KR20080016632A - 분산제 및 이의 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)의 분산제 및 이의 염을 제공한다:
E-O-(Y)x-T-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1)
상기 식에서,
E는 R 또는 R-NR'-T-이며;
R은 H 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이며;
R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기이며;
Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
T는 C2-4 알킬렌이며;
A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이며;
Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
x는 2 내지 90이고;
v는 다양한 정수를 나타낸다.
본 발명은 추가로, 미립 고형물, 유기 매질 및/또는 물 및 분산제를 포함하 는 조성물을 제공한다.

Description

분산제 및 이의 조성물 {DISPERSANTS AND COMPOSITIONS THEREOF}
본 발명은 신규한 부류의 분산제; 및 상기 분산제, 미립 고형물 및 유기 매질을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로, 매질 예컨대, 잉크, 밀베이스, 플라스틱 및 페인트의 용도에 관한 것이다.
많은 포뮬레이션 예컨대, 잉크, 페인트, 밀-베이스 및 플라스틱 물질은 유기 매질에서 미립 고형물을 균일하게 분포시키는데 효과적인 분산제를 필요로 한다. 유기 매질은 극성 내지 비극성 유기 매질로 다양할 수 있다. 말단 염기성 기 예컨대, 폴리(저급 알킬렌)이민 사슬을 함유하는 분산제는 널리 공지되어 있으며, 일반적으로 폴리이민과 말단 산성 기를 함유하는 폴리에스테르 사슬을 반응시키고, 반응에 의해 아미드와 염 형태의 혼합물을 생성시킴으로써 일반적으로 제조된다.
U.S. 특허 4,224,212에는 폴리(저급 알킬렌)이민과 반응한 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 히드록시카르복실산으로부터 유래된 폴리에스테르를 포함하는 분산제가 기재되어 있다. 분산제는 비극성 매질 예컨대, 지방족 용매 및 플라스틱에 효과적이다. 그러나, 분산제는 극성 매질에서는 제한된 성능을 갖는다.
유럽 특허 출원 EP 208041 A에는 폴리(저급 알킬렌)이민과 반응한 ε-카프로락톤으로부터 유래된 폴리에스테르를 갖는 분산제가 기재되어 있다. 분산제는, 더 욱 극성인 매질 예컨대, 케톤 및 에스테르에 특히 효과적이다. 그러나, 분산제는 비극성 매질에서는 제한된 성능을 갖는다.
U.S. 특허 4,865,621에는 이염기산 무수물, 폴리옥시알킬렌 모노아민 및 수평균 분자량이 1343 이하인 히드로카르빌 폴리아민의 반응 생성물을 포함하는 모터 연료 조성물이 기재되어 있다.
그러나, U.S. 특허 출원 60/637937 및 PCT 출원 WO 05/010109 A에는 극성 및 비극성 유기 매질에서 허용가능한 성능을 갖는 분산제가 기술되어 있다. 그러나, 분산제는 감소된 음영에 대한 빈약한 응집 저항성 (착색 페인트가 화이트 기재 페인트로 흐려짐) 및/또는 매질 예컨대, 밀베이스 및 페인트내에서의 빈약한 저장 안정성을 갖는다.
따라서, 극성 및 비극성 유기 매질 둘 모두에서 허용가능한 성능을 갖는 분산제, 및 허용가능한 응집 저항성 및/또는 저장 안정도를 갖는 분산제를 갖는 것이 유리하다.
발명의 요약
특정 분산제가 유기 매질 특히, 물을 포함하는 극성 유기 매질에서 미립 고형물에 대한 분산능이 탁월하다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명에 있어서, 하기 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 분산제가 제공된다:
E-O-(Y)x-T-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1)
상기 식에서,
E는 R 또는 R-NR'-T-이며;
R은 H 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이며;
R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기이며;
Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
T는 C2-4 알킬렌이며;
A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이며;
Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
x는 2 내지 90이고;
(0-v)는 0 내지 v의 값이며, 여기서, v는 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이미노 기의 최대 이용가능한 수를 나타낸다.
일 구체예에서, 본 발명은 미립 고형물, 유기 매질 및/또는 물 및 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 조성물을 추가로 제공한다.
본 발명은 상기 정의된 바와 같은 분산제 및/또는 조성물을 제공한다.
일 구체예에서, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-는 기 R-O-(Y)x-T-NR'-A-, R-NR'-T-O-(Y)x-T-NR'-A-, 또는 이의 혼합물을 포함한다.
Z가 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이기 때문에, 일 구체예에서, Z에 2개 또는 2개 초과의 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-가 부착될 수 있으며, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구체예에서, 폴리옥시알킬렌 잔기는 디아민으로부터 유래되며, 미립 고형물, 유기 매질 및 하기 화학식 (1a)의 화합물을 포함하는 분산제 및/또는 조성물이 제공된다:
R-NR'-T-O-(Y)x-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1a)
상기 식에서,
R은 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이거나; R은 R"C=O (아실기, 여기서, R"는 알킬 또는 아릴임)이거나, 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기이며;
R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌의 잔기; 또는 에폭시드의 잔기이며;
Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
T는 C2-4 알킬렌이며;
A는 이염기성 산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기성 산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
x는 2 내지 90이고;
v는 기 R-NR'-T-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이미노 기의 최대 이용가능한 수를 나타낸다.
일 구체예에서, 폴리옥시알킬렌 잔기는 모노아민으로부터 유래되며, 미립 고형물, 유기 매질 및 하기 화학식 (1b)의 화합물을 포함하는 분산제 및/또는 조성물이 제공된다:
R-O-(Y)x-T-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1b)
상기 식에서,
R은 H 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이거나, R은 R"C=O (아실기, 여기서, R"는 알킬 또는 아릴임)이거나, 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기이며;
R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기이며;
Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
T는 C2-4 알킬렌이며;
A는 이염기성 산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기성 산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
x는 2 내지 90이고;
v는 기 R-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이미노 기의 최대 이용가능한 수를 나타낸다.
일 구체예에서, R은 아릴, 아르알킬, 알크아릴, 시클로알킬 또는 알킬을 포함하는 히드로카르빌이며, 이는 선형 또는 분지형, 또는 이의 혼합된 형일 수 있다. 일 구체예에서, R은 나프틸 또는 페닐을 포함하는 아릴이다. 일 구체예에서, R은 2-페닐에틸 또는 벤질을 포함하는 아르알킬이다. 일 구체예에서, R은 옥틸 페닐 또는 노닐 페닐을 포함하는 알크아릴이다. 일 구체예에서, R은 C3-8-시클로알킬 예컨대, 시클로프로필 또는 시클로헥실을 포함하는 시클로알킬이다.
R은 분지되거나 비분지된 알킬 예컨대, C1-36 또는 C1-30의 분지되거나 비분지된 알킬일 수 있다. 따라서, 기 RO-는 알코올 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, n-부탄올, n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올, 이소프로판올, 이소부탄올, 3차-부탄올, 2-에틸부탄올, 2-에틸헥산올, 3-헵탄올, 3,5,5-트리메틸헥산올, 3,7-디메틸옥탄올 및 소위 게르베 알코올 (Guerbet alcohol)의 잔기일 수 있다. 가르베 알코올은 상표명 이소폴TM (IsofolTM) (Condea GmbH)로 시중에서 입수가능하며, 이의 혼합물을 포함한다. 가르베 알코올의 특정 예로는 이소폴TM 12, 14T, 16, 18T, 18E, 20, 24, 28, 32, 32T 및 36이 있다.
일 구체예에서, R은 C1-6-알킬이고, 또 다른 구체예에서, R은 C1-4-알킬, 예컨대, 메틸이다. R이 치환된 히드로카르빌인 경우, 치환기는 C1-10-알콕시, 카르보닐, 설포닐, 카르바모일, 설파모일, 할로겐, 니트릴, 우레이도, 우레탄 또는 에스테르 (즉, -COO- 또는 -OCO-)일 수 있다. 전형적으로, R은 비치환된다.
기 R'는 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드 또는 이의 혼합물을 포함한다. 이러한 유형의 화합물은 시중에서 입수가능하다. 특이적 예로는 알킬 (메트)아크릴레이트 예컨대, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트 부틸 아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 메톡시에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 선택적으로 4차화된 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 선택적으로 4차화된 디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록실프로필 아크릴레이트 또는 이의 혼합물을 포함한다. 4차화 반대이온은 할라이드, 히드록시드, 알킬 설페이트 예컨대, 메틸 설페이트, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 일 구체예에서, 상기 기술된 아크릴레이트의 메타크릴레이트 등가물이 또한 이용될 수 있다.
R이 에폭시드의 잔기인 경우, R은 상기 정의된 R과 동일할 수 있거나 R'일 수 있다.
또한, 기 R'는 에폭시드의 잔기 예컨대, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 스티렌 옥사이드 또는 이의 혼합물일 수 있다. 또한, 기 R'는 알킬 할라이드, 아르알킬 할라이드, 예컨대, 벤질 클로라이드로부터 제조된 C1-8 히드로카르빌일 수 있다. 일 구체예에서, R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기일 수 있다. 일 구체예에서 R'는 에폭시드의 잔기 이외의 잔기일 수 있다. 일 구체예에서, R"은 R에 대한 상기 기술된 바와 같이 30개 이하의 탄소 원자를 함유한다.
일 구체예에서, R"는 선형 또는 분지형의 포화된 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 카르복실산 예컨대, 메톡시-아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥사노산, 옥타노산, 라우르산, 도데카노산, 스테아르산, 2-에틸 부티르산, 2-에틸 헥사노산, 2-부틸 옥타노산, 2-헥실 데카노산, 2-옥틸 데카노산 및 2-데실 테트라 데카노산의 잔기일 수 있다. 이러한 유형의 분지된 알킬 카르복실산은 또한, 상표명 이소카르브TM (ex Condea GmbH)로 입수가능하며, 특정 예로는 이소카르브TM 12, 16, 20, 28, 32, 34T 및 36이다.
R"가 치환되는 경우, 치환기는 하나 또는 하나 초과의 에테르 기 또는 2개 또는 2개 초과의 에테르기일 수 있다. 따라서, R"-CO-는 아키포TM (AkypoTM) 카르복실산 (ex Kao Chem GmbH)의 잔기일 수 있다. 특정 예로는 아키포TM LF1, 아키포TM LF2, 아키포TM RLM 25, 아키포TM RLM 45 CA, 아키포TM RO 20 VG 및 아키포TM RO 50 VG가 있다.
Y가 C3-4-알킬렌옥시이고, (Y)x로 나타낸 사슬이 에틸렌옥시 (-CH2CH2O-)을 함유하는 경우, (Y)x의 구조는 램덤형 또는 블록형일 수 있다. 일 구체예에서, (Y)x의 구조는 블록형이다. 일 구체예에서, Y상의 에틸렌옥시 유닛의 수는 0이다. 각 Y는 -CH2CH2CH2CH2O-, -CH2CH(CH3)O- 또는 -CH2-CH(CH2-CH3)-O-일 수 있다.
일 구체예에서, 화학식 (1 및/또는 1a)의 화합물에서 Y는 -CH3CH(CH3)O- 기이며, 사슬은 75% 이상의 에틸렌옥시 반복 유닛을 함유하는 (Y)x에 의해 나타내어질 수 있다. T는 C3-4-알킬렌을 포함하며, 일 구체예에서, -CH2CH(CH3)-을 포함한다. Y가 -CH2CH(CH3)O-인 경우, T는 또한, -CH2CH(CH3)-일 수 있다. 여러 구체예에서, T는 C3-4-알킬렌, 또는 - CH2CH(CH3)- 또는 -CH2CH2CH2-일 수 있다.
기 R-O-(Y)x-T-NR'-는 폴리알킬렌옥사이드 모노알킬 에테르 모노아민의 잔기 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 유형의 화합물은 헌츠맨 코포레이션 (Huntsman Corporation)으로부터 모노아민의 제프아민TM M-시리즈 (JeffamineTM M-series)로서 시중에서 입수가능하다. 제프아민TM의 특정 예로는 M-600 (9,0,600), M-1000 (3,18,1000), M-2005 (32,2,2000) 및 M-2070 (10, 31, 2000)이 있다. 괄호안의 숫자는 각각 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드의 대략적 반복 유닛, 및 수평균 분자량이다.
기 RNR'-T-O-(Y)x-T-NR'-는 폴리알킬렌옥사이드 디아민의 잔기 또는 이의 혼합물일 수 있다. 이러한 유형의 화합물은 헌츠맨 코포레이션으로부터 디아민의 제프아민TM D 또는 ED-시리즈로서 시중에서 입수가능하다. 제프아민TM 디아민의 특정 예로는 D-230 (3,0,230), D-400 (6,0,400), D-2000 (33,0,2000), D-4000 (68,0,4000), ED-600 (3.6,9,600), ED-900 (2.5,15.5,900) 및 ED2003 (6,39,2000)이 있다. 괄호안의 숫자는 각각 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드의 대략적인 반복 유닛 및 수평균 분자량이다.
Z가 폴리아민의 잔기인 경우, 폴리아민의 예로는 폴리비닐아민, 알킬렌폴리아민 (통상적으로, 에틸렌 디클로라이드 및 에틸렌 디아민 및/또는 암모니아로부터 제조됨) 또는 폴리알릴아민을 포함한다. 다양한 분자량의 폴리알릴아민 및 폴리(N-알킬)알릴아민은 니토 보세키 (Nitto Boseki)로부터 시중에서 입수가능하다. 다양한 분자량의 폴리비닐아민은 미츠수비쉬 카세이 (Mitsubishi Kasei)로부터 시중에서 입수가능하다.
Z가 폴리이민의 잔기 또는 이의 혼합물인 경우, 폴리이민은 폴리 (C2-6-알킬렌이민)일 수 있다. 특정 예로는 폴리에틸렌이민 (PEI)을 포함한다. 폴리이민은 선형 또는 특히 분지형일 수 있다. 선형 폴리에틸렌이민은 예를 들어, 문헌[Takeo Saegusa et al. in Macromolecules, 1972, VoI 5, page 4470]에 기술된 바와 같이 폴리(N-아실)알킬렌이민의 가수분해에 의해 제조될 수 있다. 다양한 분자량의 분지된 폴리에틸렌이민은 BASF 및 니폰 쇼쿠바이(Nippon Shokubai)로부터 시중에서 입수가능하다. 폴리프로필렌이민 덴드리머는 DSM 파인 케미칼스 (DSM Fine Chemicals)로부터 시중에서 입수가능하며, 폴리(아미도아민) 덴드리머는 알드리히 케미칼 컴파니 (Aldrich Chemical Company)로부터 "스타버스트(starburst)" 덴드리머로서 입수가능하다.
