NO166647B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive substituerte dipeptider. - Google Patents

Description

Fytotoksiske preparater som inneholder d-kloracetamider.

Nærværende oppfinnelse vedrører fytotoksiske preparater som.

består av eller inneholder nye N-(l-cykloalken-1-yl) - OUkloracetamider.

Uttrykket "fytotoksiske preparater" anvendes her <p>g i de etter-følgende krav på materialer som har en modifiserende virkning på plante - systemers vekst. Slike modifiserende virkninger omfatter alle avvikelser fra naturlig utvikling f. eks. drepning, hemning, avlivning, uttørring, re-gulering, forkrøbling, stimulering og lignende. På samme måte anvendes "fytotoksisk"og "fytotoksisitet" for å identifisere en vekstmodifiser ende virkning av forbindelsene og preparatene etter oppfinnelsen.

Uttrykket "plantesystem" anvendes her i betydningen "spirende frø, skytende stiklinger og etablert vegetasjon inkl. røtter og plantedeler over bakken".

' N-(1-cycloalken-1-yl) B--kloracetamidene som anvendes i preparatene etter nærværende oppfinnelse, representeres ved formelen

hvor R betegner alkyl med 1-8 karbonatomer, alkoxyalkyl med 2-8 karbonatomer, alkenyl med 2-8 karbonatomer eller fenyl, og Y er valgt fra gruppen bestående av

hvor R<1> er alkyl med 1-4 karbonatomer, og n er en indeks fra 0 til 3.

N-(l-cycloalken-1 -yl) O-kloracetamidene som anvendes etter nærværende oppfinnelse, er umettet i ringen ved ringkarbonatomet over hvilket ringen er bundet til nitrogenatomet. Når cycloalkenylet er en 6-leddet ring, kan ringsystemet være konjugert, men må være umettet ved ringkarbonatomet over hvilket ringen er bundet til nitrogenatomet, d.v.s.

i 1 eller 6 stilling.

Representative R radikaler i ct-kloracetamidene omfatter alkyl, f. eks. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek-butyl, tert-butyl rette og forgrenede amyler, pentyler, hexyler, heptyler og octyler; alkenyl, f. eks. allyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl og oktenyl; alkoxyalkyl, f. eks. methoxymethyl, methoxyéthyl, methyxypropyl, methoxybutyl, met-hoxyheptyl, propoxypropyl, ethoxyethyl og butoxybutyl, <p>g fenyl.

Representative Y cykloalkenylradikaler for Ot -kloracetamidene omfatter f. eks . 1-cyklopentenyl, 3-methyl-1-cyklopentenyl, 5-methyl-l-cyklopentenyl, 3 , 4-dimethyl-1 -cyklopentenyl, 2, 5 -dimethyl-1 -cyklopentenyl, 5-methyl-5-cyklopentenyl, 3 ,4-dimethyl-5-cyklopentenyl, 5-(tert-butyl) -l-cyklopentenyl, 1-cyklohexenyl, 3-methyl-1-cyklohexenyl, 3 ,4-dimethyl -1 - cyklohexenyl, 6-methyl-1 - cyklohexenyl, 2, 4-dimethyl-1 -cyklohexenyl, 3-methyl-6-cyklohexenyl, 3 ,4-dimethyl-6-cyklohexenyl, 2, 6-dimethyl-1 - cyklohexenyl, 3,3-dimethyl-1 - cyklohexenyl, 6-(tert-butyl)-1 - cyklohexenyl, 1 , 3-cyklohexadienyl, 3-methyl-1, 3-cyklohexadienyl, 3 ,4-dimethyl-1, 3-cyklohexadienyl, 6-methyl-1, 3-cyklohexadienyl, 2, 4-dimethyl-l, 3-cyklo - 'hexadienyl, 3 -methyl-4, 6- cyklohexadienyl, 3 , 4-dimethyl-4, 6-cyklohexadienyl , 2, 6-dimethyl-4, 6-cyklohexadienyl, 5,5 -dimethyl-1 , 3 - cyklohexadienyl , 6 - (tert -butyl) -1, 3 - cyklohexadienyl, 3,5,5 -trimethyl-1, 3 -cyklohe - xadienyl, 1, 4-cyklohexadienyl, 3 -methyl-1, 4-cyklohexadienyl, 3,4-dimethyl-1 , 4-cyklohexadienyl, 6-methyl -1, 4-cyklohexadienyl, 2,4-dimethyl -1, 4-cyklohexadienyl, 2,6 -dimethyl-1, 4-cyklohexadienyl, 2,5 -dimethyl-1 , 4-cyklohexadienyl, 6 - (tert -butyl) -1 , 4-cyklohexadienyl, 3,6, 6-tri - methyl -1 , 4-cyklohexadienyl, 3 -methyl-3 , 6 - cyklohexadienyl, 6 -methyl-3 , 6 -cyklohexadienyl, 2, 6 -dimethyl-3 , 6 -cyklohexadienyl, 2,5,5 -trimethyl - 3 , 6 - cyklohexadienyl, 3,5,5 -trimethyl-3 , 6 - cyklohexadienyl, 2, 4-dimethyl - 3 , 6 - cyklohexadienyl, 6- (tert-butyl) -3 , 6 - cyklohexadienyl, 1, 5-cyklohexa- ,-- dienyl, 3 -methyl - 1 , 5 - cyklohexadienyl, 3 , 4-dimethyl -1 , 5 - cyklohexadienyl, 6-isopropyl-1, 5 - cyklohexadienyl, 6 -tert-butyl -1 , 5 - cyklohexadienyl, 2,6-dimethyl- 1, 5 - cyklohexadienyl, 3 - methyl-2 , 6 - cyklohexadienyl, 2, 5 , 5 -tri - methyl-2, 6- cyklohexadienyl, 3,5,5 -trimethyl-2, 6 - cyklohexadienyl, 6-(tert-butyl) - 2, 6-cyklohexadienyl, 6-methyl-2, 6-cyklohexadienyl, 1 -cykloheptenyl, 3-methyl-1 -cykloheptenyl, 3 , 4-dimethyl-1-cykloheptenyl, 7-methyl-1 -cykloheptenyl, 4, 5-dimethyl-l -cykloheptenyl, 2-methyl-l -cykloheptenyl, 6-methyl-1-cykloheptenyl, 7-methyl-7-cykloheptenyl, 7-(tert-butyl)-1-cykloheptenyl og 3 , 4-diisopropyl-l-cykloheptenyl.

