MX2014010331A - Composicion para el control de plagas que incluye un derivado de iminopiridina novedoso. - Google Patents

Composicion para el control de plagas que incluye un derivado de iminopiridina novedoso.

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MX2014010331A
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Ryo Horikoshi
Yasumichi Onozaki
Masahiro Nomura
Makoto Matsumura
Masaaki Mitomi
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Meiji Seika Pharma Co Ltd
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Abstract

Se proporciona una composición para el control de plagas que contiene un derivado de iminopiridina novedoso y otros agentes para el control de plagas. Se proporciona una composición para el control de plagas que contiene un derivado de iminopiridina representado por la siguiente Fórmula (I) y al menos uno de otros agentes para el control de plagas: [Fórmula Química 1] (ver Fórmula) [en la Fórmula, Ar representa un heterociclo de 5 a 6 miembros que puede sustituirse, A representa un heterociclo que tiene un enlace insaturado de 5 a 10 miembros que incluye uno o más átomos de nitrógeno, y tiene un grupo imino sustituido con un grupo R en una posición adyacente al átomo de nitrógeno presente en el ciclo, Y representa hidrógeno, halógeno y similares, y R representa cualquiera de los grupos representados por las siguientes Fórmulas (a) a (e), (y) o (z) ]. [Fórmula Química 2] (ver Fórmulas).

Description

COMPOSICIÓN PAPA EL CONTROL DE PLAGAS QÜE INCLUYE UN DERIVADO DE IMINOPIRIDINA NOVEDOSO DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a una composición para el control de plagas, que contiene un derivado de iminopiridina novedoso y al menos uno de otros agentes para el control de plagas.
Si bien hasta el momento se han descubierto varios agentes para el control de plagas, aún es necesario desarrollar fármacos novedosos que sean altamente seguros, en vista de los problemas de la reducción de la sensibilidad a los fármacos, el asunto de la eficacia a largo plazo, la seguridad de los trabajadores o la seguridad en términos del impacto ambiental. Además, en la agricultura, a fin de poder reducir el trabajo que requiere el control de plagas, en general se mezcla una pluralidad de componentes de un producto químico para controlar las plagas y se tratan las semillas o los productos agrícolas durante el período de crecimiento de las plántulas con el producto químico; bajo estas circunstancias, es necesario utilizar un tipo de producto químico eficaz residual de largo plazo que tenga propiedades de penetración y migración. Además, también es posible solucionar problemas, tales como la dispersión de un producto químico en el entorno circundante fuera de las tierras agrícolas o la exposición de una persona que realiza el control de plagas mediante el tratamiento de semillas o el tratamiento durante el período de crecimiento de las plántulas .
La Solicitud de Patente Europea Abierta al Público No. 432600 (PTL1) describe una pluralidad de compuestos que tienen la misma estructura anular que la de un compuesto representado por la Fórmula (I), pero los compuestos se utilizan como herbicidas y no hay ninguna descripción sobre el control de plagas.
La Solicitud de Patente Japonesa Abierta al Público (JP-A) No. 5-78323 (PTL2) describe la Fórmula estructural de N-[1- ( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida (compuesto No. 3 en la Tabla 1 de JP-A No. 5-78323), pero no describe un método de preparación de esta, y el compuesto no se incluye en una lista del grupo de compuestos que se reconoce tienen actividad para el control de plagas (Tablas 2 y 3 de JP-A No. 5-78323) .
La Solicitud de Patente Europea Abierta al Público No. 268915 (PTL3) describe la Fórmula estructural de N-[l-((6-cloropiridin-3-il ) metil ) iridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida (Ejemplo No. 12 en la Tabla 7 de la Solicitud de Patente Europea Abierta al Público No. 268915) , pero no describe ningún método de preparación de la misma, y el Ejemplo no incluye el compuesto como un ejemplo de los compuestos que tienen actividad para el control de plagas.
Chemische Berichte (1955), 88, 1103-8 (NPL1) describe una pluralidad de compuestos que tienen una estructura anular similar a aquella de un compuesto representado por la Fórmula (I) que se describe más adelante, pero los compuestos se describen sólo como intermediarios sintéticos.
La Solicitud de Patente Europea Abierta al Público No. 259738 (PTL4) describe una pluralidad de compuestos que tienen una estructura anular similar a aquella de un compuesto representado por la Fórmula (I), pero no describe o sugiere un compuesto que tenga una estructura imino del ácido trifluoroacético .
Además, estos documentos no describen la actividad del control de plagas cuando el derivado de iminopiridina novedoso de la presente invención se mezcla con otro agente para el control de plagas.
[PTL1] Solicitud de Patente Europea Abierta al Público No. 432600.
[PTL2] Solicitud de Patente Japonesa Abierta al Público No. 5-78323.
[PTL3] Solicitud Europea de Patente Abierta al Público No. 268915.
[PTL4] Solicitud Europea de Patente Abierta al Público No. 259738.
[NPL1] Chemische Berichte (1955), 88, 1103-8 La presente invención se idea para proporcionar un agente para el control de plagas novedoso para resolver problemas que tienen los productos químicos de la técnica relacionada, tales como la reducción de la sensibilidad a los fármacos, eficacia a largo plazo, seguridad durante el uso de los mismos y similares en el campo del control de plagas.
Con el fin de resolver los problemas, se han realizado estudios intensivos y, como resultado, se ha encontrado que un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) tiene excelentes efectos de control de plagas contra las plagas; y también se descubrió una composición que nuestra excelentes efectos de control de plagas al contener estos derivados de iminopiridina novedosos y al menos uno de otros agentes para el control de plagas, en comparación con el uso de un solo agente, y un método para utilizar la misma. La presente invención se basa en estos hallazgos .
Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar una composición para el control de plagas preparada porque contiene al menos uno de un derivado de iminopiridina novedoso representado por la siguiente Fórmula (I) o sales ácidas de adición de la misma y al menos uno de otros agentes para el control de plagas, que se utiliza en una dosis baja y muestra excelentes efectos de control de plagas contra una amplia variedad de plagas. (1) Se proporciona una composición para el control de plagas, que contiene al menos uno de un derivado de iminopiridina novedoso representado por la siguiente Fórmula (I) o sales ácidas de adición de la misma como un ingrediente activo y al menos uno de otros agentes para el control de plagas : [Fórmula Química 1] [en la Fórmula, Ar representa un grupo fenilo que puede sustituirse, un heterociclo de 5 a 6 miembros que puede sustituirse o un grupo heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, A representa un heterociclo que tiene un enlace insaturado de 5 a 10 miembros, que incluye uno o más átomos de nitrógeno y tiene un grupo imino sustituido con un grupo R en una posición adyacente al átomo de nitrógeno presente en el ciclo, Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y R representa cualquiera de los grupos representados por las siguientes Fórmulas (a) a (e) , (y) o (z), [Fórmula Química 2] [aquí, Rl representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 sustituido, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, o un grupo pentafluorofenilo .
R2 representa un grupo alquilo de Cl a C6 sustituido con un átomo de halógeno, un grupo alquilo cíclico o ramificado de C3 a C6, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, o un grupo bencilo sustituido o sin sustituir, R3 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo de Cl a C6 sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo de Cl a C6 sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo de Cl a C6 de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi de (Cl a C4) -alquilo de (Cl a C5) , un grupo alcoxi de (Cl a C4)-alquenilo de (C2 a C5) , un grupo alcoxi de (Cl a C4 ) -alquinilo de (C2 a C5) , un grupo alquiltio de (Cl a C4)-alquilo de (Cl a C5) , un grupo alquiltio de (Cl a C4 ) -alquenilo de (C2 a C5) o un grupo alquiltio de (Cl a C4 ) -alquinilo de (C2 a C5) , R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo de Cl a C6 sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo de Cl a C6 sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo de Cl a C6 de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi de (Cl a C4) -alquilo de (Cl a C5) , un grupo alcoxi de (Cl a C4 ) -alquenilo de (C2 a C5) , un grupo alcoxi de (Cl a C4 ) -alquinilo de (C2 a C5) , un grupo alquiltio de (Cl a C4)-alquilo de (Cl a C5), un grupo alquiltio de (Cl a C4 ) -alquenilo de (C2 a C5), un grupo alquiltio de (Cl a C ) -alquinilo de (C2 a C5) o un grupo representado por cualquiera de las siguientes Fórmulas (f) a (n) [Fórmula Química 3] aquí R4a, R4b y R4c representan un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi de (Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquinilo (de C2 a C5) , R4d representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, y R4e y R4f representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R5 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo O, O' -alquilfosforilo de Cl a C4, un grupo alquilo de Cl a C18 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) o un grupo representado por cualquiera de las siguientes Fórmulas (o) a (X) [Fórmula Química 4] aquí R6a, R6b y R6c representan un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO)- alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) y un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquinilo (de C2 a C5) , R6d representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R6e y R6f representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4)-alquilo (de Cl a C5) , un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R6g y R6h representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, y R6i, R6j y R6k representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno o un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, y R7 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) .
Yl e Y2 representan un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, y puede ser iguales o diferentes, y Ry representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocxcloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, Rz representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenocialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , y n representa 1 ó 2], (2) Se proporciona una composición para el control de plagas, que contiene al menos uno de un derivado de amina representado por la siguiente Fórmula (la) o sales ácidas de adición de la misma como ingrediente activo y al menos uno de otros agentes para el control de plagas: [Fórmula Química 5] da) [aquí Ar representa un grupo piridilo que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, o un grupo pirimidilo que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano o un grupo nitro, Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y Ri representa un grupo alquilo de Cl a C6 que se sustituye con un átomo de halógeno] . (3) Se proporciona una composición para el control de plagas de acuerdo con (1), en donde Ar es un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo .3. piridilo, o un grupo 2-cloro-5-pirimidilo . (4) Se proporciona una composición de control de plagas de acuerdo con (1) ó (3), en donde en la Fórmula (I), A es la siguiente Fórmula (A-l) : [Fórmula Química 6] (A-l) e Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo ciano. (5) Se proporciona una composición de control de plagas de acuerdo con (1), (3) a (4), en donde T en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (c) .
[Fórmula Química 7] (c) (6) Se proporciona una composición de control de plagas de acuerdo con (1), (3) a (4), en donde R en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (a) .
[Fórmula Química 8] (a) (7) Se proporciona una composición de control de plagas de acuerdo con (1), (3) a (4), en donde R en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (d) .
[Fórmula Química 9] (d) Y R4 es un grupo alquilo de Cl a C18 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, arilo (de C6 a CIO) -alquenilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C5) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), y R5 es un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, y R5 es un es un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno . (8) Se proporciona una composición de control de plagas de acuerdo con (1), en donde el derivado de iminopiridina es N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2-(1H) =-iliden] -2, 2, 2-trifluoroacetamida o N- [ 1- ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2, 2, 2-trifluoroetantioamida, o N- [1- ( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida . (9) Se proporciona un método para proteger plantas o animales útiles de las plagas, que incluye: tratar las plagas, las plantas útiles, las semillas de las plantas útiles, el suelo, los portadores de cultivo o animales como un objetivo con una cantidad efectiva de la composición para el control de plagas . (10) Se proporciona una combinación que incluye el derivado de iminopiridina representado por la Fórmula (I) y al menos uno de otros agentes para el control de plagas. (11) Se proporciona un uso de la composición para el control de plagas, para proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas.
Es posible realizar de modo efectivo el control de plagas contra polillas de la col, Spodoptera litura, áfidos, pulgones de las plantas, saltamontes, trips y otras plagas numerosas al utilizar el derivado de iminopiridina novedoso de la presente invención.
Un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) puede prepararse mediante el siguiente método.
[Fórmula Química 10] (1-1) se puede obtener al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II-l) con un compuesto representado por ArCH2X [la definición de Ar, , Y y Rl tiene el mismo significado que la definición descrita anteriormente, y X representa un átomo de halógeno, OT, OM y similares] en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 11] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal álcali, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal álcali, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción, y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N- dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropilico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de N, N-dimetilformamida y similares.
En general, la reacción puede realizarse usualmente a una temperatura de 0°C a 200°C; y se prefiere que los reactivos se agreguen a una temperatura de 20°C a 40°C y que la reacción se realice a una temperatura de 60°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (II-l) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por Rl-C(=0)X, Rl-C (=0) OC (=0) Rl, R1C(=0)0R' [X representa un átomo de halógeno u OT, OM y similares, R' representa un grupo alquilo de Cl a C6, y la definición de Rl, A e Y tienen el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] y similares con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (III) en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 12] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N,N-dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C. El compuesto representado por la Fórmula (II-l) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (III) con un ácido carboxilico representado por R1-C00H [la definición de Rl tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] utilizando un agente de deshidratación por condensación en presencia o ausencia de una base, o puede obtenerrealizarsendo la reacción utilizando pentaóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo y dicloruro de oxalilo en ausencia de una base.
Es posible utilizar un compuesto a base de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de l-etil-3- ( 3- [dimetilaminopropil] ) carbodiimida como agente de deshidratación por condensación.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1 , 8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
De preferencia, la reacción sde realiza utilizando un solvente, y es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona ; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C. El compuesto representado por la Fórmula (1-1) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por R1-C(=0)X, Rl-C (=0) OC (=0) Rl , R1C(=0)0R' [X representa un átomo de halógeno u OT, OM y similares, R1 representa un grupo alquilo de Cl a C6, y la definición de Ar, A, Y y Rl tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] y similares con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (IV) en presencia o ausencia de una base. [Fórmula Química 13] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona ; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N, -dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C. El compuesto representado por la Fórmula (1-1) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto antes descrito representado por la Fórmula (IV) con un ácido carboxílico representado por Rl-COOH [la definición de Rl tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] utilizando un agente de deshidratación por condensación en presencia o ausencia de una base, o puede obtenerse al realizar la reacción con pentaóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido poli osfórico, cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo y dicloruro de oxalilo en ausencia de una base.
Es posible utilizar un compuesto a base de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de l-etil-3- ( 3-dimetilaminopropil ) carbodiimida como agente de deshidratación por condensación.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1 , 8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyante, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
De preferencia, la reacción sde realiza utilizando un solvente, y es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona ; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C. El compuesto representado por la Fórmula (IV) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto antes descrito representado por la Fórmula (III) con un compuesto representado por ArCH2X [la definición de Ar y X tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] en presencia o ausencia de una base.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de N, -dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
Cuando la Fórmula (1-1) se sintetiza mediante la Fórmula (II-l) del compuesto representado por la Fórmula (III), o cuando la Fórmula (1-1) se sintetiza mediante la Fórmula (IV) del compuesto representado por la Fórmula (III), la reacción puede realizarse de manera continua sin quitar la Fórmula (II-1) ni la Fórmula (IV), o las reacciones de la Fórmula (III) a la Fórmula (1-1) se pueden realizar de manera simultánea en el mismo recipiente.
[Fórmula Química 14] El compuesto representado por la Fórmula (1-2) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (I-2a) con un compuesto representado por ArCH2X [la definición de Ar, A, Y y R2 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior, y X representa un átomo de halógeno, OT, OM y similares] en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 15] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropilico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de N, -dimetilformamida y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de 0°C a 200°C; y se prefiere que los reactivos se agreguen a una temperatura de 20°C a 40°C y que la reacción se realice a una temperatura de 60°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (I-2a) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto antes descrito representado por la Fórmula (III) con un compuesto representado por R20C(=0)X (la definición de R2 y X tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] o representado por la siguiente Fórmula (I-2b) en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 16] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [4.3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropílico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de acetonitrilo, diclorometano o similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de 0°C a 200°C, y de preferencia, realizarse, de 20°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (1-2) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto antes descrito representado por la Fórmula (IV) con un compuesto representado por R2OC(=0)X [la definición de R2 y X tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior] o representado por la Fórmula (I-2b) antes descrita en presencia o ausencia de una base. Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1, 8-diazabiciclo [ .3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropílico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de acetonitrilo, diclorometano o similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de 0°C a 200°C, y de preferencia, realizarse, de 20°C a 80°C.
[Fórmula Química 17] El compuesto representado por la Fórmula (1-3) se puede sintetizar al hacer reaccionar un agente de sulfurización en un compuesto (la definición de Ar, A, Y y R3 tiene el mismo significado gue la definición descrita en lo anterior) representado por la siguiente Fórmula (II-3a), que se puede sintetizar de la misma manera que se describe en la Fórmula (I-1), en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 18] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [4.3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4- dimetilaminopiridina, como la base, pero se prefiere el uso de carbonato de potasio, carbonato de sodio o similares.
Como reactivo de sulfuración, pueden utilizarse pentasulfuro de fósforo, reactivo de Lawesson, sulfuro de hidrógeno y similares.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, tetrahidrofurano o similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C. El compuesto representado por la Fórmula (1-3) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II-3b) con un compuesto representado por ArCH2X [la definición de Ar, A, Y y R3 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior, y X representa un átomo de halógeno, OT, OM y similares] en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 19] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N, N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropílico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de N, N-dimetilformamida y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de 0°C a 200°C; se prefiere que los reactivos se agreguen a una temperatura de 20°C a 40°C y que la reacción se realice a una temperatura de 60°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (II-3b) se puede sintetizar al hacer reaccionar un reactivo de sulfuración en un compuesto (la definición de A, Y y R3 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior) representado por la Fórmula (II-3c), que se puede sintetizar de la misma manera que se describe en la Fórmula (II-l), en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 20] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base, pero se prefiere el uso de carbonato de potasio, carbonato de sodio o similares.
Como reactivo de sulfuración, pueden utilizarse pentasulfuro de fósforo, reactivo de Lawesson, sulfuro de hidrógeno y similares. La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N,N-dimetilforrnamida y N, N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, tetrahidrofurano y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
[Fórmula Química 21] El compuesto representado por la Fórmula (1-4) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II-4a) , que puede sintetizarse de la misma manera que se describe en la Fórmula (1-3) con un compuesto representado por R4-NH2 (la definición de Ar, A, Y, R4 y R5 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior) .
[Fórmula Química 22] La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción; y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N- dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona ; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de alcoholes, tales como metanol y etanol.
La reacción, si se realiza en presencia de carbonato de plata, carbonato de cobre y similares, progresa de manera rápida, pero puede continuar sin el compuesto.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (1-4) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (I-4b) o una sal de este con R4-X, R4-0-R4 y R4-OR' (la definición de R4, R' , Ar, A, Y y R5 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior, y X representa un átomo de halógeno) en presencia o ausencia de una base .
[Fórmula Química 23] Cuando reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C. El compuesto representado por la Fórmula (I-4b) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la Fórmula (II-4a) con amoniaco o una solución de alcohol de este, cloruro de amonio y similares.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de alcoholes, tales como metanol y etanol .
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C.
[Fórmula Química 24] El compuesto representado por la Fórmula (1-5) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II-5b) con R6-X (la definición de AR, A, Y, R6 y R7 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior, y X representa un átomo de halógeno) , R6-0-R6 o R6-0R' (la definición de R' tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior) en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 25] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ .3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N, -dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano y cloroformo.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C.
Cuando R6 representa -C(=0)R6a (R6a tiene el mismo significado como se describe anteriormente) , el compuesto representado por la Fórmula (1-5) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (II-5b) con un ácido carboxilico representado por R6a-C(=0)0H (la definición de R6a tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior) utilizando un agente de deshidratación por condensación en presencia o ausencia de una base, o puede obtenerse al realizar la reacción con pentaóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo y dicloruro de oxalilo en ausencia de una base .
Es posible utilizar un compuesto a base de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida, clorhidrato de l-etil-3- ( 3-dimetilaminopropil ) carbodiimida y similares, como agente de deshidratación por condensación.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1, 8-diazabiciclo [4.3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
De preferencia, la reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N,N-dimetilformamida y N, N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno; y agua, ya sea solos o en combinación o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N,N-dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano y cloroformo .
En general, la reacción puede realizarse de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C.
Cuando R6 representa -C(=0)R6a (R6a tiene el mismo significado como se describe en lo anterior) , el compuesto representado por la Fórmula (1-5) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (II-5b) con un ácido carboxilico representado por T6a-C(=0)0H (la definición de R6a tiene el mismo significado como la definición descrita en lo anterior) utilizando un agente de condensación por deshidratación en presencia o ausencia de una base, o puede obtenerse al realizar la reacción utilizando pentaóxido de fósforo, ácido sulfúrico, ácido polifosfórico, cloruro de tionilo, oxicloruro de fósforo y dicloruro de oxalilo en ausencia de una base.
Es posible utilizar un compuesto a base de carbodiimida tal como diciclohexilcarbodiimida, clorhidrato de l-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida y similares como el agente de condensación por deshidratación.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1, 8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
De preferencia, la reacción se realiza utilizando un solvente, y es posible utilizar, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N, -dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, 60 por (II-7b) [X representa un átomo de halógeno, y la definición de Rz y n tiene el mismo significado como la definición descrita en lo anterior] con un compuesto representado por en la siguiente Fórmula (III) en presencia o ausencia de una base. [Fórmula Química 31] (II-7b) Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio y similares; un carbonato tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio y similares; un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de potasio, hidróxido de sodio y similares; aminas terciarias tales como trietilamina, 1 , 8-fiazabiciclo [ .3.0 ] ???-5-eno y similares; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares, como la base .
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción, y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropílico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N, -dimetilformamida, y similares .
En general, la reacción puede realizarse de 0°C a 200°C, y se prefiere que los reactivos se agreguen de 20°C a 40°C y la reacción se realice de 60°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (1-7) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por (II-7b) [X representa un átomo de halógeno, y la definición de Rz tiene el mismo significado como la definición descrita en lo anterior] con un compuesto representado por en la siguiente Fórmula (IV) en presencia o ausencia de una base.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio y similares; un carbonato tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio y similares; un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de potasio, 62 hidróxido de sodio y similares; aminas terciarias tales como trietilamina, 1 , 8-fiazabiciclo [ .3.0 ] ???-5-eno y similares; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares, como la base .
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción, y cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ásteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropilico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N, N-dimetilformamida, y similares .
En general, la reacción puede realizarse de 0°C a 200°C, y se prefiere que la reacción se realice de 0°C a 80°C.
Ejemplos de un sustituyente que puede sustituirse con "un grupo fenilo que puede sustituirse" y "un heterociclo de 5 63 a 6 miembros que puede sustituirse", que están representados por Ar, incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro y similares, y de preferencia, un átomo de halógeno, un grupo trifluorometilo y un grupo ciano y, particularmente de preferencia, un átomo de halógeno.
Los ejemplos específicos de "un grupo fenilo que puede sustituirse" representado por Ar de un compuesto derivado heterocíclico que contiene nitrógeno que tiene un grupo 2-imino representado por la Fórmula (I) incluyen un grupo fenilo y un grupo 3-cianofenilo .
"Un heterociclo de 5 a 6 miembros que puede sustituirse", representado por Ar de un compuesto derivado heterocíclico que contiene nitrógeno que tiene un grupo 2-imino representado por la Fórmula (I) representa un heterociclo aromático de 5 a 6 miembros que incluye uno o dos de un heteroátomo, tal como un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno; los ejemplos específicos de los mismos incluyen un anillo de piridina, un anillo de pirazina, un anillo de pirimidina, un anillo de piridazina, un anillo de tiazol, un anillo de oxazol y similares, y los aspectos preferidos de los mismos incluyen un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3- 64 piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-trifluorometil-3-piridilo, un grupo 6-cloro-3-piridazinilo, un grupo 5-cloro-2-pirazinilo, un grupo 2-cloro-5-pirimidinilo, un grupo 2-cloro-5-tiazolilo, un grupo 2-cloro-4-piridilo, y de mayor preferencia, un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo y un grupo 2-cloro-5-pirimidinilo .
Los ejemplos específicos de "un grupo heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros" representado por Ar de un derivado del anillo hetero que contiene nitrógeno, que tiene un grupo 2-imino representado por la Fórmula (I) incluyen un grupo 2-tetrahidrofuranilo, un grupo 3-tetrahidrofuranilo y similares y de preferencia un grupo 3-tetrahidrofuranilo. "Un heterociclo que tiene un enlace insaturado de 5 a 10 miembros, que incluye uno o más átomos de nitrógeno", en donde A representa un derivado heterocíclico que contiene nitrógeno y que tiene un grupo 2-imino representado por la Fórmula (I) , significa que [Fórmula Química 32] en la Fórmula (I) se representa cualquier anillo representado por cada una de las siguientes Fórmulas A-l a A-40. En cada Fórmula, el final de un enlace doble es la posición 65 de sustitución de un átomo de nitrógeno.
