LV10076B - Substituted beta-diketones - Google Patents
Substituted beta-diketones Download PDFInfo
- Publication number
- LV10076B LV10076B LVP-92-297A LV920297A LV10076B LV 10076 B LV10076 B LV 10076B LV 920297 A LV920297 A LV 920297A LV 10076 B LV10076 B LV 10076B
- Authority
- LV
- Latvia
- Prior art keywords
- pentanedione
- halogen
- nitro
- amino
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/12—Ketones containing more than one keto group
- C07C49/15—Ketones containing more than one keto group containing rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
- A61K31/06—Phenols the aromatic ring being substituted by nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Two-Way Televisions, Distribution Of Moving Picture Or The Like (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (19)
- LV 10076 AIZVIETOTI β-DIKETONI PATENTA FORMULA 1. Savienojums ar formulu Ib R R,0 0 R Ib, kur Ri un R2 ir neatkarīgi viens no otra C-ļ-ealkilgrupa, kas pēc izvēles aizvietota ar hidroksilgrupu, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, Ci-6alkoksi-, fenil- vai naftilgrupu, kuras savukārt pēc izvēles aizvietotas ar Ci-6alkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro-, amino- vai karboksilgrupu, vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras pēc izvēles aizvietotas ar Ci.6alkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu; R3 ir Ci-6alkilgrupa, kas ir aizvietota ar hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, fenil- vai naftilgrupu, kuras aizvietotas ar trifluormetil-, ciān-, karboksi- vai diketogrupu, pievienotu pie arilgrupas tieši vai caur piesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 1 līdz 3 oglekļa atomiem vai caur nepiesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 2 vai 3 oglekļa atomiem; vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras ir aizvietotas ar Ci-6alkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, vai to sāli, ēteri vai ēsteri, ar nosacījumu, ka, ja R3 ir aizvietota furilgrupa, tad tā nav aizvietota ar alkilgrupu, halogēnu vai nitrogrupu, vai, ja R3 ir fenilgrupa, kas aizvietota ar ciāngrupu, tad ciāngrupa neatrodas para-pozīcijā.
- 2. Savienojums, saskaņā ar 1. punktu, kurā Rļ un R2 katrs ir Ci-4alkilgrupa. 3. 3-(4-karboksibenzilidēn)-2,4-pentāndions. 2 4. 3-(2-tnfluormetilbenzilidēn):2,4-pentāndions. 5.3- (4-trifluormetilbenzilidēn)-2,4-pentāndions. 6.3- (3-ciānbenzilidēn)-2,4-pentāndions.
- 7. Metode savienojumu ar formulu Ibkur Ri un R2 ir neatkarīgi viens no otra Ci-6alkilgrupa, kas pēc izvēles aizvietota ar hidroksilgrupu, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, Ci-6alkoksi-, fenil- vai naftilgrupu, kuras savukārt pēc izvēles aizvietotas ar Ci-6alkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro-, amino- vai karboksilgrupu, vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras pēc izvēles aizvietotas ar Ci-ealkil-, hidroksi-, Ci^alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu; R3 ir Ci-6alkilgrupa, kas ir aizvietota ar hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, fenil- vai naftilgrupu, kuras aizvietotas ar trifluormetil-, ciān-, karboksi- vai diketogrupu, pievienotu pie arilgrupas tieši vai caur piesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 1 līdz 3 oglek|a atomiem vai caur nepiesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 2 vai 3 oglekļa atomiem; vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras ir aizvietotas ar Ci-ealkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, vai to sāli, ēteri vai ēsteri, ar nosacījumu, ka, ja R3 ir aizvietota furilgrupa, tad tā nav aizvietota ar alkilgrupu, halogēnu vai nitrogrupu, vai, ja R3 ir fenilgrupa, kas aizvietota ar ciāngrupu, tad ciāngrupa neatrodas para-pozīcijā, iegūšanai, kura ietver savienojuma ar formulu II r,—co—ch2—co—r2 h, < LV 10076 3 kurā Ri un R2 ir ar iepriekš·noteiktām nozīmēm, reakciju ar savienojumu ar formulu III III R3Z kurā R3 ir ar iepriekš noteiktām nozīmēm, Z ir CHO vai -CH2O un Q ir halogēns vai cita aktivēta grupa, skāba vai bāziska katalizatora klātbūtnē, iegūstot savienojumus atbilstoši formulai Ib vai lakurā R1, R2 un R3 ir ar iepriekš noteiktām nozīmēm, un sekojošu formulas la savienojuma halogenēšanu, lai iegūtu savienojumu ar formulu IVIV, kurā Rļ, R2 un R3 ir ar iepriekš noteiktām nozīmēm un X ir halogēns, un savienojuma IV dehidrohalogenēšanu, lai iegūtu savienojumu ar formulu Ib.
