KR20140077168A

KR20140077168A - 액체 안정화제 혼합물

Info

Publication number: KR20140077168A
Application number: KR1020147009357A
Authority: KR
Inventors: 지옹 유; 로스웰 이스톤 킹
Original assignee: 바스프 에스이
Priority date: 2011-10-10
Filing date: 2012-09-27
Publication date: 2014-06-23
Anticipated expiration: 2032-09-27
Also published as: US9045618B2; CA2850191A1; CN104114628B; EP2766419A1; IN2014CN02605A; EP2766419A4; BR112014008472A2; US20140225038A1; JP6045001B2; CA2850191C; RU2600321C2; KR102013969B1; SG11201401069TA; JP2014530284A; EP2766419B1; RU2014118603A; CN104114628A; WO2013055524A1

Abstract

본 발명은 a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및 c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트의 안정한 액체 블렌드를 제공하는 두 가지 방법에 관한 것이다. 첫 번째 방법은, 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a), 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b) 및 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하기에 충분한 시간 동안 185℃ 이상의 온도로 가열하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도로 냉각시키고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함한다. 두 번째 방법은, 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a) 및 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a) 및 b)의 투명한 액체 혼합물을 수득하기에 충분한 시간 동안 90℃ 이상의 온도로 가열하고, 여기에 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 첨가하여 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함한다. a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 그가 유지되는 온도에서 120시간을 초과하는 시간 동안 안정하다.

Description

액체 안정화제 혼합물 {LIQUID STABILIZER MIXTURES}

본 발명은 a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및 c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트의 안정한 액체 블렌드를 제공하는 방법에 관한 것이다. 안정화제의 액체 블렌드는, 예를 들어 합성 중합체 안정화를 위한 유기 물질용 안정화제로서 유용하다.

펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 및 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트는 익히 공지된 중합체 안정화제이며, 각각 이르가녹스(IRGANOX) 1010, 이르가녹스 1076 및 이르가포스(IRGAFOS) 168로서 상업적으로 입수가능하다. 이르가녹스 1010 및 이르가녹스 1076은 장애 페놀계 항산화제이고, 이르가포스 168은 포스파이트 가공 안정화제이다.

펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 즉, 이르가녹스 1010의 화학식은 하기와 같다:

옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 즉, 이르가녹스 1076의 화학식은 하기와 같다:

트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 즉, 이르가포스 168의 화학식은 하기와 같다:

상기 안정화제는 실온에서 모두 고체 상태이다. 이르가녹스 1010의 융점은 약 120℃이다. 이르가녹스 1076의 융점은 약 56℃이다. 이르가포스 168은 약 185℃에서 용융된다.

이들 공지된 안정화제의 액체 블렌드를 제공할 수 있다면, 산업상 매우 유리할 것이다. 용융 가공 동안 또는 용액 중합 동안에 액체 블렌드를 중합체 내로 펌핑하여 혼입시킬 수 있을 것이다. 투입이 보다 정확해질 것이며, 혼입을 수행하는 것이 보다 용이해질 것이다.

a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및 c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트의 안정한 액체 블렌드를 형성하는 두 가지 방법이 이제 발견되었다.

첫 번째 방법

a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트,

b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및

c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트

의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이며,

약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a), 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b) 및 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하기에 충분한 시간 동안 185℃ 이상의 온도로 가열하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도로 냉각시키고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함하고,

여기서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 그가 유지되는 온도에서 120시간을 초과하는 시간 동안 안정한 것인,

상기 a), b) 및 c)의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이 개시된다.

바람직하게는, 상기 방법은 약 5 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하는 것을 포함한다.

보다 바람직하게는, 상기 방법은 약 8 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하는 것을 포함한다.

바람직하게는, a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 90℃ 내지 125℃의 온도에서 유지된다.

보다 바람직하게는, a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 90℃ 내지 110℃의 온도에서 유지된다.

두 번째 방법

c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트

의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이며,

약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a) 및 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a) 및 b)의 투명한 액체 혼합물을 수득하기에 충분한 시간 동안 90℃ 이상의 온도로 가열하고, 여기에 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 첨가하여 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함하고,

상기 a), b) 및 c)의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이 또한 개시된다.