Nærværende N-(l-cykloalken-1-yl) CC-kloracetamider fremstilles ved en fremgangsmåte som består i å omsette et klor acetyl-halogenid med et imin med formelen

hvor R er som foran definert og A er valgt fra gruppen

hvor R' og n er som foran definert.

Syntesen av de nærværende forbindelser kan angis som følger:

hvor R er som foran definert og X er Cl, Br eller J.

Omsetningen av kloracetylhalogenid med iminer kan utføres på forskjellig måte. Normalt er det ønsket for maksimalt utbytte at iminet er tilstede i minst en ekvimolar mengde til kloracetylhalogenidet og fortrinnsvis i overskudd av ekvimolar mengde. Reaksjonen utføres hensikts-messig ved romtemperatur, d.v.s. ca. 20 - 25°C. Imidlertid kan høyere eller lavere temperatur anvendes og temperaturen er ikke kritisk. F. eks. anvendes vanligvis temperaturer over ca. 4o°C når ingen syreakseptor anvendes.

Reaksjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av en syreakseptor og

et inert organisk medium. Syreakseptor en er vanligvis tilstede i minst ek-vimolare mengder basert på mengden av hydrogenhalogenid som dannes ved reaksjonen. Egnede syreakseptorer, f. eks. alkalisk virkende eller basiske materialer med evnen til å binde syren som utvikles ved reaksjonen, er ter-tiære aminer slik som trimethylamin, triethylamin, pyridin, kvaternære ammoniumhydroxyder, N-ethylmorfolin o.l. , uorganiske baser slik som na-triumhydroxyd og kalsiumhydroxyd, natriumkarbonat o.l. Et overskudd av iminreaksjonskomponenter tjener også som en syreakseptor.

Inerte organiske medier som kan anvendes ved utførelsen av oppfinnelsen omfatter f. eks. hydrokarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyklohexan, methylcyklohexan, n-heptan, n-hexan o.l.; etere slik som iso-propyleter, n-butyleter, 1,4-dioxan, isobutyleter, diethyleter og lignende; alifatiske og cykloalifatiske ketoner slik som methylisopropylketon, methyl-isobutylketon, methylisoamylketon, diisopropylketon, cyklohexanon o. 1. ; og organiske halogenider slik som karbontetraklorid, n-butylklorid, ethylendi-klorid, tetraklorethylen o.1.

Fraskillelsen av det resulterende reaksjonsprodukt fra reaksjonsblandingen utføres lett. F. eks. skilles saltet slik som et tertiært aminhydro-kloridsalt som dannes under reaksjonen på grunn av nærvær av en tertiær aminforbindelse ved denne som en syreakseptor fra produktet som. inneholder reaksjonsblandingen ved enkle midler slik som filtrering, og oppløsnings-midlet fjernes fra det resulterende filtrat ved avdrivning eller destillasjon, fortrinnsvis vakumdestillasjon ved lav temperatur. Produktet kan renses på en hver av de vanlige kjente måter på området, f. eks . fraksjonert destillasjon ved redusert trykk, selektiv ekstraksjon, fraksjonert destillasjon under anvendelse av en bærergass eller en egnet kombinasjon av disse. Hvis ønsket kan produktet utsettes for filmdestillasjon, omkrystallisasjon eller en kombinasjon av begge for ytterligere rensning.

N-(1-cykloalken-1-yl) a-kloracetamidene som anvendes i preparatene etter nærværende oppfinnelse, er flytende eller krystallinske faste materialer som er uoppløselige i vann, men noe oppløselig i mange organiske oppløsningsmidler slik som alkoholer, ketoner, benzen, toluen, xylen, hexan o.l.

Ifølge nærværende oppfinnelse er det blitt funnet at veksten av spirende frø, skytende stiklinger og etablert vegetasjon kan kontrolleres eller modifiseres ved å utsette frøene, stiklingene eller røttene eller plantedelen over jorden for etablert vegetasjon for virkningen av en effektiv mengde av et eller flere N-(l-cykloalken-1-yl) -kloracetamider som anvendes etter nærværende oppfinnelse. Disse forbindelser er effektive som generelle fytotoksiske midler inklusive post-emergens og pre-emergens-fytotoksiske midler, men deres mest fremtredende anvendelighet er som pre-emergens fytotoksiske midler. Dessuten karakteriseres disse forbindelser ved et spekt-rum for herbicid eller fytotoksisk aktivitet, d.v.s. de modifiserer veksten av en rekke forskjellige plantesystemer inklusive bred-bladede planter og gress-planter..

For korthetens og enkelhetens skyld vil uttrykket "aktiv komponent" i det følgende bli anvendt for å beskrive N-(l-cykloalken-1-yl) tt-kloracetamidene som anvendes i preparatene etter oppfinnelsen.

De fytotoksiske preparater etter nærværende oppfinnelse inneholder minst en aktiv komponent og et materiale som på området betegnes som et fytotoksisk hjelpemiddel i flytende eller fast form. Preparatene fremstilles ved å blande den aktive komponent med et hjelpemiddel inklusive fortynningsmidler, drøyemidler , bærere og kondisjoneringsmidler for å fremskaffe preparatet i form av finfordelte, partikkelformede faste stoffer, granulater, pel-lets, oppløsningsmidler og vandige dispersjoner eller emulsjoner. Således kan den aktive komponent anvendes ved et hjelpemiddel slik som et finfordelt fast stoff, en oppløsningsvæske av organisk opprinnelse, vann, et fuktningsmiddel, et dispergeringsmiddel, et emulgeringsmiddel eller enhver egnet kombinasjon av disse.

Typiske finfordelte bærestoffer og drøyemidler for fytotoksiske preparater etter nærværende oppfinnelse omfatter f. eks. talkum, lere, pimpsten, silisiumoxyd, diatoméjord, valnøttmel, kritt, kvarts, fullerjord, svovel, pulverisert kork, pulverisert tre , tobakstøv, vulkanaske o. 1. Typiske flytende fortynningsmidler er kerosen, petroleumnafta, hexan, toluen, benzen, aceton, ethylen diklorid, xylen, alkoholer, dieseloljer, glycoler

o.l.

De fytotoksiske preparater etter oppfinnelsen, særlig væsker og fuktbare artikler inneholder vanligvis som et kondisjoneringsmiddel en eller flere overflateaktive midler i mengder tilstrekkelig til å gjøre et gitt preparat lett dispergerbart i vann eller olje. Med uttrykket "overflateaktivt middel" forståes at fuktningsmidler, dispergeringsmidler, suspenderingsmidler og emulgeringsmidler er inkludert herved. Uttrykket "fytotoksiske preparat" anvendes her og i de etterfølgende krav i den mening ikke bare å omfatte preparater i en egnet form for anvendelse, men også konsentrerte preparater som krever fortynning o.l. med en egnet mengde væske eller fast hjelpemiddel før anvendelsen.

