LU84805A1 - Procede de preparation d'ethers tert.butyl-alkyliques - Google Patents
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Description
' ..7 .·:} · ···'·. . y:7 le Ministre - -Λ; r. jrnie et ces Classes Moi er. nés r--*rc. V -> .">· — v ..... --· .......... irrvi-.-e ce 3a Propriété Intellectuelle L*~;-----ΓΤ7 .....4M* luxe:»: bourg , < / ; ; Demande de Brevet d'invention I. ÎL quête S.p.A., corso .16,.....I - Milan........................................................ (i) rsprêssntSe par KM. FSEYLIX'C-UR trunst ï. & M.SYERS Err.ast, i^g.cons.&n propr.ind., 46 rua du Ct~2tiera, Luxaxbourg, (2) agissant en qualité de E.anà »tairas déposant) ce fcreiza mai isil neuf cant quatre-vinct-trois ^ à........heures, au Ministère de l'Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l'obtention d'un brevet d’invention concernant : *.....Procéda da préparation.....ù^tnars t&rt.butyl-alkvliaues w............... (4) 2. la délégation de pouvoir, datée de dilaTI................ .......... je 22 avril 1583 3. la description en langue..............ÜF?.*.*?.!r___________________de l'invention en deux exemplaires; 4. ........1............... planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le vingt-huit avril mil nsuf cant quatre-vingt-trois déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : 1......Srunô ce Xsgii2, via cisnondi 48, I - Milan 2« P.-srso jÇc-ictto, via Sallinciona 10, ï - Milan revenàiqtie(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)..........................; v ·' c............ .............. déposée® en (7)...............±ζ1±±?..............................................................................
le.....vingt.. mai irll rsuf o-ar.t quatre-vingt-ôsux sous la no. (8) 21334k[62 '. '' ' "..............Γ”'.'...'I ' ' ....I. ZZIIIZZZin au nom de ...........SnÂîltprOgatti S.p.A............... ............ ............................ ...................................... ............... {S) éJii(élisent) pour lui (elle) et si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg___________________ __________ 46 rua ^ Ci:r : i ère soIIicHeÇnt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à .............®.i?.............................mois. (11) l1 un des mandataires —®L Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriéi^^etlet'Tiql]e à Luxembourg, en date du : ( g -"2 j Pr. le Ministre έ heure« V de l’Economie et des’iÇSasses Movennes, A l-îjuT ..... f ι -.1 . ι~ · ^ " / ~ ____ sous le no. 21i64A/c2_________________ /
BREVET D'INVENTION
S NAMPROGETTI S.p.A. corso Venezia 16 I - Milan " Procédé de préparation d'éthers tert.butyl-alkyliques i
Procédé de p» ·;·]. .-î r a t .· . , c.-s t ert .Lut}'! -al Py] i 4aes.
La presente invention concerne un procédé de préparation d ' ét hers t ert .butyl-al byl iques .
Plus particuîiérerent, la présente invention concerne 5 un procédé pour la préparation d ' éthers tert .butyl înethyl i ques.
Dans la technique, on connaît un grand nombre de procédés de préparation d'étherstert.butyl-alkyliques, consis-’ tant ä faire réagir l'isobutène contenu dans les flux d'hydro carbures de différentes origines et en particulier dans les 10 flux provenant du craquage à la vapeur, du craquage catalytique ou de la déshydrogénation de l’isobutane, avec un alcool, de préférence du méthanol ou de l'éthanol, en présence d'une résine échangeuse d'ions,du type acide.
Sous ce rapport, on peut faire référence auxbrevets 15 italiensn0 1 012 686, 1 012 687 et 1 012 690.
Les procédés connus permettent une conversion presque totale de l’isobutène, mais les autres constituants restent pratiquement inchangés, et par conséquent ne peuvent pas être utilisas comme tels directement comme les constituants du pétrole.
20 Le procédé selon la présente invention permet la conversion d'une partie des constituants de la charge d'alimentation en hydrocarbures avec 4 atomes de carbone,autres que l'isobutène, en éthers tert.butyl-alkyl iques en même temps que l'isobutène contenu au départ dans ladite charge d'alimentation.
