KR20130133193A - 신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물 - Google Patents

신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20130133193A
KR20130133193A KR1020137013256A KR20137013256A KR20130133193A KR 20130133193 A KR20130133193 A KR 20130133193A KR 1020137013256 A KR1020137013256 A KR 1020137013256A KR 20137013256 A KR20137013256 A KR 20137013256A KR 20130133193 A KR20130133193 A KR 20130133193A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
composition
compound
weight
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1020137013256A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101948336B1 (ko
Inventor
시라크 마리에-프란코이세 가이랄
세바스티엔 케르베르도
제로메 귈보트
헤르베 롤란드
Original Assignee
소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세. filed Critical 소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세.
Publication of KR20130133193A publication Critical patent/KR20130133193A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101948336B1 publication Critical patent/KR101948336B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B08—CLEANING
    • B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
    • B08B3/00—Cleaning by methods involving the use or presence of liquid or steam
    • B08B3/04—Cleaning involving contact with liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/825—Mixtures of compounds all of which are non-ionic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식 I, nC7H15-O-(G)p-H의 화합물 (식에서, G는 환원당의 잔기이고, p는 1.05 이상 내지 5 이하의 십진수임)에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 화합물의 제조 방법 및 친수 가용화 계면활성제로서의 용도에 관한 것이며, 상기 용도는 1종 이상의 화학식 II, R-(O-CH(R')-CH2)n-(O-CH2-CH2)m-O-H의 비이온성 계면활성제 (상기 식에서, R은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고, R'은 메틸 또는 에틸 라디칼이며, n은 0 이상 내지 15 이하의 정수이고, m은 0 이상 내지 15 이하의 정수이며, n + m은 0보다 큼)를 수성 알칼리 조성물 중에서 가용성으로 만드는 것이다. 본 발명은 또한 0.5% 내지 20 중량%의 화학식 I의 화합물; 0.5% 내지 80 중량%의 화학식 II의 화합물; 10% 내지 50 중량%의, 1종 이상의 알칼리제; 15% 내지 89 중량%의 물; 및 임의로는 10% 내지 50 중량%의 1종 이상의 수 연화제를 포함하는 조성물 (C1)에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 조성물의 경질 표면 세정 용도를 제공한다.

