LU86454A1

LU86454A1 - Procede pour conditionner les cheveux et composition de rincage pour sa mise en oeuvre

Info

Publication number: LU86454A1
Application number: LU86454A
Authority: LU
Inventors: Robert J Steltenkamp; Clarence R Robbins
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1985-06-03
Filing date: 1986-06-03
Publication date: 1987-01-13
Also published as: DE3617407A1; ES8801116A1; IT8648086A0; ES555604A0; PT82652A; IT1191943B; NL8601426A; FI85807B; DK260786D0; AU588316B2; FR2582510A1; GR861433B; SE8602482D0; GB8613316D0; FI862338A7; ZA863775B; BE904871A; NO862188L; CA1275935C; AU5755686A

Description

I ' _ 52.528

Demande de brevet > i + du ..3 .....juin..138.6.................

Désignation de l'Inventeur (1) Le soussigné .....Jacques.....de....Muyser,......................................................................................................................................................

..........................................................3..5.,......boulevard.....Royal.. ä ...LUXEMBOURG..................................................................................

agissant en qualité de mandataire du déposant - H .........la.....so.cl.é.t.é.....d.Lte..;......COLGATE-PALMOLIVE ...COMPANY......·......................................................................

300 Park Avenue ............................................................................................NEW....YQRK;...„13...Y......1.QÛ22......_..........................................................................................

(Etats-Unis d'Amérique) (3) de l’inVention concernant: ............."Procédé.....pour conditionner les.....cheveux ,et composition de.....................

rinçage pour sa mise en oeuvre." désigne comme inventeurs) : 1. Nom et prénoms J5.1 arence.....R.«......ROBBINS..............................................................................................................................

Adresse 3...Q.9.....River... Rond,......Piscataway,.....New Jersey,.....Etats-Unis d ' Amer 2. Nom et prénoms ...Robert... J........STELTENKAME...............................................................................................................

Adresse 92......Emers.on.....Rond.,......Somer set,.....New ...Jersey , ..Etats-Unis... d '.Amerii 3. Nom et prénoms ........................................................................................................................................................................................

Adresse .....................................................................................................................................................................................................................................

Il affirme la sincérité des indications susmentionnées et déclare en assumer l’entière responsabilité.

Luxembourg je 11 juin lg 8 6

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Nom, prénoms, firme, adresse.

("i Nom, prénoms et adresse du déposant.

52.528

REVENDICATION DE LA PRIORITE

* de la demande de brevet / 3H55Höi3®&HXiHRK

JlH Aux Etats-Unis d'Amérique Du 3 juin 1985 (No. 740.697) Mémoire Descriptif déposé à l'appui d'une demande de

BREVET D’INVENTION

au

Luxembourg

au nom de : COLGATE-PALMOLIVE COMPANY

NEW YORK, N.Y. (Etats-Unis d'Amérique) pour : "Procédé pour conditionner les cheveux et composition de rinçage pour sa mise en oeuvre." « *

V

«

La présente invention concerne le traitement des cheveux. Plus particulièrement, elle concerne des procédés de conditionnement clés cheveux, dans lesquels un amlde, de conditionnement des cheveux, d’acide tri-05 alkylacétique (ou d'acide néoalcano'ique) tel qu’un mono-amide d’un acide trialkylacétique et d’une mono-N-(alky-le ou alcényle supérieur)-amine, ou un polyamide d’acide trialkylacétique et d’une polyaraine, est appliqué aux cheveux, de préférence sous forme d’une composition 10 de rinçage, qui est une solution, émulsion, dispersion ou suspension aqueuse, en sorte qu’une quantité du trialkylacé tamide, reste sur les cheveux pour les conditionner.

On utilise, depuis de nombreuses années, des 15 compositions de rinçage pour conditionner les cheveux.

Il y a des années, on utilisait de la brillantine pour rendre les cheveux brillants, puis, ensuite, d’autres préparations huileuses et de la lanoline ont été incorporées dans les préparations et compositions de rinçage 20 des cheveux pour les conditionner. Plus récemment, les sels d’ammonium quaternaire, qui ont des propriétés substantives et antistatiques, ont été utilisés dans les compositions de rinçage afin d’améliorer l’état des cheveux, qui sont souvent indisciplinés, difficiles à 25 coiffer et manquent parfois de lustre après avoir été lavés, par exemple avec un détergent organique synthétique (souvent du type anionique).

Bien que les halogënures d’ammonium quaternaire et autres sels d’ammonium quaternaire aient lar-30 gement supplanté les substances huileuses comme agents de conditionnement dans les compositions de rinçage des cheveux, ces composés quaternaires présentent certains inconvénients qui stimulent les efforts de recherche dirigés sur la découverte de meilleurs agents 35 de traitement. Les sels d’ammonium quaternaire, qui sont cationiques, réagissent avec les matières anioniques, telles que les détergents anioniques, et les 2 « 4 v * produits réactionnels ont tendance à être graisseux et à former des dépôts nuisibles sur les cheveux. Egalement/ les composés quaternaires ont tendance à s'accumuler sur les cheveux après des applications répétées, 05 ce qui est nuisible, et ces dépôts de composés quaternaires accumulés, lorsqu'ils réagissent avec un détergent anionique, par exemple pendant le shampooing, peuvent former une couche graisseuse sur les cheveux, ce qui peut donner l'aspect de saleté. Du fait que les 10 sels d'ammonium quaternaire réagissent avec les émulsionnants anioniques également, la formulation d'émulsions de tels composés quaternaires est limitée. En raison des inconvénients mentionnés, des programmes de recherche ont été créés, axés sur la découverte de ma-15 tiëres qui puissent remplacer les composés quaternaires dans les compositions de conditionnement des cheveux, en particulier les compositions de rinçage.

On a maintenant découvert que les amides d'acide trialkylacétique (acide néoalcanolque) et de 20 mpno(alkyle ou alcényle)amines ou polyamines ont des propriétés de conditionnement des cheveux qui sont souvent égales ou supérieures à celles des sels d'ammonium quaternaire, par exemple les halogénures d'ammonium quaternaire, et ne présentent pas les caracté-25 ristiques indésirables de ces composés quaternaires. Les amides mentionnés d'acide trialkylacétique sont par exemple décrits dans les demandes de brevet français 86.04184 et 86.06904 déposées respectivement le 24 mars 1986 et le 14 mai 1986 par la Demanderesse.

30 Dans ces demandes, il est décrit comme nouveaux composés, utiles pour être incorporés dans les compositions détergentes pour assouplir le linge, des monoamides d'acide trialkylacétique (ou d'acide néoalcano’ique) et leurs polyamides, respectivement. Bien que d'autres 35 amides aient été incorporés dans les compositions de rinçage des cheveux, les amides contenus dans les com-sitions de rinçage de la présente invention, qui sont , * 3 • * ceux utilisés dans les présents procédés, conditionnent souvent les cheveux mieux que ne le font ces autres ami" des, et même égalent ou dépassent les halogénures d'ammonium quaternaire en ce qui concerne ces propriétés 05 de conditionnement des cheveux, telles que la diminution des caractéristiques statiques ou d'ébouriffage, l'amélioration de la facilité du coiffage au mouillé et !r à sec et l'augmentation du lustre des cheveux et l'impression et l'aspect de propreté.