기타 유용한 유형의 폴리아민 혼합물은 상기 기술된 폴리아민 혼합물을 스트립핑시켜 잔기로서 종종 "폴리아민 바텀(bottoms)"으로 불리는 것을 남김으로써 생성된 것이다. 일반적으로, 알킬렌폴리아민 바텀은 약 200℃ 미만에서 끓는 2중량% 미만, 일반적으로 1중량% 미만의 물질을 가짐을 특징으로 한다. 다우 케미칼 컴퍼니 오브 프로포트 (Dow Chemical Company of Freeport, Texas)로부터 "E-100"으로 수득된 이러한 에틸렌 폴리아민 바텀의 전형적인 샘플은 15.6℃에서 1.0168의 비중, 33.15 니트로 중량% 및 40℃에서 121 센티스토크의 점도를 갖는다. 이러한 샘플의 기체 크로마토그래피 분석 결과, 이는 약 0.93중량% "라이트 엔드(Light Ends)" (가장 가능하게는, DETA), 0.72중량% TETA, 21.74중량% 테트라에틸렌 펜트아민 및 76.61중량%의 펜타에틸렌헥사민 및 더 고급의 폴리아민 알킬렌을 함유한다. 이러한 알킬렌폴리아민 바텀은 시클릭 축합 생성물 예컨대, 피페라진 및 디에틸렌트리아민 또는 트리에틸렌테트라아민의 고급 유사체를 포함한다.
일 구체예에서, 폴리아민 또는 폴리이민의 수평균 분자량은 300 내지 650,000; 500 내지 600,000; 600 내지 100,000; 또는 1200 내지 70,000이다. 폴리에틸렌이민의 경우, 일 구체예에서 수평균 분자량이 600 이상, 1200 이상 또는 1800 이상이다.
A로 나타낸 이염기성 산의 잔기는 화학식 HOOC-B-COOH의 이염기성 산 또는 이의 무수물로부터 유래되며, 상기에서, B는 탄소 원자수가 1 내지 20개인 직접 결합 또는 이가 유기 부분이다. B는 치환되거나 비치환될 수 있는 방향족, 헤테로 방향족, 지환족 또는 지방족일 수 있다. B가 2개 또는 2개 초과의 탄소 원자를 함유하는 지방족인 경우, 이는 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화될 수 있다. 일 구체예에서, B는 비치환된다. 여러 구체예에서, B는 12개 이하 또는 8개 이하의 탄소 원자를 함유한다.
B가 방향족인 경우, 이는 페닐렌을 포함하며, B가 지환족인 경우, 이는 시클로헥실렌을 포함하며, B가 지방족인 경우, 이는 알킬렌을 포함한다. 적합한 이염기성 산 또는 이 보다 고급인 산의 예로는 테레프탈산, 테트라히드로프탈산, 메틸 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 메틸 헥사히드로프탈산, 트리멜리트산, C1-20-알케닐 또는 알킬 숙신산, 및 특히 말산, 말론산, 숙신산 및 프탈산을 포함한다.
일 구체예에서, A 및/또는 W에 대한 적합한 이염기성 산은 말산, 말론산, 숙신산 및 프탈산, 말산 무수물, 글루타르산 무수물, 숙신산 무수물 및 프탈산 무수물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다. 여러 구체예에서, 적합한 무수물은 글루타르산 무수물, 숙신산 무수물, 프탈산 무수물 또는 이의 혼합물을 포함한다.
이염기성 산 또는 이의 무수물의 혼합물이 사용될 수 있다. 이와 같이, A는 하나 또는 하나 초과의 상이한 이염기성 산 또는 무수물의 잔기일 수 있다. 그러나, 일 구체예에서, A는 단일의 이염기성 산 또는 무수물의 잔기이다. 유사하게는, W는 하나 또는 하나 초과의 상이한 이염기성 산 또는 무수물의 잔기일 수 있다. 일 구체예에서, W는 단일 이염기성 산 또는 무수물의 잔기이다. 일 구체예에서, A 및 W 모두는 동일한 이염기성 산 또는 무수물의 잔기이다. 일 구체예에서, A 및 W는 모두 상이한 이염기성 산 또는 무수물의 잔기이다. 일 구체예에서, A 및/또는 W는 숙신산 무수물의 잔기이다.
W가 옥사이드의 잔기인 경우, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 또는 이미노 기는 산소 (공기 포함) 또는 과산화물 예컨대, 과산화수소 또는 암모늄 퍼술페이트와의 반응에 의해 N-옥사이드로 변환될 수 있다. 일 구체예에서, 화학식 1의 화합물은 산화제 (상기 참조)로 후처리되어 아미노기의 일부 및/또는 전부를 N-옥사이드로 변환시킬 수 있다.
유사하게는, W가 우레아의 잔기인 경우, 우레아와 반응하는 Z에서 유리 아미노 및/또는 이미노 기의 수는 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-을 수반하지 않는 최대 아미노 또는 이미노 수까지 넓은 제한 범위에 걸쳐 다양할 수 있다.
일 구체예에서, W는 이염기성 산 또는 무수물의 잔기이며, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 대부분 (50% 이상, 또는 75% 이상, 또는 90% 이상 내지 99%)의 유리 아미노 또는 이미노 기가 W로 나타낸 이염기성 산 또는 무수물과 반응한다.
일 구체예에서, Z로 나타낸 폴리아민 또는 폴리이민은 2개 또는 2개 초과의 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반한다. 이러한 기는 동일하거나 상이할 수 있다. 이러한 유형의 분산제는 편리하게는 하기 화학식 (2)에 의해 나타낼 수 있다:
Figure 112007089416155-PCT00001
화학식 (2)
상기 식에서,
X-*-*-X는 폴리아민 및/또는 폴리이민을 나타내며;
Q는 사슬 E-O-(Y)x-T-NR'-A-이고;
q는 2 내지 2000이다.
일 구체예에서, Z로 나타낸 폴리아민 또는 폴리이민은 2개 또는 2개 초과의 상이한 중합체 사슬을 수반하며, 이는 하기 화학식 2a로 나타내어 진다:
Figure 112007089416155-PCT00002
화학식 (2a)
상기 식에서,
X-*-*-X 및 Q는 상기 정의된 바와 같으며;
Q1은 화학식 R1-G-(M)m-의 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드 사슬을 나타내며;
R1은 수소 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이며;
G는 이가 결합 또는 카르보닐이며;
M은 하나 또는 하나 초과의 아미노 카르복실산, 하나 또는 하나 초과의 히드록시 카르복실산, 하나 또는 하나 초과의 히드록시카르복실산의 락톤의 잔기, 또는 이의 혼합물이며;
q 및 s는 0 보다 큰 양의 정수이며, 일 구체예에서, q + s는 2 내지 2000이고;
m은 2 내지 100의 양의 정수이다.
일 구체예에서, q 대 s의 비는 6:1 내지 1:6이다.
일 구체예에서, G는 카르보닐이며, R1-G-는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌 카르복실산 및 특히, C1-50-치환되거나 비치환된 지방족 산의 잔기이며, 여기서 지방족 기는 포화되거나 불포화된 선형 또는 분지형일 수 있다.
일 구체예에서, R1은 R에 대해 상기 기술된 바와 같이 30개 이하의 탄소 원자를 함유한다. R1-CO-는 선형 또는 분지형의 포화되거나 불포화되고 치환되거나 비치환된 카르복실산 예컨대, 메톡시-아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥사노산, 옥타노산, 라우르산, 도데카노산, 스테아르산, 2-에틸 부티르산, 2-에틸 헥사노산, 2-부틸 옥타노산, 2-헥실 데카노산, 2-옥틸 데카노산 및 2-데실 테트라 데카노산의 잔기일 수 있다. 이러한 유형의 분지된 알킬 카르복실산은 또한, 상표명 이소카르브TM (IsocarbTM) (ex Condea GmbH)로서 시중에서 입수가능하며, 특정 예로는 이소카르브TM 12, 16, 20, 28, 32, 34T 및 36이 있다.