Description

신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물 {NOVEL HYDROTROPIC AGENT, USE THEREOF TO MAKE NON-IONIC SURFACTANTS SOLUBLE, AND COMPOSITIONS CONTAINING SAME}
본 발명은 신규 계면활성제, 특히, 농축 알칼리 매질 중에서 안정한 수성 조성물 중에서 거품 형성 능력이 낮은, 특히 세정용 비이온성 활성 계면활성제를 가용성으로 만드는 그의 친수 가용화제 (hydrotropic agent)로서의 용도에 관한 것이다.
친수 가용화제는 조성물 내 물 또는 물을 포함하는 수상에 용해도가 낮거나 불용성인 화학적 화합물을 가용성으로 만드는데 사용되는 화학적 물질이다. "물 또는 수상에 용해도가 낮거나 불용성인 화학적 화합물"이란, 주로 또는 전적으로 물로 이루어진 상에 가해질 때 목적하는 온도에서 목적하는 시간 동안 완전히 청징하고, 투명하며, 등방성의 균질하고 안정한 용액 또는 조성물을 얻을 수 없는 화합물을 이른다. 이러한 용해도의 결여는 특히 특정 화합물의 화학적 구조 및/또는 상기 화합물을 가용성으로 만들고자 하는 수상 중의 알칼리제 및/또는 전해질 및/또는 중성염의 존재에 기인한다.
물에 용해도가 낮거나 불용성인 화합물로서, 소수성 화합물, 예컨대, 오일, 에센셜 오일, 향료, 안료, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제를 언급할 수 있다.
친수 가용화제는 특히 화장제 조성물, 약제 조성물, 가정용 또는 산업용 기재의 경질 표면 세척용 세정제 조성물, 또는 염수를 포함하는 오일 과정에 사용되는 조성물을 제조하는데 사용된다.
친수 가용화제의 사용을 필요로 하는 화장제 조성물은 일반적으로 배합자가 다량의 중성염 및/또는 전해질의 존재하에 오일 및/또는 에센셜 오일 및/또는 향료 및/또는 계면활성제를 가용화시키려는 조성물이다.
가정용 또는 산업용 기재의 경질 표면 세척 용도, 예를 들어, 병을 세정하거나, 마루바닥을 세정하거나, 지방으로 오염된 금속 표면을 세정하기 위한 세정제 조성물은 세제용 계면활성제 및 조성물의 세정 효과를 증가시키기 위한 고농도의 알칼리제를 포함한다. 이들 조성물은 처리될 오염물의 존재하에 세정 과정 동안 상당한 양의 거품을 생성하여서는 안되며, 양호한 습윤 (wetting) 특성 및 알칼리 매질 중 우수한 세척력을 가져야 한다.
가정용 또는 산업용 기재의 경질 표면의 세정을 위한 세정제 조성물에 사용되는 세정용 계면활성제는 그들의 양쪽성 구조로 인해 경질 표면 상에 존재하는 오염물을 제거하여 현탁된 상태로 유지함으로써 이후의 헹굼 단계에서 제거될 수 있는 능력을 조성물에 제공한다. 이들 세제용 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성일 수 있다. 비이온성 계면활성제는 특히 경질 표면용 세제 조성물에 사용되며, 이는 그들의 거품 형성 능력이 다른 이온성 계면활성제보다 일반적으로 낮고, 개선된 환경 특성을 갖기 때문이다. 이와 같은 세정제 조성물이 알칼리제 및 수-연화제, 예를 들어, 금속이온 봉쇄제 및/또는 이온 교환제 및/또는 침전제를 통해 도입되는 다량의 전해질을 포함하므로, 저장시 침적을 일으키지 않는 안정한 조성물을 얻기 위해 다량의 세제용 계면활성제를 용해시키는 것이 어렵다.
물 또는 수상에 대한 용해도가 낮거나 불용성인 화합물의 용해도를 개선시키기 위하여, 친수 가용화제, 예를 들어, 에탄올과 같은 유기 용매, 자일렌 술포네이트 및 큐멘 술포네이트를 사용하는 것이 당업자에 알려져 있다. 에탄올은 효과적인 친수 가용화제이지만, 폭발의 위험이 있을 수 있는 단점이 있다. 자일렌 술포네이트 및 큐멘 술포네이트는 다량의 계면활성제에 대해서는 그다지 효과적이지 않으며, 새로운 환경 법규에 부합하는데 필요한 생분해 특성을 가지지 못한다.
알킬폴리글리코시드도 또한 소포성 비이온성 계면활성제를 가용화시키는 물질로 기재되어 있다.
국제 공개 WO 96/33255A1은 알킬 쇄가 2-에틸헥실 라디칼로 구성된 특정의 알킬폴리글루코시드, 및 모노에톡실화 또는 폴리에톡실화 기, 및 모노프로폭실화 또는 폴리프로폭실화 기로부터 선택된 1종 이상의 기를 포함하는 소포성 비이온성 계면활성제를 포함하는 안티포움 조성물을 기재하고 있다. 2-에틸헥실 쇄를 포함하는 알킬폴리글루코시드가 헥실 쇄를 포함하는 알킬폴리글리코시드보다 소포성 비이온성 계면활성제를 가용화시키는데 더 효과적인 것으로 교시되어 있다.
국제 공개 WO 99/21948A1은 고 알칼리 농도에서 청징하고 안정하며, 거품 형성이 조절되는 것으로, 다량의 알킬렌 옥시드-계 비이온성 계면활성제 및 친수 가용화제로서 헥실글리코시드를 함유하는 조성물을 기재하고 있다. 이들 조성물은 양호한 습윤 성능 및 양호한 경질 표면 세정 특성을 특징으로 한다. 헥실글리코시드, 보다 특히 n-헥실폴리글루코시드는 강한 알칼리성 매질 중에서 비이온성 계면활성제를 용해시킬 수 있으며, 9 내지 11개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 및 분지쇄 알콜의 혼합물 (직쇄 알콜의 함량 대략 80%)을 4몰의 에틸렌 옥시드로 에톡실화하여 형성된 구조를 갖는 비이온성 계면활성제에 대하여, 10% 내지 40%의 수산화나트륨의 존재하에 n-헥실글루코시드가 2-에틸헥실 글루코시드 및 엑살 (Exxal) 7 글루코시드보다 높은 용해 성능을 갖는 것으로 교시되어 있다. 그러나, 2-에틸-헥실글루코시드나 n-헥실글루코시드 어느 것도 다량의 알칼리제 및 수연화제를 통해 도입되는 다량의 전해질을 둘다 용해시키는 특성을 갖지 못하는 것으로 기재하고 있다.
따라서, 본 출원인은 새로운 기술적 해결책의 개발에 노력을 기울였으며, 이는 비이온성 세제용 계면활성제를 포함하는 조성물을 제조할 수 있게 하며, 비환경독성이고, 생분해성이며, 비인화 특성을 가지고, 물에 대한 용해도가 낮거나 불용성인 화합물, 특히 비이온성 계면활성제를 수성 매질 중 고농도의 알칼리제 및/또는 전해질 및/또는 중성염의 존재하에 가용화시킬 수 있는 새로운 가용화제에 기초한다. 따라서, 본 발명의 첫번째 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물이다:
<화학식 I>
nC7H15-O-(G)p-H
상기 식에서, G는 환원당의 잔기이고, p는 1.05 이상 내지 5 이하의 십진수이다.
상기 정의된 화학식 I의 화합물의 정의에서, p는 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 십진수이다. p가 정수일 때, (G)p는 G 잔기 p개로 된 중합체성 잔기이다. p가 십진수일 때, 화학식 I은 하기 화합물들의 혼합물을 나타낸다:
Figure pct00001
상기 식에서, 몰 비율을 나타내는 a1, a2, a3, ...aq 에서 q는 1 내지 5의 정수이다:
Figure pct00002
화학식 I에서, "환원당"이란 구조 내에 아노머성 탄소와 아세탈 기의 산소 사이에 형성된 글리코시드 결합을 갖지 않는 사카라이드 유도체를 나타내며, 이들은 문헌 ["Biochemistry" Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990]에 기재되어 있다. 올리고머성 구조 (G)p는 어떤 이성질체 형태나 무방하며, 즉, 광학 이성질체, 기하 이성질체 또는 위치 이성질체일 수 있으며, 또한 이성질체의 혼합물일 수 있다.
상기 정의된 화학식 I에서, nC7H15-O 기는 사카라이드 잔기의 아노머성 탄소를 통해 G에 결합되어 아세탈 관능기를 형성한다.
본 발명의 하나의 특정 측면에 따라서, 화학식 I의 화합물의 정의에서, G는 글루코스, 덱스트로스, 수크로스, 프럭토스, 아이도스, 굴로스, 갈락토스, 말토스, 이소말토스, 말토트리오스, 락토스, 셀로바이오스, 만노스, 리보스, 자일로스, 아라비노스, 라이조스, 알로스, 알트로스, 덱스트란 또는 탈로스로부터 선택된 환원당의 잔기이다.
본 발명의 하나의 특정 측면에 따라서, 화학식 I의 화합물의 정의에서, G는 글루코스, 자일로스 및 아라비노스 잔기로부터 선택된 환원당의 잔기이고, p는 1.05 이상 2.5 이하의 십진수이다.
본 발명의 보다 특별한 측면에 따라서, 화학식 I의 화합물의 정의에서, G는글루코스, 자일로스 및 아라비노스 잔기로부터 선택된 환원당의 잔기이고, p는 1.05 이상 내지 2.0 이하, 보다 특히 1.25 이상 내지 2.0 이하의 십진수이다.
두번째 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물을 제조하는 방법에 관한 것으로, 그 방법은 연속적으로
- 단계 A)에서, 화학식 III의 환원당을 몰 과량의 화학식 nC7H15-OH의 n-헵탄올과 반응시켜 상기 정의한 화학식 I의 화합물과 n-헵탄올의 혼합물을 형성시키고,
<화학식 III>
HO-(G)p-H
(상기 식에서, G는 환원당의 잔기임)
- 단계 B)에서, 단계 A)로부터 얻어진 혼합물로부터 n-헵탄올을 제거하는 것을 포함한다.
단계 A)는 일반적으로 반응기 중에서 산성 촉매계 존재하에 두 반응물의 화학양론적 비율을 조절하면서, 보다 특히 몰 과량의 n-헵탄올을, 소정의 온도 및 부분 진공 조건, 예를 들어, 70 ℃ 내지 130 ℃ 및 300　mbar (3×104 Pa) 내지 20 mbar (2×103 Pa)의 부분 진공에서 기계적으로 교반하면서 혼입시켜 수행된다. "산성 촉매계"란 황산, 염산, 인산, 질산, 하이포아인산, 메탄술폰산, (파라-톨루엔)술폰산 또는 (트리플루오로메탄)술폰산과 같은 강산 또는 이온 교환 수지를 이른다.
단계 A)에서 얻어진 상기 혼합물로부터 n-헵탄올을 제거하는 단계 B)는 일반적으로 당업자에 알려진 방법, 예를 들어, 증류, 박막 증류, 분자 증류 또는 용매 추출에 의해 수행된다.
그와 같은 제조 방법은 필요하거나 바람직한 경우, 중화, 여과 또는 탈색 과정에 의해 종료될 수 있다.
또 다른 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물을 친수 가용화 계면활성제로 사용하는 것이다.
"친수 가용화 계면활성제"란 조성물의 수상에 대한 용해도가 낮거나 불용성인 화합물과 혼합함으로써 가용성으로 만들려는 그 화합물을 조성물의 수상중에 용해시킬 수 있는 계면활성제이다.
"물에 대한 용해도가 낮거나 불용성인 화합물"이란 주로 또는 전적으로 물로 이루어진 상에 알칼리제 및/또는 전해질 및/또는 중성염의 존재하에 가해질 때, 특정 온도에서 청징, 투명하고, 등방성이며, 균질하고 안정한 용액 또는 조성물을 형성할 수 없는 화합물이다. 물에 대한 용해도가 낮거나 불용성인 이들 화합물로서, 예를 들어, 오일, 에센셜 오일, 향료, 안료, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제를 들 수 있다. 중성염으로서 염화암모늄; 염화나트륨, 황산나트륨, 질산나트륨과 같은 알칼리 금속염; 염화칼슘과 같은 알칼리토금속염을 들 수 있다.
본 발명의 주제로서, 상기 정의한 바와 같은 친수 가용화 계면활성제로 사용되는 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물은 화장제, 피부화장제, 피부약제 또는 약제 조성물, 또는 산업용 또는 가정용 세척제 조성물 내로 혼입될 수 있다.
또 다른 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 알칼리 조성물 중에서 화학식 II로 표시되는 1종 이상의 비이온성 계면활성제를 가용화시키는 가용화제로서 사용하는 것이다:
<화학식 II>
R-(O-CH(R')-CH2)n-(O-CH2-CH2)m-O-H
상기 식에서, R은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고, R'은 메틸 또는 에틸 라디칼이며, n은 0 이상 내지 15 이하의 정수이고, m은 0 이상 내지 15 이하의 정수이며, n + m은 0보다 크다.
"수성 알칼리 조성물"이란 pH가 7을 초과하는 수성 조성물을 이른다.
"임의로 하나 이상의 히드록실 기로 치환된, 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼"이란 화학식 II 중의 R 라디칼이 다음과 같이 정의되는 라디칼이다:
- 직쇄 알킬 라디칼, 예를 들어, n-옥틸, n-데실, n-도데실 또는 n-테트라데실 라디칼;
- 화학식 1의 이소알칸올로부터 유도된 라디칼:
<화학식 1>
Figure pct00003
(상기 식에서, r은 4 내지 10의 정수를 나타내며, 예를 들어, 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실, 이소운데실, 이소도데실, 이소트리데실 또는 이소테트라데실 라디칼임)
- 2-에틸헥실 라디칼 또는 화학식 2의 게르베 (Guerbet) 알콜로부터 유도된 분지쇄 알킬 라디칼):
Figure pct00004
