NO121832B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO121832B
NO121832B NO165376A NO16537666A NO121832B NO 121832 B NO121832 B NO 121832B NO 165376 A NO165376 A NO 165376A NO 16537666 A NO16537666 A NO 16537666A NO 121832 B NO121832 B NO 121832B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
naphthyl
group
formula
compounds
phenyl
Prior art date
Application number
NO165376A
Other languages
English (en)
Inventor
R Meyer
E Maeder
L Guglielmetti
A Siegrist
P Liechti
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of NO121832B publication Critical patent/NO121832B/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/22—Naphthotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/22—Naphthotriazoles
    • C07D249/24—Naphthotriazoles with stilbene radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Bensoksazolderivater som er substituert med en etylendobbelt-bindingholdig rest for anvendelse som optiske lysgjønngsmidler.
Oppfinnelsen vedrører benzoksazolderivater som er substituert med en etylen-dobbeltbindingholdig rest for anvendelse som optiske lysgjøringsmidler for lysgjøring av organiske materialer.
I de materialer som skal optisk lysgjøres innbringes
eller på overflaten av disse materialer påføres forbindelser ifølge oppfinnelsen.
Benzoksazolderivatene ifølge oppfinnelsen er karakteri-
sert ved at de har den generelle formel
hvori a betyr et hydrogenatom, en alkylgruppe eller et halogenatom, betyr en rest fra rekken fenyl, difenyl, 1-naftyl eller 2-naftyl og 32betyr en rest fra rekken fenyl, difenyl, styryl, stilbenyl, p-fenyl-stilbenyl, 1-naftyl- eller 2^naftyl, idet endeplaserte fenyl-eller naftylrester dessuten kan inneholde 1 til 3 alkylgrupper, 1 til 2 halogenatomer eller en alkoksygruppe. De benzoksazolderivater som skal anvendes ifølge oppfinnelsen kan f.eks. være forbindelser med formel hvori A1 betyr en fenyl-, difenyl- eller naftylrest, A_ betyr en fenyl-, difenylyl-, naftyl- eller stilbenylrest og betyr hydrogen, metyl eller halogen. Fortrinnsvis anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen benzoksazolderivater med formel hvori Ag betyr en fenylgruppe, difenylgruppe eller en 1- eller 2-naftylgruppe, og A^betyr hydrogen, halogen, en 1 til k karbonatomholdig alkylgruppe, en styryl- eller p-fenylstyrylgruppe. En ytterligere, spesifikk interessant variant består i forbindelser av benzoksazolderivater med formel
hvori A-j betyr en fenylgruppe, dif enylgruppe eller en 1- eller 2-naftylgruppe og A^ betyr en fenyl- eller difenylgruppe.
I disse under formlene 1 til 4 anførte forbindelser
er det blant alkylgrupper prinsipielt også mulig langkjedede alkylgrupper,for det meste kommer det imidlertid i betraktning ca. inntil 8 karbonatomholdige alkylgrupper, fortrinnsvis 1 til 4 karbonatom-
holdige og spesielt forgrenede.
Enskjønt det også ved alkoksygrupper er mulig med
høyere ledd, dvs. 4 og flere karbonatomholdige såvel som poly-alkylenoksygrupper, tilkommer de 1 til 4 karbonatomholdige alkylgrupper den overveiende praktiske betydning. Blant de nevnte halogener er klor av spesiell interesse.
De ovenfor karakteriserte forbindelser som skal anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen til optisk lysgjøring, kan prinsipielt fremstilles etter forskjellige fremgangsmåter.
En spesiell fordelaktig fremgangsmåte består eksempelvis i at man omsetter forbindelser med formel: eller forbindelse med formel
hvori 62og a har den under formel 1 angitte betydning i nærvær av en sterk basisk alkaliforbindelse med en Schiffsk base, idet det som reaksjonsmedium er å anvende et sterk polart, nøytralt basisk organisk oppløsningsmiddel, som I) er fritt for atomer, spesielt hydrogenatomer som er erstattbare med alkalimetall og II) praktisk talt skal være vannfri og idet i tilfelle anvendelse av alkalihydroksyder som sterk basisk alkaliforbindelse, bør disse hydroksyder ha et vanninnhold inntil 25%.
Som utgangsmaterialer ifølge ovennevnte formler 5 og 6 kan det eksempelvis anvendes følgende forbindelser:
Til de ovennevnte formler kan videre endeplaserte fenylrester dessuten inneholde ytterligere substituenter fra rekken alkyl (spesielt med 1 til h karbonatomer), halogen (spesielt klor), eller alkoksy( spesielt med 1 til H karbonatomer).
