NL8100352A - Copolymeren van etherimiden en amiden. - Google Patents
Copolymeren van etherimiden en amiden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8100352A NL8100352A NL8100352A NL8100352A NL8100352A NL 8100352 A NL8100352 A NL 8100352A NL 8100352 A NL8100352 A NL 8100352A NL 8100352 A NL8100352 A NL 8100352A NL 8100352 A NL8100352 A NL 8100352A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- group
- copolymer
- copolymers
- mol
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 53
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical group ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- -1 ether anhydride Chemical class 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGEWZUYVXQESSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,7-diamine Chemical compound NCCC(C)CCCCN SGEWZUYVXQESSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CCC(C)CN YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEEIWUUBRYZFEH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(OC)CCCN YEEIWUUBRYZFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCC(C)CCCCN MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000006061 abrasive grain Substances 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N dodecane-2,11-diamine Chemical compound CC(N)CCCCCCCCC(C)N CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006017 homo-polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
S 2348-1112 ^
P & C
Copolymeren van etherimiden en amiden.
De uitvinding heeft betrekking op copolymeren die zowel zich herhalende amide (A) -eenheden als zich herhalende etherimide ' (EI) -eenheden bevatten, welke copolymeren geschikt zijn voor bekledings-en vormingsdoeleinden. Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een copoly-5 meer dat bevat: (1) 5-95 mol % chemisch gebonden eenheden volgens formule (1) van het formuleblad, en (2)' 95-5 mol % chemisch gebonden eenheden volgens formule (2) van het formuleblad, waarbij de -C(0)-eenheden in formule (1) zich in de meta- of para-positie t.o.v. elkaar bevinden; R gekozen is uit: (a) tweewaardige organische groepen met de formules (3), (4), (5), (6), 10 (7) en (8) van het formuleblad, en (b) tweewaardige organische groepen volgens de algemene formule (9) van het formuleblad, waarin X een groep -C H_ - voorstelt, en welke laatste groep y een geheel getal met een waarde y y ^ van 1-5 is; en R een tweewaardige organische groep voorstelt, en wel (a) een aromatische koolwaterstofgroep met 6-20 koolstofatomen of een gehalo-15 geneerd derivaat hiervan, (b) een alkyleengroep of cycloalkyleengroep met 2-20 koolstofatomen, (c) een polydiorganosiloxan met eindstandige C -C -alkyleengroepen, (d) een tweewaardige groep volgens formule (10) van het formuleblad, waarin Q voorstelt: -O-, -C(0)-, -SC^-» -S- of -C^E^-, in welke laatste groep .x een geheel getal met een waarde van 1-5 is.
20 Aan de gekombineerde willekeurig verdeelde eenheden of blok- copolymeren kan de algemene formule (11) van het formuleblad worden toegekend, in welke formule R en R1 de hierboven gegeven betekenissen bezitten, m en n onafhankelijk van elkaar hele getallen met een waarde van ten minste 1 voorstellen (bijv. 5-5000 of meer), en p een geheel getal met een waarde 25 van meer dan 1 voorstelt, bijv. 5-10.000 of meer en bij voorkeur 10-1000.
Vóór de imidisatie bevinden de copolymeren zich in de amide-vorm die kan worden voorgesteld door de algemene formule (12) van het formuleblad, bijv. copolymeren volgens formule (13) van het formuleblad, in welke formules R, R', m, n en p de hierboven gegeven betekenissen be-30 zitten.
Het is bekend dat polyamiden volgens de algemene formule (14) van het formuleblad, waarin R' en p de hierboven gegeven betekenissen bezitten, een goede chemische en thermische bestandheid bezitten. Ofschoon deze aromatische polyamiden voor bekledingstoepassingen kunnen worden opge-35 lost in geschikte oplosmiddelen, zijn deze polyamiden vaak moeilijk tot voorwerpen te vormen en vereisen bij de vormbewerking overmatig hoge temperaturen en drukken. Het is bekend dat polyetherimiden goede eigenschappen bij hoge temperaturen bezitten en geschikter zijn voor praktische 8 1 00 35 2 * - 2 - vormbewerkingen; het zou echter van voordeel zijn de chemische bestandheid van deze polyetherimiden te verbeteren en hun kosten voor vormbewerkingen en bekledingstoepassingen te verlagen.