De følgende eksempler vil illustrere fremstillingen av de aktive forbindelser og deres fytotoksiske virkning. I de følgende eksempler såvel som i beskrivelsen angis deler og prosent etter vekt med mindre annet er angitt.

Eksempel 1

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l-cyklohexan-1-yl) N-(isobutyl) « - kloracetamid.

Til en oppløsning av 33,9 deler kloracetylklorid i ZOO deler benzen holdt ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes langsomt under omrøring 45,9 deler N-cyklohexyliden N-isobutylamin. Etter omrøring ved ytterligere 30 minutter ved ca. 5°C tilsettes 30,3 deler triethylamin. Reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 25°C og røres i en time. Reaksjonsblandingen filtreres derpå for å fjerne aminsaltene, og filtratet vaskes to ganger med vann. Benzenet fjernes ved fordampning og residuet destilleres fraksjonert for å gi en produktfraksjon som koker innen området 130 - 134°C ved et trykk på 3mm Hg. Produktet utgjør 36, 1 del av en oljeaktiv væske og strukturen bekreftes ved kjernemagnetisk reson-ans (NMR) spektralanalyse.

Beregnet for C12H2QNOCl: C. 63.0; H. 8.74; CI. 15.50 Funnet: C. 63.63; H. 8.85; Cl. 15.39

Eksempel 2

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l-cyklohexan-1 -yl) N-(n-propyl) A-kloracetamid.

Til en oppløsning på 33,9 deler kloracetylklorid i 250 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes langsomt under omrøring 41,7 deler N-cyklohexyliden N-(n-propyl)amin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter ved ca. 5°C tilsettes 30,3 deler triethylamin og r eaksjonsbland-ingen får varme seg opp til ca. 25°C. Reaksjonsblandingen røres om i 1 time ved 25°C, filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir en produktfraksjon som koker ved 125°C - 126°C ved et trykk på 3mm Hg. Denne fraksjon løses opp i hexan og omkrystalliseres og gir 37,8 deler av et fast produkt med smeltepunkt på 45 - 47°C. Strukturen bekreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for CjjHjgNOCl: C, 61.40; H, 8.37; Cl, 16.50

Funnet: C, 61.54; H, 8.50; Cl, 16.08

Eksempel 3

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l-cyklohexen-1-yl) N-(ethyl) d-kloracetamid.

Til en oppløsning på 33,9 deler kloracetylklorid i 250 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes langsomt under omrøring 37.5 deler N-cyklohexyliden-ethyl-amin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter ved ca. 5°C tilsettes 30,3 deler triethylamin, og reaksjons - blandingen får varme seg opp til ca. 25°C. Reaksjonsblandingen røres i 1 time ved 25°C, filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker innen området 115 - 120°C ved et trykk på 2 mm Hg. Denne fraksjon løses opp i hexan og omkrystalliseres og gir 37,4 deler fast stoff med smeltepunkt på 27 - 28°C. Strukturen bekreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for C1()Hl6NOCl: N, 6.98; Cl, 17.65; molv. 201

Funnet: N, 7.30; Cl, 18.20; molv. 200

Eksempel 4

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l-cyklohexen-1 -yl) N-(2-methoxyisopropyl) a-kloracetamid.

Til en oppløsning på 22.4 deler kloracetylklorid i 150 deler ben - zen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C, tilsettes under omrøring 34 deler

N-cyklohexyliden N-(2-methoxyisopropyl)amin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter tilsettes 20.2 deler triethylamin, og reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 25°C. Reaksjonsblandingen røres i en time ved 25°C , filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker innen området 146 - 150 C ved et trykk på 2 mm Hg. Produktfraksjonen utgjør 24,1 deler av en oljeaktig væske og har den tilskrevne struktur.

Beregnet for C12H19OzNCl: CI, 14.4; N, 5.7

Funnet: Cl , 14, 19; N, 5.94

Eksempel 5

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(1 -cyklopenten-1 -yl) N-(isopropyl) <t-kloracetamid.

Til en oppløsning på 22.6 deler kloracetylklorid i benzen noldt

ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes under omrøring 25 deler N-cyklo-pentyliden N-isopropylamin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter tilsettes 20 deler triethylamin.' Reaksjonsblandingen filtreres, vaskes med vann og filtratet tørkes over MgSO^. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker innen området 120 - 122°C ved et trykk på 2 mm Hg. Produktet utgjør 12.5 deler og den tilskrevne struktur be - kreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for C1QHl6<N>OCl: Cl, 17.7; N, 6.95

Funnet: Cl, 19.20; N, 7.05

Eksempel 6

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l -cyklohexen-1 -yl) N-(2-propen-l -yl) d-kloracetamid.

Til en oppløsning på 33.9 deler kloracetylklorid i 250 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C, tilsettes under omrøring 41 deler N-(cyklohexyliden) N-(2-propen.-1-yl)amin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter tilsettes 30.3 deler triethylamin og reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 25°C.

Reaksjonsblandingen røres om i en time ved 25°C, filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker ved 136°C ved et trykk på 2 mm Hg. Produktet utgjør 37. 7 deler og den tilskrevne struktur bekreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for CnHl6NOCl: C, 62.0; H, 7.52; Cl, 16.65 Funnet C, 61.4; H. 7.29; Cl, 16.73

Eksempel 7

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(2-methyl-6-cyklohexen-l -yl) N-methyl <l-kloracetamid.

Til en oppløsning på 5.6 deler kloracetylklorid i 250 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C, tilsettes langsomt under omrør-ing 7.2 deler N-(2-methylcyklohexyliden) N-methylamin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter ved'ca. 5°C tilsettes 6.9 deler triethylamin og reaksjonsblandingen oppvarmes under tilbakeløp i ca. 1 time. Reaksjonsblandingen kjøles, filtreres, vaskes med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker innen område 125°C - 130°C ved et trykk på 1 mm Hg. Denne fraksjon løses opp i hexan og omkrystalliseres og gir et fast produkt som har et smeltepunkt på 36 - 38°C. Den tilskrevne struktur bekreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for Cl0Hl6NOCl: C, 59.50; H, 7.95; Cl, 17.70; N, 6.95 Funnet: C, 59.50; H, 7.89; CI, 17.84; N, 7.06

Eksempel 8

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(4-methylcyklohexen-l -yl) N-isopropyl Ct-kloracetamid.