Den ved denne fremgangsmåte som ytterligere reaksjons-deltager Schiffske base, må, slik det skulle være innlysende, være fri for reaktive metylgrupper, f.eks. slike i p-stilling til azometin-grupperingen. De angjeldende Schiffske baser er på sin
side de (kjente) kondensasjonsprodukter av aldehyder av aromatisk karakter med primære aminer (alifatiske, aromatiske eller hetero-cyklisk natur), hvis aminogruppe er bundet til et tertiært karbonatom. Forbindelser av denne type kan følgelig omtales som azometin-forbindelse med formel (12a) Ar-CH=N-C (tertiær), idet Ar betyr en aromatisk rest. Videre kan såvel 1 som begge av de til oppbygging av den Schiffske base nødvendige komponenter (aldehyd og amin)
dessuten inneholde ytterligere substituenter forutsatt ovennevnte begrensning. Da amin-, spesielt anilin-resten ved omsetningen av-spaltes og ikke mer er tilstede i sluttproduktet er her nærvær av substituenter vanligvis ikke angitt og uinteressant. Det kan
imidlertid allikvel også i denne ring være tilstede substituenter som ikke forstyrrer eller hindrer omsetningen, f.eks. kloratomer. Av foretrukken interesse er Schiffske baser av aromatiske aldehyder med anilin, altså aromatisk aldehydaniler. Slike aniler tilsvarer eksempelvis formelen:
hvori k og 1 kan være like eller forskjellige, og bety hydrogenatomer, kloratomer eller metoksygrupper, og h betyr klor eller fortrinnsvis hydrogen. Naboplaserfc k og 1 kan sammen også danne en -O-CHg-O-gruppe. En annen viktig variant av aromatiske aniler tilsvarer formelen:
hvori h (som ovenfor) betyr et hydrogenatom eller klor og Ar<*>betyr, en naftyl- eller difenylrest. Som for oppbygging av disse Schiffske baser er egnede monoaldehyder, kan eksempelvis nevnes: aldehyder av benzolrekken, som benzaldehyd eller dets halogenerte, som mono-og dikloranaloge, alkoksybenzaldehydet, som p-metoksybenzaldehyd, alkylerte benzaldehyder, såvidt de ikke inneholder p-metylgrupper som toluyl-, zylyl- eller Cumoyl-aldehyder, metylendioksy-benzaldehyd (piperonal), 4-dimetylamino-benzaldehyd, 4-dietylamino-benzaldehyd, difenyl-aldehyd, aldehyder av naftalinrekken som a- og 8-naftaldehyd.
Soni egnede aminer skal det eksempelvis nevnes aniliner, naftylaminer eller som alifatisk representant det tertiære butylamin.
Forbindelsene med formel 5 eller 6, omsettes med aldehydaniliner i nærvær av sterkt polare, nøytrale eller alkalisk, organisk oppløsningsmiddel, som er fri for atomer, spesielt hydrogenatomer' som er erstattbare med alkalimetaller. Slike oppløsnings-midler representeres spesielt ved di-alkylerte acylamider fortrinnsvis slike av typen:
idet "alkyl" betyr en lavere (1 til 4 karbonatomholdig) alkylgruppe, spesielt en metylgruppe, "acyl" betyr resten av en lavere (1 til 4 karbonatcmholdig) karbonsyre, spesielt maursyre, eller eddiksyre, eller fosforsyre og w angir syrens basisitet. Som viktigste representant for slike oppløsningsmidler skal det nevnes dimetylformamid, dertil kommer også dietylformamid, dimetylacetamid og heksametyl-fosforsyre-triamid i betraktning. Det kan også anvendes oppløsnings-
middel i blandinger.
For omsetningen er det videre nødvendig med en sterk basisk alkaliforbindelse. Med sterk basisk alkaliforbindelse skal det innen oppfinnelsens ramme forstås slike forbindelser av alkali-metallene innbefattende ammonium, som har en basestyrke omtrent minst tilsvarende litiumhydroksyds. Det kan selvfølgelig være forbindelser av Li, Na, K, Rb, Cs eller ammonium av typen eksempelvis alkoholater, hydroksyder, amider, hydrider-sulfider eller sterk basiske ioneutvekslere. Mest fordelaktig anvender man kaliumfor-bindelser med sammensetning
hvori m er et helt tall fra 1 til 6, som f.eks. kaliumhydroksyd eller kaliumtertiær-butylat. I tilfellet alkali-alkoholater, alkali-amider (og hydrider) må det herved arbeides i praktisk talt vannfritt medium, mens ved alkalihydroksyder er det tillatt vanninnhold inntil 25% (f.eks. krystallvanninnhold). I tilfellet kaliumhydroksyd har det vist seg hensiktsmessig på et vanninnhold på ca. 10$, Som eksempler for andre anvendbare alkaliforbindelser skal nevnes natriummetylat, natriumhydroksyd, natriumamid, litiumhydroksyd, rubidiumhydroksyd, cesiumhydroksyd osv. Selvsagt er det også mulig å arbeide med blandinger av slike baser.
Hensiktsmessig bringes forbindelsen med formel 5 eller
6, til omsetting med aldehydanilen i ekvivalente mengder, således at ingen av komponentene er tilstede i et vesentlig overskudd. Av alkaliforbindelsene anvender man med fordel minst den ekvivalente mengde, dvs. minst et mol av en forbindelse med f.eks. en KO-gruppe på 1 mol åldehydanil. Ved anvendelsen av kaliumhydroksyd, anvendes fortrinnsvis 4 til 8 ganger mengden. Omsetningen kan generelt gjennom-føres ved temperaturer i området mellom ca. 10 og 150°C. Anvendes det ved reaksjonen som kaliumforbindelse alkoholat, så er det vanligvis ikke nødvendig med noen varmetilførsel. Man går f.eks. frem således at man setter aldehydanilet til blandingen av forbindelsen med formel 5 eller 6, oppløsningsmidlet og kaliumalkoholatet, hensiktsmessig under omrøring, og under utelukkelse av luft ved en temperatur mellom 50 og 30°C, hvoretter reaksjonen uten videre finner sted under svak temperaturøkning. Ved anvendelse av kaliumhydroksyd, er det også ofte nødvendig å arbeide ved høyere temperaturer. Eksempelvis oppvarmes reaksjonsblandingen langsomt til
30-100°C og holdes deretter i noen tid, f.eks. en halv til to timer ved denne temperatur. Fra reaksjonsblandingen kan slutt-produktene opparbeides etter vanlige i og for seg kjente metoder.