R1이 치환되는 경우, 치환기는 하나 이상의 에테르기 또는 2개 이상의 에테르기일 수 있다. 따라서, R1-CO-는 아키포TM (AkypoTM) 카르복실산 (ex Kao Chem GmbH)의 잔기일 수 있다. 특정 예로는 아키포TM LFl, 아키포TM LF2, 아키포TM RLM 25, 아키포TM RLM 45 CA, 아키포TM RO 20 VG 및 아키포TM RO 50 VG이 있다.
M이 수득가능한 아미노 카르복실산은 아미노-C2-20-알크(엔)일렌 카르복실산 또는 아미노 C1-20-알킬렌 카르복실산을 포함한다. 일 구체예에서, 알크(엔)일렌 기는 12개 이하의 탄소 원자를 함유한다. 특정 예로는 11-아미노 운데카노산, 6-아미노 카프로산, 4-아미노 부티르산, β-알라닌 또는 사르코신이 있다.
M이 유도가능한 히드록시 카르복실산은 히드록시-C2-20-알케닐렌 카르복실산 또는 히드록시-C1-20 알킬렌 카르복실산을 포함한다. 적합한 히드록시 카르복실산의 특정 예로는 리시놀산, 12-히드록시스테아르산, 6-히드록시 카프로산, 5-히드록시 발레산, 12-히드록시 도데카노산, 5-히드록시 도데카노산, 5-히드록시 데카노산, 4-히드록시 데카노산, 10-히드록시 운데카노산, 락트산 또는 글리콜산이 있다.
M이 또한, 락톤 예컨대, β-프로피오락톤, 선택적으로, C1-6-알킬 치환된 ε-카프로락톤 및 선택적으로 C1-6-알킬 치환된 δ-발레로락톤으로부터 유래가능하다. ε-카프로락톤 및/또는 δ-발레로락톤에 대한 치환기의 특정 예는 7-메틸-, 3-메틸-, 5-메틸-, 6-메틸-, 4-메틸-, 5-테트라-부틸-, 4,4,6-트리메틸- 및 4,6,6-트리메틸을 포함한다.
상기 기술된 바와 같이, 분산제는 염의 형태로 존재할 수 있다. 분산제가 카르복실산 기를 함유하는 경우, 염은 알킬리 금속의 염 예컨대, 리튬, 칼륨 또는 나트륨일 수 있다. 대안적으로, 염은 암모니아, 아미노 또는 4차 암모늄 양이온으로 형성될 수 있다. 아민의 예로는 메틸아민, 디에틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 헥실아민, 2-에틸헥실아민 및 옥타데실아민이 있다. 4차 암모늄 양이온은 4차 암모늄 양이온 또는 벤즈알코늄 양이온일 수 있다. 일 구체예에서 4차 암모늄 양이온은 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 1개 또는 2개의 알킬 기를 함유한다. 4차 암모늄 양이온의 예로는 테트라에틸 암모늄, N-옥타데실-N,N,N-트리메틸 암모늄; N,N-디도데실-N,N-디메틸 암모늄, N-벤질-N,N,N-트리메틸 암모늄 및 N-벤질-N- 옥타데실-N,N-디메틸 암모늄 양이온이 있다.
일 구체예에서, 카르복실산 기를 함유하는 분산제는 유리 산의 형태로 존재한다.
v가 0인 화학식 1의 분산제는 착색된 산의 염의 형태로 존재할 수 있다. 착색된 산은 음이온 염료 예컨대, 분자당 평균 0.5 내지 3개의 설폰산 기를 갖는 설폰화된 또는 카르복실화된 구리 또는 니켈 프탈로시아닌 또는 설폰산 및/또는 카르복실산 기를 함유하는 디아조 염료일 수 있다.
v가 0인 경우, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아민/이민 기의 일부는 산성 또는 4차화 제제와의 반응에 의해 치환된 암모늄 기로 전환될 수 있다. 이러한 목적에 적합한 시제로는 미네랄 및 강산 예컨대, 염산, 아세트산, 황산, 알킬 설폰산, 알킬 수소 설포네이트 또는 아릴 설폰산을 포함한다. 4차화 제제로는 디메틸 설페이트, 벤질 클로라이드, 메틸 클로라이드, 메틸 브로마이드, 메틸 요오다이드, 및 프로판 (또는 부탄) 설톤과 같은 화합물을 포함한다.
화학식 (1)의 화합물은 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 폴리아민 및/또는 폴리이민과의 반응 전의 화학식 (1)에 대한 전구체가 U.S. 특허 4,713,487 및 EP 73545에 기술된 공정에 의해 제조될 수 있다. 폴리아민 및/또는 폴리이민과의 반응은 일 구체예에서, 100℃ 내지 200℃의 온도에서 수행된다. 이러한 조건하에, 단독의 염 형태 보다는 아미드와 염의 혼합물 형태의 반응 생성물이 형성된다.
이염기성 산 또는 이의 무수물을 포함하는 반응은 전형적으로, 반응물에 불활성인 유기 희석제의 존재하에 수행된다. 일 구체예에서, 유기 희석제는 반응물에 대한 용매이다. 유기 희석제는 방향족 또는 지방족을 포함하는 할로겐화된 유도체일 수 있다. 예로는 톨루엔, 클로로벤젠, 헵탄 및 페트롤륨 에테르 디스틸레이트가 있다. 전형적으로, 반응은 유기 희석제의 부재하에 수행된다.
W가 옥사이드의 잔기인 경우, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이민 기의 수는 광범위한 범위에 걸쳐 다양할 수 있다. 이러한 분산제는 유기 아미노 및/또는 이미노 기를 함유하는 분산제를 산화 화합물 예컨대, 산소 (또는 공기) 또는 과산화물 예컨대, 과산화수소 또는 암모늄 퍼설페이트와의 반응에 의해 용이하게 제조된다. 유사하게는, W가 우레아의 잔기인 경우, 이러한 분산제는 또한, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 유리 아미노 및/또는 이미노 기를 우레아와 반응시킴으로써 용이하게 제조될 수 있다. 일 구체예에서, 반응은 8O℃ 내지 14O℃의 온도에서 불활성 대기하에 수행된다.
W가 이염기성 산 또는 이의 무수물의 잔기인 특정 경우에, 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-을 수반하지 않는 Z에서 대부분의 아미노 및/또는 이미노 기는 이염기성 산 또는 무수물과 반응한다.
조성물중에 존재하는 미립 고형물은 무기 또는 유기 고형 물질일 수 있으며, 이는 실질적으로 유기 매질에 불용성이다. 일 구체예에서, 미립 고형물은 안료이다.
적합한 고형물의 예로는 용매 잉크용 안료; 페인트 및 플라스틱 물질용 안료, 증량제 및 충전제; 분산 염료; 용매 다이배스(dyebaths), 잉크 및 기타 용매 적용 시스템용의 형광염료 및 섬유조제; 오일 기재 및 역-에멀션 드릴링 머드(drilling mud)용 고형물; 드라이 크리닝 유체중의 잔재 및 고형 입자; 미립 세라믹 물질; 자성 물질 및 자성 레코딩 매질; 복합 물질을 위한 섬유 예컨대, 유리, 강철, 탄소 및 붕소; 및 유기 매질에 분산제로서 적용되는 바이오사이드(biocides), 농약 및 약제가 있다.