Verrassenderwijs werd gevonden dat men copolymeren, die 5 chemisch gebonden eenheden volgens formules (1) en (2) over een ruim trajekt van molaire concentraties bevatten, kan bereiden met eigenschappen die gemodificeerd zijn t.o.v. de eigenschappen van homopolymeren van deze eenheden. In sommige gevallen zijn de verbeteringen in de eigenschappen bijzonder verrassend gezien de in het copolymeer aanwezige hoeveelheid A-eenheden of 10 EI-eenheden. Door bereiding van de bovenbeschreven copolymeren kan de geschiktheid van de laatstgenoemde aanzienlijk verruimd worden. Verder kunnen door het kombineren van deze twee eenheden in het copolymeer produkten worden verkregen die goedkoper zijn dan alleen polyetherimiden, zonder dat de fysische eigenschappen achteruitgaan of in belangrijke mate achteruit-15 gaan.
Een voorkeursgroep van copolymeren volgens formule (11) zijn 'copolymeren die circa 2-5000 of meer en bij voorkeur 5-100 eenheden volgens formule (15) van het formuleblad bevatten, in welke formule R* de hierboven 2 gegeven betekenissen bezit en R een groep met de formule (16) van het 20 formuleblad voorstelt.
Voorbeelden van etherimide-eenheden volgens formule (15) als deel van de copolymeermoleculen, zijn de eenheden volgens formule (17), (18) en (19) van het formuleblad en kombinaties hiervan, in welke formules 1 2 R en R de hierboven gegeven betekenissen bezitten.
25 De copolymeren volgens formule (11) kunnen bereid worden door een aromatisch bis(etheranhydride) volgens de algemene formule (20) van het formuleblad om te zetten met een isoftaloyl- of tereftaloylchloride (hier verder ook wel algemeen aangeduid als "ftaloylchloride") volgens de algemene formule (21) van het formuleblad, waarin de -C(0)-C1 groepen zich in 30 de meta- of para-positie t.o.v. elkaar bevinden, en een organisch diamine volgens de algemene formule (22) van het formuleblad; in formules (20) en (22) bezitten R en R de hierboven gegeven betekenissen.
Men kan in totaal 0,95-1,05 mol van de verbindingen volgens formules (20) en (21) [d.w.z. de kombinatie van deze verbindingen] per mol 35 organisch diamine volgens formule (22) gebruiken. Het verdient de voorkeur praktisch gelijke molaire hoeveelheden van (a) de verbindingen volgens formules (20) en (21) en (b) het organische diamine te gebruiken. De copolymeren volgens de uitvinding kunnen 10-5000 of meer eenheden volgens formules (1) en (2) bevatten en p in formule (11) bezit een waarde van 5 of meer, 8100352 Λ w» - 3 - bijv. 10-1000.
Het acylhalogenidederivaat volgens formule (21), dat is afgeleid van tereftaalzuur of isoftaalzuur, kan ook worden omgezet in het bromidederivaat of een ander reaktief halogenidederivaat dan de chloride-5 derivaten.
Voor het bereiden van de copolymeren kan men ketenstoppers gebruiken, zoals aniline of organische monozuurderivaten of monoanhydriden.
In het algemeen kunnen de copolymeren van de uitvinding verkregen worden door het gekozen organische diamine en het gekozen dianhydride 10 en het ftaloylchloride respectievelijk volgens formules (20) en (21) met elkaar om te zetten in aanwezigheid van een dipolair aprotisch organisch oplosmiddel onder de omstandigheden van de omgeving, onder verkrijging van een copolymeer amidezuur. Bij verdere verhitting wordt het amidezuur ge-imidiseerd en het verkregen copolymeer bevat willekeurig verdeelde eenheden 15 volgens formules (1) en (2). Afhankelijk van het gehalte aan vaste stof van de oplossing van het polyamidezuur, kan de omzetting worden voltooid in 0,5-2 uren of een langere periode. Na voltooiing van de omzetting kan de oplossing op een substraat worden gegoten zodat verdamping van het organische oplosmiddel plaatsvindt. Door verhitting op temperaturen van 150°-20 200° C of hogere temperaturen wordt het copolymere polyamidezuur omgezet in een polyimide, zodat het uiteindelijk verkregen polymeer een goede thermische bestandheid, een goede bestandheid tegen chemicaliën (bijv. een goede bestandheid tegen oplosmiddelen) en een goede vormbaarheid bezit.
Deze materialen zijn in het bijzonder geschikt als draadbekledingslakken 25 en verlenen bestandheid tegen oplosmiddelen en thermische bestandheid aan verscheidene substraten.
Het aromatische bis(etheranhydride) volgens formule (20) kan bereid worden door hydrolyse van door nitro gesubstitueerd fenyldinitrile gevolgd door de hydratering en vervolgens omzetting met een dialkalimetaal-30 zout van een arylverbinding met' twee hydroxygroepen in aanwezigheid van een dipolair aprotisch oplosmiddel; het alkalimetaalzout bezit de algemene formule (23) van het formuleblad, waarin R de hierboven gegeven betekenissen 2 bezit en bij voorkeur dezelfde betekenis heeft als R , en Alk een alkali-metaalion voorstelt. Men kan verschillende bekende methoden toepassen om 35 de verkregen tetranitrilen om te zetten in de overeenkomstige tetrazuren en dianhydriden.
Voorbeelden van de alkalimetaalzouten van de bovengenoemde tweewaardige fenolen zijn de natrium- en kaliumzouten van de onderstaande tweewaardige fenolen: 8100352 • -* - 4 - 2.2- bis(hydroxyfenyl)propaan; 2,41-dihydroxydifenylmethaan bis-(2-hydroxyfenyl)-methaan; 2.2- bis-(4-hydroxyfenyl)propaan (hier verder ook wel "bisfenol-A" of 5 "BFA" genoemd) 1.1- bis-(4-hydroxyfenyl)ethaan; 1.1- bi s-(4-hydroxyfeny1)propaan 3.3- bis-(4-hydroxyfenyl)pentaan; 4,4'-dihydroxybifenyl; 10 4,4'-dihydroxy-3,3',5,51-tetramethylbifenyl; 2.4- dihydroxybenzofenon; 4,4'-dihydroxydifenylsulfon; 2,4'-dihydroxydifenylsulfon; 4,4'-dihydroxydifenylsulfoxide; 15 4,4'-dihydroxydifenyIsulfide; enz.
Voorbeelden van organische diaminen volgens formule (22) zijn: m-fenyleendiamine; p-fenyleendiaraine; 20 4,4'-diaminodi fenylpropaan; 4,4'-diaminodifenylmethaan; benzidine; 4,4'-diaminodifenylsulfide; 4,4'-diaminodifenylsulfon; 25 4,4'-diaminodifenylether (4,4'-oxydianiline); 1.5- diaminoftaleen; 3,3'-dimethylbenzidine; 3,3'-dimethoxybenzidine; 2,4-diaminotolueen; 2,6-diaminotolueen'; 30 2,4-bis (β-amino-t-butyl)tolueen; bis(ρ-β-methyl-o-aminopentyl)benzeen; 1.3- diamino-4-isopropylbenzeen; 1.2- bis(3-aminopropoxy)ethaan; m-xylyleendiamine; 35 p-xylyleendiamine; bis(4-aminocyclohexyl)methaan; 3-methylheptamethyleendiamine;' 4.4- dimethylheptamethyleendiamine; 2,11-dodecaandiamine; 8100352 «- -Λ - 5 - 2,2-dimethylpropyleendiamine; octamethyleendiamine; 3-methoxyhexamethyleendiamine; 2,5-dimethylhexamethyleendiamine; 5 3-methylheptamethyleêndiamine; 5-methylnonamethyleendiamine; 1,4-cyclohexaandiamine; 1,12-octadecaandiamine; bis(3-aminopropy1)sulfide; 10 N-methyl-bis(3-aminopropyl)amine; hexamethyleendiamine; nonamethyleendiamine? 2,6-diaminotoIueen; bis-(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan, enz.
Het copolymere materiaal kan gewapend worden met verschillen-15 de deeltjesvormige vulstoffen zoals glasvezels, siliciumoxide en koolstof-"whiskers" in.een hoeveelheid tot 50 gew.% of meer van het copolymeer.
De uitvinding wordt nader toegelicht in de onderstaande, niet-beperkende voorbeelden.
' Voorbeeld I
20 Dit Voorbeeld beschrijft de bereiding van een homopolyamide uit isoftaloylchloride en 4,4'-oxydianiline. Dit homopolymeer wordt vergeleken met een copolymeermateriaal dat dezelfde organische diaminover-binding bevat. 2,03 gram (0,01 mol) isoftaloylchloride en 2,0 gram (0,01 3 mol) 4,4*-oxydianiline werden opgelost in 15 cm N-methylpyrrolidon. Het 25 mengsel werd geroerd, waarbij de temperatuur door de exotherme reaktie tot 64° C steeg, onder verkrijging van een oplossing van homopolymeer amide. Uit deze oplossing werd bij 280°-300° C een film gegoten; Men verkreeg een homogene polyamidefilm.