(상기 식에서, t는 4 내지 10의 정수이고, s는 2 내지 10의 정수이며, s + t는 6 이상 내지 12 이하이고, 예를 들어, 2-에틸데실, 2-부틸옥틸, 2-에틸도데실, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 2-부틸데실 또는 2-헥실옥틸 라디칼) 또는 게르베 (Guerbet) 알콜의 동족체로부터 유도된 라디칼, 예를 들어, 2-프로필헵틸 라디칼;
- 화학식 3의 분지쇄 알콜로부터 유도된 라디칼:
<화학식 3>
Figure pct00005
(상기 식에서, R"은 수소 원자 또는 메틸 라디칼을 나타내고, z은 3 이상 내지 15 이하의 정수임);
- 불포화 직쇄 라디칼, 예컨대, 운데세닐, 도데세닐 또는 테트라데세닐 라디칼, 예를 들어, 10-운데세닐, 4-도데세닐 또는 5-도데세닐 불포화 라디칼;
- 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 지방족 라디칼로서, 하나 또는 두 개의 히드록실 기로 치환된 것, 예를 들어, 히드록시옥틸, 히드록시데실 또는 히드록시도데실 라디칼, 예컨대, 8-히드록시옥틸, 10-히드록시데실 또는 12-히드록시도데실 라디칼.
본 발명의 특정 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 알칼리 조성물 중에 상기 정의된 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 가용화시키기 위해 화학식 I의 화합물을 사용하는 것으로, 화학식 II에서, R 라디칼은 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 2-에틸헥실, 2-부틸옥틸, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실, 이소운데실, 이소도데실, 이소트리데실, 이소테트라데실 또는 2-프로필헵틸 라디칼로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 보다 특정의 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 알칼리 조성물 중에 상기 정의된 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 가용화시키기 위해 화학식 I의 화합물을 사용하는 것으로, 화학식 II에서, n은 0 이상 내지 6 이하의 정수, 특히 0 이상 내지 3 이하의 정수, 보다 더 특히 0 이상 내지 2 이하이다.
본 발명의 보다 특정의 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 알칼리 조성물 중에 상기 정의된 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 가용화시키기 위해 화학식 I의 화합물을 사용하는 것으로, 화학식 II에서, m은 1 이상 내지 9 이하의 정수, 보다 특히 2 이상 내지 4 이하의 정수이다.
R'이 메틸 또는 에틸 라디칼이고, n이 1 이상의 정수인 화학식 II의 화합물은, 필요에 따라, 알콕실화 단계 a)에서 n 몰 당량의 알킬렌 옥시드 또는 알킬렌 카르보네이트를 1 몰 당량의 화학식 IV의 알콜과 반응시켜 화학식 V의 알콕실화 알콜을 수득하고/거나,
<화학식 IV>
Figure pct00006
(상기 식에서, R 라디칼은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼로서, 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환됨):
<화학식 V>
Figure pct00007
(상기 식에서, R'은 메틸 또는 에틸 라디칼임)
필요에 따라, 에톡실화 단계 b)에서 단계 a)의 종기에 얻어진 1 몰 당량의 화학식 V의 알콕실화 알콜을 m 몰 당량의 에틸렌 옥시드 또는 에틸렌 카르보네이트와 반응시키는 것을 포함하는 방법에 의해 제조된다.
상기한 바와 같은 화학식 II의 화합물의 제조 방법의 단계 a)에서, 알킬렌 옥시드는 프로필렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드로 이루어진 군으로부터 선택되고, 알킬렌 카르보네이트는 프로필렌 카르보네이트 및 부틸렌 카르보네이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
n이 0인 화학식 II의 화합물은 m 몰 당량의 에틸렌 옥시드 또는 에틸렌 카르보네이트를 정의된 바와 같은 화학식 IV의 알콜과 반응시켜 에톡실화 단계 a')를 수행하여 제조된다.
상기한 방법에서, n 및 m은 화학식 II의 화합물에 대하여 상기 정의한 바와 같은 정수이다.
단계 a)의 알콕실화 반응 및 단계 a') 및 b)의 에톡실화 반응은, 일반적으로 반응기 내에서, 염기성 촉매, 예를 들어, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리금속 수산화물; 나트륨 메톡시드 또는 칼륨 메톡시드와 같은 알칼리금속 알콕시드; 나트륨 tert-부틸레이트 또는 칼륨 tert-부틸레이트; 트리페닐포스핀과 같은 루이스 염기; 또는 배위 촉매, 예를 들어, 코발트- 및/또는 아연-계 유기금속 착물 의 존재하에, 또는 산 촉매, 예를 들어, 루이스산인 보론 트리플루오라이드, 알루미늄 트리클로라이드. 또는 주석 테트라클로라이드의 존재하에 수행된다.
화학식 II의 화합물을 제조하는 그러한 방법은 필요하거나 바람직한 경우, 중화, 금속제거, 여과 및 탈색 과정에 의해 종료될 수 있다.
본 발명의 또 다른 특정 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 수성 알칼리 조성물 중에 상기 정의된 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 가용화시키기 위해 화학식 I의 화합물을 사용하는 것으로, 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 사이의 중량 비율이 9/1 이하 내지 1/4이상인 방법이다.
본 발명의 또 다른 구체적 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 수성 알칼리 조성물 중에 상기 정의된 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 가용화시키기 위해 화학식 I의 화합물을 사용하는 것으로, 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물 사이의 중량 비율이 4/1 이하 내지 1/4 이상, 보다 특히 3/1 이하 내지 1/3 이상, 보다 더 특히 2/1 이하 내지 1/2 이상인 방법이다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 조성물 (C1)으로서, 조성물 중량 100%에 대하여:
a) 0.5 중량% 내지 20 중량%, 보다 특히 0.5 중량% 내지 15 중량%, 보다 더 특히 0.5 중량% 내지 10 중량%의 상기한 바와 같은 1종 이상의 화학식 I의 화합물,
b) 0.5 중량% 내지 80 중량%, 보다 특히 0.5 중량% 내지 50 중량%, 보다 더 특히 0.5 중량% 내지 35 중량%의 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제:
<화학식 II>
R-(O-CH(R')-CH2)n-(O-CH2-CH2)m-O-H
(상기 식에서, R은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고, R'은 메틸 또는 프로필 라디칼이며, n은 0 이상 내지 15 이하의 정수이고, m은 0 이상 내지 15 이하의 정수이며, n + m은 0보다 큼);
c) 10 중량% 내지 50 중량%, 보다 특히 20 중량% 내지 50 중량%, 보다 더 특히 20 중량% 내지 50 중량%의, 알칼리금속 수산화물 또는 알칼리토금속 수산화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 알칼리제;
d) 15 중량% 내지 89 중량%, 보다 특히 15 중량% 내지 50 중량%, 보다 더 특히 20 중량% 내지 50 중량%의 물; 및 임의로는
e) 10 중량% 내지 50 중량%, 보다 특히 20 중량% 내지 50 중량%, 보다 더 특히 30 중량% 내지 50 중량%의 1종 이상의 수 연화제를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1)에서, 알칼리제는 알칼리금속 수산화물 또는 알칼리토금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨 및 수산화칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
보다 특정한 측면에 따라서, 본 발명의 주제인 조성물 (C1)에서, 알칼리제는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1)에서, 임의의 수 연화제는 금속 이온 봉쇄제, 예를 들어, 나트륨 트리폴리포스페이트 (TPP), 에틸렌디아민테트라아세테이트 (EDTA), 테트라아세틸에틸렌디아민 (TAED), 메틸 글리신 디아세테이트 (MGDA), 나트륨 니트릴로트리아세테이트 (Na3NTA), 나트륨 글루코네이트, 칼륨 글루코네이트, 나트륨 에리쏘르베이트, 칼륨 에리쏘르베이트, 나트륨 폴리카르복실레이트, 칼륨 폴리카르복실레이트 및 나트륨 시트레이트; 이온 교환제, 예를 들어, 나트륨 제올라이트 또는 알루미노실리케이트, 또는 층상형 나트륨 실리케이트; 침전제, 예를 들어, 탄산칼슘 및 나트륨 메타실리케이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
금속 이온 봉쇄제, 보다 특히 상기한 바와 같은 금속 이온 봉쇄제는 칼슘 및 마그네슘 이온을 착화하여 수용성 착물을 형성함으로써 추후 헹굼 과정에서 제거될 수 있게 한다.
이온 교환제, 보다 특히 상기한 바와 같은 이온 교환제는 그들의 나트륨 이온을 칼슘 및 마그네슘 이온과 교환하는 효과를 갖는다.
침전제, 보다 특히 상기한 바와 같은 침전제는 물의 경수화와 관련된 이온을 제거하여 불용성 칼슘 화합물로 형성시켜, 추후에 세정된 표면 상에서 오염물과 함께 제거되도록 하는 효과를 갖는다.
보다 특정한 측면에 따라서, 본 발명의 주제인 조성물 (C1)에서, 임의의 수 연화제는 나트륨 메타실리케이트, 나트륨 트리폴리포스페이트 (TPP), 에틸렌디아민테트라아세테이트 (EDTA), 테트라아세틸에틸렌디아민 (TAED), 메틸 글리신 디아세테이트 (MGDA), 나트륨 니트릴로트리아세테이트 (Na3NTA), 나트륨 글루코네이트, 나트륨 시트레이트 및 탄산칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 측면에 따라서, 본 발명의 주제인 조성물 (C1)에서, 화학식 II의 화합물과 화학식 I의 화합물 사이의 중량 비율은 9/1 이하 내지 1/4 이상, 보다 특히 4/1 이하 내지 1/4 이상, 보다 특히 3/1 이하 내지 1/3 이상, 보다 더 특히 2/1 이하 내지 1/2 이상이다.
또 다른 측면에서, 본 발명의 주제는 상기한 바와 같은 조성물 (C1)을 경질 표면의 세정을 위해 사용하는 것이다.
"경질 표면의 세정을 위한" 것이란 각종 소재로 된 표면 상에 존재하는 오염물을 제거하는 작용을 의미한다. 세정될 표면은 경질 표면 또는 직물 표면일 수 있다. "경질 표면"은, 예를 들어, 마루, 벽, 유리창, 타일, 가전 제품, 식기류, 작업대 상판, 수전, 싱크대, 화학약품, 식품 또는 농산품 저장 탱크, 차량 (자동차, 모터사이클, 트럭 등)이다.
경질 표면을 이루는 재료는, 예를 들어, 유리 (소다-라임 유리, 불화칼슘 유리, 보로실리케이트 유리, 크리스탈), 자기, 도기, 세라믹, 폴리카르보네이트 플라스틱, 폴리프로필렌, 스테인레스 스틸, 은, 구리, 알루미늄, 목재, 합성 수지, 유리질 세라믹, 및 리놀륨이며, 페인트나 바니쉬로 코팅될 수 있다.
이들 경질 표면상에 존재하여 세정에 의해 제거되어야 할 오염물로는, 예를 들어, 음식 찌꺼기, 지방, 중량 및 경량 탄화수소, 타고난 찌꺼지, 먼지, 슬러지, 손자국, 비누 찌꺼지 및 미생물을 언급할 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1)은 특히 용액, 연속 수상을 포함하는 에멀젼 또는 마이크로에멀젼, 연속 오일상을 포함하는 에멀젼 또는 마이크로에멀젼, 겔, 포움의 형태, 또는 에어로졸의 형태일 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1)은 세정될 표면상에 스프링클링 (sprinkling) 또는 분무에 의하여 직접적으로, 또는 조성물 (C1)을 포함하며, 세정될 경질 표면과 접촉하도록 의도된 임의의 형태의 지지체 (종이, 와이프, 직물)에 의하여 도포될 수 있다.
본 발명의 주제로서 경질 표면의 세정에 사용되는 조성물 (C1)은 일반적으로 pH가 9를 초과, 바람직하게는 11을 초과, 보다 바람직하게는 13을 초과한다.