일 구체예에서, 고형물은 예를 들어, 문헌 [the Third Edition of the Colour Index (1971) and subsequent revisions of, and supplements thereto, under the chapter headed "Pigments"]에 기술된 인지된 부류의 안료로부터의 유기 안료이다. 유기 안료의 예로는 아조, 디아조, 응축된 아조, 티오인디고, 인단트론, 이소인단트론, 안탄트론, 안트라퀴논, 이소디벤즈안트론, 트리펜디옥사진, 퀴나크리돈 및 프탈로시아닌 시리즈 특히, 구리 프탈로시아닌 및 이의 핵 할로겐화된 유도체로부터의 안료가 있으며, 또한 산, 염기성 및 매염성 염료의 레이크 (lakes)가 있다. 엄격하게는 무기물이지만 카본 블랙은 이의 분산 특성에 있어서 더욱 유기 안료와 같은 성향을 띤다. 일 구체예에서, 유기 안료는 프탈로시아닌, 특히 구리 프탈로시아닌, 모노아조, 디아조, 인단트론, 안트란트론, 퀴나크리돈 및 카본 블랙이 있다.
무기 고형물은 증량제 및 충전제 예컨대, 탈크, 카올린, 실리카, 중정석 및 초크; 특히 세라믹 물질 예컨대, 알루미나, 실리카, 지르코니아, 티타니아, 규소 니트라이드, 보론 니트라이드, 규소 카바이드, 붕소 카바이드, 혼합된 규소-알루미늄 니트라이드 및 금속 티타네이트; 미립 자성 물질 예컨대, 전이 금속 특히, 철 및 크로뮴의 자성 산화물, 예를 들어, 감마-Fe2O3, Fe3O4, 및 코발트-도핑된 철 산화물, 칼슘 산화물, 페리트, 특히, 바륨 페리트; 및 금속 입자, 특히 금속성 철, 니켈, 코발트, 구리 및 이의 합금을 포함한다.
기타 유용한 고형 물질은 농약 예컨대, 살균제, 플루트리아펜(flutriafen), 카르벤다짐(carbendazim), 클로로탈로닐(chlorothalonil) 및 만코젭(mancozeb)을 포함한다.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물에 존재하는 유기 매질은 플라스틱 물질이며, 또 다른 구체예에서는 유기 액체이다. 유기 액체는 비극성 또는 극성 유기 액체일 수 있다. 유기 액체와 관련된 용어 "극성"에 있어서, 이는 유기 액체가 문헌 ["A Three Dimensional Approach to Solubility" by Crowley et. al. in Journal of Paint Technology, Vol. 38, 1966, at page 269]에 기술된 바와 같이 완만한 내지 강한 결합을 형성할 수 있음을 의미한다. 이러한 유기 액체는 일반적으로 상기 언급된 문헌에 정의된 바와 같이 5개 또는 이 보다 많은 수의 수소 결합을 갖는다.
적합한 극성 유기 액체의 예로는 아민, 에테르, 특히 저급 알킬 에테르, 유기산, 에스테르, 케톤, 글리콜, 알코올 및 아미드가 있다. 이러한 완만한 내지 강항 수소 결합 액체의 다양한 특정 예는 문헌 ["Compatibility and Solubility" by Ibert Mellan (published in 1968 by Noyes Development Corporation) in Table 2.14 on pages 39- 40]에 제공되어 있으며, 이러한 액체 모두는 본원에 사용된 극성 유기 액체의 범위에 속한다.
일 구체예에서, 극성 유기 액체는 디알킬 케톤, 알칸 카르복실산의 알킬 에스테르 및 알칸올이 있으며, 특히 이러한 액체는 6개 까지의 탄소 원자를 함유하며, 총 6개의 탄소 원자를 포함한다. 극성 유기 액체의 예로서 디알킬 및 시클로알킬 케톤 예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디-이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디-이소부틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 n-아밀 케톤 및 시클로헥사논; 알킬 에스테르 예컨대, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 메틸 프로피오네이트, 메톡시 프로필아세테이트 및 에틸 부티레이트; 글리콜 및 글리콜 에스테르 및 에테르, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 3-메톡시프로필프로판올, 3-에톡시프로필프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트, 3-메톡시프로필 아세테이트, 3-에톡시프로필 아세테이트 및 2-에톡시에틸 아세테이트; 알칸올 예컨대, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 이소부탄올 및 디알킬 및 시클릭 에테르 예컨대, 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란을 포함한다. 일 구체예에서, 용매는 알칸올, 알칸 카르복실산 및 알칸 카르복실산의 에스테르이다. 일 구체예에서, 본 발명은 수성 매질에서 실질적으로 불용성인 유기 액체에 적합하다. 또한, 당업자는 전체적인 유기 액체가 수성 매질에서 실질적으로 불용성인 경우, 소량의 수성 매질 (예컨대, 글리콜, 글리콜 에테르, 글리콜 에스테르 및 알코올)이 유기 액체중에 존재할 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
극성 유기 액체로서 사용될 수 있는 유기 액체의 예로는 필름 형성 수지 예컨대, 다양한 적용품 예컨대, 페인트 및 잉크에 사용하기 위한 칩, 페이트 및 잉크의 제조에 적합한 것이 있다. 이러한 수지의 예로는 폴리아미드 예컨대, 베르스아미드TM (VersamidTM) 및 올프아미드TM (WolfamidTM), 및 셀룰로오스 에테르 예컨대, 에틸 셀룰로오스 및 에틸 히드록시에틸 셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 수지, 및 이의 혼합물을 포함한다. 페인트 수지의 예로는 짧은 오일 알키드/멜라민-포름알데히드, 폴리에스테르/멜라민-포름알데히드, 열경화성 아크릴/멜라민-포름알데히드, 긴 오일 알키드, 폴리에테르 폴리올 및 멀티-매질 수지 예컨대, 아크릴 및 우레아/알데히드를 포함한다.
유기 액체는 폴리올 즉, 두개 또는 이 보다 많은 히드록시 기를 갖는 유기 액체일 수 있다. 일 구체예에서, 폴리올은 알파-오메타 디올 또는 알파-오메가 디올 에톡실레이트를 포함한다.
일 구체예에서, 비극성 유기 액체는 지방족 기, 방향족 기 또는 이의 혼합물을 함유하는 화합물이다. 비극성 유기 액체는 비할로겐화된 방향족 탄화수소 (예를 들어, 톨루엔 및 자일렌), 할로겐화된 방향족 탄화수소 (예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔), 비할로겐화된 지방족 탄화수소 (예를 들어, 6개 또는 이 보다 많은 탄소 원자를 갖는 부분적으로 및 전체적으로 포화된 선형 및 분지형 지방족 탄화수소), 할로겐화된 지방족 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 카본 테트라클로라이드, 클로로포름, 트리클로로에탄) 및 천연 비극성 유기체 (예를 들어, 식물성 오일, 해바라기 오일, 아마인 오일, 테르펜 및 글리세리드)를 포함한다.
일 구체예에서, 유기 액체는 총 유기 액체를 기준으로 하여 적어도 0.1중량%, 또는 1중량% 또는 이 보다 많은 극성 유기 액체를 포함한다. 유기 액체는 선택적으로, 물을 추가로 포함한다. 일 구체예에서, 유기 액체는 물을 함유하지 않는다.
유기 액체가 물을 함유하는 경우, 여러 구체예에서 존재하는 양은 유기 액체의 양을 기준으로 하여 70중량% 이하, 또는 50중량% 이하, 또는 40중량% 이하이다.
