエ
ニルエチル）ヒドロキノンを製造した例が示され
ている。 アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを製造す
る方法としてヒドロキノンのアラルキル化が考え
られる。 しかし、上記J.Org.Chem.17 243〜248頁にも
記載されているように、従来のヒドロキノンのア
ルケニル化では得られる生成物はもつぱらジ置換
体の２，５−ジ（α−フエニルエチル）ヒドロキ
ノンである。そして上記J.Org.Chem.17 243〜
248頁にもモノ置換体の２−フエニルエチルヒド
ロキノンを得るには如何なる手段を用いればよい
か、については全く言及されていない。 本発明者は、上述のポリエステルの製造原料と
して有用なアラルキル基のモノ置換ヒドロキノン
を工業的に有利に且つ高収率、高純度で製造する
方法について鋭意検討した結果、ヒドロキノンの
モノアルケニル化触媒としてリン酸触媒が極めて
有効であること、このモノアルケニル化反応では
トルエンの如き溶媒を用いると良い結果が得られ
ないこと、更にこのモノアルケニル化反応におい
て目的物であるヒドロキノンのモノ置換体を溶媒
として用いると極めて収率よくモノアルケニル化
反応が進むことを発見し、本発明に到達したもの
である。 すなわち、本発明はヒドロキノンと下記一般式
〔〕 〔但し、式中Arは芳香族炭化水素基、R1，R2
及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜
４のアルキル基である。〕 で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを反応させて下記一般式〔〕 〔但し、式中Ar，R1，R2及びR3はそれぞれ前
記定義と同じである。〕 で表わされるアラルキルモノ置換ヒドロキノンを
製造するに際し、反応の触媒としてリン酸触媒を
用いかつ溶媒として前記一般式〔〕で表わされ
るアラルキルモノ置換ヒドロキノンの少なくとも
一種を用いることを特徴とするアラルキルモノ置
換ヒドロキノンの製造方法である。 従来の知見では、例えば前記刊行物に記載され
ているように、ヒドロキノンと前記一般式〔〕
で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを反応させるとヒドロキノンのジ置換体が得
られることになり、モノ置換体を得るには如何な
る手段が必要か全く明らかにされていない。この
知見によれば、ジ置換体の生成は、次式〔〕、
〔〕の反応が連続的或いは並行的に進むことに
よると推考される。 それ故、上記アラルキル化反応において、モノ
置換体のより多い存在は式〔〕の反応を促進
し、ジ置換体がより多く生成すると予測される。
ところが驚くべきことに、リン酸触媒の使用と溶
媒としてのモノ置換体の使用との組合せでは、当
該モノ置換体のより多くの存在にも拘らずジ置換
体の生成はほとんどなく、むしろ前記芳香族不飽
和化合物自体の重合を防止し、かつモノ置換体の
生成反応〔式〔〕の反応〕を促進し、アラルキ
ルモノ置換体を高収率、高純度で製造することが
できる。 本発明においてヒドロキノンのアラルキル化剤
として使用する芳香族不飽和化合物は、下記一般
式〔〕 で表わされる化合物である。上記一般式〔〕に
おけるArは一価の芳香族炭化水素基であり、そ
の具体例としてはフエニル、トリル、キシリル、
クロルフエニル、ブロムフエニル、ナフチル、ジ
フエニル等を例示できる。またR1〜R3はそれぞ
れ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基で
あり、その具体例としては水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等を例示できる。 上記芳香族不飽和化合物として更に具体的には
次の化合物を例示できる。
造方法に関し、更に詳しくはアラルキルモノ置換
ヒドロキノンを高収率で製造する方法に関する。 従来から、炭素数４以下の第３級アルキル基の
モノ置換ヒドロキノンは、ポリエステル特に全芳
香族ポリエステルのジオール成分として有用であ
ることが知られている。しかし、アラルキル基の
モノ置換ヒドロキノンをジオール成分としたポリ
エステル、及びこのポリエステルがいかなる特性
を有するかは知られていない。本発明者は、この
アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを主たるジ
オール成分とする全芳香族ポリエステルが溶融成
形性にすぐれ、且つすぐれた機械的特性、熱的特
性、化学的特性等を有し、繊維、プラスチツク、
