LU82724A1 - ANTIDOTE-CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME - Google Patents
ANTIDOTE-CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME Download PDFInfo
- Publication number
- LU82724A1 LU82724A1 LU82724A LU82724A LU82724A1 LU 82724 A1 LU82724 A1 LU 82724A1 LU 82724 A LU82724 A LU 82724A LU 82724 A LU82724 A LU 82724A LU 82724 A1 LU82724 A1 LU 82724A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- compound
- antidote
- composition according
- active herbicidal
- herbicidal compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 52
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 64
- -1 isopropylamino Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 5
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- JELVQWMTTINTEO-UHFFFAOYSA-N CC[S+]1C(NC([O-])=O)=CC=C1 Chemical compound CC[S+]1C(NC([O-])=O)=CC=C1 JELVQWMTTINTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WLDMPODMCFGWAA-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)NC(=O)[C@@H]21 WLDMPODMCFGWAA-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 1
- MWFLUYFYHANMCM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCO)C(=O)C2=C1 MWFLUYFYHANMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYHSQVMHSFXUOA-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiouracil Chemical compound CSC1=NC=CC(O)=N1 UYHSQVMHSFXUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- YUCGGHOMTKZXJV-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-ethyltriazin-4-amine Chemical compound ClC=1C(=NN=NC1)NCC YUCGGHOMTKZXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRNOGQAIIJRVIY-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyltriazine Chemical compound CSC=1C=NN=NC=1 PRNOGQAIIJRVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N ethylone Chemical compound CCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 MJEMIOXXNCZZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N methoxyurea Chemical compound CONC(N)=O JOHLTMWXHJLNDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 22
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000378195 Myadestes obscurus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOMWFXLCFJOAFX-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOO MOMWFXLCFJOAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000663606 Sus scrofa Cornifin Proteins 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010086652 phytohemagglutinin-P Proteins 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000029305 taxis Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
L-2538 fj-p -'y O gfRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N» ......................*..... 4. % du .......22.08.1980 Monsieur le Ministre 1¾¾¾ de l’Économie et des Classes MoyennesL-2538 fj-p -'y O gfRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N »...................... * ..... 4.% of ....... 22.08.1980 Minister 1¾¾¾ of the Economy and the Middle Classes
Titre délivré......................................... 1¾¾¾¾ Service de la Propriété IntellectuelleTitle issued ......................................... 1¾¾¾¾ Intellectual Property Service
- 0M3I LUXEMBOURG- 0M3I LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête Ψ ......N.itro.kémi.a.....Ip.artele.p.ek,...„.8.18.4.....Eüz.f.o.g.y.ar±.e.l.e.pr.....HQiigr±e.,.------------------- (1) représentée par Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer,Luxembourg, agissant en qualité de mandataireInvention Patent Application I. Request Ψ ...... N.itro.kémi.a ..... Ip.artele.p.ek, ... „. 8.18.4 ..... Eüz .fogyar ± .elepr ..... HQiigr ± e., .------------------- (1) represented by Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer , Luxembourg, acting as agent
* -------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- W* ------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------- ---------------------------------------------------------- ------- W
dépose(nt) ce ..v±ngt.-deux....aQ.ût....iiiil.....neuf .....cent_...q.uatr.e=:.wing.t.____________ (3) à 15.00 heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : v 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : . (4)remove (nt) this ..v ± ngt.-deux .... aQ.ût .... iiiil ..... neuf ..... cent _... q.uatr.e = :. wing. t .____________ (3) at 3 p.m., at the Ministry of the Economy and the Middle Classes, in Luxembourg: v 1. this request for obtaining a patent for an invention concerning:. (4)
Compositions herbicides contenant un antidote et procédés______________ utilisant ces compositions.Herbicidal compositions containing an antidote and ______________ methods using these compositions.
2. la délégation de pouvoir, datée de Füzfogyartelep____ ie 13 août 1980__ 3. la description en langue___________française_______________de l’invention en deux exemplaires; 4.............................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, vingt-deux août mil neuf cent quatre-vingt déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurs) est (sont) : ............................... (5) ........................................................................................(voir.....annexe)..........................................................................................................................-...................2. the delegation of power, dated Füzfogyartelep ____ ie August 13, 1980__ 3. the description in French ___________ language _______________ of the invention in two copies; 4 ............................. drawing boards, in two copies; 5. the receipt of the taxes paid to the Registration Office in Luxembourg, twenty-two August one thousand nine hundred and eighty declares (assuming responsibility for this declaration) that the inventor (s) is (are) : ............................... (5) ............... .................................................. .......................(see Appendix).................. .................................................. .................................................. ....-...................
revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)......................../..................................................................... déposée(s) en (7).....................J,...........................................................................................................claim) for the above patent application the priority of one (s) application (s) of (6) ........................ /. .................................................. .................. filed in (7) ..................... J ,. .................................................. .................................................. ......
le ............................................................................................................................................................................................................................................................. (8) . ......................................................................................:........................i................................................................................-___________ au nom de.................................................................................................................................................................................................................................................... (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg....................................the ................................................. .................................................. .................................................. .................................................. .................................................. .... (8). .................................................. ....................................: ............. ........... i ...................................... ..........................................-___________ on behalf of... .................................................. .................................................. .................................................. .................................................. ......................................... (9) elect (elect) for him (she) and, if appointed, for his representative, in Luxembourg ....................................
Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer,Luxembourg (10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à.................!..............................................mois. (11)Jean Bleyer, 21-25 Allée Scheffer, Luxembourg (10) is requesting the grant of a patent for the invention for the subject described and represented in the abovementioned appendices, - with postponement of this grant to ..... ............! ..................................... .........month. (11)
Le ..........mandataire............................The agent............................
’ —-------- II. Procès-verbal de Dépôt’—-------- II. Deposit Minutes
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du ; 22.08.1980The above application for a patent for invention has been filed with the Ministry of the Economy and the Middle Classes, Intellectual Property Service in Luxembourg, on; 08/22/1980
Pr l«j Ministre à * heures /r de P^'conom^e eL FPS Classes Moyennes, o j- N ||j® / |j a roruvV \ Λ. ^ L- 2538 % ! ίPr l 'j Minister at * o'clock / r of P ^' conom ^ eL FPS Middle Classes, o j- N || j® / | j a roruvV \ Λ. ^ L- 2538%! ί
MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A L'APPUI D'UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION AU GRAND-DUCHE DE LUXEMBOURGDESCRIPTIVE MEMORY FILED IN SUPPORT OF A PATENT INVENTION APPLICATION IN THE GRAND DUCHY OF LUXEMBOURG
% y% y
NITROKEMIA IPARTELEPEKNITROKEMIA IPARTELEPEK
COMPOSITIONS HERBICIDES CONTENANT UN ANTIDOTE ET PROCEDES UTILISANT CES COMPOSITIONS.ANTIDOTE CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME.
♦ -1-♦ -1-
La présente invention concerne des compositions herbicides contenant un antidote· Plus particulièrement} l’invention fournit une composition herbicide comprenant un compose herbicide actif tel que défini ci-5 dessous, et un antidote à ce composé correspondant à la * formule générale IThe present invention relates to herbicidal compositions containing an antidote · More particularly} the invention provides a herbicidal composition comprising an active herbicidal compound as defined below, and an antidote to this compound corresponding to * general formula I
0 li /\ 10 Z x - (ï) (I) \ / a 00 li / \ 10 Z x - (ï) (I) \ / a 0
IIII
0 15 où X représente un oxygène ou un azote, n vaut zéro ou 1, Y est un hydrogène, un potassium, un halogène, un hydroxyle ou un alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de , 20 carbone, éventuellement substitué par un hydroxyle ou un halogène, Z est un alcoylène, un cyclohexylène, un cyclohexyli-dène ou un phénylène éventuellement substitué par un halogène ou un nitro avec la précision que si X repré-25 sente un oxygène, n = zéro· L’emploi des produits chimiques à usage agricole y compris les herbicides est essentiel pour l'agriculture moderne. Parmi les nombreux composés herbicides qui ont été mis au point dans les dernières décennies, 50 par exemple les triazines, les urées, les chloroacétani-lides et récemment les thiolcarbamates ainsi que plusieurs de leurs mélanges ont atteint un haut degré de -2- succès commercial. Il s*est cependant révélé en pratique que l'emploi de ces herbicides, en-dehors de leur effet désherbant, peut également causer des dommages sérieux: aux: plantes cultivées, c'est-à-dire que leur 5 sélectivité n'est pas satisfaisante. L'importance des effets secondaires phytotoxiqu.es dépend surtout de la dose de l'ingrédient actif, mais elle est également influencée par les conditions météorologiques, le type de sol, etc. Certains composés actifs comme herbicides, > 10 par exemple les urées, sont sélectifs à faible dose, * mais ces doses ne sont cependant pas toujours suffi santes pour obtenir l'effet herbicide recherché.0 15 where X represents oxygen or nitrogen, n is zero or 1, Y is hydrogen, potassium, halogen, hydroxyl or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by hydroxyl or a halogen, Z is an alkylene, a cyclohexylene, a cyclohexylidene or a phenylene optionally substituted by a halogen or a nitro with the precision that if X represents oxygen, n = zero · The use of chemicals agricultural use including herbicides is essential for modern agriculture. Among the many herbicidal compounds which have been developed in recent decades, 50 for example triazines, ureas, chloroacetanides and recently thiolcarbamates as well as several of their mixtures have achieved a high degree of commercial success. . It has however been shown in practice that the use of these herbicides, apart from their weedkiller effect, can also cause serious damage to: cultivated plants, that is to say that their selectivity is not not satisfactory. The importance of phytotoxic side effects depends mainly on the dose of the active ingredient, but it is also influenced by weather conditions, soil type, etc. Certain active compounds as herbicides,> 10 for example ureas, are selective at low doses, * but these doses are not always sufficient to obtain the desired herbicidal effect.
L'effet secondaire phytotçxique des thiol-carbamates actifs comme herbicides est particulière-15 ment prononcé. Parmi les homologues des Ιί,Ε-dialcoyl-S-alcoyl-thiolcarbamates seul le Sutan a une toxicité plus faible, tandis que par l'exemple l'EHDC qui est un agent herbicide nettement plus puissant cause également des dommages aux plantes cultivées lorsqu'il est 20 utilisé en une quantité où il est efficace comme herbicide.The phytotoxic side effect of thiol carbamates active as herbicides is particularly pronounced. Among the counterparts of Ιί, Ε-dialcoyl-S-alcoyl-thiolcarbamates only Sutan has a lower toxicity, while for example EHDC which is a clearly more powerful herbicidal agent also causes damage to cultivated plants when it is used in an amount where it is effective as a herbicide.
