MC750A1 - Procédé de préparation des substituées 1-aminomethyl-2-pyrrolidines - Google Patents
Procédé de préparation des substituées 1-aminomethyl-2-pyrrolidinesInfo
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Description
t?
procede de preparation des substituees-l-a>!ïkometïïyl 2-pyrrolidines societe anonyme dite :
societe d'etudes scientifiques et industrielles de l'ile-de-france
L'obtention de l'éthyl-l-aminométhyl-2-pyrrolidine par action de l'ammoniac sous pression à 150 °C. sur la N-éthyl-J-chloro-pipéridine a été décrite dans le brevet U.S. n° 3«031*452. ;pyrrolidine, la demanderesse a fait l'intéressante constatation, et c'est ce qui fait l'objet de la présente invention, que l'on pouvait faire réagir sur une N-substituée-hydroxy-J-pipéridine, l'ammoniaque en solution aqueuse à des concentrations supérieures à 30 % et en opérant à la tempe-' rature ambiante, à la condition de laisser le mélange réactionnel reposer pendant plusieurs jours. On concentre ensuite le mélange et la substituée-l-aminométhyl-2-pyrrolidine formée est relarguée par addition d'une base telle que la soude ou la potasse et elle est ensuite rectifiée sous pression réduite. ;Etudiant la préparation des substituées-l-aminométhyl-2- ;l'invention, ;Les substituées-l-aminométhyl-2-pyrrolidine, objet de répondent à la formule générale : ;ch2 ch2 ;ch ch. ;i ;R ;dans lesquelles R peut être : ;- un radical alcoyle de 1 à 5 atomes de carbone ;- un radical alkylène de 3 à 5 atomes de carbone ;L'invention comprend également à titre de produits industriels nouveaux, les substituées-l-aminométhyl-2-pyrrolidine, lorsque R est um radical alcoyle ayant de 3 à 5 atomes de carbone ou un radical alkylène de J à 5 atomes de' carbone. ;Les exemples suivants sont .donnés pour illustrer l'invention et ce, sans limiter en rien cette dernière : ;EXEMPLE I ;ethyl-1-amin0methyl-2-pykr0lidine ;Dans un ballon de 3 litres, on introduit 188 g (1 mol) de chlorhydrate de N-éthyl-J-chloro-pipéridine, 1000 g de solution aqueuse d'ammoniaque à J4 $ (20 fois la théorie) et 800 ml d'alcool absolu. On obtient une solution qu'on laisse reposer à la température ambiante pendant 144 heures. ;h2n - ch2 - ;- 3 - ;La solution est ensuite concentrée sous vide sans dépasser 50°C. Jusqu'à un volume final de 500 ml. On ajoute en refroidissant 290 g de potasse en pastilles. Il y a formation de deux couches et l'amine se sépare. On la décante et extrait la couche aqueuse au chlorure de méthylène. L'amine et le chlorure de méthylène sont réunis, sechés et distillés au bain d'eau. Lorsque tout le solvant est chassé, l'amine es.t distillée sous vide. On obtient 94 g (Rt. 73 $) d'éthyl-l-aminométhyl-2-pyrrolidine.(Eb. 63 - 65°/10 mm). ;exemple ii ;ALLYL-1-AMIN0METHYL-2-FYRR0L3DINE ;Dans un ballon d'un litre, on introduit 41 g (0,25 mol) de N-allyl-3-chloro-pipéridine, 350 ml d'alcool et 260 g d'ammoniaque en solution aqueuse à 34 % (20 fois la théorie). On obtient une solution qu'on laisse réagir à température ambiante pendant 250 heures. ;La solution est alors concentrée sous vide sans dépasser 50 °C et jusqu'à un poids final de 82 g. On relargue l'amine par addition de 75 S de potasse en pastilles en refroidissant. La solution se sépare en deux couches. La couche d'aminé surnage. Les sels minéraux sont essorés et lavés avec du chlorure de méthylène. La solution aqueuse est décantée et extraite au chlorure de méthylène. La couche organique et le solvant sont réunis et sèchés sur potasse plusieurs fois si c'est nécessaire. ;Le chlorure de méthylène est distillé au bain d'eau, puis l'amine est distillée sous vide. ;On obtient 17 g (Rt. 47 %) d'allyl-l-aminométhyl-2- ;pyrrolidine (Eb. 95 - 97°/25 mm). ;*
Claims (4)
1) - Procédé de préparation de substituées - l-aminorr,éthyl-2-pyrrolidine de.formule générale :
ch2 ch2
h_n - ch - ch ch_
\ /
\N/
• l
R
dans lesquelles R peut être :
• - un radical alcoyle de 1 à 5 atomes de carbone - un radical alkylène de 3 à 5 atomes de carbone consistant à traiter une N-substituée-hydroxy-J-pipéridine par -l'aiEDioniaque en solution aqueuse de concentration supérieure à 30 JÉ.
2) - A titre de produits industriels nouveaux, les substituées -1-amino-
méthy1-2-pyrrolidine, lorsque R est un radical alcoyle ayant de J à 5 atomes de carbone ou un radical alkylène de 3 à 5 atomes de carbone
3) - Ethyl-l-aminométhyl-2-pyrrolidine
4) - Allyl-l-aminoicéthyl-2-pyrrolidine oc '
^ - SOCIETE D'ETUDES SCIEiriIFIOUES ET
INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE
Le Mandataire
j-. EPUEL iît
Applications Claiming Priority (1)
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| FR140293 | 1968-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family
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Family Applications (1)
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1968
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