일반적으로, 본 발명의 주제인 조성물 (C1)은 또한 경질 표면의 세정 분야에서 통상적으로 사용되는 성분, 예컨대, 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양이온성 중합체, 증점제, 효소, 표백제, 항부식제, 보존제, 향료, 염료 또는 발수제를 포함할 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1)에 존재하는 비이온성 계면활성제의 예는 다음과 같다:
- 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체, 가장 특별하게는 BASF로부터 플루로닉 (Pluronic)TM 으로 시판되고 있는, 플루로닉TM PE 6100 및 플루로닉TM PE 6200과 같은 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체;
- 화학식 A1의 소포성 비이온성 계면활성제:
<화학식 A1>
Figure pct00008
(상기 식에서,
R1은 탄소수 6 내지 18의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고,
X는 질소 원자 또는 산소 원자이며,
v는 1 내지 50의 정수이고,
u는 1 내지 50의 정수이며,
w는 X가 산소 원자인 경우에는 정수 1, X가 질소 원자인 경우에는 1 또는 2의 정수이고,
Y는 탄소수 4 내지 8의 직쇄 알킬 라디칼, 예를 들어, 부틸 라디칼, 벤질 라디칼 또는 부틸렌 옥시드 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 블로킹 관능기임).
화학식 A1의 소포성 비이온성 계면활성제 중에서, 다음을 예로 들 수 있다: 다우 케미칼 (Dow Chemical)에 의해 터지톨 (Tergitol)TM로 시판되는, 터지톨TM L61E 및 터지톨TM L64E;
- 거품 형성이 적은 화학식 A2의 비이온성 계면활성제:
<화학식 A2>
Figure pct00009
(상기 식에서,
S는 글루코스, 자일로스 및 아라비노스로 이루어진 군으로부터 선택되는 환원당이고,
R2는 탄소수 6 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄, 포화 탄화수소계 라디칼이며,
q는 1.05 이상 내지 5 이하의 십진수임).
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 거품 형성이 적은 비이온성 계면활성제 (A2)로는 헥실폴리글루코시드 및 2-에틸폴리글루코시드를 언급할 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 증점제의 예로서 중합체성 증점제, 예를 들어, 분자량이 500,000 내지 4,000,000 g/몰, 보다 특히 1,000,000 내지 4,000,000 g/몰이고, 가교결합도가 0.5 몰% 내지 4 몰%인 폴리카르복실레이트, 예컨대, 상표명 카르보폴 (Carbopol)TM, 아크리졸 (Acrysol)TM 및 소칼란 (Sokalan)TM으로 시판되는 것을 들 수 있다. 바람직한 폴리카르복실레이트는 아크릴산과 에틸렌, 프로필렌 또는 말레산의 공중합체인 폴리아크릴레이트이다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 증점제의 예로서 중합체성 증점제, 예를 들어, 아크릴아미드 단독중합체, 아크릴아미드 및 2-아크릴아미도-2-메틸프로판-술포네이트의 나트륨 염의 공중합체, 예를 들어, 세픽 (SEPPIC)에 의해 상표명 솔라굼 (Solagum)TM으로 시판되는 증점제를 들 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 증점제의 예로서, 무기 증점제, 예를 들어, 점토, 몬모릴로나이트 (또는 벤토나이트), 볼콘스코이트, 스멕타이트, 논트로나이트, 베이델라이트, 헥토라이트, 사포나이트, 소코나이트 또는 버미큘라이트를 들 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 증점제는 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 마모제의 예로서, 천연 재료, 예를 들어, 목재 또는 견과류 껍질; 무기 마모제, 예를 들어, 산화물, 탄산염, 석영, 규조토 또는 콜로이드성 실리카 디옥시드; 유기 마모제, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 아세토니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 멜라민, 폴리카르보네이트, 페놀 수지, 에폭시 수지 및 폴리우레탄 수지를 들 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 마모제는 5.0 중량% 내지 30 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 효소로서 프로테아제, 리파제 및 아밀라제를 언급할 수 있다.
본 발명의 주제인 조성물 (C1) 중에 존재하는 표백제로서 차아염소산나트륨, 과산화 화합물, 예를 들어, 칼슘 퍼카르보네이트 및 퍼보레이트를 들 수 있다.
또 다른 측면에 따라서, 본 발명의 주제는 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C1)을 경질 표면에 도포하는 적어도 하나의 단계 a1), 및 후속하여 상기 경질 표면을 헹구어내는 적어도 하나의 단계 b1)을 포함하는 경질 표면의 세정 방법이다.
본 발명의 주제인 세정 방법의 단계 a1)에서, 조성물 (C1)을 세정될 오염물을 포함하는 표면에 임의의 수단, 예컨대, 열린 세탁조 내에서, 스프링클링에 의해 또는 상기 (C1)을 미리 함침시킨, 합성 또는 천연, 제직 또는 부직물 섬유 또는 종이로 된 지지체를 통하여 도포한다.
본 발명의 주제인 세정 방법의 단계 b1)에서, 단계 a1) 중에 조성물 (C1)이 도포된 경질 표면을 행구는 과정은 개방 세척조 내에서 또는 물을 스프링클링하여 수행된다.
본 발명의 주제인 세정 방법의 단계 b1)은 주위 온도 또는 30 ℃ 내지 80 ℃의 온도, 보다 특히 30 ℃ 내지 65 ℃의 온도에서 수행된다.
하기 실시예는 본 발명의 범주를 제한함이 없이 더욱 설명하기 위한 것이다.
1) 본 발명의 주제인 화학식 I의 화합물의 제조 및 계면활성제 특성 평가
1.1) n-헵틸폴리글루코시드의 제조
2.7 몰 당량의 n-헵탄올을 더블-쟈켓 유리 반응기에 넣었으며, 반응기 안은 열-전달 유체가 순환하고, 효율적인 교반기가 장치되어 있으며, 40 ℃였다. 1 몰 당량의 무수 글루코스를 반응 매질에 점차적으로 가하여 균질하게 분산되도록 한 다음, 글루코스 중량과 n-헵탄올 중량의 합으로 된 100 중량%에 대하여 0.15 중량%의 98% 황산 및 0.15 중량%의 50% 하이포아인산을 미리 제조된 균질 분산액에 넣었다. 반응 매질을 대략 180 mbar의 부분 진공하에 놓고, 100 ℃ 내지 105 ℃로 4시간 동안 유지시켜, 증류 장치에 의해 형성된 물을 제거하였다. 반응 매질을 85 ℃ 내지 90 ℃로 냉각시키고, 40% 수산화나트륨을 가하여 중화시켜, 이 혼합물 5% 용액의 pH가 약 7이 되도록하였다. 생성된 반응 매질을 70 ℃에서 꺼내어 여과하여, 반응되지 않은 글루코스 입자를 제거하였다. 여액을 더블-쟈켓 유리 반응기 (반응기 안은 열-전달 유체가 순환하고, 효율적인 교반기 및 증류 장치가 장치되어 있음)에 넣었다. 과량의 헵탄올을 120 ℃의 온도에서 대략 100 mbar 내지 50　mbar의 부분 진공하에 증류에 의해 제거하였다. 이와 같이 증류된 반응 매질을 반응 매질의 농도를 약 60%로 하는 양의 물을 가하여 즉시 희석하였다. 50 ℃에서 30분 동안 균질화시킨 후에, 수득된 조성물 (X0)을 꺼냈다.
n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 생성된 조성물 (X0)의 분석적 특징은 하기 표 1에 주어져 있다.
Figure pct00010
1.2) n-헵틸폴리글루코시드의 거품 형성 특성의 평가
상기 제조 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)의 거품 형성 특성을 질소 버블링에 의한 정적 방법으로 평가하고, 하기 선행 기술의 가용화 조성물과 비교하였다:
- n-헥실폴리글루코시드의 조성물, 악조 노벨 (Akzo Nobel)에 의해 AG 6206으로 시판 (조성물 X1),
- 2-에틸헥실폴리글루코시드의 조성물, 악조 노벨 (Akzo Nobel)에 의해 AG 6202로 시판 (조성물 X2),
- n-옥틸폴리글루코시드/n-데실폴리글루코시드의 조성물, 세픽 (SEPPIC)에 의해 시멀졸 (Simulsol)TM SL8로 시판 (조성물 X3),
- 나트륨 큐멘 술포네이트, IMCD 프랑스에 의해 상표명 엘테졸 (Eltesol)TM SC 펠렛으로 시판 (조성물 X4).
1.2.1) 거품 형성 능력 평가를 위한 질소 버블링에 의한 정적 방법
소정 부피의 질소를 정해진 농도의 계면활성제 용액에 정해진 양의 수산화나트륨 존재하에 정해진 온도에서 도입하여 거품을 형성시켰다. 질소 부피의 도입에 따라 생성된 거품의 부피를 상기 질소 도입의 말기, 그후 30초 및 그 후 120초에서 측정하였다.
1.2.2) 시험 프로토콜
시험되는 조성물 5 cm3의 용액 (건조 추출물 기준으로 5 g/l)을 일정 온도로 유지되는 250 cm3 눈금 측정 실린더에 12.5 g의 수산화나트륨과 함께 넣었다. 측정은 20 ℃ 및 60 ℃에서 하였다. 다공도가 3 (표준 코닝 파이렉스 853-1)인 가스 디스펜싱 핑거를 소결된 노즐이 측정 실린더의 바닥으로부터 1 센티미터 떨어져 있도록 놓았다. 질소 유속을 50 l/시로 정확하게 조정하고, 15초 동안 스파징을 실시하였다. 이 시간 후, 질소의 분배를 멈추고, 실험자는 초기 거품 부피, 30초 및 120초 후의 거품 부피를 측정하였다. 대등한 결과를 나타내는 적어도 2회의 시험을 하나의 동일한 계면활성제 용액에 대하여 다른 측정 실린더에서 실시하였다.
1.2.3) 결과 보고
눈금 측정 실린더 중에서 초기에, 30초 및 120초 후에 관찰된 거품 부피를 cm3로 나타냈다.
1.2.4) 본 발명의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 거품 형성 능력을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 거품 형성 능력과 비교
1.2.4.1) 수득된 결과
본 명세서 섹션 1.2.2에 기재된 실험 프로토콜을 본 명세서 섹션 1.1에 기재된 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (조성물 X0)과, 상기한 바와 같은 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)에 대하여 실시하였다.
실험 측정은 각각의 화합물에 대하여 두 개의 다른 온도, 20 ℃ 및 60 ℃에서 실시하였다.
각 조성물 및 각 온도에 대한 실험 측청지는 질소 도입의 말기 (t = 0), 그로부터 30초 후 (t = 30초) 및 그로부터 120초 후 (t = 120초)에 기록하였으며, 하기 표 2 및 3에 각각 20 ℃ 및 60 ℃에서 실시한 측정치가 주어져 있다.
Figure pct00011
Figure pct00012
1.2.4.2) 결과의 분석
본 발명의 주제인 조성물 (X0)은 20 ℃에서 매우 불안정한 거품 형성을 나타냈으며, 거품 부피가 30초 이내에 초기 부피의 95% 만큼 줄어든 반면, 조성물 (X1)에 대해서는 92.3%, 조성물 (X2)에 대해서는 25%, 조성물 (X3)에 대해서는 12%가 줄어든 것과 비교된다.
본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (X0)은 또한 60 ℃에서도 매우 불안정한 거품 형성을 나타냈으며, 거품 부피가 30초 이내에 초기 부피의 100% 만큼 줄어든 반면, 조성물 (X2)에 대해서는 57.1%, 조성물 (X3)에 대해서는 14%가 줄어든 것과 비교된다. 60 ℃에서, 조성물 (X0)에 의한 거품 형성은 선행 기술 조성물에 의한 거품 형성보다 덜하다.
1.3) n-헵틸폴리글루코시드의 습윤 특성의 평가
상기한 바와 같은 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (X0)의 습윤 특성은 면직물 디스크 상에서의 평가 방법 (ISO 표준 8022, 1990 편집, 및 NFT 73420) 따라 평가하였다.
1.3.1) 습윤 특성 평가를 위한 면직물 디스크 상에서의 평가 방법의 원리
본 발명의 목적은 계면활성제의 습윤 특성을 직물 지지체, 이 경우에는 미가공 면직물로 시험하는 것이다. 습윤 성능은 소정 농도의 계면활성제 용액 중 소정량의 수산화나트륨 존재하에 미가공 면직물의 디스크를 적시는 시간을 측정하여 평가하는 것이다.
1.3.2) 실험 프로토콜