10 Selon la présente Invention, un procédé de conditionnement des cheveux consiste à appliquer aux cheveux une quantité efficace, apte à conditionner les cheveux, d'un amide d’acide trialkylacétique, Dans ce procédé, 1'amide, un trialkylacétamide, est de prêfé-15 rence appliqué aux cheveux en mettant les cheveux en contact avec une solution, suspension, dispersion ou émulsion contenant 0,1 à 5 % en poids du trialkylacétamide, et cette application s'effectue sur des cheveux mouillés·, et de préférence immédiatement après le 20 shampooing. Dans ce procédé, le trialkylacétamide est de préférence un monoamide d'un acide trialkylacétique de 5 à 16 atomes de carbone et d'une mono-N-(alky-le ou alcênyl)amine, ou il s'agit d'un polyamide d'un tel acide trialkylacétique et d'une polyamine dans le-25 quel les motifs acide trialkylacétique comportent 1 à 10 atomes de carbone dans chacun de leurs groupes al-kyle et dans lequel chacun des motifs polyamine contient 2 à 5 groupes amino. L'invention envisage également, en plus des procédés décrits, des compositions, 30 par exemple des compositions de rinçage pour le conditionnement des cheveux, qui conditionnent les cheveux en diminuant 1'ébouriffement, en facilitant le coiffage à l'état humide, en facilitant le coiffage à sec et/ou en augmentant le brillant des cheveux après le 35 shampooing, ces compositions comprenant une solution, émulsion, suspension ou dispersion aqueuse d'une proportion mineure, par exemple 0,1 à 5 %, d'un amide, de « 4 * . , 4 traitement des cheveux, d'acide trialkylacétique. De préférence, ces compositions de rinçage comprennent un (alkyle de coprah)néodécanoomide et/ou un (alkyle de suif)néodêcanoomide dans un milieu aqueux ou alcooli-05 que aqueux, mais l'on peut également utiliser d'autres préparations liquides telles que des émulsions, suspensions et dispersions, pourvu qu'elles aient une stabilité convenable à l'entreposage ou que l'amide soit facilement dispersable avant utilisation.

10 Une particularité de la présente invention réside dans le fait que les amides de conditionnement des cheveux utilisés dans les procédés et compositions décrits sont insolubles dans l'eau et sont généralement à l'état huileux ou plastique, fluide ou étalable sou-15 haité aux températures normales d'utilisation, par exemple 10e à 50°C, de préférence 20e* à 40°C. Les amides utilisés dans la présente invention peuvent être adsor-bés ou autrement déposés sur les cheveux et sont substantifs à l'égard des cheveux à partir de compositions 20 aqueuses de rinçage, mais ils peuvent également être appliqués d'une autre façon aux cheveux, par exemple par pulvérisation, par exemple une pulvérisation aqueuse ou non aqueuse, qui peut être propulsée par aérosol. L'attraction des cheveux sur les amides de l'invention 25 semble se produire à l'échelle moléculaire, plutôt qu'une simple adhérence physique. Les amides préférés Utilisés dans la présente invention sont des (alkyle et alcényle supérieurs) /ou(alkyle ou alcênyle)ÿ*néoal-canoamides d'acides néoalcanoïques (ou d'acides trial-30 kylacétiques), dont les motifs acide ont 5 à 16 atomes de carbone, et de préférence ces motifs contiennent 7 à 14 atomes de carbone. Bien qu'un certain degré de ramification des groupes hydrocarbyle soit acceptable dans certaines conditions, il est préférable que les 35 groupes alkyle et alcényle soient sensiblement ou essentiellement linéaires, et mieux encore qu'ils soient linéaires. Parmi de tels néoalcanoamides préférés, ., 5 • 4 on peut citer ceux dans lesquels le groupe alkyle ou alcényle est supérieur , de 8 à 20 atomes de carbone, de préférence souvent de 12 à 18 atomes de carbone, comme ceux dérivent d'huile de coprah, de suif ou de 05 suif hydrogéné ou autre huile ou graisse. Les groupes alkyle supérieur mentionnés sont désignés ici par alkyle de coprah, alkyle de suif et alkyle de suif hydrogéné, respectivement. On doit remarquer que dans cette dénomination, le terme "alkyle" peut désigner 10 des groupes hydrocarbyle contenant une insaturation mineure, comme dans 1'alkyle de suif, qui contient une proportion mineure d'un alcène mono-insaturé.

Cependant, afin d'éviter une mauvaise interprétation, on se référera, dans le présent mémoire, à alkyle ou 15 alcényle, qui englobe le groupe hydrocarbyle tant saturé qu'insaturé.

L'acide néodécanoïque, qui est disponible dans le commerce chez Exxon Chemical Americas en qualités supérieure et technique, est synthétisé en faisant 20 réagir un nonène ramifié et de l'oxyde de carbone sous haute pression à température élevée en présence d'un catalyseur aqueux acide (réaction de Koch). Le mécanisme général mis en oeuvre comprend la génération d'ion carbonium, suivie de la complexation avec l'oxyde de 25 carbone et le catalyseur pour former un "complexe", qui est ensuite hydrolysé en donnant l'acide libre. La formule de l'acide libre est :

R

30 R-C-COOH

R" dans laquelle le nombre de carbone dans R + R' + R" est de 8 ; environ 31 % de l'acide néodêcano'ique ont 35 une structure dans laquelle R' et R" sont tous deux un groupe méthyle et R est un groupe hexyle ; environ 67 % ont une structure dans laquelle R' est un groupe mêthy- v % t 6 le, R* a une teneur en atomes de carbone supérieure à celle du groupe méthyle et inférieure à celle de R, et R a une teneur en atomes de carbone inférieure à celle du groupe hexyle et supérieure à celle de R" ; 05 et environ 2 % ont une formule dans laquelle R' et R" ont chacun une teneur en atomes de carbone supérieure à celle du groupe méthyle et inférieure à celle de R, et R a une teneur en atomes de carbone inférieure à celle du groupe hexyle et supérieure à celle de R' et 10 R". La constante de dissociation (Ka) de l'acide néo- décano’ique est de 4,20 x ÎO’"*». Entre autres acides néo-al.canoïques dont on dispose, on peut citer ceux se situant dans la plage d'une teneur de 5 à 16 atomes de carbone, par exemple les acides néopentanoïque, néo-15 h eptano'ique, néononanoïque, nêodêcanolque, néododéca-noique, nëotridëcanoïque et nêotétradécanoïque.

Pour préparer les néoalcanoamides utilisés dans la mise en pratique de la présente invention, on peut faire réagir l'acide néoalcanoique, par exemple 20 l'acide néodêcano'ique, directement avec une (alkyle ou alcënyle supérieur) amine /"(alkyl- ou alcényl)-amine7 qui est très avantageusement une amine primaire liné-aire, R Ni^, mais peut également englober des groupes alkyle légèrement ramifiés ayant moins de 10 ou 20 % 25 de leurs atomes de carbone dans la ou les ramifications, comme par exemple dans le cas du groupe 2-méthyl -hep-tadécyle. Les (alkyle supérieur)aminés et (alcényle supérieur) -amines utilisées ont normalement un nombre d'atomes de carbone dans l'intervalle de 8 à 20, de 30 préférence de 12 à 18, mais elles peuvent englober des composés ayant plus ou moins d'atomes de carbone, pour-.. vu que les amides obtenus possèdent les propriétés souhaitées, comme décrit ici. Parmi les amines de départ particulièrement préférées, on peut citer la (al-35 kyle de coprah)amine, la (alkyle de suif)amine (qui contient une portion mineure d'oléyl-amine), et une (alkyle de suif hydrogéné)amine. Ces matières sont ’ . 7

' I

\ < disponibles à partir de sources végétales et animales, et les amides obtenus à partir de ces matières se sont révélé être d'excellents agents de conditionnement des cheveux, qui sont compatibles avec les détergents 05 anioniques. Des amines de départ également utiles sont l'oléyl-amine et 1'octyl-amine.

