NO751753L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO751753L NO751753L NO751753A NO751753A NO751753L NO 751753 L NO751753 L NO 751753L NO 751753 A NO751753 A NO 751753A NO 751753 A NO751753 A NO 751753A NO 751753 L NO751753 L NO 751753L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methylstyrene
- propanol
- butylphenyl
- analysis
- found
- Prior art date
Links
- -1 aralkyl hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- UXMYYKOIANVGEH-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yl-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(C(C)=C)C=C1 UXMYYKOIANVGEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZGHJIGCMVGJTF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound C1=CC(C(=C)C)=CC=C1C1CCCCC1 NZGHJIGCMVGJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPDATMGCLOLJBJ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(F)C=C1 GPDATMGCLOLJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMLTMDKARKMOU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxy-4-phenoxyphenyl)propan-2-ol Chemical compound COC=1C=C(C=CC1OC1=CC=CC=C1)C(C)(C)O PAMLTMDKARKMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGTWZWNRBIVNML-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylsulfanylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC=1C=C(C=CC1)C(C)(C)O QGTWZWNRBIVNML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQAXVZHQNKDTRP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butan-2-ylphenyl)propan-2-ol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 UQAXVZHQNKDTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDYOGRRUTFRBDL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyclohexylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1CCCCC1 JDYOGRRUTFRBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOKGIYHIVSGXDM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C(C)(O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GOKGIYHIVSGXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNGCLGKSXXZQGH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylsulfanylphenyl)propan-2-ol Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)O SNGCLGKSXXZQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHITVHATOPWRRY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 OHITVHATOPWRRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFJJGLUATPUIGV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-phenoxy-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound COC1=C(OC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)C(C)=C SFJJGLUATPUIGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSJLDCQZKGVESM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenoxy-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC(C)=C(OC2=CC=CC=C2)C=C1 OSJLDCQZKGVESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSDQNIRGPBARGC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-cyclohexylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1CCCCC1 MSDQNIRGPBARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)ethanone Chemical group C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDYHODVSUXRPW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylsulfanylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 XUDYHODVSUXRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KEAGRYYGYWZVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJJGWHKUXUJNR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-fluorophenyl)phenyl]ethanone Chemical group C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 LGJJGWHKUXUJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAUDBMPDYIKL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxy-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GAWAUDBMPDYIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXQJDGUGOZWQNL-UHFFFAOYSA-N 1-phenylsulfanyl-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC=1C=C(C=CC1)C(=C)C FXQJDGUGOZWQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNEGVEGBQYYYNY-UHFFFAOYSA-N 1-phenylsulfanyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(SC2=CC=CC=C2)C=C1 YNEGVEGBQYYYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTMMFLDAGYLLL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenoxyphenyl)propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 IXTMMFLDAGYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEYLXLAWZVDQO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)C(C)(C)O YQEYLXLAWZVDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår fremgangsmåter for fremstilling av nye aralkylhydrokarboner med følgende formel:
hvor Ar representerer 3-fenoksyfenyl, 3-fenyltiofenyl, 4-fenyltiofenyl, 4-cykloheksylfenyl, 4-iso-butylfenyl, 4-cykloheksyl-3-klor-fenyl, 4-fenoksy-3-metylfenyl, 4-fenoksy-3-metoksyfenyl, 4'-fluorbifenyl, 3-klor-4-allyloksyfenyl, 4-n-butylfenyl eller 4-sec-butylfenyl,karakterisert vedat man dehydrolyserer en iso-propanolforbindelse med formelen Ar - C (CH^)20H'hvor Ar er som definert ovenfor.
Man får tilveiebrakt en symptomatisk lindring av in-flammasjon av følgende svelling, sårhet og ømhet samt nedsatt be-vegelighet, smerte og feber når man tilfører fra 1 til 100 mg/kg kropsvekt daglig av en aralkylforbindelse som definert ovenfor,
til mennesker og dyr som lider av inflammatoriske tilstander, og denne tilførsel kan enten skje oralt eller parentralt.
Blant forbindelser som kan.brukes i foreliggende oppfinnelse er følgende:
3- fenoksy-a-metylstyren
4- sib-butyl-a-metylstyren
3- fenyltio-a-metylstyren
4- fenyltio-a-metylstyren
4-cykloheksyl -a-metylstyren
3- metyl-4-fenoksy-a-metylstyren
4- n-butyl-a-metylstyren
4-sec-butyl-a-metylstyren
1-(4-kumenyl)cykloo-ten
4-(4-fluorfenyl)-a-metylstyren
3-metoksy-4-fenoksy-a-metylstyren
3-klor-4-allyloksy-a-metylstyren
De forbindelser som anvendes i praksis i forbindelse med foreliggende oppfinnelse er utmerkede anti-inflammatoriske midler og er vanligvis fri fra de sideeffekter som opptrer i tarmkanalen som man ofte ser i forbindelse med andre kjente midler. Eksempler på slik anti-inflammatorisk aktivitet er gitt i den etterfølgende tabell. Oral ED^q uttryktti mg/kg av forbindel-sene ifølge foreliggende oppfinnelse er bestemt ved en erytem-bokkerende prøve utført slik det i alt vesentlig er beskrevet av Winder, CV. et al.Archives Int.Pharmacodym, vol. 116, side 261
(1958). Resultatene er vist i den følgende tabell.
Generelt er det slik at forbindelser som anvendes i foreliggende oppfinnelse vil kunne la seg fremstillé ved fremgangsmåter som i seg selv er kjente for fremstilling av aralkylhydrokarboner. De anvendte forbindelser kan fremstilles fra en passende arylkarboksylsyre eller acetofenon.
Et annet aspekt ifølge foreliggende oppfinnelse angår farmasøytiske preparater i doseenhet som er tilpasset en oral eller parenteral tilførsel. Man oppnår ved dette en anti-inflammatorisk effekt. En anti-inflammatorisk effektiv og ikke-toksisk mengde vil ligge i området fra ca. 50 til ca. 1000 milligram av en forbindelse med formelen
som denne er definert ovenfor, samt et farmasøytisk fortynnings-middel. Et foretrukket farmasøytisk preparat er ett som er tilpasset oral tilførsel og som vil kunne være myke gelatinkapsler, harde gelatinkapsler eller tabletter slik disse er illustrert nedenfor. En foretrukken forbindelse for tilførsel ifølge dette aspekt er 4-fenylkumen, men man kan også bruke andre forbindelser av den type som er angitt ovenfor som en erstatning for alt eller deler av nevnte,4-fenylkumen.
Ovennevnte forbindelser kan som sagt fremstilles ved fremgangsmåter som i seg selv er kjente. De følgende eksempler illustrerer fremgangsmåter som kan brukes for fremstilling av forbindelser som kan brukes i foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1.
Fremstilling av 2-( 4- bifenylyl)- 2- propanoi.
En oppløsning av 98 g 4-acetylbifenyl oppløst i 500 ml eter og 500 ml benzen, ble dråpevis under røring tilsatt 500 ml av en 2,15 molar oppløsning av metylmagnesiumklorid som var blitt fortynnet med tilsvarende volumeter, og med slik hastighet at reak-sjonen kokte svakt under tilbakeløp. Etter at tilsetningen var full-stendig, ble blandingen kokt under tilbakeløp over natten.