</> Til en oppløsning på 36.8 deler kloracetylkorid i 250 deler benzen tilsettes under omrøring 100 deler N-(4-methylcyklohexyliden) - isopropylamin. Reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 50°C og røres om i 3 timer. Reaksjonsblandingen filtreres, vaskes med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen, 36.6 deler, som har et kokepunkt på 150°C ved et trykk på 1.5 mm Hg. Den tilskrevne struktur av produktoljen er bekreftet ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for C12H21<N>OCl: N, 6.09; Cl, 15.4

Funnet: N, 6.07; Cl, 15.35

Eksempel 9

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(l, 3-cyklohexadien-1-yl) N-isopropyl Ot-kloracetamid.

Til en oppløsning på 22.4 deler kloracetylklorid i 250 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes langsomt under omrøring 27.6 deler N-(3-cyklohexen-1-yliden) N-isopropylamin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter ved ca. 5°C tilsettes 8.6 deler triethylamin og reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 25°C. Reaksjonsblandingen filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. Residuet destilleres fraksjonert og gir produktfraksjonen som koker innen området på 125 - 129°C ved et trykk på 1 mm Hg. Denne fraksjon løses opp i hexan og omkrystalliseres og gir det hvite faste stoff som har et smeltepunkt på 34-36°C. Den tilskrevne struktur bekreftes ved NMR spektralanalyse.

Beregnet for CnH17NOCl: N, 6.56; Cl, 16.7

Funnet: N , 6. 63; C 1, 16. 52

Dette eksempel beskriver fremstillingen av

N-(3 , 5,5 -trimethyl -1 , 3 -cyklohexadien-1 -yl) N-(ethoxyethyl) Ot-kloracetamid. N-(3 , 5 , 5 - trimethyl - 2, 6 - cyklohexadien -1 -yl) N-ethoxyethyl «-klor acetamid, og

N- (3 , 5 , 5 - trimethyl-3 , 6 - cyklohexadien -1 -yl) N-ethoxyethyl Ot-klor acetamid.

Til en oppløsning på 11.3 deler kloracetylklorid i 150 deler benzen, holdt ved en temperatur på ca. 5°C tilsettes langsomt under omrøring 20.9 deler N- (3 , 5 , 5-trimethyl-2-cyklohexen-1-yliden) N-ethoxyethylamin. Etter omrøring i ytterligere 30 minutter ved 5°C tilsettes 4,3 deler triethylamin og reaksjonsblandingen får varme seg opp til ca. 25°C. Reaksjonsblandingen filtreres, vaskes to ganger med vann og benzenet fjernes ved fordampning. NMR spektralanalyse viser at residuet inneholder de forbindelser som fremstilles i formlene a), b) og c) ovenfor. Residuet destilleres fraksjonert og gir fr aksj onsproduktet, 12. 7 deler, som har et kokepunkt på 135°C ved et trykk på 6 mm Hg. NMR spektralanalyse viser at produktet sammen-

settes hovedsakelig av forbindelsen etter formel a) ovenfor.

Beregnet for C15H NO Cl: C, 63,20; H, 8,42; N, 4,90; Cl, 12,45 Funnet: C, 63,33', H, 8,35; N, 4,90; Cl, 12,42

Ved å følge fremgangsmåten av de foregående eksempler og ved anvendelse av kloracetylklorid og den hensatte iminforbindelse fremstilles de følgende N-(l-cykloalken-1 -yl) «-kloracetamider .

Eksempel

11. N-(l-cyklohexen-1-yl) N-(isopropyl) Ot -kloracetamid

12. N-(l-cyklohexen-1-yl) N-(ethoxyethyl) cc -kloracetamid

13. N-(1-cyklohexen-1-yl) N-(methoxyethyl)&. -kloracetamid

14. N-(l -cyklopenten-1 -yl) N - (ethoxyethyl) Ot -kloracetamid

15. N-(3-methyl-1-cyklohexen-1-yl) N-(isopropyl) OC-kloracetamid

16. N-(l-cyklohexen-1-yl) N-(methyl) R-kloracetamid

17. N -(l-cyklohexen- 1-yl) N-(heptyl) a-klo racetamid

18. N-(l-cyklohexen-1 -yl) N-(methoxybutyl) a-kloracetamid

19. N-(l-cyklohexen-1-yl) N-(2-buten-l -yl) CC -kloracetamid

20. N-(l-cyklopenten-1-yl) N-(n-butyl) CC-kloracetamid

21. N-(l-cyklopenten-1 -yl) N - (2-propen-1 -yl) OC-kloracetamid

22. N-(l-cyklohepten-1-yl) N - (isopropyl) a-kloracetamid

23. N-(l , 3-cyklohexadien-1-yl) N-(methyl) (x-kloracetamid

24. N-(3 -methyl-1 -cyklopenten- 1 -yl) N-(methyl) a-kloracetamid

25. N-(3 , 4-dimethyl-l-cyklopenten-1-yl) N-(methyl) CK-kloracetamid

26. N- (3 , 4-dimethyl -5- cyklopenten -1 -yl) N- (isopropyl)ct-klor acetamid 27. N-/5-(tert-butyl)-! -cyklopenten-1 -yl/ N-(isopropyl)Ot-kloracetamid

28. N-(3-methyl-5-cyklopenten-1-yl) N-methyl «--kloracetamid

29. N-(3 , 4-dimethyl-l-cyklohexen-1 -yl) N-(isopropyl) a-kloracetamid

30. N-(5-methyl-1-cyklohexen-1-yl) N-(isopropyl) ot-kloracetamid

31. N-(3 , 4-dimethyl-6-cyklohexen-l -yl) N-(isopropyl) et-kloracetamid 32. N-(2 , 4-dimethyl-1 -cyklohexen-1 -yl) N-(isopropyl)ot-kloracetamid 33. N-(2, 4, 6-trimethyl -1 - cyklohexen-1 -yl) N-(isopropyl) «-kloracetamid 34. N-(2, 6-dimethyl-6-cyklohexen-l-yl) N-(isopropyl) ot -kloracetamid 35. N-/2, 6-di (tert-butyl)-1 -cyklohexen-1 -yl/N - (isopropyl) a-kloracetamid

