KR20170122729A - 고무 가교물 - Google Patents
고무 가교물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170122729A KR20170122729A KR1020177022092A KR20177022092A KR20170122729A KR 20170122729 A KR20170122729 A KR 20170122729A KR 1020177022092 A KR1020177022092 A KR 1020177022092A KR 20177022092 A KR20177022092 A KR 20177022092A KR 20170122729 A KR20170122729 A KR 20170122729A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acrylic elastomer
- parts
- acrylic
- crosslinking
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 102
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 claims abstract description 161
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 161
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 84
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 31
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 30
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 95
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 62
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 43
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 36
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 33
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 31
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 30
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 25
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 24
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 15
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 10
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 9
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZRRRFSJFQTGGB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-2,4,6-trithione Chemical compound S=C1NC(=S)NC(=S)N1 WZRRRFSJFQTGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FLVIGYVXZHLUHP-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylthiourea Chemical compound CCNC(=S)NCC FLVIGYVXZHLUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCC NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQLQVWLBTRWAIP-UHFFFAOYSA-N n-nonadecylnonadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCCC UQLQVWLBTRWAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSUGDXPUFCVGES-UHFFFAOYSA-N n-tetradecyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCC HSUGDXPUFCVGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 2
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N (1r,2s)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 ZNGSVRYVWHOWLX-KHFUBBAMSA-N 0.000 description 1
- OWUVDWLTQIPNLN-GGWOSOGESA-N (4e,8e)-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-diene Chemical compound C1C\C=C\CC\C=C\CCC2OC21 OWUVDWLTQIPNLN-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N (e)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N (e)-4-cyclopentyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCC1 QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SNVRDQORMVVQBI-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedihydrazide Chemical compound NNC(=O)\C=C\C(=O)NN SNVRDQORMVVQBI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SNVRDQORMVVQBI-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enedihydrazide Chemical compound NNC(=O)\C=C/C(=O)NN SNVRDQORMVVQBI-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N (z)-pent-2-ene Chemical compound CC\C=C/C QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylthiourea Chemical compound CNC(=S)N(C)C JAEZSIYNWDWMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEVIEHFDUHCSCV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobut-3-en-2-one Chemical compound ClCC(=O)C=C SEVIEHFDUHCSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(=C)COCC1CO1 LQZDDWKUQKQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCOC(=O)C=C WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWFQHAOPHWBPR-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CC(=C)C(=O)NN NEWFQHAOPHWBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCOOXUWSLMLQSK-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(hydrazinecarbonyl)benzoic acid Chemical compound NNC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(=O)NN)=C1 NCOOXUWSLMLQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(O)=O VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(O)=O RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDCSPABIQBYKP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,2-dimethylbenzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2N(C)C(C)=NC2=C1 FLDCSPABIQBYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000001741 Ammonium adipate Substances 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNSAJNIUBJWCKN-UHFFFAOYSA-N C(C=C(C(=O)O)CC(=O)NN)(=O)NN Chemical compound C(C=C(C(=O)O)CC(=O)NN)(=O)NN NNSAJNIUBJWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N Methyl selenac Chemical compound CN(C)C(=S)S[Se](SC(=S)N(C)C)(SC(=S)N(C)C)SC(=S)N(C)C HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFQABQEJATQAT-UHFFFAOYSA-N N,N'-dibutylthiourea Chemical compound CCCCNC(=S)NCCCC KFFQABQEJATQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N N-undecylundecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCC NKGSHSILLGXYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVUYXHYHTTVPRX-UHFFFAOYSA-N Tris(2-methyl-1-aziridinyl)phosphine oxide Chemical compound CC1CN1P(=O)(N1C(C1)C)N1C(C)C1 AVUYXHYHTTVPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019293 ammonium adipate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IKWQWOFXRCUIFT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NN IKWQWOFXRCUIFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALHNLFMSAXZKRC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(C(=O)NN)C=C1 ALHNLFMSAXZKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USBHFGNOYVOTON-UHFFFAOYSA-K bis(dimethylcarbamothioylsulfanyl)bismuthanyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Bi+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S USBHFGNOYVOTON-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N butanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCC(=O)NN HCOMFAYPHBFMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLZRTNVEXYBNA-UHFFFAOYSA-L cadmium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cd+2] PLLZRTNVEXYBNA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N dodecanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)NN GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXAGUPFRAIIDLT-UHFFFAOYSA-N heptanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCC(=O)NN OXAGUPFRAIIDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- RFUABQNZKSSKRX-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CC=C1C(F)(F)F RFUABQNZKSSKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexadecylhexadecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTHALAWFUFVCU-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S QGTHALAWFUFVCU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICZKASVWFUJTEI-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldocosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C ICZKASVWFUJTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHHOHWMNZQMTA-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecyloctadecan-1-amine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC BUHHOHWMNZQMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCMTVIZYKDBFFS-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-n-methylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCC KCMTVIZYKDBFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFYUMSBZMUWAN-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-tetradecyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCC KUFYUMSBZMUWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNCCCCCCCCC MFHKEJIIHDNPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFFPEXFCAUTSL-UHFFFAOYSA-N n-pentadecylpentadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCC YDFFPEXFCAUTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHGCDCAOUNOCA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarbohydrazide Chemical compound C1=C(C(=O)NN)C=CC2=CC(C(=O)NN)=CC=C21 GNHGCDCAOUNOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- ZWLFGLCGZUVIEA-UHFFFAOYSA-N nonanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCC(=O)NN ZWLFGLCGZUVIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYJSPMYALQHBL-UHFFFAOYSA-N pentanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCC(=O)NN LGYJSPMYALQHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC=C VMBJJCDVORDOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M sodium dodecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 description 1
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHWWXAJFXEIPX-UHFFFAOYSA-M tributyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC OAHWWXAJFXEIPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L zinc diethyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSTDSYRDVJVCHX-UHFFFAOYSA-L zinc;n-benzyl-n-methylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)N(C)CC1=CC=CC=C1.[S-]C(=S)N(C)CC1=CC=CC=C1 GSTDSYRDVJVCHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OBMHSNXMHVKVSA-UHFFFAOYSA-L zinc;n-benzylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCC1=CC=CC=C1.[S-]C(=S)NCC1=CC=CC=C1 OBMHSNXMHVKVSA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPARSHKSLMOOKY-UHFFFAOYSA-L zinc;n-cyclohexyl-n-methylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)N(C)C1CCCCC1.[S-]C(=S)N(C)C1CCCCC1 LPARSHKSLMOOKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/003—Precrosslinked rubber; Scrap rubber; Used vulcanised rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L13/00—Compositions of rubbers containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 고무 가교물로서, 상기 아크릴계 엘라스토머 중의 (a) 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, (b) 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하이고, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있다.
Description
본 발명은, 내수성을 갖고, 또한 열화(劣化) 엔진 오일에 대한 내성을 갖는 고무 가교물에 관한 것이다.
아크릴 고무 가교물은, 사용 환경에 준한 내한성을 갖고, 내유성, 특히 고온 하에서의 내유성이 우수한 고무 재료로서 알려져 있다. 그 때문에 아크릴 고무 가교물은, 자동차용의 호스, 오일 시일, O링이나 장치·기계 내장 컨베이어 벨트 등으로서 수요가 증대되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 1, 특허문헌 2 및 특허문헌 3에는, 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머 등을 공중합시킨 아크릴계 엘라스토머, 그리고 이 아크릴계 엘라스토머를 가교함으로써 얻어지는 아크릴 고무 가교물이 개시되어 있다.
근년, 내연 기관의 고출력화나 배기 가스 대책 등에 의해 내연 기관 주위의 열적 환경 조건이 과혹화(過酷化)된 것, 및 엔진 오일이 고온 조건 하에서 장기간 교환되지 않고 사용되어, 열, 공기, 수분, 배기 가스 등과의 접촉에 의해 열화가 진행되는 것 등에 의해, 고무 부품에 대한 영향이 염려된다.
