KR20170036677A - 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 3-브로모피리딘을 시판 중인 3-아미노피라졸과 커플링시키고, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 결정화에 의하여 정제하고, 샌드마이어 반응에 의하여 아미노 기를 클로로 기로 전환시켜 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘을 생성하는 방법에 관한 것이다.

Description

3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법{PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(3-CHLORO-1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIDINE}
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2014년 7월 31일자로 출원된 미국 가출원 제62/031,557호를 우선권주장하며, 전체 개시내용은 본원에 참조로 명백하게 포함된다.
본 발명은 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 개선된 제조 방법에 관한 것이다.
US 20130288893 (A1)에는 특히 특정한 (3-할로-1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일)아미드 및 카르바메이트 및 그의 살충제로서의 용도가 기재되어 있다. 상기 화합물을 제조하는 경로는 3-브로모피리딘을 3-클로로피라졸과의 직접 커플링에 의한 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조를 포함한다. 3-클로로피라졸은 a) 1H-피라졸을 2-디메틸술파모일 클로라이드 및 수소화나트륨으로 처리하여 N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 제공하고, b) N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 퍼클로로에탄 및 n-부틸 리튬으로 처리하여 3-클로로-N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드를 제공하고, c) 트리플루오로아세트산을 사용하여 N,N-디메틸술폰아미드를 3-클로로-N,N-디메틸-1H-피라졸-1-술폰아미드로부터 제거하여 3-클로로피라졸을 산출하여 생성되었다.
개시된 방법은 낮은 수율로 생성되며, 생성하기가 곤란한 출발 물질(3-클로로피라졸)에 의존하며, 순수한 형태로 분리하기 힘든 생성물을 제공한다. 이러한 문제를 배제한 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)의 제조 방법이 바람직하다.
본 발명은 3-브로모피리딘을 시판 중인 3-아미노피라졸과 커플링시키고, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 결정화에 의하여 정제하고, 아미노 기를 클로로 기로 샌드마이어(Sandmeyer) 반응에 의하여 전환시킴으로써 이러한 대안을 제공한다. 따라서, 본 발명은 하기 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법에 관한 것이며:
<화학식 5b>
Figure pct00001
a) 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매 중에서 약 75℃ 내지 약 155℃의 온도에서 촉매량의 염화구리(I) 및 염기의 존재하에서
Figure pct00002
의 3-브로모피리딘을
Figure pct00003
의 3-아미노피라졸로 처리하여 하기 화학식 8a의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 제공하고:
<화학식 8a>
Figure pct00004
;
b) 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 물로부터 결정화시키고;
c) 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 수성 염산 중의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 아질산나트륨으로 처리하여 하기 화학식 8b의 디아조늄 염을 제공하고:
<화학식 8b>
Figure pct00005
;
d) 디아조늄 염 (8b)을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하는 것을 포함한다.
본 발명은 3-브로모피리딘을 시판 중인 3-아미노피라졸과 커플링시키고, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 결정화에 의하여 정제하고, 아미노 기를 클로로 기로 샌드마이어 반응에 의하여 전환시켜 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)를 제조하는 개선된 방법을 제공한다.