36. N-(3-methyl-6-cyklohexen-1-yl) N-methyl 0C-kloracetamid

37. N-(6-methyl-1 , 3-cyklohexadien-1 -yl) N - (isopropyl) «-kloracetamid . '38. N-(5-methyl-4, 6-cyklohexadien-1 -yl) N-(isopropyl)oC-kloracetamid 39. N-(3-methyl-4, 6-cyklohexadien-1-yl) N-(isopropyl) a-kloracetamid 40. N-(3 , 5-dimethyl-1, 3-cyklohexadien-1 -yl) N-(isopropyl)«-kloracetamid 41. N-/2, 6-di(tert-butyl)-1 , 3-cyklohexadien-1 -yl/-N-methylOt-kloracetamid 42. N - (2-methyl -1, 3 - cyklohexadien -1 -yl) -N-methyl « -kloracetamid 43. N -(4-methyl - 1, 3 - cyklohexadien-1 -yl) -N-methyl Ol -kloracetamid 44. N-(3 , 5 - dimethyl - 1, 4-cyklohexadien - 1 -yl) -N-methyl 0( -kloracetamid 45. N- (2, 6-dimethyl-1, 4-cyklohexadien - 1 -yl) -N-methyl« -kloracetamid 46. N-(3 , 3 -dimethyl-1, 4-cyklohexadien - 1 -yl) -N-methyl Ot -kloracetamid 47. N-(6-tert-butyl-l, 4-cyklohexadien-1 -yl)-N-methyl Ot -kloracetamid 48. N -(4-isopropyl-1 ,4-cyklohexadien-1 -yl) -N- methyl ot -kloracetamid 49. N-(4-methyl-l ,4-cyklohexadien-l -yl)-N-isopropyl Ot -kloracetamid

50. N -(3 -methyl-2 , 6 - cyklohexadien -1 -yl) -N -methyl 0* -kloracetamid

51. N-(3 , 4-dimethyl-2, 6 - cyklohexadien -1 -yl)-N-methyl CS -kloracetamid 52. N-(4, 4-dimethyl -2, 6-cyklohexadien -1 -yl) -N-methylOt -kloracetamid 53 . N - (6 -tert-butyl-2, 6 - cyklohexadien -1 -yl) -N -methyl Ot -kloracetamid 54. N-(2, 6-dimethyl-2, 6-cyklohexadien-l -yl)-N-isopropylOt-kloracetamid 55. :'' N - (2, 4-dimethyl -2, 6-cyklohexadien-l -yl)-N-isopropylot -kloracetamid 56. N-(3-methyl-1 , 5-cyklohexadien-1-yl)-N-methyl OC -kloracetamid 57. N -(3 , 4-dimethyl-l, 4-cyklohexadien - 1 -yl) -N-methyl <X -kloracetamid

58. N- (5 -methyl -1, 5 - cyklohexadien -1 -yl) -N - methylOt -kloracetamid

59. N-(4-methyl-1 , 5-cyklohexadien-1 -yl) -N-methyl Ot -kloracetamid

60. N - (2, 6-dimethyl -1, 5 - cyklohexadien -1 -yl) -N-methyl Ot -kloracetamid 61. N -(2, 4, 4-trimethyl - 1, 5-cyklohexadien -1 -yl) -N-methylOf-kloracetamid 62. N-(6-tert-butyl - 1 , 5 -cyklohexadien -1 -yl) -N-methyl a -kloracetamid

63. N-(3 -methyl-3 , 6-cyklohexadien-l-yl) -N -methyl Ot -kloracetamid

64. N-(2-methyl-3 , 6-cyklohexadien-l -yl) -N-methylOL -kloracetamid

65 . N - (2 , 5 - dimethyl-3 , 6-cyklohexadien - 1 -yl) -N-methyl 01 -kloracetamid 66. N-(6 -tert-butyl-3 , 6 -cyklohexadien-1 -yl) -N-isopropylOt-kloracetamid 67 . N-(3 , 6-dimethyl-3 , 6 - cyklohexadien - 1 -yl) -N-isopropylOt-klor acetamid

68. N-(3-methyl-l-cyklohepten-1 -yl) N-(isopropyl)or -kloracetamid

69 . N-(3 , 4-dimethyl-l -cyklohepten- 1 -yl) N-(isopropyl) OL-kloracetamid 70. N-(7-tert-butyl-1 -cyklohepten- 1 -yl) N-(isopropyl) Ot -kloracetamid 71. N-(3 ,4-diisopropyl-1 - cyklohepten -1 - yl) N- (isopropyl)ot -kloracetamid

72. N-(6-methyl-7-cyklohepten-l-yl) N-(isopropyl) ot -kloracetamid

73. N-(3 , 5-dimethyl-1-cyklohepten-1-yl) N-(isopropyl)ot-kloracetamid.

Pre-emergens-fytotoksisiteten for N-(l-cykloalken-1-yl) Ot - klor acetamid er som er illustrerende for oppfinnelsen, vises ved følgende:

Jord av god kvalitet anbringes i aluminiumpanner 25 x 14,5 x 7

cm og pakkes sammen til en dybde på ca. 1 - 1, 25 cm fra toppen av pannen. Et bestemt antall av frø fra 19 forskjellige plantearter anbringes i toppen av jorden i forskjellige panner. De fytotoksiske preparater tilføres jorden på

to metoder:

1) tilføring til overflaten av toppjordlaget, og

2) innblanding med eller innarbeidelse i toppjordlaget.

Ved overflatepåføringsmetoden dekkes frøene med et ca. 1 cm jordlag og jevnes ut. Det fytotoksiske preparat påføres ved påsprøytning av overflaten av topplaget av jorden før frøene vannes med en oppløsning som inneholder en tilstrekkelig mengde av aktive komponenter for å oppnå den ønskede mengde per arealenhet på jordoverflaten.

Hvor innarbeidelse i jorden skjer, veies den nødvendige jordmeng-de for å fylle pannene og blandes med et fytotoksisk preparat som inneholder et kjent kvantum av aktiv komponent. Pannen fylles derpå med innblandingen og utjevnes. Vanningen utføres ved å la jorden i pannen absorbere fuktighet gjennom pannens perforerte bunn.