그 때문에, 상기 고무 부품이 엔진 오일 등과 접촉하는 자동차용 시일 부재(O-링, 개스킷 등)인 경우에는, 상기 고무 부품은 열화된 엔진 오일(이하, 「열화 엔진 오일」이라고 한다.)에 대한 내성을 갖는 것이 요구된다. 또한, 엔진 오일에 포함되는 수분과의 접촉 및 열 등의 영향에 의한 가수분해로 열화가 진행되어 경화되기 때문에, 내수성을 갖는 것도 요구된다.
본 발명의 목적은, 내수성을 갖고, 또한 열화 엔진 오일에 대한 내성을 갖는 아크릴 고무 가교물(이하, 간단히 「고무 가교물」이라고 하는 경우가 있다.)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머 중에 포함되는 산소 원자와 질소 원자가 각각 특정 비율 이하이고, 이 엘라스토머를 사용하여 얻어진 고무 가교물이 특정한 내수성을 나타내는 경우에 상기의 목적이 달성되는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 하여 본 발명에 의하면,
(1) 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 고무 가교물로서, 상기 아크릴계 엘라스토머 중의 (a) 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, (b) 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하이고, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있는 고무 가교물,
(2) 상기 아크릴산에스테르가, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산 n-부틸, 및 아크릴산 2-메톡시에틸로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나인 (1)의 고무 가교물,
(3) 상기 아크릴계 엘라스토머는, 아크릴산에스테르 단위를 30~99.9 중량% 함유하는 (1) 또는 (2) 기재의 고무 가교물,
(4) 상기 가교점 모노머가, 카르복실기, 활성 염소기, 및 에폭시기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 갖는 가교점 모노머인 (1)~(3) 중 어느 하나에 기재된 고무 가교물,
(5) 상기 아크릴계 엘라스토머는, 가교점 모노머 단위를 0.1~10 중량% 함유하는 (1)~(4) 중 어느 하나에 기재된 고무 가교물
이 제공된다.
본 발명의 고무 가교물에 의하면, 내수성을 갖고, 또한 열화 엔진 오일에 대한 내성을 갖는 고무 가교물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 고무 가교물에 대하여 설명한다. 본 발명의 고무 가교물은 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 고무 가교물로서, 상기 아크릴계 엘라스토머 중의 (a) 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, (b) 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하이고, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있다.
(아크릴계 엘라스토머)
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머는, 아크릴산에스테르, 가교점 모노머를 공중합함으로써 얻어진다.
(아크릴산에스테르)
아크릴산에스테르로는, 예를 들어, 아크릴산알킬에스테르, 아크릴산알콕시알킬에스테르 등을 들 수 있다.
아크릴산알킬에스테르로는, 내유성을 향상시키는 관점에서, 예를 들어, 탄소수 1~8의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르, 바람직하게는 탄소수 1~4의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르를 들 수 있다.
탄소수 1~8의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르의 구체예로는, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산 n-프로필, 아크릴산이소프로필, 아크릴산 n-부틸, 아크릴산이소부틸, 아크릴산 n-헥실, 아크릴산 2-에틸헥실, 아크릴산시클로헥실 및 아크릴산옥틸 등을 들 수 있다. 이들 중, 내열성, 내유성 및 내한성의 밸런스가 양호한 관점에서, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산 n-부틸이 바람직하다. 이들 아크릴산알킬에스테르는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
아크릴산알콕시알킬에스테르로는, 특별히 한정되지 않지만, 내유성을 향상시키는 관점에서, 예를 들어, 탄소수 1~4의 알콕시기 및 탄소수 1~4의 알킬렌기를 갖는 아크릴산알콕시알킬에스테르를 들 수 있다. 탄소수 1~4의 알콕시기 및 탄소수 1~4의 알킬렌기를 갖는 아크릴산알콕시알킬에스테르의 구체예로는, 아크릴산 2-메톡시에틸, 아크릴산 2-에톡시에틸, 아크릴산 2-부톡시에틸, 아크릴산 2-메톡시프로필 등을 들 수 있다. 이들 중, 내열성, 내유성 및 내한성의 밸런스가 양호한 관점에서, 아크릴산 2-메톡시에틸, 아크릴산 2-부톡시에틸이 바람직하다. 이들 아크릴산알콕시알킬에스테르는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 단량체 단위 중에 있어서의 아크릴산에스테르 단위의 함유량은, 얻어지는 고무 가교물의 고무 탄성이 양호해지고, 충분한 가교 밀도가 얻어지는 관점에서, 바람직하게는 30~99.9 중량%, 보다 바람직하게는 40~99.5 중량%, 더욱 바람직하게는 50~99 중량%, 특히 바람직하게는 55~99 중량%이다.
(가교점 모노머)
가교점 모노머로는, 상기 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산 n-부틸 및 아크릴산 2-메톡시에틸과 공중합 가능하고, 고무 가교물로 할 때의 가교점을 도입할 수 있는 모노머이면 특별히 제한 없이 사용할 수 있는데, 가교점 모노머로는, 카르복실기를 갖는 가교점 모노머, 활성 염소기를 갖는 가교점 모노머, 및 에폭시기를 갖는 가교점 모노머 등을 들 수 있다.
카르복실기를 갖는 가교점 모노머로는, 예를 들어, 카르복실기 함유 α,β-에틸렌성 불포화 단량체를 들 수 있다. 카르복실기 함유 α,β-에틸렌성 불포화 단량체로는, α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실산, α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산, α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 무수물, α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 부분 에스테르 등을 들 수 있다.
α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실산으로는, 아크릴산, 메타크릴산, 에틸아크릴산, 크로톤산 등을 들 수 있다.
α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산으로는, 푸마르산, 말레산, 이타콘산, 시트라콘산 등을 들 수 있다.
α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 무수물로는, 무수 말레산, 무수 이타콘산 등을 들 수 있다.
α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 부분 에스테르로는, 푸마르산모노메틸, 푸마르산모노 n-부틸, 말레산모노에틸, 말레산모노 n-부틸, 푸마르산모노시클로펜틸, 푸마르산모노시클로헥실, 말레산모노시클로헥세닐 등의 부텐디온산모노에스테르; 이타콘산모노에틸, 이타콘산모노 n-부틸 등의 이타콘산모노에스테르; 등을 들 수 있다.
이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다. 그 중에서도, 카르복실기를 갖는 가교점 모노머로는, α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실산 또는 α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 부분 에스테르가 바람직하고, α,β-에틸렌성 불포화 모노카르복실산 중에서는 아크릴산이 특히 바람직하고, α,β-에틸렌성 불포화 다가 카르복실산 부분 에스테르 중에서는 부텐디온산모노에스테르가 보다 바람직하며, 말레산모노 n-부틸 및 푸마르산모노 n-부틸이 특히 바람직하다.
활성 염소기를 갖는 가교점 모노머로는, 예를 들어, 2-클로로에틸아크릴레이트, 2-클로로에틸비닐에테르, 비닐클로로아세테이트, 알릴클로로아세테이트, 비닐벤질클로라이드, 클로로메틸비닐케톤, 5-클로로메틸-2-노르보르넨 등을 들 수 있다. 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다. 그 중에서도, 활성 염소기를 갖는 가교점 모노머로는 비닐클로로아세테이트가 바람직하다.
또한, 에폭시기를 갖는 가교점 모노머로는, 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 알릴글리시딜에테르, 메탈릴글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다.
본 발명에 사용하는 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 단량체 단위 중에 있어서의 가교점 모노머 단위의 함유량은, 얻어지는 고무 가교물의 고무 탄성이 양호해지고, 충분한 가교 밀도가 얻어지는 관점에서, 바람직하게는 0.1~10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5~9 중량%, 더욱 바람직하게는 1~8 중량%이다.
가교점 모노머 단위의 함유량이 상기 범위이면, 가교점 모노머 단위의 함유량이 과도하게 많기 때문에, 얻어지는 고무 가교물이 딱딱해져, 신장이 작아진다는 현상을 억제할 수 있고, 또한, 가교점 모노머 단위의 함유량이 과도하게 적기 때문에, 얻어지는 고무 가교물의 강도가 부족하다는 현상을 억제할 수 있다.