Les essais antérieurs pour résoudre ce problème font intervenir un traitement de la plante culti-! , vée avec un certain agent antagoniste. Ainsi il a été 25 établi par O.L. Hoffmann et al. que l'on peut réduire l'effet phytotoxique indésirable de certains herbicides en traitant la plante cultivée avec de l'acide 1,8-naphtalique ou un de ses sels d'esters, (Brevets américains n° 3 131 509, 3 702 759 et allemand n° 1 952 910).Previous attempts to resolve this problem involve treatment of the cultivated plant! , vee with a certain antagonistic agent. Thus it was established by O.L. Hoffmann et al. that the undesirable phytotoxic effect of certain herbicides can be reduced by treating the cultivated plant with 1,8-naphthalic acid or one of its ester salts, (US Pat. Nos. 3,131,509, 3,702,759 and German No. 1 952 910).
30 Récemment des dérivés d'amides carboxyliques Η,ΐί-disubstitués, de préférence le H,N-diallyl-dichloro~ acétamide se sont révélés être des composés puissamment actifs comme antidotes,en particulier en combinaison avec les herbicides au thiolcarbamate (brevet hongrois 35 n° 165 736).Recently derivatives of Η, ΐί-disubstituted carboxylic amides, preferably H, N-diallyl-dichloro ~ acetamide have been found to be potent active compounds as antidotes, in particular in combination with thiolcarbamate herbicides (Hungarian patent 35 165 165).
-3- !-3-!
Les deux classes de composés ci-dessus mentionnées ne suffisant cependant pas pour résoudre tous les problèmes pratiques liés aux effets phytotoxiques des nombreux et divers composés herbicides connus. On 5 ressent donc de façon urgente la nécessité de poursuivre les recherches pour trouver de nouvelles classes de composés capables d'atténuer ou d'éliminer les effets nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées.The two classes of compounds mentioned above are not sufficient, however, to solve all the practical problems linked to the phytotoxic effects of the numerous and various known herbicidal compounds. There is therefore an urgent need for further research to find new classes of compounds capable of reducing or eliminating the harmful effects of various herbicides on cultivated plants.
v 10 On a maintenant trouvé que les dérivés d'a cides dicarboxyliques cycliques de formule générale X tels que définis ci-dessus ont d'excellentes propriétés d'antidotes en combinaison avec divers herbicides utilisés dans le commerce.It has now been found that the cyclic dicarboxylic acid derivatives of general formula X as defined above have excellent antidote properties in combination with various herbicides used commercially.
15 Dans la description ci-dessus les divers groupes substituants doivent se traduire de la façon ; suivante : pour Y, halogène comprend le fluor, le chlo re, le brome ou l'iode, de préférence le chlore ou le brome; et le terme “alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de 20 carbone" s'applique à des groupes hydrocarbonés aliphatiques saturés à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple le méthyle, l'éthyle, le n~ et l'isopropyle, le n-butyle, etc; pour Z le terme "alcoylène" comprend les groupes hydrocarbonés bi- | 25 valents saturés à chaîne droite ou ramifiée, ayant de préférence de 1 à 6, où mieux de 1 à 4, atomes de carbone, par exemple les groupes méthylène, éthylène, pro-pylène, etc, tandis que le terme "halogène" est utilisé dans le même sens que défini ci-dessus.In the above description the various substituent groups are to be translated in this way; following: for Y, halogen comprises fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably chlorine or bromine; and the term "alkyl having 1 to 4 carbon atoms" applies to saturated straight or branched chain aliphatic hydrocarbon groups having from 1 to 4 carbon atoms, for example methyl, ethyl, n ~ and isopropyl, n-butyl, etc .; for Z the term "alkylene" includes bivalent, straight or branched chain saturated hydrocarbon groups, preferably having from 1 to 6, or better still from 1 to 4, carbon atoms, for example methylene, ethylene, propylene, etc., while the term "halogen" is used in the same sense as defined above.
| 50 On trouvera énumérés au tableau I ci-dessous j des représentants caractéristiques des composés de for mule générale I.| 50. Typical representatives of the compounds of general formula I are listed in Table I below.
i ; 1 i i ( t i t , r i -4- KN Φ V- KM>- ΙΛ Ο- ΙΛΙΑΟΟ ΙΆ ΙΑ ΚΛ AC\J ·» A 'ΆΟ-i; 1 i i (t i t, r i -4- KN Φ V- KM> - ΙΛ Ο- ΙΛΙΑΟΟ ΙΆ ΙΑ ΚΛ AC \ J · »A 'ΆΟ-
O v <Λ1 Ο Ο V O- r^OCMKVDOJCî^r O <A AO v <Λ1 Ο Ο V O- r ^ OCMKVDOJCî ^ r O <A A
ο I I CO Ir I I A A AO I CO^c-CJnCM I l AtN CAο I I CO Ir I I A A AO I CO ^ c-CJnCM I l AtN CA
v A CM OrO MDv rtMAAvtMrr^lNrr Fq A A A ACM A AINv A CM OrO MDv rtMAAvtMrr ^ lNrr Fq A A A ACM A AIN
A v CM v CM ν α) pi ©A v CM v CM ν α) pi ©
D* AD * A
I -H D1I -H D1
P « , A HP ", A H
^ Pl Ο I © © Ή A^ Pl Ο I © © Ή A
H © O A O A A ©OO-HH © O A O A A © OO-H
^ £5 H o H σ1 σ1 © ÜO^ £ 5 H o H σ1 σ1 © ÜO
σ1^ R ο η *H A σ1 σ’ ω 3 οσ1 ^ R ο η * H A σ1 σ ’ω 3 ο
© ·Η Ο ,Û t>3 A R © Ο* I Η -ri A Μ A I© · Η Ο, Û t> 3 A R © Ο * I Η -ri A Μ A I
Η HPPOHPA'HM ΗΗσΊ ta>) A PAR Ο -Ρ ©Ή Ο A © Ρ Ρ ·Η Ο I Κ a -Ρ -Ρ -P © Ο A ·Η Ρ Α> pipi© -Ρ -Ρ Η R Ο ΟΗ HPPOHPA'HM ΗΗσΊ ta>) A PAR Ο -Ρ © Ή Ο A © Ρ Ρ · Η Ο I Κ a -Ρ -Ρ -P © Ο A · Η Ρ Α> pee © -Ρ -Ρ Η R Ο Ο
Η Al·© <p A H A -P R -ri ο ΦΑΡΙ (Il Ο S RΗ Al · © <p A H A -P R -ri ο ΦΑΡΙ (Il Ο S R
Ο ft-P -ρ ·Η Q a-riiî Cd ra-H σΆ A AA-ph o<p «H O© O ft O CQH-H tfô1 I ! ilxi PI >s ©Φ © P A © © Ο I H Si 05Η·Η·γ)ΗΗ ftÜPÆlΟ ft-P -ρ · Η Q a-riiî Cd ra-H σΆ A AA-ph o <p «H O © O ft O CQH-H tfô1 I! ilxi PI> s © A © P A © © Ο I H Si 05Η · Η · γ) ΗΗ ftÜPÆl
© © Ά Ά Ά - O’rp ρ P Op -P -P P H H h> h> I · 1 I© © Ά Ά Ά - O’rp ρ P Op -P -P P H H h> h> I · 1 I
Ά pi ·Η H ·Η H H ·Η ·Η ω R ! ο,Α-ΡΡΡ,Ρ,ΑΗΜΪξιϊξ; σ1 OO O HOO 'P'-n P) ft,A -P *P -P -P h>Ά pi · Η H · Η H H · Η · Η ω R! ο, Α-ΡΡΡ, Ρ, ΑΗΜΪξιϊξ; σ1 OO O HOO 'P'-n P) ft, A -P * P -P -P h>
Μ *H PP P ©f>jpp© | I p,rd ^Ι'φ '® -P Φ ® OΜ * H PP P © f> jpp © | I p, rd ^ Ι'φ '® -P Φ ® O
'© a -- - H X - « H xf^ ftftMaAHncirp © H HH H OHH-HPi fJ ii Μ Ο I I H Ο,ΰΉΉΉ o ,ρ © P οχ© cPcporoooroooo A Ο ωω © H R © © P O A ·Η·ΗΡ)ΟΡΡΡΟ0ΡΡΡ a Φ rp np ·Η P 'P π3 » ,Α Ό HHMrlPpndHO- » .'© a - - HX - "H xf ^ ftftMaAHncirp © H HH H OHH-HPi fJ ii Μ Ο IIH Ο, ΰΉΉΉ o, ρ © P οχ © cPcporoooroooo A Ο ωω © HR © © POA · Η · ΗΡ) ΟΡΡΡΟ0ΡΡΡ a Φ rp np · Η P 'P π3 ", Α Ό HHMrlPpndHO-".