voorbeeld II
30 Men bereidde een copolymeer dat A-eenheden en EI-eenheden be vatte, door 2,0 gram (0,01 mol) 4,4'-oxydianiline, 4,16 gram (0,008 mol) 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyfenoxy)fenyl]propaan-dianhydride (bisfenol-A) en 0,41 gram (0,002 mol) isoftaloylchloride (IC) met elkaar om te zetten in 15 cm^ N-methylpyrrolidon. Het mengsel werd bij kamertemperatuur geroerd 35 totdat het helder werd, waarbij de temperatuur van het mengsel door de exotherme reaktie tot 52° C steeg. Na afkoelen werd het copolymere materiaal als een film uitgegoten op glas met een temperatuur van circa 280°-300° C teneinde de amidezuurgroepen te imidiseren. Dit polymeer, dat 80 mol % EI- 8100352 * -¾ - 6 - eenheden en mol % A-eenheden bevatte, bezat de formule (24) van het formuleblad, waarin de eenheden willekeurig verdeeld zijn, m en n onafhankelijk van elkaar gehele getallen met een waarde van meer dan 1 voorstellen en p een geheel getal met een waarde van meer dan 1 voorstelt.
5 Voorbeeld III
Onder toepassing van de in Voorbeeld II genoemde omstandigheden, werden isoftaloylchloride, bisfenol-A-dianhydride en 4,4'-oxydianiline 3 in verschillende verhoudingen met elkaar omgezet onder toepassing van 15 cm N-methylpyrrolidon als oplosmiddel. De onderstaande tabel A geeft de ge-10 wichtshoeveelheden en de molaire hoeveelheden van de bestanddelen, de door de exotherme reaktie bereikte temperatuur van elk reaktiemengsel en de overgangstemperatuur naar de glastoestand (Tg, een maat voor de graad van verweking van de polymeren) van het homopolymeer van Voorbeeld I en de copolymeren van Voorbeelden II en III. De copolymeren van Voorbeeld III 15 kunnen worden voorgesteld door dezelfde algemene formule als het copolymeer van Voorbeeld II, in welke formule m en n de hierboven gegeven betekenissen bezitten en in hoofdzaak overeenkomen met de toegepaste molaire hoeveelheden van de reaktiekomponenten.
Tabel. ft Exo- 20 IC BFA- 4,4'-Oxydi- therme _ ' dianhydride aniline Temp. Tg
ProéfNo. Gewicht Gewicht Gewicht _ (gram) ‘Mol (gram) Mol (gram) Mol
I 200°C
II 221°C
25 UIA 1,02 0,005 2,6 0,005 2,0 0,01 55°C 213°C
IIIB 1,62 0,008 1,04 0,002 2,0 0,01 59°C 234°C
Voorbeeld IV
Onder toepassing van dezelfde reaktie-omstandigheden als in
Voorbeeld I, werden 2,03 gram (0,01 mol) isoftaloylchloride en 1,98 gram 30 (0,01 mol) 4,4'-methyleendianiline met de formule (25) van het formuleblad 3 grondig gemengd in 15 cm .N-methylpyrrolidon, waardoor de temperatuur van het mengsel door de exotherme reaktie tot 55° C steeg, onder verkrijging van een heldere oplossing van polymeer amide. Men goot bij 280°-300° C een film; men verkreeg een homogene film.
35 Voorbeeld V
Onder toepassing van de in Voorbeelden II en IV genoemde omstandigheden werden isoftaloylchloride, BFA-dianhydride en 4,4'-methyleen- 3 dianiline met elkaar omgezet in 15 cm N-methylpyrrolidon, onder verkrijging 8100352 Λ · - 7 - van een heldere oplossing van polymeer amidezuur-amide. Uit deze oplossing werd bij 280°-300° C een film gegoten, onder verkrijging van een geïmidi-seerde polymere film. De onderstaande tabel B geeft de voor het bereiden van het polymeer toegepaste gewichtshoeveelheden en molaire hoeveelheden, : 5 de door de exotherme reaktie bereikte temperatuur van elk reaktiemengsel en de overgangstemperatuur naar de glastoestand (Tg) voor het homopoly-meer en de copolymeren die met het methyleendianiline waren bereid.
TABEL B
- Exo- IC BFA- 4,4'-Methyleen- thlërme — 10 _ dianhydride dianiline_ Temp. Tg
Proef No. Gewicht Gewicht Gewicht _ (gram) Mol (gram) Mol (gram) Mol
XV- 234 °C
VA 0,41 0,002 4,16 0,008 1,98 0,01 52®C 211°C
15 VB 1,02 0,005 2,6 0,005 1,98 0,01 48®C 229°C
VC 1,62 0,008 1,04 0,002 1,08 0,01 47®C 239°C
De met het 4,4'-methyleendianiline bereide copolymeren kunnen worden voorgesteld door formule (26) van het formuleblad, waarin m en n de hierboven gegeven betekenissen bezitten en overeenkomen met de molaire hoe-20 veelheden van de reactiecomponenten en p een geheel getal met een waarde van meer dan 1 is.
VOORBEELD VI
Onder toepassing van de in Voorbeeld I vermelde omstandigheden werden 2,03 g (0,01 mol) isoftaloylchloride en 2,48 g (0,01 mol) 4,4'-diamino- 3 25 difenylsulfon met de formule (27) opgelost in 15 cm N-methylpyrrolidon en grondig met elkaar gemengd tot de temperatuur van het mengsel door de exotherme reactie tot 59°C was gestegen. Uit deze oplossing van polymere amidehars werd bij 280° - 300 ®C een film gegoten; men verkreeg een homogene, buigzame film.
30 VOORBEELD VII
Onder toepassing van de in Voorbeelden II en IV genoemde omstandigheden werden isoftaloylchloride, BFA-dianhydride en 4,4'-diaminodifenyl- 3 sulfon met elkaar omgezet in 15 cm methylpyrrolidon onder verkrijging van een heldere oplossing van polymeer amidezuur. üit deze oplossing werd bij 35 280® - 300®C een film gegoten; metn verkreeg een geimidiseerde polymere film. De onderstaande Tabel C toont de voor het bereiden van de copolymeren toegepaste gewichtshoeveelheden en molaire hoeveelheden, de door de exotherme reactie bereikte temperatuur van elk reactiemengsel en de overgangstemperatuur naar de glastoestand (Tg) voor het homopolymeer en de copoly- 8100352 - 8 - meren die met het diaminodifenylsulfon waren bereid.
TABEL c 1) Exo- IC BFA- Sulfon theme : _ dianhydride _ Temp. Tg 5 Proef No. Gewicht ... Gewicht Gewicht _ (gram) Mol (gram) Mol (gram) Mol
VI .- 186®C
VIIA 0,41 0,002 4,16 0,001 2,48 0,01 41°C 156®C
VUB 1,02 0,005 2,6 0,005 2,48 0,01 48®C 168®C
10 1) 4,4'-diaminodifenylsulfon
De copolymeren van Voorbeeld VII kunnen worden voorgesteld door formule (28) van het formuleblad, waarin m, n en p de hierboven gegeven betekenissen bezitten.
VOORBEELD VIII
15 Onder toepassing van de in Voorbeeld I beschreven omstandigheden wer den 2,03 g (0,01 mol) isoftaloylchloride en 1,08 g (0,01 mol) m.fenyleen- 3 diamine opgelost in 15 cm methylpyrrolidon en krachtig geroerd tot de temperatuur van het mengsel door de exotherme reactie een waarde van 63 ®C had bereikt. De verkregen heldere oplossing van homopolymeer amide werd 20 bij 280° - 300 ®C op een oppervlak gegoten onder verkrijging van een homogene film.
VOORBEELD IX
Onder toepassing van de omstandigheden van Voorbeelden II, IV en VII werden isoftaloylchloride, BFA-dianhydride en m.fenyleendiamine met elkaar 3 25 omgezet in 15 cm N-methylpyrrolidon onder verkrijging van een oplossing van een copolymeer amidezuur-amide. Deze oplossing werd op een verhit oppervlak met een temperatuur van 280° - 300 ®C gegoten onder verkrijgen van een geimidiseerde polymere film met een goede bestandheid tegen afslijten. De onderstaande Tabel D geeft de voor het bereiden van de copolymeren toe-30 gepaste hoeveelheden van de reactiecomponenten, de exotherme temperatuur voor elk van de copolymeren, alsmede de overgangstemperatuur naar de glastoestand (Tg) voor het homopolymeer van Voorbeeld VIII en de copolymeren van Voorbeelden IXA, IXB en IXC.
8 1 0 0 35 2
- 9 -TABEL D
' Exo- IC BFA- m.Fenyleen- therrne _ dianhydride diamine_ Temp. Tg
Proef No. Gewicht Gewicht Gewicht 5 _ (gram) Mol (gram) Mol (gram) Mol
Vin -- 245 ®C
-ΙΧΆ 0/41 (0,002) 4,16 0,008 1,08 0,01 54®C 191®C
. IXB 1,02 (0,005) 2,6 0,005 1,08 0,01 48®C 242®C
IXC 1,62 (0,008) 1,04 0,002 1,08 0,01 46®C 244®C
10 De copolymeren van Voorbeeld IX kunnen worden voorgesteld door for mule (29) van het formuleblad, waarin m en n gehele getallen zijn en de molaire hoeveelheden van de reactiecomponenten weergeven, en p een geheel getal met een waarde van meer dan 1 is.