본 발명의 고무 가교물은, 본 발명의 목적을 본질적으로 손상하지 않는 한, 상기의 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 단위(「다른 단량체 단위」라고 하는 경우가 있다)를 함유하고 있어도 된다.
이러한 공중합 가능한 다른 단량체로는, 메타크릴산메틸, 메타크릴산 n-부틸 등의 메타크릴산알킬에스테르 단량체; 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐벤질클로라이드, 디비닐벤젠 등의 방향족 비닐 단량체; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 α,β-에틸렌성 불포화 니트릴 단량체; 에틸렌글리콜의 (메트)아크릴산디에스테르, 프로필렌글리콜의 (메트)아크릴산디에스테르 등의 (메트)아크릴로일옥시기를 2개 이상 갖는 단량체(다관능 아크릴 단량체); 3,4-에폭시-1-부텐, 1,2-에폭시-3-펜텐, 1,2-에폭시-5,9-시클로도데카디엔, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴산, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴산, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴산, (메트)아크릴아미드, N-하이드록시(메트)아크릴아미드, 에틸렌, 프로필렌, 아세트산비닐, 에틸비닐에테르, 부틸비닐에테르 등을 들 수 있다. 이들 단량체는, 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다. 한편, 본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴」은 「아크릴」 및 「메타크릴」을 의미한다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 중의 다른 단량체 단위의 함유량은, 바람직하게는 69.5 중량% 이하, 보다 바람직하게는 59.5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 49 중량% 이하, 특히 바람직하게는 44 중량% 이하이다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머는, 아크릴산에스테르, 가교점 모노머 및 필요에 따라 다른 단량체를 함유하는 단량체 혼합물을, 유화 중합, 현탁 중합, 용액 중합, 괴상 중합 등의 공지의 방법을 채용하여 제조할 수 있다.
상기의 단량체는 반드시 반응 당초부터 전체 종류, 전량이 반응의 장에 공급되어 있지 않아도 되고, 공중합 반응성비, 반응 전화율 등을 고려하여 반응 시간의 전체에 걸쳐 연속적 또는 단속적으로 첨가되거나, 또는, 도중 또는 후반에 일괄 혹은 분할로 도입되어도 된다.
중합 반응에 있어서의 상기 각 단량체의 투입 비율은, 취득하고 싶은 아크릴계 엘라스토머의 단량체 단위 조성 및 각 단량체의 반응성에 따라 조정한다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머는, (a) 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, 바람직하게는 11.2 mol% 이하이고, 하한은, 특별히 한정되지 않지만, 얻어지는 고무 가교물의 내유성의 관점에서, 바람직하게는 1 mol% 이상, 보다 바람직하게는 3 mol% 이상, 더욱 바람직하게는 5 mol% 이상이다. 또한, (b) 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하, 바람직하게는 0.3 mol% 이하이다. 산소 원자의 몰분율이 지나치게 많으면, 열화 엔진 오일에 대한 내성이 떨어질 우려가 있다. 또한, 질소 원자의 몰분율이 지나치게 많아도, 열화 엔진 오일에 대한 내성이 떨어질 우려가 있다.
여기서, 산소 원자 및 질소 원자의 몰분율은, 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 원자 레벨에 있어서의 전체 성분의 물질량을 nA로 하고, 산소 원자, 질소 원자의 물질량을 각각 nO, nN으로 할 때, 하기의 계산식으로 나타낼 수 있다.
산소 원자의 몰분율(mol%) = (nO/nA) × 100
질소 원자의 몰분율(mol%) = (nN/nA) × 100
한편, 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 원자 레벨에 있어서의 각 성분의 물질량은, 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 각 단량체 단위의 함유 비율을 몰비로 얻은 후에, 각 단량체 단위에 함유되는 원자 성분의 개수(예를 들어, 아크릴산메틸 단위이면, 탄소 원자를 4개, 수소 원자를 6개, 산소 원자를 2개, 질소 원자를 0개 함유함)에 각 단량체 단위의 함유 비율(몰비)을 곱하고, 원자 성분마다 모든 단량체 단위에 대하여 더함으로써 얻을 수 있다. 즉, 이에 의해 산소 원자의 물질량 nO, 질소 원자의 물질량 nN을 구할 수 있다. 또한, 전체 성분의 물질량 nA는, 원자 성분마다 구한 각 성분의 물질량을 모두 더함으로써 구할 수 있다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머의 무니 점도(ML1+4, 100℃)는, 바람직하게는 10~90, 보다 바람직하게는 15~80, 특히 바람직하게는 20~70이다. 무니 점도가 상기 범위이면, 무니 점도가 과도하게 작기 때문에, 아크릴계 엘라스토머 조성물의 형상 유지성이 저하됨으로써 성형 가공성이 저하되거나, 고무 가교물의 인장 강도가 저하되거나 한다는 현상을 억제할 수 있고, 또한, 무니 점도가 과도하게 크기 때문에, 아크릴계 엘라스토머 조성물의 유동성이 저하됨으로써 성형 가공성이 저하된다는 현상을 억제할 수 있다.
(아크릴계 엘라스토머 조성물)
본 발명의 고무 가교물은, 상기의 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 것이다. 가교할 때, 통상, 상기 아크릴계 엘라스토머 조성물은, 가교제를 더 포함하는 것이다.
(가교제)
가교제로는, 아크릴계 엘라스토머 중의 가교점으로서 작용하는 가교점 모노머 단위와 반응하여 가교 구조를 형성하는 것이면 한정되지 않는다.
가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 카르복실기를 갖는 가교점 모노머인 경우에는, 카르복실기용 가교제를 사용할 수 있다. 이 카르복실기용 가교제로는, 다가 아민 화합물, 다가 하이드라지드 화합물, 다가 에폭시 화합물, 다가 이소시아네이트 화합물, 아지리딘 화합물 등을 들 수 있다.
다가 아민 화합물은, 탄소수 4~30의 것이 바람직하다. 이러한 다가 아민 화합물로는, 예를 들어, 지방족 다가 아민 화합물, 방향족 다가 아민 화합물 등을 들 수 있고, 구아니딘 화합물과 같이 비공액의 질소-탄소 이중 결합을 갖는 것은 포함되지 않는다.
지방족 다가 아민 화합물로는, 헥사메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민카바메이트, N,N'-디신나밀리덴-1,6-헥산디아민 등의 지방족 디아민; 등을 들 수 있다. 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다.
방향족 다가 아민 화합물로는, 4,4'-메틸렌디아닐린, m-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-(m-페닐렌디이소프로필리덴)디아닐린, 4,4'-(p-페닐렌디이소프로필리덴)디아닐린, 2,2'-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕프로판, 4,4'-디아미노벤즈아닐리드, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, m-자일릴렌디아민, p-자일릴렌디아민 등의 방향족 디아민; 1,3,5-벤젠트리아민; 등을 들 수 있다. 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다.
다가 하이드라지드 화합물로는, 옥살산디하이드라지드, 말론산디하이드라지드, 숙신산디하이드라지드, 글루타르산디하이드라지드, 아디프산디하이드라지드, 피멜린산디하이드라지드, 수베린산디하이드라지드, 아젤라산디하이드라지드, 세바스산디하이드라지드, 도데칸2산디하이드라지드, 프탈산디하이드라지드, 이소프탈산디하이드라지드, 테레프탈산디하이드라지드, 2,6-나프탈렌디카르복실산디하이드라지드, 나프탈산디하이드라지드, 아세톤디카르복실산디하이드라지드, 푸마르산디하이드라지드, 말레산디하이드라지드, 이타콘산디하이드라지드, 트리멜리트산디하이드라지드, 1,3,5-벤젠트리카르복실산디하이드라지드, 피로멜리트산디하이드라지드, 아코니트산디하이드라지드 등을 들 수 있다. 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다.
다가 에폭시 화합물로는, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸형 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 브롬화비스페놀 A형 에폭시 화합물, 브롬화비스페놀 F형 에폭시 화합물, 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 화합물 등의 글리시딜에테르형 에폭시 화합물; 지환식 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 이소시아누레이트형 에폭시 화합물 등의 그 밖의 다가 에폭시 화합물; 등의 분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 화합물을 들 수 있고, 이들은 1종이어도 되고, 또는 복수종 조합하여 사용해도 된다.
