NO118718B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118718B NO118718B NO16350266A NO16350266A NO118718B NO 118718 B NO118718 B NO 118718B NO 16350266 A NO16350266 A NO 16350266A NO 16350266 A NO16350266 A NO 16350266A NO 118718 B NO118718 B NO 118718B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sulfanilamido
- parts
- alcohol
- dissolved
- filtered
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XPGJOCWCEGOGMR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(6-chloropyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2N=NC(Cl)=CC=2)=C1 XPGJOCWCEGOGMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- -1 3-Sulfanilamido-6-substituted pyridazines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N sulfamethoxypyridazine Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VLYWMPOKSSWJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HICQMZYOPRMAAK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-(6-propoxypyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OCCC HICQMZYOPRMAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- GALUOVNQQMWGKZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-(6-ethoxypyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OCC GALUOVNQQMWGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUTGXHJWYZPQCP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-(6-phenoxypyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OC1=CC=CC=C1 UUTGXHJWYZPQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOCJWWQWJCQPQH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-(6-phenylmethoxypyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OCC1=CC=CC=C1 WOCJWWQWJCQPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUSWJGOYDXFJSI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloropyridazine Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)N=N1 GUSWJGOYDXFJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEPYVYGKDXXOB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-(6-hexoxypyridazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OCCCCCC GQEPYVYGKDXXOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHGLBPWYYXRTQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N-[6-(2-phenylethoxy)pyridazin-3-yl]benzenesulfonamide Chemical compound S(=O)(C1=CC(=CC=C1)N)(=O)NC=1N=NC(=CC1)OCCC1=CC=CC=C1 VCHGLBPWYYXRTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFHDLDAWYTMJS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypyridazine Chemical compound COC1=CC=CN=N1 ASFHDLDAWYTMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XOXHILFPRYWFOD-UHFFFAOYSA-N sulfachloropyridazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(Cl)N=N1 XOXHILFPRYWFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004306 sulfadiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960004936 sulfamethoxypyridazine Drugs 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
- E04F15/00—Flooring
- E04F15/02—Flooring or floor layers composed of a number of similar elements
- E04F15/024—Sectional false floors, e.g. computer floors
- E04F15/02405—Floor panels
- E04F15/02435—Sealing joints
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
- E04F15/00—Flooring
- E04F15/02—Flooring or floor layers composed of a number of similar elements
- E04F15/024—Sectional false floors, e.g. computer floors
- E04F15/02405—Floor panels
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
- E04F15/00—Flooring
- E04F15/02—Flooring or floor layers composed of a number of similar elements
- E04F15/024—Sectional false floors, e.g. computer floors
- E04F15/02447—Supporting structures
- E04F15/02464—Height adjustable elements for supporting the panels or a panel-supporting framework
- E04F15/0247—Screw jacks
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Floor Finish (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av 3-sulfanilamido-6-substituerte pyridaziner.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en
fremgangsmåte for fremstilling av 3-sulfanilamido-6-substituerte pyridaziner.
De forbindelser som omfattes av foreliggende oppfinnelse kan angis ved følgende generelle formel:
hvor R er et alkyl-, aralkyl- eller aryl-radikal. F. eks. kan alkylradikalene være metyl, etyl, propyl, butyl eller amyl; aral-kylradikalene kan være benzyl, fenetyl, fenpropyl eller fenbutyl, og arylradikalene kan være fenyl eller naftyl. Forbindelsene i følge foreliggende oppfinnelse er i alminnelighet krystallinske faste stoffer med et smeltepunkt over 100° C. De kan rekrystalliseres fra vann eller
alkoholer eller en blanding av vann og
alkohol.
I overensstemmelse med oppfinnelsen
kan disse forbindelser fremstilles ved å an-vende 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin som
et mellomprodukt som bringes til å reagere
med et alkalimetallalkoholat som resulterer
fra reaksjonen av en alkohol av formelen
ROH og et alkalimetall. Enkle alkoholer,
fenol, benzylalkohol, fenetylalkohol og lig-nende kan anvendes ved reaksjonen. Det
er vanligvis ønskelig å opphete reaksjonsblandingen til en temperatur innenfor om-rådet av 50° C til 250° C i en periode av fra
10 minutter til 15 timer. Et alkalimetall
som f. eks. natrium eller kalium tilsettes
til alkoholen for å danne det tilsvarende
alkoholat som derpå bringes til å reagere
med 3-sulfanilamido-6-klorpyridazinet.
3-sulfanilamido-6-klorpyridazinet som
anvendes som et mellomprodukt ved reaksjonen, kan fåes ved å la 3,6-diklorpyrida-zin reagere med sulfanilamid, fortrinsvis ved opphetning ved temperaturer av fra 130° C til 220° C i nærvær av en syre-akseptor.
Fremstillingen av de terapeutiske nyt-tige forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse skal beskrives mer detaljert i forbindelse med de følgende angitte eks-empler. Bare deler betyr vektsdeler, hvis der ikke er anført noe annet.
Eksempel 1: 3- sulfanilamido- 6- metoksypyridazin.
2,3 deler av rent natriummetall opp-løses i 50 deler vannfri metylalkohol. 11,4 deler av 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes i et lukket rør i 13 timer ved 130-140° C. Etter at røret er blitt kjølet, åpnes det, og reaksjonsblandingen filtreres, ansyres med fortynnet eddiksyre, og derpå inndampes til tørr-het på dampbad. Residuet oppløses i 80 deler 5 pst.'s natriumhydroksyd, kjøles og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres og rekrystalliseres derpå fra vann så at man får 3-sulfanilamido-6-
metoksypyridazin av smeltepunkt 182— 183° C.
Eksempel 2:
3- sulfanilamido- 6- etoksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 75 deler absolutt etylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes i et lukket rør i 13 timer ved 145-155° C. Etter at røret er av-kjølt, åpnes det, og reaksjonsblandingen filtreres, ansyres med fortynnet eddiksyre, og inndampes derpå til tørrhet på dampbad. Residuet oppløses i 20 deler 10 pst.'s natriumhydroksyd, avkjøles og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres, og derpå rekrystalliseres fra vann-etanol så at man får 3-sulfanilamido-6-etoksypyridazin av smeltepunkt 183— 184° C.
Eksempel 3: 3- sulfanilamido- 6- n- propoksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 75 deler n-propylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes i et lukket rør i 13 timer ved 145—155° C. Etter at røret er avkjølet, åpnes det, og reaksjonsblandingen filtreres, ansyres med fortynnet eddiksyre, og derpå inndampes til tørrhet på dampbad. Residuet oppløses i 10 deler 5 pst's natriumhydroksyd, avkjøles og ansyres med fortynnet addiksyre. Det rå produkt filtreres og rekrystalliseres fra vann-etanol så at man får 3-sulfanilamido-6-n-propoksypyridazin av smeltepunkt 184—185° C.
Eksempel 4: 3- sulfanilamido- 6- i- propoksypyridasin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 75 deler i-propylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes i et lukket rør i 13 timer ved 145—155° C. Etter at røret er avkjølt åpnes det, og reaksjonsblandingen filtreres, ansyres med fortynnet eddiksyre og inndampes derpå til tørrhet på dampbad. Residuet oppløses i 10 ml 5 pst.'s natriumhydroksyd, avkjøles og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres og rekrystalliseres fra vann-etanol så at man får 3-sulfanilamido-6-z-propoksypyridazin av smeltepunkt 187—188° C.
Eksempel 5: 3- sulfanilamido- 6- n- heksoksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 200 deler n-heksylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes under tilbakeløp i 40 timer ved 157° C. Den overskytende alkohol destilleres derpå i vakuum. Residuet suspenderes i eter, filtreres, vaskes to ganger med eter, oppløses derpå i 20 deler vann og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres, og derpå rekrystalliseres fra vann-etanol så at man får 3-sulfanilamido-6-7i-heksoksypyridazin av smeltepunkt 140—141° C.
Eksempel 6:
3- sulfanilamido- 6- fenoksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 50 deler metylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin og 60 deler fenol tilsettes, og oppløsningen opphetes til 140° C for å drive av alle spor av metylalkohol og vann. Residuet opphetes ved 140° i 9 timer, og derpå avdestilleres den overskytende fenol. Residuet suspenderes i eter, vaskes to ganger med eter, derpå oppløses i 20 deler vann og ansyres med fortynnet syre. Det rå produkt filtreres, og derpå rekrystalliseres fra vann-etanol så man får 3-sulfanilamido-6-fenoksypyridazin. For-bindelsen smelter ved 139—140° C, stivner påny og smelter igjen ved 160—161° C.
Eksempel 7: 3- sulfanilamido- 6- benzyloksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 150 deler benzylalkohol. 2,9 deler 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes i 13 timer ved 145—147° C. Den overskytende alkohol destilleres derpå i vakuum. Residuet suspenderes i eter, filtreres, vaskes to ganger med eter, derpå oppløses i 20 deler vann og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres, og derpå rekrystalliseres fra etylalkohol så at man får 3-sulfanilamido-6-benzyloksypyridazin av smeltepunkt 200— 201° C.
Eksempel 8: 3- sulfanilamido- 6- fenetoksypyridazin.
0,6 deler rent natriummetall oppløses i 150 deler beia-fenetylalkohol. 2,9 deler 3-
sulfanilamido-6-klorpyridazin tilsettes, og blandingen opphetes under tilbakeløp i 2i/o time ved 220° C. Den overskytende alkohol destilleres derpå i vakuum. Residuet suspenderes i eter, vaskes to ganger med eter, oppløses i 20 deler vann og ansyres med fortynnet eddiksyre. Det rå produkt filtreres og derpå rekrystalliseres fra absolutt alkohol så at man får 3-sulfanilamido-G-fenetoksypyridazin av smeltepunkt 173 —174° C.
Forbindelsene i henhold til foreliggende oppfinnelse oppviser når de administreres oralt, større motstandsdyktighet hos mus like overfor pneumococcus Strain SVI enn beslektede forbindelser. Den følgende tabell I viser de detaljerte resultater som fåes når der anvendes sulfadiazin, sulfapyrida-zin og 3-sulfanilamido-6-metoksypyridazin.
3-sulfanilamido-6-metoksypyridazin.
Når de foreliggende forbindelser administreres til mus som er infisert med et flertall forskjellige bakterier sammen med beslektede forbindelser, så viser de å være i besiddelse av en større aktivitet. Dette er vist i den følgende tabell II.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av
3-sulfanilamido-6-substituerte pyridaziner av følgende formel:
hvor R er et alkyl-, aralkyl- eller arylradi-kal, karakterisert ved at man lar 3-sulfanilamido-6-klorpyridazin reagere med et alkoholat som fåes som resultat fra reaksjonen av en alkohol med formelen ROH og et alkalimetall.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at reaksjonsblandingen opphetes til en temperatur av 50 til 250° C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1965S0052908 DE1933817U (de) | 1965-06-18 | 1965-06-18 | Bauelementensatz fuer aufzustaendernde fussboeden. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO118718B true NO118718B (no) | 1970-02-02 |
Family
ID=7488982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO16350266A NO118718B (no) | 1965-06-18 | 1966-06-17 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT265599B (no) |
| BE (1) | BE682778A (no) |
| CH (1) | CH440655A (no) |
| DE (1) | DE1933817U (no) |
| LU (1) | LU51161A1 (no) |
| NL (1) | NL6607944A (no) |
