MC965A1 - Nouvelle methode de préparation de 2-alcoxy-4,5-substitues benzamides - Google Patents

Nouvelle methode de préparation de 2-alcoxy-4,5-substitues benzamides

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MC965A1 MC1045A MC1045A MC965A1 MC 965 A1 MC965 A1 MC 965A1 MC 1045 A MC1045 A MC 1045A MC 1045 A MC1045 A MC 1045A MC 965 A1 MC965 A1 MC 965A1
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Description

76/8
BREVET D'INVENTION
Déposé paç la Société Anonyme dits :
SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE
Ayant pour objet :
NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE 2-ALCOXY 4-5 SUBSTITUES BENZAMIDES
Priorité des demandas françaises : no. 72/12304, déposés le 1 juin 1972 no, 72/19803, déposée le 1 juin 1972 no, 72/21307, déposée le 12 juin 1972 no, 73/12045, déposée le 3 avril 1973
. La présente invention concerne une nouvelle méthode de préparation de 2-alcoxy 4-5 substitués benzamides, répondant à la formule générale suivante (V) :
CO-NH-(CH) -A
n
CÎ3 l8urs sbIs d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables dt de leurs sel s-.d'ammonium quaternaires obtenus en faisant réagir ces benzamides avec un agent alcoylant aliohatique ou aromatique.
Z peut être un radical alkyle ou alkényle de 1 à 4 atomes de carbone,
X peut être un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou aoylamino,
Y peut être un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe SO^F^ où ^2 BS^ un SrouPe erriino ou monoalKylamino ou dialkylarnino ou alkyle de 1 à 5 atomes de carbone ou halogénoalkyle,
n peut être un nombre entier inférieur ou égal à 3,
/R3
A peut être soit un radical de la forme N , R„ et R. étant
• N. D J q
4
des groupes alkyles de faible poids moléculaire identiques ou différents et pouvant former avec l'azote un hétérocycle,
soit un radical hétérocyclique de formule (VI) :
Dans la formule ci-dessus :
peut être un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle.
CCI-L)
(VI)
R
dans laquelle :
R peut être un radical alkyle ou alkényle de 1 à 4 atomes de carbone,
m peut être un nombre entier inférieur ou égal à 4.
La méthode de préparation de l'invention consiste essentiellement en la réaction de l'acide 2-alcoxy 4-5 substitué benzoïque de formule générale (I) :
C02H
x dans laquelle Z, X et Y ont les significations précitées, sur un ester d'acide halogénoformique de formule générale (II) PICC^B dans laquelle M est un atome d'halogène et B un groupe alkyle, l'anhydride d'acide alkylcarbonique formé (III) réagissant sur une diamine de formule générale (IV) :
(IV)
dans laquelle R^, n et A ont les significations précitées, pour former le benzamide attendu (V),
Le procédé, selon l'invention, est résumé par le schéma suivant :
0
0
0
X
(I)
X
(III)
- 4 -
H_N(CH) A
£ n . >* ;(IV) ;(V) ;L'acide 2-alcoxy 4-5 substitué benzoîque (I), défini comme précédemment, qui sert de matière première, a été décrit par la demanderesse dans le brevet américain 3,342,826, délivré le 19 septembre 1-967, dont elle est cessionnaire, ;La réaction, selon l'invention, de l'acide benzoîque substitué (I) sur l'ester de l'acide halogénoformique (II) peut être effectuée dans un solvant inerte, en présence d'une aihyl-amine, Il n'est pas nécessaire d'isoler l'anhydride d'acide alkylcarbonique formé (III), ;■ Dans les formes de réalisation préférées de l'invention : Z peut être un groupement méthyle, ;X peut être un atome d'hydrogène, un groupe acétamido, ;Y peut être un groupement sulfamoyl, méthylsulfonyl, éthylsulfonyl, propylsulfonyl, trifluorométhylsulfonyl, méthylsulfemoyl, ;peut être un groupement méthyle et un atome d'hydrogène, ;n peut être un entier égal à 0, 1, 2, ;A peut être un radical diéthylamino, un radical hétérocyclique tel que N-éthyl 2-pyrrolidyl, N-éthyl 3-pipéridyl, N-éthyl 2-pipéridyl, N-allyl 2-pyrrolidyl, ;m peut être un entier égal à 1 ou 2, ;R peut être un groupe éthyle, allyle, ;H peut être un atome de chlore B peut être un grtoupe éthyle, isobutyle, ;Les corps ainsi obtenus trouvent notamment application dans le domaine pharmaceutique comme antiémétiques, modificateurs du comportement digestif et psychotropes. ;- 5 - ;Pour mieux faira comprendre