다가 이소시아네이트 화합물로는, 탄소수 6~24의 디이소시아네이트류 및 트리이소시아네이트류가 바람직하다. 디이소시아네이트류의 구체예로는, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트(2,4-TDI), 2,6-톨릴렌디이소시아네이트(2,6-TDI), 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 트리이소시아네이트류의 구체예로는, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종, 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있다.
아지리딘 화합물로는, 트리스-2,4,6-(1-아지리디닐)-1,3,5-트리아진, 트리스〔1-(2-메틸)아지리디닐〕포스핀옥사이드, 헥사〔1-(2-메틸)아지리디닐〕트리포스파트리아진 등을 들 수 있고, 이들을 1종, 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있다.
카르복실기용 가교제 중에서는, 다가 아민 화합물 및 다가 하이드라지드 화합물이 바람직하고, 다가 아민 화합물이 보다 바람직하며, 지방족 디아민 및 방향족 디아민을 특히 바람직하게 사용할 수 있다. 지방족 디아민 중에서는 헥사메틸렌디아민카바메이트가 바람직하고, 방향족 디아민 중에서는, 2,2'-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕프로판이 바람직하다.
또한, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 활성 염소기를 갖는 가교점 모노머인 경우에는, 활성 염소기용 가교제를 사용할 수 있다. 활성 염소기용 가교제로는, 트리티오시아누르산, 2,4,6-트리메르캅토-s-트리아진 등의 트리아진티올 유도체; 암모늄벤조에이트, 암모늄아디페이트 등의 유기 카르복실산암모늄염; 금속 비누와 황; 등을 사용할 수 있다. 활성 염소기용 가교제 중에서는, 트리아진티올 유도체가 바람직하고, 2,4,6-트리메르캅토-s-트리아진을 보다 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 에폭시기를 갖는 가교점 모노머인 경우에는, 에폭시기용 가교제를 사용할 수 있다. 에폭시기용 가교제로는, 암모늄벤조에이트, 디티오카르바민산염, 폴리아민 및 그 유도체, 이미다졸류, 폴리카르복실산과 제4급 암모늄염 또는 제4급 포스포늄염 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 조성물에 있어서의 가교제의 함유량은, 아크릴계 엘라스토머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.05~20 중량부, 보다 바람직하게는 0.1~10 중량부, 특히 바람직하게는 0.2~7 중량부이다. 가교제의 함유량이 상기 범위이면, 가교제의 함유량이 과도하게 적기 때문에 가교가 불충분해져, 고무 가교물의 형상 유지가 곤란해진다는 현상을 억제할 수 있고, 또한, 가교제의 함유량이 과도하게 많기 때문에 고무 가교물이 지나치게 딱딱해져, 탄성이 손상된다는 현상을 억제할 수 있다.
(가교 촉진제)
또한, 본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 조성물은, 가교 촉진제를 더 함유하고 있는 것이 바람직하다.
가교 촉진제로는, 특별히 한정되지 않지만, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 카르복실기를 갖는 가교점 모노머이고, 또한, 가교제가 다가 아민 화합물인 경우에는, 지방족 1가 2급 아민 화합물, 지방족 1가 3급 아민 화합물, 구아니딘 화합물, 이미다졸 화합물, 제4급 오늄염, 제3급 포스핀 화합물, 약산의 알칼리 금속염, 및 디아자비시클로알켄 화합물 등이 바람직하게 사용된다. 이들 가교 촉진제는, 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
지방족 1가 2급 아민 화합물은, 암모니아의 수소 원자 2개를 지방족 탄화수소기로 치환한 화합물이다. 수소 원자와 치환하는 지방족 탄화수소기는, 바람직하게는 탄소수 1~30의 것이고, 보다 바람직하게는 탄소수 8~20의 것이다. 지방족 1가 2급 아민 화합물의 구체예로는, 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디알릴아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-t-부틸아민, 디-sec-부틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, 디운데실아민, 디도데실아민, 디트리데실아민, 디테트라데실아민, 디펜타데실아민, 디세틸아민, 디-2-에틸헥실아민, 디옥타데실아민, 디-시스-9-옥타데세닐아민, 및 디노나데실아민 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 디옥틸아민, 디데실아민, 디도데실아민, 디테트라데실아민, 디세틸아민, 디옥타데실아민, 디-시스-9-옥타데세닐아민, 및 디노나데실아민 등이 바람직하다.
지방족 1가 3급 아민 화합물은, 암모니아의 3개의 수소 원자 전부를 지방족 탄화수소기로 치환한 화합물이다. 수소 원자와 치환하는 지방족 탄화수소기는, 바람직하게는 탄소수 1~30의 것이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1~22의 것이다. 지방족 1가 3급 아민 화합물의 구체예로는, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리알릴아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리-t-부틸아민, 트리-sec-부틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민, 트리노닐아민, 트리데실아민, 트리운데실아민, 트리도데실아민, 트리트리데실아민, 트리테트라데실아민, 트리펜타데실아민, 트리세틸아민, 트리-2-에틸헥실아민, 트리옥타데실아민, 트리-시스-9-옥타데세닐아민, 트리노나데실아민, N,N-디메틸데실아민, N,N-디메틸도데실아민, N,N-디메틸테트라데실아민, N,N-디메틸세틸아민, N,N-디메틸옥타데실아민, N,N-디메틸베헤닐아민, N-메틸디데실아민, N-메틸디도데실아민, N-메틸디테트라데실아민, N-메틸디세틸아민, N-메틸디옥타데실아민, N-메틸디베헤닐 아민, 및 디메틸시클로헥실아민 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, N,N-디메틸도데실아민, N,N-디메틸테트라데실아민, N,N-디메틸세틸아민, N,N-디메틸옥타데실아민, 및 N,N-디메틸베헤닐아민 등이 바람직하다.
구아니딘 화합물의 구체예로는, 1,3-디-o-톨릴구아니딘, 1,3-디페닐구아니딘 등을 들 수 있고, 1,3-디-o-톨릴구아니딘이 바람직하다.
이미다졸 화합물의 구체예로는, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등을 들 수 있다.
제4급 오늄염의 구체예로는, 테트라 n-부틸암모늄브로마이드, 옥타데실트리 n-부틸암모늄브로마이드 등을 들 수 있다.
제3급 포스핀 화합물의 구체예로는, 트리페닐포스핀, 트리-p-톨릴포스핀 등을 들 수 있다.
약산의 알칼리 금속염의 구체예로는, 나트륨, 칼륨의 인산염, 탄산염 등의 무기 약산염, 및 나트륨, 칼륨의 스테아르산염, 라우르산염 등의 유기 약산염을 들 수 있다.
디아자비시클로알켄 화합물의 구체예로는, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔(DBU), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔(DBN) 등을 들 수 있다.
또한, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 활성 염소기를 갖는 가교점 모노머이고, 또한, 가교제가 황인 경우에는, 가교 촉진제로는, 지방산 금속 비누 등이 바람직하게 사용된다.
또한, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 활성 염소기를 갖는 가교점 모노머이고, 또한, 가교제가 트리아진티올 유도체인 경우에는, 가교 촉진제로는, 디티오카르바민산염 및 그 유도체, 티오우레아 화합물, 그리고 티우람술파이드 화합물 등이 바람직하게 사용된다. 이들 가교 촉진제는, 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
지방산 금속 비누의 구체예로는, 스테아르산나트륨, 스테아르산칼륨, 올레산칼륨, 라우르산나트륨, 및 2-에틸헥산산나트륨 등을 들 수 있다.
