KR910015575A - 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 하기일반식(I)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염 :상기식에서, R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환제에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환제 2개로 치환될때, 상기 치환제는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬로구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 제1항에 있어서, R2가 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, n이 0인 화합물.
- 제1항에 있어서, 1H-이미다조[4,5-c] 퀴놀린-4-아민 및 2-페닐메틸-1H-이미다조[4,5-c] 퀴놀린-4-아민으로 구성된 군으로부터 선택되는 화합물 및 그것의 약학적 허용 산부가염.
- 하기 일반식(IX)의 화합물 :상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록시프로필로 구성된 군으로부터 선택되고; R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 하기 일반식(A)의 화합물 :상기식에서, R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소원자를 포함해야 하며; R4는 -Cl 및 -OH로 구성된 군으로부터 선택되며; 그리고, R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 일반식(VI)의 화합물 :상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; R2는 수소, 탄소원자를 1 내지 약 8개 함유하는 알킬, 벤질, (페닐)에틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠환에 하나 또는 두개의 치환체에 의해 선택적으로 치환된것인데, 상기 하나 또는 두개의 치환체는 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알킬, 탄소원자를 1 내지 약4개 함유하는 알콕시 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 임의로 선택되며, 그 조건부로 벤젠환이 상기 치환체 2개로 치환될때, 상기 치환체는 모두 6개만의 탄소 원자를 포함해야하며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 하기 일반식(V)의 화합물 :상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 임의로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로 n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 하기 일반식(IV)의 화합물 :상기식에서, R1은 1, 1-디메틸에틸, 1, 1-디메틸-2-히드록시에틸, 및 1, 1-디메틸-2-히드록실프로필로 구성된 군으로부터 선택되며; 및 R은 각각 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알콕시, 할로겐, 및 탄소원자를 1 내지 약4개 포함하는 알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, n은 0-2의 정수이며, 그 조건부로, n이 2일때 상기 R기는 모두 6개의 탄소원자만을 포함해야 한다.
- 제1항에 따른 화합물 및 약학적 허용담체로 구성되며, 비루스 감염의 발달을 억제 및/또는 방지하는데 효과적인 양으로 상기 화합물이 존재하는 항비루스성 제약 조성물.
- 감염을 억제 및/또는 방지하는데 효과적인 양으로 제1항에 따른 화합물을 포유동물에 투여하는 것으로 구성되는 비루스로 감염된 포유동물의 치료방법.
- 제11항에 있어서, 비루스가 타입(I)의 단순포진 및 타입(Ⅱ)의 단순포진으로 구성된군으로부터 선택되는 방법.
- 인터페론 생합성을 유도하는데 유효한 양으로 제1항에 따른 화합물을 인간에게 투여하는 것으로 구성되는 인간의 인터페론 생합성 유도방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| US4988815A (en) * | 1989-10-26 | 1991-01-29 | Riker Laboratories, Inc. | 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines |
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| US5268376A (en) * | 1991-09-04 | 1993-12-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| US5266575A (en) * | 1991-11-06 | 1993-11-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | 2-ethyl 1H-imidazo[4,5-ciquinolin-4-amines |
| IL105325A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-14 | Minnesota Mining & Mfg | Immunogen/vaccine adjuvant composition |
| US5395937A (en) * | 1993-01-29 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing quinoline amines |
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| US5352784A (en) * | 1993-07-15 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| US5648516A (en) * | 1994-07-20 | 1997-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fused cycloalkylimidazopyridines |
| US5644063A (en) * | 1994-09-08 | 1997-07-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates |
| US5482936A (en) * | 1995-01-12 | 1996-01-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imidazo[4,5-C]quinoline amines |
| US5741908A (en) * | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
| US5840500A (en) * | 1996-07-11 | 1998-11-24 | Trega Biosciences, Inc. | Quinoline derivatives and quinoline combinatorial libraries |
| IL129319A0 (en) | 1996-10-25 | 2000-02-17 | Minnesota Mining & Mfg | Immune response modifier compounds for treatment of TH2 mediated and related diseases |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL73534A (en) | 1983-11-18 | 1990-12-23 | Riker Laboratories Inc | 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds |
| CA1271477A (en) * | 1983-11-18 | 1990-07-10 | John F. Gerster | 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines |
| CA1306260C (en) * | 1985-10-18 | 1992-08-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Condensed imidazopyridine derivatives |
| US4929624A (en) * | 1989-03-23 | 1990-05-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines |
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