ME00106B - Derivati aminoalkenilbenzoil-benzofurana ili benzotiopena, postupak za njihovo pripremanje i kompozicije koje ih sadrže - Google Patents

Derivati aminoalkenilbenzoil-benzofurana ili benzotiopena, postupak za njihovo pripremanje i kompozicije koje ih sadrže

Info

Publication number
ME00106B
ME00106B MEP-2008-230A MEP2008230A ME00106B ME 00106 B ME00106 B ME 00106B ME P2008230 A MEP2008230 A ME P2008230A ME 00106 B ME00106 B ME 00106B
Authority
ME
Montenegro
Prior art keywords
group
general formula
benzofuran
alkyl
linear
Prior art date
Application number
MEP-2008-230A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Louis Assens
Claude Bernhart
Haudricourt Frederique Cabanel
Patrick Gautier
Dino Nisato
Original Assignee
Sanofi Aventis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi Aventis filed Critical Sanofi Aventis
Publication of ME00106B publication Critical patent/ME00106B/me

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Pronalazak se odnosi na nove derivate benzofurana ili benzotiofena opšte formule (1). Ta se jedinjenja koriste kao medikamenti naročito za liječenje patoloških sindroma kardio-vaskularnog sistema.

Claims (36)

1.Derivati benzofurana ili benzotiofena opšte formule: kao i njihove farmaceutski prihvatljive soli, kod kojih:A predstavlja C1-C3 alkilen, linearan ili račvast, ili C'"'2-C3 alkenilen, eventualno supstituisan jednom hidroksilnom grupom, ili A predstavlja jednu grupu opšte formule: (h)u kojoj R 19 ili R20, isti ili različiti, predstavljaju svaki za sebe C1-C4 alkilen , linearan ih račvast,R 30 i R3 b zajedno, predstavljaju jednu karbonilnu grupu sa ugljenikom na kome su vezani, ili predstavljaju jednu grupu opšte formule:u kojoj R 29 predstavlja jedan C1-C4 alkilenT predstavlja vodonik ili C1-C4 alkil,R predstavlja:- cijana, hidroksimetil, formil ili tetrazolil,- estar opšte formulegde R4 predstavlja C1-C6 alkil, linearni ili račvast, ili CrC6 cikloalkil ,- karboksi] opšte formulegde R5 predstavlja vodonik ili jedan atom alkalnog metala,- amiel opšte formulegde R6 i R 7, jednaki ili različiti predstavljaju vodonik ili C 1-C4 alkil, linearan ili račvast, ili R6 i R 7, zajedno, predstavljaju jedan linearan C"''2-C6 alkil en- keton grupu opšte formule:u kojoj R 8 predstavlja jedan C1-C4 alkil,- oksim grupu opšte formule:u kojoj R 9 predstavlja vodonik ili C1-C4 alkil,- karboksilnu grupu opšte formule:u kojoj R 10 predstavlja jedan C1-C4 alkilen, linearan ili račvast, R11 pred stavlja vodonik ili C1-C4 alkil, R12 predstavlja CcC4 alkil, Ru i R 12 kada su zajedn o predstavljaju jedan jedan linearan C--2-C6 alkilen,- grupu opšte formule:u kojoj R 32 i R 33, jednaki ili različiti, predstavljaju jedan CcC4 alkil, linearan ili račvast,R 1 predstavlja jedan alkil C1-C6, linearan ili račvast, CrC6 cikloalkil , benzil ili fenil eventualno supstituisane sa jednim ili više supstitu en a ta b.iranih od halogena, C1-C4 alkila ili C1-C4 alkoksi, ili R1 predstavlja jednu grupu opšteformule:u kojoj R21 predstavlja jedan CcC4 alkilen, linearan ili račvast, a R22 pred stavlja jedan CcC4 alkil, linearan ili račvast, ili R 1 predstavlja jednu grupu opšte formule:u kojoj R23 predstavlja jedan C1-C6 alkilen, linearan ili račvast,R 2 i R3, identični ili različiti, predstavljaju vodonik, C1-C6 alkil, linea ra n ili račvast, eventualno supstituisan sa jednim, ili više, najbolje l do 4 halogenih atoma, ili pirolidinilom, CrC6 cikloalkilom, ili grupom opšte formule-R24 -0-R 25 (k)u kojoj R24 predstavlja jedan CrC4 alkilen, linearan ili račvast, a R25 pred s tavlja jedan CcC4 alkil, ili R2 i R3, zajedno, predstavljaju jedan CrC10 alki1en, linea ran ili račvast, ili sa a tomom azota n a koji se vezuju predstavljaju gr u pu opš te formule: (l)u kojoj:- R26 , R27 i R28, isti ili različiti, predstavljaju vodonik ili CrC4 alkil, linearan ili račvast, ili- R26 predstavlja vodonik ili CrC4 alkil, linearan ili račvast, a R27 i R28 , zajedno, predstavljaju jedan C1-C4 alkilen, linearan ili račvast,w, W1 i z biraju se tako da:- kada su W i W1 jednaki i predstavljaju CH, Z predstavlja -0- ili -S--kada W predstavlja CH a W1 predstavlja C-R13, Z predstavlja -CH=C-R1 4, R 13 iR 14 su isti ili različiti i predstavljaju vodonik, halogeni atom, jedan C1-C4 alkil ih jedan C 1-C4 alkoksi,X predstavlja -0- ili -S-,ovi su derivati benzofurana ili benzotiofena u vidu pojedinačnih i zo mera ili njihovih mešavina.
2.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu 1, nazna čen i time, što A predstavlja C1-C5 alkilen, linearan ili račvast.
3.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu l ili 2, naznačeni time, što R 1 predstavlja vodonik, C1-C6, linearan ili račvast, C3-C6 , dkJoalkil, benzil ili fenil, eventualno supstituisane sa sa jednim ili više supstituena ta biranih između atoma halogena, CrC4 alkila ili CrC4 alkoksi.
4.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, opšte formule: i njihove farmaceutski prihvatljive soli, u kojoj: A predstavlja C1-C3 alkilen, linearan ili račvast, T predstavlja vodonik ili CrC4 alkil, R predstavlja: - cijana, hidroksimetil, formil ili tetrazolil, - estar opšte formule gde R4 predstavlja C1-C6 alkil ili C3-C6 cikloalkil, - karboksi] opšte formule gde R5 predstavlja vodonik ili jedan atom alkalnog metala, - amiel opšte formule gde R6 i R7, jednald ili različiti predstavljaju vodonik ili CcC4 alkil, linearan ib račvast, ili R6 i R7, zajedno, predstavljaju jedan linearan C2-C6 alkilen - grupu opšte formule: u kojoj R 8 predstavlja jedan C1-C4 alldl, - oksim grupu opšte formule: u kojoj R 9 predstavlja vodonik ili jedan CcC4 alldl, - karboksilnu grupu opšte formule: u kojoj R 10 predstavlja jedan C1-C4 alkilen, linearan ili račvast, R11 predstavlja vodonik ili CrC4 alkil, R 12 predstavlja C1-C4 alkil, ili R 11 i R 12 kada su zajedno predstavljaju jedan linearan C-z-C6 alkilen, R 1 predstavlja vodonik, CrC6 alkil, linearan ili račvast, CTC6 cikloalkiJ, ben zil ili fenil, eventualno supstituisan sa jednim ili više supstituenata biranih od halogenih atoma, C1-C4 alkila ili C1-C4 alkoksi R 2 i R3, isti ili različiti, predstavljaju vodonik, C1C6 alkil, linearan ili račvast ili C3 -C6 cikloalkil, ili R2 i R3, zajedno, predstavljaju jedan CTC10 alkilen, linearan ili račvast, W, W' i Z biraju se tako da: - kada su W i W' jednaki i predstavljaju CH, Z predstavlja -0- ili -S l - kada W predstavlja CH a W' predstavlja C-R13, Z predstavlja -CH=C-R14, R13 i R14 su isti ili različiti i predstavljaju vodonik, halogeni atom, jedan C1-C4 alkil ili jedan C1-C4 alkoksi, X predstavlja -0- ili -S-. ovi su derivati benzofurana ili benzotiofena u vidu pojedinačnih izomera ili njihovih mešavina.
5.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što R predstavlja izopropoksikarbonil.
6.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što R 1 i/ili R2 i/ili R3 predstavljaju n-butil.
7.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što X predstavlja -0-.
8.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što predstavlja benzoil.
9. Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što predstavlja benzoil supstituisan u položaju 4 jednom grupom -A-.
10.Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, naznačeni time, što R1 predstavnja n-butil, A predstavlja propilen a R 2 i R3, koji su isti, predstavljaju n-butil grupu.
