LU83235A1 - Composes de n-alcoxymethyl-2-haloacetanilides et compositions herbicides contenant ces composes comme ingredients actifs - Google Patents

Description

ί’Υ'λ/- ΙλλλΑ t 1.

La présente invention se rapporte au domaine des T- 2-haloacétanilides et à leur utilisation dans les techni ques d'agronomie, par exemple comme herbicides.

La technique antérieure se rapportant à la présen-5 te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacétanilides qui peuvent être non substitués ou substitués avec un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'anilide et sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux alkyles, alcoxy, alcoxyalkyles, halogènes, etc.

10 En tant que technique intéressante pour les compo sés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical alcoxyméthyle ou alkênyloxyméthyle sur l’azote d'anilide, un radical alcoxy ou alkényloxy dans une position ortho et de l'hydrogène ou un radical alkyle 15 spécifique dans l'autre position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse est représentée par les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620. Les descriptions les plus intéressantes dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 sont les composés 2'-20 t-butyl-2-chloro-N-méthoxyméthyl-6'-méthoxyacétanilide et son analogue bromé (exemples 18 et 34 du brevet américain n° 3.547.620 et exemples 18 et 36 du brevet américain n° 3.442.945, respectivement.

Les brevets américains n° 4.070.389 et n° 4.152.137 * 2.

décrivent une formule générique qui comprend des composés du type décrit dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620. Cependant, le seul composé d'espèce décrit ayant un radical alkyle dans une position ortho et un radi-5 cal alcoxy dans l'autre position ortho a un radical alcoxy-éthyle sur l'atome d'azote d'anilide; des composés de ce type sont indiqués avec plus de détail ci-dessous.

D'autres documents de la technique antérieure moins intéressants sont le brevet.belge n° 810.763 et la demande 10 de brevet allemand publiée n° 2.402.983;les composés de ces références comprennent des composés du type décrit dans les brevets américains n° 4.070.389 et n° 4.152.137 et sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical alcoxyalkyle ayant v 2 (ou davantage) atomes de carbone entre l'atome d'azote 15 d'anilide et l'atome d'oxygène de la partie alcoxy. Les des-criptions spécifiques les plus intéressantes dans le brevet belge n° 810.763 et dans la demande de brevet allemand publiée n° 2.402.983 semblent être des composés ayant un radical éthoxyéthyle sur l'atome d'azote d'anilide, un radical 2o méthoxy ou ëthoxy dans une position ortho et un radical méthyle ou isopropyle dans l'autre position ortho. En se référant au brevet belge n° 810.763, on se référera aux composés n° 7, 16 et 18; d'autres homologues moins intéressants de ces composés sont également décrits, par exemple les composés 6, 25 9 et 17, qui ont des radicaux méthoxyéthyles ou méthoxypropy- les substitués sur l'atome d'azote, un radical méthoxy ou éthoxy dans une position ortho et un radical méthyle dans l'autre position ortho.

Le brevet américain n° 3.442.945 cité ci-dessus, 30 qui décrit les composés mentionnés ci-dessus ayant une configuration chimique la plus intimement apparentée aux composés de la présente invention, contient certains résultats herbicides, en conséquence, et certains résultats sont présentés pour d'autres composés homologues et analogues moins 35 intimement apparentés au point de vue structure chimique. De manière semblable, certains résultats sont présentés pour les composés n° 6 et 9 dans le brevet belge ne 810.763. Plus par- 3.- % ticulièrement, ces références les plus intéressantes, tout en décrivant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises herbes, ne fournissent pas de résultats pour des composés dont on montre qu'ils contrôlent en plus et/ou εις multanément les mauvaises herbes à feuilles étroites, difficiles à contrôler, qui sont constituées par de jeunes plants d'herbe de Johnson et/ou la canne cassante toutes deux appartenant au même genre de plante que le sorgho, et d'autres mauvaises herbes difficiles à détruire, telles que l'anséri-]_q ne à racine rouge et le prosomillet sauvage, en plus des mauvaises herbes moins résistantes telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour et l'herbe sauvage, tout en maintenant la sécurité pour le sorgho.Le brevet belge n° 810.763 présente des résultats montrant que le composé n° 6 détruit 15 le sorgho, alors qu'aucun résultat n'est présenté pour l'ef-^ fet du composé n° 9 sur le sorgho. Comme on le montrera ici, les nouveaux composés de la présente invention possèdent des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides sélectifs dans le sorgho, vis-à-vis des composés homo-2o logues de la technique antérieure.

C'est un objet de la présente invention de pré-> voir des herbicides qui contrôlent sélectivement des mauvai ses herbes difficiles à contrôler ou à détruire, telles que de jeunes plants d'herbe de Johnson et/ou la canne cassante 25 et, pour certaines espèces de la présente invention, d'autres mauvaises herbes difficiles à détruire telles que 1'an-sérine à racine rouge et le prosomillet sauvage, en plus de mauvaises herbes moins résistantes telles que la queue de renard jaune, 1 'herbe de basse-cour et l'herbe sauvage, par-30 ticulièrement dans le sorgho, d'une manière supérieure à celle de la technique antérieure.

Les objets indiqués ci-dessus et d'autres objets de la présente invention apparaîtront mieux d'après la description détaillée ci-dessous.

35 La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant ces composés en tant gu'ingrédients actifs et au procédé her- 4.

bicide d'utilisation de ces composés dans des plantes à récolter particulières, spécialement le sorgho.

La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par des radi-5 eaux spécifiques alcoxyméthyles ou alkényloxyméthyles sur l'atome d'azote d'anilide, des radicaux alcoxy spécifiques dans une position ortho et de l'hydrogène ou le radical méthyle dans l'autre position ortho, possède des propriétés herbicides sélectives remarquables et supérieures de manière inespérée comme herbicides pour le sorgho, vis-â-vis d'herbicides de la technique antérieure, comprenant des composés homologues de la technique antérieure la plus intéressante.

Une caractéristique principale des compositions her-, bicides de la présente invention est leur aptitude à contrô lé 1er sélectivement des mauvaises herbes à feuilles étroites, constituées par de jeunes plants d'herbe de Johnson et/ou la canne cassante qui sont des espèces du même genre de plante que le sorgho; en fait, le sorgho et la canne cassante sont tous deux de l'espèce sorghum bicolor. De ce fait, il est 2o excessivement difficile de contrôler sélectivement la canne cassante et de jeunes plants d'herbe de Johnson dans le sorgho, sans endommager simultanément le sorgho. En outre,certains membres des composés de la présente invention, contrôlent ou détruisent également d'autres espèces difficiles 25 à détruire, telles que l'ansérine à racine rouge, le carex jaune des noyers ou le prosomillet blanc, et tous les composés de la présente invention contrôlent ou détruisent d'autres espèces telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et d'autres mauvaises herbes 30 nuisibles.

