KR20090017618A - 1 차 디아민의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 촉매 존재하의 디니트릴 화합물의 수소첨가에 의한 1 차 디아민의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 더욱 특히 아디포니트릴의 수소첨가에 의한 헥사메틸렌디아민의 제조 방법에 관한 것이다. 본 방법은 연속해서 설치된 여러 개의 증류 컬럼에서의 증류에 의해 형성된 디아민을 회수하고, 2 차 증류로부터 중 불순물을 분리하는 것을 포함하는 것으로 이루어진다.

Description

1 차 디아민의 제조 방법 {PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PRIMARY DIAMINES}
본 발명은 촉매 존재하의 디니트릴 화합물의 수소첨가에 의한 1 차 디아민의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 더욱 특히 아디포니트릴의 수소첨가에 의한 헥사메틸렌디아민의 제조 방법에 관한 것이다.
헥사메틸렌디아민은 특히 폴리아미드의 제조에서 단량체로서 사용되는, 매우 중요한 화학적 중간체이다. 그러므로, 헥사메틸렌디아민은 아디프산과 조합으로 사용되어 아민 염, 즉 헥사메틸렌디아민 아디페이트 (또한 나일론 염으로 공지됨) 를 형성한다. 상기 염은 폴리(헥사메틸렌 아디프아미드) (더욱 통상적으로 PA 6,6 으로 공지됨) 의 제조에 사용된다.
헥사메틸렌디아민은 또한 디이소시아네이트 화합물의 제조에서 중요한 화학적 중간체이다.
산업적으로 사용되는 헥사메틸렌디아민의 제조 방법은 촉매 존재하의 디니트릴 화합물, 즉 아디포니트릴의 수소첨가로 이루어진다.
그러므로, 여러 수소첨가 방법이 공지되고 사용된다. 이들은 사용되는 촉매 및 온도 및 압력 조건에 따라 2 가지 주요 군으로 분류될 수 있다.
방법의 첫번째 군에서, 촉매는 일반적으로 산화금속, 예컨대 산화철 또는 산화코발트이다.
수소첨가는 고압 및 고온, 종종 암모니아의 존재하에서 수행된다.
두번째 군은 라니 (Raney) 유형의 금속 촉매, 예컨대 라니 니켈 또는 라니 코발트를 사용하는 방법을 포함한다. 수소첨가는 사실상 저압 및 저온에서 수행할 수 있다. 라니 금속 촉매는 종종 도핑 산화금속 또는 금속 원소와 조합으로 사용된다. 상기 유형의 촉매의 활성 및 선택성을 유지하기 위해, 강염기를 사용하는 것이 필요하고 의무적이다.
상기 2 가지 군의 방법에서, 수소화 생성물 및 특히 헥사메틸렌디아민은 한편으로는, 물 및 경 불순물, 및 다른 한편으로는, 중 불순물을 제거하도록 의도된 일련의 증류에 의해 순수한 형태로 회수된다.
용어 "경 (light) 불순물" 은 유기 화합물의 증류 분야에서, 회수되어야 하는 수소화된 화합물의 비점보다 낮은 비점을 보이는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
마찬가지로, "중 (heavy) 불순물" 로 불리는 화합물은 수소화된 화합물의 비점보다 높은 비점을 보이는 화합물이다.
중 또는 경 불순물의 형성은 수소첨가 공정이 수행되는 조건에 따라 다소 바람직하거나 다소 제한될 것이다.
그러나, 불순물은 특정 화합물의 분해에 의해 또는 존재하는 분자 사이의 반 응에 의해 발생되기 때문에 필수적으로 형성된다.
상기 불순물 중에서, 헥사메틸렌이민 (HMI), 디아미노시클로헥산 (DCH), 테트라히드로아제핀 (THA) 또는 아미노메틸시클로펜텐아민 (AMCPA) 을 언급할 수 있다.
대다수의 이러한 불순물은 특히 폴리아미드 제조에서 단량체로서 헥사메틸렌디아민의 사용에 방해물이다. 이것은 이들이, 특히 방적사의 제조 동안, 수득되는 폴리아미드의 황색화를 야기하는, 상기 폴리아미드 중의 불순물, 및 결함 및 파손을 가져오는 상기 물질의 불균질성을 발생시킬 수 있기 때문이다.
상기 불순물 또는 화합물의 존재는 특히 폴라로그래피 지수 (PI) 또는 HMD 1×106 몰 당 THA 몰로 정량적으로 표현되는 폴라로그래피 분석, 및 HMI, DCH 및 AMCPA 농도의 측정을 위한 기체 크로마토그래피 분석에 의해 검출 및 측정된다.
그러므로 수소화된 화합물을 고순도로 수득하는 것을 가능하게 하는, 수소첨가 반응 매질에 존재하는 수소화된 화합물, 예컨대 헥사메틸렌디아민의 회수를 위한 공정을 사용하는 것이 필요하다.
물을 제거하기 위한 수소첨가 반응 매질의 1 차 증류를 포함하는 헥사메틸렌디아민의 회수 공정은 이미 제공되었다. 불순물인 헥사메틸렌이민 (HMI) 은 또한 증류수에 의해 비말 동반됨으로써 상기 증류 컬럼에서 제거된다.
상기 1 차 증류에서 수집된 하부 분획을 경 불순물이 제거되는 2 차 증류에 적용한다.
순수한 수소화된 생성물, 예컨대 헥사메틸렌디아민은 2 차 증류에서 회수된 하부 분획의 3 차 증류에서 수득된다.
중 불순물은 상기 3 차 증류 단계로부터의 하부 분획에서 제거된다.
상기 일련의 증류는 수 많은 단점이 있다. 특히, 고순도를 나타내는 헥사메틸렌디아민을 수득하기가 어려울 수 있다. 게다가, 에너지 소비가 크다.
본 발명의 목적 중 하나는, 조절 방식으로, 에너지 소비를 최소화하여 순수 디아민을 수득하는 것을 가능하게 하는 디아민의 회수 공정을 포함하는, 디니트릴의 수소첨가에 의한 디아민의 제조 방법을 제공하는 것이다.
이를 위해, 본 발명은 연속적으로 하기 단계로 이루어진, 수소화 촉매의 존재 하에 디니트릴 화합물의 수소첨가에 의한 1 차 디아민 화합물, 더욱 특히 헥사메틸렌디아민 (HMD) 의 제조 방법을 제공한다:
▷ 수소 또는 수소-포함 기체를 사용하여 디니트릴 화합물을 수소화하고, 상기 단계로부터 수소화된 화합물을 포함하는 스트림 Eo 를 회수 또는 거둬들이는 단계.
▷ 상기 스트림 Eo 를 1 차 증류에 적용하여, 물 및 존재하는 이민 (HMI) 을 포함하는 상부 분획 E1 및 수소화된 화합물을 포함하는 하부 분획 Q1 을 회수하는 단계.
▷ 상기 하부 스트림 Q1 을 2 차 증류에 적용하여, 하부 분획 Q2 로서, "중" 불순물로 알려진, 수소화된 화합물의 비점보다 높은 비점을 가진 불순물을 형성하는 화합물, 및 상부 분획 E2 로서, 수소화된 화합물을 포함하는 분획을 회수하는 단계. 이러한 중 불순물은 유기 화학 분야에서 일반적으로 "타르" 라고 불린다.
▷ 상기 상부 스트림 E2 를 3 차 증류에 적용하여, 경 화합물 또는 불순물을 포함하는 상부 분획 E3 및 수소화된 화합물을 포함하는 하부 분획 Q3 을 회수하는 단계, 및
▷ 상기 스트림 Q3 을 4 차 증류에 적용하여, 순수 디아민 또는 수소화된 화합물로 구성된 상부 분획 E4 및 중 불순물을 포함하는 하부 분획 Q4 를 회수하는 단계.
상기 일련의 연속 증류는 2 차 증류로부터, 고 비점을 가진 불순물 또는 화합물 또는 중 불순물을 대부분 제거하는 것을 가능하게 한다.