その他工業用資材として有用であることを見い出
した。 一方、フエノール類のアラルキル化は、従来か
ら研究され、かつまたその結果が報告されてい
る。例えばJ.Org.Chem.，17 243〜248頁には、
フエノール類とスチレンのアラルキル化反応、特
に触媒及び反応条件についての研究結果が報告さ
れ、フエノール類のアルキル化に有用なリン酸触
媒はスチレンによるアラルキル化では低い結果し
か得られないこと、触媒としては硫酸触媒がより
一層有用であるが、この場合でもアラルキル化物
の高い収量は、スチレンをトルエンの如き溶媒で
稀釈して用いるときにだけ得られること、ヒドロ
キノンのアルケニル化では、従来の知見と同様
に、２，５−ジ（α−フエニルエチル）ヒドロキ
ノンのような置換体が得られることなどが示され
ている。更にこの具体的な実験例の１つとして、
ヒドロキノンとスチレンとを硫酸触媒の存在下ト
ルエン溶媒中で反応させて２，５−ジ（α−フエ
ニルエチル）ヒドロキノンを製造した例が示され
ている。 アラルキル基のモノ置換ヒドロキノンを製造す
る方法としてヒドロキノンのアラルキル化が考え
られる。 しかし、上記J.Org.Chem.17 243〜248頁にも
記載されているように、従来のヒドロキノンのア
ルケニル化では得られる生成物はもつぱらジ置換
体の２，５−ジ（α−フエニルエチル）ヒドロキ
ノンである。そして上記J.Org.Chem.17 243〜
248頁にもモノ置換体の２−フエニルエチルヒド
ロキノンを得るには如何なる手段を用いればよい
か、については全く言及されていない。 本発明者は、上述のポリエステルの製造原料と
して有用なアラルキル基のモノ置換ヒドロキノン
を工業的に有利に且つ高収率、高純度で製造する
方法について鋭意検討した結果、ヒドロキノンの
モノアルケニル化触媒としてリン酸触媒が極めて
有効であること、このモノアルケニル化反応では
トルエンの如き溶媒を用いると良い結果が得られ
ないこと、更にこのモノアルケニル化反応におい
て目的物であるヒドロキノンのモノ置換体を溶媒
として用いると極めて収率よくモノアルケニル化
反応が進むことを発見し、本発明に到達したもの
である。 すなわち、本発明はヒドロキノンと下記一般式
〔〕 〔但し、式中Arは芳香族炭化水素基、R1，R2
及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜
４のアルキル基である。〕 で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを反応させて下記一般式〔〕 〔但し、式中Ar，R1，R2及びR3はそれぞれ前
記定義と同じである。〕 で表わされるアラルキルモノ置換ヒドロキノンを
製造するに際し、反応の触媒としてリン酸触媒を
用いかつ溶媒として前記一般式〔〕で表わされ
るアラルキルモノ置換ヒドロキノンの少なくとも
一種を用いることを特徴とするアラルキルモノ置
換ヒドロキノンの製造方法である。 従来の知見では、例えば前記刊行物に記載され
ているように、ヒドロキノンと前記一般式〔〕
で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを反応させるとヒドロキノンのジ置換体が得
られることになり、モノ置換体を得るには如何な
る手段が必要か全く明らかにされていない。この
知見によれば、ジ置換体の生成は、次式〔〕、
〔〕の反応が連続的或いは並行的に進むことに
よると推考される。 それ故、上記アラルキル化反応において、モノ
置換体のより多い存在は式〔〕の反応を促進
し、ジ置換体がより多く生成すると予測される。
ところが驚くべきことに、リン酸触媒の使用と溶
媒としてのモノ置換体の使用との組合せでは、当
該モノ置換体のより多くの存在にも拘らずジ置換
体の生成はほとんどなく、むしろ前記芳香族不飽
和化合物自体の重合を防止し、かつモノ置換体の
生成反応〔式〔〕の反応〕を促進し、アラルキ
ルモノ置換体を高収率、高純度で製造することが
できる。 本発明においてヒドロキノンのアラルキル化剤
として使用する芳香族不飽和化合物は、下記一般
式〔〕 で表わされる化合物である。上記一般式〔〕に
おけるArは一価の芳香族炭化水素基であり、そ
の具体例としてはフエニル、トリル、キシリル、
クロルフエニル、ブロムフエニル、ナフチル、ジ
フエニル等を例示できる。またR1〜R3はそれぞ
れ独立に水素または炭素数１〜４のアルキル基で
あり、その具体例としては水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等を例示できる。 上記芳香族不飽和化合物として更に具体的には