De nye optiske lysgjørere av den ovenfor omtalte sammensetning har, i oppløst eller finfordelt tilstand, en mer eller mindre utpreget fluorescens. De kan anvendes til optisk lysgjøring av de forskjelligste høymolekylare eller lavmolekylære organiske materialer resp. materialer som inneholder organiske stoffer.
Herunder skal f.eks. nevnes uten at det herved skal medføre noen begrensning, følgende grupper av organiske materialer, såvidt en optisk lysgjøring av disse kommer i betraktning.
I) Syntetiske, organiske høymolekylært materiale:
a. Polymerisasjonsproduktet på basis av minst en polymeriserbar karbon-karbondobbeltbindingholdig organisk forbindelse, dvs. deres homo- eller copolymerisater såvel som deres etterbehandlingsprodukter, som eksempelvis nettdannelses-, podnings-og avbygningsprodukter, polymerisatsnitt osv. hvorfor det eksempelvis kan nevnes: Polymerisater på basis av cc,3-umettede karbonsyrer, spesielt av akrylforbindelser (som f.eks. akrylestere, akrylsyre, akrylnitril, akrylamider og deres derivater eller deres metakryl-analoge) av olefin-hydrokarboner (som f.eks. etylen, propylen, iso-butylen, styroler, diener som spesielt butadien, isopren, dvs. altså også kautsjuk og kautsjuklignende polymerisater, videre såkalte ABS-polymerisater), polymerisater på basis av vinyl- og vinyliden-forbindelser (som f.eks. vinylestere, vinylklorid, vinylsulfonsyre, vinyletere, vinylalkohol, vinylidenklorid, vinylkarbazol) av halogenerte hydrokarboner (kloropren, høyhalogenerte etylener av umettede aldehyder og ketoner), (f.eks. akrolein osv.) av allylforbindelser osv., podningspolymerisasjonsprodukter (f.eks. ved påpodning av vinylmonomere) nettdannelsesprodukter (eksempelvis ved hjelp av bi- eller flerfunksjonene nettdannere, som divinylbenzol) flerfunksjonene allylforbindelser eller bis-akrylforbindelser er oppnåelig ved partiell avbygning (hydrolyse, depolymerisasjon), eller modifisering av reaktive grupperinger, (f.eks. forestring, foretring, halogenering, selvnettdannelse).
b) Andre polymerisasjonsprodukter som f.eks. oppnåelig ved ringeåpning, f.eks. polyamider av polykaprolaktam-typen, videre
formaldehyd-polymerisater eller polymere, som såvel er oppnåelig over polyaddisjon som også polykondensasjon som polyetere, poly-
tioetere, polyacetaler, tioplast.
c) Polykondensasjonsprodukter eller forkondensater på basis av bi- eller polyfunksjonelle forbindelser med kondens.as j ons-dyktige grupper, deres homo- og blandingskondensasjonsprodukter såvel produkter av etterbehandling, hvorfor det eksempelvis kan nevnes: Polyestere, mettede (f.eks. polyetylentereftalat) eller umettede (f.eks. maleinsyre-dialkohol-polykondensater såvel som deres nettdannelsesprodukter med påpolymeriserbare vinylmonomere) uforgrenede såvel som forgrenede (også på basis av høyereverdige alkoholer, som f.eks. alkydharpiks).
Polyamider, (f.eks. heksametylendiamin-adipat), malein-atharpikser, melaminharpikser, fenolharpikser (Movolakker), anilin-harpikser, furanharpikser, karbamidharpikser resp. også deres forkondensater og analogt bygde produkter, polykarbonater, silikon-harpikser og andre. d) Polyaddisjonsprodukter, som polyuretaner (nettdannet og ikke-nettdannet), epoksydharpikser.
II) Halvsyntetiske organiske materialer som f.eks. celluloseestere, resp. blandingsestere (acetat, propionat), nitrocellulose, cellulose-etere, regenerert cellulose (viskose, kobberammoniakk-cellulose) eller deres etterbehandlingsprodukter, kasein-kunststoffer.
III) Naturlige organiske materialer av animalsk eller vegetabilsk opprinnelse, eksempelvis på basis av cellulose, eller protein som ull, bomull, silke, bast, jute, hamp, peller og hår, . lær, tremasser i finfordeling, naturharpikser (som kolofonium, spesielt lakkharpikser), videre kautsjuk, gutaperka, balata, såvel som deres etterbehandlings- og modifiseringsprodukter (f.eks. ved herdning, nettdannelse eller podning), avbygningsprodukter (f.eks. ved hydrolyse, depolymerisasjon, ved modifikasjon av reaksjons-dyktige grupper oppnåelige produkter), f.eks. ved acylering, halogenering, nettdannelse osv.).
De angjeldende organiske materialer kan foreligge i de forskjelligste forarbeidelsestilstander (råstoff, halvfabrikata, eller ferdigfabrikat), og aggregat-tilstander. De kan foreligge i form av de forskjelligst formede strukturer, dvs. også f.eks. overveiende tredimensjonalt utstrakte legemer, som blokker, plater, profiler, rør, sprøytestøpeformlegemer, og de forskjelligste materialer, kutt eller granulater, skumstoffer, overveiende to- dimensjonalt utformede legemer, som filmer, folier, lakk, bånd, overtrekk, impregneringer og belegg, eller overveiende endimensjonalt utformede legemer som tråder, fibre, flokker, bust. De nevnte materialer kan på den annen side også foreligge i uformet tilstand i de forskjelligste homogene og inhomogene fordelingsformer og aggregattilstander, f.eks. som pulver, oppløsninger, emulsjoner, dispersjoner, latexer (eksemplet: lakkoppløsninger, polymerisat-dispersjoner), sol, gel, kitt, pasta, voks, klebe- og sparkelmasser osv.
Fibermaterialer kan eksempelvis foreligge som endeløse tråder, stappelfibre, fnokker, strengvarer, tekstiler, tråder,
garn, tvinninger, fiberflor, filt, vatt, befnokningsstrukturer,
eller som tekstilvevnader eller tekstil i forbindelsesstoffer,
virker såvel som papir, papp eller papirmasser osv.
Forbindelsene som skal anvendes ifølge oppfinnelsen tilkommer også betydning for behandling av tekstile organiske materialer, spesielt tekstil i vevnader. Hvis fibre som kan foreligge som stapelfibre, eller endeløse fibre i form av strenger, vevnader, virker, flor, fnokkede substrater eller forbindelsesstoffer, skal optisk lysgjøres ifølge oppfinnelsen, så foregår dette fordelaktig i vandig medium, hvori de angjeldende forbindelser foreligger i finfordelt form (suspensjon, eventuelt oppløsning).
Eventuelt kan det ved behandlingen tilsettes dispergeringsmidler som f.eks. såpe, polyglykoletere av fettalkoholer, fettaminer eller alkylfenoler, cellulosesulfitavlut eller kondensasjonsprodukter av eventuelt alkylerte naftalinsulfonsyrer med formaldehyd. Som spesielt hensiktsmessig viser det seg å arbeide i nøytralt, svakt alkalisk eller surt bad. Likeledes er det fordelaktig når behandlingen foregår ved forhøyede temperaturer fra ca. 50 til ca. 100°C, eksempelvis ved badets koketemperatur eller i dets nærhet (ca. 90°C). For foredlingen ifølge oppfinnelsen, kommer det også i betraktning oppløsninger i organiske oppløsningsmidler.
De nye optiske lysgjØrere som skal anvendes ifølge oppfinnelsen, kan videre tilsettes resp. innforlives i materialene
før eller under deres formning. Således kan man eksempelvis ved fremstilling av filmer, folier, bånd eller formlegemer, sette dem til pressmassen eller sprøytestøpemassen, eller før spinningen opp-løse dem i spinnemassen, dispergere dem eller på annen måte sørge for en homogen finfordeling. De optiske lysgjørere kan også settes til utgangsstoffene, reaksjonsblandingen, eller mellomproduktene for
fremstilling av hel- eller halvsyntetiske organiske materialer,
altså også før eller under den kjemiske omsetning, eksempelvis ved polykondensasjon (altså også forkondensatet) ved en polymeri-sasj on (altså også prepolymere) eller en polyaddisjon.
De nye optiske lysgjørere kan selvsagt også anvendes overalt der organiske materialer av den ovenfor antydede type kombineres med uorganiske materialer i en eller annen form (typiske eksempler: vaskemidler, hvitpigmenter i organiske stoffer).
De nye optiske lysgjørende stoffer utmerker seg ved spesielt god varmebestandighet, lysekthet og migreringsbestandighet.
Mengden av de nye optiske lysgjørere som skal anvendes ifølge oppfinnelsen refererer til det materialet som skal optisk lysgjØres, kan svinge innen vide grenser. Allerede med meget små mengder i visse tilfeller, f.eks. slike på 0,001 vektprosent kan det oppnås en tydelig og holdbar effekt. Det kan også komme til anvendelse mengder inntil ca. 0,5 vektprosent og mer. For de fleste praktiske formål er fortrinnsvis mengdene mellom 0,01 og 0,2 vekt-proent av interesse.
De nye forbindelser som tjener som lysgjøringsmiddel kan eksempelvis anvendes på følgende måte:. a) I blanding med farvest.offer eller pigmenter eller som tilsetninger til farvebad, trykk-, etse- eller reservepastaer.
Videre også til etterbehandling av farvninger, trykk eller etstrykk.
b) I blanding med såkalte "Carrier", antioksydanter, lyabeskyttelsesmidler, varmestabilisatorer, kjemiske blekemidler
eller som tilsetning til blekebad.
c) I blanding med nettdannere, appreteringsmidler som stivelse eller syntetisk tilgjengelig appreturer. Produktene ifølge
oppfinnelsen kan fordelaktig også tilsettes til de bad som benyttes for å oppnå en knitrefast appretering. d) I kombinasjon med vaskemidler. Vaskemiddel og lysgjøringsmidlene kan tilsettes adskilt til de anvendte vaskebad.
