NO155405B - Fremgangsmaate ved stoeping av grunnplater med varmeisolerende elementer, samt armeringsholdere til gjennomfoering av fremgangsmaaten. - Google Patents
Fremgangsmaate ved stoeping av grunnplater med varmeisolerende elementer, samt armeringsholdere til gjennomfoering av fremgangsmaaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155405B NO155405B NO793391A NO793391A NO155405B NO 155405 B NO155405 B NO 155405B NO 793391 A NO793391 A NO 793391A NO 793391 A NO793391 A NO 793391A NO 155405 B NO155405 B NO 155405B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- procedure
- mitomycin
- derivatives
- implementing
- reinforcements
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 title abstract 2
- NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N Mytomycin Chemical compound C1N2C(C(C(C)=C(N)C3=O)=O)=C3[C@@H](COC(N)=O)[C@@]2(OC)[C@@H]2[C@H]1N2 NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N 0.000 claims description 29
- 229960004857 mitomycin Drugs 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 p-toluenesulfonyl Chemical group 0.000 claims description 3
- QIWKCQDJZPRXNS-VIFPVBQESA-N (2s)-2-[(2-carboxybenzoyl)amino]pentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O QIWKCQDJZPRXNS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 PDVFSPNIEOYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IZDROVVXIHRYMH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic anhydride Chemical compound CS(=O)(=O)OS(C)(=O)=O IZDROVVXIHRYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- MQEJSDYKOPLIDV-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(2-aminoethyl)pyridin-4-yl]ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=NC(CCN)=C1CCN MQEJSDYKOPLIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
- E02D—FOUNDATIONS; EXCAVATIONS; EMBANKMENTS; UNDERGROUND OR UNDERWATER STRUCTURES
- E02D27/00—Foundations as substructures
- E02D27/01—Flat foundations
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mining & Mineral Resources (AREA)
- Paleontology (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Building Environments (AREA)
- On-Site Construction Work That Accompanies The Preparation And Application Of Concrete (AREA)
- Thermal Insulation (AREA)
- Forms Removed On Construction Sites Or Auxiliary Members Thereof (AREA)
- Reinforcement Elements For Buildings (AREA)
Abstract
FREMGANGSMÅTE VED STØPING AV GRUNNPLATER MED. VARMEISOLERENDE ELEMENTER, SAMT ARMERINGSHOLDERE TIL GJENNOMFØRING AV FREMGANGSMÅTEN.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av antibiotisk virksomme mitomycin C-derivater.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte til "fremstilling av antibiotisk virksomme mitomycin C-derivater.
Mitomycin C er et velkjent antibiotikum méd formelen:
og som isoleres fra den dyrkede stamme av Streptomyces cespitosus.
Mitomycin C har en utmerket effekt, men har også en viss negativ effekt, dvs. giftig effekt, og det har derfor vært visse restrik-sjoner for bruken av mitomycin C. For å oppnå mindre giftige derivater av mitomycin C har det vært drevet adskillig forskning. Man har således funnet flere forskjellige derivater. I kanadisk patent nr. 74-3 105 beskrives derivater av mitomycin C med den generelle formel:
hvor R er et alkylradikal.
I det nevnte kanadiske patent er det gitt eksempler på flere spesifikke derivater. De ovenfor nevnte derivater synteti-seres ved å omsette forbindelsen som inneholder en alkanoylgruppe, slik som acylklorid eller karboksylsyre-anhydrid, med mitomycin C.
I forbindelse med foreliggende oppfinnelse har man utfort videre studier på syntesen av mitomycin C-derivater, og funnet spesifikke derivater som tilhorer den ovenfor nevnte gruppe derivater. Videre har man funnet andre derivater, nemlig la-sulfonyl-derivater som oppnåes ved å la sulfoneringsreagensen reagere med mitomycin C.