[Fórmula Química 33] [Fórmula Química 36] De preferencia, el anillo es el anillo de las Fórmulas A-l, A-13, A-14, A-15, A-16, A-23, A-25, A-38 y A-39 y, de mayor preferencia, el anillo de la Fórmula A-l.
"Un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por Y, es un grupo 66 alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno que puede sustituirse es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Cuando se incluye un grupo alquilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más.
Los ejemplos específicos de "un grupo alquiloxi de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por Y, incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometiloxi y un grupo difluorometiloxi .
Un aspecto preferido de Y es, de preferencia un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno y, de mayor preferencia, un átomo de hidrógeno.
Un aspecto preferido de R es un grupo representado por la Fórmula (a), (c) y (d) descrita en lo anterior.
En la Fórmula (I), "un grupo alquilo de Cl a C6 sustituido", en la cual se representa Rl, es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de sustituyentes sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Los ejemplos del sustituyente sustituido incluyen un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo fenilo (este grupo fenilo puede sustituirse con un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un halógeno, 67 un grupo alcoxilo de Cl a C4 que puede sustiruirse con un halógeno, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno) , un grupo fenoxi (este grupo fenilo puede sustituirse con un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un halógeno, un grupo alquiloci que puede sustituirse con un halógeno, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno) , un grupo benciloxi (el grupo fenilo en este grupo benciloxi puede sustituirse con un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un halógeno, un grupo alquiloxi que puede sustituirse con un halógeno, un grupo hidroxilo, o un átomo de halógeno), y similares. Ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo 1,1,1-trifluoroetilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo clorometilo, un grupo difluoroetilo, un grupo dicloroetilo, un grupo 2, 2, 2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo difluorociclopropilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 2-nitroetilo y similares. Se prefieren un grupo 1, 1, 1-trifluoroetilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo pentafluoroetilo; se prefieren en mayor medida un grupo trifluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo pentafluoroetilo; y en particular, se prefiere un grupo trifluorometilo .
En la Fórmula (I), "un grupo alquilo de Cl a C6 que 68 puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por R3, R5, R7, Ry, y Rz es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Cuando se incluye un grupo alquilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo t-butilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo clorometilo, un grupo difluoroetilo, un grupo dicloroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo difluorociclopropilo, un grupo trifluoroisopropilo, y un grupo hexafluoroisopropilo, y similares.
R3 es cada uno, de preferencia un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo ciclopropilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo pentafluoroetilo, de mayor preferencia, un grupo trifluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo y un grupo pentafluoroetilo y, particularmente de preferencia, un grupo 69 trifluorometilo . R5 es, de preferencia un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo clorometilo y un grupo pentafluoroetilo, de mayor preferencia, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo difluoroclorometilo y un grupo pentafluoroetilo y, particularmente de preferencia, un grupo trifluorometilo. R7 es, de preferencia un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo clorometilo y un grupo pentafluoroetilo, de mayor preferencia, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo difluoroclorometilo y un grupo pentafluoroetilo y, particularmente de preferencia, un grupo trifluorometilo.
Ry de preferencia es un grupo metilo, un grupo etilo, u grupo propilo o un grupo isopropilo. Tz de preferencia es un grupo metilo o un grupo trifluorometilo.
"Un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por R2, es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Cuando se incluye un grupo alquilo ramificado o 70 cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo clorometilo, un grupo difluoroetilo, un grupo dicloroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, y un grupo difluorociclopropilo, y similares, y ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, un grupo 1-(trifluorometil ) etilo, y un grupo 1-trifluorometil-2, 2, 2-trifluoroetilo .
"Un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse", representado por R4 y R6, es un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de sustituyentes que puede sustituirse es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Cuando se incluye un grupo alquilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse incluyen un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo nitro y similares. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo 3-metil-2-butilo, un grupo 3-pentilo, un grupo 4-heptilo, un grupo 71 ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo n-octilo, un grupo n-tridecilo, un grupo n-hexadecilo, un grupo n-octadecilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo clorometilo, un grupo difluoroetilo, un grupo dicloroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo difluorociclopropilo, un grupo 2-hidroxietilo, yun grupo 2-hidroxi-n-propilo, un grupo 3-hidroxi-n-propilo, un grupo 2,3-dihidroxi-n-propilo, un grupo cianometilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 2-nitroetilo y similares.
R4 es cada uno, de preferencia un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo ciclopropilo, un grupo t-butilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y un grupo 2-hidroxietilo, y de mayor preferencia, un grupo metilo, un grupo etilo, y un grupo ciclopropilo. R6 es, de preferencia un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo ciclopropilo, un grupo t-butilo y un grupo cianometilo y, de mayor preferencia, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo ciclopropilo y un grupo t-butilo .
"Un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por R4a, R4b, R4c, R4d, 72 R4e, R4f, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j y R6k, es un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquilo. Cuando se incluye un grupo alquilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo t-butilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo difluoroclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo clorometilo, un grupo difluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo dicloroetilo, un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo difluorociclopropilo y similares. R6a es de preferencia, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo y un grupo ciclopropilo. R6b es de preferencia, un grupo metilo.
"Un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por Rl, R2, R3, R4, R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j , R6k, R7 Ry y Rz, es un grupo alquenilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, que es lineal, 73 ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquenilo. Cuando se incluye un grupo alquenilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo etenilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-fluoro-l-propenilo, un grupo 2-metil-l-propenilo y similares; y los ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo etenilo.
"Un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno", representado por Rl, R2, R3, R4 , R4a, R4b, R4c, R4d, R4e, R4f, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j , R6k, R7, Ry y Rz es un grupo alquinilo que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, que es lineal, ramificado, cíclico o una combinación de los mismos, y el límite superior de la cantidad de átomos de halógeno sustituidos es la cantidad de átomos de hidrógeno que tiene el grupo alquinilo. Cuando se incluye un grupo alquinilo ramificado o cíclico, es obvio que la cantidad de carbonos es 3 o más. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo y similares; y los ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo 74 y un grupo 2-butinilo.
El arilo (de C6 a CIO) de "un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir y un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir", representados por R3, R4 , R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7, Ry y Rz representa específicamente un grupo fenilo y un grupo naftilo, y el grupo alquilo de Cl a C6, el grupo alquenilo de C2 a C6 y el grupo alquinilo (de C2 a C6) pueden tener un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse con un grupo arilo incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 cíclico, un grupo metilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo nitro, un grupo ciano y similares. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo fenilo, un grupo bencilo, un grupo 2-feniletilo, un grupo 2-feniletenilo, un grupo 2-feniletinilo, un grupo 4-metilfenilo, un grupo 2-cianofenilo, un grupo 3-Clorofenilo, un grupo 4-metoxifenilo, un grupo 3-cianofenilo, un grupo 1,1-difenilmetilo, un grupo naftiletilo, un grupo naftilpropilo y similares; y los ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo bencilo y un grupo 2-feniletilo, un grupo naftiletilo, un 75 grupo naftilpropilo .
El grupo alquilo (de Cl a C6), grupo alquenilo (de C2 a C6) y el grupo alquenilo (de C2 a C6) de "un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir y un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir", representados por R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R5b, R6c, R7, Ry y Rz, pueden tener un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse con un grupo fenoxi incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 cíclico, un grupo metilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo nitro, un grupo ciano y similares. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo fenoxi, un grupo fenoximetilo, un grupo 2-fenoxietilo, un grupo 2-fenoxietenilo, un grupo 2-fenoxietinilo, un grupo 4-clorofenoxi, un grupo 2-metilfenoxi y similares; y los ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo 2-fenoxietilo .
El heterociclo de 5 a 10 miembros de "un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir y un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido 76 o sin sustituir", representados por R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R7 , Ry y Rz representa un anillo que incluye un heteroátomo, tal como un átomo de oxigeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno como un átomo que constituye de 1 a 4 anillos; los ejemplos de los mismos incluyen un grupo furanilo, un grupo tienilo, un grupo piridilo, un grupo pirrolidinilo, un grupo piperidinilo, un grupo piperazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo morfolinilo, un grupo tiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo quinolinilo y similares. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse con un heterociclo incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 cíclico, un grupo metilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo nitro, un grupo ciano y similares. El grupo alquilo de Cl a C6, el grupo alquenilo de C2 a C6 y el grupo alquenilo de C2 a C6 pueden tener un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo 2-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 2-piridilmetilo, un grupo 3-piridilmetilo, un grupo 4-piridilmetilo, un grupo 2- ( 4-piridil) etenilo, un grupo 2-(4-piridil ) etinilo, un grupo 2-furanilmetilo, un grupo 2-tienilmetilo, un grupo 2-tetrahidrofuranilmetilo y similares; y los ejemplos preferidos de los mismos incluyen un grupo 2- 77 piridilmetilo, un grupo 3-piridilraetilo, un grupo 4-piridilmetilo, un grupo 2-furanilmetilo, un grupo 2-tienilmetilo y un grupo 2-tetrahidrofuranilmetilo .
El alcoxi (de Cl a C4) de "un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) y grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquinilo (de C2 a C5)", representados por R3, R , R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6e, R6f, R7 y Rz, representa un alquiloxi, alqueniloxi y alquiniloxi (de Cl a C4) que tiene un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo metoximetilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo etoximetilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 3-metoxi-2-propenilo, un grupo 3-metoxi-2-propinilo y similares. R4 es de preferencia un grupo 2-metoxietilo.
El alquiltio (de Cl a C4) de "un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) y un grupo alquiltio (de Cl a C4)-alquinilo (de C2 a C5)", representados por R3, R4, R4a, R4b, R4c, R5, R6, R6a, R6b, R6c, R6e, R6f, R7 y Rz representa un alquiltio, alqueniltio y alquiniltio (de Cl a C4 ) que tiene un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo etiltiometilo, un grupo 2-etiltioetilo, un grupo 3-metiltio-2-propenilo, un grupo 3-metiltio-2-propinilo y similares. R4 representa de preferencia un grupo 2- 78 metiltioetilo .
El arilo (de C6 a CIO) de "un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir", representado por R2, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g, R6h, R6i, R6j y R6k, representa específicamente un grupo fenilo y un grupo naftilo, y el grupo alquilo de Cl a C6, el grupo alquenilo de C2 a C6 y el grupo alquenilo de C2 a C6 pueden tener un anillo o una cadena lineal o ramificada. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse con un grupo arilo incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 cíclico, un grupo metilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo nitro, un grupo ciano y similares. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo fenilo, un grupo 2-metilfenilo, un grupo 3-metoxifenilo, un grupo 4-nitrofenilo, un grupo 4-cianofenilo y similares.
El heterociclo de 5 a 10 miembros de "un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir", representado por R2, R4d, R4e, R4f, R6d, R6e, R6f, R6g y R6h, representa un anillo que incluye un heteroátomo, tal como un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno como un átomo que constituye de 1 a 4 anillos; los ejemplos de los mismos incluyen un grupo furanilo, un grupo tienilo, un grupo piridilo, un grupo pirrolidinilo, un grupo piperidinilo, un grupo piperazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo 79 morfolinilo, un grupo tiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo triazolilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo quinolinilo y similares. Los ejemplos del sustituyente que puede sustituirse con un heterociclo incluyen un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquiloxi de Cl a C4 que puede sustituirse con halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 cíclico, un grupo metilsulfonilo, un grupo metoxi, un grupo nitro, un grupo ciano y similares. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen un grupo 2-piridilo, un grupo 3-piridilo, un grupo 4-piridilo, un grupo 2-furanilo, un grupo 2-tienilo, un grupo 2-tetrahidrofuranilo y similares .
Como un aspecto preferido de un compuesto representado por la Fórmula (I), R representa la siguiente Fórmula (a) , [Fórmula Química 38] Ar representa un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 2-cloro-5-tiazolilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo, un grupo 2-cloro-5-pirimidinilo/ un grupo 6-trifluorometil-3-piridilo y un grupo 2-cloro-5-pirimidinilo, A representa un anillo representado por A-1, A-13, A-14, A-15, A-16, A-23 y A-38, 80 Y representa un átomo de hidrógeno y un grupo 3-ciano, y Rl representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo trifluoroetilo, un grupo etenilo y un grupo 2-propinilo.
Como otro aspecto preferido de un compuesto representado por la Fórmula (I), R representa la siguiente Fórmula (c) [Fórmula Química 39] S (c) Ar representa un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 2-cloro-5-tiazolilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo, un grupo 2-cloro-5-pirimidilo y un grupo 6-trifluorometil-3-piridilo, A representa un anillo representado por A-1, Y representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo y un grupo pentafluoroetilo .
Como otro aspecto preferido de un compuesto representado por la Fórmula (I), R representa la siguiente Fórmula (d) , 81 [Fórmula Química 40] Ar representa un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo y un grupo 2-cloro-5-pirimidilo, ? representa un anillo representado por A-l, Y representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilom un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclohexilo, y un grupo ciclopentilo y, R5 representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo y un grupo pentafluoroetilo .
Aún otro aspecto preferido de un compuesto representado por la Fórmula (I), R representa el siguiente grupo de la Fórmula (e) [Fórmula Química 41] Ar representa un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo y un grupo 2-cloro-5-pirimidilo, A representa un anillo representado por A-l, 82 Y representa un átomo de hidrógeno, y R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo 2-propenilo, un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo, un grupo ciclopropilcarbonilo, un grupo etenilcarbonilo, un grupo 2-propinilcarbonilo, un grupo benzoilo, un grupo 3-piridilcarbonilo, un grupo metiloxicarbonilo y un grupo feniloxicarbonilo, y R7 representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorodifluorometilo y un grupo pentafluoroetilo .
Los ejemplos específicos del compuesto de la Fórmula (I) incluyen un compuesto representado por una combinación de las siguientes Tablas A y B. heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero prefiere utilizarse diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 50°C.
Cuando R6 representa CONR6eR6f (la definición de R6e y R6f tiene el mismo significado como la definición descrita en lo anterior, y R6f tiene el mismo significado como la definición descrita en lo anterior, y R6e o R6f representa un átomo de hidrógeno) , o CSNR6gR6h (las definiciones de R6g y R6h tienen el mismo significado como la definición descrita en lo anterior, y R6g o R6h representa un átomo de hidrógeno) , el compuesto de la Fórmula (1-5) puede obtenerse al hacer reaccionar la Fórmula (II-5b) con un compuesto representado por R' ' N=C=0 (R' ' representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de c2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógerno, un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo arilo (de C6 a C19) sustituido o sin sustituir, y un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir) en presencia o ausencia de una base. Cuando la reacción se realiza 52 en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio; un carbonato tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias tales como trietilamina y 1, 8-diazabiciclo [4.3.0] ???-5-eno, y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales comopiridina y 4-dimetilaminopiridina como la base. La reacción de preferencia se realiza al utilizar un solvente, y es posible utilizar, por ejemplo, amidas tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido; éteres tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos tales como benceno, xileno y tolueno; cetonas tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos aromáticos tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno; ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se utilizan de preferencia nitrilos tales como acetonitrilo.
En general, a reacción puede realizarse de -80°C a 100°C, y de preferencia se realiza en un margen de 20°C a 80°C.
Cuando R6 representa CONR6eR6f (la definición de T6e y R6f tienen el mismosignificado como la definición descrita en lo anterior), el compuesto de la Fórmula (1-5) puede obtenerse 53 al hacer reaccionar el compuesto descrito en lo anterior representado por la Fórmula (II-5b) con un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II-5c) en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 26] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ .3.0] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente , tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
De preferencia, la reacción sde realiza utilizando un solvente, y es posible utilizar, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N, N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrílo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos aromáticos, tales como 54 benceno, xileno y tolueno; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de nitrilos, tales como acetonitrilo.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (II-5b) puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto (la definición de Ar, A, Y y R7 tiene el mismo significado que la definición descrita en lo anterior) representado por la Fórmula (II-5a), que puede sintetizarse de la misma manera que se describe en la Fórmula (1-3) , con hidroxilamina o una sal de esta en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 27] Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de 55 metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de tolueno, N, N-dimetilformamida, acetonitrilo, éteres, diclorometano, cloroformo y similares.
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (1-5) también puede obtenerse al hacer reaccionar el compuesto representado por la Fórmula (II-5a) con un compuesto representado por R6-ONH2 o una sal de este en presencia o ausencia de una base.
Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio e hidróxido de sodio; aminas terciarias, tales como trietilamina y 1,8-diazabiciclo [ 4.3.0 ] ???-5-eno; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina y 4-dimetilaminopiridina, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción. Cuando se utiliza un solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, N-dimetilformamida y N, N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol y propanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; hidrocarburos de halógeno, tales como 57 diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, y agua ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de alcoholes, tales como metanol y etanol .
En general, la reacción puede realizarse a una temperatura de -80°C a 100°C, y de preferencia, realizarse en un margen de 20°C a 80°C.
La reacción, si se realiza en presencia de carbonato de plata, carbonato de cobre y similares, progresa de manera rápida, pero puede continuar sin el compuesto.
[Fórmula Química 28] ( 1-6) El compuesto represetado por la Fórmula (1-6) [la definición de Ar, A, Y, Yl, Y2, y Ry tienen el mismo significado como la definición descrita en lo anterior] puede obtenerse al hacer reaccionar de acuerdo con Phosphorous, sulfur, and silicon and the related elements (2006) 181, 2337-2344. 58 [Fórmula Química 29] (1-6) El compuesto representado por la Fórmula (1-7) [la definición de Ar, A, Y, Ry y n tienen el mismo significado como la definición descrita en lo anterior] puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente Fórmula (11.7a) con un compuesto representado por ArCH2X [la definición de Ar tiene el ismo significado como la definición descrita en lo anterior, y X representa un átomo de halógeno u OT, OM y similares] en presencia o ausencia de una base.
[Fórmula Química 30] (II-7a) Cuando la reacción se realiza en presencia de una base, es posible utilizar, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro de sodio y similares; un carbonato, tal como carbonato de potasio o carbonato de sodio y similares; un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de potasio, 59 hidróxido de sodio y similares; aminas terciarias, tales como trietilamina, 1 , 8-diazabiciclo [ .3.0 ] ???-5-eno y similares; y piridinas no sustituidas o que contienen un sustituyente, tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina y similares, como la base.
La reacción puede realizarse sin un solvente o utilizando un solvente que no afecte la reacción, y cuando se utiliza el solvente, es posible utilizar solventes tales como, por ejemplo, amidas, tales como N, -dimetilformamida y N,N-dimetilacetamida; nitrilos, tales como acetonitrilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; éteres, tales como dietiléter y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, xileno y tolueno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y alcohol isopropílico; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; hidrocarburos alifáticos, tales como hexano, heptano y octano; e hidrocarburos de halógeno, tales como diclorometano, cloroformo, clorobenceno y diclorobenceno, ya sea solos o en combinación con dos o más de los mismos, pero se prefiere el uso de N, N-dimetilformamida y similares.
En general, la reacción puede realizarsede 0°C a 200°C, y se prefiere que los reactivos se agrueguen de 20°C a 40°C y la reacción se realiza de 60°C a 80°C.
El compuesto representado por la Fórmula (II-7a) puede obtenerse al hacer reaccionar un compuesto representado [Tabla 1-1] Tabla A [Tabla 1-2] [Tabla 1-3] [Tabla 1-4] [Tabla 2-1] Tabla A [Tabla 2-2] [Tabla 2-3] [Tabla 2-4] [Tabla 2-5] [Tabla 2-6] [Tabla 2-7] [Tabla 2-8] [Tabla 3-1] Tabla A [Tabla 3-2] [Tabla 3-3] [Tabla 3-4] [Tabla 4 Tabla A [Tabla 4-2] [Tabla 4-3] [Tabla 4-4] [Tabla 5-1] Tabla A [Tabla 5-2] [Tabla 5-3] [Tabla 5-4] [Tabla 5-5] [Tabla 5-6] [Tabla 5-7] [Tabla 5.8] [Tabla 5-9] [Tabla 6-1] Tabla A [Tabla 6-2] [Tabla 6-3] [Tabla 6-4] [Tabla 6-5] [Tabla 7-1] Tabla A [Tabla 7-2] [Tabla 7-3] [Tabla 7-4] [Tabla 7-5] [Tabla 8-1] Tabla A [Tabla 8-2] [Tabla 8-3] [Tabla 8-4] [Tabla 8-5] [Tabla 9-1] Tabla A [Tabla 9-2] [Tabla 9-3] [Tabla 9-4] [Tabla 9-5] [Tabla 10-1] Tabla A [Tabla 10-2] [Tabla 10-3] [Tabla 10-4] [Tabla 10-5] [Tabla 11-1] Tabla A [Tabla 11-2] [Tabla 11-3] [Tabla 11-4] [Tabla 11-5] [Tabla 11-6] [Tabla 11-7] [Tabla 11-8] [Tabla 12-1] Tabla A [12-2] [Tabla 12-3] [Tabla 12-4] [Tabla 12-5] [Tabla 12-6] [Tabla 12-7] [Tabla 12-8] [Tabla 13-1] Tabla A [Tabla 13-2] [Tabla 13-3] [Tabla 13-4] [Tabla 13-5] [Tabla 13-6] [Tabla 13-7] [Tabla 13-8] [Tabla 13-9] [Tabla 14-1] Tabla A [Tabla 14-2] [Tabla 14-3] [Tabla 14-4] [Tabla 14-5] [Tabla 14-6] [Tabla 14-7] [Tabla 15-1] Tabla A [Tabla 15-2] [Tabla 15-3] [Tabla 15-4] [Tabla 15-5] [Tabla 15-6] [Tabla 15-7] [Tabla 15-8] [Tabla 15-9] [Tabla 16-1] Tabla A [Tabla 16-2] 0 5 [Tabla 16-3] [Tabla 16-4] [Tabla 16-5] [Tabla 16-6] 0 5 0 [Tabla 16-7] [Tabla 16-8] [Tabla 16-9] [Tabla 17-1] Tabla A [Tabla 17-2] [Tabla 17-3] [Tabla 17-4] [Tabla 17-5] [Tabla 17-6] [Tabla 17-7] [Tabla 17-8] [Tabla 17-9] [Tabla 18-1] Tabla A [Tabla 18-2] [Tabla 18-3] [Tabla 18-4] [Tabla 18-5] [Tabla 18-6] [Tabla 18-7] [Tabla 18-8] [Tabla 18-9] [Tabla 19-1] Tabla A [Tabla 19-2] [Tabla 19-3] [Tabla Tabla B 5 10 20 [Tabla 20-2] [Tabla 21-1] Tabla B 10 15 25 [Tabla 21-2] 10 15 [Tabla 22-1] Tabla B 5 15 20 [Tabla 22-2] 10 15 [Tabla 22-3] 20 [Tabla 22-4] 15 [Tabla 22-5] [Tabla 23-1] Tabla B 10 25 [Tabla 23-2] [Tabla 23-3] 0 5 5 [Tabla 23-4] [Tabla 24-1] Tabla B 5 10 25 [Tabla 24-2] 5 [Tabla 24-3] 0 5 [Tabla 24-4] 0 15 25 [Tabla 24-5] [Tabla Tabla B 5 [Tabla 25-2] 5 25 [Tabla 25-3] 25 [Tabla 25-4] 5 10 [Tabla 26-1] Tabla B 10 25 [Tabla 26-2] 5 [Tabla 26-3] 0 5 [Tabla 26-4] [Tabla 26-5] [Tabla 27-1] Tabla B 10 15 20 25 [Tabla 27-4] 10 [Tabla 28-1] Tabla B 5 10 25 [Tabla 28-2] 5 [Tabla 28-3] 0 5 0 5 [Tabla 28-4] [Tabla 28-5] [Tabla 29-1] Tabla B 10 25 [Tabla 29-2] 15 0 25 [Tabla 29-3] 0 25 [Tabla 29-4] [Tabla 30-1] Tabla B 5 15 20 [Tabla 30-2] 0 [Tabla 30-3] 0 [Tabla 31 Tabla B 15 20 [Tabla 31-2] 0 [Tabla 31-3] [Tabla 31-4] [Tabla 32] Tabla B 0 5 [Tabla 33] Tabla B 5 10 [Tabla 34-1] Tabla B 10 15 20 [Tabla 34-2] 10 15 20 [Tabla 35-1] Tabla B 5 15 20 25 [Tabla 35-2] Los Ejemplos de los compuestos preferidos de la Fórmula (I) incluye los compuestos mostrados en las siguientes Tablas .