Les amides de l'invention, qui sont représentés par la formule :

R* H

10 · v R-C-CON-R"' R" peuvent être préparés en faisant réagir un chlorure 15 de néoalcanoyle avec une (alkyle ou alcényle supérieur-amine, R"'NH2, mais une synthèse moins coûteuse consiste à partir directement de l'acide nêoalcanoïque en le faisant réagir avec une telle amine à une température élevée. Les points de fusion des produits sont 20 normalement bas, en sorte que les produits sont avantageusement liquides à la température ambiante ou aux températures normales d' utilisation. Les points de fusion des (alkyle de coprah)-, (alkyle de suif)- et (alkyle de suif hydrogéné)-néodécanoamides sont : in-25 férieur à 0°C, de 15 à 17°C et de 45 à 49°C, respectivement, tandis que ceux des contreparties octylique , Qléylique, palmitylique et stéarylique sont : inférieur è 0qC, de 5 à 6°C, de 37 à 38°C et de 35 à 40°C respectivement. Les indices de réfraction des (alkyle de * - 30 coprah)- et octyl-néodécanoamides sont respectivement de 1,4626 et de 1,4596. Les points de fusion des au-- très néoalcanoamides de 5 à 16 atomes de carbone dans l'acide nêoalcanoïque se situent dans l'intervalle de moins de 0° à 50°C et de préférence les amides sont 35 des liquides huileux ou des matières plastiques ou fluides à des températures de 40°C ou moins.

Bien que les N-(alkyle supérieur)néodécano-

ί I

8 amides décrits soient les formes préférées de réalisation de la présente invention, on peut également utiliser d'autres acides fortement ratifiés pour la fabrication des (alkyle supérieur)amides antistatiques. Lorsqu'on 05 utilise l'acide néopentanoïque, sa formule est la suivante : CH 3

CH,-C-C00H

CH3 )' 10 pour la fabrication des N-(alkyle supérieur)néopentano-amides, on peut obtenir une action efficace de conditionnement des cheveux mais non dans la mesure permise 15 par les (alkyle ou alcényle supérieur)néodécanoamide. Normalement, le néoacide utilisé pour fabriquer les mo-noamides de conditionnement des cheveux a de 5 à 16, de préférence 7 à 14 atomes de carbone, et ces acides peuvent être obtenus par le procédé décrit lorsqu'on 20 utilise des oléfines en à ou en à fortement ramifiées comme matières de départ dans la réaction de Koch.

En plus des monoamides d'acides néoalcanol-ques précédemment décrits, la Demanderesse a également 25 découvert que des polyamides d'un ou plusieurs acides trialkylacétiques et d'une ou plusieurs polyamines étaient utiles dans les procédés et compositions de conditionnement des cheveux, par exemple ceux dans lesquels les motifs acide trialkylacëtique comportent 30 1 à10 atomes de carbone dans chaque radical alkyle (R, R' et R") et les motifs polyamines contiennent de 2 à 5 groupes amino. Des polyamides préférés sont ceux dans lesquels la somme des atomes de carbone des radicaux alkyle de chacun des motifs acide trialkylacéti-35 que comporte 3 à 12 atomes de carbone et le motif po-lyamine est un motif diamine ou triamine comportant un groupe alkylène de 2 à 10 atomes de carbone et/ou un 9 v 4 ou plusieurs groupes polyoxyalkylène reliant les groupes amide du polyamide. Dans de tels composés, l'oxy-alkylène des groupes polyoxyalkylène comporte 2 à 4 atomes de carbone, le nombre de ces groupes oxyalkyl-05 ène dans chaque groupe polyoxyalkylène est de 1 à 40, et le groupe alkylène du polyoxyalkylène-alkylène comporte 1 à 10 atomes de carbone.

Dans la présente description, les divers polyamides, groupes constituants, motifs et leurs sub·^ 10 stituants, et les corps réactionnels sont souvent dé signés au singulier, de même que les constituants des préparations de conditionnement des cheveux, comme les compositions de rinçage, mais il est évident qu’on englobe également leurs mélanges. Lorsqu'on se réfère 15 à un groupe "néoalkyle" ou "trialkylméthyle", on entend désigner le "résidu” d'un acide nëoalcanoique après élimination du groupe carboxyle.

Comme précédemment mentionné, les polyami-nes sont de préférence des diamines ou des triamines, 20 Les triamines que l'on peut utiliser pour fabriquer les polyamides qui sont utilisables selon la présente invention sont de préférence des alkylène-polyoxyal-kylène-triamines, telles que celles vendues par Texaco Chemical Company, sous la marque commerciale Jeffami-25 ne^ . Parmi ces matières, on préfère Jeffamine T-403 qui répond à la formule ;

T

CH2(0CH2CH)xNH2 A-CCH»(OCH-CTH)„NH0 ·- 30 , 2 2 y 2 CH2(OCH2CH)zNH2

T

dans laquelle A = un groupe éthyle, T = un groupe méthyle, et x + y + z = 5,3. Les deux groupes amino des 35 diamines sont reliés par un motif alkylène-polyoxyal-kylène ou par des groupes alkylène inférieur. Parmi les diamines disponibles dans le commerce, contenant 1° * ' des groupes oxyalkylène, on préfère les Jeffamines et la formule de ces composés est la suivante : H2NCHCH2(OCH2CH)nNH2

T T

05

Dans cette formule, bien que T puisse souvent être de l’hydrogène ou un groupe alkyle inférieur pour les Jeffamines, il s'agit souvent d'un groupe méthyle et n va de 2 à 10, de préférence de 2 à, 7, Parmi ces 10 composés que l'on peut utiliser, on peut citer ; Jef-famine D-230 dans laquelle n est en moyenne égal à environ 2,6 ; Jeffamine D-400 dans laquelle n est en moyenne égal à environ 5,6 ; et Jeffamine D-2000 dans laquelle n est en moyenne égal à environ 33,1.' Parmi 15 ces diamines, celle que l'on préfère avant tout est Jeffamine D-230. Parmi les diamines non alkoxylées qui sont utiles, on peut citer les alkylène-dlamines de 2 à 6 atomes de carbone, par exemple l'éthylène-diamine et 1'hexaméthylène-diamine.

20 Au lieu d'utiliser des acides néoalcanox- ques pour préparer les monoamides et polyamides de la présente invention, on peut utiliser les halogénu-res d'acyle correspondants. Ces matières sont normalement utilisées sous forme de chlorures d'acides, 25 par exemple le chlorure de néodécanoyle, qui est disponible auprès de Lucidol Division of Pennwalt Corporation, et est décrit dans leur bulletin de produit intitulé Acid Chlorides, imprimé en septembre 1982 qui décrit également en général des réactions de chlo-30 rures d'acides avec des amines.

