MX2012007149A - Colorantes azoicos dispersos. - Google Patents

Colorantes azoicos dispersos.

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Abstract

Colorantes azoicos dispersos novedosos de la formula (I), y los procesos para su preparación. Estos colorantes poseen solidez al lavado, solidez a la sublimación y solidez a la luz.

Description

COLORANTES AZOICOS DISPERSOS CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con colorantes dispersos novedosos y el uso de los mismos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Tradicionalmente, los colorantes dispersos se usan para teñir fibras sintéticas y sus mezclas con otras fibras tales como celulosa, poliuretano, nailon y lana mediante teñido por agotamiento común, teñido continuo y técnicas de impresión.
Recientemente, con las tendencias cambiantes, la moda y el requerimiento del mercado, el consumo de tejidos mezclados se ha incrementado en gran medida. Estos nuevos tejidos están hechos de fibra de micro tamaño que usan fibras finas de poliéster denier o mezclando fibra con poliuretano, nailon y lana. Las propiedades de solidez de estos nuevos tejidos teñidos empeoran con respecto a la solidez a la luz y solidez a la sublimación, particularmente la solidez al lavado cuando se tiñen o imprimen con colorantes dispersos convencionales. Las propiedades de solidez empeoran debido al adelgazamiento de la fibra teñida usando fibras finas de poliéster denier o mezclando fibra con poliuretano, nailon y lana. Es deseable un colorante excelente para soportar este uso en este campo de teñido e impresión.
IN190551 y sus patentes divisionales IN197577 e IN196765, divulgan colorantes monoazoicos que contienen grupo de fluorosulfonilo . Las anteriormente mencionadas Patentes Indias divulgan procesos para la coloración de materiales textiles sintéticos o mezclas de fibra.
La solicitud de patente 2162/KOLPN/2009, que está publicada como WO2008074719 divulga mezclas de colorantes dispersos que comprenden (a) dos o más colorantes dispersos de la Fórmula (I) .
Por lo tanto, la técnica previa divulga compuestos de colorantes azoicos y los procesos para su preparación, sin embargo, no imparte propiedades de solidez excelentes, particularmente propiedades de solidez a la luz y de solidez al lavado.
OBJETO DE LA INVENCIÓN Es un objeto de la presente invención el proporcionar colorantes azoicos dispersos de color amarillo, rojo y azul.
Es otro objeto de la presente invención el proporcionar un proceso para la coloración de materiales textiles sintéticos.
Es un objeto más de la presente invención, proporcionar colorantes azoicos dispersos con excelentes propiedades de solidez a la luz y solidez al lavado en la fibra de poliéster.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporcionan colorantes dispersos de la siguiente fórmula 1, J V CH,|CH,|nCOOCH,CN en donde, R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR3; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; en donde, D es un grupo de la fórmula (2a) ; en donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, metilo, halógeno, ciano o nitro; o un grupo de la fórmula (2b) ; en donde, T1 es independientemente hidrógeno, halógeno, nitro, -S02CH3 o -SCN; y T2 es hidrógeno o halógeno; o un grupo de la fórmula (2c) , en donde, T3 y T4 son independientemente nitro, acetilo, COOR4 o ciano; R3 es -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o S02C2H5; R4 es Ci a C4 alquilo no sustituido; n y m son independientemente 0, 1 ó 2.
De acuerdo con un aspecto más de la presente invención, se proporcionan procesos para la preparación de colorantes azoicos dispersos de la fórmula (1) que tienen excelente solidez al lavado y solidez a la luz en la fibra de poliéster.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA PRESENTE INVENCIÓN La presente invención proporciona nuevos colorantes dispersos de la fórmula (1) con excelente solidez al lavado y solidez a la luz. en donde, R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR3; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; en donde, D es un grupo de la fórmula (2a) ; en donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, metilo, halógeno, ciano o nitro; o un grupo de la fórmula (2b) ; en donde, T1 es independientemente hidrógeno, halógeno, nitro, -SO2CH3 o -SCN; y T2 es hidrógeno o halógeno; o un grupo de la fórmula (2c), o un grupo de la fórmula (2d), en donde, T3 y T4 son independientemente nitro, acetilo, COOR4 o ciano; R3 es -COCH3, -COC2H5, -SO2CH3 o S02C2H5; R4 es Ci a C4 alquilo no sustituido; n y m son independientemente 0, 1 ó 2.
La presente invención describe, además, procesos para la síntesis de colorantes dispersos novedosos, la preparación de la composición del colorante y los métodos para aplicar estos colorantes a las fibras.