Blandingen ble så avkjølt til romtemperatur og over-skudd av nevnte Grignard-reagens ble dekomponert ved dråpevis til-setning av 178 ml av en mettet ammoniumklorid-oppløsning. Det organiske lag ble avhelt fra det resulterende uorganiske residum og så helt over i isvann. Det organiske lag ble utskilt, vasket med fortynnet natriumbikarbonat-oppløsning og vann og så tørket over natriumsulfat. Fordampning av oppløsningsmidlene i vakuum ga et hvitt fast residum som ble utkrystallisert fra heksan, hvorved man fikk 85 g 2-(4-bifenylyl)-2-propanol, smeltepunkt 88,5 - 90,5°C. Analyse, beregnet for C.-H--0: C, 84,87; H, 7,60.
lb lb
Funnet:. C, 85,01; H, 7,54.
Denne forbindelse kan brukes for å fremstille 4-fenyl-a-metylstyren ved den fremgangsmåte som er angitt i eksempel 10. Eksemplene 2- 9.
De følgende forbindelser ble fremstilt som angitt i eksempel 1, fra det tilsvarende acetofenon eller substituert benzo- atester, ved å bruke passende mengder av metylmagnesiumhalid-oppløsning: 2-(3-fenyltiofenyl)-2-propanol, kokepunkt, 154-156°/0,05 ram;
23
nD = 1,6132, fra 3-fenyltioacetofenon.
Analyse, beregnet for C15H160S; C, 73,72; H, 6,60; S, 13,12.
Funnet: C, 73,46; H, 6,63; S, 13,35.
2-(4-fenyltiofenyl)-2-propanol, kokepunkt, 144-153°C/0,09 mm;
25
nD =1,6154, fra 4-fenyltioacetofenon.
Analyse, beregnet for C^H^OS: C, 73,72; H, 6,60; S, 13,12.
Funnet: C, 73,99; H, 6,89! S, 12,91. 2-(4-iso-butylfenyl)-2-propanol, kokepunkt, 77-85°/0,16 mm;
25
nD = 1,5050, fra 4-iso-butylacetofenon.
Analyse, beregnet for C13H20<0:>C, 81,20; H, 10,48
Funnet: C, 80,97; H, 1052.
2-(4-sec-butylfenyl)-2-propanol, kokepunkt 73-80°/0,05 mm,
nD<23>=1,5094, fra 4-sec-butylacetofenon.
Analyse, beregnet for C13H2()0: C, 81,20; H,, 1048.
Funnet: C, 81,09; H, 10,71. 2-(4-cykloheksylfenyl)-2-propanol, smeltepunkt: 71-74 C,
fra 4-cykloheksylacetofenon.
Analyse, beregnet for C^H^O: C, 82,51; H, 10,16.
Funnet: C, 82,49; H, 10,04. 2-(3-metoksy-4-fenoksyfenyl)-2-propanol, kokepunkt, 170-177 /0,07mmnD<25>=1,5762 fra 3-metoksy-4-fenoksy-acetofenon.
Analyse, beregnet for C16Hlg03: C,<74,39>; H, 7,02.
Funnet: C, 74,58; H, 7,29. 2-(3-met£5lL-4-fenoksyfenyl)-2-propanol, kokepunkt, 145-146°/0, 08 mm, n d 25=1,5705, fra 3-metyl-4-fenoksy-acetofenon. 2-(4'-fluorbifenylyl)-2-propanol, smeltepunkt, 110-111 , fra 4'-fluor-4-acetylbifenyl.
Analyse, beregnet for C15H15<F>O: C 78,24; H, 6,57
Funnet: C,77,95; H, 6,79.
Disse alkoholer ble omdannet til a-metylstyrener ved den fremgangsmåte som er angitt i eksempel 10.
Eksempel 10.
Fremstilling av 4- fenyl- a- metylstyren.