Les polyamides qui sont utiles pour le traitement des cheveux répondent aux formules : T 0

CH2(0CH2CH)xNHCR

35 A-CCH9(0CH,CTH)„NHC0R

CH,(OCH,CH)_NHCR

* “ I — N

T 0 » 11 ou OH 0

RCNHCCHj PCH2CH) nNHCR T T

05 dans lesquelles A est un groupe alkyle de 1 à 20 atomes de carbone ou de l'hydrogène, T est un groupe méthyle ou de l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, n est compris entre 1 et 40, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 10 8, dont le total est égal A 4-10. Ces composés peu- yen t être préparés en faisant réagir un chlorure de néoalcanoyle avec une polyamide appropriée mais, comme dans le cas des monoamides, une synthèse moins coûteuse consiste à partir directement de l'acide 15 néoalcano'ique approprié en le faisant réagir avec une telle polyamine, Les points de fusion des polyamides décrits, comme ceux des monoamides précédemment décrits, sont normalement bas, en sorte que les produits sont avantageusement des liquides, de prê-20 férence des liquides visqueux, huileux. Cet état physique est inhabituel pour des amides primaires et secondaires de poids moléculaire comparable ou même inférieur, en raison des grandes forces intermoléculaires qui sont caractéristiques de la fonction 25 amide. Cependant, l'étât de liquide visqueux et huileux des matières de la présente invention est considéré comme hautement avantageux car il est considéré comme améliorant l'adhérence aux cheveux (laquelle "adhérence" peut en réalité être le résultat d'une 30 attraction moléculaire) et il contribue à l'action de conditionnement. Il est également important que ” = les polyamides de la présente invention soient essen tiellement insolubles dans l'eau, tout en étant encore facilement aptes à être distribué dans un milieu 35 aqueux aux températures normales d'utilisation d'une composition de rinçage, par exemple entre 10 et 50°C, et de préférence de 20 à 45°C. Ainsi, au moment du * ' 12 choix de la polyamine et de l'acide néoalcano'ique réactionnels, le choix de corps réactionnels ayant des proportions désirées de groupes hydrophiles et hydrophobes, par exemple l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de 05 propylêne (ou l'oxyde de butylène) permet de régler le rapport hydrophile-lipophile du polyamide à fabriquer, et d'ajuster ainsi avec précision son insolubilité dans l'eau en sorte qu'il peut être plus efficace comme agent de conditionnement dans le procédé ou 10 le produit en cause.

On considère que les meilleurs agents de conditionnement des cheveux du type polyamides sont ceux fabriqués à partir d'un acide néoalcanoique tel que l'acide néodëcanoique, et d'une polyoxypropylène-15 triamine telle que Jeffamine T-403. D'autres Jeffamines, telles que les Jeffamines D-230, D-400 et D-2000 peuvent également être utilisées pour préparer les polyamides de l'invention, et parmi ces Jeffamines, c'est Jeffamine D-230 qui convient le mieux, apparem-20 ment du fait que les autres Jeffamines donnent des produits qui sont moins efficaces comme agents de conditionnement des cheveux en raison de leurs teneurs supérieures en groupes oxypropylène, de leur poids moléculaires supérieurs et de leur manque de 25 caractéristiques hydrophiles, qui contribuent à réduire leur adsorption sur les cheveux. Lorsque la polyamine est l'éthylène-diamine ou l'hexaméthylëne-diamine, on peut obtenir une action de conditionnement des cheveux analogue à celle des autres polya-30 mides, mais l'éthylène- et l'hexaméthylène-diamides ne sont pas considérés comme étant des agents de conditionnement des cheveux aussi efficaces que les polyamides préparés avec le ou les acides trialkyl-acétiques décrits et Jeffamine T-403 ou Jeffamine D-35 230.

Les polyamines Jeffamine qui peuvent être utilisées pour préparer les polyamides antistatiques 13 4e 1¾ présente invention sont décrits dans une brochure intitulée JEFFAHINE Polyoxypropylèneamines, édité par Texaco Chemical Company et publiée en 1978 par Jefferson Chemical Company, Inc. Les formules de ces polya-05 mines sont données aux pages 2 et 3 de cette brochure, et des exemples représentatifs de leurs propriétés physiques sont énumérés aux pages 3 et 4. Les utilisations des Jeffamines sont décrites dans toute la brochure, parmi lesquelles, la principale est celle d'un compo-10 sant des résines synthétiques, telles que des résines êpoxy et des polyuréthannes. Dans une bibliographie figurant vers la fin de la brochure, aux pages 61 à 64, des applications textiles des Jeffamines et matières apparentées sont énumérées et résumées, mais il n'y a 15 pas de références à des applications au conditionnement des cheveux. Egalement, aucune des références, telles que mentionnées dans la brochure des Jeffamines, ne décrit ni ne suggère un polyamide du type décrit dans la présente invention, ni ses caractéristiques avantageu-20 ses.

Les triamides qui sont utiles dans les procédés et préparations de la présente invention répondent à la formule ; T 0

25 CH2(OCH2CH)xNHCR

A-CCH2 <OCH2CTH)yNHCOR

CH,(0CH,CH) NHCR

.i 2, Z m T 0 „ 30 dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 20 atomes de carbone ou de l'hydrogène, T est un groupe méthyle ou de l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 8, dont le total est égal à 4-10. De préférence, A est 35 un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun des nombres de . 14 «r , 1 à 3, dont le total est de 4 à 8. Mieux encore, A est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 ou 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre 05 de 1 à 3, dont le total est en moyenne de 4,5 à 6. De préférence encore, A est un groupe éthyle, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 9 ou environ 9 atomes de carbone et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3, dont le total est en moyenne d'envi-10 ron 5,3. Les diamides préférés de la présente invention répondent à la formule : OH 0

RCNHCCH,(OCH-CH) NHCR

,2 2, n

15 T T

dans laquelle T est un groupe méthyle ou l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, et n a une valeur de 1 à 40. De préférence encore, T 20 est un groupe méthyle, R .est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et n est un nombre de 2 à 10.

De préférence encore, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4, 6 ou 9 atomes de carbone, et n est un nombre de 2 à 7, Mieux encore, T est un 25 groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 9 ou environ 9 atomes de carbone, et n est en moyenne égal à 5,6. D'autres diamides utiles sont ceux d'un acide nê-oalcano'ique de 5 à 10 atomes de carbone et d'une al-kylêne-diamine de 2 à 6 atomes de carbone. Parmi ces 30 composés, ceux que l'on préfère sont le N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide et le N,N'-hexaméthylène-bis-néodé-canoamide.

On se rendra compte, d'après les formules ci-dessus et les descriptions de leurs composants et 35 substituants, que les radicaux amine des monoamines et polyamines (comprenant les diamines) sont totalement transformés sous forme amide. Cependant, bien que ces % * 15 amides soient hautement préférés, on envisage de pouvoir également utiliser, comme agents de conditionnement des cheveux, des polyamines incomplètement "araidifiëes" qui sont amidifiées aux deux tiers au moins. Elles présent 05 tent certaines des propriétés indésirables des sels d'ammonium quaternaire, en ce sens qu'elles peuvent réagir avec les détergents anioniques, mais on considère que cette réaction et tous effets indésirables résultants, sont souvent tolérables, car seule une proportion mineu-10 te des radicaux amine réactifs n'a pas été transformée en amides non réactifs. Egalement, tous effets nuisibles dus à la présence des groupes amine n'ayant pas réagi peuvent être améliorés par mélange avec d'autres agents de conditionnement des cheveux complètement amidifiés 15 de la présente invention.

On peut utiliser des mélanges des polyamides en toutes proportions désirées et efficaces. Ainsi, par exemple, le N,N'-éthylène-bis-néodêcanoamide peut être mélangé avec le N,N'-hexaméthylène-bis-néodécanoamide ; 20 le N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide peut être mélangé avec le N,N*-hexamëthylène-bis-nëopentanoamide ; le tri-nêodécanoamide de Jeffamine T-403 peut être mélangé avec le di-néodécanoamide de Jeffamine D-230 ; et le tri-nêodécanoamide de Jeffamine T-403 peut être mélangé 25 avec le Ν,Ν'-éthylène-bis-nëo-dêcanoamide, pour ne mentionner que quelques-unes des combinaisons possibles. Egalement, on peut réaliser des combinaisons de 3 et 4 éléments et d'autres. En outre, ces mélanges ou leurs composants peuvent être mélangés avec des monoamides, 30 tels que le (alkyle de suif)nêodécanoamide, et des mélanges des mono-amides tels que des mélanges à 1:1 de (alkyle de coprah)- et (alkyle de suif)-néodêcanoamides, peuvent également être préparés et constituent des agents satisfaisants de conditionnement des cheveux, 35 par exemple sous forme de compositions aqueuses de rinçage.