그러므로, 공정 시작시 상기 "중" 불순물의 제거는 후속 증류의 작업을 개선하고 용이하게 할 수 있다. 예를 들어, 컬럼의 패킹 성분의 파울링 (fouling) 이 크게 감소한다. 또한, 후속 증류에서 디아민을 정제하는데 필요한 에너지가 최소화된다.
또한, 디아민 (헥사메틸렌디아민) 의 손실을 제한하기 위해, "중" 불순물을 포함하는 분획 Q2 및 Q4 를 처리하는 것이 유리하다. 상기 처리는 디아민의 증류로 통상의 증류 컬럼에서, 또는 박막 증발 유형의 컬럼에서 수행될 수 있다. 회수된 디아민은 유리하게는 상기 컬럼 중 하나, 예컨대 최종 증류 컬럼, 또는 중 불순물을 분리하고 분획 Q2 를 회수하는 것을 가능하게 하는 컬럼에 재순환될 수 있다.
상기 공정은 특히, 수소첨가 단계가 무기 강염기, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 조합의, 라니 금속, 예컨대 라니 니켈 또는 라니 코발트 기재의 촉매 존재하에서 수행되는 경우 적용된다.
이것은 증류 컬럼의 리보일러 (reboiler) 에 도달된 것처럼, 특히 매질이 비교적 고온으로 가열되는 경우, 강염기의 존재가 고분자량 생성물을 형성할 수 있기 때문이다.
본 발명의 방법은 특히, 라니 니켈 기재의 촉매 존재하의 아디포니트릴의 수소첨가에 의한 헥사메틸렌디아민 (HMD) 의 제조에 적용된다.
수소첨가 반응은 상기 반응의 실행을 위한 통상의 장치 내에서 표준 온도 조건에서 수행된다.
상기 수소첨가 반응 실행의 예로서, 특허: FR 913 997, FR 1 463 409, BE 700 877, US 3 821 305, US 3 056 837, WO 00/37424 및 WO 00/03972 를 언급할 수 있다.
다양한 증류 단계는 통상적 및 표준 증류 장치, 예컨대 관통 플레이트 컬럼 (perforated plate column), 밸브 트레이 컬럼 (valve tray column), 패킹 컬럼 (packed column), 구조 패킹 컬럼 (structured packed column) 또는 플레이트 컬럼 (plate column) 에서 수행된다.
상기 컬럼에 대한 작업 조건은 본 발명의 구현예의 상세한 설명에 제시될 것이다.
본 발명은 특히 폴리아미드의 제조에 필요한 특성에 해당하는 고순도를 나타내는 헥사메틸렌디아민을 회수하는 것을 가능하게 한다.
본 발명의 다른 장점 및 세부 사항은, 본 발명의 방법의 구현예의 블록 다이아그램을 나타내는 1 장으로 첨부된 도 1 을 참조로 하여, 본 발명의 방법의 구현예의 상세한 설명에 비추어 더욱 명백해질 것이다.
라니 니켈 기재의 촉매 및 수산화칼륨 존재하에, 아디포니트릴의 수소첨가 단계 (제시되지 않음) 로부터 생성된 반응 매질 Eo 를 증류 컬럼 (1) 에 공급한다. 상기 컬럼 (1) 은 5 내지 20 개의 이론적 플레이트 갯수를 가지고, 50 내지 220 mmHg (6.6 kPa 내지 29.3 kPa) 의 압력 하에서 작동된다.
상기 컬럼은 구조 패킹 컬럼이다.
탈수 컬럼으로 공지된 상기 컬럼 (1) 은 상부 분획 E1 로서, 반응 매질에 존재하는 물 및 또한 헥사메틸렌이민을 회수할 수 있게 한다. 하부 분획 Q1 은 50 ppm 미만의 물을 포함한다.
상기 분획 Q1 을 1 내지 5 개의 이론적 플레이트 갯수를 가지고, 50 내지 250 mmHg (6.6 kPa 내지 33.3 kPa) 의 압력 하에서 작동되는 2 차 증류 컬럼 (2) 에 공급한다.
하부 분획 Q2 는 헥사메틸렌디아민의 비점보다 높은 비점을 가진 화합물로 구성된다. 이것은 반응 매질 E0 에 존재하는 중 화합물의 1 내지 10 중량% 를 나타낸다.
