KR20190003473A

KR20190003473A - 3-(3-하이드록시-4-메톡시-페닐)-1-(2,4,6-트리하이드록시-페닐)-프로판-1-원의 용도

Info

Publication number: KR20190003473A
Application number: KR1020187027459A
Authority: KR
Inventors: 게르하르트 크래머; 제이콥 레이; 파비아 헨셸; 수잔느 패츠; 토마스 리스; 마이클 바케스
Original assignee: 시므라이즈 아게
Priority date: 2016-04-28
Filing date: 2016-04-28
Publication date: 2019-01-09
Also published as: BR112018013583A2; US10702484B2; EP3448174A1; US20190343777A1; RU2018141593A; WO2017186299A1; PH12018501803A1; JP2019514346A; JP6954915B2; CN108697133A; AU2016405259A1

Abstract

본 발명은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키는, 및/또는 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하는, 그리고 동시에 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는 3-(3-하이드록시-4-메톡시-페닐)-1-(2,4,6-트리하이드록시페닐)프로판-1-원 (3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one)의 용도에 관한 것이다.

Description

3-(3-하이드록시-4-메톡시-페닐)-1-(2,4,6-트리하이드록시-페닐)-프로판-1-원의 용도

본 발명은

(i) 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛 인상을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기 위한, 및/또는

(ii) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기 위한,

3-(3-하이드록시-4-메톡시-페닐)-1-(2,4,6-트리하이드록시페닐)프로판-1-원(3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one))(화학식 (I)의 화합물, 이하 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I))으로 지칭되며, 상기 (I)는 화학식 (I)을 지칭하는 것으로 이해된다),

(I)

또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물을 포함하는 아로마 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 제제, 특히 영양, 식품 보조, 구강 관리 또는 즐거움을 제공하는 제제, 화장품 제제 또는 구강 투여용 약학적 제제뿐만 아니라 그러한 아로마 조성물을 포함하는 중간 제품에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 그러한 아로마 조성물, 제제 또는 중간 제품을 제조하는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키는 방법에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하는 방법에 관한 것이다.

높은 당 함량(특히 수크로오스(=사카로오스), 락토오스, 글루코오스 또는 프럭토오스 또는 이들의 혼합물)을 갖는 식료품 또는 반-고급 제품은 일반적으로 단맛 때문에 소비자가 선호한다. 한편, 대사하기 쉬운 탄수화물의 함량이 높으면 혈당치가 급격히 증가하고 지방질 침전물이 형성되어 궁극적으로는 비만, 지방축적, 인슐린 저항성, 성인 당뇨병 및 이들과 관련된 상태와 같은 건강 문제를 야기할 수 있다. 탄수화물은 특정 종류의 박테리아에 의해 구강 내에서 미성년자 및 성인 치아의 치아 에나멜을 공격할 수 있는(치아 충치) 젖산으로 분해될 수 있기 때문에, 특히 이것은 명시된 많은 탄수화물이 치아 건강에 악영향을 미칠 수 있다는 사실에 복합적으로 작용한다.

따라서, 식료품 및/또는 준-고급 식품의 당 함량을 절대 최소 또는 그 이하로 감소시키는 것이 오랜 목표였다. 이러한 방법 중 하나는 감미료의 사용이다. 이것들은 그 자체로는 칼로리가 없거나 매우 낮고 동시에 단맛 인상이 강한 물질이다. 이러한 물질은 원칙적으로 비 칼로리 물질이다(Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2), 255-275에서 개요를 찾을 수 있다).

소르비톨, 만니톨 또는 다른 당 알코올과 같은 소위 벌크 감미료는 예외적인 감미료에 속하며 또한 식품 기술 목적을 위해 당의 다른 특성을 부분적으로 대체할 수 있지만 너무 많이 섭취하면 일부 사람들에게는 삼투압과 관련된 소화 장애를 유발한다.

비 영양, 고강도 감미료는 실제로 사용량이 적기 때문에 식료품에 단맛을 제공하기에 매우 적합하지만 당과는 다른 시간-강도 프로파일(예, 수크랄로오스(sucralose), 스테비오사이드(steviosides), 사이클라메이트(cyclamate)), 쓴 및/또는 떫은 뒷맛(예: 아세설팜 K(acesulfame K), 사카린(saccharin), 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(stevioside)) 및/또는 명백한 추가된 풍미 인상 (예: 글리시리직 산 암노늄 염(glycyrrhizic acid ammonium salt)) 때문에 맛 문제를 나타낸다. 이러한 감미료 중 일부는 열에서 특히 안정적이지 않으며(예: 타우마틴(thaumatin), 브라쩨인(brazzein), 모넬린(monellin)), 모든 적용 (예 : 아스파르탐(aspartame))에 안정적이지 않으며 경우에 따라 오래 지속되는 단맛을 가진다(예: 사카린, 수크랄로오스(sucralose)와 같은 강한 단 뒷맛). 비-영양 감미료를 사용하지 않는 대안은 식료품 및/또는 반 고급 식품의 당 함량을 낮추고 감각적으로 약하거나 눈에 보이지 않는 물질을 사용하여 간접적 또는 직접적으로 단맛을 강화시키는 것이다.

식품 또는 즐거움을위한 당 감소 제제의 달콤한 풍미의 강화제로써 WO 2007/014879 A1에서 헤스페레틴(hesperetin) 및 WO 2007/107596 A1에서 플로레틴(phloretin)의 사용이 권장된다. 그러나, 때때로, 헤스페레틴 및 플로레틴을 사용하는 경우, 식료품 및 반-고급 식품, 예를 들면 단백질 특히 변성된 단백질 또는 다당류가 높은 함량으로 함유된 유제품에서는 단맛이 상대적으로 약해지는 단점이 있다. 헤스페레틴은 레모네이드 및 콜라 음료와 같이 매우 산성이고 탄산화시키는 적용에 단점이 있어 충분히 효과적이지 못하다.

또한, 식료품 또는 준-고급 식품은 종종 다양한 불쾌한 맛을 가진 물질, 예를 들면 쓴 물질, 매우 신 물질 및 떫은 물질을 포함하는데, 이것은 한편으로는 적당히 바람직하고 특징적이지만(예 : 차 또는 커피의 카페인, 적포도주 또는 녹차의 탄닌, 소위 쓴 레몬 음료의 퀴닌, 사포닌 또는 이소플라보노이드 또는 두유의 글리코시드, 맥주의 홉 추출물, 단 과일 쥬스의 과일산 또는 식용산), 다른 한편으로는 가치를 감소시킬 수 있다 (예, 시트러스 쥬스의 플라보노이드 글리코시드(flavonoid glycosides)및 리모노이드(limonoids), 아스파탐 또는 사카린과 같은 많은 인공 감미료의 쓴 및/또는 떫은 뒷맛, 치즈의 소수성 아미노산 및/또는 펩타이드, 단 향미료로 충분히 토닝되지 않은 과일산 또는 식용산, 예를 들면 젖산을 함유하는 유제품). 종종 불쾌한 맛은 불쾌한 냄새에 의해 더욱 심해지는데, 예를 들면 종종 쓰고 떫은 맛을 가진 두유에, 일반적으로 "비니 (beany)"로 지칭되는 메모는 불쾌한 것으로 묘사된다.

쓴맛은 통상적으로 특정 물질에 의해 야기되는데, 상기 물질은 미각 세포의 특정 수용체(혀의 소위 미뢰(taste buds)에서 발견되는)에 결합하여 연쇄적인 신경 화학적 전달을 통해 뇌로 신호가 전달되어 방버 반응 및 부정적인 맛 인상을 야기한다(Wolfgang Meyerhof, Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology 2005, 154, 37-72 참조).

떫은 맛은 수렴제(astringents), 예를 들면 금속염 또는 탄닌에 의해 타액에 프롤린이 풍부한 단백질이 침전됨으로써 야기된다. "윤활유" 역할을 하는 일반적으로 균질한 타액은 변성된 단백질을 함유하는데, 이러한 변성된 단백질은 윤활성을 감소시키고 입안에 거칠고 건조한 느낌을 남기고 또한 수렴제로써 역할을 한다(Isabelle Lesschaeve, Ann C. Noble, American Journal of Clinical Nutrition 2005, 81, 330S-335S).

신맛은 양성자성 산(protic acids)에 기인한다. 소위 적정 가능한 양성자 농도는 신맛 인상의 pH보다 더 결정적이다. 예를 들어, 말산(malic acid) 용액과 동일한 pH를 갖는 염산 용액은 비교시 훨씬 덜 시다. 대표적으로, 혐오스러운 신맛은 달콤한 향미료, 주로 당, 또는 짠맛이 나는 물질, 주로 염화나트륨과 결합하여 상당히 낮추어지는 반면 신맛은 쓴 맛이나 떫은 맛을 가진 물질과 조합되면 훨씬 더 불쾌감을 준다. 그러나 단맛을 가진 물질 (예 : 감미료)은 통상적으로 비교적 고농도로 사용되기 때문에, 일반적으로 그들의 단맛 인상과 관련하여 적어도 2 wt.% 수크로오스 수용액에 상응하는 양으로 신맛 인상의 뚜렷한 감소를 달성 할 수 있다.

신맛은 양성자성 산(protic acids)에 기인한다. 소위 적정 가능한 양성자 농도는 신맛 인상의 pH보다 더 결정적이다. 예를 들어, 말산(malic acid) 용액과 동일한 pH를 갖는 염산 용액은 비교시 훨씬 덜 시다. 대표적으로, 혐오스러운 신맛은 달콤한 향미료, 주로 당, 또는 짠맛이 나는 물질, 주로 염화나트륨과 결합하여 상당히 낮추어지는 반면 신맛은 쓴 맛이나 떫은 맛을 가진 물질과 조합되면 훨씬 더 불쾌감을 준다. 그러나 단맛을 가진 물질 (예 : 감미료)은 통상적으로 비교적 고농도로 사용되기 때문에, 일반적으로 그들의 단맛 인상과 관련하여 적어도 2 wt.% 수크로오스 수용액에 상응하는 양으로 신맛 인상의 뚜렷한 감소를 달성할 수 있다.

또한, 일부 과일 산, 특히 시트르산, 숙신산, 말산 및 타르타르산은 신맛과 함께 수렴제로서 감각적 맛 인상을 생성한다.

일부 식료품, 특히 새콤달콤한 과일 또는 야채로부터 유래된 식료품(예를 들면, 과일 주스, 과일 제제 및 그들로부터 생산된 식료품) 및 산 생성 미생물에 의한 발효로 생산된 제품(예를 들면, 요구르트, 버터기름(ghee), 케피어(kefir), 콩 요구르트, 소금에 절인 양배추(sauerkraut), 사워도우 빵(sourdough bread), 소시지, 신 우유, 치즈, 혼합 피클, 락토바이오닉 산(lactobionic acid) 또는 글루쿠로닉 산(glucuronic acid)을 함유하는 청량 음료)에서, 산 함량은 미생물의 안정성을 생성하는데 필수다. 어느 정도까지는 이것이 맛과 연관되지만, 많은 경우에 보존 품질에 요구되는 pH에 영향을 미치지 않으면서 신맛 인상을 감소시키는 것이 목적이다. 우리는 충분한 미생물 또는 항산화 안정성을 얻기 위해 과일 산이나 식용 산(예를 들면, 아스코르브산이 함유된 애플주스, 시트르산(citric acid) 또는 구연산(phosphoric acid)이 함유된 청량 음료, 아세트산이 함유된 드레싱 및 케찹)으로 pH를 조절하는 식료품을 고려해야 하지만 신맛은 너무 강하게 인지되므로 감각적인 면에서 감소되어야 한다.

요약하면, 과일 산, 발효에 의해 생성된 산 또는 안정성의 이유로 첨가된 산의 자연적 농축에 의해 야기되는, 예상보다 더 강한, 너무 강한 신맛 인상을 생성하는 다양한 식품 또는 식료품이 존재한다고 언급될 수 있다. 그리고 상기 식품 또는 식표품의 pH는 기술적 이유(전술한 바와 같은 미생물 안정성, 항산화 안정성 등)로 변경될 수 있거나 변경되어서는 안된다.

미라큘린(miraculin)과 같은 특정 단백질은 산의 존재하에서 신맛 인상을 다소 단맛 인상의 느낌으로 변형시킬 수 있다고 선행 기술에서 기재되어 있다(http://de.wikipedia.org/wiki/Miraculin). 그러나 단맛이 필요 없는 응용에서 바람직하지 않은 단맛으로 전환되기 때문에 이 용액은 제한된 용도로 사용되고 2-4 시간 너무 오래 지속되므로 이러한 효과는 매우 제한된 것이 단점이다.

비 영양소, 고 강도 감미료는 종종 맛의 문제를 나타낸다. Stevia ssp. 또는 Rubus ssp. 에서 자연적으로 발생하는 스테비올 글리코사이드(예를 들면 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드 A-Z(rebaudioside A-Z [A, B, C, D, E, F, G, H, I, O, M, N, V, W, X, Z, KA, etc.]), 스테비오바이오사이드(steviolbioside), 둘코사이드 A(dulcoside A), 둘코사이드 B(dulcoside B), 루부소사이드(rubusoside), 수아비오사이드 A, B 및 G-J(suavioside A, B and G-J) 는 적절한 단맛을 내는데 필요한 농도에서(예를 들면 10 wt.% 수크로오스 농도에 상응하는 단맛을 내기 위해 청량 음료에서 400-600 ppm 의 레바우디오사이드 A(rebaudioside A)[순도>90%]) 매우 좋은 감미료인 반면에 이미 명백히 감초와 같이 불쾌한 쓰고 떫은 맛 및/또는 뒷맛을 이미 나타낸다.

특히, 감미료의 도움으로 제조된 달거나, 칼로리 프리 또는 저 칼로리 음료에서, 이 불쾌한 끝맛 및/또는 뒷맛은 감각 수용성을 저하 시키므로 가려져야 한다.

문헌에는 다수의 가능성이 제시되어있다. 따라서, US 2004/0142084에서는 알칼라인 메탈 하이드로젠 설페이트(aKlkaline metal hydrogen sulphates)가 마스킹제(masking agents)로 기재되어 있다. 그러나 이들은 응용에서 급격하게 산 함량을 증가시킨다. 미국 특허 제3,924,017호에는 카페인산 유도체(caffeic acid derivatives)가 마스킹을 위해 제안되어 있다. 단점은 카페인산 자체가 약간 쓴맛을 가지고 쉽게 단맛을 억제하므로 더 많은 감미료가 사용되어야 한다는 것이다.

WO 2006/087991에서, 불쾌한 맛은 스필란톨(spilanthol)과 같은 알카마이드(alkamides)에 의해 억제되지만 종종 이 물질 그룹의 얼얼한 효과(tingling effect)는 여기에서 바라지 않으므로 이러한 물질 그룹이 널리 적용되지는 않는다.

특히 비-영양소, 고 강도 감미료의 뒷맛(after-taste)의 문제에 관한 맛 특성의 개선은 예를 들면 WO 98/20753 기재된 바와 같이, 탄닌 산(tannic acid) 또는 예를 들면, 미국 특허 제3,924,017호에 기재되어 있는 페놀 산(phenolic acids)을 사용함으로써 달성될 수 있다. 그러나 카테콜 단위(catechol units)로 인해 이러한 물질들은 적용 분야에서 특히 안정적이지 못하며 전형적인 수렴제(astringents)로써 쓴 및/또는 떫은 끝맛 및/또는 뒷맛이 강해진다.

비록 그러한 맛 방향을 가진 물질들이 그러한 식료품이나 준-고급 식품에 적당하고 특성면에서 바람직할지라도(예: 차와 커피의 카페인, 쓴 레몬 음료의 퀴닌(quinine), 맥주의 홉 추출물), 상기 언급한 스테비올 글리코사이드(steviol glycosides)뿐만 아니라, 쓴맛 또는 뒷맛을 갖는 다른 물질들은 식료품 또는 준-고급 식품에서 이들의 품질을 급격히 감소시킬 수 있다(예를 들면 시트러스(citrus) 주스의 플라보노이드 글리코사이드(flavonoid glycosides) 및 리모노이드(limonoids), 아스파르탐(aspartame) 또는 사카린(saccharin)과 같은 인공 감미료, 치즈의 소수성 아미노산 및/또는 펩타이드).

특히, 쓴 물질의 자연 함량을 낮추기 위해서는 예를 들면 차 또는 커피의 카페인 제거와 같은 추출법, 또는 쓴 나린진(naringin)을 파괴하기 위해 글리코시다제로 오렌지 주스를 처리하는 것과 같은 효소적인 방법 또는 치즈의 숙성시 특수한 펩티다아제의 사용이 종종 필요하다. 이러한 처리는 제품에 변형을 가하고 폐기물을 생성하며 예를 들어 제품 내 용매 잔류물 및 기타 잔류물(효소)을 유발한다.

구조와 감미력(sweetening power)의 관계는 1979 년까지 거슬러 올라 갔다 (J. Chem. Senses 1979, 4 (1), 35-47). 3-하이드록시-4-메톡시-페닐기(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)는 강력한 감미료에 대한 중요한 조건을 나타내며, 치환체의 역전이 감미력의 손실과 관련된다는 것을 발견했다. 강한 단맛을 내는 디하이르도찰콘(dihydrochalcone) (II)과 놀랄만큼 맛이 없는 디하이드로찰콘(dihydrochalcone) (III)이 이 간행물에 개시되어 있다. 헤스페레틴 디하이드로찰콘(hesperetin dihydrochalcone) (I) 자체뿐만 아니라 이들 화합물들의 잠재적 마스킹(masking) 또는 단맛 강화 특징에 대해서는 기술하지 않는다.

II III

화합물 (I) 그 자체는 문헌으로부터 공지되어 있고, 특히 문헌 J. Agric. Food Chem. 1977, 25(4), 763-772에 단 맛을 내는 물질로 기술되어 있다. 그러나 이 간행물은 헤스페레틴 디하이드로찰콘(hesperetin dihydrochalcone) (I)의 설포네이트 유도체 및 그들의 관능 평가에 중점을두고 있다. 화합물 (I)의 추가적인 감각 효과들은 기술하고 있지 않다.

화합물 (I)은 디하이드로찰콘 구조에 기초한 감미료를 다룬 문헌 [J. Med. Chem. 1981, 24 (4), 408-428]에 언급되어 있다. 명확한 단맛 인상에 3-하이드록시-4-메톡시-페닐기의 중요성이 또한 여기에서 강조되며, 또한 남아있는 방향족 화합물의 2,6-디하이드록시-치환기 패턴이 강한 단맛 인상에 특히 중요하다고 한다. 화합물 (I)의 추가적인 감각 효과들은 기술하고 있지 않다.

화합물 (I) 및 다른 고리-치환된 헤스페르틴 디하이드로찰콜은 J. Agric. 식품. Chem 1991, 39 (1), 44-51]에 기재되어 있고 그들의 단맛 강도를 화합물 (I)과 유사하거나 약한 단맛 강도를 가진 6% 수크로오스 수용액과 비교한 것이 기술되어 있다. 화합물 (I)의 추가적인 감각 효과들은 기술하고 있지 않다.

J. Chem . Soc ., Perkin Trans. 2 1998, 6, 1449-1454는 슈도수용체(pseudoreceptor) 모델링을 사용하여 구조적으로 특징지어지지 않은 단맛 수용체에 대한 3차원 결합 부위 모델(three-dimensional binding-site model)을 기술한다. 수용체 모델은 트레이닝 세트로서 특히 화합물 (I) 이소바닐릴 클래스 (4-메톡시-3-하이드록시 벤질)의 17개 단 화합물들에 기초하여 유도되고 소수성 수용체 공동에 내장된 9개의 주요 아미노산 잔기로 구성된다. Quant . Struct .-Act. Relat. 2001, 20(1), 3-16은 이소바닐릴 유도체(Isovanillyl derivatives)에 대한 QSAR을 개발하기 위해 통계적 모델을 적용하여 얻은 결과를 기술한다. 화합물 (I)이 기술되어 있지만, 화합물 (I)은 관능 평가에서 고려되지 않았다.

화합물 (I)을 언급하는 상기 문헌이 잠재적인 감미료의 개발에 중점을 둔다는 것을 언급하는 것이 중요하다. 단맛 조절 물질 또는 다른 감미료와 조합된 화합물 (I)의 효과뿐만 아니라 다른 방향제 또는 항미료(예: 쓴맛을 내는 물질) 와 조합된 화합물 (I)의 효과에 대한 암시가 없다.

이러한 맥락에서, 디하이드로찰콘 화합물들의 단맛 강화 특징은 서로 상이하다는 것만이 단지 알려졌다.

특허 출원 WO2007/107596 A1에서, 단맛 감각 인상 강화를 위한 화학식 (IV)의 4-하이드록시디하이드로 찰콘 및 이의 염이 기재되어있다.

IV

R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는 OH인 조건에서, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 H, OH 또는 O-알킬 (바람직하게는 1-4 C-원자, 즉 바람직하게는 C1 내지 C4 알콕시)를 각각 나타낸다. 그러나, 단맛 강화 효과를 위해 4-하이드록시 치환이 필요함을 여기서 밝혔다.

이러한 약제학적 활성 물질에서 불쾌한 맛의 느낌, 특히 쓴 맛의 느낌을 억제하는 것이 특히 중요한데, 이는 이런 방식으로 환자, 특히 어린이와 같은 쓴맛에 민감한 환자가 구강 내로 제제를 복용하기 위한 준비가 상당히 향상될 수 있기 때문이다. 플루오로퀴놀론 항생제(fluoroquinolone antibiotics), 베타-락탐 항생제(beta-lactam antibiotics), 암브록솔(ambroxol), 프로필티오우라실(propylthiouracil [PROP]), 아스피린(aspirin (acetyl salicylic acid)), 살리신(salicin), 파라세타몰(paracetamol (acetaminophene)), 이부프로펜(ibuprofen), 나프록센(naproxen), 구아페네신(guafenesin), 오메프라졸(omeprazole), 판토프라졸(pantoprazole), 덱스트로모르판(dextromorphane) 또는 퀴논(quinine)과 같은 많은 약학적 활성 물질들은 쓴 및/또는 떫은 및/또는 금속성 맛 또는 뒷맛을 가진다.

그러므로 저농도에서 단 물질들, 바람직하게는 당 감소 식료품 및 준-고급 식품, 특히 향미 프로파일에 악영향을 미치지 않으면서 낮은 pH 값을 갖는 당 감소 식료품 및 준-고급 식품의 단맛 인상을 효가적으로 강화시키는 물질들을 제공할 필요가 있다.

또한, 제제에서, 특히 식료품 및 준-고급품 및 의약품에서, 바람직하게는 이들 제제의 다른 바람직한 맛 인상에 실질적으로 영향을 주지 않으면서, 화합물들의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛 인상을 숨기거나, 감소시키거나, 또는 억제할 수 있는 물질을 제공할 필요가 있다.

따라서, 본 발명의 주된 목적은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 내는 물질 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴 및/또는 신 및/또는 떫은맛을 내는 물질들 또는 물질들의 혼합물, 그리고 특히 쓴맛을 내는 물질들의 쓴맛 인상을 저 농도로 숨기거나, 감소시키거나 억제하는 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 저 농도로 조절할 수 있는 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 주된 목적은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 내는 물질 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴 및/또는 신 및/또는 떫은맛을 내는 물질들 또는 물질들의 혼합물, 그리고 특히 쓴맛을 내는 물질들의 쓴맛 인상을 저 농도로 숨기거나, 감소시키거나 억제할 수 있고, 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 저 농도로 조절할 수 있는 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떨은 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 내는 물질 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴 및/또는 신 및/또는 떫은 맛을 내는 물질들 또는 물질들의 혼합물, 그리고 특히 쓴맛을 내는 물질들의 쓴맛 인상을 저 농도로 숨기거나, 감소시키거나 억제할 수 있고,

및

동시에 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키는- 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 저 농도로 조절할 수 있고, 동시에 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키는- 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 내는 물질 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴 및/또는 신 및/또는 떫은맛을 내는 물질들 또는 물질들의 혼합물, 그리고 특히 쓴맛을 내는 물질들의 쓴맛 인상을 저 농도로 숨기거나, 감소시키거나 억제할 수 있고, 동시에 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키는-, 그리고 또한 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 저 농도로 조절할 수 있는 물질들을 제공하는 것이다.

본 발명의 일 측면은 (i) 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 억제시키기 위한,

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I) (3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one))

(I)

또는

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물

또는

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 용도이다.

플라보노이드 및 디하이드로찰콘 분야에 대한 우리의 연구에서, 헤스페레틴 디하이드로찰콜 (I)은 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 특히 쓴맛 인상으로 이루어진 군으로부터 선택된 불쾌한 맛 인상을 숨기거나, 감소시키거나 억제시키는 효과가 있음 놀랍게도 밝혀졌다. 따라서, 헤스페레틴 디하이드로찰콜 (I)이 중요한 쓴 성분의 쓴 맛을 숨기거나, 감소시키거나 억제시킬 수 있음이 놀랍게도 밝혀졌다 (실시예 2 참조).

본 발명의 다른 측면은 (ii) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기 위한,

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I), 또는

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 또는

본 발명에 따라, 표현 "시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하는"은 맛 프로파일의 향상, 바람직하게는 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛의 더 빠르고 좋은 인식에 관한 것을 의미한다. 따라서, 과일맛 및 매운맛을 조절하여 보다 확실한 프로파일을 얻을 가능성이 있다.

본 발명의 바람직한 용도는

(i) 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 억제시키기 위한, 및

(ii) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 조절하기 위한,

플라보노이드 및 디하이드로찰콘 분야에 대한 우리의 연구에서, 헤스페레틴 디하이드로찰콜 (I)은 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 특히 쓴맛 인상으로 이루어진 군으로부터 선택된 불쾌한 맛 인상을 숨기거나, 감소시키거나 억제시키는 효과, 그리고 또한 다른 조성물, 특히 아로마 조성물의 맛 프로파일에 긍정적인 효과가 있음이 놀랍게도 밝혀졌다. 선행문헌 중 특히 고려한 것으로, 이러한 효과, 맛 인상, 특히 쓴맛, 신맛, 떫은맛, 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛을 조절하는 효과를 제안하거나 가르치는 것은 없다.

본 발명의 바람직한 용도는

(i) 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 억제시키기 위한, 및 동시에

(iii) 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기 위한,

본 발명의 또 다른 바람직한 용도는

(ii) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 조절하기 위한, 및 동시에

본 발명의 특히 바람직한 용도는

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)은 특히 불쾌한 맛 인상, 특히 쓴맛을 가진 물질의 쓴맛 인상을 감추거나 감소시키거나 억제시키기에 매우 적합하다 (제조예 2 참조).

또한, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)은 단맛을 가진 물질의 단맛 인상의 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화-에 적합하고 쉽게 합성할 수 있다. 본 발명에 따른 단맛 인상이 강화 -바람직하게는 시너지적으로 강화되어야 하는 단맛을 가진 물질이 당, 특히 수크로오스, 글루코오스 또는 프럭토오스 또는 이들 당의 두개 또는 모두의 조합인 경우, 특히 유리한 화합물 (I)의 단맛 강화 효과가 발생한다. 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 이러한 특히 유리한 시너지적 단맛 강화 효과의 감미 증 효과는 수크로오스의 단맛 인상의 강화에 사용하는 방법예로서 추가로 설명된다 (제조예 3 참조).

본 발명에 따른 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 특히 바람직한 용도는 단맛 및 불쾌한, 특히 쓴맛, 신맛, 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물 중 단맛 인상의 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화를 포함하고, 그리고 단- 및 또는 불쾌한-, 특히 쓴, 신, 및/또는 떫은맛을 가진 물질 또는 물질들의 혼합물 중 불쾌한-, 특히 쓴, 신, 및/또는 떫은맛 인상을 동시에 감소시키거나 감추는 것을 포함한다.

또한 바람직한 것은 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I), 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 용도로, 상기 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물 또는 단- 및 불쾌한- 모두, 바람직하게는 쓴-, 및/또는 신-, 및/또는 떫은- 맛을 가진 물질 또는 물질들의 혼합물 그리고 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상 중에서 단맛 인상이 강화되고, 바람직하게는 시너지적으로 강화된다.

바람직하게는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I), 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물은 상술한 바와 같이 아로마 조성물 또는 상기 언급한 아로마 조성물에 사용하기 위한 영양 보조제, 식품 보조제, 구강 관리 또는 즐거음, 특히 머리에 적용하기 위한 화장료 제제, 구강 투여용 약학적 제제, 향미료 혼합물 및 반제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 제제, 제제들 또는 상기 언급한 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품에 사용된다.

화합물 (I)의 합성은 예를 들면 당을 람노오스 및 글루코스로의 절단에 의한 네오헤스페레틴 디 하이드로찰콘(neohesperidin dihydrochalcone)으로부터 출발하는 산 가수 분해를 통해 가능하다(실시예 1 참조). J. Agric . Food Chem. 2005, 1782-1790은 또한 인간 장내 박테리아에 의한 네오헤스페레틴 디하이드로찰콘의 분해를 기술한다. DE 2148332 A1은 또한 헤스페레틴을 10% KOH수용액으로 처리하고, 이어서 수소 (Pd/C 촉매)에 의한 환원 및 산성 조건에서 당 잔기의 절단에 의해 가용성 염에서 헤스페레틴을 전환시켜 화합물 (I)의 합성을 기술한다. 촉매(예: Pd/C)의 첨가에 의한 수소에 의한 환원을 포함하는 벤질-보호 전구체(benzyl-protected precursors)로부터 출발하는 화합물 (I)의 합성에 대한 또 다른 대안이 또한 고려 될 수있다 (J. Agric. Food. Chem 1991, 39 (1), 44-51). 그러나, 다양한 보호기들, 다른 염기들, 상이한 환원제의 사용 및 산 촉매 알돌 반응의 수행 또한 가능하고 당업자에게는 자명하다.

본 발명에 따라 사용되는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염으로는 1, 2 또는 3 개의 하이드록시기가 탈 양성자화 될 수 있고 상응하는 수의 반대 양이온(counter cations)이 존재하며, 이들은 바람직하게는 제 1 주 및 보조 그룹의 단일 양전하 양이온, 암모늄 이온, 트리알킬암모늄 이온, 제 2 주 및 보조 그룹의 이중 양전하 양이온 및 제 3 주 및 보조 그룹의 삼중 양전하 양이온으로 구성된 군 및 이들의 혼합물들로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는 Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Ca²⁺, Mg² ⁺, Al³ ⁺ 및 Zn² ⁺로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 Na⁺및 K⁺로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온의 이들 반대 양이온(counter cations)을 갖는 경우이다.

결과적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 것은 하기 염 또는 염들의 혼합물의 용도에 대한 것이다:

-헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 2개 또는 이상의 다른 염들, 또는

-상술한 바와 같이, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 하나 또는 복수의 다른 염들, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 하나, 복수의 또는 모든 염들의 상기 반대 양이온(들)은 Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Ca² ⁺, Mg² ⁺, Al³⁺ 및 Zn² ⁺로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 Na⁺및 K⁺로 이루어진 군으로부터 선택된다.

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 기초로 하는 염에 대하여, 상기 언급된 염이 이에 따라 적용된다.

본 발명에 관한 우리의 연구에서, 놀랍게도, 헤스페레틴 디 하이드로찰콘 (I)은(매우 낮은 농도에서 심지어 유리하게) 불쾌한 맛 인상, 특히 다양한 불쾌한 또는 쓴맛을 가진 물질들, 특히 메틸크산틴(methylxanthines), 예를 들면, 카페인(caffeine), 알칼로이드(alkaloids), 예를 들면, 퀴닌(quinine), 플라보노이드(flavonoids), 예를 들면 카테킨,(catechins) 나린진(naringin), 네오헤스페레틴(neohesperidin), 페놀 글리코사이드(phenol glycosides), 예를 들면, 살리신(salicin), 알부틴(arbutin), 아미그달린amygdalin) 또는 페놀,(phenols) 예를 들면 하이드록시티로졸(hydroxytyrosol) 또는 올레우로페인(oleuropein), 무기염(inorganic salts), 예를 들면 염화칼륨(potassium chloride) 또는 황산 마그네슘(magnesium sulfate), 약학적 활성 물질, 예를 들면 플루오로퀴놀론 항생제(fluoroquinolone antibiotics), 베타-락탐 항생제(beta-lactam antibiotics), 암브록솔(ambroxol), 프로필티오우라실(propylthiouracil [PROP]), 아스피린 (acetyl salicylic acid), 살리신(salicin), 파라세타몰(acetaminophene), 이부프로펜(ibuprofen), 나프록센(naproxen), 암브록솔 (ambroxol), 구아페네신(guafenesin), 오메프라졸(omeprazole), 판토프라졸(pantoprazole), 덱스트로모르판(dextromorphane) 또는 퀴닌(quinine), 또는 스테비올글리코사이드(steviolglycosides) 예를 들면 스테비오사이드(stevioside) 또는 레바우디오사이드(rebaudiosides)의 쓴맛 인상을(완전히 이상적인 경우에) 감추거나 (적어도) 감소시키킬수 있음이 밝혀졌다. 이 단락에서 언급된 화합물들의 쓴맛의 감추거나 감소시키는 것은 본 발명에 따라 바람직하다.

여기서, 본 발명에 따라 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)이 임의의 복합체 형성 특징을 갖지 않도록 사용되는 것이 특히 바람직하다. 결과적으로, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)은 유쾌한 맛 인상, 특히 단맛을 가진 물질의 단맛 인상을 강화시키는데, 바람직하게는 시너지적으로 강화시키는데, 그리고 또한 불쾌한 맛 인상, 특히 쓴맛을 가진 물질의 쓴맛 인상을 감추거나 감소시키는데 특히 유용하게 적합하고, 바람직하게는 상기 두 효과가 모두 동시에 일어난다.

그러므로, 본 발명과 관련된 추가 양태는

물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들을 포함하는 혼합물에서,

- 상기 물질(들) (c)는 하나 이상의 불쾌한 맛, 바람직하게는 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들을 의미하고,

- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며;

및/또는

- 하나 이상의 단맛을 가진 물질들 (b)

(a) 물질(들) (b) 또는 (d)의 단맛의 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화-를 위한, 및/또는

(b) 물질(들) (c) 또는 (d)의 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한

상기 각 경우에 전술한 바와 같이,

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 또는

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 용도에 관한 것이다.

그러므로, 본 발명과 관련된 추가 양태는

및/또는

- 하나 이상의 단맛을 가진 물질들 (b)

(a)물질(들) (b) 또는 (d)의 단맛의 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화-를 위한, 및

(b)물질(들) (c) 또는 (d)의 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한

상기 각 경우에 전술한 바와 같이,

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 또는

그러므로, 본 발명과 관련된 추가 양태는

및/또는

- 하나 이상의 단맛을 가진 물질들 (b)

(b) 물질(들) (c) 또는 (d)의 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한, 및/또는

(c) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기 위한

상기 각 경우에 전술한 바와 같이,

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 또는

따라서, 놀랍게도, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 사용이 상기 언급된 혼합물에서의 맛 프로파일의 개선, 특히 시원한맛, 단맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛에 대한 보다 빠르고 더 나은 인식을 야기함을 발견하였다.

그러므로, 본 발명과 관련된 추가 양태는

- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며; 및/또는

하나 이상의 단맛을 가진 물질들 (b), 및

시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛 인상으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들

(a) 물질(들) (b) 또는 (d)의 단맛의 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화-를 위한, 및

(b) 물질(들) (c) 또는 (d)의 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한, 및

상기 각 경우에 전술한 바와 같이,

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 또는

그러므로, 본 발명과 관련된 추가 양태는

- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며; 및

-하나 이상의 단맛을 가진 물질들 (b), 및

-시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛 인상으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들

상기 각 경우에 전술한 바와 같이,

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 또는

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I), 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물에 관한 상기 언급된 것들이 이에 따라 여기에 적용된다.

바람직하게는, 상기 혼합물은 아로마 조성물 또는 영양 보조용, 식품 보조제용, 구강 관리용 또는 즐거움용 제제, 특히 머리 부분에 적용하기 위한 화장품 제제, 구강 투여용 약학적 제제, 상기 언급된 제제 중 하나에 사용하기 위한 향미료 혼합물, 또는 상기 언급된 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제이다.

본 발명의 목적을 위한 단맛을 가진 물질들은 특히 다음과 같다:

-단맛을 가진 탄수화물(예를 들면, 수크로오스(sucrose), 트레할로오스(trehalose), 락토오스(lactose), 말토오스(maltose), 멜리찌토오스(melizitose), 라피노오스(raffinose), 팔라티노오스(palatinose), 락툴로오스(lactulose), D-프럭토오스(D-fructose), D-글루코오스(D-glucose), D-갈락토오스(D-galactose), L-람노오스(L-rhamnose), D-소르보오스(D-sorbose), D-만노오스(D-mannose), D-타가토오스(D-tagatose), D-아라비노오스(D-arabinose), L-아라비노오스(L-arabinose), D-리보오스(D-ribose), D-글리세르알데하이드(D-glyceraldehyde))

- 단맛을 가진 당 알코올(예를 들면, 에리트리톨(erythritol), 트레이톨(threitol), 아라비톨(arabitol), 라이비톨(ribitol), 자일리톨(xylitol), 소르비톨(sorbitol), 만니톨(mannitol), 둘시톨(dulcitol) 및 락티톨(lactitol))

- 단맛을 가진 단백질(예를 들면, 미라쿨린(miraculin), 펜타딘(pentadin), 모넬린(monellin), 타우마틴(thaumatin), 커큐린(curculin), 브라쩨인(brazzein))

- 감미료(예를 들면, 마가프(magap), 사이클라민산 나트륨(sodium cyclamate), 아세설팜 K(acesulfame K), 네오헤스페리딘 디하이드로찰콘(neohesperidine dihydrochalcone), 나린진 하이드로찰콘(naringin hydrochalcone), 사카린(saccharin), 사카린 나트륨 염(saccharin sodium salt), 아스파르탐(aspartame), 슈퍼아스파르탐(superaspartame), 네오탐(neotame), 알리탐(alitame), 수크라올로오스(sucralose), 러그-두남(lug-duname), 카렐람(carrelame), 수크로노네이트(sucrononate), 스크로옥테이드(sucrooctate) 또는 미라쿨린(miraculin), 펜타딘(pentadin), 모넬린(monellin), 타우마틴(thaumatin), 커큐린(curculin), 브라쩨인(brazzein), D-페닐알라닌(D-phenylalanine), D-트립토판(D-tryptophan)과 같은 자연적으로 발생하는감미료, 또는 이러한 아미노산 및/또는 단백질을 함유하는 천연물질로부터 유래된 추출물 또는 단편, 네오헤스페리딘 디하이드로찰콘(neohesperidin dihydrochalcone), 스테비오글리코시드(steviolgylcosides), 스테비오사이드(steviosides), 스테비오바이오사이드(steviolbioside), 레바우디오사이드(rebaudiosides), 레바우디오사이드 A(rebaudioside A), 레바우디오사이드B(rebaudioside B), 레바우디오사이드 C(rebaudioside C), 레바우디오사이드 D(rebaudioside D), 레바우디오사이드 E(rebaudioside E), 레바우디오사이드 F(rebaudioside F), 레바우디오사이드 G(rebaudioside G), 레바우디오사이드 H(rebaudioside H), 레바우디오사이드 I(rebaudioside I), 레바우디오사이드 O(rebaudioside O), 레바우디오사이드 M(rebaudioside M), 레바우디오사이드 N(rebaudioside N), 레바우디오사이드 V(rebaudioside V), 레바우디오사이드 W(rebaudioside W), 레바우디오사이드 X(rebaudioside X), 레바우디오사이드 Z(rebaudioside Z), 레바우디오사이드 KA(rebaudioside KA), 둘코사이드 A(dulcoside A), 둘코사이드 B(dulcoside B), 루부소사이드(rubusoside), 수아비오사이드 A(suavioside A), 수아비오사이드 B(suavioside B), 수아비오사이드 G(suavioside G), 수아비오사이드 H(suavioside H), 수아비오사이드 I(suavioside I), 수아비오사이드 J(suavioside J), 바이유노사이드 1(baiyunoside 1), 바이유노사이드 2(baiyunoside 2), 플로미소사이드 1(phlomisoside 1), 플로미소사이드 2(phlomisoside 2), 플로미소사이드 3(phlomisoside 3), 플로미소사이드 4(phlomisoside 4), 아브루소사이드 A(abrusoside A), 아브루소사이드 B(abrusoside B), 아브루소사이드 C(abrusoside C), 아브루소사이드 D(abrusoside D), 사이클로카료사이드 A(cyclocaryoside A), 사이클로카료사이드 I(cyclocaryoside I), 오슬란딘(oslandin), 폴리포도사이드 A(polypodoside A), 스트로긴 1(strogin 1), 스트로긴 2(strogin 2), 스트로긴 4(strogin 4), 셀리구에아닌 A(selligueanin A), 디하이드로쿼세틴-3-아세테이트(dihydroquercetin-3-acetate), 페릴라틴(perillartine), 텔로모사이드 A₁₅₍telosmoside A₁₅₎, 페리안드린 I-V(periandrin I-V), 프테로카료사이드(pterocaryoside), 사이클로카료사이드(cyclocaryoside), 무쿠로지오사이드(mukurozioside), 트랜스-아네톨(trans-anethole), 트랜스-신남알데하이드(trans-cinnamaldehyde), 브료사이드(bryosides), 브료노사이드(bryonosides), 브료노둘코사이드(bryonodulcosides), 카르노시플로사이드(carnosiflosides), 스칸데노사이드(scandenosides), 지페노사이드(gypenosides), 트릴롭테인(trilobtain), 플로리진(phloridzin), 디하이드로플로바놀(dihydroflavanols), 헤마톡실린(hematoxylin), 시아닌(cyanin), 클로로게닌 산(chlorogenic acid), 알비지아사포닌(albiziasaponin), 텔로모사이드(telosmosides), 가우디차우디오사이드(gaudichaudioside), 모그로사이드(mogrosides), 헤르난둘신(hernandulcines), 모나틴(monatin), 글리시르헤틴 산(glycyrrhetin acid) 및 이의 유도체 ㅁ미및va 염들, 필로둘신(phyllodulcin), 발란신 A(balansin A), 및 발란신 B(balansin B)).

단 1차 맛과는 별개로, 단맛을 가진 물질은 하나 이상의 추가 시험 인상(및/또는 후각 인상), 특히 단맛이 아닌 뒷맛을 가질 수 있다. 여기서 1차 맛은 물질이 구강의 점액층과 직접적으로 접촉하는 동안, 특히 혀 와 접촉하는 동안(예: 수 초에서 수 분에 이르기까지) 만들어지는 맛의 느낌을 의미한다. 여기서 뒷맛은 구강이 삼키거나 흩어짐에 의해 비워지고 물질의 잔류물이 남아서 수 분에서 수 시간 동안 머무를 수 있는 맛의 영향을 의미한다 .

특히, 앞에서 언급된 바와 같은 단맛을 가진 물질은 불쾌한, 특히 쓴맛 인상을 가질 수 있다. 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 가진 물질 (d)의 맛 인상에 영향을 주기 위해서 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물이 바람직하게 사용된다. 물질의 다른 맛 인상의 존재뿐만 아니라, 1 차 맛의 강도 자체는 예를 들어 물질의 농도, 온도, pH 및/또는 이 물질과는 별도로 존재하는 다른 물질에 따라 달라질 수있다.

따라서, 예를 들어, 스테비오사이드 또는 레바우디오사이드 A 또는 다른 스테비올 글리코사이드를 취급 할 때(전술한 바와 같이), 이들의 감미력은 온도, pH, 농도 및 달게될 제품과 같은 다양한 요소에 의존하지 않는 경우가 있다. 특히 농도(고농도에서, 특히 50ppm 이상, 특히 50-2000ppm, 특히 100ppm-1000ppm)에 따라, 쓴 뒷맛이 발생하는데, 이는 일반적으로 바람직하지 않다. 본 발명의 문맥에서, 스테비오사이드 또는 레바우디오사이드 A는 특히 바람직하게는 단맛 및 쓴맛 모두를 가진 물질 (d) 이다.

추가 단맛 인상을 갖는 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들은 본 발명의 목적을 위해 단맛 및 불쾌한 맛 모두를 갖는 물질들로 분류된다.

본 발명의 맥락에서, 각각의 불쾌한 맛 인상은 뒷맛에 의해 결정되는 상응하는 맛 인상을 유사하게 할당받는다.

그러므로, 본 발명의 목적을 위한 불쾌한 맛을 가진 물질들은 다음과 같다:

-쓴맛, 신맛, 떫은맛, 골판지맛, 석회질맛, 먼지맛, 마른맛, 가루맛, 상한맛 또는 금속맛이 나는 물질, 및

- 상응하는(가능한 길게 유지되는) 뒷맛을 가진 물질들.

여기서 쓴맛 인상은 종종 신맛, 떫은맛, 골판지맛, 석회질맛, 먼지맛, 마른맛, 가루맛, 상한맛 또는 금속맛 인상과 관련되어 있다.

불쾌한 맛, 예를 들면, 쓴맛, 신맛, 떫은맛, 골판지맛, 석회질맛, 먼지맛, 마른맛, 가루맛, 상한맛 또는 금속맛을 가진 물질들 (c)는 예를 들면, 다음과 같다:

크산틴 알칼로이드(Xanthine alkaloids), 크산틴(xanthines) (카페인(caffeine), 테오브로민(theobromine), 테오필린(theophylline)), 알칼로이드(alkaloids) ((퀴닌(quinine), 치닌하이드로클로라이드(Chininhydrochloride), 브루신(brucine), 스트리치닌(strychnine), 니코틴(nicotine)), 페놀 글리코시드(phenolic glycosides) ((예. 살리신(salicin), 알부틴(arbutin)), 플라보노이드 글리코시드(flavonoid glycosides) ((예. 헤스페리딘(hesperidine), 나린진(naringin)), 찰콘(chalcones) 또는 찰콘 글리코시드(chalcone glycosides), 가수분해된 탄닌(hydrolysable tannins)((카본하이드레이트(carbohydrates)의 갈릭(gallic) 또는 엘라직(ellagic) 산 에스테르(acid esters), 예. 펜타갈로일글루코오스(pentagalloylglucose)), 비-가수분해된 탄닌(non-hydrolysable tannins)((임의로 갈로일레이트된 카테콜(galloylated catechols) 또는 에피카테콜(epicatechols) 및 그들의 올리고머(oligomers), 예. 프로안티오시아니딘(proanthyocyanidines) 또는 프로시아니딘(procyanidines), 테아루비진(thearubigin)), 플라본(flavones)((예. 쿼세틴(quercertin), 탁시폴린(taxifolin), 미리세틴(myricetin)), 다른 폴리페놀(other polyphenols)((감마-오리자놀(gamma-oryzanol), 코페익산 또는 그드르이 에스테르(coffeic acid or esters thereof)), 터페노이드 쓴 물질(terpenoid bitter substances)((예. 리모닌(limonine)과 같은 리모노이드(limonoids) 또는 시트러스 과일(citrus fruits) 유래 노밀린(nomilin), 홉(hops) 유래 루폴론(lupolones) 및 휴물론(humulones), 이리도이드(iridoids), 세코이리도이드(secoiridoids)), 양쑥(wormwood) 유래 압신틴(absinthin), 젠티안(gentian) 유래 아마로젠틴(amarogentin), 금속 염(염화 칼륨(potassium chloride), 황산나트륨(sodium sulphate), 마그네슘 염(magnesium salts), 이온 염(iron salts), 알루미늄 염(aluminum salts), 아연 염(zinc salts)), 약학적 활성 성분 (예. 플루오로퀴놀론 항생제(fluoroquinolone antibiotics), 베타-락탐 항생제(beta-lactam antibiotics), 암브록솔(ambroxol), 프로필티오우라실(propylthiouracil [PROP]), 아스피린(aspirin (acetyl salicylic acid)), 살리신(salicin), 파라세타몰(paracetamol (acetaminophene)), 이부프로펜(ibuprofen), 나프록센(naproxen), 암브록솔(ambroxol), 구아페네신(guafenesin), 오메프라졸(omeprazole), 판토프라졸(pantoprazole), 덱스트로모르펜(dextromorphane) 또는 퀴닌(quinine)), 비타민(예. 비타민 H, 비타민 B 그룹, 예를들면 비타민 B1, B2, B6, B12, 니아신(niacin), 판토테닉 산(pantothenic acid)), 데나토니움 벤조에이트(denatonium benzoate) 또는다른 데나토니움 염(other denatonium salts), 수크랄로오스 옥타아세테이트(sucralose octaacetate), 유레아(urea), 불포화 지방산(unsaturated fatty acids), 특히 에멀젼의 불포화 지방산, 아미노산(amino acids)((예. 류신, 이소류신, 발린, 트립토판, 프롤린, 히스티딘, 티로신, 리신 또는 페닐알라닌, 특히, 류신, 이소류신, 발린, 트립토판, 프롤린, 히스티딘, 티로신, 리신 도는 페닐알라닌 각각의 L-거울상 이성질체(L-enantiomers)), 펩타이드(peptides)((특히 N- 또는 C- 말단에 L-류신, L-이소류신, L-발린, L-트립토판, L-프롤린 또는 L-페닐알라닌으로 이루어진 군으로부터 선택된 아미노산을 가진 펩타이드).

물질, 특히 아로마 물질들(aromatic substances) 또는 향미료(flavourings)는 비록 상기 정의된 불쾌한 (1 차) 맛(예를 들면, 단맛, 짠맛, 매운맛, 신맛 등)을 가지진 않지만, 쓴, 신, 떫은, 골판지, 먼지, 마른, 가루, 상한 및/또는 금속 뒷맛을 갖는다. 본 발명의 목적을 위해서 불쾌한 (뒷-)맛을 가진 이들 아로마 물질들 또는 향료는 불쾌한 맛을 가진 물질들 (c) 또는 특히 (그들이 단 (첫) 맛을 가진 경우) 단맛- 및 또는 불쾌한 맛을 모두 가진 물질들 (d)이다. 이들 아로마 물질들 또는 향미료는 특히 감미료(상술한 바와 같은) 또는 당 치환물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 예를 들면, 이들 아로마 물질들 또는 향료들은 단 (1 차)맛을 가진다. 이러한 아로마 물질들 또는 향료들의 예로는 아스파르탐(aspartame), 네오탐(neotame), 슈퍼아스파르탐(superaspartame), 사카린(saccharin), 수크랄로오스(sucralose), 타가토오스(tagatose), 모넬린(monellin), 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(rebaudioside), 상기 모든 레바우디오사이드 A(rebaudioside A), 모그로사이드(mogroside), 특히 모그로사이드 V (mogroside V), 타우마틴(thaumatin), 미라큘린(miraculin), 글리시르히진(glycyrrhizin), 글리시르레티닉 산(glycyrrhetinic acid) 또는 그들의 유도체, 사이클라메이트(cyclamates) 또는상기 언급한 화합물들의 약학적으로 허용가능한 염이 있다. 아로마 물질들 또는 향미료들은 바람직하게는 본 발명에 따른 응용을 위한 달고 불쾌한/쓴맛을 모두 가진 물질들 (d)가 바람직하다. 특히 본 발명에 따른 용도 (상술한 바와 같은)에서의 이들 물질의 불쾌한 맛 인상, 특히 이러한 물질의 쓴맛 인상은 특히 효과적으로 숨겨지거나 감소될 수 있다.

또한 불쾌한 맛을 가진 물질들 (c) 또는 단맛 및 불쾌한 맛을 모두 가진 물질들 (d)에 의해, 본 발명에 따른 불쾌한 (뒷)맛이 효과적으로 감추어지거나 감소될 수 있고, 예를 들어 단맛 인상을 가지는 아로마 물질들이고, 바람직하게는 바닐린(vanillin), 에틸바닐린(ethylvanillin), 2-하이드록시-4-메톡시벤즈알데하이드(2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde), 에틸바닐린 이소부티레이트(ethylvanillin isobutyrate (=3-ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyde)), 푸라네올 (Furaneol®; 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone) 및 이의 유도체, 호모푸로놀(homofuronol; 2-에틸-5메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논(2-ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone) 및 5-에틸-2-메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논(5-ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone)), 말톨(maltol) 및 이의 유도체(예. 에틸말톨), 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 감마-락톤(gamma-lactones)(예. 감마-운데카락톤(gamma-undecalactone), 감마-노나락톤(gamma-nonalactone)), 델타-락톤(delta-lactones)(예. 4-메틸-델타-락톤(4-methyl-delta-lactone), 마스소일락톤(massoilactone), 델타-데카락톤(delta-decalactone), 투베로락톤(tuberolactone)), 메틸 소르베이트(methyl sorbate), 디바닐린(divanillin), 4-하이드록시-2(또는 5)-에틸-5(또는 2)-메틸-3(2H)푸라논(4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)furanone), 2-하이드록시-3-메틸-2-사이클로펜테논(2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenones), 3-하이드록시-4,5-디메틸-2(5H)-푸라논(3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone), 과일 에스테르(fruit esters) 및 과일 락톤(fruit lactones)(예. n-부틸 아세테이드(n-butyl acetate), 이소아밀 아세테이트(isoamyl acetate), 에틸 프로피오네이트(ethyl propionate), 에틸 부티레이트(ethyl butyrate), n-부틸 부티레이트(n-butyl butyrate), 이소아밀 부티레이트(isoamyl butyrate), 에틸 3-메틸-부티레이트(ethyl 3-methyl-butyrate), 에틸 n-헥사노에이트(ethyl n-hexanoate), 알릴 n-헥사노에이트(allyl n-hexanoate), n-부틸 n-헥사노에이트(n-butyl n-hexanoate), 에틸 n-옥타노에이트(ethyl n-octanoate), 에틸-3-메틸-페닐글리시데이트(ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate), 에틸-2-트랜스-4시스-데카디에노에이트(ethyl-2-trans-4-cis-decadienoate)), 4-(p-하이드록시페닐)-2-부타논(4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone), 1,1-디메톡시-2,2,5-트리메틸-4-헥산(1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane), 2,6-디메틸-5-헵탄-1-알(2,6-dimethyl-5-hepten-1-al), 페닐아세트알데하이드(phenylacetaldehyde)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

특히 바람직한 것은 본 발명에 따른 용도(상술한 것과 같은)에 관한 것이고, 상기 쓴맛을 가진 물질들 (c) 또는 단맛 및 쓴맛 모두를 가진 물질들 (d)은 스테비올글리코사이드, 특히 스테비오사이드 및 레바우디오사이드로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상기 쓴맛을 가진 물질들 (c) 또는 단맛 및 쓴맛 모두를 가진 물질들 (d)은 바람직하게는 레바우디오사이드 A(rebaudioside A), 루부소사이드(rubusoside), 둘코사이드(dulcoside), 모그로사이드(mogroside), 필로둘신(phyllodulcin), 글리시르헤틴 산(glycyrrhetin acid) 또는 스테비아 추출물(extracts of Stevia ssp.), 나한과(Luo Han Guo), 루바스 수아비시무스(Rubus suavissimus), 항이드란게아 둘시스(Hydrangea dulcis), 마이세티아 발란세에(Mycetia balansae), 글리시라이자 글라브라(Glycyrrhyza glabra)

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 본 발명에 따른 용도가 단맛을 가진 물질들 (예. 영양 또는 즐거움을 위한 제제에서) 의 전반적인 함량이 유리하게 감소될 수 있지만, 전반적인 단맛 인상은 감소되지 않는다. 이것은 건강상 이유로 중요할 뿐만 아니라 맛의 특징에 대해서도 중요하다. 특히, 단맛(및 고농도 쓴맛)을 가진 물질, 예를 들면 스테비오사이드는 유익하게도 (단맛 인상을 유지하는) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물과 충분히 작은 농도로 조합되어 사용되어 예를 들어 스테비오사이드와 같은 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질의 쓴 (뒷)맛을 없애거나 감소시킬 수 있다. 또한, (단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질)의 쓴맛 인상은 본 발명에 따른 바람직한 용도에 따라 유리하게 감추어지거나 적어도 (추가로) 감소될 수 있다.

스테비아 추출물에 대한 다양한 연구 Yamada A. 외 (1985) : F344 래트의 스테비아 추출물의 만성 독성 연구, J. Food Hyg. Soc. Japan. Bd. 26, S. 169-183 Melis, MS (1999) : Stevia rebaudiana의 만성 투여가 쥐의 수정 능력에 미치는 영향, J. Ethnopharmacol. Bd. 67, S. 157-161은 인간 생식 시스템, 예를 들어 정자 형성 감소, 정낭(seminal vesicles)의 적은 무게 및 고환에서의 간질 세포 증식에 대한 영향을 보고했다. 스테비아 레바우디아나 ( Stevia rebaudiana)의 잎은 파라과이 인디언들이 남성 피임약으로 차에서 사용한 것으로 알려져 있다.

또한, 필요한 스테비아 추출물 또는 스테비올 글리코시드 양의 감소는 또한 앞서 언급한 이점들 이외에도 비용 절감을 가져올 수 있다.

본 발명에 따른 용도에서, 어떤 환경에서는 이들이 또한 바람직할 수 있기 때문에, 모든 불쾌한 맛이나 쓴 맛의 뉘앙스가 (완전히) 숨겨지지 않는 것이 유리할 수 있다.

본 발명에 따른 용도에서(상술한 바와 같이) 바람직하게는 경구 투여용 약학적 용도로, 화장품용으로, 영양용으로, 식품 보조용으로, 구강 관리용 또는 즐거움을 위해 의도된 제제의 경우이다. 본 발명에 따른 제제 및 이들의 바람직한 실시예는 추가로 기재되어있다.

따라서, 본 발명의 또 다른 목적은 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 화학식 (I)의 화합물의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물을 포함하는 아로마 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명에 따른 특히 바람직한 실시예에서, 상기 아로마 조성물은 다음을 포함한다:

- 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 2개 또는 이상의 다른 염들, 또는

- 상술한 바와 같이, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 하나 또는 복수의 다른 염들, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 하나, 복수의 또는 모든 염들의 상기 반대 양이온(들)은 Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Ca² ⁺, Mg² ⁺, Al³⁺ 및 Zn² ⁺로 이루어진 군, 특히 바람직하게는 Na⁺및 K⁺로 이루어진 군으로부터 선택된다.

바람직한 실시예에서, 본 발명에 다른 아로마 조성물은 아로마 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.001-10% 의 양으로, 바람직하게는 0.002-5%의 양으로, 더 바람직하게는 0.05-2% 의 양으로, 특히 바람직하게는 0.05-1% 양으로 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 화학식 (I)의 화합물의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물을 포함한다.

본 발명의 또 다른 목적은 단맛을 가진 및/또는 불쾌한-, 특히 쓴맛을 가진 및/또는 단- 및 불쾌한-, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질의 맛 인상에 영향을 주는, 특히 단맛을 가진 물질의 단맛 인상을 강화시키는, 바람직하게는 시너지적으로 강화시키고 단맛을 가진 물질이 쓴 끝 및/또는 뒷맛을 가진 경우 바람직하게는 추가로 쓴맛 인상을이 감추어지거나 감소되는 아로마 조성물을 제공하는 것이다.

결국, 아로마 조성물에서 본 발명의 추가 양태에 따른 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I)), 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물은 단맛을 가진 물질의 단맛을 강화시키고 -바람직하게는 시너지적인 강화- 쓴맛을 가진 물질의 쓴맛 인상을 감소시키거나 억제시키기 위해 사용된다. 이러한 아로마 조성물은 유익하게는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질의 단맛 인상을 강화시키는데- 바람직하게는 시너지적인 강화- 및/또는 쓴맛을 감추거나 감소시키는데 매우 적합하다.

본 발명은 또한 하기 구성을 포함하거나 하기 구성으로 이루어지는 아로마 조성물에 관한 것이다:

(a) 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 화학식 (I)의 화합물의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물; 및 물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들,

및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로

(e) 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는

(f) 단맛을 강화시키기 위한 하나 이상의 추가 물질들, 및/또는

(g) 금속맛, 석회질맛, 신맛 또는 떫은맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는

(h) 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들을 포함하고;

상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않는다.

및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로

상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않고,

상기 구성 (a)의 총량은 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이들의 염(들)이 없는 다른 동등한 조성물과 비교하여, 단맛을 가진 물질의 단맛을 강화시키기에 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기에 충분하며, 및

상기 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이들의 염(들)의 총량은 쓴맛, 신맛, 및/또는 떫은맛을 가진 물질들의 불쾌한 맛을 감소시키거나 감추기에 충분하다.

및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로

상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않고, 및

상기 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이들의 염(들)의 총량은 쓴맛, 신맛, 및/또는 떫은맛을 가진 물질들의 불쾌한 맛을 감소시키거나 감추기에 충분하며, 및

상기 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이들의 염(들)의 총량은 상기 구성 (h)의 맛 인상을 조절하기에 충분하다.

및

(e) 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들을 포함하고; 및 임의로

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들; 및 임의로

(f) 단맛을 강화시키기 위한 하나 이상의 추가 물질들, 특히 바람직하게는 헤스페레틴(hesperetin), 플로레틴(phloretin), 루부소사이드(rubusoside), EP 2,954,785-A1에 따른 발효 루부스 추출물(fermented rubus extract according to EP 2,954,785-A1), 나링게닌(naringenin), 발란신 A(balansin A), 발란신 B(Balansin B) 및 필로둘신(phyllodulcin)으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 및/또는

및

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 임의의 물질들을 포함하고; 및 임의로

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

및

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 및 임의로 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 임의로 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들을 포함하고; 및 임의로

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로

및

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로

및

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

및

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

및

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

A 또는 단맛을 가진 물질(들) (b)는 바닐린(vanillin), 에틸바닐린(ethylvanillin), 2-하이드록시-4-메톡시벤즈알데하이드(2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde), 에틸바닐린 이소부티레이트(ethylvanillin isobutyrate (=3-ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyde)), 푸라네올 (Furaneol®; 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone) 및 이의 유도체, 호모푸로놀(homofuronol; 2-에틸-5메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논(2-ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone) 및 5-에틸-2-메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논(5-ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone)), 말톨(maltol) 및 이의 유도체(예. 에틸말톨), 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 감마-락톤(gamma-lactones)(예. 감마-운데카락톤(gamma-undecalactone), 감마-노나락톤(gamma-nonalactone)), 델타-락톤(delta-lactones)(예. 4-메틸-델타-락톤(4-methyl-delta-lactone), 마스소일락톤(massoilactone), 델타-데카락톤(delta-decalactone), 투베로락톤(tuberolactone)), 메틸 소르베이트(methyl sorbate), 디바닐린(divanillin), 4-하이드록시-2(또는 5)-에틸-5(또는 2)-메틸-3(2H)푸라논(4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)furanone), 2-하이드록시-3-메틸-2-사이클로펜테논(2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenones), 3-하이드록시-4,5-디메틸-2(5H)-푸라논(3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone), 과일 에스테르(fruit esters) 및 과일 락톤(fruit lactones)(예. n-부틸 아세테이드(n-butyl acetate), 이소아밀 아세테이트(isoamyl acetate), 에틸 프로피오네이트(ethyl propionate), 에틸 부티레이트(ethyl butyrate), n-부틸 부티레이트(n-butyl butyrate), 이소아밀 부티레이트(isoamyl butyrate), 에틸 3-메틸-부티레이트(ethyl 3-methyl-butyrate), 에틸 n-헥사노에이트(ethyl n-hexanoate), 알릴 n-헥사노에이트(allyl n-hexanoate), n-부틸 n-헥사노에이트(n-butyl n-hexanoate), 에틸 n-옥타노에이트(ethyl n-octanoate), 에틸-3-메틸-페닐글리시데이트(ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate), 에틸-2-트랜스-4시스-데카디에노에이트(ethyl-2-trans-4-cis-decadienoate)), 4-(p-하이드록시페닐)-2-부타논(4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone), 1,1-디메톡시-2,2,5-트리메틸-4-헥산(1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane), 2,6-디메틸-5-헵탄-1-알(2,6-dimethyl-5-hepten-1-al), 페닐아세트알데하이드(phenylacetaldehyde), 수크로오스(sucrose), 트레할로오스(trehalose), 락토오스(lactose), 말토오스(maltose), 멜리찌토오스(melizitose), 라피노오스(raffinose), 팔라티노오스(palatinose), 락툴로오스(lactulose), D-프럭토오스(D-fructose), D-글루코오스(D-glucose), D-갈락토오스(D-galactose), L-람노오스(L-rhamnose), D-소르보오스(D-sorbose), D-만노오스(D-mannose), D-타가토오스(D-tagatose), D-아라비노오스(D-arabinose), L-아라비노오스(L-arabinose), D-리보오스(D-ribose), D-글리세르알데하이드(D-glyceraldehyde), 에리트리톨(erythritol), 트레이톨(threitol), 아라비톨(arabitol), 라이비톨(ribitol), 자일리톨(xylitol), 소르비톨(sorbitol), 만니톨(mannitol), 둘시톨(dulcitol) 및 락티톨(lactitol)이거나 바람직하게는 이루어진 군으로부터 선택된다.

A 또는 불쾌한, 특히 쓴맛을 가진 물질(들) (c)는 크산틴 알칼로이드(Xanthine alkaloids), 크산틴(xanthines) (카페인(caffeine), 테오브로민(theobromine), 테오필린(theophylline)), 알칼로이드(alkaloids) ((퀴닌(quinine), 치닌하이드로클로라이드(Chininhydrochloride), 브루신(brucine), 스트리치닌(strychnine), 니코틴(nicotine)), 페놀 글리코시드(phenolic glycosides) ((예. 살리신(salicin), 알부틴(arbutin)), 플라보노이드 글리코시드(flavonoid glycosides) ((예. 헤스페리딘(hesperidine), 나린진(naringin)), 찰콘(chalcones) 또는 찰콘 글리코시드(chalcone glycosides), 가수분해된 탄닌(hydrolysable tannins)((카본하이드레이트(carbohydrates)의 갈릭(gallic) 또는 엘라직(ellagic) 산 에스테르(acid esters), 예. 펜타갈로일글루코오스(pentagalloylglucose)), 비-가수분해된 탄닌(non-hydrolysable tannins)((임의로 갈로일레이트된 카테콜(galloylated catechols) 또는 에피카테콜(epicatechols) 및 그들의 올리고머(oligomers), 예. 프로안티오시아니딘(proanthyocyanidines) 또는 프로시아니딘(procyanidines), 테아루비진(thearubigin)), 플라본(flavones)((예. 쿼세틴(quercertin), 탁시폴린(taxifolin), 미리세틴(myricetin)), 다른 폴리페놀(other polyphenols)((감마-오리자놀(gamma-oryzanol), 코페익산 또는 그드르이 에스테르(coffeic acid or esters thereof)), 터페노이드 쓴 물질(terpenoid bitter substances)((예. 리모닌(limonine)과 같은 리모노이드(limonoids) 또는 시트러스 과일(citrus fruits) 유래 노밀린(nomilin), 홉(hops) 유래 루폴론(lupolones) 및 휴물론(humulones), 이리도이드(iridoids), 세코이리도이드(secoiridoids)), 양쑥(wormwood) 유래 압신틴(absinthin), 젠티안(gentian) 유래 아마로젠틴(amarogentin), 금속 염(염화 칼륨(potassium chloride), 황산나트륨(sodium sulphate), 마그네슘 염(magnesium salts), 이온 염(iron salts), 알루미늄 염(aluminum salts), 아연 염(zinc salts)), 약학적 활성 성분 (예. 플루오로퀴놀론 항생제(fluoroquinolone antibiotics), 베타-락탐 항생제(beta-lactam antibiotics), 암브록솔(ambroxol), 프로필티오우라실(propylthiouracil [PROP]), 아스피린(aspirin (acetyl salicylic acid)), 살리신(salicin), 파라세타몰(paracetamol (acetaminophene)), 이부프로펜(ibuprofen), 나프록센(naproxen), 암브록솔(ambroxol), 구아페네신(guafenesin), 오메프라졸(omeprazole), 판토프라졸(pantoprazole), 덱스트로모르펜(dextromorphane) 또는 퀴닌(quinine)), 비타민(예. 비타민 H, 비타민 B 그룹, 예를들면 비타민 B1, B2, B6, B12, 니아신(niacin), 판토테닉 산(pantothenic acid)), 데나토니움 벤조에이트(denatonium benzoate) 또는다른 데나토니움 염(other denatonium salts), 수크랄로오스 옥타아세테이트(sucralose octaacetate), 유레아(urea), 불포화 지방산(unsaturated fatty acids), 특히 에멀젼의 불포화 지방산, 아미노산(amino acids)((예. 류신, 이소류신, 발린, 트립토판, 프롤린, 히스티딘, 티로신, 리신 또는 페닐알라닌, 특히, 류신, 이소류신, 발린, 트립토판, 프롤린, 히스티딘, 티로신, 리신 도는 페닐알라닌 각각의 L-거울상 이성질체(L-enantiomers)), 펩타이드(peptides)((특히 N- 또는 C- 말단에 L-류신, L-이소류신, L-발린, L-트립토판, L-프롤린 또는 L-페닐알라닌으로 이루어진 군으로부터 선택된 아미노산을 가진 펩타이드)이거나 바람직하게는 으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

A 또는 단맛 및 불쾌한 맛을 모두 가진 물질들 (d)는 스테비올글리코사이드(특히 스테비오사이드 및 레바우디오사이드 A), 루부소사이드(rubusoside), 둘코사이드(dulcoside), 모그로사이드(mogroside), 필로둘신(phyllodulcin), 글리시르헤틴 산(glycyrrhetin acid) 또는 스테비아 추출물(extracts of Stevia ssp.), 나한과(Luo Han Guo), 루바스 수아비시무스(Rubus suavissimus), 항이드란게아 둘시스(Hydrangea dulcis), 마이세티아 발란세에(Mycetia balansae), 글리시라이자 글라브라(Glycyrrhyza glabra)이거나 바람직하게는 으로 이루어진 구느로부터 선택된다. 쓴맛 인산을 감추거나 감소시키기 위한 A 또는 물질(들) (e)는 나트륨 염(예. 소듐 클로라이드(sodium chloride), 소듐 락테이트(sodium lactate), 소듐 시트레이트(sodium citrate), 소듐 아세테이트(sodium acetate), 소듐 글루코노에이트(sodium gluconoate)), 호모에리딕티올 또는 이의 나트륨염(homoeriodictyol or its sodium salts), 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one), 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide), 감마-아미노부티릭산(gamma-aminobutyric acid), 펠리토린(pellitorine)(특히 EP 2008530 A1에 기술된) 및 진저디온(gingerdione)이거나 바람직하게는 으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 더 바람직하게는 나트륨 염 (예. 소듐 클로라이드(sodium chloride), 소듐 락테이트(sodium lactate), 소듐 시트레이트(sodium citrate), 소듐 아세테이트(sodium acetate), 소듐 글루코노에이트(sodium gluconoate)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

단맛 인상을 강화시키기 위한 A 또는 물질(들) (f)는 헤스페레틴(heberetin)(특히 WO 2007/014879에 기술된 바와 같은), 하이드록시페닐알칸 디온(hydroxyphenylalkane diones)(특히 WO 2007/014879에 기술된 바와 같은), 데옥시벤조인(deoxybenzoins)(특히, WO 2006/106023 및 독일 특허 출원 DE 10 2009 002 268.6에 기술된 바와 같은), 4- 하이드록시찰콘(4-hydroxychalcones)(특히 WO 2007/107596에 기술된 바와 같은), 프로페닐페닐글리코시드(propenylphenylglycosides (chavicol glycosides))(특히 EP 1,955,602 A1에 기술된 바와 같은), 디바닐린(divanillins)(특히 WO 2004/078302에 기술된 바와 같은), EP 2,253,226에 따른 하이드록시플라반(hydroxyflavans), EP 2,353,403 B1에 따른 디하이드로찰콘(dihydrochalcones), 나린진(naringin), 플로레틴(phloretin), 루부소사이드(rubusoside), EP 2,954,785-A1에 따른 발효 루부스 추출물, 나링게닌(naringenin), 발란 신 A(balansin A), 발란신 B(Balansin B) 및 필로둘신(phyllodulcin)이거나 으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

상기 언급된 문헌은 본 발명에 참조용으로 상기 문헌에 개시된 상응하는 화합물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 아로마 조성물은 바람직하게는 금속맛, 석회질맛, 신맛 또는 떫은맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한 적어도 하나 이상의 추가 물질들 (g) 및/또는 짠맛 또는 감칠맛 인상을 강화시키는 하나 또는 복수의 추가 물질(들) (h)를 포함한다. 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키고 및/또는 유쾌한 맛 인상을 강화시키는 바람직한 추가 물질은 이하 기재되어 있다.

특히 바람직한 것은 아로마 조성물(상술한 것과 같은)에 관한 것이고, 상기 쓴맛을 가진 물질들 (c) 또는 단맛 및 쓴맛 모두를 가진 물질들 (d)은 스테비올글리코사이드, 특히 스테비오사이드 및 레바우디오사이드로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상기 쓴맛을 가진 물질들 (c) 또는 단맛 및 쓴맛 모두를 가진 물질들 (d)은 바람직하게는 레바우디오사이드 A(rebaudioside A), 루부소사이드(rubusoside), 둘코사이드(dulcoside), 모그로사이드(mogroside), 필로둘신(phyllodulcin), 글리시르헤틴 산(glycyrrhetin acid) 또는 스테비아 추출물(extracts of Stevia ssp.), 나한과(Luo Han Guo), 루바스 수아비시무스(Rubus suavissimus), 항이드란게아 둘시스(Hydrangea dulcis), 마이세티아 발란세에(Mycetia balansae), 글리시라이자 글라브라(Glycyrrhyza glabra)

특히 본 발명은 경구 투여용 약제학적 제제용, 화장품 용, 영양제용, 식품 보조제용, 구강 관리용 또는 즐거움을 위한 제제, 특히 아래 기술된 바와 같은 본 발명에 따른 제제에서 단맛을 가진 물질 또는 물질들 (b)의 혼합물의 단맛의 강화 -바람직하게는 시너직적인 강화 및 불쾌한, 바람직하게는 쓴-. 신-, 및/또는 떫은 맛을 가진 물질들, 특히 불쾌한-, 특히 쓴맛을 가진 물질들 또는 물질들 (c)의 혼합물의 쓴맛 인상을 감추거나 감소시키기 위한, 및/또는 단맛 및 불쾌한-, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질 또는 물질들 (d)의 혼합물의 단맛을 강화 -바람직하게는 시너지적인 강화시키고 및/또는 불쾌한, 특히 쓴맛 인상을 감소시키거나 감추기 위한 (상술한 바와 같은)본 발명에 따른 아로마 조성물의 용도에 관한 것이다.

결과적으로, 본 발명은 또한 전술한 바와 같은 본 발명에 따른 아로마 조성물을 포함하는 제제에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제제는 바람직하게는 영양용, 식품 보조제용, 구강 관리용 또는 즐거움용 제제, 특히 머리 부분에 적용하기 위한 화장품 제제, 구강 투여용 약학적 제제, 상기 언급된 제제 중 하나에 사용하기 위한 향미료 혼합물, 또는 상기 언급된 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제이다.

기술분야의 통상의 기술자는 본 발명에 따른 아로마 조성물의 개별 성분이 본 발명에 따른 제제에 존재해야 함을 이해할 것이다. 본 발명에 따르면, 상기 성분들이 함께 또는 연속적으로 제제에 도입되어야 하는지 여부는 중요하지 않다.

특히 바람직한 것은 본 발명에 따른 전술한것과 같이 영양용, 식품 보조제용, 구강 관리용 또는 즐거움용, 화장품용, 구강 투여용 약학적 용도의 제제에 관한 것으로, 제제는 제제의 총 중량을 기준으로 0.00001 wt% (0.1 ppm) 내지 0.005 wt% (50 ppm), 바람직하게는 0.00005 wt% (0.5 ppm) 내지 0.003 wt% (30 ppm), 및 특히 바람직하게는 0.0001 wt% (1 ppm) 내지 0.001 wt% (10 ppm)의 헤스페레틴 디하이드로찰콘(I) 및 이의 염을 포함한다.

본 발명에 따른 제제는 또한 특히 영양제용, 식품 보조제용, 구강 관리 또는 즐거움 용, 화장품용 또는 경구 투여용 의약품용 또는 향미료 혼합물 용도의 제제를 제조하기 위한 반제품의 형태일 수 있다.

특히 바람직한 것은 본 발명에 따른 제제에 관한 것으로, 상기 제제는 영양제용, 식품 보조제용, 구강 관리 또는 즐거움 용, 화장품용 또는 경구 투여용 의약품용 또는 향미료 혼합물 용도, 특히 영양제용 및 향미료 혼합물 용도의 제제를 제조하는데 적합한 반제품이다.

특히 바람직한 것은 전술한 것과 같이 반제품 또는 향미료 혼합물에 관한 것으로, 상기 반제품은 반제품 또는 향미료 혼합물의 총 중량을 기준으로 0.0001 wt% 내지 95 wt%, 특히 0.001 wt% 내지 95 wt%, 바람직하게는 0.001 wt% 내지 80 wt%, 특히 바람직하게는 0.01 wt% 내지 50 wt%의 헤스페레틴 디하이드로찰콘(I) 및 이의 염을 포함한다.

본 발명의 목적을 위한 영양 또는 즐거움을 위한 제제는 예를 들어 빵 제품(예를 들면 빵, 비스킷, 케이크, 다른 패스트리(pastry) 제품), 과자류(confectionery) (예를 들면, 초콜렛, 초콜렛 바 제품, 다른 바 제품, 과일껌, 딱딱하고 부드러운 카라멜, 츄잉껌), 알코올 또는 비알코올 음료 (예를 들면, 커피, 차, 와인, 와인을 함유하는 음료, 맥주, 맥주를 함유하는 음료, 리큐어(liqueurs), 스피릿(spirits), 브랜디(brandies), 과일 함유 음료(fruit-containing beverages), 등장성 음료(isotonic beverages), 소프드 음료(soft drinks), 진한 과일즙(nectars), 과일 야채 주스(fruit and vegetable juices), 과일 또는 야채 주스 제제), 인스턴트 음료 (예를 들면, 인스턴트 코코아 음료, 인스턴트 차 음료, 인스턴트 커프 음료), 육류 제품 (예를 들면 햄, 신선한 숙성된 소시지 제제(fresh or cured sausage preparations), 향신료 또는 매리네이드로 간이된 신선한 숙성된 육류 제품(spiced or marinated fresh or cured meat products)), 달걀 또는 달걀 제품 (말린 계란(dried egg), 계란 흰자(egg white), 계란 노른자(egg yolk)), 시리얼(cereal) 제품 (예를 들면 아침 시리얼(breakfast cereals), 뮤즐리 바(muesli bars), 미리 조리되어 준비된 밥 제품(precooked ready rice products)), 유제품 (예를 들면 우유, 우유 아이스크림, 요구르트, 케피르(kefir), 두부치즈(curd cheese), 소프트 치즈(soft cheese), 하드 치즈(hard cheese), 건조된 우유 파우더(dried milk powder), 유장(whey), 버터(butter), 버터우유(buttermilk), 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 우유 단백질 함유 제품), 콩 단백질 또는 다른 콩 단편으로 만들어진 제품(예를 들면 두유 및 이로부터 만들어진 제품, 콩 레시틴 함유 제제, 토푸(tofu) 또는 템프(tempe)와 같은 발효된 제품 또는 이로부터 반들어진 제품, 콩 소스), 과일 제제 (예를 들면 쨈, 과일 아이스크림, 과일 소스, 과일 필링(fillings)), 야체 제제 (예를 들면 케첩, 소스, 건조 야채, 매우 얼린 야채, 미리 조리된 야채, 보존된 야채, 끓인 야채), 스낵 제품 (예를 들면 굽거나 볶은 감자 칩 또는 감자 반죽 제품, 빵 반죽 제품, 옥수수 또는 땅콩 압출물), 지방 또는 오일 기반 제품 또는 그들의 에멀젼 (예를 들면 마요네즈, 레물라드(remoulade), 드레싱(dressings), 향미료 제제(flavouring preparations)), 기타 준비된 식사 및 스프(other ready-to-serve meals and soups) (예를 들면 건조된 스프, 인스턴트 스프, 미리 조리된 스프), 향신료(spices), 양념 혼합물(seasoning mixtures) 및 특히 가루 양념이며, 예를 들면 스낵 식품 분야에 사용된다, 본 발명의 목적을위한 제제는 또한 영양 또는 즐거움을 제공하는 추가의 제제의 제조를위한 반제품으로 사용될 수있다. 본 발명의 목적을 위한 제제는 또한 에멀젼, 분말, 용액, 페이스트 또는 기타 삼킬 수 있거나 씹을 수 있는 제제로 캡슐, 정제 (예를 들어, 위액에 대한 내성 코팅을 갖는 코팅되지 않은 및 코팅된 정제), 당 코팅된 정제, 과립, 펠렛, 고형물의 혼합물, 분산액 형태의 영양 보충제일 수 있다.

본 발명의 목적을 위한 경구 섭취용 약학적 제제는 예를 들면 캡슐, 정제 (예를 들어, 위액에 대한 내성 코팅을 갖는 비 코팅 및 코팅 정제), 당 코팅 정제, 과립, 펠릿, 고체 혼합물, 액상 분산액, 에멀젼, 분말, 용액, 페이스트 또는 기타 삼킬 수 있거나 씹을 수 있는 제제의 형태의 제제들이고 약국으로부터 단지 처방전에 의해 이용할 수 있는 의약품 또는 기타 의약품 또는 식품 보조제로 사용된다.

본 발명의 목적을 위한 구강 관리를 위해 제공되는 제제는 특히 치약, 치약 젤, 치약, 구강 세척제, 츄잉 껌 및 기타 구강 위생 용품과 같은 경구 및/또는 치아 관리 제품에 사용된다. 구강 관리를 위해 스테비에(Stevie ssp)의 추출물 또는 그 추출물의 성분을 함유하는 제제가 특히 바람직하다. 헤스페레틴 디하이드로 찰콘 (I)은 스테비올 글루코시드, 특히 스테비오사이드 및/또는 레바우디오사이드 A의 쓴 맛 인상을 스테비올 글루코시드를 함유하는 구강 관리을 위해 제공되는 제제에서 감추거나 감소시키는데 특히 적합하다.

화장품 제제, 특히 머리 부분에 적용하기 위한 화장품 제제는 본 발명의 문맥에서, 바람직하게는 적어도 하나의 불쾌한, 바람직하게는 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질, 특히 쓴맛을 가진 물질 (c)를 함유하는 화장품 제제이고, 피부에 바르게 도포하여도 구강과 접촉할 수 있다. 이러한 제제는 예를 들어 비누와 같은 머리 영역에 적용하기 위한 화장료 제제, 얼굴 영역을 위한 다른 클렌징 또는 관리 제품, 얼굴 크림 또는 로션 또는 연고, 자외선 차단제, 수염 클렌징 또는 관리 제품, 면도 폼, 비누 또는 젤, 립스틱 또는 입술용 기타 화장품 또는 입술 관리 제품이다.

특히 바람직하게는, 본 발명은 (상기 기술된 바와 같은) 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질(들) (d)를 성분으로 포함하는 본 발명에 따른 제제에 관한 것으로서, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염의 총량은 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질(들) (d)의 단맛 인상을 강화하는데 -바람직하게는 시너지적으로 강화하는데 충분하고 또한 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질(들) (d)의 쓴맛 인상을 감추거나 감소시키에 충분하다.

특히 바람직하게는 (전술한 바와 같이) 본 발명에 따른 제제, 특히 영양제용, 즐거움 또는 구강 관리를 위한 제제에 대한 것으로, 상기 하나, 복수의, 또는 바람직하게는 모든 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질(들) (d)은 스테비올 글리코사이드, 특히 스테비오사이드 및 레바우디오사이드 A이거나 으로 이루어진 군으로부터, 바람직하게는 레바우디오사이드 A(rebaudioside A), 루부소사이드(rubusoside), 둘코사이드(dulcoside), 모그로사이드(mogroside), 필로둘신(phyllodulcin), 글리시르헤틴 산(glycyrrhetin acid) 또는 스테비아(특히 스테비아 레바우디아나) 추출물(extracts of Stevia ssp.), 나한과(Luo Han Guo), 루바스 수아비시무스(Rubus suavissimus), 항이드란게아 둘시스(Hydrangea dulcis), 마이세티아 발란세에(Mycetia balansae) 또는 글리시라이자 글라브라(Glycyrrhyza glabra)로 이루어진 군으로부터 선택된다.

또한 바람직하게도 (전술한 바와 같이) 본 발명에 따른 제제에 관한 것으로, 상기 제제에서 쓴맛을 가진 물질들 (c) 및/또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질 (d)의 총량은 쓴맛을 느끼기에 충분하고, 그리고 (i) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 (ii) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염(성분 (a))의 총량은 (i) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 (ii) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염(성분 (a)) 중 어느 하나를 함유하지 않는 동등한 조성물과 비교하여, 쓴맛을 가진 물질(들) (c) 또는 단맛 및 쓴맛을 가진 물질(들) (d)의 쓴맛을 감추기에 충분하다.

본 발명에 따른 제제는 바람직하게는 쓴맛, 금속맛, 석회질(chalky)맛, 신맛 또는 떫은맛 인상을 감추거나 감소시키고 및/또는 단맛, 짠맛 또는 감칠맛 인상을 강화시키기 위한 적어도 하나의 추가 물질을 또한 포함한다.

본 발명에 따른 아로마 조성물을 포함하는 본 발명에 따른 제제, 특히 영양제, 구강 관리 또는 즐거움 또는 화장품 또는 구강 투여용 약학적 용도로 이용하기 위한 제제 또는 반제품에 관한 것이고, 상기 본 발명에 따른 제제의 일부분으로써 본 발명에 따른 아로마 조성물은 제제의 전체 중량을 기준으로 0.000001 wt% 내지95 wt%이다.

본 발명에 따른 아로마 조성물 또는 제제의 본 발명에 따른 제조는 다음 단계를 포함한다:

(1) 하기 구성을 제공하는 단계:

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 및 물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들,

- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며, 및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

(h) 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들;

상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않으며, 및

(2) 구성 (a), (b), (c) 및/또는 (d)를 추가 구성과 혼합하는 단계.

바람직한 실시예에서, 본 발명에 따른 아로마 조성물 또는 제제의 본 발명에 따른 제조는 다음 단계를 포함한다:

(1) 하기 구성을 제공하는 단계:

- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며, 및

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

(2) 구성 (a), (b), (c), (e) 및/또는 (d)를 추가 구성과 혼합하는 단계.

특히 바람직한 실시예에서, 본 발명에 따른 아로마 조성물 또는 제제의 본 발명에 따른 제조는 다음 단계를 포함한다:

(1) 하기 구성을 제공하는 단계:

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 임의의 물질들, 및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

다른 특히 바람직한 실시예에서, 본 발명에 따른 아로마 조성물 또는 제제의 본 발명에 따른 제조는 다음 단계를 포함한다:

(1) 하기 구성을 제공하는 단계:

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 및 임의로 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 임의로 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 이의 염들을 포함하는 본 발명에 따른 제제들은 바람직하게는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염들이 예를 들면 특히 영양제, 식품 보조제, 구강 관리 또는 즐거움 또는 화장품 또는 구강 투여용 약학적 용도에 상응하는 제제에서 용액 또는 혼합물의 형태로 고체 또는 액체 부형제와 혼입되어 제조된다. 용액인 본 발명에 따른 이들 제제는 또한 분무 건조(spray drying)에 의해 고형 제제로 유리하게 변환될 수 있다.

또한 바람직한 실시예에 따라, 본 발명에 따른 제제들을 제조하기 위해 본 발명에 따른 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 본 발명에 따른 이의 염들 및 필요한 경우 본 발명에 따른 제제의 추가 성분이 먼저 (즉, 상기 제제에 도입되기 전에) 에멀젼에, 예를 들면 포스파티딜콜린으로부터 시작한 리포좀에, 마이크로스피어에, 나노스피어에 또는 식료품 및 준-고급 식품, 예를 들면, 스타치, 스타치 유도체, 셀룰로오스 또는 셀룰로오스 유도체(예. 하이드록시프로필셀룰로오스), 다른 다당류(예. 알지네이트), 천연 지방, 전연 왁스(예. 밀랍, 카르나우바 왁스), 또는 단백질, 예를 들면 젤라틴에 적합한 매트릭스 내 캡슐, 과립 또는 압출성형물에 도입될 수 있다.

또한 바람직한 제조방법에서 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이의 염들은 먼저 복수의 적절한 혼합제들, 예를 들면 사이클로덱스트린(cyclodextrins) 또는 사이클로덱스트린 유도체(cyclodextrin derivatives), 바람직하게는 알파 또는 베타-사이클로덱스트린(α- or β-cyclodextrin), 및 이들의 혼합된 형태와 혼합된다.

특히 바람직하게도 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염(들)이 메트릭스로부터 방출이 지연되어 효과가 오래 지속될 수 있도록 하는 그러한 매트릭가 선택되는 본 발명에 따른 제제에 관한 것이다.

식료품들 또는 준-고급 식품을 위한 통상적인 영양 또는 즐거움 기초 물질들, 보조 물질들 및 첨가제들을 위한 본 발명에 따른 제제를 위한 추가 성분들이 전술한 바와 같이 본 발명에 따른 제제에 함유될 수 있고 또한 그러한 제제를 제조하는데 사용될 수 있다. 그러한 성분들은 예를 들면, 물, 신선하거나 가공된 것들의 혼합물, 식물성 또는 동물성 베이스(vegetable or animal base) 또는 원료 물질들(raw substances)(예, 날(raw), 구운(roast), 건조된(dried), 발효된(fermented), 훈제된(smoked) 및/또는 익힌(boiled) 육류(meat), 뼈(bone), 연골(cartilage), 생선(fish), 야채(vegetables), 과일(fruits), 허브(herbs), 견과류(nuts), 야채 또는 과일 주스 또는 페이스트 또는 이들의 혼합물), 소화가능하거나 소화되지 않은 탄수화물 (예, 수크로오스(sucrose), 말토오스(maltose), 프럭토오스(fructose), 글루코오스(glucose), 덱스트린(dextrins), 아밀로오스(amylose), 아밀로펙틴(amylopectin), 이눌린(inulin), 크실란(xylans), 셀룰로오스(cellulose), 타가토오스(tagatose)), 당 알코올(예, 소르비톨(sorbitol), 에리트리톨(erythritol)), 천연 또는 고형 지방 (예, 수지(tallow), 라드(lard), 팜 오일(palm oil), 코코넛 지방(coconut fat), 고형 식물성 지방(hardened vegetable fat)), 오일(예, 해바라기 오일(sunflower oil), 땅콩 오일(groundnut oil), 옥수수 오일(maize oil), 올리브 오일(olive oil), 생선 오일(fish oil), 콩기름(soybean oil), 참기름(sesame oil)), 지방산 또는 그들의 염들 (예, 스테아르산 칼륨(potassium stearate)), 단백질성(proteinogenic) 또는 비단백질성(non-proteinogenic) 아미노산 및 관련 화합물 (예, 감마-미노부티릭 산(γ-minobutyric acid), 타우린(taurine)), 펩타이드(예, 굴루타티온(glutathione)), 천연 또는 가공된 단백질 (예, 젤라틴(gelatin)), 효소(예, 펩티다아제(peptidases)), 핵산(nucleic acids), 뉴클레오타이드(nucleotides), 다른 맛 관련 제품(other taste-correcting agents) 또는 불쾌한 맛 인상 또는 불쾌하지 않은 맛 인상의 맛 조절제(taste modulators), 특히 맛 조절 물질들 (예, 이노시톨 포스페이트(inositol phosphate), 구아노신 모노포스페이트(guanosine monophosphate)와 같은 뉴클레오타이드, 아데노신 모노포스페이트(adenosine monophosphate) 또는글루탐산 나트륨(sodium glutamate)과 같은 다른 물질들 또는 2-페녹시프로피오닉 산(2-phenoxypropionic acid)), 유화제 (예, 레시틴(lecithins), 디아실글리세롤(diacylglycerols), 아라비아 고무(gum Arabic)), 안정제 (예, 카라기난(carrageenan), 알지네이트(alginate)), 보존제 (예, 벤조산(benzoic acid), 소르빅 산(sorbic acid)), 항산화제 (예, 토코페롤(tocopherol), 아스코르브산(ascorbic acid)), 킬레이트제(예, 시트르산(citric acid)), 유기 또는 무기 산성화제 (예, 말산(malic acid), 아세트산(acetic acid), 시트르산(citric acid), 타르타르산(tartaric acid), 인산(phosphoric acid)), (필요한 경우 추가) 쓴 물질들 (예, 퀴닌(quinine), 카페인(caffeine), 리모닌(limonine), 아마로게닌(amarogentin), 휴물론(humulones), 루폴론(lupolones), 카테콜(catechols), 탄닌(tannins)), (필요한 경우 추가) 감미제(예, 사카린(saccharin), 사이클라메이트(cyclamate), 아스파탐(aspartame), 네오탐(neotame)), 미네랄 염 (예, 염화 나트륨(sodium chloride), 염화 칼륨(potassium chloride), 염화 마그네슘(magnesium chloride), 인산 나트륨(sodium phosphates)), 효소적 갈변을 방지하는 물질들 (예, 설페이트(sulphite), 아스코르브산(ascorbic acid)), 에센셜 오일(essential oils), 식물 추출물(plant extracts), 천연 또는 합성 착색제 또는 착색 안료 (예, 카로티노이드(carotinoids), 플라보노이드(flavonoids), 안토시아닌(anthocyanins), 클로로필(chlorophyll) 및 이들의 유도체), 향신료(spices), 삼차 작용을 갖는 물질들 또는 삼차 작용을 갖는 물질들을 함유하는식물 추출물(substances having trigeminal action or plant extracts containing such substances having trigeminal action), 합성, 천연 또는 자연 그대로의 향미료(flavourings) 또는 방향제(fragrances) 및 냄새 보정제(odor-correcting agents)이 있다.

치아 관리제품(구강 관리를 위한 본 발명에 따른 제제의 기초로써)은 일반적으로 예를 들어 실리카(silicas), 칼슘 카보네이트(calcium carbonates), 칼슘 포스페이트(calcium phosphates), 알루미늄 옥사이드(aluminum oxides) 및/또는 하이드록실 아파타이트(hydroxyl apatites)와 같은 연마 시스템 (연마제(abrasive) 또는 연마제(polishing agent)), 예를 들면, 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulphate), 소듐 라우릴 사르코시네이트(sodium lauryl sarcosinate) 및/또는 코카미도프로필베타인(cocamidopropylbetain)과 같은 표면 활성 물질들(surface-active substances), 예를 들면, 글리세롤(glycerol) 및/또는소르비톨(sorbitol)과 같은 습윤제(humectants), 예를 들면, 카르복시메틸셀룰로오스(carboxymethylcellulose), 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycols), 카라기난(carrageenan) 및/또는 Laponite®와 같은 증점제(thickeners), 예를 들면, 사카린(saccharin), 불쾌한 추가 맛 인상 또는 일반적으로 불쾌하지 않는 맛 인상을 위한 맛 보정 제품(taste-correcting agents for unpleasant further taste impressions, or generally not unpleasant taste impressions), 맛 조절 물질들 (예, 이노시톨 포스페이트(inositol phosphate), 구아노신 모노포스페이트(guanosine monophosphate)와 같은 뉴클레오타이드, 아데노신 모노포스페이트(adenosine monophosphate) 또는글루탐산 나트륨(sodium glutamate)과 같은 다른 물질들 또는 2-페녹시프로피오닉 산(2-phenoxypropionic acid))과 같은 (필요한 경우 추가) 감미료(sweeteners), 예를 들면, 멘톨(menthol), 멘톨 유도체)menthol derivatives)(예, L-메톨(L-menthol), L-메틸 락테이트(L-menthyl lactate), L-메틸 알킬카보네이트(L-menthyl alkylcarbonates), 멘톤 케탈(menthone ketals), 멘탄카복실산 아마이드(menthanecarboxylic acid amides)), 2,2,2-트리알킬아세트산 아마이드(2,2,2-trialkylacetic acid amides)(예, 2,2-디이소프로필프로피오닉산 메틸아마이드(2,2-diisopropylpropionic acid methylamide)), 이실린 유도체(icilin derivatives)와 같은 냉각 활성 성분들(cooling active ingredients), 예를 들면, 소듐 플루오라이드(sodium fluoride), 소듐 모노플루오로-포스페이트(sodium monofluoro-phosphate), 틴 디플루오라이드(tin difluoride), 4차 암모늄 플루오라이드(quaternary ammonium fluorides), 아연 시트레이트(zinc citrate), 아연 설페이트(zinc sulphate), 틴 피로포스페이트(tin pyrophosphate), 틴 디클로라이드(tin dichloride), 다양한 피로포스페이트의 혼합물(mixtures of various pyrophosphates), 트리클로산(triclosan), 세틸피리디늄 클로라이드(cetylpyridinium chloride), 알루미늄 락테이트(aluminum lactate), 포타슘 시트레이트(potassium citrate), 포타슘 니트레이트(potassium nitrate), 포타슘 클로라이드(potassium chloride), 스트론튬 클로라이드(strontium chloride), 하이드로젠 퍼옥사이드(hydrogen peroxide), 향미료(flavourings) 및/또는 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate)와 같은 안정제 및 활성 물질 또는 냄새 보정제(odor-correcting agents)를 포함한다.

(구강 관리를 위한 본 발명에 따른 제제의 추가 예로써) 츄임껌은 츄잉껌 베이스, 즉 씹을 때 플라스틱이 되는 씹을 수 있는 덩어리, 다양한 유형의 당, 당 치환제, 감미료, 당 알코올, 추가 불쾌한 또는, 일반적으로 불쾌하지 않은 맛 인상에 대한 맛 보정 제품 또는 맛 조절제, 맛 조절 물질들(예, 이노시톨 포스페이트(inositol phosphate), 구아노신 모노포스페이트(guanosine monophosphate)와 같은 뉴클레오타이드, 아데노신 모노포스페이트(adenosine monophosphate) 또는글루탐산 나트륨(sodium glutamate)과 같은 다른 물질들 또는 2-페녹시프로피오닉 산(2-phenoxypropionic acid)), 습윤제(humectants), 증점제(thickeners), 유화제(emulsifiers), 향미료(flavourings) 및 안정제(stabilizers) 또는 냄새 보정제(odor-correcting agents)를 포함한다.

본 발명에 따른 경구용 약학적 제제의 성분으로써, 구강 용도를 위한 약학적 제제의 통상적인 모든 기본 물질들, 보조 물질들 및 첨가제들이 사용될 수 있다. 활성 성분들로서, 특히 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 본 발명에 따라 감추거나 감소시킬 수 있는 구강에 이용가능한 약학적 활성 성분을 사용할 수 있다. 활성 성분들, 기본 물질들, 보조 물질들 및 첨가제들은 이미 알려진 방법에 따라 구강에 적용가능한 형태로 전환될 수 있다. 이는 일반적으로 비활성, 무독성, 약학적으로 적합한 보조물질을 사용하여 이루어진다. 이들은 그 중에서도 담체(예, 마이크로크리스탈 셀룰로오스(microcrystalline cellulose)), 용매(예, 폴리에틸렌 글리콜 용액(liquid polyethylene glycols)), 유화제(예, 소듐 도데실설페이트(sodium dodecylsulfate)), 분산제(예, 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrrolidone)), 합성 및 천연 바이오폴리머(예, 알부민), 안정제(예, 아스코르브산과 같은 항산화제), 착색제(예, 산화철(iron oxides)과 같은 무기 안료(inorganic pigments)) 및 냄새 보정제 및 맛 보정 제품, 특히 쓴 맛에 효과가 없는 제품을 포함한다.

(전술한 바와 같이) 본 발명에 따른 바람직한 제제들은 또한 제제의 맛 및/또는 냄새를 (추가로) 완료하고 정제하기 위해 (본 발명에 따르지 않는) 아로마 조성물을 포함할 수 있다. 적합한 아로마 조성물은 예를 들면, 합성, 천연 또는 자연 그대로의 항미료(flavourings), 방향제(fragrance) 및 맛을 전하는 물질들 및 적합한 보고 물질들 및 담체들을 포함한다.

반제품 형태의 본 발명에 따른 제제들은 반제품을 사용하여 제조된 완성품의 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키는데 사용될 수 있다.

본 발명의 특히 바람직한 실시예에서, 본 발명에 따라 사용되는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 이의 염들은 불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키기 위해 및/또는 유쾌한 맛 인상을 강화시키기 위해 본 발명에 따른 아로마 조성물 또는 적어도 하나 이상의 추가 물질과 조합된 (전술한 바와 같이) 본 발명에 따른 아로마 조성물을 함유하는 제제이거나 이에 사용된다. 상기 유쾌한 맛은 바람직하게는 단맛 및/또는 감칠맛이다. 이러한 방법에서 특히 효과적으로 불쾌한 맛을 감출 수 있다.

불쾌한 맛 인상을 감추거나 감소시키고 유쾌한 맛 인상을 강화시키기 위한 추가 물질들 또는 맛 보정 제품은 -본 발명에 제한되지 않고 - 바람직하게는 뉴클레오타이드(예를 들면 아데노신 5'-모노포스페이트(adenosine-5'-monophosphate), 시티딘 5'-모노포스페이트(cytidine-5'-monophosphate)) 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염들, 락티솔(lactisoles), 나트륨 염(예를 들면, 염화 나트륨(sodium chloride), 소듐 락테이트(sodium lactate), 소듐 시트레이트(sodium citrate), 아세트산 나트륨(sodium acetate), 소듐 글루코노에이트(sodium gluconoate)), 예를 들면, 에리오딕티올(eriodictyol), 스테루빈(sterubin; eriodictyol-7-methylether), 호모에디오딕티올(homoeriodictyol), 및 이들의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 또는 아연 염들과 같은 하이드록시플라본(hydroxyflavanones)(본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 EP 1 258 200에 기술된 것과 같은), 예를 들면, 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드 바닐릴아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide), 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide), 2,4,6-트리하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)아마이드(2,4,6-trihydroxybenzoic acid-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide), 2-하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)아마이드(2-hydroxy-benzoic acid-N-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)amide), 4-하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)아마이드(4-hydroxybenzoic acid-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide), 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시벤질)아마이드-모노-나트륨 염(2,4-dihydroxybenzoic acid-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide-mono-sodium salt), 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)에틸아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid-N-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethylamide), 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드-N-(4-하이드록시-3-에톡시벤질)아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid-N-(4-hydroxy-3-ethoxybenzyl)amide), 2,4-디하이드록시벤조익 엑시드-N-(3,4-디하이드록시벤질)아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid-N-(3,4-dihydroxybenzyl)amide) 및 2-하이드록시-5-메톡시-N-[2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)에틸]아마이드(2-hydroxy-5-methoxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amide)와 같은 하이드로벤조익 엑시드 아마이드(hydroxybenzoic acid amides); 4-하이드로벤조익 엑시드 바닐릴아마이드(4-hydroxybenzoic acid vanillylamide) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2006/024587에 기술된 것과 같은); hydroxydeoxybenzoins, 예를 들면, 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-1-(2,4,6-트리하이드록시페닐)에타논 (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone), 1-(2,4-디하이드록시페닐)-2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)에타논(1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone), 1-(2-하이드록시-3-메톡시페닐)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)에타논(1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone) 와 같은 하이드록시데옥시벤조인(hydroxydeoxybenzoins) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2006/106023에 기술된 것과 같은); hydroxyphenyl alkane diones, 예를 들면 진저디온-[2](gingerdione-[2]), 진저디온-[3](gingerdione-[3]), 진저디온-[4](gingerdione-[4]), 디하이드로진저디온-[2](dehydrogingerdione-[2]), 디하이드로진저디온-[3](dehydrogingerdione-[3]), 디하이드로진저디온-[4](dehydrogingerdione-[4]) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2007/003527에 기술된 것과 같은); 디아세틸 트리머(diacetyl trimers) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2006/058893에 기술된 것과 같은); 감마-아미노부티릭 산(gamma-aminobutyric acids) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2005/096841에 기술된 것과 같은); 디바닐린(divanillins) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 특히 WO 2004/078302에 기술된 것과 같은) 및 4-하이드록시디하이드로찰콘(4-hydroxydihydrochalcones) (본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 바람직하게는 US 2008/0227867 A1에 기술된 것과 같은), 이러한 관점에서 특히 플로레틴(phloretin) 및 다비디게닌(davidigenin), 아미노산(amino acids) 또는 유장 단백질 및 레시틴의 혼합물(mixtures of whey proteins with lecithins), 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 WO 2007/014879에 기술된 것과 같은 헤스페레틴(hesperetin), 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 WO 2007/107596에 기술된 것과 같은 4-하이드록시찰콘(4-hydroxychalcones), 또는 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 EP 1 955 601 A1에 기술된 것과 같은 프로필렌 페닐 글리코시드(propylene phenyl glycosides)(chavicolgylcosides), 미국 가출원 60/944,854및 이의 기초한 출원에 기술된 바와 같은 펠리토린(pellitorin) 및 유래된 향미료 조성물(derived flavouring compositions), 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 WO 2008/046895 및 EP 1 989 944 A1에 기술된 것과 같은 감칠맛 화합물(umami compounds); 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 WO 2012/146584 A1, US 2013 078192 A1 및 US 2013 084252 A1에 기술된 마타이레시놀(matairesinol) 및 네오플라바노이드(neoflavanoide) 및 본 발명에 개시된 상응하는 화합물에 관한 참고로 이 출원의 일부인 미국 가출원 60/984,023 또는61/061,273 및 이를 기초로한 특허출원에 기술된 것과 같은 감칠맛 화합물(umami compounds)로 이루어진 군으로부터 선택된다.

호모에리오딕티올(homoeriodictyol), 에리오딕티올(eriodictyol) 및 두 화합물의 나트륨, 칼륨, 칼슘 또는 아연 염들, 마타이레시놀(matairesinol), 네오플라보노이드(neoflavanoids), 디바닐린(divanillins), 플로레틴(phloretin) 및/또는 헤스페레틴(hesperetin)과의 조합이 특히 바람직하다.

본 발명의 또 다른 측면은

(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 및

물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들,

(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들 및 필요한 경우 추가 구성을 혼합하는 단계를 포함하는,

불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키는

및/또는

시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 조절하는

및/또는

단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛을 동시에 강화시키는 방법에 관한 것으로,

상기 구성 (b)-(d)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않으며; 및

상기 혼합물에서 상기 구성 (a)의 총량은 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기에 충분하며, 및/또는

시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 조절하기에 충분하며, 그리고 동시에

단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛을 동시에 강화시키는 -바람직하게는 시너지 효과를 나타내기에 충분하다.

본 발명에 따른 바람직한 실시예에서

및/또는

단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛을 동시에 강화시키는 방법으로,

본 발명에 따른 특히 바람직한 실시예에서

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 임의의 물질들;

및/또는

본 발명에 따른 다른 특히 바람직한 실시예에서

(e) 호모에리딕티올(homoeriodictyol) 또는 이의 나트륨염, 및 임의로 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one) 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 물질 및 임의로 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들;

및/또는

바람직하게도 본 발명에 따른 다양한 방법에 관한 것으로, 상기 구성 (a)의 총량은

-상기 혼합물에서 상기 구성 (a)의 총량은 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기에 충분하며, 및/또는

-단맛을 가진 물질들의 단맛을 향상시키고 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기에 충분하며, 및/또는

- 단맛 및 불쾌한-, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 강화시키는데 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기에 충분하고 단맛 및 불쾌한-, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 불쾌한, 특히 쓴맛 인상을 감소시키거나 변형하는데 충분하다.

더 바람직하게도 본 발명에 따른 다양한 방법에 관한 것으로, 상기 구성 (a)의 총량은

- 상기 혼합물에서 상기 구성 (a)의 총량은 불쾌한 맛, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기에 충분하며, 및/또는

- 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 조절하기에 충분하며, 및

- 단맛을 가진 물질들의 단맛을 향상시키고 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기에 충분하며, 및/또는

- 단맛을 가진 물질들의 단맛을 향상시키고 -바람직하게는 시너지적으로 강화시키기에 충분하며, 및

본 방법의 이 마지막 변형이 특히 바람직하다.

본 발명에 따른 발명의 더 바람직한 실시예를 위한, 특히 헤스페레틴 디하이드로 찰콘 (I) 및 이의 염들에 관한 것이고 상기 언급한 물질들 (b), (c), (d) 또는 (e)의 바람직한 선택이 이에 따라 적용된다.

본 발명은 하기 실시예에 기초하여 추가로 기술될 것이다. 실시예들은 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 청구범위의 범위를 제한하지 않는다. 별도로 명시하지 않는 한 모든 수치 정보는 중량과 관련이 있다.

실시예 1

3-(3- 하이드록시 -4- 메톡시 -페닐)-1-(2,4,6- 트리하이트록시 -페닐)-프로판-1-원(3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propan-1-onE)의 합성

네오헤스페리딘디하이드로찰콘 I

네오헤스페리딘 디하이드로찰콘(Neohesperidin dihydrochalcone)을 2 M H2SO4 / MeOH (1:1) 혼합물에서 환류하에 6시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물에 2M NaOH를 첨가하여 중화시키고 여과시켰다. 수득된 고체 생성물을 물 (3x)로 세척하고 40 ℃에서 진공하에 건조시켜 백색 고체 생성물인 헤스페레틴 디 하이드로찰콘 (I)을 수득하였다 (수율 : 77 %).

¹H-NMR (400　MHz, DMSO-d ₆): δ　=　12.25 (s, 2H), 10.36 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 8.2, 2.2 Hz, 1H), 5.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.22 (dd, J　= 8.5, 6.9 Hz, 2H), 2.74 (dd, J = 8.5, 6.9 Hz, 2H).

¹³C NMR (101　MHz, DMSO-d ₆): δ　=　203.97, 164.51, 164.12 (2C), 146.19, 145.70, 134.13, 118.59, 115.61, 112.24, 103.60, 94.54 (2C), 55.59, 45.11, 29.42.

실시예 2

쓴맛 물질 용액의 쓴맛 감소

표본에서 쓴맛 인상의 감소(예, 감추거나 감소)를 정량하기 위해, 특정 농도의 다른 쓴맛을 가진 물질을 함유하는 용액의 쓴맛을 동등한 조성을 가진 표본 및 특정 농도의 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 추가한 경우를 각각 전문가 그룹(n= 18)이 비교하였다(등급: 1[쓰지 않음] 에서 100[매우 쓴맛])

평가, 즉 각각의 경우에 쓴맛 인상의 감소률(%)을 계산하기 위해, 각 쓴 물질 용액 및 10ppm의 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 함유하는 쓴 물질 용액에 대한 전문가 그룹의 평가 평균값이 사용되었다(* sign.lev. α = 0.05). 비교를 위해, 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘(deoxy hesperetin dihydrochalcone)을 함유한 각각의 쓴 물질 용액에 대해 계산된 쓴맛 인상의 감소(%)도 포함하였다.

쓴 물질	쓴 물질의 쓴맛 (평균 값)	쓴 물질 + 화합물 (I)의 쓴맛 (평균 값)	10 ppm 화합물 (I) 추가로 인한 쓴맛의 감소률	50 ppm deoxy hesperetin dihydrochalcone 추가로 인한 쓴맛 감소률
500 ppm 코페인(Coffeine)	43.44	37.46	-13.8%	-11.3%
100 ppm 나린진(Naringin)	59.29	46.54	-21.5%*	-6.6%
300 ppm 테오브로민(Theobromine)	51.35	45.01	-12.4%	n.d.
250 ppm 살리신(Salicin)	62.35	51.40	-17.6%*	-15.2%
5 ppm 치닌하이드로클로라이드(Chininhydrochloride)	38.72	29.05	-25.0%	+10.7%

놀랍게도, 5개 물질에서 유사한 쓴맛 인상 감소 효과를 얻기 위해서는 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘의 양을 각각의 헤스페르틴 디하이드로찰콘 (I)의 양보다 더 많이 사용해야 함을 확인하였다.

나린진(Naringin)의 경우, 헤스페레틴 하이드로찰콘 (I)에 의한 쓴맛 인상의 감소가 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘에 비해 현저히 증가되었음을 또한 보여주었다. 또한, 50 ppm의 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘은 치닌 하이드로클로라이드(Chinin hydrochloride)의 쓴맛 인상을 감소시키지 않았지만, 10 ppm의 헤스페레틴 하이드로찰콘 (I)에 의한 치닌하이드로클로라이드의 쓴맛 인상의 현저한 감소가 달성되었다.

실시예 3

당 용액의 단맛의 강화

단맛 인상의 강화률을 정량화하기 위해, 각각의 경우에 5% 수크로오스 용액의 단맛을 5 % 수 크로오스 및 1ppm, 5ppm, 7ppm 또는 10ppm의 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)를 함유하는 표본을 전문가 그룹이 비교하였다(등급 : 1 [단맛 없음] 내지 10 [매우 단맛]). 비교를 위하여, 5 % 수크로오스 및 10ppm 또는 25ppm 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘을 함유한 표본의 단맛 인상의 강화률이 포함되었다.

평가, 즉 각각의 경우에 단맛 인상의 강화률(%)을 계산하기 위해, 수크로오스 용액 및 수크로오스 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 데옥시 헤스페레틴 디하이드로찰콘 을 함유하는 표본에 대한 전문가 그룹의 평가 평균값이 사용되었다.

테스트-(비교)-물질	수크로오스 (감미료)	단맛 (1-10)		단맛의 강화률
테스트-(비교)-물질	수크로오스 (감미료)	수크로오스 용액	표본 (수크로오스+ 테스트 물질)	단맛의 강화률
1 ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	5 %	5.3	6.1	14.1 % (α　= 0.05)
5 ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	5 %	5.3	7.1	32.6 % (α　= 0.05)
7 ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	5 %	5.4	7.3	35.7 % (α　= 0.05)
10 ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	5 %	5.6	7.8	38.6 % (α　= 0.05)
10 ppm deoxy hesperetin dihydrochalcone	5%	5.3	6.4	21.2% (α　= 0.05)
25 ppm deoxy hesperetin dihydrochalcone	5%	4.9	6.9	42% (α　= 0.003)

놀랍게도, 10ppm 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 사용하는 경우에 동일한 양 (10ppm)의 데옥시 헤스페레틴찰콘을 사용하는 것 보다 단맛 인상이 현저한 강화되는 것을 확인하였다.

또한 놀랍게도, 5ppm의 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 사용하여 얻은 단맛 인상의 강화률은 10 ppm 데옥시 헤스페레틴 디하이드랄찰콘을 사용하여 얻은 단맛 인상의 강화률보다 더 높다는 것을 확인하였다.

실시예 4

헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 단맛

30 명의 전문가 그룹에게 커플링된 용액으로부터 보다 강한 단맛 인상을 갖는 용액을 선택하는 2 가지 대체 강제 선택 (2AFC) 테스트를 요청하였다. 평가된 커플링된 용액은 물 (20ppm, 15ppm, 12.5ppm 및 10ppm) 중에 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)이 혼합된 용액 및 1.5 중량 % 수크로오스 용액으로 이루어진 용액 군으로부터 선택되었다.

10 ppm 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 용액은 1.5 wt % 수용성 수크로오스 용액과 비교하여 단 맛 인상이 현저히 약한 것으로 확인되었다(α = 0.05).

실시예 5

단맛 프로파일의 변경

7 wt % 수크로오스 수용액의 맛 프로파일을 동일한 조성물 및 추가적으로 1.5 % 수크로오스 (B), 5ppm, 7 ppm 또는 20 ppm 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 첨가한 표본 각각의 경우를 전문자 그룹(n= 12) 이 비교하였다.

테스트 용액		초기 단맛 (< 2　초)	전반적인 단맛	단맛과 향
A	7% Sucrose-solution	3.55	3.95	3.30
B	7% Sucrose-solution + 1.5% Sucrose (= 8.5% sucrose solution)	5.74	6.36	5.17
C	7% Sucrose-solution + 5 ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	4.63	5.24	4.26
D	7% Sucrose-solution + 7　ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	4.78	5.93	4.42
E	7% Sucrose-solution + 20　ppm hesperetin dihydrochalcone (I)	4.49	4.90	4.11

상기 표에 요약된 바와 같이, 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)은 결정된 전반적인 단맛 인상을 증가시킬 뿐만 아니라, 특히 초기 단맛 인상(단 임팩트)에 긍정적인 영향을 미치고 알고있는 완전한 당의 맛 및 향을 가진다. 따라서, 감각 특성상 놀라운 개선이 달성되었다.

실시예 6

닭고기 풍미의 맛 프로파일 향상

전문가 그룹(n= 3)은 2 ppm 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)을 첨가함으로써 닭고기, 익힌 닭고기, 뼈, 가벼운 신맛의 전형적인 지표를 가지고 닭고기 풍미의 맛 프로파일에 대한 영향을 평가하였다. 상기 언급한 맛의 프로파일에 대하여 부정적인 영향 없이 입안 가득 풍미를 현저하게 향상시켰다.

실시예 7

WS -3의 시원한 맛 프로파일의 조절

전문가 그룹(n= 5)은 5 wt % 수크로오스 및 4 ppm WS-3을 함유하는 수용액의 시원한 맛 프로파일에 대한 영향을 평가하였다. 1 ppm 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)이 첨가된 다른 동등한 조성물은 시원한 맛 인상을 보다 빠르게 느낄 수 있었고 냉각 효과가 약간 개선됨을 보였다.

제조예 1

완제품의 풍미를 위한 반제품으로써의 분무 건조 제제

성분(Ingredient)	wt %
제제(Preparation)	A	B	C	D	E
음용수(Drinking water)	60.8	60.8	60.8	60.8	60.8
밀의 말토텍스트린(Maltodextrin from wheat)	31.5	29.7	28.8	27.0	27.9
아라비아 고무(Gum Arabic)	6.1	6.1	6.1	6.1	6.1
헤스페레틴 디하이드로찰콘Hesperetin dihydrochalcone (I)	1.6	1.2	1.0	0.6	0.8
헤스페레틴(Hesperetin)	-	2.2	-	-	1.1
호모에리오딕티올-나트륨 염(Homoeriodictyol-sodium salt)	-	-	-	5.5	3.3
플로레틴(Phloretin)	-	-	3.3	-	-

음용수를 용기에 넣고 말토텍스트린 및 아라비아 고무를 용해시킨다. 그 다음 상기 향미료는 Turrax를 가진 담체 용액 내에서 유화된다. 스프레이 용액의 온도는 30 °C를 초과하지 않아야 한다. 그런 다음 상기 혼합물을 스프레이-건조한다(주입 온도: 185-195 °C, 배출 온도: 70-75 °C).

제조예 2

감미료와 조합

제조예 1의 스프레이 - 건조된 반제품(제제 A에 따른) 0.5 g 에 90 g의 수크로오스 및 10 g의 타가토오스를 첨가하고 혼합한다. 예를 들면, 상기 제품은 커피 또는 차의 쓴 맛을 숨기는 효과가 있는 감미료로 사용될 수 있다.

제조예 3

츄잉껌

파트	성분(Ingredient)	% b.w.
A	Chewing gum base from ?Jagum T" company	30.0
B	소르비톨 가루(Sorbitol, powdered)	39.0
	Isomalt^® (Palatinit GmbH)	9.5
	자일리톨(Xylitol)	2.0
	만니톨(Mannitol)	3.0
	레바우디오사이드 A(Rebaudioside A) 98 %	0.2
	Emulgum^® (Colloides Naturels, Inc.)	0.3
C	소트비톨(Sorbitol, 70%)	14.0
C	글리세린(Glycerin)	1.0
D	향료의 전체 중량 대비 0.1 Gew.-% 헤스페레틴 디하이드로찰톤 (I)를 함유하는 향료	1.0

파트 A 내지 D는 혼합되고 강하게 반죽된다. 원료 덩어리는 예를 들면, 얇은 스트립의 형태로 바로 먹을 수 있는 츄잉껌으로 가공될 수 있다.

제조예 4

치약

파트	성분(Ingredient)	% b.w.
A	탈염수(Demineralized water)	22.00
	소르비톨(Sorbitol 70%)	46.00
	Solbrol^® M, sodium salt (Bayer AG, p-hydroxybenzoic acid alkyl ester)	0.15
	Trisodium phosphate	0.10
	Rebaudioside A, 98 %	0.10
	Sodium monofluorophosphate	1.12
	Polyethylene glycol 1500	5.00
B	Sident 9 (연마성 이산화규소(abrasive silicon dioxide))	10.00
B	Sident 22 S (농축 이산화규소(thickening silicon dioxide))	8.00
	Sodium carboxymethylcellulose	0.90
	Titanium dioxide	0.50
C	Demineralized water	4.63
C	Sodium lauryl sulfate	1.50
D	향료의 전체 중량 대비 0.1 Gew.-% 헤스페레틴 디하이드로찰톤 (I)를 함유하는 향료	1.00

파트 A 및 B의 성분을 각각 별도로 미리 혼합하고 25 내지 30 ℃의 진공하에 30분 동안 잘 교반한다. 파트 C는 미리 혼합하여 파트 A및 B에 첨가된다. 파트 D를 첨가하고, 혼합물을 25-30 ℃에서 30 분 동안 진공하에 잘 교반한다. 압력이 낮아진 후 치약이 완성되어 채워질 수 있다.

제조예 5

당 프리 캔디

성분(Ingredient)	함량(Content, % )
성분(Ingredient)	A	B	C	D
팔라티나이트(Palatinite, Type M)	75.00	74.00	75.50	75.00
시트르산(Citric acid)	-	1.00	0.50	-
Colouring, yellow	-	0.01	-	-
Colouring, red	-	-	0.01	-
Colouring, blue	0.01	-	-	0.01
Peppermint flavouring	0.1	-	-	0.1
Lemon flavouring	-	0.1	-	-
Red fruit flavouring	-	-	0.1	-
Rebaudioside A 98 %	-	0.040	-	0.040
hesperetin dihydrochalcone (I)	0.001	0.0005	0.001	0.0005
Hesperetin	-	0.001	-	0.001
Phloretin	-	0.002	-	-
Water	100 까지 첨가

팔라티나이트(Palatinite )를 물과 혼합하고 혼합물을 165 ℃에서 용융시킨 다음 115 ℃로 냉각시켰다. 다른 성분을 첨가하고 혼합한 후 주형으로 주조하고 경화 후 주형에서 꺼내어 개별 포장하였다.

제조예 6

당 감소 토마토 케찹

A:당이 포함된 비교 제제

B:(A와 비교하여) 당 함량이 감소된 비교 제제

C-H:(A와 비교하여)당 함량이 감소되고 헤스페레틴 디하이드로찰톤 (I)를 포함하는 본 발명에 따른 제제

성분(Ingredient)	제제 ( wt% )
성분(Ingredient)	A	B	C	D	E	F	G	H
Common salt	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0	2.0
Starch, Farinex WM 55	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0.	1.0	1.0	1.0
Sucrose	12.0	9.6	9.2	8.4	9.6	9.6	8.4	8.4
Tomato concentrate x 2	40.0	40.0	40.0	40.0	30.0	30.0	30.0	30.0
Glucose syrup 80 Brix	18.0	18.0	18.0	18.0	18.0	18.0	18.0	18.0
Spirit vinegar 10%	7.0	7.0	7.0	7.0	3.0	3.0	3.0	3.0
Hesperetin dihydrochalcone (I) 0.5% in 1,2-Propylene glycol			0.2	0.1	0.1	0.2	0.1	0.1
Hesperetin 2,5% in 1,2-Propylene glycol					0.1		0.2
Phloretin 2,5% in 1,2-Propylene glycol				0.2	0.2			0.2
Water	ad 100

상기 성분들을 상술한 순서로 혼합하고, 교반기를 사용하여 완성된 케찹을 균질화하고, 병에 붓고 멸균시켰다.

제조예 7

당이 감소된 과일껌

(성분)Ingredient	A (wt%), 비교 제제	B (wt%), 본 발명에 따른 제제
Water	23.70	25.80
Saccharose	34.50	8.20
Glucose syrup, DE 40	31.89	30.09
Iso Syrup C* Tru Sweet 01750 (Cerestar GmbH)	1.50	2.10
Gelatin 240 Bloom	8.20	9.40
Polydextrose (Litesse^® Ultra, Danisco Cultor GmbH)	-	24.40
Yellow and red colourings	0.01	0.01
Citric acid	0.20
향료의 전체 중량 대비 1 wt% 헤스페레틴 디하이드로찰톤 (I)를 함유하는 체리 향료	-	0.10

주의: 폴리덱스트로오스(Polydextrose)는 그 자체로 저칼로리 단맛이 없는 다당류(polysaccharide)이다.

제조예 8

직접 소비용 젤라킨 캡슐

성분(Ingredient)	A (wt%)	B (wt%)	C (wt%)
젤라틴 껍질:
Glycerin	2.014	2.014	2.014
Gelatine 240 Bloom	7.91	7.91	7.91
Sucralose	0.065	0.065	0.065
Allura red	0.006	0.006	0.006
Brillant blue	0.005	0.005	0.005
코어 조성물:
야채 오일-트리글리세라이드(coconut oil fraction)	79.55	68.70	77.60
향료의 전체 중량 대비 0.005 wt% 헤스페레틴 디하이드로찰톤 (I)를 함유하는 오렌지 향료	10.00	20.00	10.00
Rebaudioside A 98 %	0.05	0.05	-
2-hydroxypropylmenthylcarbonate	0.33	0.20	-
2-hydroxyethylmenthylcarbonate	-	0.20	1.00
(1R,3R,4S) menthyl-3-carboxylic-acid-N- ethylamide (WS-3)	-	0.55	0.50
(-)-Menthone glycerin acetal (Frescolat MGA)	-	0.30	0.80
Vanillin	0.07	-	0.10

직접 소비에 적합한 젤라틴 캡슐은 WO 2004/050069에 따라 제조되었고 직경이 5 mm이고 코어 재료 대 껍질 재료의 중량비는 90:10이었다. 캡슐은 10초 이내에 입안에서 열렸고 50초 이내에 완전히 용해되었다.

제조예 9

탄산 음료(콜라)

A:당 포함 비교 음료

B:저 칼로리 음료

C:저 칼로리 음료

D:저 칼로리 음료

E:저 칼로리 음료

성분(Ingredient)	A (wt%)	B (wt%)	C (wt%)	D (wt%)	E (wt%)
Phosphoric acid 85%	0,635	0,635	0,635	0,635	0,635
Citric acid, anhydrous	0,064	0,064	0,064	0,064	0,064
Caffeine	0,064	0,064	0,064	0,064	0,064
Sucrose	63,60	-	-	-	12,9
Sucralose	-	0,126	-	-	-
Erythritol	-	-	6,000	-	-
Aspartame	-	-	0,350	-	0,07
Stevioside	-	-	-	0,300	-
Acesulfame K	-	-	-	-	0,07
Sugar colouring	0,800	0,800	0,800	0,800	0,800
콜라 형태의 음료 에멀젼(Cola type drink emulsion)	1,445	1,445	1,445	1,445	1,445
Sodium benzoate	0,106	0,106	0,106	0,106	0,106
Hesperetin dihydrochalcone (I) 0.5% in 1,2-propylene glycol	-	1,0	1,0	1,0	1,0
Water	ad 100

고형 성분들 또는 일반 성분들을 물과 개별적으로 혼합하고, 합쳐서 물로 100g까지 제조한다. 그 다음, 얻은 농축액을 상온에서 밤새 숙성시킨다. 마지막으로, 농축액 1 부와 탄산수 5 부를 섞어 병에 채우고 밀봉한다.

Claims

(i) 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 억제시키기 위한,
및/또는
(ii) 시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기 위한,
헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) (hesperetin dihydrochalcone (I) (3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one))

(I)
또는
헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물
또는
헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물의 용도.
제 1항에 있어서, 상기 화합물 (I)은 추가로 단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 동시에 강화시키는 것인, 용도.
제 1항 또는 제2항에 있어서,
아로마 조성물에서
또는
(1) 영양 보충, 식품 보조, 구강 관리 또는 즐거움을 위한 제제,
(2) 화장용 제제,
(3) 경구 투여용 약학적 제제,
(4) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나에 사용하기 위한 향료 혼합물, 및
(5) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제제에서의 용도.
화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 화학식 (I)의 화합물의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물을 포함하는 아로마 조성물.
제 4항에 있어서,
(a) 화학식 (I)의 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 화학식 (I)의 화합물의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물; 및
물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들,
- 상기 물질(들) (c)는 하나 이상의 불쾌한 맛, 바람직하게는 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들을 의미하고,
- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며;
및/또는
(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들을 포함하고; 및 임의로
(e) 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는
(f) 단맛을 강화시키기 위한 하나 이상의 추가 물질들, 및/또는
(g) 금속맛, 석회질맛, 신맛 또는 떫은맛을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는
(h) 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들을 포함하고,
상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않는, 아로마 조성물.
제 5항에 있어서,
상기 구성 (a)의 전체 함량은 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이의 염을 포함하지 않는 다른 동등한 조성물과 비교하여 단맛을 가진 물질의 단맛을 향상시키기에 -바람직하게는 시너지효과를 나타내기에 충분한 것인, 아로마 조성물.
제 5항 또는 제6항에 있어서,
상기 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및/또는 이의 염의 전체 함량은 구성 (h)의 맛 인상을 조절하기에 충분한 것인, 아로마 조성물.
제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 단맛을 가진 물질 (b)는 바닐린(vanillin), 에틸바닐린(ethylvanillin), 에틸바닐린 이소부티레이트(ethylvanillin isobutyrate (=3-ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyde)), 푸라네올 (Furaneol®; 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone) 및 이의 유도체, 호모푸로놀(homofuronol; 2-ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 및 5-ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone), 말톨(maltol) 및 이의 유도체, 쿠마린(coumarin) 및 이의 유도체, 감마-락톤(gamma-lactones), 델타-락톤(delta-lactones), 메틸 소르베이트(methyl sorbate), 디바닐린(divanillin), 4-하이드록시-2(또는 5)-에틸-5(또는 2)-메틸-3(2H)푸라논(4-hydroxy-2(or 5)-ethyl-5(or 2)-methyl-3(2H)furanone), 2-하이드록시-3-메틸-2-사이클로펜테논(2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenones), 3-하이드록시-4,5-디메틸-2(5H)-푸라논(3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone), 과일 에스테르(fruit esters) 및 과일 락톤(fruit lactones), 4-(p-하이드록시페닐)-2-부타논(4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone), 1,1-디메톡시-2,2,5-트리메틸-4-헥산(1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexane), 2,6-디메틸-5-헵탄-1-알(2,6-dimethyl-5-hepten-1-al), 페닐아세트알데하이드(phenylacetaldehyde), 수크로오스(sucrose), 트레할로오스(trehalose), 락토오스(lactose), 말토오스(maltose), 멜리찌토오스(melizitose), 라피노오스(raffinose), 팔라티노오스(palatinose), 락툴로오스(lactulose), D-프럭토오스(D-fructose), D-글루코오스(D-glucose), D-갈락토오스(D-galactose), L-람노오스(L-rhamnose), D-소르보오스(D-sorbose), D-만노오스(D-mannose), D-타가토오스(D-tagatose), D-아라비노오스(D-arabinose), L-아라비노오스(L-arabinose), D-리보오스(D-ribose), D-글리세르알데하이드(D-glyceraldehyde), 에리트리톨(erythritol), 트레이톨(threitol), 아라비톨(arabitol), 라이비톨(ribitol), 자일리톨(xylitol), 소르비톨(sorbitol), 만니톨(mannitol), 둘시톨(dulcitol) 및 락티톨(lactitol)로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 불쾌한 맛을 가진 물질 (c)는 크잔틴 알칼로이드(xanthine alkaloids), 크잔틴(xanthines), 알칼로이드(alkaloids), 페놀릭 글리코사이드(phenolic glycosides), 플라보노이드 글리코사이드(flavonoid glycosides), 찰콘(chalcones), 찰톤 글리코사이드(chalcone glycosides), 가수분해된 탄닌(hydrolysable tannins), 비가수분해된 탄닌(non-hydrolysable tannins), 플라본(flavones), 이외 폴리페놀(other polyphenols), 터페노이드 쓴맛 물질들(terpenoid bitter substances), 양쑥의 아브신틴(absinthin from wormwood), 용담의 아마로젠틴(amarogentin from gentian), 금속염(metal salts), 약학적 활성 물질(pharmaceutically active ingredients: 플루오르퀴놀론 항생제)fluoroquinolone antibiotics), 베타-락탐 항생제)beta-lactam antibiotics), 암브록솔(ambroxol), 프로필티오우라실(propylthiouracil [PROP]), 아스피린(aspirin (acetyl salicylic acid)), 살리신(salicin), 파라세타몰(paracetamol (acetaminophene)), 이부프로펜(ibuprofen), 나프록센(naproxen), 구아페네신(guafenesin), 오메프라졸(omeprazole), 판토프라졸(pantoprazole), 덱스트로모르판(dextromorphane), 퀴닌(quinine), 비타민(vitamins), 데나토니움 벤조네이트(denatonium benzoate), 다른 데나토니움 염(other denatonium salts), 수크로오스 옥타아세테이드(sucralose octaacetate), 유레아(urea), 불포화 지방산(unsaturated fatty acids), 아미노산(amino acids), 및 펩타이드(peptides )로 이루어진 군으로부터 선택되며;
및/또는
상기 단맛 및 불쾌한맛을 모두 가진 물질 (d)는 스테비오글리코사이드(steviolglycosides), 루부소사이드(rubusoside), 둘코사이드(dulcoside), 모그로사이드(mogroside), 필로둘신(phyllodulcin), 글리시르헤틴산(glycyrrhetin acid), 스테비아 추출물(extracts of Stevia ssp.), 나한과(Luo Han Guo), 루바스 수아비시무스(Rubus suavissimus), 항이드란게아 둘시스(Hydrangea dulcis), 마이세티아 발란세에(Mycetia balansae), 글리시라이자 글라브라(Glycyrrhyza glabra), 마가프(magap), 사이클라민산 나트륨(sodium cyclamate), 아세설팜 K(acesulfame K), 네오헤스페리딘 디하이드찰콘(neohesperidine dihydrochalcone), 나린진 하이드로찰콘(naringin hydrochalcone), 사카린(saccharin), 사카린 나트륨 염(saccharin sodium salt), 아스파르탐(aspartame), 슈퍼아스파르탐(superaspartame), 네오탐(neotame), 알리탐(alitame), 수크라올로오스(sucralose), 러그-두남(lug-duname), 카렐람(carrelame), 수크로노네이트(sucrononate) 및 스크로옥테이드(sucrooctate)로 이루어진 군으로부터 선택되며;
및/또는
쓴맛을 감추거나 감소시키는 상기 물질들 (e)는 나트륨 염(sodium salts), 호모에리딕티올 또는 이의 나트륨염(homoeriodictyol or its sodium salts), 에리오딕티올(eriodictyol), 마타이레시놀(matairesinol), 라리시레시놀(lariciresinol), 나링게닌(naringenin), 플로레틴(phloretin), 5-하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-7-메톡시크로만-2-원 (5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one), 5,7-디하이드록시-4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)크로만-2-원 (5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-2-one), 및 2,4-디하이드록시벤조산 바닐릴 아마이드(2,4-dihydroxybenzoic acid vanillyl amide)로 이루어진 군으로부터 선택되며;
및/또는
단맛을 강화시키는 상기 물질들 (f)는 헤스페레틴(hesperetin), 플로레틴(phloretin), 루부소사이드(rubusoside), EP 2,954,785-A1에 따른 발효 루부스 추출물(fermented rubus extract according to EP 2,954,785-A1), 나링게닌(naringenin), 발란신 A(balansin A), 발란신 B(Balansin B) 및 필로둘신(phyllodulcin)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 아로마 조성물.
(1) 영양 보충, 식품 보조, 구강 관리 또는 즐거움을 위한 제제,
(2) 화장용 제제,
(3) 경구 투여용 약학적 제제,
(4) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나에 사용하기 위한 향미료 혼합물, 및
(5) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 제 4항 내지 제8항 중 어느 한 항의 아로마 조성물을 포함하는 제제.
제 9항에 있어서,
(1) 영양 보충, 식품 보조, 구강 관리 또는 즐거움을 위한 제제,
(2) 화장용 제제, 및
(3) 경구 투여용 약학적 제제로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 (1), (2) 또는 (3)의 제제는 전체 중량 대비 0.00001 wt% (0.1 ppm) 내지 0.005 wt% (50 ppm)의 (i)헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 (ii) 이의 염(구성 (a))을 포함하는 것인, 제제.
제 9항에 있어서,
상기 (1), (2) 또는 (3)의 제제는 전체 중량 대비 0.00005 wt% (0.5 ppm) 내지 0.003 wt% (30 ppm)의 (i)헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 (ii) 이의 염(구성 (a))을 포함하는 것인, 제제.
제 9항에 있어서,
(4) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나에 사용하기 위한 향미료 혼합물, 및
(5) (1) 내지 (3)에 언급된 제제 중 하나를 제조하기 위한 반제품으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며,
상기 (5)의 제제는 전체 중량 대비 0.0001 wt% 내지 95 wt%의 (i)헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 (ii) 이의 염(구성 (a))을 포함하는 것인, 제제.
(1) 하기 구성을 제공하는 단계:
(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 및
물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들,
- 상기 물질(들) (c)는 하나 이상의 불쾌한 맛, 바람직하게는 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들을 의미하고,
- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며; 및/또는
(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들, 및/또는
(e) 불쾌한 맛 인상, 특히 쓴맛 인상을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는
(f) 단맛 인상을 강화시키기 위한 하나 이상의 추가 물질들, 및/또는
(g) 금속맛, 석회질맛, 신맛 또는 떫은맛 인상을 감추거나 감소시키는 하나 이상의 물질들, 및/또는
(h) 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 가진 하나 이상의 물질들 또는 그들의 혼합물들;
상기 구성 (b)-(h)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않으며; 및
(2) 구성 (a), (b), (c) 및/또는 (d)를 추가 구성과 혼합하는 단계를 포함하는, 제 5항 내지 제8항 중 어느 한 항의 아로마 조성물 또는 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항의 제제를 제조하는 방법.
(a) 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 및 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염 또는 복수의 염들을 포함하거나 이루어진 혼합물, 및
물질(들) (c) 및 (d)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 또는 복수의 물질들 또는 그들의 혼합물들로,
- 상기 물질(들) (c)는 하나 이상의 불쾌한 맛, 바람직하게는 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛, 특히 쓴맛을 가진 물질들을 의미하고,
- 상기 물질(들) (d)는 하나 이상의 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들을 의미하며; 및/또는
(b) 하나 이상의 단맛을 가진 물질들 및 필요한 경우 추가 구성을 혼합하는 단계를 포함하는,
불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 바람직하게는 쓴맛 및/또는 신맛 및/또는 떫은맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물, 및 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키는
및/또는
시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하는
및/또는
단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 동시에 강화시키는 방법으로,
상기 구성 (b)-(d)는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I) 또는 헤스페레틴 디하이드로찰콘 (I)의 염을 포함하지 않으며, 및
상기 혼합물에서 상기 구성 (a)의 총량은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기에 충분하며,
및/또는
시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기에 충분하며,
및 동시에
단맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물들 또는 단맛 및 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 단맛 인상을 동시에 강화시키는 -바람직하게는 시너지 효과를 나타내기에 충분한 것인, 방법.
제 14항에 있어서,
상기 혼합물에서 상기 구성 (a)의 총량은 불쾌한 맛 인상, 바람직하게는 불쾌한 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 쓴맛, 신맛 및/또는 떫은맛 인상, 특히 쓴맛을 가진 물질들의 쓴맛 인상을 감추거나, 감소시키거나 또는 억제시키기에 충분하며,
및
시원한-, 감칠-, 과일- 또는 매운- 맛을 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 시원한맛, 감칠맛, 과일맛 및 매운맛으로 이루어진 군으로부터 선택되는 맛 인상을 조절하기에 충분하며,
및
단맛을 가진 물질들의 단맛 인상을 향상시키는 -바람직하게는 시너지 효과를 나타내기에 충분하며,
및
단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물 중 단맛 인상을 강화시키고 -바람직하게는 시너지 효과를 나타내기에 충분하며, 단맛 및 불쾌한 맛, 특히 쓴맛을 모두 가진 물질들 또는 물질들의 혼합물의 불쾌한 맛, 특히 쓴맛 인상을 감소시키거나 변화시키기에 충분한 것인, 방법.