700 cm3의 시험될 화합물의 용액 (증류수 중 건조 추출물 기준으로 5 g/l)을 비이커 (원하는 온도로 항온조절됨) 내에 35 g의 수산화나트륨의 존재하에 넣었다. 모텔레크 (Mortelecque) 사로부터 제공된, 표준 NFT 73-406에 상응하는 미가공 면직물 디스크 (직경 30 mm)를 미리 제조된 용액에 이 시험에 맞춘 침지 집게로 넣었다. 스탑워치를 디스크의 하부가 용액에 닿는 순간에 측정 개시하고, 디스크가 용액 내로 저절로 가라앉는 시간에 종료하여 습윤 시간을 실험적으로 측정하였다. 각 조성물에 대하여 같은 용액으로 습윤 시간을 10회 연이어 측정하였으며, 각 측정 후 사용된 면직물 디스크를 폐기하였다.
1.3.3) 결과 보고
습윤 성능을 시험된 각 조성물에 대해 10회 측정치의 평균으로서 습윤 시간 tm으로 나타냈다.
1.3.4) 본 발명의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 습윤 성능을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 습윤 성능과 비교
1.3.4.1) 수득된 결과
본 명세서의 섹션 1.3.2에 기재된 실험 프로토콜을 본 명세서 섹션 1.1에 기재된 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (조성물 X0)과, 상기한 바와 같은 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)에 대하여 실시하였다.
실험 측정은 각각의 조성물에 대하여 두 개의 다른 온도, 20 ℃ 및 60 ℃에서 실시하였다.
각 조성물에 대해 20 ℃ 및 60 ℃에서 측정된 습윤 시간 tm을 하기 표 4에 나타냈다.
Figure pct00013
1.3.4.2) 결과의 분석
본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (X0)은 20 ℃에서 조성물 (X1) 및 조성물 (X4)와 같이 낮은 습윤 성능을 나타냈으나, 조성물 (X2) 보다 더 낮은 습윤 성능을 나타냈다.
60 ℃에서, 조성물 (X0)의 습윤 성능은 보다 나았으나, 조성물 (X1) 및 (X4)의 습윤 성능은 그대로 였고, 조성물 (X2) 및 (X3)의 습윤 성능은 감소되었다.
1.4) 나트륨 매질 중 n-헵틸폴리글루코시드의 가용화 특성의 평가
상기한 바와 같은 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (X0)의 나트륨 매질 중의 가용화 특성을 상기한 바와 같은 선행 기술의 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)과 비교 평가하였으며, 각종 농도의 수산화나트륨 농도에서 각종 비이온성 계면활성제에 대해 하기와 같이 수행하였다.
1.4.1) 가용성으로 되어야 할 계면활성제/가용화 조성물의 여러 중량비에 대한 나트륨 매질 중 가용화 능력의 평가
1.4.1.1) 방법의 원리
이 방법의 목적은 정해진 나트륨 매질 농도에서 불용성 비이온성 계면활성제에 대하여 나트륨 매질 중 계면활성제 용액의 가용화 능력을 선행 기술의 계면활성제 조성물과 비교하기 위한 것이다.
1.4.1.2) 실험 프로토콜
1 그램의 가용성으로 만들 비이온성 계면활성제 (Ti), x1 그램의 시험될 가용화 계면활성제 조성물 (Xi), y1 그램의 수산화나트륨 및 100 cm3의 용액을 만드는데 필요한 양의 증류수를 120 cm3 유리 플라스크에 가하였다. 자화된 자기 막대를 유리 플라스크 안에 놓고, 100 rpm으로 1시간 동안 20 ℃에서 자기교반하였다.
1.4.1.3) 결과의 보고
본 명세서의 섹션 1.4.1.2에 따라 수득된 용액의 시각적 외관을 실험자가 관찰하였으며, 경우에 따라 "청징" 또는 "혼탁"으로 표시하였다.
1.4.1.4) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 나트륨 매질 중의 가용화 성능을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 가용화 성능과 비교 특성화
<수득된 결과>
본 명세서의 섹션 1.4.1.2에 기재된 실험 프로토콜을 본 발명에 따른 조성물 (X0) 및 선행 기술의 계면활성제 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)에 대하여 실시하였다.
본 명세서의 섹션 1.4.1.2에 기재된 실험 프로토콜을 하기 비이온성 계면활성제 (Ti)에 대하여 실시하였다:
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T1), 세픽에 의해 시멀졸TM OX1004L로 시판, 1 몰 당량의 알콜, 즉, 엑손모빌 (Exxonmobil)의 엑살 (Exxal)TM 10 (CAS 번호: 68526-85-2; n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, 이소노난올, 이소데칸올 및 이소운데칸올의 혼합물 포함)을 4 몰 당량의 에틸렌 옥시드와 반응시켜 수득;
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T2), 세픽으로부터 시멀졸TM OX1006L로 시판, 1 몰 당량의 알콜, 즉, 엑손모빌 (Exxonmobil)의 엑살 (Exxal)TM 10 (CAS 번호: 68526-85-2; n-노난올, n-데칸올, n-운데칸올, 이소노난올, 이소데칸올 및 이소운데칸올의 혼합물 포함)을 6 몰 당량의 에틸렌 옥시드와 반응시켜 수득;
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T3), 세픽으로부터 시멀졸TM OX1309L로 시판, 1 몰 당량의 알콜, 즉, 엑손모빌 (Exxonmobil)의 엑살 (Exxal)TM 13 (CAS 번호: 68526-86-3; n-운데칸올, n-도데칸올, n-트리데칸올, n-테트라데칸올, 이소운데칸올, 이소도데칸올 및 이소트리데칸올의 혼합물 포함)을 9 몰 당량의 에틸렌 옥시드와 반응시켜 수득;
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T4), 1 몰 당량의 n-데칸올과 4 몰 당량의 에틸렌 옥시드를 염기성 촉매로서 수산화칼륨 존재하에 반응시켜 수득.
시험되는 각각의 가용화 조성물 (X0), (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 양 x1에 대하여, 또한 상기한 각각의 비이온성 계면활성제 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)에 대하여, 10%, 20%, 30% 및 48% 중량 함량이 되는 상이한 양 y1의 수산화나트륨 존재하에 측정을 수행하였다. 시험되는 각종 가용화 조성물 (X0), (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 양은 조성물 (Ti)/조성물 (Xi)의 중량 비율 (Ti/Xi)이 1/1, 1/2 및 1/5가 되도록하였다.
조성물 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)을 가용성으로 만드는데 사용되는 각 조성물 (X0), (X1), (X2), (X3) 및 (X4)에 대한 프로토콜을 수행하여 제조된 용액의 외관을 실험자가 관찰하여 각각 하기 표 5, 6, 7 및 8에 나타냈다.
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
<결과의 분석>
낮은 거품 형성 능력을 갖는 조성물, 즉 조성물 (X0), 조성물 (X1) 및 조성물 (X4)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 제조된 알칼리 세제 용액 중에 존재하는 수산화나트륨의 양과 무관하게 본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)가 조성물 (X1)에서 관찰된 것 보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 한다. 조성물 (X0) 및 조성물 (X2)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 비교는 조성물 (X0)가 조성물 (X2)보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 한다.
1.4.2) 정해진 양의 계면활성제를 가용성으로 만드는 가용화 조성물의 최소량을 측정하는 것에 의한 나트륨 매질 중 가용화 성능 평가
1.4.2.1) 방법의 원리
이 방법의 목적은 나트륨 매질에서 불용성인 정해진 양의 비이온성 계면활성제에 대한 나트륨 매질 중 계면활성제 조성물의 가용화 성능을 측정하기 위한 것이다.
이 방법에서, 나트륨 매질에 불용성인 비이온성 계면활성제의 양은 선택된 각 수성 나트륨 100 중량% 당 5%로 고정되어 있고, 실험자는 가용화 계면활성제 조성물을 점차적으로 가하여 청징한 나트륨 용액을 얻는 최소량을 얻는 것이었다. 이 방법은 본 발명의 조성물 및 4종의 선행 기술의 계면활성제 조성물에 대하여 실시하였다.
1.4.2.2) 실험적 프로토콜
5 g의 가용성으로 만들 비이온성 계면활성제 (Ti), 및 증류수 및 y1 g의 수산화나트륨으로 이루어진 95 g의 혼합물을 120 cm3 유리 플라스크에 넣었다.
자화된 자기 막대를 유리 플라스크 안에 놓고, 100 rpm으로 1시간 동안 20 ℃에서 자기교반하였다.
시험될 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)을 점차적으로 가하고, 관찰자는 청징한 수산화나트륨 수용액을 얻는데 필요한 상기 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)의 최소량 x1 그램을 관찰하였다.
1.4.2.3) 결과 보고
본 명세서의 섹션 1.4.2.2에 기재된 프로토콜에 따라 수득된 용액의 시각적 외관이 청징하였을 때, 실험자는 그와 같은 청징한 외관을 얻기 위해 가해진 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)의 양 x1을 기록하였다.
1.4.2.4) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 나트륨 매질 중의 가용화 성능을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), 및 (X3)의 가용화 성능과 비교 특성화
<수득된 결과>
본 명세서의 섹션 1.4.2.2에 기재된 실험 프로토콜을 가용화 계면활성제 조성물 (X0), (X1), (X2), 및 (X3), 및 하기 비이온성 계면활성제 조성물 (T5) 및 (T6)에 대하여 수행하였다:
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T5), 1 몰 당량의, 중량 100% 당 50 중량%의 n-옥탄올 및 50 중량%의 n-데칸올로 이루어진 혼합물과 4　몰 당량의 에틸렌 옥시드를 염기성 촉매로서 수산화칼륨 존재하에 반응시켜 제조됨,
- 폴리에톡실화 알콜의 조성물 (T6), 1 몰 당량의, 중량 100% 당 85 중량%의 n-데칸올 및 15 중량%의 n-도데칸올로 이루어진 혼합물과 4 몰 당량의 에틸렌 옥시드를 염기성 촉매로서 수산화칼륨 존재하에 반응시켜 제조됨.
본 명세서의 섹션 1.4.2.2에 기재된 방법에 따라서, 수산화나트륨 함량 10% 및 40%를 얻도록 상이한 양 y1의 수산화나트륨 존재하에 조성물 (T5) 및 (T6) 각각에 대하여 실험 측정을 수행하였다.
청징한 용액을 얻는데 필요한 조성물 (X0), (X1), (X2) 및 (X3)의 최소량을 기록하여 하기 표 9에 나타냈다:
Figure pct00018
<결과의 분석>
낮은 거품 형성 능력을 갖는 조성물, 즉 조성물 (X0) 및 조성물 (X1)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 제조된 알칼리 세제 용액 중에 존재하는 수산화나트륨의 양과 무관하게 본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)가 조성물 (X1)에서 관찰된 것 보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 한다. 조성물 (X0) 및 조성물 (X2)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 비교는 조성물 (X0)가 조성물 (X2)보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 한다.
1.5) 전해질 매질 중 n-헵틸폴리글루코시드의 가용화 특성의 평가
상기한 바와 같은 방법에 따라 수득된 n-헵틸폴리글루코시드의 조성물 (X0)의 전해질 매질 중의 가용화 특성을 상기한 바와 같은 선행 기술의 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)과 비교 평가하였으며, 각종 농도의 나트륨 메타실리케이트 농도에서 각종 비이온성 계면활성제에 대해 하기와 같이 수행하였다.
1.5.1) 가용성으로 되어야 할 계면활성제/가용화 조성물의 여러 중량비에 대한 전해질 매질 중 가용화 능력의 평가
1.5.1.1) 방법의 원리
이 방법의 목적은 불용성 비이온성 계면활성제에 대한, 계면활성제 용액의 전해질 매질 중 가용화 능력을 정해진 전해질 매질 농도에서 선행 기술의 계면활성제 조성물과 비교하기 위한 것이다.
1.5.1.2) 실험 프로토콜
1 그램의 가용성으로 만들 비이온성 계면활성제 (Ti), x2 그램의 시험될 가용화 계면활성제 조성물 (Xi), y2 그램의 나트륨 메타실리케이트 및 100 cm3의 용액을 만드는데 필요한 양의 증류수를 120 cm3 유리 플라스크에 가하였다. 자화된 자기 막대를 유리 플라스크 안에 놓고, 100 rpm으로 1시간 동안 20 ℃에서 자기교반하였다.
1.5.2.3) 결과의 보고
본 명세서의 섹션 1.5.1.2에 따라 수득된 용액의 시각적 외관을 실험자가 관찰하였으며, 경우에 따라 "청징" 또는 "혼탁"으로 표시하였다.
1.5.1.4) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 전해질 매질 중의 가용화 성능을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 가용화 성능과 비교 특성화
<수득된 결과>
본 명세서의 섹션 1.5.1.2에 기재된 실험 프로토콜을 가용화 계면활성제 조성물 (X0), (X1), (X2), (X3) 및 (X4) 및 상기한 바와 같은 비이온성 계면활성제 조성물 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)에 대하여 실시하였다.
시험되는 각종 가용화 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 양 x2에 대하여, 또한 상기한 각각의 비이온성 계면활성제 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)에 대하여, 10%, 20% 및 30% 중량 함량이 되는 상이한 양 y2의 나트륨 메타실리케이트 존재하에 측정을 수행하였다. 시험되는 각종 가용화 조성물 (X1), (X2), (X3) 및 (X4)의 양 x2는 조성물 (Ti)/조성물 (Xi)의 중량 비율 (Ti/Xi)이 1/1, 1/2 및 1/5이 되도록하였다.
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
<수득된 결과의 분석>
낮은 거품 형성 능력을 갖는 조성물, 즉, 조성물 (X0), 조성물 (X1) 및 조성물 (X4)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 10 중량% 나트륨 메타실리케이트의 경우에, 다른 조성물들과는 달리, 모든 비이온성 계면활성제 조성물 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)에 대하여 청징한 알칼리 세제 용액을 얻기 위해 1 당량 (중량)의 조성물 (X0)가 필요하다는 것을 나타냈다.
조성물 (X0) 및 조성물 (X2)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 알칼리 세제 조성물 중 30 중량%의 비율로 존재하는 나트륨 메타실리케이트의 경우에, 5　당량 (중량)의 조성물 (X2)는 비이온성 계면활성제 조성물 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)을 가용성으로 만들지 못한 반면, 비이온성 계면활성제 조성물 (T1), (T2), (T3) 및 (T4)를 가용성으로 만들기 위하여 단지 1 당량의 조성물 (X0)가 필요하다는 것을 나타냈다.
1.5.2) 정해진 양의 계면활성제를 가용성으로 만드는데 필요한 가용화 조성물의 최소량을 측정하는 것에 의한 전해질 매질 중 가용화 성능 평가
1.5.2.1) 방법의 원리
이 방법의 목적은 전해질 매질에서 불용성인 정해진 양의 비이온성 계면활성제에 대한 전해질 매질 중의 계면활성제 조성물의 가용화 성능을 측정하기 위한 것이다.
이 방법에서, 전해질 매질에 불용성인 비이온성 계면활성제의 양은 선택된 각 수성 전해질 매질 100 중량%에 대해 5%로 고정되어 있고, 실험자는 가용화 계면활성제 조성물을 점차적으로 가하여 청징한 전해질 용액을 얻는 최소량을 얻는 것이다. 이 방법을 본 발명의 조성물 및 선행 기술의 계면활성제 조성물에 대하여 실시하였다.
1.5.2.2) 실험적 프로토콜
5 g의 가용성으로 만들 비이온성 계면활성제 (Ti), 및 증류수 및 y2 g의 나트륨 메타실리케이트로 이루어진 95 g의 혼합물을 120 cm3 유리 플라스크에 넣었다.
자화된 자기 막대를 유리 플라스크 안에 놓고, 100 rpm으로 1시간 동안 20 ℃에서 자기교반하였다.
시험될 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)을 점차적으로 가하고, 관찰자는 청징한 수성 전해질 용액을 얻는데 필요한 상기 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)의 최소량 x2 그램을 관찰하였다.
1.5.2.3) 결과 보고
본 명세서의 섹션 1.5.2.2에 기재된 프로토콜에 따라 수득된 용액의 시각적 외관이 청징하였을 때, 실험자는 그와 같은 청징한 외관을 얻기 위해 가해진 가용화 계면활성제 조성물 (Xi)의 양 x2를 기록하였다.
1.5.2.4) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물 (X0)의 전해질 매질 중의 가용화 성능을 선행 기술의 화합물을 포함하는 조성물 (X1), (X2), 및 (X3)의 가용화 성능과 비교 특성화
<수득된 결과>
본 명세서의 섹션 1.5.2.2에 기재된 실험 프로토콜을 가용화 계면활성제 조성물 (X0), (X1), (X2), 및 (X3), 및 상기한 바와 같은 비이온성 계면활성제 조성물 (T5) 및 (T6)에 대하여 수행하였다:
본 명세서의 섹션 1.5.2.2에 기재된 방법에 따라서, 나트륨 메타실리케이트 함량 10% 및 20%를 얻도록 상이한 양 y2의 나트륨 메타실리케이트 존재하에 각 조성물 (T5) 및 (T6)에 대하여 실험 측정을 수행하였다.
청징한 용액을 얻는데 필요한 조성물 (X0), (X1), (X2) 및 (X3)의 최소량을 기록하여 하기 표 14에 나타냈다:
Figure pct00023
<수득된 결과의 분석>
낮은 거품 형성 능력을 갖는 조성물, 즉, 조성물 (X0) 및 조성물 (X1)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 제조된 세제 용액 중에 존재하는 나트륨 메타실리케이트의 양과 무관하게, 본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)가 조성물 (X1)에서 관찰된 것 보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 하며, 이는 청징한 용액을 얻는데 필요한 최소량이 조성물 (X1)에서 보다 조성물 (X0)에서 작기 때문이다.
조성물 (X0)와 조성물 (X2) 및 (X3)에 대해 관찰된 가용화 성능 수준 사이의 비교는, 제조된 세제 용액 중에 존재하는 나트륨 메타실리케이트의 양과 무관하게, 본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)가 조성물 (X2) 및 (X3)에서 관찰된 것 보다 큰 가용화 성능을 갖는 것을 특징으로 하며, 이는 청징한 용액을 얻는데 필요한 최소량이 조성물 (X2) 및 (X3)에서 보다 조성물 (X0)에서 작기 때문이다.
1.6) 결론
본 발명의 주제인 n-헵틸폴리글루코시드를 포함하는 조성물 (X0)은 선행 기술에 알려진 가용화제와 비교하여, 고농도 알칼리 및 전해질 매질 중에서도 개선된 낮은 거품 형성 능력 및 가용화 특성을 나타냈다.
2) 수성 알칼리 세제 조성물
2.1) 산업용 마루바닥 세정용 제품
2.1.1) 산업용 마루바닥용 세정제 조성물의 제조
Figure pct00024
(1) 시멀졸TM NW 900: 세픽 (SEPPIC)에 의해 시판되는 세제용 계면활성제 조성물, 엑살TM 10으로 시판되는 1 몰 당량의 알콜과 9 몰 당량의 에틸렌 옥시드를 반응시켜 생성된 폴리에톡실화 알콜 포함.
(2) 다우와놀 (Dowanol)TM `DPM: 다우 케미칼스 (Dow Chemicals)로부터 시판되는 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르.
(3) 디퀘스트 (Dequest)TM 3000 S: 몬산토 (Monsanto)에 의해 시판되는 나트륨 포스포네이트.
알칼리 세제 조성물의 제조 과정: 각 성분들을 적당한 기계적 교반하에 주위 온도에서 균질하고 청징한 조성물이 얻어질 때까지 혼합 탱크에 연속적으로 가하였다. 교반을 20 ℃에서 30분 동안 유지한 다음, 염료와 향료를 혼입하였다. 수득된 조성물은 pH가 12.9였으며, 40 ℃에서 1개월 보관 후에 청징하고 균질하게 유지되었으며, 5 ℃에서 1개월 보관 후에도 청징하고 균질하게 유지되었다.
2.1.2) 섹션 2.1.1에서 제조된 조성물을 사용한 세정 과정:
섹션 2.1.1에서 제조된 조성물의 물 중 10% 희석액을 주위온도에서 제조한 다음, 오일과 기름기로 오염된 타일 마루바닥에, 마루용 세정 기계를 사용하여 도포하였다. 이어서, 섹션 2.1.1에서 제조된 조성물을 함침시킨 마루바닥을 정원용 호스를 사용하여 압력하에 온수 (60 ℃)로 헹구어 냈다.
2.2) 승용차 및 트럭용 세정제 조성물
2.2.1) 승용차 및 트럭용 세정제 조성물의 제조
Figure pct00025
(4) 시멀졸TM OX1006L: 세픽 (SEPPIC)에 의해 시판되는 세제용 계면활성제 조성물, 엑살TM 10으로 시판되는 1 몰 당량의 알콜과 6 몰 당량의 에틸렌 옥시드를 반응시켜 생성된 폴리에톡실화 알콜 포함.
승용차 및 트럭용 세제 조성물의 제조 과정: 각 성분들을 격렬한 기계적 교반하에 주위 온도에서 균질하고 청징한 조성물이 얻어질 때까지 혼합 탱크 내로 연속적으로 혼합하여 넣었다. 교반을 20 ℃에서 30분 동안 유지한 다음, 염료와 향료를 혼입하였다. 수득된 조성물은 pH가 12.1이었으며, 20 ℃에서 1개월 보관 후에 청징하고 균질하게 유지되었다.
2.2.2) 섹션 2.2.1에서 제조된 조성물을 사용한 세정 과정:
섹션 2.1.1에서 제조된 조성물의 물 중 10% 희석액을 주위온도에서 제조한 다음, 60 ℃에서 진흙과 기름기로 오염된 자동차 차체에 가정용 호스로 낮은 압력에서 도포하였다. 섹션 2.2.1에서 제조된 세정제 조성물의 희석액을 함침시킨 차체를 60 ℃의 물로 고압 (100 bar)에서 헹구어냈다. 이와 같이 세정된 차량은 차체에 아무런 오염물도 남아있지 않았으며, 광택이 있는 외관을 나타냈다.
2.2.3) 승용차 또는 트럭의 알루미늄 휠 (wheel)의 세정
섹션 2.2.2에 기재된 세정 과정을 사용하여 오일과 기름기로 오염된 승용차 또는 트럭의 알루미늄 휠을 세정하였으며, 이때 섹션 2.2.1에서 제조된 조성물의 물 중 15 중량% 희석액을 사용하였다.
2.3) 오븐 및 조리용 그릴의 세정제 조성물
2.3.1) 오븐 및 조리용 그릴의 세정제 조성물의 제조
Figure pct00026
(5) 시멀졸TM OX1309L: 세픽 (SEPPIC)에 의해 시판되는 세제용 계면활성제 조성물, 엑살TM 13으로 시판되는 1 몰 당량의 알콜과 9 몰 당량의 에틸렌 옥시드를 반응시켜 생성된 폴리에톡실화 알콜 포함.
(6) 솔라굼 (Solagum)TM SF 306: 아크릴아미드 및 2-아크릴아미도-2-메틸프로판술포네이트의 나트륨염을 기재로 한 가교결합 중합체를 포함하는, 수중유 에멀젼 형태로 제공되는 증점제 조성물.
오븐 및 조리용 그릴의 세정제 조성물의 제조 과정:
a) 20 ℃에서 물에 시멀졸TM OX1309L 및 본 발명에 따른 조성물 (X0)을 순차로 가하여 프리겔을 제조하였다. 이어서, 솔라굼TM SF 306을 수용액으로 도입하고, 안정한 점도의 겔이 얻어질 때까지 혼합하였다.
b) 이어서, 수산화나트륨을 균질한 겔이 얻어질 때까지 20 ℃에서 기계적으로 교반하면서 점차적으로 가하였다.
단계 b)의 종기에 얻어진 겔은 균질하고 청징한 외관을 나타냈으며, 점도 (브룩필드 (Brookfield) LVT 점도계를 사용하여 6 rpm에서 측정)는 11,000 mPa.s이었다. 25 ℃에서 6개월 보관 후, 단계 b)의 종기에 얻어진 겔은 균질하고 청징한 외관을 나타냈으며, 점도 (브룩필드 (Brookfield) LVT 점도계를 사용하여 6 rpm에서 측정)는 12,　000 mPa.s이었다.
2.3.2) 섹션 2.3.1에서 제조된 조성물을 사용한 세정 과정
섹션 2.3.1에서 제조된 겔 형태의 조성물을 주위 온도에서 식품 지방으로 오염된 오븐의 벽, 및 식품 지방으로 오염된 조리용 그릴 상으로 분무하였다. 10분 후에, 오븐의 벽과 조리용 그릴을 60 ℃ 온수로 헹구어 냈다. 이와 같이 세정된 오븐 벽 및 조리용 그릴 표면에는 더 이상 아무런 오염물도 없었다.