Bien que les amides utilisés dans la prësen- 16 te invention soient essentiellement non réactifs avec les matières anioniques/ telles que les détergents anioniques organiques synthétiques, les dispersants, les agents de mise en suspension et les émulsions, 05 et puissent être incorporés dans les shampooings et les préparations de compositions de rinçage, qui peuvent contenir de telles matières anioniques, ils peuvent également être utilisés sous forme de solutions, dans lesquelles de tels composés anioniques peuvent 10 ou non être présents. Egalement, en plus des milieux aqueux et alcooliques, comprenant les milieux aqueux alcooliques, dans lesquels les amides de conditionnement peuvent être dissous, ils peuvent être appliqués aux cheveux dans divers milieux non aqueux, tels que 15 ceux qui sont à base d'alcanols inférieurs, par exemple d'éthanol, de glycols inférieurs, par exemple de propylène-glycol, et de polyols, par exemple de glycé-rol. Dans certaines formes de réalisation de l'invention, l'amide de conditionnement peut être directement 20 appliqué aux cheveux, sans utiliser d'autre milieu liquide, et, dans certains cas, il peut être atomisé ou appliqué sous forme d'une mousse sur les cheveux, de préférence sous forme d'une pulvérisation ou mousse aqueuse ou d'une pulvérisation ou d'une mousse en "aë-25 rosol" à partir d'un récipient tenant la pression ou d'un gaz liquéfié. Dans tous les cas, il est préférable que l'application de l'amide de conditionnement s'effectue sur les cheveux humides, par exemple directement après le shampooing, mais peut être appliqué 30 aussi bien sur les cheveux secs ou mouillés, bien que les résultats recherchés puissent ne pas être aussi satisfaisants. Après l'application, on doit faire pénétrer l'amide dans les cheveux par coiffage (ou brossage) .

35 Lorsque l'amide ou un mélange d'amides de conditionnement doit être appliqué aux cheveux, cette application s'effectue de préférence à partir d'une 17 composition aqueuse de rinçage. Une telle composition de rinçage peut être de toute viscosité appropriée même aussi basse que 1 mPa.s (à 20°C), mais en général elle est de 500 à 5000 mPa.s, de préférence de 05 1000 à 4000 mPa.Si La viscosité de la composition de traitement des cheveux# qui est de préférence une ; émulsion épaissie, une dispersion aqueuse ou une solu tion aqueuse alcoolique de rinçage (aqueuse ëthanoli-que ou eau-glycol-alcool) peut être réglée à l'aide 10 d'épaississants appropriés# tels que le diéthanolami-de laurique et myristique# la carboxyméthyl-cellulose sodique# l'alcool polyvinylique ou un polyacrylamide, ou autre gomme ou épaississant polymère non nuisible approprié# lorsqu'un tel réglage est considéré comme 15 souhaitable.

Bien qu'on puisse appliquer aux cheveux un agent de conditionnement à 100 % de monoamide ou de polyamide et l'appliquer dans les cheveux par coiffage pour les conditionner selon la présente invention, la 20 concentration de l'amide de conditionnement dans le milieu liquide à partir duquel il est appliqué# par exemple un milieu aqueux# est normalement inférieure à 20 % et, dans des compositions aqueuses# alcooliques et aqueuses alcooliques de rinçage, elle est de 0,1 à 25 5 %, de préférence de 0,3 à 2 %, et mieux encore de 0,5 à 1,5 %. Les compositions de rinçage préférées# qu'il s'agisse de solutions# émulsions# dispersions, ou suspensions, sont généralement aqueuses et parfois# elles peuvent être avantageusement aqueuses alcooli-30 ques. Dans de tels milieux principalement aqueux# la teneur en eau est généralement de 50 à 99 %, de préférence de 80 à 98 %# et mieux encore de 90 à 97 %. Pour les milieux aqueux alcooliques, la teneur en alcool (éthanol) est généralement de 10 à 90 %# de préféren-35 ce de 60 à 80 %, et mieux encore d'environ 70 %, et la teneur en eau est de 10 à 90 î# de préférence de 20 à 40 %# et mieux encore d'environ 30 %, 18 s

Les amides de conditionnement des cheveux de la présente invention sont convenablement substantifs à l'égard des cheveux et ils sont adsorbés sur leur surface lorsqu'ils sont appliqués à partir de 05 milieux liquides tels que des milieux aqueux. Bien qu'il soit substantif, l'amide de contionnement ne se dépose pas et ne se maintient pas sur les cheveux en totalité pendant une application normale de rinçage. Il est normalement souhaitable qu'environ 0,01 à XO 1,5 % en poids de l'amide de conditionnement soient disponibles pour l'application aux cheveux, sur la base du poids des cheveux auxquels il doit être appliqué. De préférence, ce rapport est de 0,02 â 0,8 et mieux encore de 0,1 à 0,5 $. Le poids de coroposi-15 tion de rinçage utilisée, sur la base du poids des cheveux traités, est normalement de 1 % à 150 %, de préférence de 2 à 80 et mieux encore de 10 à 50 %.

La température à laquelle les cheveux sont traités et conditionnés par les amides de la présente 20 invention est généralement dans 1'intervalle de 10 à 50°C, de préférence de 20 à 45°C, et mieux encore de 25 à 45eC, par exemple d'environ 40°C. Ceci correspond aux températures de l'eau (généralement l'eau de rinçage destinée à éliminer le shampooing) utilisée 25 pour imprégner les cheveux avant l'application de l'agent de conditionnement des cheveux et de l'eau de rinçage (destinée à éliminer la composition de conditionnement) . Ces eaux sont normalement de l'eau de ville et ont une dureté relativement faible, par exem-30 pie 0 à 100 millionièmes sous forme de carbonate de calcium, bien qu'on puisse également utiliser des eaux ayant des duretés aussi élevées que 250 millionièmes. En outre, il est avantageux que la teneur totale en sel de l'eau soit inférieure à 500 millionièmes, et de 35 préférence inférieure à 200 millionièmes.

Normalement, les amides de conditionnement des cheveux utilisés dans les procédés de la présente 19 invention sont appliqués à des cheveux "vivants” immédiatement après le shampooing et le rinçage des cheveux, A ce stade, les cheveux, débarrassés de la saleté et de la graisse, ont tendance à devenir "rêches” 05 et difficiles à coiffer aussi bien à l'état humide qu'à sec. Ils ont également tendance à accumuler des . charges électrostatiques, ce qui les rend difficiles à mettre en place en provoquant l'aspect caractéristique d'ébouriffage. Souvent, bien que les cheveux soient 10 propres, ils ont perdu de leur brillant ou lustre dans le shampooing. En traitant les cheveux avec les amides de conditionnement des procédés de la présente invention, un "revêtement” de ce ou ces amides est retenu sur les cheveux, qui les lubrifie et les rend plus fa-15 ciles à coiffer, à l'état humide et sec. Ce revêtement d'amide substantif améliore également le lustre du cheveu et diminue la tendance à 1'ébouriffage, ce qui rend les cheveux plus faciles à mettre en place et à coiffer ou à fixer à la forme souhaitée.