Det er også fordelaktig å anvende vaskemidler som inneholder til-blandet lysgjøringsmidlene. Som'vaskemidler egner det seg eksempelvis såper, salter av sulfonatvaskemidler som f.eks. av sulfonerte ved 2-karbonatom ved høyere alkylrester, substituerte benzimidazoler,
videre salter av monokarbons.yreestere av 4-sulfoftalsyre med høyere
fettalkoholer, videre salter av fettalkoholsulfonater, alkylaryl-sulfonsyrer eller kondensasjonsprodukter ayliøyere fettsyrer med alifatiske oksy- eller aminosulfonsyrer. Videre kan det anvendes
ikke-ionogene vaskemidler, f.eks. polyglykoletere som avleder seg fra etylenoksyd og høyere fettalkoholer, alkylfenoler eller fettaminer. e) I kombinasjon med polymere bærematerialer (poly-merisasj ons-, polykondensasjons- eller polyaddisjonsprodukter),
hvori lysgjørerne er innleiret eventuelt ved siden av andre stoffer i oppløst eller i dispergert form, f.eks. ved belegging-, impregnerings- eller bindemidler (oppløsninger, dispersjoner, emulsjoner) for tekstiler, fluor, papir, lær.
f) Som tilsetninger til de forskjelligste industrielle produkter for å gjøre disse mer egnet for markedsføring eller å
unngå ulemper i bruksevnen, f.eks. som tilsetning til lim, klebe-midier, tannpasta, påstrykningsstoffer osv.
Forbindelsene med den innledningsvis angitte formel
lar seg anvende som scintillatorer for forskjellige formål av fotografisk type, som for den elektrofotografiske reproduksjon eller til supersensibilering.
Kombineres lysgjøringsfremgangsmåten med andre be-handlings- eller foredlingsmetoder så foregår den kombinerte behandling fortrinnsvis ved hjelp av tilsvarende bestandigere preparater. Slike preparater erkarakterisert vedat de inneholder optisk lysgjørende forbindelser av den innledningsvis angitte generelle formel, samt også dispergeringsmidler, vaskemidler,
Carrier, farvestoffer, pigmenter eller appreturmidler.
Ved behandling av en rekke fibersubstrater f.eks. av polyesterfibre med lysgjørerne ifølge oppfinnelsen, går man hensiktsmessig frem således at man impregnerer disse fibre med de vandige suspensjoner.av lysgjøringsmidler ved temperaturer under 75°C, f.eks. ved værelsetemperatur og underkaster en tørr.varmebehandling ved temperaturer over 100°C, idet det vanligvis lønner seg på forhånd å tørke fibermaterialet ved måtelig forhøyet temperatur, f.eks. ved minst 60°C til ca. 100°C. Varmebehandlingen i tørr tilstand foregår da fortrinnsvis ved temperaturer mellom 120 og 225°C, eksempelvis ved oppvarmning i et tørkekammer ved stryking i de angitte temperaturintervall eller også ved behandling med tørr overopphetet vanndamp. Tørkning og tørr varmebehandling kan også utføres umiddelbart etter hverandre eller legges sammen i en eneste arbeidsprosess.
I de nedenfor angitte tabeller betyr:
Spalte I = formel nummer
Spalte II = strukturelement
Spalte III = råutbytte i %
Spalte IV = omkrystalliseringsmedium, idet disse betegnes med følgende oppførte tall:
1 = vann
2 = etanol
3 = dioksan
4 = dimetylformamid
5 = tetrakloretylen
6 = klorbenzol
7 = o-diklorbenzol
8 = triklorbenzol
9 = toluol
10 = n-heksan
11 = xylol
Spalte V = det rensede reaksjonsprodukts farve, idet denne betegnes med følgende oppførte tall:
1 = farveløs
2 = omtrent farveløs
3 = blassgrønn
4 = lysegrønn
5 = blassgul
6 = lysegul
7 = gul
8 = blass grønnaktig gul
9 = lys grønnaktig gul
10 = grønnaktig gul
Spalte VI smeltepunkt (ukorrigert) i °C. Spalte VII= summeformel og analysedata (øvre linje beregnet, nedre linje funnet). Fremstillingsforskrift A.
7,13 g 2-difenylyl-(4')-6-metylbenzoksazol med formel
og 4,53 g benzal-anilin utrøres i 200 ml vannfritt dimetylformamid under luftutelukkelse og blandes på en gang med 7,45 g kaliumtertiært butylat. Reaksjonsblandingens farve slo med en gang om fra blassgult til mørkebrunt, og temperaturen øker i løpet av 4 min. med 5-10°C. Man etteromrører ytterligere i 35 min. uten ytre oppvarmning, idet temperaturen faller noen grader C. Deretter til-dryppes 350 ml vann ved 5 til 15°C og det utfelte reaksjonsprodukt suges fra på nutsch og vaskes nøytralt med vann.
Nå oppløses det fuktige nutschgods i 200 ml dimetylformamid varmt, blandes med 25 ml lOjS-ig saltsyre og etter 1 time med 200 ml vann og avkjøles til ca. 10°C. Etter frasugning på nutsch, vasking med vann og metanol og etterfølgende tørkning fåes ca. 6,3 g tilsvarende 67,5$ av det teoretiske av forbindelsen med formel:
i form av et brunaktig gult pulver. Tre gangers omkrystallisering fra tetrakloretylen med hjelp av blekjord gir blassgrønne glinsende små nåler med smp. 203 til 203,5°C. Analyse: C^H^ON (373,43) På tilsvarende måte kan det fremstilles de i følgende tabell oppførte benzoksazolderivater med formel idet reaksjonsvarigheten utvides til 60 min.
Fremstillingsforskrift B.