11. Izopropil 2-butil-3-[4-[3-(dibutilamino)propil]benzoil]-1-benzofuran-5- karboksilat i njegove farmaceutski prihvatljive soli.
12. Izopropil 2-butil-6-metil-3-[4-[3-(dibutil amino)propil]benzoil ]-1- benzofuran-S-karboksilat i njegove farmaceutski prihvatljive soli.
13. Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom ocl prethodnih zahteva, kod kojih se farmaceutski prihvatljiva so bira iz grupe koju čine maleat, tumarat, metansulfonat, benzoat, ascorbat, pamoat, sukcinat, heksarna t, bismetilensalicilat, acetat, propionat, tartrat, salicilat, citrat, glukonat, laktat, rnalat, cinarnat, mandelat, citrakonat, aspartat, palmitat, stearat, itakonat, glikolat, p-aminobenzoat, glutamat, benzensulfonat, p-toluensulfonat i teofilin acetat, kao i soli obrazovane polazeći od neke aminokiseline kao što je Jizin ili histidin.
14. Fumarat izopropil 2-butil-3-[4-[3-(dibutilamino)propil]benzoiJ]-1- benzofuran-5-karboksilata.
15. Derivati benzofurana ili benzotiofena prema ma kom od prethodnih zahteva, kod kojih se farmaceutski prihvatljiva so bira izmedu hlorhidrata, bromhidrata, sulfata, sulfamata, fosfata i nitrata.
16. Sulfat izopropil 2-butil-3-[4-[3-(dibutilamino)propil]benzoil]-1- benzofuran-5-karboksilata.
17. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzo6ofena prema zahtevu l u kome R predstavlja cijano, formil, grupu (a), grupu (cl), grupu (e) ili grupu (f), naznačen time, što se reaguje jeclinjenje opšte formule: u kojoj R' predstavlja cijana, fm·mil, jednu (a) grupu, jednu (d) grupu, jednu (e) ili jednu (f) grupu a Rl> T i X imaju isto značenje kao u zahtevu 1, sa jednim halogenidom opšte formule: u kojoj A, R 2, R3, W, W' i Z imaju istoznačenje kao u zahtevtl l, a HaJ predstavlja jedan halogeni atom, u prisustvu jedne Luizove kiseline, tako da se ob razuju željena jedin jenja formule (1) u vidu slobodne baze, koja se mogu reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ib neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
18. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu l u kome R predstavlja grupu (b), naznačen time, što se saponifikuje, u prisustvu nekog hidroksida alkalnog metala, jedno jedinjenje opšte formule: gde A, Rb R2, R 3, R4 , T, W, W' i Z imaju ista značen ja kao u zahtevu 1, čime se dobijaju, u vidu slobodne baze, jedin jenja formule (1) u kojima R 5 predstavlja atom alkalnog metala, jedinjenja koja se obrađuju, ako je to potrebno, nekom jakom kiselinom, na primer hlorovodoničnom kiselinom, čime se clobij<1ju, u vid u slobodne baze, tražena jedinjenja formule (l) u kojima R5 predstavlja voclon ik, a ovako obrazovana slobodna baza se može se reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom odgovarajućom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se ob razovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
19. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofen8 p1 ema zahtevu l u kome R predstavlja oksimetil, naznačen time, što se 11klanja zaštita jednog ketala opšte formule: gde A, R 1, R2, R 3, T, X, W, W' i Z imaju ista značenja kao u zahtevu l ranije, i to pomoću piridin p-toluensulfonata, čime se dobijaju ived ena jeclinjenja u vi clu slobodne baze koja se mogu reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutsb prihvatljiva so.
20. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiof en a prema zahtevu l u komeR predstavlja cijana, formi], jednu (a) grupu, jednu (cl) grupu, jednu grupu (e) ili jednu grupu (f), a R 2 i R3, koji su isti, predstavlja ju svaki oci njih vodonik, naznačen time, što se obrađuje sa trifenilfosfinom jedan <nid opšte formule: (6) u kojoj R 1 prestavlja cijano, formil, grupu (a), grupu (d), grupu (e) ili grupu (f), a , A, Rb T, W, W1 X i Z imaju isto značenje kao u zahtevu l, da bi se ob r a zovala željena jedinjenja formule (l) u vidu slobodne baze koja se mogu r engova ti , ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom el a bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
21. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena pr e ma zahtevu l u komeR predstavlja cijana, formil, jednu (a) grupu, jednu (cl) g rupu , jednu (e) grupu ili jednu (f) grupu, a A predstavlja jedan C3-C5 alkil en , l inearan ili račvast, ili jednu (h) grupu, naznačen time, što se reaguje jedno ke tonsko jedinjenje opšte formule: u kojoj R 1 predstavlja cijano, formil, jednu (a) grupu, jednu (d) grupu, jednu (e) grupu ili jednu (f) grupu, A' predstavlja jedan C3-C5 alkilen, linear a n ili r ačvas t, Hal predstavlja halogeni atom, a R1, w, W1, X i T imaju isto Značenje kao u zahtevu l, sa jednim jedinjenjem opšte formule: (8) u kojoj R 2 i R3 imaju isto značenje kao u zahtevu 1, pri čemu se reak ci j<1 odvija u prisustvu jednog bazičnog agensa ili viška jedinjenja formule (8), č ime se obrazuju željena jedinjenja u obliku slobodne baze koja se mogu r eagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom d a bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
22. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiof en n prem a zahtevu l u komeR predstavlja cijana, formil, jednu (a) grupu, jednu (cl) grupu , jednu (e) grupu ili jednu (f) grupu, R 2 predstavlja vodonik ili jedan C 1 -C6 alkil, linearan ili račvast, a R3 predstavlja jedan CcC6 alkil, linearan ili račvas t, naznačen time, što se reaguje jedan amin opšte formule: u kojoj R' predstavlja cijano, formil, jednu (a) grupu, jednu (d) grupu, jednu (e) grupu ili jednu (f) grupu, a A, Rl> T, X, W, W' i Z imaju isto značenje kao u zahtevu l ranije, sa jednim aldehidom opšte formule: u kojoj R'2 predstavlja vodonik ili C1C5 alkil, u prisustvu natrijum triace toksi bor hidrata, da bi se dobila željena jedinjenja u vidu slobodne baze koja se mogu reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili n eo rganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
23. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofen a prema zahtevu l u kome R predstavlja jednu (e) grupu, naznačen time, što se reaguje jedno jedin jenje opšte formule: u kojoj A, Rl, R 2, R 3, T, W, W', X i T imaju isto značenje kao u zahtevu l, posle uklanjanja zaštite aminske. grupe ukoliko R 2 i/ili R3 predstavlja voclonik , pri čemu se reakcija odvija sa nekim sredstvom za halogenovanje da bi se dobi o jedan acil halogenid koji se potom obrađuje jednim jedinjenjem opšte formule: u kojoj R 6 i R7 imaju isto značenje kao u zahtevu l, a potom se, ukoliko je potrebno, uklanja zaštita obrazovanom jedinjenju, tako da se dobijaju željen a jedinjenja u obliku slobodne baze, pri čemu se ovako dobijena slobodna ba za može reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
24. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiof ena prema za htevu l u kome R predstavlja jednu (a) grupu, naznačen time, što se reaguje jedno jedinjenje opšte formule: u kojoj A, R1, R 2, R 3, T, W, W', X i T imaju isto značenje kao u zahtevu l, posle uklanjanja zaštite aminske grupe ukoliko R2 i/ili R3 predstavlja vodonik, pri čemu se reakcija odvija sa nekim sredstvom za halogenovanje da bi se dobio jedan aci] halogenid koji se potom obrađuje jednim alkoholom opšte formule: R4 -0H (13) u kojoj R 4 ima značenje kao radnije, a potom se, ukoliko je potrebno, uklanja zaštita obrazovanom jedinjenju, tako da se dobijaju željena jedinjenja u obliku slobodne baze, pri čemu se ovako dobijena slobodna baza može reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
25. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu l u kome R predstavlja jednu (e) grupu u kojoj R 6 i R7, svaki za sebe, predstavljau vodonik, naznačen time, što se hidrolizuje u prisustvu jedne jake kiseline jedno jedinjenje opšte formule: u kojoj A, R 1, R2, R3, T, W, W', X i Z imaju isto značenje kao u zahtevu l, da bi se dobila željena jedinjenja u obliku slobodne baze, pri čemu se ovako dobijena slobodna baza može reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
26. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu l u kome R predstavlja jednu (f) grupu tipa primarnog dialkilaminoalkila, naznačen time, što se reaguje jedno jedinjenje opšte formule: u kojoj A, R1, R2, R 3, T, W, W', X i T imaju isto značenje kao u zahtevu l, posle uklanjanja zaštite aminske grupe ukoliko R 2 i/ili R3 predstavlja vodonik, jednim alkoholom opšte formule: u kome R 11 i R 12 imaju isto značenje kao u zahtevu l, a R 10 predstavlja jedan linearan C1-C4 alkilen, pri čemu se reakcija odvija u prisustvu karbonil diimidazola i 1,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-ena, a potom se, ukoliko je potrebno, uklanja zaštita obrazovanom jedinjenju, tako da se dobijaju željena jedinjenja u vidu slobodne baze koja se mogu reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
27. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu i u kome R predstavlja jednu (f) grupu tipa sekundarnog ili tercijarnog dialkilaminoalkila, naznačen time, što se reaguje jedno jedinjenje opšte f ormule: u kojoj A, R1 , R 2 , R 3, T, W, W', X i T imaju isto značenje kao u za htevu l, posl e uklanjanja zaštite aminske grupe ukoliko R2 i/ili R 3 predstavlja vodonik , jednim alkoholom opšte formule: u kome R 11 i R 12 imaju isto značenje kao u zahtevu l, a R 10 pred stavlja jed a n sekundarni ili tercijarni C1-C4 alkilen, a potom se, ukoliko je potrebno, uklanja zaštita obrazovanom jedinjenju, tako da se dobijaju jedinjenja formul e (1) u obliku halohidrata ili u obliku slobodne baze, pri čemu se halohidrati mogu obraditi, ako je potrebno, jednim baznim agensom da bi se dobila željena jedinjenja u obliku slobodne baze koja se mogu reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obr azova l a jedna farmaceutski prihvatljiva so.
28. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofen a pr ema zahtevu 1 u kome R predstavlja tetrazolil, naznačen time, što se rea guje sa jednim (C 1-C4 trialkil) azido stanatom se jedno jedinjenje opšte formul e: u kojoj A, R 1, R2, R 3, T, W, W', X i Z imaju isto značenje kao u zahtevu l , da bi se dobila željena jedinjenja u obliku slobodne baze, pri čemu se ovako dobijen a slobodna baza može reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatlji va so.
29. Postupak za pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevu l u komeR predstavlja cijano, formi!, jednu (a) grupu, jednu (cl) grupu, jednu (e) grupu ili jednu (f) grupu i u kojoj su R 2 i R3 različiuu, i svaki od njih predstavlja jedan CrC6 alkil, linearan ili račvast, ili jedan C3 -C6 cikloalkil, reagovanjem jednog jedin jenja opšte formule: (16) u kojoj A, R1, T, X, W, W' i Z imaju isto značenje kao u zahtevu l a R' predstavlja cijana, formil, jednu (a) grupu, jednu (d) grupu, jednu (e) grupu ih jednu (f) grupu, a R' 3 predstavlja jedan C1-C6 alkil, linearan ili račvast, ili jed a n C3-C6 cikloalkil, sa jednim halogenidom opšte formule: Hal-R"2 (17) u kojoj Hal predstavlja jedan halogeni atom a R''2 predstavlja jedan C 1-C6 alkil, linearan ili račvast, ili jedan CrC6 cikloalkil, pri čemu se reakcija odvija u prisustvu jednog baznog agensa, tako da se dobijaju izvedena jedinjenja u obliku slobodne baze, pri čemu se ovako dobijena slobodna baza može reagovati, ukoliko je to potrebno, sa nekom organskom ili neorganskom kiselinom da bi se obrazovala jedna farmaceutski prihvatljiva so.
30. Postupak za· pripremanje derivata benzofurana ili benzotiofena prema zahtevima 17, 18, 19 ili 21, naznačen time, što se zaštita aminske grupe os tvaruje pomoću 9-fluorenilmetilhloroformijata a uklanjanje zaštite obradom pomoću jednog sekundarnog amina.
31. Medikament, naznačen time, što sadrži jedan derivat benzofu ra na ih benzotiofena, ili neku njihovu farmaceutski prihvatljivu so, prema ma kom od zahteva l do 16.
32. Farmaceutska ili veterinarska kompozicija, naznačena time, što sadr ži kao aktivno sredstvo najmanje jedan derivat benzofurana ili benzotiofena, ili neke njihove farmaceutski prihvatljive soli, prema ma kom od zahteva l do 16, zajedno sa nekim odgovarajućim farmaceutskim nosačem ili inertnim puniocem.