Claims (13)

  1. 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 혼합물.
    <화학식 I>
    nC7H15-O-(G)p-H
    상기 식에서, G는 환원당의 잔기이고, p는 1.05 이상 내지 5 이하의 십진수이다.
  2. 제1항에 있어서, 환원당의 잔기 G가 글루코스, 자일로스 및 아라비노스 잔기로부터 선택되고, p가 1.05 이상 내지 2.5 이하의 십진수인, 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 혼합물.
  3. 화학식 III의 환원당을 몰 과량의 화학식 C7H15-OH의 n-헵탄올과 반응시켜 제1항 또는 제2항에 정의된 화학식 I의 화합물과 n-헵탄올의 혼합물을 형성시키는 단계 A),
    <화학식 III>
    HO-(G)p-H
    (상기 식에서, G는 환원당의 잔기임)
    단계 A)로부터 얻어진 혼합물로부터 n-헵탄올을 제거하는 단계 B)를 연속적으로 포함하는, 제1항 또는 제2항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 혼합물의 제조 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물의 혼합물의 친수 가용화 계면활성제로서의 용도.
  5. 제1항 또는 제2항에 정의된 화학식 I의 화합물의, 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제를 수성 알칼리 조성물 중에 가용성으로 만드는 기능제로서의 용도.
    <화학식 II>
    R-(O-CH(R')-CH2)n-(O-CH2-CH2)m-O-H
    상기 식에서,
    R은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고, R'은 메틸 또는 에틸 라디칼이며, n은 0 이상 내지 15 이하의 정수이고, m은 0 이상 내지 15 이하의 정수이며, n + m은 0보다 크다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 II에서, R 라디칼이 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 2-에틸헥실, 2-부틸옥틸, 2-부틸데실, 2-헥실옥틸, 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실, 이소운데실, 이소도데실, 이소트리데실, 이소테트라데실 또는 2-프로필헵틸 라디칼로부터 선택된 라디칼인 것을 특징으로 하는 용도.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 화학식 II에서, n이 0 이상 내지 6 이하의 정수, 보다 특히 0 이상 내지 3 이하의 정수, 보다 더 특히 0 이상 내지 2 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 용도.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II에서, m이 1 이상 내지 9 이하의 정수, 보다 특히 2 이상 내지 6 이하의 정수, 보다 더 특히 2 이상 내지 4 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 용도.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 화합물과 화학식 I의 화합물 사이의 중량 비율이 9/1 이하 내지 1/4 이상인 것을 특징으로 하는 용도.
  10. 조성물 중량 100%에 대하여
    a) 0.5 중량% 내지 20 중량%의 제1항에 정의된 바와 같은 1종 이상의 화학식 I의 화합물,
    b) 0.5 중량% 내지 80 중량%의 1종 이상의 화학식 II의 비이온성 계면활성제:
    <화학식 II>
    R-(O-CH(R')-CH2)n-(O-CH2-CH2)m-O-H
    (상기 식에서, R은 탄소수 8 내지 14의, 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소계 지방족 라디칼이고, R'은 메틸 또는 프로필 라디칼이며, n은 0 이상 내지 15 이하의 정수이고, m은 0 이상 내지 15 이하의 정수이며, n + m은 0보다 큼);
    c) 10 중량% 내지 50 중량%의, 알칼리금속 수산화물 및 알칼리토금속 수산화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 알칼리제;
    d) 15 중량% 내지 89 중량%의 물; 및 임의로는
    e) 10 중량% 내지 50 중량%의 1종 이상의 수 연화제를 포함하는 조성물 (C1).
  11. 제10항에 있어서, 화학식 II의 화합물과 화학식 I의 화합물 사이의 중량 비율이 9/1 이하 내지 1/4 이상인 것을 특징으로 하는 조성물 (C1).
  12. 제10항 또는 제11항에 정의된 조성물 (C1)의 경질 표면 세정용 용도.
  13. 제10항 또는 제11항에 정의된 조성물 (C1)을 경질 표면에 적용하는 적어도 하나의 단계 a1), 및 이에 후속하여
    상기 경질 표면을 헹구어내는 적어도 하나의 단계 b1)을 포함하는 것을 특징으로 하는, 경질 표면의 세정 방법.
KR1020137013256A 2010-11-25 2011-11-14 신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물 Active KR101948336B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1059762A FR2968003B1 (fr) 2010-11-25 2010-11-25 Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs no-ioniques, compositions les comprenant.
FR1059762 2010-11-25
PCT/FR2011/052635 WO2012069730A1 (fr) 2010-11-25 2011-11-14 Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs non-ioniques, compositions les comprenant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130133193A true KR20130133193A (ko) 2013-12-06
KR101948336B1 KR101948336B1 (ko) 2019-04-22

