KR910015575A - 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 - Google Patents

1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 Download PDF

Info

Publication number
KR910015575A
KR910015575A KR1019900002521A KR900002521A KR910015575A KR 910015575 A KR910015575 A KR 910015575A KR 1019900002521 A KR1019900002521 A KR 1019900002521A KR 900002521 A KR900002521 A KR 900002521A KR 910015575 A KR910015575 A KR 910015575A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
group
substituents
phenyl
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019900002521A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0179992B1 (ko
Inventor
프랭클린 게르스터 존
Original Assignee
윌리암 죠오지 메레디스
라이커 레보러토리즈, 인코오포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리암 죠오지 메레디스, 라이커 레보러토리즈, 인코오포레이티드 filed Critical 윌리암 죠오지 메레디스
Publication of KR910015575A publication Critical patent/KR910015575A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0179992B1 publication Critical patent/KR0179992B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • C07D215/42Nitrogen atoms attached in position 4

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기일반식(I)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염 :
    상기식에서, R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환제에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환제 2개로 치환될때, 상기 치환제는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬로구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, n이 0인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1H-이미다조[4,5-c] 퀴놀린-4-아민 및 2-페닐메틸-1H-이미다조[4,5-c] 퀴놀린-4-아민으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물 및 그것의 약학적 허용 산부가염.
  5. 하기 일반식(IX)의 화합물 :
    상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록시프로필로 구성된 군으로부터 선택되고; R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  6. 하기 일반식(A)의 화합물 :
    상기식에서, R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소원자를 포함해야 하며; R4는 -Cl 및 -OH로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고, R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  7. 일반식(VI)의 화합물 :
    상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  8. 하기 일반식(V)의 화합물 :
    상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  9. 하기 일반식(IV)의 화합물 :
    상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로, n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
  10. 제1항에 따른 화합물 및 약학적 허용담체로 구성되며, 비루스 감염의 발달을 억제 및/또는 방지하는데 효과적인 양으로 상기 화합물이 존재하는 항비루스성 제약 조성물.
  11. 감염을 억제 및/또는 방지하는데 효과적인 양으로 제1항에 따른 화합물을 포유동물에 투여하는 것으로 구성되는 비루스로 감염된 포유동물의 치료방법.
  12. 제11항에 있어서, 비루스가 타입(I)의 단순포진 및 타입(Ⅱ)의 단순포진으로 구성된군으로부터 선택되는 방법.
  13. 인터페론 생합성을 유도하는데 유효한 양으로 제1항에 따른 화합물을 인간에게 투여하는 것으로 구성되는 인간의 인터페론 생합성 유도방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900002521A 1989-02-27 1990-02-26 1H-이미다조 [4,5-c] 퀴놀린-4-아민 Expired - Fee Related KR0179992B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31603589A 1989-02-27 1989-02-27
US316,035 1989-02-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910015575A true KR910015575A (ko) 1991-09-30
KR0179992B1 KR0179992B1 (ko) 1999-03-20

Family

ID=23227183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900002521A Expired - Fee Related KR0179992B1 (ko) 1989-02-27 1990-02-26 1H-이미다조 [4,5-c] 퀴놀린-4-아민

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0385630B1 (ko)
JP (1) JP2941336B2 (ko)
KR (1) KR0179992B1 (ko)
AU (1) AU630921B2 (ko)
CA (2) CA2355852A1 (ko)
DE (1) DE69029212T2 (ko)
DK (1) DK0385630T3 (ko)
ES (1) ES2094141T3 (ko)
NZ (1) NZ232602A (ko)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4929624A (en) * 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US4988815A (en) * 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
EP0549729B1 (en) * 1990-09-07 1997-12-17 Schering Corporation Antiviral compounds and antihypertensive compounds
US5179107A (en) * 1990-09-07 1993-01-12 Schering Corporation Antiviral quinolinone compounds
DE69229114T2 (de) * 1991-03-01 1999-11-04 Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul 1,2-substituierte 1h-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amine
US5179093A (en) * 1991-05-10 1993-01-12 Schering Corporation Quinoline-diones
US5268376A (en) * 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5266575A (en) * 1991-11-06 1993-11-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines
IL105325A (en) * 1992-04-16 1996-11-14 Minnesota Mining & Mfg Immunogen/vaccine adjuvant composition
US5395937A (en) * 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
US5622965A (en) * 1993-03-12 1997-04-22 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon, Eugene Oregon 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-ones and the use thereof as excitatory amino acid and glycine receptor antagonists
JPH09500128A (ja) * 1993-07-15 1997-01-07 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー イミダゾ〔4,5−c〕ピリジン−4−アミン
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5648516A (en) * 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) * 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5482936A (en) * 1995-01-12 1996-01-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-C]quinoline amines
US5741908A (en) * 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
US5840500A (en) * 1996-07-11 1998-11-24 Trega Biosciences, Inc. Quinoline derivatives and quinoline combinatorial libraries
IL129319A0 (en) 1996-10-25 2000-02-17 Minnesota Mining & Mfg Immune response modifier compounds for treatment of TH2 mediated and related diseases
US5939090A (en) * 1996-12-03 1999-08-17 3M Innovative Properties Company Gel formulations for topical drug delivery
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
GB0211649D0 (en) * 2002-05-21 2002-07-03 Novartis Ag Organic compounds
AU2003259226A1 (en) 2002-07-23 2004-02-09 Biogal Gyogyszergyar Rt Preparation of 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines via1h-imidazo (4,5-c)quinolin-4-phthalimide intermediates
PT1539752E (pt) 2002-07-26 2007-05-31 Teva Gyogyszergyar Zartkoeruen Preparação de 1h-imidazo [4,5-c] quinolina-4-aminas via novos intermediários imidazo [4,5-c] quinolina-4-ciano e 1h-imidazo [4,5-c] quinolina-4-carboxamida
BRPI0413558A (pt) 2003-08-12 2006-10-17 3M Innovative Properties Co compostos contendo imidazo substituìdo por hidroxilamina
AU2004268625B2 (en) 2003-08-27 2011-03-31 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
AU2004270201A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
AR046046A1 (es) 2003-10-03 2005-11-23 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas.
EP1685129A4 (en) 2003-11-14 2008-10-22 3M Innovative Properties Co OXIMSUBSTITUTED IMIDAZORING CONNECTIONS
CA2545825A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
CA2547020C (en) 2003-11-25 2014-03-25 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo[4,5-c]pyridine-4-amine derivatives as immune response modifier
JP2007517035A (ja) 2003-12-29 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
EP1699788A2 (en) 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
WO2005094531A2 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
EP1831221B1 (en) 2004-12-30 2012-08-08 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused 1,2 imidazo 4,5-c ring compounds
AU2006210392A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
EP1845988A2 (en) * 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
EP1869043A2 (en) 2005-04-01 2007-12-26 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
AU2006232375A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
MX2008016036A (es) 2006-06-20 2009-04-07 Transgene Sa Vacuna viral recombinante.
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
US9227969B2 (en) 2013-08-14 2016-01-05 Novartis Ag Compounds and compositions as inhibitors of MEK
KR20180134395A (ko) * 2016-04-19 2018-12-18 인네이트 튜머 이뮤니티, 인코포레이티드 Nlrp3 조정제

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
CA1306260C (en) * 1985-10-18 1992-08-11 Shionogi & Co., Ltd. Condensed imidazopyridine derivatives
US4929624A (en) * 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0327380A (ja) 1991-02-05
CA2355852A1 (en) 1990-08-27
EP0385630A2 (en) 1990-09-05
DK0385630T3 (da) 1997-05-12
EP0385630B1 (en) 1996-11-27
AU630921B2 (en) 1992-11-12
AU5005490A (en) 1990-08-30
DE69029212T2 (de) 1997-05-22
JP2941336B2 (ja) 1999-08-25
EP0385630A3 (en) 1992-01-02
DE69029212D1 (de) 1997-01-09
KR0179992B1 (ko) 1999-03-20
CA2010430A1 (en) 1990-08-27
NZ232602A (en) 1992-10-28
ES2094141T3 (es) 1997-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910015575A (ko) 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민
KR900014381A (ko) 올레핀 1h-이미다조 [4,5-c]퀴놀린-4-아민
IL93050A0 (en) Pyrazolopyridine derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
CA2074853A1 (en) 2-aralkoxy and 2-alkoxy adenosine derivatives as coronary vasodilators and antihypertensive agents
DE68920125D1 (de) Pyrimidindion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende antiarrythmische Mittel.
ES8308314A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de 2-amino-4-hidroxiquinazolina.
IL97049A0 (en) Aryl-and heteroarylethenylene derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES2173074T3 (es) Derivados de xantina, procedimiento para su preparacion y su uso farmaceutico.
KR930006045A (ko) 항종양 활성을 가진 피리미딘 뉴클레오사이드, 그의 제조방법 및 용도
KR890011902A (ko) 디데옥시디데히드로카르보시클릭 뉴클레오시드
SE8603099D0 (sv) Distamycin derivatives and process for their preparation
DE69200394D1 (de) 3-Sulfonylamino-2-(1H)-Chinolinone und deren 7-Azaderivate als anregende Aminosäuren Antagonisten.
KR930016402A (ko) 항-hiv 활성을 갖는 이미다졸 유도체
ATE73449T1 (de) 2-piperazinyl-2-oxo-aethylensubstituierte flavonoid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen.
KR910004557A (ko) 2,4,6-치환 페놀 유도체
KR900016178A (ko) 2-치환 n,n'-디트리메톡시벤조일 피페라진, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물
FI874654A7 (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva, nya synergistinderivat.
PH25911A (en) New cephem compounds pharmaceutical composition containing said compounds and method of use thereof
RU2001126127A (ru) Оптически чистые аналоги камптотецина
ES2138052T3 (es) Derivados de ciclopropano y agentes antiviricos que los contienen.
FI895139A0 (fi) Pyrrolidinderivat.
IE56365B1 (en) Treatment of migraine with n-alkyl-piperidinyl benzoate derivatives
WO1998019673A3 (en) Anti-viral agents and methods relating to the use thereof
ATE21908T1 (de) Derivate von 1,4-diaminocyclitol, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
KR960703924A (ko) 항바이러스제로서 신규한 벤조티오펜 유사체(Novel Benzothiophene Analogs as Antiviral Agents)

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A12-nap-PA0109

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U11-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20011201

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20011201