MC652A1 - Nouveaux amino alcools - Google Patents
Nouveaux amino alcoolsInfo
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Description
BREVET D'INVENTION
10
NOUVEAUX AMINO ALCOOLS
Inventeurs : Monsieur Claude DTJFOUR
et SOCIETE D'ETUDES & APPLICATIONS CHIMIQUES
La présente demande de brevet d'invention concerne de nouveaux amino alcools de structure
R-*- e"t étant une chaine carbonée
R * - (CH2) - OH 12
2 n étant égal ou supérieur à I
caractérisés par le fait que l'une au moins des chaines carbone R^ ou est constituée par un groupement cyclopropyle.
Les produits selon l'invention qui sont doués de propriétés particulièrement intéressantes, peuvent être combinés soit à des acides pour donner des sels ou des esters, soit à des alcools ou à des phénols pour donner des ether oxydes, 15 conduisant à des molécules d'un grand intérêt
Les produits selon l'invention peuvent être préparés à partir de 1'aminé
EI-^
D N-H
2 "
20 soit par fixation d'un époxyde ou d'un cycle oxygéné selon la réaction
Rr rN-H + CH2-CH2
V
R.
N — CH.-CH - R
25
R.
R,
+ 0 (CH2)n-
*!• R„-
N — (CŒL) - OH x 2'n ff
L y'
soit encore par condensation avec une chaine hydroxylée comportant un atome d'halogène selon le schéma
+ X-(CH) - OH-2 n
■V
R-
N
-(ch2)n-°H
+ XH
Parmi les produits ainsi définis l'invention concerne plus particulièrement, tant du point de vue de leur fabrication que de leur utilisation comme produits industriels nouveaux,
Le methyl cyclopropyl amino ethanol l'ethyl cyclopropyl amino ethanol le propyl cyclopropyl amino ethanol le dicyclopropyl amino ethanol le methyl cyclopropyl amino I propanol 2 le methyl cyclopropyl amino I propanol 3 l'ethyl cyclopropyl amino I propanol 2
ÏL^CKj
V°2S
RrG3ïï7
Rj=R2=cyclopropyl
Rt=CH^
I 3
R2=cyclopropyl n = R2=cyclopropyl n = R2=cyclopropyl n = n =
R2=cyclopropyl n l'ethyl cyclopropyl amino I propanol 3 le dicyclopropylamino propanol 2 le dicyclopropylamino propanol 3 le cyclopropyl methyl amino butanol le cyclopropyl ethyl amino butanol
*rCH3
RI=C2iï5 RI==C2H5 fiI~E2~Cycl°pr0pyl
R2=cyclopropyl n =
R2=cyclopropyl n = R2=cyclopropyl n = n = n =
Rj=R2=cyclopropyl
R-j-=methyl R2=cyclopropyl n -
Rj=ethyl Rj=cyclopropyl n =
ainsi que les sels et esters de ceux-ci avec les acides minéraux ou organiques.
Pour expliciter la préparation des produits selon l'invention, et sans toutefois que les précisions apportées puissent être considérées comme apportant des restrictions quant à la portée générale des procédés selon l'invention, 4 exemples de réalisation sont donnés ci-après :
Exemple I - Cyclopropyl methyl amino ethanol
Dans un appareil à réaction on charge successivement 200 cm3 d'alcool et I molécule de cyclopropyl methyl aminé. On ajoute I molécule d'oxyde d'ethylène en refroidissement avec de la glace. On laisse ensuite reposer plusieurs heures, puis chauffé quelque temps à 50-60°. f
•?
//
Par concentration et distillation sous vide on obtient du methyl cyclopropy-lamino ethanol avec un rendement de 80^« L e produit se présente sous forme d'une huile incolore, donnant à l'acide perchlorique untitre de 98-995-, bouillant à 140-144° à la pression atmosphérique.
Exemple II - Cyclopropyl methyl amino I propanol 2
En opérant de façon analogues avec de la methyl cyclopropyl aminé et de l'oxyde de propylène on obtient le produit désiré avec QT/> de rendement.
Exemple III - Ethyl cyclopropyl amino I propanol 3
On dissout un atome de sodium dans un excès d'alcool allylique, et on ajoute 1,2 molécule d'ethyl cyclopropyl aminé. On chauffe 2 h. à 120°o On laisse refroidir» Par traitement selon les techniques habituelles on obtient l'ethyl cyclopropyl amino I propanol 3 avec un rendement de 55 à 60fi, Chlorhydrate PF 180° (avec décomposition).
Exemple IV - Dicyclopropyl amino butanol
On fait réagir une molécule de chloro butanol sur deux moléculesde dicyclopro-pylamine en solution dans l'alcool, à température de reflux pendant 5 h.
Après concentration, reprise à l'eau et traitement selon les techniques habituelles on obtient le dicyclopropyl amino butanol sous forme d'une huile épaisse jaune pale, le rendement est de 75 à 80°/o j^es produits selon l'invention donnent des sels bien cristallisés avec les acides minéraux et organiques» On prépare aisément les chlorhydrates, sulfates, oxalates, citrates, tartrates, en faisant réagir l'acide désiré sur l1amino alcool au sein d'un solvant tel que l'alcool ou l'acétone, dans les proportions moléculaireso l'es produits selon l'invention sont également susceptibles de réagir avec les acides en particulier organiques, pour donner des esters qui sont doués de propriétés très intéressantes.
Claims (1)
- ~ 4 ~10RESUMEL'invention est relative à de nouveaux amino alcools de formule généraleR„•H - (CH ) OH 2'n caractérisés par les produits points suivants, pris ensemble ou séparément Rj est une chaine carbonée ou le groupement cyclopropyle Rg est le groupement cyclopropyle n est un nombre entier égal ou supérieur à I mais inférieur à 5 Les produits selon l'invention sont préparés à partir de 1'aminéR,R.ME15L'invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les amino alcools ainsi définis, ainsi que les sels et les esters qu'ils peuvent donner avec les acides minéraux ou organiques.èrUx/ I eux QSOCIETE D'ETUDES & APPLICATIONS CHIMIQUESsi QM-VoSjr20si»h a/cct'X-*''Directeur Général Adjointe
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MC662A MC652A1 (fr) | 1966-12-06 | 1966-12-06 | Nouveaux amino alcools |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MC662A MC652A1 (fr) | 1966-12-06 | 1966-12-06 | Nouveaux amino alcools |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MC652A1 true MC652A1 (fr) | 1968-02-13 |
Family
ID=19737698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MC662A MC652A1 (fr) | 1966-12-06 | 1966-12-06 | Nouveaux amino alcools |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MC (1) | MC652A1 (fr) |
-
1966
- 1966-12-06 MC MC662A patent/MC652A1/fr unknown
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