5,9? g 1-(5',6'-dimetyl-benzoksazolyl)-(2'))-4-metyl-benzol med formel:
(smp. 207 til 207,5°C) og 9,06 g benzalanilin utrøres i 250 ml vannfritt dimetylformamid under luftutelukkelse og blandes med en gang med 16,8 g kaliumtertiært butylat. Den lyse beige reaksjonsblanding farver seg straks fiolettbrun, og temperaturen øker ined 6°C. Man etteromrører i 90 min. uten ytre oppvarmning og tildrypper deretter først 300 ml vann og derpå 100 ml 10%- ig vandig saltsyre. Det utfelte reaksjonsprodukt suges fra på nutsch, vaskes med vann og metanol og tørkes. Man'får ca. 4,5 g tilsvarende 43,5$ av det teoretiske av forbindelsen med formelen:
i form av et brunt pulver. Etter kromatografering i tetrakloretylen på aktivert aluminiumoksyd og omkrystallisering fra dioksan/etanol, fåes lyse grønnaktig gule fine små nåler med smp. 222 til 223°C.
Analyse: C^qH^ON (4.13,49)
På tilsvarende måte kan følgende benzoksazolderivat fremstilles:
Utbytte: ca. 12,8 g tilsvarende 90,5$ av det teoretiske. Grønnaktige gule fine små nåler av o-diklorbenzol.
Smp. 296,5 til 298,5°C.
Analyse: C^H^ON (565,68)
Utbytte: 22% av det teoretiske. Lyse, grønnaktig gule fine glinsende små nåler fra tetrakloretylen.
Smp. 260 til 260,5°C
Analyse: C^H^ON (399,47)
Eksempel 1.
Man foularderer ved værelsetemperatur (ca. 20°C) en polyestervevnad (f.eks. "Dacron") med en vandig dispersjon som pr. liter inneholder 2 g av en av forbindelsene med formelen 17,
20 til 32 eller 34, såvel som 1 g av et tilleiringsprodukt av ca.
8 mol etylenoksyd på 1 mol p-tert. oktylfenol og tørker ved ca. 100°C. Det tørre materiale underkastes deretter en varmebehandling ved 150 til 220°C, som alt etter temperaturen varer 2 min. til noen sekunder. Det således behandlede materiale har et vesentlig hvitere utseende enn det ubehandlede materiale.
Eksempel 2.
100 deler polyestergranulat av tereftalsyre-etylen-glykolpolyester sammenblandes godt med 0,05 deler av en av stilben-derivatene med formel 17, 20 til 32 eller 34 og smeltes under omrøring ved 285°C. Etter utspinning av spinnemassen gjennom vanlige spinndyser, fåes sterkt lysgjorte polyesterfibre.
Man kan også tilsette de ovenfor nevnte forbindelser til utgangsstoffene også før eller under polykondensasjonen til polyester.
Eksempel 3-
10.000 deler av et fra heksametylendiaminadipat på kjent måte fremstilt polyamid i kuttform, blandes med 30 deler titandioksyd (Rutil-modifikasjon) og 2 deler av forbindelsen med formel 17, 20 til 32 eller 34 i et rullekar i 12 timer. De således behandlede kutt smeltes i en med olje eller difenyldamp til 300 til 310°C oppvarmet kar etter fortrengning av luftoksygenet med overopphetet vanndamp og omrøres i en halvtime. Smeiten utpresses derfor under et nitorogentrykk på 5 ato gjennom en spinnedyse og det således spunnede avkjølte filament oppvikles på en spinnespole.
De dannede tråder har en utmerket lysgjøringseffekt.
Eksempel 4.
100 g polypropylen "fiber-grade" blandes godt med hver 0,02 g av forbindelsen med formel 24 eller 28, og smeltes ved 280 til 290°C under omrøring. Etter utspinning ved vanlige spinne-dyser og strekning fåes polypropylenfibre av utmerket lysekte l<y>sgj øringseffekt.

Claims (2)

1. Benzoksazolderivater som er substituert med en etylen-dobbeltbindingholdig rest for anvendelse som optiske lys-gj øringsmidler, karakterisert ved den generelle formel
hvori a betyr et hydrogenatom, en alkylgruppe eller et halogenatom, 3^ betyr en rest av rekken fenyl, difenyl, 1-naftyl eller 2-naftyl og B2 betyr en rest fra rekken fenyl, difenyl, styryl, stilbenyl, p-fenyl-stilbenyl, 1-naftyl eller 2-naftyl, idet endeplaserte fenyl- eller naftylrester dessuten kan inneholde 1 til 3 alkylgrupper, 1 til 2 halogenatomer eller en alkoksygruppe.
2. Benzoksazolderivater ifølge krav 1, karakterisert ved at de har formel
hvori Ag betyr en fenylgruppe, difenylgruppe eller en 1- eller 2-naftylgruppe, og A^ betyr hydrogen, halogen, en 1 til 4 karbonatomholdig alkylgruppe, en styryl- eller p-fenylstyrylgruppe.
