KR20140097367A - 난연제로서의 ｐ-피페라진 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 난연성 중합체 조성물에서의 방향족 P-피페라진-화합물의 용도에 관한 것이다. 이 조성물은 열가소성 중합체, 특히 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체, 중축합물, 예컨대 폴리아민 또는 폴리에스테르, 및 듀로플라스틱 중합체, 예컨대 폴리에폭시드 기재의 난연성 조성물의 제조에 특히 유용하다.
Description
본 발명은 난연성 중합체 조성물에서의 방향족 P-피페라진-화합물의 용도에 관한 것이다. 이 조성물은 열가소성 중합체, 특히 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체, 중축합물, 예컨대 폴리아민 또는 폴리에스테르, 및 듀로플라스틱 중합체, 예컨대 폴리에폭시드 기재의 난연성 조성물의 제조에 특히 유용하다.
난연제는 (합성 또는 천연) 중합체성 물질에 첨가되어, 중합체의 난연성을 증진시킨다. 난연제는 그것의 조성에 따라, 화학적으로, 예를 들어 질소 방출에 의한 거품생성제(spumescent)로서 작용하고/하거나, 물리적으로, 예를 들어 거품 폐쇄(foam coverage)를 일으켜 고체, 액체 또는 기체 상에서 작용할 수 있다. 난연제는 연소 공정의 특정 단계 중에, 예를 들어 가열, 분해, 발화 또는 화염 전파 중에 간섭한다.
상이한 중합체 기재(substrate)에 사용될 수 있는 향상된 성질을 가지는 난연성 조성물에 대한 필요성이 여전히 존재한다. 안전 및 환경적 요건에 관한 증가된 표준은 규제를 더 엄격하게 만든다. 난연제를 함유하는, 특별히 공지된 할로겐은 더 이상 모든 필요 요건에 부합하지 않는다. 그러므로, 할로겐 비함유 난연제가, 특히 그것의 화재와 연관된 연기 밀도의 측면에서 보다 양호한 성능의 측면에서 바람직하다. 향상된 열 안정성 및 감소된 부식 거동은 할로겐 비함유 난연성 조성물의 추가 이점이다.
3가 인을 가지는 포스파페난트렌 아미드 및 열가소성 중합체 조성물이 산소, 빛 및 열의 작용에서 유발되는 분해로부터 상기 기재를 보호하기 위한, 열가소화물 및 엘라스토머에 대한 안정화제로서 미국 특허 제4,380,515호로부터 알려져 있다.
3가 인을 가지는 포스파페난트렌 아미드 및 이의 유화액에서의 사진 현상 가속화제로서의 용도도 유럽 특허 제EP 56 787호에 공지되어 있다.
방향족 P-피페라진-화합물을 중합체 기재에 첨가하는 경우에 우수한 난연성을 가지는 열가소성 또는 듀로플라스틱 중합체가 제조된다는 것이 놀랍게도 밝혀졌다.
이 조성물은 우수한 열 안정성을 가지고, 이에 따라 예를 들어 전기 및 전자 부품 및 장치의 제조에 사용되는 열가소화물 및 에폭시 적층체의 조작에서의 용도에 특히 적당하다. 또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 에폭시 수지는 유리 전이 온도에 부정적 영향을 나타내지 않거나 극미하게 나타내며, 이는 인쇄 회로판의 제조를 위해 에폭시 적층체에 사용하기에 특히 유리한 것으로 간주된다. 본 난연성 첨가제를 열가소성 및 듀로플라스틱 수지에서 사용함으로써, 통상적 할로겐 함유 난연제 및 할로겐화 에폭시 수지, 안티몬 화합물 및 무기 충전제가 대체로 감소되거나 치환될 수 있다.
본 발명은 중합체에서 난연성을 유도하기 위한 하기 화학식의 P-피페라진-화합물의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
(여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
페닐 기들 간의 점선은 
에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단 
는 산소를 나타냄).
상기 정의된 바와 같은 화합물(I)이 존재하는 중합체 조성물은 UL-94(언더라이터스 라보라토리즈 서브젝트(Underwriter's Laboratories Subject) 94)에 따라 바람직한 V-0 등급을 달성하고, 특히 통상적 FR 시스템이 실패하는 경향이 있는 유리 섬유 강화 제형에 있어서, 관련 시험 방법에서의 기타 우수 등급을 달성한다.
이들 화합물(I) 및 (IA)는 바람직하게 중합체 기재의 중량에 대해, 1.0 내지 90.0 중량%, 바람직하게는 2.0 내지 50.0 중량%의 양으로 본 발명에 따른 난연성 조성물 내에 함유된다.
중합체 및 기재라는 용어는 열가소성 중합체 또는 열경화물을 그 범주 내에 포함한다.
적합한 열가소성 중합체의 목록이 이하에 제공된다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들면 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 시클로올레핀, 예를 들면 시클로펜텐 또는 노르보르넨의 중합체, (임의적으로 가교될 수 있는) 폴리에틸렌, 예를 들면 고밀도 폴리메틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉 앞 단락에 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 다양한 방법에 의해, 특히 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
a) 라디칼 중합(일반적으로 고압 및 고온에서).
b) 일반적으로 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII 족의 하나 이상의 금속을 함유하는 촉매를 이용한 촉매 중합. 이러한 금속은 일반적으로 하나 또는 하나 초과의 리간드, 전형적으로는 π- 또는 σ-결합 배위될 수 있는 옥시드, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 가진다. 이러한 금속 착물은 유리 형태이거나 기재 상에, 전형적으로는 활성화된 염화마그네슘, 염화티탄(III), 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이러한 촉매는 중합 매질에 가용성이거나 불용성일 수 있다. 촉매는 중합 시에 그 자체로 사용되거나, 또는 추가 활성제, 전형적으로는 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥시드 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa 족의 원소이다. 활성제는 편의상 추가 에스테르, 에테르, 및 아민 또는 실릴 에테르 기로 개질될 수 있다. 이러한 촉매 시스템은 통상 필립스(Phillips), 스탠다드 오일 인디아나(Standard Oil Indiana), 찌글러-나타(Ziegler-Natta), TNZ(듀퐁(DuPont)), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매(SSC)로 명명된다.
2. 1)에서 언급된 중합체들의 혼합물, 예를 들면 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면 PP/HDPE, PP/LDPE) 및 상이한 유형의 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면 LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로 간의 공중합체, 또는 모노올레핀 및 디올레핀과 다른 비닐 단량체의 공중합체, 예를 들면 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 이와 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체(예를 들면 에틸렌/노르보르넨 유사 COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체(여기서 1-올레핀은 인-시츄로 생성됨); 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 및 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨의 삼원공중합체; 및 이러한 공중합체들 서로 간의 혼합물 및 이러한 공중합체와 상기 1)에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들면 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA, 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 이와 다른 중합체, 예를 들면 폴리아미드의 혼합물.
4. 수소첨가 개질물(예를 들면 점착 부여제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물을 포함하는 탄화수소 수지(예를 들면 C5-C9);
상기 언급된 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱(syndiotactic), 이소택틱(isotactic), 헤미이소택틱(hemiisotactic) 또는 어택틱(atactic)을 포함한 입체(stereo) 구조를 가질 수 있으며; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체 블록 중합체도 포함된다.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성체, 특히 p-비닐 톨루엔, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 비페닐, 비닐 나프탈렌, 및 비닐 안트라센의 모든 이성체들, 및 이의 혼합물을 포함한, 비닐 방향족 단량체로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미이소택틱 또는 어택틱을 포함한 입체 구조를 가질 수 있으며; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체 블록 중합체도 포함된다.
a) 상기 언급된 비닐 방향족 단량체, 및 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴 유도체 및 이의 혼합물로부터 선택되는 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들면 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌(혼성중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 고 충격 강도 스티렌 공중합체와 또 다른 중합체, 예를 들면 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체의 혼합물; 및 스티렌의 블록 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.
b) 특히 폴리비닐시클로헥산(PVCH)으로 종종 지칭되는, 어택틱 폴리스티렌을 수소첨가시켜 제조되는 폴리시클로헥실에틸렌(PCHE)을 포함하는, 6)에서 언급된 중합체의 수소첨가로부터 유도된 수소첨가 방향족 중합체.
c) 6a)에서 언급된 중합체의 수소첨가로부터 유도된 수소첨가 방향족 중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미이소택틱 또는 어택틱을 포함한 입체 구조를 가질 수 있으며; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체 블록 중합체도 포함된다.
7. 비닐 방향족 단량체, 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예를 들면 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 이와 6)에서 열거된 공중합체의 혼합물, 예를 들면 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 알려진 공중합체 혼합물.
8. 할로겐 함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 술포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐 함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들면 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 및 이의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.
9. α,β-불포화산 및 이의 유도체로부터 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 9)에서 언급된 단량체들 서로 간의 공중합체 또는 이들 단량체와 다른 불포화 단량체의 공중합체, 예를 들면 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체, 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.
11. 불포화 알콜 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 및 이의 상기 1에서 언급된 올레핀과의 공중합체.
12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드, 또는 이의 비스글리시딜 에테르와의 공중합체.
13. 공단량체로서 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 이러한 폴리옥시메틸렌들; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.
15. 한편으로 히드록실 말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔으로부터 유도되고 다른 한편으로 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 유도된 폴리우레탄, 및 이의 전구체.
16. 디아민 및 디카르복실산으로부터 유도되고/되거나 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들면 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-자일렌 디아민 및 아디프산에서 출발하는 방향족 폴리아미드; 개질제로서 엘라스토머의 존재 또는 부재 하에 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 또는/및 테레프탈산으로부터 제조된 폴리아미드, 예를 들면 폴리-2,4,4,-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 또한 상기 언급한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그라프팅된 엘라스토머의 블록 공중합체; 또는 상기 언급한 폴리아미드와 폴리에테르, 예를 들면 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜의 블록 공중합체; 및 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 중에 축합된 폴리아미드(RIM 폴리아미드 시스템).
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드 이미드, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복실산 및 디올로부터 유도되고/되거나 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트(PAN) 및 폴리히드록시벤조에이트, 및 히드록실 말단 폴리에테르로부터 유도된 블록 코폴리에테르 에스테르; 및 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르.
19. 폴리케톤.
20. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
21. 상기 언급된 중합체들의 블렌드(폴리블렌드), 예를 들면 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
22. 하기 식에 상응하는 폴리카보네이트:
이러한 폴리카보네이트는 계면 공정 또는 용융 공정(촉매 이용 에스테르교환)에 의해 수득가능하다. 폴리카보네이트는 구조가 분지쇄 또는 직쇄일 수 있고 임의의 기능적 치환기를 포함할 수 있다. 폴리카보네이트 공중합체 및 폴리카보네이트 블렌드도 또한 본 발명의 범위 내에 속한다. 폴리카보네이트라는 용어는 공중합체 및 다른 열가소성 물질과의 블렌드도 포함하는 것으로 해석되어야 한다. 폴리카보네이트의 제조 방법은, 예를 들면 미국 특허 명세서 제3,030,331호; 제3,169,121호; 제4,130,458호; 제4,263,201호; 제4,286,083호; 제4,552,704호; 제5,210,268호; 및 제5,606,007호에 공지되어 있다. 상이한 분자량의 2종 이상의 폴리카보네이트들의 조합이 사용될 수 있다.
디페놀, 예컨대 비스페놀 A와 카보네이트 공급원의 반응에 의해 수득가능한 폴리카보네이트가 바람직하다. 적당한 디페놀의 예에는 하기의 것들이 있다:
카보네이트 공급원은 카르보닐 할라이드, 카보네이트 에스테르 또는 할로포르메이트일 수 있다. 적당한 카보네이트 할라이드는 포스겐 또는 카르보닐브로마이드이다. 적당한 카보네이트 에스테르는 디알킬카보네이트, 예컨대 디메틸- 또는 디에틸카보네이트, 디페닐 카보네이트, 페닐-알킬페닐카보네이트, 예컨대 페닐-톨릴카보네이트, 디알킬카보네이트, 예컨대 디메틸- 또는 디에틸카보네이트, 디-(할로페닐)카보네이트, 예컨대 디-(클로로페닐)카보네이트, 디-(브로모페닐)카보네이트, 디-(트리클로로페닐)카보네이트 또는 디-(트리클로로페닐)카보네이트, 디-(알킬페닐)카보네이트, 예컨대 디-톨릴카보네이트, 나프틸카보네이트, 디클로로나프틸카보네이트 등이다.