oa RO H I Χ^Ρ P Μ,Α-ΗΗ j>s,A R H H H ©oa RO H I Χ ^ Ρ P Μ, Α-ΗΗ j> s, A R H H H ©
ο ο ©ω©ωΦ·ρ·Ηοω œ ®(Μ·Ρ·ΡΡ ü p öfl oro Aο ο © ω © ωΦ · ρ · Ηοω œ ® (Μ · Ρ · ΡΡ ü p öfl oro A
d rP fp A H A Μ·Ρ HH © ·η xi •'Xi «Ιΐΐΐιιΐωωωσ1 •H -H σ*·Η σ'Η I ·Η ·η Η Ο Ο v A A A fSj A 4“ A Nî ^ xi H rd Ή H R R -H R -H P © R R H^ pd rP fp AHA Μ · Ρ HH © · η xi • 'Xi «Ιΐΐΐιιΐωωωσ1 • H -H σ * · Η σ'Η I · Η · η Η Ο Ο v AAA fSj A 4“ A Nî ^ xi H rd Ή HRR -HR -HP © RRH ^ p
'ΗΗΗΗΗΡΑΗΗ©©ο©Φ©ωωω©©ωωω©©Η H hh® hP I oi h f>sH H hip HHHHHHHHHHHH O'ΗΗΗΗΗΡΑΗΗ ©й ο © Φ © ωωω © © Η H hh® hP I oi h f> sH H hip HHHHHHHHHHHH O
‘fi H H -P rP -P CM X -P rP *H Ή O *H H *H Ή Η ·Η Η Ή ·Η ·Η ·Η Ή ·Η Ο μ pö-pgii1'2göaaTjaasaaaaaaa0pap‘Fi H H -P rP -P CM X -P rP * H Ή O * H H * H Ή Η · Η Η Ή · Η · Η · Η Ή · Η Ο μ pö-pgii1'2göaaTjaasaaaaaaa0pap
Gj cj p.j Cu p*"v~ r^4 G$ öS *H *H *H τ{ *H *H ·γ\ ·Η *H ·Η *H ·Η ·Η *H cqGj cj p.j Cu p * "v ~ r ^ 4 G $ öS * H * H * H τ {* H * H · γ \ · Η * H · Η * H · Η · Η * H cq
AAT
<4 8 ËH <© © ©<4 8 ËH <© © ©
H A AH A A
h> © '© '©h> © '©' ©
A A HHA A HH
M v© © ©'© h,M v © © © '© h,
, I Λ A A H A A, I Λ A A H A A
+3 Oft'© '© ^ ^*©+3 Oft '©' © ^ ^ * ©
ROH HH ,A.AROH HH, A.A
A tA © O © a h> © MM ©©©©ftftOO© i AH A© X © A © X X AAAAI IAAA©©©A tA © O © a h> © MM ©edi-wk-ftftOO © i AH A © X © A © X X AAAAI IAAA © -b
[ . P 'Φ A'© R © A··© A © © '©'©'©O o O'©'©'© A A A[. P 'Φ A' © R © A ·· © A © © '©' © '© O o O' © '©' A A A
I H g HP rA ΌΗΌΡΡ H HH H R R H H H'©'©'©I H g HP rA ΌΗΌΡΡ H HH H R R H H H '©' © '©
! A £? ? ? © •H MH O O Μ Μ M M-P -P M 15¾ MH H H! A £? ? ? © • H MH O O Μ Μ M M-P -P M 15¾ MH H H
ί A R A R H hftWH ΑΡΑΑΉΉ AAA^bh -P -© -PnQ) 43 o À Ojp O O ·©'©'©·>© A Av©'©'© P P Jpί A R A R H hftWH ΑΡΑΑΉΉ AAA ^ bh -P - © -PnQ) 43 o À Ojp O O · © '©' © ·> © A Av © '©' © P P Jp
.A'© .A'© M -P A -P Μ M PA4A I I A A A-P-PP.A '© .A' © M -P A -P Μ M PA4A I I A A A-P-PP
j ·Η ft-P ft-P O N© ftH O O a A A AaA· ftA ft'©'©'©j · Η ft-P ft-P O N © ftH O O a A A AaA · ftA ft '©' © '©
•P• P
i - ©Μ OO O O 00¾¾¾ [ -°i - © Μ OO O O 00¾¾¾ [- °
> H MR> H MR
s P OHpqs P OHpq
; dO CO; dO CO
CO Μ II I I I IAAH Μ M W H W W iA CMixj H R ppCO Μ II I I I IAAH Μ M W H W W iA CMixj H R pp
I I i I I Ο Ο I I c\M p-O A O I l OOO I I II I i I I Ο Ο I I c \ M p-O A O I l OOO I I I
I l II l I
s© ca o fto V CM KS d· IACDO-COCT> O v CM l^d" IA CO OCO 0^0 v p A rrrrrrrrrrWÀs © ca o fto V CM KS d · IACDO-COCT> O v CM l ^ d "IA CO OCO 0 ^ 0 v p A rrrrrrrrrrW
O OO O
-5- ΙΑ Ο- (Τ' (Τ' Κ\ «* 4 4 LA4 OCMCMOvCOCTO O ver» t>-v'V'rCMv"[>-v-5- ΙΑ Ο- (Τ '(Τ' Κ \ "* 4 4 LA4 OCMCMOvCOCTO O ver" t> -v'V'rCMv "[> - v
o I I I 1 I I V 1 I Io I I I 1 I I V 1 I I
CD ΓΑ θ' VQ £N V I IA0OKN fxj A (Τ' vo cg CM O O UT O- OCD ΓΑ θ 'VQ £ N V I IA0OKN fxj A (Τ' vo cg CM O O UT O- O
Pc V 'T' v 'T' OJ v* ν'Pc V 'T' v 'T' OJ v * ν '
VV
I II I
1 d d I O 'CD /© n· % mm,1 d d I O 'CD / © n ·% mm,
^~n Γ-! O CD ω I^ ~ n Γ-! O CD ω I
H b H I I I I il s\ OH b H I I I I s \ O
^ £f ,d 4 4 ο ο ο o R^ £ f, d 4 4 ο ο ο o R
-P '-n Ο I 1 f-j F-î i—1 —! -P-P '-n Ο I 1 f-j F-î i — 1 -! -P
CD 'CD (\J |/'-\/"'s.p-POO©d H Ë /^4 H H -H d S h> P dCD 'CD (\ J | /' - \ / "'s.p-POO © d H Ë / ^ 4 H H -H d S h> P d
P h. I v CMl h, h> P d O ü O1 IP h. I v CMl h, h> P d O ü O1 I
Ë Μ O'-' ! «v^ Ä Pc I I I I d (AË Μ O'- '! 'V ^ Ä Pc I I I I d (A
1 H 0H0vH-P04rACM4H I1 H 0H0vH-P04rACM4H I
O ROOH'-^’hi'OR (j rl 'H o 'd î^fd oflt^pioooo-pk, d S ο-h h>ci)-P M h t) d d d S ΛO ROOH '- ^ ’hi'OR (j rl' H o 'd î ^ fd oflt ^ pioooo-pk, d S ο-h h> ci) -P M h t) d d d S Λ
© O1 Xi I Ë O d'CD Ο Μ ·Η -H -rl ®·γΙ Oft -P© O1 Xi I Ë O d'CD Ο Μ · Η -H -rl ® · γΙ Oft -P
d d I ^d IrlË P O O O O p O p O '© S P5 HM'-^Ëpi τΤ © R © cd d d ÿd σίπ ë CD d '—' Μ Ο H Ή H S p d p «· *- ·Η “ *H O pi Ό) d 1 ΛΡΜΟ O1!-} H H H H H H M 0 ^ - CQ O O -P R S O R I d S d j>i h„cî o 0 0 O f) Ό (il-PPd <· H I H 0 Ο ω Μ © Μ o R σ* -P ft 0 -P 6 o'CD Rh> cm d- cd d d dodod d d d Ë O d hid >idÎÎ '-'-PiA-P d d R S '0 p o d ö o M d Μ ο I ® I Jh l,d©©©©©R©R-P id © h • CQ ο I 0 o^odS 0¾ PcS Pid pd pd dd cd'© i p d ^ 4 Cd R 4· R d'-' OK_> 1 w 1 .rj O’d cfd O d o -P Pi cdË d d'^'d I d O O R d R d R d R d ddd I ^ d IrlË POOOO p O p O '© P5 HM' - ^ Ëpi τΤ © R © cd dd ÿd σίπ ë CD d '-' Μ Ο H Ή HS pdp “· * - · Η“ * HO pi Ό ) d 1 ΛΡΜΟ O1! -} HHHHHHM 0 ^ - CQ OO -PRSORI d S dj> ih „cî o 0 0 O f) Ό (il-PPd <· HIH 0 Ο ω Μ © Μ o R σ * -P ft 0 -P 6 o'CD Rh> cm d- cd dd dodod ddd Ë O d hid> idÎÎ '-'- PiA-P dd RS' 0 pod ö o M d Μ ο I ® I Jh l, d ©й ©edi R © RP id © h • CQ ο I 0 o ^ odS 0¾ PcS Pid pd pd dd cd '© ipd ^ 4 Cd R 4 · R d'-' OK_> 1 w 1 .rj O'd cfd O do -P Pi cdË d d d ^ 'd I d OOR d R d R d R dd
Ri 0H!>3Öi>)Ö0H0R©RdHdHdddd© ©H© 'ddfi/®fl4)rdd'dOido;>5d]>sdi>5l f>sid ddd d d -P ! M i M d -P d h d H d d d -p d c\j d cm d d -P d < ËSS©S©ËSËSËSdrdd.dP'':a''Ë ËdË (¾ d p1v-'rci'-'tcjd Pcd OdOcäftnSPidr dvd d Pcd P]Ri 0H!> 3Öi>) Ö0H0R © RdHdHdddd © © H © 'ddfi / ®fl4) rdd'dOido;> 5d]> sdi> 5l f> sid ddd d d -P! M i M d -P dhd H ddd -pdc \ jd cm dd -P d <ËSS © S © ËSËSËSdrdd.dP '': a''Ë ËdË (¾ d p1v-'rci '-' tcjd Pcd OdOcäftnSPidr dvd d Pcd P]
FQFQ
-=¾ © I I Φ I © EM P CM OU ω d cm p <-© «* V d '© «* <©- = ¾ © I I Φ I © EM P CM OR ω d cm p <- © "* V d '©" * <©
H v v* '©Hiv HH v v * '© Hiv H
1¾ I I H Pa © I pi 0 ddd h, d d d i d ό '© '© d '© '© "© o -© *P dMM '©rPMMRrd1¾ I I H Pa © I pi 0 ddd h, d d d d dό '©' © d '© "© o - © * P dMM' © rPMMRrd
Pc 0 © 1 © ! © 1 ©d Pj © © © o © pc © d Nj 1 d 4 odododPc i il öd Hdi h 0 O O R'© R'© R/© ο Ο Ο'Φ Ο 4'© O h> © R H H OHOHOHR R HrlH OH R d -P O © O © H MH 1>jH -P O i>5 O © © h.-P d P d f’söl^ödödödßd d h> 1 S P R P d '0Pc 0 © 1 ©! © 1 © d Pj © © © o © pc © d Nj 1 d 4 odododPc i il öd Hdi h 0 OO R '© R' © R / © ο Ο Ο'Φ Ο 4 '© O h> © RHH OHOHOHR R HrlH OH R d -PO © O © H MH 1> jH -PO i> 5 O © © h.-P d P d f'söl ^ ödödödßd dh> 1 SPRP d '0
d ο ό ο ό ο ό ο ό ο ό d d o c\i o -·© -P '© d Hd ο ό ο ό ο ό ο ό ο ό d d o c \ i o - · © -P '© d H
-P l I H I rl 1 d I d I d I I I - I ΗΌ 4 I d-P l I H I rl 1 d I d I d I I I - I ΗΌ 4 I d
4· 4 ί>ϊ·4 h>4 P(4 P<4 Pc4 tA C\Jv*4 S+3 PctA S4 · 4 ί> ϊ · 4 h> 4 P (4 P <4 Pc4 tA C \ Jv * 4 S + 3 PctA S
•H• H
-P-P
MSPiSSSSOOOOSSS raMSPiSSSSOOOOSSS ra
4 w M W M M W S4 w M W M M W S
4 4 0 4 0 0 o4 4 0 4 0 0 o
P O O 4 O 4 CO CMP O O 4 O 4 CO CM
îh CM cm H cm S Μ » I l 14 4 4îh CM cm H cm S Μ »I l 14 4 4
CQ W H CM td CM IA I O TCQ W H CM td CM IA I O T
OOOOOO !OOOOOO!