디티오카르바민산염 및 그 유도체의 구체예로는, 디메틸디티오카르바민산아연, 디에틸디티오카르바민산아연, 디부틸디티오카르바민산아연, 메틸벤질디티오카르바민산아연, 디벤질디티오카르바민산아연, 메틸시클로헥실디티오카르바민산아연, N-펜타메틸렌디티오카르바민산아연, 디메틸디티오카르바민산구리, 디메틸디티오카르바민산납, 디메틸디티오카르바민산카드뮴, 디메틸디티오카르바민산비스무트, 디메틸디티오카르바민산제2철, 디메틸디티오카르바민산텔루르, 디메틸디티오카르바민산셀렌 등의 디티오카르바민산 금속염; 디티오카르바민산 금속염과, 디부틸아민, 시클로헥실에틸아민 등의 아민과의 착염 혹은 복염; 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 아연을 사용한 디티오카르바민산염이 바람직하고, 디부틸디티오카르바민산아연이 보다 바람직하다.
티오우레아 화합물의 구체예로는, 디페닐티오우레아, 디에틸티오우레아, 디부틸티오우레아, 디오르토톨릴티오우레아, 트리메틸티오우레아, 및 에틸렌티오우레아 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 디에틸티오우레아가 바람직하다.
티우람술파이드 화합물의 구체예로는, 테트라메틸티우람모노술파이드, 테트라메틸티우람디술파이드, 테트라에틸티우람디술파이드, 테트라-n-부틸티우람디술파이드, 및 디펜타메틸렌티우람테트라술파이드 등을 들 수 있다.
또한, 가교점 모노머 단위를 유도하는 가교점 모노머가 에폭시기를 갖는 가교점 모노머이고, 또한, 가교제가 디티오카르바민산염인 경우에는, 가교 촉진제로는, 가교제로서 사용한 디티오카르바민산염 이외의 그 밖의 디티오카르바민산염 등이 바람직하게 사용된다. 예를 들어, 가교제로서 디티오카르바민산아연을 사용하는 경우에는, 가교 촉진제로서 디티오카르바민산제2철이 바람직하다. 이들 가교 촉진제는, 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
가교 촉진제의 사용량은, 아크릴계 엘라스토머 100 중량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~20 중량부, 보다 바람직하게는 0.2~15 중량부, 특히 바람직하게는 0.3~10 중량부이다. 가교 촉진제의 사용량이 상기 범위이면, 가교 촉진제의 사용량이 과도하게 많기 때문에, 가교시에 가교 속도가 지나치게 빨라지거나, 가교물 표면으로의 가교 촉진제의 블룸이 발생하거나, 가교물이 지나치게 딱딱해지거나 한다는 현상을 억제할 수 있고, 또한, 가교 촉진제의 사용량이 과도하게 적기 때문에, 가교물의 인장 강도가 현저하게 저하된다는 현상을 억제할 수 있다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 조성물은, 그 밖에 필요에 따라 가공 조제, 노화 방지제, 광 안정제, 가소제, 보강제(예를 들어, 카본 블랙, 실리카, 탄산칼슘 등), 활제, 실란 커플링제, 점착제, 윤활제, 난연제, 방미제, 대전 방지제, 착색제, 충전제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
또한, 본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 조성물에는, 필요에 따라, 아크릴계 엘라스토머 이외의 엘라스토머, 수지 등의 중합체를 배합해도 된다.
엘라스토머로는, 예를 들어, 올레핀계 엘라스토머, 스티렌계 엘라스토머, 폴리에스테르계 엘라스토머, 폴리아미드계 엘라스토머, 폴리우레탄계 엘라스토머, 폴리실록산계 엘라스토머 등을 들 수 있다.
수지로는, 예를 들어, 올레핀계 수지, 스티렌계 수지, 아크릴계 수지, 폴리페닐렌에테르, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리아미드 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 조제하는 방법으로는, 롤 혼합, 밴버리 혼합, 스크루 혼합, 용액 혼합 등의 혼합 방법을 임의 채용할 수 있다. 배합 순서는 특별히 한정되지 않지만, 열로 반응이나 분해를 일으키기 어려운 성분을 충분히 혼합한 후, 열로 반응하기 쉬운 성분 혹은 분해하기 쉬운 성분(예를 들어, 가교제, 가교 촉진제 등)을 반응이나 분해가 일어나지 않는 온도에서 단시간에 혼합하면 된다.
(고무 가교물)
본 발명의 고무 가교물은, 상기의 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어진다.
가교는, 통상, 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가열함으로써 행하여진다. 가교 조건은, 가교 온도가, 바람직하게는 130~220℃, 보다 바람직하게는 140~200℃이고, 가교 시간은, 바람직하게는 30초간~2시간, 보다 바람직하게는 1분간~1시간이다. 이 제1 단계의 가교를 1차 가교라고 하는 경우도 있다.
원하는 형상의 고무 가교물을 얻기 위한 성형 방법으로는, 압출 성형, 사출 성형, 트랜스퍼 성형, 압축 성형 등의 종래 공지의 성형법을 채용할 수 있다. 당연히 성형과 동시에 가열하여, 가교할 수도 있다.
압출 성형에는, 일반적인 엘라스토머의 가공 순서를 채용할 수 있다. 즉, 롤 혼합 등에 의해 조제한 엘라스토머 조성물을, 압출기의 피드구에 공급하고, 스크루로 헤드부에 보내는 과정에서 배럴로부터의 가열에 의해 연화시키고, 헤드부에 설치한 소정 형상의 다이스에 통과시킴으로써, 목적의 단면 형상을 갖는 장척의 압출 성형품(판, 봉, 파이프, 호스, 이형품 등)을 얻는다.
사출 성형, 트랜스퍼 성형 및 압축 성형에서는, 제품 1개분의 또는 수개분의 형상을 갖는 금형의 캐비티에 아크릴계 엘라스토머 조성물을 충전하여 부형할 수 있다. 이 금형을 가열함으로써, 부형과 가교를 거의 동시에 행할 수 있다.
또한, 상기의 1차 가교에 더하여, 필요에 따라, 이 고무 가교물을 전기, 열풍, 증기 등을 열원으로 하는 오븐 등에서 130~220℃, 보다 바람직하게는 140~200℃에서 1~48시간 가열하여 2차 가교할 수도 있다.
본 발명의 고무 가교물은, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있다. 체적 변화가 이 범위에 없는 경우에는, 열화 엔진 오일에 대한 내성이 떨어질 우려가 있다. 상기 체적 변화는, 아크릴계 엘라스토머를 구성하는 단량체 단위의 조성, 그리고 중합, 응고, 건조 방법 등의 아크릴계 엘라스토머의 제조 조건, 및 고무 가교물을 제조할 때의 가교 조건 등에 의해, 조절할 수 있다.
한편, 고무 가교물의 체적 변화를 측정하기 위한 내수성 시험은, 예를 들어, 후술하는 실시예에 기재된 방법(JIS K6258에 준하는 방법)에 의해 행할 수 있다.
본 발명의 고무 가교물은, 인장 강도, 신장, 경도 등의 아크릴 고무로서의 기본 특성을 유지하는 것 외에, 내수성을 갖고, 또한 열화 엔진 오일에 대한 내성이 우수하다. 그 때문에 본 발명의 고무 가교물은, 예를 들어, 연료유나 엔진 오일 등과 접촉하는 자동차용 시일 부재(O-링, 개스킷 등) 등에 호적하게 사용할 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 나타내어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 이하에 있어서 「부」 및 「%」는, 특별히 언급이 없는 한 중량 기준이다. 단, 본 발명은, 이들 실시예만으로 한정되는 것은 아니다. 각 특성의 시험, 평가는 이하와 같이 하여 행하였다.
(1) 무니 점도(ML1+4, 100℃)
JIS K6300의 미가교 고무 물리 시험법의 무니 점도 시험에 따라, 측정 온도 100℃에 있어서의 아크릴계 엘라스토머의 무니 점도를 측정하였다.
(2) 상태(常態) 물성(인장 강도, 신장, 경도)
실시예 및 비교예에서 얻어진 시트상의 고무 가교물을 덤벨형 3호형으로 블랭킹하여 시험편을 제작하였다. 다음으로, 이 시험편을 사용하여, JIS K6251에 따라 인장 강도 및 신장을, 또한, JIS K6253에 따라, 듀로미터 경도 시험기(타입 A)를 사용하여 경도를, 각각 측정하였다.
