LU84734A1 - Nouvelle composition anti-acneique a base de tioxolone et d'au moins un autre principe actif - Google Patents
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Description
* , / - 1 - ί
La présente invention a pour objet une nouvelle composition anti-* acnéique à base de tioxolone (Dénomination Commune Internationale) en association avec au moins un autre principe actif permettant l’obtention d’un effet de synergie ainsi que de complémentarité dans le traitement de 5 l’acné.
L'acné qui se manifeste plus particulièrement chez les sujets jeunes de 14 à 30 ans environ a pour origine essentielle un désordre hormonal se manifestant par l’apparition sur le visage, le cou et éventuellement le dos et la poitrine de boutons, de points noirs ou de pus-10 tules, les glandes sébacées étant sous le contrôle direct du système hormonal androgène.
Cette manifestation de l'acné résulte de l'hyperkératinisation du conduit des glandes sébacées provoquant un rétrécissement du passage de telle sorte que le sébum ne peut librement s’écouler et forme ainsi un 15 milieu propice à une prolifération bactérienne.
Divers agents thérapeutiques sont préconisés dans le traitement de l'acné en vue de prévenir l'obstruction du conduit folliculaire ou pour agir à l'egard des infections bactériennes provoquant les phénomènes d1 inflammation.
20 Les agents thérapeutiques qui permettent de prévenir l’obstruc tion du conduit folliculaire sont connus sous le nom d'agents kératolytiques et parmi ceux-ci on peut citer le soufre, le résorcinol, l'acide salicylique, le peroxyde de benzoyle et la tioxolone.
Dans le traitement de l’acné, la tioxolone s'est avérée être un 25 agent kératolytique puissant doué également de propriétés anti-séborrhéiques, anti-bactériennes et anti-fongiques mais présente néanmoins certains effets secondaires de telle sorte que son utilisation ne peut être prescrite chez certains sujets.
En effet la tioxolone est particulièrement irritante et provoque 30 des sensations de cuissons et des phénomènes de démangeaisons même lors-, qu'elle est appliquée à des concentrations relativement faibles. Par ailleurs la peau devient sèche et il est nécessaire d'avoir recours à l'application de produits gras en cours de traitement.
Afin d'éviter ces inconvénients notamment les phénomènes d'irri-35 tation, il a déjà été proposé d'associer la tioxolone à certains agents tel que par exemple 1'hydrocortisone mais de telles compositions, si elles permettent de réduire les temps de traitement par effet de synergie, ne conduisent cependant pas à des résultats totalement satisfaisants notamment du fait des effets secondaires de 1'hydrocortisone tel que l'amincissement 40 de l'épiderme.
’ « r ! - 2 -
La présente invention se propose de fournir une nouvelle com-
S
position anti-acnéique contenant en tant qu'agent anti-séborrhéique et kératolytique de la tioxolone ainsi qu'un autre principe actif susceptible de conférer un effet de synergie ainsi que de complémentarité dans le 5 traitement de l'acné.
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le traitement local de l'acné à base de tioxolone et d'au moins un autre principe actif pris dans le groupe constitué par l'acide palmitoyl col-lagênique, l'acide 183 glycyrrhëtinique, l'allantoïne, Ι'α-bisabolol, un 10 hydrolysat de lactalbumine, des extraits de mucopolysaccharides et un * extrait de meristem.
Ces différents principes actifs permettent d'agir de façon favorable sur l'action irritante de la tioxolone de sorte que les compositions selon l'invention peuvent être appliquées sans précaution parti-15 culière et sans qu'il soit nécessaire que le traitement soit exécuté sous surveillance médicale.
Selon l'invention la concentration en tioxolone est comprise entre 0,1 et 1% de préférence entre 0,4 et 0,6% et celle du principe actif entre 0,1 et 15% en poids selon la nature du principe actif.
20 La tioxolone est un composé correspondant à la formule suivante: H0 . ,0. 0 xa de nomenclature hydroxy-6 benzoxathiol-1,3 one-2 antérieurement décrit de façon erronée comme étant le dérivé hydroxy-4.
Ce composé de formule brute : C^H^O^S (poids moléculaire 168) se présente sous forme de cristaux, de point de fusion ür 160°C, insolubles , 30 dans l'eau mais solubles dans l'éthanol, 1'isopropanol, le propylène glycol et l'éther.
L'acide palmitoyl collagénique est une substance obtenue par association de l'acide palmitique avec des fractionnements de collagène de peaux animales et plus particulièrement par action du chlorure de palmi-35 toyle sur des collagènes prélablement hydrolysës par voie chimique ou enzymatique.
' * i i - 3 - L'acide palmitoyl collagénique se présente sous forme d'un solide cireux insoluble dans l'eau, partiellement soluble dans les solvants usuels, dont le point de fusion se situe entre 65 et 75°C selon la dimension des peptides liés au groupe carbonyle issu du groupe carboxyle de l'acide gras.
5 L'acide palmitoyl collagénique utilisé selon l'invention est plus particulièrement décrit dans le brevet français n°1.431.698.
Sa concentration dans la composition anti-acnêique selon l'invention est de préférence comprise entre 2 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
10 L'acide glycyrrhétinique (ou enoxolone) sous forme 18—3 est un ’ acide naturel extrait des racines de réglisse de formule brute: 0.,-11,,0.
30 46 4 (poids moléculaire 470) et de point de fusion 296°C.
Selon l'invention l'acide 18—3 glycyrrhétinique est de préférence utilisé à une concentration comprise entre 0,1 et 5% en poids par rapport 15 au poids total de la composition.
L'allantoïne (ou uréido-5 hydantoïne) correspond à la formule suivante:
H
20 /\ί· 0 H0N-C - NH -
II
0 ^-NH
25 Formule brute : C^HgN^O^ (poids moléculaire:158).
L'allantoïne est utilisée dans la composition anti-acnéique selon l'invention à une concentration de préférence comprise entre 0,5 et 3% par rapport au poids total de la composition.
L'a-bisabolol est un alcool sesquiterpénique tertiaire non saturé 30 monocylique de formule:
CH ^ 0H
ctx I) oh3
35 CIL
Formule brute : (poids moléculaire: 222).
- 4 - C’est un liquide visqueux, incolore à faiblement jaunâtre dont l'huile essentielle de la camomille peut en contenir jusqu'à 50% de la forme (-)-a-bisabolol.
La composition anti-acnéique selon l'invention contient de 5 préférence de 0,5 à 5% en poids d'a-bisabolol par rapport au poids total de la composition.
L'hydrolysat de lactalbumine est constitué pour l'essentiel de peptides dont le poids moléculaire s'échelonne entre 200 et 5.000 et qui s'y trouvent essentiellement sous forme libre et également sous forme 10 d'agrégats solubles, cet hydrolysat ne contenant que de très faibles proportions de peptides supérieurs et d'acides aminés libres.
Cet hydrolysat est obtenu par action d'une endopeptidase susceptible de couper les liaisons peptidiques spécifiques, en particulier à l'intérieur des chaînes polypeptidiques, comme par exemple la trypsine 15 et/ou la chymotrypsine enzymatiquement pures.
La composition de l'hydrolysat, en fonction de la lactalbumine de départ, peut varier dans les limites suivantes exprimées en % pondéraux: - azote total: 5 à 15 20 - lactose: 0,1 à 18 - cendres: 2 à 7 - graisse: 0,1 à 6 - eau: 1 à 4.
Le pH de l'hydrolysat est habituellement de l'ordre de 6,5 à 25 8 de préférence entre 6,5 et 7,5.
La préparation de l'hydrolysat de lactalbumine tel que défini ci-dessus est décrite dans le brevet français n°79.00952.
Selon l'invention la composition anti-acnéique contient de préférence de 0,5 à 5% en poids d'hydrolysat de lactalbumine.
30 Les mucopolysaccharides entrent dans la constitution du protoplasme, du tissu conjonctif et des membranes tissulaires ou bactériennes à côté des protéines auxquelles ils sont le plus souvent intimement » associés sous forme de glycoprotêides ou de mucoïdes. Les mucopolysaccha rides utilisés dans la composition selon l'invention résultent de l'extrac-35 tion de peaux de différentes origines notamment de peau embryonnaire de veau, d'ailerons de requin, d'antre pylorique de porc etc...
' * - 5 -
J
Ces mucopolysaccharides se présentent sous forme d'une poudre blanchâtre soluble dans l'eau dont les poids moléculaires peuvent varier entre 500.000 et 1.250.000.
Parmi les mucopolysaccharides susceptibles d'être utilisés 5 selon l'invention on peut en particulier mentionner ceux obtenus par les procédés décrits dans le brevet US n°3.887.703 et le brevet français n°76.35644.
Les mucopolysaccharides sous forme d'extrait sec sont de préférence présents dans la composition anti-acnéique selon l'invention à 10 une concentration comprise entre 0,1 et 3,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'extrait de meristem est un extrait soluble à l'eau provenant des pointes de racines d'arbres à feuilles (angiospermes) et se présentent sous forme d'un liquide brun foncé de faible odeur mais carac-15 téristique.
Selon l'invention la composition anti-acnéique contient de 1 à 10% en poids de l'extrait de meristem sous forme d'une solution aqueuse à 0,4% en poids d'extrait pur, cette solution ayant un pH compris entre 6 et . 20 7 et un indice de réfraction (n^ ) compris entre 1,310 et 1,360.
20 La composition anti-acnéique selon l'invention peut se présenter sous différentes formes notamment sous forme d'une pommade, d'une émulsion, d'une lotion ou d'un gel.
Le terme "pommade" couvre des formulations comprenant des bases oléagineuses absorbables, par exemple la vaseline, la lanoline, les 25 polyéthylèneglycols ainsi que leurs dérivés et leurs mélanges.
Ces pommades peuvent être préparées par dispersion de la tioxolone et du composé actif qui lui est associé dans une base convenable telle que la vaseline, la lanoline, les polyéthylèneglycols et leurs dérivés et leurs mélanges. La tioxolone et le composé actif sont finement • 30 divisés au moyen d'un broyeur à colloïdes en utilisant par exemple la vaseline liquide légère comme agent de lévigation avant la dispersion dans la base pour pommades.
Les émulsions, qu'elles soient du type huile-dans-1'eau ou eau-dans-1'huile, sont préparées en dispersant la tioxolone dans la phase 35 aqueuse et le composé actif qui lui est associé, est dispersé, en fonction de son affinité, soit dans la phase grasse soit dans la phase aqueuse avant la mise en émulsion.
i , . - 6 -
Le rapport en poids de la phase grasse à la phase aqueuse est généralement compris entre 95:5 et 25:75.
Parmi les différentes huiles susceptibles de constituer la phase grasse on peut utiliser divers produits tels que: 5 - des huiles animales comme la lanoline, le perhydrosqualène, - des huiles végétales comme l’huile d'amande douce, l’huile d’avocat, l'huile de ricin, l'huile d’olive, l’huile de pépins de raisin, l’huile d’oeillette, l’huile de colza, l’huile d’arachide, l'huile de maïs, l’huile de noisette, l’huile de jojoba, l'huile de carthame, l’huile de 10 germes de blé, le beurre de karité et la graisse de Shorea robusta, - des huiles minérales comme par exemple l'huile de paraffine, - des huiles de silicone solubles dans les autres huiles.
On peut également utiliser certains produits synthétiques tels que par exemple des esters saturés et notamment le palmitate d'isopropyle, 15 le myristate d’isopropyle, de butyle et de cétyle, le stéarate d’hexa-décyle, le palmitate d'éthyle ainsi que des triglycérides des acides octanoïque et décanoïque et le ricinoléate de cétyle, l’huile de purcellin et le polyisobutëne hydrogéné.
La phase grasse des émulsions peut également contenir certaines 20 cires et notamment de la cire de carnauba, de la cire d'abeille, de l’ozo-kérite ou de la cire de candellila.
Les lotions sont des solutions ou des dispersions de la tioxolone et du composé actif qui lui est associé dans un support approprié. Comme support approprié, on peut citer les alcools tels que l’éthanol, les 25 polyols tels que la glycérine, les (poly)alkylëneglycols ; les solvants organiques compatibles avec la peau, ainsi que l’eau et les mélanges de ceux-ci.
Les gels sont des préparations semi-solides préparés par gélification d’une solution ou d’une suspension de la tioxolone et du composé 30 actif qui lui est associé, à l’aide d’agents gélifiants tels que le "ben-tone gel", vendu par la Société NL INDUSTRIES, pour une phase grasse, ou l’acide polyacrylique réticulé, pour une phase aqueuse, tel que celui vendu par la Société GOODRICH sous la dénomination de Carbopol 940 ou 941 et utilisé sous forme neutralisée, les dérivés de cellulose, les gommes 35 d’origine naturelle ou synthétique.
: . · - 7 - ! ί
On peut si on le dësire introduire dans le gel un tensio-actif ce qui permet une meilleure dispersion et disponibilité de la tioxolone. On peut également incorporer un alcool aliphatique inférieur tel que de l'éthanol et éventuellement une huile de silicone, des glycols tels que les 5 polypropylène ou polyéthylène glycols.
Ces compositions anti-acnéiques peuvent également contenir d'autres ingrédients tels que des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des charges telles que le talc, les poudres de nylon, d'amidon, de polyéthylène, des filtres U.V etc...
10 Dans le traitement de l'acné, les compositions telles que définies . ci-dessus sont appliquées au moins une fois par jour sur les lésions à raison de 0,5 à 10mg/cm2, la durée du traitement pouvant être de l'ordre de 2 à 4 semaines suivant les zones de peau atteintes.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans aucun 15 caractère limitatif plusieurs exemples des compositions anti-acnéiques selon l'invention.