Les composés de la présente invention sont caractérisés par la formule : 0 * Il cich9c ch9or 35 5.

où R est le groupe isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-buty-le, allyle ou 2-méthylbutyle; est le groupe méthyle, isopropyle, n-butyle ou allyle et 5 1*2 e*- ^3 sont l'hydrogène ou le groupe méthyle pour vu que ; 1*1# R2 et soient chacun le groupe méthyle quand R est le groupe n-butyle, isobutyle ou sec-butyle; R2 et soient chacun l'hydrogène quand R est le 10 groupe isopropyle, isobutyle ou sec-butyle et que R^ est le groupe isopropyle ou n-butyle, et que R2 soit l'hydrogène et R^ le groupe méthyle quand R est le groupe 2-méthylbutyle ou allyle et que R^ est le groupe allyle.

15 Des espèces préférées de composés de la présente invention sont : le N-(isobutoxyméthyl)-2'-mêthoxy-3',6'-diméthyl-2-chloroacétanilide, le N-(n-butoxyméthyl)-2'-méthoxy-3',6'-diméthyl-2-20 chloroacétanilide, le N-(sec-butoxyméthyl)-2'-méthoxy-3',6'-diméthyl-2-chloroacétanilide, le N-(allyloxyméthyl)-2'-allyloxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide, 25 le N-(2-méthylbutoxyméthyl)-2'-allyloxy-6'-méthyl- 2-chloroacétanilide, le N-(isopropoxyméthyl)-2'-isopropoxy-2-chloroacêta- nilide, le N-(isobutoxyméthyl)-2'-xsopropoxy-2-chloroacëta- 30 nilide et le N-(sec-butoxyméthyl)-2'-n-butoxy-2-chloroacéta- nilide.

L'utilité des composés de la présente invention en tant qu'ingrédients actifs dans les compositions herbicides 35 formulées avec ces composés et le procédé pour leur utilisation seront décrits ci-dessous.

Les composés de la présente invention peuvent être , 6.

fabriques de bien des manières. Par exemple, ces composés peuvent être préparés par le procédé à l'azométhine décrit dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 mentionnés ci-dessus. Selon le procédé à l’azométhine, l'aniline pri-5 maire appropriée est mise à réagir avec du formaldéhyde pour obtenir la méthylèneaniline correspondante (phénylazomêthine substituée) que l'on fait alors réagir avec un agent d'halo-acétylation tel que le chlorure de chloroacëtyle ou l'anhydride d'acide chloroacétique, qui, de son côté, est mis à réagir 10 avec l'alcool approprié pour obtenir le N-alcoxyméthyl- ou N-alkényloxyméthyl-2-chloroacétanilide correspondant en tant que produit final.

Un autre procédé pour produire des composés selon la présente invention implique une N-alkylation de l'anion du 15 2-haloacétanilide secondaire approprié avec un agent d'alkyla-tion, dans des conditions basiques.

Une modification de ce procédé de N-alkylation est décrite dans l'exemple 1 pour préparer les composés de la présente invention. Le procédé de N-alkylation décrit dans 2o l'exemple 1 ici implique la préparation in situ d'éthers d'halométhyle et d'alkyle utilisés comme matières de départ dans le procédé de N-alkylation.

EXEMPLE 1 .Cet exemple décrit l'utilisation d'un procédé de 25 N-alkylation pour préparer les composés selon la présente invention. Dans l'exemple de réalisation du procédé de cet exemple, l'agent d'alkylation est formé in situ, en effectuant ainsi une opération efficace, économique et simple.

Dans un mélange refroidi de 9,25 g (0,125 mole) 30 d'isobutanol, de 1,86 g (0,062 mole) de para-formaldéhyde anhydre et de 100 ml de chlorure de méthylène, on a ajouté 7:,56 g (0,062 mole) de bromure d'acétyle; le mélange a été agité jusqu'à ce que tout le para-formaldéhyde soit dissous, c'est-à-dire environ 45 minutes. Dans le mélange, on a alors 35 ajouté 4,55· g (0,02 mole) de 2'-méthoxy-3',6'-diméthyl-2- chloroacétanilide et 2,0 g de chlorure de benzyltriéthylammonium dans 100 ml de chlorure de méthylène. Le mélange a été 7.

refroidi jusqu*à 15°C, 50 ml de NaOH à 50 % ont été ajoutés en une seule fois et agités pendant 5 minutes. Dans le mélange, on a ajouté 150 ml d*eau froide. Les couches ont été séparées, lavées avec de l'eau, séchées sur MgSO^ et évaporées 5 par le dispositif dit Kugelrohr pour obtenir 5,0 g (79 % de rendement) d'un liquide jaune à point d'ébullition de 107°C sous 0,02 mm Hg.

Analyse calculée pour C16H24C1N03 (%) : C, 61,24; H, 7,71;

Cl,11,30 10 : Trouvé ; C, 61,24; H, 7,72;

Cl,11,28

Le produit a été identifié comme étant le N-(isobutoxyméthyl)-21-méthoxy~3',6'-diméthyl-2-chloroacêtanilide.

EXEMPLES 2-8 ; 15 2n suivant sensiblement le même mode opératoire et les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1, mais en substituant l'anilide secondaire approprié et l'agent d'alkylation approprié en tant que matières de départ et des quantités appropriées de ces produits, les N-(alcoxyméthyl) 20 et N-(alkényloxyméthyl)-2-haloacétanilides correspondants ont été préparés; ces composés sont identifiés dans le tableau I, avec certaines propriétés physiques.

TABLEAU I

,c Ea- I [FSHpre- P.E. lElé-LÿîiiYse | 25 pie n» Composé empirique "C ment Cal- Trou-; ___L______________(m Hg)¥ culëe| ye i 2 N-(isopropoxymé- Clt.H C1.N0 'Ί13 C 60,10 60,38 thyl)-21-isopropo- (0,01! H 7,40 6,80 xy- 2- Cl 11,83 11,94 chloroacétanilide 3 N-(isobutoxyméthyl) - C H C1N0, 113 C 61,24 61,23 30 2 '-isopropoxy-2- (0,03) H 7,71 7,72 chloroacétanilide Cl 11,30 11,30 4 N-(allyloxyméthy1)- C. C1N0^ 116 C 62,03 61,98 21-allyloxy-6'-mé- Zü (0,03]H 6,51 6,53 thyl-2-chloroacé- Cl 11,44 11,44 tanilide 35 5 N-U- sec~ bu~ C'-H C1N0., 115 C 62,28 62,18 ty loxymé thy 1 ) - 2 ' - 1/ 26 3 (o,02) H 7,99 8,03 n-butyl-2-chloro- Cl 10,81 10,80 acétanilide 8.