(3) 내수성 시험
내수성 시험은, JIS K6258에 준하여 행하였다.
시험편에 대해서는, 상술한 상태 물성의 평가와 동일하게 하여, 시트상의 고무 가교물을 얻고, 얻어진 시트상의 고무 가교물을 세로 30 mm, 가로 20 mm, 두께 2.0±0.2 mm의 크기로 블랭킹함으로써 체적 변화용 시험편을 제작하였다.
체적 변화 시험용 시험편을 내용적 250 cc의 유리제의 튜브에 넣고, 거기에 증류수를 200 cc 넣어, 시험편이 전부 액 중에 침지되도록 설치하였다. 다음으로, 유리제의 튜브를 가열조에 넣고, 80℃에서 200시간 가열을 행하였다.
가열 후, 체적 변화 시험용 시험편을 취출하고, 증류수를 닦아낸 후, 체적을 측정하여, 초기 체적과의 체적 변화 ΔV(%)를 계산하였다.
(4) 열화 엔진 오일 침지 시험
시험편에 대해서는, 상술한 상태 물성의 평가와 동일하게 하여, 시트상의 고무 가교물을 얻고, 얻어진 시트상의 고무 가교물을 덤벨형 3호형으로 블랭킹하여 인장 시험용 시험편을 제작하였다.
인장 시험용 시험편을, 내용적 1000 cc의 유리제의 세퍼러블 플라스크에 PTFE제의 현수 도구에 매다는 형태로 넣고, 거기에 시험용 액체(열화 엔진 오일)를 800 cc 넣어, 시험편이 전부 액 중에 침지되도록 설치하였다. 다음으로, 세퍼러블 플라스크 안에 PTFE 코트된 교반자를 넣은 후, 전용 클립으로 유리제의 덮개를 고정하였다. 계속해서, 유리제의 덮개에 달려 있는 접속구의 하나에 환류관을 접속하여 냉각수를 흘리고, 나머지 접속구는 전부 유리 마개로 봉하였다. 또한, 세퍼러블 플라스크를 마그네틱 스터러가 장착된 가열 장치(상품명 「케미스트 플라자 CP-300」, 시바타 과학사 제조)에 설치하여, 마그네틱 스터러로 시험용 액체를 교반하면서, 150℃에서 1000시간 가열을 행하였다.
시험용 액체(열화 엔진 오일)로는, 엔진 오일(상품명 「Mobil1 0W-40SM/CF」, 엑손 모빌사 제조) 973 g에 대하여, 순도 95%의 황산 10.5 g, 순도 69%의 질산 14.5 g, 순도 99.7%의 아세트산 1.0 g 및 순도 98%의 포름산 1.0 g의 비율로 혼합하여 제작하였다. 한편, 시험용 액체 중의 산 농도는, 각각 황산 10,000 ppm, 질산 10,000 ppm, 아세트산 1,000 ppm 및 포름산 1,000 ppm이다.
가열 후, 유리제의 덮개를 열어, 세퍼러블 플라스크 안에서 인장 시험용 시험편을 취출하였다. 다음으로, 인장 시험용 시험편에 부착된 시험용 액체를 잘 닦아내고 나서, 실온 조건으로 방냉한 후, 인장 시험용 시험편을 손으로 상하로 잡아 당기기, 절곡 등을 하여, 고무 가교물의 내열화(耐劣化)엔진오일성을 판정하였다. 내열화엔진오일성의 판정은, 이하의 기준에 따랐다.
A: 고무 가교물은, 고무 탄성을 유지하고 있어, 잡아 당겨도 단면에 크랙이 생기는 일이 없었다.
B: 고무 가교물은, 고무 탄성이 소실되어 있어, 잡아 당기면 단면에 크랙(일롱게이션 크랙)이 생겼다.
C: 고무 가교물은, 수지와 같이 경화되어 있어, 180°로 절곡하려고 하면 깨져 버렸다(벤딩 크랙).
시험용 액체(열화 엔진 오일)로의 침지 후에도, 고무 탄성을 유지하고 있어, 일롱게이션 크랙이나 벤딩 크랙이 관찰되지 않는 쪽이, 내열화엔진오일성이 우수하다. 즉, 판정 기준 A, B 및 C의 순으로 내열화엔진오일성이 우수한 것을 나타낸다.
(제조예 1)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산에틸 20 부, 아크릴산 n-부틸 78 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A1)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A1)의 조성은, 아크릴산에틸 단위 20 중량%, 아크릴산 n-부틸 단위 78 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A1)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A1) 중의 산소 원자의 몰분율은 10.36 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 2)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 78 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 20 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A2)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A2)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 78 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 20 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A2)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A2) 중의 산소 원자의 몰분율은 10.79 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 3)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 68 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 20 부, 메타크릴산메틸 10 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A3)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A3)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 68 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 20 중량%, 메타크릴산메틸 단위 10 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A3)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A3) 중의 산소 원자의 몰분율은 11.17 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 4)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 68 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 25 부, 메타크릴산 n-부틸 5 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A4)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A4)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 68 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 25 중량%, 메타크릴산 n-부틸 단위 5 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A4)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A4) 중의 산소 원자의 몰분율은 11.02 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 5)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 98 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A5)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A5)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 98 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A5)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A5) 중의 산소 원자의 몰분율은 9.65 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 6)
온도계, 교반 장치를 구비한 내압제의 중합 반응기에 메틸렌클로라이드 150 부, 아크릴산메틸 55 부, 아크릴산 7.5 부, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오니트릴) 0.15 부 및 3불화붕소 20 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 에틸렌 75 부를 압입하였다. 다음으로, 중합 반응기를 50℃로 가열하여, 6시간 반응시켰다. 이어서, 가스를 방출시킨 후에, 중합 반응기로부터 생성물을 취출하고, 거기에 수증기를 통과시켜, 메틸렌클로라이드와 3불화붕소를 포함하는 휘발물을 제거하고, 분리한 중합물을 아세톤 중에 용해하였다. 얻어진 용액을 여과하고, 물을 첨가하여 침전시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A6)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A6)의 조성은, 아크릴산메틸 단위 55 중량%, 에틸렌 단위 37.5 중량% 및 아크릴산 단위 7.5 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 20이었다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A6)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A6) 중의 산소 원자의 몰분율은 8.94 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 7)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 150 부, 부분 비누화 폴리비닐알코올 6.25 부, 아세트산나트륨 0.2 부, 아크릴산 n-부틸 78 부, 아세트산비닐 15 부 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 에틸렌을 압입하고, 압력을 80 kg/cm2로 조정하였다. 주입구로부터 t-하이드로퍼옥사이드 수용액을 압입하고, 온도는 55℃에서 유화 중합을 개시하여, 6시간 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을, 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A7)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A7)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 78 중량%, 아세트산비닐 단위 15 중량%, 에틸렌 단위 5 중량% 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A7)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A7) 중의 산소 원자의 몰분율은 9.94 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 8)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 68 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 30 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A8)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A8)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 68 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 30 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A8)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A8) 중의 산소 원자의 몰분율은 11.39 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 9)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산메틸 30 부, 아크릴산 n-부틸 68 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A9)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A9)의 조성은, 아크릴산메틸 단위 30 중량%, 아크릴산 n-부틸 단위 68 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 40이었다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A9)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A9) 중의 산소 원자의 몰분율은 11.57 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 10)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산에틸 50 부, 아크릴산 n-부틸 48 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A10)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A10)의 조성은, 아크릴산에틸 단위 50 중량%, 아크릴산 n-부틸 단위 48 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A10)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A10) 중의 산소 원자의 몰분율은 11.48 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 11)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산에틸 48 부, 아크릴산 n-부틸 25 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 20 부, 메타크릴산 n-부틸 5 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A11)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A11)의 조성은, 아크릴산에틸 단위 48 중량%, 아크릴산 n-부틸 단위 25 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 20 중량%, 메타크릴산 n-부틸 단위 5 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A11)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A11) 중의 산소 원자의 몰분율은 12.57 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 12)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산에틸 98 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A12)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A12)의 조성은, 아크릴산에틸 단위 98 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 40이었다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A12)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A12) 중의 산소 원자의 몰분율은 13.40 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 13)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 78 부, 아크릴산 2-메톡시에틸 20 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 50 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A13)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A13)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 78 중량%, 아크릴산 2-메톡시에틸 단위 20 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A13)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A13) 중의 산소 원자의 몰분율은 10.79 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(제조예 14)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 90.5 부, 아크릴로니트릴 7.5 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A14)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A14)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 90.5 중량%, 아크릴로니트릴 단위 7.5 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A14)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A14) 중의 산소 원자의 몰분율은 9.06 mol%, 질소 원자의 몰분율 0.88 mol%였다.
(제조예 15)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 200 부, 라우릴황산나트륨 3 부, 아크릴산 n-부틸 83 부, 아크릴로니트릴 15 부, 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 쿠멘하이드로퍼옥사이드 0.005 부 및 포름알데히드술폭실산나트륨 0.002 부를 첨가하여 상압 하, 온도 30℃에서 유화 중합을 개시하고, 중합 전화율 95%에 도달할 때까지 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A15)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A15)의 조성은, 아크릴산 n-부틸 단위 83 중량%, 아크릴로니트릴 단위 15 중량%, 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 35였다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A15)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A15) 중의 산소 원자의 몰분율은 8.46 mol%, 질소 원자의 몰분율 1.78 mol%였다.
(제조예 16)
온도계, 교반 장치를 구비한 중합 반응기에 물 150 부, 부분 비누화 폴리비닐알코올 6.25 부, 아세트산나트륨 0.2 부, 아크릴산에틸 78 부, 아세트산비닐 15 부 및 말레산모노 n-부틸 2 부를 투입하고, 감압 탈기 및 질소 치환을 두 번 행하여 산소를 충분히 제거한 후, 에틸렌을 압입하여, 압력을 80 kg/cm2로 조정하였다. 주입구로부터 t-하이드로퍼옥사이드 수용액을 압입하고, 온도는 55℃에서 유화 중합을 개시하여, 6시간 반응시켰다. 얻어진 유화 중합액을, 물 1000 부와 염화칼슘 5 부로 이루어지는 염화칼슘 수용액에 첨가하여 응고시키고, 수세, 건조하여 아크릴계 엘라스토머(A16)를 얻었다. 아크릴계 엘라스토머(A16)의 조성은, 아크릴산에틸 단위 78 중량%, 아세트산비닐 단위 15 중량%, 에틸렌 단위 5 중량% 및 말레산모노 n-부틸 단위 2 중량%이고, 무니 점도(ML1+4, 100℃)는 40이었다. 또한, 아크릴계 엘라스토머(A16)의 조성으로부터 계산되는 아크릴계 엘라스토머(A16) 중의 산소 원자의 몰분율은 12.91 mol%, 질소 원자의 몰분율 0 mol%였다.
(실시예 1)
밴버리 믹서를 사용하여, 아크릴계 엘라스토머(A1) 100 부에 HAF 카본 블랙(상품명 「시스트 3」, 토카이 카본사 제조, 충전제) 60 부, 스테아르산 1 부, 에스테르계 왁스(상품명 「그레그 G-8205」, 다이닛폰 잉크 화학 공업사 제조, 활제) 1 부, 4,4'-디-(α,α-디메틸벤질)디페닐아민(상품명 「노크락 CD」, 오우치 신흥 화학 공업사 제조, 노화 방지제) 2 부를 첨가하고, 50℃에서 5분간 혼합하였다. 이어서, 얻어진 혼합물을 50℃의 롤에 옮겨, 헥사메틸렌디아민카바메이트(상품명 「Diak#1」, 듀폰 엘라스토머사 제조, 가교제) 0.5 부, 및 1,3-디-o-톨릴구아니딘(상품명 「녹셀러 DT」, 오우치 신흥 화학 공업사 제조, 가교 촉진제) 2 부를 배합하여, 혼련함으로써, 아크릴계 엘라스토머 조성물을 얻었다.
얻어진 아크릴계 엘라스토머 조성물을 세로 15 cm, 가로 15 cm, 깊이 0.2 cm의 금형에 넣고, 프레스압 10 MPa로 가압하면서, 170℃에서 20분간 프레스를 함으로써 시트상의 고무 가교물을 얻었다. 이어서, 얻어진 시트상의 고무 가교물을 기어식 오븐에 넣고, 170℃에서 4시간 열처리를 행하였다.
얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 2)
밴버리 믹서에서의 혼련시에 폴리에테르에스테르계 가소제(상품명 「아데카사이저 RS735」, ADEKA사 제조) 10 부를 첨가한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 3)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A2)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 4)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A3)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 5)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A4)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 6)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A5)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 7)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A6)를 사용하고, 롤에 의한 혼련시에 있어서의 헥사메틸렌디아민카바메이트(상품명 「Diak#1」, 듀폰 엘라스토머사 제조, 가교제)의 배합량을 1.25 부, 1,3-디-o-톨릴구아니딘(상품명 「녹셀러 DT」, 오우치 신흥 화학 공업사 제조, 가교 촉진제)의 배합량을 4 부로 각각 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 8)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A6)를 사용하고, 밴버리 믹서에 의한 혼련시에 폴리에테르에스테르계 가소제(상품명 「아데카사이저 RS735」, ADEKA사 제조) 15 부를 첨가하고, 또한, 롤에 의한 혼련시에 있어서의 헥사메틸렌디아민카바메이트(상품명 「Diak#1」, 듀폰 엘라스토머사 제조, 가교제)의 배합량을 1.25 부, 1,3-디-o-톨릴구아니딘(상품명 「녹셀러 DT」, 오우치 신흥 화학 공업사 제조, 가교 촉진제)의 배합량을 4 부로 각각 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(실시예 9)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A7)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(비교예 1)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A8)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 2)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A9)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 3)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A10)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 4)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A11)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 5)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A12)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 6)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A13)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 7)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A14)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 8)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A15)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 9)
아크릴계 엘라스토머(A1)를 사용하는 대신에, 아크릴계 엘라스토머(A16)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 고무 가교물을 얻었다. 얻어진 고무 가교물을 사용하여 상술한 방법에 의해 시험편을 얻어, 상태 물성(인장 강도, 신장, 경도), 내수성, 및 내열화엔진오일성의 각 평가를 행하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 고무 가교물로서, 아크릴계 엘라스토머 중의 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하이고, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있는 고무 가교물은, 내열화엔진오일성이 우수하다(실시예 1~9).
한편, 표 2에 나타내는 바와 같이, 아크릴계 엘라스토머 중의 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol%보다 큰 것은, 내열화엔진오일성이 떨어진다(비교예 1~5, 및 비교예 9). 또한, 아크릴계 엘라스토머 중의 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol%보다 큰 것은, 내열화엔진오일성이 떨어진다(비교예 7, 및 비교예 8). 또한, 아크릴계 엘라스토머 중의 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하, 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하이기는 하지만, 80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 없는 것은, 내열화엔진오일성이 떨어진다(비교예 6).