1 t I I I I1 t I I I I
d V V V V V V I I I 1 V* V" V* '© 0 od V V V V V V I I I 1 V * V "V * '© 0 o
Pc<> CM NNË-IACOO-COCT'Ov-CMfCNË-Pc <> CM NNË-IACOO-COCT'Ov-CMfCNË-
ËP (MCMCMCMCAJCMCMCMCAtAiAfAKNËP (MCMCMCMCAJCMCMCMCAtAiAfAKN
O OO O
-6--6-
Les composés de formule générale I sont connus des spécialistes et peuvent être préparés par de nombreuses réactions chimiques classiques [Beilstein : Handbuch der Org. Chem. IX. 811; Bue. S. H. J. Am. Chem.The compounds of general formula I are known to specialists and can be prepared by numerous conventional chemical reactions [Beilstein: Handbuch der Org. Chem. IX. 811; Drunk. S. H. J. Am. Chem.
5 Soc. 254-256 (1947); Kissinger, L. ïï, Hugade, ïï. B., J. Org. Chem. 23, 815 (1958); Hefkens H. L., Sature 195.5 Soc. 254-256 (1947); Kissinger, L. ïï, Hugade, ïï. B., J. Org. Chem. 23, 815 (1958); Hefkens H. L., Sature 195.
974 (1962); et les brevets allemands n° 1 086 704 et 1 125 415],974 (1962); and German Patents Nos. 1,086,704 and 1,125,415],
La présente inventionfournit des compositions 10 herbicides comprenant un composé actif comme herbicide et un antidote à ce composé.The present invention provides herbicidal compositions comprising an active compound as a herbicide and an antidote to this compound.
Del qu'il esttatilisé ici le terme "composé actif comme herbicide" concerne les thiolcarbamates seuls, les triazines seules, les chloroacétanilides 15 seuls et les urées seules ainsi que les mélanges éventuels de deux ou plusieurs composés de ce genre.As far as it is used here the term "active compound as herbicide" relates to the thiolcarbamates alone, the triazines alone, the chloroacetanilides alone and the ureas alone as well as possible mixtures of two or more compounds of this kind.
La quantité du composé antidote présente dans les compositions selon l’invention peut varier d'environ 0,1 à 50 % en poids par rapport au poids du com-20 posant actif comme herbicide. La quantité exacte du composé antidote est habituellement déterminée sur des critères économiques pour que l'on prenne la quantité la plus efficace utilisable. On doit comprendre qu'on emploie une quantité non phytotoxique de composé anti-. 25 dote dans les compositions herbicides ici décrites.The amount of the antidote compound present in the compositions according to the invention can vary from approximately 0.1 to 50% by weight relative to the weight of the active component as a herbicide. The exact amount of the antidote compound is usually determined on economic criteria so that the most effective amount usable is taken. It should be understood that a non-phytotoxic amount of anti-compound is used. Provided in the herbicidal compositions described herein.
| Les compositions selon l'invention peuvent ; être utilisées sous n'importe quelle forme commode. On peut ainsi les présenter en formulations solides ou liquides, par exemple en poudres mouillables, en con-30 centrés émulsifiables, en mélanges pulvérulents, en suspensions aqueuses, etc.| The compositions according to the invention can; be used in any convenient form. They can thus be presented in solid or liquid formulations, for example in wettable powders, in concentrated emulsifiable concentrates, in powder mixtures, in aqueous suspensions, etc.
Un mélange pulvérulent caractéristique peut par exemple avoir la composition suivante : -7-A characteristic powder mixture can for example have the following composition:
Composé herbicide actif, par exemple 2- chloro-2 ' -méthyl-6 ' -tert-butyl-ïï- (butoxymêthyl)-acétanilide 4-0 %Active herbicide compound, for example 2- chloro-2 '-methyl-6' -tert-butyl-ïï- (butoxymethyl) -acetanilide 4-0%
Antidote, par exemple composé n° 28 20 % 5 Agent mouillant, par exemple alcoyl- phénolpolyglycol éther 3 %Antidote, for example compound n ° 28 20% 5 Wetting agent, for example alkylphenolpolyglycol ether 3%
Agent dispersant, par exemple acide alcoylarylsulfonique-Ca 2 % ; Acide silicique actif 10 % 10 Kaolin 25 % ! · Une suspension aqueuse caractéristique corn- ' prend les ingrédients suivants :Dispersing agent, for example alkylarylsulfonic acid-Ca 2%; Active silicic acid 10% 10 Kaolin 25%! · A characteristic aqueous suspension contains the following ingredients:
Composé herbicide actif, par exemple 3- méthyl-4-amino-6-phényl-1,2,4- 15 triazine-5-(4H)~one 20 %Active herbicidal compound, e.g. 3-methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-15 triazine-5- (4H) ~ one 20%
Antidote, par exemple composé n° 22 20 % . Alcoylaryl sulfonate 1 %Antidote, for example compound n ° 22 20%. Alkylaryl sulfonate 1%
Ligninesulfonate de sodium 5 %Sodium ligninsulfonate 5%
Polyoxyéthylènealcoylaryl éther 4 % 20 Colloïde protecteur, par exemple lécithine 2 %Polyoxyethylenealkaryl ether 4% 20 Protective colloid, for example lecithin 2%
Bau 50 °/o les compositions selon l'invention peuvent également contenir plusieurs composés actifs comme her-j . bicides. On trouvera ci-dessous la composition des mé~ ; 25 langes pulvérulents caractéristiques, contenant une com binaison d'une urée et d'un herbicide du type acétani-lide :Bau 50 ° / o the compositions according to the invention may also contain several active compounds such as her-j. bicides. You will find below the composition of me ~; 25 characteristic powdered nappies, containing a combination of urea and an herbicide of the acetani-lide type:
Composé herbicide actif I, par exemple ; IT~ (4-bromophényl ) -N ' -mé thoxy-B ' - 30 méthyl urée 10 %Active herbicide compound I, for example; IT ~ (4-bromophenyl) -N '-me thoxy-B' - 30 methyl urea 10%
Composé herbicide actif II, par exemple 2-chloro-2'-méthyl-61-éthyl-B-(éthoxymé thyl)-ac étanilide 40 %Active herbicide compound II, for example 2-chloro-2'-methyl-61-ethyl-B- (ethoxymé thyl) -ac etanilide 40%
Antidote, par exemple composé n° 20 5 % 35 Sulfonate d'alcool gras 5 % -8-Antidote, for example compound 20 5% 35 Sulfonate of fatty alcohol 5% -8-
Ligninesuifonate de sodium 2 %Sodium ligninsulfonate 2%
Acide silicique amorphe 10 %Amorphous silicic acid 10%
Kaolin 30 %Kaolin 30%
Il faut noter que les composés antidotes de 5 formule générale I peuvent également être formulés seuls.It should be noted that the antidote compounds of general formula I can also be formulated alone.
Ainsi par exemple une poudre mouillable caractéristique, contenant un composé de formule générale I mélangé à un support approprié et à d’autres ad-. 10 ditifs classiques, peut avoir la composition suivante : Antidote, par exemple composé n° 8 70%Thus for example a characteristic wettable powder, containing a compound of general formula I mixed with a suitable support and other ad-. 10 classic devices, can have the following composition: Antidote, for example compound n ° 8 70%
Kaolin 17,° °/°Kaolin 17, ° ° / °
Acide silicique actif 550 %Active silicic acid 550%
Suifonate d'alcool gras 2,5 % - 15 Acide ligninesulfonique-!ïa 2,5 %2.5% fatty alcohol sulfonate - 15 Ligninsulfonic acid - 2.5%
Un concentré émulsifiable contenant un antidote a par exemple la composition suivante : Antidote, par exemple composé h° 18 50 %An emulsifiable concentrate containing an antidote has for example the following composition: Antidote, for example compound h ° 18 50%
Solvant, par exemple xylène 45 % 20 Agent émulsifiant, par exemple agent p olyoxyé thylène aie oylaryle 5 %Solvent, for example xylene 45% 20 Emulsifier, for example agent for polyoxy thylene or oylaryl 5%
On peut traiter les plantes avec les herbicides et les antidotes simultanément mais aussi successivement. Selon un· mode de réalisation préféré, on 25 traite les semences de la plante cultivée avec une quantité non phytotoxique de l'antidote de formule générale I et on les plante dans un sol qui a été traité a-vec des herbicides, ou on les plante dans un sol qui n’a pas été traité avec l’herbicide et que l’on traite ul-30 térieurement avec l’herbicide. On peut également mélanger une quantité non phytotoxique d'un composé antidote d’herbicide avec un herbicide choisi et l'incorporer dans le sol avant ou après la plantation des semences. L'invention comprend un procédé de protection des ré-35 coites végétales contre les dommages dus à un composé ? - ....Plants can be treated with herbicides and antidotes simultaneously but also successively. According to a preferred embodiment, the seeds of the cultivated plant are treated with a non-phytotoxic amount of the antidote of general formula I and are planted in soil which has been treated with herbicides, or are plant in soil which has not been treated with the herbicide and which is subsequently treated with the herbicide. A non-phytotoxic amount of an herbicide antidote compound can also be mixed with a selected herbicide and incorporated into the soil before or after the seeds are planted. The invention includes a method of protecting plant re-cites from damage due to a compound? - ....
f ! -9- actif comme herbicide, impliquant d’appliquer à son habitat une quantité efficace comme antidote d’un composé de formule générale I. L’invention comprend également un procédé de destruction des parasites végétaux 5 impliquant d'appliquer à leur habitat une quantité active comme herbicide d’une composition herbicide contenant un antidote selon l’invention.f! Active as herbicide, implying applying to its habitat an effective amount as an antidote of a compound of general formula I. The invention also includes a method of destroying plant parasites involving applying to their habitat an amount active as herbicide of a herbicidal composition containing an antidote according to the invention.
Les exemples ci-dessous précisent l’invention plus en détail, sans pour autant la limiter en aucune 10 manière.The examples below specify the invention in more detail, without limiting it in any way.
Les herbicides utilisés dans les expériences ci-dessous sont les suivants :The herbicides used in the experiments below are:
Afalon : herbicide contenant de la IÏ-(3,4-dichloro- phényl)-IT’-méthoxy~N’~méthylurée comme ingré-15 dient actif, produit par la Société Hoeschst, République fédérale d’Allemagne;Afalon: herbicide containing I-(3,4-dichlorophenyl) -IT'-methoxy ~ N ’~ methylurea as an active ingredient-15, produced by the Company Hoeschst, Federal Republic of Germany;
Eptam : herbicide contenant du S-éthyl-ÏT,ÎI-dipropyl- thiolcarbamate comme ingrédient actif, produit par la Société Stauffer Chemical Co., 20 Etats-Unis ;Eptam: herbicide containing S-ethyl-IT, Î-dipropyl-thiolcarbamate as active ingredient, produced by Stauffer Chemical Co., USA;
Sencor : herbicide contenant de la 4-amino-5-(tert.- butyl)-3-méthylthio-4-,5-dihydro-1,2,3-tria-zine-5~one comme ingrédient actif, produit par la Société Bayer, République Fédérale 25 d’Allemagne.Sencor: herbicide containing 4-amino-5- (tert.- butyl) -3-methylthio-4-, 5-dihydro-1,2,3-tria-zine-5 ~ one as active ingredient, produced by Bayer Company, Federal Republic 25 of Germany.