| NO (1) | NO118718B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2900759C3 (de) * | 1979-01-10 | 1986-05-07 | Marbeton Kies- U. Betonwerk Marstetten Gmbh, 7971 Aitrach | Aufgeständerter Boden |
| CH656413A5 (de) * | 1981-04-07 | 1986-06-30 | Karl Glockenstein | Wandelement. |
| DE4329710C2 (de) * | 1993-09-02 | 1996-05-23 | Mero Werke Kg | Doppelboden |
| DE4404368C2 (de) * | 1994-02-11 | 1996-12-19 | Mero Werke Kg | Verfahren zur Herstellung eines Hohlraumbodens |
| ITUB20159794A1 (it) * | 2015-12-30 | 2017-06-30 | Ge Giussani Srl | Piedino di supporto di tipo migliorato per pavimenti sopraelevati |
-
1965
- 1965-06-18 DE DE1965S0052908 patent/DE1933817U/de not_active Expired
-
1966
- 1966-05-23 LU LU51161D patent/LU51161A1/xx unknown
- 1966-06-08 NL NL6607944A patent/NL6607944A/xx unknown
- 1966-06-15 CH CH863966A patent/CH440655A/de unknown
- 1966-06-16 AT AT574766A patent/AT265599B/de active
- 1966-06-17 NO NO16350266A patent/NO118718B/no unknown
- 1966-06-20 BE BE682778D patent/BE682778A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU51161A1 (no) | 1968-02-21 |
| DE1933817U (de) | 1966-03-03 |
| NL6607944A (no) | 1966-12-19 |
| BE682778A (no) | 1966-12-20 |
| CH440655A (de) | 1967-07-31 |
| AT265599B (de) | 1968-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2712012A (en) | 3-sulfanilamido-6-substituted pyridazines and method of preparing the same | |
| IL25802A (en) | Pyrazineimidioilguanidines and their preparation | |
| NO118718B (no) | ||
| Bottorff et al. | Pyridine Syntheses. I. Some Reactions of “Ene Amines” with 1, 3-Dicarbonyl Derivatives | |
| Looker et al. | An amine solvent modification of the Kostanecki-Robinson reaction. Application to the synthesis of flavonols | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| US3631177A (en) | 3-phenacyl-2-oxoindolines | |
| US3519592A (en) | Indole compounds | |
| US2990402A (en) | Preparation of 1-aminohydantoin derivatives | |
| Tarbell et al. | 2-Methyl-5-ethoxythiazole and Related Compounds1 | |
| US2811524A (en) | 3-[beta-keto-gamma-(1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyridyl) propyl]-4-quinazolone compounds and methods of making the same | |
| US5292885A (en) | Pyranone, process for its preparation, its use in the preparation of a new pyridinone and a process for the preparation of same | |
| Van Dorp et al. | A simple method for the preparation of 4‐carbethoxy pyridine (ethyl isonicotinate) | |
| US3133076A (en) | Phenyl-imidazo(1, 2-a)pyridine-6-car-boxylic acids and their esters | |
| NO138978B (no) | Fremgangsmaate og apparat til strukturbehandling av kjoett, blandinger av kjoett og/eller kjoettavfall eller innmat og/eller ikke-kjoettstoffer | |
| US2485152A (en) | Ester of nicotinic acid | |
| NO141757B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1-(2-(beta-naftyloksy)-etyl)-3-metyl-pyrazolon-(5) og dets salter | |
| US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
| Dauben et al. | A Synthesis of 2-Methoxy-8, 9-dichloroacridine Utilizing the Chapman Rearrangement | |
| US2701804A (en) | Novel malonic acid derivatives and process for the manufacture thereof | |
| US2885434A (en) | New beta-phenylacryl acids | |
| US3631178A (en) | 2-oxoindolines | |
| US2624740A (en) | Process of preparing alpha-acetopyridines | |
| Soliman et al. | 20. Syntheses in the naphthalene series. Part I. 1: 3-Dihydroxynaphthalenes | |
| US3592813A (en) | 3-phenyl-9h-pyridazino(3,4-b)indoles |