플라스틱 물질은 열경화성 수지 또는 열가소성 수지일 수 있다. 본 발명에 유용한 열경화성 수지는, 가열되거나, 촉매되거나 UV 방사선으로 처리되는 경우, 화학 반응을 일으켜 상대적으로 불용해성이 되는 수지를 포함한다. 열경화성 수지에서의 전형적인 반응은 산화 또는 불포화된 이중 결합, 에폭시/아민, 에폭시/카르보닐, 에폭시/히드록실, 폴리이소시아네이트/히드록시, 아미노 수지/히드록시 부분을 포함하는 반응, 유기 라디칼 반응 또는 폴리아크릴레이트, 양이온성 중합화 또는 에폭시 수지 및 비닐 에테르, 축합 또는 실라놀을 포함한다.
히드록시 작용기를 갖는 중합체 (빈번하게는, 폴리올)가 열경화성 시스템에서 아미노 수지 또는 폴리이소시아네이트와 가교하는데 널리 사용된다. 폴리올은 아크릴 폴리올, 알키드 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리우레탄 폴리올을 포함한다. 전형적인 아미노 수지는 멜라민 포름알데히드 수지, 벤조구아나민 포름알데히드 수지, 우레아 포름알데히드 수지 및 글리콜우릴 포름알데히드 수지를 포함한다. 폴리이소시아네이트는 2개 이상의 이소시아네이트를 갖는 수지로서, 지방족 디이소시아네이트 단량체, 방향족 디이소시아네이트 단량체 및 이들의 중합체를 포함한다. 전형적인 지방족 디이소시아네이트는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 및 수소화된 디페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다. 전형적인 방향족 이소시아네이트는 톨루엔 디이소시아네이트 및 비페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다.
일 구체예에서, 열가소성 수지는 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티렌, 폴리(메트)아크릴레이트, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 상기 조성물은 다양한 방식으로 제조되나, 용융 혼합 및 건조 고형물 블랜딩이 전형적인 방법이다.
필요에 따라, 조성물은 다른 성분 예를 들어, 수지 (이들이 이미 유기 매질을 구성하지 않는 경우), 결합제, 유동화제, 항-침강제, 가소제, 계면활성제, 발포제, 레올로지 개질제, 균염제, 광택 변형제 및 방부제를 함유할 수 있다.
조성물은 전형적으로, 1 내지 95중량%의 미립 고형물을 함유하며, 정확한 양은 고형물의 특성에 의존적이며, 양은 고형물의 특성 및 고형물과 극성 유기 액체의 상대 밀도에 의존적이다. 예를 들어, 일 구체예에서, 고형물이 유기 물질 예컨대, 유기 안료인 조성물은 총 조성물의 중량을 기준으로 하여 15 내지 60중량%의 고형물을 함유하는 반면, 일 구체예에서, 고형물이 무기 물질 예컨대, 무기 안료, 충전제 또는 증량제인 조성물은 40 내지 90중량%의 고형물을 함유한다.
조성물은 분산제를 제조하는 공지된 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 이와 같이, 고형물, 유기 매질 및 분산제는 임의의 순서로 혼합되고, 혼합물은 기계적 처리되어 예를 들어, 볼 밀링(ball milling), 비드 밀링 (bead milling), 그래벌 밀링 (gravel milling) 또는 플라스틱 밀링에 의해 분산물이 형성될 때 까지 고형물의 입자를 적합한 크기로 감소시킬 수 있다. 대안적으로, 고형물은 독립적으로 이의 입자 크기를 감소하도록 처리될 수 있거나, 유기 매질 또는 분산제와 혼합된 후, 기타 성분 또는 성분들이 첨가되고, 혼합물이 진탕되어 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 조성물은 특히 액체 분산제에 적합하다. 일 구체예에서, 이러한 분산제 조성물은
(a) 0.5 내지 30부의 미립 고형물;
(b) 0.5 내지 30부의 화학식 (1)의 화합물; 및
(c) 40 내지 99부의 유기 액체 및/도는 물을 포함하며, 여기서 부는 모두 중량부이며, (a)+(b)+(c)의 양 = 100이다.
일 구체예에서, 성분 a)는 0.5 내지 30부의 안료를 포함하며, 이러한 분산제는 (액체) 잉크, 페인트 및 밀베이스로서 유용하다.
조성물이 미립 고형물 및 건조된 형태의 화학식 (1)의 분산제를 포함해야 하는 경우, 유기 액체는 전형적으로 휘발성이어서, 단순한 분리 수단 예컨대, 증발에 의해 미립 고형물로부터 용이하게 제거될 수 있다. 일 구체예에서, 조성물은 유기 액체를 포함한다.
무수 조성물이 화학식 (1)의 분산제 및 미립 고형물을 필수 성분으로 하는 경우, 이는 전형적으로 미립 고형물의 중량을 기준으로 하여, 0.2중량% 이상, 0.5중량% 이상 또는 1.0중량% 이상의 화학식 (1)의 분산제를 함유한다. 일 구체예에서, 무수 조성물은 미립 고형물의 중량을 기준으로 하여, 100중량% 이하, 50중량% 이하, 20중량% 이하 또는 10중량% 이하의 화학식 (1)의 분산제를 함유한다.
상기 기술된 바와 같이, 본 발명의 조성물은 밀-베이스를 제조하는데 적합하며, 여기서 미립 고형물은 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염의 존재하에 유기 액체중에서 분쇄된다.
따라서, 본 발명의 추가적 양태에 있어서, 미립 고형물, 유기 액체 및 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 밀-베이스가 제공된다.
전형적으로, 밀-베이스는 밀-베이스의 총 중량을 기준으로 하여 20 내지 70중량%의 미립 고형물을 함유한다. 일 구체예에서, 미립 고형물은 10중량% 이상 또는 20중량% 이상의 밀-베이스이다. 이러한 밀-베이스는 선택적으로 분쇄 전 또는 후에 첨가된 결합제를 함유할 수 있다.
결합제는 유기 액체의 휘발시 조성물을 결합시킬 수 있는 중합성 물질이다.
결합제는 천연 및 합성 물질을 포함하는 중합성 물질이다. 일 구체예에서, 결합제는 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 폴리사카라이드 예컨대, 셀룰로오스 및 천연 단백질 예컨대, 카세인을 포함한다. 일 구체예에서, 결합제는 미립 고형물의 양을 기준으로 하여, 조성물중에 100% 초과, 200% 초과, 300% 초과 또는 400% 초과로 존재한다.
밀-베이스중의 선택적 결합제의 양은 넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있으나, 전형적으로 연속상/액체상 밀-베이스의 10중량% 이상, 및 종종 20중량% 이상이다. 일 구체예에서, 결합제의 양은 연속상/액체상 밀-베이스의 50중량% 이하 또는 40중량% 이하이다.
밀-베이스중의 분산제의 양은 미립 고형물의 양에 의존적이며, 전형적으로 밀-베이스의 0.5 내지 5중량%이다.
본 발명의 조성물로 제조된 분산제 및 밀-베이스는 특히, 코팅 및 페인트, 특히 고급 고형물 페인트; 잉크, 특히 인쇄용 잉크, 그라비아 잉크 또는 스크린 잉크; 비수성 세라믹 공정, 특히 테이프-코팅, 닥터-블레이드, 압출 및 사출 몰딩 타입 공정; 합성, 화장, 접착 및 플라스틱 물질에 사용하기에 적합하다.
상기 지적된 바와 같이, 화학식 (1) 및 (1a)의 많은 분산제는 신규하다. 이와 같이, 본 발명의 추가의 양태에 있어서, 미립 고형물, 유기 액체, 결합제 및 화학식 (1), (1a) 및 (1b)의 화합물; 및 이의 염을 포함하는 페인트 또는 잉크가 제공된다.