Afin d’examiner la façon dont les composés de formule générale I atténuent ou éliminent les effets nocifs de divers herbicides sur les plantes cultivées, on procède à des expériences avec les compositions 30 herbicides (Afalon, Eptam, Sencor), seules et avec des combinaisons desdits herbicides et de divers composés de formule générale I actifs comme antidotes et de certains antidotes, respectivement. On utilise aux fins de comparaison des plantes que l’on désherbe mécanique-35 ment. On compare le poids à l’état vivant des plantes I . ...... .In order to examine how the compounds of general formula I mitigate or eliminate the harmful effects of various herbicides on cultivated plants, experiments are carried out with the herbicidal compositions (Afalon, Eptam, Sencor), alone and in combinations said herbicides and various compounds of general formula I active as antidotes and certain antidotes, respectively. Plants that are mechanically weeded are used for comparison. We compare the weight to the living state of plants I. .......
-10- moissonnées dans les parcelles traitées à celui des plantes moissonnées dans les parcelles témoin.-10- harvested in the treated plots to that of the plants harvested in the control plots.
Exemple 1Example 1
Plante cultivée : tournesol.Cultivated plant: sunflower.
5 Herbicide : Afalon.5 Herbicide: Afalon.
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison : Anhydride 1,8-naphtalique,Known antidotes used for comparison: 1,8-naphthalic anhydride,
If,If-dial lyl-2,2-dichloroacétamide.If, If-dial lyl-2,2-dichloroacetamide.
On procède à quatre reprises à des expérien- * p 10 ces sur des parcelles de 10 m · On utilise l'Afalon à une dose de 5 kg d'ingrédient actif par ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,5; 1>0 et 2,0 kg par ha, respectivement. Les résultats de l'expérience lorsque l'herbicide et les antidotes sont appli-15 qués aux plantes simultanément par pulvérisation sont donnés au Tableau 2 ci-dessous ? TÀ3ISAÏÏ 2Experiments are carried out four times * p 10 on plots of 10 m · Afalon is used at a dose of 5 kg of active ingredient per ha, while the antidotes are used at doses of 0 , 5; 1> 0 and 2.0 kg per ha, respectively. The results of the experiment when the herbicide and the antidotes are applied to the plants simultaneously by spraying are given in Table 2 below? TÀ3ISAÏÏ 2
Traitement Poills à 1,état vivant 00 lorsqu'on applique l'anti- 20 dote à une dose de 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/haPoills treatment at 1, living state 00 when the antidote is applied at a dose of 0.5 1.0 2.0 kg / ha kg / ha kg / ha
Afalon 41 41 41Afalon 41 41 41
Afalon + anhydride 1,8- 58 69 75 25 naphtaliqueAfalon + anhydride 1.8- 58 69 75 25 naphthalic
Afalon + lT,N-diallyl~ 48 51 67 2,2-dichloroacétamideAfalon + lT, N-diallyl ~ 48 51 67 2,2-dichloroacetamide
Afalon + Composé n° 2 70 102 106Afalon + Compound n ° 2 70 102 106
Afalon + Composé n° 8 85 98 155 30 Afalon + Composé n° 13 67 83 98Afalon + Compound n ° 8 85 98 155 30 Afalon + Compound n ° 13 67 83 98
Afalon + Composé n° 16 78 100 105 Témoin (arrachage mécanique des mauvaises 100 100 100 herbes) -11- ! D‘après les données du tableau ci-dessus, on voit clairement que les composés de formule générale I testés atténuent la phytotoxicité de 1'Afalon beaucoup plus efficacement que les deux antidotes connus utili-5 ses aux fins de comparaison, et qu'en outre dans trois cas ils fournissent de meilleurs résultats que le désherbage mécanique.Afalon + Compound n ° 16 78 100 105 Control (mechanical uprooting of bad weeds 100 100 100 herbs) -11-! From the data in the table above, it is clearly seen that the compounds of general formula I tested attenuate the phytotoxicity of Afalon much more effectively than the two known antidotes used for comparison, and that in besides in three cases they provide better results than mechanical weeding.
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de tournesol avec 0,5; 1,0 * 10 et 2,0 kg pour 100 kg de semences, respectivement, et on pulvérise les doses d'antidotes et d'Afalon à raison de 5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont effectuées 15 à quatre reprises.In another series of field trials disinfecting sunflower seeds with 0.5; 1.0 * 10 and 2.0 kg per 100 kg of seed, respectively, and the doses of antidotes and Afalon are sprayed at the rate of 5 kg of active ingredient per ha after sowing. Furthermore, the conditions of the experiment are as described above. The experiments are carried out four times.
Les résultats obtenus sont donnés au Tableau i 5 ci-dessous.The results obtained are given in Table i 5 below.
TABLBAÏÏ 3TABLBAÏÏ 3
Poids à l'état vivant (%) 20 ^ Traitement Lorsqu'on applique l'antidote Désinfection Pulvéri- , n - des semences sation a une ü0se 0,5 kg 1,0 kg 2,0 kg pour 100 kg de semenceWeight in living state (%) 20 ^ Treatment When applying the antidote Pulverization disinfection, seed - sation at a dose 0.5 kg 1.0 kg 2.0 kg per 100 kg of seed
Afalon 41 41 41 25 -----“-—-- | .Anhydride 1,8- Afalon 57 69 75 | naphtalique | N,F-diallyl-2,2- Afalon 62 71 75 [ , dichloroacétamide ' Composé n° 2 Afalon 100 100 105Afalon 41 41 41 25 ----- “-—-- | .Anhydride 1,8- Afalon 57 69 75 | naphthalic | N, F-diallyl-2,2- Afalon 62 71 75 [, dichloroacetamide 'Compound n ° 2 Afalon 100 100 105
Composé n° 8 Afalon 100 105 118Compound n ° 8 Afalon 100 105 118
Composé n° 15 Afalon 87 1100 110Compound n ° 15 Afalon 87 1100 110
Composé n° 16 Afalon 100 117 125 -12-Compound n ° 16 Afalon 100 117 125 -12-
En comparant les résultats énumérés au Tableau 3 aux résultats qu'indique le Tableau 2 on peut conclure que l'effet d'antidote, c'est-à-dire la réduction de la phytotoxicité de l'Afalon sur le tourne-5 sol, est considérablement plus prononcé lorsque les antidotes sont employés par désinfection des semences·By comparing the results listed in Table 3 with the results indicated in Table 2, it can be concluded that the antidote effect, that is to say the reduction of the phytotoxicity of Afalon on the sunflower, is considerably more pronounced when antidotes are used by seed disinfection ·
Le poids à l'état vivant des plantes moissonnées (sauf dans un cas) est supérieur ou au moins identique à celui du témoin désherbé mécaniquement.The weight in the living state of the harvested plants (except in one case) is greater than or at least identical to that of the mechanically weeded control.
‘ 10 Exemple 2‘10 Example 2
Plante cultivée : mais Herbicide : EptamCultivated plant: but Herbicide: Eptam
Antidotes connus utilisés aux fins de comparaison :Known antidotes used for comparison:
Anhydride 1,8-naphtalique 13 N,H-diallyl-2,2-dichloroacétaiaide1,8 Naphthalic anhydride 13 N, H-diallyl-2,2-dichloroacetaiaide
On procède a des expériences sur des par-2 celles de 20 1 à quatre reprises· On utilise l'Eptam à une dose de 13 litres d'ingrédient actif par ha, tandis que les antidotes sont employés à des doses de 0,5; 20 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement.Experiments on par-2s are carried out on 20 1s four times · Eptam is used at a dose of 13 liters of active ingredient per ha, while the antidotes are used at doses of 0.5; 20 1.0 and 2.0 kg / ha, respectively.
On incorpore au sol une combinaison d'Eptam et des antidotes testés avant de planter les semences. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 4- ci-dessous· -13- TABLEAU 4A combination of Eptam and tested antidotes are incorporated into the soil before planting the seeds. The results obtained are given in Table 4- below · -13- TABLE 4
Poids à l'état vivant (#) Traitement en appiiqUaïrt; l'antidote à une dose de 5 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/haWeight in living state (#) Treatment in appiiqUaïrt; the antidote at a dose of 5 0.5 1.0 2.0 kg / ha kg / ha kg / ha
Eptam ^8 48 48Eptam ^ 8 48 48
Sotam + Anhydride 1,8- ^ naphtalique 60 64 70Sotam + Anhydride 1,8- ^ naphthalic 60 64 70
Bptam + li ,N-di al ly 1-2,2- dichloroacétamide 69 84 92Bptam + li, N-di al ly 1-2,2- dichloroacetamide 69 84 92
Eptam + Composé n° 10 64 79 95Eptam + Compound n ° 10 64 79 95
Eptam + Composé n° 12 57 87 90 15 Bptam + Composé n° 16 51 85 87Eptam + Compound n ° 12 57 87 90 15 Bptam + Compound n ° 16 51 85 87
Eptam + Composé n° 19 86 87 98Eptam + Compound n ° 19 86 87 98
Eptam + Composé n° 20 82 85 102 Témoin (arrachage mécanique 2q des mauvaises herbes) 100 100 100Eptam + Compound n ° 20 82 85 102 Control (2q mechanical uprooting of weeds) 100 100 100
Les composés N° 10, 19 et 20 sont plus puissants pour réduire la phytotoxicité de 1'Eptam que les antidotes connus utilisés aux fins de comparaison, 25 tandis que l'activité d'antidote du composé n° 12 est sensiblement identique à celle du IT,li-diallyl-2,2-dichloroacétamide.Compounds 10, 19 and 20 are more potent in reducing the phytotoxicity of Eptam than the known antidotes used for comparison, while the antidote activity of Compound 12 is substantially identical to that of IT, li-diallyl-2,2-dichloroacetamide.
Dans une autre série d'essais sur le terrain on désinfecte des semences de mais avec des doses de 50 0,25; 0,50 et 1,0 kg d'antidote pour 100 kg de semence, respectivement, et on plante les semences dans des parcelles sur lesquelles on a préalablement pulvérisé une dose d'Eptam de 15 litres d'ingrédient actif/ha. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont telles que 35 décrites ci-dessus. On procède aux expériences à quatre -14- reprises. Les résultats sont donnés au tableau 5 ci-dessous.In another series of field trials corn seeds are disinfected with doses of 50 0.25; 0.50 and 1.0 kg of antidote per 100 kg of seed, respectively, and the seeds are planted in plots on which a 15 liter dose of Eptam of active ingredient / ha has been previously sprayed. Furthermore, the conditions of the experiment are as described above. The experiments are carried out four times. The results are given in Table 5 below.
TABLEAU 5TABLE 5
Poids à l'état vivant (#) 5 Traitement en appliquant l'antidote Désinfection Pulvéri- à une dose deWeight in living state (#) 5 Treatment by applying the antidote Pulverization disinfection at a dose of
des sation Q 2? QQ 2? Q
semences kg/100kg kg/lOOkg kg/100kg de de de semence semence semence 10 - Eptam 48 48 48 n^tSigul8" ^ 68 70 72 liohîoroiclàfZe E?tam 6? 7? 80 ^ Composé n° 3 Eptam 68 78 83seeds kg / 100kg kg / 100 kg kg / 100 kg of seed seed seed 10 - Eptam 48 48 48 n ^ tSigul8 "^ 68 70 72 liohîoroiclàfZe E? tam 6? 7? 80 ^ Compound n ° 3 Eptam 68 78 83
Composé n° 7 Eptam 63 76 83Compound n ° 7 Eptam 63 76 83
Composé n° 8 Eptam 70 79 90Compound n ° 8 Eptam 70 79 90
Composé n° 19 Eptam 72 85 96Compound n ° 19 Eptam 72 85 96
Composé n° 20 Eptam 7^ 60 88 20 _ Témoin (arrachage mécanique des 100 100 100 mauvaises herbes)Compound n ° 20 Eptam 7 ^ 60 88 20 _ Control (mechanical uprooting of 100 100 100 weeds)
Les résultats ci-dessus démontrent clairement 25 que tous les composés expérimentaux de formule générale I (composés n° 3» 7» 8, 19» 20) sont plus efficaces que le HîH-diallyl~2,2~dichloroacétamide ou l'anhydride 1,8-naphtalique.The above results clearly demonstrate that all of the experimental compounds of general formula I (compounds # 3 "7" 8, 19 "20) are more effective than HI-diallyl ~ 2.2 ~ dichloroacetamide or anhydride 1 , 8-naphthalic.
Exemple 3 30 Plante cultivée : soja Herbicide : SencorExample 3 Cultivated plant: soybean Herbicide: Sencor
Herbicides connus utilisés aux fins de comparaison : Anhydride 1,8-naphtalique, H,H-diallyl-2,2-dichloroacétamide 35 On procède aux expériences sur des parcelles 2 -15- de 10 m à quatre reprises. On utilise du Sencor à une dose de 1,5 kg d’ingrédient actif/ha, tandis qu'on emploie les antidotes à des doses de 0,50; 1,0 et 2,0 kg/ha, respectivement. On combine le Sencor et les anti-5 dotes sous la forme d'un mélange dans la cuve et on les applique aux plantes par pulvérisation. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 6 ci-dessous.Known herbicides used for comparison: 1,8-naphthalic anhydride, H, H-diallyl-2,2-dichloroacetamide 35 The experiments were carried out on 10 m plots 2 -15- four times. Sencor is used at a dose of 1.5 kg of active ingredient / ha, while antidotes are used at doses of 0.50; 1.0 and 2.0 kg / ha, respectively. Sencor and anti-5 dotes are combined as a mixture in the tank and applied to plants by spraying. The results obtained are given in Table 6 below.
TABLEAU 6TABLE 6
Poids à l’état vivant (%) ’ 10 iraitement en appliquant l’antidote à une dose de 0,5 1,0 2,0 kg/ha kg/ha kg/haLive weight (%) ’10 breastfeeding applying the antidote at a dose of 0.5 1.0 2.0 kg / ha kg / ha kg / ha
Sencor 17 17 17 15 _:_Sencor 17 17 17 15 _: _
Sencor + Anhydride 1,8- naphtalique 50 41 52Sencor + Anhydride 1,8- naphthalic 50 41 52
Sencor + U,Iï-diallyl~2,2- dichloroacétamide 20 21 26 20 Sencor + Composé n° 2 55 71 85Sencor + U, Iï-diallyl ~ 2,2- dichloroacetamide 20 21 26 20 Sencor + Compound n ° 2 55 71 85
Sencor + Composé n° 12 59 58 73Sencor + Compound n ° 12 59 58 73
Sencor + Composé n° 16 46 62 76Sencor + Compound n ° 16 46 62 76
Sencor + Composé n° 17 50 64 97 Témoin (désherbage méca- 25 nique) 100 100 100Sencor + Compound n ° 17 50 64 97 Control (mechanical weed control) 100 100 100
Les résultats ci-dessus montrent que le 3ÜT,IT-’ diallyl-2,2-dichloroacétamide réduit à peine la phyto- toxicité de l'herbicide à la triazine testé (Sencor) 50 et également que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtylique est également loin d'être satisfaisante. D'un autre côté, les composés testés selon l'invention sont beaucoup plus puissants que les meilleurs des antidotes connus utilisés aux fins de comparaison.The above results show that 3ÜT, IT- 'diallyl-2,2-dichloroacetamide hardly reduces the phytotoxicity of the triazine herbicide tested (Sencor) 50 and also that the antidote activity of l 1,8-naphthyl anhydride is also far from satisfactory. On the other hand, the compounds tested according to the invention are much more powerful than the best of the known antidotes used for comparison.
55 Dans une autre série d'essais on désinfecte -16- ί du soja avec des doses de 0,25; 0,5 et 1,0 kg d'antidote pour 100 g de semence et on pulvérise le Sencor à raison de 1,5 kg d'ingrédient actif par ha après l'ensemencement. Par ailleurs les conditions de l'expérience sont 5 telles que décrites ci-dessus. Les expériences sont réalisées à quatre reprises. Les résultats obtenus sont donnés au Tableau 7 ci-dessous.55 In another series of tests, soybeans are disinfected with doses of 0.25; 0.5 and 1.0 kg of antidote per 100 g of seed and Sencor is sprayed at the rate of 1.5 kg of active ingredient per ha after sowing. Furthermore, the conditions of the experiment are as described above. The experiments are carried out four times. The results obtained are given in Table 7 below.
TABLEAU 7TABLE 7
Traitement Poids à 1,état vivant (#) ^ /“\ XX vil w ΘΪΏ.Θ ilo Désinfection Pulvéri- en appliquant l'antidote j ,. à une dose de des semences sation 0,25 kg 0,50 kg 1,00 kg pour 100 kg de semence 15 — Sencor 17 17 17Treatment Weight at 1, living state (#) ^ / “\ XX vil w ΘΪΏ.Θ ilo Pulveri Disinfection by applying the antidote j,. at a dose of seeds 0.25 kg 0.50 kg 1.00 kg per 100 kg of seed 15 - Sencor 17 17 17
Anhydride 1,8- g 51 64 70' naphtalique U,ïï-diallyl72,2- Sencor 26 28 51 dichloro-acetamide 20 Composé n° 2 Sencor 58 75 92Anhydride 1.8- g 51 64 70 'naphthalic U, ïï-diallyl72,2- Sencor 26 28 51 dichloro-acetamide 20 Compound n ° 2 Sencor 58 75 92
Composé n° 12 Sencor 52 69 79Compound n ° 12 Sencor 52 69 79
Composé n° 16 Sencor 49 67 80Compound n ° 16 Sencor 49 67 80
Composé n° 17 Sencor 56 71 88 Témoin (désherbage 25 mécanique) 100 100 100Compound n ° 17 Sencor 56 71 88 Control (mechanical weeding) 100 100 100
Les résultats obtenus montrent que l'activité d'antidote de l'anhydride 1,8-naphtalique a été améliorée par ce mode d'application mais que les com-50 posés de formule générale I testés sont encore beaucoup plus efficaces comme antidotes·The results obtained show that the antidote activity of 1,8-naphthalic anhydride has been improved by this mode of application, but that the compounds of general formula I tested are still much more effective as antidotes.
En résumé,les résultats donnés dans les Tableaux 2 à 7 montrent clairement que les composés de formule générale I, où les substituants sont tels que 35 définis ci-dessus, sont des antidotes considérablement -17- plus puissants que les antidotes du commerce utilisés aux fins de comparaison. On peut également établir qu’-ils peuvent être employés avantageusement de façon simultanée avec le composé actif comme antidote, soit 5 formulés avec l'herbicide, soit sous la forme de formulations séparées. Les résultats sont encore meilleurs lorsqu'on désinfecte les semences d'une plante cultivée avec les antidotes et qu'on applique l'herbicide ensuite.In summary, the results given in Tables 2 to 7 clearly show that the compounds of general formula I, where the substituents are as defined above, are considerably more potent antidotes than the commercial ones used for comparison. It can also be established that they can be advantageously used simultaneously with the active compound as an antidote, either 5 formulated with the herbicide, or in the form of separate formulations. The results are even better when disinfecting the seeds of a cultivated plant with antidotes and then applying the herbicide.
Un autre avantage des composés de formule gé-10 nérale I tient à leur prix raisonnable et à la facilité avec laquelle on peut se les procurer.Another advantage of the compounds of general formula I is their reasonable price and the ease with which they can be obtained.
L'expérience suivante illustre l’activité des antidotes selon l'invention combinés avec des herbicides au chloroacétanilideeThe following experiment illustrates the activity of the antidotes according to the invention combined with chloroacetanilide herbicides
On teste la phytotoxicité de divers herbicides au chloroacétanilide seuls et combinés avec divers antidotes de formule générale I. On effectue les expériences en serre à 5 reprises. Les herbicides 20 testés sont utilisés sous la forme des formulations du commerce, que l’on a dilué avant application pour donner les doses souhaitées d’ingrédient actif par ha.The phytotoxicity of various chloroacetanilide herbicides was tested alone and in combination with various antidotes of general formula I. The experiments were carried out in the greenhouse 5 times. The herbicides 20 tested are used in the form of commercial formulations, which have been diluted before application to give the desired doses of active ingredient per ha.
Les antidotes sont employés aux doses données dans le tableau 8 ci-dessous, et ont été obtenues 25 par dilution du mélange pulvérulent suivant : : antidote 70 % kaolin 17 % acide silicique actif 8 % sulfate d'alcool gras 2,5 % $0 acide lignine suif onique-îTa 2,5 c/oThe antidotes are used at the doses given in Table 8 below, and were obtained by diluting the following powder mixture:: antidote 70% kaolin 17% active silicic acid 8% fatty alcohol sulfate 2.5% $ 0 acid lignin suif onique-îTa 2,5 c / o
On remplit des pots de 15 cm de diamètre d'un sol sablonneux jusqu’à 5 cm du sommet du pot. Dans chaque pot on dispose 10 graines de mais. On recouvre ensuite les semences d’une couche de 5 cm d’épaisseur de 55 sol non traité ou traité. On prépare le sol traité en -18- f rncorporant la dose désirée de l’herbicide et de l'antidote dans le sol en pulvérisant tout en remuant le sol pour obtenir uns bonne efficacité. Mxz fins de comparaison on utilise des plantes témoin non traitées. 5 On garde les pots en serre et on les arrose à souhait. L’évaluation s’effectue quatre semaines après traitement. On coupe les plantes immédiatement au-dessus de laéurface du sol et on compare leur poids vert (à l'état vivant). On compare les poids au poids à l’état 10 vivant du témoin non traité (100 #). Les résultats sont donnés au tableau 8 ci-dessous.We fill pots 15 cm in diameter with sandy soil up to 5 cm from the top of the pot. In each pot there are 10 corn seeds. The seeds are then covered with a 5 cm thick layer of 55 untreated or treated soil. The treated soil is prepared by incorporating the desired rate of herbicide and antidote into the soil by spraying while stirring the soil to obtain good efficacy. For comparison purposes, untreated control plants are used. 5 The pots are kept in the greenhouse and watered as desired. The evaluation is carried out four weeks after treatment. The plants are cut immediately above the surface of the soil and their green weight (compared to the living state) is compared. Weights are compared to the living state weights of the untreated control (100 #). The results are given in Table 8 below.
f -19- \af -19- \ a
O d LfM>-tAO v KM>-d- 00 CM OMAO 0-LT\0 COO d LfM> -tAO v KM> -d- 00 CM OMAO 0-LT \ 0 CO
λ ω κΰσΌ^ο ο ο ο οό' ΐΛο^οο^^οσ' (Μ V" V V V V* V V~ 43 Ö CÖ > Ο ·Η lA-d-V-v CO lACNO O CMOdTiAOôMIlλ ω κΰσΌ ^ ο ο ο ο οό 'ΐΛο ^ οο ^^ οσ' (Μ V "V V V V * V V ~ 43 Ö CÖ> Ο · Η lA-d-V-v CO lACNO O CMOdTiAOôMIl
“ >0 UXJMJ'OCT'OOCrO lACT'O O ONC^O^crN“> 0 UXJMJ'OCT'OOCrO lACT'O O ONC ^ O ^ crN
Φ ·Η V“ Τ' V* V“ V VΦ · Η V “Τ 'V * V“ V V
d -POd -PO
^ ii d S^ ii d S
\ "P'CD\ "P'CD
Ο &0 ό -PΟ & 0 ό -P
^ΙΛ - _ ΐΛ-ch CO CO O O] et O CO CM cf\0 CO :c\0 KD O d •'HP KÛ<J'CQ(J'tJ'OOCO<J' U\C0 O (A 03 CO O'O''^ ΙΛ - _ ΐΛ-ch CO CO OO] and O CO CM cf \ 0 CO: c \ 0 KD O d • 'HP KÛ <J'CQ (J'tJ'OOCO <J' U \ C0 O (A 03 CO O'O ''
CD Ο d V VCD Ο d V V
•H CO d• H CO d
OO
•P' PUA CQ• P 'PUA CQ
Lf o d LT\C\J C-O'S-O cj-OJ CT> CM CM (Av LAOM-ACALf o d LT \ C \ J C-O'S-O cj-OJ CT> CM CM (Av LAOM-ACA
a Ο H KD CO EN CO CO O"' OMN CO lAA-CO CO O-cD CO CNa Ο H KD CO EN CO CO O "'OMN CO lAA-CO CO O-cD CO CN
C- ** o $f oh '·; '0C- ** o $ f oh '·; '0
CQCQ
OO
_ S'°_ ! 0-00 CAO lAKW I VO OJ NVd-ITWD IN_ S '° _! 0-00 CAO lAKW I VO OJ NVd-ITWD IN
Oj . Bd rrr (ΛΚΛ v" OJ CM (\J CM CM CMOj. Bd rrr (ΛΚΛ v "OJ CM (\ J CM CM CM
OO
5 * '5 * '
‘ M‘M
•d o d EH CQ d• d o d EH CQ d
0\ LAlAiAlAtAiAUVAiA O O Q O O O O O0 \ LAlAiAlAtAiAUVAiA O O Q O O O O O O
H Pp vvt-'v-'ta— v-t*H Pp vvt-'v-'ta— v-t *
t-Ht-H
ω I d «ω I d «
Î3 I -HÎ3 I -H
I te ρI te ρ
CD H T SCD H T S
_i fc> H -P_i fc> H -P
d rd CD f>5X® ,-Pd p o •H 'Φ ·Η -p dd rd CD f> 5X®, -Pd p o • H 'Φ · Η -p d
I H Ό II H Ό I
O t ·Η S'—' - d ThO t · Η S'— '- d Th
•ri CÖ CÖ «· H• ri CÖ CÖ «· H
Λ ‘ », -P ω d d Η'Φ 1 +3 Ο H Ό d -d « h) hiΛ ‘”, -P ω d d Η'Φ 1 +3 Ο H Ό d -d “h) hi
P 1 iiHP 1 iiH
Ο 'φ/'-Ν pj OΟ 'φ /' - Ν pj O
SH 'CD dSH 'CD d
K I î>^. l -PK I î> ^. l -P
“d ~ o“D ~ o
CM -P CM SCM -P CM S
I 'φ 11 p a ocm d h> d 1I 'φ 11 p a ocm d h> d 1
o M OHo M OH
HO H !>a d-d ddHO H!> A d-d dd
0 -P o -P0 -P o -P
1 Ό I '0 CM'-' CM s -20- !1 Ό I '0 CM'-' CM s -20-!
O CO O-lAcO O sh O-v CO (0 lACO ΚΝ(0 ^ IAO (TODO CO O-lAcO O sh O-v CO (0 lACO ΚΝ (0 ^ IAO (TOD
" d ^Ο^ΦΟ^ΟΟ^Ο'Ό lAG^CJNCT'ö'O^C^O O CT'O' OJ φ v v T-v"d ^ Ο ^ ΦΟ ^ ΟΟ ^ Ο'Ό lAG ^ CJNCT'ö'O ^ C ^ O O CT'O 'OJ φ v v T-v
-P-P
O > _ 00 O tN-^t- Ο O ΟΛΟ COOGNCMOJ v-^ ΚΛΟΙ>-00 ° ·η d 4· Q'ngo ολο o^co o lt\ö\co ομινολολο o σ^o^ v r- v-v- Φ CO oO> _ 00 O tN- ^ t- Ο O ΟΛΟ COOGNCMOJ v- ^ ΚΛΟΙ> -00 ° · η d 4 · Q'ngo ολο o ^ co o lt \ ö \ co ομινολολο o σ ^ o ^ v r- vv - Φ CO o
Λ -PSΛ -PS
P \ CÖNCDP \ CÖNCD
bO PPbO PP
Ο ftLf\ ft CO V cr>co co o-k\o CO v CO D-OJ 00 O OvM- CMΟ ftLf \ ft CO V cr> co co o-k \ o CO v CO D-OJ 00 O OvM- CM
. " -,_P d" co [NGO CMNCÖ O ^000^00000)0000^(^ ft 0 O ft ft v- 03 •Η O ft. "-, _ P d" co [NGO CMNCÖ O ^ 000 ^ 00000) 0000 ^ (^ ft 0 O ft ft v- 03 • Η O ft
PIPI
-P Lf\ CQ-P Lf \ CQ
. o ft 03 Ο ΙΓ\(Μ V Cvi CO d- COKNOr GMACMlN^r O. o ft 03 Ο ΙΓ \ (Μ V Cvi CO d- COKNOr GMACMlN ^ r O
d Oft D-(OENC0(Q(Da!) lAC'-tND'-vDO'O-COCOOOCOd Oft D- (OENC0 (Q (Da!) lAC'-tND'-vDO'O-COCOOOCO
r. Or. O
<4 Oft /-λ ft © ca P 0O I 03 KMNC0 ΟλΟγ I v CM rCMj-ΙΛ(0 C0 (ΛΟ v*<4 Oft / -λ ft © ca P 0O I 03 KMNC0 ΟλΟγ I v CM rCMj-ΙΛ (0 C0 (ΛΟ v *
Ptö v- sr v v- v ft ft CMCMkvcv ca o o φ ft <4 0 d ft ra ft ft (0(0(0(0(0(0(0(0 00(0(0(0(0(0(0(0(0(0(0 fM ft C.0 <4 ft E-l J.Ptö v- sr v v- v ft ft CMCMkvcv ca oo φ ft <4 0 d ft ra ft ft (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 00 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 (0 fM ft C.0 <4 ft El J.