TABLEAU I (Suite) 6 N- (n-butoxyméthyl) - C.. J.C1N0-, 108 C 61,24 61,15 2'-méthoxy-3' , 6 '-di- ib J (0,1) H 7,71 7,79 méthyl-2-chloroacé- Cl 11,30 11,30 tanilide 5 7 N-(sec-butoxyméthyl)- C.,H C1N0, 116 C 61,24 61,13 21-mêthoxy-3',6'-di- ib J (0,07) H 7,71 7,78 méthyl-2-chloroacé- Cl 11,30 11,24 tanilide 8 N-(2-méthylbutoxy- C, fiH _C1N0_ 118 C 63,61 63,61 méthyl)-21-allyl-61- 10 2b J (0,08) H 7,71 7,79 mëthyl-2-chloroacé- - Cl 10,43 10,44 10 ___ tanilide_______

Les matières de départ constituées d'anilides secondaires, utilisées dans la préparation des exemples ci-dessus, sont préparées selon des procédés connus, par exemple par haloacétylation de l'amine primaire correspondante 15 avec des agents d'haloacétylation tels qu'un halogénure d'ha-loacétyle ou un anhydride d'acide haloacétique. Typiquement, la quantité appropriée de l'amine primaire appropriée est dissoute dans un solvant, tel que le chlorure de méthylène, contenant une base, par exemple NaOH à 10 %, et agité vigou-2o reusement tout en mélangeant avec une solution de 1'halogénure d'haloacétyle, par exemple le chlorure de chloroacéty-le, avec refroidissement extérieur, par exemple à 15-25°C.

Les couches sont séparées et la couche de solvant organique est lavée avec de l'eau, séchée et évaporée sous vide.

25 Les amines primaires utilisées pour préparer des anilides secondaires peuvent être également préparées par des moyens connus, par exemple par réduction catalytique du nitrobenzène correspondant substitué de manière appropriée, par exemple un 2-alcoxy-6-alkylnitrobenzène, dans un solvant 30 tel qu'un alcool/par exemple de l'éthanol, en utilisant un catalyseur à l'oxyde de platine; pour les composés 2-alkényloxy (par exemple allyloxy)-6'-alkyliques, une réduction chimique " en utilisant du fer et de l'acide acétique peut être utili sée .

35 Comme noté ci-dessus, les composés de la présente invention se sont révélés efficaces comme herbicides, particulièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'acti- 9.

vité de post-émergence ait été également présentée. Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de pré-émergence des composés de la présente invention.

5 Le test de pré-émergence a été conduit comme suit :

Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu'à une profondeur de 9,5 mm à 12,7 mm à partir du sommet de la boîte. Au-dessus du sol, on place un nombre prédéterminé de graines 10 ou de propagules végétatives de diverses espèces de plantes.

Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après ensemencement ou addition de propagules végétatives est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable sont totalement mélangés et utilisés pour - recouvrir les boîtes préparées. Après traitement, les boîtes sont envoyées dans un banc de serre où on leur fournit une irrigation initiale d'eau par le dessus, équivalant à 0,64 cm de chute d'.eau, puis on humidifie par irrigation par le des-2o sous, comme cela est nécessaire pour donner l'humidité adégua-te pour la germination et la croissance.

Approximativement 2 semaines après l'ensemencement et le traitement, les plantes ont été observées et les résultats enregistrés. Les tableaux II et III ci-dessous résument 25 ces résultats. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixe basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plante. Les évaluations sont définies comme suit : % de contrôle Evaluation 30 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3

Les espèces de plantes utilisées dans une série de 35 tests, dont les résultats sont présentés dans le tableau II, sont identifiées par une lettre selon la légende suivante : 10.

A Chardon du Canada E Quart d'agneau I Jeunes plants B Nielle des champs F Belle herbe d'herbe de Johnson C Feuille de velours G Carex jaune des J Brome duveteux D Volubilis des jardins noyers K Herbe de basse- 5 H Herbe de char- cour latan

TABLEAU II

Activité de pré-émergence 10 Composé de _Espèces de plantes_

l'exemple n°__kg/ha__ABCDEFG'HIJK

1 11,2 33033333033 5.6 11032333033 2 11,2 01131103033 5.6 00120100033 3 11,2 30110232033 15 5,6 00110130033 4 11,2 31222230033 5.6 31113233333 5 11,2 ----2232133 5.6 00000131033 6 11,2 32123333333 20 5,6 32123332033 7 11,2 32123333333 5.6 31122333133 8 11,2 30002312133 _ 5,6_[00000012233

Les composés ont été encore testés en utilisant le 25 mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes suivantes : L Soja R Chanvre sesbania M Betterave à sucre E Quart d'agneau „ N Blé F Belle herbe 30 0 Riz C Feuille de velours P Sorgho j Brome duveteux " B Nielle des champs S Panicum Spp.

Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage 35

Les résultats sont résumés dans le tableau III.

11.

TABLEAU III

Activité de pré-émergence Z~T„ ” Espèces de plantes

Compose de L M N 0 P B Q D R~Ë F C J S K T

l'exemple n° kg/ha 5 - 3 2 2 3 2 2 2 3 3 3 2 0 3 3 3 3 1.12 1203010022303333 0,28 01020000000012 33 0,06 0101011000000133 0,01 · 01000000-0000013 2 5,6 1223102223303333 10 1,12 0101002201003333 0,28 00000001020023 33 0,06 0000101112002333 3 -5,6 0233100213303333 1.12 0023100111002333 0,28 0022000000001333 0,06 0001001000001133 15 4 5,6 2233302132313333 1.12 1223101011003333 0,28 1203100011103333 0,06 0101000011101233 0,01 0000000001000013 5 5,6 022210113220333- 1.12 010200001010333- 20 0,28 010100001110313- 0,06 000000001000002- 6 5,6 222332223221333- 1.12 122321223220333- 0,28 011100111110233- 0,06 011100112000123- 0,01 110000011000023- 25 7 5,6 223321323331333- 1.12 121310112220333- 0,28 021300102110233- 8 5,6 012210111010333- 1.12 011100000030333- 0,28 000000001030103- 30 0,06 000000000030000- _ 0,01__000000000000000- - On a trouvé que les herbicides de la présente in vention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides sélectifs de pré-émergence pour l'utilisation dans le sorgho, plus particulièrement pour 35 le contrôle sélectif de mauvaises herbes difficiles à détruire, comprenant une ou plusieurs des mauvaises herbes consti 12.

tuées par de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'ansérine à racine rouge, le carex jaune des noyers et le prosomillet blanc,en plus d'autres mauvaises herbes posant des problèmes telles que la queue de renard jaune, 5 l'herbe de basse-cour et la grande herbe sauvage. Le contrôle sélectif et la suppression de certaines des mauvaises herbes mentionnées ci-dessus et d'autres encore avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nombre d'autres plantes à récolter, comprenant des sojas, du blé, du 10 riz et de la betterave à sucre, comme indiqué dans le tableau III ci-dessus. Cependant, les propriétés herbicides nettement remarquables des composés de la présente invention sont les plus manifestes dans leur contrôle sélectif de mauvaises herbes dans le sorgho.

