LU82172A1 - ADHESIVE COMPOSITION FOR USE IN BINDING GLASS FIBERS TO RUBBER - Google Patents

ADHESIVE COMPOSITION FOR USE IN BINDING GLASS FIBERS TO RUBBER Download PDF

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LU82172A1
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T Neubert
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Description

VV

v * La présente invention concerne le collage de fibres de verre à du caoutchouc au moyen d'une composition d'un copolymère de vinyl-pyridine caoutchouteux, d'un caoutchouc de polybutadiène et d'une résine phénolique.The present invention relates to the bonding of glass fibers to rubber by means of a composition of a rubbery vinyl-pyridine copolymer, a polybutadiene rubber and a phenolic resin.

5 Elle a plus précisément pour objets un article composite comprenant un élément de renforcement en fibres de verre collé à une composition de caoutchouc, par exemple des cordes de pneumatique en fibres de verre collées à du caoutchouc pour former des couches de carcasses 10 et de ceintures pour la fabrication de bandages pneumatiques, ainsi que des éléments de renforcement en fibres de verre, tels que par exemple ceux qui sont employés dans les couches de carcasses et de ceintures de pneumatiques, portant une petite quantité d'un adhésif permettant de les lier 15 par la suite à un caoutchouc par un durcissement de l'adhésif, un procédé pour lier des fibres de verre à des compositions de caoutchoucs avec un seul bain adhésif de trempage, en particulier des textiles en fibres de verre, fibres, cordes, fils etc..., et enfin une composition 20 adhésive de trempage pour fibres de verre ou cordes en fibres de verre.5 More specifically, it relates to a composite article comprising a glass fiber reinforcement element bonded to a rubber composition, for example tire fiberglass tire cords bonded to rubber to form layers of carcasses 10 and belts for the manufacture of pneumatic tires, as well as glass fiber reinforcing elements, such as, for example, those used in the layers of carcasses and tire belts, carrying a small amount of adhesive to bond them 15 subsequently to a rubber by hardening of the adhesive, a process for bonding glass fibers to rubber compositions with a single adhesive soaking bath, in particular textiles made of glass fibers, fibers, cords, threads, etc. ..., and finally an adhesive dip composition for glass fibers or glass fiber ropes.

Le brevet des E.U.A. N° 3 300 426 décrit un bain adhésif de trempage contenant 5 à 30 % de matières solides, qui comprend un latex d'un caoutchouc de poly-25 butadiène à 94 % de la configuration cis-1,4, les 6 % restants ayant la configuration trans-1,4, avec une résine phénol-formaldéhyde ou résorcinol-formaldéhyde, le rapport de la résine au latex de caoutchouc étant compris entre 1:10 et 2,5:10. Au moins un tiers du latex est constitué 30 par le latex de PBD, la partie restante pouvant être un latex de vinyl-pyridine caoutchouteux avec un autre latex, et la proportion d'aldéhyde employée est de 0,5 à 1,5 mole par mole du phénol. Les tableaux I à III de la colonne 4 de ce brevet indiquent que des adhésifs contenant un autre 35 latex de PBD ou un latex de SBR (caoutchouc styrène-butadiêne) ne sont pas équivale ä ceux contenant le latex de PBD cis-1,4. Cet adhésif, dans une proportion de 1 à 8 % en poids, 9 2 4 peut servir à coller à des caoutchoucs par vulcanisation, des cordes ou fibres de rayonne, de polyesters ou de polyamides .The U.S. Patent No. 3,300,426 describes an adhesive soaking bath containing 5 to 30% solids, which comprises a latex of poly-25 butadiene rubber at 94% of the cis-1,4 configuration, the remaining 6% having the trans-1,4 configuration, with a phenol-formaldehyde or resorcinol-formaldehyde resin, the ratio of the resin to the rubber latex being between 1:10 and 2.5: 10. At least one third of the latex consists of the PBD latex, the remaining part possibly being a rubbery vinyl pyridine latex with another latex, and the proportion of aldehyde used is from 0.5 to 1.5 moles per mole of phenol. Tables I to III in column 4 of this patent indicate that adhesives containing another PBD latex or an SBR (styrene-butadiene rubber) latex are not equivalent to those containing the PBD cis-1,4 latex . This adhesive, in a proportion of 1 to 8% by weight, 9 2 4 can be used to bond to rubbers by vulcanization, ropes or fibers of rayon, polyesters or polyamides.

Le brevet des E.U.A. N° 3 567 671 décrit 5 un bain aqueux pour l'imprégnation de fibres de verre, comprenant une résine rêsorcinol-formaldéhyde, un polymère ternaire butadiène-styrène-vinylpyridine, un latex buta-diène-styrène carboxylé et une cire paraffinique micro-cristalline.The U.S. Patent No. 3,567,671 describes an aqueous bath for the impregnation of glass fibers, comprising a resorcinol-formaldehyde resin, a ternary butadiene-styrene-vinylpyridine polymer, a butylated diene-styrene latex and a microcrystalline paraffinic wax .

10 Le brevet des E.U.A. N° 3 787 224 décrit un bain aqueux pour l'imprégnation de fibres de verre, comprenant une résine résorcinol-formaldéhyde, un polymère ternaire butadiène-styrène-vinyipyridine, une résine styrène-butadiène dicarboxylée avec un rapport du styrène 15 au butadiène compris entre 50/50 et 85/15 (forte teneur en styrène, ce produit étant plus proche d'une résine que d'un caoutchouc), et une cire microcristalline, et ce brevet indique que le SBR carboxylé du latex du brevet N° 3 567 671 ci-dessus est un SBR (caoutchouc styrène-butadiène) mono-20 carboxylé.10 The U.S. Patent No. 3,787,224 describes an aqueous bath for the impregnation of glass fibers, comprising a resorcinol-formaldehyde resin, a ternary butadiene-styrene-vinyipyridine polymer, a styrene-butadiene dicarboxylated resin with a ratio of styrene to butadiene between 50/50 and 85/15 (high styrene content, this product being closer to a resin than a rubber), and a microcrystalline wax, and this patent indicates that the carboxylated SBR of the latex of patent No. 3,567 671 above is a mono-carboxylated SBR (styrene-butadiene rubber).

Le brevet des E.U.A. N° 3 844 821 décrit un bain de trempage pour cordes comprenant un latex d'un polymère ternaire viynlpyridine-butadiène-styrène, une résine R-F, un copolymère de chlorure de vinyle et de < 25 chlorure de vinylidëne, une cire microcristalline incompa tible et un latex d'une résine acrylonitrile-butadiène-styrène dont la teneur en butadiène ne représente que 5 à 25 parties en poids pour 100 parties du polymère ternaire BD-STY-VCN (il s'agit donc d'une résine), ainsi qu'un autre 30 bain dans lequel le copolymère de chlorure de vinyle et de chlorure de vinylidène a été remplacé par un latex d'une résine butadiène-styrène dicarboxylée.The U.S. Patent No. 3,844,821 describes a soaking bath for ropes comprising a latex of a ternary viynlpyridine-butadiene-styrene polymer, an RF resin, a copolymer of vinyl chloride and <vinylidene chloride, an incompatible microcrystalline wax and a latex of an acrylonitrile-butadiene-styrene resin whose butadiene content represents only 5 to 25 parts by weight per 100 parts of the ternary polymer BD-STY-VCN (it is therefore a resin), as well as another bath in which the copolymer of vinyl chloride and vinylidene chloride has been replaced by a latex of a dicarboxylated butadiene-styrene resin.

Le brevet des E.U.A. N° 4 060 658 décrit un produit d'imprégnation pour cordes de pneumatiques pour 35 l'enduction de cordes en verre, qui comprend un latex de vinyl-pyridine, un latex de polybutadiène, une émulsion de 9 3 » cire et une résine R-F, l'émulsion de cire contenant de préférence environ 75 % en poids de cire paraffinique et 25 % de cire microcristalline. Une partie du latex de polybutadiène peut être remplacée par un latex de SBR 5 (dans une proportion pouvant s'élever jusqu'à 50 % du poids du produit d'imprégnation sec) qui est un copolymère STY-BD à 25 parties en poids de styrène et 35 de butadiène, par exemple un copolymère de butadiène à forte teneur en styrène, et une partie du latex de polybutadiène peut être aussi rem-10 placée par un latex VCN-BD (dans une proportion pouvant s'élever jusqu'à 50 % du poids du produit d'imprégnation sec) à 65 parties en poids de VCN et 35 de BD, par exemple une résine. L'un des daims de ce brevet spécifie des fibres de verre portant un adhésif à environ 10 à 60 % en poids du 15 polymère ternaire de vinyl-pyridine, 30 à 80 % du polybutadiène, avec la cire dans une proportion de 4 à 6 % en poids et la résine R-F dans une proportion de 3 à 4 %.The U.S. Patent No. 4,060,658 describes an impregnation product for tire cords for coating glass cords, which comprises a vinyl pyridine latex, a polybutadiene latex, a wax emulsion and an RF resin , the wax emulsion preferably containing approximately 75% by weight of paraffinic wax and 25% of microcrystalline wax. Part of the polybutadiene latex can be replaced by an SBR 5 latex (in a proportion which can be up to 50% by weight of the dry impregnation product) which is a STY-BD copolymer with 25 parts by weight of styrene and butadiene, for example a copolymer of butadiene with a high styrene content, and part of the polybutadiene latex can also be replaced by a VCN-BD latex (in a proportion which can be up to 50 % of the weight of the dry impregnation product) to 65 parts by weight of VCN and 35 of BD, for example a resin. One of the deers in this patent specifies glass fibers carrying an adhesive at about 10 to 60% by weight of the ternary vinyl-pyridine polymer, 30 to 80% of polybutadiene, with the wax in a proportion of 4 to 6. % by weight and the RF resin in a proportion of 3 to 4%.

Le brevet anglais N° 1 256 705 décrit un bain pour cordes de rayonne ou de nylon comprenant un 20 latex d'un polymère ternaire de vinyl-pyridine, un latex d'un polymère ternaire butadiène-styrène-acide itaconique et une résine RF (ou bien du rësorcinol et du formaldéhyde ajoutés séparément) dans un rapport molaire du phénol à l'aldéhyde compris entre 1:1 et 1;3, le rapport du latex * 25 VP au latex carboxylé pouvant varier entre 80:0 et 20:100 (le latex de VP a une teneur en matière solide de 41 % et le latex carboxylé de 53 %). Ce brevet compare aussi ce bain avec un bain dans lequel le latex carboxylé a été remplacé par un latex de SBR.British Patent No. 1,256,705 describes a bath for rayon or nylon cords comprising a latex of a ternary polymer of vinyl-pyridine, a latex of a ternary polymer of butadiene-styrene-itaconic acid and an RF resin ( or resorcinol and formaldehyde added separately) in a molar ratio of phenol to aldehyde of between 1: 1 and 1; 3, the ratio of latex * 25 VP to carboxylated latex being able to vary between 80: 0 and 20: 100 (the VP latex has a solid content of 41% and the carboxylated latex of 53%). This patent also compares this bath with a bath in which the carboxylated latex has been replaced by an SBR latex.

30 Au cours des recherches qui ont conduit à cette invention, la présente Demanderesse a trouvé qu'une composition comprenant une dispersion aqueuse alcaline d'un copolymère caoutchouteux de vinyl-pyridine, d’un polybutadiène caoutchouteux ou d'un copolymère caoutchouteux 35 à 80 % au moins, environ,de butadiène, et d'une résine phénol-aldéhyde hydrosoluble thermo-réactive, dans 9 4 * certaines proportions, et dans laquelle les polymères caout chouteux ont une teneur réduite en gel, est très intéressante comme produit de traitement, trempage ou enduction, pour lier des éléments de renforcement en fibres de verre 5 à des compositions de caoutchoucs. On peut ajouter à une telle dispersion, ou bien à un ou plusieurs de ses constituants avant leur mélange, une quantité suffisante d'une matière alcaline, par exemple de KOH ou NaOH aqueux, pour obtenir le pH voulu, empêcher la coagulation du latex et 10 stabiliser la dispersion. La quantité de matière alcaline à ajouter varie avec le pH de la résine et du latex, qui peuvent varier d'une dispersion â l'autre, et comme leurs proportions peuvent être variables, la quantité de matière alcaline nécessaire peut aussi varier. Après séchage de 15 l'adhésif appliqué sur les éléments de renforcement en fibres de verre pour en éliminer l'eau et pour le durcir par chauffage, on peut ensuite associer les éléments portant l'adhésif, par exemple par calandrage, avec une composition de caoutchouc vulcanisable, et soumettre l'ensemble 20 à une vulcanisation, en général dans un moule, ce qui donne un produit dans lequel les fibres de verre adhèrent bien au caoutchouc.In the course of the research which led to this invention, the present Applicant has found that a composition comprising an aqueous alkaline dispersion of a rubbery copolymer of vinyl-pyridine, of a rubbery polybutadiene or of a rubbery copolymer 35 to 80 % at least, approximately, of butadiene, and of a thermally reactive water-soluble phenol-aldehyde resin, in 9 4 * certain proportions, and in which the rubbery rubber polymers have a reduced gel content, is very interesting as a treatment product , tempering or coating, for bonding glass fiber reinforcing elements 5 to rubber compositions. A sufficient amount of an alkaline material, for example aqueous KOH or NaOH, may be added to such a dispersion, or to one or more of its constituents before mixing, to obtain the desired pH, to prevent coagulation of the latex and 10 stabilize the dispersion. The amount of alkaline material to be added varies with the pH of the resin and latex, which can vary from dispersion to dispersion, and since their proportions can be variable, the amount of alkaline material required can also vary. After the adhesive applied to the glass fiber reinforcing elements has dried to remove the water and to harden it by heating, the elements carrying the adhesive, for example by calendering, can then be combined with a composition of vulcanizable rubber, and subjecting the assembly 20 to vulcanization, generally in a mold, which gives a product in which the glass fibers adhere well to the rubber.

L'emploi du copolymère caoutchouteux de vinyl-pyridine à faible teneur en gel diminue les risques 25 de ruptures qui peuvent se produire dans des cordes en fibres de verre, par exemple dans des ceintures de pneumatiques exposées à de basses températures, tandis que la présence du caoutchouc de polybutadiène ou du copolymëre de butadiène caoutchouteux à faible teneur en gel améliore 30 les conditions de traitement et d'utilisation, et en particulier réduit î'abrasion de l'adhésif au cours du traitement, de la manipulation et du séchage =- des cordes imprégnées, abrasion qui diminue la quantité d'adhésif laissée sur la corde, et qui, 35 de plus, se manifeste par de fines particules se répandant dans l'atmosphère, soulevant un problème de dépoussiérage 9' 5 s / et pouvant presenter des risques d'incendie dans les fours de séchage du fait de leur finesse et de leur nature organique .The use of the rubbery vinyl-pyridine copolymer with a low gel content reduces the risks of breakage which may occur in glass fiber cords, for example in tire belts exposed to low temperatures, while the presence low gel polybutadiene rubber or rubbery butadiene copolymer improves the conditions of processing and use, and in particular reduces the abrasion of the adhesive during processing, handling and drying = - impregnated cords, abrasion which decreases the amount of adhesive left on the cord, and which, moreover, is manifested by fine particles spreading in the atmosphere, raising a problem of dusting 9 '5 s / and which may present fire risks in drying ovens due to their finesse and organic nature.

La présente invention n'implique qu'une 5 seule opération de trempage, et en modifiant la concentration du bain ou la vitesse de passage des cordes dans le bain, on peut déposer la quantité nécessaire d'adhésif pour obtenir la liaison adhésive voulue. Ainsi, si l'on peut faire passer les cordes dans plusieurs bains successifs 10 contenant les mêmes quantités ou des quantités variables des matières indiquées ci-dessus pour obtenir le dépôt d'adhésif voulu, cela n'est pas nécessaire car on peut en général avoir des résultats satisfaisants avec un seul bain de trempage.The present invention involves only one soaking operation, and by varying the concentration of the bath or the speed of passage of the strings through the bath, the necessary amount of adhesive can be deposited to achieve the desired adhesive bond. Thus, if the cords can be passed through several successive baths 10 containing the same or variable quantities of the materials indicated above to obtain the desired adhesive deposit, this is not necessary because it is generally possible have satisfactory results with a single soaking bath.

15 Les éléments de renforcement en fibres de verre ou cordes comprennent plusieurs fibres de verre ou monofilaments sensiblement continus et parallèles, sans torsion ou avec peu de torsion, c'est-à-dire qu'aucune torsion n'est appliquée intentionnellement aux éléments ou 20 aux fibres, la seule torsion éventuelle ne pouvant résulter que du passage dans l'appareil de traitement des fibres ou de l'enroulement des cordes sur des bobines. Toutefois,dans un procédé continu, les éléments peuvent être amenés directement de l'appareil de traitement du 25 verre, trempés dans le bain d'adhésif aqueux et séchés, puis on leur donne une torsion d'environ un demi tour par centimètre. Les éléments sont ensuite tissés en une étoffe pour pneumatique, avec environ tous les deux centimètres un très petit fil de fixation, en nylon ou poly-30 ester, qui peut être un monofilament, puis l'étoffe est calandrée avec une couche de caoutchouc. Le caoutchouc ainsi renforcé par les fibres de verre est alors prêt pour la fabrication de pneumatiques ou pour d'autres emplois e 55 Les compositions de verre pour la fabri cation des fibres d'éléments de renforcement ou cordes de * 6 pneumatiques sont bien connues. Un type de verre pouvant être utilisé est celui appelé verre E, qui est décrit dans l'ouvrage "Mechanics of Pneumatic Tires", Clark, national Bureau of Standards Monograph. 122, Ministère du Commerce 5 des E.U.A., Novembre 1971, pages 241-245, 290 et 291, mais d'autres verres utilisables sont par exemple les verres G, H et K„ Le nombre des filaments ou fibres de verre de l'élément de renforcement ou corde peut varier beaucoup suivant l'usage final et le service exigé, de 10 même que peu être très variable le nombre de brins de fibres pour fabriquer un élément de renforcement ou une corde, mais d'une manière générale, le nombre de filaments d'un élément, pour des pneumatiques de véhicules de tourisme, peut être d'environ 500 à 5°000, et le nombre de brins 15 de l'élément peut être de 1 à 10, de préférence de 1 à y, et le nombre total de filaments de l'ordre de 2e000.The reinforcing elements made of glass fibers or cords comprise several glass fibers or monofilaments which are substantially continuous and parallel, without twisting or with little twisting, that is to say that no twisting is intentionally applied to the elements or 20 fibers, the only possible twist can only result from the passage through the fiber processing apparatus or the winding of the strings on reels. However, in a continuous process, the elements can be brought directly from the glass processing apparatus, soaked in the aqueous adhesive bath and dried, and then given a twist of about half a turn per centimeter. The elements are then woven into a tire fabric, with about every two centimeters a very small fixing thread, of nylon or poly-ester, which can be a monofilament, then the fabric is calendered with a layer of rubber. The rubber thus reinforced by the glass fibers is then ready for the manufacture of tires or for other uses. Glass compositions for the manufacture of fibers of reinforcing elements or cords of pneumatic tires are well known. One type of glass that can be used is that called E glass, which is described in the book "Mechanics of Pneumatic Tires", Clark, national Bureau of Standards Monograph. 122, US Department of Commerce 5, November 1971, pages 241-245, 290 and 291, but other glasses that can be used are for example glasses G, H and K „The number of filaments or glass fibers of the element of reinforcement or cord can vary a lot according to the final use and the service required, as well as can be very variable the number of strands of fibers to make a reinforcement element or a cord, but in general, the number of filaments of an element, for passenger vehicle tires, can be around 500 to 5,000, and the number of strands of the element can be from 1 to 10, preferably from 1 to y, and the total number of filaments in the order of 2e000.

Une corde de pneumatique représentative, appelée G-75 (ou G-75, 5/0) comporte 5 brins à 408 filaments de verre chacun, tandis qu'une autre corde représentative, G-15, 20 n'a qu'un seul brin à 2.040 filaments de verre. A ce propos, on peut se reporter à l'article de Wolf dans la publication "Rubber Journal" de février 1971» pages 26 et 27» ainsi qu'au brevet des E,U.A. ïï° 5.455.689«A representative tire cord, called G-75 (or G-75, 5/0) has 5 strands with 408 glass filaments each, while another representative cord, G-15, 20 has only one strand with 2,040 glass filaments. In this connection, one can refer to the article by Wolf in the publication "Rubber Journal" of February 1971 "pages 26 and 27" as well as to the patent of the E, U.A. ïï ° 5.455.689 «

Peu après que les fibres de verre ont 25 été formées, elles sont ordinairement enduites, par exemple par pulvérisation ou immersion suivie d'un séchage à l'air, d'une très petite quantité d'une matière donnant un revêtement protecteur au cours de leur traitement et de leur manipulation pour former les brins ou éléments de 50 renforcement, ainsi qu'au cours de l'emballage, et on pense que ce revêtement n'est pas éliminé par le trempage qui suit dans le bain d'adhésif aqueux. Des matières pour former un tel revêtement protecteur ou apprêt sur des fibres de verre sont bien connues, mais il est cependant 55 préférable de prendre un silane, et en particulier un silane à groupes pouvant se lier, par 7 coordination chimique ou physique, avec au moins certaines parties de la surface du verre des fibres ainsi qu'avec un ou plusieurs des constituants du bain d'adhésif aqueux.Shortly after the glass fibers have been formed, they are usually coated, for example by spraying or dipping followed by air drying, with a very small amount of a material providing a protective coating during their processing and handling to form the strands or reinforcing elements, as well as during packaging, and it is believed that this coating is not removed by the subsequent soaking in the aqueous adhesive bath. Materials for forming such a protective coating or finish on glass fibers are well known, but it is however preferable to take a silane, and in particular a silane with groups which can bond, by chemical or physical coordination, with at least minus certain parts of the glass surface of the fibers as well as with one or more of the constituents of the aqueous adhesive bath.

Un apprêt très intéressant pour être employé sur des fi-5 bres de verre est le gamma-aminopropyl-triéthoxy-silane, ou encore des aminoalkyl-alcoxy-silanes semblables, qui, une fois appliqués sur les fibres de verre, s'hydrolysent et se polymérisent en formant un poly(aminosiloxane) dont une partie est liée au verre et une autre comprend 10 des groupes amino à atomes d'hydrogène actifs pouvant réagir avec les composants du bain, par exemple avec la résine phénolique, le polÿbutadiène ou le copolymère de vinyl-pyridine, mais on peut aussi choisir des complexes de chrome à groupes fonctionnels. Les matières d'apprêtage 15 pour fibres de verre sont connues, et certaines de ces compositions sont indiquées dans les brevets des E.U.A. lïos 5.252.278 ; 3.287.204 et 5o558.974.A very interesting primer to be used on glass fi-5 is gamma-aminopropyl-triethoxy-silane, or similar aminoalkyl-alkoxy-silanes, which, when applied to glass fibers, hydrolyse and polymerize to form a poly (aminosiloxane), part of which is bonded to glass and part of which comprises 10 amino groups with active hydrogen atoms capable of reacting with the components of the bath, for example with phenolic resin, polybutadiene or the copolymer of vinyl pyridine, but one can also choose chromium complexes with functional groups. Sizing materials for glass fibers are known, and some of these compositions are indicated in U.S. patents. 10,252,278; 3,287,204 and 5o558,974.

La résine thermodurcissable (thermoréactive) hydrosoluble phénol-aldéhyde est formée par réac-20 tion d'un aldéhyde avec un composé phénolique de la manière habituelle, avec un excès molaire de l'aldéhyde par rapport à la proportion stoechiométrique. L'aldéhyde préféré est le formaldéhyde, mais on peut aussi prendre l'acétaldéhyde ou le furfural, ou encore le paraformaldéhyde 25 à la place du formaldéhyde, qui est un polymère solide du formaldéhyde. Il est également préférable de partir de formaline, solution aqueuse de formaldéhyde en général à 37 qui est facile à employer, et on peut encore utiliser des mélanges de plusieurs aldéhydes. Le composé phénolique » 30 peut être le phénol lui-même, le récorcinol, les crésols, les xylénols, le p-tert-butylphénol ou le p-phénylphénol ou un mélange de plusieurs d'entre eux. Mais on choisira de préférence le formaldéhyde et le résorcinol, que l'on fait réagir dans de l'eau, en présence d'une matière à 55 réaction alcaline comme catalyseur. On trouvera des informations sur la préparation des résines phénol-aldéhyde 8 thermodurcissables hydrosolubles dans la publication "Encyclopédie of Chemical Technology"de Kirk-Othmer, volume 15, seconde édition 1968, Interscience Publishers Division de John Wiley & Sons, Inc., New-York, pages 176 5 à 208 ; ainsi que dans "Technology of Adhesives" Delmonte, Reinhold Publishing Corp«, New-York, 1947, pages 22 à 52 ; et dans les ouvrages "Formaldéhyde", Walker, A.C.S. Monograph Sériés, Reinhold Publishing Corp., New-York, troisième édition, 1964, pages 304 à 344, et "The Chemis-10 try of Phenolic Resins", Martin, John Wiley & Sons, Inc., New-York, 1956.The water-soluble phenol-aldehyde thermosetting (thermoreactive) resin is formed by reacting an aldehyde with a phenolic compound in the usual manner, with a molar excess of the aldehyde relative to the stoichiometric proportion. The preferred aldehyde is formaldehyde, but acetaldehyde or furfural, or paraformaldehyde can also be taken in place of formaldehyde, which is a solid polymer of formaldehyde. It is also preferable to start with formalin, an aqueous solution of formaldehyde in general at 37 which is easy to use, and it is still possible to use mixtures of several aldehydes. The phenolic compound can be phenol itself, recorcinol, cresols, xylenols, p-tert-butylphenol or p-phenylphenol or a mixture of several of them. However, it is preferable to choose formaldehyde and resorcinol, which are reacted in water, in the presence of an alkaline reacting material as catalyst. Information on the preparation of water-soluble thermosetting phenol-aldehyde resins 8 can be found in the publication "Encyclopedia of Chemical Technology" by Kirk-Othmer, volume 15, second edition 1968, Interscience Publishers Division by John Wiley & Sons, Inc., New- York, pages 176 5 to 208; as well as in "Technology of Adhesives" Delmonte, Reinhold Publishing Corp ", New York, 1947, pages 22 to 52; and in the works "Formaldehyde", Walker, A.C.S. Monograph Sériés, Reinhold Publishing Corp., New-York, third edition, 1964, pages 304 to 344, and "The Chemis-10 try of Phenolic Resins", Martin, John Wiley & Sons, Inc., New-York, 1956.

Les latex aqueux alcalins de copolymères caoutchouteux de vinyl-pyridines sont bien connus (voir par exemple les brevets des E.U.A. Nos 2.561.215 ; 15 2.615*826 et 3.437*122). Ces latex comprennent un copolymère à environ 50 à 95 % en poids de butadiène-1 ,3, 5 à 40 % d’une vinyl-pyridine et 0 à 40 % d'un composé vinyl-aromatique tel que le styrène, des exemples de vinyl-pyridines appropriées étant la 2-vinyl-pyridine, 20 la 4-vinyl-pyr.idine, la 2-méthyl-5-vinyl-pyridine et la 5-éthyl-2-vinyl-pyridine, Il est en général préférable d'utiliser un latex d'un polymère ternaire à environ 60 à 80 % en poids de butadiène-1,3, environ 7 à 32 % de styrène et environ 4 à 22 % de 2-vinyl-pyridine, et encore mieux un 25 polymère ternaire à environ 70 % en poids de butadiène-1,3j 15 % de styrène et 15 % de 2-vinyl-pyridine. Les copolymères caoutchouteux de vinyl-pyridines doivent avoir une teneur en gel aussi faible que possible, ne dépassant pas en tout cas 60 °/o environ.The alkaline aqueous latexes of rubbery copolymers of vinylpyridines are well known (see for example US Pat. Nos. 2,561,215; 2,615 * 826 and 3,437 * 122). These latexes comprise a copolymer containing approximately 50 to 95% by weight of butadiene-1, 3, 5 to 40% of a vinyl-pyridine and 0 to 40% of a vinyl-aromatic compound such as styrene, examples of suitable vinyl pyridines being 2-vinyl-pyridine, 4-vinyl-pyr.idine, 2-methyl-5-vinyl-pyridine and 5-ethyl-2-vinyl-pyridine, It is generally preferable to use a latex of a ternary polymer at about 60 to 80% by weight of 1,3-butadiene, about 7 to 32% of styrene and about 4 to 22% of 2-vinyl-pyridine, and even better a polymer ternary at about 70% by weight of butadiene-1.3 d 15% of styrene and 15% of 2-vinyl-pyridine. The rubbery vinyl-pyridine copolymers should have as low a gel content as possible, in any case not exceeding about 60 ° / o.

50 Les latex aqueux alcalins de polybuta- diènescaoutchouteux sont également bien connus et ils peuvent être utilisés tels quels, mais on peut aussi employer des latex d'un copolymère du butadiène-1,3 avec un ou plusieurs autres monomères à mono-insaturation 35 éthylénique copolymérisables, autres qu'une vinyl-pyridine, et n'ayant pas plus de 14 atomes de carbone, tels qu'un nitrile comme 1'acrylonitrile ou la méthacrylonitrile ; « 9 un amide comme 11acrylamide, le méthacrylamide ou 11éthacryl-amide ; un acrylate tel que l'acrylate de méthyle, d'éthyle, de butyle, d'ëthyl-hexyle ou d'octyle ; un alcacrylate tel que le méthacrylate de méthyle, d'éthyle, de butyle, 5 11éthacrylate de méthyle, d'éthyle ou de butyle, le méthacry late d'hydroxyéthyle ou 1'éthacrylate d'octyle ; un acide comme l'acide acrylique, méthacrylique, éthacrylique, maléique (ou son anhydride), itaconique ou citraconique ; ou encore un composé aromatique tel que le styrène, l'alpha-10 méthyl-styrène, le p-tert-butyl-styrène, le méthyl-vinyl-toluène ou le para-vinyl-toluène etc..., ou un mélange de plusieurs de ces monomères. Dans ces copolymères caoutchouteux de butadiène-1,3 avec le ou les monomères à monoinsaturation éthylénique, le butadiène-1,3 représente une 15 proportion pondérale d'au moins 80 % environ, la proportion du monomère vinylique ne dépassant pas 20 % environ .Alkaline aqueous polybutadiene rubber latexes are also well known and can be used as such, but latexes of a 1,3-butadiene copolymer with one or more other ethylenically mono-unsaturated monomers can also be used. copolymerizable, other than vinyl pyridine, and having not more than 14 carbon atoms, such as a nitrile such as acrylonitrile or methacrylonitrile; "9 an amide such as 11acrylamide, methacrylamide or 11ethacrylamide; an acrylate such as methyl, ethyl, butyl, ethyl hexyl or octyl acrylate; an alkacrylate such as methyl, ethyl, butyl methacrylate, methyl, ethyl or butyl methacrylate, hydroxyethyl methacry late or octyl ethacrylate; an acid such as acrylic, methacrylic, ethacrylic, maleic (or its anhydride), itaconic or citraconic acid; or an aromatic compound such as styrene, alpha-10 methyl-styrene, p-tert-butyl-styrene, methyl-vinyl-toluene or para-vinyl-toluene, etc., or a mixture of several of these monomers. In these rubbery copolymers of 1,3-butadiene with the ethylenically monounsaturated monomer (s), 1,3-butadiene represents a weight proportion of at least about 80%, the proportion of the vinyl monomer not exceeding about 20%.

Des exemples de ces polymères caoutchouteux sont le poly-butadiène-1,3 et les copolymères butadiène-1,3-styrène, butadiène-1,3-acide méthacrylique, butadiène-1,3-acrylate 20 de méthyle, butadiène-1,3-acrylonitrile, butadiène-1,3-styrène-acrylonitrile, butadiène-1,3-acrylamide etc..., et leurs mélanges. Le polybutadiène ou le copolymère de butadiène caoutchouteux doivent aussi avoir une teneur en gel aussi faible que possible et en tout cas ne dépas-25 sant pas 70 % environ ..Examples of these rubbery polymers are poly-butadiene-1,3 and butadiene-1,3-styrene, butadiene-1,3-methacrylic acid, butadiene-1,3-methyl acrylate, butadiene-1, copolymers. 3-acrylonitrile, butadiene-1,3-styrene-acrylonitrile, butadiene-1,3-acrylamide etc ..., and their mixtures. The polybutadiene or the rubbery butadiene copolymer must also have a gel content as low as possible and in any case not exceeding about 70%.

Le polymère caoutchouteux de vinyl-pyridine,ainsi que le polybutadiène ou le copolymère de butadiène caoutchouteux,sont formés en milieu aqueux en présence de catalyseurs radicalaires, agents de chélation, 30 agents modifiants, émulsionnants, surfactifs, stabilisants, agents de blocage de la réaction etc...,· par polymérisation à chaud ou à froid, polymérisation qui peut être " poursuivie ou non jusqu'à un taux de conversion d'environ 100 %. Si les polymérisations sont effectuées avec des 35 quantités appropriées d'agents de transfert de chaînes ou agents modifiants, et que les conversions soient 10 * arrêtées au-dessous d'un taux de 100 %, on peut obtenir des polymères sans gel ou à faible teneur en gel. Les polymérisations radicalaires en émulsion aqueuse sont bien connues, et l'on peut consulter à ce sujet les références 5 suivantes : 1) Whitby et al, "Synthetic Rubber", John Wiley & Sons, Inc., New-York, 1954 ; 2) Schildknecht, "Vinyl and Related Polymers",The rubbery vinyl-pyridine polymer, as well as the polybutadiene or the rubbery butadiene copolymer, are formed in an aqueous medium in the presence of free radical catalysts, chelating agents, modifiers, emulsifiers, surfactants, stabilizers, reaction blocking agents etc ..., · by hot or cold polymerization, polymerization which may or may not be "continued up to a conversion rate of approximately 100%. If the polymerizations are carried out with appropriate quantities of transfer agents of chains or modifying agents, and if the conversions are stopped below a rate of 100%, polymers can be obtained without gel or with low gel content. The radical polymerizations in aqueous emulsion are well known, and the following references can be consulted on this subject: 1) Whitby et al, "Synthetic Rubber", John Wiley & Sons, Inc., New-York, 1954; 2) Schildknecht, "Vinyl and Related Polymers",

John Wiley & Sons, Inc., New-York, 1952 ; 10 3) "Encyclopedia of Polymer Science and Tech nology", Interscience Publishers, division of John Wiley & Sons, Inc., New-York,John Wiley & Sons, Inc., New York, 1952; 10 3) "Encyclopedia of Polymer Science and Tech nology", Interscience Publishers, division of John Wiley & Sons, Inc., New-York,

Vol. 2 (1965), Vol. 3 (1965), Vol. 5 (1966), Vol. 7 (1967) et Vol. 9 (1968) ; et 15 4) "Materials, Compounding Ingrédients andFlight. 2 (1965), Vol. 3 (1965), Vol. 5 (1966), Vol. 7 (1967) and Vol. 9 (1968); and 15 4) "Materials, Compounding Ingredients and

Machinery for Rubber", Publ. de "Rubber World", Bill Communications Inc., New-York, 1977 .Machinery for Rubber ", Publication of" Rubber World ", Bill Communications Inc., New-York, 1977.

Pour déterminer la teneur en gel du copolymère 20 caoutchouteux de vinyl-pyridine,ou du polybutadiène ou du copolymère de butadiène, on prélève un échantillon du latex ’ dont on coagule le caoutchouc, que l'on sépare de l'eau, on broyé ce caoutchouc et on le dissout dans du toluène et on filtre’pour déterminer la teneur en gel (voir Whitby 25 et al supra).To determine the gel content of the rubbery vinyl-pyridine copolymer, or of the polybutadiene or of the butadiene copolymer, a sample of the latex from which the rubber is coagulated is taken, which is separated from the water, this is ground rubber and dissolved in toluene and filtered to determine the gel content (see Whitby 25 et al supra).

Une méthode de polymérisation radicalaire en émulsion aqueuse conduisant à des taux de conversion élevés en polymères caoutchouteux comme les copolymères de vinyl-pyridine, les polybutadiène et les copolymères du 30 butadiène, ne contenant que peu ou pas de gel, est décrite ” en détail dans la demande de brevet des E.U.A. au nom de la présente Demanderesse, N° 904.643, déposée le 10 mai 1978 et intitulée "Aqueous Free Radical Emulsion Polimerization".A method of radical polymerization in aqueous emulsion leading to high conversion rates to rubbery polymers such as vinyl-pyridine copolymers, polybutadiene and butadiene copolymers, containing little or no gel, is described ”in detail in the USA patent application in the name of the present Applicant, N ° 904.643, filed on May 10, 1978 and entitled "Aqueous Free Radical Emulsion Polimerization".

* 11* 11

En matières sèches, les proportions pondérales du copolymère caoutchouteux de vinyl-pyridine et du polybutadiène ou du copolymère de butadiène caoutchouteux sont d ' environ 20 à 60 parties du premier pour environ 80 à 40 parties du second, 5 pour un total de 100 parties de caoutchouc, et,toujours en matières sèches, la proportion de la résine phénol-aldéhyde est d'environ 3 à 15 parties en poids, de préférence de 5 à 10, pour 100 parties de l'ensemble du copolymère de vinyl-pyridine et du polybutadiène ou du copolymère de buta-10 diène.In dry matter, the weight proportions of the rubbery vinyl-pyridine copolymer and of the polybutadiene or of the rubbery butadiene copolymer are from approximately 20 to 60 parts of the first for approximately 80 to 40 parts of the second, 5 for a total of 100 parts of rubber, and, still in dry matter, the proportion of the phenol-aldehyde resin is approximately 3 to 15 parts by weight, preferably 5 to 10, per 100 parts of the whole of the vinyl-pyridine copolymer and of the polybutadiene or buta-10 diene copolymer.

Le pH des latex et du bain adhésif doit être alcalin, de même que celui de tous surfactifs et stabilisants, comprenant des stabilisants congélation-décongélation et autres additifs, ou bien ces additifs doivent être 15 compatibles ou neutres, pour éviter une coagulation des latex.The pH of the latexes and of the adhesive bath must be alkaline, as well as that of all surfactants and stabilizers, including freeze-thaw stabilizers and other additives, or else these additives must be compatible or neutral, to avoid coagulation of the latexes.

L'eau est ajoutée en quantité suffisante pour bien disperser les particules de caoutchouc et dissoudre la résine phénolique ainsi que tous autres additifs, 20 et pour avoir la viscosité voulue et une teneur en matières solides permettant de fixer la quantité nécessaire de ces matières et de les faire pénétrer entre les fibres de la corde. La teneur en eau du bain de trempage peut en général varier de manière à avoir une teneur en matières soli-25 des d'environ 25 à 50 % en poids, de préférence de l'ordre de 30 à 40 %. Une trop forte proportion d'eau peut nécessiter un retrempage ou une consommation excessive de chaleur pour le séchage par évaporation, tandis que trop peu d'eau peut entraîner une pénétration irrégulière ou une enduc-30 tion trop lente.Water is added in an amount sufficient to disperse the rubber particles well and dissolve the phenolic resin as well as any other additives, and to have the desired viscosity and a solids content allowing to fix the necessary quantity of these materials and make them penetrate between the fibers of the rope. The water content of the soaking bath can generally vary so as to have a solids content of about 25 to 50% by weight, preferably of the order of 30 to 40%. Too much water may require re-soaking or excessive heat consumption for evaporative drying, while too little water may cause improper penetration or too slow coating.

En plus des surfactifs ou agents mouillants et d'antioxydants se trouvant déjà éventuellement dans les latex, on peut ajouter au bain d'autres surfactifs, par exemple dans de petites proportions pouvant s'élever 35 jusqu'à environ 10 parties en poids pour 100 parties de la teneur totale en matière caoutchouteuse à l'état sec, 4.In addition to the surfactants or wetting agents and antioxidants which may already be present in the latexes, other surfactants can be added to the bath, for example in small proportions which can amount to up to about 10 parts by weight per 100 parts of the total rubber content in the dry state, 4.

12 ainsi que des antioxydants ou autres agents contre les dégradations, également dans de petites proportions pouvant s'élever jusqu'à environ 5 parties en poids pour 100 parties, en poids sec, de la matière caoutchouteuse totale.12 as well as antioxidants or other agents against degradation, also in small proportions which may amount to approximately 5 parts by weight per 100 parts, by dry weight, of the total rubber material.

5 On peut encore ajouter au bain une petite proportion d'une cire naturelle ou synthétique, par exemple de l'ordre de 2 à 10 parties en poids pour 100 parties de matière caoutchouteuse sèche, un exemple de cire utilisable étant une émulsion ou un mélange aqueux d'une cire paraffinique et d'une 10 cire microcristalline.5 A small proportion of a natural or synthetic wax can also be added to the bath, for example of the order of 2 to 10 parts by weight per 100 parts of dry rubbery material, an example of usable wax being an emulsion or a mixture aqueous of paraffin wax and microcrystalline wax.

Pour appliquer d'une manière fiable le latex adhésif aux cordes en fibres de verre, on fait passer celles-ci dans le bain en les maintenant sous une légère tension, puis dans une étuve où elles sont séchées égale-15 ment sous une légère tension pour empêcher leur affaissement, mais sans qu'il se produise un étirage notable, et à leur sortie de l'étuve elles pénètrent dans une zone de refroidissement où elles sont refroidies avant que la tension soit supprimée. Dans tous les cas elles sont séchées 20 aux environs de 100 à 300°C pendant une durée de l'ordre de 300 à 5 secondes, de préférence aux environs de 200 à 250°C pendant environ 90 à 30 secondes. Le temps de séjour des cordes dans le bain adhésif peut être de l'ordre de quelques secondes ou plus, mais il doit être suffisant pour 25 permettre un bon mouillage et une imprégnation à peu près totale des fibres. Le trempage des cordes et le séchage ou durcissement de l'adhésif sur les fibres peuvent se faire dans un ou plusieurs récipients et dans une ou plusieurs étuves, à des températures et pendant des durées 30 différentes.To reliably apply the adhesive latex to the glass fiber cords, they are passed through the bath while keeping them under a slight tension, then in an oven where they are also dried under a slight tension. to prevent them from sagging, but without any noticeable stretching occurring, and on leaving the oven they enter a cooling zone where they are cooled before the tension is removed. In all cases they are dried at around 100 to 300 ° C for a period of the order of 300 to 5 seconds, preferably at around 200 to 250 ° C for about 90 to 30 seconds. The residence time of the strings in the adhesive bath can be of the order of a few seconds or more, but it must be sufficient to allow good wetting and an almost total impregnation of the fibers. Soaking the cords and drying or curing the adhesive on the fibers can be done in one or more containers and in one or more ovens, at different temperatures and for different times.

On détermine par l'essai d'adhérence par traction sur éprouvette en H (dite adhérence H), à une seule corde, l'adhérence "statique" au caoutchouc des cordes en fibres de verre enduites de l'adhésif qui a été 35 séché et durci à chaud. Dans tous les cas on a préparé les éprouvettes avec une composition comprenant le caoutchouc, 4 13 du noir de carbone de renforcement et les ingrédients usuels de mélange et de vulcanisation, et on a placé les cordes en positions parallèles dans un moule multibrins du type décrit dans la méthode d'essai D 2138-67 de l'ASTM.The "static" adhesion to rubber of glass fiber cords coated with the adhesive which has been dried is determined by the tensile adhesion test on an H-shaped test piece (so-called H adhesion). and hot cured. In all cases, the test pieces were prepared with a composition comprising rubber, carbon reinforcement 4 13 and the usual mixing and vulcanizing ingredients, and the strings were placed in parallel positions in a multi-strand mold of the type described. in ASTM test method D 2138-67.

5 Le moule est rempli de la composition de caoutchouc non-vulcanisée, les cordes étant maintenues chacune sous une tension de 50 grammes, et le caoutchouc est vulcanisé pendant 20 minutes aux environs de 150°C jusqu'à l'état élastique. Les échantillons de caoutchouc ont une épaisseur 10 de 6 mm et les cordes y sont noyées sur une distance de 9 mm. Après que le caoutchouc a été vulcanisé, on le retire du moule, on le refroidit et on y découpe les éprouvettes pour l'essai d'adhérence H, chaque éprouvette étant formée d'une seule corde enrobée dans le caoutchouc et dont 15 chaque extrémité est noyée au centre d'une attache en caoutchouc d'environ 25 mm de long. On laisse vieillir les éprouvettes pendant au moins 16 heures à la température ordinaire (environ 25°C) puis on détermine, à la température ordinaire et à 120°C, la force nécessaire pour sépa-20 rer la corde du caoutchouc, au moyen d'un appareil Instron, la force maximale en kg pour séparer la corde étant la valeur de l'adhérence H, Tous les résultats qui sont donnés dans l'exemple qui suit ont été obtenus dans des conditions expérimentales identiques, et toutes les éprouvettes ont été 25 préparées et essayées de la même manière générale, d'après la méthode D 2138-67 de l'ASTM.The mold is filled with the unvulcanized rubber composition, the cords being each held under a tension of 50 grams, and the rubber is vulcanized for 20 minutes at around 150 ° C until the elastic state. The rubber samples are 6 mm thick and the cords are embedded therein over a distance of 9 mm. After the rubber has been vulcanized, it is removed from the mold, cooled and the test pieces for the adhesion test H are cut there, each test piece being formed from a single cord wrapped in rubber and each end of which is embedded in the center of a rubber tie about 25 mm long. The test pieces are allowed to age for at least 16 hours at ordinary temperature (approximately 25 ° C.), then the force necessary to separate the cord from the rubber is determined at ordinary temperature and at 120 ° C. 'an Instron apparatus, the maximum force in kg to separate the rope being the value of the adhesion H, All the results which are given in the example which follows were obtained under identical experimental conditions, and all the test pieces were 25 prepared and tested in the same general manner, according to ASTM method D 2138-67.

Les cordes ou tissus en fibres de verre qui ont été enduits du présent adhésif par trempage dans un seul bain selon cette invention peuvent porter environ 30 10 à 40 % en poids de l'adhésif, de préférence de l'ordre de 15 à 25 I, en matières solides sèches, par rapport au poids des cordes, et ces articles peuvent servir par exemple à fabriquer des carcasses, ceintures etc... de bandages pneumatiques à structure radiale, diagonale, ou diagonale 35 ceinturée,pour véhicules de tourisme, pneumatiques pour camions, motos et bicyclettes, pneumatiques tous terrains * 14 et d’aviation, ainsi que des courroies de transmission, courroies trapézoïdales, bandes transporteuses, tuyaux souples,joints, toiles à bâches etc...The glass fiber ropes or fabrics which have been coated with the present adhesive by soaking in a single bath according to this invention can carry approximately 30 to 40% by weight of the adhesive, preferably of the order of 15 to 25%. , dry solids, relative to the weight of the ropes, and these articles can be used for example to make carcasses, belts etc ... of pneumatic tires with radial, diagonal, or diagonal belt structure, for passenger vehicles, tires for trucks, motorcycles and bicycles, all terrain tires * 14 and aviation, as well as transmission belts, V-belts, conveyor belts, flexible pipes, seals, tarpaulins etc ...

Mais si l'on peut faire adhérer ces éléments 5 de renforcement en fibres de verre portant l'adhésif selon l'invention à un mélange vulcanisable de caoutchouc naturel, d'un cis-polybutadiène caoutchouteux et d'un copolymère caoutchouteux butadiène-styrène, ou à un mélange de caoutchouc naturel et d'un caoutchouc SBR (styrène-butadiène), 10 en soumettant l'ensemble à une vulcanisation, on peut aussi les faire adhérer par vulcanisation à d'autres matières caoutchouteuses vulcanisables, par exemple à un ou plusieurs caoutchoucs tels que les caoutchoucs nitrile ou de chloro-prêne, les polyisoprènes et polybutadiènes, les caoutchoucs 15 de vinyl-pyridines, les caoutchoucs acryliques, isoprène-acrylonitrile et autres ou leurs mélanges, tous ces caoutchoucs pouvant être mélangés avec les ingrédients habituels comprenant soufre, acide stéarique, oxyde de zinc, oxyde de magnésium, silice, noir de carbone, accélérateurs, antioxy-20 dants, antidëgradants et autres agents de vulcanisation et ingrédients de mélange bien connus pour les caoutchoucs particuliers choisis. Le bain d'adhésif selon la présente invention peut aussi servir à faire adhérer à des compositions de caoutchoucs des cordes, fils etc... de rayonne, 25 nylons ou polyesters.But if these reinforcing elements 5 made of glass fibers carrying the adhesive according to the invention can be made to adhere to a vulcanizable mixture of natural rubber, a rubbery cis-polybutadiene and a rubbery butadiene-styrene copolymer, or a mixture of natural rubber and an SBR (styrene-butadiene) rubber, by subjecting the assembly to vulcanization, they can also be adhered by vulcanization to other vulcanizable rubber materials, for example to one or several rubbers such as nitrile or chloroprene rubbers, polyisoprenes and polybutadienes, vinyl-pyridine rubbers, acrylic rubbers, isoprene-acrylonitrile and others or their mixtures, all these rubbers being able to be mixed with the usual ingredients including sulfur, stearic acid, zinc oxide, magnesium oxide, silica, carbon black, accelerators, antioxidants, anti-degradants and other vulcanizing agents and ingredient ients of mixing well known for the particular rubbers chosen. The adhesive bath according to the present invention can also be used to adhere to rubber compositions of cords, threads, rayon, nylons or polyesters.

L'exemple suivant, dans lequel, à moins d'indications contraires, toutes les parties de matières indiquées sont des parties pondérales, est donné a titre d'illustration de cette invention.The following example, in which, unless otherwise indicated, all parts of the materials indicated are parts by weight, is given by way of illustration of this invention.

30 EXEMPLE :30 EXAMPLE:

On fait passer des cordes en fibres de verres pour pneumatiques (cordes de filaments H de Owens-Corning Fiberglas Corp.) dans un bain aqueux alcalin comprenant une résine phénolique thermodurcissable hydrosoluble, un latex 35 d'un polymère ternaire caoutchouteux d'une vinyl-pyridine et, soit un latex de polybutadiène caoutchouteux, soit un 15 * latex d’un copolymère caoutchouteux de butadiène et d'acide méthacrylique, tous ces caoutchoucs (latex) étant préparés en émulsion avec, pour 100 parties en poids du ou des monomères, 3,25 parties (en poids sec) du produit "Dresinate" 5 214 qui est un savon potassique d'acide résinique en pâte aqueuse, comme émulsionnant, de Hercules, Inc., Process Chem. Div, sauf pour l'essai N° 31 dans lequel on a employé 4,2 parties de "Dresinate" 214. On fait ensuite passer les cordes dans une étuve pour les sécher et durcir l'adhésif 10 par la chaleur, en observant l'abrasion au . cours du séchage. Sur certaines des cordes on détermine la résistance à la traction, tandis que d'autres sont associées avec des matières caoutchouteuses pour carcasses de pneumatiques, et après moulage et vulcanisation, on mesure leur 15 adhérence H d'après l'essai ASTM ci-dessus indiqué, et avec d'autres cordes encore on confectionne un tissu pour faire des ceintures pour pneumatiques de véhiculés de tourisme (type radial, carcasse avec polyester, deux ceintures en verre,dimension HR78), que l'on soumet à l'essai ARA Cold Gristmill pour 20 déterminer le nombre total de ruptures.Glass fiber cords for tires (H filament cords from Owens-Corning Fiberglas Corp.) are passed through an alkaline aqueous bath comprising a water-soluble thermosetting phenolic resin, a latex of a rubbery ternary polymer of a vinyl- pyridine and either a rubbery polybutadiene latex or a latex of a rubbery copolymer of butadiene and methacrylic acid, all these rubbers (latex) being prepared in emulsion with, per 100 parts by weight of the monomer (s), 3.25 parts (by dry weight) of the product "Dresinate" 5 214 which is a potassium soap of resinic acid in aqueous paste, as an emulsifier, from Hercules, Inc., Process Chem. Div, except for test No. 31 in which 4.2 parts of "Dresinate" 214 were used. The strings are then passed through an oven to dry them and harden the adhesive 10 by heat, observing the abrasion. during drying. On some of the cords, the tensile strength is determined, while others are associated with rubbery materials for tire carcasses, and after molding and vulcanization, their adhesion H is measured according to the ASTM test above. indicated, and with other cords a fabric is made to make belts for passenger vehicle tires (radial type, carcass with polyester, two glass belts, dimension HR78), which is subjected to the ARA test Cold Gristmill for 20 determine the total number of ruptures.

La composition des bains de trempage des cordes et leur préparation sont indiquées dans le tableau I -ci-après :The composition of the rope soaking baths and their preparation are shown in Table I below:

TABLEAU_ITABLE_I

25 A. Ingrédients (poids secs) : 1. VP - 40 pts. (parties) 2. BD ou BMAA - 60 pts.25 A. Ingredients (dry weight): 1. VP - 40 pts. (parts) 2. BD or BMAA - 60 pts.

3. Résine RF - 7,7 pts. (5,81 pts. de résorcinol et 1,75 pt. de formaldéhyde).3. RF resin - 7.7 pts. (5.81 pts. Of resorcinol and 1.75 pts. Of formaldehyde).

30 4. Cire N° 1500 - 6 pts.30 4. Wax N ° 1500 - 6 pts.

5. Agent mouillant supplémentaire - variable.5. Additional wetting agent - variable.

6. Antioxydant - variable.6. Antioxidant - variable.

7. Eau - pour une teneur totale en matières solides de 35 %.7. Water - for a total solids content of 35%.

35 B. Préparation de la résine (poids secs) : 1. Résorcinol - 5,82 pts.35 B. Preparation of the resin (dry weight): 1. Resorcinol - 5.82 pts.

¥ 16 ' Formaldéhyde - 1,.75 pt.¥ 16 'Formaldehyde - 1, .75 pt.

Eau - 5,96 pts.Water - 5.96 pts.

2. Laisser au repos pendant 4 heures à 25°C.2. Leave to stand for 4 hours at 25 ° C.

3. Ajouter 5 H20 - 1, 2 pt.3. Add 5 H20 - 1, 2 pt.

KOH - 0,15 pt. en poids sec.KOH - 0.15 pt. dry weight.

4. Laisser au repos pendant 4 heures à 25°C.4. Leave to stand for 4 hours at 25 ° C.

C. Préparation du bain : 1. Mélanger le latex de VP, le latex de BD et l'eau.C. Bath preparation: 1. Mix the PV latex, BD latex and water.

*10 2. Ajouter la solution de résine au mélange (après vieillissement).* 10 2. Add the resin solution to the mixture (after aging).

3. Ajouter ensuite l'agent mouillant, l'antioxydant et la et la cire 1500, dans cet ordre.3. Then add the wetting agent, the antioxidant and the and wax 1500, in this order.

Les données sur l'état du bain et les résultats 15 obtenus sont indiqués au tableau II ci-après.The data on the state of the bath and the results obtained are shown in Table II below.

TABLEAU II (Partie A)TABLE II (Part A)

Essai Latex ML-4 % de Gel Dimensions des particu- N° _les des latex_ 1 VP 58 29,3 702A° (Maj) 20 BD 58 60,5 3100A° (Bi 1300 & 2900) 2 VP 60 13,4 937A0 (Maj) BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 3 VP 58 29,3 702A° (Maj) BD 38 20 1000A° (L 700 & 1300) 25 4 VP 113 73 799A0 (Maj) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 5 VP 58 29,3 702A° (Maj) BD + 77,8 ÎOOOA0 (Maj) 6 VP 113 73 799A° (Maj) 30' BD + 77,8 1000A0 (Maj) 7 VP 58 29,3 702A0 (Maj) BD 40 27,2 3100A° t TABLEAU II (Partie A) (suite) 17Latex ML-4% Gel Test Dimensions of the particles No. of latexes 1 VP 58 29.3 702A ° (Shift) 20 BD 58 60.5 3100A ° (Bi 1300 & 2900) 2 VP 60 13.4 937A0 ( Maj) BD 53 58.5 1800A ° (L-Maj 1800) 3 VP 58 29.3 702A ° (Maj) BD 38 20 1000A ° (L 700 & 1300) 25 4 VP 113 73 799A0 (Maj) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 5 VP 58 29.3 702A ° (Shift) BD + 77.8 ÎOOOA0 (Shift) 6 VP 113 73 799A ° (Shift) 30 'BD + 77.8 1000A0 (Shift) 7 VP 58 29 , 3 702A0 (Shift) BD 40 27.2 3100A ° t TABLE II (Part A) (continued) 17

Essai Latex ML-4 % de Gel Dimensions des parti- N° cules des latex 8 VP 113 73 799A0 (Maj) 5 BD 40 27,2 3100A° 9 VP 58 29,3 702A0 (Maj) BD 57 60,5 3100A° (Bi 1300 & 2900) 10 VP 113 73 799A° (Maj) BD 57 60,5 3100A° (Bi 1300 & 2900) 10 11 VP 58 29,3 702A° (Maj) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 12 VP 113 73 799A° (Maj) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 13 VP 58 29,3 702A0 (Maj) 15 BD + 77,8 ÎOOOA0 (Maj) 14 VP 113 73 799A0 (Maj) BD + 77,8 1000A ° (Maj) 15 VP 58 29,3 702A0 (Maj) BD 40 27,2 3100A° 20 16 VP 113 73 799A0 (Maj) BD 40 27,2 3100A0 17 VP 113 73 799A0 (Maj) BD 57 60,5 3100A° (Bi 1300 & 2900) 18 VP 89 44,4 810A° (Maj) 25 BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 19 VP 89 44,4 810A° (Maj) BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 20 VP 89 44,4 810A0 (Maj) BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 30 21 VP 50-70 Mo. 65 BMAA — 15 800A° 22 VP 190 92,7 620A° (Maj) BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 23 VP 89 44,4 810A0 (Maj) 35 BD 21 9,4 1800A° (Bi-Maj 800-Min (1900) TABLEAU II (Partie A) (suite & fin)Latex ML-4% Gel Test Particle size of latex particles 8 VP 113 73 799A0 (Shift) 5 BD 40 27.2 3100A ° 9 VP 58 29.3 702A0 (Shift) BD 57 60.5 3100A ° (Bi 1300 & 2900) 10 VP 113 73 799A ° (Shift) BD 57 60.5 3100A ° (Bi 1300 & 2900) 10 11 VP 58 29.3 702A ° (Shift) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 12 VP 113 73 799A ° (Shift) BD 38 20 ÎOOOA0 (L 700 & 1300) 13 VP 58 29.3 702A0 (Shift) 15 BD + 77.8 ÎOOOA0 (Shift) 14 VP 113 73 799A0 (Shift) BD + 77 , 8 1000A ° (Shift) 15 VP 58 29.3 702A0 (Shift) BD 40 27.2 3100A ° 20 16 VP 113 73 799A0 (Shift) BD 40 27.2 3100A0 17 VP 113 73 799A0 (Shift) BD 57 60 , 5 3100A ° (Bi 1300 & 2900) 18 VP 89 44.4 810A ° (Shift) 25 BD 53 58.5 1800A ° (L-Maj 1800) 19 VP 89 44.4 810A ° (Shift) BD 53 58, 5 1800A ° (L-Maj 1800) 20 VP 89 44.4 810A0 (Maj) BD 53 58.5 1800A ° (L-Maj 1800) 30 21 VP 50-70 Mo. 65 BMAA - 15 800A ° 22 VP 190 92 , 7 620A ° (Maj) BD 53 58.5 1800A ° (L-Maj 1800) 23 VP 89 44.4 810A0 (Maj) 35 BD 21 9.4 1800A ° (Bi-Maj 800-Min (1900) TABLE II (Part A) (continuation & end)

FF

1818

Essai Latex ML-4 % de Gel Dimensions des partial0 cules des latex 24 VP 89 44,4 8lOA° (Maj) 5 BD + 93,6 1800A° (L 500 & 2200) 25 VP 50-70 Mo.65 BMAA — 15 800A° 26 VP 89 44,4 810A° (Maj) BD 45 41,5 1200A0 (Bi-800 & 1700) 10 27 VP 60 13,4 937A0 (Maj) BD + 91,3 3100A° (Bi-1000 & 2800) 28 VP 89 44,4 810A° (Maj) BD 53 50,5 1800A° (L-Maj 1800) 29 VP 89 44,4 810A° (Maj) 15 BD 53 58,5 1800A0 (L-Maj 1800) 30 VP 89 44,4 810A° (Maj) BD 53 58,5 1800A° (L-Maj 1800) 31 VP 50-70 Mo.65 700A° BD 38 20 ÎOOOA0 (L-700 & 1300)Latex ML-4% Gel Test Dimensions of the latex partial particles 24 VP 89 44.4 810A ° (Shift) 5 BD + 93.6 1800A ° (L 500 & 2200) 25 VP 50-70 Mb. 65 BMAA - 15 800A ° 26 VP 89 44.4 810A ° (Shift) BD 45 41.5 1200A0 (Bi-800 & 1700) 10 27 VP 60 13.4 937A0 (Shift) BD + 91.3 3100A ° (Bi-1000 & 2800 ) 28 VP 89 44.4 810A ° (Maj) BD 53 50.5 1800A ° (L-Maj 1800) 29 VP 89 44.4 810A ° (Maj) 15 BD 53 58.5 1800A0 (L-Maj 1800) 30 VP 89 44.4 810A ° (Maj) BD 53 58.5 1800A ° (L-Maj 1800) 31 VP 50-70 Mb. 65 700A ° BD 38 20 ÎOOOA0 (L-700 & 1300)

20 32 ABC20 32 ABC

TABLEAU II (Partie B) 19TABLE II (Part B) 19

Essai Parties de Parties Observa- Evaluation N° mouillant d'anti- tions de ajoutées au oxydant l'abrasion bain 1 3,0 B-5 0 Collant 2 2 — 0,75 Wing. L Particules - assez grande quantité 4 3 2 KFA 1,5 Wing. L Défectueux au début * 4 2 KFA 0 Déf.au début 5 — 0 Cloqué 9 6 — 1,5 Wing.L Cloqué 10 7 — 0 Cloqué 7 8 — 1,5 Wing.L Cloqué 8 9 — 1,5 Wing.L — 6 10 — 0 Cloques mollesTest Parts of Parts Observa- Evaluation N ° wetting of anti-additions of additives to the abrasion bath 1 3.0 B-5 0 Sticky 2 2 - 0.75 Wing. L Particles - quite large 4 3 2 KFA 1.5 Wing. L Defective at the start * 4 2 KFA 0 Defect at the start 5 - 0 Blistered 9 6 - 1.5 Wing.L Blistered 10 7 - 0 Blistered 7 8 - 1.5 Wing.L Clapped 8 9 - 1.5 Wing. L - 6 10 - 0 Soft blisters

Cloqué 9 11 3,0 B-5 0 Collant 2 12 3,0 B-5 1,5 Wing.L — 6 13 3,0 B-5 1,5 Wing.L — 8 14 3,0 B-5 0 Collant 8 15 3,0 B-5 1,5 Wing.L Collant 8 16 3,0 B-5 0 Collant 5 17 3,0 B-5 1,5 Wing.L — 8 18 1,5 B-5 0,75 Wing.L — 4 19 1,5 B-5 0,75 Wing.L Particules - pe tite quantité 2 20 1,5 B-5 0,75 Wing.L — 5 21 Pas d'addition 0 SRF 4 22 — 0,75 Wing.L Elirrtin. par ci saillementBlistered 9 11 3.0 B-5 0 Tights 2 12 3.0 B-5 1.5 Wing.L - 6 13 3.0 B-5 1.5 Wing.L - 8 14 3.0 B-5 0 Pantyhose 8 15 3.0 B-5 1.5 Wing.L Pantyhose 8 16 3.0 B-5 0 Pantyhose 5 17 3.0 B-5 1.5 Wing.L - 8 18 1.5 B-5 0 , 75 Wing.L - 4 19 1.5 B-5 0.75 Wing.L Particles - small quantity 2 20 1.5 B-5 0.75 Wing.L - 5 21 No addition 0 SRF 4 22 - 0.75 Wing.L Elirrtin. here and there

Particules 5 23 2 KFA 0,75 Wing.L Forte élimin.de l'adhésif 24 — 0,75 Wing.L Forte élimin.adh.; rupture dans la corde ; cloquesParticles 5 23 2 KFA 0.75 Wing.L Strong removal of the adhesive 24 - 0.75 Wing.L Strong removal of the adhesive; broken rope; blisters

Adj. 10 TABLEAU II (Partie B) (suite) 20WO 10 TABLE II (Part B) (continued) 20

Essai Parties de Parties Observa- Evaluation N° mouillant d'anti- tions de ajoutées au oxydant l'ahrasion bainTest Parts of Parts Observa- Evaluation No. wetting of anti-additions of oxidants to bath abrasion

25 Pas d'addition 0 SRP25 No addition 0 SRP

26 — 0,75 Wing.L — 5 27 — 0,75 Wing.L Cloques molles26 - 0.75 Wing.L - 5 27 - 0.75 Wing.L Soft blisters

Cloqué 9 28 5,0 B-5 0,75 Wing.L — 6 29 1,5 B-5 0 — 5 30 1,5 B-5 3,0 Wing.L Particules - assez grande quantité 7 31 4,2 Dres.214 0 — 2 pendant polymérisation + 0,4 KFA ajoutée au bain 32 — TABLEAU II_(Partie C) t 21Blistered 9 28 5.0 B-5 0.75 Wing.L - 6 29 1.5 B-5 0 - 5 30 1.5 B-5 3.0 Wing.L Particles - quite large quantity 7 31 4.2 Dres. 214 0 - 2 during polymerization + 0.4 KFA added to the bath 32 - TABLE II_ (Part C) t 21

Essai Fix. Flexion Adhérence H (MF-MC) Résistance N° adh. MIT (kg) : (NF-NC) à la traction (kg) 1 18,1 4901 17,1 11,8 27,9 15.0 8,44 2 20,3 3912 18,3 12,5 23,4 15.1 11,0 3 19,6 2273 18,4 13,5 26,2 12.9 9,98 4 19,5 1863 17,2 13,4 26,9 13.9 9,62 5 19,4 4 6 31 16,7 10,9 25,8 14.4 9,03 6 18,6 2851 16,3 10,3 28,0 13.8 9,57 7 18,5 2985 18,3 12,6 24,3 14,3 10,1 8 18,8 3611 17,2 12,2 29,6 15.5 9,98 9 19,7 3191 18,5 12,6 26,2 16,0 10,2 10 20,1 4321 17,8 12,4 24,8 15.2 9,66 11 17,8 5751 15,9 11,5 26,6 13.8 9,07 12 18,5 4641 17,0 10,4 27,8 14.2 9,57 13 19,7 6871 15,8 9,80 29,9 11.5 7,80 14 18,6 4901 15,5 10,2 28,1 10.9 7,35 15 18,2 3651 16,5 11,5 24,4 13.3 8,75 16 17,8 5081 17,4 11,7 27,8 13,8 9,16 fc 22 TABLEAU II (Partie C) (suite)Fix test. Flexion Adhesion H (MF-MC) Strength Adhesion no. MIT (kg): (NF-NC) tensile (kg) 1 18.1 4901 17.1 11.8 27.9 15.0 8.44 2 20.3 3912 18.3 12.5 23.4 15.1 11 , 0 3 19.6 2273 18.4 13.5 26.2 12.9 9.98 4 19.5 1863 17.2 13.4 26.9 13.9 9.62 5 19.4 4 6 31 16.7 10, 9 25.8 14.4 9.03 6 18.6 2,851 16.3 10.3 28.0 13.8 9.57 7 18.5 2,985 18.3 12.6 24.3 14.3 10.1 8 18.8 3611 17.2 12.2 29.6 15.5 9.98 9 19.7 3191 18.5 12.6 26.2 16.0 10.2 10 20.1 4321 17.8 12.4 24.8 15.2 9 , 66 11 17.8 5751 15.9 11.5 26.6 13.8 9.07 12 18.5 4,641 17.0 10.4 27.8 14.2 9.57 13 19.7 6,871 15.8 9.80 29 , 9 11.5 7.80 14 18.6 4901 15.5 10.2 28.1 10.9 7.35 15 18.2 3651 16.5 11.5 24.4 13.3 8.75 16 17.8 5081 17.4 11.7 27.8 13.8 9.16 fc 22 TABLE II (Part C) (continued)

Essai Fix. Flexion Adhérence H (MF-MC) Résistance à N° adh. MIT (kg) : (NF-NC) la traction _(kg) 17 19,3 5522 16,1 11,3 28,0 14,1 8,89 18 19,3 5532 17,2 12,9 28,9 12.0 8,44 19 20,4 4052 16,9 12,1 29,2 14.1 8,71 20 18,6 4772 17,0 10,2 26,8 10.5 7,85 21 20,7 — 16,1 10,2 27,3 12,7 8,16 22 19,2 2793 16,5 12,6 26,7 15.0 9,98 23 18,2 350 18,3 12,8 21,5 14.6 10,6 24 20,0 1643 19,2 11,6 26,3 14,9 9,07 25 20,0 — 14,9 8,53 27,1 10.2 5,85 26 19,4 2703 17,5 12,8 26,2 15.1 10,0 27 18,0 3362 18,5 12,6 30,9 15.1 11,4 28 19,5 3323 16,9 11,8 24,8 13.4 8,30 29 19,4 3633 17,0 12,5 25,6 14.4 9,30 30 20,3 2543 17,5 11,4 24,3 15.2 9,43 31 18,8 3531 18,3 12,4 26,9 16.5 10,7 32 18,7 4911 16,2 11,2 29,7 13,1 7,94 TABLEAU II_(Partie D) 23Fix test. Flexion Adhesion H (MF-MC) Resistance to Adhes. MIT (kg): (NF-NC) traction _ (kg) 17 19.3 5522 16.1 11.3 28.0 14.1 8.89 18 19.3 5532 17.2 12.9 28.9 12.0 8.44 19 20.4 4,052 16.9 12.1 29.2 14.1 8.71 20 18.6 4,772 17.0 10.2 26.8 10.5 7.85 21 20.7 - 16.1 10, 2 27.3 12.7 8.16 22 19.2 2,793 16.5 12.6 26.7 15.0 9.98 23 18.2 350 18.3 12.8 21.5 14.6 10.6 24 20.0 1643 19.2 11.6 26.3 14.9 9.07 25 20.0 - 14.9 8.53 27.1 10.2 5.85 26 19.4 2703 17.5 12.8 26.2 15.1 10 .0 27 18.0 3362 18.5 12.6 30.9 15.1 11.4 28 19.5 3323 16.9 11.8 24.8 13.4 8.30 29 19.4 3633 17.0 12.5 25 , 6 14.4 9.30 30 20.3 2,543 17.5 11.4 24.3 15.2 9.43 31 18.8 3,531 18.3 12.4 26.9 16.5 10.7 32 18.7 4,911 16.2 11.2 29.7 13.1 7.94 TABLE II_ (Part D) 23

Essai Pneu N° E|sai ARA Essai ARATire Test N ° E | sai ARA ARA Test

N N de ruptu- Moyenne des res ruptures 1 B-59 24 24,5 B-60 25 2 B-83 7 6,5 B-84 6 3 B-2 80 131 B-3 182 4 B-8 277 247 B-5 218 5 B-10 25 45 B-ll 66 6 B-14 23 36 B-15 50 7 B-19 40 58 B-17 76 8 B-22 57 75 B-23 93 9 B-28 3 39 B-26 76 10 B-30 97 77 B-31 57 11 B-36 69 46 B-34 24 12 B-39 37 38 B-38 39 13 B-42 27 93,5 ♦ B-43 160 14 B-45 30 69,5 B-46 109 - 15 · B-49 50 91,0 B-51 132 16 B-54 44 130,0 B-56 216 24 TABLEAU II (Partie D) (suite et fin)NN of ruptu- Average of ruptures 1 B-59 24 24.5 B-60 25 2 B-83 7 6.5 B-84 6 3 B-2 80 131 B-3 182 4 B-8 277 247 B- 5,218 5 B-10 25 45 B-ll 66 6 B-14 23 36 B-15 50 7 B-19 40 58 B-17 76 8 B-22 57 75 B-23 93 9 B-28 3 39 B- 26 76 10 B-30 97 77 B-31 57 11 B-36 69 46 B-34 24 12 B-39 37 38 B-38 39 13 B-42 27 93.5 ♦ B-43 160 14 B-45 30 69.5 B-46 109 - 15 B-49 50 91.0 B-51 132 16 B-54 44 130.0 B-56 216 24 TABLE II (Part D) (continuation and end)

Essai Pneu N° Essai ARA Essai ARATire test N ° ARA test ARA test

N° iqbre de rup- Moyenne des _tures_ ruptures 17 B-63 90 112,0 B-64 134 18 B-65 87 97,5 B-66 108 19 B-69 35 79,5 B-71 124 20 B-75 82 100,0 B-76 118 21 B-79 102 231,0 B-80 360 22 B-87 84 154 B-88 224 23 B-91 136 100,0 B-92 64 24 B-93 14 14,0 25 B-97 115 169,5 B-98 224 26 B-103 28 32,5 B-104 37 27 B-105 23 31,5 B-107 40 28 B-109 39 37,0 B-110 35 29 B-113 45 49,5 B-114 54 30 B-115 34 57,5 B-116 81 31 B-121 138 173,5 B-122 209 32 A-6 23 25,5 A-7 28 25No. of rupees - Average of breakage _tures_ 17 B-63 90 112.0 B-64 134 18 B-65 87 97.5 B-66 108 19 B-69 35 79.5 B-71 124 20 B-75 82 100.0 B-76 118 21 B-79 102 231.0 B-80 360 22 B-87 84 154 B-88 224 23 B-91 136 100.0 B-92 64 24 B-93 14 14.0 25 B-97 115 169.5 B-98 224 26 B-103 28 32.5 B-104 37 27 B-105 23 31.5 B-107 40 28 B-109 39 37.0 B-110 35 29 B -113 45 49.5 B-114 54 30 B-115 34 57.5 B-116 81 31 B-121 138 173.5 B-122 209 32 A-6 23 25.5 A-7 28 25

Notes pour l'exemple ci-dessus : VP - Polymère ternaire caoutchouteux à environ, en parties pondérales, 70 de butadiène-1,3, 15 de styrène et 15 de 2-vinyl-pyridine, formé par copolymérisation radica-5 laire en émulsion aqueuse alcaline.Notes for the example above: VP - Rubbery ternary polymer with approximately, in parts by weight, 70 of 1,3-butadiene, 15 of styrene and 15 of 2-vinyl-pyridine, formed by copolymerization 5-radica emulsion alkaline aqueous.

BD - Polybutadiène, formé par polymérisation radica-laire en émulsion aqueuse alcaline.BD - Polybutadiene, formed by radical polymerization in alkaline aqueous emulsion.

BMAA - Copolymère caoutchouteux à environ, en parties pondérales, 99 de butadiène-1,3 et 1 d'acide méthacrylique, , 10 formé par copolymérisation radicalaire en émulsion aqueuse puis alcalinisation.BMAA - Rubbery copolymer with approximately, in parts by weight, 99 of 1,3-butadiene and 1 of methacrylic acid, 10 formed by radical copolymerization in aqueous emulsion then alkalization.

ABC - Corde en verre du commerce portant un adhésif de composition inconnue.ABC - Commercial glass cord carrying an adhesive of unknown composition.

ML-4 - Viscosité Mooney à 100°C ; 15 + - Viscosité trop élevée pour pouvoir être mesurée, - - Nulle ou Non déterminée,ML-4 - Mooney viscosity at 100 ° C; 15 + - Viscosity too high to be able to be measured, - - None or Not determined,

Mo. - Moyenne.MB - Medium.

A° - AngströmsA ° - Angströms

Maj - Majeure 20 Bi - BimodaleShift - Major 20 Bi - Bimodal

Min - Mineure L - Large répartition, telle qu'indiquée.Min - Minor L - Wide distribution, as indicated.

* B-5 - "Polystep" B-5, lauryl-sulfate de sodium, émul sionnant de Stepan Chem. Co ; cet agent mouillant n'apparaît 25 pas augmenter les ruptures des cordes de verre, mais il semble diminuer les adhérences H.* B-5 - "Polystep" B-5, sodium lauryl sulfate, emulsifier from Stepan Chem. Co; this wetting agent does not appear to increase the breaks in the glass strings, but it seems to decrease the adhesions H.

KFA - Savon potassique d'acide gras ; cet agent mouillant apparaît augmenter les ruptures des cordes de verre.KFA - Potassium fatty acid soap; this wetting agent appears to increase the breaks in the glass strings.

Wing. L - "Wingstay" L, produit de réaction butylé 30 du p-crésol et du dicyclopentadiène de Goodyear Chemical ; - cet antioxydant apparaît n'avoir aucun effet sur la rupture des cordes.Wing. L - "Wingstay" L, butylated reaction product of p-cresol and dicyclopentadiene from Goodyear Chemical; - this antioxidant appears to have no effect on breaking the strings.

Particules - Présence de particules due au cisaillement provoqué par le passage des cordes dans le bain.Particles - Presence of particles due to shearing caused by the passage of the strings in the bath.

* 26 ** 26 *

Cloques - Cloques du dépôt d'adhésif sur les cordes après séchage.Blisters - Blisters from the adhesive deposit on the cords after drying.

SRF - Résine du bain différente de celle précédemment indiquée, produit de Schenectady Chem. Co., formé avec 5 un excès de résorcinol par rapport au formaldéhyde, puis addition d'une quantité suffisante de furfural et d'un alcali pour avoir un excès molaire d'aldéhyde et obtenir une résine phénolique du type thermodurcissable.SRF - Bath resin different from that previously indicated, product of Schenectady Chem. Co., formed with an excess of resorcinol relative to formaldehyde, then addition of a sufficient amount of furfural and an alkali to have a molar excess of aldehyde and to obtain a phenolic resin of the thermosetting type.

Evaluation de l'abrasion - 1 (meilleure note), 10 10 (plus mauvaise note) ; élimination de l'adhésif de la corde au cours du séchage.Abrasion assessment - 1 (best score), 10 10 (worst score); removal of the adhesive from the rope during drying.

Fix. adh. - Fixation d'adhésif; % pondéral d'adhésif sec sur les cordes.Fix. adh. - Adhesive fixing; % by weight of dry adhesive on the cords.

Flexion M.T. - Appareil de flexion du Mass. Inst, of 15 Technology ; flexion sur un arc de 270° ; essai effectué à la température ordinaire ;les nombres en suscription indiquent le temps de vieillissement relatif après le trempage, avant que la corde soit essayée, étant le temps le plus court.Flexion M.T. - Mass flexion apparatus. Inst, of 15 Technology; bending on an arc of 270 °; test carried out at room temperature; the numbers in addition indicate the relative aging time after soaking, before the rope is tested, being the shortest time.

20 Adhérence H - En kilogrammes, suivant l'essai précé demment décrit.20 Adhesion H - In kilograms, according to the test previously described.

F - Traction à froid sur la corde (température ordinaire, environ 25°C) .F - Cold traction on the rope (ordinary temperature, around 25 ° C).

C - Traction à chaud sur la corde (à 120°C).C - Hot traction on the rope (at 120 ° C).

25 M - est la composition de caoutchouc employée pour une série d'essais d'adhérence H :25 M - is the rubber composition used for a series of adhesion tests H:

MM

Composants Parties pondérales 1 Caoutchouc naturel 46,50 30 Caoutchouc de polybutadiène, cis, polyméri sation en solution, The General Tire &Components Weight parts 1 Natural rubber 46.50 30 Polybutadiene rubber, cis, solution polymerization, The General Tire &

Rubber Co. 15,00 SBR 1778 52,90 (Mélange de 38,50 de caoutchouc SBR froid 35 et de 14,40 d'huile naphtënique) * 27 ΜRubber Co. 15.00 SBR 1778 52.90 (Mixture of 38.50 cold SBR 35 rubber and 14.40 naphthenic oil) * 27 Μ

Composants Parties pondéralesComponents Weight parts

Noir de four pour extrusion rapide 66,00 Résine d'adhérence 2,50Furnace black for rapid extrusion 66.00 Adhesive resin 2.50

Huile naphténique 12,00 5 Oxyde de zinc 3,80Naphthenic oil 12.00 5 Zinc oxide 3.80

Acide stéarique 1,50Stearic acid 1.50

Phénol styréné 1,20 "Altax", disulfure de benzothiazyle 1,10· de R.T. Vanderbilt Co.1.20 "Altax" styrenated phenol, benzothiazyl disulfide 1.10 · from R.T. Vanderbilt Co.

10 "Thionex", monosulfure de tétramëthyl- 0,10 thiuram, du Pont "Crystex" (2,40 de soufre insoluble et 3,00 0,60 d'huule de pétrole), Stauffer Chemical."Thionex", tetramethyl-0.10 thiuram monosulfide, from Pont "Crystex" (2.40 insoluble sulfur and 3.00 0.60 petroleum oil), Stauffer Chemical.

15 N est la composition de caoutchouc qui a été employée pour une seconde série d'essais d'adhérence H :N is the rubber composition which was used for a second series of adhesion tests H:

NNOT

Composants Parties pondéralesComponents Weight parts

Caoutchouc naturel 50.Natural rubber 50.

Agent peptisant 0,15 20 Caoutchouc butadiène-styrène, SBR-1502 50.Peptizing agent 0.15 20 Butadiene-styrene rubber, SBR-1502 50.

* Noir de four pour haute résistance à 35.* Oven black for high resistance at 35.

l'abrasionabrasion

ZnO 3.ZnO 3.

Acide stéarique 1.Stearic acid 1.

25 Résine de traitement 2.25 Processing resin 2.

Phénol styréné 1.Styrenated phenol 1.

Huile de type naphténique, non colorante 7.Non-coloring naphthenic type oil 7.

Diphényl-guanidine 0,15 "Nobs" N°l, 90 % de N-oxydiéthylène-2-benzo- 0,9 30 thiazyl-sulfénamide et 10 % de disulfure de benzothiazyle, American Cyanamid Co.Diphenyl-guanidine 0.15 "Nobs" No. 1. 90% N-oxydiethylene-2-benzo- 0.9 30 thiazyl sulfenamide and 10% benzothiazyl disulfide, American Cyanamid Co.

Soufre 2,60 * 28 Résistance à la traction - Résistance à la rupture en kilogrammes, à la température ordinaire, des cordes trempées dans l’adhésif et séchées à chaud.Sulfur 2.60 * 28 Tensile strength - The tensile strength in kilograms, at room temperature, of strings dipped in adhesive and hot-dried.

Cire 1500 - Emulsion d'une cire paraffinique et 5 d'une cire microcristalline avec un émulsionnant anionique, General Latex.Wax 1500 - Emulsion of a paraffinic wax and 5 of a microcrystalline wax with an anionic emulsifier, General Latex.

ARA - Essai ARA (Automotive Research Association Cold Gristmill), dont l'exécution est la suivante : 1. Refroidir à -40°C pendant 3 heures des pneumatiques 10 montés gonflés à 1,7 bar à la température ambiante.ARA - ARA (Automotive Research Association Cold Gristmill) test, the execution of which is as follows: 1. Tires 10 mounted inflated to 1.7 bar at room temperature at -40 ° C for 3 hours.

v 2. Mettre le pneumatique du côté avant droit du véhicule et enlever le cric lorsque la température du pneu atteint - 32°C.v 2. Put the tire on the right front side of the vehicle and remove the jack when the tire temperature reaches - 32 ° C.

3. Faire faire au véhicule 10 fois le tour d'un cercle de 15 25 mètres de diamètre dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ä la vitesse de 11 secondes par tour, avec une charge sur le pneu de 750 kg (gonflage à 1,7 bar à la température ambiante), le pneu à essayer étant le pneu avant extérieur par rapport au centre du cercle.3. Rotate the vehicle 10 times around a circle 15 meters in diameter anti-clockwise at a speed of 11 seconds per revolution, with a load on the tire of 750 kg (inflation at 1.7 bar at room temperature), the tire to be tested being the outer front tire with respect to the center of the circle.

20 4. Refroidir de nouveau le pneumatique pendant 3 heures et recommencer le cycle 3 ci-dessus.20 4. Cool the tire again for 3 hours and repeat cycle 3 above.

5. Après 6 cycles (60 tours), examiner aux rayons X à travers la jante le pneu gonflé à 2,8 bars, et pour cela, le démonter et le remonter sur une jante spéciale 25 avec fenêtres en matière plastique pour permettre l'examen aux rayons X.5. After 6 cycles (60 revolutions), examine the tire inflated to 2.8 bars using X-rays through the rim, and for this, dismantle it and reassemble it on a special rim 25 with plastic windows to allow X-ray examination.

6. Examiner le spectre de la totalité de la ceinture et compter le nombre de' ruptures.6. Examine the spectrum of the entire belt and count the number of ruptures.

Claims (10)

1. Elément de renforcement en fibres de verre portant environ 10 à 40 %, en poids sec, par rapport au poids de l'élément, d'une composition adhésive 5 thermodurcie destinée à faire adhérer cet élément à une composition de caoutchouc, composition adhésive qui comprend : (a) un copolymère caoutchouteux d'une vinyl-pyridine ayant une teneur en gel d'environ 0 à 60 %, 10 (b) un ou plusieurs polymères caoutchouteux . choisis parmi du polybutadiène-1,3 et des copolymères à au moins 80 % en poids environ de butadiène-1,3 avec au maximum 20 % en poids environ d'un ou de plusieurs autres monomères copolymérisables à mono-insaturation éthylénique, 15 autres qu'une vinyl-pyridine,et n'ayant pas plus de 14 atomes de carbone, ce ou ces polymères caoutchouteux ayant une teneur en gel de l'ordre de O à 70 % et le rapport de (a) à (b) étant compris entre 20:80 et 60:40 environ, en parties pondérales, et 20 (c) une résine aldéhyde-phénolique termodurcissa- ble hydrosoluble dans une proportion de l'ordre de 3 à 15 parties en poids pour 100 parties de la totalité des composants (a) et (b) .1. Glass fiber reinforcement element bearing approximately 10 to 40%, by dry weight, relative to the weight of the element, of a thermoset adhesive composition intended to adhere this element to a rubber composition, adhesive composition which comprises: (a) a rubbery copolymer of a vinyl pyridine having a gel content of about 0 to 60%, (b) one or more rubbery polymers. chosen from 1,3-polybutadiene and copolymers containing at least 80% by weight approximately of 1,3-butadiene with a maximum of approximately 20% by weight of one or more other copolymerizable monomers containing ethylenic mono-unsaturation, 15 others than a vinyl pyridine, and having no more than 14 carbon atoms, this or these rubbery polymers having a gel content of the order of 0 to 70% and the ratio of (a) to (b) being between 20:80 and 60:40 approximately, in parts by weight, and 20 (c) an aldehyde-phenolic water-soluble thermosetting resin in a proportion of the order of 3 to 15 parts by weight per 100 parts of all components (a) and (b). 2. Elément de renforcement selon la reven-25 dication 1, caractérisé en ce que le copolymère caoutchouteux de vinyl-pyridine (a) est un polymère ternaire à environ 60 à 80 % en poids de butadiène-1,3, environ 7 à 32 % de styrène et environ 4 à 22 % de 2-vinyl-pyridine, t la proportion de la résine phénol-aldéhyde (c) est de 30 l'ordre de 5 à 10 parties en poids pour 100 parties de la totalité des composants (a) et (b), cette résine est une résine résorcinol-formaldéhyde, la composition adhésive contient en outre de l'ordre de 2 à 10 parties en poids d'une cire pour 100 parties de la totalité des composants 35 (a) et (b), et l'élément comprend environ 15 à 25 % en poids de cette composition. r 30 *· *2. Reinforcement element according to claim 25, characterized in that the rubbery vinyl-pyridine copolymer (a) is a ternary polymer at approximately 60 to 80% by weight of 1,3-butadiene, approximately 7 to 32 % of styrene and approximately 4 to 22% of 2-vinyl-pyridine, t the proportion of the phenol-aldehyde resin (c) is of the order of 5 to 10 parts by weight per 100 parts of the totality of the components ( a) and (b), this resin is a resorcinol-formaldehyde resin, the adhesive composition also contains around 2 to 10 parts by weight of a wax per 100 parts of all of the components 35 (a) and (b), and the element comprises about 15 to 25% by weight of this composition. r 30 * · * 3.- Elément de renforcement selon la revendication 2, dans lequel le composant (a) est un polymère ternaire caoutchouteux à environ 70 % en poids de butadiène-1,3/ 15 % de styrène et 15 % de 2-vinyl-pyridine.3. Reinforcement element according to claim 2, in which the component (a) is a rubbery ternary polymer containing approximately 70% by weight of butadiene-1,3 / 15% of styrene and 15% of 2-vinyl-pyridine. 4. Elément de renforcement selon la reven dication 3,dans lequel le composé (b) est un polybutadiène.4. Reinforcement element according to claim 3, in which the compound (b) is a polybutadiene. 5. Elément de renforcement selon la reven- , dication 4, dans lequel la composition adhésive contient en outre jusqu'à environ 10 % en poids d'un agent surfactif 10 pour 100 parties de la totalité des composants (a) et (b).5. Reinforcement element according to claim 4, in which the adhesive composition additionally contains up to approximately 10% by weight of a surfactant 10 per 100 parts of the total of components (a) and (b) . 6. Elément de renforcement selon la revendication 4 ou 5, dans lequel la composition contient en outre jusqu'à 5 % en poids environ d'un antioxydant pour 100 parties de la totalité des composants (a) et (b). 15 7.- Elément de renforcement selon l'une quelconque des revendications 3 à 6, dans lequel le composé (b) est un copolymère à environ 99 parties en poids de butadiène-1,3 et 1 partie en poids d'acide méthacrylique.6. Reinforcement element according to claim 4 or 5, wherein the composition additionally contains up to approximately 5% by weight of an antioxidant per 100 parts of all of the components (a) and (b). 7. A reinforcing element according to any one of claims 3 to 6, in which the compound (b) is a copolymer containing approximately 99 parts by weight of 1,3-butadiene and 1 part by weight of methacrylic acid. 8. Produit composite lié comprenant un 20 élément de renforcement en fibres de verre noyé dans un caoutchouc vulcanisé, cet élément portant, par rapport à son poids, environ 10 à 40 %, en poids sec, d'une composi- tion adhésive thermodurcie selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, qui forme la liaison entre l'élément 25 et le caoutchouc.8. Bonded composite product comprising a glass fiber reinforcement element embedded in vulcanized rubber, this element bearing, with respect to its weight, approximately 10 to 40%, by dry weight, of a thermoset adhesive composition according to any one of claims 1 to 7 which forms the connection between the element 25 and the rubber. 9. Dispersion aqueuse alcaline, à environ 25 à 50 % en poids de matières solides, d'une composition adhésive (avant durcissement de cette composition) selon 4 l'une quelconque des revendications 1 à 7. T 30 10.- Dispersion aqueuse selon la revendica tion 9, dans laquelle la composition adhésive e«st telle que spécifiée à la revendication 2, et la teneur en matières solides est d'environ 30 à 40 % en poids. 11._ Procédé pour faire adhérer un élément de 35 renforcement en fibres de verre à une composition de caoutchouc, procédé selon lequel on traite l'élément avec 31 ·>» · * «v une dispersion aqueuse alcaline selon la revendication 9 ou 10, on chauffe ensuite 1'élément ainsi traité à une température et pendant un temps suffisants pour en éliminer la quasi-totalité de l'eau et obtenir ainsi un élément 5 portant 10 à 40 % environ de son poids de l'adhésif thermo-durci, puis on associe cet élément de renforcement avec une composition de caoutchouc vulcanisable et on soumet l'ensemble à la vulcanisation.9. An alkaline aqueous dispersion, at about 25 to 50% by weight of solid matter, of an adhesive composition (before hardening of this composition) according to any one of claims 1 to 7. T 30 10.- Aqueous dispersion according to claim 9, wherein the adhesive composition is as specified in claim 2, and the solids content is about 30 to 40% by weight. 11. Method for adhering a glass fiber reinforcement element to a rubber composition, method according to which the element is treated with 31 ·> »· *“ v an alkaline aqueous dispersion according to claim 9 or 10, the element thus treated is then heated to a temperature and for a time sufficient to remove almost all of the water therefrom and thus to obtain an element 5 bearing approximately 10 to 40% of its weight of the thermoset adhesive, then this reinforcing element is associated with a vulcanizable rubber composition and the assembly is subjected to vulcanization. 12. Procédé selon la revendication 11, dans 10 lequel on chauffe l'élément traité à une température d'environ 100 à 300°C pendant une durée de l'ordre de 300 à v 5 secondes, et la proportion de l'adhésif thermodurci sur l'élément est de 15 à 25 % en poids.12. The method of claim 11, wherein the treated element is heated to a temperature of about 100 to 300 ° C for a period of the order of 300 to 5 seconds, and the proportion of the thermoset adhesive on the element is 15 to 25% by weight. 13.- Procédé selon la revendication 12, dans 15 lequel la composition adhésive est telle que spécifiée à la revendication 2, et l'élément traité est chauffé à une température d'environ 200 à 250°C pendant une durée de 90 à 30 secondes. Ψ13. The method of claim 12, wherein the adhesive composition is as specified in claim 2, and the treated element is heated to a temperature of about 200 to 250 ° C for a period of 90 to 30 seconds. . Ψ
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