KR20240052811A - 피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염, 및 그 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 해충 방제제 그리고 해충 방제 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은, 꿀벌류에 안전하고 해충 방제에 유효한 신규 농원예용 해충 방제제의 제공을 과제로 하였다.

식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 염이 제공된다.

Description

피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염, 및 그 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 해충 방제제 그리고 해충 방제 방법

본 발명은, 피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염, 및 그 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 해충 방제제 그리고 해충 방제 방법에 관한 것이다.

특허문헌 1 에는, 어떤 종류의 피리미디닐트리아졸 화합물이 동물용 외부 기생충 방제제로서 유용하다는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 2 에는 당해 피리미디닐트리아졸 화합물이 농원예용 해충 방제제로서 유용하다는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 3 ∼ 24 에는 다른 피리미디닐트리아졸 화합물이 농원예용 해충 방제제 또는 동물용 외부 기생충 방제제로서 유용하다는 것이 기재되어 있다.

국제 공개 제2017/192385호 팜플렛 국제 공개 제2019/170626호 팜플렛 국제 공개 제2019/197468호 팜플렛 국제 공개 제2019/201835호 팜플렛 국제 공개 제2019/202077호 팜플렛 국제 공개 제2019/206799호 팜플렛 국제 공개 제2019/215198호 팜플렛 국제 공개 제2020/002563호 팜플렛 국제 공개 제2020/053365호 팜플렛 국제 공개 제2020/079198호 팜플렛 국제 공개 제2020/094363호 팜플렛 국제 공개 제2020/182649호 팜플렛 국제 공개 제2020/188014호 팜플렛 국제 공개 제2020/188027호 팜플렛 국제 공개 제2020/193341호 팜플렛 국제 공개 제2020/212235호 팜플렛 국제 공개 제2021/013719호 팜플렛 국제 공개 제2021/013720호 팜플렛 국제 공개 제2021/069567호 팜플렛 국제 공개 제2021/069569호 팜플렛 국제 공개 제2021/083936호 팜플렛 국제 공개 제2021/099303호 팜플렛 국제 공개 제2021/110891호 팜플렛 국제 공개 제2021/122645호 팜플렛

농원예 분야의 유용 작물의 생산에 있어서, 해충에 의한 피해는 심대하여, 이것에 유효한 농원예용 해충 방제제가 많이 판매되고 있다. 그러나, 기존약에 대한 저항성 해충의 발생, 각종 생력적인 시용 방법에 적절한 물성을 구비한 약제의 요망 등에서부터, 신규한 농원예용 해충 방제제의 개발은 현재에도 농원예 분야의 중요한 과제 중 하나이다. 또한 최근에서는 유용 곤충, 특히 꿀벌류에 대한 안전성이 해결해야 할 큰 과제로 되어 있어, 꿀벌류에 대해 안전하고 또한 농원예 분야의 해충에 대해 유효한 해충 방제제가 요구되고 있다.

본 발명자들은 꿀벌류에 대해 안전한 신규 농원예용 해충 방제제를 개발하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 신규한 피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염이, 꿀벌류에 안전하고 또한 농원예용 해충 방제제로서 유효하다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시켰다.

즉 본 발명은,

[1] 식 (I)

[화학식 1]

로 나타내는 화합물 또는 그 염,

[2] [1] 에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 농원예용 해충 방제제,

[3] [2] 에 기재된 농원예용 해충 방제제의 유효량을 대상 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예 방제제의 사용 방법,

[4] [2] 에 기재된 농원예용 해충 방제제의 유효량을 대상 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예 분야의 해충 방제 방법, 에 관한 것이다.

본 발명은, 꿀벌류에 안전하고 농원예용 해충 방제제로서 우수한 효과를 갖는, 피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염을 제공한다.

본 발명의 식 (I) 로 나타내는 피리미디닐트리아졸 화합물은, 특허문헌 1 의 제조 방법에 준하여 제조할 수 있고, 예를 들어 하기 제조 방법에 의해 제조할 수 있지만, 본 발명의 화합물의 제조 방법은 이것에 한정되지 않는다.

제조 방법

[화학식 2]

특허문헌 1 에 기재된, 식 (II) 로 나타내는 화합물과 식 (III) 으로 나타내는 디메틸포름아미드디메틸아세탈을 불활성 용매의 존재하에 반응시켜 식 (IV) 로 나타내는 화합물로 하고 (공정 1), 그 화합물을 단리하거나 또는 단리하지 않고, 식 (V) 로 나타내는 하이드라지노피리미딘 화합물과 산 촉매 및 불활성 용매의 존재하에 반응시킴으로써 (공정 2), 식 (I) 로 나타내는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다.

＜공정 1＞

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 사슬형 또는 고리형 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 헥사메틸포스포로아미드 등의 아미드류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류 등의 불활성 용매를 들 수 있고, 특히 할로겐화 탄화수소류가 바람직하다. 이들 불활성 용매는 단독으로, 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 불활성 용매의 사용량은 특별히 한정되지 않고, 식 (II) 로 나타내는 화합물을 용해할 수 있는 양이면 되며, 식 (II) 로 나타내는 화합물에 대해, 0.01 mol/L ∼ 100 mol/L 의 범위에서 적절히 선택하면 된다.

반응 온도는 약 -20 ∼ 150 ℃ 의 범위에서 선택 하면 되고, 20 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위가 바람직하다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않지만, 수 분 ∼ 약 48 시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 식 (IV) 로 나타내는 화합물을 포함하는 반응액으로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리하고, 필요에 따라 재결정, 증류, 칼럼 크로마토그래피 등의 적절한 정제 방법을 사용하여 정제함으로써, 식 (IV) 로 나타내는 화합물을 제조할 수 있다. 식 (IV) 로 나타내는 화합물은 단리 하지 않고 공정 2 에 제공할 수도 있다. 또, 본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 하나의 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다.

＜공정 2＞

본 반응에서 사용할 수 있는 산 촉매로는, 본 반응을 촉진시키는 것이면 되고, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산 등의 유기산류, 염산, 황산, 인산 등의 무기산류 등을 들 수 있다. 산 촉매의 사용량은 식 (IV) 로 나타내는 화합물에 대해 약 0.5 ∼ 5 배몰의 범위에서 적절히 선택하면 되고, 산 촉매를 용매로서 사용할 수도 있다.

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 사슬형 또는 고리형 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 헥사메틸포스포로아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 포름산, 아세트산, 프로피온산 등의 유기산류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류 등의 불활성 용매를 들 수 있고, 특히 고리형 에테르류 또는 유기산류가 바람직하다. 이들 불활성 용매는 단독으로, 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 불활성 용매의 사용량은 특별히 한정되지 않고, 식 (IV) 로 나타내는 화합물을 용해할 수 있는 양이면 되며, 식 (IV) 로 나타내는 화합물에 대해, 0.01 mol/L ∼ 100 mol/L 의 범위에서 적절히 선택하면 된다.

반응 온도는 약 -20 ∼ 150 ℃ 의 범위에서 선택하면 되고, 20 ℃ ∼ 100 ℃ 의 범위가 바람직하다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 일정하지 않지만, 수 분 ∼ 약 48 시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다. 반응 종료 후, 식 (I) 로 나타내는 본 발명 화합물을 포함하는 반응계로부터 통상적인 방법에 의해 목적물을 단리하고, 필요에 따라 재결정, 증류, 칼럼 크로마토그래피 등의 적절한 정제법을 사용하여 정제함으로써, 식 (I) 로 나타내는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 또, 본 반응은 등몰 반응이므로, 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 하나의 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다.

본 발명의 식 (I) 로 나타내는 화합물의 염으로는,

염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염 ;

아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산염 ; 및

나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염을 예시할 수 있다.

본 발명의 식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 염은, 농원예용 해충 방제제로서 이용할 수 있다. 방제할 수 있는 해충은, 논벼 , 과수, 야채, 그 밖의 작물 및 화훼류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡 (貯穀) 해충이나 위생 해충 등이다. 상기 해충에는 곤충류에 추가하여, 진드기류 및 선충류 등이 포함되고, 이하의 해충이 구체적으로 예시된다.

인시목 (나비목) 해충으로서, 예를 들면, 파랑쐐기나방 (Parasa consocia), 무궁화잎밤나방 (Anomis mesogona), 호랑나비 (Papilio xuthus), 팥깍지나방 (Matsumuraeses azukivora), 콩줄기명나방 (Ostrinia scapulalis), 아프리카 거염벌레 나방 (Spodoptera exempta), 미국흰불나방 (Hyphantria cunea), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 옷좀나방 (Tinea translucens), 속애기잎말이나방 (Bactra furfurana), 벼줄점팔랑나비 (Parnara guttata), 벼잎말이명나방 (Marasmia exigua), 일자좀나비 (Parnara guttata), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 고구마작은나비 (Brachmia triannulella), 노랑쐐기나방 (Monema flavescens), 양배추은무늬밤나방 (Trichoplusia ni), 콩잎말이명나방 (Pleuroptya ruralis), 매화가지나방 (Cystidia couaggaria), 물결부전나비 (Lampides boeticus), 줄녹색박각시 (Cephonodes hylas), 오오담배나방 (Helicoverpa armigera), 왕담배나방 (Phalerodonta manleyi), 남방차주머니나방 (Eumeta japonica), 큰흰나비 (Pieris brassicae), 천막벌레나방 (Malacosoma neustria testacea), 감꼭지나방 (Stathmopoda masinissa), 감가는나방 (Cuphodes diospyrosella), 모무늬잎말이나방 (Archips xylosteanus), 거세미나방 (Agrotis segetum), 사탕수수속벌레 (Tetramoera schistaceana), 산호랑나비 (Papilio machaon hippocrates),

은점박쥐나방 (Endoclyta sinensis), 은무늬굴나방 (Lyonetia prunifoliella), 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 밤애기잎말이나방 (Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방 (Eucoenogenes aestuosa), 그레이프베리모스 (Lobesia botrana), 뒷검은푸른쐐기나방 (Latoia sinica), 밤알락명나방 (Euzophera batangensis), 자가는잎말이나방 (Phalonidia mesotypa), 수검은줄점불나방 (Spilosoma imparilis), 뽕나무명나방 (Glyphodes pyloalis), 뽕잎애기잎말이나방 (Olethreutes mori), 애옷좀나방 (Tineola bisselliella), 박쥐나방 (Endoclyta excrescens), 곡식좀나방 (Nemapogon granellus), 복숭아유리나방 (Synanthedon hector), 코드링나방 (Cydia pomonella), 배추좀나방 (Plutella xylostella), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 세사미아 칼라미스티스 (Sesamia calamistis), 노란이화명나방 (Scirpophaga incertulas), 포충나방 (Pediasia teterrellus), 감자나방 (Phthorimaea operculella), 재주나방 (Stauropus fagipersimilis), 팥알락명나방 (Etiella zinckenella), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 꼬마박쥐나방 (Palpifer sexnotata), 열대거세미밤나방 (Spodoptera manuritia), 스킬포파가 이노타타 (Scirpophaga innotata), 씨자 무늬 거세미나방 (Xestia c-nigrum), 잔디밤나방 (Spodoptera depravata), 지중해 밀가루 명나방 (Ephestia kuehniella), 오얏나무가지나방 (Angerona prunaria), 버들재주나방 (Clostera anastomosis), 콩밤나방 (Pseudoplusia includens), 팥나방 (Matsumuraeses falcana), 담배나방 (Helicoverpa assulta), 금은은무늬밤나방 (Autographa nigrisigna),

검거세미밤나방 (Agrotis ipsilon), 차독나방 (Euproctis pseudoconspersa), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana), 백양나무가는나방 (Caloptilia theivora), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 갈색알락명나방 (Ephestia elutella), 차주머니나방 (Eumeta minuscula), 꼬마버들 재주나방 (Clostera anachoreta), 개미자리밤나방 (Heliothis maritima), 도깨비잎말이나방 (Sparganothis pilleriana), 옥수수명나방 (Busseola fusca), 독나방 (Euproctis subflava), 몸큰가지나방 (Biston robustum), 뿔나방 (Tuta absoluta), 토마토프루츠웜 (Heliothis zea), 뒷날개흰밤나방 (Aedia leucomelas), 배나무쐐기나방 (Narosoideus flavidorsalis), 배저녁나방 (Viminia rumicis), 배선굴나방 (Bucculatrix pyrivorella), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 배나무굴나방 (Spulerina astaurota), 배명나방 (Ectomyelois pyrivorella), 이화명나방 (Chilo suppressalis), 파좀나방 (Acrolepiopsis sapporensis), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 배추순나방 (Hellula undalis), 보리나방 (Sitotroga cerealella), 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 잎말이나방의 일종 (Eucosma aporema), 아그배잎말이나방 (Acleris comariana), 검은쐐기나방 (Scopelodes contractus), 애흰무늬독나방 (Orgyia thyellina), 폴아미웜 (Spodoptera frugiperda), 큰섬들명나방 (Ostrinia zaguliaevi), 벼애나방 (Naranga aenescens), 안드라카 비푼크타타 (Andraca bipunctata), 포도유리나방 (Paranthrene regalis), 산포도박각시 (Acosmeryx castanea), 귤굴나방 (Phyllocnistis toparcha), 포도열매나방 (Endopiza viteana), 유포에칠리아 암비구엘라 (Eupoecillia ambiguella), 안티카르시아 젬마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 얼룩회색잎말이나방 (Cnephasia cinereipalpana), 매미나방 (Lymantria dispar), 솔나방 (Dendrolimus spectabilis), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 콩명나방 (Maruca testulalis), 팥나방 (Matsumuraeses phaseoli),

잠엽성 나방 (Caloptilia soyella), 감귤 귤굴나방 (Phyllocnistis citrella), 세줄콩들명나방 (Omiodes indicate), 과수잎말이나방 (Archips fuscocupreanus), 콩금무늬밤나방 (Acanthoplusia agnata), 주머니나방 (Bambalina sp.), 복숭아심식나방 (Carposina niponensis), 복숭아명나방 (Conogethes punctiferalis), 복숭아의 유리나방류 (Synanthedon sp.), 복숭아굴나방 (Lyonetia clerkella), 무늬박이제비나비 (Papilio helenus), 노랑나비 (Colias erate poliographus), 먹무늬재주나방 (Phalera flavescens), 배추흰나비 (Pieris rapae crucivora), 배추흰나비 (Pieris rapae) 등의 흰색 나비류, 뽕나무독나방 (Euproctis similis), 아크롤레피옵시스 스즈키엘라 (Acrolepiopsis suzukiella), 오스트리나아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 야도충나방 (Mamestra brassicae), 네눈쑥가지나방 (Ascotis selenaria), 프테오크로이데스 클란데스티나 (Phtheochroides clandestina), 앞노랑사과잎말이나방 (Hoshinoa adumbratana), 일본사과나무나방 (Odonestis pruni japonensis), 사과칼무늬나방 (Triaena intermedia), 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 만주애기잎말이나방 (Grapholita inopinata), 사과흰애기잎말이나방 (Spilonota ocellana), 사과순나방 (Spilonota lechriaspis), 사과알락나방 (Illiberis pruni), 사과좀나방 (Argyresthia conjugella), 사과잎가는나방 (Caloptilia zachrysa), 사과무늬잎말이나방 (Archips breviplicanus), 목화잎밤나방 (Anomis flava), 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 목화명나방 (Notarcha derogata), 목화바둑명나방 (Diaphania indica), 헬리오티스 바이레신스 (Heliothis virescens), 및 목화밤나방 (Earias cupreoviridis) 등을 들 수 있다.

반시목 (노린재목) 해충으로는, 예를 들면, 풀색노린재 (Nezara antennata), 홍색얼룩장님노린재 (Stenotus rubrovittatus), 홍줄노린재 (Graphosoma rubrolineatum), 빨간촉각장님노린재 (Trigonotylus coelestialium) 등, 붉은잡초노린재 (Aeschynteles maculatus), 날개홍선장님노린재 (Creontiades pallidifer), 붉은별노린재 (Dysdercus cingulatus), 온실갈색깍지벌레 (Chrysomphalus ficus), 아오니디엘라 아우란티 (Aonidiella aurantii), 유지 (油脂) 매미 (Graptopsaltria nigrofuscata), 아메리카 반날개긴노린재 (Blissus leucopterus), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 가로줄노린재 (Piezodorus hybneri), 벼노린재 (Lagynotomus elongatus), 노란벼매미충 (Thaia subrufa), 먹노린재 (Scotinophara lurida), 찔레수염진딧물 (Sitobion ibarae), 이와사키노린재 (Stariodes iwasakii), 유리깍지벌레 (Aspidiotus destructor), 타일로릴리구스 팔리둘루스 (Taylorilygus pallidulus), 매화혹진디 (Myzus mumecola), 벗나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis prunicola), 완두수염진딧물 (Acyrthosiphonpisum), 자귀나무허리노린재 (Anacanthocoris striicornis), 에크토메토프테루스 미칸툴루스 (Ectometopterus micantulus), 큰가시점둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 큰허리노린재 (Molipteryx fulginosa), 말매미충 (Cicadella viridis), 로팔로소품 루피아브도미날리스 (Rhopalosophum rufiabdominalis), 올리브검정깍지벌레 (Saissetia oleate),

온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 떡갈애매미충 (Aguriahana quercus), 장님노린재류 (Lygus spp.), 가루알락진딧물 (Euceraphis punctipennis), 안다스피스깍지벌레 (Andaspis kashicola), 어리목련깍지벌레 (Coccus pseudomagnoliarum), 반날개노린재 (Cavelerius saccharivorus), 쑥부쟁이방패벌레 (Galeatus spinifrons), 국화꼬마수염진딧물 (Macrosiphoniella sanborni), 귤노랑깍지벌레 (Aonidiella citrina), 썩등나무노린재 (Halyomorpha mista), 후박나무방패벌 (Stephanitis fasciicarina), 뾰족녹나무이 (Trioza camphorae), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 트리오자 퀘르치콜라 (Trioza quercicola), 호도방패벌레 (Uhlerites latius), 에리트로뉴라 코메스 (Erythroneura comes), 흑다리긴노린재 (Paromius exiguus), 두플라스피디오투스 클라위제르 (Duplaspidiotus claviger), 네포테틱스 니그로피크투스 (Nephotettix nigropictus), 검정뛰어장님노린재 (Halticiellus insularis), 페르킨시엘라 삭카리치다 (Perkinsiella saccharicida), 싸일리아 말리보렐라 (Psylla malivorella), 뽕나무이 (Anomomeura mori), 슈도콕쿠스 롱기스피니스 (Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona), 풀비나이아 쿠와콜라 (Pulvinaria kuwacola), 초록장님노린재 (Apolygus lucorum), 미디표주박긴노린재 (Togo hemipterus), 탱자소리진딧물 (Toxoptera aurantii), 삭카리콕쿠스 삭카리 (Saccharicoccus sacchari), 땅면충 (Geoica lucifuga), 누마타 뮈리 (Numata muiri), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 감귤눈비늘 (Unaspis citri),

싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 배둥글노린재 (Eysarcoris ventralis), 베미시아 아르젠티폴리이 (Bemisia argentifolii), 치카델라 스페크트라 (Cicadella spectra), 아스피디오투스 헤데라에 (Aspidiotus hederae), 투명잡초노린재 (Liorhyssus hyalinus), 칼로피아 니그리도르살리스 (Calophya nigridorsalis), 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 긴꼬리볼록진딧물 (Megoura crassicauda), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 콩진딧물 (Aphis glycines), 레프토코리사 오라토리우스 (Leptocorisa oratorius), 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens), 우로유콘 포르모사눔 (Uroeucon formosanum), 담배장님노린재 (Cyrtopeltis tennuis), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 복숭아공깍지벌레 (Lecanium persicae), 차나무점깍지벌레 (Parlatoria theae), 검은조개깍지벌레 (Pseudaonidia paeoniae), 오누키애매미충 (Empoasca onukii), 갈색날개노린재 (Plautia stali), 디사피스 툴리파에 (Dysaphis tulipae), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 진달래방패벌레 (Stephanitis pyrioides), 뿔밀깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 동백점깍지벌레 (Parlatoria camelliae), 애무늬고리장님노린재 (Apolygus spinolai), 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 기름빛풀색노린재 (Glaucias subpunctatus), 명아주장님노린재 (Orthotylus flavosparsus), 옥수수테두리진딧물 (Rhopalosiphum maidis), 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 빈대 (Cimex lectularius), 단풍나무이 (Psylla abieti), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 승모나무이 (Psylla tobirae), 비단노린재 (Eurydema rugosum), 배나무두갈래진딧물 (Schizaphis piricola), 꼬마배나무이 (Psylla pyricola), 파를라토레오프시스 피리 (Parlatoreopsis pyri), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 등나무가루깍지벌레 (Dysmicoccus wistariae), 로폴류카스피스 쟈포니카 (Lepholeucaspis japonica), 배나무동글밑진딧물 (Sappaphis piri), 무우테두리진딧물 (Lipaphis erysimi), 파혹진딧물 (Neotoxoptera formosana), 연테두리진딧물 (Rhopalosophum nymphaeae),

장미애매미충 (Edwardsiana rosae), 난초핀깍지벌레 (Pinnaspisaspidistrae), 오리나무이 (Psylla alni), 스퓨소테트틱스 서브푸스쿨루스 (Speusotettix subfusculus), 알네토이디아 알네티 (Alnetoidia alneti), 소가텔라 파니치콜라 (Sogatella panicicola), 연리초장님노린재 (Adelphocoris lineolatus), 디스데르쿠스 포에칠루스 (Dysdercus poecilus), 파를라토리아 지지피 (Parlatoria ziziphi), 참나무방패벌레 (Uhlerites debile), 애멸구 (Laodelphax striatellus), 유리데마 풀크룸 (Eurydema pulchrum), 벼가시허리노린재 (Cletus trigonus), 클로비아 푼크타타 (Clovia punctata), 오동나무애매미충류 (Empoasca sp.), 무화과깍지벌레 (Coccus hesperidum), 짧은알락긴노린재 (Pachybrachius luridus), 온실가루깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 두점박이장님노린재 (Stenotus binotatus), 두점박이애매미충 (Arboridia apicalis), 두점멸구꼬마매미충 (Macrosteles fascifrons), 알락수염노린재 (Dolycoris baccarum), 설상무늬장님노린재 (Adelphocoris triannulatus), 포도뿌리혹벌레 (Viteus vitifolii), 꽈리허리노린재 (Acanthocoris sordidus), 레프토코리사 아쿠타 (Leptocorisa acuta), 울도반날개긴노린재 (Macropes obnubilus), 시골가시허리노린재 (Cletus punctiger), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavatus), 파라트리오자 콕케렐리 (Paratrioza cockerelli), 거품벌레 (Aphrophora costalis), 리구스 디스폰시 (Lygus disponsi), 얼룩장님노린재 (Lygus saundersi), 소나무가루깍지벌레 (Crisicoccus pini), 가문비애매미충 (Empoasca abietis), 버들가루깍지벌레 (Crisicoccus matsumotoi), 아카시아진딧물 (Aphis craccivora), 마가코프타 푼크타티시눔 (Megacopta punctatissimum), 점박이둥글노린재 (Eysarcoris guttiger), 밀감려개각충 (Lepidosaphes beckii),

귤나무이 (Diaphorina citri), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 귤가루깍지벌레 (Planococcus citri), 귤가루이 (Dialeurodes citri), 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus), 귤애가루깍지벌레 (Pseudococcus citriculus), 지지넬라 시트리 (Zyginella citri), 풀비나리아 시트리콜라 (Pulvinaria citricola), 콕쿠스 디스크레판스 (Coccus discrepans), 조개깍지벌레 (Pseudaonidia duplex), 모자주홍하늘소 (Pulvinaria aurantii), 말채나무공깍지벌레 (Lecanium corni), 남쪽풀색노린재 (Nezara viridula), 스테노데마 칼카라툼 (Stenodema calcaratum), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 시토비온 아케비애 (Sitobion akebiae), 보리두갈래진딧물 (Schizaphis graminum), 보리매미충 (Sorhoanus tritici), 자두둥글밑진딧물 (Brachycaudus helichrysi), 홍보라노린재 (Carpocoris purpureipennis), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni), 아피스 파리노세 야나지콜라 (Aphis farinose yanagicola), 포풀라방패벌레 (Metasalis populi), 화살깍지벌레 (Unaspis yanonensis), 메소호모토마 캄포라에 (Mesohomotoma camphorae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 사과진딧물 (Aphis pomi), 사과굴깍지벌레 (Lepidosaphes ulmi), 사과나무이 (Psylla mali), 사과먹장님노린재 (Heterocordylus flavipes), 사과혹진딧물 (Myzus malisuctus), 아피도누귀스 말리 (Aphidonuguis mali), 오리엔투스 이시다이 (Orientus ishidai), 오바투스 말리콜렌스 (Ovatus malicolens), 사과면충 (Eriosoma lanigerum), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 및 목화진딧물 (Aphis gossypii) 등을 들 수 있다.

초시목 (갑충목) 해충으로서, 예를 들면, 청줄하늘소 (Xystrocera globosa), 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes), 청색꽃무지 (Eucetonia roelofsi), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 개미바구미 (Cylas formicarius), 알팔파바구미 (Hypera postica), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리잎벌레 (Donacia provosti), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 고구마잎벌레 (Colasposoma dauricum), 고구마바구미 (Euscepes postfasciatus), 멕시코콩무당벌레 (Epilachna varivestis), 강낭콩바구미 (Acanthoscelides obtectus), 서부옥수수뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera), 털거위벌레 (Involvulus cupreus), 넓적다리잎벌레 (Aulacophora femoralis), 완두콩 바구미 (Bruchus pisorum), 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctomaculata), 곡식밑빠진벌레 (Carpophilus dimidiatus), 남생이잎벌레 (Cassida nebulosa), 루페로모르파 투네브라사 (Luperomorpha tunebrosa), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 울도하늘소 (Psacothea hilaris), 노랑얼룩하늘소 (Aeolesthes chrysothrix), 밤바구미 (Curculio sikkimensis), 반밑빠진벌레 (Carpophilus hemipterus), 애초록꽃무지 (Oxycetonia jucunda),

옥수수뿌리벌레류 (Diabrotica spp.), 풍뎅이 (Mimela splendens), 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum), 쌀바구미 (Sitophilus oryzae), 팔로루스 수브데프레수스 (Palorus subdepressus), 멜롤론타 쟈포니카 (Melolontha japonica), 알락하늘소 (Anoplophora malasiaca), 거저리 (Neatus picipes), 감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 남부옥수수뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi), 잔디왕바구미 (Sphenophorus venatus), 아스파라거스잎벌레 (Crioceris quatuordecimpunctata), 자두바구미 (Conotrachelus nenuphar), 유채좁쌀바구미 (Ceuthorhynchidius albosuturalis), 좁은가슴잎벌레 (Phaedon brassicae), 권연벌레 (Lasioderma serricorne), 들바구비 (Sitona japonicus), 주둥무늬다색풍뎅이 (Adoretus tenuimaculatus), 갈색거저리 (Tenebrio molitor), 바실레프타 발리 (Basilepta balyi), 히페라 니그리로스트리스 (Hypera nigrirostris), 맵시잎벌레 (Chaetocnema concinna), 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 긴다색풍뎅이 (Heptophylla picea), 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 참꽃무지 (Eucetonia pilifera), 아그리오테스종 (Agriotes spp.), 애수시렁이 (Attagenus unicolor japonicus), 콩잎벌레 (Pagria signata), 애풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 넓은이마쌀도둑거저리 (Palorus ratzeburgii), 구룡충 (Alphitobius laevigatus), 애알락수시렁이 (Anthrenus verbasci), 넓적나무좀 (Lyctus brunneus), 밀바구미 (Tribolium confusum), 두줄박이애잎벌레 (Medythia nigrobilineata), 포도호랑하늘소 (Xylotrechus pyrrhoderus), 포테이토플리비틀 (potato flea beetle) (Epitrix cucumeris), 소나무좀 (Tomicus piniperda), 솔수염하늘소 (Monochamus alternatus), 일본비틀 (Popillia japonica), 줄먹가뢰 (Epicauta gorhami), 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 복숭아거위벌 (Rhynchites heros), 채소바구미 (Listroderes costirostris), 동부바구미 (Callosobruchus maculatus), 필로비우스 아르마투스 (Phyllobius armatus), 배꽃바구미 (Anthonomus pomorum), 남색잎벌레 (Linaeidea aenea), 및 목화바구미 (Anthonomus grandis) 등을 들 수 있다.

쌍시목 (파리목) 해충으로서 예를 들면, 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 시금치꽃파리 (Pegomya hyoscyami), 흑다리잎굴파리 (Liriomyza huidobrensis), 집파리 (Musca domestica), 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae), 벼검은줄기물가파리 (Hydrellia sasakii), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼잎물가파리 (Hydrellia griseola), 오피오미아 파세올리 (Ophiomyia phaseoli), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 벗초파리 (Drosophila suzukii), 라코클라에나 자포니카 (Rhacochlaena japonica), 왕큰집파리 (Muscina stabulans), 기문벼룩파리 (Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리류, 털나방파리 (Clogmia albipunctata), 아이노각다귀 (Tipula aino), 검정금파리 (Phormia regina), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus), 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis), 양배추꽃파리 (Hylemya brassicae), 혹파리류 (Asphondylia sp.), 씨고자리파리 (Delia platura), 고자리파리 (Delia antiqua), 유럽양벚과실파리 (Rhagoletis cerasi), 쿨렉스 피피엔스 몰레스투스 포르스칼 (Culex pipiens molestus Forskal), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 작은뿌리파리 (Bradysia agrestis), 나도시금치꽃파리 (Pegomya cunicularia), 채소잎굴파리 (Liriomyza sativae), 오이잎굴파리 (Liriomyza bryoniae), 완두굴파리 (Chromatomyia horticola), 파굴파리 (Liriomyza chinensis), 열대집모기 (Culex quinquefasciatus), 이집트숲모기 (Aedes aegypti), 흰줄숲모기 (Aedes albopictus), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii), 채소잎굴파리 (Liriomyza sativae), 동양광대파리 (Dacus dorsalis), 귤파리 (Dacus tsuneonis), 붉은보리혹파리 (Sitodiplosis mosellana), 메로무자 니그리벤트리스 (Meromuza nigriventris), 멕시코과실파리 (Anastrepha ludens), 사과과실파리 (Rhagoletis pomonella) 등을 들 수 있다.

막시목 (벌목) 해충으로서 예를 들면, 그물등개미 (Pristomyrmex pungens), 권연침벌류, 애집벌레 (Monomorium pharaohnis), 혹개미 (Pheidole noda), 무잎벌 (Athalia rosae), 밤나무혹벌 (Dryocosmus kuriphilus), 곰개미 (Formica fusca japonica), 말벌류, 아탈리아 인푸마타 인푸마타 (Athalia infumata infumata), 장미등에잎벌 (Arge pagana), 왜무잎벌 (Athalia japonica), 아크로멕스속 (Acromyrmex spp.), 열마디개미 (Solenopsis spp.), 사과등에잎벌 (Arge mali), 및 흰발마디개미 (Ochetellus glaber) 등을 들 수 있다.

직시목 (메뚜기목) 해충으로서 예를 들면, 매붙이 (Homorocoryphus lineosus), 귀뚜라미 (Gryllotalpa sp.), 애기벼메뚜기 (Oxya hyla intricata), 옥시아 예조엔시스 (Oxya yezoensis), 풀무치 (Locusta migratoria), 벼메뚜기 (Oxya japonica), 애매부리 (Homorocoryphus jezoensis), 및 왕귀뚜라미 (Teleogryllus emma) 등을 들 수 있다.

총채벌레목 해충으로서 예를 들면, 셀레노트리프스 루브로친크투스 (Selenothrips rubrocinctus), 벼총채벌레 (Stenchaetothrips biformis), 벼관총채벌레 (Haplothrips aculeatus), 감관총채벌레 (Ponticulothrips diospyrosi) 등, 아카시아총채벌레 (Thrips flavus), 대관령총채벌레 (Anaphothrips obscurus), 리오트리프스 플로리덴시스 (Liothrips floridensis), 글라디올러스총채벌레 (Thrips simplex), 미나리총채벌레 (Thrips nigropilosus), 귤총채벌레 (Heliothrips haemorrhoidalis), 뽕나무총채벌레 (Pseudodendrothrips mori), 좀머리총채벌레 (Microcephalothrips abdominalis), 레유웨니아 파사니이 (Leeuwenia pasanii), 리토테토트리프스 파사니애 (Litotetothrips pasaniae), 쉬르트리프스 치트리 (Scirtothrips citri), 중국관총채벌레 (Haplothrips chinensis), 콩어리총채벌레 (Mycterothrips glycines), 엉겅퀴총채벌레 (Thrips setosus), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 왕대총채벌레 (Dendrothrips minowai), 토끼풀관총채벌레 (Haplothrips niger), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 파어리총채벌레 (Thrips alliorum), 하와이총채벌레 (Thrips hawaiiensis), 무궁화관총채벌레 (Haplothrips kurdjumovi), 뿔총채벌레 (Chirothrips manicatus), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa), 일본총채벌레 (Thrips coloratus), 꽃노랑총채벌레 (Franklinella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 백합총채벌레 (Frankliniella lilivora), 및 백합관총채벌레 (Liothrips vaneeckei) 등을 들 수 있다.

진드기목 해충으로서 예를 들면, 빨간쓰쓰가무시 (Leptotrombidium akamushi), 테트라니쿠스 루데니 (Tetranychus ludeni), 개참진드기 (Dermacentor variabilis), 테트라니쿠스 트룬카투스 (Tetranychus truncatus), 열대성쥐진드기 (Ornithonyssus bacoti), 모낭충 (Demodex canis), 벚나무응애 (Tetranychus viennensis), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 뿔참진드기 (Rhipicephalus sanguineus) 등의 참진드기류, 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis), 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae), 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae), 붉은등검은과부거미 (Latrodectus hasseltii), 데르마첸토르 타이와니쿠스 (Dermacentor taiwanicus), 차혹응애 (Acaphylla theavagrans), 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus), 토마토녹응애 (Aculops lycopersici), 새꽂이응애 (Ornithonyssus sylvairum), 점박이응애 (Tetranychus urticae), 에리오피에스 키바에시스 (Eriophyes chibaensis), 옴벌레 (Sarcoptes scabiei), 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 익소디스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 곤봉가루응애 (Tyrophagus similis), 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 귤응애 (Panonychus citri), 케일레투스 모오레이 (Cheyletus moorei), 브레비팔푸스 포에니치스 (Brevipalpus phoenicis), 귀진드기 (Octodectes cynotis), 유럽집먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 사슴참진드기 (Ixodes ovatus), 필로코프트루타 치트리 (Phyllocoptruta citri), 아쿨루스 스클레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 사과응애 (Panonychus ulmi), 텍사스진드기 (Amblyomma americanum), 닭진드기 (Dermanyssus gallinae), 뿌리응애 (Rhyzoglyphus robini), 산카사니아의 일종 (Sancassania sp.) 등을 들 수 있다.

흰개미목 해충으로서 예를 들면, 레티쿨리테르메스 미야타케이 (Reticulitermes miyatakei), 서부건재흰개미 (Incisitermes minor), 집흰개미 (Coptotermes formosanus), 일본습목재흰개미 (Hodotermopsis japonica), 흰개미류 (Reticulitermes sp.), 레티쿨리테르메스 플라비체프스 아나미아누스 (Reticulitermes flaviceps amamianus), 글리프토테르메스 쿠쉬멘시스 (Glyptotermes kushimensis), 코프토테르메스 광쪼엔시스 (Coptotermes guangzhoensis), 네오테르메스 코슈넨시스 (Neotermes koshunensis), 글리프토테르메스 코다마이 (Glyptotermes kodamai), 글리프토테르메스 사츠멘시스 (Glyptotermes satsumensis), 크리프토테르메스 도메스티쿠스 (Cryptotermes domesticus), 오돈도테르메스 포르모사누스 (Odontotermes formosanus), 글리프토테르메스 나카지마이 (Glyptotermes nakajimai), 페리카프리테르메스 니토베이 (Pericapritermes nitobei), 및 야마토흰개미 (Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.

바퀴벌레목 해충으로서, 예를 들면, 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 독일바퀴 (Blattella germanica), 잔날개바퀴 (Blatta orientalis), 토비이로바퀴 (Periplaneta brunnea), 블라텔라 리투리콜리스 (Blattella lituricollis), 일본바퀴 (Periplaneta japonica), 및 미국바퀴 (Periplaneta americana) 등을 들 수 있다.

선충류로서, 예를 들면, 딸기눈선충 (Nothotylenchus acris), 벼이삭선충 (Aphelenchoides besseyi), 뿌리썩이선충 (Pratylenchus penetrans), 당근뿌리혹선충 (Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충 (Meloidogyne incognita), 감자시스트선충 (Globodera rostochiensis), 자바니카뿌리혹선충 (Meloidogyne javanica), 콩시스트선충 (Heterodera glycines), 커피뿌리썩이선충 (Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 네글레크투스 (Pratylenchus neglectus), 및 틸렌쿠스 세미페네트란스 (Tylenchus semipenetrans) 등을 들 수 있다.

연체 동물류로서 예를 들면, 왕우렁이 (Pomacea canaliculata), 아프리카달팽이 (Achatina fulica), 민달팽이 (Meghimatium bilineatum), 두줄민달팽이 (Lehmannina valentiana), 노란뾰족민달팽이 (Limax flavus), 및 달팽이 (Acusta despecta sieboldiana) 등을 들 수 있다.

본 발명의 식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 농원예용 해충 방제제는, 논작물, 밭작물, 과수, 야채, 그 밖의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해 현저한 방제 효과를 가지므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞춰, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘 시설, 논, 밭, 과수, 야채, 그 밖의 작물, 화훼 등의 종자, 논 물, 경엽 또는 토양 등의 재배 담체 등에 처리함으로써 본 발명의 농원예용 해충 방제제의 소기의 효과가 발휘되는 것이다. 또, 작물, 화훼 등의 육묘 토양, 이식시의 식혈 (植穴) 토양, 주원 (株元), 관개수, 수경 재배에 있어서의 재배수 등에 처리하여, 토양을 통하거나 또는 통하지 않고 뿌리로부터 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한, 이른바 침투 이행성을 이용한 사용 형태를 취할 수도 있다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제를 사용할 수 있는 유용 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 곡류 (예를 들어, 벼, 보리, 밀, 호밀, 오트밀, 옥수수 등), 콩류 (대두, 소두, 누에콩, 완두콩, 강낭콩, 낙화생 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 앵두, 호두, 밤, 아몬드, 바나나 등), 잎·과채류 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 양상추, 양파, 파 (산파, 쪽파), 피망, 가지, 딸기, 후추, 오크라, 부추 등), 근채류 (당근, 감자, 고구마, 토란, 무우, 순무, 연근, 우엉, 마늘, 염교 등), 가공용 작물 (면, 마, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 외류 (호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등), 목초류 (오리새, 수수, 티머시, 클로버, 알팔파 등), 잔디류 (고려잔디, 벤트그래스 등), 향료 등 감상용 작물 (라벤더, 로즈메리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 화훼류 (국화, 장미, 카네이션, 난, 튤립, 백합 등), 정원수 (은행나무, 벚나무류, 식나무 등), 임목 (분비나무류, 가문비나무류, 소나무류, 화백나무, 삼목, 노송, 유칼리 등) 등의 식물을 들 수 있다.

상기 유용 식물에는, 이속사플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타필, 티펜술프론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성 효소 저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민 합성 효소 저해제, 세톡시딤 등의 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물도 포함된다.

고전적인 육종법에 의해 내성이 부여된 유용 식물의 예로는, 이마제타필 등의 이미다졸리논계 ALS 저해형 제초제에 내성인 유채, 밀, 해바라기, 벼가 있으며 Clearfield (등록상표) 의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 동일하게 고전적인 육종법에 의한 티펜술프론메틸 등의 술포닐우레아계 ALS 저해형 제초제에 내성인 대두가 있으며, STS 대두의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 동일하게 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 알릴옥시페녹시프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR 콘 등이 있다.

또 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제에 내성이 부여된 식물은 프로시딩즈·오브·더 내셔널·아카데미·오브·사이어시즈·오브·더 유나이티드 스테이츠·오브·아메리카 (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87권, 7175 ∼ 7179 페이지 (1990년) 등에 기재되어 있다. 또한 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제에 내성인 변이 아세틸 CoA 카르복시라아제가 위드·사이언스 (Weed Science) 53권, 728 ∼ 746 페이지 (2005년) 등에 보고되어 있고, 이와 같은 변이 아세틸 CoA 카르복시라아제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입하거나 혹은 저항성 부여에 관한 변이를 식물 아세틸 CoA 카르복시라아제에 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제에 내성인 식물을 작출할 수 있으며, 또한, 키메라플라스티 기술 (Gura T. 1999. Repairing the Genometenns Spelling Mistakes. Science 285 : 316-318.) 로 대표되는 염기 치환 변이 도입 핵산을 식물 세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카르복시라아제 유전자나 ALS 유전자 등에 부위 특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복시라아제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성인 식물을 작출할 수 있어, 이들 식물에 대해서도 본 발명의 농원예용 해충 방제제를 사용할 수 있다.

또한 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, 바실러스·세레우스나 바실러스·포필리에 유래의 살충성 단백질 ; 바실러스·튜링겐시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의 δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백질 ; 선충 유래의 살충 단백질 ; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경 독소 등 동물에 의해 산생되는 독소 ; 사상균류 독소 ; 식물 렉틴 ; 응집소 (agglutinin) ; 트립신 저해제, 세린프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제 ; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보솜 불활성화 단백질 (RIP) ; 3-하이드록시스테로이드옥시다아제, 에크디스테로이드-UDP-글루코실트랜스페라아제, 콜레스테롤옥시다아제 등의 스테로이드 대사 효소 ; 엑디손 저해제 ; HMG-CoA 리덕타아제 ; 나트륨 채널, 칼슘 채널 저해제 등의 이온 채널 저해제 ; 유약 호르몬 에스테라제 ; 이뇨 호르몬 수용체 ; 스틸벤신타아제 ; 비벤질신타아제 ; 키티나아제 ; 글루카나아제 등을 들 수 있다.

또한 이러한 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신 단백질, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백질의 하이브리드 독소, 일부를 결손한 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드 독소는 재조합 기술을 이용하여, 이들 단백질의 상이한 도메인의 새로운 조합에 의해 작출된다. 일부를 결손한 독소로는, 아미노산 서열의 일부를 결손 한 Cry1Ab 가 알려져 있다. 수식된 독소로는, 천연형 독소의 아미노산의 하나 또는 복수가 치환되어 있다.

이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물은, EP0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP0427529, EP0451878, WO03/052073 등에 기재되어 있다.

이들 재조합 식물에 포함되는 독소는, 특히, 갑충목 해충, 반시목 해충, 쌍시목 해충, 인시목 해충, 선충류에 대한 내성을 식물에 부여한다. 본 발명의 농원예용 해충 방제제는 그들 기술과 병용, 혹은 체계화하여 사용할 수도 있다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제는 각종 해충을 방제하기 위해 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 당해 해충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 되고, 예를 들어 과수, 곡류, 야채 등에 있어서 발생하는 해충에 대해서는 경엽부에 산포 (散布) 하는 것 외에, 종자의 약제에 대한 침지, 종자 분의 (粉衣), 캘퍼 (calper) 처리 등의 종자 처리, 토양 전층 (全層) 혼화, 작조 시용, 바닥토 혼화, 셀 묘 처리, 식혈 처리, 주원 처리, 톱드레싱, 육묘상자 처리, 수면 (水面) 시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리로부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 이에 더하여, 양액 (수경) 재배에서의 양액에 대한 시용, 훈연 혹은 나무줄기 주입 등에 의한 사용도 가능하다.

또한 본 발명의 농원예용 해충 방제제는, 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 당해 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 되고, 예를 들어 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에 산포하는 것 외에, 가옥 건재에 대한 도포, 훈연, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.

종자 처리의 방법으로는, 예를 들어, 액상 또는 고체상의 제제를 희석 또는 희석하지 않거나 하여 액체 상태로 종자를 침지시켜 약제를 침투시키는 방법, 고형 제제 또는 액상 제제를 종자와 혼화, 분의 처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 식부와 동시에 종자 부근에 산포하는 방법 등을 들 수 있다.

당해 종자 처리를 실시하는 「종자」란, 식물의 번식에 사용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들어, 종자 외에, 구근, 괴경 (塊莖), 씨감자, 주아 (株芽), 무성아 (零余子), 인경 (鱗莖), 혹은 삽목 재배용의 영양 번식용의 식물체를 들 수 있다.

본 발명의 사용 방법을 실시하는 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배 담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것이며, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 되고, 이른바 토양, 육묘 매트, 물 등이어도 되고, 구체적인 소재로는 예를 들어, 모래, 경석, 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 로크울, 글래스울, 목재 칩, 수피 (bark) 등이어도 된다.

작물 경엽부 또는 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충 혹은 삼림 해충 등에 대한 산포 방법으로는, 유제, 플로어블제 등의 액체 제제 또는 수화제 혹은 과립 수화제 등의 고형 제제를 물로 적절히 희석하고, 산포하는 방법, 분제를 산포하는 방법, 또는 훈연 등을 들 수 있다.

토양에 대한 시용 방법으로는, 예를 들어, 액체 제제를 물에 희석 또는 희석하지 않거나 하여 식물체의 주원 또는 육묘용 모상자 등에 시용하는 방법, 입제 (粒劑) 를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘바닥 등에 산포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 산포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 식혈, 고랑 등에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 산포하는 방법 등을 들 수 있다.

수도 (水稻) 의 육묘 상자에 대한 시용 방법으로는, 제형은, 예를 들면 파종시 시용, 녹화기 시용, 이식시 시용 등의 시용 시기에 따라 상이한 경우도 있지만, 분제, 과립 수화제, 입제 등의 제형으로 시용하면 된다. 배토 (培土) 와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립 수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들면, 상토 혼화, 복토 혼화, 배토 전체에 대한 혼화 등으로 할 수 있다. 간단히, 배토와 각종 제제를 번갈아 층상으로 하여 시용해도 된다.

논에 대한 시용 방법으로는, 점보제, 팩제, 입제, 과립 수화제 등의 고형 제제, 플로어블, 유제 등의 액체상 제제를, 통상은 담수 (湛水) 상태의 논에 산포한다. 그 밖에, 모내기시에는, 적절한 제제를 그대로, 혹은, 비료에 혼화하여 토양에 산포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구 (水口) 나 관개 장치 등의 논으로의 물의 유입원에 유제, 플로어블 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 수반하여 에너지를 절약하면서 시용할 수도 있다.

밭작물에 있어서는, 파종에서부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체 등에 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자에 대한 직접 처리의 외에, 재배 중인 식물의 주원에 대한 처리가 바람직하다. 입제를 사용하여 산포 처리 또는 물에 희석 혹은 희석하지 않은 약제를 액상으로 관주 처리를 실시하는 것 등이 가능하다. 입제를 파종 전의 재배 담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.

이식을 실시하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로는, 종자에 대한 직접 처리 외에, 육묘용 묘상자에 대한, 액상으로 한 약제의 관주 처리 또는 입제의 산포 처리가 바람직하다. 또, 정식 (定植) 시에 입제를 식혈에 처리를 하거나, 이식 장소 부근의 재배 담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제는, 농약 제제 상의 통상적인 방법에 따라 사용상 적당한 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다. 즉, 본 발명의 식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 염은 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적절한 제형, 예를 들어 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립 수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제제하여 사용하면 된다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제는, 유효 성분 외에 필요에 따라 농약 제제에 통상 사용되는 첨가 성분을 함유할 수 있다. 이 첨가 성분으로는, 고체 담체, 액체 담체 등의 담체, 계면 활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착 부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결 방지제, 고결 방지제, 붕괴제, 분해 방지제 등을 들 수 있다. 그 밖에 필요에 따라, 방부제, 식물편 등을 첨가 성분에 사용해도 된다. 이들 첨가 성분은 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

고체 담체로는, 예를 들어 석영, 클레이, 카올리나이트, 피로필라이트, 세리사이트, 탤크, 벤토나이트, 산성 백토, 아타풀자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연 광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염, 합성 규산, 합성 규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물 분말 (예를 들어 톱밥, 야자 껍질, 옥수수 속대, 담배 줄기 등) 등의 유기 고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 우레아, 무기 중공체, 플라스틱 중공체, 퓸드 실리카 (fumed silica, 화이트 카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

액체 담체로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1 가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜에테르 등의 다가 알코올 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 노르말 파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 솔벤트 나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭시드 등의 황 화합물류, 대두유, 유채씨유, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

분산제나 습전제로서 사용하는 계면 활성제로는, 예를 들어 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 폴리스티렌폴리옥시에틸렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록 코폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면 활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산염, 폴리카르본산염, 폴리아크릴산염, N-메틸-지방산 살코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 아니온성 계면 활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 카티온 계면 활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양쪽성 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 단독으로 사용해도 되고, 또, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

결합제나 점착 부여제로는, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 잔탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000 ∼ 20000 의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10만 ∼ 500만의 폴리에틸렌옥사이드, 인지질 (예를 들어 세파린, 레시틴 등) 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스티렌류의 공중합체, (메트)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올로 이루어지는 폴리머와 디카르복실산 무수물의 하프에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀 포르말린 축합물, 합성 수지 에멀션 등을 들 수 있다.

증점제로는, 예를 들어 잔탄검, 구아검, 디우탄검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 화합물, 다당류 와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 퓸드 실리카 (fumed silica, 화이트 카본) 와 같은 무기 미분 등을 들 수 있다.

착색제로는, 예를 들어 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루와 같은 무기 안료, 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다.

동결 방지제로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.

고결 방지나 붕괴 촉진을 위한 보조제로는, 예를 들어 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 퓸드 실리카 (fumed silica, 화이트 카본), 에스테르검, 석유 수지, 트리폴리인산나트륨, 헥사메타인산나트륨, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산 킬레이트 화합물, 술폰화스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.

분해 방지제로는, 예를 들어 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀 화합물, 아민 화합물, 황 화합물, 인산 화합물 등의 산화 방지제, 살리실산 화합물, 벤조페논 화합물 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.

방부제로는, 예를 들어 소르브산칼륨, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다. 추가로 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐부톡사이드 등의 대사 분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결 방지제, BHT 등의 산화 방지제, 자외선 흡수제 등 그 밖의 보조제도 사용할 수 있다.

유효 성분 화합물의 배합 비율은 필요에 따라 가감할 수 있으며, 본 발명의 농원예용 해충 방제제 100 질량부 중, 0.01 ∼ 90 질량부의 범위에서 적절히 선택해 사용하면 되고, 예를 들어, 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 하는 경우에는 0.01 ∼ 50 질량부 (농원예용 해충 방제제 전체의 질량에 대해 0.01 ∼ 50 질량％)가 적당하다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제의 사용량은 여러 가지 인자, 예를 들어 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 따라 변동되지만, 유효 성분 화합물로서 10 아르 당 0.001 g ∼ 10 kg, 바람직하게는 0.01 g ∼ 1 kg 의 범위에서 목적에 따라 적절히 선택하면 된다.

본 발명의 농원예용 해충 방제제는, 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 도모할 목적으로 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또, 사용 장면에 따라 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용할 수도 있다.

이러한 목적에서 사용하는 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제로는, 예를 들어, 3,5-크실릴메틸카르바메이트 (3,5-xylyl methylcarbamate, XMC), 페노부카르브 (fenobucarb, BPMC), Bt-톡신계 살충성 화합물, CPCBS (chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), D-D (1,3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), 아크리나트린 (acrinathrin), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아시노나피르(acynonapyr), 아진포스·메틸 (azinphos-methyl), 아세퀴노실 (acequinocyl), 아세타미프리드 (acetamiprid), 아세토프롤 (acetoprole), 아세페이트 (acephate), 아바멕틴 (abamectin), 아피도피로펜 (afidopyropen), 아버멕틴 (avermectin-B), 아미도플루멧 (amidoflumet), 아미트라즈 (amitraz), 알라니카르브 (alanycarb), 알디카르브 (aldicarb), 알독시카르브 (aldoxycarb), 알드린 (aldrin), 알파엔도설판 (alpha-endosulfan), 알파사이퍼메트린 (alpha-cypermethrin), 알벤다졸 (albendazole), 알레트린 (allethrin), 이사조포스 (isazofos), 이사미도포스 (isamidofos), 이소아미도포스 (isoamidofos), 이속사티온 (isoxathion), 이소시클로세람 (isocycloseram),

이소펜포스 (isofenphos), 이소프로카르브 (isoprocarb : MIPC), 입실론-메토플루트린 (epsilon-metofluthrin), 입실론-몸플루트린 (epsilon-momfluorothrin), 이버멕틴 (ivermectin), 이미시아포스 (imicyafos), 이미다클로프리드 (imidac1oprid), 이미프로트린 (imiprothrin), 인다자피록사메트 (indazapyoxamet), 인독사카르브 (indoxacarb), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 에티온 (ethion), 에티프롤 (ethiprole), 에톡사졸 (etoxazole), 에토펜프록스 (ethofenprox), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 에마멕틴 (emamectin), 에마멕틴벤조에이트 (emamectin-benzoate), 엔도설판 (endosulfan), 엔펜트린 (empenthrin), 옥사조술필 (oxazosulfyl), 옥사밀 (oxamyl), 옥시디메톤·메틸 (oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스 (oxydeprofos : ESP), 옥시벤다졸 (oxibendazole), 옥스펜다졸 (oxfendazole), 올레산 칼륨 (Potassium oleate), 올레산 나트륨 (sodium oleate), 카두사포스 (cadusafos), 카파-비펜트린 (kappa-bifenthrin), 카르탑 (cartap), 카르바릴 (carbary1), 카보술판 (carbosulfan), 카보푸란 (carbofuryl), 감마 사이할로트린 (gamma-cyhalothrin),

크실릴카르브 (xylylcarb), 퀴날포스 (quinalphos), 키노프렌 (kinoprene), 치노메티오네이트 (chinomethionat), 클로에토카르브 (cloethocarb), 클로티아니딘 (clothianidin), 클로펜테진 (clofentezine), 크로마페노지드 (chromafenozide), 클로르안트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르디메폼 (chlordimeform), 클로르데인 (chlordane), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 클로르펜손 (chlorfenson), 클로르펜빈포스 (ch1orfenvinphos), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 클로로벤질레이트 (chlorobenzilate), 클로로벤조에이트 (chlorobenzoate), 클로로플라레트린 (chloroprallethrin), 켈센 (디코폴 : dicofol), 살리티온 (salithion), 시할로디아미드 (cyhalodiamide), 시아노포스 (cyanophos : CYAP), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디아미다포스 (diamidafos), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 시타-사이퍼메트린 (theta-cypermethrin), 시에토피라펜 (cyetpyrafen), 디에노클로르 (dienochlor), 시에노피라펜 (cyenopyrafen), 디옥사벤조포스 (dioxabenzofos), 디오페놀란 (diofenolan), 시그마-사이퍼메트린 (sigma-cypermethrin), 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole),

디클로펜티온 (dichlofenthion : ECP), 시클로부트리플루람(cyclobutrifluram), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 디클로르보스 (dichlorvos : DDVP), 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz), 디술포톤 (disulfoton), 디노테푸란 (dinotefuran), 시할로디아미드 (cyhalodiamide), 사이할로트린 (cyhalothrin), 시페노트린 (cyphenothrin), 사이플루트린 (cyfluthrin), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 사이플루메토펜 (cyflumetofen), 시프로플라닐라이드(cyproflanilide), 디플로비다진 (diflovidazin), 사이헥사틴 (cyhexatin), 사이퍼메트린 (cypermethrin), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디메토에이트 (dimethoate), 딤프로피리다즈 (dimpropyridaz), 디메플루트린 (dimefluthrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 시로마진 (cyromazine), 크사마토 (spidoxamat), 스피네토람 (spinetoram), 스피노사드 (spinosad), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로테트라마토 (spirotetramat), 스피로부디펜 (spirobudifen), 스피로피디온(spiropidion), 스피로메시펜 (spiromesifen), 설플루라미드 (sulfluramid), 설프로포스 (sulprofos), 설폭사플로르 (sulfoxaflor), 제타-사이퍼메트린 (zeta-cypermethrin), 디아지논 (diazinon), 타우플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 다조멧 (dazomet), 티아클로프리도 (thiacloprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티옥사자펜 (tioxazafen),

티오디카르브 (thiodicarb), 티오시클람 (thiocyclam), 티오술탑 (thiosultap), 티오술탑나트륨 (thiosultap-sodium), 티오나진 (thionazin), 티오메톤 (thiometon), 티오란트라닐리프롤 (tiorantraniliprole), 디트 (deet), 딜드린 (dieldrin), 테트라클로란트라닐리프롤 (tetrachlorantraniliprole), 티클로피라조프롤 (tyclopyrazoflor), 테트라클로르빈포스 (tetrach1orvinphos), 테트라디폰 (tetradifon), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테부페노지드 (tebufenozide), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 테플루트린 (tefluthrin), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 데메톤-Ｓ-메틸 (demeton-S-methyl), 테메포스 (temephos), 델타메트린 (deltamethrin), 터부포스 (terbufos), 도라멕틴 (doramectin), 트랄로피릴 (tralopyril), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트랜스플루트린 (transfluthrin), 트리아자메이트 (triazamate), 트리아주론 (triazuron), 트리클라미드 (trichlamide), 트리클로르폰 (trichlorphon : DEP), 트리플루엔플로네이트(trifluorenfuronate), 트리플루메조피림 (trifluormezopyrium), 트리플루무론 (triflumuron), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 날레드 (naled : BRP), 니코플루프롤(nicofluprole), 니티아진 (nithiazine), 니텐피람 (nitenpyram), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 하이드로프렌 (hydroprene), 바닐리프롤 (vaniliprole), 바미도티온 (vamidothion),

파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), 할펜프록스 (halfenprox), 할로페노지드 (halofenozide), 비스트리플루론 (bistrifluron), 비설탑 (bisultap), 하이드라메틸논 (hydramethylnon), 하이드록시프로필 전분 (hydroxy propyl starch), 비나파크릴 (binapacryl), 피플루부미드 (pyflubumide), 비페나제이트 (bifenazate), 비펜트린 (bifenthrin), 피메트로진 (pymetrozine), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 피라플루프롤 (pyrafluprole), 피리다펜티온 (pyridafenthion), 피리다벤 (pyridaben), 피리달릴 (pyridalyl), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 피리프롤 (pyriprole), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 피리미카르브 (pirimicarb), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리미노스트로빈(pyriminostrobin), 피리미포스메틸 (pirimiphos-methy1), 피레트린 (pyrethrins), 피프로닐 (fiproni1), 페나자퀸 (fenazaquin), 페나미포스 (fenamiphos), 페니소브로모레이트 (bromopropylate), 페니트로티온 (fenitrothion : MEP), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페노트린 (phenothrin), 페노부카르브 (fenobucarb), 펜설포티온 (fensulfothion), 펜티온 (fenthion: MPP), 펜토에이트 (phenthoate : PAP), 펜발레레이트 (fenvalerate), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜벤다졸 (fenbendazole), 펜메조디티아즈 (Fenmezoditiaz), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르메타네이트 (formetanate), 부타티오포스 (butathiofos) , 부프로페진 (buprofezin), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 플랄레트린 (prallethrin), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플라자인돌리진 (fluazaindolizine), 플루아지남 (fluazinam), 플루아주론 (fluazuron), 플루엔설폰 (fluensulfone), 플루사메타미드(fluxametamide),

플루클로르디닐리프롤 (fluchlordiniliprole), 플루시클록스론 (flucycloxuron), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루발리네이트 (fluvalinate), 플루피라디푸론 (flupyradifurone), 플루피프롤 (flufiprole), 플루피라디푸론 (flupyradifurone), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 플루피리민(flupyrimin), 플루피록시스트로빈 (flupyroxystrobin), 플루페네림 (flufenerim), 플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin), 플루페녹스론 (flufenoxuron), 플루펜진 (flufenzine), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루프록시펜 (fluproxyfen), 플루브로시트리네이트 (flubrocythrinate), 플루헥사폰 (fluhexafon), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루펜티오페녹스 (flupentiofenox), 플루메트린 (flumethrin), 플루림펜 (flurimfen), 프로티오포스 (prothiofos), 프로트리펜부트 (protrifenbute), 플로니카미드 (flonicamid), 프로파포스 (propaphos), 프로파자이트 (propargite : BPPS), 프로페노포스 (profenofos), 브로플라닐라이드(broflanilide), 프로플루트린 (profluthrin), 프로폭수르 (propoxur : PHC), 플로메토퀸 (flometoquin), α-브로마디오론 (alpha-bromadiolone), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 베타-사이플루트린 (beta-cyfluthrin),

헥사플루무론 (hexaflumuron), 헥시티아족스 (hexythiazox), 헵타플루트린(heptafluthrin), 헵테노포스 (heptenophos), 퍼메트린 (permethrin), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤즈피리목산 (benzpyrimoxan), 벤술탑 (bensultap), 벤즈옥시메이트 (benzoximate), 벤퓨라카르브 (benfuracarb), 폭심 (phoxim), 포살론 (phosalone), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포스티에탄 (fosthietan), 포스파미돈 (phosphamidon), 포스포카르브 (phosphocarb), 포스멧 (phosmet: PMP), 폴리낙틴 복합체 (polynactins), 포르메타네이트 (formetanate), 포르모티온 (formothion), 포레이트 (phorate), 머신유 (machine oil), 말라티온 (malathion), 밀베마이신 (milbemycin), 밀베마이신 A (milbemycin-A), 밀베멕틴 (milbemectin), 메카밤 (mecarbam), 메설펜포스 (mesulfenfos), 메토밀 (methomyl), 메트알데히드 (metaldehyde), 메타플루미존 (metaflumizone), 메타미도포스 (methamidophos), 메탐·암모늄 (metam-mmonium), 메탐·나트륨 (metam-sodium), 메티오카르브 (methiocarb),

메티다티온 (methidathion: DMTP), 메틸이소티오시아네이트 (methylisothiocyanate), 메틸네오데칸아미드 (methylneodecanamide), 메틸파라티온 (methylparathion), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 메톡시클로르 (methoxychlor), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 메토플루트린 (metofluthrin), 메토프렌 (methoprene), 메톨카르브 (metolcarb), 메퍼플루트린 (meperfluthrin), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 모노술탑 (monosultap), 몬플루오로트린 (momfluorothrin), 람다-사이할로트린 (lambda-cyhalothrin), 리아노딘 (ryanodine), 루페누론 (lufenuron), 레스칼루르(rescalure), 레스메트린 (resmethrin), 레피멕틴 (lepimectin), 로테논 (rotenone), 염화 레바미졸 (levamisol hydrochloride), 산화 펜부타주석 (fenbutatin oxide), 타르타르산 모란텔 (morantel tartarate), 브롬화 메틸 (methyl bromide), 수산화 트리시클로헥실주석 (cyhexatin), 식회질소 (calcium cyanamide), 석회황 합제 (calcium polysulfide), 황 (sulfur), 및 황산 니코틴 (nicotine-sulfate), 혹은 그들의 염을 들 수 있다.

살균 활성을 갖는 화합물 (살균제) 로는, 예를 들어, 아우레오풍긴 (aureofungin), 아자코나졸 (azaconazole), 아지티람 (azithiram), 아시페탁스 (acypetacs), 아시벤졸라 (acibenzolar), 아시벤졸라-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 아닐라진 (anilazine), 아미설브롬 (amisulbrom), 아미노피리펜 (aminopyrifen), 암프로필포스 (ampropylfos), 아메톡트라딘 (ametoctradin), 알릴알코올 (allyl alcohol), 알디모프 (aldimorph), 아모밤 (amobam), 이소티아닐 (isotianil), 이소발레디온 (isovaledione), 이소피라잠 (isopyrazam), 이소페타미드 (isofetamid), 이소플루시프람 (isoflucypram), 이소프로티올란 (isoprothiolane), 입코나졸 (ipconazole), 입펜트리플루코나졸 (ipfenttrifluorconazole), 입플루페노퀸(ipflufenoquin), 이프로디온 (iprodione), 이프로발리카르브 (iprovalicarb), 이프로벤포스 (iprobenfos), 이마잘릴 (imazalil), 이미녹타딘 (iminoctadine), 메탐 (metam),

이미녹타딘알베실산염 (iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸 (imibenconazole), 인피르플룩삼 (inpyrfluxam), 우니코나졸 (uniconazole), 우니코나졸 P (uniconazole-P), 에클로메졸 (echlomezole), 에디펜포스 (edifenphos), 에타코나졸 (etaconazole), 에타복삼 (ethaboxam), 에티리몰 (ethirimol), 에템 (etem), 에톡시킨 (ethoxyquin), 에트리디아졸 (etridiazole), 에네스트로부린 (enestroburin), 에녹사스트로빈(enoxastrobin), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 옥사딕실 (oxadixyl), 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin), 옥시카르복신 (oxycarboxin), 옥시퀴놀린 동 (copper-8-quinolinolate), 옥시테트라사이클린 (oxytetracycline), 옥신동 (copper-oxinate), 옥스포코나졸 (oxpoconazole), 옥스포코나졸 푸마르산염 (oxpoconazole-fumarate), 옥소린산 (oxolinic acid), 옥틸리논 (octhilinone), 오푸라세 (ofurace), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 메탐 소듐 (metam-sodium), 카스가마이신 (kasugamycin), 카르바모프 (carbamorph), 카르프로파미드 (carpropamid), 카르벤다짐 (carbendazim),

카르복신 (carboxin), 카르본 (carvone), 퀴나자미드 (quinazamid), 퀴나세톨 (quinacetol), 퀴녹시펜 (quinoxyfen), 퀴노푸멜린 (quinofumelin), 키노메티오네이트 (chinomethionat), 퀴노메티오네이트 (quinomethionate), 캡타폴 (captafol), 캡탄 (captan), 키랄락실 (kiralaxyl), 퀸코나졸 (quinconazole), 퀸토젠 (quintozene), 구아자틴 (guazatine), 쿠프라네브 (cufraneb), 쿠프로밤 (cuprobam), 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin), 글리오딘 (glyodin), 그리세오풀빈 (griseofulvin), 클림바졸 (climbazole), 크레졸 (cresol), 크레속심메틸 (kresoxim-methyl), 클로졸리네이트 (chlozolinate), 클로트리마졸 (clotrimazole), 클로벤티아존 (chlobenthiazone), 클로라니포르메탄 (chloraniformethan),

클로라닐 (chloranil), 클로르퀴녹스 (chlorquinox), 클로로피크린 (chloropicrin), 클로르페나졸 (chlorfenazole), 클로로인코나지드(chloroinconazide), 클로로디니트로나프탈렌 (chlorodinitronaphthalene), 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 클로로네브 (chloroneb), 살리실아닐리드 (salicylanilide), 자릴라미드 (zarilamid), 시아조파미드 (cyazofamid), 디에틸피로카보네이트 (diethyl pyrocarbonate), 디에토펜카르브 (diethofencarb), 시클라퓨라미드 (cyclafuramid), 시클로시멧트 (diclocymet), 디클로졸린 (dichlozoline), 디크로부트라졸 (diclobutrazol), 디클로플루아니드 (dichlofluanid), 시클로헥시미드 (cycloheximide), 디클로벤티아족스(dichlobentiazox), 디클로메진 (diclomezine),

디클로란 (dicloran), 디클로로펜 (dichlorophen), 디클론 (dichlone), 디술피람 (disulfiram), 디탈림포스 (ditalimfos), 디티아논 (dithianon), 디니코나졸 (diniconazole), 디니코나졸 M (diniconazole-M), 지네브 (zineb), 디노캡 (dinocap), 디녹톤 (dinocton), 디노술폰 (dinosulfon), 디노테르본 (dinoterbon), 디노부톤 (dinobuton), 디노펜톤 (dinopenton), 디피메티트론 (dipymetitrone), 디피리티온 (dipyrithione), 디페닐아민 (diphenylamine), 디페노코나졸 (difenoconazole), 시플루페나미드 (cyflufenamid), 디플루메토림 (diflumetorim), 시프로코나졸 (cyproconazole), 시프로디닐 (cyprodinil), 시프로퓨람 (cyprofuram), 시펜다졸 (cypendazole), 시메코나졸 (simeconazole), 디메티리몰 (dimethirimol), 디메토모르프 (dimethomorph), 시목사닐 (cymoxanil), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin), 지람 (ziram), 실티오팜 (silthiofam), 스트렙토마이신 (streptomycin), 스피록사민 (spiroxamine), 술트로펜 (sultropen), 세닥산 (sedaxane), 세복틸아민 (seboctylamine),

족사미드 (zoxamide), 다조멧 (dazomet), 티아디아진 (thiadiazin), 티아디닐 (tiadinil), 티아디플루오르 (thiadifluor), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티옥시미드 (tioxymid), 티오퀴녹스 (thioquinox), 티오클로르펜핌 (thiochlorfenphim), 티오파네이트 (thiophanate), 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl), 티오플루자미드 (thifluamide), 티시오펜 (thicyofen), 티오퀴녹스 (thioquinox), 티람 (thiram), 데카펜틴 (decafentin), 테크나젠 (tecnazene), 테클로프탈람 (tecloftalam), 테코람 (tecoram), 테트라코나졸 (tetraconazole), 데바카르브 (debacarb), 데하이드로 아세트산 (dehydroacetic acid), 테브코나졸 (tebuconazole), 테브플로킨 (tebufloquin), 도디신 (dodicin), 도딘 (dodine), 도데실벤젠술폰산비스에틸렌디아민구리 착염 (II) (DBEDC), 도데모르프 (dodemorph),

드라족솔론 (drazoxolon), 트리아디메놀 (triadimenol), 트리아디메폰 (triadimefon), 트리아즈부틸 (triazbutil), 트리아족시드 (triazoxide), 트리아미포스 (triamiphos), 트리아리몰 (triarimol), 트리클라미드 (trichlamide), 트리클로피리카르브 (triclopyricarb), 트리시클라졸 (tricyclazole), 트리티코나졸 (triticonazole), 트리데모르프 (tridemorph), 트리부틸틴옥시드 (tributyltin oxide), 트리플루미졸 (triflumizole), 트리플록시트로빈 (trifloxystrobin), 트리포린 (triforine), 톨릴플루알라니드 (tolylfluanid), 톨클로포스메틸(tolclofos-methyl), 톨프로카르브 (tolprocarb), 나타마이신 (natamycin), 나밤 (nabam), 니트로스티렌 (nitrostyrene), 니트로타살 이소프로필 (nitrothal-isopropyl), 누아리몰 (nuarimol), 노닐페놀술폰산 동 (copper nonylphenol sulfonate), 할라크리네이트 (halacrinate), 발리다마이신 (validamycin), 발리페날라트 (valifenalate), 하핀 단백질 (harpin protein), 피카르부트라족스 (picarbutrazox), 빅사펜 (bixafen), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin), 피코벤자미드 (picobenzamide), 피디플루메토펜 (pydiflumetofen), 비티오놀 (bithionol), 비테르타놀 (bitertanol), 하이드록시이속사졸 (hydroxyisoxazole), 하이드로이속사졸칼륨 (hydroisoxazole-potassium), 비나파크릴 (binapacryl), 비페닐 (biphenyl), 피페랄린 (piperalin), 히멕사졸 (hymexazol), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin), 피라카르볼리드 (pyracarbolid),

피라크로스트로빈 (pyraclostrobin), 피라지플루미드 (pyraziflumid), 피라조포스 (pyrazophos), 피라프로포인 (pyrapropoyne), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin), 피리오페논 (pyriofenone), 피리디니트릴 (pyridinitril), 피리페녹스 (pyrifenox), 피리디플루메토펜 (pydiflumetofen), 피리속사졸(pyrisoxazole), 피리다클로메틸 (pyridachlometyl), 피리페녹스 (pyrifenox), 피리벤카르브 (pyribencarb), 피리미노스트로빈 (pyriminostrobin), 피리메타닐 (pyrimethanil), 피록시클로르 (pyroxychlor), 피록시푸르 (pyroxyfur), 피로킬론 (pyroquilon), 빈클로졸린 (vinclozolin), 퍼밤 (ferbam), 파목사돈 (famoxadone), 페나파닐 (fenapanil), 페나미돈 (fenamidone), 페나미노술프 (fenaminosulf), 페나민스트로빈 (fenaminstrobin), 페나리몰 (fenarimol), 페니트로판 (fenitropan), 페녹사닐 (fenoxanil), 페림존 (ferimzone), 퍼밤 (ferbam), 펜틴 (fentin), 펜피클로닐 (fenpiclonil), 펜피콕사미드 (fenpicoxamid), 펜피라자민 (fenpyrazamine), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 펜퓨람 (fenfuram), 펜프로피딘 (fenpropidin), 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 펜헥사미드 (fenhexamid),

프탈리드 (phthalide), 부티오베이트 (buthiobate), 부틸아민 (butylamine), 부피리메이트 (bupirimate), 퓨베리다졸 (fuberidazole), 블라스티사이딘??S (blasticidin-S), 퓨라메트필 (furametpyr), 퓨랄락실 (furalaxyl), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루아지남 (fluazinam), 플루인다피르 (fluindapyr), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin), 플루옥사피프롤린 (fluoxapiprolin), 플루옥시티오코나졸 (fluoxytioconazole), 플루오트리마졸 (fluotrimazole), 플루오피콜리드 (fluopicolide), 플루오피모미드 (fluopimomide), 플루오피람 (fluopyram), 플로오로이미드 (fluoroimide), 푸르카르바닐 (furcarbanil), 플룩사피록사드 (fluxapyroxad), 플루킨코나졸 (fluquinconazole), 푸르코나졸 (furconazole), 푸르코나졸시스 (furconazole-cis), 플루디옥소닐 (fludioxonil), 플루실라졸 (flusilazole), 플루설파미드 (flusulfamide), 플루티아닐 (flutianil), 플루톨라닐 (flutolanil),

플루트리아폴 (flutriafol), 플루페녹사디아자임 (flufenoxadiazam), 플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin), 푸르푸랄 (furfural), 플루베네테람(flubeneteram), 푸르메시클록스 (furmecyclox), 플루메틸설포림(flumetylsulforim), 플루메토버 (flumetover), 플루모르프 (flumorph), 프로키나지드 (proquinazid), 프로클로라즈 (prochloraz), 프로시미돈 (procymidone), 프로티오카르브 (prothiocarb), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 프로니트리딘(pronitridine), 프로파모카르브 (propamocarb), 프로피코나졸 (propiconazole), 프로피네브 (propineb), 푸로파네이트 (furophanate), 프로베나졸 (probenazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 플로릴피콕사미드 (florylpicoxamid), 헥사클로로부타디엔 (hexachlorobutadiene), 헥사코나졸 (hexaconazole), 헥실티오포스 (hexylthiofos), 베톡사진 (bethoxazin), 베날락실 (benalaxyl), 베날락실 M (benalaxyl-M), 베노다닐 (benodanil), 베노밀 (benomyl), 페퓨라조에이트 (pefurazoate), 벤키녹스 (benquinox),

펜코나졸 (penconazole), 벤자모르프 (benzamorf), 펜시큐론 (pencycuron), 벤조하이드록삼산 (benzohydroxamic acid), 벤조빈디플루필 (benzovindiflupyr), 벤탈루론 (bentaluron), 벤티아졸 (benthiazole), 벤티아발리카르브(benthiavalicarb), 벤티아발리카브-이소프로필 (benthiavalicarb??isopropyl), 펜티오피라드 (penthiopyrad), 펜플루펜 (penflufen), 보스칼리드 (boscalid), 포스디펜 (phosdiphen), 포세틸 (fosetyl), 포세틸알루미늄 (fosetyl­Al), 폴리옥신 (polyoxins), 폴리옥소림 (polyoxorim), 폴리카르바메이트 (polycarbamate), 폴페트 (folpet), 포름알데히드 (formaldehyde), 머신 오일 (machine oil), 마네브 (maneb), 만코제브 (mancozeb), 만디프로파미드 (mandipropamid), 만데스트로빈(mandestrobin), 미클로졸린 (myclozolin), 미클로부타닐 (myclobutanil), 밀디오마이신 (mildiomycin), 밀네브 (milneb), 메카르빈지드 (mecarbinzid), 메타술포카르브 (methasulfocarb), 메타족솔론 (metazoxolon), 메탐 (metam), 메탐나트륨염 (metam-sodium), 메탈락실 (metalaxyl),

메탈락실 M (metalaxyl-M), 메타릴피콕사미드 (metarylpicoxamid), 메티람 (metiram), 메틸이소티오시아네이트 (methyl isothiocyanate), 메틸디노캅 (mepthyldinocap), 메틸테트라프롤 (Metyltetraprole), 메트코나졸 (metconazole), 메트술포박스 (metsulfovax), 메트푸록삼 (methfuroxam), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 메트라페논 (metrafenone), 메파니피림 (mepanipyrim), 메페녹삼 (mefenoxam), 메펜트리플루코나졸 (mefentrifluorconazole), 메프틸디노캅 (meptyldinocap), 메프로닐 (mepronil), 메베닐 (mebenil), 요오드화메틸 (iodomethane), 라벤자졸 (rabenzazole), 브롬화메틸 (methyl bromide),

염화벤잘코늄 (benzalkonium chloride), 염기성 염화구리 (basic copper chloride), 염기성 황산구리 (basic copper sulfate), 금속 은 (silver) 등의 무기 살균제, 차아염소산나트륨 (sodium hypochlorote), 수산화 제2동 (cupric hydroxide), 수화 유황제 (wettable sulfur), 석회황 합제 (calcium polysulfide), 탄산수소칼륨 (potassium hydrogen carbonate), 탄산수소나트륨 (sodium hydrogen carbonate), 무기황 (sulfur), 무수 황산구리 (copper sulfate anhydride), 디메틸디티오카르밤산니켈 (nickel dimethyldithiocarbamate), 8-하이드록시퀴놀린구리 (oxine copper) 와 같은 구리계 화합물, 황산아연 (zinc sulfate), 및 황산구리 오수염 (copper sulfate pentahydrate), 혹은 그들의 염을 들 수 있다.

제초 활성을 갖는 화합물 (제초제) 로는, 1-나프틸아세트아미드, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA 티오에틸, MCPB, 이옥시닐 (ioxynil), 아클로니펜 (aclonifen), 아자페니딘 (azafenidin), 아시플루오르펜 (acifluorfen), 아지프로트린 (aziprotryne), 아짐술퍼론 (azimsulfuron), 아슐람 (asulam), 아세토클로르 (acetochlor), 아트라진 (atrazine), 아트라톤 (atraton),

아니수론 (anisuron), 아닐로포스 (anilofos), 아비글리신 (aviglycine), 아브시스산 (abscisic acid), 아미카르바존 (amicarbazone), 아미도술퍼론 (amidosulfuron), 아미트롤 (amitrole), 아미노시클로피라클로르 (aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드 (aminopyralid), 아미부진 (amibuzin), 아미프로포스메틸 (amiprophos-methyl), 아메트리디온 (ametridione), 아메트린 (ametryn), 알라클로르 (alachlor), 알리토클로르 (allidochlor), 알록시딤 (alloxydim), 알로락 (alorac), 이오펜술프론 (iofensulfron), 이소우론 (isouron), 이소카르바미드 (isocarbamid), 이속사클로르톨 (isoxachlortole), 이속사피리폽 (isoxapyrifop), 이속사플루톨 (isoxaflutole), 이속사벤 (isoxaben), 이소실 (isocil), 이소노루론 (isonoruron), 이소프로투론 (isoproturon),

이소프로팔린 (isopropalin), 이소폴리나트 (isopolinate), 이소메티오진 (isomethiozin), 이나벤피드 (inabenfide), 이파진 (ipazine), 이프트리아조피리드(iptriazopyrid), 이프펜카르바존 (ipfencarbazone), 이프리미담 (iprymidam), 이마자퀸 (imazaquin), 이마자픽 (imazapic), 이마자피르 (imazapyr), 이마자메타피르 (imazamethapyr), 이마자메타벤즈 (imazamethabenz), 이마자메타벤즈메틸 (imazamethabenz-methyl), 이마자목스 (imazamox), 이마제타피르 (imazethapyr), 이마조술퍼론 (imazosulfuron), 인다지플람 (indaziflam), 인다노판 (indanofan), 인돌부티르산 (indolebutyric acid), 우니코나졸 P (uniconazole-P), 에글리나진 (eglinazine), 에스프로카르브 (esprocarb), 에타메술퍼론 (ethametsulfuron), 에타메트술퍼론메틸 (ethametsulfuron-methyl), 에탈플루랄린 (ethalfluralin), 에티올레이트 (ethiolate), 에티클로제이트-에틸 (ethychlozate ethyl),

에티디무론 (ethidimuron), 에티노펜 (etinofen), 에테폰 (ethephon), 에톡시술퍼론 (ethoxysulfuron), 에톡시펜 (ethoxyfen), 에트니프로미드 (etnipromid), 에트푸메세이트 (ethofumesate), 에토벤자니드 (etobenzanid), 에피리페나실(epyrifenacil), 에프로나즈 (epronaz), 에르본 (erbon), 엔토탈 (endothal), 옥사디아존 (oxadiazon), 옥사디아르길 (oxadiargyl), 옥사지클로메폰 (oxaziclomefone), 옥사술퍼론 (oxasulfuron), 옥사피라존 (oxapyrazon), 옥시플루오르펜 (oxyfluorfen), 오리잘린 (oryzalin), 오르토술파무론 (orthosulfamuron), 오르벤카르브 (orbencarb), 카펜스트롤 (cafenstrole), 캄벤디클로르 (cambendichlor), 카르바술람 (carbasulam), 카르펜트라존 (carfentrazone),

카르펜트라존-에틸 (carfentrazone-ethyl), 카부틸레이트 (karbutilate), 카르베타미드 (carbetamide), 카르복사졸 (carboxazole), 퀴잘로폽 (quizalofop), 퀴잘로폽 P (quizalofop-P), 퀴잘로폽-에틸 (quizalofop-ethyl), 크실라클로르 (xylachlor), 퀴녹라민 (quinoclamine), 퀴노나미드 (quinonamid), 퀸클로락 (quinclorac), 퀸메락 (qui㎚erac), 큐밀루론 (cumyluron), 클라시포스 (clacyfos), 클리오디네이트 (cliodinate), 글리포세이트 (glyphosate), 글루포시네이트 (glufosinate), 글루포시네이트-P (glufosinate-P), 크레다진 (credazine), 클레토딤 (clethodim), 클록시포낙 (cloxyfonac), 클로디나폽 (clodinafop), 클로디나폽-프로파르길 (clodinafop-propargyl), 클로로톨루론 (chlorotoluron), 클로피랄리드 (clopyralid), 클로프록시딤 (cloproxydim), 클로프롭 (cloprop), 클로르브로무론 (chlorbromuron), 클로폽 (clofop),

클로마존 (clomazone), 클로메톡시닐 (chlomethoxynil), 클로메톡시펜 (chlomethoxyfen), 클로메프롭 (clomeprop), 클로라지폽 (chlorazifop), 클로라진 (chlorazine), 클로라술람 (cloransulam), 클로라노크릴 (chloranocryl), 클로람벤 (chloramben), 클로란술람 (cloransulam), 클로란술람-메틸 (cloransulam-methyl), 클로리다존 (chloridazon), 클로리무론 (chlorimuron), 클로리무론-에틸 (chlorimuron-ethyl), 클로르술퍼론 (chlorsulfuron), 클로르탈 (chlorthal), 클로르티아미드 (chlorthiamid), 클로르톨루론 (chlortoluron), 클로르니트로펜 (chlornitrofen), 클로르페낙 (chlorfenac), 클로르펜프롭 (chlorfenprop), 클로르부팜 (chlorbufam), 클로르프탈림 (chlorphthalim), 클로르플루라졸 (chlorflurazole), 클로르플루레놀 (chlorflurenol), 클로르프로카르브 (chlorprocarb), 클로르프로팜 (chlorpropham), 클로르메콰트 (chlormequat), 클로레투론 (chloreturon), 클로록시닐 (chloroxynil), 클로록수론 (chloroxuron), 클로로톨루론 (chlorotoluron), 클로로폰 (chloropon), 사이피라플루온(cypyrafluone),

사플루페나실 (saflufenacil), 시아나진 (cyanazine), 시아나트린 (cyanatryn), 디알레이트 (di-allate), 디우론 (diuron), 디에탐콰트 (diethamquat), 디옥소피리트리온 (dioxopyritrione), 디캄바 (dicamba), 시클루론 (cycluron), 시클로에이트 (cycloate), 시클록시딤 (cycloxydim), 디클로술람 (diclosulam), 시클로술파무론 (cyclosulfamuron), 시클로피라닐 (cyclopyranil), 시클로피리모레이트 (cyclopyrimorate), 디클로르프롭 (dichlorprop), 디클로르프롭 P (dichlorprop-P), 디클로베닐 (dichlobenil), 디클로벤즈-메틸 (dichlobenz-methyl), 디클로폽 (diclofop), 디클로폽메틸 (diclofop-methyl), 디클로르메이트 (dichlormate), 디클로랄우레아 (dichloralurea), 디콰트 (diquat), 시사닐리드 (cisanilide), 디술 (disul), 시두론 (siduron), 디티오피르 (dithiopyr), 디니트라민 (dinitramine), 시니돈에틸 (cinidon-ethyl), 디노삼 (dinosam), 시노술퍼론 (cinosulfuron), 디노세브 (dinoseb), 디노터브 (dinoterb), 디노페나트 (dinofenate), 디노프롭 (dinoprop), 시할로폽부틸 (cyhalofop-butyl), 디페나미드 (diphenamid), 디페녹술론 (difenoxuron), 디페노펜텐 (difenopenten), 디펜조콰트 (difenzoquat), 시부트린 (cybutryne), 시프라진 (cyprazine), 시프라졸 (cyprazole), 디플루페니칸 (diflufenican), 디플루펜조피르 (diflufenzopyr), 디프로페트린 (dipropetryn),

시프로미드 (cypromid), 사이퍼콰트 (cyperquat), 지베렐린 (gibberellin), 시마진 (simazine), 디멕사노 (dimexano), 디메설파제트 (dimesulfazet), 디메타클로르 (dimethachlor), 디미다존 (dimidazon), 디메타메트린 (dimethametryn), 디메테나미드 (dimethenamid), 시메트린 (simetryn), 시메톤 (simeton), 디메피페레이트 (dimepiperate), 디메퓨론 (dimefuron), 신메틸린 (ci㎚ethylin), 스웹 (swep), 술글리카핀 (sulglycapin), 술코트리온 (sulcotrione), 술팔레이트 (sulfallate), 술펜트라존 (sulfentrazone), 술포술퍼론 (sulfosulfuron), 술포메투론 (sulfometuron), 술포메투론메틸 (sulfometuron-methyl), 섹부메톤 (secbumeton), 세톡시딤 (sethoxydim), 세부틸라진 (sebuthylazine), 테르바실 (terbacil), 다이무론 (daimuron),

다조메트 (dazomet), 달라폰 (dalapon), 티아자플루론 (thiazafluron), 티아조피르 (thiazopyr), 티아페나실 (tiafenacil), 티엔카르바존 (thiencarbazone), 티엔카르바존메틸 (thiencarbazone-methyl), 티오카르바질 (tiocarbazil), 티오클로림 (tioclorim), 티오벤카르브 (thiobencarb), 티디아지민 (thidiazimin), 티디아주론 (thidiazuron), 티펜술퍼론 (thifensulfuron), 티펜술퍼론메틸 (thifensulfuron-methyl), 데스메디팜 (desmedipham), 데스메트린 (desmetryn), 테트플루피롤리메트 (tetflupyrolimet), 테트라플루론 (tetrafluron), 테닐클로르 (thenylchlor), 테부탐 (tebutam), 테부티우론 (tebuthiuron), 테프랄록시딤 (tepraloxydim), 테퓨릴트리온 (tefuryltrione), 템보트리온 (tembotrione), 델라클로르 (delachlor), 테르바실 (terbacil), 테르부카르브 (terbucarb), 테르부클로르 (terbuchlor), 테르부틸라진 (terbuthylazine), 테르부트린 (terbutryn), 토프라메존 (topramezone), 트랄콕시딤 (tralkoxydim), 트리아지플람 (triaziflam), 트리아술퍼론 (triasulfuron), 트리아파몬 (triafamone), 트리알레이트 (tri-allate), 트리에타진 (trietazine), 트리캄바 (tricamba), 트리클로피르 (triclopyr), 트리디판 (tridiphane), 트리탁 (tritac), 트리토술퍼론 (tritosulfuron), 트리피라술폰 (Tripyrasulfone), 트리플루디목사진 (trifluordimoxazin),

트리플루술푸론 (triflusulfuron), 트리플루술푸메틸 (triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린 (trifluralin), 트리플록시술푸론 (trifloxysulfuron), 트리프로핀단 (tripropindan), 트리베누론 (tribenuron), 트리베누론메틸 (tribenuron-methyl), 트리폽 (trifop), 트리폽시메 (trifopsime), 트리메투론 (trimeturon), 톨피라레이트 (tolpyralate), 나프탈람 (naptalam), 나프로아닐리드 (naproanilide), 나프로파미드 (napropamide), 니코술퍼론 (nicosulfuron), 니트랄린 (nitralin), 니트로펜 (nitrofen), 니트로플루오르펜 (nitrofluorfen), 니피라클로펜 (nipyraclofen), 네부론 (neburon), 노르플루라존 (norflurazon), 노루론 (noruron), 바반 (barban), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 파라콰트 (paraquat), 파라플루론 (parafluron), 할록시딘 (haloxydine), 할라욱시펜 (halauxifen), 할록시폽 (haloxyfop), 할록시폽 P (haloxyfop-P), 할록시폽메틸 (haloxyfop-methyl), 할로사펜 (halosafen), 할록술퍼론 (halosulfuron), 할록술퍼론메틸 (halosulfuron-methyl), 비라나포스(bilanafos), 빅슬로존 (bixlozone), 피클로람 (picloram),

피콜리나펜 (picolinafen), 비시클로피론 (bicyclopyrone), 비스피리박 (bispyribac), 비스피리박나트륨 (bispyribac-sodium), 피다논 (pydanon), 피녹사덴 (pinoxaden), 비피라존 (bipyrazone), 비페녹스 (bifenox), 피페로포스 (piperophos), 히멕사졸 (hymexazol), 피라클로닐 (pyraclonil), 피라술포톨 (pyrasulfotole), 피라족시펜 (pyrazoxyfen), 피라조술퍼론 (pyrazosulfuron), 피라조술퍼론에틸 (pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸레이트 (pyrazolate), 빌라나포스 (bilanafos), 피라플루펜에틸 (pyraflufen??ethyl), 피리 클로르 (pyriclor), 피리다폴 (pyridafol), 피리티오박 (pyrithiobac), 피리티오박나트륨 (pyrithiobac-sodium), 피리데이트 (pyridate), 피리프탈리드 (pyriftalid), 피리부티카르브 (pyributicarb), 피리플루벤족심 (pyriflubenzoxim), 피리벤족심 (pyribenzoxim), 피리미술판 (pyrimisulfan), 피리미술퍼론 (primisulfuron),

피리미노박메틸 (pyriminobac-methyl), 피록사술폰 (pyroxasulfone), 피록스술람 (pyroxsulam), 페나술람 (fenasulam), 페니소팜 (phenisopham), 페누론 (fenuron), 페녹사술폰 (fenoxasulfone), 페녹사프롭 (fenoxaprop), 페녹사프롭 P (fenoxaprop-P), 페녹사프롭에틸 (fenoxaprop-ethyl), 페노티올 (phenothiol), 페노프롭 (fenoprop), 페노벤주론 (phenobenzuron), 펜퀴노트리온 (fenquinotrione), 펜티아프롭 (fenthiaprop), 펜테라콜 (fenteracol), 펜트라자미드 (fentrazamide), 펜메디팜 (phe㎚edipham), 펜메디팜에틸 (phe㎚edipham-ethyl), 펜피라존(fenpyrazone), 부타클로르 (butachlor), 부타페나실 (butafenacil), 부타미포스 (butamifos), 부티우론 (buthiuron), 부티다졸 (buthidazole),

부틸레이트 (butylate), 부투론 (buturon), 부테나클로르 (butenachlor), 부톡시딤 (butroxydim), 부트랄린 (butralin), 부트록시딤 (butroxydim), 플라자술퍼론 (flazasulfuron), 플람프롭 (flamprop), 퓨릴옥시펜 (furyloxyfen), 프리나클로르 (prynachlor), 프리미술퍼론메틸 (primisulfuron??methyl), 플루아지폽 (fluazifop), 플루아지폽-P (fluazifop-P), 플루아지폽부틸 (fluazifop-butyl), 플루아졸레이트 (fluazolate), 플루클로라미노피르 (flucloraminopry), 플루클로라미노피르-테푸릴 (flucloraminopry-tefuryl), 플루록시피르 (fluroxypyr), 플루오티우론 (fluothiuron), 플루오메투론 (fluometuron), 플루오로글리코 펜 (fluoroglycofen), 플루로클로리돈 (flurochloridone), 플로오로디펜 (fluorodifen), 플루오로니트로펜 (fluoronitrofen), 플로오로미딘 (fluoromidine), 플루카르바존 (flucarbazone), 플루카르바존나트륨 (flucarbazone-sodium), 플루클로랄린 (fluchloralin), 플루설피남 (flusulfinam), 플루세토술퍼론 (flucetosulfuron),

플루티아세트 (fluthiacet), 플루티아세트메틸 (fluthiacet-methyl), 플루피르술퍼론 (flupyrsulfuron), 플루페나세트 (flufenacet), 플루페니칸 (flufenican), 플루페녹시마실 (flufenoximacil), 플루펜피르 (flufenpyr), 플루프로파실 (flupropacil), 플루프로파나트 (flupropanate), 플루폭삼 (flupoxam), 플루미옥사진 (flumioxazin), 플루미클로락 (flumiclorac), 플루미클로락펜틸 (flumiclorac-pentyl), 플루미프로핀 (flumipropyn), 플루메진 (flumezin), 플루오메투론 (fluometuron), 플루메트술람 (flumetsulam), 플루리돈 (fluridone), 플루르타몬 (flurtamone), 플루록시피르 (fluroxypyr), 프레틸라클로르 (pretilachlor), 프록산 (proxan), 프로글리나진 (proglinazine), 프로시아진 (procyazine), 프로디아민 (prodiamine), 프로술팔린 (prosulfalin), 프로술퍼론 (prosulfuron),

프로술포카르브 (prosulfocarb), 프로파퀴자폽 (propaquizafop), 프로파클로르 (propachlor), 프로파진 (propazine), 프로파닐 (propanil), 프로피자미드 (propyzamide), 프로피소클로르 (propisochlor), 프로하이드로쟈스몬 (prohydrojasmon), 프로피리술퍼론 (propyrisulfuron), 프로팜 (propham), 프로플루아졸 (profluazol), 프로플루랄린 (profluralin), 프로헥사디온칼슘 (prohexadione-calcium), 프로폭시카르바존 (propoxycarbazone), 프로폭시카르바존나트륨 (propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤 (profoxydim), 브로마실 (bromacil), 브롬피라존 (brompyrazon), 프로메트린 (prometryn), 프로메톤 (prometon), 브로목시닐 (bromoxynil), 브로모페녹심 (bromofenoxim), 브로모부티드 (bromobutide), 브로모보닐 (bromobonil), 플로라술람 (florasulam), 플로르피라욱시펜 (florpyrauxifen), 헥사클로로아세톤 (hexachloroacetone), 헥사지논 (hexazinone), 페톡사미드 (pethoxamid), 베나졸린 (benazolin), 페녹스술람 (penoxsulam), 페불레이트 (pebulate), 베플루부타미드 (beflubutamid), 베플루부타미드-M (beflubutamid-M), 베놀레이트 (vernolate), 퍼플루이돈 (perfluidone),

벤카르바존 (bencarbazone), 벤퀴트리온 (benquitrione), 벤자독스 (benzadox), 벤지프람 (benzipram), 벤질아미노퓨린 (benzylaminopurine), 벤즈티아주론 (benzthiazuron), 벤즈펜디존 (benzfendizone), 벤술리드 (bensulide), 벤술퍼론메틸 (bensulfuron-methyl), 벤조일프롭 (benzoylprop), 벤조비시클론 (benzobicyclon), 벤조페납 (benzofenap), 벤조플루오르 (benzofluor), 벤타존 (bentazone), 펜타노클로르 (pentanochlor), 벤티오카르브 (benthiocarb), 펜디메탈린 (pendimethalin), 펜톡사존 (pentoxazone), 벤플루랄린 (benfluralin), 벤퓨레세이트 (benfuresate), 포사민 (fosamine),

포메사펜 (fomesafen), 포람술퍼론 (foramsulfuron), 포클로르페뉴론 (forchlorfenuron), 말레산 하이드라지드 (maleic hydrazide), 메코프롭 (mecoprop), 메코프롭-P (mecoprop-P), 메디노터브 (medinoterb), 메소술퍼론 (mesosulfuron), 메소술퍼론메틸 (mesosulfuron-methyl), 메소트리온 (mesotrione), 메소프라진 (mesoprazine), 메토프로트린 (methoprotryne), 메타자클로르 (metazachlor), 메타졸 (methazole), 메타조술퍼론 (metazosulfuron), 메타벤즈티아주론 (methabenzthiazuron), 메타미트론 (metamitron), 메타미폽 (metamifop), 메탐 (metam), 메탈프로팔린 (methalpropalin), 메티우론 (methiuron), 메티오졸린 (methiozolin), 메티오벤카르브 (methiobencarb), 메틸다임론 (methyldymron), 메톡수론 (metoxuron), 메토술람 (metosulam), 메트술퍼론 (metsulfuron), 메트술퍼론메틸 (metsulfuron-methyl), 메트플루라존 (metflurazon), 메토브로무론 (metobromuron), 메토벤주주 (metobenzuron), 메토메톤 (methometon), 메톨라클로르 (metolachlor), 메트리부진 (metribuzin), 메피콰트클로라이드 (mepiquat-chloride), 메페나세트 (mefenacet),

메플루이디드 (mefluidide), 모날리드 (monalide), 모니소우론 (monisouron), 모누론 (monuron), 모노클로로아세트산 (monochloroacetic acid), 모놀리누론 (monolinuron), 몰리네이트 (molinate), 모르팜콰트 (morfamquat), 요오드술퍼론 (iodosulfuron), 요오드술퍼론메틸나트륨 (iodosulfuron??methyl-sodium), 요오드보닐 (iodobonil), 요오드메탄 (iodomethane), 락토펜 (lactofen), 란코트리온 (lancotrione), 리미속사펜 (rimisoxafen), 리누론 (linuron), 림술퍼론 (rimsulfuron), 레나실 (lenacil), 로데타닐 (rhodethanil), 과산화칼슘 (calcium peroxide), 브롬화메틸 (methyl bromide), 혹은 그들의 염을 들 수 있다.

생물 농약으로는, 예를 들어, 아그로박테리움·라디오박터 (Agrobacterium radiobacter) (예를 들어, 주 (株) K84 를 사용한 「AgBioChem, CA」제의 「Galltrol-A (등록상표)」나, 주 K1026 을 사용한 「Becker Underwood, US」제의 「Nogall (등록상표)」), 아그로박테리움·라디오박터 (Agrobacterium radiobacter) (예를 들어, 주 84 를 사용한 「일본 농약 (주)」제의 「박테로즈 (등록상표)」), 암펠로마이세스 퀴스콸리스 (Ampelomyces quisqualis) (예를 들어, 주 AQ10 을 사용한 「IntrachemBio Italia ＆ Co. KG」제의 「AQ10 (등록상표)」), 아스페르길루스 플라보스 (Aspergillus flavus) (예를 들어, 「Syngenta」제의 「Afla-Guard (등록상표)」나, 주 AF36 을 사용한, 「Arizona Cotton Research and Protection Council, US」제의 「AF36 (등록상표)」, NRRL 21882 를 사용한, 「Syngenta」제의 「Afla-Guard」), 아우레오바시디움·풀루란스 (Aureobasidium pullulans) (예를 들어, 주 DSM14940 의 출아 포자와, 주 DSM14941의 출아 포자의 혼합물인 「bio-ferm, GmbH」제의 「Botector (등록상표)」),

바실러스·아밀로리퀴파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) (예를 들어, 주 AT-332 를 사용한, 「이데미츠 아그리 (주)」제의 「인프레션 클리어 (등록상표)」나, 주 B246 을 사용한, 「University of Pretoria」제의 「Avogreen (등록상표)」), 주 D747 (예를 들어, 「Etec Crop Solutions, NZ」제의 「Bacstar (등록상표)」, 주 DB101 을 사용한 「Dagutat Biolab, ZA」제의 「Shelter (등록상표)」, 주 DB102 를 사용한 「Dagutat Bio lab, ZA」제의 「Artemis (등록상표)」, 주 FZB42 를 사용한 「ABiTEP, DE」제의 「RhizoVital (등록상표)」, 주 GB03 을 사용한 「Bayer Crop Science AG, DE」제의 「Kodiak (등록상표)」, 주 MBI600 을 사용한 「Becker Underwood, US」제의 「Subtilex (등록상표)」, 주 F727 을 사용한 「Marrone Bio Innovations, Inc.」 제의 「Amplitude」), 바실러스·세파시아 (Bacillus cepacia) (예를 들어, 「Microbial Products」제의 「Deny Stine (등록상표)」), 바실러스·세레우스 (Bacillus cereus) (예를 들어, 주 BP01 을 사용한 「Arysta, US」제의 「Mepichlor (등록상표)」), 바실러스·퍼르무스 (Bacillus firmus) (예를 들어, 주 I-1582 를 사용한 「AgoGreen」제의 「BioNeem (등록상표)」),

바실러스·락티콜라 (Bacillus lacticola) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·락티모르부스 (Bacillus lactimorbus) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·락티스 (Bacillus lactis) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·라테로스포러스 (Bacillus laterosporus) (예를 들어, 「Agro-Organics, SA」제의 「Bio-Tode (등록상표)」), 바실러스·리케니포르미스(Bacillus licheniformis) (예를 들어, 주 SB3086 을 사용한 「Novozymes」제의 「EcoGuard Biofungicide (등록상표)」), 바실러스·마로카누스 (Bacillus maroccanus) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·메가테리움(Bacillus megaterium) (예를 들어, 주 YFM3.25 를 사용한 「Bio Arc」제의 「Bioarc (등록상표)」), 바실러스·메티엔스 (Bacillus metiens) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·모쟈벤시스 (Bacillus mojavensis) (예를 들어, 주 SR11 을 사용한 「Probelte, Sa」제), 바실러스·마이코이데스 (Bacillus mycoides) (예를 들어, 분리주 J. 를 사용한 「Certis USA」제의 「BmJ (등록상표)」),

바실러스·니그리피칸스 (Bacillus nigrificans) (예를 들어, 「Micro Flo Company」제), 바실러스·포필리애 (Bacillus popilliae) (예를 들어, 「Bio Crop, CO」제의 「Cronox (등록상표)」), 바실러스·푸밀러스 (Bacillus pumilus) (예를 들어, 주 BUF-33 을 사용한 「Becker Underwood, US」제의 「Integral F-33 (등록상표)」나, 주 GB34 를 사용한 「Bayer Crop Science AG, DE」제의 「Yield Shield (등록상표)」, 주 QST2808 을 사용한 「Bayer CropScience LP, US」제의 「Sonata (등록상표)」), 바실러스·심플렉스 (Bacillus simplex) (예를 들어, 주 CGF2856 을 사용한 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「모미홉 수화제 (등록상표)」), 바실러스·스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus) (예를 들어, 항원형 H5a5b 주 2362 를 사용한 「Valent BioSciences, US」제의 「VectoLex (등록상표)」),

바실러스·서브틸리스 (Bacillus subtilis) (예를 들어 「이데미츠 아그리(주)」제의 「보토킬러 수화제 (등록상표)」나, 주 FZB24 를 사용한 「Novozyme Biologicals, Inc. US」제의 「Taegro (등록상표)」, 주 QST713/AQ713 을 사용한 「Bayer CropScienceLP, US」제의 「SERENADE MAX (등록상표)」, 주 AQ30002 를 사용한 「Serenade-DPZ (등록상표)」, 주 D747 을 사용한 「쿠미아이 화학 (주)」제의 「에코쇼트 (등록상표)」, 주 HAI-0404 를 사용한 「(주) 닛소 그린」제의 「아그로케어 수화제 (등록상표)」, 주 MBI600 을 사용한 「이데미츠 흥산 (주)」제의 「보토피카 수화제 (등록상표)」, 주 Y1336 을 사용한 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「바시스타 수화제 (등록상표)」, 주 GB03 을 사용한 「Growth Products Ltd」제의 「Companion Biological Fungicide Wettable Powder」), 바실러스·튜링겐시스 (Bacillus thuringiensis) (예를 들어, 주 AM65-52 를 사용한 「Valent BioSciences, US」제의 「VectoBac (등록상표)」), 바실러스·튜링겐시스·아이자와이 (Bacillus thuringienses aizawai) (예를 들어, 주 ABTS-1857 을 사용한 「Bayer Crop Science AG, DE」제의 「XenTari (등록상표)」나, 항원형 H-7 을 사용한 「Valent BioSciences, US」제의 「Florbac WG (등록상표)」, 주 GC-91을 사용한 「Certis USA」제의 「Agree WG Biological Insecticide」), 바실러스·튜링겐시스·아에기프티 (Bacillus thuringiensis subspecies. Aegypti) (예를 들어, 「Agerin (등록상표)」), 바실러스·튜링겐시스·이스라엘렌시스 (Bacillus thuringienses israelensis) (예를 들어, 주 BMP144 를 사용한 「Becker Microbial Products IL」제의 「Aquabac (등록상표)」),

바실러스·튜링겐시스·크루스타키 (Bacillus thuringienses kurstaki) (예를 들어, 주 BMP 123 을 사용한 「Becker Microbial Products, IL」제나, 주 HD-1을 사용한 「Valent BioSciences, US」제의 「Dipel ES (등록상표)」, 주 BMP123 을 사용한 「Becker Microbial Products」제의 「BMP 123」, 주 BMP144 를 사용한 「Becker Microbial Products」제의 「BMP144/Aquabac」, 주 ABTS-351 을 사용한 「Valent U.S.A. LLC.」 제의 「Dipel 10G」, 주 EG2348 을 사용한 「Certis USA」제의 「Condor Wettable Powder」, 주 EG7841 을 사용한 「Certis USA」제의 「Crymax Bioinsecticide」, 주 SA-12 를 사용한 「Certis USA」제의 「Deliver Biological Insecticide」, 주 EVB-113-19 를 사용한 「AEF Global」제의 「Bioprotec PLUS」), 바실러스·튜링겐시스·갤러리애 (Bacillus thuringiensis galleriae) (예를 들어, 「Phyllom BioProducts」제의 「beetleGONE!」 이나, 주 SDS-502 를 사용한 「Phyllom BioProducts」제의 「boreGONE!」),

바실러스·튜링겐시스 변종 콜메리 (Bacillus thuringiensis var. Colmeri) (예를 들어, 「Changzhou Jianghai Chemical Factory」제의 「TianBaoBTc (등록상표)」), 바실러스·튜링겐시스·테네브리오니스 (Bacillus thuringienses tenebrionis) (예를 들어, 주 NB176 을 사용한 「BioFa DE」제의 「Novodor FC (등록상표)」), 바실러스·튜링겐시스·샌디에고 (Bacillus thuringiensis var. san diego) (예를 들어, 「Bacillus thuringiensis var. san diego」제의 「M-One (등록상표)」), 브베리아·바시아나 (Beauveria bassiana) (예를 들어, 「Intrachem Bio Italia」제의 「Naturalis (등록상표)」나, 주 CG716 을 사용한 「Novozymes」제의 「Bove Max (등록상표)」, 주 F-263 을 사용한 「이데미츠 흥산(주)」제의 「바이오리사·마다라 (등록상표)」, 주 GHA 를 사용한 「ARYSTA」제의 「보타니가드 수화제 (등록상표)」, 주 HF23 을 사용한 「Terragena, Inc.」 제의 「balEnce」, 주 GHA 를 사용한 「BioWorks Inc.」 제의 「BotaniGard ES」, 주 ANT-03 을 사용한 「BioSafe Systems」제의 「BioCeres WP」),

브베리아·브롱니아티 (Beauveria brongniartii) (예를 들어, 「Andermatt Biocontrol AG」제의 「Beaupro (등록상표)」), 브레디라이조비움·쟈포니쿰(Bradyrhizobium japonicum) (예를 들어, 「Novozymes」제의 「Optimize (등록상표)」), 부르크홀데리아 (Burkholderia spp.) (예를 들어, 주 A396 을 사용한 「Marrone Bio Innovations」제의 「MBI-206 TGAI (등록상표)」), 칸디다·올레오필라 (Candida oleophila) (예를 들어, 주 I-82 를 사용한 「Ecogen Inc., US」제의 「Aspire (등록상표)」나, O 주 를 사용한 「BioNext」제의 「Nexy (등록상표)」), 칸디다·사이토아나 (Candida saitoana) (예를 들어, 「Micro Flo Company, US (BASF SE)」제의 「BIOCURE (등록상표)」), 채토뮴·쿠프레움(Chaetomium cupreum) (예를 들어, 「AgriLife」제의 「BIOKUPRUM TM (등록상표)」), 채토뮴·글로보섬 (Chaetomium globosum) (예를 들어, 「Rivale」제의 「Rivadiom (등록상표)」), 크로모박테리움·서브트가에 (Chromobacterium subtsugae) (예를 들어, 주 PRAA4-1T 를 사용한 「Marrone Bio Innovations」제의 「Grandevo (등록상표)」),

클라도스포리움·클라도스포리오이데스 (Cladosporium cladosporioides) (예를 들어, 「Cladosporium cladosporioides」제), 글로노스타키스·로제아·카테눌라타 (Clonostachys rosea f. catenulate) (예를 들어, 주 J1446 을 사용한 「Verdera, Finland」제의 「PRESTOP (등록상표)」), 콜레토트리컴·글로에오스포리오이데스 (Colletotrichum gloeosporioides) (예를 들어, 「Agriultural Research Initiatives」제의 「Collego (등록상표)」), 코니오티륨·미니탄스 (Coniothyrium minitans) (예를 들어, 주 CON/M/91-08 을 사용한 「Encore Technologies, LLC」제의 「Contans (등록상표)」), 크립토코커스·알비두스 (Cryptococcus albidus) (예를 들어, 「Anchor Bio Technologies, ZA」제의 「YieldPlus (등록상표)」), 델프티아·애스도보란스 (Delftia acidovorans) (예를 들어, 주 RAY209 를 사용한 「Brett Young Seeds」제의 「BioBoost (등록상표)」), 딜로포스포라·알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri) (예를 들어, 「Twist Fungus (등록상표)」), 드렉스레라·모노세라스 (Drechsrela monoceras) (예를 들어, 주 MTB-951 을 사용한 「미츠이 화학 아그로 (주)」제의 「타스마토 제초제 (등록상표)」), 엔토모프토라·비루렌타 (Entomophthora virulenta) (예를 들어, 「Ecomic」제의 「Vektor (등록상표)」), 푸사리움·옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) (예를 들어, 주 101-2 를 사용한 「에자이 생과연사」제의 「마루카 라이트」), 푸사리움·옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) (예를 들어, 주 Fo47 을 사용한 「Natural Plant Protection」제의 「Fusaclean (등록상표)」),

글리오클라듐속 (Gliocladium spp.) (예를 들어, 주 J1446 을 사용한 「AgBio Inc.」 제의 「Prestop (등록상표)」나, 주 321U 를 사용한 「W. F. Stoneman Company LLC」제), 허슈텔라·톰프소니이 (Hirsutella thompsonii) (예를 들어, 「Agro Bio tech Research Centre, IN」제의 「Mycohit (등록상표)」), 락토바실러스·아시도필러스 (Lactobacillus acidophilus) (예를 들어, 「Inagrosa Industrias Agrobiologicas, S. A」제의 「Fruitsan (등록상표)」), 락토바실러스·플란타럼 (Lactobacillus plantarum) (예를 들어, 주 BY 를 사용한 「Meiji Seika 팔마 (주)」제의 「락토가드 수화제」), 레카니실리움·레카니이(Lecanicillium lecanii) (예를 들어, 주 KV01 의 분생자를 사용한 「Koppert/Arysta」제의 「Mycotal (등록상표)」), 메타라이지움·애니소플리애(Metarhizium anisopliae) (예를 들어, 주 F52 를 사용한 「Bayer CropScience」제의 「BIO 1020 (등록상표)」나, 주 SMZ-2000 을 사용한 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「파이러츠 입제 (등록상표)」, 주 ESC1 을 사용한 「LidoChem Inc」제의 「Bio-Blast」),

메타라이지움·애니소플리애·아크리듐 (Metarhizium anisopliae var. acridum) (예를 들어, 「Biological Control Products」제의 「Green Muscle (등록상표)」나, 「Becker Underwood, US」제의 「GreenGuard (등록상표)」), 메치니코이아·프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) (예를 들어, 「Bayer CropScience」제의 「Shemer (등록상표)」), 마이크로토키움·디메럼 (Microdochium dimerum) (예를 들어, 「Agrauxine, France」제의 「ANTIBOT (등록상표)」), 마이크로스파에로프시스·오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea) (예를 들어, 「Prophyta」제의 「Microx (등록상표)」), 모나크로스포륨·피마토파검 (Monacrosporium phymatopagum) (예를 들어, 「토모에 화학 공업 (주)」제의 「네마히톤 (등록상표)」), 무코르·하에멜리스 (Mucor haemelis) (예를 들어, 「Indore Biotech Inputs ＆ Research」제의 「BioAvard (등록상표)」), 무스코더·알버스(Muscodor albus) (예를 들어, 주 QST 20799 를 사용한 「Bayer Crop Science」제의 「Arabesque」), 미로테시움·베루카리아 (Myrothecium verrucaria) (예를 들어, 주 AARC-0255 를 사용한 「Valent Biosciences」제의 「DiTeraTM (등록상표)」), 파에실로마이세스·푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) (예를 들어, 주 apopka 97 을 사용한 「Biobest」제의 「PreFeRal (등록상표) WG」나, 「토카이 물산 (주)」제의 「프리파드 수화제」, 주 FE9901 을 사용한 「Natural Industries Inc. (Novozymes company)」제의 「No Fly (등록상표)」), 파에실로마이세스·릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus) (예를 들어, 주 251 을 사용한 「Prophyta」제의 「BioAct WG (등록상표)」),

파에실로마이세스·테누이페스 (Pacilimyces tenuipes) (예를 들어, 주 T1 을 사용한 「이데미츠 흥산 (주)」제의 「곳츠 A (등록상표)」), 파에실로마이세스·바리오티이 (Paecilomyces variotii) (예를 들어, 주 Q-09 를 사용한 「Quimia, MX」제의 「Nemaquim (등록상표)」), 파에니바실루스·폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa) (예를 들어, 주 AC-1 을 사용한 「Green Biotech Company Ltd.」 제의 「Topseed (등록상표)」), 파에니바실루스·포필리애 (Paenibacillus poppiliae) (예를 들어, 「St. Gabriel Laboratories」제의 「Milky spore disease (등록상표)」), 파스토리아·니시자와에 (Pasteuria nishizawae) (예를 들어, 「Pasteuria Bioscience」제의 「oyacystLF/ST (등록상표)」나, 주 Pn1 을 사용한 「Syngenta」제의 「Clariva pn」), 파스토리아·페네트란스 (Pasteuria penetrans) (예를 들어, 「Pasteuria Bioscience」제의 「Pasteuria (등록상표)」), 파스토리아·우사가에 (Pasteuria usagae) (예를 들어, 「Pasteuria Bioscience」제의 「Econem (등록상표)」),

판토에아·아글로메란스 (Pantoea agglomerans) (예를 들어, 주 E325 를 사용한 「Nufarm US」제의 「Bloomtime Biological FD Biopesticide」), 펙토박테리움·카르토보룸 (Pectobacterium carotovorum) (예를 들어, 「닛산 화학 (주)」제의 「바이오 키퍼 (등록상표)」나, CGE234M403 주를 사용한 「구미아이 화학 (주)」제의 「에코메이트 (등록상표)」), 포마·마크로스트로마 (Phoma macrostroma) (예를 들어, 주 94-44B 를 사용한 「Scotts, US」제의 「Phoma H (등록상표)」), 페니실륨·빌라이 (Penicillium bilaii) (예를 들어, 「Novozymes」제의 「Jump Start (등록상표)」), 플레비옵시스·기간티아 (Phlebiopsis gigantea) (예를 들어, 주 FOC PG B22/SP1190/3.2 를 사용한 「Verdera, Finland」제의 「ROTSOP (등록상표)」), 포코니아·클라미도스포리아·카테눌라타 (Pochonia chlamydosporia var. catenulata) (예를 들어, 「The National Center of Animal and Plant Health (CENSA) ; CU」제의 「KlamiC (등록상표)」), 슈도모나스·아우레오파시엔스 (Pseudomonas aureofaciens) (예를 들어, 주 TX-1 을 사용한 「Eco Soils Systems, CA」제의 「Spot-Less Biofungicide (등록상표)」), 슈도모나스·클로로라피스 (Pseudomonas chlororaphis) (예를 들어, 주 63-28 을 사용한 「EcoSoil Systems」제의 「ATEze (등록상표)」나, 주 MA342 를 사용한 「Bioagri, S」제의 「Cedomon (등록상표)」), 슈도모나스·플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens) (예를 들어, 주 1629RS를 사용한 「Frost Technology Corp」제의 「Frostban D (등록상표)」나, 주 A506 을 사용한 「Blightban」제의 「Blightban (등록상표)」, 주 FPT-9601 을 사용한 「다키 화학 (주)」제의 「고나에 후쿠도 (등록상표)」, 주 FPT-9601 과 주 FPH-9601 의 혼합품인 「다키 화학 (주)」제의 「셀 나에 겐키 (등록상표)」, 주 G7090 을 사용한 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「베지키퍼 (등록상표)」), 슈도모나스·프로라딕스 (Pseudomonas proradix) (예를 들어, 「Sourcon Padena」제의 [Proradix (등록상표)]),

슈도모나스·레시노보란스 (Pseudomonas resinovorans) (예를 들어, 「Agricultural Research Council, SA」제의 「Solanacure (등록상표)」), 슈도모나스·시링가에 (Pseudomonas syringae) (예를 들어, 주 MA-4 를 사용한 「EcoScience, US」제의 「Biosave (등록상표)」나, 주 742RS 를 사용한 「Frostban C」제의 「Frost Technology Corp (등록상표)」, 주 ESC10 을 사용한 「Jet Harvest Systems」제의 「Bio-save 10LP Biological Fungicide」, 주 ESC11을 사용한 「Jet Harvest Systems」제의 「Bio-Save 11 LP Biological Fungicide」), 슈도모나스속 (Pseudomonas spp.) (예를 들어, HAI-0804 주를 사용한 「닛폰 소다 (주)」제의 「마스터피스 수화제 (등록상표)」나, 주 CAB-02 를 사용한 「닛산 화학 공업 (주)」제의 「모미겐키 수화제」), 슈도지마·아피디스 (Pseudozyma aphidis) (예를 들어, 「Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem」제), 슈도지마·플록쿨로사 (Pseudozyma flocculosa) (예를 들어, 주 PF-A22 UL 을 사용한 「Plant Products Co.Ltd, CA」제의 「Sporodex L (등록상표)」), 피시움·올리간드럼 (Pythium oligandrum) (예를 들어, 주 DV74 또는 M1 을 사용한 「Bioprepraty, CZ」제의 「Polyversum (등록상표)」), 레이노트리아·사칼리넨시스 (Reynoutria sachlinensis) (예를 들어, 「Marrone BioInnovations, US」제의 「REGALIA (등록상표)」),

리조포곤·아밀로포곤 (Rhizopogon amylopogon) (예를 들어, 「Helena Chemical Company」제의 「Myco-Sol (등록상표)」), 리조포곤·풀비글레바 (Rhizopogon fulvigleba) (예를 들어, 「Helena Chemical Company」제의 「Myco-Sol (등록상표)」), 사카로마이세스·세레비지에 (Saccharomyces cerevisiae) (예를 들어, 「Lesaffre et Compagnie, FR」제), 스클레로티니아·미노르 (Sclerotinia minor) (예를 들어, 「Agrium Advanced Technologies」제의 「Sarritor (등록상표)」), 세라티아·엔토모필라 (Serratia entomophila) (예를 들어, 「Wrightson Seeds」제의 「Invade (등록상표)」), 스포로트릭스·인섹토룸 (Sporothrix insectorum) (예를 들어, 「Biocerto ; BR」제의 「Sporothrix Es (등록상표)」), 스타이너네마 카포캅사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, 「SDS 바이오테크 (주)」제의 「바이오 세이프 (등록상표)」), 스타이너네마·쿠시다이 (Steinernema kushidai) (예를 들어, 「(주) 구보타」제의 「시바이치 네마」), 스타이너네마·글라세리 (Steinernema glaseri) (예를 들어, 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「바이오토피아 (등록상표)」), 스트렙토마이세스·아시디스카비에스 (Streptomyces acidiscabies) (예를 들어, 주 RL-110T 를 사용한 「Marrone Bioinnovations, CA」제의 「MBI-005EP (등록상표)」), 스트렙토마이세스·칸디두스 (Streptomyces candidus) (예를 들어, 주 Y21007-2 를 사용한 「Biontech, TW」제의 「BioBac (등록상표)」),

