KR20200047400A - 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본원은 1종 이상의 제1 화합물 및 1종 이상의 제2 화합물을 포함하는 복수 종의 발광 재료로서, 상기 제1 화합물은 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 화합물은 화학식 2로 표시되는 발광 재료를 포함함으로써, 향상된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{A PLURALITY OF LIGHT-EMITTING MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 전계 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입재료, 정공 전달재료, 정공 보조재료, 발광 보조재료, 전자 차단재료, 발광 재료(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼재료, 정공 차단재료, 전자 전달재료, 전자 주입재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
최근 디스플레이의 대면적화에 따라 더 섬세하고 더 선명한 색들을 나타낼 수 있는 발광 물질들이 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 재료의 경우, 호스트 재료로 ADN, DPVBi와 같은 물질을 사용하고, 도판트 재료로는 방향족 아민계 화합물, 구리프탈로시아닌 화합물, 카바졸계 유도체, 페릴렌(perylene)계 유도체, 쿠마린(coumarine)계 유도체, 파이렌(pyrene)계 유도체와 같은 물질을 사용하고 있으나, 색순도가 높은 진한 청색(deep blue)을 얻기가 어렵고 단파장으로 갈수록 발광 수명이 짧아지는 문제점이 있다.
이에, 풀 컬러 디스플레이(full color display)를 구현하는 데 있어 수명이 긴 진한 청색(deep blue) 발광 재료의 개발 및 이러한 청색 발광 재료와 에너지 레벨이 맞는 다른 유기 재료들의 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제2017-0130434호에는 안트라센 유도체와 보론 유도체를 포함하는 조합이 개시되어 있으나, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제 2017-0130434호 (2017.11.28. 공개)
본 발명의 목적은, 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 화합물을 포함하는 복수 종의 발광 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고,
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며,
n은 8이상의 정수이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고,
Y1은 B이며,
X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이고,
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 복수 종의 발광 재료를 포함함으로써, 향상된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본원에 따른 제1 화합물의 대표적인 화학식이다.
도 2는 본원에 따른 제2 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 호스트 재료 및/또는 도판트 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 일례로, 본원의 복수 종의 발광 재료는 1종 이상의 호스트 재료 및 1종 이상의 도판트 재료가 조합된 것으로서, 선택적으로, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질을 추가로 포함한 것일 수 있다. 본원의 복수 종의 발광 재료에 포함된 2종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 화합물들은 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있으며, 스피로 구조를 포함한다. 상기 환 골격 탄소수는 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-tert-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-tert-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-50원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 50개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴(렌)기를 의미하고, 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 25개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태를 포함하며, 스피로 구조도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오페닐, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리딜, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리딜, 3-이미다조피리딜, 5-이미다조피리딜, 6-이미다조피리딜, 7-이미다조피리딜, 8-이미다조피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-tert-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-tert-부틸-1-인돌릴, 4-tert-부틸-1-인돌릴, 2-tert-부틸-3-인돌릴, 4-tert-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서"할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1,3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1,4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-18원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
또한, 본원의 "치환 또는 비치환" 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 및 치환된 알킬아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (5-30원)헤테로아릴, 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬, (5-30원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 상기 치환기는, 바람직하게는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C20)알킬; 하나 이상의 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-20 원)헤테로아릴; (C1-C20)알킬, (5-20원)헤테로아릴 및 디(C6-C25)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 및 (C1-C20)알킬, (5-25원)헤테로아릴 및 디(C6-C25)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 상기 치환기는, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C10)알킬; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-20 원)헤테로아릴; (C1-C10)알킬, (5-20원)헤테로아릴 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 및 (C1-C10)알킬, (5-20원)헤테로아릴 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C18)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환기는 