- 8. Metode, saskaņā ar 7. punktu, kurā bāziskais katalizators ir neorganiska bāze vai organisks amīns.
- 9. Metode, saskaņā ar 7. punktu, kurā skābais katalizators ir minerālskābe vai sulfonskābe.
- 10. Metode, saskaņā ar 7. punktu, kurā halogenēšanas aģents ir hlors, broms vai sulfurilhlorids. 4
- 11. Savienojums ar formulu \bkur Rļ un R2 ir neatkarīgi viens no otra Ci-6alkilgrupa, kas pēc izvēles aizvietota ar hidroksilgrupu, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu,, nitro- vai aminogrupu, Ci-6alkoksi-, fenil- vai naftilgrupu, kuras savukārt pēc izvēles aizvietotas ar Cļ-ealkil-, hidroksi-, Cļ-ealkoksigrupu, halogēnu, nitro-, amino- vai karboksilgrupu, vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras pēc izvēles aizvietotas ar Cļ-ealkil-, hidroksi-, Ci-6alkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu; R3 ir Ci-6alkilgrupa, kas pēc izvēles ir aizvietota ar hidroksi-, Cļ-ealkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, fenil- vai naftilgrupu, kuras pēc izvēles aizvietotas ar Ci-6alkil-, Ci-6alkoksi-, trifluormetil-, ciān-, amino- vai karboksi-, vai diketogrupu, pievienotu pie arilgrupas tieši vai caur piesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 1 līdz 3 oglekļa atomiem vai caur nepiesātinātu ogļūdeņraža ķēdi ar 2 vai 3 oglekļa atomiem; vai ar kādu no sekojošām heteroarilgrupām; piridil-, hinolil-, tienil- vai furilgrupu, kuras ir pēc izvēles aizvietotas ar Ci-ealkil-, hidroksi-, Cļ-ealkoksigrupu, halogēnu, nitro- vai aminogrupu, vai to sāli, ēteri vai ēsteri, kurš tiek lietots kā citoprotektīvs līdzeklis.
- 12. Savienojums, saskaņā ar 11. punktu, kurā R1 un R2 ir Cļ-4alkilgrupa un R3 ir tienil-, furil- vai fenilgrupa kas pēc izvēles ir aizvietota ar CMalkoksi-, karboksi-, trifluormetil- vai ciāngrupu.
- 13. Savienojumu, saskaņā ar 11. vai 12. punktu, izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 14. 3-(4-metoksibenzilidēn)-2,4-pentāndiona LV 10076 5 izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 15. 3-(benzilidēn)-2,4-pentāndiona izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 16. 3-etilidēn-2,4-pentāndiona izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei.
- 17. Dimetilbenzilidēnmalonāta izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 18. 1,4-bis(2-acetil-3-okso-1 -butenil)benzola izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 19. 3-aceti!-4-(2-tienil)-3-butēn-2-on' izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 20. 3-acetil-4-(2-furil)-3-butēn-2-on' izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 21.3-(4-cianobenzilidēn)-2,4-pentāndiona izmantošana čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei.