次の化合物を例示できる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】など。
かかる芳香族不飽和化合物の使用量は、ヒドロ
キノンに対し、ほゞ等モル量であることが最も好
ましい。 本発明において使用する触媒のリン酸としては
オルソリン酸、ピロリン酸、ポリリン酸等を例示
できる。またリン酸の濃度は70％程度以上あれば
十分である。通常70〜110％程度のもの、更に好
ましくは75〜100％程度のものが使用される。反
応実施における取扱いやすさの点から、リン酸の
濃度はあまり濃くない方が好ましく、上述の濃度
範囲で十分である。リン酸は純粋なものである必
要は必ずしもなく、また使用前特別の処理をする
必要もない。例えば、ヒドロキノン、リン酸エス
テルを少割合含有するものを用いることもでき、
むしろこのものは連バツチ反応を行なう場合には
好ましく用いられる。 リン酸触媒の使用量は、ヒドロキノン100重量
部に対し50〜1000重量部、好ましくは100〜500重
量部である。リン酸触媒の使用量が少なすぎる
と、反応初期にヒドロキノンが固形状となり、反
応系の撹拌がうまくできないことがあり、好まし
くない。本発明で使用するリン酸は反応終了後、
反応機の下層に沈降し、ほとんど損失することな
く容易に回収できるので、該リン酸量を極く少な
い水準におさえる必要はない。 本発明において溶媒として使用する化合物は下
記一般式〔〕で表わされるアラルキルモノ置換
ヒドロキノンである。 ここで、Ar，R1，R2及びR3は前記一般式
〔〕における定義と同じである。したがつて、
これらの具体例も前記と同じである。 この溶媒は、本発明の目的生成物と同じもので
あることが好ましい。これにより、当然のことで
はあるが、溶媒と目的生成物とを分離する操作が
省略できる。 溶媒の使用量としては、室温においてリン酸触
媒中への当該溶媒の溶解度が飽和する量が最も好
ましく、これより多く用いてもよいがそれによつ
て収率、選択率等で有利になることはない。溶媒
の使用量が上述の飽和量より少なくなればなる
程、収率、選択率等は低下する。従つて、溶媒の
量は、上述の飽和量の70％以上とするのが好まし
く、更には80％以上、特に95％以上とするのが好
ましい。通常、リン酸触媒は反応生成物から分
離、回収して何度もくり返し使用するが、この時
のリン酸触媒には上記溶媒が飽和状態で含まれて
いるから、この回収リン酸触媒をそのまゝ用いる
と目的生成物が高い選択率、収率で得られる。 アルケニル化反応は、ヒドロキノン、リン酸触
媒及び溶媒の混合物に、前記一般式〔〕で表わ
される芳香族不飽和化合物を徐々に添加すること
で行なうのが好ましい。反応温度は100〜170℃、
更には110〜160℃、特に115〜150℃であることが
好ましい。また反応時間は、出発物質の種類、反
応温度等にもよるが、通常２時間である。例えば
ヒドロキノン110重量部、85％リン酸500重量部及
び該リン酸に飽和溶解する量の
キノンに対し、ほゞ等モル量であることが最も好
ましい。 本発明において使用する触媒のリン酸としては
オルソリン酸、ピロリン酸、ポリリン酸等を例示
できる。またリン酸の濃度は70％程度以上あれば
十分である。通常70〜110％程度のもの、更に好
ましくは75〜100％程度のものが使用される。反
応実施における取扱いやすさの点から、リン酸の
濃度はあまり濃くない方が好ましく、上述の濃度
範囲で十分である。リン酸は純粋なものである必
要は必ずしもなく、また使用前特別の処理をする
必要もない。例えば、ヒドロキノン、リン酸エス
テルを少割合含有するものを用いることもでき、
むしろこのものは連バツチ反応を行なう場合には
好ましく用いられる。 リン酸触媒の使用量は、ヒドロキノン100重量
部に対し50〜1000重量部、好ましくは100〜500重
量部である。リン酸触媒の使用量が少なすぎる
と、反応初期にヒドロキノンが固形状となり、反
応系の撹拌がうまくできないことがあり、好まし
くない。本発明で使用するリン酸は反応終了後、
反応機の下層に沈降し、ほとんど損失することな
く容易に回収できるので、該リン酸量を極く少な
い水準におさえる必要はない。 本発明において溶媒として使用する化合物は下
記一般式〔〕で表わされるアラルキルモノ置換
ヒドロキノンである。 ここで、Ar，R1，R2及びR3は前記一般式
〔〕における定義と同じである。したがつて、
これらの具体例も前記と同じである。 この溶媒は、本発明の目的生成物と同じもので
あることが好ましい。これにより、当然のことで
はあるが、溶媒と目的生成物とを分離する操作が
