LT4185B - Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii - Google Patents
Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii Download PDFInfo
- Publication number
- LT4185B LT4185B LT96-137A LT96137A LT4185B LT 4185 B LT4185 B LT 4185B LT 96137 A LT96137 A LT 96137A LT 4185 B LT4185 B LT 4185B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- iii
- trialkylsilyl
- baccatin iii
- general formula
- formula
- Prior art date
Links
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,13alpha-trihydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha,10beta-triyl 4,10-diacetate 2-benzoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 claims abstract description 24
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229930014667 baccatin III Natural products 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical group NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 229940123237 Taxane Drugs 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical group C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Šiame išradime aprašomas naujas 7-trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė:
kurioje simboliai R, vienodi arba skirtingi, reiškia alkilo radikalus, turinčius nuo 1 iki 4 anglies atomų, ir kuriuose kaip pakaitai gali būti fenilo radikalai, gavimo būdas iš 10deacetil-bakatino III, kurio formulė:
Bendrojoje formulėje (I) kiekvienas simbolis R pirmiausia reiškia tiesųjį arba šakotą alkilo radikalą, turintį nuo 1 iki 4 anglies atomų. Atskiru atveju kiekvienas simbolis R reiškia dar ir etilo radikalą.
Žinoma iš J.-N.Denis ir A.E.Greene, J. Amer. Chem. Soc., 110, 5917-5919 (1998), kad bendrosios formulės (I) produktą galima gauti iš formulės (II) 10-deacetilbakatino III, iš pradžių atlikus selektyvų sililinimą 7-ojoje taksano ciklo padėtyje, susidarant 7-trialkilsilil- 10-deacetil-bakatinui III, po to selektyviai acetilinant gauto 7trialkilsilil- 10-deacetil-bakatino III 10-je padėtyje esančią hidroksigrupę.
Pagal žinomą būdą sililinimo reakcija atliekama, veikiant 10-deacetil-bakatiną III triaikilsililhalogenido, kurio bendroji formulė:
Hal-Si(R)3, (III), kurioje Hal reiškia halogeno atomą, o R yra apibūdintas aukščiau, pertekliumi, reakciją vykdant organinės bazės, tokios kaip piridinas, tirpale apie 20 °C temperatūroje. Paprastai 7-trialkilsilil-10-deacetil-bakatinas III gaunamas su 85 % išeiga.
Pagal žinomą būdą acetilinimas atliekamas, veikiant 7-trietilsilil-10-deacetilbakatiną III acetilo chlorido pertekliumi, vykdant reakciją organinėje bazėje, tokioje kaip piridinas, apie 0 °C temperatūroje. Paprastai 7-trialkilsilil-bakatinas III, kurio formulė (I), gaunamas, esant 85 % išeigai, skaičiuojant pagal 7-trietilsilil-10-deacetilbakatiną III.
Taigi, pagal žinomą būdą 7-trialkilsilil-bakatinas III gaunamas su apie 72 % bendra išeiga.
Buvo rasta, ir tai yra šio išradimo objektas, kad bendrosios formulės (I) produktas gali būti gautas su didesne išeiga, jei sililinimas ir acetilinimas atliekamas neišskiriant tarpinio 7-trialkilsilil-10-deacetil-bakatino III.
Pagal šį išradimą 10-deacetil-bakatinas III organinės bazės, parinktos iš piridino ir piridinų, turinčių kaip pakaitus vieną arba keletą alkilo radikalų, kuriuose yra nuo 1 iki 4 anglies atomų, tirpale yra veikiamas sililinimo reagentu, kurio bendroji formulė (III), 0-15 °C temperatūroje, o po to acto rūgšties anhidridu apie 20 °C temperatūroje.
Pagal šio išradimo būdą reikia naudoti daug mažesnį sililinimo reagento perteklių negu žinomame būde. Paprastai naudojama nuo 1,5 iki 2,5 sililinimo reagento molių, vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
Paprastai naudojama nuo 5 iki 7 acto rūgšties anhidrido molių, vienam 10deacetil-bakatino III moliui.
7-Trialkilsilil-bakatinas III gali būti išskiriamas, po nusodinimo vandeniu ir iškristalinimo, iš jo tirpalo alifatiniame esteryje, tokiame kaip etilo acetatas, panaudojant eterį, tokį kaip izopropilo oksidas. Paprastai, išeiga yra artima 80 %, skaičiuojant pagal 10-deacetil-bakatiną III.
Pagal šio išradimo būdą gautas 7-trialkilsilil-bakatinas III (išskirtas arba jo tirpalas alifatiniame esteryje, tokiame kaip etilo acetatas) gali būti panaudotas paklitakseliui arba jo dariniams gauti pagal žinomus būdus, tokius, kaip aprašyti, pavyzdžiui, Europos patente EP-0 336840 arba tarptautinėje paraiškoje W0 92/09589.
Pateiktasis pavyzdys iliustruoja šiame išradime aprašytojo būdo pritaikymą.
PAVYZDYS
Į 293,9 g 10-deacetil-bakatino III tirpalą 2,7 litro piridino per 1 vai. 20 min. įdedama 182 g trietilsililchlorido. Gautasis tirpalas maišomas 40 valandų 5 °C temperatūroje. Tada pridedama 360 g acto rūgšties anhidrido, palaikant 5 °C temperatūrą. Gautoji suspensija 48 vai. maišoma 20 °C temperatūroje, po to išpilama į 40 litrų ledinio vandens. Susidariusios nuosėdos nufiltruojamos, 8 kartus perplaunamos 2 litrais vandens ir pagaliau ištirpinamos 3 litruose etilo acetato. Organinė fazė džiovinama magnio sulfatu. Nufiltravus ir sukoncentravimus sumažintame slėgyje, gautasis produktas perkristalinamas iš izopropilo oksido. Gaunamas 7-trietilsililbakatinas III su 77 % išeiga. Jo charakteristikos yra šios:
- lydymosi temperatūra: 254 °C
- branduolių (protonų) magnetinio rezonanso spektras: (400 MHz; CDC13, δ, m.d.) : 0,58 (mt, 6H : CH2 etilas); 0,92 (t, J = 7,5 Hz, 9H : CH3 etilas); 1,02 (s, 3H : CH3); 1,18 (s, 3H CH3); 1,68 (s, 3H : CH3); 1,75 (s platus, 1H : OH 1-oje padėtyje); 1,87 ir 2,53 (2 mt: 1H kiekvienas: CH2 6-oje padėtyje); 2,18 (s, 6H : CH3 ir COCH3); 2,27 (mt, 2H ; CH2 14-oje padėtyje); 2,28 (s, 3H : COCH3); 2,47 (s platus, 1H : OH 13-oje padėtyje); 3,88 (d, J = 7 Hz, 1H ; H3); 4,13 ir 4,30 (2d, J = 8,5 Hz, 1H kiekvienas : CH2 20-oje padėtyje); 4,50 (dd, J = 11 ir 7 Hz, 1H : H 7-oje padėtyje); 4,81 (mt, 1H : H 13-oje padėtyje); 4,95 (d platus, J = 10 Hz, 1H : H 5-oje padėtyje); 5,63 (d, J = 7 Hz, 1H : H2); 6,46 (s, 1H : H 10-oje padėtyje); 7,46 (t, J = 8,5 Hz, 2H : -OCOCUT H meta padėtyje);
7,60 (t, J = 8,5 Hz, 1H: -OCOC6H5 H para padėtyje); 8,10 (d, J = 8,5 Hz, 2H : OCOCčHj H orto padėtyje).
Claims (10)
- APIBRĖŽTIS1. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė:kurioje simboliai R, vienodi arba skirtingi, reiškia tiesius arba šakotus alkilo radikalus, turinčius nuo 1 iki 4 anglies atomų, ir kuriuose kaip pakaitai gali būti fenilo radikalai, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad 10-deacetil-bakatiną III, kurio formulė:veikia sililinimo reagentu, kurio bendroji formulė:Hal-Si(R)3 (III), kurioje R yra tokie kaip nurodyta aukščiau, o po to acto rūgšties anhidridu, neišskiriant tarpinio 7-trialkilsilil-lO-deacetil-bakatino.
- 2. Būdas pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad reakciją vykdo organinėje bazėje, kaip tirpiklyje:
- 3. Būdas pagal 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad organinę bazę pasirenka iš piridino ir piridinu, kaip pakaitus turinčių vieną arba keletą alkilo radikalų, kuriuose yra nuo 1 iki 4 anglies atomų.
- 4. Būdas pagal 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad organinė bazė yra piridinas.
- 5. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad naudoja nuo 1,5 iki2,5 sililinimo reagento molių vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
- 6. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad naudoja nuo 5 iki 7 acto rūgšties anhidrido molių vienam 10-deacetil-bakatino III moliui.
- 7. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdorojimą sililinimo reagentu atlieka 0-15 °C temperatūroje.
- 8. Būdas pagal 1 punktą arba 2 punktą, besiskiriantis tuo, kad apdorojimą acto rūgšties anhidridu atlieka temperatūroje, artimoje 20 °C.
- 9. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė (I), gavimo būdas pagal vieną iš 1-8 punktų, besiskiriantis tuo, kad (I) formulėje kiekvienas simbolis R reiškia alkilo radikalą, turintį nuo 1 iki 3 anglies atomų.
- 10. 7-Trialkilsilil-bakatino III, kurio bendroji formulė (I), gavimo būdas pagal vieną iš 1-8 punktų, besiskiriantis tuo, kad (I) formulėje kiekvienas simbolis R reiškia etilo radikalą.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9403979A FR2718137B1 (fr) | 1994-04-05 | 1994-04-05 | Procédé de préparation de trialcoylsilyl-7 baccatine III. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT96137A LT96137A (en) | 1997-02-25 |
| LT4185B true LT4185B (en) | 1997-07-25 |
Family
ID=9461745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT96-137A LT4185B (en) | 1994-04-05 | 1996-09-24 | Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670658A (lt) |
| EP (1) | EP0754185B1 (lt) |
| JP (1) | JP3718225B2 (lt) |
| KR (1) | KR100399246B1 (lt) |
| CN (1) | CN1058497C (lt) |
| AT (1) | ATE160351T1 (lt) |
| AU (1) | AU683560B2 (lt) |
| BG (1) | BG62735B1 (lt) |
| BR (1) | BR9507444A (lt) |
| CA (1) | CA2186916C (lt) |
| CZ (1) | CZ288397B6 (lt) |
| DE (1) | DE69501080T2 (lt) |
| DK (1) | DK0754185T3 (lt) |
| EE (1) | EE03240B1 (lt) |
| ES (1) | ES2109103T3 (lt) |
| FI (1) | FI115970B (lt) |
| FR (1) | FR2718137B1 (lt) |
| GE (1) | GEP19991537B (lt) |
| GR (1) | GR3025448T3 (lt) |
| HU (1) | HU214158B (lt) |
| LT (1) | LT4185B (lt) |
| LV (1) | LV11691B (lt) |
| MX (1) | MX9604466A (lt) |
| NO (1) | NO305839B1 (lt) |
| NZ (1) | NZ284490A (lt) |
| PL (1) | PL316588A1 (lt) |
| RO (1) | RO115631B1 (lt) |
| RU (1) | RU2127729C1 (lt) |
| SK (1) | SK280448B6 (lt) |
| TW (1) | TW284765B (lt) |
| UA (1) | UA44730C2 (lt) |
| WO (1) | WO1995026967A1 (lt) |
| ZA (1) | ZA952733B (lt) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5973160A (en) * | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US7288665B1 (en) * | 1997-08-18 | 2007-10-30 | Florida State University | Process for selective derivatization of taxanes |
| US6111144A (en) | 1997-08-21 | 2000-08-29 | Florida State University | Method for the synthesis of a taxane intermediate |
| CZ2003837A3 (cs) * | 2000-09-22 | 2004-12-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Způsob pro snížení toxicity při kombinovaných chemoterapiích |
| ITMI20012185A1 (it) * | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
| ITMI20012186A1 (it) * | 2001-10-19 | 2003-04-19 | Indena Spa | Procedimento per la preparazione della 14-beta-idrossi-baccatina iii-1,14-carbonato |
| US20040132991A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-07-08 | Phytogen Life Sciences Inc. | Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof |
| US7202370B2 (en) * | 2003-10-27 | 2007-04-10 | Conor Medsystems, Inc. | Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III |
| CN1942459A (zh) * | 2004-05-14 | 2007-04-04 | 免疫基因公司 | 浆果赤霉素ⅲ化合物的简易合成方法 |
| CZ298333B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy 7-trialkylsilylbaccatinu III |
| AU2009282413B2 (en) | 2008-08-11 | 2014-07-17 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric alkanoate conjugates |
| WO2012088445A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of cabazitaxel-based compounds |
| WO2012088422A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Multi-arm polymeric prodrug conjugates of taxane-based compounds |
| WO2012088391A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Nektar Therapeutics | Non-ring hydroxy substituted taxanes and methods for synthesizing the same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0336840A1 (fr) | 1988-04-06 | 1989-10-11 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Procédé de préparation du taxol |
| WO1992009589A1 (fr) | 1990-11-23 | 1992-06-11 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede de preparation de derives du taxane, nouveaux derives obtenus et compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4823167A (en) * | 1986-12-16 | 1989-04-18 | Baxter International Inc. | Catheter calibration device |
| US5229526A (en) * | 1991-09-23 | 1993-07-20 | Florida State University | Metal alkoxides |
| US5597931A (en) * | 1992-03-30 | 1997-01-28 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Total synthesis of taxol and analogues thereof |
| US5475011A (en) * | 1993-03-26 | 1995-12-12 | The Research Foundation Of State University Of New York | Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment |
| US5405972A (en) * | 1993-07-20 | 1995-04-11 | Florida State University | Synthetic process for the preparation of taxol and other tricyclic and tetracyclic taxanes |
| US5449790A (en) * | 1994-04-06 | 1995-09-12 | Hauser Chemical Research, Inc. | Preparation of 10-deacetylbaccatin III and 7-protected-10-deacetylbaccatin III derivatives from 10-deacetyl taxol A, 10-deacetyl taxol B, and 10-deacetyl taxol C |
-
1994
- 1994-04-05 FR FR9403979A patent/FR2718137B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102793A patent/TW284765B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 WO PCT/FR1995/000419 patent/WO1995026967A1/fr not_active Ceased
- 1995-04-03 ZA ZA952733A patent/ZA952733B/xx unknown
- 1995-04-03 EP EP95916696A patent/EP0754185B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 DE DE69501080T patent/DE69501080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 EE EE9600143A patent/EE03240B1/xx unknown
- 1995-04-03 CZ CZ19962900A patent/CZ288397B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 CA CA002186916A patent/CA2186916C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 CN CN95192429A patent/CN1058497C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 ES ES95916696T patent/ES2109103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 AU AU23096/95A patent/AU683560B2/en not_active Expired
- 1995-04-03 HU HU9602735A patent/HU214158B/hu unknown
- 1995-04-03 SK SK1265-96A patent/SK280448B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 JP JP52546695A patent/JP3718225B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 RO RO96-01921A patent/RO115631B1/ro unknown
- 1995-04-03 AT AT95916696T patent/ATE160351T1/de active
- 1995-04-03 US US08/722,103 patent/US5670658A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-04-03 GE GEAP19953433A patent/GEP19991537B/en unknown
- 1995-04-03 PL PL95316588A patent/PL316588A1/xx unknown
- 1995-04-03 KR KR1019960705642A patent/KR100399246B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-03 BR BR9507444A patent/BR9507444A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 MX MX9604466A patent/MX9604466A/es unknown
- 1995-04-03 NZ NZ284490A patent/NZ284490A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-04-03 UA UA96093735A patent/UA44730C2/uk unknown
- 1995-04-03 DK DK95916696.8T patent/DK0754185T3/da active
- 1995-04-03 RU RU96120192/04A patent/RU2127729C1/ru active
-
1996
- 1996-09-24 LT LT96-137A patent/LT4185B/lt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 NO NO964103A patent/NO305839B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BG BG100886A patent/BG62735B1/bg unknown
- 1996-10-04 FI FI964001A patent/FI115970B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-10-07 LV LVP-96-392A patent/LV11691B/lv unknown
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401504T patent/GR3025448T3/el unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0336840A1 (fr) | 1988-04-06 | 1989-10-11 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Procédé de préparation du taxol |
| WO1992009589A1 (fr) | 1990-11-23 | 1992-06-11 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Procede de preparation de derives du taxane, nouveaux derives obtenus et compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT4185B (en) | Process for preparing 7-rtialkylsilyl baccatin iii | |
| JP3014761B2 (ja) | タキサン誘導体の製造法 | |
| RU2088578C1 (ru) | Способ получения производных баккатина iii или 10-дезацетилбаккатина iii и способ получения производных таксана | |
| JP2002538155A (ja) | １０−デアセチルバカチンｉｉｉからタキサンを調製する方法 | |
| CA2205745C (en) | Method for the preparation of baccatin iii and derivatives thereof from 10-deacetylbaccatin iii | |
| JP4237490B2 (ja) | タキサン誘導体の調製方法 | |
| JP3423002B2 (ja) | タキサン誘導体、その調製、及びそれを含有する処方物 | |
| AU716876B2 (en) | Method for selective protection of baccatin derivatives and its application to taxane synthesis | |
| US6444825B1 (en) | Process for the preparation of an oxazolidinecarboxylic acid which is useful for preparing therapeutically active taxoids | |
| CN1066144C (zh) | 7－羟基塔三烷的制备方法 | |
| US7563914B2 (en) | Method for preparing paclitaxel | |
| CZ300024B6 (cs) | Zpusob výroby paclitaxelu | |
| JP4454310B2 (ja) | １４ベータ−ヒドロキシ−バッカチンｉｉｉ−１，１４−カルボネートの調製方法 | |
| JPH01313473A (ja) | γ―ピロン化合物の製造方法 | |
| JP2002121195A (ja) | １３位置換ミルベマイシン誘導体の製造法 | |
| JPH07247291A (ja) | オカダ酸ラクトン誘導体 | |
| JP2001064279A (ja) | 新規なセレン化合物類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD9A | Change of patent owner |
Owner name: AVENTIS PHARMA S.A., FR Effective date: 20041206 |
|
| MK9A | Expiry of a patent |
Effective date: 20150403 |