En suspensjon av 42,4 g 2-(4-bifenylyl)-2-propanol i 100 ml 4N svovelsyre og 50 ml etanol ble kokt under tilbakeløp og kraftig røring i 1.1/2 time. Deretter ble 50 ml etanol tilsatt, og blandingen ble kokt under tilbakeløp i ytterligere 2.1/2 time. Etter avkjøling til romtemperatur ble blandingen helt over i isvann og ekstrahert med eter, benzen og kloroform. De organiske ekstrakter ble slått sammen, og vasket med natriumbikarbonatoppløsning og vann, og så tørket over natriumsulfat. Etter fordampning av oppløsningsmidlene i vakuum ble residumet utkrystallisert fra heksan, hvorved man fikk 23,4 g 4-fenyl-a-metylstyren, smeltepunkt 116-118°C.
Analyse, beregnet for C. _H, .: C, 92,74: H, 7,26
lb 14
Funnet: C, 92,45; H, 6,98.
Eksempel 11- 21.
De følgende forbindelser ble fremstilt som angitt i eksempel 10 ved å bruke en passende propanol som utgangsmateriale. 3-fenyltio-a-metylstyren, kokepunkt 113-115°/0,05 mm; =
1,6248 som inneholder 10% av utgangskarbinolen, slik denne kunne måles ved Nmr, fra 2-(3-fenyltio-fenyl)-2-propanol.
4-fenyltio-ot-metylstyren, kokepunkt 147-167/0,2 mm; n^ 25 = 1,6374, fra 2-(4-fenyltiofenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C, cH1ylS: C, 79,62;H,6,24.
lo 14
Funnet: C, 79,49; H,. 6,64.
4-iso-butyl-a-metylstyren, kokepunkt, 75-100°/0,4 mm; nD 25 = 1,5182, fra 2-(4-iso-butylfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C^H.^: C, 89,59; H, 10,41
Funnet: C, 89,52; H, 10,49
4-sec-butyl-a-metylstyren, kokepunkt, 52-53°/0,07 mm; nD<24>= 1,5188, fra 2-(4-sec-butylfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C13Hlg: C, 89,59; H, 10,41.
Funnet: C, 89,36; H, 10,43.
4-cykloheksyl-a-metylstyren, kokepunkt 122-14 2°/
25
0,15 mm; nD = 1,5484, fra 2-(4-cykloheksylfenyl)-2-propanol. Analyse, beregnet for C.,-H0rt: C, 89,94; H, 10,06.
lo 2U
Funnet: C, 90,15; H, 10,33.
3-metyl-4-fenoksy-a-metylstyren,- kokepunkt 125-134°/0,08 mm, nD<25>= 1,5856, fra 2-(3-metyl-4-fenoksyfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C,, E., 0: C, 85,68; H, 7,19.
lb lb
Funnet: C, 85,44; H, 7,06
3-metoksy-4-fenoksy-a-metylstyren, kokepunkt 157-160°/0,07 mm; nD<25>= 1,5914, fra 2-(3-metoksy-4-fenoksyfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C.,H1C0_: C, 79,97; H, 6,71
lb lbZ
Funnet: C, 79,75; H, 6,76. . 4-(4-fluorfenyl)-a-metylstyren, smeltepunkt, 127-128°, fra 2- (4 ' -fluorbifenylyl) -^2-propanol.
Analyse, beregnet for C, 84,87; H, 6,17.
Funnet: C, 84,68; H, 6,45.
3-fenoksy-ct-metylstyren, kokepunkt, 103-115°/0,08 mm;
25
nD = 1,5873, fra 2-(3-fenoksyfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for ci5Hi4°» c'85,68; H, .6,71.
Funnet: C, 85,69; H, 6,90. 3- klor-4-allyloksy-a-metylstyren, kokepunkt, 99-105°/0,07 mm; nD<24>= 1,5623, fra 2-(3-klor-4-allyloksyfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for c12Hi3Cio: C'69'14'H' 6'29*' P» 7,68. . Funnet: C, 69,23: H, 6,20; 0, 7,85* 4- n-butyl-a-metylstyren, kokepunkt, 84-88°/0,05 mm;
nD 21= 1,5182, fra 2-(4-n-butylfenyl)-2-propanol.
Analyse, beregnet for C--.H10: e, 89,48; H, 10,48.
1 j lo
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av nye aralkylhydrokarboner med formelen:
hvor Ar representerer 3-fenoksyfenyl, 3-fenyltiofenyl, 4-fenyltiofenyl, 4-cykloheksylfenyl, 4-iso-butylfenyl, 4-cykloheksyl-3-klorfenyl, 4-fenoksy-3-metylfenyl, 4-fenoksy-3-metoksy-fenyl, 4<1->fluorbifenyl, 3-klor-4-allyloksyfenyl, 4-n-butylfenyl eller 4-sec-butylfenyl,karakterisert vedat man dehydrolyserer en iso-propanolforbindelse med formelen Ar - C ( CE^) ^ OB. hvor Ar er som definert ovenfor.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat Ar er 3-fenyltiofenyl, 3-klor-4-allyloksy-fenyl, 4-n-butylfenyl eller 4-sec-butylfenyl ogR<1>er iso-propenyl.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat Ar er 4-fenoksy-3-metoksyfenyl eller 4.<1->fluorbifenyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO751753A NO751753L (no) | 1970-11-20 | 1975-05-16 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9155970A | 1970-11-20 | 1970-11-20 | |
| US12923771A | 1971-03-29 | 1971-03-29 | |
| NO243371A NO132724C (no) | 1970-11-20 | 1971-06-25 | |
| NO751753A NO751753L (no) | 1970-11-20 | 1975-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751753L true NO751753L (no) | 1972-05-24 |
Family
ID=27484001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751753A NO751753L (no) | 1970-11-20 | 1975-05-16 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO751753L (no) |
-
1975
- 1975-05-16 NO NO751753A patent/NO751753L/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4230862A (en) | Antifertility compounds | |
| US3576883A (en) | Alkylidenedithiobisphenols | |
| PT84860B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados do tetrahidronaftaleno e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| IE47237B1 (en) | Triphenylalkene derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DD156260A1 (de) | Herstellung von imidazolderivaten | |
| US3689567A (en) | Benzyl methyl sulfones and process for preparing same | |
| CA1245663A (en) | 1-nitrogen containing-7-hydroxy-indone derivatives and salts thereof | |
| DD145101A5 (de) | Verfahren zur herstellung von inda yl-derivaten | |
| US2771391A (en) | Physiologically active p-alkoxy-beta-piperidinopropiophenones causing cns depressantand anesthetic effects in animals | |
| US3427305A (en) | 5 - ((halo/alkoxy)phenyl) - 1 - (p - sulfonamido(phenyl/benzyl)) - 2 - pyrrolepropionic acids | |
| US4188397A (en) | 2,2-Alkyldiylbis(thio)bis(imidazoles) | |
| US4590205A (en) | Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes | |
| EP0087629B1 (en) | Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes | |
| Buchman et al. | Thiamin Analogs. II. 4-Methylthiazole Analogs1, 2 | |
| NO751753L (no) | ||
| US2789138A (en) | d-nu-methyl-nu-benzyl-beta-phenyliso-propylamine | |
| US4029803A (en) | Method of treatment with 2-iminothiazolidines and thiazolines | |
| US4089908A (en) | Substituted methanols | |
| US4065503A (en) | P-Phenoxy-alkylphenones and corresponding alcohols | |
| JPS5849369A (ja) | 新規のイミダゾール化合物 | |
| US4122191A (en) | Antirhinovirus agents | |
| US4400543A (en) | 3-Phenyl-4-benzoyl-1,2-dihydronaphthalenes | |
| US3657441A (en) | Method of inhibiting the formation of phenylethanolamine n-methyl transferase with imidazoles | |
| Gilman et al. | Rearrangements in Amination by Alkali Amides in Liquid Ammonia and by Lithium Dialkylamides in Ether | |
| US4301313A (en) | Halogenated ethynyl biphenyls |