省略できる。 溶媒の使用量としては、室温においてリン酸触
媒中への当該溶媒の溶解度が飽和する量が最も好
ましく、これより多く用いてもよいがそれによつ
て収率、選択率等で有利になることはない。溶媒
の使用量が上述の飽和量より少なくなればなる
程、収率、選択率等は低下する。従つて、溶媒の
量は、上述の飽和量の70％以上とするのが好まし
く、更には80％以上、特に95％以上とするのが好
ましい。通常、リン酸触媒は反応生成物から分
離、回収して何度もくり返し使用するが、この時
のリン酸触媒には上記溶媒が飽和状態で含まれて
いるから、この回収リン酸触媒をそのまゝ用いる
と目的生成物が高い選択率、収率で得られる。 アルケニル化反応は、ヒドロキノン、リン酸触
媒及び溶媒の混合物に、前記一般式〔〕で表わ
される芳香族不飽和化合物を徐々に添加すること
で行なうのが好ましい。反応温度は100〜170℃、
更には110〜160℃、特に115〜150℃であることが
好ましい。また反応時間は、出発物質の種類、反
応温度等にもよるが、通常２時間である。例えば
ヒドロキノン110重量部、85％リン酸500重量部及
び該リン酸に飽和溶解する量の
【式】の混合物に、反応温度
125℃で撹拌下α−メチルスチレン118重量部を
2.5〜８時間かけて滴下し、更に２〜３時間撹拌
反応させると反応が完結する。この場合、α−メ
チルスチレンの添加は、反応系内に多量のα−メ
チルスチレンが存在しないように行なうのが好ま
しく、この点より反応時間を定めるのが好まし
い。 アルケニル化反応は、上述した如くヒドロキノ
ン、リン酸触媒及び溶媒を所定量仕込み、これに
芳香族不飽和化合物を添加反応せしめ、反応終了
後反応混合物を静置して二層にわけ、上層の反応
生成物を系外に取出す、一方系に残存する触媒層
（下層）には所定量の溶媒が溶解しているから、
該触媒層に次のバツチのヒドロキノンを仕込み、
次いで所定の温度で芳香族不飽和化合物を添加反
応せしめる、いわゆるセミバツチ式連バツチ法で
行なうのが好ましい。この方法は少量生産に適し
ている。また多量生産の場合には、多槽式反応器
を用いての連続的な反応法が好ましい。 このようにして得たアラルキルモノ置換ヒドロ
キノンは、他の成分を除去し、水洗、再結晶ある
いは蒸留等の常用手段の単独または組合せにより
精製すると、高純度例えば全芳香族ポリエステル
のジオール成分として使用できる純度のものとな
る。 以上、実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 撹拌機、温度計及びコンデンサーを装備した反
応器に、ヒドロキノン100重量部、80％リン酸500
重量部及びα，α′−ジメチルベンジルヒドロキノ
ン
2.5〜８時間かけて滴下し、更に２〜３時間撹拌
反応させると反応が完結する。この場合、α−メ
チルスチレンの添加は、反応系内に多量のα−メ
チルスチレンが存在しないように行なうのが好ま
しく、この点より反応時間を定めるのが好まし
い。 アルケニル化反応は、上述した如くヒドロキノ
ン、リン酸触媒及び溶媒を所定量仕込み、これに
芳香族不飽和化合物を添加反応せしめ、反応終了
後反応混合物を静置して二層にわけ、上層の反応
生成物を系外に取出す、一方系に残存する触媒層
（下層）には所定量の溶媒が溶解しているから、
該触媒層に次のバツチのヒドロキノンを仕込み、
次いで所定の温度で芳香族不飽和化合物を添加反
応せしめる、いわゆるセミバツチ式連バツチ法で
行なうのが好ましい。この方法は少量生産に適し
ている。また多量生産の場合には、多槽式反応器
を用いての連続的な反応法が好ましい。 このようにして得たアラルキルモノ置換ヒドロ
キノンは、他の成分を除去し、水洗、再結晶ある
いは蒸留等の常用手段の単独または組合せにより
精製すると、高純度例えば全芳香族ポリエステル
のジオール成分として使用できる純度のものとな
る。 以上、実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 撹拌機、温度計及びコンデンサーを装備した反
応器に、ヒドロキノン100重量部、80％リン酸500
重量部及びα，α′−ジメチルベンジルヒドロキノ
ン
【式】30重量部を仕込
み、125℃に加熱し、α−メチルスチレンを５時
間で滴下し、滴下後同じ温度で３時間反応せしめ
た。次いで反応混合物を30分間静置して二層にわ
け、上層の有機層を分離し、水洗結晶化させて、
α，α′−ジメチルベンジルヒドロキノンを得た。
生成物の収率は219重量部（収率96％）で純度は
93％であつた。 比較例 撹拌機、温度計及びコンデンサーを装着した反
応器に、ヒドロキノン110重量部、100％リン酸
500重量部及びキシレン150重量部を仕込み、125
〜130℃でスチレン103重量部を５時間かけて滴下
し、滴下終了後同じ温度で２時間反応させた。次
いで反応混合物を30分間静置して二層にわけ、上
層（有機層）をデカンテーシヨンで分離し、更に
これを蒸留してキシレンを分離した。得られた粗
生成物
間で滴下し、滴下後同じ温度で３時間反応せしめ
た。次いで反応混合物を30分間静置して二層にわ
け、上層の有機層を分離し、水洗結晶化させて、
α，α′−ジメチルベンジルヒドロキノンを得た。
生成物の収率は219重量部（収率96％）で純度は
93％であつた。 比較例 撹拌機、温度計及びコンデンサーを装着した反
応器に、ヒドロキノン110重量部、100％リン酸
500重量部及びキシレン150重量部を仕込み、125
〜130℃でスチレン103重量部を５時間かけて滴下
し、滴下終了後同じ温度で２時間反応させた。次
いで反応混合物を30分間静置して二層にわけ、上
層（有機層）をデカンテーシヨンで分離し、更に
これを蒸留してキシレンを分離した。得られた粗
生成物
【式】の収量は100
重量部（収率：46％）であり、またこの純度は85
％であつた。
％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドロキノンと下記一般式〔〕 〔但し、式中Arは芳香族炭化水素基、R1，R2
及びR3はそれぞれ独立に水素または炭素数１〜
４のアルキル基である。〕 で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを反応させて下記一般式〔〕 〔但し、式中Ar，R1，R2及びR3はそれぞれ前
記定義と同じである。〕 で表わされるアラルキルモノ置換ヒドロキノンを
製造するに際し、反応の触媒としてリン酸触媒を
用いかつ溶媒として前記一般式〔〕で表わされ
るアラルキルモノ置換ヒドロキノンの少なくとも
一種を用いることを特徴とするアラルキルモノ置
換ヒドロキノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021257A JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021257A JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140035A JPS58140035A (ja) | 1983-08-19 |
| JPS647060B2 true JPS647060B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=12050029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021257A Granted JPS58140035A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | アラルキルモノ置換ヒドロキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140035A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1223392B (it) * | 1987-12-01 | 1990-09-19 | Montedison Spa | Procedimento per l'alchilazione di fenoli |
| WO1989012037A1 (en) * | 1988-05-31 | 1989-12-14 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of (arylethyl)hydroquinones and diesters thereof |
| IT1217876B (it) * | 1988-06-21 | 1990-03-30 | Donegani Guido Ist | Procedimento per l'alchilazione di fenoli |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP57021257A patent/JPS58140035A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58140035A (ja) | 1983-08-19 |
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