Claims (5)
- 아크릴산에스테르 및 가교점 모노머를 공중합하여 얻어지는 아크릴계 엘라스토머를 포함하여 이루어지는 아크릴계 엘라스토머 조성물을 가교하여 이루어지는 고무 가교물로서,
상기 아크릴계 엘라스토머 중의
(a) 산소 원자의 몰분율이 11.3 mol% 이하,
(b) 질소 원자의 몰분율이 0.5 mol% 이하
이고,
80℃의 증류수에 200시간 침지시켰을 때의 체적 변화가 -3~6%의 범위에 있는 고무 가교물. - 제1항에 있어서,
상기 아크릴산에스테르가, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산 n-부틸, 및 아크릴산 2-메톡시에틸로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나인 고무 가교물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 아크릴계 엘라스토머는, 아크릴산에스테르 단위를 30~99.9 중량% 함유하는 고무 가교물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 가교점 모노머가, 카르복실기, 활성 염소기, 및 에폭시기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 기를 갖는 가교점 모노머인 고무 가교물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아크릴계 엘라스토머는, 가교점 모노머 단위를 0.1~10 중량% 함유하는 고무 가교물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015034887 | 2015-02-25 | ||
| JPJP-P-2015-034887 | 2015-02-25 | ||
| PCT/JP2016/055143 WO2016136697A1 (ja) | 2015-02-25 | 2016-02-23 | ゴム架橋物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170122729A true KR20170122729A (ko) | 2017-11-06 |
Family
ID=56788879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020177022092A Withdrawn KR20170122729A (ko) | 2015-02-25 | 2016-02-23 | 고무 가교물 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10556997B2 (ko) |
| EP (1) | EP3263629B1 (ko) |
| JP (1) | JP6834940B2 (ko) |
| KR (1) | KR20170122729A (ko) |
| CN (1) | CN107207746A (ko) |
| WO (1) | WO2016136697A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220038049A (ko) * | 2019-07-19 | 2022-03-25 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 내수성이 우수한 아크릴 고무 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018101146A1 (ja) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社大阪ソーダ | アクリル共重合体、およびその架橋物 |
| JP6760403B2 (ja) * | 2017-01-27 | 2020-09-23 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴムの製造方法 |
| JP6775678B2 (ja) * | 2017-11-24 | 2020-10-28 | ミドリ安全株式会社 | 手袋、ディップ成形用組成物及び手袋の製造方法 |
| US12162969B2 (en) * | 2018-03-26 | 2024-12-10 | Zeon Corporation | Acrylic rubber, acrylic rubber composition, crosslinked acrylic rubber, seal material, and hose material |
| TWI681978B (zh) * | 2018-05-14 | 2020-01-11 | 德亞樹脂股份有限公司 | 可控制硫化時間的羧基聚丙烯酸酯彈性體 |
| CN109320658B (zh) * | 2018-07-17 | 2021-05-25 | 湖北大学 | 一种衣康酸酯生物基耐热油弹性体及其制备方法 |
| US10676634B2 (en) * | 2018-09-05 | 2020-06-09 | Swimc Llc | Modified latent crosslinker in polymeric systems |
| KR102568623B1 (ko) * | 2019-10-11 | 2023-08-21 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 아크릴계 공중합체 조성물 |
| JP7352661B2 (ja) * | 2020-01-24 | 2023-09-28 | Nok株式会社 | アクリルゴム組成物 |
| WO2024004617A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | デンカ株式会社 | アクリルゴム、ゴム組成物及びその架橋物 |
| US20260092154A1 (en) * | 2022-09-30 | 2026-04-02 | Denka Company Limited | Acrylic rubber, rubber composition, and crosslink product |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6341561A (ja) | 1986-08-07 | 1988-02-22 | Nippon Fueroo Kk | 発泡体用樹脂組成物 |
| DE3819336C2 (de) * | 1987-06-16 | 1998-04-30 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Acrylkautschukmasse |
| JP2531684B2 (ja) * | 1987-06-16 | 1996-09-04 | 電気化学工業株式会社 | アクリル系ゴム組成物 |
| JPH01118412A (ja) * | 1988-09-30 | 1989-05-10 | Nippon Mektron Ltd | エチレン−アクリレートエラストマーの加硫方法 |
| JP2783425B2 (ja) * | 1989-07-12 | 1998-08-06 | 倉敷化工株式会社 | 耐劣化油亀裂成長性ゴム組成物 |
| JPH0725970B2 (ja) * | 1990-02-01 | 1995-03-22 | 東亜ペイント株式会社 | アクリルエラストマー組成物 |
| JPH0699515A (ja) | 1992-09-22 | 1994-04-12 | Nippon Mektron Ltd | 耐油性ホ−ス |
| JPH0710933A (ja) | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | アクリル系共重合体ゴムおよびその組成物 |
| JP3533778B2 (ja) * | 1995-10-03 | 2004-05-31 | Ｊｓｒ株式会社 | アクリルゴム組成物 |
| JP3988204B2 (ja) * | 1997-05-13 | 2007-10-10 | Ｊｓｒ株式会社 | アクリルゴム組成物および架橋ゴム |
| JPH1192614A (ja) * | 1997-09-19 | 1999-04-06 | Nippon Mektron Ltd | アクリルエラストマー組成物 |
| JP2000044757A (ja) | 1998-07-29 | 2000-02-15 | Nippon Zeon Co Ltd | シール用加硫性ゴム組成物及びシール |
| JP4132498B2 (ja) * | 1999-11-05 | 2008-08-13 | 電気化学工業株式会社 | アクリル系ゴムの製造方法 |
| JP4605843B2 (ja) * | 1999-11-05 | 2011-01-05 | 電気化学工業株式会社 | アクリル系ゴムおよびその組成物 |
| JP2001240623A (ja) * | 2000-02-29 | 2001-09-04 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム、架橋性アクリルゴム組成物および架橋物 |
| JP4022736B2 (ja) * | 2002-05-27 | 2007-12-19 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム組成物及び架橋物 |
| JP2011006509A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Denki Kagaku Kogyo Kk | アクリルゴム組成物 |
| JP5720576B2 (ja) * | 2009-10-22 | 2015-05-20 | Jsr株式会社 | 誘電体、誘電体フィルム、及び積層体 |
| JP2015017226A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | 日油株式会社 | 熱可塑性エラストマー |
-
2016
- 2016-02-23 JP JP2017502366A patent/JP6834940B2/ja active Active
- 2016-02-23 WO PCT/JP2016/055143 patent/WO2016136697A1/ja not_active Ceased
- 2016-02-23 US US15/549,921 patent/US10556997B2/en active Active
- 2016-02-23 EP EP16755443.5A patent/EP3263629B1/en active Active
- 2016-02-23 KR KR1020177022092A patent/KR20170122729A/ko not_active Withdrawn
- 2016-02-23 CN CN201680009268.9A patent/CN107207746A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220038049A (ko) * | 2019-07-19 | 2022-03-25 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 내수성이 우수한 아크릴 고무 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6834940B2 (ja) | 2021-02-24 |
| EP3263629A1 (en) | 2018-01-03 |
| EP3263629B1 (en) | 2020-09-09 |
| EP3263629A4 (en) | 2018-10-10 |
| JPWO2016136697A1 (ja) | 2017-11-30 |
| US20180030216A1 (en) | 2018-02-01 |
| CN107207746A (zh) | 2017-09-26 |
| WO2016136697A1 (ja) | 2016-09-01 |
| US10556997B2 (en) | 2020-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6582634B2 (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 | |
| JP6834940B2 (ja) | ゴム架橋物 | |
| JP2008214418A (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物およびアクリルゴム架橋物 | |
| EP3778661B1 (en) | Acrylic rubber, acrylic rubber composition, crosslinked acrylic rubber, seal material, and hose material | |
| JP7596302B2 (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びその架橋物 | |
| JP5022165B2 (ja) | アクリルゴム組成物 | |
| KR20070032715A (ko) | 아크릴 고무 조성물 및 아크릴 고무 가교물 | |
| CN107001720A (zh) | 交联性腈橡胶组合物及橡胶交联物 | |
| JP5176267B2 (ja) | ニトリルゴム組成物および架橋物 | |
| JP2014051602A (ja) | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
| EP4015545B1 (en) | Acrylic rubber, crosslinkable rubber composition, and rubber cured product | |
| JP7196173B2 (ja) | アクリル系エラストマー組成物 | |
| JP7728976B2 (ja) | アクリルゴム、ゴム組成物及びその架橋物 | |
| JP3437012B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JPWO2007026596A1 (ja) | ゴム組成物および架橋物 | |
| JP3480531B2 (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP2022186670A (ja) | アクリルゴム組成物及びその架橋物 | |
| CN116997580A (zh) | 乙烯-（甲基）丙烯酸酯系弹性体及其制造方法 | |
| JPH0940849A (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JP2001049030A (ja) | エポキシ基を有するエラストマー組成物 | |
| JPH06287274A (ja) | エポキシ基含有エラストマー組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20170807 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination |