LU81799A1 - Solution stable d'erythromycine - Google Patents
Solution stable d'erythromycine Download PDFInfo
- Publication number
- LU81799A1 LU81799A1 LU81799A LU81799A LU81799A1 LU 81799 A1 LU81799 A1 LU 81799A1 LU 81799 A LU81799 A LU 81799A LU 81799 A LU81799 A LU 81799A LU 81799 A1 LU81799 A1 LU 81799A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- erythromycin
- pharmaceutical composition
- ethanol
- acid
- per
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title claims description 43
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 title claims description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 8
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 5
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 5
- 206010033733 Papule Diseases 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NWXMGUDVXFXRIG-PMXORCKASA-N (4r,4as,5as,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O NWXMGUDVXFXRIG-PMXORCKASA-N 0.000 description 1
- NZJXADCEESMBPW-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfinyldecane Chemical compound CCCCCCCCCCS(C)=O NZJXADCEESMBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N Glycolone Chemical group COC1=C(CC=C(C)C)C(=O)NC2=C1C=CC=C2OC XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N Lincomycin Natural products CN1CC(CCC)CC1C(=O)NC(C(C)O)C1C(O)C(O)C(O)C(SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCO WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N lincomycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N 0.000 description 1
- 229960005287 lincomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Λ #·.
SOLUTION STABLE D'ERYTHROMYCINE L'érythromycine a une stabilité limitée en solution aqueuse selon Chemical Abstracts, 60, 14337 (1964). Le brevet des E.U.A. N° 4.000.263 décrit une solution stable 5 d'érythromycine contenant du propylèneglycol, de l'alcool * éthylique et un éther éthoxylé d'alcool laurylique (Brij-30).
La quantité de propylèneglycol varie de 30 à 45 %. Selon le - brevet des E.U.A. N° 4.000.263, les solutions d'érythromycine décrites perdent environ 5 % de leur stabilité en 10 semaines 1Q à 45°C ou en 18 semaines à 37°C.
Mills, dans Cutis, 15, 93 (1975), décrit l'utilisation d'une solution à 2 % d'érythromycine dans un mélange solvant 1:1 d'éthanol et d'eau, pour le traitement de l'acné. J.E. Fulton Jr., Dermat, 110, 83 (1974) utilise une ]_5 solution ä 1 % d'érythromycine dans un solvant contenant deux parties d'éthanol, deux parties d'éther monomëthylique d'éthylèneglycol et une partie de propylèneglycol. L'auteur indique que cette préparation est tout à fait efficace pour le traitement de l'acné.
20 Les antibiotiques, y compris les éléments de la famille de la lincomycine, la tétracycline et 1'épi-tétracycline, ont été utilisés pour traiter l'acné ; voir les brevets des E.U.A. N° 3.969.516 et 3.952.099. Ce dernier brevet concerne plus particulièrement la pénétration accrue de 25 l'antibiotique dans la peau par addition de décylméthyl-sulfoxyde à une solution alcoolique de l'antibiotique.
L'invention fournit une composition pharmaceutique comprenant par ml de 1 à 100 mg de l'ingrédient actif, l'érythromycine,et des excipients, l'éthanol, un acide non 30 toxique en quantité suffisante pour donner un pH de 8 à 10 après dilution avec de l'eau, et du propylèneglycol en quantité suffisante pour amener le volume à 1 ml.
" L'invention fournit également un procédé de préparation d'une composition pharmaceutique contenant comme 35 ingrédient actif de l’érythromycine, procédé qui consiste à dissoudre, par ml de volume final, 1 à 100 mg d'érythromycine dans 70 % du volume final d'éthanol, à ajouter suffisamment d'acide non toxique pour obtenir un pH compris entre 8 et 10 2 après dilution avec de l’eau, et à ajouter suffisamment de propylèneglycol pour atteindre le volume final.
La concentration préférée de l'érythromycine dans la solution est de 20 mg/ml. Dans la préparation de la 5 solution, on ajoute suffisamment d'acide pour obtenir un pH . final compris entre 8 et 10 par dissolution d'une partie aliquote dans de l’eau et détermination du pH sur un pH-mètre « équipé d'une électrode de verre. Tout acide non toxique pharmaceutiquement acceptable peut être utilisé mais l'acide 10 préféré est l'acide citrique et l'on a trouvé qu'une concentration finale de 0,04 S d'acide citrique (0,4 mg/ml) donne une solution qui, par dilution dans l’eau, donne un pH d'environ 9 sur une électrode de verre.
Pour préparer la solution d'érythromycine de cette 15 invention, il est courant de dissoudre l'érythromycine-base et l'acide organique, de préférence l’acide citrique, dans de l'éthanol puis d'ajouter suffisamment de propylèneglycol pour amener la solution finale à 1 ml ou un de ses multiples. On mélange ensuite soigneusement les ingrédients.
20 La quantité de propylèneglycol présente doit être suffisante pour maintenir l'érythromycine en solution et disponible pour l'absorption dans la peau mais doit être maintenue à un minimum en raison des problèmes d'irritation.
Une double épreuve ä l'insu a été effectuée sur des 25 humains souffrant d'acné, oü l'on utilise comme témoin le véhicule lui-même sans érythromycine. Les patients recevant une composition préparée selon l'invention présentent une diminution de 56 % du nombre des papules pendant la période d'essai tandis que dans le groupe témoin qui reçoit le véhicule de la 30 composition seule, il y a seulement une diminution de 31 % des papules. Le nombre de patients utilisés était suffisant pour que la différence soit statistiquement significative. i Les solutions de cette invention sont très stables.
Par exemple, une solution contenant 22 mg d'érythromycine 35 (excès de 10 %), 0,7 ml d'éthanol USP, suffisamment d'acide citrique pour obtenir une concentration finale de 0,04 % et du propylèneglycol en quantité suffisante pour faire 1 ml, s’est révélée titrer 83,2 % de l'antibiotique initial (92,9 % de ce 3 » * qui est indiqué sur l'étiquette) à 25°C après 30 mois de conservation. D'autres solutions confirment cette tendance à la stabilité. Bien que la quantité de propylèneglycol présente soit à la limite de la quantité qui peut irriter la peau 5 extérieurement et intérieurement, les quantités inférieures donnent une poudre par évaporation de l'éthanol, composition qui est alors évidemment non satisfaisante car l'érythromycine , doit être en solution pour traiter les papules d'acné.
* * a
Claims (8)
1. Composition pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient par ml de 1 à 100 mg de l'ingrédient actif, l'érythromycine, et les excipients suivants : éthanol, 5 suffisamment d'acide non toxique pour obtenir un pH compris entre 8 et 10 après dilution avec de l'eau , et suffisamment - de propylèneglycol pour porter le volume à 1 ml.
2. Composition pharmaceutique selon la * revendication 1, caractérisée en ce que l'acide non toxique 10 est l'acide citrique.
3. Composition pharmaceutique selon la revendication 1, caractérisée en Ge que l'acide non toxique „ est l'acide citrique et que la quantité d'acide citrique présente est d'environ 0,4 mg/ml.
4. Composition pharmaceutique selon la revendication 1, caractérisée en ce que sont présents 20 mg d'érythromycine par ml.
5. Composition pharmaceutique selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient 0,7 ml d'éthanol par 20 ml.
6. Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique comportant comme ingrédient actif de l'érythromycine, caractérisé en ce qu'on dissout, par ml de volume final, 1 à 100 mg d'érythromycine dans 70% du volume 25 final d'éthanol ; on ajoute suffisamment d'acide non toxique * pour obtenir un pH compris entre 8 et 10 après dilution avec de l'eau ; et l'on ajoute suffisamment de propylèneglycol pour atteindre le volume final.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en 30 ce que l'acide non toxique est l'acide citrique.
8. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'on dissout 20 mg d'érythromycine par ml de volume final. j v
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95315978A | 1978-10-20 | 1978-10-20 | |
| US95315978 | 1978-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU81799A1 true LU81799A1 (fr) | 1980-01-25 |
Family
ID=25493654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU81799A LU81799A1 (fr) | 1978-10-20 | 1979-10-18 | Solution stable d'erythromycine |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0010437B1 (fr) |
| JP (1) | JPS5557519A (fr) |
| AU (1) | AU529422B2 (fr) |
| BE (1) | BE879471A (fr) |
| CA (1) | CA1129772A (fr) |
| CH (1) | CH642544A5 (fr) |
| DE (1) | DE2967163D1 (fr) |
| FR (1) | FR2439016A1 (fr) |
| GB (1) | GB2031728B (fr) |
| IE (1) | IE49086B1 (fr) |
| LU (1) | LU81799A1 (fr) |
| NZ (1) | NZ191847A (fr) |
| ZA (1) | ZA795492B (fr) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59104326A (ja) * | 1982-12-04 | 1984-06-16 | Toyo Jozo Co Ltd | マクロライド抗生物質の安定な経口用製剤および安定化法 |
| DE3783683T2 (de) * | 1986-01-31 | 1993-05-19 | Whitby Research Inc | Hautpenetration verbessernde zusammensetzungen. |
| US4808411A (en) * | 1987-06-05 | 1989-02-28 | Abbott Laboratories | Antibiotic-polymer compositions |
| FI883338A7 (fi) * | 1987-07-16 | 1989-01-17 | Bristol Myers Squibb Co | Doksorubisiinihydrokloridin vesiliuoksia |
| FI883337L (fi) * | 1987-07-16 | 1989-01-17 | Bristol Myers Co | Icke-vattenloesningar av doxorubicinhydroklorin. |
| JPH0737389B2 (ja) * | 1989-08-29 | 1995-04-26 | 久光製薬株式会社 | プロスタグランジンｅ１含有の軟膏剤 |
| DE19549794B4 (de) * | 1994-10-26 | 2009-07-30 | Novartis Ag | Pharmazeutische Zusammensetzungen |
| GB2327611B (en) * | 1994-10-26 | 1999-06-02 | Novartis Ag | Macrolide compositions |
| US5723447A (en) * | 1996-07-02 | 1998-03-03 | Rhone Merieux, Inc. | Water miscible erythromycin solutions |
| US6239112B1 (en) * | 1998-07-09 | 2001-05-29 | Merial, Inc. | Water miscible macrolide solutions |
| RU2161955C1 (ru) * | 1999-07-16 | 2001-01-20 | Эпштейн Олег Ильич | Способ изменения физико-химических или физико-химических и биологических свойств вещества |
| US20040116522A1 (en) * | 2001-03-30 | 2004-06-17 | Yutaka Yamagata | Medicinal solutions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4000263A (en) * | 1975-05-02 | 1976-12-28 | Westwood Pharmaceuticals, Inc. | Erythromycin solution |
| FR2378523A1 (fr) * | 1977-01-26 | 1978-08-25 | Grupper Charles | Medicament pour le traitement de l'acne |
-
1979
- 1979-10-15 NZ NZ191847A patent/NZ191847A/xx unknown
- 1979-10-15 ZA ZA00795492A patent/ZA795492B/xx unknown
- 1979-10-15 AU AU51790/79A patent/AU529422B2/en not_active Expired
- 1979-10-17 CA CA337,789A patent/CA1129772A/fr not_active Expired
- 1979-10-18 LU LU81799A patent/LU81799A1/fr unknown
- 1979-10-18 BE BE1/9572A patent/BE879471A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-18 CH CH938879A patent/CH642544A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-18 FR FR7925929A patent/FR2439016A1/fr active Granted
- 1979-10-19 JP JP13583179A patent/JPS5557519A/ja active Granted
- 1979-10-19 DE DE7979302271T patent/DE2967163D1/de not_active Expired
- 1979-10-19 IE IE1995/79A patent/IE49086B1/en not_active IP Right Cessation
- 1979-10-19 EP EP79302271A patent/EP0010437B1/fr not_active Expired
- 1979-10-19 GB GB7936426A patent/GB2031728B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ191847A (en) | 1982-05-31 |
| GB2031728B (en) | 1983-02-16 |
| CH642544A5 (fr) | 1984-04-30 |
| EP0010437A3 (en) | 1981-05-13 |
| ZA795492B (en) | 1981-05-27 |
| FR2439016A1 (fr) | 1980-05-16 |
| EP0010437B1 (fr) | 1984-08-08 |
| DE2967163D1 (en) | 1984-09-13 |
| JPS5557519A (en) | 1980-04-28 |
| BE879471A (fr) | 1980-04-18 |
| IE791995L (en) | 1980-04-20 |
| AU529422B2 (en) | 1983-06-09 |
| EP0010437A2 (fr) | 1980-04-30 |
| AU5179079A (en) | 1980-04-24 |
| JPH0157097B2 (fr) | 1989-12-04 |
| FR2439016B1 (fr) | 1983-05-27 |
| IE49086B1 (en) | 1985-07-24 |
| CA1129772A (fr) | 1982-08-17 |
| GB2031728A (en) | 1980-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6936893B2 (ja) | Ｓｇｌｔ−２阻害剤含む液体医薬組成物 | |
| FI101677B (fi) | Menetelmä vedettömän transdermaalisen koostumuksen valmistamiseksi | |
| EP0287488B1 (fr) | Médicament, produit diététique et produit d'hygiène sous la forme d'une composition pulvérulente obtenue par adsorption de principes actifs sur un sucre à dissolution rapide et procédé d'obtention de ladite composition | |
| US8900634B2 (en) | Diethylstilbestrol dosage form and methods of treatment using thereof | |
| LU81799A1 (fr) | Solution stable d'erythromycine | |
| KR20050011753A (ko) | 제약 조성물 | |
| EP1937276B1 (fr) | Gel ameliore a base de testosterone et procede d'utilisation | |
| JPS6321648B2 (fr) | ||
| DE2218147C2 (de) | Pharmazeutische Zubereitung | |
| DE69903436T2 (de) | Polyionische hydrogele auf der basis von chitosan und xanthangummi zur stabilisierung und kontrollierter freisetzung von vitaminen | |
| EP2156832A1 (fr) | Composition pharmaceutique | |
| US6177413B1 (en) | Stabilized aspirin compositions and method of preparation for oral and topical use | |
| AU4104900A (en) | Iodine preparation compositon | |
| DE69807745T2 (de) | Monoargininylsalz der (e)-3-[1-n-butyl-5-[(2-(2-carboxyphenyl)methoxy-4-chlorphenyl]-1h-pyrazol-4-yl]-2-[(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methyl]-prop-2-en carbonsäure | |
| FR2614203A1 (fr) | Composition pharmaceutique pour le traitement des maladies de la peau et son procede de preparation. | |
| EP1622587B1 (fr) | Preparation pharmaceutique solide contenant des sels de levothyroxine et/ou de liothyronine | |
| JPS59219218A (ja) | 局所用作用持続組成物 | |
| EP1729778B1 (fr) | Preparation pharmaceutique contenant de la drospirenone, destinee a etre appliquee sur la peau | |
| JPH09176014A (ja) | 抗真菌性外用組成物 | |
| WO1996033743A1 (fr) | Compositions pulverulentes et solubles dans l'eau et leurs applications | |
| LU86573A1 (de) | Verfahren und praeparat zum inaktivieren von viren innerhalb lebender menschlicher oder tierischer organismen | |
| RU2823711C2 (ru) | Фармацевтические композиции луликоназола для местного применения | |
| Somade et al. | Effect of edible camphor administrations on levels of steroid and thyroid hormones in male wistar rats | |
| JPS59101478A (ja) | リグスチライドを安定に配合した水系組成物 | |
| USRE38576E1 (en) | Stabilized aspirin compositions and method of preparation for oral and topical use |