스트렙토마이세스·갈부스 (Streptomyces galbus) (예를 들어, 주 K61 「「Verdera」제의 「Mycostop (등록상표)」, 스트렙토마이세스·리디쿠스 (Streptomyces lydicus) (예를 들어, 주 WYEC108 을 사용한 「Natural Industries, US」제의 「ACTINOVATE (등록상표)」), 스트렙토마이세스·사라세티쿠스 (Streptomyces saraceticus) (예를 들어, 「A&A Group (Agro Chemical Corp.)」제의 「Clanda (등록상표)」), 탈라로마이세스·플라부스 (Talaromyces flavus) (예를 들어, 주 B-422 를 사용한 「센트럴 글래스 (주)」제의 「모미키퍼 (등록상표)」나, 주 SAY-Y-94-01 을 사용한 「이데미츠 흥산 (주)」제의 「터프 블록 (등록상표)」, 주 V117b 를 사용한 「Prophyta, DE」제의 「PROTUS (등록상표) WG」), 트리코데르마·아세페렐룸 (Trichoderma asperellum (예를 들어, 주 ICC 012 를 사용한 「Isagro」제, 주 T34 를 사용한 「Bioncontrol Technologies, ES」제의 「T34 Biocontrol (등록상표)」, 주 SKT-1 을 사용한 「구미아이 화학 공업 (주)」제의 「ECO-HOPE (등록상표)」), 트리코데르마·아트로비리데 (Trichoderma atroviride) (예를 들어, 「Agrauxine, FR」제의 「Esquive (등록상표) WP」나, 주 LC52 를 사용한 「Agrimm Technologies Ltd, NZ」제의 「Tenet (등록상표)」 또는 「SENTINEL (등록상표)」, 주 SKT-1 을 사용한 「구미아이 화학 공업 (주)」제의 「에코 호프 DJ (등록상표)」), 트리코데르마·감시 (Trichoderma gamsii) (예를 들어, 「Bayer CropScienceLP, US」제의 「BIO-TAMTM (등록상표)」),

트리코데르마·하르지아눔 (Trichoderma harzianum) (예를 들어, 주 DB 103을 사용한 「Dagutat Biolab」제의 「T-Gro 7456 (등록상표)」, 주 ITEM908 을 사용한 「Koppert」제의 「Trianum-P (등록상표)」, 주 KD 를 사용한 「Biological Control Products, SA」제의 「Trichoplus (등록상표)」, 주 TH-35 를 사용한 「Mycontrol Ltd.」제의 「ROOT PRO (등록상표)」), 트리코데르마·하르지아눔·리파이 (Trichoderma harzianum rifai) (예를 들어, 주 T-22 를 사용한 「Firma BioWorks Inc. US」제의 「PLANTSHIELD T-22G (등록상표)」나, 주 T-39 를 사용한 「Makhteshim Ltd, US」제의 「TRICHODEX (등록상표)」), 트리코데르마·리그노룸 (Trichoderma lignorum) (예를 들어, 주 TL-0601 을 사용한 「Futureco Bioscience, ES」제의 「Mycotric (등록상표)」), 트리코데르마·폴리스포럼 (Trichoderma polysporum) (예를 들어, 「BINAB Bio-Innovation AB, Sweden」제의 「Binab TF WP (등록상표)」), 트리코데르마·스트로마티쿰 (Trichoderma stromaticum) (예를 들어, 「Ceplac; Brazil」제의 「TRICOVAB (등록상표)」), 트리코데르마·비렌스 (Trichoderma virens) (예를 들어, 주 GL-21을 사용한 「Certis LLC, US」제의 「SOILGARD (등록상표)」),

트리코데르마·비리데 (Trichoderma viride) (예를 들어, 주 ICC080을 사용한 「Isagro Ricerca, ITALIA」제의 「REMEDIER (등록상표) WP」나, 주 TV1 을 사용한 「Koppert」제의 「Trianum-P (등록상표)」), 츠카무렐라·파우로메타볼라 (Tsukamurella paurometabola) (예를 들어, 주 C-924 를 사용한 「HeberNem (등록상표)」), 울로클라디움·우데만시이 (Ulocladium oudemansii) (예를 들어, 주 HRU3 을 사용한 「Botry-Zen Ltd, NZ」제의 「Botry-Zen (등록상표)」이나, 주 U3을 사용한 「BioWorks Inc.」제의 「BotryStop」), 바리오보락스·파라독서스 (Variovorax paradoxus) (예를 들어, 주 CGF4526 을 사용한 「센트럴 글래스」제의 「필드 키퍼 수화제 (등록상표)」), VA (Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza) 균근균 (예를 들어, 「이데미츠 아그리」제의 「Dr 킨콘 (등록상표)」), 버티실리움·알보아트룸 (Verticillium alboatrum) (예를 들어, 주 WCS850 을 사용한 「Tree Care Innovations」제의 「Dutch Trig (등록상표)」), 버티실리움·레카니 (Verticillium lecanii) (예를 들어, 주 IMI 179172 를 사용한 「아리스타 라이프사이언스 (주)」제의 「버터렉 (등록상표)」이나, 주 IMI 263817 을 사용한 「아리스타 라이프 이언스 (주)」제의 「마이코탈 (등록상표)」), 크산토모나스·캄페스트리스 (Xanthomonas campestris) (예를 들어, 「다키 화학」제의 「캠페리코 액제 (등록상표)」), 크산토모나스·캄페스트리스 pv 포아에 (Xanthomonas campestris pv poae), 헤테로랍디티스·박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 스타이너네마·펠티아에 (Steinernema feltiae), 스타이너네마·크라우세이 (Steinernema kraussei), 스타이너네마·리오브라베 (Steinernema riobrave), 스타이너네마·스카프테리스키 (Steinernema scapterisci), 또는 각각의 주의 식별 특성의 전부를 가지고 있는 이들 주의 변이주로부터 선택되는 살충·살균성주, 또는 식물 병원성균에 대해 활성을 나타내는, 각각의 주에 의해 산생되는 대사 산물을 들 수 있다.

실시예

이하에 본 발명의 대표적인 실시예로서 제조예, 제제예 및 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

이하에 제조예를 나타낸다.

제조예

(S)-N-(1-(1-(6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일)에틸)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (본 발명 화합물) 의 제조

[화학식 3]

(S)-N-(2-아미노-1-메틸-2-옥소에틸)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 400 mg (1.22 mmol) 을 클로로포름 10 mL 에 현탁하고, N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 218 mg (1.82 mmol) 을 첨가하여 50 ℃ 에서 1시간 가열 교반하였다. 반응액으로부터 감압하에 용매를 증류 제거하여 조제 (粗製) 의 식 (IV) 로 나타내는 화합물을 얻었다. 얻어진 조제의 식 (IV) 로 나타내는 화합물에 디옥산 4 mL 및 아세트산 4 mL 를 첨가하고 균일하게 한 후, 4-하이드라지노-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 239 mg (1.34 mmol) 을 3 회로 나누어 교반하면서 실온에서 첨가하였다. 반응액을 50 ℃ 에서 10 시간 교반 후, 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 아세트산에틸 30 mL 를 첨가하고, 포화 중조수 10 mL 로 세정 후, 아세트산에틸층을 황산 마그네슘으로 건조하였다. 건조제를 여과 후, 여과액으로부터 감압하에 용매를 증류 제거하였다. 잔류물에 n-헥산/아세트산에틸 혼합 용매 (용량비 4/1) 5 mL 를 첨가하여 석출된 결정을 여과하고, n-헥산 5 mL 로 세정하여 본 발명 화합물 (S)-N-(1-(1-(6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일)에틸)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 516 mg 얻었다.

수율 : 85 ％

물성 : 융점 162 ∼ 164 ℃

참고 제조예

4-하이드라지노-6-(트리플루오로메틸)피리미딘의 제조

상기 제조예 1 에서 사용한 4-하이드라지노-6-(트리플루오로메틸)피리미딘은 이미 알려진 화합물이지만, 다음과 같이 하여 제조하였다.

[화학식 4]

히드라진 수화물 3.29 g (65.7 mmol) 을 에탄올 10 mL 에 교반하면서 첨가하고, 빙욕에서 0 ℃ 로 하였다. 4-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 4.00 g (21.9 mmol) 을 교반하면서 천천히 적하하였다. 적하 종료 후, 실온에서 12 시간 교반하고, 감압하에 에탄올을 반량 증류 제거하였다. 석출된 개체를 여과하고, 냉수 5 mL, 냉에탄올 5 mL 의 순서로 세정하여 목적의 4-하이드라지노-6-(트리플루오로메틸)피리미딘을 2.18 g (수율 56 ％) 얻었다.

이하에, 농원예용 해충 방제제의 제제예를 나타낸다. 제제예 중, 부라고 되어 있는 것은 질량부를 나타낸다.

제제예 1.

본 발명 화합물 10 부

자일렌 70 부

N-메틸피롤리돈 10 부

폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와

알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합 10 부

이상을 균일하게 혼합 용해하여 유제로 한다.

제제예 2.

본 발명 화합물 3 부

클레이 분말 82 부

규조토 분말 15 부

이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제 (粉劑) 로 한다.

제제예 3.

본 발명 화합물 5 부

벤토나이트와 클레이의 혼합 분말 90 부

리그닌술폰산칼슘 5 부

이상을 균일하게 혼합하고, 적당량의 물을 첨가하여 혼련하고, 조립, 건조하여 입제로 한다.

제제예 4.

본 발명 화합물 20 부

카올린과 합성 고분산 규산 75 부

폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와

알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합 5 부

이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.

이하에 시험예를 나타낸다. 또한, 비교 화합물로서 (S)-N-(1-(1-(피리미딘-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일)에틸)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 사용하였다. 본 화합물은, 특허문헌 1 에 No.66 으로서, 특허문헌 2 에 No.I-66 으로서 기재되어 있고, 하기 구조식으로 나타낸다.

[화학식 5]

시험예 1.

복숭아혹 진딧물 (Myzus persicae) 에 대한 방제가 시험

직경 8 cm, 높이 8 cm 의 플라스틱 포트에 배추를 심고 복숭아혹 진딧물을 번식시켜, 각각의 포트의 기생충수를 조사하였다. 본 발명 화합물을 물에 분산시키고 500 ppm 의 약액에 희석하고, 그 약액을 포트에 심어진 배추의 경엽에 산포하여 풍건한 후, 포트를 온실에 보관하고, 약제 산포 후 6 일째에 각각의 배추에 기생하고 있는 복숭아혹 진딧물의 기생충수를 조사하여, 하기 식으로부터 방제가를 산출하고, 하기 기준에 따라 판정을 실시하였다.

비교 시험 화합물에 대해서도 동일하게 시험하고, 방제가를 산출하여 판정을 실시하였다.

본 시험의 결과, 본 발명 화합물 및 비교 화합물은 B 이상의 활성을 나타냈다.

[수학식 1]

Ta : 처리구의 산포 전 기생충수

T : 처리구의 산포 후 기생충수

Ca : 무처리구의 산포 전 기생충수

C : 무처리구의 산포 후 기생충수

판정 기준

A … 방제가 100 ％

B … 방제가 99 ％ ∼ 90 ％

C … 방제가 89 ％ ∼ 80 ％

D … 방제가 79 ％ ∼ 50 ％

시험예 2. 애멸구 (Laodelphax striatellus) 에 대한 살충 시험

본 발명 화합물을 물에 분산시키고 500 ppm 의 약액에 희석하여, 그 약액에 벼 실생 (實生) (품종 : 닛폰 바레) 을 30 초간 침지하고, 풍건한 후에 유리 시험관에 넣고 애멸구 3 령 유충을 각 10 마리씩 접종한 후에 면으로 마개를 하고, 접종 8 일 후에 생사충수를 조사하여, 보정 사충률을 하기 식에서부터 산출하고, 하기 판정 기준에 따라서 판정을 실시하였다.

비교 시험 화합물에 대해서도 동일하게 시험하여, 보정 사충률을 산출하고 판정을 실시하였다.

본 시험의 결과, 본 발명 화합물 및 비교 화합물은 B 이상의 활성을 나타내었다.

[수학식 2]

판정 기준

A … 보정 사충률 100 ％

B … 보정 사충률 99 ％ ∼ 90 ％

C … 보정 사충률 89 ％ ∼ 80 ％

D … 보정 사충률 79 ％ ∼ 50 ％

시험예 3. 배추좀나방 (Plutella xylostella) 에 대한 살충 시험

배추 실생에 배추좀나방의 성충을 방사하여 산란시키고, 방사 2 일 후에 산하란이 부착된 배추 실생을 본 발명 화합물을 유효 성분으로 하는 약제를 500 ppm에 희석한 약액에 약 30 초간 침지하고, 풍건 후에 25 ℃ 의 항온실에 가만히 두었다. 약액 침지 6 일 후에 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 보정 사충률을 산출하여, 하기 기준에 따라서 판정을 실시하였다. 3 련제 (連制).

비교 시험 화합물에 대해서도 동일하게 시험하여, 보정 사충률을 산출하고 판정을 실시하였다.

본 시험의 결과, 본 발명 화합물 및 비교 화합물은 B 이상의 활성을 나타내었다.

[수학식 3]

판정 기준

A … 보정 사충률 100 ％

B … 보정 사충률 99 ％ ∼ 90 ％

C … 보정 사충률 89 ％ ∼ 80 ％

D … 보정 사충률 79 ％ ∼ 50 ％

시험예 4. 담배거세미나방 (Spodoptera litura) 에 대한 살충 시험

본 발명 화합물을 유효 성분으로 하는 약제를 500 ppm 에 희석한 약액에 양배추잎편 (품종 : 시키도리) 을 약 30 초간 침지하고, 풍건한 후에 직경 9 cm 의 플라스틱 샬레에 넣고 담배거세미나방 2 령 유충을 접종한 후, 마개를 하여 25 ℃ 의 항온실에 가만히 두었다. 접종 8 일 후에 생존충수를 조사하고, 하기 식에 의해 보정 사충률을 산출하여, 하기 기준에 따라서 판정을 실시하였다. 1 구 10 마리 3 련제.

비교 시험 화합물에 대해서도 동일하게 시험하여, 보정 사충률을 산출하고 동일하게 판정을 실시하였다.

본 시험의 결과, 본 발명 화합물 및 비교 화합물은 B 이상의 활성을 나타내었다.

[수학식 4]

판정 기준

A … 보정 사충률 100 ％

B … 보정 사충률 99 ％ ∼ 90 ％

C … 보정 사충률 89 ％ ∼ 80 ％

D … 보정 사충률 79 ％ ∼ 50 ％

시험예 5. 꿀벌류에 대한 안전성 시험 (급성 경구 독성 시험)

플라스틱제 벌레 상자 (8 cm×12 cm×20 cm) 에 서양 꿀벌 (Apis mellifera)의 성충 7 ∼ 10 마리를 방사하고, 2 시간 절식시킨 후, 소정 농도의 약액을 포함하는 50 ％ 자당액 (1 마리 당 20 μl) 을 약액 먹이로서 1.5 ml 마이크로 튜브를 사용해서 투여하였다. 투여 4 시간 후에 약액 먹이를 꺼내고, 그 잔존량으로부터 1 마리 당 섭취 약제량을 산출하였다. 동시에 충분한 양의 50 ％ 자당액을 급이하고, 25 ℃, H55 ∼ 75 ％, 16L8D 의 조건으로 사육하여, 24 시간, 48 시간 및 96 시간 후에 사망충수 및 이상충수를 계측해 반수 치사량 (LD₅₀ 값) 을 구했다. 또한, 무처리구는 약제 무첨가의 50 ％ 자당액을 급이하고, 약제 처리구와 동 조건으로 사육하였다.

본 시험의 결과, 본 발명 화합물의 서양 꿀벌 성충 1 마리에 대한 96 시간 후의 LD₅₀ 값은 2.04 μg 이고, 비교 화합물의 LD₅₀ 값은 0.007 ∼ 0.01 μg 였다. 무처리구에는 96 시간 후에도 사망충 및 이상충은 없었다. 본 시험의 결과로부터, 본 발명 화합물은 비교 화합물 대비 서양 꿀벌에 대한 안전성이 200 배 이상 향상되어 있음을 알 수 있다.

상기 시험예 1 ∼ 5 의 결과로부터, 본 발명 화합물은 꿀벌류에 안전하고 또한 농원예 분야의 해충에 대해 우수한 효과를 가짐을 알 수 있다.

본 발명의 피리미디닐트리아졸 화합물 또는 그 염은 꿀벌류에 대해 안전한 농원예용 해충 방제제로서 적용할 수 있다.

Claims (4)

1. 식 (I)
   
   로 나타내는 화합물 또는 그 염.
2. 제 1 항에 기재된 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로 하는 농원예용 해충 방제제.
3. 제 2 항에 기재된 농원예용 해충 방제제의 유효량을 대상 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예 방제제의 사용 방법.
4. 제 2 항에 기재된 농원예용 해충 방제제의 유효량을 대상 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예 분야의 해충 방제 방법.