Pannene som inneholder frø anbringes i en fuktig sandbenk og hol-des i 14 dager under vanlige betingelser for sollys og vanning. Plantene ut-tas etter 14 dager og resultatene opptegnes. Den fytotoksiske pre-emergente aktivitets indeks baseres på gjennomsnittlig spiringsprosent for hver frøandel. Aktivitetsindeksen omdannes til en relativ numerisk skala for korthetens og enkelhetens skyld i eksemplene. Pre-emergens fytotoksisk aktivitetsindeksen som brukes i de følgende eksempler defineres som følger:

Pre-emergens fytotoksisk aktivitet for noen av N-(l-cykloalken-1-yl)-oc -kloracetamidene som anvendes i preparatene etter nærværende oppfinnelse, er opptegnet i tabell I for forskjellige tilføringsmengder av aktivitets kompo-nentene både til overflate og til innarbeidelse i jorden. Uttrykkene "SA" og "SI" i kolonnen for påføringsmetoden betyr overflatetilføring hhv. innarbeidelse i jorden. I tabell I er de forskjellige plantefrø betegnet med bokstaver som følger:

A - vanlig gress

B - bredbladede vekster

C - Iponioea

D - floghavre

E - Bromus

F - raigress (Lolium perenne)

G - reddik

H - sukkerroe

I - bomull J - hvete

K - revehale

Li - hønsehirse (Echinochloa crus-galli)

M - hirse (Digitaria

N - meldestokk (Chenopodium quinoa)

O - soyabønne

P - vill bokhvete

Q - tomat

R - Durra S - ris

T - Chenopodium album

U - Sebania exaltata

Tallene i tabell I viser den generelle fytotoksiske aktivitet såvel som den selektive fytotoksiske aktivitet for representative preparater ifølge oppfinnelsen. Det vil bemerkes at usedvanlig spesifikitet overfor gress oppnås ved ekstremt lave anvendelsesmengder slik som f. eks. ved 1125 g/da med N-(l -cyklohexen-1 -yl) -N-isopropyl-et-kloracetamid og N-(l -cyklohexen-1 - yl)-N-(n-propyl) oc -kloracetamid.

Det vil også bemerkes at N-(l-cykloalken-1-yl) Ot -kloracetamid fytotoksiske midler etter nærværende oppfinnelse ikke. er begrenset til å fjerne gress fra bredbladede planter da deres selektive virning er slik at visse arter av gress fjernes fra mais som også er en gressart. Av tabell-ene fremgår det også at N-(l-cyklohexen-1 -yl) -N-allyl-ot-kloracetamid har særlig sterk virkning. Preparater som inneholder denne forbindelse, er der-for foretrukket.

Mangelen av fytotoksisk aktivitet for ot-klo r acetamid er som er lignende N-(l-cykloalken-1-yl) Ot-kloracetamidene som anvendes i preparatene etter nærværende oppfinnelse vises som følger: Pre-emergens drivhusprøver anvendes og frøplantningsmetoden og påføringen av Ot -kloracetamid utføres på samme måte som i foran nevnte pre-emergens eksemplene. Resultater og ytterligere detaljer vises i tabell II. Identifikasjonen av frøene, den fytotoksiske aktivitetsindeks og symbolene for påføringen er de samme som de som er anvendt foran.

Det er fra britisk patent 781. 702 kjent at forbindelsen N-cykloheksyl-N-allyl- * -kloracetamid har herbicid virkning.

Videre vises til tysk utlegnings skrift 1.108.978, som vedrører N-sub-stituerte Ot -haloacetamider med formelen:

hvor R betegner hydrogen eller et hydrokarbonradikal med 1-4 karbonatomer, R' betegner et alifatisk hydrokarbonradikal, hydrogen, alkoksyalkyl, benzyl,fenyl, furfuryl eller cykloheksylradikal, og X betegner klor, brom eller jod. Imidlertid er radikalet Y, som særmerker foreliggende oppfinnelse, forskjellig fra de tilsvarende substituenter til nitrogenet i det tyske patent. Y betegner som foran definert et cykloalkenylradikal med 5-7 karbonatomer. At de i-følge oppfinnelsen anvendte forbindelser er fordelaktige overfor de tidligere kjente forbindelsene (2), (4) og (6) fremgår av følgende tabell Hb. Norsk patentansøkning nr. 166.647

Forbindelse 90: N-(l-cykloheksen-1-yl) -N-fenyl- «--kloracetamid (N-(l -cykloheksen-1 -yl) - <%-kloracetanilid),

Post-emergent fytotoksisk aktivitet for forskjellige N-(l-cykloalken-1-yl) Ot-kloracetamider som anvendes i preparatene ifølge nærværende oppfinnelse, vises som følger. De aktive komponenter påføres i forstøvet form

til 21 dagers gamle eksemplarer av de samme planter som anvendes ved forannevnte pre-emergens-prøver . Den fytotoksiske sprøytevæske er en aceton-vann-oppløsning som inneholder 0,5 % aktive komponenter. Oppløsningen på-føres plantene i forskjellige sett av panner med en mengde som er tilnærmet 1125 g aktive komponenter pr. da. De behandlede planter anbringes i drivhus og virkningen iakttas og opptegnes etter 14 dager.

Post-emergens fytotoksisk aktivitetsindeksen som anvendes i de følgende eksempler er basert på gjennomsnittlig prosentvis skade på hver planteart og defineres som følger:

Identifikasjonen av plantene som anvendes er den samme som i foran nevnte pre-emergens prøvene. Resultatene og ytterligere detaljer er gjengitt i tabell III.

Som angitt foran består de fytotoksiske preparater etter oppfinnelsen av en aktiv komponent og et eller flere fytotoksiske hjelpemidler som kan \were

faste eller flytende drivmidler, bærere, kondisj one ring smidler o.l. Foretrukne fytotoksiske preparater som inneholder de aktive komponenter etter nærværende oppfinnelse er blitt utviklet slik at de aktive komponenter kan anvendes med stør-ste fordel for å modifisere veksten av plantesystemer i jorden. De foretrukne preparater består av fuktbare pulvere, vandige suspensjoner, dustepulvere, granulater, emulgerbare oljer og oppløsninger i oppløsningsmidler. Vanlig-

vis kan disse foretrukne preparater alle inneholde et eller flere overflateaktive midler.

Overflateaktive midler som kan brukes i de fytotoksiske preparater etter oppfinnelsen angis f. eks. i U.S. patent 2 426 417, 2 655 447, 2 412 510

og 2 139 276. En uttømmende liste over slike midler er også angitt av J. W. McCutcheon i "Soap and Chemical Specialties", November 1947, side 8011 et seq. , betegnet "Synthetic Detergents"; "Detergents and Emulsifiers - Up to Date" (1960) av J.W. McCutcheon, Inc. , og Bulletin E-607 av Bureau of Ento-mology and Plant Quarantine fra U.S.D.A. Vanligvis er mindre enn 10 vektsdeler av flere aktive midler tilstede pr. 100 vektsdeler fytotoksiske preparater.

Fuktbare pulvere er vann-dispergerbare preparater som inneholder en eller flere aktive komponenter, et inert fast drøyemiddel og et eller flere fukt-nings- og dispergeringsmidler. De inerte faste drøyemidler er vanligvis av mineralsk opprinnelse, slik som de naturlige lerer, diatoméjord og syntetiske mineraler avledet fra siliciumoxyd o.l. Eksempler på slike drøyemidler omfatter kaoliniter, attapulgitlere og syntetisk magnesiumsilikat.

Foretrukne fuktningsmidler er alkylbenzen og alkylnaftalensulfonater, sulfaterte fettalkoholer, aminer eller syreamider , langkjedede syreestere av natrium isothionat, estere av natrium sulfosuccinat, sulfaterte eller sulfonerte fettsyreester e , petroleumsulfonater, sulfonaterte vegetabilske oljer og diter-tiære acetyl glycoler. Foretrukne dispergeringsmidler er methylcellulose, polyvinylalkohol, natriumligninsulfonater , polymere alkylnaftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat, polymethylen-bisnaftalensulfonat og natrium N-methyl-N-(langkjedede syre) taurater.

De fuktbare pulverformede preparater etter oppfinnelsen inneholder vanligvis 25 - 90 vektdeler aktive komponenter, 0,25 - 3,0 vektdeler fuktningsmidler, 0*25 - 7 vektdeler dispergeringsmiddel og 9,5 - 74,5 vektdeler inerte faste drøyemidler, og alle deler er vektdeler av det totale preparat. Hvor nød-vendig kan 0, 1 - 2,0 vektdeler av det faste inerte drøyemiddel erstattes av et korrosjonshemmende eller anti-skum-middel eller begge deler.

Vandige suspensjoner fremstilles ved å blande sammen og male en

Vandig oppslemning av den vann-uoppløselig aktive komponent i nærvær av dispergeringsmidler for å oppnå en konsentrert oppslemning av meget finfordelte partikler. Den resulterende konsentrerte vandige suspensjon karakteriseres ved ekstremt liten partikkelstørrelse slik at når den er fortynnet og sprøytes ut, er dekningen meget ensartet.

Dustepulvere er tette, finfordelte partikulære preparater som er bestemt for innføring i jorden i tørr form. Dustepulvere karakteriseres ved deres frittflytende og hurtige avsetningsegenskaper slik at de ikke er lett vind-bårede i områder hvor de ikke har noen verdi. Dustepulvere inneholder pri-mært en aktiv komponent og et tett, f rittflytende, finfordelt, partikkelformet drøyemiddel. Imidlertid deres virkning hjelpes noen ganger ved innarbeidelsen av et fuktningsmiddel slik som den forannevnte liste under fuktningspul-verpreparater, og letthet ved fremstillingen krever hyppig innarbeidelsen av et inert absorberende formalings hjelpemiddel. Egnede klasser av malhings-hj el - pemidler er de naturlige lerer, diatomeholdig jord og syntetiske mineraler avledet fra silisiumoxyd og silikat. Foretrukne malningshjelpemidler omfatter attapulgitlere, diatomejordholdig silisiumoxyd, syntetisk fint silisiumoxyd og syntetisk kalsium og magnesiumsilikater.

De inerte finfordelte faste drøyemidler for dustepulverne kan være av enten vegetabilsk eller mineralsk opprinnelse. De faste drøyemidler er karakterisert ved å ha relativt lite overflateareal og liten væskeabsorbsjon. Egnede inerte faste drøyemidler for fytotoksiske dustepulvere omfatter glimmeraktig talkum, pyrofyllit, tette kaolinlerer, malt kalsiumfosfat og tobakkstøv. Pulverne inneholder vanligvis fra 0.5 - 95 deler aktive komponenter, 0-50 deler formalingshjelpemidler , 0 - 3 deler fuktningsmiddel og 5 - 99 , 5 deler tette faste drøyemidler, og alle deler er vektdeler og basert på den totale vekt av pulverne.

De fuktbare pulvere som beskrevet foran, kan også brukes ved frem-stilling av dustepulvere. Mens slike fuktbare pulvere kan brukes direkte i støv-form, er det meget fordelaktig å fortynne dem ved blanding med et tett støvende fortynningsmiddel. På denne måte kan også dispergerende midler, korrosjons-hemmere og anti-skum-midler finnes som komponent av et dustepulver .

Emulgerende oljer er vanligvis oppløsninger av aktiv komponent i med vann ikke blandbare oppløsningsmidler sammen med et overflateaktivt middel. Egnede oppløsningsmidler for den aktive komponent etter nærværende oppfinnelse omfatter hydrokarboner og med vann ikke' blandbare ethere , estere eller ketoner. Egnede overflateaktive midler er anioniske, kationiske og ikke-ion-iske slik som alkyl-aryl-polyethoxy-alkoholer, alkyl og alkyl-aryl-polyether - alkoholer, polyethylensorbitol eller sorbitan-fettsyre-estere , polyethylengly-kpl-fettsyreestere, fettalkoholamidkondensater , aminsalter fra fettalkoholsul-fater sammen med langkjedede alkoholer og olj eoppløselige petroleumsulfonater eller blandinger derav. De emulgerbare oljepreparater inneholder vanligvis fra 5-95 deler aktive komponenter, ca. 1 - 10 deler overflateaktivt middel og ca. 4-94 deler oppløsningsmiddel og alle deler er etter vekt og basert på den totale vekt av emulgeringsolje.

Granulater er fysikalsk stabile partikkelformete preparater som inneholder den aktive komponent heftende til eller fordelt over en basisk bærer av et inert, finfordelt partikkelformet drøyemiddel. For å hjelpe utvaskning av den aktive komponent fra det partikkelformete middel, kan et overflateaktivt middel slik som den angitt foran under fuktningspulvere være tilstede i preparatet. Naturlige lerer , pyrofyllitter og vermikulit er eksempler på anvendelige arter av partikkelformede miner aldrøyemidler . De foretrukne drøyemidler er porøse, absorbtive, forutformede partikler slik som forut - formet og skjermet, partikkelformet attapulgit eller varme-ekspandert, partikkelformet vermikulit, og de finfordelte lerer slik som kaolinlerer, hydra-tisert attapulgit eller bentonitiske lerer. Disse drøyemidler sprøytes på eller blandes med den aktive komponent for å danne de fytotoksiske granulater.