바람직하게는, 상기 방법은 약 5 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 a) 및 b)의 액체 혼합물에 첨가하는 것을 포함한다.

보다 바람직하게는, 상기 방법은 약 8 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 a) 및 b)의 액체 혼합물에 첨가하는 것을 포함한다.

냉각은 적극적인 냉각이거나 주위 조건에서 서서히 냉각되도록 두는 것일 수 있다.

안정하다는 것은 특정 온도에서 특정 시간을 넘는 동안 침전물이나 고체가 관찰되지 않는 것을 의미한다.

실시예 1

10 g의 이르가녹스 1010/이르가녹스 1076/이르가포스 168 샘플을 건조 혼합하고, 200℃ 오븐 내의 유리 바이알 내에 30분 동안 두었다. 투명한 액체 블렌드가 수득되었다. 이어서, 투명한 액체 블렌드를 150℃, 140℃ 및 135℃로 설정된 오븐으로 옮겨, 이들 온도에서 24, 48, 72, 96 및 120 시간의 시간대에 침전 발생을 관찰하였다. 120 시간에서 하기 결과가 관찰되었다:

배합물 3 내지 5는 매우 안정한 액체 블렌드였다. 이르가녹스 1010의 융점은 이르가녹스 1076 보다 훨씬 높았지만, 보다 높은 비율의 이르가녹스 1010이 유리하였다.

실시예 2

실시예 1을 반복하되, 이 경우에는 이르가녹스 1010과 이르가녹스 1076의 혼합물을 함유하는 유리 바이알을 오일조 안에 두고, 90℃를 초과하는 온도로 가열하여 투명한 액체를 수득하였다. 이 액체에 이르가포스 168을 교반하면서 서서히 첨가하여 투명한 액체 블렌드를 수득하였다. 투명한 액체 블렌드를 150℃, 140℃ 및 135℃로 설정된 오븐으로 옮겨, 이들 온도에서 24, 48, 72, 96 및 120시간의 시간대에 침전 발생을 관찰하였다.

Claims

a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트,
b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및
c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트
의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이며,
약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a), 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b) 및 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하기에 충분한 시간 동안 185℃ 이상의 온도로 가열하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도로 냉각시키고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함하고,
여기서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 그가 유지되는 온도에서 120시간을 초과하는 시간 동안 안정한 것인,
상기 a), b) 및 c)의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법.
제1항에 있어서, 약 5 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하는 것을 포함하는 방법.
제1항에 있어서, 약 8 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하는 것을 포함하는 방법.
제1항에 있어서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드가 90℃ 내지 125℃의 온도에서 유지되는 것인 방법.
제1항에 있어서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드가 90℃ 내지 110℃의 온도에서 유지되는 것인 방법.
a) 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트,
b) 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 및
c) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트
의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법이며,
약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 a) 및 약 2 중량부 내지 약 3 중량부의 b)를 포함하는 고체 혼합물을 제조하고, 상기 혼합물을 a) 및 b)의 투명한 액체 혼합물을 수득하기에 충분한 시간 동안 90℃ 이상의 온도로 가열하고, 여기에 약 2 중량부 내지 약 12 중량부의 c)를 첨가하여 a), b) 및 c)의 투명한 액체 블렌드를 수득하고, 액체 블렌드를 90℃ 내지 140℃의 온도에서 유지시키는 것을 포함하고,
여기서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드는 그가 유지되는 온도에서 120시간을 초과하는 시간 동안 안정한 것인,
상기 a), b) 및 c)의 안정한 액체 블렌드의 형성 방법.
제6항에 있어서, 약 5 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 a) 및 b)의 액체 혼합물에 첨가하는 것을 포함하는 방법.
제6항에 있어서, 약 8 중량부 내지 약 11 중량부의 c)를 a) 및 b)의 액체 혼합물에 첨가하는 것을 포함하는 방법.
제6항에 있어서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드가 90℃ 내지 125℃의 온도에서 유지되는 것인 방법.
제6항에 있어서, a), b) 및 c)의 액체 블렌드가 90℃ 내지 110℃의 온도에서 유지되는 것인 방법.