Los colorantes azoicos dispersos generalmente se preparan mediante diazotización de amino aromático primario y su subsecuente acoplamiento con componente de acoplamiento adecuado.
Bajo las condiciones adecuadas, el amino aromático o heteroaromático primario puede ser exitosamente diazotizado y acoplado con componente de acoplamiento especialmente desarrollado para obtener los colorantes dispersos novedosos de la fórmula (1) , respectivamente. Estos nuevos colorantes dispersos poseen excelentes propiedades de solidez al lavado y a la luz.
La presente invención proporciona, además, una composición que comprende un colorante disperso de la presente invención y, adicionalmente, al menos un ingrediente más, convencionalmente usado en aplicación de teñido tal como un agente disperso y opcionalmente un surfactante o agente humectante. La composición de colorante comprende típicamente de un 10% a un 65%, preferentemente 20% a 50% por peso del colorante total como un solo componente o mezcla en un medio sólido.
Los ejemplos típicos de agentes dispersantes son los lignosulfonatos, condensados de ácido/formaldehido sulfónico naftaleno, y condensados de ácido/formaldehido fenol/cresol/sulfanílico . Los ejemplos típicos de agente humectante son etoxilatos de alquilo arilo que pueden ser sulfonatados o fosfato y ejemplos típicos de otros ingredientes que pueden estar presentes son sales inorgánicas, desespumantes tales como aceite mineral o nonanol, líquidos orgánicos y tampones. Los agentes dispersos pueden estar presentes en desde 80% a 400% por peso de las mezclas de colorantes. Los agentes humectantes se pueden usar en desde 0.1% a 20% por peso de las mezclas de colorantes.
Los colorantes dispersos o mezclas de colorantes dispersos de la presente invención, se muelen con los agentes dispersantes adecuados usando perlas de vidrio o arena en un medio acuoso. Las composiciones pueden tener más adiciones de agentes dispersantes, rellenadores y otros surfactantes y se pueden secar, mediante una técnica tal como secado por pulverización, para arrojar una composición sólida que comprende de 15% a 65% por peso del colorante.
En el caso de teñido con materiales de fibra, los colorantes se muelen en agua con agente dispersante en el método usual, y los colorantes terminados se usan para teñir o imprimir en la forma líquida o la forma en polvo después del secado por pulverización del líquido. Cada colorante terminado se usa para teñir e imprimir solo o en mezclas de dos o más de los colorantes de la presente invención .
En el caso de teñido por agotamiento, la fibra de poliéster, la fibra conjugada y la fibra mezclada es teñida con excelente solidez mediante teñido a alta temperatura, teñido por transporte y teñido continuo. El colorante de la fórmula (1) se puede usar individualmente o como una mezcla de los derivados de la fórmula (1) para teñido e impresión.
En el caso de impresión, la fibra de poliéster, los materiales textiles se procesan en excelente solidez mediante impresión directa o impresión de descarga.
Ahora se describirán a mayor detalle modalidades de la presente invención con referencia a los siguientes ejemplos, en los que las partes son por peso, a menos que se dicte lo contrario. La presente invención está concretamente explicada como sigue, pero la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
La preparación del colorante de la fórmula 1 comprende los siguientes pasos: a) Síntesis del componente de acoplamiento; b) Diazotización de amino aromático; c) Acoplamiento de sal de diazonio con los componentes de acoplamiento adecuados; d) Molido con los agentes de dispersión adecuados, rellenadores y, opcionalmente, agentes humectantes o surfactantes . 3) Usarlo como líquido o aerosol en seco para obtener la muestra de polvo final.
Ejemplo 1 : Fórmula Estructural (3) El ejemplo 1 de la Fórmula estructural (3) se sintetiza con el siguiente método.