[Tabla 36-1] [Tabla 36-2] [Tabla 36-3] [Tabla 36-4] [Tabla 36-5] [Tabla 37-1] [Tabla 37-2] 5 5 [Tabla 37-3] 5 5 [Tabla 37-4] [Tabla 38-1] [Tabla 38-2] 6-cloro-3- H 1- 681 A- 1 C(=NCH(CH2CH3)2)CF3 piridilo 6-cloro-3- H 1- 686 A- 1 C(=NCH(CH2CH2CH3) 2)CF3 piridilo 6-cloro-3- 1- 661 A- 1 H C (=NCH (CH3 ) CH2CH2CH3 ) CF3 piridilo 6-cloro-3- C(=NCH(iso- 1- 662 A-1 H piridilo propilo) CH3) CF3 6-cloro-3- 1- 663 A-1 H C(=N(l-feniloetilo) ) CF3 piridilo 6-cloro-3- C(=N(1,2,3,4- 1- 664 piridilo A-1 H tetrahidronaftalen-1- ilo)CF3 6-cloro-3- C(=N(1- (naftalen-1- 1-665 A-1 H piridilo ilo) etilo) ) CF3 6-cloro-3- C(=N (1- (naftalen-1- 1-666 A-1 H piridilo ilo)propilo) ) CF3 6-cloro-3- C (=N (1- (furan-2- 1- 667 A-1 H piridilo ilo)etilo) )CF3 6-cloro-3- 1-676 A-1 H C(=NCH(C6H5) 2)CF3 piridilo 6-cloro-3- C(=N (3, 3-dimetilbutan-2- 1-668 piridilo A- 1 H ilo) ) CF3 [Tabla 38-3] [Tabla 38-4] [Tabla 38-5] [Tabla 39-1] [Tabla 39-2] Los ejemplos de los compuestos más preferidos incluyen : N- [1- ( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto P212) y N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2, 2, 2-trifluoroetantioamida (Compuesto 1-20), N-[l-((6-cloropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida (Compuesto 1-45).
Además, en la presente invención, también se puede utilizar una sal de adición del ácidos de un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) (de preferencia, una sal de adición del ácidos aceptable desde el punto de vista agrícola y zootécnico) , y los ejemplos de las mismas incluyen una sal de adición del ácidos, tal como clorhidrato, nitrato, sulfato, fosfato, acetato y similares.
El derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) en sí mismo muestra excelentes efectos de control de plagas contra plagas de insectos, y se mezcla y se utiliza con otros agentes para el control de plagas, lo que muestra excelentes efectos de control de plagas en comparación con el uso de un solo agente. Por lo tanto, la presente invención proporciona una composición para el control de plagas preparada para que contenga al menos un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) y al menos uno de otros agentes para el control de plagas. Asimismo, la presente invención proporciona una excelente composición para el control de plagas preparada para que contenga al menos un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) y al menos otro insecticida y/o fungicidas.
Ejemplos de una composición de control de plagas proporcionados por la presente invención incluyen un agente de control de plagas en agricultura y horticultra, un agente de control para plagas de animales parásitos, un agente para controlar la higiene de plagas, un agente para controlar plagas molestas, un agente para controlar plagas de granos almacenados y producto almacenado, un agente para controlar plagas domésticas y similares, ejemplos preferidos de los mismos incluyen un agente de control de plagas en agricultura y horticultra y un agente de control para plagas de animales parásitos .
Los ejemplos de especies de insectos contra las cuales una composición para el control de plagas que contiene un derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o al menos una de sus sales ácidas de adición, y al menos uno de otros agentes para el control de plagas muestra efectos de control de plagas incluyen plagas de lepidópteros (por ejemplo, Spodoptera litura, gusano cogollero de la col, Mythimna separata, gusano de la col, polilla de la col, Spodoptera exigua, barrenador del tallo del arroz, enrollador de la hoja de hierba, tortricidos, polilla de la manzana, polilla minadora, polilla de tussock, Agrotis spp) , Helicoverpa spp, Heliothis spp y similares) , plagas de hemípteros (por ejemplo, áfidos (Aphididae, Adelgidae, Phylloxeridae) , tales como Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, áfido de la hoja del maíz, áfido de la arveja, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Methopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, chinche verde, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, pulgón rosado de la manzana, tizón de la manzana, Toxoptera aurantii y Toxoptera citricidus, cigarras, tales como Nephotettix cincticeps y Empoasca vitis, fulgoromorfos, tales como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera, Pentatomorpha, tales como Eysarcoris ventralis, Nezara viridula y Trigonotylus coelestialium, moscas blancas (Aleyrodidae) , tales como mosca blanca de la hoja plateada, Bemisia tabaci y mosca blanca de los invernaderos, y cochinillas (Diaspididae, Margarodidae, Ortheziidae, Acrididae, Dactylopiidae, Kerridae, Pseudococcidae, Coccidae, Eriococcidae, Asterolecaniidae, Beesonidae, Lecanodiaspididae, Cerococcidae y similares) , tales como Pseudococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudaulacaspis pentágona y Aonidiella aurantii) , plagas de coleópteros (por ejemplo, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchus chinensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Anómala cuprea, Anómala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Bostrichidae, Cerambycidae y similares) , Acariña (por ejemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri y similares) , plagas de himenópteros (por ejemplo, Tenthredinidae) , plagas de ortópteros (por ejemplo, Acridioidea) , plagas de dípteros (por ejemplo, Agromyzidae) , plagas de tisanópteros (por ejemplo, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis y similares), nematodos fitoparasitarios (por ejemplo, Meloidogyne, Pratylenchus, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus y similares) y similares; los ejemplos de zooparásitos incluyen Ixodidae (por ejemplo, Amblyomma americanum, Amblyomma maculatum, Boophilus microplus, Dermacentor andersoni, Dermacentor occidentalis, Dermacentor variabilis, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis megaspinosa Saito, Ixodes nipponensis, Ixodes ovatus, Ixodes pacifcus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, Ixodes scapularis, Ornithodoros moubata pacifcus y Rhipicephalus sanguineus), Cheyletidae (por ejemplo, Cheyletiella blakei y Cheyletiella yasguri), Demodex (por ejemplo, Demodex canis y Demodex cati), Psoroptidae (por ejemplo, Psoroptes communis) , Sarcoptidae (por ejemplo, Chorioptes bovis y Otodectes cynotis) , Dermanyssidae (por ejemplo, Ornithonyssus sylviarum) , Dermanyssus gallinae, Pterolichus (por ejemplo, egninia cubitalis y Pterolichus obtusus) , Trombiculidae (por ejemplo, Helenicula miyagawai y Leptotrombidium akamushi), Shiphonaptera (por ejemplo, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis y Xenopsylla) , Mallophaga (por ejemplo, Trichodectes canis y Menopon gallinae), Anoplura (por ejemplo, Haematopinus suis, Linognathus setosus, Pediculus humanus humanus, Pediculus humanus, Pthirus pubis y Cimex lectularius) , Díptera (por ejemplo, Musca domestica, Hypoderma bovis, Stomoxys calcitrans y Gasterophilus) , Psychodidae (por ejemplo, Phlebotomus) , Glossina morsitans, Tabanidae, Ormosia tokionis (por ejemplo, Aedes albopictus y Aedes aegypti) , Culicidae (por ejemplo, Culex pipiens pallens) , Anophelini, Ceratopogonidae y similares) , Simuliidae, Ceratopogonidae, Reduviidae, Monomorium pharaonis, Nematoda (por ejemplo, Strongyloides, Ancylostomatoidea, Strongyloidea (por ejemplo, Haemonchus contortus y Nippostrongylus braziliensis) , Trichostrongyloidea, Metastrongyloidea (por ejemplo, Metastrongylus elongatus, Angiostrongylus cantonensis y Aelurostrongylus abstrutus) , Oxyuroidea, Haterakoidea (por ejemplo, Ascaridia galli), Ascaridoidea (por ejemplo, Anisakis simplex, Ascaris suum, Parascaris equorum, Toxocara canis y Toxocara cati) , Spiruroidea (por ejemplo, Subuluroidea, Gnathostoma spinigerum, Physaloptea praeputialis, Ascarops strongylina, Draschia megastoma y Asearía hamulosa, Dracunculus medinensis) , Filarioidea (por ejemplo, Dirofilaria immitis, lymphatic filarial, Onchocerca volvulus y Loa loa), Dioctophymatoidea, Trichinella (por ejemplo, Trichuris vulpis y Trichinella spiralis), Trematoda (por ejemplo, Schistosoma japonicum y Fasciola hepática) , Acanthocephala , Taenia (por ejemplo, Pseudophyllidea (por ejemplo, Spirometra erinaceieuropaei ) y Cyclophyllidea (por ejemplo, Dipylidium caninum) ) , Protozoa y similares; y los ejemplos de plagas de higiene incluyen Periplaneta (por ejemplo, Blattella germánica) , Acaridae (por ejemplo, Tyrophagus putrescentiae) e Isoptera (por ejemplo, Coptotermes formosanus) . Entre ellas, los ejemplos preferidos de especies de insectos, a las que se les aplica el agente para el control de plagas, incluyen plagas de lepidópteros, plagas de hemipteros, plagas de tisanópteros, plagas de dípteros, plagas de coleópteros, Acari o Shiphonaptera zooparasitaria, Dirofilaria immitis, Periplaneta e Isoptera (por ejemplo, al menos una especie de insectos seleccionada del grupo que consiste de polilla de la col, Spodoptera litura, Aphis gossypii, Myzus persicae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Frankliniella occidentalis , Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Lissorhoptrus oryzophilus, Trigonotylus coelestialium, Musca domestica, Haemaphysalis longicornis, Dirofilaria immitis, Blattella germánica y Coptotermes formosanus) , y los ejemplos particularmente preferidos del mismolas incluyen polilla de la col, Aphis gossypii, Myzus persicae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Lissorhoptrus oryzophilus, Trigonotylus coelestialium, Musca domestica y Haemaphysalis longicornis.
En la presente especificación, los ejemplos de otros agentes para el control de plagas que se pueden mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen un insecticida, un fungicida, un acaricida, un herbicida, un regulador de crecimiento vegetal y un agente para el control de parásitos de animales, y los ejemplos de un producto químico específico incluyen los descritos en The Pesticide Manual (13ava edición y publicado por British Crop Protection Council) y en SHIBUYA INDEX (15ava edición, 2010 y publicado por SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP) .
Los ejemplos de otros agentes para el control de plagas que se pueden mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen, de preferencia un insecticida, un fungicida, un herbicida y un agente para el control de plagas parasitarias de animales, y también los que se preparan mezclando un fungicida con un insecticida .
Los ejemplos preferidos de otros agentes para el control de plagas que se pueden mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen un compuesto de éster fosfórico orgánico, un compuesto a base de carbamato, un derivado de nereistoxina, un compuesto de organocloro, un compuesto a base de piretroide, un compuesto a base de benzoilurea, un compuesto tipo hormona juvenil, un compuesto tipo hormona de la muda, un compuesto a base de neonicotinoide, un bloqueador del canal de sodio de las células nerviosas, una lactona macrocíclica insecticida, un antagonista del ácido ?-aminobutírico (GABA) , un compuesto agonista del receptor de rianodina, ureas insecticidas, un agente BT, un agente viral entomopatogénico y similares, como insecticida; y los ejemplos de mayor preferencia de los mismos incluyen un compuesto de éster fosfórico orgánico, tal como acefato, diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, triclorfon, tetraclorvinfos , bromofenofos y citioato, un compuesto a base de carbamato, tal como metomilo, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran y benfuracarb, un derivado de nereistoxina, tal como cartap y tiociclam, un compuesto de organocloro, tal como dicofol y tetradifon, un compuesto a base de piretroide, tal como aletrin, d*d-T aletrin, dl*d-T80 aletrin, piretrinas, fenotrin, flumetrina, ciflutrin, d»d-T80 praretrin, ftaltrin, transflutrin, resmetrin, cifenotrin, extracto de piretrum, sinepirin222 , sinepirin500, permetrin, teflutrin, cipermetrin, deltametrin, cihalotrin, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen, un compuesto a base de benzoilurea, tal como diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, clorfluazuron y lufenuron, un compuesto tipo hormona juvenil, tal como metopreno, y un compuesto tipo hormona de la muda, tal como cromafenozida . Además, los ejemplos de otros compuestos incluyen buprofezina, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, Pirimidifen, tebufenpirad, tolfenpirad, acequinocilo, ciflumetofen, flubendizmida, etiprol, fipronilo, etoxazol, imidacloprid, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiacloprid, dinotefuran, pimetrozina, bifenazato, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, flonicamid, clorfenapir, piriproxifen, indoxacarb, piridalil, spinosad, spinetoram, avermectin, milbemicin, piflubumida, cienopirafen, pirifluquinazon, clorantraniliprol, ciantraniliprol, lepimectin, metaflumizona, pirafluprol, piriprol, hidrametilonon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, oxima de milbemicina, DEET, metoxadiazon, ciromazina, triflumuron, aceite de anís estrellado, triclabendazol, flubendazol, fenbendazol, gluconato de antimonio y sodio, clorhidrato de levamisol, bitionol, diclorofen, fenotiazina, piperazina bisulfuro de carbono, fosfato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, diclorhidrato de melarsomina, metiridina, santonin, pamoato de pirantel, pirantel, praziquantel, febantel, emodepsida, benzoato de emamectina, cicloxaprid, l-((6-cloropiridin-3-il)metil) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [1,2-a] pirimidin-l-io-2-lato, un compuesto a base de metal orgánico, un compuesto a base de dinitro, un compuesto de azufre orgánico, un compuesto a base de urea, un compuesto a base de triazina, un compuesto a base de hidrazina y un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II) o una sal adición del ácidos de los mismos aceptables desde el punto de vista agrícola y zootécnico. Los ejemplos de las mismas sales ácidas de adición incluyen clorhidrato, nitrato, sulfato, fosfato, acetato y similares.
[Fórmula Química 42] [en la Fórmula, Hetl representa un grupo 3-piridilo, Rl representa un grupo hidroxilo, R2 y R3 representan un grupo ciclopropilcarboniloxi, y R4 representa un grupo hidroxilo] Los ejemplos más preferidos de otros insecticidas que se pueden mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen acetamiprid, imidacloprid, nitenpiram, clotianidina, acetamiprid, dinotefuran, tiacloprid, tiametoxam, pimetrozina, spinosad, spinetram, fipronilo, clorantraniliprol, ciantraniliprol ) , cartap, tiociclam, benfuracarb, buprofezina, etofenprox, silafluofen, etiprol, flonicamid, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, benzoato de emamectina, cicloxaprid, l-((6- cloropiridin-3-il ) metil ) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [1, 2-a] pirimidin-l-io-2-lato, afidopiropeno, y el compuesto representado por la Fórmula (II), o las sales ácidas de adición de los mismos aceptables desde el punto de vista agrícola y zootécnico, y los ejemplos particularmente preferidos de los mismos incluyen permetrina, acetamiprid, imidacloprid, clotianidina, dinotefuran, tiacloprid, tiametoxam, pimetrozina, spinosad, spinetram, fipronilo, clorantraniliprol , ciantraniliprol, amitraz, etofenprox, silafluofen, etiprol, flonicamid, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, ivermectina, moxidectina, benzoato de emamectina, cicloxaprid, 1- ( (6-cloropiridin-3-il)metil) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [1, 2-a] pirimidin-l-io-2-lato y afidopiropeno, o las sales ácidas de adición de los mismos aceptables desde el punto de vista agrícola y zootécnico.
El derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) se puede utilizar junto o en combinación con un plaguicida microbiano, tal como un agente BT y un agente viral entomopatogénico .
Los ejemplos del fungicida que se puede mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen, por ejemplo, un compuesto a base de estrobilurina, tal como azoxistrobin, orisastrobin, kresoxim-metilo y trifloxistrobin, un compuesto a base de anilinopirimidina, tal como mepanipirim, pirimetanil y ciprodinil, un compuesto a base de azol, tal como triadimefon, bitertanol, triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz y simeconazol, un compuesto a base de quinoxalina, tal como quinometionato, un compuesto a base de ditiocarbamato, tal como maneb, zinab, mancozeb, policarbamato y propineb, un compuesto a base de carbamato de fenilo, tal como dietofencarb, un compuesto de organocloro, tal como clorotalonil y quintoceno, un compuesto a base de bencimidazol, tal como benomilo, tiofanato-metilo y carbendazol, un compuesto a base de fenilamida, tal como metalaxil, oxadixilo, ofurase, benalaxilo, furalaxilo y ciprofuram, un compuesto a base del ácido sulfénico, tal como diclofluanid, un compuesto a base de cobre, tal como hidróxido de cobre y oxiquinolina de cobre (oxina-cobre) , un compuesto a base de isoxazol, tal como hidroxiisoxazol , un compuesto a base de fósforo orgánico, tal como fosetil-aluminio y tolclofos-metilo, un compuesto a base de N-halogenotioalquilo, tal como captan, captafol y folpet, un compuesto a base de dicarboximida, tal como procimidona, iprodiona y vinclozolin, un compuesto a base de benzanilida, tal como tifluzamida, furametpir, flutolanil y mepronil, un compuesto a base de morfolina, tal como fenpropimorf y dimetomorf, un compuesto a base de estaño orgánico, tal como hidróxido de fentina y acetato de fentina, un compuesto a base de cianopirrol, tal como fludioxonil y fenpiclonil, compuestos de dilactona cíclica de 9 miembros, tales como acibenzolar-S-metilo, isotianil, tiadinil, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, triciclazol, piroquilon, ferimzona, ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforine, pirifenox, probenazol, fenarimol, fenpropidin, pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb, tebufloquin, bentiavalicarb-isopropilo, tolprocarb, validamicina, Kasugamicina, Estreptomicina y UK-2A, un compuesto representado por la siguiente Fórmula (III), que se describe en JP-A No. 2009-078991, un compuesto representado por la siguiente Fórmula (IV), que se describe en la Republicación No. WO08/066148, y un compuesto representado por la siguiente Fórmula (V), que se describe en la Republicación No. WO09/028280, o las sales ácidas de adición de del mismo aceptables desde el punto de vista agrícola y zootécnico.
[Fórmula Química 43] (III) [en la Fórmula, Rl y R2 representan un átomo de hidrógeno o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono y similares (sin embargo, al menos uno de Rl y R2 representa un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono) , R3 representa un átomo de hidrógeno y similares, ? representa OR4, SR5, NR6R7 o NR8NR9R10, R4 representa un grupo alquilo que tiene de 8 a 12 átomos de carbono y similares, R5 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y similares, R6 y R7 representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 8 a 12 átomos de carbono, y R8, R9 y RIO representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y similares] [Fórmula Química 44] [en la Fórmula, Rl y R2 representan un grupo alquilo, un arilo, un grupo heteroarilo, un grupo aralquilo de Cl a C6 y similares; R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6, un grupo halógeno, un grupo alcoxi (de Cl a C6) ; X: representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C6, un grupo alquenilo de C2 a C6, un grupo alquinilo de C2 a C6, un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo alcoxi de Cl a C6; e Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 o un grupo alcoxi de Cl a C6 y n representa de 0 a 4; y m representa de 0 a 6} ] [Fórmula Química 45] [en la Fórmula, Rl representa un grupo alquilo y similares, R2 y R3 representan cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo y similares (sin embargo, al menos uno de R2 y R3 es un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono), A representa -0R4, -SR5, -NR6R7 o -NR8NR9R10, R4 representa un grupo alquilo que tiene de 3 a 12 átomos de carbono, R5 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, R6 representa un átomo de hidrógeno, T7 representa un grupo alquilo que tiene de 5 a 12 átomos de carbono, y cada uno de R8, R9 y RIO representa un grupo alquilo que tiene de 3 a 12 átomos de carbono y similares, un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono y similares, un átomo de hidrógeno y similares, un grupo alquilo que tiene de 5 a 12 átomos de carbono y similares, y un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, respectivamente] .
Los ejemplos más preferidos de otros fungicidas que se pueden mezclar con el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) incluyen azoxistrobin, orisastrobin, tifluzamida, furametpir, ftalida, probenazol, acibenzolar-S-metilo, tiadinil, isotianil, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, triciclazol, piroquilon, ferimzona, tebufloquin, simeconazol, validamicina, kasugamicina, y pencicuron, y los ejemplos particularmente preferidos de los mismos incluyen probenazol y tebufloquin.
Los ejemplos preferidos de otros agentes para el control de plagas que se pueden mezclar con los derivados de iminopiridina novedosos representados por la Fórmula (I) también incluyen herbicidas, tales como inhibidores de la síntesis de lípidos, inhibidores de la síntesis de acetolactato, inhibidores del fotosistema, inhibidores de la oxidación de protoporfirinógeno IX, herbicidas de lejía, inhibidores de la síntesis de aminoácidos, inhibidores de dihidropteroato sintasa, inhibidores de la división celular, inhibidores de la síntesis del ácidos grasos de cadena muy larga, inhibidores de la biosíntesis de celulosa, agentes desacopladores, herbicidas tipo auxina, inhibidores del transporte de auxina y similares. Los ejemplos específicos son aloxidim, aloxidim-sodio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, cicloxidim, cihalofop, cihalofop-butilo, diclofop, diclofop-metilo, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-P-metilo, haloxifop-P, haloxifop-P-metiléster, metamifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-tefuril, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefuril, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim, benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, dipropiltiocarbamato de etilo (EPTC) , esprocarb, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, ácido tricloroacético (TCA) , tiobencarb, tiocarbazil, trialato, vernolato, sulfonilureas (amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-metilo, clorimuron, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, ethametsulfuron, ethametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metilo-sodio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metilo, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-metilo sodio, mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metilo, propirisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etilo, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron-metilo, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron) , imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, herbicidas de triazolpirimidina (cloransulam, cloransulam-metilo, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfan y piroxsulam) , bispiribac, bispiribac-sodio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, flucarbazona, flucarbazona-sodio, propoxicarbazon, propoxicarbazon-sodio, tiencarbazona, tiencarbazona-metilo, herbicidas de triazina (clorotriazina, triazinonas, triazindionas, metilotiotriazinas y piridazinonas (por ejemplo, ametrin, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrin, dimetametrin, hexazinona, metribuzin, prometon, prometrin, propazina, simazin, simetrin, terbumeton, terbutilazin, terbutrin y trietazin) ) , arilureas (por ejemplo, clorobromuron, clorotoluron, cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebutiuron y tiadiazuron) , ásteres de fenilcarbamato (por ejemplo, desmedifam, karbutilat, fenmedifam y fenmedifam-et ilo) , herbicidas de nitrilo (por ejemplo, bromofenoxim, bromoxinilo, y sus sales y ásteres, y ioxinilo y sus sales y ásteres), uracilos (por ejemplo, bromacil, lenacil y terbacil) , bentazon, bentazon-sodio, piridato, piridafol, pentanoclor, propanil, inhibidores del fotosistema (tales como diquat, diquat-dibromida, paraquat, dicloruro de paraquat y paraquat dimetilo sulfato) , acifluorfen, acifluorfen-sodio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifen, cinidon-etilo, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etilo, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etilo, flutiacet, flutiacet-metilo, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, ozadiazon, oxifluorfen, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etilo, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimin, beflubutamid, diflufenican. fluridona, flurocloridona, flurtamona. norflurazon, pirazolaro, picolinafen, aclonifen, amitrol, clomazona, flumeturon, glifosato y sus sales, bialafos, bialafos-sodio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amonio, asulam, dinitroanilinas (por ejemplo, benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina y trifluralin) , herbicidas de fosforamidato (por ejemplo, amiprofos, amiprofos-metilo y butamifos), herbicidas del ácido benzoico (por ejemplo, clortal y clortal-dimetilo) , piridinas (por ejemplo, ditiopir y tiazopir) , benzamidas (por ejemplo, propizamida y tebutam) , cloroacetamidas (por ejemplo, acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor y tenilclor) , oxiacetanilidas (por ejemplo, flufenacet y mefenacet) , acetanilidas (por ejemplo, difenamida, naproanilida y napropamida) , tetrazolinonas (por ejemplo, fentrazamida) , anilofos, cafenstrol, fenoxasulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, clortiamid, diclobenil, flupoxam, isoxaben, dinoseb, dinoterb, 4 , 6-dinitro-o-cresol (DNOC) y sus sales, 2,4-D y sus sales y ésteres, 2,4-B y sus sales y ésteres, aminopiralid y sus sales (por ejemplo, aminopiralid-tris (2-hidroxipropil ) amonio) y ésteres, benazolin, benazolin-etilo, cloramben y sus sales y ésteres, clomeprop, clopiralid y sus sales y ésteres, dicamba y sus sales y ésteres, diclorprop y sus sales y ésteres, diclorprop-P y sus sales y ésteres, fluroxipir y sus sales y ésteres, ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA) y sus sales y ésteres, MCPA-tioetilo, ácido 4- (2-metil-4-clorofenoxi)butirico (MCPB) y sus sales y ésteres, mecoprop y sus sales y ésteres, mecoprop-P y sus sales y ésteres, picloram y sus sales y ésteres, quinclorac, quinraerac, ácido 2, 3, 6-triclorobenzoico (TBA (2,3,6)) y sus sales y ésteres, triclopir y sus sales y ésteres, aminociclopiraclor y sus sales y ésteres, diflufenzopir y sus sales, naptalam y sus sales, bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cinmetilin, cumiluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilo sulfato, dimetipin, disodio metanoarsonato (DS A) , dimron, endotal y sus sales, etobenzanid, flamprop, flamprop-isopropilo, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flurenol, flurenol-butilo, flurprimidol, fosamina, fosamina-amonio, indanofan, indaziflam, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metiozolin, azida de metilo, bromuro de metilo, metil-dimron, yoduro de metilo, MS A, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico, piributicarb, quinoclamina, triaziflam, tridifan y 6-cloro-3- (2-ciclopropil-6-metilfenoxi) -4-piridazinol (CAS 499223-49-3) y sus sales y ésteres.