i 1 > fti 1> ft
ft Φ Mft Φ M
I ft o KS-H ft •Ή p 0 V ft ft 0 d v—"ft ft Id I ftI ft o KS-H ft • Ή p 0 V ft ft 0 d v— "ft ft Id I ft
ft Ρ ft Hft Ρ ft H
•Η l .0 l ft ft 9 ft d o h> d f>, cö t · ft I ftp : ft P P ft ! *-0 H '0 o ! ft ft >j> ft d ; , ftft ft 1 P l p I /' \ ! ·* '0 » I—1 i 0 (0 S (0 >5 m " ‘ "ft ft - H » -p ; CM i>5 CM '0 II 10 oaj oft P I P >5 o d o d ft d ft o ft ft ft ft «o op IM Id• Η l .0 l ft ft 9 ft d o h> d f>, cö t · ft I ftp: ft P P ft! * -0 H '0 o! ft ft> j> ft d; , ftft ft 1 P l p I / '\! · * '0 »I — 1 i 0 (0 S (0> 5 m"' "ft ft - H» -p; CM i> 5 CM '0 II 10 oaj oft PIP> 5 odod ft d ft o ft ft ft ft "o op IM Id
CM O CM OCM O CM O
I -21- ! f f O ^ LOLOC0 4C0CMC3 CM CO CTO OJ 4 lACN CM CO CD OJ CO CO Ο v* - 4 σ^ο^ο cocoo o-cocoo ο o ô^ct' co co co cocoo^o o CVJ ö v* v r*vv v vI -21-! ff O ^ LOLOC0 4C0CMC3 CM CO CTO OJ 4 lACN CM CO CD OJ CO CO Ο v * - 4 σ ^ ο ^ ο cocoo o-cocoo ο o ô ^ ct 'co co co cocoo ^ oo CVJ ö v * vr * vv vv
OO
+1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 id+1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 id
O cd lAÖMA^rCOr OJ 00 O COh 4 Lf\CO OJ ΚΛ4 COLAcO NO OO cd lAÖMA ^ rCOr OJ 00 O COh 4 Lf \ CO OJ ΚΛ4 COLAcO NO O
«* > Ö 4ίΧ)(ΧΌ0>00Ο CvCTO CTvO O (JNC5> CO 00 CO CO 0MJNO O"*> Ö 4ίΧ) (ΧΌ0> 00Ο CvCTO CTvO O (JNC5> CO 00 CO CO 0MJNO O
cd cr H H v v 'S- V V rr P > ocd cr H H v v 'S- V V rr P> o
G) X SG) X S
bD -P'0bD -P'0
P M ri PP M ri P
LO -P lAOrriJMOK) OHNCOCOs-OlLOLO OJ Ο ΦΟ COv O CO Ο 0 - Ό P 4- CO CO O 00 C0 CT» (NÖMT'tOOOCTvO^ CDCOC'-COOOG'OCOLO -P lAOrriJMOK) OHNCOCOs-OlLOLO OJ Ο ΦΟ COv O CO Ο 0 - Ό P 4- CO CO O 00 C0 CT "(NÖMT'tOOOCTvO ^ CDCOC'-COOOG'OCO
tQ O - *O V VV VtQ O - * O V VV V
P O HP O H
nnot
•H P• H P
-P LA CQ-P LA CQ
O P CD CM LO LO CO CM LOGO O OI 4 ÖMN CM MMACM 00 OCOU\O P CD CM LO LO CO CM LOGO O OI 4 ÖMN CM MMACM 00 OCOU \
Ö O -H 4 CD IN CO CO INEN O-C0 CQ CO CO (O CO CO CD tNtNtND-CO 00 00 ·* OÖ O -H 4 CD IN CO CO INEN O-C0 CQ CO CO (O CO CO CD tNtNtND-CO 00 00 · * O
<d ο Ph '0 m<d ο Ph '0 m
Oo I 4 lAOJ CO COi-O I 4 C0 C0fO4 O v 1 M\C0 0(5^0 V- 4Oo I 4 lAOJ CO COi-O I 4 C0 C0fO4 O v 1 M \ C0 0 (5 ^ 0 V- 4
/-N P d v V* CM CM CM îA CM CM rO LO V~ CM CM LO/ -N P d v V * CM CM CM îA CM CM rO LO V ~ CM CM LO
O ÖO Ö
-P O-P O
p ° ta ridon't laugh
CO 0 PCO 0 P
rax CD vO CD cO CO vO CD OOOOOOOO cOcDcDCDcDcDcDcOrax CD vO CD cO CO vO CD OOOOOOOO cOcDcDCDcDcDcDcO
p OfcO v v* -c- v v vp OfcO v v * -c- v v v
«1 R JM"1 R JM
99
PQPQ
"f*î"f * î
EHEh
H IH I
2 h> 0 ^2 hrs> 0 ^
P p HP p H
P - -H F? PH Ö 3 I C3 -H Fa • P Ö P) 4P - -H F? PH Ö 3 I C3 -H Fa • P Ö P) 4
H -P *H Cd OH -P * H Cd O
PH -P PPH -P P
•H 0 -H νφ p• H 0 -H νφ p
P ri ü IP r ü I
55
Ο ! ri cd CMΟ! ri cd CM
-PI l 6-PI l 6
H CD P i—1 HH CD P i — 1 H
I d iô> rj> 7I d iô> rj> 7
P H cd p, PP H cd p, P
rj 1 O Prj 1 O P
8 P P^ P '03 PH P 0 9 0 Ό Fs O .18 P P ^ P '03 PH P 0 9 0 Ό Fs O .1
SP w VSP w V
1010
M I P HM I P H
- '0 I 10- '0 I 10
CM p ίΞΞΐ P PCM p ίΞΞΐ P P
I Fs I I ·ΗI Fs I I · Η
οχ O OHοχ O OH
PO p PHPO p PH
OP o o pOP o o p
HP H HPHP H HP
PP P PPPP P PP
O O'0 11 I l o CM S CM CM CdO O'0 11 I l o CM S CM CM Cd
Exemple 5 -22-Example 5 -22-
Concentré émulsifiable Herbicide : 2-chloΓO-·2, -méthyl-61 -é thyl -K- ( é thoxymé thyl ) ~ 5 acétanilide 40 %Emulsifiable Herbicide Concentrate: 2-chloΓO- · 2, -methyl-61 -é thyl -K- (é thoxymé thyl) ~ 5 acetanilide 40%
Antidote : Composé n° 6 4,0 %Antidote: Compound # 6 4.0%
Agent émulsifiant : alcoylarylpoly- glycol-éther 6,0 %Emulsifying agent: alkylarylpoly-glycol-ether 6.0%
Isophorone 50,0 % ' Exemple 6Isophorone 50.0% 'Example 6
Suspension huileuseOily suspension
Herbicide : I : E-phényl-ïï'iH’-diméthylurée i0,0 %Herbicide: I: E-phenyl-ïï'iH'-dimethylurea i0,0%
Herbicide II : S-éthyl-H,H-dipropyl~thiol- carbamate 55 ?0 % 15 Antidote : Composé n° 22 5 %Herbicide II: S-ethyl-H, H-dipropyl ~ thiol- carbamate 55? 0% 15 Antidote: Compound No. 22 5%
Agent émulsifiant : alcoylphénol alcoxa-s late + éthylènoxyde -Emulsifying agent: alkylphenol alkoxa-s late + ethylenoxide -
polymérisat de propylèn-oxyde 5 CA5 CA propylene oxide polymer
20 Huile de vaseline 25 %20 Vaseline oil 25%
Claims (16)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE201828 | 1980-08-22 | ||
| BE0/201828A BE884879A (en) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | ANTIDOTE CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LU82724A1 true LU82724A1 (en) | 1980-12-15 |
Family
ID=3843358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LU82724A LU82724A1 (en) | 1980-08-22 | 1980-08-22 | ANTIDOTE-CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT367964B (en) |
| AU (1) | AU532511B2 (en) |
| CH (1) | CH647389A5 (en) |
| DE (1) | DE3031968A1 (en) |
| FR (1) | FR2488781A1 (en) |
| GB (1) | GB2082067B (en) |
| LU (1) | LU82724A1 (en) |
| NL (1) | NL8004760A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000078717A1 (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-28 | Albemarle Corporation | Sizing agents of enhanced performance capabilities |
| US6225437B1 (en) | 1999-06-24 | 2001-05-01 | Albemarle Corporation | Sizing agents of enhanced performance capabilities |
| US6231659B1 (en) | 1999-06-24 | 2001-05-15 | Albemarle Corporation | Sizing agents and starting materials for their preparation |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
| US3749566A (en) * | 1968-10-25 | 1973-07-31 | Gulf Research Development Co | Improving resistance of rice seed to preemergence herbicides |
| US4197111A (en) * | 1978-09-27 | 1980-04-08 | Stauffer Chemical Company | 1,8-Naphthalimides and herbicide antidotes |
-
1980
- 1980-08-21 FR FR8018274A patent/FR2488781A1/en active Granted
- 1980-08-22 GB GB8027394A patent/GB2082067B/en not_active Expired
- 1980-08-22 NL NL8004760A patent/NL8004760A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-08-22 LU LU82724A patent/LU82724A1/en unknown
- 1980-08-22 AU AU61670/80A patent/AU532511B2/en not_active Ceased
- 1980-08-25 DE DE19803031968 patent/DE3031968A1/en not_active Withdrawn
- 1980-08-25 AT AT0428780A patent/AT367964B/en not_active IP Right Cessation
- 1980-08-25 CH CH6390/80A patent/CH647389A5/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3031968A1 (en) | 1982-04-01 |
| NL8004760A (en) | 1982-03-16 |
| ATA428780A (en) | 1982-01-15 |
| FR2488781B1 (en) | 1985-05-10 |
| CH647389A5 (en) | 1985-01-31 |
| FR2488781A1 (en) | 1982-02-26 |
| AT367964B (en) | 1982-08-25 |
| GB2082067A (en) | 1982-03-03 |
| AU532511B2 (en) | 1983-10-06 |
| AU6167080A (en) | 1982-02-25 |
| GB2082067B (en) | 1983-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1203697A (en) | Herbicidal composition containing amino-4,chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine derivatives and dinitro-2, 6 aniline derivatives and process for the treatment of cultures with same | |
| CN1085042C (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
| JPS62148412A (en) | Microbicidal composition and use | |
| PL158086B1 (en) | Weed killer | |
| EP0192583A1 (en) | Herbicidal mixtures based on an N-(phosphonomethylglycyl)-sulfonyl amine-type compound | |
| JPS62267211A (en) | Herbicidal composition | |
| LU82724A1 (en) | ANTIDOTE-CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME | |
| CS219938B2 (en) | Antidote means for protection of plants | |
| BE884879A (en) | ANTIDOTE CONTAINING HERBICIDE COMPOSITIONS AND METHODS USING THE SAME. | |
| BE1008752A3 (en) | Method and agent for pest. | |
| JPS5942306A (en) | Composition and method for repelling weeds among transplanted rice plant or rice plant grown from seed in water | |
| RU1834635C (en) | Herbicide-antidote composition | |
| US3234002A (en) | Herbicidal composition and method | |
| WO2000025584A1 (en) | Novel herbicide compositions based on glyphosates and isoxazoles | |
| FR2783401A1 (en) | Synergistic fungicidal composition comprises 4-methyl-4-aryl-1-arylamino-2-imidazolin-5-one and N1-(1-(2-benzothiazolyl)ethyl)-N2-alkoxycarbonyl-valinamide derivatives | |
| JPS5948403A (en) | Herbicide for paddy field | |
| EP0092517B1 (en) | Oxime ethers, process for their preparation, agents containing these compounds and their use | |
| JPS60214709A (en) | Herbicidal composition | |
| EP0060056B1 (en) | Use of dinitrophenol compounds as herbicide antidotes, compositions containing the antidotes and seed coated therewith | |
| CS268545B2 (en) | Herbicide with antidote content | |
| US4844726A (en) | Herbicidal compositions with prolonged action and improved selectivity | |
| US4439227A (en) | Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote | |
| HU191900B (en) | Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid | |
| DK159182B (en) | HERBICID AGENT AND PROCEDURE TO COMBAT UNDESIRABLE VEGETATION | |
| IL47617A (en) | Herbicidal compositions containing a n-(phenyl-carbamoyl)-4-methyl piperidine and a s-ethyl-n,n-dialkyl-thiocarbamate |