Se añaden 20.0 g de ácido acrilico a la mezcla de DMF (N, -dimetilformamida) 40. Og y 15g de 3-amino acetanilido, y se calienta a 80°C y se mantiene bajo agitación continua durante 2 horas. Después de la finalización de la reacción, se añaden 19.4g de cloroacetonitrilo (cianometilcloruro) en la masa de reacción y se calientan a 80 °C y se mantiene bajo agitación continua durante 2 horas. A la terminación de la reacción, esta masa de reacción que contiene 35 g de este acoplador, se usan para la siguiente reacción de acoplamiento. 30 mi de 40% de ácido nitrosilsulfúrico se añaden a la mezcla de 19.4 g de 2,4-dinitro anilina y 50 mi. de ácido sulfúrico a 0-5°C y se agita durante 2 horas por debajo de los 5°C. Después de 2 horas, esta solución de sal de diazonio se añade a una mezcla pre-cargada de hielo, agua y 35 g de acoplador, N-N-dicianometoxicarboniletilo-3-acetoamideanilina a 0-5°C. La masa de reacción se agita durante 1 hora debajo de 5°C y se filtra. El sólido de cristal se lava con agua helada para obtener un 90% de rendimiento del colorante de la fórmula (3). El Amax (en acetona) de los colorantes de la fórmula (3) es 536 nm. 2.0 g del pastel a presión húmedo obtenido se muelen con 2.0 g de condensado de formaldehido de ácido naftalenosulfónico y 50g de agua y 500g de perlas de vidrio (tamaño promedio de 0.8 mm de diámetro) durante 24 horas y después del molido, la masa se filtra para separar las perlas de vidrio. 20 g del liquido terminado obtenido se añaden en 100 mi de agua y el pH se ajusta a 4 con ácido acético. Se añade una pieza de lOg de poliéster en el baño de colorante para teñido por agotamiento.
El baño de teñido se calienta a 135°C y se mantiene durante 40 minutos. Después del enjuague, lavado y secado adecuados, el material teñido resulta en sombra de rubina profunda con excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Las propiedades de solidez de los tejidos teñidos se evalúan mediante el siguiente método de prueba.
La solidez al lavado según el Método de Prueba AATCC 61 2A, solidez a la luz según el Método de Prueba ISO 105 B02 y la Prueba de Sublimación a 180° durante 30 segundos y a 210° durante 30 segundos.
Ejemplo 2: Los colorantes de la Fórmula (4) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes muestran la excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Ej&mplo 3: Los colorantes de la Fórmula (2 ) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes muestran la excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Ejemplo 4 : Los colorantes de la Fórmula (1) se sintetizan usando los mismos métodos descritos en el Ejemplo 1 para obtener los siguientes colorantes descritos en la tabla: Estos colorantes muestran la excelente solidez al lavado, solidez a la luz y solidez a la sublimación.
Ejemplo Comparativo 1: Los siguientes colorantes escritos como Colorante 1-5 y Colorante 1-38 cada uno en la Tabla 1 de WO2008/074719, se comparan con los colorantes escritos como colorante del Ejemplo 2-1 en esta patente, en solidez a la luz, solidez al lavado y solidez a la sublimación, como sigue : (Ejemplo 2-1 de esta patente) (Colorante 1-5 en la Tabla 1 de WO2008/074719) Solidez al lavado según el Método de Prueba AATCC 61 2A, Solidez a la Luz según el Método de Prueba ISO 105 B02 y Prueba de Sublimación a 180° durante 30 segundos y a 210° durante 30 segundos .
El colorante del Ejemplo 2-1 de esta patente y el Colorante comparativo 1-5 son químicos muy similares con la única diferencia excepcional entre el grupo etilo y C2H4COOCH2CH en el radical de amino y el grupo metoxi no está en el Ejemplo 2-1, pero las diferencias de calidad son muy grandes, especialmente en la solidez al lavado, también en la solidez a la sublimación y la solidez a la luz. Este ejemplo comparativo proporciona confirmación al enfoque lógico para introducir sustituyentes de C2H4COOCH2CH para mejorar las propiedades de solidez al lavado, en lugar de sólo uno como en el caso de WO2008/074719. La introducción de sustituyentes de C2H4COOCH2CH arroja más solidez al lavado excelente y también resulta en la mejora de la solidez a la sublimación y la solidez a la luz.
Ejemplo Comparativo 2: de esta patente) en la tabla 1 de WO El colorante del Ejemplo 2-4 de esta patente y el Colorante comparativo 1-38 son químicos muy similares con la única diferencia excepcional entre el grupo etilo y C2H4COOCH2CH en el radical de amino. Pero las diferencias de calidad son muy grandes, especialmente en la solidez al lavado, también en la solidez a la sublimación y la solidez a la luz. Este ejemplo comparativo proporciona, además, la confirmación al enfoque lógico adoptado para obtener colorantes con propiedades de solidez al lavado mejoradas al introducir sustituyentes de C2H4COOCH2CH en lugar de un C2H4COOCH2CH en WO 2008/074719. Además de la mejora en la solidez al lavado, la introducción de dos sustituyentes de C2H4COOCH2CH arroja excelentes resultados con la mejora en la solidez a la sublimación y la solidez a la luz.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Colorantes azoicos dispersos novedosos de la fórmula (1) , donde, R1 es hidrógeno, metilo, hidroxilo o NHR3; R3 es -COCH3, -COC2H5, - SO2CH3 o SO2C2H5 ; R2 es hidrógeno, cloro o metoxi; en donde, D es un grupo de la fórmula (2a) ; donde, X, Y y Z son, independientemente, hidrógeno, metilo, halógeno, ciano o nitro; Siempre y cuando; Cuando R1 es hidrógeno, Y y Z ambos no son hidrógenos; o un grupo de la fórmula (2b); caracterizado porque, T1 es independientemente halógeno o nitro; y T2 es hidrógeno o halógeno; siempre y cuando; cuando T1 es Nitro, T2 no es hidrógeno; o un grupo de la fórmula (2c) , o un grupo de la fórmula (2d), caracterizado porque, T3 y T4 son independientemente nitro, acetilo, COOR4 o ciano; R4 es Ci a C4 alquilo no sustituido; n y m son independientemente 0, 1 ó 2.
2. Colorantes azoicos dispersos novedosos de conformidad con la reivindicación 1, en los que el compuesto de la fórmula (1) es de la fórmula (2): ^CHjlCHzJ-nCOOCHzCN N (2) CH2[CH2)nCOOCH2CN
3. Colorantes azoicos dispersos novedosos conformidad con la reivindicación 1, en los que compuesto de la fórmula (1) es de la fórmula (4) : caracterizados porque,
4. Colorantes azoicos dispersos novedosos conformidad con la reivindicación 1, en los que compuesto de la fórmula (1) es:
5. Colorantes dispersos novedosos conformidad con la cláusula 1, designada como fórmula
6. Colorantes dispersos novedosos conformidad con la cláusula 1, designada como fórmula
7. Colorantes dispersos novedosos conformidad con la cláusula 1, designados como fórmula
8. Una composición de colorante dispersa que comprende: colorantes azoicos dispersos de la Fórmula (1) como un solo componente o en combinación con dos o más colorantes de la presente invención en una cantidad de desde 10% a 65% por peso de la composición del colorante, al menos un agente de dispersión presente en una cantidad de 20% a 200% por peso del compuesto de colorante y, opcionalmente, comprendiendo adicionalmente ingredientes tales como un surfactante o agente humectante en una cantidad de 0.1% a 20%, y agente desespumante/desempolvante .
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103278968B (zh) * 2013-05-20 2016-06-29 京东方科技集团股份有限公司 摩擦布、滚筒、液晶配向角制作方法及碎屑清除方法
KR101889402B1 (ko) * 2016-04-04 2018-08-17 대영산업 주식회사 세탁견뢰도 및 승화견뢰도가 우수하고, 스판덱스 황변현상이 없는 분산염료 조성물
CN106893355A (zh) * 2017-01-10 2017-06-27 泉州市希姆色彩研究院有限公司 一种高水牢度的分散黑染料及其制备方法
KR102124602B1 (ko) 2018-07-16 2020-06-18 한국화학연구원 초임계 유체염색용 아조계 분산염료 및 그의 합성법
KR102124599B1 (ko) 2018-07-16 2020-06-18 한국화학연구원 초임계 유체염색용 아조계 분산염료 및 그의 합성법
CN109679373B (zh) * 2018-12-21 2021-03-30 浙江闰土股份有限公司 一种分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途
KR102174800B1 (ko) 2019-03-21 2020-11-05 충남대학교산학협력단 초임계 유체 염색용 안트라퀴논 염료 및 이를 이용한 폴리에스테르 섬유의 초임계 유체 염색 방법
KR102195418B1 (ko) 2019-03-21 2020-12-29 충남대학교산학협력단 초임계 유체 염색용 분산 염료 및 이를 이용한 나일론 섬유의 초임계 유체 염색 방법
EP3715424A1 (en) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909843A (en) * 1959-02-10 1962-11-07 Ici Ltd New monoazo dyestuffs containing ester groups
NL295141A (es) 1962-07-11
JP3092144B2 (ja) * 1990-07-21 2000-09-25 ソニー株式会社 昇華型熱転写シート
JPH0525402A (ja) * 1991-07-23 1993-02-02 Nippon Kayaku Co Ltd 染色再現性の良いアゾ染料組成物
TW233304B (es) * 1992-04-02 1994-11-01 Hoechst Mitsubishi Kasei
JPH1036694A (ja) * 1996-07-17 1998-02-10 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色又は捺染する方法
DE59702493D1 (de) * 1996-08-26 2000-11-23 Ciba Sc Holding Ag Dispersionsfarbstoffe
GB0324584D0 (en) * 2003-10-21 2003-11-26 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse azo dyestuffs
GB0625624D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures
TWI431071B (zh) * 2007-10-17 2014-03-21 Clariant Finance Bvi Ltd 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物

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