폴리카보네이트 또는 폴리카보네이트 블렌드를 포함하는, 상기 언급된 중합체 기재는 이소프탈레이트/테레프탈레이트-레소르시놀 세그먼트가 존재하는 폴리카보네이트-공중합체이다. 이러한 폴리카보네이트는 시중 입수가능하고, 예를 들면 렉산(Lexan)
SLX(제너럴 일렉트릭스 컴퍼니(General Electrics Co.), 미국)이다. 성분 b)의 다른 중합체 기재는 적당한 상용화제를 포함하여, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리(메트)아크릴레이트, 열가소성 폴리우레탄, 폴리술폰, 폴리아세탈 및 PVC를 포함한 광범위한 합성 중합체를 혼합물 또는 공중합체의 형태로 추가로 함유할 수 있다. 예를 들면 중합체 기재는 폴리올레핀, 열가소성 폴리우레탄, 스티렌 중합체 및 이의 공중합체로 이루어지는 수지 군로부터 선택되는 열가소성 중합체를 추가로 함유할 수 있다. 구체적 실시양태에는 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌(PE), 폴리아미드(PA), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 글리콜로 개질된 폴리시클로헥실렌메틸렌 테레프탈레이트(PCTG), 폴리술폰(PSU), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 열가소성 폴리우레탄(TPU), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴산 에스테르(ASA), 아크릴로니트릴-에틸렌-프로필렌-스티렌(AES), 스티렌-말레산 무수물(SMA) 또는 고 충격 폴리스티렌(HIPS)이 포함된다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는 열가소성 중합체에서의 P-N-화합물(I)의 용도에 관한 것이다. 바람직한 열가소성 중합체에는 폴리아미드, 폴리에스테르 및 폴리카보네이트가 포함된다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 성분 c)가 폴리에폭시드 유형의 듀로플라스틱 중합체 기재인 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는,
a) 하기 화학식의 P-피페라진-화합물:
[화학식 I]
(여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
페닐 기들 간의 점선은 
에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단 
는 산소를 나타냄);
b) 하나 이상의 다작용성 에폭시드 화합물; 및 임의적으로
c) 경화제 화합물
을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는,
a) 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌:
[화학식 Ib]
b) 하나 이상의 다작용성 에폭시드 화합물; 및 임의적으로
c) 경화제 화합물
을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
적당한 다작용성 에폭시드 화합물은 탄소, 산소, 질소 또는 황 원자에 직접 부착되어 있는, 하기 부분 화학식의 2개 이상의 에폭시 기가 존재하는 에폭시드이다:
(여기서, q는 0을 나타내고, R1 및 R3은 모두 수소를 나타내며, R2는 수소 또는 메틸을 나타내거나; q는 0 또는 1을 나타내고, R1 및 R3은 함께 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-기를 형성하며, R2는 수소를 나타냄).
적당한 경화제 화합물은 예를 들어 아민 및 무수물 경화제, 예컨대 폴리아민, 예를 들면 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 헥사메틸렌디아민, 메탄디아민, N-아미노에틸 피페라진, 디아미노디페닐메탄[DDM], DDM의 알킬-치환된 유도체, 이소포론디아민[IPD], 디아미노디페닐술폰[DDS], 4,4'-메틸렌디아닐린[MDA], 또는 m-페닐렌디아민[MPDA]), 폴리아미드, 알킬/알케닐 이미다졸, 디시아노디아미드[DICY], 1,6-헥사메틸렌-비스-시아노구아니딘 또는 산 무수물, 예를 들면 도데세닐숙신산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물, 피로멜리트산 무수물 및 이의 유도체이다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는,
a) 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진:
[화학식 Ia]
(여기서,
X은 산소 또는 황을 나타냄); 또는
하기 화학식의 화합물;
[화학식 IA]
(여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타냄); 및
b) 중합체 기재
를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 정의된 바와 같은 성분에 부가하여, 임의 성분, 예컨대 추가 난연제, 및/또는 테트라알킬피페리딘 첨가제, 중합체 안정화제, 충전제, 강화제, 및 열가소성 중합체의 용융 유동을 감소시키고 고온에서의 소적 형성을 감소시키는 소위 항점적제로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제를 포함하는 난연성 조성물에서의 화합물(I)의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 중합체 기재에 하기 화학식의 하나 이상의 P-피페라진-화합물과 하나 이상의 추가 난연제의 조합을 첨가하는 단계를 포함하는, 중합체에서 난연성을 유도하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
(여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
페닐 기들 간의 점선은 
에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단 
는 산소를 나타냄).
그러한 추가 난연제는 예를 들면 인 및/또는 질소 발생 난연제, 오르가노할로겐 함유 난연제 및 무기 난연제로 이루어진 군으로부터 선택되는 인 함유 난연제이다.
인 함유 난연제는, 예를 들면 테트라페닐 레소르시놀 디포스페이트, 레소르시놀 페닐포스페이트 올리고머(파이롤플렉스(Fyrolflex)
RDP, 아크조 노벨(Akzo Nobel)), 트리페닐 포스페이트, 비스페놀 A 페닐포스페이트 올리고머(파이롤플렉스
BDP), 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스페이트, 에틸렌디아민 디포스페이트(EDAP), 테트라(2,6-디메틸페닐) 레소르시놀 디포스페이트, 암모늄 폴리포스페이트, 디에틸-N,N-비스(2-히드록시에틸)-아미노메틸 포스포네이트, 인산의 히드록시알킬 에스테르, 디-C1-C4알킬포스핀산 및 차인산의 염(H3PO2), 특히 Ca2+, Zn2+ 또는 Al3+ 염, 테트라키스(히드록시메틸)포스포늄 술피드, 트리페닐포스핀, 트리페닐 포스핀 옥시드, 테트라페닐디포스핀 모노옥시드, 포스파젠 및 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스포릴페난트렌-10-옥시드(DOPO) 및 이의 유도체, 예컨대 2-(9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥시드)-1,4-벤젠디올이다.
질소 발생 난연제는, 예를 들면 이소시아누레이트 난연제, 예컨대 폴리이소시아누레이트, 이소시아누르산의 에스테르 또는 이소시아누레이트이다. 대표적 예로는 히드록시알킬 이소시아누레이트, 예컨대 트리스-(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 트리스(히드록시메틸)이소시아누레이트, 트리스(3-히드록시-n-프로필)이소시아누레이트 또는 트리글리시딜 이소시아누레이트가 있다.
질소 함유 난연제는 추가의 멜라민계 난연제를 포함한다. 대표적 예로는 멜라민 시아누레이트, 멜라민 보레이트, 멜라민 포스페이트, 멜라민 파이로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 파이로포스페이트, 디멜라민 포스페이트 및 디멜라민 파이로포스페이트가 있다.
추가의 예로는 벤조구아나민, 알란토인, 글리코루릴, 우레아 시아누레이트, 암모늄 폴리포스페이트, 및 계열 멜렘, 멜람, 멜론 및/또는 이보다 고급인 축합 화합물로부터의 멜라민의 축합 생성물, 또는 멜라민과 인산의 반응 생성물, 또는 이들의 혼합물이 있다.
대표적 유기할로겐 난연제로는 예를 들면 폴리브롬화 디페닐 옥시드(DE-60F, 그레이트 레이크스 코포레이션(Great Lakes Corp.)), 데카브로모디페닐 옥시드(DBDPO; 사이텍스(Saytex)
102E), 트리스[3-브로모-2,2-비스(브로모메틸)-프로필]포스페이트(PB 370
, FMC 코포레이션(FMC Corp.)), 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디클로로프로필)포스페이트, 클로렌드산, 테트라클로로프탈산, 테트라브로모프탈산, 폴리클로로에틸 트리포스포네이트 혼합물, 테트라브로모비스페놀 A 비스(2,3-디브로모프로필 에테르)(PE68), 브롬화 에폭시 수지, 에틸렌-비스(테트라브로모프탈이미드)(사이텍스
BT-93), 비스(헥사클로로시클로펜타디에노)시클로옥탄(데클로란 플러스(Declorane Plus)
), 염소화 파라핀, 옥타브로모디페닐 에테르, 1,2-비스(트리브로모페녹시)에탄(FF680), 테트라브로모-비스페놀 A(사이텍스
RB100), 에틸렌 비스(디브로모-노르보르난디카복시미드)(사이텍스
BN-451), 비스(헥사클로로시클로펜타디에노)시클로옥탄, PTFE, 트리스(2,3-디브로모프로필)이소시아누레이트, 및 에틸렌-비스-테트라브로모프탈이미드가 있다.