EXEMPLES DE COMPOSITIONS
EXEMPLE 1
Lotion anhydre a l'acide glycyrrhëtinique 20 - Tioxolone........................ 0,5g - Acide 18-3 glycyrrhëtinique...... 1,0g - Ethanol.......................... 50,0g - Propylèneglycol..........q.s.p... 100g EXEMPLE 2 25 Gel à l'allantoîne - Tioxolone........................ 0,6g - Allantoïne....................... 1,0g - Ethanol........................ 40,0g - Propylèneglycol.................. 10,0g 50 - Polymère carboxyvinylique à 3% de * matière active vendu sous la dénomination commerciale de Carbopol 940 par la Société GOODRICH Company................. 30,0g 35 - Triëthanolamine ä 20%............ 2,0g - Eau......................q.s.p... 100g ' · - 8 - EXEMPLE 3
Pommade à l'acide palmitoyl-collagénique - Huile de palme hydrogénée....... 49,5g - Vaseline......................... 20,0g 5 -Ethanol....................... 20,0g - Tioxolone........................ 0,5g - Acide palmitoyl-collagénique..... 10,0g EXEMPLE 4
Lotion aqueuse à l'extrait de Meristem 10 - Tioxolone........................ 0,4g ~ - Extrait de Meristem à 0,4%....... 10,0g - Ethanol.......................... 30,0g - Propanol........................ 10,0g - Eau.......................q.s.p.. 100g 15 EXEMPLE 5
Gel à 1'q-bisabolol - Tioxolone........................ 0,3g - a-bisabolol...................... 2,0g - Ethanol.......................... 35,0g 20 - Propylêneglycol.................. 15,0g - Carbopol 940 à 3%................ 30,0g - Triéthanolamine à 20%............ 2,0g - Eau.....................q.s.p.... 100g EXEMPLE 6 25 Pommade à base d’un hydrolysat de lactalbumine - Tioxolone........................ 0,7g - Hydrolysat de Lactalbumine ..... 2,0g - Mélange d'alcools gras, d'huiles et de cires naturelles (base vendue 30 par Henkel sous le nom CUTINA LM). 50,0g 1 - 2-octyldécanol............q.s.p.. 100g EXEMPLE 7
Crème aux mucopolysaccharides - Tioxolone........................ 0,4g 35 - Extrait de mucopolysaccharides (poids de matière sèche)......... 3,5g - Stéarate de polyéthylèneglycol oxyéthyléné (20 moles)........... 3,85g i * · - 9 - - Mélange de mono- et de di-stéarate de glycérol non autoémulsionnable. 0,70g - Alcool cêtylique................. 2,45g - Huile d’amande douce..,.......... 5,0g 5 - Perhydrosqualène de synthèse...... 5,0g - Polymère carboxyvinylique vendu sous la dénomination commerciale de Carbopol 941 par la Société GOODRICH Company................. 0,2g 10 - Triéthanolamine (à 20%).......... 1,0g - Propylèneglycol.................. 5,0g - Conservateurs qs -Eau.....................q.s.p.,., 100g
Claims (9)
1. Composition pour le traitement local de l'acné à base de tioxolone (ou hydroxy-6 benzoxathiol-1,3 one-2), caractérisée par le fait qu'elle contient de la tioxolone et au moins un autre principe actif pris 5 dans le groupe constitué par l'acide palmitoyl collagénique, l'acide 18—3 glycyrrhétinique, 1'allantoîne, Ι'α-bisabolol, un hydrolysat de lactal-bumine, des extraits de mucopolysaccharides et un extrait de meristem.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la concentration en tioxolone est comprise entre 0,1 et 1% de préfé- 10 rence entre 0,4 et 0,6% et celle du principe actif entre 0,1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'acide palmitoyl collagénique est présent à une concentration comprise entre 2 et 15% en poids par rapport au poids 15 total de la composition.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'acide 18-3 glycyrrhétinique est présent à une concentration comprise entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que 1*allantoîne est présente à une concentration comprise entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, 25 caractérisée par le fait que Ι'α-bisabolol est présent à une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que 1'hydrolysat de lactalbumine est présent à 30 une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids s total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que les extraits de mucopolysaccharides sont présents à une concentration comprise entre 0,1 et 3,5% en poids. : 35 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que l'extrait de meristem est présent à une concentration comprise entre 1 et 10% en poids. * ... -ΠΙΟ. Composition selon l'une quelconque des revendications précé- * dentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une , pommade, d'une émulsion, d’une lotion ou d'un gel.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précé-5 dentes caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des agents conservateurs, des pigments, des humectants, des charges ou des filtres Ü.V.
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