Family

ID=43530486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137013256A Active KR101948336B1 (ko) 2010-11-25 2011-11-14 신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9771545B2 (ko)
EP (1) EP2643339B1 (ko)
JP (2) JP6125429B2 (ko)
KR (1) KR101948336B1 (ko)
CN (1) CN103228667B (ko)
BR (1) BR112013013117B8 (ko)
DK (1) DK2643339T3 (ko)
ES (1) ES2532215T3 (ko)
FR (1) FR2968003B1 (ko)
PL (1) PL2643339T3 (ko)
WO (1) WO2012069730A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2968003B1 (fr) * 2010-11-25 2013-06-07 Seppic Sa Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs no-ioniques, compositions les comprenant.
FR3009191B1 (fr) * 2013-07-31 2016-09-02 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Nouvelles utilisations d'alkylpolyglycosides pour solubiliser dans l'eau de la vitamine e ; compositions les comprenant
FR3014683B1 (fr) * 2013-12-18 2017-10-13 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant
WO2016179009A1 (en) * 2015-05-07 2016-11-10 Cryovac, Inc. Container washing and detergent for use thereof
CN106700061A (zh) * 2017-01-22 2017-05-24 抚顺东科精细化工有限公司 一种绿色改性壬基酚聚氧乙烯醚的合成方法
FR3068042B1 (fr) * 2017-06-22 2020-01-31 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau melange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation dans les emulseurs pour combattre les incendies
FR3068043A1 (fr) * 2017-06-22 2018-12-28 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau melange tensioactif, nouvelle composition en comprenant et son utilisation en cosmetique
CN109320761A (zh) * 2018-08-22 2019-02-12 佛山麟博科技新材料有限公司 硅橡胶收集方法、硅胶布分离液及分离液的制备方法
FR3088074B1 (fr) 2018-11-06 2021-12-03 Pimpant Composition detergente et kit pour la preparation de lessives
US20240247208A1 (en) * 2021-05-17 2024-07-25 Solugen, Inc. Multifunctional cleaner and methods of making and using same
CN121794358A (zh) * 2023-09-11 2026-04-03 巴斯夫欧洲公司 包含烷氧基化壬醇的清洁配制品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08509702A (ja) * 1993-03-12 1996-10-15 ソシエテ・デクスプロワタシオン・ド・プロデュイ・プール・レ・ザンデュストリ・シミーク−セピック− 酸分解産物が低含量で着色が少ないアルキル多糖類の新規製造方法
JPH11503784A (ja) * 1995-04-21 1999-03-30 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック−セピック 消泡性組成物
JP2001521057A (ja) * 1997-10-29 2001-11-06 アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ ヒドロトロープとしてヘキシルグリコシドを含有する高アルカリ性組成物
JP2009102267A (ja) * 2007-10-24 2009-05-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd アルキルポリグリコシド及びアルキルポリグリコシドの製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH1606070A4 (ko) * 1970-10-30 1976-01-30
US4115457A (en) * 1976-07-07 1978-09-19 Sandoz Ltd. Polyglycol ether derivatives
DE3928602A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Henkel Kgaa Alkalistabile und stark alkalisch formulierbare antischaummittel fuer die gewerbliche reinigung, insbesondere fuer die flaschen- und cip-reinigung
DE4009533A1 (de) * 1990-03-24 1991-09-26 Henkel Kgaa Schwachschaeumendes nichtionisches tensidgemisch
JPH0699463B2 (ja) 1990-09-12 1994-12-07 花王株式会社 アルキルグリコシドの製造方法
FR2754739B1 (fr) 1996-10-22 1998-12-18 Seppic Sa Compositions anti-mousse et compositions anhydres intermediaires
US6583102B2 (en) * 1996-10-22 2003-06-24 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Antifoaming compositions and intermediate anhydrous compositions
BRPI0418607A (pt) * 2004-03-08 2007-05-02 Sasol Germany Gmbh composição e respectivos usos
EP2336280A1 (de) * 2009-12-05 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Verwendung von verzweigten Alkyl (oligo)gycosiden in Reinigungsmitteln
FR2968003B1 (fr) * 2010-11-25 2013-06-07 Seppic Sa Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs no-ioniques, compositions les comprenant.
FR2975703B1 (fr) * 2011-05-27 2013-07-05 Seppic Sa Nouvelle utilisation d'heptylpolyglycosides pour solubiliser des tensioactifs non-ioniques dans des compositions nettoyantes acides aqueuses, et compositions nettoyantes acides aqueuses les comprenant.
MX2015013530A (es) * 2013-03-22 2016-05-31 Basf Se Mezclas de alquilpoliglucósidos, su preparacion y sus usos.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08509702A (ja) * 1993-03-12 1996-10-15 ソシエテ・デクスプロワタシオン・ド・プロデュイ・プール・レ・ザンデュストリ・シミーク−セピック− 酸分解産物が低含量で着色が少ないアルキル多糖類の新規製造方法
JPH11503784A (ja) * 1995-04-21 1999-03-30 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック−セピック 消泡性組成物
JP2001521057A (ja) * 1997-10-29 2001-11-06 アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ ヒドロトロープとしてヘキシルグリコシドを含有する高アルカリ性組成物
JP2009102267A (ja) * 2007-10-24 2009-05-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd アルキルポリグリコシド及びアルキルポリグリコシドの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013013117B8 (pt) 2020-07-07
CN103228667B (zh) 2016-08-17
JP6312893B2 (ja) 2018-04-18
US9771545B2 (en) 2017-09-26
DK2643339T3 (en) 2015-03-09
FR2968003A1 (fr) 2012-06-01
EP2643339A1 (fr) 2013-10-02
BR112013013117A2 (pt) 2016-07-26
CN103228667A (zh) 2013-07-31
JP2013545844A (ja) 2013-12-26
BR112013013117B1 (pt) 2020-01-14
KR101948336B1 (ko) 2019-04-22
WO2012069730A1 (fr) 2012-05-31
PL2643339T3 (pl) 2015-05-29
EP2643339B1 (fr) 2015-01-07
JP2017165738A (ja) 2017-09-21
ES2532215T3 (es) 2015-03-25
US20130247942A1 (en) 2013-09-26
FR2968003B1 (fr) 2013-06-07
JP6125429B2 (ja) 2017-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101948336B1 (ko) 신규 친수 가용화제, 그의 비이온성 계면활성제의 가용화 용도 및 그를 함유하는 조성물
JP5774307B2 (ja) 親水化剤を有する硬質表面清浄組成物、硬質表面を清浄する方法
EP3309243B1 (en) Hard surface cleaners
EP3016963B1 (en) Mixtures of alkyl-glucosides for the cleaning of hard surfaces
US9080132B2 (en) Use of heptylpolyglycosides for solubilising non-ionic surfactants in aqueous acidic cleaning compositions, and aqueous acidic cleaning compositions comprising same
KR20140005901A (ko) 낮은 스트리크 탈지 조성물
KR20150020187A (ko) 알콕시화 알코올 및 경질 표면 세정용 제형에서 이의 용도
CN111479835B (zh) 包含烷基聚糖苷作为反相剂的自可逆反相胶乳及其作为增稠剂用于工业或家庭用途的洗涤剂或清洁配制品的用途
CA2898588A1 (en) Alkyl glycosides as surfactants
US6831052B2 (en) Cleaning compositions containing hydroxy mixed ethers, methods of preparing the same, and uses therefor
US11912797B2 (en) Self-invertible inverse latex comprising, as an inverting agent, surfactant species of the polyglycerol ester family, use thereof as a thickening agent, and aqueous liquid detergent compositions comprising same for household or industrial use
US20030027736A1 (en) Hydroxy mixed ethers with high degree of ethoxylation
US7022662B2 (en) Compositions containing hydroxy mixed ethers and polymers
EP1904613B1 (de) Reinigungs- und pflegemittel mit verbesserter emulgierfähigkeit
EP1321512A2 (de) Spül-und Reinigungsmittel
US20040063602A1 (en) Hydroxy mixed ethers having a high degree of ethoxylation and used as anti-foaming agents
CN119019696B (zh) 一种低泡表面活性剂的制备方法及清洗剂
JP2005255915A (ja) 液体洗浄剤用添加剤
CN120904462A (zh) 一种有机硅改性烷基糖苷低泡表面活性剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20220127

Year of fee payment: 4

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 4

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 5

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 6

PR1001 Payment of annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

Fee payment year number: 7

U11 Full renewal or maintenance fee paid

Free format text: ST27 STATUS EVENT CODE: A-4-4-U10-U11-OTH-PR1001 (AS PROVIDED BY THE NATIONAL OFFICE)

Year of fee payment: 7