상기 언급된 오르가노할로겐 난연제는 통상적으로 무기 옥시드 상승제(synergist)와 조합된다. 이 용도에 가장 통상적인 물질은 산화아연 또는 산화안티몬, 예를 들면 Sb2O3 또는 Sb2O5이다. 붕소 화합물도 또한 적당하다.
대표적 무기 난연제에는, 예를 들면 삼수산화알루미늄(ATH), 보헤마이트(AlOOH), 이수산화마그네슘(MDH), 히드로탈사이트, 붕산아연, CaCO3, (유기적으로 개질된) 층상의 규산염, (유기적으로 개질된) 층상의 이중 수산화물, 제올라이트 및 이들의 혼합물도 포함된다.
멜라민 시아누레이트, 멜라민 폴리포스페이트, 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 포스페이트, 멜라민 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 파이로포스페이트, 멜라민과 인산의 축합 생성물, 및 멜라민과 인산의 기타 반응 생성물, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소 발생 화합물이 추가 난연제로서 특히 바람직하다.
상기 언급된 추가 난연제 부류는 유리하게는 유기 중합체 기재의 약 0.5 내지 약 40.0 중량%의 양으로; 예를 들면 조성물의 총 중량에 대해 약 1.0 내지 약 30.0 중량%의 양으로; 예를 들면 약 2.0 내지 약 25.0 중량%의 양으로 본 발명의 조성물 내에 함유된다.
P-피페라진-화합물(I) 및 추가 난연제의 조합은 바람직하게 조성물의 총 중량에 대해 0.5 내지 60.0 중량%, 바람직하게는 2.0 내지 55.0 중량%의 양으로 상기 정의된 방법에 따라 난연성 조성물 내에 함유된다.
또 다른 실시양태에 따라, 본 발명은 추가 성분으로서 소위 항점적제를 추가적으로 포함하는 조성물에 관한 것이다.
이 항점적제는 열가소성 중합체의 용융 흐름을 감소시키고 고온에서 소적 형성을 억제한다. 각종 참고문헌들, 예컨대 미국 특허 명세서 제4,263,201호는 난연성 조성물에의 항점적제의 첨가를 기재하고 있다.
고온에서 소적 형성을 억제하는 적당한 첨가제는 유리 섬유, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 고온 엘라스토머, 탄소 섬유, 유리 스피어(spheres) 등을 포함한다.
상이한 구조의 폴리실록산의 첨가가 각종 참고문헌들, 예를 들면 미국 특허 명세서 제6,660,787호, 제6,727,302호 또는 제6,730,720호의 명세서에서 제안되었다.
추가의 실시양태에 따라, 본 발명은 추가 성분으로서 충전제 및 강화제를 추가적으로 포함하는 조성물에 관한 것이다. 적당한 충전제는, 예를 들면 유리 분말, 유리 마이크로스피어, 실리카, 운모 및 활석이다.
안정화제는 바람직하게는 할로겐을 함유하지 않으며, 니트록실 안정화제, 니트론 안정화제, 아민 옥시드 안정화제, 벤조푸라논 안정화제, 포스파이트 및 포스포나이트 안정화제, 퀴논 메티드 안정화제, 및 2,2'-알킬리덴비스페놀의 모노아크릴레이트 에스테르 안정화제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 언급한 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 예를 들면 안료, 염료, 가소제, 항산화제, 요변제(thixotropic agent), 레벨링 보조제, 염기성 보조안정화제, 금속 불활성제, 금속 산화물, 오르가노인 화합물, 추가의 광 안정화제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 통상적인 첨가제를 추가적으로 함유할 수 있으며, 특히 안료, 페놀성 항산화제, 스테아르산칼슘, 스테아르산아연, 2-히드록시-벤조페논, 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸 및/또는 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진 기의 UV 흡수제를 함유할 수 있다.
상기 정의된 바와 같은 조성물을 위한 바람직한 추가 첨가제는 가공(processing) 안정화제, 예컨대 상기 언급한 포스파이트 및 페놀성 항산화제, 및 광 안정화제, 예컨대 벤조트리아졸이다. 바람직한 구체적 항산화제에는 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(이르가녹스(IRGANOX) 1076), 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](이르가녹스 1010), 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)이소시아누레이트(이르가녹스 3114), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠 (이르가녹스 1330), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트](이르가녹스 245) 및 N,N'-헥산-1,6-디일-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온아미드](이르가녹스 1098)가 포함된다. 구체적인 가공 안정화제에는 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트(이르가포스(IRGAFOS) 168), 3,9-비스(2,4-디-tert-부틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파-스피로[5.5]운데칸(이르가포스 126), 2,2',2"-니트릴로[트리에틸-트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)]포스파이트(이르가포스 12) 및 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-[1,1-비페닐]-4,4'-디일비스포스포나이트(이르가포스 P-EPQ)가 포함된다. 구체적인 광 안정화제에는 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀(티누빈(TINUVIN) 234), 2-(5-클로로(2H)-벤조트리아졸-2-일)-4-(메틸)-6-(tert-부틸)페놀(티누빈 326), 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀(티누빈 329), 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(tert-부틸)-6-(sec-부틸)페놀(티누빈 350), 2,2'-메틸렌비스(6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀)(티누빈 360) 및 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀(티누빈 1577), 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸(티누빈 P), 2-히드록시-4-(옥틸옥시)벤조페논(치마쏘르브(CHIMASSORB) 81), 1,3-비스-[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]-2,2-비스-{[(2'-시아노-3',3'-디페닐아크릴로일)옥시]메틸}프로판(유비눌(UVINUL) 3030, 바스프(BASF)), 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트(유비눌 3035, 바스프) 및 (2-에틸헥실)-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트(유비눌 3039, 바스프)가 포함된다.
한 추가의 실시양태에 따라, 상기 조성물은 임의 성분으로서 상기 정의된 추가 난연제, 및 중합체 안정화제 및 테트라알킬피페리딘 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 포함한다.