Los agentes para el control de plagas parasitarias de animales que se pueden mezclar con los derivados de iminopiridina novedosos representados por la Fórmula (I) se pueden ejemplificar mediante compuestos de éster de organofosfato, compuestos a base de carbamato, derivados de nereistoxina, compuestos de organocloro, compuestos a base de piretroide, compuestos a base de benzoilurea, compuestos tipo hormona juvenil, compuestos tipo hormona de la muda, compuestos a base de neonicotinoide, bloqueadores del canal de sodio de las células nerviosas, lactonas macrocíclicas insecticidas, antagonistas del ácido ?-aminobutírico (GABA) , compuestos agonistas del receptor de rianodina, ureas insecticidas y similares. Los ejemplos específicos de mayor preferencia incluyen ésteres de organofosfato, tales como diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, triclorfon, tetraclorvinfos, bromofenofos, citioato y fention; compuestos a base de carbamato, tales como metomilo, tiodicarb, aldicarb, oxamilo, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran y benfuracarb; derivados de nereistoxina, tales como cartap y tiociclam; compuestos de organocloro, tales como dicofol y tetradifon; compuestos a base de piretroide, tales como aletrin, d»d-T aletrin, dl»d-T80 aletrin, piretrinas, fenotrin, flumetrina, ciflutrin, d»d-T80 praretrin, ftaltrin, transílutrin, resmetrin, cifenotrin, extracto de piretrum, sinepirin 222, sinepirin 500, permetrin, teflutrin, cipermetrin, deltametrin, cihalotrin, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen; compuestos a base de benzoilurea, tales como diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, clorfluazuron y lufenuron; compuestos tipo hormona juvenil, tales como metopreno; compuestos tipo hormona de la muda, tales como cromafenozida; y otros compuestos, tales como amitraz, clordimeform, fipronilo, etoxazol, imidacloprid, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiacloprid, dinotefuran, spirodiclofen, piriproxifen, indoxacarb, spinosad, spinetoram, avermectin, milbemicin, metaflumizona, pirafluprol, piriprol, hidrametilonon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, milbemicin oxim, citrato de dietilcarbamazina , DEET, metoxadiazon, ciromazina, triflumuron, aceite de anís estrellado, triclabendazol , flubendazol, fenbendazol, gluconato de antimonio y sodio, clorhidrato de levamisol, bitionol, diclorofen, fenotiazina, piperazina bisulfuro de carbono, fosfato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, diclorhidrato de melarsomina, metiridina, santonin, pamoato de pirantel, pirantel, praziquantel, febantel, emodepsida, derquantel, monopantel, benzoato de emamectina, cicloxaprid y un compuesto representado por la siguiente Fórmula (VI) o las sales ácidas de adición del mismo aceptables desde el punto de vista agrícola y zootécnico. Los ejemplos de las mismas sales ácidas de adición incluyen clorhidrato, nitrato, sulfato, fosfato, o acetato y similares.
Los ejemplos más preferidos son flumetrina, permetrina, fipronilo, piriprol, imidacloprid, tiametoxam, acetamiprid, dinotefuran, amitraz, metaflumizon, piriproxifen, fenitrotion, lufenuron, etoxazol, spinosad, spinetoram, emodepsida, benzoato de emamectina, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, derquantel y monopantel .
Los ejemplos particularmente preferidos incluyen amitraz y similares.
Cuando la composición para el control de plagas es un agente para el control de plagas para agricultura y horticultura, los ejemplos particularmente preferidos de la presente invención son composiciones para el control de plagas en donde el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) es al menos un compuesto seleccionado de N-[l- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida (Compuesto P212), N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroetantioamida (Compuesto 1-20) o N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida Compuesto 1-45) , y los otros agentes para el control de plagas incluyen al menos un insecticida o fungicida seleccionado de acetamiprid, imidacloprid, clotianidina, dinotefuran, tiacloprid, fipronilo, tiametoxam, pimetrozina, flonicamid, spinosad, ciantraniliprol, clorantraniliprol, etofenprox, silafluofen, etiprol, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, benzoato de emamectina, cicloxaprid, l-((6-cloropiridin-3-il) metil ) -4-oxo-3-fenil- H-pirido [1,2-a] pirimidin-l-io-2-lato, y afidopiropeno, orisastrobin, tifluzamida, furametpir, ftalida, probenazol, acibenzolar-S-metilo, tiadinil, isotianil, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, triciclazol, piroquilon, ferimzona, tebufloquin, azoxistrobin, simeconazol, validamicina, tifluzamida, furametpir y pencicuron.
La composición para el control de plagas de la presente invención puede prepararse utilizando el derivado de iminopiridina novedoso representado mediante la Fórmula (I) , otros insecticidas, fungicidas, herbicidas o agentes para el control de parásitos de animales, y un portador aceptable desde el punto de vista agrícola y zootécnico (portador sólido, portador líquido, portador gaseoso, tensioactivo, dispersante y otros adyuvantes de preparación) .
(Ejemplos específicos de preparaciones plaguicidas) Cuando la composición para el control de plagas de la presente invención es un agente para el control de plagas para agricultura y horticultura, en general la composición se mezcla con un portador aceptable en la agricultura y horticultura (portador sólido, portador líquido, portador gaseoso, tensioactivo, dispersante y otros adyuvantes para la preparación que se proporciona en cualquier forma de formulación de concentrados emulsionables , ormulaciones liquidas, suspensiones, polvos humectables, productos fluidizables , en polvo, gránulos, comprimidos, aceites, aerosoles, fumigantes y similares.
Los ejemplos del portador sólido incluyen talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra diatomácea, vermiculita, carbón blanco, carbonato de calcio y similares.
Los ejemplos del portador líquido incluyen alcoholes, tales como metanol, n-hexanol y etilenglicol, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona y ciclohexanona, hidrocarburos alifáticos, tales como n-hexano, queroseno y aceite para lámparas, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno y metilnaftaleno, éteres, tales como dietiléter, dioxano y tetrahidrofurano, ésteres, tales como acetato de etilo, nitrilos, tales como acetonitrilo y nitrilo de isobutilo, amidas ácidas, tales como dimetilformamida y dimetilacetamida, aceites vegetales, tales como aceite de soya y aceite de semilla de algodón, dimetilsulfóxido, agua y similares.
Además, los ejemplos del portador gaseoso incluyen LPG, aire, nitrógeno, gas del ácido carbónico, dimetiléter y similares .
Como tensioactivo o dispersante para la emulsión, dispersión, diseminación y similares, es posible utilizar, por ejemplo, ésteres de alquilsulfato, sulfonatos de alquil (arilo) , éteres de polioxialquilen alquil (arilo) , ésteres de alcohol polihídrico, sulfonatos de lignina o similares.
Además, como adyuvante para mejorar las propiedades de la preparación, es posible utilizar, por ejemplo, carboximetilcelulosa, goma arábiga, polietilenglicol, estearato de calcio o similares.
Los portadores sólidos, portadores líquidos, portadores gaseosos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes antes mencionados pueden utilizarse solos o en combinación, si fuese necesario.
El contenido de ingredientes activos en la preparación no se limita en particular, pero se encuentra en general, en el margen de 1 a 75% en peso del concentrado emulsionable, de 0.3 a 25% en peso del polvo, de 1 a 90% en peso del polvo humectable, y de 0.5 a 10% en peso de la formulación granular.
Los derivados de iminopiridina novedosos representados por la Fórmula (I), una preparación que los incluyen y una formulación combinada de otros agentes para el control de plagas que los contienen se pueden aplicar a plagas de insectos, plantas, materiales de propagación vegetal (por ejemplo, semillas, hojas y tallos de plantas, raíces, suelo, superficie de agua y materiales de cultivo) , espacios en los que es necesario interrumpir la invasión de plagas y similares. La aplicación de los mismos puede realizarse antes y después de la invasión de plagas.
Un agente para el control de plagas que incluye al menos uno de los derivados de iminopiridina novedosos representados por la Fórmula (I) también se puede aplicar a cultivos modificados genéticamente.
En un aspecto preferido del mismo, los ejemplos de una composición para el control de plagas que también incluye un portador aceptable en la agricultura y en la horticultura incluyen : (1) una composición de polvo humectable que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 0.6 a 30% en peso de un agente humectante y un dispersante, y de 20 a 95% en peso de un diluyente, (2) una composición de gránulos dispersables en agua que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 0.6 a 30% en peso de un agente humectante, un dispersante y un aglutinante, y de 20 a 95% en peso de un diluyente, (3) una composición fluidizable que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 5 a 40% en peso de un dispersante, un espesante, un anticongelante, un antiséptico y un agente antiespuma, y de 20 a 94% en peso de agua, (4) una composición de concentrado emulsionable que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 1 a 30% en peso de un emulsionante y un estabilizante de la emulsión, y de 20 a 97% en peso de un solvente orgánico, (5) una composición de polvo que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, y de 70 a 99.8% en peso de un diluyente, (6) una composición de polvo de baja deriva que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, y de 70 a 99.8% en peso de un diluyente, (7) una composición de microgránulos finos que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 0.2 a 10% en peso de un solvente o aglutinante, y de 70 a 99, 6% en peso de un diluyente, (8) una composición de gránulos que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 0.5 a 30% en peso de un auxiliar de granulación (tensioactivo) y un aglutinante, y de 20 a 98% en peso de un diluyente, y (9) una composición de microcápsulas que contiene de 0.1 a 80% en peso del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), de 0.1 a 80% en peso de un insecticida como otro agente para el control de plagas, de 1 a 50% en peso de un agente de cubrimiento, un emulsionante, un dispersante y un antiséptico, y de 20 a 98% en peso de agua, y de preferencia los ejemplos del mismo incluyen las composiciones de (2), (3), (6) y (8).
(Ejemplos específicos de formulaciones para animales) Cuando el agente para el control de plagas de la presente invención es un agente para el control de plagas parasitarias de animales, el agente se proporciona en forma de formulaciones líquidas, concentrados emulsionables, gotas de líquidos, pulverizadores, preparaciones de espuma, gránulos, gránulos finos, polvo, cápsulas, pildoras, comprimidos, formulaciones masticables, inyecciones, supositorios, cremas, champúes, enjuagues, agentes de resina, fumigantes, cebos de veneno y similares, y con particular preferencia, se proporciona en forma de formulaciones líquidas y gotas de líquidos. Estas formas se pueden preparar utilizando los siguientes portadores farmacéuticamente aceptables.
La formulación líquida también se puede mezclar con un adyuvante habitual para la preparación, tal como un emulsionante, un dispersante, un agente de diseminación, un agente humectante, un agente de suspensión, un conservante y un propulsor, y también se puede mezclar con un formulador de películas habitual. Como tensioactivo para la emulsión, dispersión, diseminación y similares, es posible utilizar, por ejemplo, jabones, éteres de polioxialquilen alquil (arilo) , éteres de polioxietilen alquilarilo, éster del ácido graso de polioxietileno, alcoholes superiores, sulfonatos de alquilarilo y similares. Los ejemplos de dispersantes incluyen caseína, gelatina, polisacáridos, derivados de lignina, sacáridos, polímeros hidrosolubles sintéticos y similares. Los ejemplos de agentes humectantes de diseminación incluyen glicerina, polietilenglicol y similares. Los ejemplos de agentes de suspensión incluyen caseína, gelatina, hidroxipropilcelulosa, goma arábiga y similares, y los ejemplos de estabilizantes incluyen antioxidantes fenólicos (BHT, BHA y similares) , antioxidantes de amina (difenilamina y similares), antioxidantes de azufre orgánico y similares. Los ejemplos de conservantes incluyen p-oxibenzoato de metilo, p-oxibenzoato de etilo, p-oxibenzoato de propilo, p-oxibenzoato de butilo y similares. Los portadores, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes antes mencionados pueden utilizarse solos o en combinación, si fuese necesario. Asimismo, también se pueden incorporar perfumes, sinergistas y similares. El contenido adecuado de los ingredientes activos en el agente para el control de plagas de la presente invención es, en general, de 1 a 75% en peso para la formulación liquida.
Los ejemplos de portadores que se utilizan para la preparación de cremas incluyen hidrocarburos no volátiles (parafina liquida y similares), aceites y grasas de lanolina hidrogenada, ácidos grasos superiores, ésteres del ácidos grasos, aceites vegetales y animales, aceites de silicona, agua y similares. Asimismo, también pueden utilizarse emulsionantes, humectantes, antioxidantes, perfumes, bórax y absorbentes ultravioletas solos o en combinación, si fuese necesario. Los ejemplos de emulsionantes incluyen ácidos grasos de sorbitán, alquiléteres de polioxietileno, polioxietileno del ácidos grasos y similares. El contenido adecuado de los ingredientes activos en el agente para el control de plagas de la presente invención es, en general, de 0.5 a 75% en peso para la crema.
Las cápsulas, las pildoras o los comprimidos pueden utilizarse de manera tal que los ingredientes activos en la composición de la presente invención se mezclen con un portador, tal como almidón, lactosa o talco; se le puede agregar un desintegrante y/o aglutinante, tal como estearato de magnesio, y si fuese necesario, la mezcla se convierte en comprimidos .
Es necesario que los portadores para la preparación de inyecciones se preparen como una solución aséptica, pero la solución puede contener otras sustancias, por ejemplo, una sal o glucosa suficiente como para que la solución se convierta en isotónica con sangre. Como portadores disponibles, es necesario preparar las inyecciones como una solución aséptica. Para las inyecciones, la solución puede contener, por ejemplo, una sal o glucosa en cantidad suficiente como para que la solución se convierta en isotónica con sangre. Los ejemplos de portadores disponibles para la preparación de inyecciones incluyen ésteres, tales como derivados del ácidos grasos de glicérido, benzoato de bencilo, miristato de isopropilo y propilenglicol, y solventes orgánicos, tales como N-metilpirrolidona y glicerol formal. El contenido de los ingredientes activos en el agente para el control de plagas de la presente invención es, en general, de 0.01 a 10% en peso para la inyección.
Los ejemplos de portadores para la preparación de agentes de resina incluyen polímeros de cloruro de vinilo, poliuretano y similares. Los plastificadores, tales como ésteres del ácido itálico, ésteres del ácido adípico y ácido esteárico se pueden agregar a estas bases, si fuese necesario. Después de que los ingredientes activos se amasan con la base, el producto amasado se puede moldear mediante moldeado por inyección, moldeado por extrusión, moldeado por prensado y similares. Además, el producto moldeado también se puede someter adecuadamente a procesos, tales como moldeado o corte para formar una etiqueta para oreja para animales o un collar insecticida para animales.
Los ejemplos de portadores para cebos tóxicos incluyen sustancias de cebo y sustancias de atracción (harina, tal como harina de trigo y harina de maíz; almidón, tal como almidón de maíz y almidón de papa; sacáridos, tales como azúcar granulada, azúcar de malta y miel; saborizantes alimenticios, tales como glicerina, sabor a cebolla y sabor a leche; polvos de animales, tales como polvo de pupa y polvo de pescado, varias feromonas y similares) . El contenido adecuado de los ingredientes activos en el agente para el control de plagas de la presente invención es, en general, de 0.0001 a 90% en peso para el cebo tóxico.
La composición para el control de plagas de acuerdo con la presente invención se puede utilizar de manera tal que se formule una forma de preparación elaborada de manera tal que incluya, independientemente, al menos el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) como ingrediente activo en la composición o las sales ácidas de adición del mismo y al menos uno de otros agentes para el control de plagas solo; estos ingredientes, cuando se usen, se mezclen en el lugar.
Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un producto combinado preparado para que incluya al menos uno de los siguientes: el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) como ingrediente activo o las sales ácidas de adición del mismo, y al menos uno de otros agentes para el control de plagas .
De acuerdo con otro aspecto preferido de la presente invención, en el producto combinado, se proporciona el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o las sales ácidas de adición del mismo como una primera composición preparada de manera tal que lo incluya como ingrediente activo, y se proporciona otro agente para el control de plagas como una segunda composición preparada de manera tal que lo incluya como ingrediente activo. En este caso, la primera composición y la segunda composición pueden ser cualquier forma de formulación que utilice adyuvantes o portadores adecuados combinados de la misma manera que en el caso de la composición para el control de plagas antes mencionada. El producto combinado se puede proporcionar en forma de un conjunto farmacéutico.
Todavía de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para proteger animales o plantas útiles contra las plagas, que incluye: aplicar de manera simultánea o independiente (de preferencia, cada ingrediente en forma simultánea) , a una región que se desea tratar, al menos uno de los siguientes: el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I), enantiómeros, mezclas o sales ácidas de adición del mismo como ingrediente activo y al menos uno de otros agentes para el control de plagas.
En el método, aplicar "de manera simultánea" también incluye mezclar al menos el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o las sales ácidas de adición del mismo y al menos uno de otros agentes para el control de plagas antes de aplicarlos a una región que se desea tratar, y aplicar la mezcla allí. La aplicación "de manera simultánea" incluye, sin mezclar estos ingredientes por anticipado, aplicar el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o las sales ácidas de adición del mismo antes que los otros ingredientes, o aplicar el derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o las sales ácidas de adición del mismo después que los otros ingredientes.
De acuerdo con otro aspecto preferido de la presente invención, se proporciona un método para proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas, que incluye: aplicar (1) al menos una primera composición preparada para que incluya al menos uno del derivado de iminopiridina novedoso representado por la Fórmula (I) o las sales ácidas de adición del mismo como ingrediente activo, y (2) una segunda composición preparada para que incluya al menos uno de otros agentes para el control de plagas como ingrediente activo a una región que se desea tratar.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para proteger las plantas útiles contra las plagas, que incluye: aplicar la composición o el producto combinado de la presente invención tal como se encuentra o diluido a las plagas, las plantas útiles, las semillas de las plantas útiles, el suelo, los portadores de cultivo o los animales como objetivo y, de preferencia a las plantas útiles, el suelo o los animales.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un uso de la composición o del producto combinado de la presente invención, a fin de proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas.
Asimismo, los ejemplos preferidos del método para aplicar la composición o el producto combinado de la presente invención a las plagas, las plantas útiles, las semillas de las plantas útiles, el suelo o los portadores de cultivo como objetivo incluyen el tratamiento de pulverización, el tratamiento de aguas superficiales, el tratamiento del suelo (mezcla, irrigación y similares), el tratamiento del semillero, el tratamiento de la superficie (aplicación, recubrimiento de polvo y cubrimiento) o el tratamiento de fumigación (tratamiento en un espacio cerrado, por ejemplo cubriendo el suelo con un Polyfilm después de la inyección del suelo) y similares; los ejemplos más preferidos incluyen el tratamiento de aguas superficiales, el tratamiento del suelo, el tratamiento del semillero o el tratamiento de la superficie.
El rendimiento en el caso de la aplicación a las plantas mediante el tratamiento de pulverización es de 0.1 g a 10 kg por 10 áreas de tierra cultivada y, de preferencia de 1 g a 1 kg, como cantidad de ingredientes activos de la composición de la presente invención.
Asimismo, los ejemplos de un método para tratar semillas, raices, tubérculos, bulbos o rizomas de plantas incluyen un método de inmersión, un método de recubrimiento de polvo, un método de manchado, un método de pulverización, un método de peleteo, un método de recubrimiento y un método de fumigación de la semilla. El método de inmersión es un método en el que las semillas se sumergen en una solución química líquida, y el método de recubrimiento de polvo se clasifica en un método de recubrimiento de polvo seco en el que se adhiere un producto químico granular a las semillas secas, y un método de recubrimiento de polvo húmedo en el que se adhiere un producto químico en polvo a las semillas que se sumergieron levemente en agua. Además, el método de manchado es un método en el que se aplica un producto químico suspendido a la superficie de las semillas dentro de una mezcladora, y el método de pulverización es un método en el que un producto químico suspendido se pulveriza sobre la superficie de las semillas. Además, el método de peleteo es un método en el que se mezcla un producto químico con un agente de relleno y se trata cuando las semillas se convierten en pelets junto con el agente de relleno para formar pelets con determinado tamaño y forma; el método de recubrimiento es un método en el que las semillas son recubiertas por una película que contiene el producto químico, y el método de fumigación es un método en el que las semillas se esterilizan con un producto químico que se gasificó dentro de un recipiente sellado herméticamente.
Los ejemplos del método de tratamiento preferido de la composición de la presente invención incluyen un método de inmersión, un método de recubrimiento de polvo, un método de manchado, un método de pulverización, un método de peleteo y un método de recubrimiento.
Además, la composición de la presente invención también se puede utilizar, además de las semillas, para germinar plantas que se trasplantan después de la germinación o después de brotar del suelo, y plantas embrionarias. Estas plantas se pueden proteger mediante el tratamiento de toda la planta o una parte de esta, sumergiéndola antes del trasplante.
El rendimiento en el caso de la aplicación a las semillas de vegetales se encuentra, y de preferencia entre 1 g y 10 kg y, de mayor preferencia, entre 100 g y 1 kg por 100 kg de semillas, pero no se limita en particular, como cantidad de ingredientes activos de la composición de la presente invención .
Además, los métodos de aplicación de la composición de la presente invención al suelo no se limitan en particular pero los métodos de aplicación preferidos son como se indica más adelante.
Los ejemplos del método incluyen un método en el que los gránulos que incluyen la composición de la presente invención se aplican en el suelo o sobre este. Los métodos de aplicación en el suelo paticularmente preferidos incluyen pulverización, aplicación en roya, aplicación en cavidades y aplicación en hoyos de plantación.
Además, la aplicación mediante irrigación del suelo con una solución preparada emulsionando o disolviendo la composición de la presente invención en agua, también es un método de aplicación en el suelo preferido.
Además de los mismos métodos, los ejemplos de métodos de aplicación en el suelo preferidos incluyen la aplicación en una solución de nutrientes en sistemas de cultivo de solución de nutrientes, tales como un medio de cultivo sólido, por ejemplo, cultivo hidropónico, cultivo en arena, NFT (técnica de película de nutrientes), cultivo de lana de roca y similares para la producción de vegetales y plantas con flor, o la aplicación en un semillero para plántulas de arroz con cáscara (mezclada con lecho de tierra y similares) . El compuesto de la presente invención se puede aplicar directamente al suelo de cultivo artificial, que incluye vermiculita y un medio sólido, que incluye una alfombrilla artificial para cultivar las plántulas.
El rendimiento de la composición de la presente invención en la superficie del agua, un semillero o suelo no se limita en particular, pero se encuentra de preferencia entre 0.1 g a 10 kg de ingredientes activos por 10 áreas de tierra cultivada y de preferencia de 1 g a 1 kg. Además, como método de aplicación de la composición o del producto combinado de la presente invención a un organismo, es posible controlar plagas mediante la administración de la composición para el control de plagas de la presente invención al organismo, ya sea en forma oral o por inyección, mediante la aplicación de la composición en forma total o parcial a la superficie corporal de un animal, o el montaje del agente para el control de plagas formulado sobre una preparación de resina o preparación de lámina en el organismo. Además, también es posible controlar las plagas cubriendo los lugares en donde se prevé la invasión, el parasitismo y el movimiento de plagas con la composición para el control de plagas de la presente invención.
La composición para el control de plagas de la presente invención se puede utilizar tal como se encuentra, pero se puede diluir con agua, portadores líquidos, champúes comercialmente disponibles, enjuagues, cebos, residuos de las jaulas de reproducción y similares, y aplicarla en algunos casos. Cuando la composición para el control de plagas de la presente invención se diluye en un diluyente liquido (agua), tal como un concentrado emulsionable, un producto fluidizable y un polvo humectable, y se utiliza, la cantidad no se encuentra particularmente limitada, pero de preferencia la composición se aplica diluyendo la composición en agua y pulverizando la mezcla de manera que la concentración de ingredientes activos sea de 10 a 10.000 ppm. Además, cuando la composición para el control de plagas de la presente invención se administra a un organismo objetivo, la cantidad administrada del mismo no se encuentra particularmente limitada, pero cuando la composición se aplica en forma percutánea, la cantidad de composición se encuentra, de preferencia en un margen de 0.01 a 500 mg por 1 kg de peso corporal del organismo objetivo. Cuando la composición se administra en forma oral, la cantidad de composición se encuentra en un margen de 0.01 a 100 mg por 1 kg de peso corporal del organismo objetivo. Cuando se produce el montaje de una preparación de resina sobre el organismo objetivo, la cantidad de composición contenida en la preparación de resina se encuentra, de preferencia en un margen de 0.01 a 50% en peso por peso de la preparación de resina.
[Ej emplos ] En adelante, la presente invención se describirá específicamente con referencia a los Ejemplos, pero la presente invención no se limita a los Ejemplos.
Ejemplo de síntesis Pl: N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto P212) (1) Se disolvieron 25 g (270 mmol) de 2-aminopiridina en 200 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 41 mi (30 g, 300 mmol) de trietilamina, y la mezcla se enfrió a 0°C. Se le agregaron 38 mi (57 g, 270 mmol) del ácido trifluoroacético anhidro por goteo durante 15 minutos, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se inyectó en alrededor de 100 mi de agua helada, y la mezcla se agitó durante 10 minutos. La mezcla se transfirió a un embudo de separación para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se lavó dos veces con 150 mi de agua y dos veces con 150 mi de una solución acuosa de HC1 al 1%, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró a presión reducida para obtener 36 g (71% de rendimiento) de 2 , 2 , 2-trifluoro-N-(piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 7.20 (1H, ddd) , 7.83 (1H, td) , 8.20(1H, d), 8.35(1H, d) , 10.07(1H, brs) 13C-NMR (CDC13, d, ppm): 115.3, 115.5 (q), 121.6, 139.1, 147.9, 149.5, 155.3 (q) MS : m/z = 191 (M+H) (2) Se disolvieron 20 g (126 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 200 mi de acetonitrilo anhidro, 24 g (126 mmol) de 2 , 2 , 2-trifluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida obtenida mediante el método antes descrito, y se le agregaron 21 g (151 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se calentó, se sometió a reflujo durante 6 horas y luego se agitó a temperatura ambiente durante 10 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se filtró, y el liquido se concentró a presión reducida. Se le agregó dietiléter para la cristalización, y los cristales obtenidos de esa manera se recolectaron y lavaron bien con dietiléter y agua. Los cristales obtenidos de esa manera se secaron a presión reducida a 60°C durante 1 hora para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 26 g (66% de rendimiento). 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.57 (2H, s), 6.92(1H, td) , 7.31(1H, d), 7.80(1H, td) , 7.87(1H, dd) , 7.99(1H, dd) , 8.48(2H, m) 13C-NMR (CDC13, d, ppm): 53.8, 115.5, 117.2 (q), 122.1, 124.7, 130.0, 139.2, 140.0, 142.5, 149.7, 151.8, 158.9, 163.5 (q) MS: m/z = 316(M+H) (3) Cristalografía de rayos X En la difracción de rayos X, la medición se realizó bajo las siguientes condiciones.
Nombre del dispositivo: RINT-2200 (Rigaku Corporation) Rayos X: Cu-Ka (40 kV, 20 mA) Margen de barrido: 4 a 40°, ancho de la muestra: 0,02° y velocidad de barrido: l°/min Los resultados fueron los siguientes. Ángulo de difracción (2T) 8,7°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,8°, 22,4°, 30,9° y 35,3° (4) Calorimetría de barrido diferencial (DSC) En la calorimetría de barrido diferencial, la medición se realizó bajo las siguientes condiciones.
Nombre del dispositivo: DSC-60 Celda de muestra: aluminio Margen de temperatura: 50°C a 250°C (velocidad de calentamiento: 10°C/min) Como resultado, el punto de fusión se observó a una temperatura de 155°C a 158°C.
Otro método del Ejemplo de síntesis Pl Se disolvieron 3.00 g (18.6 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 20 mi de DMF anhidro, se le agregaron 1.75 g (18.6 mmol) de 2-aminopiridina, y la mezcla resultante se agitó a 80°C durante 8 horas y a temperatura ambiente durante 5 horas. Después de que se completó la reacción, se destiló DMF a presión reducida, se le agregó acetonitrilo para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó, se lavó bien con acetonitrilo y se secó para obtener 2.07 g (44% de rendimiento) de clorhidrato de 1- [ ( 6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2 (1H) -imina. 1H-NMR (DMS0-d6, d, ppm) : 5.65 (2H, s) , 6.96 (1H, t) , 7.23(1H, m), 7.57(1H, d) , 7.80(1H, m) , 7.91(1H, m) , 8.28(1H, m) , 8.49(1H, d) , 9.13(2H, brs) Se disolvieron 50 mg (0,20 mmol) de clorhidrato de 1-[ ( 6-cloropiridin-3-il) metil] piridin-2 ( 1H) -imina obtenido mediante el método antes descrito en 5 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 122 mg (1,00 mmol) de DMAP y 50 mg (0,24 mmol) del ácido trifluoroacético anhidro en secuencia en condiciones heladas, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó con 1% del ácido clorhídrico y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El diclorometano se destiló a presión reducida para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 42 mg (67% de rendimiento) . La NMR fue la misma que la del método antes descrito.
Ejemplo de síntesis P2 : 2 , 2-dibromo-N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -acetamida (Compuesto P241) Se disolvieron 200 mg (0,78 mmol) de clorhidrato de 1- [ (6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2 (1H) -imina obtenido mediante el método descrito en otro método del Ejemplo de síntesis Pl, 238 mg (1,95 mmol) de DMAP y 224 mg (1,17 mmol) de EDC-HC1 en 10 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 101 µ? (202 mg, 1,17 mmol) del ácido dibromoacético, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó una vez con agua y dos veces con una solución acuosa de HC1 al 1%, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 50 mg (15% de rendimiento) . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.56 (2H, s), 5.99 (1H, s), 6.78(1H, td), 7.33(1H, d) , 7.69(1H, td) , 7.76(1H, dd) , 7.93(1H, dd) , 8.39(1H, d) , 8.50(1H, d) 13C-N R (CDC13, d, ppm): 44.6, 53.1, 113.7, 121.9, 124.8, 130.1, 138.2, 139.7, 141.2, 149.5, 152.0, 159.4, 172.2 MS: m/z = 418 (M+H) Ejemplo de síntesis P3 : N- [ 1- ( ( 6-cloro-5-fluoropiridin-3-il)metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2 , 2 -trifluoroacetamida (Compuesto P227) Se disolvieron 4,00 g (27,6 mmol) de 2-cloro-3-fluoro-5-metilpiridina en 80 mi de tetracloruro de carbono, se le agregaron 7,37 g (41,4 mmol) de N-bromosuccinimida y 20 mg de peróxido de benzoílo, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante la noche. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente, se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 19:1) para obtener 3,06 g (51% de rendimiento) de 5- (bromometil ) -2-cloro-3-fluoropiridina . 1H-NMR (CDC13, d, ppm): 4.45(2H, s), 7.54 (1H, dd) , 8.23(1H, s) Se disolvieron 50 mg (0,22 mmol) de 5- (bromómetil) -2-cloro-3-fluoropiridina obtenida mediante el método antes mencionado en 5 mi de acetonitrilo anhidro, se le agregaron 42 mg (0,22 mmol) de 2, 2, 2-trifluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetoamida obtenida mediante el método descrito en (1) del Ejemplo de referencia 1 y 36 mg (0,26 mmol) de carbonato de potasio en secuencia, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 7 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para precipitar un sólido, y el sólido de recolectó, se lavó con dietiléter y luego se secó a presión reducida en un desecador para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 29 mg (40% de rendimiento) . 1H-N R (CDC13, d, ppm) : 5.54 (2H, s), 6.89 (1H, td) , 7.76(1H, dd) , 7.80(1H, td) , 7.85(1H, d) , 8.29(1H, d) , 8.57(1H, d) MS: m/z = 334 (M+H) Ejemplo de síntesis P : N- [ 1- ( ( 6-fluoropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2 , 2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto P229) Se disolvieron 500 mg (4.50 mmol) de 2-fluoro-5-metilpiridina en 50 mi de tetracloruro de carbono, se le agregaron 1.20 g (6.76 mmol) de N-bromosuccinimida y 20 mg de peróxido de benzoílo, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 2.5 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente, y el solvente se destiló bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 19:1) para obtener 300 mg (35% de rendimiento) de 5-bromometil-2-fluoropiridina .
Se disolvieron 57 mg (0.30 mmol) de 5-bromometil-2-fluoropiridina obtenida mediante el método antes mencionado en 10 mi de acetonitrilo anhidro, se le agregaron 57 mg (0.30 mmol) de 2 , 2 , 2-trifluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetoamida sintetizada mediante el método descrito en (1) del Ejemplo de síntesis Pl y 69 mg (0.50 mmol) de carbonato de potasio en secuencia, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 6 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. El filtrado se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 1:1 ~* 3:1) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 21 mg (23% de rendimiento). 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.56(2H, s), 6.89 (1H, td) , 6.94(1H, d) , 7.79(1H, td) , 7.87(1H, d) , 8.03(1H, m) , 8.31(1H, s), 8.54(1H, d) S : m/z = 300 (M+H) Ejemplo de síntesis P5 : N- [ 1- ( ( 6-bromopiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto P231) Se disolvieron 500 mg (2.92 mmol) de 2-bromo-5-metilpiridina en 15 mi de tetracloruro de carbono, se le agregaron 623 mg (3.50 mmol) de N-bromosuccinimida y 10 mg de peróxido de benzoílo, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 19 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente, se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 19:1) para obtener 143 mg (20% de rendimiento) de 2-bromo-5-bromometilpiridina . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 4.42 (2H, s) , 7.47 (1H, d) , 7.59(1H, dd) , 8.38(1H, d) Se disolvieron 70 mg (0.28 mmol) de 2-bromo-5-bromometilpiridina obtenida mediante el método antes mencionado en 10 mi de acetonitrilo anhidro, se le agregaron 54 mg (0.28 mmol) de 2, 2, 2-trifluoro-N- (piridin-2 (1H) -iliden) acetoamida sintetizada mediante el método descrito en (1) del Ejemplo de síntesis Pl y 46 mg (0.34 mmol) de carbonato de potasio en secuencia, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 6 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó, se lavó con dietiléter y luego se secó a presión reducida en un desecador para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 81 mg (82% de rendimiento) . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.52 (2H, s), 6.88 (1H, t) , 7.48(1H, d) , 7.78(2H, m) , 7.84(1H, d) , 8.44(1H, d) , 8.53(1H, d) MS: m/z = 360 (M+H) Ejemplo de síntesis P6: 2-cloro-N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -acetamida Compuesto P236) Se disolvieron 70 mg (0.27 mmol) de clorhidrato de 1-[ (6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2 (1H) -imina obtenido mediante el método descrito en otro método del Ejemplo de síntesis Pl en 4 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 82 mg (0.67 mmol) de DMAP, 25 mg (0.27 mmol) del ácido acético y 62 mg (0,32 mmol) de EDC-HC1 en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después de que se completó la reacción, se le agregó diclorometano para diluir la mezcla, y la mezcla se lavó con agua y solución acuosa de HC1 al 1%, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 4 mg (5% de rendimiento) . 1H-NMR (CDC13, d, ppm): 4.17 (2H, s), 5.46(2H, s), 6.64(1H, td), 7.3K1H, d) , 7.60(1H, td) , 7.64(1H, dd) , 7.80{1H, dd) , 8.32(1H, d) , 8.45(1H, d) MS: m/z = 296 (M+H) Ejemplo de síntesis P7 : N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(lH) -iliden] -2 , 2-difluoroacetamida (Compuesto P238) Se disolvieron 400 mg (4.26 mmol) de 2-aminopiridina en 10 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 322 µ? (490 mg, 5.11 mmol) del ácido difluoroacético, 982 mg (5.10 mmol) de EDC-HC1 y 622 mg (5.11 mmol) de D AP, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 61 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó una vez con agua y dos veces con una solución acuosa de HC1 al 1%, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener 102 mg (14% de rendimiento) de 2 , 2-difluoro-N- (piridin-2 ( 1H) ^iliden) acetamida . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 6.03(1H, t) , 7.15(1H, m) , 7.78QH, td) , 8.20UH, d) , 8.34(1H, dd) , 8.72(1H, brs) Se disolvieron 100 mg (0.58 mmol) de 2 , 2-difluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida obtenida mediante el método antes mencionado en 10 mi de acetonitrilo anhidro, se disolvieron 94 mg (0.58 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 5 mi de acetonitrilo anhidro y se le agregaron, y posteriormente, se agregaron 84 mg (0.63 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 140 minutos. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregó éter para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó y se secó bien para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 63 mg (37% de rendimiento) . 1H-N R (CDC13, d, ppm) : 5.52 (2H, s), 5.90(1H, t) , 6.79(1H, td), 7.33(1H, d) , 7.71(1H, m) , 7.77(1H, dd) , 7.85(1H, dd), 8.45(1H, d) , 8.50(1H, d) 13C-N R (DMSO-d6, d, ppm): 53.0, 111.0(t), 115.2, 120.7, 124.7, 131.7, 140.6, 141.6, 143.2, 150.4, 150.9, 158.3, 169.4 (t) MS: m/z = 298 (M+H) Ejemplo de síntesis P8 : 2-cloro-N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2-difluoroacetamida (Compuesto P239) Se disolvieron 200 mg (2.13 mmol) de 2-aminopiridina en 5 mi de diclorometano, se le agregaron 491 mg (2.55 mmol) de EDC-HC1, 311 mg (2.55 mmol) de D AP y 187 µ? (2.23 mmol, 290 mg) del ácido clorodifluoroacético en secuencia, y la mezcla resultante se agitó durante la noche. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó con agua y 1% del ácido clorhídrico, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro para obtener 105 mg (24% de rendimiento) de 2-cloro-2 , 2-difluoro-N- (piridin-2 (1H) -iliden) acetamida. 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 7.19(1H, dd) , 7.82 (1H, m) , 8.18(1H, d) , 8.36(1H, d) , 9.35(1H, brs) Se agregaron 53 mg (0.33 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina disuelta en 6 mi de acetonitrilo anhidro a 68 mg (0.33 mmol) de 2-cloro-2 , 2-difluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida sintetizada mediante el método antes mencionado, posteriormente, se le agregaron 50 mg (0.36 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 1 hora. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente y luego se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó y se secó para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 49 mg (45% de rendimiento). 1H-NMR (CDC13, d, ppm): 5.56(2H, s), 6.92 (1H, t) , 7.33(1H, d) , 7.82(1H, m) , 7.91(1H, dd) , 8.02(1H, d) , 8.45(1H, d) , 8.48(1H, d) 13C-N R (CDC13, d, ppm): 53.8, 115.2, 120.1 (t), 122.1, 124.8, 139.0, 140.0, 142.3, 150.0, 151.9, 159.1, 159.1, 165.8 (t) MS: m/z = 332 (M+H) Ejemplo de síntesis P9: 2, 2, 2-tricloro-N- [1- ( (6- cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -acetamida (Compuesto P235) Se disolvieron 70 mg (0.27 mmol) de clorhidrato de 1-[ ( 6-cloropiridin-3-il) metil] piridin-2 ( 1H) -imina obtenido mediante el método descrito en otro método del Ejemplo de síntesis Pl en 4 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 94 µ? (0.68 mmol, 68 mg) de trietilamina y 33 µg (0.27 mmol, 49 mg) de cloruro de tricloroacetilo en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de que se completó la reacción, se le agregó agua para detener la reacción, y se realizó la separación de líquidos con diclorometano y agua. La capa orgánica se lavó una vez con agua y dos veces con 1% del ácido clorhídrico, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó y se secó para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 61 mg (62% de rendimiento) . 1H-N R (CDC13, d, ppm) : 5.59(2H, s) , 6.86(1H, t) , 7.32(1H, d) , 7.78(1H, td) , 7.91(2H, m) , 8.43(1H, d) , 8.50(1H, d) MS : m/z = 364 (M+H) Ejemplo de síntesis PIO: N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,3,3, 3-pentafluoropropanamida (Compuesto P242) Se disolvieron 300 mg (3.19 mmol) de 2-aminopiridina en 15 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 919 mg (4.78 mmol) de EDC-HC1, 583 mg (4.78 mmol) de DMAP y 397 µ? (628 mg, 3.83 mmol) del ácido pentafluoropropiónico en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó una vez con agua y dos veces con 1% del ácido clorhídrico, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener 85 mg (11% de rendimiento) de 2,2,3,3,3-pentafluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) propanamida .
Se agregaron 52 mg (0.32 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina disuelta en 8 mi de acetonitrilo anhidro y 49 mg (0.35 mmol) de carbonato de potasio a 77 mg (0.32 mmol) de 2,2,3,3, 3-pentafluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) propanamida obtenida mediante el método antes mencionado, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 11 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. El filtrado se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 1:3) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 12 mg (10% de rendimiento) . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.56(2H, s), 6.90(1H, td) , 7.32(1H, d), 7.79(2H, m) , 7.84(1H, d) , 8.43(1H, d) , 8.56(1H, d) S: m/z = 366 (M+H) Ejemplo de síntesis Pll: N- [ 1- ( ( 2-cloropirimidin-5-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto P243) Se disolvieron 1.04 g (8.13 mmol) de 2-cloro-5-metilpirimidina en 30 mi de tetracloruro de carbono, se le agregaron 1,73 g (9.75 mmol) de N-bromosuccinimida y 20 mg de peróxido de benzoilo, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 6 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente, se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 3:1) para obtener 641 mg (38% de rendimiento) de 5-bromometil-2-cloropiridina . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 4.42(2H, s), 8.66(2H, s) Se disolvieron 104 mg (0.50 mmol) de 5-bromometil-2-cloropiridina obtenida mediante el método antes mencionado en 6 mi de acetonitrilo anhidro, se le agregaron 96 mg (0.50 mmol) de 2, 2, 2-trifluoro-N- (piridin-2 (1H) -iliden) acetoamida obtenida mediante el método descrito en (1) del Ejemplo de síntesis Pl y 76 mg (0.55 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se calentó y se sometió a reflujo durante 1 hora. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó, se lavó con dietiléter y luego se secó a presión reducida en un desecador para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 92 mg (58% de rendimiento). 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 5.54 (2H, s), 6.98 (1H, m) , 7.87(1H, m) , 8.18(1H, m) , 8.48(1H, m) , 8.83(2H, m) 13C-NMR (CDC13, d, ppm): 60.0, 115.6, 117.1 (q), 122.1, 127.5, 139.2, 142.9, 158.8, 160.3(2C), 161.4, 163.8 (q) MS: m/z = 317 (M+H) Los compuestos de P213 a P226, P228, P230, P232 a P234, P240 y P244 que se muestran en la siguiente Tabla se sintetizaron mediante los métodos de acuerdo con los Ejemplos de síntesis Pl a PH.
[Tabla 40-1] [Tabla 40-2] [Tabla 40-3] [Tabla 41-1] Ejemplo de síntesis 1: 2 , 2-difluoro-N-fluoropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] acetamida (Compuesto 3-3) [Fórmula Química 46] disolvieron 400 mg (4.26 mmol) de 2-aminopiridina en 10 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 322 µ? (490 mg, 5.11 mmol) del ácido difluoroacético, 982 mg (5.10 mmol) de EDC-HC1 y 622 mg (5.11 mmol) de DMAP, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 61 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se diluyó con diclorometano, se lavó una vez con agua y dos veces con una solución acuosa de HC1 al 1%, y luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener 102 mg (14% de rendimiento) de 2 , 2-difluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida . 1H-NMR (CDC13, d, ppm) : 6.03 (1H, t) , 7.15 (1H, m) , 7.78(1H, td), 8.20(1H, d) , 8.34(1H, dd) , 8.72(1H, brs) (2) Se disolvieron 128 mg (0.75 mmol) de 5-bromometil-2-fluoropiridina en 3 mi de DMF anhidro, se disolvieron 116 mg (0.68 mmol) de 2 , 2-difluoro-N- [piridin-2 (1H) -iliden] acetamida en 3 mi de DMF anhidro y se le agregaron, y posteriormente, se le agregaron 103 mg (0.75 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se agitó a 65°C durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente, y se le agregaron acetato de etilo y agua para realizar la separación de líquidos. La capa orgánica se lavó con 1% del ácido clorhídrico, luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. Se le agregó una pequeña cantidad de hexano y dietiléter para precipitar los cristales, y los cristales se recolectaron y se secaron para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 50 mg (26% de rendimiento) .
Ejemplo de síntesis 2: N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) pirimidin-2 ( 1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroacetamida (Compuesto 190-2) [Fórmula Química 47] (1) Se disolvieron 300 mg (1.86 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 6 mi de DMF anhidro, se le agregaron 118 mg (1.24 mmol) de 2-aminopirimidina, y la mezcla resultante se agitó a 80 °C durante 8 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para destilar DMF a presión reducida. Se le agregó dietiléter, y se produjo la cristalización en la superficie de la pared de un matraz con forma de berenjena. Se retiró dietiléter mediante decantación y se secó bien para obtener clorhidrato de 1- (( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) pirimidin-2(lH)-imina. Cantidad obtenida: 107 mg (34% de rendimiento). (2) Se suspendieron 71 mg (0.27 mmol) de clorhidrato de 1- (( 6-cloropiridin-3-il ) metil) pirimidin-2 ( 1H) -imina obtenido mediante el método antes mencionado en 5 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 114 µ? (0.83 mmol, 83 mg) de trietilamina y 53 µ? (0,38 mmol) de anhídrido trifluoroacético en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, se agregaron diclorometano y agua a la solución de reacción para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. Se le agregó una pequeña cantidad de dietiléter para precipitar los cristales, y los cristales se recolectaron, se lavaron con una pequeña cantidad de dietiléter y luego se secaron para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 24 mg (28% de rendimiento) .
Ejemplo de síntesis 3: 2,2,2-trifluoroetil-[l-( (6-cloropiridin-3-il)metil) piridin- (2H) -iliden] carbamato (Compuesto 1-17) [Fórmula Química 48] (1) Se disolvieron 3.00 g (18.6 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 20 mi de DMF anhidro, se le agregaron 1.75 g (18.6 mmol) de 2-aminopiridina, y la mezcla resultante se agitó a 80°C durante 8 horas y a temperatura ambiente durante 5 horas. Después de que se completó la reacción, se destiló DMF a presión reducida, se le agregó acetonitrilo para precipitar un sólido, y el sólido se recolectó, se lavó bien con acetonitrilo y luego se secó para obtener 2.07 g (44% de rendimiento) de clorhidrato de 1- [ ( 6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2 (1H) -imina. 1H-NMR (DMSO-d6, d, ppm) : 5.65(2H, s), 6.96 (1H, t), 7.23(1H, m) , 7.57(1H, d) , 7.80(1H, m) , 7.91(1H, m) , 8.28(1H, m) , 8.49(1H, d) (2) Se agregaron 10 mi de acetonitrilo anhidro a 150 mg (0.66 mmol) de clorhidrato de 1- [ ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ] piridin-2 ( 1H) -imina obtenido mediante el método antes mencionado, se agregaron 177 mg (0.66 mmol) de (2,2,2-trifluoroetil) carbamato de 4-nitrofenilo y 200 mg (1,46 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se agitó a 50°C durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregaron diclorometano y agua para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se lavó con 1% del ácido clorhídrico, luego se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. Se agregó una pequeña cantidad de dietiléter para precipitar los cristales, y los cristales se recolectaron y se secaron bien para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 48 mg (21% de rendimiento).
Ejemplo de síntesis 4: N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroetantioamida (Compuesto 1-20) [Fórmula Química 49] (1) Se disolvieron 25 g (270 mmol) de 2-aminopiridina en 200 mi de diclorometano anhidro, se le agregaron 41 mi (30 g, 300 mmol) de trietilamina, y la mezcla se enfrió a 0 °C. Se le agregaron 38 mi (57 g, 270 mmol) del ácido trifluoroacético anhidro por goteo durante 15 minutos, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se inyectó en alrededor de 100 mi de agua helada, y la mezcla se agitó durante 10 minutos. La mezcla se transfirió a un embudo de separación para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se lavó dos veces con 150 mi de agua y dos veces con 150 mi de una solución acuosa de HC1 al 1%, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida para obtener 36 g (71% de rendimiento) de 2,2,2-triflúoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida . 1H-N R (CDC13, d, ppm) : 7.20(1H, m) , 7.83(1H, m) , 8.20(1H, d), 8.35(1H, d) , 10.07(1H, brs) 13C-N R (CDC13, d, ppm): 115.3, 115.5 (q), 121.6, 139.1, 147.9, 149.5, 155.3(q) (2) Se disolvieron 20 g (126 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina en 200 mi de acetonitrilo anhidro, 24 g (126 mmol) de 2 , 2 , 2-trifluoro-N- (piridin-2 ( 1H) -iliden) acetamida obtenida mediante el método antes descrito, y se le agregaron 21 g (151 mmol) de carbonato de potasio, y la mezcla resultante se calentó, se sometió a reflujo durante 6 horas y luego se agitó a temperatura ambiente durante 10 horas. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se filtró, y el filtrado se concentró bajo presión reducida. Se le agregó dietiléter para la cristalización, y los cristales obtenidos de esa manera se recolectaron y se lavaron con dietiléter y agua. Los cristales obtenidos de esa manera se secaron a presión reducida a 60°C durante 1 hora para obtener N-[l-((6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida (P212) . Cantidad obtenida: 26 g (66% de rendimiento) . 1H-NMR (CDC13, d, ppm): 5.57 (2H, s), 6.92(1H, td) , 7.3K1H, d) , 7.80(1H, td) , 7.87(1H, dd) , 7.99(1H, dd) , 8.48(2H, m) 13C-NMR (CDC13, d, ppm) : 53.8, 115.5, 117.2 (q), 122.1, 124.7, 130.0, 139.2, 140.0, 142.5, 149.7, 151.8, 158.9, 163.5 (q) MS: m/z = 316 (M+H) (3) Se agregaron 180 mi de tolueno a 16.3 g (36.7 mmol) de pentasulfuro de fósforo, se le agregaron 6.72 g (63.4 mmol) de carbonato de sodio, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 5 minutos. Se le agregaron 20.0 g (63.4 mmol) de N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2, 2, 2-trifluoroacetamida obtenida mediante el método antes descrito, y la mezcla resultante se agitó a 50°C durante 19 horas. Se agregaron 150 mi de acetato de etilo a la solución de reacción, la mezcla resultante se agitó a 50°C durante 10 minutos, luego los materiales insolubles se filtraron, y se utilizaron 250 mi de acetato de etilo para lavar la mezcla. La mezcla se transfirió a un embudo de separación, se lavó en el mismo con 300 mi de bicarbonato de sodio acuoso saturado y 200 mi de una solución salina saturada, y luego se concentró bajo presión reducida. Se le agregaron 200 mi de agua para precipitar los cristales. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, y luego los cristales se recolectaron, se sometieron a lavado de suspensión dos veces con 150 mi de agua y dos veces con 150 mi de hexano, y se secaron a 60°C a presión reducida durante 2 horas para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 19,5 g (94% de rendimiento). 1H-NMR (CDC13 , d, ppm) : 5.48 (2?, s), 7.12 (1H, td) , 7.34(1H, d) , 7.77(1H, dd) , 7.96(1H, m) , 8.05(1H, dd) , 8.45(1H, d) , 8.56(1H, d) MS: m/z = 332 (M+H) Ejemplo de síntesis 5: N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2, 2 , 2-trifluoro-N ' -metilacetimidamida (Compuesto 1-42) [Fórmula Química 50] Se disolvieron 150 mg (0.45 mmol) de N-[l-((6-cloropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida (1-20) sintetizada mediante el método del Ejemplo de síntesis 4 en 5 mi de metanol, se le agregaron 105 µ? (42 mg, 1.36 mmol) de metilamina (40% de solución de metanol) y 124 mg (0.45 mmol) de carbonato de plata, y la mezcla resultante se agitó a 50°C durante 1 hora. Después de que se completó la reacción, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente y se sometió a filtración por succión utilizando Celite para retirar los materiales insolubles. Se le agregaron acetato de etilo y agua para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, luego se concentró bajo presión reducida y se purificó con cromatografía en columna en gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 1:1) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 81 mg (56% de rendimiento).
Ejemplo de síntesis 6: ' - (ariloxi ) -N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetimidamida (Compuesto 1-507) [Fórmula Química 51] Se disolvieron 30 mg (0.09 mmol) de N-[l-((6-cloropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida (1-20) sintetizada mediante el método del Ejemplo de síntesis 4 en 5 mi de etanol, se le agregaron 50 mg (0.45 mmol) de clorhidrato de O-alihidroxilamina, 62 µ? (0.45 mmol, 45 mg) de trietilamina y 25 mg (0.09 mmol) de carbonato de plata, y la mezcla resultante se agitó a 50 °C durante 5 horas y 20 minutos. Después de que la reacción se completó, la solución de reacción se volvió a llevar a temperatura ambiente para filtrar los materiales insolubles. El filtrado se concentró bajo presión reducida para realizar la separación de líquidos con acetato de etilo y 1% del ácido clorhídrico, luego la capa de acetato de etilo se lavó con una solución salina saturada, y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró bajo presión reducida. La capa de acetato de etilo se purificó mediante una placa de TLC (una lámina de 0.5 rara de placa, evolucionada con hexano: acetato de etilo = 1:1) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 15 mg (45% de rendimiento) .
Ejemplo de síntesis 7: N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro- 1 -hidroxiacetimidamida (Compuesto 1-499) [Fórmula Química 52] Se agregaron 25 mi de etanol a 1.00 g (3.00 mmol) de N- [1- ( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida (1-20) 1 sintetizada mediante el método del Ejemplo de síntesis 4, se le agregaron 1.04 g (15.0 mmol) de clorhidrato de hidroxilamina y 2.00 mi (1.50 g, 15.0 mmol) de trietilamina en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a 50 °C durante 21.5 horas. Después de que la reacción se completó, se agregaron acetato de etilo y 1% del ácido clorhídrico a la solución de reacción para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. La capa orgánica se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 1:1) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 625 mg (63% de rendimiento) .
Ejemplo de síntesis 8: N- (benzoiloxi) -N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetimidamida (Compuesto 1-519) [Fórmula Química 53] Se disolvieron 30 mg (0.09 mmol) de N-[l-((6-cloropiridin-3-il) metil) iridin-2 (1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoro-N ' -hidroxiacetimidamida (1-499) sintetizada mediante el método del Ejemplo de síntesis 7 en 3 mi de acetonitrilo anhidro, se le agregaron 24 µ? (17 mg, 0.17 mmol) de trietilamina y 20 µg (22 mg, 0.17 mmol) de cloruro de benzoílo en secuencia, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 10 minutos. Después de que la reacción se completó, se agregaron acetato de etilo y 1% del ácido clorhídrico a la solución de reacción para realizar la separación de líquidos, y la capa orgánica se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentró bajo presión reducida. La capa orgánica se purificó mediante una placa de TLC (una lámina de 0.5 mm de placa, evolucionada con hexano : acetato de etilo = 1:1) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 26 mg (67% de rendimiento) .
Ejemplo de síntesis 9: N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro-N 1 -( (propilcarbamoil) oxi ) acetimidamida (Compuesto 1-534) [Fórmula Química 54] Se agregaron 5 mi de acetonitrilo anhidro a 11 mg (0.13 mmol) de isocianato de propilo normal, se le agregaron 40 mg (0.12 mmol) de N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2, 2-trifluoro-N ' -hidroxiacetimidamida (1-499) sintetizada mediante el método del Ejemplo de síntesis 7 y 4 mg (0.04 mmol) de t-butóxido de potasio, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Después de que la reacción se completó, la solución de reacción se concentró bajo presión reducida, y se le agregaron acetato de etilo y solución salina saturada para realizar la separación de líquidos. La capa de acetato de etilo se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, se concentró bajo presión reducida y se purificó mediante una placa de TLC (una lámina de 0.5 mm de placa, evolucionada con hexano: acetato de etilo = 1:3) para obtener el material objeto. Cantidad obtenida: 16 mg (32% de rendimiento) .
Los compuestos que se muestran en la siguiente Tabla se prepararon mediante el método de acuerdo con los Ejemplos de síntesis 1 a 9.
Ejemplo 10 Sintético: Diisopropiltritioato de l-((6-cloropiridin-3-il) metil ) piridin-2 ( IH) -ilidenfosfolamida (Compuesto 1-702) [Fórmula Química 56] Se obtuvieron 4.0 g (15.7 mmoles)de clorhidrato de 1-( (6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2 (IH) -imina obtenidos por el método descrito en lo anterior, se suspendieron en 24.6 mi de diclorometano, y bajo un enfriamiento en hielo con 1.35 mi de tricloruro de fósforo durante 10 minutos, seguido de 3.16 g (31.2 mmoles) de trietilamina, se disolvieron en 37 mi de diclorometano que se agregó al mismo. Después que la mezcla se agitó por 2 horas a temperatura ambiente, se agregaron 4.99 mg (15.6 mmoles) de azufre y la mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Bajo 3.16 g (31.2 mmoles) de trietilamina enfriada en hielo, después se agregaron a la mezcla 2.38 g (31.2 mmoles) de 2-propantiol disuelto en 10 mi de diclorometano, adicionalmente la mezcla se agitó por un día.
Después que se completó la reacción, la solución de reacción se concentró bajo presión reducida, y se extrajo dos vecespor 100 mi de dietiléter. La solución de éter se concentró bajo presión reducida y se obtuvieron 2.49 g de los compuestos sin purificar. Se purificaron 186 mg del compuesto sin purificar por una placa TLC (5 hojas de placas de 0.5 mm, envueltas con acetato de etilo) para ontener el material sujeto (47 mg, 9% de rendimiento) y dicloruro ( 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -ilideno) fosforamidotioico (19 mg, 5% de rendimiento . ) [Fórmula Química 56] Dicloruro (l-( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 (1H) -iliden) fosforamidotioico Ejemplo Sintético 11: N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -1, 1, 1-trifluorometansulfinamida (Compuesto 1-703) [Fórmula Química 57] Se agregaron 330 mg (2 mmoles) de trifluorometansulfonato de sodio por 2 mi de etilacetato y 154 mg (1 mmol) de oxicloriro de fósforo y se agitó por 5 minutos a temperatura ambiente. Y se agregaron los 220 mg (0.86 mmoles) de clorhidrato de ( 1- (( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -imina que se obtuvieron por el método descrito en lo anterior. Después que se completó la reacción, la mezcla de reacción se purificó por cromatografía de columna en gel de sílice (eluyente de etilacetato : hexano = 1:1) para obtener el material sujeto (115 mg, 39% de rendimiento).
Los compuestos mostrados en la siguiente Tabla se prepararon por el método de acuerdo con los Ejemplos 1 a 11 Sintéticos . o [Tabla 42-1] o [Tabla 42-2] o Oí [Tabla 42-3] n O OI [Tabla 42-4] fO en O (_p [Tabla 43-1] O en [Tabla 43-2] en O en [Tabla 43-3] O [Tabla 43-4] O Oí [Tabla 44-1] O (J1 [Tabla 44-2] > en o O Cn [Tabla 44-3] en o <-? en [Tabla 44-4] (.? o en [Tabla 45-1] IV) Oí o o Cn [Tabla 45-2] a? o n en [Tabla 45-3] o en [Tabla 46-1] en en [Tabla 46-2] (Jl O [Tabla 46-3] en O (_? [Tabla 46-4] O cn [Tabla 46-53 OI o en en [Tabla 47-1] O Cn [Tabla 47-2] n o en [Tabla 47-3] O en [Tabla 48] [Tabla 49-1] [Tabla 49-2] [Tabla 49-3] [Tabla 50-1] [Tabla 50-2] [Tabla 50-3] [Tabla 51-1] [Tabla 51-2] [Tabla 51-3] [Tabla 52-1] [Tabla 52-2] [Tabla 52-3] [Tabla 52-4] [Tabla 53-1] [Tabla 53-2] [Tabla 53-3] 1.35 (3H, d) , 4.33 (1H, q), 5.05 (1H, d), 5.11 (1H, d) , 6.00 (1H, d), 6.08 (1H, t) , m/z = 419 1-663 6.96 (1H, m) , 7.15- 7.26 (7H, m) , 7.63 (1H, (M+H) dd) , 8.33 (1H, d) 1.55--1.75 (3H, m) , 1.95 (1H, m) , 2.70-2.88 (2H, m) , 4.36 (1H, t) , 5.05 (1H, d), 5.20 m/z = 445 1- 664 (1H, d) , 6.13 (1H, t), 6.38 (1H, d), 6.96 (M+H) (1H, m) , 7.02-7.20 (5H, m), 7.28 (1H, d), 7.62 (1H, dd) , 8.3 (1H, d) 1.57 (3H, d) , 4.78 (1H, d), 4.91 (1H, d), 5.18 (1H, q) , 5.80 (1H, d). 5.93 Í1H, t) , 6.72 (1H, m) , 7.05 (1H, d), 7.14 (1H, d), m/z - 469 1- 665 7.38 (3H, m) , 7.54 (1H, dd), 7.62 (1H, d), (M+H) 7.66 (1H, d) , 7.80 (1H, d), 7.84 (1H, d), 8.28 (1H, d) 0.74 (3H, t) , 1.75 (2H, m), 4.03 (1H, t), 5.06 (2H, dd) , 5.85 (1H, d) , 6.05 (1H, m), m/z = 433 1- 666 6.86 (1H, m) , 7.10-•7.28 (7H, m) , 7.63 (1H, (M+H) dd) , 8.33 (1H, d) [Tabla 53-4] 1.34 (3H, d) , 4.45 (1H, q), 5.11 (1H, d) , 5.16 (1H, d), 6 .07 (1H, m) , 6 .14 m/z = 409 1-667 (1H, td), 6.26 (2H, m) , 7.11 (1H, m) , (M+H) 7.28 (3H, m) , 7.67 (1H, dd) , 8.36 (1H, d) 5.06 (2H, s), 5.37 (1H, s), 5.38 (1H, d) , 6.07 (1H, t), 6 .85 (1H, t), 7 .10- m/z = 481 1-676 7.28 (12H, m), 7.61 (1H, d) , 8.33 (1H, (M+H) s) [Tabla 54-1] [Tabla 54-2] [Tabla 54-3] [Tabla 54-4] 4.18 (2H, s), 4.68 (2H, s), 5.36 (2H, s), 6.55 (1H, m) , 7.16 (1H, d) , 1-644 7.29 (1H, d), 7.35 (2H, m) , 7.40 m/z = 368 (M+H) (2H, m) , 7.52 (2H, m) , 7.75 (1H, dd) , 8.28 (1H, d) , 8.40 (1H, d) 4.19 (2H, s), 4.69 (2H, s), 5.42 (2H, s), 6.52 (1H, m) , 7.20 (1H, m) , 7.30 (1H, m) , 7.32 (2H, m) , 7.40 578-644 m/z = 334 (M+H) (2H, m) , 7.55 (2H, m) , 7.72 (1H, dd), 8.30 (1H, dd) , 8.52 (1H, dd) , 8.62 (1H, d) 1715, 1636, 5.20 (1H, d) , 5.45 (lH,d), 6.55 (1H, 1552, 1505, 1-703 m) 7 .34 (1H, m) , 7. 50 (1H, m) , 7.60 1457, 1174, (1H, ra), 7.79 (1H, dd) , 8.39 (1H, d) 1144 5.43 (2H, s), 6.93 (1H, m) , 7.36 (EI-HRMS) 1-707 (1H, d) , 7.77-7.85 (3H, m) , 7.95 m/z = 351.0084 (1H, dd) , 8.39 (1H, d) (M+) 1.20 (6H, m) , 2.67 (4H, m) , 5.22 (2H, s), 6.52 (1H, m) , . 7.31 (1H, 1-706 m) , 7.51 (1H, m), 1 .60 (1H, dd) , m/z = 298 (M+H) 7.73 (1H, m) , 7.84 (1H, d) , 8.41 (1H, d) [Tabla 54-5] [Tabla 54-6] Además, los métodos de síntesis de la Tabla se describen de la siguiente manera.
A: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 1 B: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 2 C: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 3 D: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 4 E: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 5 F: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 6 G: el mismo método que en los Ejemplos de síntesis 7 y 8 H: el mismo método que en el Ejemplo de síntesis 9 Ejemplo de preparación [Ejemplo de preparación] Ejemplo de preparación 1 [Polvo humectable] Compuesto P212 10% en peso Imidacloprid 20% en peso Arcilla 50% en peso Carbón blanco 2% en peso Tierra diatomácea 13% en peso Ligninsulfonato de calcio 4% en peso Laurilsulfato de sodio 1% en peso Los ingredientes se mezclaron en forma homogénea y se molieron para obtener un polvo humectable.
Ejemplo de preparación 2 [Gránulos dispersables en agua] Compuesto P212 10% en peso Imidacloprid 20% en peso Arcilla 60% en peso Dextrina 5% en peso Copolimero de maleato de alquilo 4% en peso Laurilsulfato de sodio 1% en peso Los ingredientes se molieron de manera homogénea y se mezclaron, se les agregó agua para amasar bien los ingredientes, y después la mezcla se granuló y se secó para obtener gránulos dispersables en agua.
Ejemplo de preparación 3 [Productos fluidizables] Compuesto 1-20 5% en peso Imidacloprid 20% en peso POE sulfato de poliestirilfeniléter 5% en peso Propilenglicol 6% en peso Bentonita 1% en peso 1% de solución acuosa de goma xantana 3% en peso PRONALEX-300 (TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05% en peso ADDAC827 (KI Chemical Industry Co., Ltd.) 0.02% en peso Agua agregada a 100% en peso Todos los ingredientes, excepto por 1% de solución acuosa de goma xantana y una cantidad adecuada de agua, se premezclaron juntos de la mezcla, y la mezcla luego se molió en un molinillo húmedo. Luego, se le agregaron 1% de solución acuosa de goma xantana y el agua restante para obtener 100% en peso de productos fluidizables .
Ejemplo de preparación 4 [Concentrado emulsionable] Compuesto P212 2% en peso Imidacloprid 13% en peso N, -dimetilformamida 20% en peso Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) 55% en peso Polioxietilenalquilariléter 10% en peso Los ingredientes se mezclaron de manera homogénea y se disolvieron para obtener un concentrado emulsionable .
Ejemplo de preparación 5 [Polvo] Compuesto P212 0.5% en peso Imidacloprid 1.5% en peso Arcilla 60% en peso Talco 37% en peso Estearato de calcio 1% en peso Los ingredientes se mezclaron de manera homogénea para obtener polvo.
Ejemplo de preparación 6 [Polvo DL] Compuesto P212 1% en peso Tebufloquin 1% en peso Etofenprox 1% en peso Arcilla DL 94.5% en peso Carbón blanco 2% en peso Parafina liquida liviana 0.5% en peso Los ingredientes se mezclaron de manera homogénea para obtener polvo.
Ejemplo de preparación 7 [Microgránulos finos] Compuesto P212 1% en peso Imidacloprid 1% en peso Portador 94% en peso Carbón blanco 2% en peso Hisol SAS-296 2% en peso Los ingredientes se mezclaron de manera homogénea para obtener polvo.
Ejemplo de preparación 8 [Gránulos] Compuesto 1-20 2% en peso Clorantraniliprol 1% en peso Bentonita 39% en peso Talco 10% en peso Arcilla 46% en peso Ligninsulfonato de calcio 2% en peso Los ingredientes se molieron de manera homogénea y se mezclaron, se agregó agua para amasar bien los ingredientes, y después la mezcla se granuló y se secó para obtener gránulos.
Ejemplo de preparación 9 [Microcápsulas ] Compuesto 1-20 2% en peso Imidacloprid 3% en peso Resina de uretano 25% en peso Emulsionante/Dispersante 5% en peso Antiséptico 0.2% en peso Agua 64.8% en peso Las microcápsulas se obtuvieron al formar una cubierta de resina de uretano en la superficie de las partículas del compuesto representado por la Fórmula (I) y partículas de imidacloprid utilizando los ingredientes mediante polimerización interfacial.
Ejemplo de preparación 10 [Gránulos] Compuesto P212 2% en peso Probenazol 24% en peso Laurilsulfato de sodio 1% en peso Bentonita 2% en peso Estearato de calcio 1% en peso PVA 2% en peso Arcilla 68% en peso Los ingredientes se molieron de manera homogénea y se mezclaron, se agregó agua para amasar bien los ingredientes, y después la mezcla se granuló y se secó para obtener gránulos.
Ejemplo de preparación 11 [Gránulos] Compuesto P212 2% en peso Clorantraniliprol 1% en peso Probenazol 24% en peso Bentonita 40% en peso Talco 10% en peso Arcilla 21% en peso Ligninsulfonato de calcio 2% en peso Los ingredientes se molieron de manera homogénea y se mezclaron, se agregó agua para amasar bien los ingredientes, y después la mezcla se granuló y se secó para obtener gránulos.
Ejemplo de preparación 12 [Gotas de liquido] Compuesto 1-20 10% en peso Fipronil 1% en peso Alcohol de bencilo 73.9% en peso Carbonato de propileno 15% en peso BHT 0.1% en peso Los ingredientes se agitaron de manera homogénea y se disolvieron para obtener gotas de líquido.
Ejemplo de preparación 13 [Gotas de líquido] Compuesto P212 48% en peso Fipronil 2% en peso Etanol 50% en peso Los ingredientes se mezclaron de manera homogénea para obtener gotas de líquido.
Ejemplo de preparación 14 [Concentrado emulsionable] Compuesto 1-20 5% en peso Etoxazol 5% en peso Xileno 35% en peso Dimetilsulfóxido 35% en peso Los ingredientes se disolvieron, se les agregó 14% en peso de feniléter estirílico de polioxietileno y 6% de dodecilbencensulfonato de calcio, y la mezcla se agitó intensamente y se mezcló para obtener 10% de concentrado emulsionable .
Ejemplo de preparación 15 [Gotas de líquido] Compuesto P212 10% en peso Etoxazol 5% en peso Glicol (monoalquiléter de glicol) 85% en peso BHT o BHA cantidad adecuada A los ingredientes se agregó una cantidad adecuada de monooleato de sorbitán o monolaurato de sorbitán, monoglicérido del ácido caprílico o monoglicérido del ácido isoesteárico, o monocaprilato de propilenglicol, y a ello se agregaron alcohol o carbonato de propileno, N-metil-2-pirrolidona o agua para obtener gotas de liquido como 100% en peso.
Ejemplo de Prueba de Referencia <Prueba de tratamiento foliar de un solo agente> Ejemplo de Prueba de Referencia 1: Prueba para el Control de Plagas de Plutella xilostella Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 5,0 cm de un repollo en un cultivo en maceta, y se pulverizó sobre el disco de hoja una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se habla preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible) . Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25 °C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado .
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 2: Prueba para el control de plagas de Spodoptera litura Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 5.0 cm de un repollo en un cultivo en maceta, y se pulverizó sobre el disco de hoja una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se habla preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible) . Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de tercera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25 °C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado .
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ ( cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 500 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 3: Prueba para el control de plagas de Aphis gossypii Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2,0 cm de un pepino en un cultivo en maceta, y se pulverizó sobre el disco de hoja una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de T een20 disponible) . Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de primera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25 °C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado .
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 4: Prueba para el control de plagas de Laodelphax striatella Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de T een20 disponible) , se utilizó como pulverización foliar en una plántula de arroz en un cultivo en maceta. Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25 °C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 5: Prueba para el control de plagas de Nilaparvata lugens Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible), se utilizó como pulverización foliar en una plántula de arroz en un cultivo en maceta. Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Seis días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 6: Prueba para el control de plagas de Sogatella furcifera Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible) , se utilizó como pulverización foliar en una plántula de arroz en un cultivo en maceta. Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Cuatro días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 7: Prueba para el control de plagas de Nefotettix cincticeps Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible) , se utilizó como pulverización foliar en una plántula de arroz en un cultivo en maceta. Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Cuatro días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, el compuesto P212 mostró una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 8: Prueba para el control de plagas de trialeurodes vaporariorum Se liberaron moscas blancas de invernadero adultas en un pepino en un cultivo en maceta y se dejó que pusieran huevos durante la noche. Un dia después de que comenzaran a poner huevos, se retiraron los adultos, y los huevos se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de que terminaran de poner huevos, se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2,0 cm del pepino, se confirmó que se hablan puesto los huevos, y luego se pulverizó sobre el disco de hoja una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% Tween20 disponible). Después de la pulverización, el disco de hoja se dejó reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Catorce días después de la pulverización, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = { (cantidad de huevos puestos - cantidad de larvas que sobrevivieron) /cantidad de huevos puestos) } x 100 Como resultado, el compuesto P212 mostró una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 9: Prueba para el control de plagas de Frankliniella occidentalis Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2.8 cm de un poroto rojo en cultivo en maceta, y se pulverizó sobre el disco de hoja una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible) . Después de un proceso de secado al aire, se liberaron en el disco de hoja las larvas de primera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento foliar a 500 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 10: Prueba para el control de plagas de Trigonotylus caelestialium Cuatro días después de la diseminación de las plántulas, las hojas y los tallos de las plántulas de trigo se sumergieron durante 30 segundos en una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se habla preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible). Después de un proceso de secado al aire, las hojas y los tallos de plántulas de trigo se colocaron en un tubo de vidrio, y se liberaron dos larvas de segunda etapa de Trigonotylus coelestialium en el mismo tubo de vidrio. Después de la liberación de las larvas, el tubo se tapó para dejar que las larvas reposaran en una cámara termostática a 25 °C, A fin de suministrar agua al trigo durante la prueba, se le proporcionó agua desde el fondo del tubo de vidrio. Tres días después del tratamiento, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la tasa de mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por triplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más mediante un tratamiento por inmersión de la solución farmacológica a 100 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 11: Prueba para el control de plagas de Plautia crossota stali Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible), se pulverizó en una fruta joven de la manzana recolectada en el exterior. Después de un proceso de secado al aire, se colocó la fruta joven en una taza de plástico, donde se liberaron dos adultos de Plautia crossota stali. Seis días después de la liberación, se observaron los adultos para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de los individuos adultos se calculó mediante la siguiente ecuación.
Mortalidad de los adultos (%) = {cantidad de adultos muertos / (cantidad de adultos que sobrevivieron + cantidad de adultos muertos) } x 100 Como resultado, el compuesto P212 mostró una actividad insecticida con una mortalidad del 60% o más mediante un tratamiento foliar a 50 ppm.
Ejemplo de prueba de referencia 12: Prueba para el control de plagas de Oulema orizae Se aplicó de manera tópica 1 µ? (/cabeza) de una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) preparada en una concentración predeterminada con acetona en la parte dorsal de los adultos recolectados en el exterior mediante una microaguja. Después del tratamiento farmacológico, los adultos se transfirieron a plántulas de arroz y se dejaron reposar en una cámara termostática a 25 °C para obtener 5 cabezas por tallo. Cuarenta y ocho horas después del tratamiento, se observaron los adultos para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de los adultos se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de los adultos (%) = {cantidad de adultos muertos /(cantidad de adultos que sobrevivieron + cantidad de adultos muertos) } x 100 Como resultado, el compuesto P212 mostró una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 0.5 µg/cabeza.
Ejemplo de prueba de referencia 13: Prueba para el control de plagas de Musca domestica Las partes dorsales de las hembras adultas criadas en el interior se trataron con 1 µ? (/cabeza) de una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) preparada en una concentración predeterminada con acetona. Después del tratamiento farmacológico, los adultos se transfirieron a una taza de plástico y se dejaron reposar en una cámara termostática a 25°C para obtener 5 cabezas por taza. Veinticuatro horas después del tratamiento, se observó la situación de agonía de los adultos, y la tasa de adultos agonizantes se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de los adultos (%) = {cantidad de adultos muertos / (cantidad de adultos que sobrevivieron + adultos muertos) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 2 µg/cabeza. <Prueba de empapado del suelo del agente solo> Ejemplo de prueba de referencia 14: Prueba para el control de plagas de Laodelphax striatella Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de empapado del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se habla preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Tres días después del tratamiento, se liberaron allí 10 larvas de segunda etapa de Laodelphax striatella. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas)} x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 0.05 mg/plántula.
Ejemplo de prueba de referencia 15: Prueba para el control de plagas de Sogatella furcifera Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de empapado del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Tres días después del tratamiento, se liberaron allí 10 larvas de segunda etapa de Sogatella furcifera. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas)} x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 0.05 mg/plántula.
Ejemplo de prueba de referencia 16: Prueba para el control de plagas de Nilaparvata lugens Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de empapado del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I), que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Tres días después del tratamiento, se liberaron allí 10 larvas de segunda etapa de Nilaparvata lugens . A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-20 mostraron una alta actividad insecticida con una tasa de mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 0.05 mg/plántula.
Ejemplo de prueba de referencia 17: Prueba para el control de plagas de Lissorhoptrus oryzophilus Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de empapado del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I), que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Dos días después del tratamiento, se liberaron allí 5 adultos de Lissorhoptrus oryzophilus. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, el compuesto P212 mostró una alta actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 0,1 mg/plántula.
Ejemplo de prueba de referencia 18: Prueba para el control de plagas de Laodelphax striatella Cuarenta y ocho horas después de la diseminación de semillas, las raices de las plántulas de trigo se trataron con una solución farmacológica del compuesto de la presente invención en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. El fármaco se absorbió de las raíces durante 72 horas, y luego se liberaron allí 10 larvas de segunda etapa de Laodelphax striatella. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Cuatro días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Como resultado, los compuestos P212 y 1-204 mostraron una actividad insecticida con una mortalidad del 80% o más en un rendimiento de 20 µg/cabeza.
Los resultados de los ejemplos de pruebas de referencia 1, 3 y 18 se muestran en la siguiente tabla.
[Tabla 55-1] [Tabla 55-2] [Tabla 55-3] <Efectos contra las plagas resistentes a insecticidas> Ejemplo de prueba de referencia 19: Prueba para el control de plagas de Nilaparvata lugens Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a empapado del suelo con una solución del compuesto de la Fórmula (I), que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Tres días después del tratamiento, las larvas de Nilaparvata lugens de segunda etapa, que se habían recolectado en el exterior y habían proliferado en el interior, se liberaron en la plántula de arroz. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Seis días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. Prueba por duplicado .
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, para comparación, la prueba contra una especie de Nilaparvata lugens, que es altamente susceptible a imidacloprid, se realizó mediante el mismo método descrito anteriormente, y los resultados se muestran en la Tabla 45. Como se describe en la Tabla 45, el compuesto P212 y el compuesto 1-20 mostraron efectos insecticidas altos contra especies susceptibles y especies resistentes al fármaco de Nilaparvata lugens, y las tasas de mortalidad de las larvas a 0.005 mg/plántula fueron (especies susceptible) de 100% y 100%, (población resistente I) 95% y 77% y (población resistente II) 100% y 85%, respectivamente. Mientras tanto, las tasas de mortalidad de imidacloprid a 0.05 mg/plántula fueron (especie susceptible) de 100%, (población resistente I) 38% y (población resistente II) 69%, y el efecto insecticida del mismo también fue bajo, incluso en una dosis alta. De los resultados anteriores, era evidente que el compuesto P212 y el compuesto 1-20 tienen efectos insecticidas altos, incluso contra la resistencia de Nilaparvata lugens frente al imidacloprid.
Además, para el origen de las plagas de prueba, se utilizaron chinches recolectadas en el exterior en la prefectura de Kumamoto (I) en 2007 y en la prefectura de Fukuoka (II) en 2005 como población resistente de Nilaparvata lugens, y chinches recolectadas en la prefectura de Kagoshima y luego sucesivamente criadas en el interior durante un periodo prolongado como la población de Nilaparvata lugens susceptible a imidacloprid.
[Tabla 56] Efectos insecticidas contra Nilaparvata lugens (% de tasa de mortalidad) <Ejernplo de Prueba del Agente Combinado > Ejemplo de prueba 1: Prueba de tratamiento de irrigación del suelo de Laodelphax striatella Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de empapado del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida indicado más adelante en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Después de que se dejó reposar la plántula de arroz durante 3 días, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, cuando no hubo efecto sinérgico, se calculó un valor teórico mediante la ecuación de Colby, como se indica a continuación, y los resultados se muestran en la Tabla.
Ecuación de Colby: valor teórico (%) = 100 - (A ? B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212 o el compuesto 1-20) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con cada uno de imidacloprid, fipronilo, clorantraniliprol, spinosad, clotianidina, dinotefuran, sulfoxaflor, pimetrozina, tiametoxam, flupiradifurona y cicloxaprid) ) Método para juzgar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad de Laodelphax striatella en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico mediante la ecuación de Colby, se consideró que había un efecto sinérgico .
Se demostró que los agentes combinados de los insecticidas de imidacloprid, fipronilo, clorantraniliprol, spinosad, clotianidina, dinotefuran, sulfoxaflor, pimetrozina, tiametoxam, flupiradifurona y cicoxaprid, que fueron proporcionados y examinados como el compuesto P212, muestran una mortalidad de larvas o adultos, superan el valor teórico y tienen efectos sinérgicos.
Además, se demostró que los agentes combinados de los insecticidas de imidacloprid y fipronilo, que fueron proporcionados y examinados como el compuesto 1-20, muestran una mortalidad de larvas o adultos, superan el valor teórico y tienen efectos sinérgicos.
Además, se demostró que los agentes combinados de los fungicidas de probenazol, isotianil, tiadinil y orisastrobin, que fueron proporcionados y examinados como el compuesto P212, muestran un efecto insecticida igual o mayor al efecto insecticida cuando se tratan con el compuesto P212 solo, y pueden mezclarse y tratarse con un fungicida. Además, se demostró que los agentes combinados del fungicida de probenazol, que se proporcionó y se examinó como el compuesto 1-20, muestran un efecto insecticida igual o mayor al efecto insecticida cuando se tratan con el compuesto 1-20 solo, y pueden mezclarse y tratarse con un fungicida. <Ejemplo de agente combinado con insecticida> [Tabla 57] Mortalidad (%) del agente solo y del agente comb contra Laodelphax striatella [Tabla 58] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 59] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 60] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 61] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 62] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 63] Mortalidad (%) del agente solo y del agente comb contra Laodelphax striatella [Tabla 64] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 65] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 66] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 67] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 68] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 69] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 70] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 71] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Laodelphax striatella [Tabla 72] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 2: Prueba de tratamiento foliar contra Laodelphax striatella Una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida indicado más adelante en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible), se utilizó como una pulverización foliar en la plántula de arroz en cultivo en maceta. Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, cuando no hubo efecto sinérgico, se calculó un valor teórico mediante la ecuación de Colby, como se indica a continuación, y los resultados se muestran en la Tabla.
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de las larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212 o el compuesto 1-20) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con etofenprox o silafluofen) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Laodelphax striatella en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico según la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico .
Se demostró que los agentes combinados de los insecticidas de etofenprox y silafluofen, que fueron proporcionados y examinados como el compuesto P212 o el compuesto 1-20, muestran una mortalidad de larvas o adultos aproximadamente igual al valor teórico, y se pueden mezclar con el insecticida, incluso en un uso similar al tratamiento foliar .
[Tabla 73] Mortalidad (%) de un agente solo y agente combinado contra Laodelphax s striatella [Tabla 74] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 3: Prueba para el control de plagas de Aphis gossypii Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2,0 cm de un pepino en cultivo en maceta, y se le pulverizó una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida que se indica a continuación en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible). Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de primera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, cuando no hubo efecto sinérgico, se calculó un valor teórico mediante la ecuación de Colby, como se indica a continuación, y los resultados se muestran en la Tabla.
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212 o el compuesto 1-20) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con afidopiropen) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Aphis gossypii en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico según la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico.
Se demostró que los agentes combinados de los compuestos de la Fórmula (II), que se proporcionaron y se examinaron como el compuesto P212 o el compuesto 1-20, muestran una mortalidad de larvas o adultos, superan el valor teórico y tienen efectos sinérgicos.
[Tabla 75] Mortalidad (%} del agente solo y agente combinado contra Aphis gossypii Ejemplo de prueba 4: Prueba para el control de plagas de Plutella xilostella Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 5.0 cm de un repollo en cultivo en maceta, y se le pulverizó una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida que se indica a continuación en una concentración predeterminada, que se habla preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de T een20 disponible) . Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, cuando no hubo efecto sinérgico, se calculó un valor teórico mediante la ecuación de Colby, como se indica a continuación, y los resultados se muestran en la Tabla.
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con flometoquin, spinosad, fipronilo, clorantraniliprol, 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [ 1, 2-a] pirimidin-l-ium-2-olato, o afidopiropen) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Plutella xilostella en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico según la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico .
Se demostró que un agente combinado del insecticida de flometoquin, que se proporcionó y se examinó, con el compuesto P212, muestra una tasa de mortalidad de larvas o adultos, supera el valor teórico y tiene efectos sinérgicos.
[Tabla 77] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Plutella xilostella [Tabla 78] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 79] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Plutella xilostella [Tabla 80] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 81] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Plutella xilostella [Tabla 82] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 83] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Plutella xilostella [Tabla 84] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 85] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Plutella xilostella [Tabla 86] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 5: Prueba para el control de plagas de Spodoptera litura Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 5.0 cm de un repollo en cultivo en maceta, y se le pulverizó una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) , y un insecticida que se indica a continuación en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible). Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de tercera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas)} x 100 Además, se calculó un valor teórico para el caso en que no hubo efecto sinérgico, mediante la ecuación de Colby indicada a continuación, y los resultados se muestran en las tablas .
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el insecticida clorantraniliprol, benzoato de emamectina, flometoquin o afidopiropen) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Spodoptera litura en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico indicado por la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico.
Se demostró que un agente combinado del insecticida clorantraniliprol, benzoato de emamectina, flometoquin o afidopiropen examinado con el compuesto P212 muestra una mortalidad para larvas o adultos que supera el valor teórico y tiene efectos sinérgicos.
[Tabla 87] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Spodoptera litura (1) Compuesto P212 Tasa ppm 0 20 Nombre del insecticida — 0 40 Tasa Afidopiropen 10 0 80 ppm [Tabla 88] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 89] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Spodoptera litura (2) [Tabla 90] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 91] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Spodoptera litura [Tabla 92] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 6: Prueba para el control de plagas de Frankliniella occidentalis Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2.8 cm de un poroto común en cultivo en maceta, y se le pulverizó una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida que se indica a continuación en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 50% de acetona y agua (0.05% de Tween20 disponible). Después de un proceso de secado al aire, se liberaron allí las larvas de primera etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Tres días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, se calculó un valor teórico para el caso en que no hubo efecto sinérgico, mediante la ecuación de Colby indicada a continuación, y los resultados se muestran en la tabla .
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el insecticida imidacloprid, dinotefuran o acetamiprid) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Frankliniella occidentalis en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico indicado por la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico.
Se demostró que un agente combinado del insecticida imidacloprid o dinotefuran examinado con el compuesto P212 muestra una mortalidad para larvas o adultos que supera el valor teórico y tiene efectos sinérgicos.
[Tabla 93] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Frankliniella occidentalis (1) [Tabla 94] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Compuesto P212 Tasa ppm 0 10 Nombre del insecticida — 0 69 Tasa Imidacloprid 20 69 90 ppm [Tabla 95] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Frankliniella occidentalis (2 ) [Tabla 96] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 7: Tratamiento de irrigación del suelo en Chilo suppressalis Se sometieron plántulas de arroz en cultivo en maceta a un tratamiento de irrigación del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida indicado más adelante en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 10% de acetona y agua. Después de un reposo de 3 días, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Seis días después de la liberación, se observaron las larvas para determinar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 Además, se calculó un valor teórico para el caso en que no hubo efecto sinérgico, mediante la ecuación de Colby indicada a continuación, y los resultados se muestran en la tabla .
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de las larvas o adultos cuando se tratan solo con el insecticida fipronilo, ciantraniliprol o spinosad) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando el efecto insecticida (tabla) contra Chilo suppressalis en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico arrojado por la ecuación de Colby, se determinó que habla un efecto sinérgico.
Se demostró que un agente combinado del insecticida fipronilo, ciantraniliprol o spinosad examinado con el compuesto P212 muestra una mortalidad para las larvas o adultos superior al valor teórico en ambos casos y tiene efectos sinérgicos .
[Tabla 97] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Chilo suppressalis ( 1 ) [Tabla 98] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 99] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Chilo suppressalis (2) [Tabla 100] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 8: Prueba de tratamiento de irrigación del suelo en Naranga aenescens Se sometieron plántulas de arroz en cultivo en maceta a un tratamiento de irrigación del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida indicado más adelante en una concentración predeterminada, que se había preparado para que fuera 10% de acetona en agua. Después de un reposo de 3 días, se liberaron allí las larvas de primera etapa. A continuación, se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Cinco días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas)} x 100 Además, se calculó un valor teórico para el caso en que no hubo efecto sinérgico, mediante la ecuación de Colby indicada a continuación, y los resultados se muestran en la tabla .
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de larvas o adultos cuando se trataron solo con el insecticida spinosad o fipronil) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Naranga aenescens en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico indicado por la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico.
Se demostró que un agente combinado del insecticida spinosad o fipronil examinado con el compuesto P212 muestra una mortalidad de larvas o adultos superior al valor teórico en todos los casos y tiene efectos sinérgicos.
[Tabla 101] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Naranga aenescens [Tabla 102] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 9; Prueba en Callosobruchus chinensis Un compuesto de la Fórmula (I) y el insecticida indicado a continuación, preparados en concentraciones predeterminadas utilizando acetona, se aplicaron por separado de manera tópica en la parte dorsal de los mismos Callosobruchus chinensis adultos. Se introdujo Callosobruchus chinensis en una taza de plástico y se mantuvo en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Un día después de la liberación, se observaron los insectos para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de los insectos se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de los insectos (%) = {cantidad de insectos muertos/ (cantidad de insectos que sobrevivieron + cantidad de insectos muertos) } x 100 Además, se calculó un valor teórico para el caso en que no hubo efecto sinérgico, mediante la ecuación de Colby indicada a continuación, y los resultados se muestran en la tabla.
Ecuación de Colby: Valor teórico (%) = 100 - (A x B) /100 (A: 100 - (mortalidad de los insectos para el tratamiento solo con el compuesto P212) B: 100 - (mortalidad de los insectos para el tratamiento solo con el insecticida fipronil o imidacloprid) ) Método para determinar los efectos sinérgicos Cuando la mortalidad contra Callosobruchus chinensis en el caso de una mezcla con otro agente superó el valor teórico arrojado por la ecuación de Colby, se determinó que había un efecto sinérgico.
Se demostró que el co-tratamiento con el insecticida fipronil o imidacloprid examinado con compuesto P212 muestra una mortalidad de los insectos superior al valor teórico en ambos casos y tiene efectos sinérgicos.
[Tabla 103] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Callosobruchus chinensis [Tabla 104] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby Ejemplo de prueba 10: Prueba para el control de plagas de hongo del arroz Una plántula de arroz en cultivo en maceta se sometió a un tratamiento de irrigación del suelo con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) en una concentración predeterminada, o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un insecticida indicado más adelante en una concentración predeterminada, que se había preparado con 10% de acetona y agua. Tres días después del tratamiento, una suspensión de esporas (2 x 105 ea/ml, 0.05% de Tween disponible) de la bacteria del hongo del arroz se pulverizó y se inoculó allí, y la plántula de arroz se colocó en una cámara húmeda durante 24 horas para promover la infección. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (período de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Siete días después de la inoculación, se midió la cantidad de lesiones, y el valor preventivo se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por triplicado .
Valor preventivo = { (cantidad de lesiones en una zona sin tratamiento - cantidad de lesiones en una zona con tratamiento) / (cantidad de lesiones sin tratamiento)} x 100 Como resultado, se demostró que en un rendimiento de probenazol a 0.125 mg/plántula, cualquier agente combinado del compuesto P212 y del compuesto 1-20 muestra un efecto insecticida igual al efecto insecticida cuando se trata con probenazol solo, y se puede mezclar y tratar con un fungicida. [Tabla 105] Ejemplo de prueba 11; Prueba para el control del hongo del arroz (tratamiento foliar) Las plántulas de arroz se trataron mediante aplicación foliar con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I), o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y el fungicida indicado a continuación, preparado en una concentración predeterminada con 10% de acetona y agua. Después del tratamiento, una suspensión de esporas del hongo del arroz (1,5 x 105 ea/ml, 0.05% de Tween disponible) se pulverizó y se inoculó allí, y luego se mantuvo en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25°C. Catorce días después de la inoculación, se midió la cantidad de lesiones, y el valor preventivo se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por triplicado.
Valor preventivo = { (cantidad de lesiones en una zona sin tratamiento - cantidad de lesiones en una zona con tratamiento) / (cantidad de lesiones en una zona sin tratamiento) } x 100 Como resultado, se demostró que en una concentración de tratamiento de 0.5 ppm utilizando tiadinil, isotianil, orisastrobin, triciclazol, diclocimet, tebufloquin, azoxistrobin o Kasugamicina, el agente combinado con el compuesto P212 también muestra un efecto fungicida igual al del tratamiento con tiadinil, isotianil, orisastrobin, triciclazol, diclocimet, tebufloquin, azoxistrobin o Kasugamicina solos y, por lo tanto, es posible un tratamiento combinado con un fungicida .
[Tabla 106] (Prueba del hongo del arroz 1) [Tabla 107] (Prueba del hongo del arroz [Tabla 108] (Prueba del hongo del arroz 3) Ejemplo de prueba 12; Prueba de control del tizón de la vaina del arroz (Rhizoctonia solani) Seis semanas después de la plantación, las plántulas de arroz se sometieron a un tratamiento de pulverización foliar con una solución farmacológica del compuesto de la Fórmula (I) , o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un fungicida como se indica a continuación, preparado en una concentración predeterminada con 10% de acetona y agua. Después de un proceso de secado al aire, un tapón de Rhizoctonia solani en crecimiento (1.0 cm2 de cuadrado de agar, cada uno) se dejó reposar en la base del arroz. Luego se mantuvo en una cámara termostática (30°C durante el día-25°C durante la noche, periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) . Seis días después de la inoculación, se midió la altura de la lesión, y el valor preventivo se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Valor preventivo = { (altura de la lesión en una zona sin tratamiento - altura de la lesión en una zona con tratamiento) / (altura de la lesión en una zona sin tratamiento) } x 100 Como resultado, se demostró que, en una concentración de 5 ppm utilizando tifluzamida, furametpir, pencicuron, azoxistrobin, simeconazol, validamicina o orisastrobin, el agente combinado con 50 ppm de compuesto P212 presentó el mismo efecto fungicida para el tratamiento con tifluzamida, furametpir, pencicuron, azoxistrobin, simeconazol, validamicina o orisastrobin solos y, por lo tanto, es posible un tratamiento combinado con un fungicida.