제1 단계에서, 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매 중에서 약 75℃ 내지 약 155℃의 온도에서 촉매량의 염화구리 및 염기의 존재하에서 3-브로모피리딘을 3-아미노피라졸과 커플링시켜 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 제공한다. 화학량론적 양의 3-브로모피리딘 및 3-아미노피라졸이 요구되는 한편, 종종 과량의 3-아미노피라졸을 사용하는 것이 간편하다. 약 10 몰% 내지 약 50 몰%의 과량의 3-아미노피라졸이 바람직하다. 커플링은 약 5 몰% 내지 약 50 몰% 염화구리, 바람직하게는 약 15 몰% 내지 약 30 몰% 염화구리의 존재하에서 실시된다. 염화구리는 염화구리(I) 또는 염화구리(II)일 수 있다. 커플링은 또한 염기의 존재하에서 실시된다. 화학량론적 양의 3-브로모피리딘 및 염기가 요구되는 한편, 약 1.5 배 내지 약 2 배 과량의 염기를 사용하는 것이 간편하다. 알칼리 금속 탄산염이 바람직한 염기이다. 커플링은 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매 중에서 수행된다. 물 중에서 가용성인 극성 비양성자성 유기 용매는 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드 및 아미드, 예컨대 N-메틸피롤리디논, N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드를 포함한다. N,N-디메틸포름아미드가 특히 바람직하다.
통상의 반응에서, 염화구리(I), 3-아미노피라졸, 탄산칼륨 및 N,N-디메틸포름아미드는 질소 분위기 하에서 반응 용기에 넣고, 3-브로모피리딘을 서서히 첨가한다. 혼합물을 약 110℃에서 대부분의 3-브로모피리딘이 반응될 때까지 가열한다. 혼합물을 냉각시키고, 대부분의 용매를 감압 하에서 제거한다. 미정제 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 간편하게 물로부터의 결정화에 의하여 단리하고 정제하였다.
그 후, 정제된 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)은 수성 염산 중에서 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 아질산나트륨으로 처리하여 디아조늄 염을 제공한 후, 디아조늄 염을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하여 원하는 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)으로 전환된다. 화학량론적 양의 시약이 요구되는 한편, 종종 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)에 관하여 과량의 시약을 사용하는 것이 편리하다. 따라서, 수성 염산을 반응 매체로서 매우 과량으로 사용한다. 아질산나트륨은 약 1.5 배 내지 약 2 배 과량으로 사용된다. 염화구리는 약 5 몰% 내지 약 50 몰% 과량, 바람직하게는 약 15 몰% 내지 약 30 몰% 과량으로 사용된다. 염화구리는 염화구리(I), 염화구리(II) 또는 구리 분말일 수 있다. 반응 중에 발포를 억제하기 위하여, 염화구리를 사용한 디아조늄 염의 처리 중에 수-비혼화성 유기 용매, 예컨대 톨루엔 또는 클로로포름을 첨가할 수 있다.
통상의 반응에서, 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a) 및 수성 염산의 혼합물을 혼합하고, 약 0℃로 냉각시켰다. 약 5℃ 미만의 온도를 유지하면서 아질산나트륨의 수용액을 서서히 첨가하였다. 현탁액을 약 0℃에서 약 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기 내에서, 염화구리 (I) 및 톨루엔의 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고, 온도를 약 5℃ 미만으로 유지하는 속도에서 디아조늄 염의 냉각된 현탁액을 첨가하였다. 혼합물을 대략 상온으로 가온되도록 하였다. 반응의 완료 후, 혼합물을 수성 수산화나트륨으로 처리하여 pH를 약 8 내지 약 10으로 조절하였다. 생성된 용액을 수-비혼화성 유기 용매로 추출하였다. 용매의 제거 후, 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘 (5b)을 그 다음 단계에서 직접 사용할 수 있거나 또는 플래쉬 컬럼 크로마토그래피 또는 결정화와 같은 표준 기법에 의하여 추가로 정제할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위하여 제시한다.
실시예
1. 3-(3-아미노-1H- 피라졸 -1-일)피리딘 (8a)의 제조
Figure pct00006
4목 둥근 바닥 플라스크 (500 ㎖)에 염화구리 (I) (2.51 g, 25.3 mmol), 1H-피라졸-3-아민 (15.8 g, 190 mmol), 탄산칼륨 (35.0 g, 253 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 (100 ㎖)를 넣었다. 혼합물을 질소 하에서 10 분 동안 교반하고, 3-브로모피리딘 (12.2 ㎖, 127 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 110℃에서 18 시간 동안 가열하고, 이 시점에서 HPLC 분석은 ~15.5% 3-브로모피리딘이 잔존하였다는 것을 나타냈다. 반응을 20℃로 냉각되도록 하고, 농축시켜 갈색 잔류물을 얻었다. 물 (200 ㎖)을 첨가하고, 생성된 현탁액을 20℃에서 2 시간 동안 교반하고, 여과하였다. 고체를 물 (2×50 ㎖)로 헹구고, 건조시켜 담녹색 고체를 얻었다. 