25 Le procédé selon la présente invention, comprend les stades suivants : 1) alimentation de la charge d'hydrocarbures en soit sans buta-diène soit presque sans butadiène vers une section de synthèse d'éther tert .butyl-alkylique, cette section contenant 30 un catalyseur constitué par une résine échangeuse d'ions, du type acide, de préférence du type divinylbenzène-styrène sulfone.
2) Réaction de l'isobutène contenu dans la charge d'alimentation d'hydrocarbures en du point 1) avec un alcool aliphatique 35 alimenté vers ladite section de synthèse, le rapport molaire de l’alcool ä l'isobutène étant compris entre 0,9 et 1,3, J- le produit de réaction étant un éther tert .butyl-allcyl ique.
c......-- / i 3j séparation de 1 ’ éther t c-r t . l· utyl - a j byl i que des hydrocarbures en par distillation soit dans la r.Sme zone réactionnelle, soit dans une zone séparée.
4) Fract ionneir.ent de la charge hydrocarbures en résiduelle 5 en deux ou trois stades à une température comprise entre 40°C et 150°C et sous une pression absolue comprise entre 4 bars et 26 bars, en utilisant 100 à 220 plateaux pour séparer les hydrocarbures saturés (butane et isobutane) du butène-1 et du butène-2 10 5) Alimentation du butène-1 et/ou du butène-2 et constituants satures non séparé du 6tade 4 vers un stade d'isomérisation dans lequel le butène-1 et/ou le butène-2 sont convertis partiellement en isobutène pour obtenir, quel que soit l'olëfine de départ ou le mélange de départ, une fraction 15 hydrocarbures contenant essentiellement du butène-1, du butène-2 et de 11isobutène,dans laquelle le rapport molaire butène-1/butène-2 correspond pratiquement à l'équilibre thermodynamique, tandis que le rapport molaire isobutène/ butène linéaire est compris entre 0,6 et 0,3.
20 6) Séparation de la fraction hydrocarbures contenant le butène- j 1, le butène-2 et l'isobutène d'avec les produits lourds. un°mot Alimentât ion de^afraction hydrocarbures contenant le butène-1 f\*_ le butène-2 et l'isobutène et,éventuellement,également de la J partie des constituants lourds et saturés, vers la section 25 de synthèse d'éther tert.butyl-albylique, soit directement soit après mêlangeage avec le flux hydrocarbures en exempt ou presque exempt de butadiène. La charge d'alimentation â ' hydrocarbures en contenant, éventuel 1 ement; égal ement des constituants en et C,-.
30 La charge d'alimentation en comprend normalement des hydrocarbures en C^, de l'isobutane, de l'isobutëne, du butène-1, du n-butane, du trans*butène-2, du cis-butène-2 et des hydrocarbures en 0ς. Les hydrocarbures en C- et Cc sont en faibles quantités, et les autres peuvent être dans des quantités 35 relatives qui varient fortement selon leurs origines.
Afin d'obtenir un rapport molaire constant entre le butène-1, le butène-2 et l'isobutène, l'isomérisation du butène-, 1 et/ou du butène-2 est effectuée en utilisant un procédé tel ! que celui décrit dans le brevet ital'&n n° 1 017 878. avec un t i’ catalyseur à base J'ai un J ne avec silice,tel q„c- celui décrit dans les brevets U. S. n° 4 Ü15 SS 9 et 4 Ü15 590.
11 est intéressant de noter que le procédé selon la présente invention permet non seulerent d'obtenir l’éther tert.
5 butyl-albyl ique nuis éventuel 3 eiaent , égal c-rent du but c-ne-1 pur ou autrement du butène-2,qui peuvent être utilisés pour des applications autres que celles mentionnées dans la présente description.
Le procédé selon la présente invention, est par con-10 séquent très universel, et il a été découvert que même des variations importantes de la teneur en isobutène du flux alimenté vers la section de synthèse ne changent pas les conditions de fonctionnement de cette synthèse.
Le procédé selon la présente invention est illustré 15 par le schéma descriptif et non limitatif indiqué sur la figure unique ci-jointe.
Sur ce schéma, (1) indique la charge d’alimentation d’hydrocarbures en exempte ou pratiquement exempte de butadiè-ne, (2) le flux provenant du réacteur (16) d’isomérisation et 20 qui comprend du butène-1, du butène-2 et de l’isobutène et une certainequantité d’hydrocarbures saturée, (3) est le flux total de (1) et (2), (4) est l'unité de synthèse pour l'éther tert. butyl-méthylique (ETBM), (5) est le flux ETBM , (6) est le flux de méthanol alimenté vers la section de synthèse, (7) est 25 la fraction d1 hydrocarbures en presque exempte d’isobutène, (19) est un stade d’hydrogénation sélective éventuel pour le butadiène résiduel et tout composé acétylénique, (8) est le flux alimenté vers la section de fractionnement pour les hydrocarbures saturés et les olêfines, (9) est la colonne pour la 30 séparation de l’isobutane (10), (11) est la colonne pour la séparation du butène-1 (12), et (13; est la colonne pour la séparation du n-butane (14) d'avec des cis-et trans-butène-2 (15).
Le flux (12) de butène-1 peut être alimenté vers le 35 réacteur (16) d'isomérisation par la ligne (17),ou bien il peut erre évacué la pureté nécessaire par la ligne (18). (20) re-* présente le flux d'hydrogène.
Le tableau 1 illustre à titre d’exemple non limita- 4__ t i i, iît* s coudât i i')iS ί-λ]·,!;: 5 t-ji t aies de ί ο n e t i ο η n e n t ainsi que les résultats telatlfs obtenus par le procédé selon la présente invention, en se référant à la figure unique,en utilisant l'unité d'hydrogénation sélective (19) et le flux d'hyurogc-ne ς . f20) sans recvcler le butène (1) vers la cône d'isonériation.
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Le ΐ alil eau 2 il lui ire a titre d ' ev cur.p ] e n eu limitatif, des conditions experimentales de fonct i onnement et les résultats obtenus par le procédé selon la présente invention, en se référant ä la figure unique sans utiliser la cône d'hydre-5 gc-nation sélective 19 mais en recyclant le butène-1 vers la cône d'isomérisation.
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Claims (4)
1. Procédé de préparation d'éthers tert. butyl-alkyli-quesà partir d'une charge d'alimentation d’hydrocarbures en contenant eventuellement egalement des constituants en C~ 5 et C^, laquelle le butadiène,a été séparé au préalable, procédé qui consiste à alimenter la charge d'alimentation d'hydrocarbures en C^,exempte ou presque exempte de butad i c-ne, vers une section de synthèse d'éthers tert.butyl-alkyliques contenant un catalyseur constitué par une résine échangeuse d'ions, du 10 type acide, de préférence du type divïnylbenzène-styrène sulfone, à faire réagir l'isobutène contenu dans la charge d'alimentation d'hydrocarbures en avec un alcool aliphatique afin de préparer un éther tert.butyl-alkylique,et à séparer l'éther tert.butyl-alkylique d'avec les hydrocarbures en 15 résiduels, ce procédé étant caractérisé par le fait que les hydrocarbures résiduels en sont soumis au fractionnement en deux ou trois stades afin de séparer les hydrocarbures saturés d'avec le butène-1 et le butène-2,et que le butène-1 et/ou le butène-2 sont alimentés vers un stade d'isomérisation 20 où ils sont partiellement convertis en isobutène pour obtenir une fraction d'hydrocarbures contenant essentiellement du butène-1, du butène-2 et de l'isobutène ainsi que des produits lourds, la fraction hydrocarbures contenant essentiellement du butène-1, du butène-2 et de l'isobutène et éventuellement 25 la partie des constituants lourds et saturés étant alimentée vers la réaction de synthèse d' éthers tert .butyl-alkyliques.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le butène-1, le butène-2 et l'isobutène sont présents dans la fraction d'hydrocarbures provenant du stade d'iso- 30 mérisation en des proportions telles, que le rapport molaire butène-1/butène-2 correspond à l'équilibre thermodynamique, tandis que le rapport molaire isobutène/butène linéaire est compris entre 0,6 et 0,3.
3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caracté-35 risé par le fait que la fraction hydrocarbures provenant du stade d'isomérisation du butène-1 et/ou butène-2 est alimentée i i vers la section de synthèse après avoir été mélangée avec le flux hydrocarbures en exempt ou presque exempt de butadiène. f .
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédent es, caractérisé par le fait que le stade d’isomérisation est effectué en alimentant seulement les cis-et trans-butene-2. / i 4
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