[Tabla 109] (Prueba del tizón de la vaina 1) [Tabla 110] (Prueba del tizón de la vaina 2) Ejemplo de prueba 13: Prueba con Laodelphax striatellus mediante el tratamiento durante la fase vegetativa Se plantó arroz en semilleros y se produjo el surgimiento durante tres días a 30°C, seguido de la transferencia de los semilleros a un invernadero de vidrio a 25°C. Durante la fase vegetativa cinco días después de la plantación, los semilleros se trataron con una cantidad prescrita de un gránulo combinado de 0.24 mg/mg de probenazol (24%) y 0.02 mg/mg del compuesto P212 (2%). Las plántulas de arroz se trasplantaron a macetas agner l/5000a 22 días después de la plantación y se cultivaron en un invernadero a 25°C. Las larvas de Laodelphax striatellus de segunda etapa se liberaron 13, 26 y 38 días después del trasplante a macetas Wagner; luego, se mantuvieron en un invernadero de vidrio a 25 °C. Cinco días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 De acuerdo con los resultados, se demostró que el gránulo combinado de probenazol y compuesto P212 presentó un efecto insecticida alto de 100% de mortalidad y mostró control en la práctica.
Ejemplo de prueba 14 - Prueba con Laodelphax striatellus mediante el tratamiento de irrigación del suelo Las plántulas de arroz cultivadas en maceta se sometieron a un tratamiento de irrigación del suelo con una solución farmacológica de un compuesto de la Fórmula (I) o una solución farmacológica de una mezcla de un compuesto de la Fórmula (I) y un herbicida para arrozales como se indica más adelante, preparados en concentraciones predeterminadas de 10% de acetona y agua. Después de un reposo de 3 días, se liberaron allí las larvas de segunda etapa. A continuación, las larvas se dejaron reposar en una cámara termostática (periodo de 16 horas de luz-8 horas de oscuridad) a 25 °C. Cinco días después de la liberación, se observaron las larvas para verificar su supervivencia o su muerte, y la mortalidad de las larvas se calculó mediante la siguiente ecuación. La prueba se realizó por duplicado.
Mortalidad de las larvas (%) = {cantidad de larvas muertas/ (cantidad de larvas que sobrevivieron + cantidad de larvas muertas) } x 100 En todos los casos, el agente combinado de imazosulfuron, cafenstrol, cihalofop-butilo, daimuron y pirazolato evaluado con el compuesto P212 mostró un efecto insecticida al menos igual al del tratamiento con el compuesto P212; por ello, es posible un tratamiento combinado con un herbicida .
[Tabla 111] Ejemplo de prueba 15: Prueba de control de Haemaphysalis longicornis Se unió una cápsula con un diámetro de 2 cm y una altura de 2 cm a la superficie dorsal de un ratón. Un compuesto de la Fórmula (I), ivermectina, moxidectina, permetrina, amitraz, fipronilo, spinetram y la mezcla del compuesto de la Fórmula (I) y cada insecticida se disolvieron en etanol a las concentraciones indicadas en la Tabla ?, y cada uno de ellos se incrustó en la superficie del cuerpo de un ratón dentro de una cápsula. Después de secarlos intensamente, se liberaron 8 ninfas de Haemaphysalis longicornis, y se selló la parte superior de la cápsula con una tapa. El ratón se mantuvo en una jaula a 25°C con un periodo de 12 horas de luz y 12 horas de oscuridad. Cinco días después de la liberación, se retiró la cápsula, y se contó la cantidad de ninfas sobrevivientes y muertas, y la cantidad de individuos hinchados, y se calculó la tasa de mortalidad y agonía de los insectos mediante la siguiente ecuación.
Tasa de mortalidad y agonía de los insectos (%) = {cantidad de insectos muertos y agonizantes/ (cantidad de insectos sobrevivientes + cantidad de insectos muertos y agonizantes) } x 100 Los resultados mostraron que, a una proporción de 0.009 µg de ivermectina o moxidectina, el agente combinado con un compuesto P212 también produjo un efecto de control de garrapatas igual al tratamiento con ivermectina, moxidectina, permetrina, amitraz, fipronil y spinetram solos; por ello, es posible el tratamiento combinado con ivermectina, moxidectina, permetrina, amitraz, fipronil y spinetram.
[Tabla 112] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Haemaphysalis longicornis [Tabla 113] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Haemaphysalis longicornis (2) [Tabla 114] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 115] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Haemaphysalis longicornis (3) [Tabla 116] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 117] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Haemaphysalis longicornis (4) [Tabla 118] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby [Tabla 119] Mortalidad (%) del agente solo y del agente combinado contra Haemaphysalis longicornis (5) [Tabla 120] Valor teórico (%) según la ecuación de Colby

Claims (28)

REIVINDICACIONES
1. Una composición para el control de plagas, caracterizada porque comprende: al menos uno de los derivados de iminopiridina novedosos representados por la Fórmula (I) siguiente o las sales ácidas de adición del mismo como un ingrediente activo, y al menos uno de los otros agentes para el control de plagas : [Fórmula Química 1] [en la Fórmula, Ar representa un grupo fenilo que puede sustituirse, un heterociclo de 5 a 6 miembros que puede sustituirse o un grupo heterocicloalquilo de 4 a 10 miembros, A representa un heterociclo que tiene un enlace insaturado de 5 a 10 miembros, que incluye uno o más átomos de nitrógeno y tiene un grupo imino sustituido con un grupo R en una posición adyacente al átomo de nitrógeno presente en el ciclo, Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi (de Cl a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y R representa cualquiera de los grupos representados por las siguientes Fórmulas (a) a (e) , (y) o (z) [Fórmula Química 2] [aquí Rl representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 sustituido, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno y un grupo alquinilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, o un grupo pentafluorofenilo, R2 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C3 a C6 ramificado o cíclico sin sustituir un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir y un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, o un grupo bencilo sustituido o sin sustituir R3 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4)-alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) o un grupo representado por las siguientes Fórmulas (f) a (n) [Fórmula Química 3] aquí R4a, R4b y R4c representan un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , R4d representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, y R4e y R4f representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R5 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4)-alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo formilo, un grupo 0,0' -alquilfosforilo de Cl a C4, un grupo alquilo de Cl a C18 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) o un grupo representado por las siguientes Fórmulas (o) a (x) [Fórmula Química 4] aquí R6a, R6b y R6c representan un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a C10)-alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquinilo (de C2 a C5), R6d representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R6e y R6f representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, R6g y R6h representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, o un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, y R6i, R6j y R6k representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno o un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, y R7 representa un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4)-alquenilo (de C2 a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5) o un grupo alquiltio (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) ] . Yl y Y2 representan un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, y puede ser el mismo o diferente, y Ry representa un grupo alquilo de Cl a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquilo (de Cl a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquenilo (de C2 a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquinilo (de C2 a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo alquilo (de Cl a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo alquenilo (de C2 a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, o un grupo heterociclo alquinilo (de C2 a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, Rz representa un grupo alquilo de Cl a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo de C2 a C6 el cual puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquilo (de Cl a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquenilo (de C2 a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo alquinilo (de C2 a C6) arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo alquilo (de Cl a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo alquenilo (de C2 a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterociclo alquinilo (de C2 a C6) de 5 a CIO miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alquilo (de Cl a C5) alcoxi (de Cl a C4), un grupo alquenilo (de C2 a C5) alcoxi (de Cl a C4), un grupo alquinilo (de C2 a C5) alcoxi (de Cl a C4), un grupo alquilo (de Cl a C5) alquiltio (de Cl a C4), un grupo alquenilo (de C2 a C5) alquiltio (de Cl a C4), o un grupo alquinilo (de C2 a C5) alquiltio (de Cl a C4), y n representa 1 6 2].
2. La composición para el control de plagas de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque comprende : al menos uno de un derivado de amina representado por la siguiente Fórmula (la) o sales ácidas de adición del mismo, como ingrediente activo; y al menos uno de los otros agentes para el control de plagas : [Fórmula Química 5] (la) [aquí, Ar representa un grupo piridilo que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi (de Cl a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, o un grupo pirimidilo que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C4 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano o un grupo nitro, Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquiloxi (de Cl a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, y Rl representa un grupo alquilo de Cl a C6 que se sustituye con un halógeno] .
3. La composición para el control de plagas de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque Ar es un grupo 6-cloro-3-piridilo, un grupo 6-cloro-5-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-fluoro-3-piridilo, un grupo 6-bromo-3-piridilo y un grupo 2-cloro-5-pirimidilo .
4. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 3, caracterizada porque en la Fórmula (I), A es la siguiente Fórmula (A-1) : [Fórmula Química 6] (A-1) e Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno y un grupo ciano.
5. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1, 3 ó 4, caracterizada porque R en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (c) . [Fórmula Química 7] (c)
6. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1, 3 ó 4, caracterizada porque R en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (a) . [Fórmula Química 8] (a)
7. composición para el control de plagas conformidad con las reivindicaciones 1, 3 ó 4, caracterizada porque R en la Fórmula (I) es un grupo con la Fórmula (d) . [Fórmula Química 9] (d) y R4 es un grupo alquilo de Cl a C18 que puede sustituirse, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo arilo (de C6 a CIO) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) -alquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO) alquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo arilo (de C6 a CIO ) -alquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquilo (de Cl a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquenilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un grupo fenoxialquinilo (de C2 a C6) sustituido o sin sustituir, un heterociclo de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquilo (de Cl a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquenilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo heterocicloalquinilo (de C2 a C6) de 5 a 10 miembros sustituido o sin sustituir, un grupo alcoxi (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alcoxi (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alcoxi (de Cl a C4 ) -alquinilo (de C2 a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C4) -alquilo (de Cl a C5) , un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquenilo (de C2 a C5), un grupo alquiltio (de Cl a C ) -alquinilo (de C2 a C5), y R5 es un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno, y R5 es un grupo alquilo de Cl a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquenilo de C2 a C6 que puede sustituirse con un átomo de halógeno, un grupo alquinilo (de C2 a C6) que puede sustituirse con un átomo de halógeno.
8. La composición para el control de plagas de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el derivado de iminopiridina es N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2, 2-trifluoroacetamida, N- [1-( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida o N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida .
9. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada además porque comprende un portador agrícola y zootécnicamente aceptable .
10. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son un insecticida y/o un fungicida.
11. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son un insecticida .
12. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son, como insecticida, un insecticida seleccionado del grupo que consiste de un compuesto éster fosfórico orgánico que incluye acefato, diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, triclorfon, tetraclorvinfos, bromofenofos y citioato, un compuesto a base de carbamato que incluye metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamilo, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran y benfuracarb, un derivado de nereistoxina que incluye cartap y tiociclam, un compuesto de organocloro que incluye dicofol y tetradifon, un compuesto a base de piretroide que incluye aletrin, d*d-T aletrin, dl*d-T80 aletrin, piretrinas, fenotrin, flumetrina, ciflutrin, d»d-T80 praretrin, ftaltrin, transflutrin, resmetrin, cifenotrin, extracto de piretrum, sinepirin 222, sinepirin 500, permetrina, teflutrin, cipermetrina, deltametrin, cihalotrin, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen, un compuesto a base de benzoilurea que incluye diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, clorfluazuron y lufenuron, un compuesto tipo hormona juvenil que incluye metopreno, un compuesto tipo hormona de la muda que incluye cromafenozida, buprofezina, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad, tolfenpirad, acequinocilo, ciflumetofen, flubendizmida, etiprol, fipronilo, etoxazol, imidacloprid, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiacloprid, dinotefuran, pimetrozina, bifenazato, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat , flonicamid, clorfenapir, piriproxifen, indoxacarb, piridalil, spinosad, spinetoram, avermectin, milbemicin, piflubumida, cienopirafen, pirifluquinazon, clorantraniliprol, ciantraniliprol, lepimectin, metaflumizona, pirafluprol, piriprol, hidrametilonon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, milbemicin oxim, DEET, metoxadiazon, ciromazina, triflumuron, aceite de anis estrellado, triclabendazol, flubendazol, fenbendazol, gluconato de antimonio y sodio, clorhidrato de levamisol, bitionol, diclorofen, fenotiazina, piperazina bisulfuro de carbono, fosfato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, diclorhidrato de melarsomina, metiridina, santonin, pamoato de pirantel, pirantel, praziquantel, febantel, emodepsida, benzoato de emamectina, cicloxaprid, l-((6-cloropiridin-3-il ) metil) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [1,2-a] pirimidin-l-io-2-lato, un compuesto a base de metal orgánico, un compuesto a base de dinitro, un compuesto de azufre orgánico, un compuesto a base de urea, un compuesto a base de triazina, un compuesto a base de hidrazina y un compuesto representado por la siguiente Fórmula (II) o una sal de adición del ácidos del mismo agrícola y zootécnicamente aceptable: [Fórmula Química 10] (II) [en la Fórmula, Hetl representa un grupo 3-piridilo, Rl representa un grupo hidroxilo, R2 y R3 representan un grupo ciclopropilcarboniloxi, y R4 representa un grupo hidroxilo] .
13 La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son, como fungicida, un fungicida seleccionado del grupo que consiste de un compuesto a base de estrobilurina que incluye azoxistrobin, orisastrobin, kresoxim-metilo y trifloxistrobin, un compuesto a base de anilinopirimidina que incluye mepanipirim, pirimetanil y ciprodinil, un compuesto a base de azol que incluye triadimefon, bitertanol, triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil , ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz y simeconazol, un compuesto a base de quinoxalina que incluye quinometionato, un compuesto a base de ditiocarbamato que incluye maneb, zineb, mancozeb, policarbamato y propineb, un compuesto a base de carbamato de fenilo que incluye dietofencarb, un compuesto de organocloro que incluye clorotalonil y quintoceno, un compuesto a base de bencimidazol que incluye benomilo, tiofanato-metilo y carbendazol, un compuesto a base de fenilamida que incluye metalaxilo, oxadixilo, ofurase, benalaxilo, furalaxilo y ciprofuram, un compuesto a base del ácido sulfénico que incluye diclofluanid, un compuesto a base de cobre que incluye hidróxido de cobre y oxina-cobre, un compuesto a base de isoxazol que incluye hidroxiisoxazol, un compuesto a base de fósforo orgánico que incluye fosetil-aluminio y tolclofos-metilo, un compuesto a base de N-halogenotioalquilo que incluye captan, captafol y folpet, un compuesto a base de dicarboximida que incluye procimidona, iprodiona y vinclozolin, un compuesto a base de benzanilida que incluye tifluzamida, furametpir, flutolanil y mepronil, un compuesto a base de morfolina que incluye fenpropimorf y dimetomorf, un compuesto a base de estaño orgánico que incluye hidróxido de fentina y acetato de fentina, un compuesto a base de cianopirrol que incluye fludioxonil y fenpiclonil, acibenzolar-S-metilo, isotianil, tiadinil, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, triciclazol, piroquilon, ferimzona, ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforine, pirifenox, probenazol, fenarimol, fenpropidin, pencicuron, ciazofamid, iprovalicarb, tebufloquin, bentiavalicarb-isopropilo, tolprocarb, validamicina, Kasugamicina, Estreptomicina, un compuesto de dilactona cíclica de 9 miembros que incluye UK-2A, un compuesto representado por la siguiente Fórmula (III), un compuesto representado por la siguiente Fórmula (IV) y un compuesto representado por la siguiente Fórmula (V) , o una sal de adición del ácidos del mismo agrícola y zootécnicamente aceptable. [Fórmula Química 11] [en la Fórmula, Rl y R2 representan un átomo de hidrógeno o un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (siempre que al menos uno de Rl y R2 represente un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono) , R3 representa un átomo de hidrógeno, A representa 0R4, SR5, NR6R7 o NR8NR9R10, R4 representa un grupo alquilo que tiene de 8 a 12 átomos de carbono, R5 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, R6 y R7 representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 8 a 12 átomos de carbono, y R8, R9 y RIO representan un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono] [Fórmula Química 12] [en la Fórmula, Rl y R2 representan un grupo alquilo de Cl a C6, un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo aralquilo, R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Cl a C6, un átomo de halógeno o un grupo alcoxi (de Cl a C6) , X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C6, un grupo alquenilo de C2 a C6, un grupo alquinilo (de C2 a C6), un grupo arilo, un grupo heteroarilo o un grupo alcoxi (de Cl a C6) , Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de Cl a C6 o un grupo alcoxi (de Cl a C6) , n representa 0 a 4, y m representa 0 a 6 ] [Fórmula Química 13] (V) [en la Fórmula, Rl representa un grupo alquilo, R2 y R3 representan cada uno, independientemente, un átomo de hidrógeno y un grupo haloalquilo (siempre que al menos uno de R2 y R3 sea un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono), A representa -OR , -SR5, -NR6R7 o -NR8NR9R10, R4 representa un grupo alquilo que tiene de 3 a 12 átomos de carbono, R5 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, R6 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un grupo alquilo que tiene de 5 a 12 átomos de carbono, y R8, R9 y RIO cada uno representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, respectivamente] .
14. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son, como insecticida, un insecticida seleccionado del grupo que consiste de permetrina, imidacloprid, clotianidina, dinotefuran, tiacloprid, tiametoxam, pimetrozina, spinosad, spinetoram, fipronilo, clorantraniliprol, ciantraniliprol, etofenprox, silafluofen, amitraz, etiprol, flonicamid, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoquin, ivermectina, moxidecyina, benzoato de emamectina, cicloxaprid, 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il)metil) -4-oxo-3-fenil-4H-pirido [1, 2-a] pirimidin-l-io-2-lato y afidopiropeno, o una sal de adición del ácidos del mismo agrícola y zootécnicamente aceptable.
15. La composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son, como fungicida, un fungicida seleccionado del grupo que consiste de azoxistrobin, orisastrobin, tifluzamida, furametpir, ftalida, probenazol, acibenzolar-S-metilo, tiadinil, isotianil, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, triciclazol, piroquilon, ferimzona, tebufloquin, simeconazol, validamicina, kasugamicina y pencicuron.
16. Un producto combinado caracterizado porque comprende : un derivado de iminopiridina que es N-[l-((6- cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2, 2, 2-trifluoroacetaraida o sales ácidas de adición del mismo, N-[l-( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (IH) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida o sales ácidas de adición del mismo, o N-[1- ( ( 6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (IH) -iliden] -2,2,2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida o sales ácidas de adición del mismo; y al menos uno de otros agentes para el control de plagas .
17. Un método para proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas, caracterizado porque comprende : aplicar de manera simultánea o independiente, a una región que se desea tratar, un derivado de iminopiridina que es N- [1- ( (6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (IH) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida o sales ácidas de adición del mismo, N-[l-( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (IH) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida o sales ácidas de adición del mismo, o N-[1- ( (6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (IH) -iliden] -2, 2, 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida o sales ácidas de adición del mismo; y al menos uno de otros agentes para el control de plagas .
18. El método para proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas caracterizado porque comprende el tratamiento de las plagas, las plantas útiles, las semillas de las plantas útiles, el suelo, los portadores de cultivo o los animales como objetivo con una cantidad efectiva de la composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15.
19. El método para proteger los animales o las plantas útiles contra las plagas caracterizado porque comprende la aplicación del producto combinado de conformidad con la reivindicación 16 a las plagas, las plantas útiles, las semillas de las plantas útiles, el suelo, los portadores de cultivo o los animales como objetivo.
20. El uso de la composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15, para proteger las plantas útiles contra las plagas.
21. El uso del producto combinado de conformidad con la reivindicación 16, para proteger las plantas útiles contra las plagas.
22. La composición de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son un agente de control para las plagas parasitarias de animales.
23. La composición de conformidad con la reivindicación 22, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son un agente para el control de plagas parasitarias animales seleccionadas del grupo que consiste de un compuesto éster de organofosfato que incluye diclorvos, EPN, fenitrotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, triclorfon, tetraclorvinfos, bromofenofos, citioato y fention; un compuesto a base de carbamato que incluye metomilo, tiodicarb, aldicarb, oxamilo, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofuran y benfuracarb; un derivado de nereistoxina que incluye cartap y tiociclam; un compuesto de organocloro que incluye dicofol y tetradifon; un compuesto a base de piretroide que incluye aletrin, d*d-T aletrin, dl»d-T80 aletrin, piretrinas, fenotrin, flumetrina, ciflutrin, d*d-T80 praretrin, ftaltrin, transflutrin, resmetrin, cifenotrin, extracto de piretrum, sinepirin 222, sinepirin 500, permetrina, teflutrin, cipermetrina, deltametrin, cihalotrin, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen; un compuesto a base de benzoilurea que incluye diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron, clorfluazuron y lufenuron; un compuesto tipo hormona juvenil que incluye metopreno; un compuesto tipo hormona de la muda que incluye cromafenozida; y amitraz, clordimeform, fipronilo, etoxazol, imidacloprid, clotianidina, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiacloprid, dinotefuran, spirodiclofen, piriproxifen, indoxacarb, spinosad, spinetoram, avermectin, milbemicin, metaflumizona, pirafluprol, piriprol, hidrametilonon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, milbemicin oxim, citrato de dietilcarbamazina, DEET, metoxadiazon, ciromazina, triflumuron, aceite de anis estrellado, triclabendazol, flubendazol, fenbendazol, gluconato de antimonio y sodio, clorhidrato de levamisol, bitionol, diclorofen, fenotiazina, piperazina bisulfuro de carbono, fosfato de piperazina, adipato de piperazina, citrato de piperazina, diclorhidrato de melarsomina, metiridina, santonin, pamoato de pirantel, pirantel, praziquantel, febantel, emodepsida, derquantel, monopantel, benzoato de emamectina, cicloxaprid, o una sal de adición del ácidos del mismo agrícola y zootécnicamente aceptable.
24. La composición de conformidad con las reivindicaciones 22 ó 23, caracterizada porque los otros agentes para el control de plagas son un agente para el control de plagas parasitarias de animales seleccionado del grupo que consiste de flumetrina, permetrina, fipronilo, piriprol, imidacloprid, tiametoxam, acetamiprid, dinotefuran, amitraz, metaflumizon, piriproxifen, fenitrotion, lufenuron, etoxazol, spinosad, spinetoram, emodepsida, benzoato de emamectina, ivermectina, selamectina, moxidectina, doramectina, eprinomectina, praziquantel, derquantel, monopantel, o una sal de adición del ácidos del mismo agrícola y zootécnicamente aceptable .
25. Un producto combinado caracterizado porque comprende : un derivado de iminopiridina que es N-[l-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2- trifluoroacetamida o una sal de adición del ácidos del mismo, N-[l- ( (6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2 ( 1H) -iliden] -2, 2, 2-trifluoroetantioamida o una sal de adición del ácidos del mismo, o N- [1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida o una sal de adición del ácidos del mismo; y al menos uno de otros agentes para el control de plagas parasitarias de animales.
26. Un método para proteger los animales contra las plagas, caracterizado porque comprende: aplicar de manera simultánea o independiente, a una región que se desea tratar, un derivado de iminopiridina que es N- [1- ( (6-cloropiridin-3-il) metil) piridin-2 (1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroacetamida o una sal de adición del ácidos del mismo, N- [ 1- ( ( 6-cloropiridin-3-il ) metil ) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2,2,2-trifluoroetantioamida o una sal de adición del ácidos del mismo, o N- [ 1- (( 6-cloropiridin-3-il ) metil) piridin-2 ( 1H) -iliden] -2 , 2 , 2-trifluoro-N' -isopropilacetimidamida o una sal de adición del ácidos del mismo; y al menos uno de otros agentes de control para las plagas parasitarias de animales.
27. Un uso de la composición para el control de plagas de conformidad con las reivindicaciones 1 a 15 y 22 a 24, para proteger los animales contra las plagas.
28. Un uso del producto combinado de conformidad con la reivindicación 25, para proteger los animales contra las plagas.
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