MD4126C1 - N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты - Google Patents
N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты Download PDFInfo
- Publication number
- MD4126C1 MD4126C1 MDA20100129A MD20100129A MD4126C1 MD 4126 C1 MD4126 C1 MD 4126C1 MD A20100129 A MDA20100129 A MD A20100129A MD 20100129 A MD20100129 A MD 20100129A MD 4126 C1 MD4126 C1 MD 4126C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- bis
- phenylenedioxy
- perfluoro
- prostate cancer
- ilmethylene
- Prior art date
Links
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 title abstract 3
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 title abstract 3
- -1 4,1-phenylene Chemical group 0.000 title abstract 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 title abstract 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract 2
- AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N Doxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N 0.000 abstract 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OLYSJNQUDPLGNG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C(=C1F)F)=C(F)C(F)=C1OC1=CC=C(N)C=C1 OLYSJNQUDPLGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 abstract 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000006698 hydrazinolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 abstract 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу биологически активных соединений из класса тиосемикарбазонов и может найти применение в медицине для профилактики и лечения рака простаты.Сущность изобретения заключается в том, что было синтетизировано новое соединение исходя из 4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)дианилина, который был подвергнут следующему ряду превращений: перевод в бис-тиомочевину при взаимодействии с диметилтиоурамом; дезаминирование в серной кислоте в бис-изотиоцианат; перевод при гидразинолизе в соответствующий бис-тиосемикарбазид, который далее был конденсирован с 2-формилпиридином. В заключении получают N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] с формулой:Полученный бис-тиосемикарбазон обладает противораковой активностью, которая в 1,5 раза превосходит активность доксорубицина.Технический результатизобретения заключается врасширении спектра ингибиторов пролиферации клеток LNCaP рака простаты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20100129A MD4126C1 (ru) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20100129A MD4126C1 (ru) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4126B1 MD4126B1 (en) | 2011-09-30 |
| MD4126C1 true MD4126C1 (ru) | 2012-04-30 |
Family
ID=45815275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20100129A MD4126C1 (ru) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | N,N'-[4,4'-(перфторо-1,4-фенилендиокси)-бис(4,1-фенилен)]-бис[2-(пиридин-2-илметилен)гидразинкарботиоамид] и его использование в качестве ингибитора пролиферации клеток LNCaP рака простаты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4126C1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4215C1 (ru) * | 2012-07-09 | 2013-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242883A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Otou Kenkyusho | Method of preparing thiosemicarbazones having carcinostatic activity |
| US5281715A (en) * | 1992-05-13 | 1994-01-25 | Yale University | 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds |
| US5767134A (en) * | 1997-05-15 | 1998-06-16 | Vion Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug forms of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP and 3-AMP |
| US5869676A (en) * | 1997-05-15 | 1999-02-09 | Vion Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP and 3-AMP |
| MD943G2 (ru) * | 1997-07-10 | 1999-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения изотиоцианатобензойных кислот |
| MD1274G2 (ru) * | 1999-01-20 | 2000-02-29 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения олиго-4-(4-тиосемикарбазидо)стирола |
| GB2392386A (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-03 | Cxr Biosciences Ltd | Medical use of perfluoro compounds |
| US6794400B2 (en) * | 2001-06-01 | 2004-09-21 | Cytovia, Inc. | 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
| WO2007035489A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Methods of treating or preventing cancer using pyridine carboxaldehyde pyridine thiosemicarbazone radiosensitizing agents |
| MD3771G2 (ru) * | 2008-04-30 | 2009-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы энзима 17β-HSD, стимулирующего размножение клеток рака простаты |
| MD3996C2 (ru) * | 2009-05-25 | 2010-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Перхлораты 5-салицилиден-4-фенилтиосемикарбазонато(1-)-аквамеди(II), обладающие свойствами ингибиторов активности энзима 17b-HSD (типа 1) |
-
2010
- 2010-11-15 MD MDA20100129A patent/MD4126C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242883A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Otou Kenkyusho | Method of preparing thiosemicarbazones having carcinostatic activity |
| US5281715A (en) * | 1992-05-13 | 1994-01-25 | Yale University | 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds |
| RU2198875C2 (ru) * | 1997-05-15 | 2003-02-20 | Вион Фармасьютикалз, Инк. | Способы получения тиосемикарбазонов пиридин-2-карбоксальдегидов и промежуточных пиридин-2-карбоксальдегидов |
| US5869676A (en) * | 1997-05-15 | 1999-02-09 | Vion Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP and 3-AMP |
| US5767134A (en) * | 1997-05-15 | 1998-06-16 | Vion Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug forms of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP and 3-AMP |
| RU2199531C2 (ru) * | 1997-05-15 | 2003-02-27 | Вион Фармасьютикалз, Инк. | Тиосемикарбазоны пиридин-2-карбоксальдегидов и фармацевтическая композиция на их основе |
| MD943G2 (ru) * | 1997-07-10 | 1999-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения изотиоцианатобензойных кислот |
| MD1274G2 (ru) * | 1999-01-20 | 2000-02-29 | Государственный Университет Молд0 | Способ получения олиго-4-(4-тиосемикарбазидо)стирола |
| US6794400B2 (en) * | 2001-06-01 | 2004-09-21 | Cytovia, Inc. | 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof |
| GB2392386A (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-03 | Cxr Biosciences Ltd | Medical use of perfluoro compounds |
| WO2007035489A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Methods of treating or preventing cancer using pyridine carboxaldehyde pyridine thiosemicarbazone radiosensitizing agents |
| MD3771G2 (ru) * | 2008-04-30 | 2009-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы энзима 17β-HSD, стимулирующего размножение клеток рака простаты |
| MD3996C2 (ru) * | 2009-05-25 | 2010-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Перхлораты 5-салицилиден-4-фенилтиосемикарбазонато(1-)-аквамеди(II), обладающие свойствами ингибиторов активности энзима 17b-HSD (типа 1) |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 3-Aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (The page was last modified on 29 November 2010), (regăsit în Internet la 2011.07.21, url: http://en.wikipedia.org/wiki/Triapine) * |
| Brockman R.W. et al: "Observations on the Antileukemic Activity of Pyridine-2-Carboxaldehyde Thiosemicarbazones and Thiocarbazone", Cancer Res. 1956 vol.16, p.167 * |
| Giorgio Pelosi. Thiosemicarbazone Metal Complexes: from Structure to Activity. The Open Crystallography Journal, 2010, 3, 16-28 (Referinţele de pe pag. 16-17) * |
| Laplante Y., Poirer D. Proliferative effect of androst-4-ene-3,17-dione and its metabolites in the androgen-sensitive LNCaP cell line. Steroids, 2008, vol. 73, Nr. 3, p. 266-271 * |
| Prostate cancer (The page was last modified on 19 July 2011) (regăsit în Internet la 2011.07.21, url: http://en.wikipedia.org/wiki/Prostate_cancer ) * |
| Машковский М.Д. Лекарственные средства. Новая волна, Москва, 2008, с. 1206 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4126B1 (en) | 2011-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wei et al. | Epigallocatechin-3-gallate (EGCG) based metal-polyphenol nanoformulations alleviates chondrocytes inflammation by modulating synovial macrophages polarization | |
| IL203448A (en) | History of azabiphenylaminobenzoic acid for use in the treatment or prevention of a pathological condition or disease susceptible to reduction by dhodh inhibition and medicinal preparations containing them | |
| NZ626618A (en) | Hydroxamic acid derivatives and uses thereof | |
| GEP20146146B (en) | Pyrrolopyrimidine compounds as inhibitors of cdk4/6 | |
| BR0308908A (pt) | Composto, composição, uso de um composto, e, métodos para inibir a hdac em uma célula, para o tratamento de uma condição mediada pela hdac, de um condição proliferativa, de câncer e de psorìase | |
| GEP20146197B (en) | New compounds | |
| MX2013004491A (es) | Boronatos como inhibidores de arginasa. | |
| EA201201159A1 (ru) | Дейтерированные соединения пирролопиримидина в качестве ингибиторов cdk4/6 | |
| MX339823B (es) | Ingenol-3-acilatos iii e ingenol-3-carbamatos. | |
| MX348422B (es) | Inhibidores de arginasa y sus aplicaciones terapeuticas. | |
| MD20150043A2 (ru) | Ингибиторы гистон деметилаз | |
| IN2012DN01325A (ru) | ||
| EA201000098A1 (ru) | Производные хиназолинамида | |
| MX2013006846A (es) | Inhibidores de la replicacion de los virus de la influenza. | |
| NZ580226A (en) | Dimer compounds as inhibitors of iap | |
| GEP20125459B (en) | Compounds for inhibiting mitotic progression | |
| MX354476B (es) | Inhibidores de neprilisina. | |
| NZ596783A (en) | Cycloalkylcarbamate benzamide aniline hdac inhibitor compounds | |
| EA201001173A1 (ru) | 6,7-диалкокси хиназолиновые производные, эффективные для лечения нарушений, связанных с раком | |
| MX2013011132A (es) | Inhibidor de fosfoinositida 3-quinasa con una porcion de enlace de cinc. | |
| WO2013112651A3 (en) | Proteasome activity modulating compounds | |
| MX2015000903A (es) | Derivados de carbamato/urea. | |
| WO2011047055A3 (en) | Novel mek inhibitors, useful in the treatment of diseases | |
| MX348961B (es) | Compuestos de aminoindano y su uso en el tratamiento del dolor. | |
| WO2012026813A3 (en) | Analogs of geranylgeranylacetone and uses thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |