NO180543B - Bitumen-polymerkomponent og anvendelse derav - Google Patents
Bitumen-polymerkomponent og anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO180543B NO180543B NO923187A NO923187A NO180543B NO 180543 B NO180543 B NO 180543B NO 923187 A NO923187 A NO 923187A NO 923187 A NO923187 A NO 923187A NO 180543 B NO180543 B NO 180543B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bitumen
- polymer component
- sulfur
- component according
- styrene
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 51
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims abstract description 50
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 19
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 32
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims description 18
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 7
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 22
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 206010057040 Temperature intolerance Diseases 0.000 description 7
- 230000008543 heat sensitivity Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- -1 tert-dodecyl Chemical group 0.000 description 6
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N disulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SSC(=S)N(CC)CC AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L zinc diethyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- UXDMWYANCHMSJX-UHFFFAOYSA-N (benzyltrisulfanyl)methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSSCC1=CC=CC=C1 UXDMWYANCHMSJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLLHZLOYVPKTTJ-UHFFFAOYSA-N dibenzyl tetrasulphide Natural products C=1C=CC=CC=1CSSSSCC1=CC=CC=C1 FLLHZLOYVPKTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229940032017 n-oxydiethylene-2-benzothiazole sulfenamide Drugs 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-3,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C3=C(O)C(O)=CC=C3C=CC2=C1 RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- PGNWIWKMXVDXHP-UHFFFAOYSA-L zinc;1,3-benzothiazole-2-thiolate Chemical compound [Zn+2].C1=CC=C2SC([S-])=NC2=C1.C1=CC=C2SC([S-])=NC2=C1 PGNWIWKMXVDXHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1 AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QZXIAZMRRQBSFL-UHFFFAOYSA-N (benzylpentasulfanyl)methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSSSSCC1=CC=CC=C1 QZXIAZMRRQBSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHGXXMMSWMRDF-UHFFFAOYSA-N (phenyltetrasulfanyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSSSC1=CC=CC=C1 PYHGXXMMSWMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHWGJJOJLOJSZ-UHFFFAOYSA-N (phenyltrisulfanyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSSC1=CC=CC=C1 WYHWGJJOJLOJSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWCKMMKPOGURO-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one Chemical compound O=C1C=CNC2=C1C=NN2 UDWCKMMKPOGURO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecyldisulfanyl)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCC GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBWMRCVCQFLOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(hexadecyldisulfanyl)hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCC GUBWMRCVCQFLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVEOHIPIGXRZSI-UHFFFAOYSA-N 1-(hexadecylpentasulfanyl)hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCSSSSSCCCCCCCCCCCCCCCC PVEOHIPIGXRZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBKTDHIFNRHIR-UHFFFAOYSA-N 1-(hexadecyltetrasulfanyl)hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCSSSSCCCCCCCCCCCCCCCC NWBKTDHIFNRHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJPDBURPGLWRPW-UHFFFAOYSA-N 1-(hexyldisulfanyl)hexane Chemical compound CCCCCCSSCCCCCC GJPDBURPGLWRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKMVKOPUGPBSF-UHFFFAOYSA-N 1-(hexylpentasulfanyl)hexane Chemical compound CCCCCCSSSSSCCCCCC CVKMVKOPUGPBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJPDNKQSRBYCAW-UHFFFAOYSA-N 1-(hexyltrisulfanyl)hexane Chemical compound CCCCCCSSSCCCCCC RJPDNKQSRBYCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNRUPAPVAOLCEM-UHFFFAOYSA-N 1-(nonyltrisulfanyl)nonane Chemical compound CCCCCCCCCSSSCCCCCCCCC FNRUPAPVAOLCEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 1-(octyldisulfanyl)octane Chemical compound CCCCCCCCSSCCCCCCCC AROCLDYPZXMJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABUMGKFJCJEUNA-UHFFFAOYSA-N 1-(octyltrisulfanyl)octane Chemical compound CCCCCCCCSSSCCCCCCCC ABUMGKFJCJEUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDXFLGLHULSAC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,3,4,4,5-hexamethylhexan-2-ylpentasulfanyl)-2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)SSSSSC(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)C GXDXFLGLHULSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRFQDHFSTZBLKN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;octadecanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O FRFQDHFSTZBLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXEXTWFZDQTOKO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylundecan-2-yltrisulfanyl)undecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)SSSC(C)(C)CCCCCCCCC JXEXTWFZDQTOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 3-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(N)C1=CC=C(F)C=C1 CPGFMWPQXUXQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKOJWAMCFSTTK-UHFFFAOYSA-N 5,5,6,6-tetramethyltetrathiane Chemical compound CC1(C)SSSSC1(C)C NRKOJWAMCFSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N Methyl selenac Chemical compound CN(C)C(=S)S[Se](SC(=S)N(C)C)(SC(=S)N(C)C)SC(=S)N(C)C HXKCUQDTMDYZJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000034 Plastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N [S].[S] Chemical compound [S].[S] XAQHXGSHRMHVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LEDIWWJKWAMGLD-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylundecan-2-yl) disulfide Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)SSC(C)(C)CCCCCCCCC LEDIWWJKWAMGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDQZPXCKTHKGQM-UHFFFAOYSA-L bis(dipentylcarbamothioylsulfanyl)lead Chemical compound [Pb+2].CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC.CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC KDQZPXCKTHKGQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WRBHGAMSUYCQFW-UHFFFAOYSA-L bis(piperidine-1-carbothioylsulfanyl)lead Chemical compound [Pb+2].[S-]C(=S)N1CCCCC1.[S-]C(=S)N1CCCCC1 WRBHGAMSUYCQFW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- HCXZJUCLTQLEBI-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cd+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S HCXZJUCLTQLEBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CPDTWYIIHJBBCB-UHFFFAOYSA-N di-2-propenyl pentasulfide Chemical compound C=CCSSSSSCC=C CPDTWYIIHJBBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- LEOJDCQCOZOLTQ-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioyl n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SC(=S)N(CCCC)CCCC LEOJDCQCOZOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SSC(=S)N(CCCC)CCCC PGAXJQVAHDTGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096818 dipentamethylenethiuram disulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- HOEFWOBLOGZQIQ-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-yl morpholine-4-carbodithioate Chemical compound C1COCCN1C(=S)SN1CCOCC1 HOEFWOBLOGZQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBMQPSNBDWCCBJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylthiohydroxylamine Chemical compound C1CCCCC1N(S)C1CCCCC1 XBMQPSNBDWCCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZNFWHGOMHWCO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylthiohydroxylamine Chemical compound CCN(S)CC XXZNFWHGOMHWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTHALAWFUFVCU-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S QGTHALAWFUFVCU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- GPNLWUFFWOYKLP-UHFFFAOYSA-N s-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical class C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1 GPNLWUFFWOYKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N s-cyclohexylthiohydroxylamine Chemical compound NSC1CCCCC1 ZLIOIJSVMSHZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-N sodium;3h-1,3-benzothiazole-2-thione Chemical compound [Na+].C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 VLDHWMAJBNWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N sulfiram Chemical compound CCN(CC)C(=S)SC(=S)N(CC)CC CTPKSRZFJSJGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- JGSUMMPGKPITGK-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dipentylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC.CCCCCN(C([S-])=S)CCCCC JGSUMMPGKPITGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YBKBEKGVHFHCRI-UHFFFAOYSA-L zinc;piperidine-1-carbodithioate Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)N1CCCCC1.[S-]C(=S)N1CCCCC1 YBKBEKGVHFHCRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L95/00—Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Air Conditioning Control Device (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en bitumen-polymerkomponent av den art som er angitt i krav l's ingress, som kan anvendes for fremstilling av bitumen-polymerblandinger med meget lav varmefølsomhet. Den vedrører også anvendelse av komponenten i blandinger for fremstilling av overflatebelegg, spesielt veibelegg, slik som angitt i krav 14.
En av hovedgrunnene til ødeleggelse av veier belagt med bitumenblandinger fremstilt under anvendelse av bitumen-baserte bindemidler er tap av jevnhet i tverr-retningen på grunn av dannelse av hjulspor som følge av kryping i det bitumenholdige bindemiddel som utgjør en del av den bitumenholdige blandingen. Ved denne prosess blir det bitumenholdige bindemiddels evne til å bibeholde kohesjon av strukturen utilstrekkelig, og dette fører til en nedsettel-se eller også eliminering av fyllstoffinnholdet i laget av den bitumenholdige blanding. Under disse betingelser vil bitumen virke som smøremiddel i stedet for som en kohe-sjonspromoter. For å unngå denne ulempe, som ytterligere representerer en åpenbar fare med hensyn til veibrukerens sikkerhet, er det foreslått å øke hårdheten for de anvendte bitumenholdige bindemidler, dvs. å utnytte lavpenetrerings-bitumener som bitumenholdige bindemidler.
Et annet problem oppstår når store sprekker kommmer til syne i veidekket under de første frostdøgn, og særlig når denne frost når dypere ned i veidekket. Da avkjølingen av veidekkets overflatestruktur finner sted raskere enn avkjølingen av strukturen som er dypere nede, genereres meget store varmekrypebelastninger. Da bitumens evne til å motstå slike belastninger er direkte relatert til dets evne til å minske disse belastninger, er det viktig at den bitumenholdige matriks i veidekket, fremstilt av bitumenholdige blandinger, har en høy konsentrasjon av oljeaktige fraksjoner. Dette medfører anvendelse av myke bitumener med høy penetrering for å danne det bitumenholdige bindemiddel i bitumenblandingen. Da vil problemet være disse bitumeners
evne til å motstå permanente deformeringer.
Et bitumenholdig bindemiddel som er egnet for fremstilling av veidekker må derfor ha egenskaper som representerer det best mulige kompromiss mellom to tendenser, nemlig sprø-hets-styrke i kald tilstand, hvilket krever anvendelse av bitumener med høy penetrering for å danne det bitumenholdige bindemiddel, samt resistens mot permanent deformasjon, hvilket krever anvendelse av bitumen med lav penetrering som det bitumenholdige bindemiddel.
Disse egenskaper for et bitumenholdig bindemiddel kan kvantifiseres ved bestemmelse av dets plastisitetsområde, definert som forskjellen mellom kule-og-ring-mykningstemperaturen (forkortet til BRT), som uttrykker egenskapene for det bitumenholdige bindemiddel når det oppvarmes, og Fraass sprøhetspunkt, som uttrykker egenskapene for bindemidlet når det er kaldt. Resistensen for det bitumenholdige bindemiddel mot varme og kalde belastninger vil bli proposjonalt bedre jo større plastisitetsområdet er.
Penetrering, kule-og-ring-mykningstemperaturen (BRT) og Fraass sprøhetspunkt-verdier anvendt for karakterisering av bitumenbindemidler erholdes ved standard prosedyrer som vist i det etterfølgende: penetrering: bestemt i henhold til NF standard T 66004 og uttrykt i 0,1 mm; kule-og-ringmykningstemperatur: bestemt i henhold til NF standard T 66008 og uttrykt i °C;
Fraas sprøhetspunkt: bestemt i henhold til IP standard 80/53 og uttrykt i °C.
Egenskapene for et bitumenholdig bindemiddel kan også kvantifiseres ved å bestemme varmefølsomheten for bindemidlet fra kurver over variasjoner av bindemidlets egenskaper som funksjon av temperaturen, idet varmefølsomheten er direkte relatert til helningsvinkelen for kurvene over
variasjonene.
En indikasjon på varmefølsomhet for et bitumenholdig bindemiddel kan også erholdes fra korrelering mellom penetrering (forkortet til pen) og BRT av bindemidlet, kjent som Pfeiffer-tallet (forkortet til PF).
Dette tall beregnes utfra forholdet
hvor A er helningsvinkelen for den rette linje representert ved ligningen
Varmefølsomheten for det bitumenholdige bindemidel er proposjonalt lavere jo høyere verdien for Pfeiffer-tallet er, eller, hvilket betyr det samme, jo lavere verdien er for størrelsen A.
For konvensjonelle bitumener vil Pfeiffer-tallet anta verdier som ligger i området null. Oksyderte bitumener utviser meget høyere Pfeiffer-tallverdier, i området 3 og 7, men deres penetrering er lavere enn 50 og kan nå verdier så lave som 0 i visse ekstreme tilfeller, hvilket betyr at disse produkter vil ha en forøket resistens mot permanente deformasjoner, men vil utvise meget høy sprøhet i kald tilstand.
Bitumenbindemidler av bitumen-polymertypen, spesielt bitumen-elastomertypen eller av bitumen-plastomertypen, har Pf eif f er-tallverdier større enn 0 og er i stand til å nå 2, og dette representerer et viktig skritt mot forbedring av holdbarheten av veidekker som utsettes for økende alvorlige belastninger. Imidlertid vil denne forbedring fremdelses være utilstrekkelig for tilfelle av visse områder som er utsatt for spesielt alvorlige belastninger med meget tung trafikk og i områder hvor forskjeller mellom sommer- og vintertemperaturer er meget store.
Foreliggende søknads gjenstand er en bitumen-polymerkomponent som kan anvendes for å fremstille bitumen-polymerblandinger som utviser Pfeiffer-tall større enn 5 og mer spesielt minst 7, hvilket tilsvarer en meget lav varme-følsomhet, dette ved meget høye penetreringsnivåer. Kombi-nasjonen av disse to faktorer resulterer i bitumenholdige bindemidler av bitumen-polymertypen som kan anvendes
i de situasjoner som er beskrevet ovenfor. I tillegg utviser de erholdte bitumen-polymerblandinger også utmerket elastiske egenskaper.
Bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen er av den type som består av en hydrokarbonmatriks i hvilken en svovelfornettet elastomer er fordelt homogent i en mengde slik at den utgjør 5-20 vekt% av komponenten og er særpreget ved at den utviser penetrering, bestemt i henhold til NF standard T 66004, og en kule-og-ringmykningstemperatur, bestemt i henhold til NF standard T 66008, slik at Pfeiffer-tallet som forbinder disse størrelser får verdier større enn 5 og fortrinnsvis minst 7.
Bitumen-polymerkomponenten er således særpreget ved det som er angitt i krav l's karakteriserende del. Ytterligere trekk fremgår av kravene 2-13.
Bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen utviser fortrinnsvis en penetrering i området 80-500.
Bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen kan erholdes ved å bringe sammen under omrøring, ved 100°C - 230°C, fortrinnsvis ved 120°C - 190°C, en hydrokarbonfraksjon som har en kinematisk viskositet ved 100°C på 0,5xl0~4 m<2>/s - 3xl0~<4>m<2>/s, mere spesielt i området lxlO"4m<2>/s - 2xl0~<4>m<2>/s, i kontakt med en mengde som utgjør 5-25 vekt% av hydrokarbonfraksjonen, med en svovelfornettbar elastomer, i nærvær av et svovel-donerende koblingsmiddel som er i stand til å avgi 0,5 - 10 vekt%, mere spesielt 1-8 vekt%, svovel i forhold til elastomeren.
Bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen, hvis hovedegenskap er at den utviser et Pfeiffer-tall større enn 5 og mere spesielt på minst 7 og hvor en av dets fordel-aktige egenskaper er at det har en penetrering i området
80 - 500, kan anvendes for å fremstille bitumen-polymerblandinger som utviser meget lav varmefølsomhet og som er i stand til å påføres direkte eller etter omdannelse til en vandig emulsjon for fremstilling av overflatebelegg, og spesielt veidekker. Bitumen-polymerblandigene kan bestå bare av bitumen-polymerkomponenten eller kan være et resultat av å blande komponenten med forskjellige andeler av et bitumen, og spesielt med et bitumen som har en penetrering i området 10 - 100 og mere spesielt i området 20 - 60. Det er således mulig å anvende bitumen-polymerblandinger som er fremstilt av 20 - 100 vekt% av bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen og 80 - 0% av et bitumen, eksempelvis et direkte destillasjons- eller redusert destillasjonsbitumen eller et oksydert eller halvoksydert bitumen som utviser en penetrering i området 10 - 100 og mer spesielt i området 20 - 60. Blandingen av bitumen-polymerkomponenten med bitumen kan utføres enten direkte etter erholdelse av komponenten, når nesten umiddelbar anvendelse av bitumen-polymerblandingen er nødvendig, eller etter en mer eller mindre forlenget lagringsperiode av bitumen-polymerkomponenten, når en senere anvendelse av bitumen-polymerblandingen forventes.
En bitumen-polymerblanding som utviser et Pfeiffer-tall større en 5, hvilket kan erholdes fra bitumen-polymerkomponenten i henhold til oppfinnelsen, er av den type som
består av en bitumenholdig matriks i hvilken en svovelfornettet elastomer er homogent fordelt i en mengde slik at den utgjør 0,5 - 15 vekt% av blandingen og som har en penetrering, bestemt i henhold til NF standard T 66004, i området 80 - 400, og fortrinnsvis området 100 - 400, og en kule-og-ring-mykningstemperatur, bestemt i henhold til NF standard T 66008, høyere enn 55°C og fortrinnsvis i området 60 - 120°C, og er særpreget ved at den utviser et Pfeiffer-tall større enn 5 og fortrinnsvis på minst 7.
Fraass-punktet for bitumen-polymerblandingen, bestemt i henhold til IP standard 80/53, er fordelaktig lavere enn
-20°C og fortrinnsvis lavere enn -25°C, og den 900% forlen-gelsesspenning for blandingen, bestemt ved bruddstyrkebe-stemmelser utført i henhold til standard T 46002 med en hastighet på 500 mm/min, er 0,25 - 3 bar ved 20°C og
2-20 bar ved 5°C.
Den ovenfor nevnte bitumen-polymerblanding kan erholdes ved (i) å fremstille en bitumen-polymerkomponent i henhold til oppfinnelsen ved å bringe sammen ved 100 - 230°C og under omrøring, en hydrokarbonfraksjon som har en kinematisk viskositet ved 100°C i området 0,5xl"<4> m<2>/s - 3xl0~<4>m<2>/s, mer spesielt i området lxlO"<4>m<2>/s - 2xl0"<4> m<2>/s, i kontakt med en mengde tilsvarende 5-25 vekt% av hydrokarbonfraksjonen av en svovelfornettbar elastomer i nærvær av et svovel-donerende koblingsmiddel som anvendes i en mengde slik at det tilfører 0,5 - 10 vekt% svovel, mer spesielt
1-8 vekt% svovel i forhold til elastomeren, og (ii) å blande det erholdte reaksjonprodukt, som utgjør bitumen-polymerkomponenten, med en passende mengde av et bitumen som har en penetrering i området 10 - 100, mer spesielt i området 20 - 60, hvilket utføres ved 100 - 230°C under omrøring, til å gi en masse bestående av en bitumen-polymerblanding i hvilken innholdet av fornettet elastomer er
0,5 - 15 vekt% og lavere enn det tilsvarende fornettede elastomerinnhold i bitumen-polymerkomponenten.
Fremstiling av bitumen-polymerkomponenten og fremstilling av bitumen-polymerblandingen ved blanding av polymer-bitumenkomponenten og bitumen som har en penetrering i området 10 - 100, utføres fortrinnsvis ved identiske eller forskjellige temperaturer i området 120 - 190°C.
Mengden av bitumen som har en penetrering i området 10 - 100 og som er blandet med bitumen-polymerkomponenten til å gi bitumen-polymerblandingen, er fortrinnsvis slik at blandingen inneholder 0,5 -7 vekt% svovelfornettet elastomer .
Den svovelfornettbare elastomer som anvendes for å fremstille bitumen-polymerkomponenten og som også gjenfinnes fornettet med svovel i komponenten, kan være polyisopren, polynorbornen, polybutadien, butylgummi og etylen/propen/d-ien (EPDM) terpolymer. Elastomeren blir fordelaktig valgt fra tilfeldige eller blokk-kopolymerer av styren og et konjugert dien, såsom butadien, isopren, klorpren, karboksylert butadien, karboksylert isopren, og mer spesielt består den av en eller flere kopolymerer valgt fra blokk-kopolymerer av styren og butadien, av styren og isopren, av styren og klorpren, av styren og karboksylert butadien, eller av styren og karboksylert isopren.
Kopolymeren av styren og konjugert dien, og spesielt hver av de ovenfor nevnte kopolymerer, har fordelaktig et styreninnhold i området 5-50 vekt%. Den midlere viskometriske molekylvekt for polymeren av styren og konjugert dien, og spesielt av de ovenfor nevnte kopolymerer, kan eksempelvis ligge i området 10000 - 600000, og ligger fortrinnsvis i området 30000 - 400000.
Kopolymerene av styren og konjugert dien er fortrinnsvis valgt fra di- eller tri-blokk-kopolymerer av styren og butadien, av styren og isopren, av styren og karboksylert butadien eller av styren og karboksylert isopren, som har styreninnhold og viskometriske molekyl vekter innen områdene definert ovenfor.
Hydrokarbonfraksjonen anvendt i fremstillingen av bitumen-polymerkomponenten kan velges fra forskjellige hydrokarbonf raks joner, spesielt fra petroleumfraksjoner eller blandinger av bitumen og vakuumdestillater som har en kinematisk viskositet innen områdene definert ovenfor.
Bitumen-polymerkomponenten kan fordelaktig fremstilles ved først å blande den valgte mengde av svovelfornettbar elastomer med hydrokarbonfraksjonen, hvilket utføres ved omrøring ved en temperatur i området 100 - 230°C, og mer spesielt i området 120 - 190°C, i en tidsperiode tilstrekkelig til å gi en homogen blanding, generelt i størrelses-orden noen titalls minutter til noen få timer, eksempelvis 1-5 timer, og deretter innarbeide i blandingen det svovel-donerende koblingsmiddel i en mengde slik at det tilfører 0,5 - 10 vekt%, mer spesielt 1-8 vekt% elementært og/eller radialt svovel i forhold til den anvendte elastomer og ved å holde blandingen omrørt ved en temperatur i området 100 - 230°C, mere spesielt i området 120 - 190°C, og identisk med eller forskjellig fra temperaturen ved iblandingen av elastomeren med hydrokarbonfraksjonen, i en tilstrekkelig tidsperiode, eksempelvis noen få titalls minutter til noen få timer, til å gi et reaksjonsprodukt som utgjør bitumen-polymerkomponenten .
Det svoveldonerende koblingsmiddel som anvendes ved fremstillingen av bitumen-polymerkomponenten kan bestå av et produkt valgt fra gruppen som utgjøres av elementært svovel, hydrokarbylpolysulf ider, svoveldonerende vulkanise - ringsakseleratorer, blandinger av slike produkter med hverandre og/eller med ikke-svoveldonerende vulkaniseringsakseleratorer. Mer spesielt velges det svoveldonerende koblingsmiddel fra produkter M som inneholder 0 - 100 vekt% av en komponent A bestående av en eller flere svoveldonerende vulkaniseringsakseleratorer og fra 100 - 0 % av en komponent B bestående av en eller flere vulkaniseringsmid-ler valgt fra elementært svovel og hydrokarbylpolysulfider, og produktene N som inneholder en komponent C bestående av en eller flere ikke-svoveldonerende vulkaniseringsakseleratorer og et produkt M i et vektforhold av komponenten C til produktet M i området 0,01 - 1, og fortrinnsvis i området 0,05 - 0,5.
Det elementære svovel som kan anvendes til å utgjøre, helt eller delvis, det svoveldonerende koblingsmiddel, er fordelaktig svovelblomme og fortrinnsvis svovel krystallisert i ortorombisk form, kjent som alfa-svovel.
Hydrokarbyl-polysulfider som kan anvendes for å utgjøre i det minste en del av det svoveldonerende koblingsmiddel har den generelle formel
hvor hver av R7 og R8 betyr en mettet eller umettet, enverdig Ci-Cjo hydrokarbongruppe eller de er forenet til å gi en mettet eller umettet toverdig C2-C20 hydrokarbongruppe som danner en ring med andre atomgrupper i formelen, R9 er en mettet eller umettet toverdig C-l-C^ hydrokarbongruppe, -(S)v-gruppene angir toverdige grupper som hver utgjøres av v svovelatomer, idet det er mulig at de forskjellige v'er adskiller seg fra en av gruppene i forhold til en annen og angir heltall i omnrådet 1 - 6, hvorav minst én v er lik eller større enn 2, og w angir et heltall som har verdier fra 0-10.
I den ovenfor viste formel er de enverdige C-l-C^ hydrokar-bongruppene R7 og R8 og den toverdige C1-C20 hydrokarbongruppe R9 valgt spesielt fra alifatiske, alicykliske eller aromatiske grupper. Når R7 og R8 er forenet med hverandre til å utgjøre en toverdig C^- C20 hydrokarbongruppe som danner en ring med de andre grupper av atomer i formelen, er den toverdige gruppe tilsvarende den for gruppen R9 og kan også være av alifatisk, alicyklisk eller aromatisk type. Mer spesielt er gruppene R7 og R8 identiske og er valgt fra Ci-C^-alkylgrupper, f.eks. etyl, propyl, heksyl, oktyl, nonyl, decyl, lineær dodecyl, tert-dodecyl, heksade-cyl, oktadecyl og C6-C20 cykloalkyl- og arylgrupper, spesielt benzyl, fenyl, tolyl, cykloheksyl, mens gruppen R9 eller den toverdige gruppe dannet ved forening av R7 og R8 velges fra ci_C2o alkylengrupper eller C6-C20 alkylen- eller arylen-grupper, spesielt fenylen, tolylen og cykloheksylen.
Polysulfidene som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen er spesielt de definert av formelen R7-(S)U-R8, hvor hver R7 og R8 angir en mettet eller umettet, enverdig C-l-C^ hydrokarbongruppe, eller de er knyttet sammen til å gi en toverdig C^-C^-gruppe R9, hvor R7, R8 og R9 har de ovenfor gitte betydninger, -(S)u- angir en toverdig gruppe som utgjøres av en kjedesekvens av u svovelatomer, hvor u er et heltall i området 2-6.
De foretrukne polysulfider tilsvarer dem med den generelle formel R10-(S)t-R10 hvor R10 angir en <C>6-C16 alkylgruppe og -(S)t- angir en toverdig gruppe som utgjøres av en kjedesekvens av t svovelatomer, t er et heltall i området 2-5. Eksempler på slike polysulfider er spesielt diheksyl-disulfid, dioktyldisulfid, didodecyldisulfid, di-tert-dodecyl-disulfid, diheksadecyldisulfid, diheksyltrisulfid, dioktyl-trisulfid, dinonyltrisulfid, di-tert-dodecyltri-sulfid, diheksadecyltetrasulfid, diheksylpentasulfid, di-tert-dodecyl-pentasulfid og diheksadecyl-pentasulfid.
Andre polysulfider som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen er eksempelvis difenyltrisulfid, dibenzyltrisulfid, difenyltetrasulfid, orto-tolyl-tetrasulfid, dibenzyltetra-sulfid, dibenzylpentasulfid, diallylpentasulfid og tetra-metyl-tetratian.
Svoveldonor-vulkaniseringsakseleratorer kan eksempelvis velges fra tiuram-polysulfider med den generelle formel
hvor hver av Rllf som er like eller forskjellige, angir en ci"C12 og fortrinnsvis C^-Cg hydrokarbongruppe, spesielt en alkyl-, cykloalkyl- eller arylgruppe, eller to grupper R1;L knyttet til det samme nitrogenatom er knyttet sammen til å gi en toverdig C2-C8 hydrokarbongruppe og x er et heltall, i området 2-8. Eksempeler på slike vulkaniseringsakseleratorer som spesielt kan nevnes, er forbindelsene dipenta-metylentiuramdisulfid, dipentametylentiuramtetrasulfid, dipentametylentiuramheksasulf id, tetrabutyltiuramdisulf id, tetraetyltiuramdisulfid og tetrametyltiuramdisulfid.
Som andre eksempler på svoveldonor vulkaniseringsakseleratorer kan nevnes alkylfenoldisulfider og disulfider såsom morfolindisulfid og kaprolaktam N,N'-disulfid.
Ikke-svoveldonor vulkaniseringsakseleratorer kan være svovelforbindelser som spesielt er valgt fra merkaptobenzotiazol og dens derivater, ditiokarbamater med den generelle formel (I)
hvori hver Rllf som er like eller forskjellige, har de ovenfor gitte betydninger, Y angir et metall og b angir valensen for Y, samt tiuram-monosulfid med den generelle
formel (II):
hvor hver R117 som er like eller forskjellige, har de ovenfor gitte betydninger.
Eksempler på vulkaniseringsakseleratorer av merkaptobenzotiazol-typen kan være slike som merkaptobenzotiazol, sinkbenzotiazoltiolat, natriumbenzotiazoltiolat, benzo-tiazyldisulfid, kobber-benzotiazoltiolat, N,N'-dietyltio-karbamylbenzotiazyl-sulfid og benzotiazolsulfenamider såsom 2-benzotiazoldietylsulfenamid, 2-benzotiazolpentametylen-sulfenamid, 2-benzotiazolcykloheksylsulfenamid, N-oksy-dietylen-2-benzotiazolsulfenamid, N-oksydietylen-2-benzo-tiazoltiosulfenamid, 2-benzotiazoldicykloheksylsulfenamid, 2-benzotiazoldiisopropylsulfenamid, 2-benzotiazol-tert-butyl-sulfenamid, 2-benzotiazol-tert-butyl-sulfenamid og N-oksydietylentiokarbamyl N'-oksydietylensulfenamid.
Blandt vulkaniseringsakseleratorene av tiokarbamattypen med den generelle formel (I) kan spesielt nevnes forbindelsene bismut-dimetylditiokarbamat, kadmium-diamylditiokarbamat, kadmium-dietylditiokarbamat, kobber-dimetylditiokarbamat, sink-dibutylditiokarbamat, bly-diamylditiokarbamat, bly-dimetylditiokarbamat, bly-pentametylenditiokarbamat, selen-dimetylditiokarbamat, tellur-dietylditiokarbamat, sink-diamylditiokarbamat, sink-dibenzylditiokarbamat, sink-dietylditiokarbamat, sink-diamylditiokarbamat, sink-dibenzylditiokarbamat, sink-dietylditiokarbamat, sink-dimetylditiokarbamat og sink-pentametylenditiokarbamat.
Som eksempler på tiouram-monosulfider tilsvarende formel (II) kan nevnes forbindelser såsom dipentametylentiuram-monosulfid, tetrabutyltiuram-monosulfid, tetraetyltiuram-monosulfid og tetrametyltiuram-monosulfid.
Andre ikke-svoveldonor vulkaniseringsakseleratorer som ikke tilhører de ovenfor nevnte klasser, kan også anvendes. Slike vulkaniseringsakseleratorer kan velges fra slike som 1,3-difenylguanidin, di-orto-tolylguanidin og sinkoksyd, idet det er mulig for den sistnevnte forbindelse at denne eventuelt kan anvendes i nærvær av fettsyrer av stearin-syre-etylkapronsyre- og laurinsyre-typen.
Svoveldonor-vulkaniseringsakseleratorer som kan anvendes i henhold til oppfinnelsen er fordelaktig slike som tetrametyltiuramdisulfid, tetraetyltiuramdisulfid og dipenta-metylen-tiuramtetrasulfid og de ikke-svoveldonerende vulkaniseringsakseleratorer som 2-merkaptobenzotiazol, dibenzotiazyl-disulfid, sink-benzotiazoltiolat, 2-benzotiazol-cykloheksylsulf enamid, N-oksydietylen-2-benzotiazol-sulf enamid, 2-benzo-tiazoldiisopropylsulfenamid, 2-benzotiazoldicykloheksylsulfenamid, sink-dimetylditiokarbamat, sink-dietylditiokarbamat, sink-dibutylditiokarbamat, tetrametyltiuram-monosulf id, di-orto-tolylguanidin, morfolindisulfid og sinkoksyd.
Avhengig av dets sammensetning, som ovenfor indikert, kan svoveldonor-koblingsmidlet være av enkeltkomponent-typen eller av multikomponent-typen, og det er mulig at koblingsmidlet for multikomponent-typen fremstilles før det anvendes eller at det dannes in situ i blandingen hvori det er tilstede. Svoveldonor-koblingsmidlet av den forformede multikomponenttype eller av enkeltkomponent-typen eller av komponenter av svoveldonerende koblingsmiddel av multikom-ponenttypen dannet in situ kan anvendes hvis det f.eks. foreligger i smeltet tilstand eller som en blanding, f.eks. i oppløsning eller i suspensjon, med et fortynningsmiddel, som spesielt kan være en hydrokarbonforbindeIse og mer spesielt en andel av hydrokarbonfraksjonen som anvendes ved fremstilling av bitumen-polymerkomponenten, idet fortynningsmidlet fordelaktig utgjør 5-45 vekt% av kombinasjo-nen som utgjøres av koblingsmidlet og fortynningsmidlet.
Bitumen-polymerkomponenten kan også inneholde forskjellige additiver, og spesielt nitrogenforbindelser av amin- eller amidtypen som fremmer adhesjon av det ferdige bitumen-polymerbindemiddel til mineraloverflater, idet nitrogenfor-bindelsene fortrinnsvis er podet på bitumen-polymerkomponenten.
Oppfinnelsen skal beskrives nærmere ved de etterfølgende eksempler. I eksemplene er mengder og prosentandeler uttrykt pr. vekt hvis intet annet er angitt.
Eksempel 1
I en utførelse ved 170°C og under omrøring ble 907,3 deler av en hydrokarbonf r aks jon bestående av en petroleumf raks jon med en kinematisk viskositet på l,lxl0"<4> m<2>/s ved 100°C blandet med 90 deler av en toblokk-kopolymer av styren og butadien som hadde en midlere viskometrisk molekylvekt på ca. 90000 og som inneholdt 23 % styren. Etter 3 timers blanding ble 2,7 deler av et svoveldonerende koblingsmiddel bestående av krystallisert svovel tilsatt til den således erholdte homogene masse, og det hele ble holdt under omrøring ved en temperatur på 170°C i ytterligere 2 timer.
Reaksjonsproduktet erholdt som ovenfor vist, som besto av bitumen-polymerkomponenten, utviste de følgende egenskaper:
Eksempel 2
I en utførelse ved 170°C og under omrøring ble 921,8 deler av en hydrokarbonf raks jon bestående av en petroleumf raks jon med en kinematisk viskositet på l,2xl0"<4> m<2>/s ved 100°C blandet med 75 deler av kopolymeren anvendt i eksempel 1. Etter 3 timers blanding ble 3,2 deler av et svoveldonor-koblingmiddel bestående av 2,55 deler krystallisert svovel og 0,65 deler tetrametyltiuram-disulfid tilsatt til den således erholdte homogene masse, og det hele ble holdt ved en temperatur på 170°C i ytterligere 2 timer.
Det erholdte reaksjonsprodukt, som besto av bitumen-poly-mer-komponenten, utviste de følgende egenskaper:
To bitumen-polymerblandinger ble fremstilt fra den ovenfor erholdte bitumen-polymerkomponent ved å blande komponenten ved 170°C under omrøring i 30 min med et direkte destillasjons -bitumen som hadde en penetrering i området 40-50, i et vektforhold bitumen-polymerkomponent til bitumen på 1:1 for en av bitumen-polymerblandingene (blanding A) og i forholdet 3:1 for den andre (blanding B).
De erholdte bitumen-polymerblandinger utviste de følgende egenskaper:
Claims (14)
1. Bitumen-polymerkomponent av typen bestående av en hydrokarbonmatriks i hvilken en svovelfornettet elastomer er fordelt homogent i en mengde slik at den utgjør 5-20 vekt% av bitumen-polymerkomponenten, karakterisert ved at komponenten utviser en penetrering, bestemt i henhold til NF standard T 66004, og en kule-og-ring-mykningstemperatur, bestemt i henhold til NF standard T 66008, som er slik at Pfeiffer-tallet som knytter disse kvantiteter sammen, får en verdi større enn 5.
2. Bitumen-polymerkomponent ifølge krav 1, karakterisert ved at den utviser et Pfeiffer-tall på minst 7.
3. Bitumen-polymerkomponent i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at dens penetrering er 80 - 500.
4. Bitumen-polymerkomponent i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at den svovelfornettede elastomer er en svovelfornettet kopolymer av styren og et konjugert dien, og spesielt en svovelfornettet kopolymer av styren og av et konjugert dien valgt fra butadien, isopren, klorpren, karboksylert butadien og karboksylert isopren.
5. Bitumen-polymerkomponent i henhold til krav 4, karakterisert ved at den svovelfornettede kopolymer av styren og av et konjugert dien inneholder 5 - 50 vekt% styren.
6. Bitumen-polymerkomponent i henhold til et av kravene 1-3, karakterisert ved at den er erholdt ved å bringe sammen, ved 100-230°C og under omrø-ring, en hydrokarbonfraksjon som har en kinematisk viskositet ved 100°C i området 0,5xl0"<4>m<2>/s - 3xl0"<4>m<2>/s med 5 - 25 vekt%, regnet på vekten av hydrokarbonfraksjonen, av en svovelfornettbar elastomer i nærvær av et svoveldonorkoblingsmiddel, slik at den tilfører 0,5 - 10 vekt% svovel i forhold til elastomeren.
7. Bitumen-polymerkomponent i henhold til krav 6, karakterisert ved at den er erholdt ved at hydrokarbonfraksjonen bringes i kontakt med den svovelfornettbare elastomer i nærvær av svoveldonorkoblingsmidler ved en temperatur i området 12 0 - 190°C.
8. Bitumen-polymerkomponent ifølge krav 6 eller 7, karakterisert ved at hydrokarbonfraksjonen har en kinematisk viskositet ved 100°C i området lxlO"<4> m<2>/s - 2xl0"<4> m<2>/s.
9. Bitumen-polymerkomponent ifølge ett av kravene 6 - 8, karakterisert ved at den svovelf ornettbare elastomer er en kopolymer av styren og et konjugert dien og spesielt en kopolymer av styren og et konjugert dien valgt fra butadien, isopren, klorpren, karboksylert butadien og karboksylert isopren.
10. Bitumen-polymerkomponent ifølge krav 9, karakterisert ved at kopolymeren av styren og et konjugert dien har en viskometrisk midlere molekylvekt i området 10000 - 600000, og fortrinnsvis i området 30000 - 400000.
11. Bitumen-polymerkomponent ifølge krav 9 eller 10, karakterisert ved at kopolymeren av styren og et konjugert dien inneholder 5-50 vekt% styren.
12. Bitumen-polymerkomponent ifølge et av kravene 6-11, karakterisert ved at det svoveldonor-
koblende middel består av et produkt valgt fra elementært svovel, hydrokarbonpolysulfider, svoveldonor-vulkanise-rings-akseleratorer, blandinger av slike produkter med hverandre og/eller med ikke-svoveldonor-vulkaniseringsakseleratorer.
13. Bitumen-polymerkomponent ifølge et av kravene 6-12, karakterisert ved at det er anvendt en mengde svoveldonorkoblingsmiddel som er slik at det tilfø-res 1-8 vekt% svovel i forhold til den svovelfornettbare elastomer.
14. Anvendelse av bitumen-polymerkomponent ifølge et av kravene 1-13 alene, eller som en blanding med forskjellige andeler av et bitumen, spesielt et bitumen som har en penetrering i området 10 - 100, og mer spesielt i området 20 - 60, for å utgjøre bitumen-polymerblandinger som kan anvendes direkte eller etter omdannelse til en vandig emulsjon, for fremstilling av overflatebelegg, spesielt veidekker av overflatebelegningstypen.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9015788A FR2670497B1 (fr) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | Composante bitume/polymere utilisable pour former des compositions bitume/polymere a tres faible susceptibilite thermique applicables a la realisation de revetements. |
| FR9015789A FR2670498B1 (fr) | 1990-12-18 | 1990-12-18 | Composition bitume/polymere presentant une tres faible susceptibilite thermique, procede pour sa preparation et application de cette composition a la realisation de revetements. |
| PCT/FR1991/001018 WO1992011321A2 (fr) | 1990-12-18 | 1991-12-17 | Composante bitume/polymere permettant d'obtenir des compositions bitume/polymere a tres faible susceptibilite thermique utilisables pour la realisation de revetements |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO923187D0 NO923187D0 (no) | 1992-08-14 |
| NO923187L NO923187L (no) | 1992-08-14 |
| NO180543B true NO180543B (no) | 1997-01-27 |
| NO180543C NO180543C (no) | 1997-05-07 |
Family
ID=26228391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO923187A NO180543C (no) | 1990-12-18 | 1992-08-14 | Bitumen-polymerkomponent og anvendelse derav |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5314935A (no) |
| EP (1) | EP0517881B1 (no) |
| JP (1) | JP3222887B2 (no) |
| AT (1) | ATE149549T1 (no) |
| AU (1) | AU651419B2 (no) |
| BR (1) | BR9106225A (no) |
| CA (1) | CA2076046C (no) |
| DE (1) | DE69124998T2 (no) |
| DK (1) | DK0517881T3 (no) |
| ES (1) | ES2101080T3 (no) |
| MX (1) | MX9102643A (no) |
| NO (1) | NO180543C (no) |
| WO (1) | WO1992011321A2 (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2705681A1 (fr) * | 1992-03-03 | 1994-12-02 | Elf Antar France | Procédé de préparation de compositions bitume-polymère, application des compositions obtenues à la réalisation de revêtements et solution mère de polymère pour l'obtention desdites compositions. |
| AU699250B2 (en) * | 1994-04-15 | 1998-11-26 | Baclow Gardens Pty Ltd | Treatment of particulate surfaces |
| AUPM510994A0 (en) * | 1994-04-15 | 1994-05-12 | Baclow Gardens Pty Ltd | Treatment of particulate surfaces |
| ES2127041B1 (es) * | 1995-01-09 | 1999-12-01 | Repsol Petroleo Sa | Procedimiento para la preparacion de ligantes hidrocarbonado-polimericos reticulados. |
| US5958672A (en) * | 1995-07-18 | 1999-09-28 | Diversa Corporation | Protein activity screening of clones having DNA from uncultivated microorganisms |
| US5672642A (en) * | 1996-02-29 | 1997-09-30 | The Dow Chemical Company | Compatible asphalt-polymer blends |
| US5773496A (en) * | 1996-05-31 | 1998-06-30 | Koch Industries, Inc. | Polymer enhanced asphalt |
| FR2762322B1 (fr) * | 1997-04-21 | 1999-05-28 | Elf Antar France | Procede de preparation de compositions bitume/polymere, application des compositions obtenues a la production de liants bitume/polymere pour revetements et solution mere de polymere pour l'obtention desdites compositions |
| US5795929A (en) * | 1997-04-22 | 1998-08-18 | Koch Enterprises, Inc. | Polymer enhanced asphalt emulsion |
| US6300392B1 (en) * | 1998-04-21 | 2001-10-09 | Basf Corporation | Co-agglomeration of random vinyl substituted aromatic/conjugated diolefin polymer with sulfur to improve homogeneity of polymer/asphalt admixtures |
| US6127461A (en) * | 1998-04-21 | 2000-10-03 | Basf Corporation | Co-Agglomeration of random vinyl substituted aromatic/conjugated diolefin polymer with sulfur to improve homogeneity of polymer/asphalt admixtures |
| US6310122B1 (en) | 1999-09-03 | 2001-10-30 | Fina Technology, Inc. | Stable bitumen polymer compositions |
| US6180697B1 (en) | 1999-09-04 | 2001-01-30 | Fina Technology, Inc. | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions |
| US6441065B1 (en) | 1999-09-03 | 2002-08-27 | Fina Technology, Inc. | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions |
| US6767939B2 (en) * | 1999-09-04 | 2004-07-27 | Fina Technology, Inc. | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions |
| US6469075B1 (en) | 1999-09-04 | 2002-10-22 | Fina Technology, Inc. | Method and preparation of stable bitumen polymer compositions |
| CN1321156C (zh) * | 2002-04-24 | 2007-06-13 | 旭化成化学株式会社 | 沥青组合物 |
| US7202290B2 (en) * | 2003-11-12 | 2007-04-10 | Eastman Chemical Company | Modified asphalt compositions |
| US7144933B2 (en) * | 2003-11-12 | 2006-12-05 | Eastman Chemical Company | Modified asphalt compositions |
| US20090054561A1 (en) * | 2007-08-20 | 2009-02-26 | Barnat James J | Polymer-binder composite and methods of making and using same |
| US20100081738A1 (en) * | 2007-08-20 | 2010-04-01 | Road Science, Llc | Super concentrated polymer-binder composite |
| FR2924121A1 (fr) * | 2007-11-27 | 2009-05-29 | Total France Sa | Composition bitumineuse elastique reticulee de maniere thermoreversible |
| FR2929616B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2011-09-09 | Total France | Procede de reticulation de compositions bitume/polymere presentant des emissions reduites d'hydrogene sulfure |
| US20100222464A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Semmaterials, L.P. | Emulsion of a polymer modified asphalt |
| FR3143611A1 (fr) | 2022-12-15 | 2024-06-21 | Totalenergies Onetech | Agent de vulcanisation pour bitume |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2108096A1 (de) * | 1970-02-23 | 1971-09-02 | Esso Research and Engineering Co , Linden, NJ (V St A ) | Modifizierte Bitumen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3992340A (en) * | 1971-07-13 | 1976-11-16 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Vulcanized molding compositions based on bitumen and olefin polymers |
| FR2528439B1 (fr) * | 1982-06-10 | 1985-11-22 | Elf France | Procede de preparation de compositions bitume-polymere, application de ces compositions a la realisation de revetements, et solution mere de polymere utilisable pour l'obtention desdites compositions |
| BE1001202A5 (fr) * | 1988-06-10 | 1989-08-16 | Labofina Sa | Procede de preparation de compositions de bitume-caoutchouc. |
| FR2636340B1 (fr) * | 1988-09-09 | 1992-04-17 | Elf France | Procede de preparation de compositions bitume-polymere, application des compositions obtenues a la realisation de revetements et solution mere de polymere utilisable pour l'obtention desdites compositions |
| US5104916A (en) * | 1989-05-16 | 1992-04-14 | Societe Anonyme D'application Des Derives De L'asphalte-S.A.A.D.A. | Method of preparing a vulcanizing compound and utilization thereof in binders for road-making |
| FR2664900B1 (fr) * | 1990-07-20 | 1994-07-22 | Elf France | Procede pour preparer en emulsion aqueuse un liant bitume/polymere a structure polymerique tridimensionnelle continue et application de ce liant a la realisation de revetements ou d'enrobes. |
-
1991
- 1991-12-17 DE DE69124998T patent/DE69124998T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-17 DK DK92902152.5T patent/DK0517881T3/da active
- 1991-12-17 EP EP92902152A patent/EP0517881B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-17 AU AU91374/91A patent/AU651419B2/en not_active Ceased
- 1991-12-17 ES ES92902152T patent/ES2101080T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-17 US US07/920,572 patent/US5314935A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-17 CA CA002076046A patent/CA2076046C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-17 JP JP50277292A patent/JP3222887B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-17 WO PCT/FR1991/001018 patent/WO1992011321A2/fr not_active Ceased
- 1991-12-17 AT AT92902152T patent/ATE149549T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-17 BR BR919106225A patent/BR9106225A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 MX MX9102643A patent/MX9102643A/es unknown
-
1992
- 1992-08-14 NO NO923187A patent/NO180543C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69124998D1 (de) | 1997-04-10 |
| CA2076046C (fr) | 2001-04-17 |
| JP3222887B2 (ja) | 2001-10-29 |
| MX9102643A (es) | 1994-05-31 |
| EP0517881B1 (fr) | 1997-03-05 |
| EP0517881A1 (fr) | 1992-12-16 |
| NO180543C (no) | 1997-05-07 |
| CA2076046A1 (fr) | 1992-06-19 |
| DE69124998T2 (de) | 1997-12-04 |
| BR9106225A (pt) | 1993-03-30 |
| AU9137491A (en) | 1992-07-22 |
| NO923187D0 (no) | 1992-08-14 |
| ATE149549T1 (de) | 1997-03-15 |
| AU651419B2 (en) | 1994-07-21 |
| WO1992011321A3 (fr) | 1992-08-06 |
| WO1992011321A2 (fr) | 1992-07-09 |
| NO923187L (no) | 1992-08-14 |
| DK0517881T3 (da) | 1997-09-08 |
| JPH05504372A (ja) | 1993-07-08 |
| US5314935A (en) | 1994-05-24 |
| ES2101080T3 (es) | 1997-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO180543B (no) | Bitumen-polymerkomponent og anvendelse derav | |
| JP3583425B2 (ja) | 非ゲル化性ビチューメン/ポリマー組成物 | |
| KR100504174B1 (ko) | 강화된다등급성을가진역청/중합체조성물의제조방법및역청/중합체결합제의제조방법 | |
| US6011094A (en) | Process for the preparation of bitumen-polymer compositions containing a crosslinked elastomer and a functionalized olefinic polymer | |
| JP2731442B2 (ja) | アスファルト‐ポリマー組成物の製造方法 | |
| CA2584877C (en) | Use of inorganic acids with crosslinking agents in polymer modified asphalts | |
| JP4073951B2 (ja) | ビチューメン/ポリマー組成物の製造と使用 | |
| US7202290B2 (en) | Modified asphalt compositions | |
| US7144933B2 (en) | Modified asphalt compositions | |
| US7645820B2 (en) | Use of zinc oxide to improve compatibility of polymer modified asphalt crosslinked with phenol aldenyde resin | |
| NO178896B (no) | Bitumen/polymer blanding, samt fremgangsmåte til fremstilling av og anvendelse av blandingen | |
| NO311526B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av bitumen/polymerblandinger, samt anvendelse derav | |
| MX2008015219A (es) | Método para preparar un betún mejorado mediante la adición de ácido polifosfórico y un fondo de polímero reticulable. | |
| US20090149577A1 (en) | Using Excess Levels of Metal Salts to Improve Properties when Incorporating Polymers in Asphalt | |
| US7186765B2 (en) | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions | |
| US6180697B1 (en) | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions | |
| US6441065B1 (en) | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions | |
| US7338991B2 (en) | Process for preparing bitumen/rubber compositions | |
| US6407152B1 (en) | Method for preparing asphalt and polymer compositions incorporating multi-component crosslinking agents | |
| US20040030008A1 (en) | Crosslinking with metal oxides other than zinc oxide | |
| GB2270318A (en) | Latex compounds and sulfur containing additives for asphalt | |
| EP1205520A1 (en) | Method for preparation of stable bitumen polymer compositions | |
| MXPA95005369A (en) | Preparation of compositions of betun / polimero ysu utilizac |