33. Farmaceutska ili veterinarska kompozicija prema zahtevu 32 za lečenje patoloških sindroma kardio-vaskularnog sistema.
34. Farmaceutska ili veterinarska kompozicija prema zahtevu 32 ili 33, za lečenje angine pektoris, povišenog krvnog pritiska, aritmije, posebno predkomore, komore ili supraventikularske, slabog kivotoka u mozgu, srčane slabosti, infarkta miokarda komplikovanog, ili ne, srčanom slabošću , ili za sprečavanje smrtnosti posle infarkta.
35. Farmaceutska ili veterinarska kompozicija prema ma korn od zahteva 32 do 34, naznačena time, što sadrže 50 do 500 mg aktivne materije.
36. Primena bar jednog derivata benzofurana ili benzotiofena , ili nek e njihove farmaceutski prihvatljive soli, prema bilo kom od zahteva l do 16, za izrau jednog medikamenta namenjenog za lečenje patoloških sindroma kardio vaskularnog sistema.
MEP-2008-230A 2000-08-23 2001-08-21 Derivati aminoalkenilbenzoil-benzofurana ili benzotiopena, postupak za njihovo pripremanje i kompozicije koje ih sadrže ME00106B (me)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0010834A FR2813306B1 (fr) 2000-08-23 2000-08-23 Aminoalkybenzoyl-benzofurannes ou benzothiophenes, leur procede de preparation et les compositions les contenant
PCT/FR2001/002640 WO2002016339A1 (fr) 2000-08-23 2001-08-21 Aminoalkylbenzoyl-benzofuranes ou benzothiophenes, leur procede de preparation et les compositions les contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ME00106B true ME00106B (me) 2010-10-10

Family

ID=8853674

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-230/08A MEP23008A (en) 2000-08-23 2001-08-21 Aminoalkylbenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method for preparing same and compositions containing same
MEP-2008-230A ME00106B (me) 2000-08-23 2001-08-21 Derivati aminoalkenilbenzoil-benzofurana ili benzotiopena, postupak za njihovo pripremanje i kompozicije koje ih sadrže

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-230/08A MEP23008A (en) 2000-08-23 2001-08-21 Aminoalkylbenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method for preparing same and compositions containing same

Country Status (35)

Country Link
US (1) US6949583B2 (me)
EP (1) EP1315709B1 (me)
JP (2) JP5081363B2 (me)
KR (1) KR100911280B1 (me)
CN (1) CN1246315C (me)
AR (1) AR032892A1 (me)
AT (1) ATE469138T1 (me)
AU (2) AU2001284149B2 (me)
BG (1) BG66240B1 (me)
BR (1) BR0113425B1 (me)
CA (1) CA2415847C (me)
CY (1) CY1110738T1 (me)
CZ (1) CZ304003B6 (me)
DE (1) DE60142240D1 (me)
DK (1) DK1315709T3 (me)
EA (1) EA006237B1 (me)
ES (1) ES2346291T3 (me)
FR (1) FR2813306B1 (me)
HU (1) HU229456B1 (me)
IL (2) IL153632A0 (me)
IS (1) IS2821B (me)
MA (1) MA26943A1 (me)
ME (2) MEP23008A (me)
MX (1) MXPA03001463A (me)
NO (1) NO328138B1 (me)
NZ (1) NZ523446A (me)
OA (1) OA12359A (me)
PL (1) PL219848B1 (me)
PT (1) PT1315709E (me)
RS (1) RS51603B (me)
SI (1) SI1315709T1 (me)
SK (1) SK288126B6 (me)
TW (1) TWI290920B (me)
WO (1) WO2002016339A1 (me)
ZA (1) ZA200300744B (me)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7401072B2 (en) * 2003-06-10 2008-07-15 Google Inc. Named URL entry
CA2606861C (en) * 2005-05-05 2012-08-07 Sanofi-Aventis U.S. Llc Stable nanoparticle formulations
FR2893616B1 (fr) * 2005-11-23 2008-01-04 Sanofi Aventis Sa Nouveaux derives d'indolizine, leur procede de preparation et les compositions therapeutiques les comprenant
CN1946120B (zh) * 2006-10-20 2010-05-12 华为技术有限公司 实现话单关联的方法及系统