상부 분획 E2 를 30 내지 80 개의 이론적 플레이트 갯수를 가지고, 10 내지 80 mmHg (1.3 kPa 내지 10.6 kPa) 의 압력 하에서 작동되는 3 차 증류 컬럼 (3) 에 공급한다. 상기 컬럼 (3) 은 유리하게는 패킹 컬럼이다.
회수된 하부 분획 Q3 은 디아미노시클로헥산 (DCH) 을 10 ppm 미만의 농도로 나타낸다. 상부 분획 E3 은 헥사메틸렌디아민의 비점보다 낮은 비점을 가진 경 화합물로 구성된다.
하부 분획 Q3 을 30 내지 70 개의 이론적 플레이트 갯수를 가지고, 10 내지 50 mmHg (1.3 kPa 내지 6.6 kPa) 의 압력 하에서 작동되는 4 차 및 최종 증류 컬럼 (4) 에 공급한다. 상기 컬럼 (4) 는 플레이트 컬럼이다.
헥사메틸렌디아민은, 2 ppm 미만의 테트라히드로아제핀을 포함하고 15 미만의 PI 를 갖는 스트림 E4 의 형태로 컬럼 상부에서 회수된다. 하부 분획 Q4 는 중 화합물을 포함한다.
유리하게는, 하부 분획 Q2 및 Q4 는 존재하는 헥사메틸렌디아민을 추출하기 위해, 예를 들어 증류 컬럼 또는 박막 형태의 증발 컬럼 (제시되지 않음) 내에서의 증류에 의해 처리될 수 있다.
경 화합물의 제거 및 헥사메틸렌디아민의 증류 전에, 중 화합물의 일부를 제거함으로써, 본 발명의 방법은 3 차 및 4 차 컬럼에서 에너지의 최소화 및 우수한 수율로 분리를 수행하는 것을 가능하게 한다.

Claims (6)

  1. 하기 단계로 이루어진 것을 특징으로 하는, 수소화 촉매의 존재 하의 디니트릴 화합물의 수소첨가에 의한 1 차 디아민의 제조 방법:
    ▷ 수소 또는 수소-포함 기체를 사용하여 디니트릴 화합물을 수소화하는 단계.
    ▷ 수소화 매질로부터 산출된 스트림 Eo 를 1 차 증류에 적용하여, 물 및 존재하는 이민을 포함하는 상부 분획 E1 및 수소화된 화합물을 포함하는 하부 분획 Q1 을 회수하는 단계.
    ▷ 상기 스트림 Q1 을 2 차 증류에 적용하여, 수소화된 화합물을 포함하는 상부 분획 E2 및 1 차 디아민보다 높은 비점을 가진 화합물을 포함하는 하부 분획 Q2 를 회수하는 단계.
    ▷ 상기 상부 분획 E2 를 3 차 증류에 적용하여, 수소화된 화합물을 포함하는 하부 분획 Q3 및 형성된 디아민 화합물의 비점보다 낮은 비점을 가진 화합물을 포함하는 상부 분획 E3 을 회수하는 단계, 및
    ▷ 상기 하부 분획 Q3 을 4 차 증류에 적용하여, 순수 디아민을 포함하는 상부 분획 E4 를 회수하는 단계.
  2. 제 1 항에 있어서, 촉매가 라니 니켈 및 라니 코발트로 이루어진 군으로부터 선택된 라니 금속인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 수소첨가가 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 무기 강염기의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 증류 단계가 관통 플레이트 컬럼, 플레이트 컬럼, 패킹 컬럼, 밸브 트레이 컬럼 및 구조 패킹 컬럼으로 이루어진 군으로부터 선택된 증류 컬럼에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 중 불순물을 포함하는 분획, Q2 및 Q4 를 증류 컬럼에서 처리하여, 디아민을 회수하고 상기 회수된 디아민을 2 차 또는 4 차 증류에 재순환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 디아민이 헥사메틸렌디아민이고, 디니트릴 화합물이 아디포니트릴인 것을 특징으로 하는 방법.
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