15 Pour illustrer les propriétés supérieures de maniè re inespérée des composés de la présente invention à la fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests comparatifs ont été conduits dans la serre avec : (1) des composés homologues de la technique antérieure la plus intimement 20 apparentée au point de vue structure chimique aux composés de la présente invention et (2) deux autres composés qui, bien que n'étant pas des homologues, tombent dans le domaine de la technique antérieure et l'un d'entre eux a des propriétés supérieures comme l'herbicide pour le sorgho et tous les deux 25 sont des herbicides du commerce. Tous les composés dans les tests comparatifs ci-dessous sont génériquement définis comme étant des phényl substitué-N-hydrocarbyloxyalkyl-2-haloacé-tanilides. Tels qu'utilisés dans les tableaux de résultats ici, les composés comparés de la technique antérieure sont 30 identifiés comme suit ; A. N-(méthoxymëthyl)-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-chloro-acétanilide (exemple 18, brevets américains n° 3.442,945 et n° 3.547.620) B. N-(méthoxymëthyl)-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-bromo-35 acétanilide (exemple 34 du brevet américain n° 3.547.620 et exemple 36 du brevet américain n° 3.442.945) C. N-(méthoxymëthyl) -2 ' -méthoxy-6 ' -jnéthyl-2-chloro- - 13 - » acétanilide (composé No.6 du brevet belge No. 810 763. également indiqué dans la demande de brevet allemand publiée No. 2 402 983) 5 D. N-(éthoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide (composé No.7 dans le brevet belge No.810763) E. N-(l-méthoxyprop-2-yl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide (composé No. 9 du brevet belge No.

810 763) 10 P. N-(méthoxyéthyl)-2'-éthoxy-6'-méthyl-2-chlo- roacétanilide (composé No.16 du brevet belge No. 810 763) G. N-(éthoxyéthyl)-2'-éthoxy-61-méthyl-2-chloro-acétanilide (composé No.18 du brevet belge No. 810 763) H. N-isopropy1-2-chloroacétanilide,nom courant 15 "propachior" I. N-(mêthoxyméthyl)-2',6'-diéthyl-2-chloro-acétanilide (exemple 5 des brevets américains No. 3442 945 et No. 3 547 620).nom courant "alachlor", ingrédient actif de l'herbicide du commerce connu sous la marque déposée 20 Lasso, qui est une marque déposée de la société dite Monsanto Company.

J. N-(isopropoxyéthyl)-2'-méthoxy-61-méthyl-2-chloroacétanilide.

Bien que le composé H ci-dessus présente une 25 structure moins semblable que celle des herbicides homologues mentionnés dans les brevets américains No. 3442 945 et No. 3 547 620, du fait qu'il lui manque un substituant alcoxyalkyle ou alkényloxyalkyle sur l'atome d'azote et un substituant alcoxy dans une position ortho, il est inclus 30 dans les tests ici parce qu'on s'y réfère dans les brevets américains No. 4 070 389 et No. 4 152 137 et qu'il a montré des propriétés supérieures en tant qu'herbicide commercial pour le sorgho, par rapport à d'autres composés dans ces brevets. De manière semblable , le composé I est compris 35 dans les tests ici parce qu'il est compris dans le domaine de protection des brevets américains No. 3442 945 et No.

3 547 620 et qu'il a obtenu un statut en tant qu'herbicide du commerce.

Dans des tests herbicides de pré-émergence, les 40 composés de la présente invention ont été comparés aux com- - 13 a - posés A-I de la technique antérieure par rapport au contrôle ou à la destruction de diverses herbes en insistant sur le fait que 3.4 .

3-es espèces à feuilles étroites ^difficiles à détruire, qui sont des infestations prédominantes dans le sorgho. Les résultats expérimentaux sont présentés ci-dessous.

Dans la discussion des résultats ci-dessous, on se 5 réfère aux taux d'application des herbicides symbolisés par "GRis" et "GRgg"; ces taux sont donnés en kilogrammes par hectare (kg/ha). GR^,- définit le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % (ou moins) d'endommagement sur les plantes à récolter, et GRg,. définit le taux minimum exigé 10 pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes. Les taux GR^5 et GRg,. sont utilisés comme mesures de la performance commerciale potentielle, étant bien entendu évidemment que les herbicides du commerce convenables peuvent présenter des endommagements plus ou moins grands aux plantes 15 dans des limites raisonnables.

Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimique en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélectivité" ("SF") pour un herbicide dans des plantes à récolter données et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de 2o sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité pour les plantes à récolter et d'endommagement des mauvaises herbes et est exprimé en fonction du rapport GR^^/GRg^, c'est-à-dire le taux GR15 pour la plante à récolter divisé par le taux GRg5 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en 25 kg/ha. Dans les tableaux ci-dessous, lorsqu'on les utilise, on représente les facteurs de sélectivité entre parenthèses après la mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sélectif" . Une sélectivité marginale ou douteuse est indiquée par un tiret (-) après la plante à récolter.

30 Puisque la tolérance aux plantes à récolter et le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes sont liés entre eux, une brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité pour les plan-35 tes à récolter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance aux herbicides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'herbicide sont fréquemment souhaitées pour une raison 15.

ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de contrôle de mauvaises herbes soient faibles, c'est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, pour des raisons économiques et éventuellement écolo-5 giques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé.

De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre lo quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance pour les plantes à récolter. En conséquence, on utilise les "facteurs de sélectivité" (définis ci-dessus) pour quantifier la relation entre la sécurité pour les plantes à 15 récolter et le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sélectivité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle des mauvaises herbes dans une plante à récolter donnée.

2o Les tests de pré-émergence auxquels on se réfère ici comprennent à la fois les tests dans les serres et les tests dans les champs. Dans les tests dans les serres, l'herbicide est appliqué sous forme d'application en surface après avoir planté des graines et des propagules végétatives ou par 25 incorporation dans une certaine quantité de sol, à appliquer en tant que couche de recouvrement sur les graines expérimentales dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les tests dans les champs, l'herbicide est incorporé dans le sol avant la plante ("P.P.I."), c'est-à-dire que 30 l'herbicide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines de plante à récolter.

Le procédé expérimental d'application en surface utilisé dans la serre est réalisé comme suit : des récipients 35 par exemple des boîtes en aluminium typiquement de 24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm, ou des pots en matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm, ayant des trous de drainage dans 16.

le fond, sont remplis au niveau avec du sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu'à un niveau de 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors ensemencés avec une espèce de plante à expérimenter, puis recou-5 verts par une couche de 1,27 cm du sol expérimental. L'herbicide est alors appliqué à la surface du sol avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de 187 1/ha sous 2 une pression de 2,11 kg/cm ; d'autres moyens de pulvérisation, par exemple un dispositif de pulvérisation dit DeVilbiss, 10 sont également utilisés à l'occasion. Chaque pot reçoit 0,64 cm d'eau en tant qu'irrigation par le dessus et les pots sont alors placés dans des bancs de serres pour une irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire.

. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irrigation par 15 le dessus peut être supprimée. Les observations des effets herbicides sont réalisées environ trois semaines après le traitement.

Le traitement par les herbicides par incorporation dans le sol, utilisé dans les tests dans les serres,est le 20 suivant :

Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu'à une profondeur de 9,5 mm à 12,7 mm à partir du sommet de la boîte. Au-dessus du sol, on place un certain nombre de graines ou 25 de propagules végétatives de diverses espèces de plantes. Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après ensemencement ou addition des propagules végétatives est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif, appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de 30 poudre mouillable, sont totalement mélangés et utilisés pour recouvrir les boîtes préparées. Après le traitement, on fournit aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus, équivalant à 0,64 cm de chute de pluie, puis on humidifie par irrigation par le dessous, comme cela est nécessaire pour donner 35 une humidité adéquate pour la germination et la croissance. Comme mode opératoire à titre de variante, on peut supprimer l'irrigation par le dessus. Les observations sont réalisées 17.

» environ trois semaines âprès ensemencement et traitement.

< Dans les tableaux ci-dessous, on a fait la moyen ne des résultats pour des composés qui ont été testés dans plusieurs essais à partir de taux d'application dans la 5 gamme de 0,07 à 2,24 kg/ha.

Dans un premier test comparatif, les résultats d'activité herbicide de pré-émergence sont présentés dans le tableau IV, comparant l'efficacité relative des composés des exemples 1 et 5, qui sont des composés représentatifs de 10 la présente invention, avec-des composés intéressants de là technique antérieure, c'est-à-dire les composés A, B,D, P et G, en tant qu'herbicides sélectifs contre des mauvaises herbes particulières couramment associées au sorgho. Les mauvaises herbes utilisées dans les tests ici ont les abréviations 15 suivantes dans les tableaux : ansérine à racine rouge (RPW), jeunes plants d'herbe de Johnson (SJG), canne cassante (SC), prosomillet blanc (WPM), herbe de basse-cour (BYG), grande herbe sauvage (LCG) et queue de renard jaune (YFT).

18.

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5 19.

En se référant aux résultats dans le tableau IV, on verra que, par rapport à la sécurité pour les plantes à récolter (comme indiqué par le taux GR^,. pour le sorgho), les composés de la présente invention montraient une supé-5 riorité remarquable par rapport aux composés de la technique antérieure. Plus particulièrement, par rapport aux composés de la technique antérieure les plus intimement apparentés au point de vue structure, c'est-à-dire les composés A et B ayant la configuration de N-alcoxyméthyl-2'-alcoxy-6 10 alkyl-2-haloacétanilide, les composés de la présente invention dans le test étaient au moins 8,0 jusqu'à plus dé 16,0 fois plus sûrs sur le sorgho que le compose B et environ 4,0 à plus de 8,0 fois plus sûrs que le composé A. De manière semblable, les composés de la présente invention étaient ; 15 de 8,0 à plus de 16 fois plus sûrs sur le sorgho que les composés homologues de la technique antérieure Df F et G, - dont chacun provoquait plus de 15 % d'endommagement au sor gho au taux très faible inférieur à 0,14 kg/ha.

En ce qui concerne le contrôle ou la destruction 20 des mauvaises herbes, indiqué par les taux d'application GRg^ sous chaque mauvaise herbe, on notera que tous les composés de la technique antérieure dans le test, sauf le composé A, étaient complètement non sélectifs ou sélectifs de manière marginale ou douteuse contre toutes les mauvai-25 ses herbes dans le test dans le sorgho. Par comparaison avec le composé A, les composés de la présente invention étaient environ 4,0 à 8,0 fois plus efficaces contre de jeunes plants d'herbe Johnson, la grande herbe sauvage et l'herbe de basse-cour, et 2,0 à 4,0 fois plus efficaces contre la queue 30 de renard jaune. Le composé de l'exemple 5 présentait aussi un contrôle sélectif positif de la canne cassante et du ca-rex jaune des noyers et une sélectivité marginale par rapport à l'ansérine à racine rouge et au prosomillet blanc, ce que le composé A ne fournissait pas.

35 Dans un autre test comparatif, le composé de l'exem ple 1 a été comparé pour son efficacité herbicide de préémergence par rapport à celle des composés C, D et J , les ré- 20.

sultats provenant de ce test sont présentés dans le tableau V.

TABLEAU V

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En se référant aux résultats dans le tableau V,on note que le composé de la présente invention de l'exemple 1 avait un facteur de sécurité dans le sorgho sensiblement supérieur à celui 'des composés de la technique antérieure, 15 c'est-à-dire qu'il était au moins 8,0 fois plus sûr. En outre, en plus de posséder un facteur de sécurité supérieur pour les plantes à récolter, le composé de la présente invention montrait des facteurs de sélectivité uniformément et remarquablement supérieurs à ceux des composés de la ' technique antérieure contre chacune des mauvaises herbes dans le test. On notera que les composes C, D et J de la technique antérieure ne pouvaient pas fournir une sélectivité positive pour les plantes à récolter contre les jeunes plants d'herbe de Johnson et la sélectivité de ces composés contre les mauvaises herbes restantes était douteuse ou mar-2 5 ginale au mieux; en tout cas, les faibles facteurs de sécurité de ces composés les rendent non convenables comme her- i bicides pour le sorgho.

Des résultats herbicides de pré-émergence supplê-^ mentaires provenant d'autres tests pour les composés des exemples 1-8 sont présentés dans le tableau VI.

Dans le tableau VI, on montre les taux GR^ et GRg,-pour chaque composé de l'invention dans le sorgho et. les mauvaises herbes intéressantes, respectivement; les valeurs de facteur de sélectivité sont présentées entre parenthèses.Les 35 résultats provenant de multiples tests sont présentés comme i s* 21.

la moyenne du nombre indiqué de tests. Un espace laissé en blanc sous une mauvaise herbe particulière indique que cette mauvaise herbe n'était pas présente dans le test donné pour le composé intéressant.

22.

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23.