고체를 물 (200 ㎖) 중에 현탁시키고, 생성된 현탁액을 90℃에서 2 시간 동안 가열하고, 셀라이트(Celite)? 패드를 통하여 고온 여과하였다. 패드를 고온수 (50 ㎖)로 헹구었다. 합한 여과액을 20℃로 냉각되도록 하여 황색 현탁액을 얻고, 이를 20℃에서 2 시간 동안 교반하고, 여과하였다. 고체를 물 (2×50 ㎖)로 헹구고, 공기 건조시켜 원하는 생성물을 담황색 결정질 고체 (11.6 g, 57%)로서 얻었다: mp 169-172℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.07 - 8.82 (m, 1H), 8.33 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.5, 4.6, 0.8 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 157.67, 144.68, 138.00, 136.22, 128.30, 123.95, 123.17, 97.08; ESIMS m/z 161 ([M+H]+).
2. 3-(3- 클로로 -1H- 피라졸 -1-일)피리딘 (5b)의 제조
Figure pct00007
3목 둥근 바닥 플라스크 (100 ㎖)에 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (0.500 g, 3.12 mmol) 및 염산 (37 중량%, 3 ㎖)을 넣었다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, 물 (3 ㎖) 중의 아질산나트륨 (0.431 g, 6.24 mmol)의 용액을 일부분씩 <5℃에서 첨가하였다. 생성된 황색 현탁액을 0℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 3목 둥근 바닥 플라스크 (100 ㎖)에 염화구리 (I) (0.371 g, 3.75 mmol) 및 톨루엔 (3 ㎖)을 넣었다. 이를 0℃로 냉각시키고, 황색 현탁액을 일부분씩 <5℃에서 첨가하였다. 생성된 혼합물을 20℃로 가온되도록 하고, 18 시간 동안 교반하였다. 50% 수산화나트륨을 사용하여 pH 10으로 염기화하고, 에틸 아세테이트 (2×20 ㎖)로 추출하였다. 유기층을 농축 건조시키고, 잔류물을 용리제로서 0-10% 에틸 아세테이트/헥산을 사용하는 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의하여 정제하였다. 원하는 생성물을 함유하는 분획을 농축시켜 표제 화합물을 백색 고체 (0.340 g, 61%)로서 얻었다: mp 104-106℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (d, J = 27 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.02 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.47-7.34 (M, 1H), 6.45 (d, J = 2.6 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.01, 142.72, 140.12, 135.99, 128.64, 126.41, 124.01, 108.08; EIMS m/z 179 ([M]+).

Claims (4)

  1. 하기 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법이며,
    <화학식 5b>
    Figure pct00008

    (a) 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매 중에서 약 75℃ 내지 약 155℃의 온도에서 촉매량의 염화구리 및 염기의 존재하에서
    Figure pct00009
    의 3-브로모피리딘을
    Figure pct00010
    의 3-아미노피라졸로 처리하여 하기 화학식 8a의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘을 제공하고:
    <화학식 8a>
    Figure pct00011
    ;
    b) 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 물로부터 결정화시키고;
    c) 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 수성 염산 중의 3-(3-아미노-1H-피라졸-1-일)피리딘 (8a)을 아질산나트륨으로 처리하여 하기 화학식 8b의 디아조늄 염을 제공하고:
    <화학식 8b>
    Figure pct00012
    ;
    d) 디아조늄 염 (8b)을 염화구리로 약 0℃ 내지 약 25℃의 온도에서 처리하는 것을 포함하는, 화학식 5b의 3-(3-클로로-1H-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매가 아세토니트릴, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리디논, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 수-혼화성 극성 비양성자성 유기 용매가 N,N-디메틸아세트아미드인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 수-비혼화성 유기 용매가 발포를 억제하기 위해 단계 d)에서 첨가되는 것인 방법.
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