메틸; tert-부틸; 카바졸릴, 디벤조푸란일, 메틸, 디페닐아미노, 페녹사진일, 페노티아진일, 및 메틸로 치환된 아크리디닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐; 비페닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 카바졸릴; 페녹사진일; 페노티아진일; 하나 이상의 메틸로 치환된 아크리디닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 잔텐일; 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노; 페닐나프틸아미노; 및 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸라닐로 치환된 페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 복수 종의 발광 재료에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 복수 종의 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 발명은, 상기 복수 종의 발광 재료를 유기 전계 발광 소자의 적어도 하나의 유기물층, 예를 들어, 발광층에 포함함으로써, 긴 수명 특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 보다 구체적으로, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물이 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성 및 안정성을 높임으로써, 외부 양자 효율과 같은 소자 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 도판트 화합물의 호스트/도판트의 조합을 제공하며, 이러한 호스트/도판트 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
일 예에 따른 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 안트라센 유도체를 포함한다. 일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 호스트일 수 있으며, 예를 들어, 청색 발광의 형광 호스트일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이다. 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있고, 보다 바람직하게는, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00003
상기 그룹 1에서, Z는 O, S, NR101, CR102R103, 또는 SiR104R105이고, 바람직하게는 O, S 또는 NR101일 수 있다.
상기 그룹 1에서, R101 내지 R105는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; 바람직하게는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들면, R101은 페닐일 수 있다.
상기 그룹 1 중 어느 하나에서, 두 개의 *은 각각 안트라센 골격과의 연결 위치, 및 Ar1 또는 Ar2와의 연결 위치를 나타낸다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페난트레닐렌, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 벤조플루오레닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 그룹 2에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다.
[그룹 2]
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
상기 그룹 2에서, A, G, E, 및 M은 각각 독립적으로, O, S, NR106, CR107R108, 또는 SiR109R110이다. 예를 들면, A는 O 또는 CR107R108이고, E는 O 또는 S이고, G 및 M은 각각 O, S 또는 NR106일 수 있다.
R106 내지 R110은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는, 각각 독립적으로, (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, 비치환된 (C1-C4)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R106 내지 R110은 각각 독립적으로, 비치환된 메틸, 비치환된 나프틸, 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
상기 그룹 2에서, *은 안트라센 골격, L1 또는 L2와의 연결 위치를 나타낸다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 페난트렌일, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 인데노플루오레닐, 치환 또는 비치환된 푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 디나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티에노카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조비스벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 옥사티아인데노플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조비스벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 나프토티아졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 바람직하게는, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬일 수 있다.
상기 화학식 1의 Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며, n은 8이상의 정수이다. n의 상한은 각 화합물에 치환될 수 있는 수소의 개수에 따라 정해진다. 본원의 일 양태에 따르면, n은 바람직하게는 10이상의 정수이고, 더욱 바람직하게는, n은 15 이상의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R8 중 적어도 4개는 중수소이다. 안트라센은 공명(resonance)으로 인해 일반적으로 9, 10번 자리가 가장 반응성이 좋다. 이로 인해, 대부분의 형광 블루 호스트 (fluorescent blue host)는 안트라센 9, 10 번 자리에 치환기를 갖고 있다. 안트라센에서, 9, 10 번 자리 다음으로 반응성이 좋은 자리는 1, 4, 5, 8 번 자리이다. 이 자리는 여러 가지 반응 조건에서 하기와 같이 분자간 고리화(intramolecular cyclization)가 일어나기 쉽다. 따라서, 이론으로 한정하려는 것은 아니나, 안트라센의 1, 4, 5, 8번 자리의 수소를 중수소로 대체하여 1, 4, 5, 8 번의 반응성을 줄여주면, 형광 블루 호스트의 수명이 상승하게 된다.
Figure pat00010
본원의 일 양태에 따르면, R1 내지 R8중 적어도 4개는 중수소이고, L2가 단일결합이며, Ar2가 비치환된 나프틸이거나, 중수소 또는 (C6-C30)아릴로 치환된 나프틸일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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일 예에 따른 발광 재료는 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 아민 유도체를 포함한다. 일 예로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 형광 도판트일 수 있으며, 예를 들어, 형광 청색 도판트일 수 있다.
상기 화학식 2에서, A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고, 본원의 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-40원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, A 고리는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-36원)헤테로아릴이다. 예를 들면, A 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 비치환된 나프탈렌 고리, 또는 비치환된 터페닐 고리일 수 있다. 상기 치환된 벤젠 고리의 치환기는 중수소; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸; tert-부틸; 중수소, 메틸, 및 tert-페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노; 페닐나프틸아미노; 디나프틸아미노; 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 디메틸아크리디닐 및 디메틸잔테닐 중 하나 이상일 수 있고, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소, 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸란일, 디페닐아미노, 페녹사진일, 페노티아진일 및 디메틸아크리디닐 중 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 비치환된 나프탈렌 고리, 비치환된 비페닐 고리, 비치환된 디벤조티오펜 고리, 비치환된 디벤조푸란 고리, 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환된 카바졸 고리, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 붕소 및 질소 함유 21원 헤테로 고리, 하나 이상의 페닐로 치환된 붕소 및 질소 함유 25원 헤테로 고리, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 붕소 및 질소 함유 36원 헤테로 고리일 수 있고, 상기 치환된 벤젠 고리의 치환기는 중수소, 메틸, tert-부틸, 페닐, 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 페닐나프틸아미노, 또는 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸란일로 치환된 페닐아미노일 수 있고, 상기 치환된 디페닐아미노의 치환기는 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Y1은 B이며, X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이다. 여기서, R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, R은 A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R은 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알킬 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R은 수소; 중수소; 메틸; 메틸 및 tert-부틸 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 비페닐; 트리페닐레닐; 또는 페닐로 치환된 카바졸릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
일 예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00072
상기 화학식 2-1에서, Y1, X1 및 X2은 화학식 2에서의 정의와 같고, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (13-18원)헤테로아릴, 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴; 또는 (C1-C10)알킬, 디(C6-C18)아릴아미노, 및 (13-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C18)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 메틸, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 디메틸아크리디닐, 디메틸잔테닐, 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 페닐나프틸아미노, 디비페닐아미노, 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸란일로 치환된 페닐아미노, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 (17-21원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환된 인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 19원 헤테로 고리를 형성할 수 있다. 상기 치환된 페닐의 치환기는 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸란일, 디페닐아미노, 페녹사진일, 페노티아진일 및 디메틸아크리디닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. 예를 들면, D5는 5 개의 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본원의 일 양태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00119
상기 화학식 1-1에서, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이다. 본원의 일 양태에 따르면, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1은 단일결합, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1은 (C1-C10)알킬 및 (C6-C18)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar1은 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 페닐플루오레닐, 페난트레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 스피로비플루오레닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐, 카바졸릴, 페닐카바졸릴, 벤조나프토푸란일, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 단, Ar3 및 Ar4가 모두 수소는 아니다. 본원의 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 수소 또는 중수소이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 또 다른 일 양태에 따르면, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 나프틸페닐, 디벤조푸란일, 또는 디벤조티오페닐일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, R1 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이다. 예를 들면, R1 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며, n은 8이상의 정수이다. 이 때 R1 내지 R8 중 적어도 4개는 중수소로 치환될 수 있다. n의 상한은 각 화합물에 치환될 수 있는 수소의 개수에 따라 정해진다. n은 바람직하게는 10 이상의 정수이고, 더욱 바람직하게는 15 이상의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 단독으로 또는 둘 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원의 일 양태에 따른 복수 종의 발광 재료는 1종 이상의 제1 화합물 및 1종 이상의 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되고, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물의 비-중수소화된 유사체는 공지된 커플링 및 치환 반응에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 1-1의 화합물의 비-중수소화된 유사체는 한국 특허공개공보 제2015-0010016호(2015. 1. 28. 공개) 등을 참고하여 제조될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 1에서의 n의 개수를 조절할 수 있다.
본원에 따른 화학식 2의 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 2의 화합물은 한국특허등록공보 제1876763호 (2018.07.11. 공고), 일본특허등록공보 제5935199호 (2016.05.20. 공개), 한국특허공개공보 제 2017-0130434호 (2017.11.28. 공개)에 개시된 방법으로 합성될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
이하, 전술한 복수 종의 발광 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 화합물을 포함하는 발광 재료를 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 유기 전계 발광 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 도판트 화합물은 동일한 유기물층에 포함될 수도 있고, 각각 서로 다른 유기물층에 포함될 수도 있다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 유기층을 구비하고, 상기 유기층은 발광층 및 상기 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 포함하며, 상기 발광층은 복수 종의 발광 재료를 포함하고, 상기 복수 종의 발광 재료는 1종 이상의 제1 화합물 및 1종 이상의 제2 화합물을 포함하며, 상기 제1 화합물은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시되고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 3으로 표시된 화합물을 포함한다. 상기 제1 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 제1 정공 전달층, 제2 정공 전달층, 전자 차단층, 정공 보조층 및 전하 발생층 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 정공 전달층 및 정공 보조층을 포함한다.
[화학식 3]
Figure pat00153
상기 화학식 3에서, X3은 NR101, O, S, 또는 CR102R103이고; Y3, Z3 및 R101은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고; R102 및 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; R102 및 R103은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원에 따른 화학식 3의 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있다. 구체적으로, 화학식 3의 화합물은 C-C 커플링 또는 C-N 커플링을 통해 제조될 수 있다.
발광층은 호스트와 도판트를 포함하는 발광이 일어나는 층으로서, 단일층 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 이 때 호스트는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 엑시톤을 발광층 내에 가두는 기능을 가지며, 도판트는, 재결합으로 얻어진 엑시톤을 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다. 상기 발광층의 도판트 화합물은 호스트 화합물 및 도판트 화합물 전체에 대하여 25중량% 미만, 바람직하게는, 17 중량% 미만으로 도핑될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 여기서, 제2 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 발광층 외에 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 및/또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및/또는 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및/또는 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및/또는 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층 또는 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 또는 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다.
또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수도 있다.
여기서, 백색 유기 전계 발광 소자는 R (적색), G (녹색) 또는 YG (황녹색), B (청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치 (side-by-side) 방식, 적층 (stacking) 방식, 또는 색 변환 물질 (color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있는데, 본원의 복수 종의 발광 재료는 이러한 백색 유기 전계 발광 소자에도 적용될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 본원에 따른 복수 종의 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
또한, 본원은 본원의 일 양태에 따른 복수 종의 발광 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 화합물을 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 화합물을 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 호스트 화합물과 도판트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합 증착으로 공정한다. 상기 공증착이란 두 가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착이란 증착 전 두 가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성을 나타내었다. 그러나, 본원은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 H-13의 제조
Figure pat00154
플라스크에 화합물 BH-4 (7 g, 15.34 mmol), 및 벤젠-D6 210 mL를 넣고 가열하여 화합물 BH-4 를 모두 녹였다. 이 후, 반응물을 40℃로 냉각하고, 트리플릭산 (7 mL, 79.29 mmol) 을 넣었다. 반응 혼합물을 40℃에서 3시간 30분 동안 교반시킨 후, 중수 14 mL 를 넣었다. 반응 혼합물을 10분 교반시킨 후, K3PO4 수용액으로 중성화하였다. 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-13 (1.5 g, 수율: 41.3 %)을 얻었다.
Figure pat00155
[실시예 2] 화합물 H-58 의 제조
Figure pat00156
플라스크에 화합물 BH-3 (3.5 g, 8.3 mmol) 및 벤젠-D6 100 mL를 넣고 가열하여 화합물 BH-3을 모두 녹였다. 이 후, 반응물을 상온으로 냉각하고 트리플릭산 (4.4 mL, 49.8 mmol) 을 넣었다. 반응 혼합물을 상온에서 2시간 30분 동안 교반시킨 후 중수 20 mL 를 넣었다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반시킨 후, K3PO4 수용액으로 중성화하였다. 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-58 (1.5 g, 수율: 41.3 %)을 얻었다.
Figure pat00157
[실시예 3] 화합물 H-128 의 제조
Figure pat00158
플라스크에 화합물 BH-5 (5 g, 8.58 mmol) 및 벤젠-D6 150 mL를 넣고 가열하여 화합물 BH-5 를 모두 녹였다. 이 후, 반응물을 40℃로 냉각하고 트리플릭산 (5 mL, 56.50 mmol) 을 넣었다. 반응 혼합물을 40℃에서 3시간 동안 교반시킨 후 중수 10 mL 를 넣었다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반시킨 후 K3PO4 수용액으로 중성화하였다. 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-128 (3.5 g, 수율: 66.8 %)을 얻었다.
Figure pat00159
[실시예 4] 화합물 H-22 의 제조
Figure pat00160
플라스크에 화합물 BH-6 (7 g, 13.82 mmol) 및 벤젠-D6 210 mL를 넣고 가열하여 화합물 BH-6을 모두 녹였다. 이 후, 반응물을 40℃로 냉각하고 트리플릭산 (5 mL, 79.11 mmol) 을 넣었다. 반응 혼합물을 40℃에서 3시간 동안 교반시킨 후 중수 14 mL 를 넣었다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반시킨 후, K3PO4 수용액으로 중성화하였다. 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-22 (1.8 g, 수율: 24.5 %)을 얻었다.
Figure pat00161
[실시예 5] 화합물 H-76 의 제조
Figure pat00162
플라스크에 화합물 BH-9 (9.1 g, 16.64 mmol) 및 벤젠-D6 333 mL를 넣고 가열하여 화합물 BH-9 를 모두 녹였다. 이 후, 반응물을 40℃로 냉각하고, 트리플릭산 (9.1 mL, 102.84 mmol) 을 넣었다. 반응 혼합물을 40℃에서 3시간 동안 교반시킨 후 중수 18.2 mL 를 넣었다. 반응 혼합물을 10분 동안 교반시킨 후 K3PO4 수용액으로 중성화하였다. 디클로로메탄으로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-76 (5.1 g, 수율: 53.6 %)을 얻었다.
Figure pat00163
[실시예 6] 화합물 H-11 의 제조
Figure pat00164
플라스크에 화합물 BH-1 (15 g, 29.60 mmol) 및 벤젠-D6 900 mL를 넣고 70
Figure pat00165
로 가열하여 화합물 BH-1을 녹였다. 화합물 BH-1이 모두 녹은 액체 조성물에 트리플릭산 (12 mL, 135.1 mmol)을 넣고, 70℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 이 후, 중수 15 mL를 넣고 10분 동안 교반하였다. K3PO4 수용액으로 중성화하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출한 후, 마그네슘 설페이트로 여분의 수분을 제거하였다. 얻어진 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-11 (12.6 g, 수율: 80.3%)을 얻었다.
Figure pat00166
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[소자 제조예 1] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하여 청색 발광 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HI-2 을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 20 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층의 호스트로서 화합물 H-260을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD-1를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1 과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1 를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
[소자 제조예 2 내지 4] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-260 대신에 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제조하였다.
[비교예 1 내지 4] 종래의 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-260 대신에 하기 표1에 기재된 화합물을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 유기 전계 발광 소자의 2000 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 90%로 떨어지는데 걸린 최소 시간(수명; T90)을 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00167
[소자 제조예 5] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
본 발명의 발광 재료를 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HI-3을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 두 물질을 증발시켜 화합물 HT-1과 화합물 HI-3의 합계량에 대해 화합물 HI-3을 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 ITO 기판 위에 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 정공 주입층 위에 75 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-3를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층 호스트로서 H-11을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD-1를 넣은 후, 두 물질을 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 정공 차단층으로서 화합물 ET-2을 5 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 2000 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 90%로 떨어지는데 걸린 최소시간이 대략 148시간이었다.
[소자 제조예 6] 본원에 따른 화합물을 이용한 OLED 소자 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-128을 사용한 것 외에는 소자 제조예 5와 동일한 방법으로 OLED소자를 제조하였다. 그 결과, 2000 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 90%로 떨어지는데 걸린 최소시간이 대략 195시간이었다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들로부터, 본원에 따른 화합물을 복수 종의 발광 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는 종래의 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 수명 특성이 개선됨을 확인할 수 있었다. 특히, 본원의 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 청색 유기 전계 발광 소자의 수명을 큰 폭으로 개선할 수 있다.
상기 소자 제조예들 및 비교예들에 사용된 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173