En se référant aux résultats dans le tableau VI, on notera d'abord que chaque composé de la présente invention, testé à la fois contre les jeunes plants d'herbe de Johnson et la canne cassante, contrôlait sélectivement ces mauvaises 5 herbes dans le sorgho à des taux d'application compris dans la gamme de 0,57 à 2,24 kg/ha, ce qui est un exploit inégalé par n'importe quel composé connu de la technique antérieure selon les connaissances de la demanderesse, y compris les herbicides du commerce constitués par les composés H et I, en 2^q notant que le composé H est un herbicide du commerce dominant pour le sorgho. En outre, si ce n'était trois exceptions chaque composé de la présente invention présentait un contrôle sélectif positif de chaque mauvaise herbe expérimentée; les ; exceptions étaient le manque de sélectivité positive du compo- 2^5 sé de l'exemple 4 contre le prosomillet blanc et du composé de l'exemple 7 contre le carex jaune des noyers et la sélectivité marginale du composé de l'exemple 5 contre l'ansérine à racine rouge.

Puisque les résultats herbicides de pré-émergence 2o présentés dans les tableaux IV-VI ont été obtenus selon des modes opératoires identiques de routine, une comparaison de l'efficacité herbicide des composés de la présente invention dans le tableau VI peut être également réalisée par rapport à l'efficacité herbicide pour les composés de la technique 25 antérieure dans les tableaux IV et V. Ici, de nouveau, on démontre clairement que chacun des composés de la présente invention est remarquablement supérieur à tous les composés de la technique antérieure les plus intéressants en fonction de la sécurité pour les plantes à récolter, sans exception, et du 30 contrôle global sélectif de mauvaises herbes comme cela est mis en évidence par les facteurs de sélectivité, de nouveau avec des exceptions dans des cas isolés. Plus particulièrement, parmi tous les composés testés de la technique antérieure, seul le composé A (tableau IV) présentait un contrôle 35 sélectif positif des jeunes plants d'herbe de Johnson, de l'herbe sauvage, de l'herbe de basse-cour et de la queue de renard jaune dans le sorgho; le composé A n'était pas sélectif contre 24.

les mauvaises herbes restantes dans le test. Contre les mauvaises herbes que le composé A contrôlait vraiment sélectivement, les composés de la présente invention présentaient une sélectivité remarquablement supérieure, à l'exception 5 des composés des exemples 2 et 3 qui se comportaient de ma nière comparable au composé A contre de jeunes plants d'herbe de Johnson. De nouveau, en tout cas, les faibles facteurs de sécurité pour le sorgho et/ou la non sélectivité ou la sélectivité douteuse des composés intéressants de la techni-jq que antérieure contre toutes les mauvaises herbes dans les tests ci-dessus rendent ces composés complètement non convenables comme herbicides pour le sorgho.

Comme mentionné précédemment,les composés H et I sont désignés dans des brevets de la technique antérieure iden-15 tifiés ci-dessus et sont des ingrédients actifs dans des herbicides du commerce; le composé H est largement utilisé comme herbicide pour le sorgho. Bien que ni l'un ni l'autre de ces composés ne soient des homologues, des isomères ou des analogues des composés de la présente invention, ces 2o composés ont été testés d'une manière identique et contre les mêmes'mauvaises herbes que celles employées dans les tests pour les composés de la présente invention, comme présenté dans les tableaux IV-VI, afin de déterminer leur activité herbicide de pré-émergence par rapport aux composés 25 de la présente invention. On a déterminé (en se basant sur des moyennes de cinq tests réalisés en double du composé I et de neuf tests réalisés en double avec le composé H) que ni l'un ni l'autre composé ne contrôlaient sélectivement la canne cassante dans le sorgho et que le composé H ne présen-30 tait pas de contrôle positif de jeunes plants d'herbe de

Johnson, alors que le composé I ne présentait qu'une sélectivité marginale, ayant un facteur de sélectivité de l'ordre d'environ 1,2 contre de jeunes plants d'herbe de Johnson. Autrement, les composés H et I présentent vraiment un contrôle 35 sélectif des mauvaises herbes restantes, comme présenté dans les tableaux IV-VI. En conséquence, il apparaît que les composés de la présente invention fournissent des avantages mar« ' ' 25.

.· qués même par rapport aux herbicides du commerce pour le contrôle sélectif de mauvaises herbes dans le sorgho.

Les composés de la présente invention ont une activité herbicide sélective dans un grand nombre de plantes à ré-5 coïter autres que le sorgho, comme indiqué dans le tableau III ci-dessus. Dans d'autres tests encore, on a montré également que le composé de l'exemple 5 était utile à des taux supérieurs à 1,12 kg/ha dans les sojas, le maïs des champs, le coton, le concombre, les haricots cassants, les pois de jardins, les 10 tomates et les arachides. .

En conséquence, on appréciera d'après la description détaillée précédente que les composés selon la présente invention ont montré des propriétés herbicides inespérées et remarquablement supérieures à la fois de manière absolue 15 et de manière relative par rapport aux composés les plus intéressants au point de vue structure, par rapport à d'autres homologues et à d'autres analogues apparentés, comprenant des 2-haloacétanilides du commerce de la technique antérieure.

Plus particulièrement, les composés de la présente invention 2o ont montré une sécurité remarquable pour les plantes à récolter dans le sorgho et des facteurs de sélectivité particulièrement remarquables par rapport aux espèces de mauvaises herbes difficiles à détruire, telles que de jeunes plants d'herbe * de Johnson et la canne cassante, et d'autres herbes posant des 25 problèmes telles que l'ansérine à racine rouge, le carex jaune des noyers, le prosomillet blanc, la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage, etc. comme présenté dans les tableaux II-VI.

Les compositions herbicides de la présente invention 30 comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous une forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant 11 ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des produits d'extension (char-35 ges), des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de 26.

dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel qu'un solide finement divisé, un liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsionnant ou 5 n'importe quelle combinaison convenable de ces produits.

Les compositions de la présente invention , particulièrement des liquides et des poudres mouillables, contiennent de préférence, comme agent de conditionnement, un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour 10 rendre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions renforce grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents 15 de mise en suspension et des agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité.

Les agents de mouillage préférés sont des alkylben-zène et des alkylnaphtalènesulfonates, des alcools gras sulfa-20 tes, des amines ou des amides d'acides, des esters d'acides à longue chaîne d'iséthionate de sodium, des esters de sulfo-succinate de sodium, des esters d'acides gras sulfatés ou sul-fonés, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sulfo-nées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des dérivés 25 polyoxyéthyléniques d'alkylphénols (particulièrement d'iso-octylphénol et de nonylphénol) et des dérivés polyoxyéthyléniques des esters d'acides gras supérieurs monocarboxyliques d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Des produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool po-30 lyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalènesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodium et le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène.

Les poudres mouillables sont des compositions disper-sables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients ac-35 tifs, un produit d'extension ( charge) solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage ou de dispersion. Les produits d'extension inertes solides sont ordinairement d'origine 27.

minérale, telles que les argiles naturelles, la terre de diatomées et les minéraux synthétiques provenant de la silice et analogues. Des exemples de ces produits d’extension (charges) comprennent des kaolinites, l'argile dite attapul-5 gîte et le silicate de magnésium synthétique. Les compositions de poudres mouillables de la présente invention contiennent ordinairement environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent de mouillage, environ 0,25 10 £ 25 parties (de préférence 1,0-15 parties) de produit de dispersion et 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsque : cela est exigé, environ 0,1 à 2,0 parties du produit d'exten- 15 sion solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux.

D'autres formulations comprennent des concentrés de poussière renfermant 0,1 à 60 % en poids d'un ingrédient actif sur un produit d'extension convenable; ces poussières peu-2o vent être diluées pour l'application à des concentrations dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids.

Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et d'un agent d'émulsionnement 25 jusqu'à ce qu'ils soient uniformes et puis on homogénéise pour donner une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée résultante est caractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible si bien que, lorsqu'elle est diluée et pulvérisée le re-30 couvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de préférence 5-50 % en poids, d'ingrédient actif, la limite supérieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.

35 Sous une autre forme de suspensions aqueuses, un herbicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée, dispersée dans une phase aqueuse.

* 28.

Dans un exemple de réalisation, les capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émulsionnant constitué de ligninesulfonate et un produit chimique non miscible à l'eau, et du polyphénylisocyanate de po-5 lyméthylène, en dispersant la phase non miscible à l'eau, dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonction-nelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent pour former une paroi d'enveloppe solide en urée autour de particules du produit chimique non miscible à l'eau, en formant 10 ainsi des microcapsules. Généralement, la concentration de la matière microencapsulée ira d'environ 480 à 700 g/1 de composition totale, de préférence 480 à 600 g/1.

Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou par-15 tiellement non miscibles à l'eau avec un agent tensio-actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif de la prë-* sente invention comprennent la diméthylformamide, le dimëthyl-sulfoxyde, la N-mêthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers, des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Ce-20 pendant,d'autres concentrés liquides à forte concentration peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple avec du kérosène, jusqu'à la concentration de pulvérisation.

Les compositions de concentré ici contiennent génê-25 râlement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela est exigé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile 30 émulsionnable.

Les granulés sont des compositions particulaires physiquement stables, comprenant 1'ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base d'un produit d'extension particulaire inerte, finement divisé. Pour aider 35 le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux indiqués précédemment, peut être présent dans la composition. Les argiles 29.

naturelles, les pyrophyllites, l'illite et la vermiculite sont clés exemples de classes fonctionnant bien de produits d'extension (charges) minéraux particulaires. Les produits d'extension préférés sont les particules préformées absorbantes poreu-5 ses, telles que 1'attapulgite particulaire pré-formée et tamisée ou la vermiculite particulaire expansée thermiquement et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolins, 11attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension sont pulvérisés ou mélangés avec 10 l'ingrédient actif pour former lès granulés herbicides.

Les compositions granulaires de la présente invention peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence environ 3 à 20 parties en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties 15 en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids d'argile particulaire.

Les compositions de la présente invention peuvent également contenir d'autres produits additifs, par exemple des engrais,d'autres herbicides, d'autres pesticides, des 20 produits de sûreté et analogues, utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus. Les produits chimiques utiles en combinaison avec les ingrédients actifs de la présente invention, comprennent, par exemple, des triazines, des urées, des carbamates, des acétami-25 des, des àcétanilides, des uraciles, des dérivés d'acide acétique ou de phénol, des thiolcarbamates, des triazoles, des acides benzoïques, des nitriles, des éthers de biphényle ou analogues, tels que : Dérivés hétérocycliques azotés/soufrés 30 La 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,l,3-benzothia-diazin-4-(3H)-one 35 le 3-amino-l,2,4-triazôle le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a;2',1’-c)-pyra-zidinium 30.

le 5-bromo-3-i sopropy1-6-mé thylurac ile le 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridinium

Urées

La N'-(4-chlorophénoxy)phônyl-N,N-diméthylurée 5 la N/N-diméthyl-N,-(3-chloro-4-méthylphényl)urée la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée la 1,3-diméthyl-3- (2-benzothiazolyl)urée la 3-(p-chlorophényl)-1,1-diméthylurée la l-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-1-mëthylurée 10 Carbamates/thiolcarbamates

Le diéthyldithiocarbamate de 2-chloroallyle le Ν,Ν-diéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle le Ν,Ν-diisopropylthiolcarbamate de S-2,3-dichloro-, 15 allyle le Ν,Ν-dipropylthiolcarbamate d'éthyle le dipropylthiolcarbamate de S-propyle

Acétamides/acétani lides/ anilines/amides le 2-chloro-N,N-diallylacétamide 20 Ie N,N-diméthyl-2,2-diphénylacëtamide le N-(2,4-diméthyl-5-[[(trifluorométhyl)sulfonyl] amino]phényl)acétamide le N-isopropyl-2-chloroacétanilide le 2',61-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide 25 le 2,-mêthyl-6'-éthyl-N-(2-mêthoxyprop“2-yl)-2- chloroacétanilide 1'a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-tolui-dine le N-(1,1-diméthylpropynyl)-3,5-dichlorobenzamide 30 Acides/esters/alcools L'acide 2,2-dichloropropionigue 1'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétigue l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique le 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)phénoxylpropionate de 35 méthyle l'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïque l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque 31.

l'acide 2,3,6-trichlorophénylacétique l'acide N-l-naphtylphtalamique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro-benzoate de sodium 5 le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl)glycine, ses sels de mono-alkyl(en famines, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons

Ethers 10 L'éther de 2,4-dichlorophényle et de 4-nitrophényle le 2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyl-3-éthoxy-4-nitro-diphényle

Divers produits le 2,6-dichlorobenzonitrile 15 le méthanearsonate d'acide monosodique le méthanearsonate disodique

Des engrais utiles en combinaison avec les ingrédients actifs comprennent, par exemple, le nitrate d'ammonium, l'urée, le carbonate de potassium et le superphosphate. D'au-20 très produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, telles que le compost, le fumier, l'humus, le sable et analogues.

Des formulations herbicides des types décrits ci-25 dessus sont indiquées à titre d'exemples dans plusieurs exemples de réalisation illustratifs ci-dessous.