20 En plus d'améliorer les caractéristiques des cheveux, les agents de conditionnement de la présente invention sont également compatible avec la plupart des agents nettoyants utilisés dans les shampooings. Ainsi, ils ne réagissent pas défavorablement avec les déter-25 gents anioniques et ils n'entravent donc pas le nettoyage des cheveux par des schampooings à base de tels détergents. Ils ne forment pas de produits insolubles indésirables en réagissant avec de tels détergents. Ainsi, les procédés et compositions de l'invention sont 30 utiles pour conditionner les cheveux sans les réactions indésirables accompagnant les autres agents de conditionnement, tels que ceux qui sont à base d'halogênures d'ammonium quaternaire. Un autre avantage important des procédés et compositions de la présente invention est 35 que les amides de conditionnement sont faciles à éliminer des cheveux par des shampooings classiques, des types aussi bien anioniques que non ioniques, en sorte ‘ , . 20 qu'on peut facilement éviter une accumulation préjudiciable de conditionneur. De plus, dans beaucoup de cas, les procédés et compositions de la présente invention ont des pouvoirs de conditionnement supérieurs 05 à ceux dans lesquels les halogénures d'ammonium quaternaire sont utilisés ou sont présents.

Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'invention. Sauf spécification contraire, toutes les parties sont exprimées en poids et toutes les 10 températures en °C.

EXEMPLE 1

On dissout des monoamides et polyamides d'acide décano’ique dans des milieux aqueux alcooliques appropriés pour dissoudre les amides respectifs et on 15 les soumet à des essais pour déterminer leurs effets de conditionnement. Les amides soumis aux essais sont un (alkyle de coprah)néodécanoamide, un (alkyle de suif)néodécanoamide, le diamide de Jeffamine D-400 / H2NCHCH2(0CH2CH)2NH2 , 20 IJ1 Ijl où T est un groupe méthyle et n est égal à 5,6/ et l'acide néodécanoique, et le triamide de Jeffamine T-403.

T

25 CH2(OCH2CH)xNH2 A-CCH2(0CH2CTH)yNH2 CH2(OCH2CH)zNH2

T

30 où A - éthyle, T * méthyle etx+y+z=5,3/et l'acide néodécanoique. Les amides sont préparés par la réaction de quantités à peu près stoechiométriques d'acide néodécanoique ou de chlorure de néodëcanoyle 35 avec l'amine appropriée, comme précédemment décrit dans le présent mémoire. Les diverses solutions (compositions de rinçage) de conditionnement préparées 21 comprennent ; a) l g de (aXkyle de coprah)nëodécano-amide, 66 g d'éthanol et 33 g d'eau ? b) 1 g de (al-kyle de suif)-néodécanoamide, 82 g d'éthanol et 17 g d'eau î c) l g de J-DEC (diamide ï produit de conden-05 sation de Jeffamine D-400 et d'acide néodécanoïque), 50 g d'éthanol et 49 g d'eau ; et d) 1 g de TRI-DEC (triamide : produit de condensation de Jeffamine T-403 et d'acide néodécanoïque), 60 g d'éthanol et 39 g d'eau. On a également préparé à titre de compa-10 raison une solution de 1 g de SAC (chlorure de stéa-ralconium), 29 g d'éthanol et 70 g d'eau. Dans tous les cas, l'eau utilisée est de l'eau désionisée et les solutions sont à la température ambiante, à savoir 23°C.

15 Dans les essais, pour évaluer le condition nement des cheveux en mesurant les caractéristiques de coiffage à l'état humide, le coiffage à sec et les caractéristiques d'ébouriffement des agents de conditionnement, des tresses de cheveux pesant chacune 20 trois grammes, sont mouillées à l'eau du robinet, qui est à. 4i°c, et les différentes tresses sont chacune traitées avec 1,75 g de l'une des solutions d'amide.

La solution est frottée sur la tresse et on la fait pénétrer par coiffage, en utilisant 20 courses de pei-25 gne, après quoi les tresses sont rincées avec de l'eau du robinet à 4l°C (d'une dureté d'environ 100 millionièmes, sous forme de carbonate de calcium) pendant 15 secondes, elle est coiffée pendant encore dix courses, puis elle est mise de côté en vue de l'évaluation. 30 On procède à un shampooing d'une tresse témoin avec un shampooing à base de laurylsulfate de sodium et on la rince, et l'évalue également pour déterminer les propriétés de conditionnement. La tresse témoin est la plus difficile à coiffer à l'état humide, les solu-35 tions de TRI-DEC et J-DEC étant moins difficiles à coiffer à l'état humide (J-DEC étant plus facile à coiffer que TRI-DEC), et SAC étant notablement plus • 9 22 facile à coiffer que J-DEC. La tresse CO-DEC est beau« coup plus facile à coiffer à l'état humide que la tresse SAC et la tresse T-DEC est la plus facile de toutes à coiffer à l'état humide, 05 Après que les tresses sont séchées, on les coiffe et l'ordre de facilité de coiffage est établi comme suit : T-DEC > CO-DEC > SAC > J-DEC > TRI-DEC > SLS. La docilité (1?inverse de 1'ébouriffâge) des tresses est également observée et on constate que l'ordre de XO docilité est T-DEC> CO-DEC s J-DEC > SAC > TRI-DEC > SLS.

On ne peut établir de différences de lustre entre les tresses traitées par SAC et DEC après un seul traitement mais, après trois traitements, en utilisant 0,5 % des compositions de rinçage contenant 15 CO-DEC, T-DEC et SAC, respectivement, avec des shampooings aqueux à 10 % de sulfate de triéthanolammonium entre les traitements, les tresses traitées par les amides sont plus brillantes, apparemment en raison de l'accumulation indésirable d'un produit réactionnel 20 du SAC et du détergent anionique du shampooing. Egalement, le shampooing laisse peu d'amide sur les cheveux, tandis que la tresse traitée avec SAC n'est pas nettoyée aussi bien et elle contient le produit réactionnel mentionné.

25 Selon une autre expérience, utilisant les monoamides et SAC (à titre de comparaison) à une concentration de 0,5 % dans les milieux aqueux alcooliques décrits, les tresses traitées par CO-DEC et T-DEC ont donné des résultats égaux ou supérieurs à ceux ob-30 tenus avec la tresse traitée par SAC en ce qui concerne la facilité de coiffage à l'état humide (dans des essais ne comportant qu'une seule application).

Les tresses traitées par les amides de la présente invention sont également notablement amélio-35 rées, comparativement aux tresses témoins ayant subi le shampooing, en ce qui concerne d'autres caractéristiques avantageuses de conditionnement des cheveux.

» 23

Elles sont plus dociles (moins sujettes à l'ébouriffa-ge), plus faciles à coiffer à sec, et ont un meilleur lustre (brillant). Comparées à la tresse traitée par SAC, les tresses traitées par les amides semblent 05 plus brillantes. Egalement, lorsque les traitements sont répétés deux fois, les shampooings-avec un shampooing au laurylsulfate de sodium étant effectués entre les traitements par les compositions de rinçage, les tresses traitées par les amides semblent plus pro-10 près, apparemment du fait qu'elles ne contiennent pas d'accumulation d'amide, tandis que les tresses traitées par SAC contiennent une accumulation du produit réactionnel de chlorure de stéaralconium et du détergent anionique du shampooing.