VOORBEELD X
15 Bij vervanging in de bovenstaande voorbeelden van isoftaloylchloride door tereftaloylchloride bij de bereiding van copolymeren onder toepassing van de verschillende voor dit doel gebruikte diaminoverbindingen, worden copolymeren volgens formule (11) verkregen die geschikt zijn voor bekleding-, isolatie- en vormtoepassingen..
20 Uiteraard kunnen behalve de bij de bereiding van de bovenbeschreven copolymeren gebruikte diamineverbindingen ook andere diamineverbindingen toegepast worden, waarvan hierboven vele voorbeelden zijn genoemd. Evenzo kan men behalve het in de voorbeelden toegepaste bisfenol-A-dianhydride andere dianhydriden voor het bereiden van andere typen copolymeren gebrui-25 ken, van welke andere dianhydriden hierboven vele voorbeelden zijn gegeven. Ten slotte kunnen de molaire hoeveelheden van de reactiecomponenten binnen ruime grenzen gevarieerd worden onder verkrijging van polymeren met verschillende molaire hoeveelheden van de eenheden.
Aan de onderhavige copolymeren kan men andere polymeren en harsen 30 toevoegen in hoeveelheden van 1-50 gew.% of meer, betrokken öp het copoly-meer. Voorbeelden van toe te voegen polymeren zijn poly-alkenen, polystyreen, polyfenyleenoxiden, zoals die welke vermeld zijn in het Amerikaanse oc-trooischrift 3.306.875, epoxyharsen, polycarbonaatharsen, zoals die welke vermeld zijn in het Amerikaanse octrooischrift 3.028.365, siloxanharsen, 35 polyaryleen-polyethers, zoals die welke vermeld zijn in het Amerikaanse octrooischrift 3.329.909, enz.
De materialen van de uitvinding kunnen in een grote verscheidenheid van fysische vormen worden toegepast, bijvoorbeeld als films, foelies, vormmaterialen, enz. Bij toepassing als films of foelies of wanneer ze tot 40 voorwerpen worden gevormd, bezitten deze copolymeren, met inbegrip van de 8100352 - 10 - hieruit verkregen gelamineerde produkten, niet alleen goede fysische eigenschappen bij kamertemperatuur maar behouden ze tevens langdurig hun sterkte en voortreffelijke respons op belasting bij verhoogde temperaturen.
Uit de copolymeren van de uitvinding gevormde films of foelies kunnen 5 worden gebruikt bij toepassingen waarbij films of foelies tot nu toe zijn gebruikt. Deze films zijn doelmatig bij een grote verscheidenheid van ver-pakkingstoepassingen. Zo kunnen de materialen van de uitvinding voor decoratieve en beschermende doeleinden worden toegepast in automobielen en vliegtuigen, en als tegen hoge temperaturen bestendige ^elektrische isola-10 tie voor voeringen voor sleuven in motoren, in transformatoren en condensatoren.
Ook kunnen oplossingen van de onderhavige hardbare materialen als bekleding worden aangebracht op elektrische geleiders zoals koper, aluminium, enz., waarna de beklede geleider op een verhoogde temperatuur kan worden 15 verhit ter verwijdering van het oplosmiddel en ter harding (imidisatie) ' van het zich hierop bevindende harsachtige materiaal. Desgewenst kan een verdere bovenlaag op deze geïsoleerde geleiders worden aangebracht, bijvoorbeeld een polymere bekledingslaag zoals van polyamide, polyester, siloxan, polyvinylformalhars, epoxyhars, polyimide, polytetrafluoretheen, 20 enz.
Aanbevolen toepassingen voor deze harsen zijn die als bindmiddelen voor kaliumtitanaat-vezels, glasvezels, koolstofvezels en andere vezel-materialen. Verder kunnen uit deze harsen slijpschijven en andere schurende voorwerpen worden vervaardigd door het opnemen van slijpkorrels, zoals 25 alundum, siliciumcarbide, siliciumnitride, carborumdum, diamantstof, kubisch boriumnitride, enz., en het mengsel onder warmte en druk te vormen tot de gewenste configuratie en vorm voor slijp- en schuurdoeleinden.
8100352
Claims (6)
1. Copolymeren volgens formules (11) en (12), waarin de -C(0)- groepen van de amide-eenheid zich in de meta- of para-positie ten opzichte van elkaar bevinden; R voorstelt: (a) een tweewaardige organische groep met de 5 formule (3), (4), (5), (6) , (7) of (8) ? (b) een tweewaardige organische groep volgens formule (9), waarin X een groep voorstelt en y een geheel getal met een waarde van 1 - 5 is; en een tweewaardige organische groep is, en wel: (a) een aromatische koolwaterstofgroep met 6-20 koolstof atomen of een gehalogeneerd derivaat hiervan, (b) een alkyleengroep of 10 cycloalkyleengroep met 2-20 koolstofatomen, (c) een polydiorganosiloxan mét eindstandige C2“Cg-alkyleengroepen, (d) een tweewaardige groep volgens formule (10), waarin Q voorstelt: -0-, -C(0)-, -SO^-, -S- of een groep -CL -, in welke laatste groep x een geheel getal met een waarde van 1 - 5 is.
2. Copolymeer, bevattende (a) 5-92 mol % chemisch gebonden eenheden volgens formule (1), waarin de -C(O)- groepen zich in de meta- of para-positie ten opzichte van elkaar bevinden, en (b) 95-5 mol % chemisch gebonden eenheden volgens formule (2) , in welke formules Ren R' de in conclusie 1 gegeven betekenissen bezitten.
3. Copolymeer volgens formule (29), waarin elk der symbolen m en n een geheel getal met een waarde van ten minste 1 en p een geheel getal met een waarde van ten minste 1 voorstelt.
4. Copolymeer volgens formule (28), waarin m, n en p de in conclusie 3 gegeven betekenissen bezitten.
5. Copolymeer volgens formule (24), waarin m, n en p de in conclusie 3 gegeven betekenissen bezitten.
6. Copolymeer volgens formule (26), waarin m, n en p de in conclusie 3 gegeven betekenissen bezitten. 8 1 00 35 2 S 2348-1112 Ned. - Bijlage 4 General Electric Company te Schenectady, New York, Verenigde Staten van Amerika H 0 0 M « (2) - - Rl - ^ c ft _ tt r 0 ___ o 9H3 9H3 PH3 (3) “(o)- -/o)—(ö\~ (4) R _f3 (5) -\P)-(O)-^ (6) CH3 CH3 frCH3 — Uh3 j - 3 (s) —c(ch3)1— Br Br <9> -^o)—(XJ-/ÖV uo> 8 1 0 0 3 5 2 - 2 - _j T „„ \-.i-> — ~ m ° Ö V». p _"\ _ ' o - O M O " ^.OOH («) Γ»'ϊ_@^τ^· “ * ¢5-C ,i * L - -L- LB ö 0 J ' L nJ P r Γ O 0 ~ £ CH (13) J'T't'oV4-*-*1- r L J η lio-c·^ CH, C-VR-- V .1 5 N# 0 0 t— —*m L ~j ^ . " P o o ‘14> -N-C—j^_c-N-E-’ P
0 O . (15) —/ ^ O^—OR2^NR — C 11 ö 0 8 1 00 35 2 V - 3 - u6> -(°)—p-®- CH3
0 O ·’ .> . .. c o o .0 O " n il8) — o -o 11 n - NyK) jSC^ Rl - O o--R2--o q O O tt »» (20) ^ ·» II o o o Cl-C—° (21) (O-J—C-Cl (22) H2NR^2 8 1 00 35 2 - 4 - (23) Alk - o - Η1 - O - Alk Γ Λ “ O o (24) " · m|_ ® 2 o n v Λ (25) NH2——CH2-^0^“~NH2 /- _ ^ .
0 M (26) ^--«-cijXc-N^-cH!-^)-· - cicH3M^^► ° 3 L · m ""JP (27) H92~^Q^s^(2)—NH2 / O C —i o II |— —1 o Co (28) · --N-ci§^-N^(o)-s-^}--> H O »1 II L -4i L.0 0 J n P _ 0 O (29) ^ --v-c-(§l-c-N-@- •N^X£Xo-^Vccal3)-^^oX^^^2l·- > L J 0 . m 8100352 -
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11689480A | 1980-01-30 | 1980-01-30 | |
| US11689480 | 1980-01-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8100352A true NL8100352A (nl) | 1981-09-01 |
| NL188098B NL188098B (nl) | 1991-11-01 |
| NL188098C NL188098C (nl) | 1992-04-01 |
Family
ID=22369867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8100352A NL188098C (nl) | 1980-01-30 | 1981-01-26 | Copolymeren van etherimiden en amiden. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56125430A (nl) |
| AU (1) | AU548776B2 (nl) |
| BR (1) | BR8100603A (nl) |
| DD (1) | DD160262A5 (nl) |
| DE (1) | DE3100874A1 (nl) |
| FR (1) | FR2474515A1 (nl) |
| GB (1) | GB2069513B (nl) |
| NL (1) | NL188098C (nl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1232993A (en) * | 1982-09-29 | 1988-02-16 | Markus Matzner | Blends of poly(etherimides) and polyamides |
| US4681928A (en) * | 1984-06-01 | 1987-07-21 | M&T Chemicals Inc. | Poly(amide-amide acid), polyamide acid, poly(esteramide acid), poly(amide-imide), polyimide, poly(esterimide) from poly arylene diamine |
| AU576675B2 (en) * | 1985-06-20 | 1988-09-01 | National Aeronautics And Space Administration - Nasa | Copolyimides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3847867A (en) * | 1971-01-20 | 1974-11-12 | Gen Electric | Polyetherimides |
| CH580125A5 (nl) * | 1972-08-25 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US3989670A (en) * | 1972-12-29 | 1976-11-02 | General Electric Company | Method for making polyetherimides |
| US3917643A (en) * | 1973-06-22 | 1975-11-04 | Gen Electric | Method for making polyetherimides and products produced thereby |
| US4072665A (en) * | 1976-03-08 | 1978-02-07 | The Upjohn Company | Polyamide from arylene diamine, isophthalic acid and alkylene dicarboxylic acid |
| US3998840A (en) * | 1976-04-16 | 1976-12-21 | General Electric Company | Method for making polyetherimides using a sodium chloride or ferric sulfate catalyst |
-
1981
- 1981-01-12 GB GB8100759A patent/GB2069513B/en not_active Expired
- 1981-01-14 DE DE19813100874 patent/DE3100874A1/de not_active Ceased
- 1981-01-26 NL NL8100352A patent/NL188098C/nl not_active IP Right Cessation
- 1981-01-27 FR FR8101493A patent/FR2474515A1/fr active Granted
- 1981-01-28 DD DD22727781A patent/DD160262A5/de unknown
- 1981-01-29 AU AU66720/81A patent/AU548776B2/en not_active Ceased
- 1981-01-29 JP JP1089781A patent/JPS56125430A/ja active Pending
- 1981-01-30 BR BR8100603A patent/BR8100603A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2474515A1 (fr) | 1981-07-31 |
| DE3100874A1 (de) | 1981-11-26 |
| BR8100603A (pt) | 1981-08-18 |
| AU6672081A (en) | 1981-08-06 |
| AU548776B2 (en) | 1986-01-02 |
| DD160262A5 (de) | 1983-05-18 |
| GB2069513A (en) | 1981-08-26 |
| GB2069513B (en) | 1983-07-27 |
| NL188098B (nl) | 1991-11-01 |
| FR2474515B1 (nl) | 1984-03-16 |
| NL188098C (nl) | 1992-04-01 |
| JPS56125430A (en) | 1981-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4258155A (en) | Blends of polyetherimides and polyamideimides | |
| US4612361A (en) | Poly(etherimides) and compositions containing the same | |
| US3803085A (en) | Method for making polyetherimides | |
| US4107147A (en) | Polysulfoneimides | |
| JPS6019337B2 (ja) | ポリエーテルイミド‐ポリエステル混合物 | |
| US4504632A (en) | Amide ether imide block copolymers | |
| JPH0649759B2 (ja) | 水酸基末端停止ポリエ−テルイミドオリゴマ− | |
| US4332929A (en) | Copolymers of etherimides and amides | |
| US4468506A (en) | Polyetherimide blends | |
| WO1984003898A1 (en) | Blends of polyetherimides and organopolysiloxane-polycarbonate block copolymers | |
| EP0091118A1 (en) | Polyetherimide-polyphenylene ether blends | |
| EP0329956B1 (en) | Blends of silicone copolymer and polyetherimide | |
| US3989670A (en) | Method for making polyetherimides | |
| US4331799A (en) | Copolymers of etherimides and amideimides | |
| US4360633A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
| JPS60170663A (ja) | ポリエステルカーボネートとポリエーテルイミドとのブレンド | |
| US4374972A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
| NL8100072A (nl) | Copolymeren van etherimiden en amide-imiden. | |
| NL8100352A (nl) | Copolymeren van etherimiden en amiden. | |
| EP0091116B1 (en) | Polyetherimide blends | |
| CA1335400C (en) | Very high heat thermoplastic polyetherimides containing aromatic structure | |
| EP0158732A1 (en) | Polyetherimide-polyethersulfoneimide copolymers | |
| CA1161189A (en) | Copolymers of etherimides and amides | |
| CA1159181A (en) | Blends of polyetherimides and polyamideimides | |
| JPS584057B2 (ja) | ポリエ−テルイミドノ セイゾウホウ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19960801 |