Claims (18)

1종 이상의 제1 화합물 및 1종 이상의 제2 화합물을 포함하는, 복수 종의 발광 재료로서, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 복수 종의 발광 재료:
[화학식 1]
Figure pat00174

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고,
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며,
n은 8이상의 정수이고;
[화학식 2]
Figure pat00175

상기 화학식 2에서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고,
Y1은 B이며,
X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이고,
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 또는 치환된 알킬아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (5-30원)헤테로아릴, 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; (C1-C30)알킬, (5-30 원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 발광 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택되는 것인, 복수 종의 발광 재료:
[그룹 1]
Figure pat00176

상기 그룹 1에서,
Z는 O, S, NR101, CR102R103, 또는 SiR104R105이고,
R101 내지 R105는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
상기 그룹 1 중 어느 하나에서, 두 개의 *은 각각 안트라센 골격과의 연결 위치, 및 Ar1 또는 Ar2와의 연결 위치를 나타낸다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 그룹 2에 나열된 치환기에서 선택되는 것인, 복수 종의 발광 재료:
[그룹 2]
Figure pat00177

Figure pat00178

Figure pat00179

Figure pat00180

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Figure pat00182

상기 그룹 2에서,
A, G, E, 및 M은 각각 독립적으로, O, S, NR106, CR107R108, 또는 SiR109R110이고,
R106 내지 R110은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며,
*은 안트라센 골격, L1 또는 L2와의 연결 위치를 나타낸다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R8 중 적어도 4 개는 중수소인, 복수 종의 발광 재료.
제5항에 있어서, 상기 화학식 1에서, L2가 단일결합이고, Ar2가 중수소 또는 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 나프틸인, 복수 종의 발광 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 복수 종의 발광 재료:
[화학식 1-1]
Figure pat00183

상기 화학식 1-1에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 단, Ar3 및 Ar4가 모두 수소는 아니며,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고,
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며,
n은 8이상의 정수이다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는, 복수 종의 발광 재료:
[화학식 2-1]
Figure pat00184

상기 화학식 2-1에서,
Y1, X1, 및 X2은 각각 청구항 1에서의 정의와 같고,
R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 복수 종의 발광 재료.
Figure pat00185

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제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 복수 종의 발광 재료.
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상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트 재료이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 도판트 재료인, 복수 종의 발광 재료.
양극; 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 제1항 또는 제7항에 기재된 복수 종의 발광 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
제12항에 있어서,
상기 유기층은 상기 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 3으로 표시된 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
Figure pat00292

상기 화학식 3에서,
X3은 NR101, O, S, 또는 CR102R103이고;
Y3, Z3 및 R101은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;
R102 및 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; R102 및 R103은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1-1]
Figure pat00293

상기 화학식 1-1에서,
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 단, Ar3 및 Ar4가 모두 수소는 아니며,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고,
Dn은 n 개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하며,
n은 8이상의 정수이다.
제14항에 있어서, R1 내지 R8 중 적어도 4개는 중수소인, 유기 전계 발광 화합물.
제14항에 있어서, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
Figure pat00294

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제14항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
제17항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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