15 EXEMPLE 2

Lorsqu'on prépare des solutions aqueuses alcooliques, analogues à celles de l'Exemple 1, mais en utilisant 0,2 %,0,5 %, 1 % et 2 % de (alkyle de suif hydrogéné)nêodêcanoamide, de (alkyle de coprah)néopen-20 tanoamide, d'oléyl-néodécanoamide, d'octyl-néodécano-amide, de palmityl-néodécanoamide et de (alkyle en C12"

Cmixtes)néodécanoamide, les solutions (compositions de rinçage) sont des conditionneurs de cheveux satisfaisants. Ces amides sont préparés de la manière dêcri-25 te dans ce qui précède, et sont dissous dans la mesure du possible dans un milieu de solvant constitué d'un mélange éthanol-eau à 70;30 ou 50:50. Des tresses de cheveux, analogues à celles décrites dans l'Exemple 1, mais utilisant des cheveux décolorés et non décolorés 30 dans des tresses séparées pour chaque type de traitement, sont traitées de la manière décrite dans l'Exemple 1, avec les diverses solutions mentionnées, et sont évaluées quant aux effets de conditionnement qui leur sont conférés par de telles solutions. Tous les 35 amides mentionnés conditionnent les cheveux, bien que les néopentanoamides soient moins efficaces que les nêo-décanoamides, et que les néoheptanoamides présentent 4 τ * 24 des effets intermédiaires. Egalement, les compositions de rinçage de conditionnement contenant de plus forts pourcentages des amides sont plus efficaces. Bien que tous les amides conditionnent les cheveux, et que tous 05 soient meilleurs que le shampooing témoin en ce qui concerne le coiffage à l'état humide, le coiffage à sec et la docilité après traitement, ils sont égale-' ment supérieurs à SAC en ce qui concerne le brillant et l'impression de propreté après des traitements répétés 10 et des shampooings intermédiaires avec des shampooings à base de laurylsulfate de triéthanolammonium (TEALS). Les néoalcanoamides de l'invention présentent des avantages par rapport aux agents de conditionnement et solutions de rinçage à base de sels d'ammonium qua-15 ternaire lorsqu'on utilise des traitements répétés, en ce qui concerne le lustre et l'impression de propreté, même s'ils peuvent ne pas être supérieurs aux solutions de composés de rinçage à base de composés quaternaires pour le coiffage au mouillé, le coiffage 20 à sec ou les caractéristiques de docilité, EXEMPLE 3

Lorsque les expériences de l'Exemple 1 sont répétées mais en utilisant d'autres polyamides à la place de ceux décrits dans l'Exemple 1, on peut obte-25 nir des résultats similaires de conditionnement. Les amides de remplacement comprennent les néodécanoamides de Jeffamine D-230, de Jeffamine D-2000, d'éthylène-diamine et d'hexamêthylènediamine, et les néoheptano-amides de Jeffamine T-403, de Jeffamine D-230, de Jef-30 famine D-400 et de Jeffamine D-2000. Ces polyamides sont utilisés à une concentration de 0,5 % dans des milieux solvants constitués de mélange éthanol - eau désionisée à 70:30, et les traitements des cheveux effectués sont ceux décrits dans lfExemple 1, les tres-35 ses traitées étant décolorées et non décolorées, de manière à simuler un usage réel des compositions de rinçage de conditionnement. Toutes les solutions et j « 25 tous les traitements sont efficaces pour conditionner les cheveux en améliorant la facilité du coiffage à sec et au mouillé, la diminution de l'ëbouriffage et l'augmentation du lustre, comparativement au témoin 05 (comme dans l'Exemple 1), Egalement, tous les amides sont facilement éliminables des cheveux par un shampooing normal, en évitant ainsi toute accumulation indésirable sur les cheveux qui tend à les faire paraître gras et pas aussi propres qu'on le souhaite-10 rait.

EXEMPLE 4

On répète les expériences des Exemples 1 à 3, en utilisant des dispersions aqueuses dans de l'eau chaude (environ 40qC) des divers amides décrits. On 15 peut également obtenir les effets de conditionnement des types décrits dans les Exemples précédents. Cependant, il est préférable d'utiliser 0,3 % ou 0,5 % des amides dans l'eau, et d'utiliser suffisamment de composition de rinçage pour déposer une quantité à ac-20 tion conditionnante (environ 0,5 à 1 % du poids des cheveux) sur la tresse, de manière à diminuer le dépôt de toutes gouttelettes ou particules d'amide sur les cheveux et à favoriser un dépôt moléculaire plutôt que macroscopique.

25 EXEMPLE 5

On prépare un mélange de parties égales de (alkyle de coprah)nêodêcanoamide et de (alkyle de suif)-nédëcanoamide et on le dissout dans un mélange à 70:30 d'alcool et d'eau comme milieu solvant afin d'obtenir 30 une solution de rinçage contenant 0,6 % du total des amides de conditionnement des cheveux, et on traite les tresses avec cette solution de la manière décrite dans l'Exemple 1. Les résultats obtenus sont analogues à ceux de l'Exemple 1, les tresses traitées avec le mé-35 lange d'amides étant meilleures que les tresses traitées au chlorure de stêaralconium et meilleures que le témoin SLS en ce qui concerne la facilité du coiffage 26 à l'état humide, 1¾ facilité du coiffacre t sec et la docilité (moins d'ébouriffage). Egalement, après des traitements répétés avec les agents de conditionnement et le shampooing contenant TEALS, les tresses traitées 05 sont plus brillantes que les cheveux traités par la composition de rinçage SAC, De plus, il est confirmé que les néodëcanoamides sont faciles à éliminer par un shampooing classique, ce qui n'est pas le cas de SAC (apparemment du fait qu'il forme un produit de.rëac-10 tion adhérent et insoluble avec le détergent).

EXEMPLE 6

Lorsqu'au lieu d'appliquer aux cheveux les divers alcanoamides des exemples précédents dans un milieu aqueux ou alcoolique aqueux ou autre milieu 15 solvant ou de mise en suspension, on les applique directement sur les cheveux sous forme de liquides (pour ceux qui sont à l'état liquide à la température ambiante ou à la température d'application), on peut obtenir des effets de conditionnement. Cette applica-20 tion peut s'effectuer par une pulvérisation sous pression, par exemple à l'aide d'un atomiseur, ou à partir d'une composition en aérosol, comme celle que l'on obtient en dissolvant l'amide dans un propulseur pour aérosol, par exemple un mélange 50:50 des propulseurs 25 11 et 12 ou autre propulseur approprié pour aérosol.

11 peut également s'agir d'une mousse appliquée à partir d'un distributeur tenant la pression. Dans une telle application, on dissout une partie de (alkyle de suif) néodécanoamide dans le mélange de propulseurs et on le 30 pulvérise sur les cheveux, avec environ 25 parties d'éthanol ou d'éthanol aqueux (pour empêcher une perte de 1'amide par une vaporisation excessive), ou bien on l'applique sur les cheveux sous forme d'une mousse. L'amide est ensuite appliqué dans les cheveux par coif-35 fage puis les cheveux sont rincés, comme dans l'Exemple 1. Les tresses traitées sont convenablement conditionnées et sont supérieures à un témoin et aux ehe- 1 > > 27 veux truités pur SAC quant uux diverses caractéristiques de conditionnement mentionnées duns l’Exemple 1.

EXEMPLE 7

Lorsque les expériences des Exemples 1 à 6 05 sont répétées, en faisant vurier les teneurs en les divers composants des compositions de rinçage et autres préparations de ±10, ±20 et ±30 %, tout en les maintenant dans les gammes de proportions et pourcentages mentionnés dans le présent mémoire, et ëga-10 lement, lorsqu’on utilise des amides autres que ceux décrits dans les préparations pour cheveux autres que les compositions de rinçage, par exemple des gels, ·.. des produits à pulvériser, des mousses, des peignes (pour distribuer 1'agent de conditionnement),- ou dans 15 des shampooings, des préparations pour permanentes et pour la teinture des cheveux, on obtient également des effets de conditionnement utiles, comparativement aux témoins, et le brillant et l'impression de propreté sont nettement améliorés, comparativement au 20 cas où l’on utilise des préparations similaires à base d’agent de conditionnement du type chlorure de stéaralcanium ou autres halogénures d’ammonium quaternaire tels que le chlorure de distëaryldiméthylammo-nium, le bromure de cétyltriméthylammonium ou le chlo-25 rure de laurylmyristyldiméthylammonium.