Ifolge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte til fremstilling av antibiotisk virksomme mitomycin C-derivater med formelen:
hvor Z er ftaloylglutamyl, metansulfonyl eller p-toluensulfonyl, kjennetegnet ved at mitomycin C omsettes med ftaloylglutaminsyreklorid eller -anhydrid, metansulfonsyreklorid eller -anhydrid, eller p-toluensulfonsyreklorid eller -anhydrid i nærvær av et syrebindende middel. Reaksjonen foretas fortrinnsvis i et egnet opplosnings-middel slik som vann, metanol, aceton, pyridin, tetrahydrofuran, di-
metylformamid osv., og det syrebindende middel som benyttes er fortrinnsvis uorganiske alkaliforbindelser eller organiske baser (pyridin-trietylamin). Hvis det ikke anvendes noe syrebindende middel i reaksjonsblandingen vil mitomycin C bli dekomponert av den dannede syre og utbyttet av de onskede derivater vil bli nedsatt.
Folgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
la-ftaloylglutamyl-mitomycin C.
1 g mitomycin C og 0.8 g ftaloylglutaminsyre-anhydrid ble opplost i 20 ml pyridin. Etter henstand i 4 dager ved romtemperatur ble reaksjonsblandingen konsentrert i vakuum, .og det resulterende konsentrat ble opplost i MeOH:CHCl^ (1:3). Den kromatografiske behandling ble foretatt på silisiumsyre. 1.5 g brunaktig amorft pulver av la-ftaloylglutamylmitomycin C ble oppnådd.
Ultrafiolett-absorbsjorten i etanol er vist på fig. 1.
maks. 218 ra/U <8>6000> °« 357 «yu 3300).
Infrarodt-spektrumet i nujol er vist i fig. 2.
Eksempel 2
la^metansulfonylmitomycin C
1 g mitomycin C ble opplost i 20 ml pyridin og tilsatt 400 mg trietylamin. Til denne opplosning ble 350 mg metansulfonylklorid i 5 ml benzen tilsatt dråpevis under roring og kjoling. Ror-ingen ble fortsatt i ytterligere 20 minutter og det utfelte tri-etylaminhydroklorid ble filtrert fra og filtratet ble konsentrert. Det pastalignende konsentrat ble opplost i etylacetat. Den kromatografiske behandling ble utfSrt på silisiumsyre. Båndet ble utviklet og" eluert med aceton: etylacetat (1:2), hvorved produktet og ureagert mitomycin C ble skilt. Det fSrste eluatet ble konsentrert og tilsatt petroleter. Bunnfallet ble fraskilt og torket. 85O g purpur-farget amorft pulver av la-metansulfonyl-mitomycin C.ble oppnådd. Analyser: Kalkulert for (^<H>^O^S: C 46.59 H 4.88 N 11.16
Funnet: C 46.35 H 5.08 N 11.50
Ultrafiolett-absorbsjonen i etanol er vist i fig. 3»
CpHcOH
*As. 215-7U (8maks. = 22000> °6 356 nyu (£maks> = 178OO). ;Infrarodt-spektrumet i nujol er vist i fig. 4«;Eksempel 3 ;la-p-toluensulfonylmitomycin C -,v5l. ;la-p-toluensulfonylmitomycin C ble fremstilt på samme måte som i eksempel 2 ved å bruke p-toluensulfonsyreklorid istedenfor metansulfonylklorid. ;Ultrafiolett absorbsjon i etanol er vist i fig. 5';* maks. 216 m/U (fmaks.= 2^000) °^ 354 m/u (£maks. <=> 210001.
Infrarodt-spektrumet i nujol er vist i fig. 6.
Den antibakterielle aktivitet og toksisiteten av de ovenfor eksemplifiserte derivater er vist i tabell 1 og 2. respektivt.
•ab-
Fremgangsmåte til fremstilling av antibiotisk virksomme mitomycin C-derivater med den generelle formel:
Claims (1)
- hvor Z er ftaloylglutamyl, metansulfonyl eller p-toluensulfonyl, karakterisert ved at mitomycin C omsettes med ftaloylglutaminsyreklorid eller -anhydrid, metansulfonsyreklorid eller -anhydrid eller p-toluensulfonsyreklorid eller -anhydrid i nærvær av et syrebindende middel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7811061A SE416325B (sv) | 1978-10-24 | 1978-10-24 | Forfarande vid platsgjutning av armerade betonggrundplattor for byggnader, samt armeringsjernhallare for genomforande av forfarandet |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO793391L NO793391L (no) | 1980-04-25 |
| NO155405B true NO155405B (no) | 1986-12-15 |
| NO155405C NO155405C (no) | 1987-03-25 |
Family
ID=20336181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO793391A NO155405C (no) | 1978-10-24 | 1979-10-23 | Fremgangsmaate ved stoeping av grunnplater med varmeisolerende elementer, samt armeringsholdere til gjennomfoering av fremgangsmaaten. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK147544C (no) |
| FI (1) | FI62163C (no) |
| NO (1) | NO155405C (no) |
| SE (1) | SE416325B (no) |
-
1978
- 1978-10-24 SE SE7811061A patent/SE416325B/sv not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-10-17 FI FI793219A patent/FI62163C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-10-19 DK DK443379A patent/DK147544C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-10-23 NO NO793391A patent/NO155405C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO793391L (no) | 1980-04-25 |
| DK147544C (da) | 1985-02-25 |
| SE7811061L (sv) | 1980-04-25 |
| SE416325B (sv) | 1980-12-15 |
| FI793219A7 (fi) | 1980-04-25 |
| NO155405C (no) | 1987-03-25 |
| DK443379A (da) | 1980-04-25 |
| DK147544B (da) | 1984-09-24 |
| FI62163C (fi) | 1982-11-10 |
| FI62163B (fi) | 1982-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4261989A (en) | Geldanamycin derivatives and antitumor drug | |
| US4557866A (en) | Process for the synthesis of pyrido-imidazo rifamycins | |
| Anderson et al. | Synthesis and antileukemic activity of 5-substituted 2, 3-dihydro-6, 7-bis (hydroxymethyl)-1H-pyrrolizine diesters | |
| Halcomb et al. | Studies related to the carbohydrate sectors of esperamicin and calicheamicin: definition of the stability limits of the esperamicin domain and fashioning of a glycosyl donor from the calicheamicin domain | |
| US3936439A (en) | 2,6-Diaminonebularine derivatives | |
| SE7712060L (sv) | Forfarande for framstellning av furokumariner | |
| KOYAMA et al. | Structural studies on pyrrolomycins C, D and E | |
| IE60470B1 (en) | Pyrimidine derivatives, a process for their manufacture and medicaments containing said derivatives | |
| NO175101B (no) | Analogifremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive fluornaftacendioner samt mellomprodukter | |
| Tsubotani et al. | Structure of thiotropocin, a new sulfur-containing 7-membered antibiotic | |
| EP0028936B1 (en) | 4-carbamoylimidazol-5-ol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| DK165790B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af adriamycin-4'-o-derivater eller syreadditionssalte deraf | |
| US3948885A (en) | 5-Hydroxyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide nucleoside | |
| NO155405B (no) | Fremgangsmaate ved stoeping av grunnplater med varmeisolerende elementer, samt armeringsholdere til gjennomfoering av fremgangsmaaten. | |
| US4115642A (en) | Method for preparing auranofin | |
| US4346096A (en) | Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives and pharmaceutical composition thereof | |
| US4122254A (en) | Process for preparing auranofin | |
| Hurley et al. | The reaction of chloramine with mercaptopyridine and mercaptopyrimidine derivatives | |
| SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
| US4125711A (en) | Process for preparing auranofin | |
| NO158815B (no) | Fremgangsmaate for selektiv fjernelse av jern i ferritilstand fra en sulfatutlutningsopploesning. | |
| US5034380A (en) | Alkoxymethylidene epipodophyllotoxin glucosides | |
| US3950324A (en) | D-glucose-1-0-nicotinoyl-2-deoxy-2-nictinamido derivatives | |
| US3647815A (en) | Triphenylmethyl imidazoles | |
| US4730059A (en) | 6'-thiomethylsubstituted spectinomycins |