NO149097B - Flerfarget trykkprodukt og fremgangsmaate til fremstilling av de trykkformer som benyttes ved trykking av produktet - Google Patents
Flerfarget trykkprodukt og fremgangsmaate til fremstilling av de trykkformer som benyttes ved trykking av produktet Download PDFInfo
- Publication number
- NO149097B NO149097B NO801302A NO801302A NO149097B NO 149097 B NO149097 B NO 149097B NO 801302 A NO801302 A NO 801302A NO 801302 A NO801302 A NO 801302A NO 149097 B NO149097 B NO 149097B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- color component
- oxazolidone
- solution
- product
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- NZPARMKLAMASCC-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1,3-oxazolidin-2-one;hydrochloride Chemical compound Cl.NN1CCOC1=O NZPARMKLAMASCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 nitroso- Chemical class 0.000 claims description 3
- MDACSTFMCAQQET-UHFFFAOYSA-N 3-nitroso-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O=NN1CCOC1=O MDACSTFMCAQQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract 3
- 239000002932 luster Substances 0.000 abstract 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 11
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylurea Chemical compound NC(=O)NCCO CLAHOZSYMRNIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 4
- 229940031575 hydroxyethyl urea Drugs 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KYCJNIUHWNJNCT-UHFFFAOYSA-N 3-Amino-2-oxazolidone Chemical class NN1CCOC1=O KYCJNIUHWNJNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWBXEIQLEMHSTF-UHFFFAOYSA-N 3-nitroso-1,3-oxazolidin-2-id-4-one Chemical compound O=NN1[CH-]OCC1=O VWBXEIQLEMHSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethanol Chemical compound OCCN=C=O LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJIPASZIRLEOEO-UHFFFAOYSA-N 3-nitroso-1,3-oxazolidine Chemical compound O=NN1CCOC1 RJIPASZIRLEOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISPQWZWLKSNQCG-UHFFFAOYSA-O [NH3+]C1O[C-]=NC1=O Chemical compound [NH3+]C1O[C-]=NC1=O ISPQWZWLKSNQCG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003453 denitrosating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Inorganic materials [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F3/00—Colour separation; Correction of tonal value
- G03F3/10—Checking the colour or tonal value of separation negatives or positives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F3/00—Colour separation; Correction of tonal value
- G03F3/04—Colour separation; Correction of tonal value by photographic means
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Printing Methods (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Manufacture Or Reproduction Of Printing Formes (AREA)
- Paper (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av 3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid som er anvendelig som mellomprodukt til fremstilling av de tilsvarende hydrazoner og av N- (5-nitro-2-furyliden) -3-amino-2-oksazolidon.
Oppfinnelsen vedrører en ny fremgangsmåte til å fremstille 3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid.
Salter av 3-amino-2-oksazolidon kan
omsettes med aldehyder eller ketoner til
hydrazoner med den generelle formel:
der Ri og R2 betegner et hydrogenatom
eller et usubstituert eller en substituert al-kylgruppe' eller en usubstituert eller substituert isocyklisk rest eller en usubstituert eller substituert heterocyklisk gruppe.
3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid
kan spesielt anvendes som mellomprodukt
for fremstilling av visse forbindelser med
terapeutisk virkning, som N-(5-nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oksazolidon, ved
reaksjon med 5-nitro-2-fural eller dets diacetat.
Formålet med oppfinnelsen er spesielt
en fremgangsmåte for økonomisk å fremstille en vannoppløsning av 3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid, som kan anvendes
for fremstilling av hydrazoner.
Formålet me doppfinnelsen er spesielt
en fremgangsmåte for fremstilling av en
slik oppløsning ved hjelp av flere etter hverandre følgende reaksj onstrinn uten isolering av mellomproduktet.
I henhold til en spesiell utførelsesform av oppfinnelsen omfatter fremgangsmåten den forholdsregel at man reduserer 3-nitroso-2-oksazolidon ved hjelp av sink og saltsyre under kraftig avkjøling og ved tilsetning av sink i overskudd på en gang for å oppnå en vannoppløsning av 3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid med godt utbytte.
I henhold til en annen utførelsesform av oppfinnelsen fremstilles en vannopp-løsning av 3-nitroso-2-oksazclidon, som fra begynnelsen inneholder den mengde saltsyre som kreves for reduksjonen til amino-forbindelsen, ved hjelp av to etter hverandre følgende nitroseringer av (3-hydroksyetyl-karbamid under mellomliggende de-nitroserende cyklisering, hvorved det kan oppnås en sur vannoppløsning av 3-amino-2-oksazolidon-hydroklorid direkte fra dette karbamid i samme apparatur uten isolering av mellomproduktet.
Ved den praktiske utførelse av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er det ønskelig for å oppnå et høyt utbytte å anvende minst mulige vannmengder for oppløsnin-gen av det anvendte natriumnitrit ved den første nitrosering. Denne mengde kan være ca. 2 ganger p-hydroksyetyl-karbamidets vekt. Av samme grunn er det hensiktsmessig å anvende teknisk natriumnitrit i over-skudd utover det som kreves for å feste en NO-gruppe på et mol (3-hydroksyetyl-karbamid. Det hensiktsmessige overskudd er 10 pst. beregnet etter den støkiometriske mengde.
Det er fordelaktig først å fremstille en vannoppløsning av natriumnitrit og (3-hydroksyetyl-karbamid og deretter suksessivt å innføre blandingen i konsentrert saltsyre, således at det tilveiebringes en nitrosering ifølge ligningen
Nitroso-|3-hydroksyetyl-karbamidet (I) er meget ustabilt og spaltes hurtig, så snart vannoppløsningen herav oppnår en temperatur over 20 °C, under dannelse av oksazolidon ved nitrosering under utvikling av nitrogen
Ennskjønt oppfinnelsen ikke er under-kastet noen forklaring eller hypotese i den henseende, antar man at spaltningen inne-bærer dannelse av hydroksyetylisocyanat (III), som umiddelbart cykliseres:
I alle henseende er det mulig og fordelaktig å gå frem således at første trinn av den fremgangsmåte som er oppfinnel-sens formål hurtig fører til dannelse av en oppløsning av oksazolidon og derved å dra fordel av reaksjonens eksoterme karakter. Man kan spesielt suksessivt innføre den vannholdige oppløsning av natriumnitrit og ((3-hydroksyetylkarbamid i konsentrert saltsyre ved en temperatur på 0—15°C, spesielt ved ca. 10°C, således at nitroseringen foregår ved lav temperatur, og la temperaturen spontant øke ettersom oppløsnin-gen tilsettes, deretter eventuelt oppvarmes til minst 35°C. Sluttemperaturen kan være 35—50°C, spesielt ca. 40°C. Man opprett-holder temperaturen, til nitrogenutviklingen opphører.
Den saltsyremengde som anvendes be-regnes hensiktsmessig med hensyn til at den skal tilveiebringe den første nitrosering, nitroseringen av det cykliske produkt, dvs. oksazolidonet, reduksjon av nitroso-oksazolidonet og til slutt surhetsgraden i den til slutt dannede oppløsning innehol-dende amino-oksazolidonet. I praksis bør den konsentrerte saltsyrevekt, beregnet som syre med spesifikk vekt 1,19, være minst 8 ganger, helst ca. 10 ganger vekten av det anvendte p-hydroksyetyl-karbamid. Den for anvendelsen beregnede mengde syre har bare en øvre grense bestemt av økonomiske grunner.
Etter at nitrogenutviklingen endelig er avsluttet, avkjøler man oppløsningen av oksazolidonet for en ny nitrosering. Det er tilstrekkelig med å senke temperaturen til 0°C, men en lavere temperatur, f. eks. mellom 0 og —15°C, kan være hensiktsmessig. Man tilsetter suksessivt natriumnitritet i en mengde vesentlig lik den foregående, oppløst i minst mulig vann, som saltet for-mår å oppløse, dvs. ca. 1—2 ganger, spesielt ca. 1,5 ganger nitritets vekt. Det er hensiktsmessig å regulere tilsetningshastighe-ten således at temperaturen ikke oversti-ger 10°C.
I henhold til ligningen
får man da N-nitroso-oksazolidon (IV) i oppløst tilstand. Oppløsningen inneholder like deler natriumklorid som stammer fra de to etter hverandre følgende nitroseringer og en mengde saltsyre som er tilstrekkelig for reduksjon med sink under etter-følgende fremgangsmåtetrinn.
Som det er antydet ovenfor, er det
ønskelig at reaksjonen utføres meget hurtig ved en temperatur som er så lav som det er teknisk mulig å oppnå, idet utbyttet da blir så meget bedre. I praksis er det tilstrekkelig med å avkjøle oppløsningen til ca. —20°C, idet det er underforstått at man kan arbeide ved en ennå lavere temperatur, og å tilsette en tilstrekkelig mengde knust is, for at temperaturen under reduksjonen med sink ikke skal gå over 15°C. Man tilsetter da på en gang sink i pulver-form i overskudd, idet overskuddet er 10— 40 pst., beregnet etter den teoretiske mengde, fortrinsvis 15—20 pst. Når reduksjonen er avsluttet og utviklingen av nitrogengass helt er opphørt, filtreres massen for å skille fra faste forurensninger som stammer fra den pulveriserte sink.
Den således dannede oppløsning inneholder, foruten 3-amino-2-oksazolidon, og-så natriumklorid, sinkklorid og saltsyre. Den kan enten anvendes som sådan eller etter nøytralisering av saltsyren ved hjelp av natriumacetat for fremstilling av hydrazoner ved tilsetning av aldehyder eller ketoner.
|3-hydroksyetyl-karbamid kan fremstilles ved hjelp av kjente metoder for alkyle-ring av karbamid. Man kan i henhold til oppfinnelsen spesielt gå frem på følgende måte:
a) Man oppvarmer ekvimolekylære mengder av monoetanolamin og karbamid i 4 timer ved en temperatur mellom 110 og 115°C. Det således dannede (3-hydroksyetylkarbamid kan anvendes i knust tilstand uten endelig rensning ved krystallisasjon. b) Man koker en vannholdig oppløs-ning av monoetanolamin-hydroklorid med et overskudd av karbamid. De således dannede oppløsninger av |3-hydroksyetyl-karbamid, som likeledes inneholder overskudd av karbamid og ammoniumklorid, kan anvendes som sådanne for nitroseringen. c) Man bringer kaliumcyanat eller natriumcyanat til å reagere med en oppløs-ning av monoetanolamin-hydroklorid. Den dannede oppløsning av (3-hydroksyetyl-karbamid, som også inneholder kalium-eller natriumklorid, kan anvendes for nitroseringen.
Sammenlignet med tidligere kjente metoder for fremstilling av ovennevnte forbindelse (US patent nr. 2 652 402) har foreliggende fremgangsmåte følgende for-deler: a) den utnytter lett tilgjengelige og billige utgangsmaterialer, dvs. karbamid
og monoetanolamin.
b) reaksjonskomponentene, dvs. natriumnitrit, sink- og saltsyre, er billige, c) metoden er enkel, idet den ikke krever noen spesiell utrustning i motset-ning til det som er tilfelle ved f. eks. elek-trolytisk reduksjon, d) metoden muliggjør å arbeide i et-terhverandre følgende trinn uten at noe
mellomprodukt behøver å isoleres,
e) metoden gir en lett anvendbar vannholdig oppløsning av verdifullt mellomprodukt, samt f) et høyt utbytte av det ønskede produkt med et minimum av arbeidsopera-sjoner.
Det følgende eksempel er beregnet til å anskueliggjøre oppfinnelsen.
Eksempel.
Ved en temperatur på 110 og 115°C oppvarmes en blanding av 12 g monoetanolamin og 12 g karbamid i 4 timer.
Det hele avkjøles til 80°C, hvoretter det tilsettes 35 g vann. Til oppløsningen settes 16 g natriumnitrit (oppløsning I).
I en kolbe, som er utstyrt med omrører, termometer og en dryppetrakt og er ned-dyppet i et isbad, innføres 230 ml konsentrert saltsyre med spesifikk vekt 1,19. Ved omrøring avkjøles det hele til en temperatur på —10°C.
Oppløsningen I helles i dryppetrakten og settes suksessivt til den avkjølte saltsyre, idet dryppehastigheten tilpasses således at temperaturen hurtig når verdien 25°C og holder seg der.
Når hele oppløsningen I er tilsatt, oppvarmes blandingen til 40°C og holdes ved denne temperatur, til nitrogenutviklingen er opphørt.
Man avkjøler på nytt kolbeinnholdet ved hjelp av en blanding av is og salt, til temperaturen i væsken når verdien —5°C. I dryppetrakten helles en oppløsning II, som er dannet ved oppløsning av 16 g natriumnitrit i 25 g vann.
Oppløsning II settes suksessivt til den omrørte blanding, således at temperaturen forblir under 10°C.
Etter tilestning av oppløsning II, av-kjøles blandingen til —20°C, og 200 g knust is tilsettes. Man tilsetter nå på en gang 30 g pulverformet sink, som passerer sikt 300. Reaksjone ner heftig og temperaturen sti-ger hurtig til 10—15°C. Man omrører i yt-terligere 30 min., hvoretter oppløsningen filtreres for fraskilling av faste forurensninger, som stammer fra sinken.
Man får således en oppløsning med et volum på ca. 500 ml og som inneholder: 3-amino-2-oksazolidon
(i form av hydrokloridet) 8.6 g Natriumklorid 27 » Sinkklorid 62,5 »
En slik oppløsning, som dessuten inneholder et overskudd av saltsyre, kan anvendes direkte.,for fremstilling av N-(5-nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oksazolidon, eksempelvis på følgende måte: Man tilsetter 20 ml 40-prosentig vann-oppløsning av formaldehyd og 21 g diacetat av 5-nitro-2-fural i krystallform. Man oppvarmer massen til 80°C under omrøring og holder den ved denne temperatur i 30 mi-nutter. I begynnelsen blir reaksjonsblan-dingen gul, deretter begynner N-(5-nitro-2-furfuryliden)-3-amino-2-oksazolidon å
utfelles i form av kraftig gule krystaller. Etter oppbevaring natten over fraskilles krystallene ved filtrering, og vaskes deretter med vann samt tørkes ved 100°C. Man får således 20 g praktisk talt rent N-(5-nitro-2-furf ury liden)-3-amino-2-oksazolidon.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av 3-amino-2-oksazolidonhydroklorid, som er anvendelig som mellomprodukt til fremstilling av de tilsvarende hydrazoner og av N-(5-nitro-2-f ury liden)-3-amino-2-oksazolidon, og som har formelenkarakterisert ved at man bringer monoetanolamin til å reagere med karbamid til p-hydroksyetylkarbamid, fortrinnsvis ved en temperatur på 110—115°C, behandler denne forbindelse med nitroseringsmiddel, fortrinnsvis natriumnitrit, for dannelse av nitroso-|3-hydroksykarbamid, oppvarmer den dannede forbindelse under avspaltning av nitrogengass for dannelse av oksazolidon samt behandler oksazolidonet med nitroseringsmiddel, fortrinnsvis i natriumnitrit, for dannelse av 3-nitroso-2-oksazolidon, idet denne forbindelse be-handles med reduksjonsmiddel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2920647A DE2920647C2 (de) | 1979-05-22 | 1979-05-22 | Mehrfarben-Druckerzeugnis und Verfahren zur Herstellung der zu dessen Druck verwendeten Druckformen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO801302L NO801302L (no) | 1980-11-24 |
| NO149097B true NO149097B (no) | 1983-11-07 |
| NO149097C NO149097C (no) | 1984-02-15 |
Family
ID=6071374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO801302A NO149097C (no) | 1979-05-22 | 1980-05-02 | Flerfarget trykkprodukt og fremgangsmaate til fremstilling av de trykkformer som benyttes ved trykking av produktet |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4457540A (no) |
| EP (1) | EP0019270B1 (no) |
| JP (1) | JPS55156083A (no) |
| AT (1) | ATE7471T1 (no) |
| AU (1) | AU538179B2 (no) |
| CA (1) | CA1155002A (no) |
| DE (1) | DE2920647C2 (no) |
| DK (1) | DK187080A (no) |
| NO (1) | NO149097C (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579810A (en) * | 1984-12-27 | 1986-04-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing surprint proof on a pearlescent support |
| AU589722B2 (en) * | 1986-01-28 | 1989-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Imageable material and process |
| DE3628198A1 (de) * | 1986-08-20 | 1988-02-25 | Buehler Ag Geb | Rasterfarbdruckerzeugnis und verfahren sowie vorrichtung zum herstellen desselben |
| US4797308A (en) * | 1987-07-06 | 1989-01-10 | The Mearl Corporation | Simulated mother-of-pearl |
| US5618063A (en) * | 1992-12-09 | 1997-04-08 | Wallace Computer Services, Inc. | Multicolor heat-sensitive verification and highlighting system |
| US5810397A (en) * | 1993-05-03 | 1998-09-22 | The Standard Register Company | Thermally imagable business record and method of desensitizing a thermally imagable surface |
| US5984363A (en) * | 1993-05-03 | 1999-11-16 | The Standard Register Company | Business record having a thermally imagable surface |
| BE1008127A3 (nl) * | 1994-03-09 | 1996-01-23 | Dsm Nv | Voorwerp dat een ingebrande markering bevat en een werkwijze voor de vervaardiging van het voorwerp. |
| FR2762425B1 (fr) * | 1997-04-18 | 1999-06-04 | Chevillot Sa | Procede de marquage infalsifiable, indelebile et contraste d'objets et notamment etiquettes |
| US6107244A (en) * | 1997-10-15 | 2000-08-22 | Nashua Corporation | Verification methods employing thermally--imageable substrates |
| US6270123B1 (en) * | 1998-05-06 | 2001-08-07 | Creanova Inc. | Color selection and identification guides for architectural surface coatings |
| US6596447B2 (en) * | 2001-08-16 | 2003-07-22 | Eastman Kodak Company | Photographic element with nacreous overcoat |
| DE10239020A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-03-04 | Merck Patent Gmbh | UV-Inline-Lackierung |
| US20050281992A1 (en) * | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Chiu-Lang Lin | Reflecting mark having anti-counterfeit arrangment |
| KR102011846B1 (ko) * | 2013-11-01 | 2019-08-19 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 티타니아를 갖는 운모-계 광물을 함유한 고 불투명성 백색 잉크 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2851370A (en) * | 1953-10-28 | 1958-09-09 | Sherwin Williams Co | Pearlescent type coating composition |
| US3493410A (en) * | 1967-06-06 | 1970-02-03 | Koppers Co Inc | High luster iridescent nacreous pigment |
| US4038099A (en) * | 1971-08-30 | 1977-07-26 | The Mearl Corporation | Rutile-coated mica nacreous pigments and process for the preparation thereof |
| JPS557835B2 (no) * | 1973-04-13 | 1980-02-28 | ||
| US4017326A (en) * | 1975-02-13 | 1977-04-12 | Chester Davis | Enhancement of iridescent colors to provide vivid recording colors |
-
1979
- 1979-05-22 DE DE2920647A patent/DE2920647C2/de not_active Expired
-
1980
- 1980-04-30 DK DK187080A patent/DK187080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-05-02 NO NO801302A patent/NO149097C/no unknown
- 1980-05-14 AT AT80102671T patent/ATE7471T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-14 EP EP80102671A patent/EP0019270B1/de not_active Expired
- 1980-05-21 JP JP6658380A patent/JPS55156083A/ja active Pending
- 1980-05-22 CA CA000352468A patent/CA1155002A/en not_active Expired
- 1980-05-22 AU AU58658/80A patent/AU538179B2/en not_active Ceased
-
1981
- 1981-12-17 US US06/331,926 patent/US4457540A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO149097C (no) | 1984-02-15 |
| AU538179B2 (en) | 1984-08-02 |
| EP0019270B1 (de) | 1984-05-16 |
| EP0019270A3 (en) | 1982-01-20 |
| CA1155002A (en) | 1983-10-11 |
| JPS55156083A (en) | 1980-12-04 |
| ATE7471T1 (de) | 1984-06-15 |
| US4457540A (en) | 1984-07-03 |
| NO801302L (no) | 1980-11-24 |
| AU5865880A (en) | 1980-11-27 |
| DE2920647B1 (de) | 1980-06-26 |
| EP0019270A2 (de) | 1980-11-26 |
| DE2920647C2 (de) | 1981-07-09 |
| DK187080A (da) | 1980-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149097B (no) | Flerfarget trykkprodukt og fremgangsmaate til fremstilling av de trykkformer som benyttes ved trykking av produktet | |
| JP4115546B2 (ja) | 農薬用１−（ハロアリール）複素環化合物の製造方法 | |
| EP3653607B1 (en) | Process for the preparation of enantiomerically enriched 3-aminopiperidine | |
| US20090018364A1 (en) | Method for nitrating isourea | |
| JPS60231645A (ja) | Ｏ―置換オキシム化合物の合成方法および相当ヒドロキシルアミンｏ―置換化合物への転化方法 | |
| DE60021286T2 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrazolo[1,5-b]pyridazin-derivaten | |
| KR100201665B1 (ko) | 1-카르바모일피라졸의 제법 | |
| DE69401486T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 2-cyanoimidazol Derivate | |
| CA1052784A (fr) | Procede de preparation des lactames a partir d'oximes correspondantes | |
| Levy et al. | 205. Syntheses in the quinazolone series. Part I. Synthesis of 2: 3-diaryl-4-quinazolones | |
| US3215701A (en) | Process for the preparation of 3-amino-2-oxazolidone hydrochloride | |
| JPH06157389A (ja) | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 | |
| US2891961A (en) | Process for preparing 2-amino-5-mercap-to-1, 3, 4-thiadiazole | |
| US2518264A (en) | Method of preparing imidazolidones | |
| US3641003A (en) | Method of preparing an alpha-amino-omega-lactam | |
| US4211870A (en) | Preparation of substituted 2-aminopyrazines | |
| EP0010262B1 (en) | Process for preparing 3-amino-5-t-butylisoxazole | |
| US20080207914A1 (en) | Bis-(1(2) h-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate synthesis and reaction intermediate | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| JPS582227B2 (ja) | アルフア− − アミノサン ノ セイゾウホウホウ | |
| CN105934431B (zh) | 取代脲类化合物的制备方法 | |
| US3076809A (en) | Process for preparation of glutarimide compounds | |
| SU516688A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-дитиазепина | |
| US773251A (en) | Ureide of dialkyl-acetic and process of making same. | |
| US4225504A (en) | Monomeric N-methyleneaminoacetonitrile |