les caractéristiques techniques et les avantages de la présente invention, quelques exemples de réalisation vont être décrits, étant bien entendu que ceux-ci ne sont pas limitatifs quant è leurs modes de mise en oeuvre et aux applications que l'on peut en faire, ;EXEMPLE I ;N-ÇI-éthyl 2-pipéridylméthyl) 2-méthpxy 5-sulfamoylbenzamide ;Dans un ballon tricol de 2 litres, ont été introduits 810 ml de dioxanne, 58 g d.'acide 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzoïque et 40 ml de triéthylamine, puis, en refroidissant, 25 ml de chlo-roformiate d'éthyle, Le mélange a été laissé sous agitation pendant quarante minutes à la température ambiante, puis 45 g de 1-ëthyl 2-aminométhyl pipéridine ont été ajoutés en maintenant la température à 20°C. La mélange réactionnel a été laissé sous agitation pendant cinq heures après la fin de l'introduction de 1'aminé. ;Après filtration, la solvant a été distillé sous vide, ;Après addition de 300 ml d'eau et de 50 ml d'ammoniaque au résidu, le benzamide attendu cristallise. Après essorage, lavage à l'eau et séchage à 50°C, 32 g du benzamide ont été obtenus (F : 167-168°C), ;Par recristallisation dans de l'alcool à 95°, 25 g de N-(1-éthyl 2-pipéridylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzamide ont été obtenus (F : 166-169°C), ;EXEMPLE II ;Chlorhydrate de N-ÇI-éthyl 3-pipéridyl) 2-méthoxy 5-éthyIsuIfonyl-■benzamide ;Dans un ballon tricol de 2 litres, ont été introduits 61 g d'acide -2-fnéthoxy 5-êthylsulfonylbenzoïque et 610 ml de dioxanne. Sous agitation, ont été ajoutés 35 ml de triéthylamine, ;puis, goutte à goiitte, 25 ml de chloroformiate d'éthyle. ;Le mélange a été maintenu sous agitation pendant quarante minutes à température ambiante, puis 40 g de 1-éthyl 3-aminopipéridine ;ont été ajoutés goutte à goutte, à une température de 20°C, La formation d'un précipité a été observée. ;L'agitation a été maintenue pendant quatre heures à température ambiante, puis le précipité a été essoré, lavé avsc .50 rnl d'alcool glacé. ;Le solvant du filtrat a été distillé sous vide et le résidu obtenu a été traité par 300 ml d'eau et 150 ml d'ammoniaque à 30 % (pH = 10), Après avoir extrait le mélange avec 450 ml de chlorure de méthylène, les solvants d'extraction ont été séchés sur sulfate de magnésium, distillés sous vide. ;Le résidu obtenu a été dissous dans 25 ml d'alcool et une solution d'acide chlorhydrique dans l'éthanol a été ajoutée jusqu'à pH = 1. Le chlorhydrate du benzamide attendu a cristallisé, Après essorage, séchage sn étuve à 50°C, 23 g de chlorhydrate de N-(1~éthyl 3-pipéridyl) 2-méthoxy 5-éthylsulfonyîbenza7iide ont été obtenus (F : 187°C), ;EXEMPLE III ;Chlorhydrate de N-(1-éthyI 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-propyl-sulfonylbenzarnide ;D'une manière semblable à celle décrite précédemment, l'action de l'acide 2-méthoxy 5-propylsulfonylbenzoïque sur le chlorofomiate d'éthyle, en présence de triéthylamine, puis du composé obtenu sur la 1-éthyl 2-aminométhylpyrrolidine a conduit è l'obtention du chlorhydrate de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-propylsulfonylbenzamide (F : 150°C), ;EXEMPLE IV ;Oxalate ds N-C1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-trifluoro-méthylsulfonylbenzamide ;Dans un ballon tricol de 2 litres, ont été introduits 634 ml de dioxanne, 50 g d'acide 2-méthoxy 5-trifluorométhylsul-fonyl, 27,4 ml de triéthylamine, puis goutte à goutte 20 ml de chloroformiate d'éthyle, A ce mélange, 32,6 g de N-éthyl 2-amino- ;méthyl pyrrolidine ont été ajoutés à uns température inférieure à 25°C. ;Le mélange a été laissé sous agitation pendant sept heures à température ambiante, puis filtré. Après avoir amené le filtrat à un pH alcalin par de l'ammoniaque, les solvants ont été distillés sous vide. L'huile obtenue a été traitée par 500 ml d'ammoniaque et le mélange laissé deux jours à 4°C, ;Après essorage du précipité formé, lavage à l'eau et séchage en étuve à 40°C, 65 g de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-trifluorométhy.lbenzamide ont été obtenus (F : 77-78°C, Rdt î 93,8 %). ;A une solution de 60 g de ce benzamide dans 1 litre d'éther sulfurique, a été ajoutée une solution de 19 g d'acide oxalioue dans 1500 ml d'éther, ;La couche éthérée a été séparée du précipité formé et 750 ml d'acétone ont été ajoutés. Les cristaux obtenus ont été essorés, séchés et 60 g d'oxalate de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-trifluorométhylsulfonylbenzamide ont été obtenus (F : 147-148°C, Rdt î 81,4 %). ;EXEMPLE V ;N-(1-éthyl 2-pyrroldiylméthyl) 2-méthoxy 5-mét.hylsulfarnoylbenzamide ;Dans un ballon tricol de 2 litres, ont été introduits 61 g d'acide 2-méthoxy 5-méthylsulfamoylbenzoïque, 510 ml de dioxanne et, sous agitation, 35 ml de triéthylamine. ;A cette solution, refroidie par un mélange glace et eau, ont été ajoutés 25 ml de chloroformiate d'éthyle, La suspension obtenue a été laissée sous agitation pendant quarante minutes, puis après refroidissement, 40 g de N-éthyl 2-aminométhyl pyrrolidine ont été ajoutés. Le mélange a été laissé sous agitation pendant cinq heures à 20®C, Après filtration du mélange, les solvants du filtrat ont été distillés sous vide. Le résidu a été dissous dans 300 ml d'eau et à la solution obtenue 50 ml d'ammoniaque è 30 i ont été ajoutés. ;Les cristaux formés ont été dissous dans 60 ml d'éthanol bouillant et la solution filtrée sur noir végétal. Après refroidiss ment, le précipité formé a été essoré, lavé avec de l'éthanol glacé séché en étuve à 50°C, 16 g d8 N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) '2-méthoxy'5-rriéthylsulfamoylbenzamide ont été obtenus (F : 143°C), ;EXEMPLE VI ;N-(2-disthylamino 1-méthyléthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyIbenzamidG ;Dans un ballon tricol de 2 litres, ont été introduits 58 g d'acide 2-méthoxy '5-sulfamoylbenzoïque, 810 ml de dioxanne et, sous agitation, 35 ml de triéthylamine. ;A ce mélange, refroidi entre 18 et 20°C, ont été ajoutés 25 ml de chloroformiats d'éthyle, La suspension obtenue a été laissée sous agitation pendant quarante minutes. A une température comprise entre 18 et 20°C, 39 g de 2-diéthylamino 1-méthyléthyl-.aminé ont été ajoutés, Le mélange a été maintenu sous agitation pendant quatre heures. ;Après filtration, les solvants ont été distillés sous vide, Au résidu obtenu ont été ajoutés 400 ml d'eau, puis le mélange a été rendu alcalin par de l'ammoniaque à 34 h, ;Les cristaux formés ont été essorés, lavés à l'eau et séchés, 25 g de N-(2-diéthylamino 1-méthyléthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzamide ont été obtenus (F : 191-192°C). ;EXEMPLE VII ;Chlorhydrate de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-éthyl-sulfonylbenzarnide ;Dans un ballon de 250 ml, ont été introduits à température ambiante 5 g d'acide 2-méthoxy 5-éthylsulfonylbenzoïque, 60 ml de dioxanne, 2,9 ml de triéthylamine et 2,9 g de chloroformiate d'isobutyle. ;Après agitation du mélange pendant trente minutes, 3,15 g de N éthyl a aminométhylpyrrolidine ont été ajoutés. Le mélange ;réactionnel a été laissé sous agitation pendant sept heures et • les solvants ont été évaporés sous vide. ;Le résidu a été dissous dans 50 ml d'eau et 10 ml d'ammoniaque à 30 % ont été ajoutés, La suspension obtenue a été extraite avec 90 ml de chlorure de méthylène, ;La solution organique a été lavée à l'eau, séchée. Le solvant a été évaporé sous vide. Après dissolution du résidu dans ;25 ml d'acétone, le chlorhydrate a été précipité par addition d'acide chlorhydrique. *
Le solide formé a été filtré, lavé et séché en étuve à 50°C, 6,1 g de chlorhydrate de benzamide. attendu ont été obtenus,
Par recristallisation dans l'éthanol, 5,2 g de chlorhydrate de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl] 2-méthoxy 5-éthylsulfonylbenzamide ont été obtenus (F ; 189-19Û°C).
EXEMPLE VIII
Chlorhydrate de N-(1-allyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzamide
D'une manière semblable à celle décrite précédemment,
l'action de l'acide 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzoïque sur le chloro-formiate d'isobutyle, en présence de triéthylamine, puis du composé obtenu sur la 1-allyl 2-aminométhylpyrrolidine, a conduit à l'obtention du chlorhydrate de N-(1-allyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoyl benzamide (F : 222-223°C, Buchi).
EXEMPLE IX
N-C1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy 5-sulfamoylbenzamide
Dans un ballon de 250 ml, à température ambiante, ont été introduits 5 g d'acide 2-mëthoxy 5-sulfamoylbenzoïque, 70 ml de dioxanne, 3 ml de triéthylamine et 2,9 ml de chloroformiate d'isobutyle.
Après agitation du mélange pendant quarante minutes,
3,4 g de N éthyl a aminométhylpyrrolidine ont été ajoutés.
- 10 -
.Le mélange réactionnel a été laissé sous agitation pendant cinq heures. Le précipité formé a été filtré, lavé à l'alcool et séché, 5 g de chlorhydrate de N-C1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-rnêthoxy 5-sulfamoylbenzamide ont été obtenus,
Le chlorhydrate obtenu a été dissous à'chaud dans 150 ml d'eau et traité à ébullition par de l'ammoniaque. Le précipité formé a été filtré, lavé à l'eau et séché en étuve à 60°C, 3,5 g de N-(1-éthyl 2-pyrrolidylméthyl) 2-méthoxy . 'S-sulfamoylbenzamide ont été obtenus (F : 178-179°C),
■ EXEMPLE X
y
' •~N-[diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 5-méthylsulfonylbenzamide
Dans un ballon de 250 ml, ont été introduits è température ambiante, 5 g d'acide 2-méthoxy 5-méthylsulfonylbenzoïque, 50 ml d8 dioxanne, 3,02 ml de triéthylamine et 3 g de chloroformiate d'isobutyle.
Après agitation du mélange pendant trente minutes, 3 g de N, N-diéthyléthylènediamine ont été ajoutés. Le mélange réactionnel a été laissé sous agitation pendant six heures et les solvants ont été évaporés sous vide,
Le résidu a été dissous dans 50 ml d'eau et la solution alcalinisée par de la soude. Le précipité formé a été filtré,
lavé et séché en étuve à 60°C. B g de N-(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy '5-méthylsulfonylbenzamide (F s 124-125°C) ont été obtenus,
EXEMPLE XI
- -N-Cdiéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-acétamido 5-chlorobenzamide
D'une manière semblable, l'action de l'acide 2-méthoxy '4-acétamido 5-chlorobenzoïque sur le chloroformiate d'isobutyle, en présence de triéthylamine, puis du composé obtenu sur la N, N-diéthyléthylènediamine, a conduit à l'obtention du N-Cdiéthyl-aminoéthyl) 2-méthoxy 4-acétamido 5-chlorobenzamide (F : 100°C),
■ - 11-

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Nouvelle méthode de préparation de 2-alcoxy 4-5 substitués benzamides, répondant à la formule générale suivante (V) :
    OZ
    (V)
    Y
    X
    de leurs sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables et de leurs sels d'ammonium quaternaires obtenus en faisant réagir ces benzamides avec un agent alcoylant aliphatique ou aromatique, formule dans laquelle :
    R,j peut être un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle,
    Z peut être un radical alkyle ou alkényle de 1 à 4 atomes de carbons, X peut être un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou acylamino,
    Y peut être un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe S02R2 où R2 est un groupe amino ou monoalkylamino ou dialkyl-amino ou alkyle de 1 à 5 atomes de carbone ou halogénoalkyle,
    n peut être un nombre entier inférieur ou égal à 3,
    ^r3
    A peut être soit un radical de la forme N , R et R. étant des
    \ à ^
    R4 ' .
    groupes alkyles de faible poids moléculaire identiques ou différents et pouvant former avec l'azote un hétérocycle, soit un radical hétérocyclique de formule (VI) :
    (VI)
    R
    - 12 -
    dans laquslle :
    R peut être un radical alkyle ou alkényle de 1 à 4 atomes de carbone,
    m peut être un nombre entier inférieur ou égal à 4,
    caractérisée en la réaction de l'acide 2-alcoxy 4-5 substitué benzoîque de formule générale (I) ;
    (I)
    dans laquelle Z, X et Y ont les significations précitées, sur un ester d'acide halogénoformiqus de formule générale (II) MC02B dans laquelle M est un atome d'halogène et B un groupe alkyle, l'anhydride d'acide alkylcarbonique formé (III) réagissant sur une diamine de formule générale (IV) :
    h
    H,N(CH) A 2 n
    (IV)
    dans laquelle R^, n et A ont les significations précitées, pour _
    former le benzemide attendu (V).Qçfa?na^ COmpf^
    £©■0$ ïtîwlOij (noro^v .
    SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES DE L'ILE-DE-FRANCE Le Mandataire
    J. EPUMAN
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