- 22. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur savienojumu saskaņā ar jebkuru no 1.-6. punktiem vai kā noteikts jebkurā no 11. - 21. punktiem un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 23. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 3-(4-metoksibenzilidēn)-2,4-pen-tāndionu un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju. 6
- 24. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 3-etilidēn-2,4-pentāndionu un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 25. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur dimetilbenzilidēnmalonātu un 5 farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 26. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 3-acetil-4-(2-tienil)-3-butēn-2-on un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 27. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 3-acetil-4-(2-furil)-3-butēn-2-on un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 28. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 1,4-bis-(2-acetil-3-okso-1 --butenil)benzo!u un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju. 15
- 29. Farmaceitisks sastāvs, kurš satur 3-(4-cianobenzilidēn)-2,4--pentāndionu un farmācijā izmantojamu nesēju vai šķīdinātāju.
- 30. Savienojuma, kurš noteikts jebkurā no 11. - 21. punktiem, 20 izmantošana zāļu izgatavošanai, kuras lietojamas čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu ārstēšanai vai profilaksei. 31. 3-benzilidēn-2,4-pentāndiona izmantošana zāļu izgatavošanai, kuras lietojamas čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu 25 ārstēšanai vai profilaksei. 32. Čūlu, bojājumu vai tamlīdzīgu kuņģa un zarnu trakta stāvokļu profilakses vai ārstēšanas metode, kas ietver jebkuram no 1. - 6. punktiem atbilstoša vai jebkurā no 11. - 21. punktiem noteikta 30 savienojuma efektīva daudzuma ievadīšanu organismā.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888820729A GB8820729D0 (en) | 1987-12-24 | 1988-09-01 | Substituted beta-diketones |
| PCT/FI1989/000165 WO1990002724A1 (en) | 1988-09-01 | 1989-09-01 | SUBSTITUTED β-DIKETONES |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LV10076A LV10076A (lv) | 1994-05-10 |
| LV10076B true LV10076B (en) | 1995-02-20 |
Family
ID=10643048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LVP-92-297A LV10076B (en) | 1988-09-01 | 1992-12-15 | Substituted beta-diketones |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5288750A (lv) |
| EP (1) | EP0357403B1 (lv) |
| JP (1) | JP2800052B2 (lv) |
| KR (1) | KR0151378B1 (lv) |
| CN (1) | CN1019010B (lv) |
| AT (1) | ATE115534T1 (lv) |
| AU (1) | AU631566B2 (lv) |
| BG (1) | BG61364B2 (lv) |
| CA (1) | CA1338420C (lv) |
| CZ (1) | CZ284238B6 (lv) |
| DD (1) | DD294010A5 (lv) |
| DE (1) | DE68919945T2 (lv) |
| DK (1) | DK37691D0 (lv) |
| ES (1) | ES2065994T3 (lv) |
| FI (1) | FI93103C (lv) |
| GR (1) | GR3015322T3 (lv) |
| HU (1) | HU206867B (lv) |
| IE (1) | IE892813L (lv) |
| IL (1) | IL91382A (lv) |
| LV (1) | LV10076B (lv) |
| NO (1) | NO174848C (lv) |
| NZ (1) | NZ230503A (lv) |
| PL (1) | PL163044B1 (lv) |
| PT (1) | PT91607B (lv) |
| RU (1) | RU1836320C (lv) |
| SK (1) | SK507089A3 (lv) |
| WO (1) | WO1990002724A1 (lv) |
| ZA (1) | ZA896685B (lv) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185370A (en) * | 1988-09-01 | 1993-02-09 | Orion-Yhtyma Oy | Substituted β-diketones and their use |
| IL91382A (en) * | 1988-09-01 | 1995-06-29 | Orion Yhtymae Oy | Alkenyl or arylmethylene-substituted beta-diketones their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| IL112205A0 (en) * | 1994-01-06 | 1995-03-15 | Res Dev Foundation | Curcumin, analogues of curcumin and novel uses thereof |
| CA2222138C (en) * | 1995-05-25 | 2008-10-14 | G.D. Searle & Co. | Method of preparing 3-haloalkyl-1h-pyrazoles |
| GB9626472D0 (en) | 1996-12-20 | 1997-02-05 | Aperia Anita C | New use of comt inhibitors |
| WO1999015168A1 (en) * | 1997-09-23 | 1999-04-01 | Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Method for reducing radiation toxicity |
| FI981521A0 (fi) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | Orion Corp | Substituoidut beta-diketonit ja niiden käyttö |
| AU2519601A (en) * | 1999-12-30 | 2001-07-16 | Orion Corporation | A process for preparing 3-((3-chloro-4-(methylsulfonyl)-phenyl)methylene)-2,4- pentanedione |
| WO2011156181A1 (en) * | 2010-06-08 | 2011-12-15 | Montefiore Medical Center | Methods and compositions for treating conditions mediated by oxidative stress or electrophilic environmental toxins |
| US8414870B2 (en) | 2010-12-06 | 2013-04-09 | Sytheon, Ltd. | Benzylidene substituted 2,4-pentanedione compounds and use thereof as stabilizers |
| US8617528B2 (en) * | 2010-12-06 | 2013-12-31 | Sytheon Ltd. | Compositions and methods for stabilizing ingredients using 2,4-pentanedione compounds |
| US10104882B2 (en) | 2013-04-29 | 2018-10-23 | Montefiore Medical Center | Methods and compositions for preventing and treating electrophile-mediated toxicities |
| KR102966040B1 (ko) | 2019-06-24 | 2026-05-19 | 현대자동차주식회사 | 후석 승객 알림 장치, 및 이를 포함하는 차량 및 그 제어 방법 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3280069A (en) * | 1965-03-31 | 1966-10-18 | Ethyl Corp | Polypropylene containing ethyl 3, 5-ditert-butyl-4-hydroxy-alpha-cyanocinnamate |
| US3465022A (en) * | 1965-08-20 | 1969-09-02 | Merck & Co Inc | ((2,2-diacylvinyl)aryloxy(and arylthio))alkanoic acid derivatives |
| US3856911A (en) * | 1969-07-21 | 1974-12-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | Cholagogic composition containing pentanedione derivatives |
| US3998872A (en) * | 1970-10-05 | 1976-12-21 | Universal Oil Products Company | Preparation of unsaturated carbonyl compounds |
| DE2155495A1 (de) * | 1971-11-09 | 1973-05-10 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von benzylidenverbindungen |
| DE2210633C2 (de) * | 1972-03-06 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kondensierte Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| US4096280A (en) * | 1977-01-24 | 1978-06-20 | Sterling Drug Inc. | Arylenedioxy-bis-diketones |
| US4153719A (en) * | 1977-09-06 | 1979-05-08 | Sterling Drug Inc. | Aromatic diketones |
| DE2836945A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-13 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3042769A1 (de) * | 1980-11-13 | 1982-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | C-3 verknuepfte 1,4-dihydropyridine, ihre verwendung in arzneimitteln und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4456770A (en) * | 1982-09-07 | 1984-06-26 | Ethyl Corportation | Chemical process for preparing 1,3 diketones |
| DE3303066A1 (de) * | 1983-01-29 | 1984-12-06 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Substituierte 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| YU213587A (en) * | 1986-11-28 | 1989-06-30 | Orion Yhtymae Oy | Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives |
| FI864875A0 (fi) * | 1986-11-28 | 1986-11-28 | Orion Yhtymae Oy | Nya farmakologiskt aktiva foereningar, dessa innehaollande kompositioner samt foerfarande och mellanprodukter foer anvaendning vid framstaellning av dessa. |
| DE3732380A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| MTP1031B (en) * | 1987-12-24 | 1990-10-04 | Orion Yhtymae Oy | New use of cathecol-o-methyl transferase (comt) inhibitors and their physiologically acceptable salts and esters |
| LU87271A1 (fr) * | 1988-07-08 | 1990-02-07 | Oreal | Nouveaux derives insatures liposolubles des benzalmalonates et leur utilisation en tant qu'absorbeurs du rayonnement ultra-violet en cosmetique |
| US5185370A (en) * | 1988-09-01 | 1993-02-09 | Orion-Yhtyma Oy | Substituted β-diketones and their use |
| IL91382A (en) * | 1988-09-01 | 1995-06-29 | Orion Yhtymae Oy | Alkenyl or arylmethylene-substituted beta-diketones their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1989
- 1989-08-22 IL IL9138289A patent/IL91382A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-30 DE DE68919945T patent/DE68919945T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-30 ES ES89308779T patent/ES2065994T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-30 AT AT89308779T patent/ATE115534T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-30 EP EP89308779A patent/EP0357403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-31 CZ CS895070A patent/CZ284238B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-08-31 PT PT91607A patent/PT91607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-08-31 SK SK5070-89A patent/SK507089A3/sk unknown
- 1989-08-31 CN CN89106656A patent/CN1019010B/zh not_active Expired
- 1989-08-31 DD DD89332261A patent/DD294010A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-31 PL PL89281243A patent/PL163044B1/pl unknown
- 1989-08-31 ZA ZA896685A patent/ZA896685B/xx unknown
- 1989-08-31 NZ NZ230503A patent/NZ230503A/xx unknown
- 1989-08-31 CA CA000609963A patent/CA1338420C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-01 HU HU895050A patent/HU206867B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-09-01 JP JP1509438A patent/JP2800052B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-01 KR KR1019900700883A patent/KR0151378B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-01 IE IE892813A patent/IE892813L/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-09-01 WO PCT/FI1989/000165 patent/WO1990002724A1/en not_active Ceased
- 1989-09-01 AU AU42000/89A patent/AU631566B2/en not_active Ceased
- 1989-09-01 US US07/646,714 patent/US5288750A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-28 RU SU4894881A patent/RU1836320C/ru active
- 1991-02-28 NO NO910804A patent/NO174848C/no unknown
- 1991-02-28 FI FI911016A patent/FI93103C/fi active
- 1991-03-01 DK DK91376A patent/DK37691D0/da not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-12-15 LV LVP-92-297A patent/LV10076B/en unknown
-
1994
- 1994-02-18 BG BG098491A patent/BG61364B2/bg unknown
-
1995
- 1995-03-07 GR GR950400500T patent/GR3015322T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5288750A (en) | Substituted β-diketones | |
| JPS582936B2 (ja) | 5↓−アロイルピロ−ル酢酸およびその塩類の製法 | |
| US5185370A (en) | Substituted β-diketones and their use | |
| JPS5920655B2 (ja) | 新ナフタレン誘導体の製法 | |
| JPH059424B2 (lv) | ||
| DE2035186C3 (de) | 4'-Tetrahydropyranyl- bzw. Tetrahydrothiapyranyl-phenylessigsäurederivate und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2341507A1 (de) | Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung | |
| EP0440324B1 (en) | Substituted beta-diketones and their use in the treatment of inflammatory bowel disease | |
| US4116972A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
| WO2003099269A1 (en) | Cinnamic acid dimers, their preparation and the use thereof for treating neurodegenerative disease | |
| ES2322906T3 (es) | Nuevos derivados fenolicos y agente preventivo/terapeutico antitripanosoma que contiene estos mismos derivados como ingrediente activo. | |
| DE2039426B2 (lv) | ||
| JPH037670B2 (lv) | ||
| JPS6033373B2 (ja) | 1−ナフチル酢酸誘導体、その製造法ならびに1−ナフチル酢酸誘導体を含有する薬剤 | |
| RU2068415C1 (ru) | 5,7-диокси-2-метил-8-/4-(3-окси-1-(1-пропил)пиперидинил/-4н-1-бензопиран-4-он или его стереоизомеры или фармакологически приемлемые кислотно-аддитивные соли и способ их получения | |
| US3891699A (en) | Biphenylenealkanoic acids | |
| JPH0454160A (ja) | テトラサイクリン誘導体 | |
| DE1668654C3 (de) | 2-(6'-substituierte-2'-Naphthyl)propionsäuren und -derivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE2145932A1 (de) | Biphenylenessigsaure | |
| HK1001884B (en) | Substituted beta-diketones and their use in the treatment of inflammatory bowel disease | |
| CH641178A5 (en) | Thiophene derivatives, and medicinal preparations containing these compounds |