EP2308488A1 (en) 2009-10-09 2011-04-13 Sanofi-Aventis Use of celivarone for the preparation of a medicament for use in the prevention of implantable cardioverter defibrillator interventions or death
US20110207811A1 (en) * 2010-02-19 2011-08-25 Sanofi-Aventis Use of celivarone for reducing occurrences of cardiovascular hospitalization
FR2958290B1 (fr) 2010-03-30 2012-10-19 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane
HUP1000330A2 (en) 2010-06-18 2011-12-28 Sanofi Sa Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates
AU2011202542A1 (en) 2010-07-14 2012-02-02 Indian Institute Of Science Benzothiophene carboxamide compounds, composition and applications thereof
FR2963006B1 (fr) 2010-07-21 2013-03-15 Sanofi Aventis Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane
FR2967067A1 (fr) 2010-11-10 2012-05-11 Sanofi Aventis Composition pharmaceutique et forme galenique a base de dronedarone et son procede de preparation
HUP1100165A2 (en) 2011-03-29 2012-12-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by n-butylation
HUP1100167A2 (en) 2011-03-29 2012-11-28 Sanofi Sa Process for preparation of dronedarone by mesylation
CN102757444B (zh) * 2011-04-29 2016-02-10 南京信诺泰医药有限公司 具有一氧化氮供体性质的苯并呋喃类化合物
FR2983198B1 (fr) 2011-11-29 2013-11-15 Sanofi Sa Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane
EP2617718A1 (en) 2012-01-20 2013-07-24 Sanofi Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent
US9221778B2 (en) 2012-02-13 2015-12-29 Sanofi Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group
WO2013121234A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Sanofi Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group
WO2013124745A1 (en) 2012-02-22 2013-08-29 Sanofi Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group
WO2013178337A1 (en) 2012-05-31 2013-12-05 Sanofi Process for preparation of dronedarone by grignard reaction
CN105315245B (zh) * 2014-06-16 2018-10-12 华润赛科药业有限责任公司 苯并呋喃类衍生物、其制备方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3248401A (en) 1966-04-26 Diethylaminoe hoxybenzoyl benzofurans
GB1345872A (en) * 1970-09-03 1974-02-06 Wyeth John & Brother Ltd Amino-and acylamino-pyridine and hydropyridine derivatives
US4851554A (en) 1987-04-06 1989-07-25 University Of Tennessee Research Corporation Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives
US4806663A (en) * 1987-04-06 1989-02-21 The University Of Tennessee Research Corporation Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives
US4831054A (en) * 1988-04-18 1989-05-16 Taro Pharmaceuticals, Ltd. 2-Alkyl-3-benzoylbenzofurans useful for treating cardiac arrhythmia
AT391316B (de) 1988-09-15 1990-09-25 Ebewe Arzneimittel Neue thienyloxy-alkylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
FR2665444B1 (fr) * 1990-08-06 1992-11-27 Sanofi Sa Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant.
JP3157882B2 (ja) * 1991-11-15 2001-04-16 帝国臓器製薬株式会社 新規なベンゾチオフエン誘導体
US5482949A (en) * 1993-03-19 1996-01-09 Eli Lilly And Company Sulfonate derivatives of 3-aroylbenzo[b]thiophenes
US5364880A (en) * 1993-06-16 1994-11-15 Advanced Therapies, Inc. Compound for treatment of cardiac arrhythmia, synthesis, and methods of use
US6756388B1 (en) * 1993-10-12 2004-06-29 Pfizer Inc. Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
US5482950A (en) * 1993-10-15 1996-01-09 Eli Lilly And Company Methods for lowering serum cholesterol
US5523309A (en) * 1995-03-10 1996-06-04 Eli Lilly And Company Benzofuran pharmaceutical compounds