테트라알킬피페리딘 유도체의 대표적 예는,
1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥타데실아미노피페리딘,
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-(2-히드록시에타미노-s-트리아진,
비스(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디페이트,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트,
비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디페이트,
2,4-비스{N-[1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]-N-부틸-아미노}-6-(2-히드록시에틸아미노)-s-트리아진,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸아미노)-s-트리아진,
2-클로로-4,6-비스(디부틸-아미노)-s-트리아진으로 말단 캡핑된 2,4-디클로로-6-[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-s-트리아진 및 4,4'-헥사메틸렌비스(아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘)의 축합 생성물인 올리고머성 화합물,
하기 화학식의 화합물:
하기 화학식의 화합물:
(여기서, n은 1 내지 15의 수임)
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 언급된 첨가제는 성분 c)의 중합체 기재의 중량에 대해 바람직하게는 0.01 내지 10.0%, 특히 0.05 내지 5.0%의 양으로 함유된다.
상기 정의된 성분들의 중합체 성분 내로의 도입은 공지 방법, 예컨대 분말 형태의 건식 블렌딩, 또는 예를 들면 불활성 용매, 물 또는 오일 중의 용액, 분산액 또는 현탁액 형태의 습식 혼합에 의해 수행된다. 첨가제 성분들은 예를 들면 성형 이전 또는 이후에, 또는 용해되거나 분산된 첨가제 또는 첨가제 혼합물을 중합체 물질에 적용함에 의해서도 용매 또는 현탁제/분산제의 후속 증발의 존재 또는 부재 하에, 도입될 수 있다. 이들은 예를 들면 건조 혼합물 또는 분말로서, 또는 용액 또는 분산액 또는 현탁액 또는 용융물로서 가공 장치(예를 들면, 압출기, 인터날 믹서 등)에 직접적으로 첨가될 수 있다.
중합체 기재에의 첨가제 성분들의 첨가는, 중합체를 용융시키고 첨가제와 혼합하는 통상의 혼합 기기에서 수행될 수 있다. 적당한 기기가 당업자에게 공지되어 있다. 이는 주로 혼합기, 혼련기 및 압출기이다.
상기 공정은 바람직하게 가공 중에 첨가제를 도입함으로써 압출기에서 수행된다.
특히 바람직한 가공 기기는 일축 압출기, 상반 회전(contra-rotating) 및 동방향 회전(corotating) 이축 압출기, 유성 기어(planetary-gear) 압출기, 링(ring) 압출기 또는 동시 혼련기(co-kneader)이다. 진공이 인가될 수 있는 하나 이상의 기체 제거 구획이 마련된 가공 기기도 사용될 수 있다.
적당한 압출기 및 혼련기가, 예를 들면 문헌[Handbuch der Kunst-stoffex-trusion, Vol. 1 Grundlagen, Editors F. Hensen, W. Knappe, H. Potente, 1989, pp. 3-7, ISBN:3-446-14339-4 (Vol. 2 Extrusionsanlagen 1986, ISBN 3-446-14329-7)]에 기재되어 있다.
예를 들면, 스크류 길이는 1 내지 60 스크류 직경, 바람직하게는 35 내지 48 스크류 직경이다. 스크류의 회전 속도는 바람직하게는 분당 10 내지 600 회전수(rpm), 바람직하게는 25 내지 300 rpm이다.
최대 처리량(throughput)은 스크류 직경, 회전 속도 및 구동력에 의존한다. 본 발명의 방법은 또한 언급한 매개변수들을 변화시키거나 투여량을 전달하는 칭량 기기를 이용함으로써, 최대 산출량보다 낮은 수준에서 수행될 수 있다.
복수개의 성분들이 첨가되는 경우, 이들은 미리 혼합되거나 개별적으로 첨가될 수 있다.
첨가제 성분 및 임의적인 추가 첨가제는 또한 중합체에 도입된, 예를 들면 약 2.0 내지 약 80.0 중량%, 바람직하게는 5.0 내지 약 50.0 중량% 농도로 성분들을 함유하는 마스터 배치("농축물")의 형태로 중합체에 첨가될 수도 있다. 중합체는 첨가제가 최종적으로 첨가되는 중합체와 반드시 동일한 구조일 필요는 없다. 이러한 작업에서, 중합체는 분말, 과립, 용액 및 현탁액의 형태, 또는 격자의 형태로 사용될 수 있다.
첨가제 성분 및 임의적인 추가 첨가제는 또한 중합체에 도입된, 예를 들면 약 1.0 내지 약 40.0 중량%, 바람직하게는 2.0 내지 약 20.0 중량% 농도로 성분들을 함유하는 마스터 배치("농축물")의 형태로 중합체에 첨가될 수 있다. 중합체는 첨가제가 최종적으로 첨가되는 중합체와 반드시 동일한 구조일 필요는 없다. 이러한 작업에서, 중합체는 분말, 과립, 용액 및 현탁액의 형태, 또는 격자의 형태로 사용될 수 있다
도입은 형상화 작업 이전 또는 도중에 이루어질 수 있다. 본원에 기재된 본 발명의 첨가제를 함유하는 재료는 바람직하게는 성형품, 예를 들면 사출 성형 또는 로토(roto)-성형품, 사출 성형품, 프로파일 등, 및 섬유, 스펀 멜트 부직물, 필름 또는 발포체의 제조에 사용된다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는 중합체 기재에 하기 화학식의 하나 이상의 비스[디페닐포스피노]피페라진을 첨가하는 단계를 포함하는, 중합체에서 난연성을 유도하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 IB]
(여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타냄).
난연성을 유도하는 데 적당한 중합체 기재가 상기 기재되었다.
본 발명은 또한 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진에 관한 것이다:
[화학식 Ia]
(여기서,
X은 산소 또는 황을 나타냄).
상기 정의된 화학식 (Ia)의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진은 공지 방법에 의해, 예를 들면 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진을 산화 반응시킴으로써, 혹은 예를 들어 호기성 산화에 의해 유기 중합체 내로 도입할 때 인-시츄로, 혹은 공기 또는 또 다른 산화제, 예컨대 과산화물 또는 과산화수소의 존재 하에서의 압출에 의해 수득가능하다:
[화학식 Ib]
이 산화 단계도 또한 본 발명의 요지이다.
화학식 Ib의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진은 공지 방법에 의해, 예를 들어 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-클로라이드의 피페라진과의 반응에 의해 수득가능하다.
출발 물질 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-클로라이드(DOP-CL)는 문헌에 공지된 방법, 예컨대 유럽 특허 제0 582 957호에 기재된 방법에 의해 수득가능하다.
[화학식 IA]
상기 정의된 비스-디페닐포스피노피페라진(IB)은 공지 방법에 의해, 예를 들면 하기 화학식의 비스-디페닐포스핀-피페라진 유도체를 산화 반응시킴으로써, 혹은 예를 들어 호기성 산화에 의해 유기 중합체 내로 도입할 때 인-시츄로, 혹은 공기 또는 또 다른 산화제, 예컨대 과산화물 또는 과산화수소의 존재 하에서의 압출에 의해 수득가능하다:
이 산화 단계도 또한 본 발명의 요지이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
1. 제조
1.1
1,4-비스(6H-디벤조[c,e][1,2]옥사포스피닌-6-일)-피페라진
아르곤으로 충전된, 화염 건조된 3목 플라스크에 DOP-Cl(65.5 g, 279 mmol) 및 100 ml 건조 클로로포름을 충전한다. 부가 깔대기에 피페라진(12.0 g, 139 mmol) 및 60 ml의 건조 클로로포름을 충전한다. 피페라진 용액을 반응 혼합물에 천천히 첨가한다. 백색 석출물이 형성되는 동안, 50℃로 가열되도록 반응시킨다. 첨가 완료 시, 부가 깔대기에 트리에틸아민(30.6 g, 300 mmol) 및 60 ml의 건조 클로로포름을 충전한다. NEt3 용액을, 냉각하지 않으면서 반응 혼합물에 천천히 첨가한다. 50℃로 가열되도록 또 다시 반응시킨다. 첨가 완료 시, 반응을 하룻밤 동안 70℃로 가열한다. 실온으로 냉각시킨 후, 석출물을 여과하고 물 및 아세톤으로 각기 3회 세정한다. 생성물을 융점이 253℃인 백색 분말로서 55.9 g(116 mmol, 83%)의 수율로 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, CD2Cl2,): δ 88.5 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, CD2Cl2): δ 7.93 (d, J = 7.1Hz, 2H), 7.83 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.54-7.32 (m, 8H), 7.16-7.11 (m, 2H), 7.04 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 2.48 ppm (s, 8H);
IR (KBr): μm 3064 (w), 1582 (s), 1488 (vs), 1472, 1320, 1289, 1209, 1189 (s), 1151, 1115, 1042, 907 (s), 842, 797, 753, 668, 556, 419 cm-1.
HR-MS (EI) [12C28H24P2N2O2]에 대한 계산치: 482.1313, 실측치: 482.1306 [M]+.
1.2
6,6'-(피페라진-1,4-디일)-비스(6H-디벤조[c,e][1,2]옥사포스피닌-6-옥시드)
실시예 1.1에 따라 수득된 생성물(3.38 g, 7.00 mmol)을 아세트산에틸(50 ml) 중에서 교반하고, 5℃로 냉각시킨다. 과산화수소(EtOAc 중 10%, 5.00 g, 14.7 mmol)를 이 온도에서 용액에 첨가한다. 생성물을 여과하고, 아세톤으로 헹구어, 융점이 243℃인 3.38 g(6.51 mmol, 93%)의 백색 분말을 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, CDCl3): δ 15.7 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, CDCl3): δ 8.00-7.93 (m, 4H), 7.88-7.79 (m, 3H), 7.69 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.51 (td, J = 7.6 Hz, J = 3.4 Hz, 4H), 7.41 -7.35 (m, 3H), 3.20-3.24 ppm (m, 8H).
IR (KBr): μm 3062 (vw), 2902 (vw), 2968 (w), 1236 (vs), 1207 (vs), 1150, 1119 (s), 970 (vs), 909, 853, 761, 747, 704 cm-1.
HR-MS (EI) [12C28H24P2N2O4]에 대한 계산치: 514.1211, 실측치: 514.1291 [M]+.
EA [%] 12C28H24P2N2O4에 대한 계산치: C 65.37, H 4.70, N 5.45. 실측치: C 65.00, H 4.79, N 5.66.
1.3
6,6'-(피페라진-1,4-디일)-비스(6H-디벤조[c,e][1,2]옥사포스피닌-6-술피드)
실시예 1.1에 따라 수득된 생성물(3.11 g, 6.44 mmol)을 톨루엔(40 ml) 중에서 교반하고, 50℃로 가열한다. 황(413 mg, 12.9 mmol)을 이 온도에서 첨가한다. 반응 혼합물을 1시간 동안 110℃에서 교반하고, 실온으로 냉각시킨다. 냉각 시에 생성물을 석출하고, 여과하여, 융점이 225℃인 2.66 g(4.87 mmol, 76%)의 분말을 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, CDCl3): δ 73.3 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, CDCl3): δ 7.90 (m, 4H), 7.80 (dd, J = 15.3 Hz, J = 7.4 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.47 (td, J = 7.2 Hz, J = 2.8 Hz, 2H), 7.37 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.27-7.18 (m, 4H), 3.33-3.29 ppm (m, 8H).
IR (KBr): μm 3051 (w), 2950 (w), 2905 (w), 1474 (s), 1446, 1428, 1262, 1238, 1203, 1143, 1107 (vs), 1042, 966 (vs), 943, 911 (s), 785, 755, 720, 653, 616, 546 cm-1.
HR-MS (EI) [12C28H24P2N2O2S2]에 대한 계산치: 546.0754, 실측치: 546.0737 [M]+.
EA [%] 12C28H24P2N2O2S2에 대한 계산치: C 61.53, H 4.43, N 5.13, S 11.73. 실측치: C 61.36, H 4.47, N 5.11, S 11.40.
1.4
1,4-비스(디페닐포스피노)피페라진
부가 깔대기, 교반기 및 컨덴서가 장착된, 화염 건조시킨 500 ml의 3목 플라스크에 피페라진(19.5 g, 226 mmol), 트리에틸아민(50.5 g, 498 mmol) 및 300 ml의 건조 클로로포름을 충전한다. 반응 혼합물을 5℃로 냉각시킨다. 부가 깔대기에 100 ml의 건조 클로로포름 중에 희석된 클로로디페닐포스핀(100 g, 453 mmol)을 충전한다. 이 혼합물을 격렬한 교반 하에 반응 혼합물에 천천히 첨가한다. 반응 온도가 10℃를 초과하지 않도록 한다. 완료 후, 반응 혼합물을 물로 3회 추출하여, 트리에틸아민 히드로클로라이드를 제거한다. 유기 상을 조합하고, 황산마그네슘으로 건조시키며, 용매를 진공 하에 제거하여, 융점이 135 내지 140℃인 98.4 g(216 mmol, 97%)의 백색 고체를 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, CDCl3): δ 63.4 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, CDCl3): δ 7.29-7.27 (m, 20H), 2.90-2.89 ppm (m, 8H).
IR (KBr): μm 3064 (w), 2950 (w), 2873 (w), 1636 (m), 1478 (s), 1127, 969 (vs), 546, 436 cm-1.
HR-MS (EI) [12C28H28P2N2]에 대한 계산치: 454.1728, 실측치: 454.1664 [M]+.
1.5
피페라진-1,4-디일-비스(디페닐포스핀 옥시드)
실시예 1.4로부터 수득된 생성물(50.0 g, 110 mmol)을 실시예 1.2에 기재된 절차에 따라 과산화수소(아세트산에틸 중 10%, 7.48 g, 220 mmol)와 반응시켜, 융점이 243 내지 245℃인 46.8 g(96.2 mmol, 87%)의 무색 고체를 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, CDCl3): δ 35.0 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, CDCl3): δ 7.87-7.80 (m, 8H,), 7.45-7.41 (m, 12H), 3.10-3.08 ppm (m, 8H).
IR (KBr): μm 3059 (w), 2963 (w), 2914 (w), 1439 (vs), 1192 (vs), 1120, 952 (s), 721, 583, 552 cm-1.
1.6
피페라진-1,4-디일-비스(디페닐포스핀 술피드)
실시예 1.4로부터 수득된 생성물(50.0 g, 110 mmol)을 실시예 1.3에 기재된 절차에 따라 200 ml의 톨루엔 중 황(7.05 g, 220 mmol)과 반응시킨다. 융점이 269 내지 270℃인 46.7 g(90.1 mmol, 82%)의 백색 분말을 수득한다.
31 P NMR (101 MHz, DMSO-d6): δ 69.3 ppm (s).
1 H NMR (250 MHz, DMSO-d6): δ 8.09-8.02 (m, 8H), 7.44-7.43 (m, 12H), 2.90 ppm (s, 8H).
IR (KBr): μm 3047 (w), 2963 (w), 2847 (w), 1437 (s), 953 (vs), 729 (vs), 643, 515 cm-1.
HR-MS (EI) [12C28H28P2N2S2]에 대한 계산치: 518.1169, 실측치: 518.1196 [M]+.
2. 적용예
2.1 일반적 특징분석 방법
시편의 연소성을 문헌[Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances, 5 th edition, October 29, 1996]에 기재된 UL 94 표준에 따라 평가한다.
적층체의 열적 성질을 유리 전이 온도(Tg)의 결정에 대한 IPC-TM-650 2.4.25에 따라 시차 주사 열량계(Differential Scanning Calorimetry, DSC)에 의해 결정한다.
2.2 유연(cast) 에폭시 수지
2.2.1 재료 및 방법
페놀 노볼락 에폭시 수지: DEN 438, 다우(Dow);
디시안디아미드(DICY): 다이하드(Dyhard)
100S, 알츠켐(AlzChem), 독일
페누론(Fenuron): 다이하드 UR 300, 알츠켐, 독일
요망되는 양의 난연성 첨가제, 6부의 디시안디아미드 및 2.0부의 페누론을 90℃에서 100부의 에폭시 수지(DEN 438)와 조합하고, 5분 동안 진공 하에 6000 rpm에서 고속 용해기 디스퍼마트(DISPERMAT)(VMA-게츠만 게엠바하(VMA-Getzmann GmbH), 독일)에서 혼합한다. 제형을 알루미늄 몰드로 옮기고, 1시간 동안 110℃ 및 1시간 동안 130℃에서 경화하고, 2시간 동안 200℃에서 후경화한다. 모든 샘플을 실온으로 천천히 냉각시켜, 균열을 피한다.
2.2.2 결과
표 1
DEN 438/DICY/페누론 기재의 유연 에폭시 수지로 수득된 UL94 V(4 mm) 시험 결과(5개 시편의 결과)
1) 100 수지에 대한 분율
2) 분류되지 않음
2.2.3 결론
상기 제시된 결과는, 본 발명의 화합물 및 본 발명의 수지 조성물이 비교적 낮은 첨가제 로딩 수준에서 난연 성질(UL94 V-1 및 V-0 분류)을 나타냄을 입증한다. 본 발명의 난연제를 함유하는 수지 조성물은 난연성 첨가제가 없는 기준 조성물에 대해 수득된 값에 근접하거나 심지어 더 초과하는 높은 Tg-값을 나타낸다. 많은 용도들, 특히 인쇄 회로판 제조에 사용되는 적층체에 있어, 난연성 첨가제는 수지 조성물의 Tg에 대한 부정적 영향이 없거나 거의 없는 것이 바람직하다. 산업적 실무는, 많은 용도들에 대해 <15℃에서의 변동이 허용가능함을 보여주었다.
2.3 에폭시-유리 포백(cloth) 적층체
2.3.1 재료
o-크레졸 노볼락 에폭시 수지: 아랄다이트(Araldite)
ECN 1280, 헌츠만 어드밴스트 머티리얼즈(Huntsman Advanced Materials), 스위스 바젤;
경화제: 디시아노디아미드(DICY), 알드리히(Aldrich), 독일;
페놀 노볼락(PN): 듀라이트(Durite)
SD 1702, 헥시온(Hexion), 스위스;
가속화제: 2-메틸이미다졸, 알드리히, 독일;
용매: 1-메톡시-2-프로판올 및 디메틸포름아미드(DMF), 양자 모두 머크 유로랩(Merck Eurolab), 독일;
유리 포백: 유형 7628, P-D 인터글라스 테크놀로지즈 아게(P-D Interglas Technologies AG), 독일.
2.3.2 방법
아랄다이트 ECN 1280/DICY에 대한 에폭시 적층/핫 프레싱 절차
95℃에서 37.5 phr(100 수지에 대한 분율)의 메톡시-2-프로판올 중에 각종 양의 아랄다이트 ECN 1280 수지를 용해시킴으로써 수지 제형을 제조한다. 0.04 phr의 2-메틸이미다졸, 표 2에 명시된 바와 같은 난연성 첨가제, 및 1-메톡시-2-프로판올 및 DMF의 1:1 혼합물 중의 용액으로서의 8.13 phr의 DICY를 첨가한다.
상기 제형을 유리 포백(유형 7628)의 조각 상에 핫 코팅하고, 강제 공기순환식 오븐에서 약 1.5 내지 2분 동안 170℃로 가열한다. 현재 무점성 프리프레그인 상기 섬유를 7개의 스트립(~180×80 mm)으로 절단하고, 이들을 디스턴스 홀더에서 차례로 적층하여, 1.6 mm 의 일정한 두께를 가지는 적층체가 제조되도록 한다. 프리프레그 스택의 상측 및 하측 상의 1 mm 두께의 2개의 PTFE 판으로 스트립을 덮는다. 스택을 핫 프레스에 두고, 적층 프리프레그를 170℃에서 2 시간 동안 3 bar의 압력에 적용한다.
생성된 적층체를 핫 프레스에서 제거하여, 3 bar 압력 하에 주변 온도로 냉각시키며, 디스턴스 홀더 및 PTFE 판으로부터 분리시킨다. 적층체를 다양한 양의 수지로 말단을 절단함으로써 ~150×50 mm의 조각으로 절단하고, 칭량하며, 그것의 두께를 측정하고, 그것의 수지 함량 %을 구한다. 적층체의 물 제트 절단에 의해 요구되는 치수의 시험 막대를 수득한다.