NO165376A 1965-10-28 1966-10-27 NO121832B (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1490265A CH484918A (de) 1965-10-28 1965-10-28 Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, Aethylendoppelbindungen enthaltender Verbindungen
CH964966A CH517101A (de) 1965-10-28 1966-07-04 Verfahren zur Herstellung heterocyclischer, Äthylendoppelbindungen enthaltender Verbindungen
US6796770A 1970-08-28 1970-08-28
US00295405A US3849163A (en) 1965-10-28 1972-10-05 Process for the optical brightening of organic materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO121832B true NO121832B (no) 1971-04-19

Family

ID=27429238

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO165375A NO126018B (no) 1965-10-28 1966-10-27
NO165376A NO121832B (no) 1965-10-28 1966-10-27

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO165375A NO126018B (no) 1965-10-28 1966-10-27

Country Status (13)

Country Link
US (6) US3758462A (no)
BE (1) BE688963A (no)
BR (1) BR6684095D0 (no)
CH (2) CH484918A (no)
CS (1) CS154567B2 (no)
DE (4) DE1670394C3 (no)
FI (1) FI50336C (no)
FR (1) FR1499546A (no)
GB (1) GB1131484A (no)
IL (3) IL26742A (no)
NL (4) NL6615214A (no)
NO (2) NO126018B (no)
SE (4) SE347746B (no)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3880841A (en) * 1971-03-18 1975-04-29 Sandoz Ltd Triazolyl ethenyl phenylene derivatives
US3849155A (en) * 1971-06-18 1974-11-19 Ciba Geigy Ag Brightening of polyacrylonitrile wet tow
IT966203B (it) * 1971-10-07 1974-02-11 Sbiancanti alchilbenzossazolilstil benici
CH554911A (de) * 1971-12-30 1974-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung ausserhalb der textilindustrie von neuen 4,4'divinyldiphenyl-verbindungen als optische aufhellmittel fuer organische materialien.
CH567054A5 (no) * 1972-03-08 1975-09-30 Ciba Geigy Ag
US3926963A (en) * 1973-04-20 1975-12-16 Ciba Geigy Ag New benzoxazolylstilbenes as optical brighteners
US3912697A (en) * 1973-04-27 1975-10-14 Eastman Kodak Co Light-sensitive polymers
US3993645A (en) * 1973-05-29 1976-11-23 Sterling Drug Inc. Stilbene optical brighteners and compositions brightened therewith
US4215125A (en) * 1973-07-13 1980-07-29 Smith Kline & French Laboratories Limited Pyridyl ureas, thioureas and guanidines
GB1431589A (en) * 1973-07-13 1976-04-07 Smith Kline French Lab Ureas, thioureas and guanidines n,n-disubstituted by heterocyclo- alkylene and/or heterocycloalkylenethioalkylene groups
US4008224A (en) 1973-11-19 1977-02-15 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of cyano-substituted stilbene compounds
US4217301A (en) 1973-11-19 1980-08-12 Ciba-Geigy Corporation Cyano-substituted stilbene compounds
US4097515A (en) 1973-11-19 1978-06-27 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of cyano-substituted stilbene compounds
CH579173B5 (no) * 1974-06-06 1976-08-31 Hoechst Ag
DE2525682A1 (de) * 1974-06-12 1976-01-02 Ciba Geigy Ag Herstellung von sulfogruppenhaltigen stilbenverbindungen
DE2525683A1 (de) * 1974-06-12 1976-01-02 Ciba Geigy Ag Sulfogruppenhaltige heterocyclen
US3951654A (en) * 1974-06-20 1976-04-20 Xerox Corporation Method for enhancement in the rate and efficiency of photodischarge of electrostatographic imaging members comprising phthalocyanine
CH598309A5 (no) * 1974-08-14 1978-04-28 Ciba Geigy Ag
CH598307A5 (no) * 1974-08-14 1978-04-28 Ciba Geigy Ag
CH597225A5 (no) * 1974-08-14 1978-03-31 Ciba Geigy Ag
US4172045A (en) * 1974-09-09 1979-10-23 Ciba-Geigy Corporation Process for the manufacture of 2-stilbenyl-1,2,3-triazoles which contain carboxyl groups, novel 2-stilbenyl-1,2,3-triazoles which contain carboxyl groups and the use thereof as fluorescent brighteners
DE2525610C2 (de) * 1975-06-09 1985-04-11 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit
DE2724408A1 (de) * 1976-06-02 1977-12-15 Ciba Geigy Ag V-triazole
LU76467A1 (no) * 1976-12-23 1978-07-10
DE2712686C2 (de) * 1977-03-23 1986-09-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-Triazinyl-4'-benzoxazolyl- bzw. 4'-phenyl-stilben-derivate
LU77024A1 (no) * 1977-03-25 1978-11-03
DE2730644A1 (de) * 1977-07-07 1979-01-25 Bayer Ag Fluoreszenz-farbstoffe
LU78484A1 (de) * 1977-11-10 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl-phenyl-stilbenen
LU78483A1 (de) * 1977-11-10 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl-phenylstilbenen
DE2833470A1 (de) * 1978-07-29 1980-02-07 Hoechst Ag 1,3,4-oxadiazolon(2)-verbindungen und verfahren zu deren herstellung
US4297234A (en) * 1979-05-17 1981-10-27 Ciba-Geigy Corporation Benzoxazolyl-stilbenes
US4381101A (en) * 1981-02-23 1983-04-26 Halliburton Company Draft gear removal apparatus
FR2539509B1 (fr) * 1983-01-13 1986-08-22 Sandoz Sa Procede pour le marquage des peaux ayant subi un tannage mineral
US4500533A (en) * 1983-06-22 1985-02-19 Eli Lilly And Company 2,4,5-Triaryl pyrimidines and a method of treating pain, fever, thrombosis, inflammation and arthritis
DE3337024A1 (de) * 1983-10-12 1985-04-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliche, trichlormethylgruppen aufweisende verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch
DE3706880A1 (de) * 1987-03-04 1988-09-15 Hoechst Ag 4-chloroxazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5216157A (en) * 1988-03-08 1993-06-01 Egis Gyogyszergyar 1,4,Dihydro-pyridine intermediates
JP2832028B2 (ja) * 1989-04-20 1998-12-02 キヤノン株式会社 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
AU6279100A (en) * 1999-08-09 2001-03-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Benzothiazole compounds and their use as optical brighteners
US20070275960A1 (en) * 2006-01-25 2007-11-29 Synta Pharmaceuticals Corp. Phenyl and pyridyl compounds for inflammation and immune-related uses
US8367680B2 (en) 2008-03-28 2013-02-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Antibacterial small molecules and methods for their synthesis
CN102224423B (zh) 2008-09-23 2014-10-22 维斯塔实验室有限公司 聚集的τ分子的配体
CN108286186B (zh) * 2018-01-09 2020-05-26 上海雅运新材料有限公司 一种新型低温氧漂催化剂及其制备方法和应用
CN117903783A (zh) * 2019-04-04 2024-04-19 复旦大学 长余辉发光材料
CN111635523A (zh) * 2020-06-03 2020-09-08 河北科技大学 以三聚喹唑啉为结点的二维共价有机框架材料及其制备方法和应

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL265443A (no) * 1960-06-02
GB944265A (en) * 1961-03-31 1963-12-11 Gen Aniline & Film Corp Naphthotriazole brightening agents
FR1345260A (fr) * 1961-12-04 1963-12-06 Ici Ltd Nouvelles polycyclo-triazines substituées, production et applications
BE669951A (no) * 1964-09-23 1900-01-01
FR1479071A (no) * 1965-05-10 1967-07-19
CH477469A (de) * 1965-12-02 1969-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Stilbenverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
CH484918A (de) 1970-01-31
DE1594832B1 (de) 1971-08-12
IL40374A (en) 1972-12-29
NL6615213A (no) 1967-05-02
US3781278A (en) 1973-12-25
IL26742A (en) 1972-12-29
SE347746B (no) 1972-08-14
FI50336C (fi) 1976-02-10
US3725395A (en) 1973-04-03
DE1594833A1 (de) 1971-01-28
IL40375A (en) 1972-12-29
GB1131484A (en) 1968-10-23
BR6684095D0 (pt) 1973-12-26
DE1594833B2 (de) 1973-07-12
DE1594834B1 (de) 1971-11-11
NL6615215A (no) 1967-05-02
NL6615214A (no) 1967-05-02
US3758462A (en) 1973-09-11
CH517101A (de) 1971-12-31
DE1670394B2 (de) 1982-04-08
FI50336B (no) 1975-10-31
DE1594833C3 (no) 1974-02-14
FR1499546A (fr) 1967-10-27
US3732221A (en) 1973-05-08
NL6615211A (no) 1967-05-02
SE334856B (no) 1971-05-10
US3849163A (en) 1974-11-19
SE340436B (no) 1971-11-22
DE1670394A1 (de) 1972-03-02
SE329992B (no) 1970-11-02
DE1670394C3 (de) 1982-11-18
CS154567B2 (no) 1974-04-30
BE688963A (no) 1967-04-27
NO126018B (no) 1972-12-11
US3711472A (en) 1973-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO121832B (no)
NO165376B (no) Sykehusseng.
US3682946A (en) New bis-naphthoxazolyl-derivatives
CA1083578A (en) Benzofuran derivatives, process for their manufacture and their use as optical brighteners
EP0003784A1 (de) Distyryl-Verbindungen, sowie deren Herstellung und Verwendung als Weisstöner und Laserfarbstoff
DE1900537A1 (de) Neue Styrylnaphthalin-Derivate,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1594861B2 (de) Verfahren zum stufenweisen Blei chen von Cellulosematerial
US3577411A (en) 6-phenylbenzazolyl derivatives
US3575996A (en) New bisazoles
US4118560A (en) Substituted 1,4-bis-styrylbenzene and 4,4&#39;-bis styrylbiphenyl and their use as optical brightners
US3825534A (en) Styryl compounds,processes for their manufacture and their use
US3872094A (en) Bis-aroxazolyl compounds, processes for their manufacture and their use
DE1794400B2 (de) Verwendung von 4,4&#39;-disubstituierten Stilbenderivaten als optische Aufhellungsmittel
EP0000346B1 (de) Chinoxalinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zum Weisstönen organischer Materialien und damit weissgetönte Materialien
DE2535612A1 (de) Neue stilbenverbindungen
DE2712686A1 (de) Fluoreszenz-farbstoffe
US3758460A (en) Styryl compounds
DE1719353A1 (de) Aryloxazolderivate als optische Aufhellmittel
US3817991A (en) Benzoxazolyl derivatives, processes for their manufacture and their use
US4140852A (en) Triazinyl styryl-benzoxazole fluorescent dyestuffs
US4222739A (en) Certain bis(phenyl)-benzodifurans
US3931211A (en) Oxazole compounds, process for their manufacture and use thereof
US4172045A (en) Process for the manufacture of 2-stilbenyl-1,2,3-triazoles which contain carboxyl groups, novel 2-stilbenyl-1,2,3-triazoles which contain carboxyl groups and the use thereof as fluorescent brighteners
DE1794386A1 (de) Verwendung von bis-stilben-verbindungen als optische aufhellmittel
DE1594832C (no)