Claims

4 s . 28 t x. Procédé pour conditionner les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux cheveux une.quantité efficace d'un amide d'acide trial-05 kylacétique.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le trialkylacëtamide est appliqué aux cheveux par la mise en contact des cheveux avec une solution, suspension, dispersion ou émulsion en 10 contenant 0,1 à 5 % en poids après le shampooing des cheveux.
3, Procédé selon la revendication 2, carac~ térisé en ce que le trialkylacëtamide est un monoami-de d'un acide trialkylacétique de 5 à 16 atomes de 15 carbone et d'une mono-N-(alkyle ou alcényle supérieur) amine, ou est un polyamide d'acide trialkylacétique et d'une polyamide dans lequel les motifs acide trialkylacétique ont 1 à 10 atomes de carbone dans chacun de leurs groupes alkyle et dans lequel chacun 2o des motifs polyamine contient 2 à 5 groupes amino.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la solution, dispersion ou émulsion de trialkylacêtamide est aqueuse, le groupe N-(alkyle ou alcényle supérieur) du monoamide comporte 8 à 20 25 atomes de carbone et la somme des atomes de carbone des groupes alkyle de chacune des portions acide trialkylacétique des polyamides est de 3 â 12, et leur fraction polyamine est une portion diamine ou triamine comportant un ou plusieurs groupes alkylène de 2 à 10 30 atomes de carbone et/ou groupes polyoxyalkylène-alky-lène reliant les groupes amide du polyamide, le groupe oxyalkylène des groupes polyoxyalkylêne comportant 2 à. 4 atomes de carbone, le nombre de tels groupes dans chaque groupe polyoxyalkylêne étant de 1 à 40 et les 35 groupes alkylène du polyoxyalkylène-alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone.
5, Procédé selon la revendication 4, carac- , · 29 térisé en ce que le groupe alkyle ou alcényle supérieur du monoamide est linéaire et a une moyenne de 12 à 18 atomes de carbone, et le polyamide répond à la formule :
05 T 0 CH2(OCH2CH)xNHCR A-CCH,(OCH.CTH) NHCOR • * y CH,(OCH.CH)„NHCR 2 2, Z M
10 T 0 OU OH 0 RCNHCCH,(OCH,CH) NHCR • λ a i η
15 TT dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 20 atomes de carbone ou l'hydrogène, T est un groupe méthyle ou l'hydrogène, R est un groupe trialkylméthyle de 4 à 20 13 atomes de carbone, n a une valeur de 1 à 40, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 8, dont le total va de 4 à 10.
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le trialkylacétamide est un monoamide 25 de mono-N-(alkyle ou alcênyle supérieur)amine ayant une moyenne de 12 à 18 atomes de carbone et d'acide trialkylacétique de 5 à 10 atomes de carbone.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le monoamide est un monoamide d'une 30 mono-N- (alkyle supérieur)-amine dans laquelle le groupe alkyle supérieur a une moyenne de 12 à 18 atomes de carbone, et d'un acide trialkylacétique de 10 atomes de carbone (acide néodécanoïque).
8. Procédé selon la revendication 7, carac-35 térisé en ce que le monoamide est le (alkyle de coprah) néodécanoamide.
9. Procédé selon la revendication 7, carac- , 30 térisé en ce que le monoamide est le (alkyle de suif) néodécanoamide.
10. Procédé selon la revendication l, caractérisé en ce que les cheveux sont imprégnés avant 05 l'application de l'amide d'acide trialkylacétique, le trialkylacétamide est appliqué aux cheveux en solution, émulsion, dispersion ou suspension aqueuse, le trialkylacétamide est introduit dans les cheveux par coiffage, et les cheveux sont rincés à l'eau, de manière X0 qu'il reste sur les cheveux une quantité efficace du trialkylacétamide, ce qui améliore au moins l'une des caractéristiques suivantes î a) diminution de la tendance à 1'ébouriffâge ; b) facilité du coiffage à l'état humide ; 15 c) facilité du coiffage à sec ; et d) brillant, et peut être facilement éliminé des cheveux par un shampooing,
11. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que les cheveux sont mouillés avant l'ap- 20 plication de l'amide d'acide trialkylacétique, le tri-alkylacëtamide est appliqué aux cheveux en solution, émulsion, dispersion ou suspension aqueuse, le trialkylacétamide est introduit dans les cheveux par coiffage, et les cheveux sont rincés à l'eau, de manière 25 qu'il reste sur les cheveux une quantité efficace du trialkylacétamide, ce qui améliore au moins l'une des caractéristiques suivantes : a) diminution de la tendance à 1'ébouriffâge ; b) facilité du coiffage à l'état humide ; 30 c) facilité du coiffage à sec ; et d) brillant, qui est facilement éliminé des cheveux par shampooing.
12. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le trialkylacétamide répond à la for- 35 mule : i ' . - 31 « ” te T 0 CH2(OCH2CH)xNHCR A-CCH2(OCH2CTH)yNHCOR 05 CH,(OCH,CH)_NHCR « z» * N T O dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe 10 néoalkyle(trialkylméthyle) d'environ 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont des nombres de 1 à 3, dont le total va de 4 à 8.
13. Procédé selon la revendication 12, ca-ractêrisé en ce que dans la formule du polyamide, A 15 est un groupe éthyle, R est un groupe nëoalkyle (tri" alkylméthyle) d'environ 9 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3 dont le total est en moyenne d'environ 5,3.
14. Composition de rinçage des cheveux con-20 ditionnante qui conditionne les cheveux en diminuant l'ébouriffage, en améliorant le coiffage au mouillé, en améliorant le coiffage à sec et/ou en augmentant le brillant des cheveux après le shampooing, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution, émulsion, 25 suspension ou dispersion aqueuse d'une proportion mineure d'un amide d'acide trialkylacétique.
15. Composition de rinçage selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'elle comprend 0,1 à 5 % d'un monoamide d'acide trialkylacétique et d'une 30 mono-N-(alkyle ou alcényle supérieur)amine de 5 à 16 atomes de carbone, ou d'un polyamide d'acide trialkylacétique et d'une polyamine dans lequel les motifs acide trialkylacétique comportent 1 à 10 atomes de carbone dans chacun de leurs groupes alkyle et les mo-35 tifs polyamine contiennent 2 t 5 groupes amino, ou d'un mélange de ceux-ci, en dissolution, émulsion, dispersion ou suspension dans un milieu aqueux. 32
16. Composition de rinçage selon la revendication 15, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une solution de 0,1 à 5 % de (alkyle de coprah)néodécanoamide et/ou de (alkyle de suif)néodécanoamide dans un milieu 05 alcoolique aqueux qui comprend 10 à 90 % d'eau et 10 I 90 % d'alcool.
17. Composition de rinçage selon la revendication 16, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une solution de 0,3 t 2 % de (alkyle de suif)néodécanoamide 10 dans un milieu aqueux alcoolique qui comprend 60 à 80 % d'éthanol et 20 à 40 % d'eau.
18. Composition de rinçage selon la revendication 16, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une solution de 0,3 à 2 % de (alkyle de coprah)néodécanoami- 15 de dans un milieu aqueux alcoolique qui comprend 60 à 80 % d'éthanol et 20 à 40 % d'eau.