본 발명의 추가의 양태에 있어서, 화학식 (1), (1a) 및 (1b)의 화합물; 및 이의 염이 제공되며, 여기서, Z는 수평균 분자량이 1500 이상인 폴리아민 및/또는 폴리이민이며, (O-v)는 0이며, 예를 들어, 화학식은 부가된 옥사이드, 우레아 또는 이염기성 산 또는 무수물 (W)을 포함하지 않는다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 설명될 것이며, 양에 대한 것은 다르게 기재되어 있지 않는 한 중량부이다.
실시예 1
중간체 1: 1:1의 폴리에테르아민:2-히드록시에틸 아크릴레이트의 합성
2-히드록시에틸 아크릴레이트 (5.25g, 45.2mmols, ex 알드리히), 2,6-디-3차-부틸-4-메틸페놀 (0.005g) 및 약 MW 1650의 폴리에테르아민 C12-C15 혼합된 지방 알코올 말단 폴리프로폭실레이트 아민 (100g, 45.2mmol, US 5,094,667에 제조된 바와 같음, 75 wt% 활성물)을 7O℃에서 4시간 동안 공기 대기하에 교반시켜 투명한 황색 액체 (105g)를 수득하였으며, IR 결과 올레핀 결합이 존재하지 않는 것으로 나타났다.
중간체 2: 1:1:1의 폴리에테르아민:2-히드록시에틸 아크릴레이트; 숙신산 무수물의 합성
중간체 1 (5Og, 20.4mmols) 및 숙신산 무수물 (2.04g, 20.4mmols, ex 알드리히 배치 No 31081-050)를 8O℃에서 18시간 동안 질소 대기하에 교반하여 투명한 황색 액체 (52g)를 수득하였으며, IR 결과 무수물 기 및 카르보닐 아미드 (1659cm-1)가 존재하지 않는 것으로 나타났다. 혼합물의 산가는 24.4 mg KOH/g로서 측정되었다.
분산제 1
폴리에틸렌이민 SP200 (3.6g, 1mmol, ex 니폰 쇼쿠바이 (Nippon Shokubai) MW 10000)를 질소 대기하 80℃에서 교반된 중간체 2 (52g, 20mmols)에 첨가하였다. 15분 후, 전체 혼합물을 질소 대기하에 6시간 동안 12O℃에서 교반하여 점성의 황갈색 검 (55g)을 제공하였다. 혼합물의 산가는 19.4mg KOH/g로 측정되었다. 2Og의 본 생성물을 분리하였다.
분산제 2
분산제 1의 혼합물을 질소 대기하에 120℃에서 6시간 동안 가열하여 점성의 황갈색 검 (35g)을 제공하였다. 혼합물의 산가는 17.2mg KOH/g로 측정되었다.
실시예 2-11
실시예 1에 사용된 폴리에테르아민 및 2-히드록시에틸아크릴레이트 대신에 표 1에 기재된 출발 물질을 사용하여, 중간체 1에 대한 공정을 반복하였다. 폴리에테르아민 대 아크릴레이트의 몰비는 1:1이다. 실시예 2-11은 하기 표에서 하이라이트된 물질을 사용하여 제조하였다.
실시예 중간체 폴리에테르아민 아크릴레이트
2 3 제프아민 M2005 2-HEA
3 4 C12-C15 폴리프로폭실레이트 아민 MW 1650 MeOPEG Ac
4 5 MeOPEG 350 폴리프로폭실레이트 MW 1420 2-HEA
5 6 제프아민 M2005 2-DMAEA
6 7 MeOPEG 350 폴리프로폭실레이트 MW 1420 2-DMAEA
7 8 MeOPEG 350 폴리프로폭실레이트 MW 1800 EGMEA
8 9 제프아민 M2005 DEGMEA
9 10 C12-C15 폴리프로폭실레이트 아민 MW 1650 DEAEA
10 11 C12-C15 폴리프로폭실레이트 아민 MW 1650 DMAPA
11 12 C12-C15 폴리프로폭실레이트 아민 MW 1650 DMAPMA
표 1에 대한 각주
2-HEA는 2-히드록시에틸아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
MeOPEG Ac는 폴리에틸렌글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트 (약 Mn 454, ex 알드리히)이다.
2-DMAEA는 2-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
EGMEA는 에틸렌글리콜 메틸 에테르 아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
DEGMEA는 디에틸렌글리콜 메틸에틸 아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
DEAEA는 2-디에틸아미노에틸 아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
DMAPA는 3-디메틸아미노프로필 아크릴레이트 (ex 알드리히)이다.
DMAPMA는 3-디메틸아미노프로필 메타크릴아미드 (ex 알드리히)이다.
실시예 12-21
실시예 1에 사용된 중간체 1 대신에 하기 표 2에 기재된 출발 물질을 사용하여 중간체 2에 대한 공정을 반복하였다. 성분의 몰 비는 하기에 기재되어 있다.
실시예 중간체 중간체*** 무수물 몰비
12 13 3 SUCCA 1:1
13 14 4 SUCCA 1:1
14 15 5 SUCCA 1:1
15 16 6 SUCCA 1:1
16 17 7 SUCCA 1:1
17 18 8 SUCCA 1:1
18 19 9 SUCCA 1:1
19 20 10 SUCCA 1:1
20 21 11 SUCCA 1:1
21 22 12 SUCCA 1:1
표 2에 대한 각주
중간체***는 SUCCA와 반응하여 분산제를 형성한다.
SUCCA는 숙신산 무수물 (ex 알드리히)이다.
실시예 22-36
실시예 1에 사용된 폴리에틸렌이민 SP200 및 중간체 2 대신에 하기 표 3에 기재된 출발 물질을 사용하여 중간체 1 및 2에 대한 공정을 반복하였다. 성분의 중량비는 하기 표에 기재되어 있다.
실시예 분산제 중간체 PEI 중량비* 산가(mg KOH/g)
22 3 3 SP200 11:1 16.1
23 4 4 SP200 11:1 28
24 5 5 SP200 11:1 15.5
25 6 6 SP200 11:1 23.2
26 7 5 SP200 17:1 30
27 8 8 SP075 11:1 27
28 9 1 SP200 11:1 16.3
29 10 8 SP200 17:1 22
30 11 7 SP050 15:1 19.5
31 12 9 SP030 9:1 17.6
32 13 10 PAA 05 10:1 12.5
33 14 11 SP075 5:1 17
34 15 12 SP200 13:1 15.7
35 16 6 SP200 11:1 12
36 17 6 SP200 17:1 8
표 3에 대한 각주
중량비*는 중간체 대 PEI의 중량비이다.
SP030, SP050 및 SP075는 각각 Mn 3000, 5000 및 7500인 폴리에틸렌이민 (ex 니폰 쇼쿠바이)이다.
PAA 05는 MW 5000인 폴리알릴아민 (ex 니토 보세키 코 엘티디. (Nitto Boseki Co. Ltd.)이다.
비교예 1은 라우르산으로 말단 캡핑되고, US 4,645,611에 기술된 바와 같이 폴리에틸렌이민과 반응한 폴리(ε-카프로락톤)이다.
비교예 2는 분산제의 부재하에 제조된 밀 베이스이다.
비교예 3은 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 사용하지 않는다는 점만 제외하고는 분산제 1 또는 2와 동일한 공정으로 제조된 분산제이다.
밀-베이스 제조
일련의 자홍색 밀-베이스를 다양한 분산제 (실시예 1, 2 및 37-47) 및 비교 예 1 및 2를 사용하여 제조하였다. 4:1 MPA:부탄올 비의 7.55g의 용매 혼합물중에 분산제 (0.45g)를 용해시킴으로써 밀-베이스를 제조하였다 (MPA = 메톡시프로필아세테이트). 유리 비드 (3mm, 17부) 및 모노라이트 루빈 3B (Monolite Rubine 3B) (ex 휴백(Heubach) 2.0부)를 첨가하고, 혼합물을 16시간 동안 수평 쉐이커상에서 쉐이킹하였다. 그 후, 임의 척도 A 내지 E (우수 내지 불량)를 이용하여 생성된 분산물에 대한 유동성을 평가하였다. 수득된 분쇄 등급은 다음과 같다:
실시예 분산제 분쇄 등급
1 1 C
1 2 C
37 3 B/D
38 4 C/D
39 5 C
40 6 B
41 7 B/C
42 8 B
43 9 C
44 10 B/C
45 11 B/C
46 13 C/D
47 17 C
- 비교예 1 C/D
- 비교예 2 E
응집 시험
분산제 (1 또는 2) 또는 비교예 3과 폴리에스테르 백색 페인트를 함유하는 밀-베이스 (착색제)를 븐랜딩시켜 1/10 칼라/화이트 환원물을 만들어 견본을 제조하였다. 페인트는 10g의 폴리에스테르 화이트, 약 4.1g의 착색제 및 2g의 자일렌을 함유한다. 그 후, 페인트를 10분 동안 스칸덱스 밀 (Skandex mill)에서 균질하게 블랜딩시킨 후, 20분에 랩 롤러상에서 블랜딩시켰다. 그 후, 블랜딩된 페인트를 피복된 블랙/화이트 카드상에 나란히 드로다운시켜 제조된 자동 K-바 코터 (Automatic K-Bar Coater: K-Bar No.4 이용)상에서 시험하였다. 견본을 30분 이상 동안 공기 건조시킨 후, 150℃ 스토브에서 20분 동안 위치시켰다. 응집의 변화에 따른 패턴의 광택을 20° 및 60° 각도에서 광택계를 사용하여 측정하였다. 수득된 결과는 하기에 요약하였다:
실시예 광택 60° 광택 20° 응집 변화
분산제 1 90.1 69.3 1.18
분산제 2 89.7 70.6 0.8
비교예 3** 91.9 75.2 15.58
**비교예 3은 빈약한 분리성 및 핑거 럽(finger rub)을 갖는다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "히드로카르빌 치환기" 또는 "히드로카르빌 기"는 이의 보통의 의미로 사용되며, 이는 당업자에게 널리 공지되어 있다. 특히, 이는 분자의 나머지에 직접적으로 부착된 탄소 원자를 가지며, 우세하게 탄화수소 특징을 갖는 기를 의미한다. 히드로카르빌 기의 예는 다음을 포함한다:
(i) 탄화수소 치환기 즉, 지방족 (예를 들어, 알킬 또는 알케닐), 지환족 (예를 들어, 시클로알킬, 시클로알케닐) 치환기, 및 방향족-, 지방족-, 및 지환족-치환된 방향족 치환기, 및 시클릭 치환기 (여기서, 고리는 분자의 또 다른 부분을 통해 완결됨 (예를 들어, 두개의 치환기는 함께 고리를 형성함);
(ii) 치환된 탄화수소 치환기, 즉 비-탄화수소기를 함유하는 치환기(이는 본 발명의 문맥상, 치환기 (예를 들어, 할로 (특히, 클로로 및 플루오로), 히드록시, 알콕시, 메르캅토, 알킬메르캅토, 니트로, 니트로소, 및 설폭시)의 우세한 탄화수소 특징을 변형시키지 않음);
(iii) 헤테로 치환기 즉, 본 발명의 문맥상 탄화수소 특징을 우세하게 가지면서, 탄소 원자로 이루어진 고리 또는 사슬에서 탄소 이외의 기를 갖는 치환기. 헤테로원자는 황, 산소, 질소를 포함하며, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 이미다졸릴로서의 치환기를 포함한다. 일반적으로, 2개 이하, 또는 1개 이하의 비-탄화수소 치환기가 히드로카르빌 기의 매 열개 탄소 원자당 존재할 것이며; 전형적으로, 히드로카르빌 기중에 비-탄화수소 치환기는 존재하지 않을 것이다.
상기 언급된 각각의 문헌은 본원에 참고문헌으로 인용되었다. 실시예 또는 다르게 명백하게 지시된 것을 제외하고는, 물질의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자 수 등을 나타내는 기술에서 모든 숫자는 단어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 다르게 지시되지 않는 한, 각각의 화학 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체, 및 통상적인 등급으로 존재하는 것으로 일반적으로 이해되는 기타 이러한 물질을 함유할 수 있는 상업적 등급의 물질로서 해석되어야 한다. 그러나, 각 화학 성분의 양은 다르게 언급되지 않는 한, 시중의 물질에 관례상 존재할 수 있는 임의의 용매 또는 희석 오일이 제외한 것이다. 유사하게는, 본 발명의 각 성분에 대한 범위 및 양은 다른 성분에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 분산제:
    E-O-(Y)x-T-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1)
    상기 식에서,
    E는 R 또는 R-NR'-T-이며;
    R은 H 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이며;
    R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기이며;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
    T는 C2-4 알킬렌이며;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이며;
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
    W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
    x는 2 내지 90이고;
    (0-v)는 0 내지 v의 값이며, 여기서, v는 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이미노 기의 최대 이용가능한 수를 나타낸다.
  2. 미립 고형물, 유기 매질 및/또는 물 및 하기 화학식 (1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    E-O-(Y)x-T-NR'-A-Z-W0-v 화학식 (1)
    상기 식에서,
    E는 R 또는 R-NR'-T-이며;
    R은 H 또는 C1-50-치환되거나 비치환된 히드로카르빌이며;
    R'는 치환되거나 비치환된 알킬 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 잔기, 또는 에폭시드의 잔기, 또는 C1-8-치환되거나 비치환된 히드로카르빌기이며;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이며;
    T는 C2-4 알킬렌이며;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이며;
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민의 잔기이며;
    W는 옥사이드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물의 잔기이며;
    x는 2 내지 90이고;
    (0-v)는 0 내지 v의 값이며, 여기서, v는 기 E-O-(Y)x-T-NR'-A-를 수반하지 않는 Z에서 아미노 및/또는 이미노 기의 최대 이용가능한 수를 나타낸다.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, Y가 C3-4-알킬렌옥시인 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, Y가 C3-4-알킬렌옥시이고, (Y)x로 나타낸 사슬이 -CH2CH2CH2CH2O-, -CH2CH(CH3)O- 또는 -CH2-CH(CH2-CH3)-O-인 조성물.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, W가 말산, 말론산, 숙신산 및 프탈산, 말산 무수물, 글루타르산 무수물, 숙신산 무수물 및 프탈산 무수물로 이루어진 군으로부터 독립적으로 유래된 잔기인 조성물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, Z로 나타낸 기가 폴리에틸렌이민인 조성물.
  7. 제 2항에 있어서, 유기 매질이 유기 액체 또는 플라스틱 물질인 조성물.
  8. 제 2항에 있어서, 유기 액체가 전체 유기 액체를 기준으로 하여 0.1중량% 이상의 극성 유기 액체를 포함하는 조성물.
  9. 제 2항에 있어서, 미립 고형물이 안료인 조성물.
  10. 미립 고형물, 유기 액체, 결합제 및 제 1항의 분산제를 포함하는 페인트 또는 잉크.
  11. 미립 고형물, 유기 액체 및 제 1항의 분산제를 포함하는 밀-베이스 (mill-base).
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