2.3.3 아랄다이트 ECN 1280/페놀 노볼락(PN)에 대한 에폭시 적층/핫 프레싱 절차
1-메톡시-2-프로판올 중의 아랄다이트
ECN 1280(85 중량%) 및 PN(50 중량%)의 스톡 제형을 제조한다. 원하는 수지 제형을 수득하기 위해, ECN 1280의 적정량의 스톡 용액을 30분 동안 60℃에서 44.4 phr의 PN 스톡 용액과 혼합한다. 추가 1-메톡시-2-프로판올을 필요에 따라 첨가하여, 제형의 점도를 조정한다. 0.10 phr의 2-메틸이미다졸 및 표 3에 명시된 난연성 첨가제를 첨가하고, 수지 용액으로 균질화한다.
상기 제형을 유리 포백(유형 7628)의 조각 상에 핫 코팅하고, 강제 공기순환식 오븐에서 약 1.5 내지 2분 동안 170℃로 가열한다. 이제 무점성 프리프레그인 상기 섬유를 7개의 스트립(~180×80 mm)으로 절단하고, 이들을 디스턴스 홀더에서 차례로 적층하여, 1.6 mm 의 일정한 두께를 가지는 적층체가 제조되도록 한다. 프리프레그 스택의 상측 및 하측 상의 1 mm 두께의 2개의 PTFE 판으로 스트립을 덮는다. 스택을 핫 프레스에 두고, 적층 프리프레그를 190℃에서 4 시간 동안 3 bar의 압력에 적용한다.
생성된 적층체를 핫 프레스에서 제거하여, 3 bar 압력 하에 주변 온도로 냉각시키며, 디스턴스 홀더 및 PTFE 판으로부터 분리시킨다. 적층체를 다양한 양의 수지로 말단을 절단함으로써 ~150×50 mm의 조각으로 절단하고, 칭량하며, 그것의 두께를 측정하고, 그것의 수지 함량 %을 구한다. 적층체의 물 제트 절단에 의해 필요한 치수의 시험 막대를 수득한다.
2.3.4 결과
표 2
아랄다이트 ECN 1280/DICY 기재의 에폭시 적층체로 수득된 UL94 V(1.6 mm) 시험 결과(5개 시편의 결과)
1) 100 수지에 대한 분율
2) 분류되지 않음
표 3
아랄다이트 ECN 1280/듀라이트 SD 1702 기재의 에폭시 적층체로 수득된 UL94 V(1.6 mm) 시험 결과(5개 시편의 결과)
1) 100 수지에 대한 분율
2) 분류되지 않음
2.3.5 결론
상기 제시된 결과는, 본 발명의 화합물 및 본 발명의 수지 조성물이 우수한 난연 성질(UL94 V-1 및 V-0 분류)을 나타내는 것을 입증한다. 본 발명의 난연제를 단독으로 또는 다른 난연제와 조합하여 함유하는 수지 조성물로써, 비교적 낮은 첨가제 로딩 수준에서 양호한 적층체 성질 및 우수한 난연성을 가지는 적층체가 제공된다.
Claims (11)
- 중합체에서 난연성을 유도하기 위한 하기 화학식의 P-피페라진-화합물의 용도:
[화학식 I]
여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
는 산소, 또는 인과 페닐 기 간의 직접 결합을 나타내고;
페닐 기들 간의 점선은에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단
는 산소를 나타낸다.
- 중합체 기재에 하기 화학식의 하나 이상의 P-피페라진-화합물과 하나 이상의 추가 난연제의 조합을 첨가하는 단계를 포함하는, 중합체에서 난연성을 유도하는 방법:
[화학식 I]
여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
는 산소, 또는 인과 페닐 기 간의 직접 결합을 나타내고;
페닐 기들 간의 점선은에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단
는 산소를 나타낸다.
- 제2항에 있어서, 중합체 기재에 하기 화학식의 하나 이상의 비스[디페닐포스피노]피페라진을 첨가하는 단계를 포함하는, 중합체에서 난연성을 유도하는 방법:
[화학식 IB]
여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타낸다. - 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진:
[화학식 Ia]
여기서,
X은 산소 또는 황을 나타낸다. - a) 하기 화학식(I)의 P-피페라진-화합물;
b) 하나 이상의 다작용성 에폭시드 화합물; 및 임의적으로
c) 경화제 화합물
을 포함하는 조성물:
[화학식 I]
여기서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타내며;
는 산소, 또는 인과 페닐 기 간의 직접 결합을 나타내고;
페닐 기들 간의 점선은에 인접한 직접 결합을 나타내며, 단
는 산소를 나타낸다.
- 제5항에 있어서,
a) 하기 화학식의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌:
[화학식 Ib]
;
b) 하나 이상의 다작용성 에폭시드 화합물; 및 임의적으로
c) 경화제 화합물
을 포함하는 조성물. - a) 하기 화학식(Ia)의 비스[9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌]-피페라진; 또는 하기 화학식(IB)의 화합물; 및
b) 중합체 기재
를 포함하는 조성물:
[화학식 Ia]
[화학식 IB]
상기 화학식(Ia)에서,
X은 산소 또는 황을 나타내며;
상기 화학식(IB)에서,
n은 0 또는 1을 나타내고;
X은 산소 또는 황을 나타낸다. - 제7항에 있어서, 임의 성분으로서 추가 난연제, 및 테트라알킬피페리딘 첨가제, 중합체 안정화제, 충전제, 강화제, 및 열가소성 중합체의 용융 유동을 감소시키고 고온에서의 소적 형성을 감소시키는 소위 항점적제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 포함하는 조성물.
- 제8항에 있어서, 추가 난연제로서 멜라민 폴리포스페이트, 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 포스페이트, 멜라민 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 파이로포스페이트, 멜라민과 인산의 축합 생성물, 및 멜라민과 인산의 기타 반응 생성물, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소 함유 화합물을 포함하는 조성물.
- 제8항에 있어서, 추가 난연제로서 테트라(2,6-디메틸페닐)레소르시놀 디포스페이트, 디-C1-C4알킬포스핀산의 염, 차인산의 염, 및 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스포릴페난트렌-10-옥시드(DOPO) 및 이의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 인 함유 난연제를 포함하는 조성물.
- 제8항에 있어서,
1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥타데실아미노피페리딘,
비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸아미노-s-트리아진,
비스(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디페이트,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥소-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘,
1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘,
비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트,
비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아디페이트,
2,4-비스{N-[1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일]-N-부틸아미노}-6-(2-히드록시에틸아미노)-s-트리아진,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물,
2,4-비스[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸아미노)-s-트리아진,
2-클로로-4,6-비스(디부틸-아미노)-s-트리아진으로 말단 캡핑된 2,4-디클로로-6-[(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)부틸아미노]-s-트리아진 및 4,4'-헥사메틸렌-비스(아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘)의 축합 생성물인 올리고머성 화합물,
하기 화학식의 화합물:
, 및
하기 화학식의 화합물:
(여기서, n은 1 내지 15의 수임)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 테트라알킬피페리딘 유도체를 추가적으로 포함하는 조성물.
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| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |