KR20200028399A - 펩타이드 - Google Patents

펩타이드 Download PDF

Info

Publication number
KR20200028399A
KR20200028399A KR1020207001977A KR20207001977A KR20200028399A KR 20200028399 A KR20200028399 A KR 20200028399A KR 1020207001977 A KR1020207001977 A KR 1020207001977A KR 20207001977 A KR20207001977 A KR 20207001977A KR 20200028399 A KR20200028399 A KR 20200028399A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
glu
food
peptide
glutamyl
feeling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
KR1020207001977A
Other languages
English (en)
Inventor
무네히사 시바타
다카야스 모토야마
료타 이노우에
Original Assignee
후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 filed Critical 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤
Publication of KR20200028399A publication Critical patent/KR20200028399A/ko
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88Taste or flavour enhancing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/09Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
    • A23C19/0921Addition, to cheese or curd, of minerals, including organic salts thereof, trace elements, amino acids, peptides, protein hydrolysates, nucleic acids, yeast extracts or autolysate, vitamins or derivatives of these compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A23C9/1315Non-milk proteins or fats; Seeds, pulses, cereals or soja; Fatty acids, phospholipids, mono- or diglycerides or derivatives therefrom; Egg products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/1526Amino acids; Peptides; Protein hydrolysates; Nucleic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/156Flavoured milk preparations ; Addition of fruits, vegetables, sugars, sugar alcohols or sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00Working-up of proteins for foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/40Pulse curds
    • A23L11/45Soy bean curds, e.g. tofu
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/50Fermented pulses or legumes; Fermentation of pulses or legumes based on the addition of microorganisms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/60Drinks from legumes, e.g. lupine drinks
    • A23L11/65Soy drinks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/38Other non-alcoholic beverages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17Amino acids, peptides or proteins
    • A23L33/18Peptides; Protein hydrolysates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08Tripeptides
    • C07K5/0819Tripeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10Tetrapeptides
    • C07K5/1021Tetrapeptides with the first amino acid being acidic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C13/00Cream; Cream preparations; Making thereof
    • A23C13/12Cream preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C15/00Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/12Butter preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23GCOCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/14Vegetable proteins
    • A23J3/16Vegetable proteins from soybean
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L23/00Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • A23L23/10Soup concentrates, e.g. powders or cakes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/50Soya sauce
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L9/00Puddings; Cream substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L9/20Cream substitutes
    • A23L9/24Cream substitutes containing non-milk fats and non-milk proteins, e.g. eggs or soybeans
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00Function of food ingredients
    • A23V2200/16Taste affecting agent

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)

Abstract

식품에 바디감을 부여할 수 있는 새로운 물질, 및 해당 물질을 이용한 식품용 바디감 부여제를 제공한다. 보다 구체적으로, γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는, 식품의 바디감 부여제, 해당 펩타이드를 이용하는 식품의 제조법, 해당 펩타이드를 첨가하는 것을 특징으로 하는 식품에 바디감을 부여하기 위한 방법을 제공한다.

Description

펩타이드
관련 출원
이 출원은, 일본국 2017년(헤이세이 29년) 7월 13일에 일본 특허청에 출원된 출원 번호 2017-137172호의 우선권의 이익을 주장한다. 우선권 기초 출원은 그 전체에 대해서, 출처 명시에 따라 본 명세서의 일부로 한다.
본 발명은, 펩타이드에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 식품에 바디감(body sensation)을 부여할 수 있는 펩타이드에 관한 것이다.
일반적으로 식품의 맛은, 정미(呈味), 향, 텍스처(texture) 등 다양한 요소의 균형(balance)에 의해서 성립된다고 일컬어지고 있다. 그 중에서도, 「정미」는 식품의 품질을 확정하는 가장 중요한 요소의 하나로, 단맛(甘味), 짠맛(鹽味), 신맛(酸味), 쓴맛(苦味), 감칠맛(UMAMI)으로 나타내는 5개의 기본 맛을 포함하고, 식품이 가진 모든 「맛」을 포함하는 것이 널리 인지되어 있다.
한편으로, 상기 5개 기본 맛만으로는 나타낼 수 없는 식품의 「풍부함 (rich)」의 사용 빈도가 최근 높아지고 있다. 「풍부함」이란, 「맛, 향, 식감에 관한 많은 자극 (농후함, 복잡함, 두께감) 에서 생기는 것으로, 그것들이 어느 정도 균형있게 주어지고, 지속성이나 확산이 있을 때 느껴지는 깊은 맛」 (비특허문헌 1) 이라고 정의되고 있다. 이 정의 중의 「맛」은 「풍부한 맛」이라고 불리우고, 「5개 기본 맛에서는 나타낼 수 없는 맛을 의미하며, 기본 맛뿐만 아니라, 두께감·확장성·지속성·응집력 등 기본 맛의 주변 맛도 증강된 맛」 (특허문헌 1) 이라고 정의되어 있다.
그리고 「풍부한 맛」은 식품의 맛에 영향을 주고, 각각의 식품에 적합한 강도의 「풍부한 맛」을 줌으로써, 식품에 맛이 부여된다. 그런 이유로, 「풍부한 맛」을 부여 / 증강하는 것이, 식품의 맛 내기에 있어서 중요한 포인트의 하나가 되고 있다.
「풍부한 맛」을 식품에 부여할 수 있는 물질로는, 오래 전부터 글루타티온(γ-Glu-Cys-Gly)가 알려져 있다 (특허문헌 2). 또한 최근에는, 칼슘 수용체 자극 활성을 지표로 하여 선별(screening)된, 각종의 γ-글루타밀펩타이드 (특허문헌 1)나 γ-글루타밀-2-아미노부티르산(γ-Glu-Abu) (특허문헌 3), γ-글루타밀노르발린(γ-Glu-Nva) (특허문헌 4), γ-글루타밀노르발린글리신(γ-Glu-Nva-Gly)(특허문헌 5) 등이 발견되고 있다.
여기에서, 미각은 섭취 후의 시간 경과와 함께 변화하고, 섭취 직후부터 차례로 선미(先味), 중미(中味), 후미(後味)라고 일컬어진다. 상술한 각종 펩타이드 가운데, γ-Glu-Abu와 γ-Glu-Nva는 선미의 풍부한 맛을 부여하고, γ-Glu-Nva-Gly는 중후미의 풍부한 맛을 부여하는 것이 개시되어 있다 (특허문헌 4, 5).
한편, 특허문헌 1에 개시된, 칼슘 수용체 자극 활성을 가진 각종의 γ-글루타밀펩타이드는, 감미 물질과 혼합함으로써, 감미료의 「바디감」을 개선한다고 되어 있다 (특허문헌 6). 이 「바디감」은, 특허문헌 6에 의하면 「감미 물질을 섭취했을 때, 선미로부터 중미를 중심으로 한 응집력, 농후감을 가진 것」이라고 정의되어 있다.
상기 문헌 및 본 명세서 내에 나타나는 문헌은, 출처 명시에 의해 본 명세서에 편입된다.
일본국 특표 2009-514791호 공보 일본국 특개소60-9465호 공보 일본국 국제 공개 제2010/114022호 일본국 국제 공개 제2011/081185호 일본국 국제 공개 제2011/081186호 일본국 국제 공개 제2008/139946호 일본국 특개 2001-211880호 공보
니시무라 토시히데 등, 화학과 생물, Vol.54, No.2, p102 - 108 (2016)
식품의 맛 내기에 있어서, 선미 ~ 중미를 주로 한, 소위 바디감의 부여는, 중미 ~ 후미의 두께감이나 지속성의 부여와 마찬가지로 중요한 과제이고, 식품에 첨가했을 때, 식품의 선미 ~ 중미를 주로 한, 소위 바디감을 부여, 혹은 증강할 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
상술한 바와 같이, 칼슘 수용체 활성을 지표로 하여, 풍부한 맛을 증강시키는 각종의 펩타이드가 발견되고 있지만, 이것들은 중미 ~ 후미의 두께감이나 지속성을 부여하는 것이 많고, 또한 선미를 증강하는 것은 선미의 초반(start-up)에 뛰어난데, 일반적인 정미에 관해, 충분한 바디감을 부여하는 것은 아니다. 이와 같이, 식품에 충분히 바디감을 부여할 수 있는 물질은 아직 적은 것이 현상이다.
본 발명은, 식품에 바디감을 부여할 수 있는 새로운 물질을 제공하는 것, 그리고 해당 물질을 이용한 식품용 바디감 부여제를 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은, 상기의 과제에 대해 상기 칼슘 수용체 활성을 지표로 하는 스크리닝 수법에 얽매이지 않고, 다른 접근(approach)으로 예의 연구를 거듭한 결과, 무수한 펩타이드 중에서, γ-글루타밀 결합을 복수 갖는 특징을 가진 특정한 펩타이드가, 의외로 식품에 선미로부터 중미를 주로 한, 바디감을 강하게 부여할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은,
(1)γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장(chain length)이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 식품의 바디감 부여제,
(2) 모든 γ-글루타밀 결합이, 펩타이드의 N 말단측으로부터 연속하고 있는, (1)의 바디감 부여제,
(3) 펩타이드의 C 말단이, 글루타민산과 γ-글루타밀 결합한 아미노산 또는 아미노산 유도체인 (2)의 바디감 부여제,
(4) γ-Glu-γ-Glu-X (X는 아미노산 또는 아미노산 유도체임, 이하 같음)의 배열로 이루어진 펩타이드, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X의 배열로 이루어진 펩타이드, 및 γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X의 배열로 이루어진 펩타이드, 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 펩타이드 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는 식품의 바디감 부여제,
(5) X가, Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser 및 Val로 이루어진 군에서 선택되는 (4)에 기재된 바디감 부여제,
(6) γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 바디감이 부여된 식품의 제조법,
(7) γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 식품에 바디감을 부여하는 방법,
에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 식품에 바디감을 부여하는 것이 가능하게 된다. 또한, 식품에 바디감을 부여할 수 있는 물질을 제공하는 것이 가능하게 된다.
도 1은, 식품에 바디감을 부여하는 모습의 일례를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 2는, 실시예 2의 관능 평가의 상세 데이터를 나타내는 도면이다.
도 3은, 실시예 3의 관능 평가 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는, 실시예 3의 관능 평가의 상세 데이터를 나타내는 도면이다.
본 명세서에 있어서의 「식품」이란, 음료를 포함한 식품 전반의 것을 말한다. 즉, 특히 「음료를 제외한다」라는 규정을 하지 않는 한, 「식품」을 이루는 용어는 음료를 포함한다. 본 발명의 실시 형태에 있어서, 식품은, 「음료를 포함하는 식품」, 「음료를 제외하는 식품」 또는 「음료」일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 양비(量比)(농도 등)는, 특기하지 않는 한 중량을 기준으로 하는 비율이다. 즉, 예를 들면 「%」는 특기하지 않는 한 「중량% (w/w)」을, 「ppm」은 특기하지 않는 한 「ppm (w/w)」을 나타낸다. 또한, 본 발명에 있어서, 어떤 성분의 「섭취시의 농도」란, 해당 성분을 함유한 식품을 섭취할 때의, 해당 식품에 있어서의 해당 성분의 농도를 말한다.
본 명세서에 있어서, 염기나 아미노산 등을 약호(略號)로 표시하는 경우, 기본적으로 IUPAC에 따라 표준화된 약호 또는 해당 분야에 있어서의 관용 약호에 근거한다. 그것들의 대표적인 예를 이하에 나타낸다.
Gly : 글리신
Ala : 알라닌
Val : 발린
Leu : 류신
Ile : 아이소류신
Ser : 세린
Thr : 트레오닌
Cys : 시스테인
Met : 메티오닌
Glu : 글루타메이트
Asp : 아스파르트산
Lys : 라이신
Arg : 아르기닌
His : 히스티딘
Phe : 페닐알라닌
Tyr : 티로신
Trp : 트립토판
Pro : 프롤린
Asn : 아스파라긴
Gln : 글루타민
Orn : 오르니틴
Sar : 사르코신
Cit : 시트룰린
Nva : 노르발린
Nle : 노르루신
Abu : α-아미노부티르산
Hyp : 히드록시프롤린
Hse : 호모세린
본 명세서에 있어서, 예를 들면 「γ-Glu-X」란, 글루타민산의 γ위(位)의 카르복시기를 통해 Glu와 X가 결합하고 있는 것을 의미한다. 또한, 특별히 명기가 없는 한, 본 명세서에 있어서, 「X」는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 의미한다.
본 명세서에 있어서의 「바디감」이란, 섭취했을 때, 선미로부터 중미를 중심으로 한 응집력, 농후감을 가진 것을 말한다. 상기 특허문헌 6에 있어서의 「바디감」은, 감미에 관련하는 것인데, 본 명세서에 있어서는 감미에 한정되지 않고, 일반적인 풍미 전반에 관한 응집력, 농후감을 말한다. 보다 구체적으로는, 「바디감」의 부여란, 선중미가 주로 강화되고, 일반적인 정미에 있어서 강하게 풍미가 느껴지는 부분을 중심으로 한 농후함을 초래하는 것을 말한다. 또한, 선중미가 주로 강화되는 동시에, 중후미도 강화되는 것이 보다 바람직하다. 또한, 후미의 지속성이 강화되든 아니든 상관없지만, 바람직하게는 후미의 지속성은 강화되지 않는다. 바디감 부여의 전형적인 예는 도 1에 도시된 바와 같은데, 이것에 한정된다는 것은 아니다.
(식품의 바디감 부여제)
어떤 양태에 있어서, 본 발명은 γ-글루타밀 결합을 2 ~ 4개 가지고, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수의 +1 또는 +2인 γ-글루타밀펩타이드(이하, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드 등이라고 칭함) 또는 그 염을 포함하는, 식품의 바디감 부여제를 제공한다.
본 양태의 γ-글루타밀펩타이드란, 전형적으로는,
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W … (1)
로 나타나는 펩타이드이다. 여기에서, X는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타낸다. W, Y, Z는 각각 독립하여 부존재 또는 임의의 아미노산 혹은 아미노산 유도체를 나타낸다. W, X, Y, Z의 합계 수(o)는 1 또는 2이다. n, m은 각각 독립하여 1 ~ 3의 정수이고, n + m이 γ-글루타밀 결합수를 나타내어 2 ~ 4이다. n + m + o가 펩타이드 쇄장을 나타내어 n + m + 1 또는 n + m + 2이다.
어떤 실시 형태에 있어서, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드는, 모든 γ-글루타밀 결합이 연속하고 있다. 보다 구체적으로는, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드는,
Z-(γ-Glu)n -X-Y … (2)
로 나타나는 펩타이드이다. 여기에서, X는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타낸다. Y, Z는 각각 독립하여 부존재 또는 임의의 아미노산 혹은 아미노산 유도체를 나타낸다. X, Y, Z의 합계 수(p)는 1 또는 2이다. n은 2 ~ 4의 정수이고 γ-글루타밀 결합수를 나타낸다. n + p가 펩타이드 쇄장을 나타내어 n + 1 또는 n + 2이다.
다른 실시 형태에 있어서, 본 발명에서의 γ-글루타밀펩타이드는, 모든 γ-글루타밀 결합이, 펩타이드의 N 말단측으로부터 연속하고 있다. 보다 구체적으로는, 해당 펩타이드는,
(γ-Glu)n -X-Y … (3)
로 나타나는 펩타이드이다. 여기서, X는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타낸다. Y는 부존재 또는 임의의 아미노산 혹은 아미노산 유도체를 나타낸다. n은 2 ~ 4의 정수인 γ-글루타밀 결합수를 나타낸다. 펩타이드 쇄장은 n + 1 또는 n + 2이다.
나아가 다른 실시 형태에 있어서, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드는, 펩타이드의 C 말단은, 글루타민산과 γ-글루타밀 결합한 아미노산 또는 아미노산 유도체이다. 구체적으로는, 상기의 화학식 (1)의 실시 형태의 W, 화학식 (2)의 실시 형태의 Y, 또는 화학식 (3)의 실시 형태의 Y가 부존재 실시 형태이며,
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X … (4)
Z-(γ-Glu)n-X … (5)
(γ-Glu)n-X … (6)
로 나타나는 펩타이드이며, 바람직하게는 상기 화학식 (6)의 실시 형태이다.
본 양태의, 특히 화학식 (6)의 γ-글루타밀펩타이드의 보다 구체적인 예로서는, γ-Glu-γ-Glu-X, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X, 또는 γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X를 들 수 있고, 보다 바람직한 예는, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X이다. 또한, 이들의 γ-글루타밀펩타이드는, 단독이라도, 2개 이상을 유효 성분으로 사용해도 된다.
상기 W, X, Y, Z로 나타나는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체는 특별히 한정되지 않고, 식품에 이용할 수 있는 모든 아미노산 또는 아미노산 유도체를 포함한다. 또한, 해당 아미노산 및 아미노산 유도체는, D체, L체, 그것들의 혼합물의 모두를 얻을 수 있지만, 통상은 L체이다. 아미노산의 구체적인 예로서, Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Pro 등의 중성 아미노산, Asp, Glu 등의 산성 아미노산, Lys, Arg, His 등의 염기성 아미노산, Phe, Tyr, Trp 등의 방향족 아미노산, Orn, Sar, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp, Hse, tert-Leu 등을 들 수 있다. 어떤 실시 형태에 있어서, X는 Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Lys, Arg, His, Phe, Tyr, Trp, Pro, Asn, Orn, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp 및 Hse로 이루어진 군에서 선택된다. 나아가 다른 실시 형태에 있어서, X는, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Lys, Arg, His, Trp, Pro, Asn, Orn, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp 및 Hse로 이루어진 군에서 선택된다. 또한, 아미노산 유도체의 구체적인 예로서, N-γ-니트로아르기닌, S-아릴시스테인, S-메틸시스테인, 타우린, 시클로루신, 2-메틸알라닌, 페니실라민 등을 들 수 있다. 바람직한 아미노산의 예로서, Tyr, Ala, Gly, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Lys, Phe, Pro, Trp, Ser, 또는 Val을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser, 또는 Val을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Tyr, Ala, Glu, Asp, Arg, His, Ile, Phe, Ser, 또는 Val을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Tyr, Glu, Arg, 또는 His를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 Tyr 또는 Arg를 들 수 있다. 하나의 바람직한 아미노산의 예로서, Tyr을 들 수 있다.
상기 화학식 (6)에 포함되는 예로서, (γ-Glu)2~4-Tyr 등을 들 수 있다 (실시 형태예 6).
상기 화학식 (5)에 포함되는 예로서, 실시 형태예 6의 화합물을 들 수 있고, 그 외에 Gly-(γ-Glu)2~4-Tyr 등을 들 수 있다 (실시 형태예 5).
상기 화학식 (4)에 포함되는 예로서, 실시 형태예 5의 화합물을 들 수 있고, 그 외에 γ-Glu-Gly-(γ-Glu)1~3-Tyr, (γ-Glu)2-Gly-(γ-Glu)1~2-Tyr, (γ-Glu)3-Gly-γ-Glu-Tyr 등을 들 수 있다 (실시 형태예 4).
또한, 상기 화학식 (3)에 포함되는 예로서는, 실시 형태예 6의 화합물을 들 수 있고, 그 외에 (γ-Glu)2~4-Gly-Tyr 등을 들 수 있다 (실시 형태예 3).
상기 화학식 (2)에 포함되는 예로서, 실시 형태예 3, 5의 화합물을 들 수 있다 (실시 형태예 2).
상기 화학식 (1)에 포함되는 예로서, 실시 형태예 2, 4의 화합물을 들 수 있다 (실시 형태예 1).
이상으로 예시한 화합물 중, 아미노산으로서 예시한 Gly나 Tyr은 임의의 다른 아미노산 또는 아미노산 유도체에 용이하게 치환할 수 있다.
본 양태의 γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염을 입수, 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 시판되고 있다면 시판품을 사용해도 된다. 또한, 화학적으로 합성하는 방법, 또는 효소적인 반응을 이용하는 방법에 따라 제조해도 된다.
예를 들면, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드를 화학적으로 합성하는 방법으로서, 펩타이드 합성기를 이용한 고체 상법, 또는 액체 상법을 들 수 있다. 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드를 효소적인 반응에 따라 제조하는 방법으로서, 예를 들면, 특허문헌 7에 기재된 γ-글루타밀트랜스펩티다아제를 이용하는 방법 등을 이용할 수 있다. 또한, γ-글루타밀트랜스펩티다아제 활성을 가진 시판의 효소를 사용해도 된다. 또한, 효소적인 반응의 일종으로서, 해당 성분의 생산 능력을 가진 미생물을 배양하고, 배양액 또는 균체로부터 목적의 해당 성분을 횟수하는 것으로 제조할 수도 있다. 효소적인 반응의 보다 구체적인 예로서, 글루타민과, 원하는 아미노산을 γ-글루타밀트랜스펩티다아제로 반응시킴으로써, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드를 얻을 수 있다.
얻어진 펩타이드는, 그대로 사용해도 되고, 공지의 방법, 예를 들면 이온 교환 크로마토 그래피, 역상 고속 액체 크로마토 그래피, 어피니티 크로마토 그래피 등에 따라 정제해도 된다. 예를 들면, 펩타이드의 순도가 50% 이상, 70% 이상, 90% 이상, 또는 95% 이상으로 정제한 정제품을 사용할 수 있다.
본 양태의 γ-글루타밀펩타이드는, 프리체로도, 염의 형태로도 사용할 수 있다. 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드의 염은 식품에 허용되는 것이면 되고, 예를 들면, 카르복실기 등의 산성기에 대해서는, 암모늄염, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속과의 염, 칼슘, 마그네슘 등의 이가금속과의 염, 알루미늄염, 아연염, 트리에틸아민, 에탄올아민, 모르폴린, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 다이사이클로헥실아민니트레이트 등의 유기 아민과의 염, 아르기닌, 리신 등의 염기성 아미노산과의 염을 들 수 있다. 염기성기가 존재하는 경우의 염기성기에 대해서는, 염산, 황산, 인산, 질산, 브롬화 수소산 등의 무기산과의 염, 초산, 구연산, 벤조산, 말레산, 푸마르산, 주석산, 호박산, 타닌산, 낙산, 히벤즈산, 파모산, 에난트산, 데칸산, 테오클산, 살리실산, 젖산, 옥살산, 만델산, 말산 등의 유기 카복실산과의 염, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔 술폰산 등의 유기 술폰산과의 염을 들 수 있다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제는, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드 또는 그의 염의 1종류 또는 2종류 이상을 유효 성분으로서 포함한다. 본 양태의 식품의 바디감 부여제는, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드 또는 그의 염, 그의 조정 제품, 또는 정제품만으로 구성되어도 된다. 또한 본 양태의 식품의 바디감 부여제는, 식품에의 바디감 부여를 방해하지 않는 한, 상기 유효 성분에 더해, 다른 식품 원료를 포함하고 있더라도 괜찮다. 이와 같은 식품 원료의 예로서, 식초, 된장, 간장, 아미노산 등의 조미료, 산미료, 감미료, 고미료, 향신료, 보존료, 착색료, 향료, 염류, 당류, 유지, 산화 방지제, 비타민류, 안정제, 증점제 등을 들 수 있다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제의 형태는 특별히 제한되지 않고, 용도에 따라 다양한 형상으로 할 수 있다. 예를 들면, 액체, 시럽, 페이스트, 큐브, 과립, 분말 등으로 할 수 있다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제에 있어서의 각 성분의 함량이나 함유 비율은, 바디감 부여 효과를 얻을 수 있는 한, 특별히 제한되지 않고, 각 성분의 종류, 섭취 농도, 본 양태의 바디감 부여제의 사용량 등의 여러 조건에 맞게 적절히 설정할 수 있다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제에 있어서의 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 하한을 1ppm (0.0001%) 이상, 10ppm (0.001%) 이상, 100ppm (0.01%) 이상, 1000ppm (0.1%) 이상, 1% 이상, 10% 이상 또는 20% 이상으로 할 수 있다. 또한 상한을 100% 이하, 99.9% 이하, 50% 이하, 10% 이하 또는 1% 이하로 할 수 있다. 바람직한 γ-글루타밀펩타이드의 함량의 예로서, 예를 들면 10 ~ 100%, 15 ~ 100%, 20 ~ 100%, 30 ~ 100%, 40 ~ 100%, 50 ~ 100%, 60 ~ 100%, 70 ~ 100%, 80 ~ 100%, 85 ~ 100%, 90 ~ 100%, 95 ~ 100%, 75 ~ 99%, 75 ~ 95%, 80 ~ 99%, 80 ~ 95% 등을 들 수 있다. 덧붙여, 상기의 γ-글루타밀펩타이드의 함량은, 해당 성분이 염을 형성하고 있는 경우는, 염의 질량을 등몰(equimolar)의 프리체의 질량으로 환산해 산출되는 것으로 한다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제를 식품에 첨가하는 경우, 그 첨가량은 바디감 부여 효과를 얻을 수 있는 한, 특별히 제한되지 않는다. 본 양태의 식품의 바디감 부여제에 있어서의 각 성분의 함량, 식품 조성물의 섭취 상태 등의 여러 조건에 맞게, 적절히 설정할 수 있다. 예를 들면, 식품 또는 그 원료 배합 중에, 본 양태의 식품의 바디감 부여제를 γ-글루타밀펩타이드량으로의 환산치로서 0.1ppm ~ 5000ppm (0.5%) 첨가할 수 있다. 바람직한 첨가양의 예로서, 예를 들면, 0.5 ~ 5000ppm, 1 ~ 5000ppm, 10 ~ 5000ppm, 100 ~ 5000ppm, 250 ~ 5000ppm, 1000 ~ 5000ppm, 0.1 ~ 3000ppm, 0.5 ~ 3000ppm, 1 ~ 3000ppm, 10 ~ 3000ppm, 100 ~ 3000ppm, 250 ~ 3000ppm, 1000 ~ 3000ppm, 0.1 ~ 1000ppm, 0.5 ~ 1000ppm, 1 ~ 1000ppm, 10 ~ 1000ppm, 100 ~ 1000ppm, 250 ~ 1000ppm, 0.1 ~ 500ppm, 0.5 ~ 500ppm, 1 ~ 500ppm, 10 ~ 500ppm, 100 ~ 500ppm 등을 들 수 있다.
본 양태의 식품의 바디감 부여제를 첨가하는 대상이 되는 식품은 특별히 한정되지 않고, 음식이 가능한 여러 가지 식품, 또는 조성물이 널리 포함된다. 해당 식품은, 천연물이어도 좋고, 천연물이 아닌 가공 식품이라도 좋다. 바람직하게는, 해당 식품은 천연물이 아닌 식품이다. 해당 식품의 예로서, 청량 음료, 과즙 음료, 유음료, 두유 음료, 차 음료, 알코올 음료, 스프 등의 음료; 햄, 소시지, 햄버그 등의 식육 가공 식품; 가마보코, 치쿠와 등의 수산 가공 식품; 입상 대두 단백, 분말상 대두 단백 등의 대두 단백 제품; 간모도키, 두부, 유부, 두부 햄버그 등의 대두 단백 가공 제품; 식용 유지, 마가린, 쇼트닝, 유화 유지 등의 유지 또는 유지 가공품; 버터, 발효유, 분유, 크림, 치즈 등의 유제품; 초콜릿, 캔디, 껌, 구미, 스낵 과자, 쿠키, 휘핑 크림, 커스터드 크림, 플라워 페이스트, 케이크, 푸딩, 젤리, 만두, 경단 등의 과자 혹은 과자 재료; 소스, 마요네즈, 케첩, 간장, 폰즈 등의 조미료; 빵, 면류 등을 들 수 있다. 본 양태의 바디감 부여제는, 일식, 양식, 중식, 아시아계, 에스닉계 등 다양한 풍미의 식품에 사용할 수 있다. 보다 바람직한 풍미로서, 일식, 양식, 중식을 들 수 있다. 바람직한 식품의 구체적인 예로서, 된장, 간장, 맛간장, 조미 국물 등의 조미료; 채소 스프, 해산물 스프, 라면 스프, 닭국물 스프, 톰양꾼, 카레 스프 등의 각종 스프; 치즈 소스, 화이트 소스, 데미글라스 소스, 미트 소스, 오이스터 소스 등의 각종 소스, 마요네즈 등의 난(卵)제품; 유제품, 발효 유제품, 산유 음료 등의 유제품; 커피 음료; 초콜릿, 크림 등의 과자; 대두 식품, 두유, 대두 단백 제품 등의 대두 제품을 들 수 있고, 보다 바람직한 식품의 구체적인 예로서, 된장, 토마토나 옥수수 등의 채소 수프, 클램 차우더 등의 해산물 스프, 치즈 소스, 화이트 소스, 데미그라스 소스, 미트 소스, 난제품, 조미 국물, 유제품, 발효 유제품, 산유 음료, 커피 음료, 초콜릿, 크림, 대두 식품, 두유, 대두 단백 제품을 들 수 있다.
(신규 γ-글루타밀펩타이드)
본 발명은 또한, 다른 양태에 있어서, 신규 γ-글루타밀펩타이드를 제공한다. 보다 구체적으로는, 본 양태는 γ-글루타밀트리펩타이드, γ-글루타밀테트라펩타이드 또는 γ-글루타밀펜타펩타이드를 제공한다. 보다 구체적인 예로서, 신규 γ-글루타밀트리펩타이드는, γ-Glu-γ-X (여기에서, X는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타냄), 신규 γ-글루타밀테트라펩타이드는, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X (여기에서, X는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체를 나타냄)로 나타난다. X로 나타나는 임의의 아미노산 또는 아미노산 유도체는 특별히 한정되지 않고, 식품에 이용할 수 있는 모든 아미노산 또는 아미노산 유도체를 포함한다. 또한, 해당 아미노산 및 아미노산 유도체는, D체, L체, 그것들의 혼합물 중 어느 것이나 얻을 수 있는데, 통상은 L체이다. 아미노산의 구체적인 예로서, Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln, Pro 등의 중성 아미노산, Asp, Glu 등의 산성 아미노산, Lys, Arg, His 등의 염기성 아미노산, Phe, Tyr, Trp 등의 방향족 아미노산, Orp, Sar, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp, Hse, tert-Leu 등을 들 수 있다. 또한, 아미노산 유도체의 구체적인 예로서, N-γ-니트로아르기닌, S-아릴시스테인, S-메틸시스테인, 타우린, 시클로루신, 2-메틸알라닌, 페니실라민 등을 들 수 있다. 어떤 실시 형태에 있어서, X는 Tyr, Ala, Gly, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Lys, Phe, Pro, Trp, Ser, Val, Orn, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp 및 Hse로 이루어진 군에서 선택된다. 다른 실시 형태에 있어서, X는 Tyr, Ala, Glu, Asp, Arg, His, Ile, Phe, Ser, 또는 Val, Orn, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp, 및 Hse로 이루어진 군에서 선택된다. 나아가 바람직한 아미노산의 예로서, Tyr, Ala, Glu, Asp, Arg, His, Ile, Phe, Ser, 또는 Val, 보다 바람직하게는 Tyr, Glu, Arg, 또는 His, 더욱 보다 바람직하게는 Tyr 또는 Arg를 들 수 있다. 하나의 바람직한 아미노산의 예로서, Tyr을 들 수 있다.
본 양태의 신규 γ-글루타밀펩타이드를 화학적으로 합성하는 방법으로서, 펩타이드 합성기를 이용한 고체 상법, 또는 액체 상법을 들 수 있다. 본 양태의 신규 γ-글루타밀펩타이드를 효소적인 반응에 따라 제조하는 방법으로서, 예를 들면, 특허문헌 7에 기재된 γ-글루타밀트랜스펩티다아제를 사용하는 방법 등을 이용할 수 있다. 또한, γ-글루타밀트랜스펩티다아제 활성을 가진 시판품을 사용해도 된다. 또한, 효소적인 반응의 일종으로서, 해당 성분의 생산 능력을 가진 미생물을 배양하고, 배양액 또는 균체로부터 목적의 해당 성분을 횟수함으로써 제조할 수도 있다. 예를 들면, 글루타민과, 원하는 아미노산을 γ-글루타밀트랜스펩티다아제로 반응시킴으로써, 본 양태의 신규 γ-글루타밀펩타이드를 얻을 수 있다.
(γ-글루타밀펩타이드가 첨가된 식품의 제조법)
본 발명은 또한, 다른 양태에 있어서, γ-글루타밀 결합을 2 ~ 4개 가지고, 펩타이드 길이가 γ-글루타밀 결합수의 +1 또는 +2이다. γ-글루타밀펩타이드 (이하, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드라고도 칭함) 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 바디감이 부여된 식품의 제조법을 제공한다.
본 양태에 있어서는, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염을, 전술한 바디감 부여제로서 식품 또는 식품의 원료에 첨가하고, 함유시켜도 된다. 또한, 전술한 γ-글루타밀펩타이드를 효소적인 반응에 따라 제조하는 방법을 응용하여, γ-글루타밀펩타이드 제조에 사용할 수 있는 아미노산 및 효소 혹은 미생물을 식품 또는 식품의 원료에 첨가해도 된다. 즉, 식품의 제조 단계에서 γ-글루타밀펩타이드를 생성시킴으로써, γ-글루타밀펩타이드를 식품 또는 식품의 원료에 함유시켜도 된다.이 경우, 식품의 제조 단계의 적당한 시기에서 가열 등의 수단으로 효소를 실활(失活)시켜도 되고, 효소 활성이 잔존한 상태의 식품으로서도 괜찮다.
본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염의 첨가량은, 바디감 부여 효과를 얻을 수 있는 한, 특별히 제한되지 않고, 적절히 설정할 수 있다. 예를 들면, 식품 또는 그 원료 배합 중에, γ-글루타밀펩타이드량의 환산치로서 0.1ppm ~ 5000ppm (0.5%) 첨가할 수 있다. 바람직한 첨가량의 예로서, 예를 들면, 0.5 ~ 5000ppm, 1 ~ 5000ppm, 10 ~ 5000ppm, 100 ~ 5000ppm, 250 ~ 5000ppm, 1000 ~ 5000ppm, 0.1 ~ 3000ppm, 0.5 ~ 3000ppm, 1 ~ 3000ppm, 10 ~ 3000ppm, 100 ~ 3000ppm, 250 ~ 3000ppm, 1000 ~ 3000ppm, 0.1 ~ 1000ppm, 0.5 ~ 1000ppm, 1 ~ 1000ppm, 10 ~ 1000ppm, 100 ~ 1000ppm, 250 ~ 1000ppm, 0.1 ~ 500ppm, 0.5 ~ 500ppm, 1 ~ 500ppm, 10 ~ 500ppm, 100 ~ 500ppm 등을 들 수 있다. 또한, 상기의 γ-글루타밀펩타이드의 첨가량은, 해당 성분이 염을 형성하고 있는 경우는, 염의 질량을 등몰의 프리체의 질량으로 환산해 산출되는 것으로 한다.
본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염이 첨가되는 타이밍 및 횟수는 특별히 한정되지 않고, 제조의 어느 공정에서 첨가해도 되며, 최종 제품에 첨가해도 된다. 또한, 본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염을 첨가하는 방법도 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 다른 원료와 혼합하는, 개별의 원료로써 첨가하는, 액체의 바디감 부여제에 대상이 되는 식품을 침지하는, 등을 들 수 있다. 또한, 본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염은 1회로 첨가해도 되고, 2회 이상으로 나눠서 첨가해도 된다. 또한, 본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염은 1종류가 첨가되어도 되고, 2종류 이상이 첨가되어도 된다.
전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한, γ-글루타밀펩타이드의 전형적인 구조, 제조·입수 방법, 정제 방법, 프리체 및 염의 형태에 대한 설명은, 모두 본 양태에 있어서의 γ-글루타밀펩타이드에 적용된다. 또한, 본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드를 전술한 바디감 부여제로서 첨가하는 경우, 전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한 바디감 부여제의 원재료, 형태, 첨가량에 대한 설명은, 본 양태의 제조법에서 이용되는 바디감 부여제에 적용된다. 또한, 전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한 바디감 부여제를 첨가하는 대상이 되는 식품의 설명은, 본 양태의 제조법의 대상이 되는 식품에 적용된다.
(식품에 바디감을 부여하기 위한 방법)
본 발명은 또한, 다른 양태에 있어서, γ-글루타밀 결합을 2 ~ 4개 가지며, 펩타이드 길이가 γ-글루타밀 결합수의 +1 또는 +2인 γ-글루타밀펩타이드 (이하, 본 양태의 γ-글루타밀펩타이드라고도 칭함) 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 식품에 바디감을 부여하기 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 양태에 있어서는, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염을, 전술한 바디감 부여제로서 식품 또는 식품의 원료에 첨가하고, 함유시켜도 된다. 또한, 전술한 γ-글루타밀펩타이드를 효소적인 반응에 따라 제조하는 방법을 응용하여, γ-글루타밀펩타이드 제조에 사용할 수 있는 아미노산 및 효소 혹은 미생물을 식품 또는 식품의 원료에 첨가해도 된다. 즉, 식품의 제조 단계에서 γ-글루타밀펩타이드를 생성시킴으로써, γ-글루타밀펩타이드를 식품 또는 식품의 원료에 함유시켜도 된다. 이 경우, 식품의 제조 단계의 적당한 시기에 가열 등의 수단으로 효소를 실활시켜도 되고, 효소 활성이 잔존한 상태의 식품으로서도 괜찮다.
전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한, γ-글루타밀펩타이드의 전형적인 구조, 제조·입수 방법, 정제 방법, 프리체 및 염의 형태에 대한 설명은, 모두 본 양태에 있어서의 γ-글루타밀펩타이드에 적용된다. 또한, 본 양태에 있어서, γ-글루타밀펩타이드를 전술한 바디감 부여제로서 첨가하는 경우, 전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한 바디감 부여제의 원재료, 형태, 첨가량에 대한 설명은, 본 양태의 방법으로 이용되는 바디감 부여제에 적용된다. 또한, 전술한 바디감 부여제의 양태로 기재한 바디감 부여제를 첨가하는 대상이 되는 식품의 설명은, 본 양태의 방법의 대상이 되는 식품에 적용된다. 나아가, 전술한 γ-글루타밀펩타이드가 첨가된 식품의 제조법의 양태로 기재한, γ-글루타밀펩타이드 또는 그 염의 첨가량, 첨가되는 타이밍 및 횟수에 대한 설명은, 본 양태의 방법에 적용된다.
(실시예)
이하, 실시예에 따라 본 발명의 실시 형태에 대해 보다 구체적으로 기재한다.
실시예 1: γ-글루타밀펩타이드의 조제
펩타이드 시료로서, γ-Glu-Tyr (바쳄사), γ-Glu-Val-Gly (와코 쥰야쿠 고교 가부시키가이샤), γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-Val (위탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-Glu-Tyr (위탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품), γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X (X로서, Ala, Gly, Glu, Gln, Cys, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Pro, Trp, Ser, Thr 또는 Val, 위탁 합성품) 를 사용했다.
실시예 2: γ-글루타밀펩타이드의 바디감 부여 효과의 평가
0.7% MSG-0.4% NaCl 감칠맛 용액, 및 6% 스크로스 감미 용액을 컨트롤 (3점)로 하고, 컨트롤에 각 γ-글루타밀펩타이드를 250ppm 첨가한 것을 시료로 했다. 비교 조회로서, 특허문헌 1 및 특허문헌 6에 개시되는 γ-Glu-Val-Gly를 사용했다. 패널에는 후지 세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 내의 트레이닝된 패널 7명을 채용하고, 선미 ~ 중미의 바디감, 중미 ~ 후미의 두께, 지속성에 대해, 하기의 5단계로 평가하게 하고, 평균 점수를 산출한 결과를 표 1에 나타냈다.
5점 : 컨트롤보다 매우 강하게 느낀다
4점 : 컨트롤보다 강하게 느낀다
3점 : 컨트롤과 비슷하게 느끼다
2점 : 컨트롤보다 조금 약하게 느낀다
1점 : 컨트롤보다 매우 약하게 느낀다
Figure pct00001
표 1에 나타낸 바와 같이, γ-Glu-Tyr 및 γ-Glu-Val-Gly는 선 ~ 중미의 바디감 부여가 적고, 중 ~ 후미가 강하기 때문에, 후미의 느끼함이 남는 결과가 되었다. γ-글루타밀 결합을 4개 가진 γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr은, 충분히 선 ~ 중미의 바디감을 부여하는 양호한 결과를 얻었다. γ-글루타밀 결합을 2개 가진 γ-Glu-γ-Glu-Tyr, γ-글루타밀 결합을 3개 가진 γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr은, 선 ~ 중미, 중 ~ 후미가 모두 강화되어, 전체적인 바디감이 부여되면서도, 후미의 느끼함이 억제된 매우 양호한 결과를 얻었다. 특히, γ-글루타밀 결합을 3개 가진 펩타이드는, 감칠맛 용액, 감미 용액의 양방에 대해 매우 양호한 결과를 가져왔다.
실시예 3: 감미에 대한 γ-글루타밀트리펩타이드의 바디감 부여 효과의 평가
6% 수크로스 감미 용액을 컨트롤(3점)로 하고, 컨트롤에 각 γ-글루타밀트리펩타이드를 100ppm 첨가한 것을 시료로 했다. 비교 대조로서, γ-Glu-γ-Glu-Val 및 γ-Glu-γ-Glu-α-Glu-Tyr을 이용했다. 패널에는 후지 세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 내의 트레이닝된 패널 8명을 채용하고, 선미 ~ 중미의 바디감에 대해서, 하기의 5단계로 평가하게 하고, 평균 점수를 산출한 결과를 도 3, 표 2에 나타냈다.
5점 : 컨트롤보다 매우 강하게 느낀다
4점 : 컨트롤보다 강하게 느낀다
3점 : 컨트롤과 비슷하게 느끼다
2점 : 컨트롤보다 약하게 느낀다
1점 : 컨트롤보다 매우 약하게 느낀다.
Figure pct00002
도 3, 표 2에 나타낸 바와 같이, γ-글루타밀 결합을 3개 가진 펩타이드에서도 말단의 아미노산이 다른 것으로 바디감 부여 효과가 높은 것과 낮은 것이 있는 것을 알 수 있었다. 특히 효과가 높았던 γ-글루타밀 결합을 3개 가진 펩타이드로서는, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Arg을 들 수 있고, 다음으로, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ala, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Glu, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Asp, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-His, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ile, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Leu, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Phe, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Ser, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Val이었다. 또한, Tyr과 마찬가지로 Val에 있어서도 γ-Glu-γ-Glu-Val보다 도 γ-γ-Glu-γ-Glu-Val의 쪽이 선 ~ 중미의 바디감 부여 효과가 뛰어난 것을 알 수 있었다. 나아가, γ-Glu-γ-Glu-α-Glu-Tyr과 같이 γ결합을 2개 α결합을 1개 가진 γ-글루타밀펩타이드에서도 효과가 인정되었다.
실시예 4 : 각종 식품에의 바디감 부여제의 첨가 효과
(바디감 부여제의 조제)
바디감 부여제로서, γ-Glu-Tyr (바쳄사 제품): 33%(w/w), γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품) : 43%(w/w), γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품) : 17%(w/w), γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr (위탁 합성품) : 7%(w/w)의 혼합물을 작성했다. 이 바디감 부여제를 아래 표에 나타낸 각종 식품에 250ppm 첨가했다. 후지 세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 내의 트레이닝된 패널 6명을 채용하고, 무첨가품과 비교하여 바디감을 4단계 (0 ~ 3점, 3점 : 무첨가품보다 매우 강하게 느낀다, 2점 : 무첨가품보다 강하게 느낀다, 1점 : 무첨가품과 거의 같다, 0점 : 무첨가품보다 약하게 느낀다) 로 평가하게 했다. 평점의 평균점을 산출하고, 평균점이 2점 이상 3점 이하를 「○」, 1점 이상 2점 미만을 「△」, 0점 이상 1점 미만을 「×」로 했다. 결과를 아래 표에 나타낸다.
Figure pct00003
Figure pct00004
일식계에 대해서는, 된장에 대해 양호한 효과를 얻을 수 있고, 간장에서도 효과를 얻을 수 있었다. 양식계에 대해서는, 각종 수프, 소스 등, 어떤 풍미와도 매우 궁합이 잘 맞고, 강한 바디감, 풍부한 맛이 부여되었다. 중식계에서는, 깨 드레싱이 가장 효과가 강하고, 다른 풍미에도 효과가 있었다. 아시아계에서는, 스파이스의 매운맛이 바디감의 부여 효과를 약간 마스킹하는 경향이 있었지만, 효과는 있었다.
또한, 유제품, 발효 유제품 모두 궁합이 매우 좋고, 강한 바디감, 풍부한 맛을 느낄 수 있었다. 커피 음료에서는 강한 바디감, 풍부한 맛이 느껴졌다. 초콜릿에 대해서는, 특히 지질 함량이 높은 것에 높은 효과를 얻을 수 있었다. 크림에서는, 특히 순식물성의 것에의 효과가 높았다. 대두 식품에 대해서는, 대체로 양호한 결과를 얻을 수 있었다. 특히, 두유, 탈지 두유 분말, 저지방 두유에 대한 효과가 매우 높았다.
본 발명에 따라, 식품의 바디감 부여제를 얻을 수 있다. 본 발명의 바디감 부여제는, 식품, 조미료, 기능성 식품, 외식 산업의 분야 등에서 이용할 수 있다.

Claims (7)

  1. γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는, 식품의 바디감 부여제.
  2. 청구항 1의 기재에 있어서,
    모든 γ-글루타밀 결합이, 펩타이드의 N 말단측으로부터 연속하고 있는, 바디감 부여제.
  3. 청구항 2의 기재에 있어서,
    펩타이드의 C 말단이, 글루타민산과 γ-글루타밀 결합한 아미노산 또는 아미노산 유도체인, 바디감 부여제.
  4. γ-Glu-γ-Glu-X (X는 아미노산 또는 아미노산 유도체임, 이하 같음) 의 배열로 이루어진 펩타이드, γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X의 배열로 이루어진 펩타이드, 및 γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X의 배열로 이루어진 펩타이드, 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 펩타이드 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 것을 특징으로 하는, 식품의 바디감 부여제.
  5. 청구항 4의 기재에 있어서,
    X가, Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser 및 Val로 이루어진 군에서 선택되는, 바디감 부여제.
  6. γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 바디감이 부여된 식품의 제조법.
  7. γ-글루타밀 결합수가 2 ~ 4, 펩타이드 쇄장이 γ-글루타밀 결합수 +1 ~ +2인 것을 특징으로 하는 펩타이드 또는 그 염을 식품 또는 식품의 원료에 함유시키는 것을 특징으로 하는, 식품에 바디감을 부여하는 방법.
KR1020207001977A 2017-07-13 2018-07-06 펩타이드 Ceased KR20200028399A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2017-137172 2017-07-13
JP2017137172 2017-07-13
PCT/JP2018/025677 WO2019013122A1 (ja) 2017-07-13 2018-07-06 ペプチド

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200028399A true KR20200028399A (ko) 2020-03-16

Family

ID=65001733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207001977A Ceased KR20200028399A (ko) 2017-07-13 2018-07-06 펩타이드

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11659854B2 (ko)
EP (1) EP3653063A4 (ko)
JP (2) JP6601578B2 (ko)
KR (1) KR20200028399A (ko)
BR (1) BR112020000373B1 (ko)
PH (1) PH12020500074A1 (ko)
SG (1) SG11202000135PA (ko)
WO (1) WO2019013122A1 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3912481A4 (en) * 2019-01-16 2022-10-05 Fuji Oil Holdings Inc. EDIBLE OIL/FAT COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
JP7265293B2 (ja) 2020-01-09 2023-04-26 Pst株式会社 音声を用いて、精神・神経系疾患を推定する装置
CN116896990B (zh) * 2021-02-22 2025-11-04 庆尚国立大学校产学协力团 包含酪氨酸-氨基酸肽的用于增强鲜味的组合物及其用途
KR20230090044A (ko) * 2021-12-14 2023-06-21 샘표식품 주식회사 깊은맛의 식물성 발효물을 위한 감마-글루타밀 펩타이드 증진 제조방법
CN116143868B (zh) * 2023-01-10 2025-10-21 合肥工业大学 一种能够增强咸味的多肽及其应用
WO2025047606A1 (ja) * 2023-08-25 2025-03-06 味の素株式会社 呈味改善剤

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001211880A (ja) 2000-01-31 2001-08-07 Ajinomoto Co Inc γ−グルタミルトランスペプチダーゼ
JP2008139946A (ja) 2006-11-30 2008-06-19 Hitachi Ltd 利用者情報配信装置、プログラム、利用者情報配信システム、および利用者情報配信方法
JP2009514791A (ja) 2005-11-09 2009-04-09 味の素株式会社 コク味付与剤
JP2010114022A (ja) 2008-11-10 2010-05-20 Tamura Seisakusho Co Ltd 電気器具用防水ケース
JP2011081186A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Olympus Imaging Corp 撮像装置
JP2011081185A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Olympus Imaging Corp ズームレンズおよびそれを用いた撮像装置

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS609465A (ja) 1983-06-29 1985-01-18 Ajinomoto Co Inc こく味調味料又はこく味の増強された食品の製造法
CN1159146A (zh) * 1995-07-26 1997-09-10 弗门尼舍有限公司 风味产品及其制备方法
US8420144B2 (en) 2005-11-09 2013-04-16 Ajinomoto Co., Inc. Kokumi-imparting agent, method of using, and compositions containing same
NZ580640A (en) 2007-05-08 2012-02-24 Ajinomoto Kk Sweetner comprising a compound having a calcium receptor-activating effect
KR101491995B1 (ko) * 2007-05-08 2015-02-10 아지노모토 가부시키가이샤 저지방 식품
SG175000A1 (en) 2009-04-01 2011-11-28 Ajinomoto Kk Use of peptide for imparting body taste
MY159828A (en) 2009-12-28 2017-02-15 Ajinomoto Kk Kokumi-imparting agent
PH12012501339A1 (en) 2009-12-28 2016-06-15 Ajinomoto Kk Flavor enriching agent
RU2610175C2 (ru) 2011-09-23 2017-02-08 Ново Нордиск А/С Новые аналоги глюкагона
JP2015097474A (ja) 2012-03-09 2015-05-28 味の素株式会社 調味料
RU2662770C2 (ru) 2013-01-22 2018-07-30 Марс, Инкорпорейтед Ароматизирующая композиция и пищевые композиции, содержащие ее
HK1213740A1 (zh) 2013-03-15 2016-07-15 Inspyr Therapeutics, Inc. 制备抗癌症组合物的方法
ES2805326T3 (es) 2014-10-10 2021-02-11 Novo Nordisk As Coagonistas estables del receptor de GLP-1/glucagón basados en GLP-1
JP2017137172A (ja) 2016-02-04 2017-08-10 キヤノン株式会社 シート搬送装置及び画像形成装置並びに画像読取装置
CA3019586A1 (en) 2016-04-14 2017-10-19 Mars, Incorporated Compounds that modulate calcium-sensing receptor activity for modulating kokumi taste and pet food products containing the same
CN106544381B (zh) 2016-10-28 2020-05-22 华南理工大学 γ-谷氨酰二肽的制备方法及应用
WO2018079848A1 (ja) 2016-10-31 2018-05-03 不二製油グループ本社株式会社 風味増強剤
CN106977583A (zh) 2017-03-31 2017-07-25 华南理工大学 一种寡肽及其制备方法与应用
CN107459555A (zh) 2017-03-31 2017-12-12 华南理工大学 寡肽、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法与应用
CN107118258A (zh) 2017-03-31 2017-09-01 华南理工大学 寡肽、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法与应用
CN107090013A (zh) 2017-03-31 2017-08-25 华南理工大学 一种寡肽及其制备方法与应用
CN107114752A (zh) 2017-03-31 2017-09-01 华南理工大学 厚味肽、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法
CN107411023A (zh) 2017-04-01 2017-12-01 华南理工大学 厚味肽、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法
CN107312067A (zh) 2017-06-29 2017-11-03 华南理工大学 寡肽γ‑Glu‑γ‑Glu‑Ile、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法
CN107226837A (zh) 2017-06-29 2017-10-03 华南理工大学 寡肽γ‑Glu‑γ‑Glu‑Tyr、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法
CN107226838A (zh) 2017-06-29 2017-10-03 华南理工大学 寡肽γ‑Glu‑γ‑Glu‑γ‑Glu‑Ile、浓厚味赋予剂、调味料及其制备方法
CN107226835A (zh) 2017-06-29 2017-10-03 华南理工大学 厚味肽、浓厚味赋予剂及其调味料与制备方法
CN107365356A (zh) 2017-08-25 2017-11-21 广东真美食品股份有限公司 肉制品保水肽及其应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001211880A (ja) 2000-01-31 2001-08-07 Ajinomoto Co Inc γ−グルタミルトランスペプチダーゼ
JP2009514791A (ja) 2005-11-09 2009-04-09 味の素株式会社 コク味付与剤
JP2008139946A (ja) 2006-11-30 2008-06-19 Hitachi Ltd 利用者情報配信装置、プログラム、利用者情報配信システム、および利用者情報配信方法
JP2010114022A (ja) 2008-11-10 2010-05-20 Tamura Seisakusho Co Ltd 電気器具用防水ケース
JP2011081186A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Olympus Imaging Corp 撮像装置
JP2011081185A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Olympus Imaging Corp ズームレンズおよびそれを用いた撮像装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
니시무라 토시히데 등, 화학과 생물, Vol.54, No.2, p102 - 108 (2016)

Also Published As

Publication number Publication date
JP6683284B2 (ja) 2020-04-15
EP3653063A4 (en) 2021-03-24
BR112020000373B1 (pt) 2022-05-10
SG11202000135PA (en) 2020-02-27
JPWO2019013122A1 (ja) 2019-07-11
JP2020002175A (ja) 2020-01-09
EP3653063A1 (en) 2020-05-20
WO2019013122A1 (ja) 2019-01-17
BR112020000373A2 (pt) 2020-07-14
PH12020500074A1 (en) 2020-11-09
JP6601578B2 (ja) 2019-11-06
US11659854B2 (en) 2023-05-30
US20200178586A1 (en) 2020-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6683284B2 (ja) ペプチド
JP6449416B2 (ja) 風味改良剤
JP7367747B2 (ja) コク味付与機能を有する組成物
TWI606786B (zh) Composition for imparting rich taste to foods and beverages
JP6314841B2 (ja) コク味付与剤
JP7031120B2 (ja) コク味を付与するための組成物
JP7255142B2 (ja) 先味増強剤
JP7672225B2 (ja) 食用油脂組成物およびその製造方法
JP2020195333A (ja) わさび感増強用組成物
JP2017176077A (ja) コク味付与機能を有する組成物
JP2017184732A (ja) コク味付与機能を有する組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20200121

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20210705

Comment text: Request for Examination of Application

PA0302 Request for accelerated examination

Patent event date: 20210705

Patent event code: PA03022R01D

Comment text: Request for Accelerated Examination

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20211111

Patent event code: PE09021S01D

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20220728

Patent event code: PE09021S01D

E601 Decision to refuse application
PE0601 Decision on rejection of patent

Patent event date: 20221127

Comment text: Decision to Refuse Application

Patent event code: PE06012S01D

Patent event date: 20220728

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I

Patent event date: 20211111

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event code: PE06011S01I