Mineralpartiklene som anvendes i de granulerte fytotoksiske preparater etter nærværende oppfinnelse har vanligvis en størrelse på 10 - lOOmesh, men fortrinnsvis slik at den større del av partiklene er fra 14 til 60 mesh med den optimale størrelse fra 20 til 40 mesh. Lere som har i det vesentlige alle partikler mellom 14 og 80 mesh og minst ca. 80 prosent mellom 20 og 40 mesh er særlig foretrukket for anvendelse i de granulære preparater. Uttrykket "mesh" som anvendes her betyr US-siktserie.

De granulære fytotoksiske preparater etter oppfinnelsen inneholder vanligvis 5-30 vektdeler N-(l - cykloalken-1-yl) o: -kloracetamid pr. 100 vektdeler lere og 0-5 vektdeler partikkelformet lere. De foretrukne fytotoksiske granu-latpreparater inneholder 10-25 vektdeler aktive komponenter pr. 100 vektdeler lere.

De fytotoksiske preparater ifølge nærværende oppfinnelse kan også inneholde andre tilsetninger, f. eks. gjødningsmidler , andre fytotoksiske midler.o.l. som hjelpemiddel eller i kombinasjon med noen av de ovennevnte hjelpemidler. Fytotoksiske midler som er anvendelig i kombinasjon med foran beskrevne forbindelser omfatter f. eks. 2, 4-diklorphenoxy-eddiksyre , 2 , 4 , 5-triklorfenoxy - eddiksyre, 2-methyl-4-klorfenoxy-eddiksyre og saltene, esterne og amidene derav, triazinderivater , slik som 2, 4-bis(3-methoxypropylamino)-6-methyl-thio-S-triazin, 2-klor-4-ethylamino-6-isopropylamino-S-triazin, og 2-ethyl-amino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-S-triazin, ureaderivater slik som 3 r (3 , 4-diklorphenyl) -1,1 -dimethyl -urea og 3 - (p -klorphenyl) -1,1 -dimethyl -urea, åcetanilider slik som N-isopropyl-Ot -kloracetanilid og N-ethyl- Ot-klor-2-methylacetanilid og 2-tert-butyl-2'-klor-6-methylacetanilid, og acetamider slik som N,N-diallyl-tt -kloracetamid, N-( <* -kloracetyl)hexamethylenimin,

og N, N-diethyl-<*-bromacetamid, o.l. Gjødningsmidler som er anvendelige i kombinasjon med de aktive komponenter omfatter f. eks. ammoniumnitrat, urea og superfosfat. Andre anvendelige tilsetninger omfatter materialer i hvilke planteorganismer slår rot og vokser slik som kompost, gjødsel, humus, s and o.l.

Når der arbeides i overensstemmelse med nærværende oppfinnelse, fordeles effektive mengder N-(l-cykloalken-1 -yl) -kloracetamider i jorden eller plantevekstmidler og påføres til de deler av planten som er over jorden på en hver egnet måte. Tilføring til jorden eller det voksende medium kan utføres ved enkel blanding med mediet ved å påføre til overflaten av jorden og deretter arbeide ned i jorden til den ønskede dybde, eller ved anvendelse av en flytende bærer for å utføre penetrering og impregnering. Anvendelsen av væske og partikkelformede faste fytotoksiske preparater til overflaten av jorden eller til plantene over jorden kan utføres på egnet måte f. eks. ved dus-, tepulvere og håndspredere og forstøvningsanordninger. Preparatene kan på-føres fra fly som et pulver eller støv på grunn av deres effektivitet ved lave doseringer. Ved ytterligere metode kan fordelingen av en aktiv komponent i jorden utføres ved blanding med vannet som anvendes for å irrigere jorden. Med slike måter kan vannmengden varieres med porøsiteten og vannbehold-ningskapasiteten av jorden for å oppnå den ønskede dybde av fordelingen av de fytotoksiske midler.

Tilføringen av en effektiv eller fytotoksisk mengde av N-(l-cyklo-alken-l-yl) «,-kloracetamidene som anvendes i preparatene ifølge oppfinnelsen, til jorden eller vekstmediet eller plantesystemet er vesentlig og kritisk. Den eksakte mengde av aktiv komponent som skal anvendes, er anhengig av

det ønskede respons i planten såvel som andre faktorer som planteartene og disses utvikling, den spesielle jord og dybden til hvilken de aktive komponenter fordeles i jorden, og mengden av regn såvel som det spesifikke N-(l-cyk-loalken -1-yl) OC-kloracetamid som anvendes. Ved behandling av løv for kontroll eller modifikasjon av plantevekst påføres de aktive komponenter i mengder av 100 - 6000 eller mer g pr. da. Ved anvendelse i jord for kontroll eller modifikasjon av veksten for spirende frø, skytende stiklinger og etablert vegetasjon tilføres de aktive komponenter i mengder av 1 - 3000 eller mere g pr.da. Ved slik anvendelse i jord er det ønskelig at de aktive komponenter fordeles på en dybde på minst 5 mm. Ved selektiv pre-emergens anvendelse tilføres de aktive komponenter vanligvis i mengder av 1 - 600 g pr. da. Det antas at en

fagmann på området lett kan bestemme ut fra denne beskrivelse inklusive eksemplene påføringsmengden for en hver spesiell situasjon.

Uttrykkene "jord" og "vekstmedia" anvendes i nærværende beskrivelse i bredeste forstand og inkluderer all konvensjonell "jord" slik som definert i Webster's New International Dictionary, Second Edition, Unabridged (l96l). Således henviser uttrykkene til en hver substans eller media i hvilke vegetasjon slår rot og vokser, og omfatter således ikke bare jord, men også kompost, gjødsel, myrjord, humus, sand o.l. med evne til å understøtte plantevekst .

Claims (2)

1. Fytotoksisk preparat som består av eller inneholder «. -kloracetamider, karakterisert ved at det består av eller som aktiv bestand-del inneholder et N-(l-cykloalken-1 -yl) - a-kloracetamid med formelen

hvor R betegner alkyl med 1-8 karbonatomer, alkoksyalkyl med 2-8 karbonatomer, alkenyl med 2-8 karbonatomer eller fenyl, og Y er valgt fra gruppen bestående av hvor R' er alkyl med 1-4 karbonatomer, og n er en indeks fra 0 til 3.

2. Fytotoksisk preparat etter krav 1, karakterisert ved at Ot-kloracetamidet er N-(l -cykloheksen-1 -yl)-N-allyl- «-kloracetamid.