I. Concentrés émulsionnables % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 50,0 30 Mélange de dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F et Atlox 3438F) 5,0

Monochlorobenzène 45,0 35 100,00 B. Composé de l'exemple n° 2 85,0 Mélange dodécylsulfonate de calcium/ 32.

alkylarylpolyéther alcool 4f0

Solvant constitué d'hydrocarbures aromatiques en 11,0 100,00 5 C. Composé de l'exemple n° 3 5;0 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit Atlox 3437F) 1,0

Xyiène 94,0 10 100,00 II. Concentrés liquides % en poids A. Composé de l'exemple n° 4 10,0

Xyiène 90,0 15 100,00 B. Composé de l'exemple n° 5 85,0

Diméthylsulfoxyde 15,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 50,0 20 N-méthylpyrrolidone 50,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 7 5,0

Huile de ricin éthoxylée 20,0

Produit dit Rhodamine B 0,5 25 Diméthylformamide 74,5 100,00 III. Emulsions % en poids A. Composé de l'exemple n° 8 40,0 30 Copolymère séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée Tergitol XH) 4,0

Eau 56,0 100,00 35 B. Composé de l'exemple n° 1

Copolymère séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol 3,5 33.

Eau 91,5 100,00 IV. Poudres mouillables % en poids 5 A. Composé de l'exemple n° 3 25,0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0

Silice amorphe .(synthétique) 71,0 10 100,00 B. Composé de l'exemple n° 5 80,0

Dioctylsulfosuccinate de sodium 1,25

Lignosulfonate de calcium 2,75

Silice amorphe (synthétique) 16,00 15 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 10,0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0 2o Argile dite kaolinite 86,0 100,00 V. Poussières % en poids A. Composé de l'exemple n° 3 2,0 25 Attapulgite 98,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 4 60,0

Montmorillonite 40,0 100,00 30 C. Composé de l'exemple n° 5 30,0

Bentonite 70,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 6 1,0

Terre de diatomées 99,0 35 100,00 34 .

VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n° 7 15,0

Attapulgite granulaire (passant 5 au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm, soit 20-40 mesh) 85,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 8 30,0

Terre de diatomées (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 70,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 1 0,5 x Bentonite (passant au tamis à ou- jL5 verture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 99 ,5 100,00 D. Composé de l'exemple n° 2 5,0

Pyrophyllite (passant au tamis 2o à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 95,0 100,00 VII. Microcapsules % en poids 25 A. Composé de l'exemple n° 4 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 49,2

Lignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque dêpo- 2o sée Reax 88 B) 0,9

Eau 49,9 100,00 B. Composé de l'exemple n° 5 * encapsulé dans une paroi d'enveloppe en 25 polyurée 10,0

Lignosulfonate de potassium (par exemple produit connu sous la marque déposée

Reax C-21) 0,5 ' 35 ·

Eau 89,5 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en 5 polyurée 80,0

Sel de magnésium de lignosul-fate (produit connu sous la marque déposée Treax LTM) 2,0 , Eau 18,0 100,00

Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités efficaces des acétanilides de la présente invention sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporées dans des milieux aquatiques de n'importe quelle 15 manière convenable. L'application de compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être réalisée par des procédés classiques, par exemple des dispositifs de formation mécanique de poussières, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispo-20 sitifs de formation de poussières par pulvérisation. Les compositions peuvent être aussi appliquées à partir d'avions sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application d'une composition herbicide aux plantes aquatiques est ordinaire-25 ment réalisée en ajoutant des compositions aux milieux aquatiques dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques est souhaité.

L'application d'une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouvent les mauvai-20 ses herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à employer dépend de divers facteurs, comprenant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et 35 1'acétanilide spécifique employé. Dans l'application sélecti ve de pré-émergence aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à environ 11,2 kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 36.

' 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétanili- de est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminer à 5 partir de cette description, comprenant les exemples ci-dessus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas particulier .

Le terme "sol" est employé dans son sens le plus large pour comprendre tous les'"sols" classiques, comme défini 10 dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster, 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou à tout milieu dans lequel la végétation peut prendre racine et croître, et comprend non seulement de la * terre, mais aussi du compost, de l'engrais, du fumier (ordu- - 15 res), de l'humus, du sable et analogues, adaptés pour entre- > tenir la croissance des plantes.

La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui appa-20 raîtront à l'homme de l'art.

Claims (13)

1. Composés, caractérisés en ce qu'ils ont la formule : 5 0 II C1CH0C CH„OR

2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est forme par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-méthoxy-3',6'-diméthyl-2-chloroacétanilide.

2. X' 2 R3-fS- 0R1 10 R2 où R est le groupe isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butÿ-le, allyle ou 2-méthylbutyle; est le groupe méthyle, isopropyle, n-butyle ou * 15 allÿle et R2 et r3 sont l'hydrogène, ou le groupe méthyle; pourvu que ; Rr R2 ®t représentent chacun le groupe méthyle quand R est le groupe n-butyle, isobutyle ou sec-butyle;

20 R2 et r3 représentent chacun l'hydrogène quand R est le groupe isopropyle, isobutyle ou sec-butyle et que R^ est le groupe isopropyle ou n-butyle, et R2 soit l'hydrogène et R^ soit le groupe méthyle quand R est le groupe 2-méthylbutyle ou allyle et que R^ 25 est le groupe allyle.

3. Composé selon la revendication 1, caractérisé 30 en ce qu'il est formé par le N-(n-butoxyméthyl)-2'-mêthoxy-3' , 61-diméthyl-2-chloroacétanilide.

4. Composé selon la revendication 1, caractérisé s en ce qu'il est formé par le N-(sec-butoxyméthyl)-2'-méthoxy- , 3',6'-diméthyl-2-chloroacétanilide . 35 5 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-allyloxy-61-méthyl-2-chloroacétanilide. 38 .

5 C1CH25\ ν ^*2™ •““à.;“· 10 où R, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la revendication 1.

6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(2-méthylbutoxyméthyl)-2'-al-lyloxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

7. Composé selon la revendication 1, caractérisé 5 en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl)-2'-isopro-poxy-2-chloroacétanilide.

8. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isopro-poxy-2-chloroacétanilide. 10

9 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(sec-butoxyméthyl)-2'-n-buto-xy-2-chloroacétanilide.

10. Compositions herbicides, caractérisées en ce ~ qu'elles comprennent un adjuvant et une quantité, efficace * 15 du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule : O c1ch25 ch9or

20 J R3-[fV-~0Rl ^\R2 où R, R^, R^ et R^ sont tels que définis dans la revendica-25 tion 1.

11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 9.

12. Procédé pour combattre des plantes indésirables 30 associées a du sorgho, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer, au lieu où se trouvent ces plantes, une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la • ^ formule : 39. Ο

13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 9.