CA2217373A1 (en) * 1996-10-10 1998-04-10 Michael John Martin Benzo¬b|thiophene compounds, intermediates, formulations, and methods

Also Published As

Publication number Publication date
SI1315709T1 (sl) 2010-09-30
EP1315709B1 (fr) 2010-05-26
EA200300062A1 (ru) 2003-08-28
IL153632A (en) 2007-07-24
EP1315709A1 (fr) 2003-06-04
NO20030800L (no) 2003-04-23
US20030225100A1 (en) 2003-12-04
YU12903A (sh) 2006-05-25
RS51603B (sr) 2011-08-31
SK288126B6 (sk) 2013-10-02
BR0113425A (pt) 2003-07-15
JP5081363B2 (ja) 2012-11-28
CZ304003B6 (cs) 2013-08-14
CN1471521A (zh) 2004-01-28
JP2012097100A (ja) 2012-05-24
CA2415847A1 (fr) 2002-02-28
ATE469138T1 (de) 2010-06-15
JP2004506727A (ja) 2004-03-04
HUP0302968A3 (en) 2005-02-28
PL362119A1 (en) 2004-10-18
NZ523446A (en) 2004-12-24
WO2002016339A1 (fr) 2002-02-28
BR0113425B1 (pt) 2014-02-25
HU229456B1 (en) 2013-12-30
IL153632A0 (en) 2003-07-06
AR032892A1 (es) 2003-12-03
MA26943A1 (fr) 2004-12-20
HUP0302968A2 (hu) 2003-12-29
SK2162003A3 (en) 2003-08-05
FR2813306A1 (fr) 2002-03-01
BG107527A (bg) 2003-10-31
NO328138B1 (no) 2009-12-14
NO20030800D0 (no) 2003-02-20
ES2346291T3 (es) 2010-10-14
CY1110738T1 (el) 2015-06-10
EA006237B1 (ru) 2005-10-27
DE60142240D1 (de) 2010-07-08
IS6677A (is) 2003-01-13
CN1246315C (zh) 2006-03-22
KR100911280B1 (ko) 2009-08-11
PT1315709E (pt) 2010-07-29
US6949583B2 (en) 2005-09-27
MXPA03001463A (es) 2004-05-04
MEP23008A (en) 2010-06-10
HK1053113A1 (zh) 2003-10-10
BG66240B1 (bg) 2012-08-31
CZ2003521A3 (cs) 2003-05-14
ZA200300744B (en) 2004-02-05
OA12359A (fr) 2006-05-16
DK1315709T3 (da) 2010-09-20
CA2415847C (fr) 2011-09-27
AU8414901A (en) 2002-03-04
IS2821B (is) 2013-02-15
AU2001284149B2 (en) 2006-09-21
PL219848B1 (pl) 2015-07-31
KR20030023767A (ko) 2003-03-19
JP5603849B2 (ja) 2014-10-08
TWI290920B (en) 2007-12-11
FR2813306B1 (fr) 2005-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107188898B (zh) 制备噻吩并嘧啶化合物的方法
CZ2001891A3 (cs) Způsob výroby citalopramu
JPH0240069B2 (me)
JP2004506727A5 (me)
Bhargava et al. Synthetic routes and biological activities of benzofuran and its derivatives: a review
CA2415847A1 (fr) Aminoalkylbenzoyl-benzofuranes ou benzothiophenes, leur procede de preparation et les compositions les contenant
Seerden et al. Synthesis and structure–Activity data of some new epibatidine analogues
IE62936B1 (en) Arylthiazolylimidazoles as 5ht3 antagonists
PL84493B1 (me)
PT84881B (pt) Processo para a preparacao de derivados imidazolicos 4(5)-substituidos
KR102063498B1 (ko) 불포화 탄화수소기를 갖는 알코올 용매를 이용한 플루오로 화합물의 제조방법
MXPA02008684A (es) Alquilacion gradual de 1-(4-fluorofenil)-1,3-dihidroisobenzofuranos 5-substituidos.
JPS5989659A (ja) フエニルシクロブチルメチルアミン誘導体、それらの製造法、およびそれらを含有する医薬組成物
AU2018275873A1 (en) Ergoline derivatives for use in medicine
Matin et al. An Investigation of the McFadyen-Stevens Reaction
Lee et al. Semi-synthesis of 2-deoxo-and 3-epi-paraherquamide A
DE60103752T2 (de) Verfahren zur herstellung von pyrazolopyridinderivaten
Ohkoshi et al. Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α, β-unsaturated ketones
WO2019193068A1 (en) A process for the synthesis of carbon labeled organic compounds
HU195964B (en) Process for preparing octahydro-indolizine derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredients
JPS62215587A (ja) ５−置換オクタヒドロインドリジン
JPS61152679A (ja) ２‐アゾリルメチル‐３‐ジフルオロベンジルオキシ‐２，３‐ジヒドロフルオロベンゾ〔ｂ〕チオフエン類およびその製造法ならびに該化合物を含有する組成物
CN109265374B (zh) 一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用
JP5070050B2 (ja) トリプトファン誘導体及びその用途
JPS61148173A (ja) 新規なアミン及びその塩