NO760451L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO760451L NO760451L NO760451A NO760451A NO760451L NO 760451 L NO760451 L NO 760451L NO 760451 A NO760451 A NO 760451A NO 760451 A NO760451 A NO 760451A NO 760451 L NO760451 L NO 760451L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- remarks
- comments
- handwritten
- documents
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- RTCIJXXXZDUYDV-UHFFFAOYSA-N 5-(9h-fluoren-9-yl)-n-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine Chemical group N=1N=C(C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)OC=1NC1=CC=CC=C1 RTCIJXXXZDUYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- PXMPLVVRNMMKOV-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-5-(9h-xanthen-9-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine Chemical group N=1N=C(C2C3=CC=CC=C3OC3=CC=CC=C32)OC=1NC1=CC=CC=C1 PXMPLVVRNMMKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000012217 deletion Methods 0.000 abstract 1
- 230000037430 deletion Effects 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- -1 xylol and benzene Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGUDFLOTFOKYEG-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-fluorene-9-carbonylamino)-3-phenylurea Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 DGUDFLOTFOKYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HERDEDRJALXJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(9h-xanthene-9-carbonylamino)urea Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 HERDEDRJALXJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000526118 Fusarium solani f. radicicola Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 239000012042 active reagent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Character Discrimination (AREA)
Abstract
Viktig informasjon. Av arkivmessige grunner har Patentstyret for denne allment tilgjengelige patentsøknad kun tilgjengelig dokumenter som inneholder håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, eller som kan være stemplet "Utgår" eller lignende. Vi har derfor måtte benytte disse dokumentene til skanning for å lage en elektronisk utgave.Håndskrevne anmerkninger eller kommentarer har vært en del av saksbehandlingen, og skal ikke benyttes til å tolke innholdet i dokumentet.Overstrykninger og stemplinger med "Utgår" e.l. indikerer at det under saksbehandlingen er kommet inn nyere dokumenter til erstatning for det tidligere dokumentet. Slik overstrykning eller stempling må ikke forstås slik at den aktuelle delen av dokumentet ikke gjelder.Vennligst se bort fra håndskrevne anmerkninger, kommentarer eller overstrykninger, samt eventuelle stemplinger med "Utgår" e.l. som har samme betydning. Kombinasjoner inneholdende 2,5-substituerte 1,3,4-oksadiazoler.
Description
fungisiy he kombinasjoner som inneholder en forbindelsen med generell formel I, hvori X betyr et oksygenatom eller en valensbinding, som aktiv bestanddel og et inert fast eller flytende fortynningsmiddel eller bæremiddel som er egnet for dette formål.
Forbindelser med generell formel I har blitt' funnet å vise betydelig fungisiv aktivitet, og sykdommer som forårsakes av Phytophtora infestans de Bary kan spesielt godt kontrolleres av dem.
Konsentrasjon av den aktive bestanddel med generell formel I
i kombinasjoner fremskaffet ifolge oppfinnelsen bor fortrinnsvis være i området o,5 til 96%.
Videre vedrorer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte
for fremstillinger av forbindelser med generell formel I
som tjener som aktive bestanddeler i de fungisive kombina-sjonene, ved å omsette en forbindelse med generell formel II med et dehydratiseringsmiddel. De foretrukne dehydratiserende midler er fosforoksyklorid, fosfortriklorid, poly-. fosforsyre, tionylklorid, oksalylklorid, men fortrinnsvis fosforoksyklorid.
Det benyttede losningsmiddel kan med fordel være i overskudd til det dehydratiserende middel.
Ifolge den fremskaffede fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen blir forbindelser med generell formel I fremstilt ved å til-sette en forbindelse med generell formel II dråpevis til et overskudd av dehydratiserende middel og ved å koke reaksjons- blandingen forsiktig. Isoleringen av produktet utfores ved å inndampe blandingen og helle resten i vann.
Forbindelser med generell formel I er spesielt effektive for kontroll av soppsykdommer på planter som sen torråte på poteter og tomater.
De minimale ji-nh-i-ba-sj-onskonsentrasjoneji^ av forbindelser med generell formel I som ble bestemt ved å benytte metoden beskrevet i eksempel 3 er som folger:
Forbindelser med formel II som benyttes som utgangsmaterialer i fremgangsmåten som er fremskaffet ved oppfinnelsen er nye forbindelser og fremstillingen av disse kreves i beskrivelsen i ungarsk patentsoknad nr. CI-1518.
Forbindelser med formel II kan også brukes mot Phytophtora infestans de Bary, selv i små konsentrasjoner, og denne aktiviteten er meget selektiv. Ulempen ved de foran nevnte forbindelser er at de er lite loselige, hvilket forårsaker vanskeligheter med å oppnå dem i form av plantevernsmidler.
Forbindelser med generell formel I som er fremstilt ifolge fremgangsmåten som er fremskaffet ved oppfinnelsen er meget loselige.
Forbindelser med generell formel I kan anvendes i et antall formuleringer som omfatter opplosninger, emulsjoner, suspen-sjoner, pulvere, sproytepulvere, pastaer og granulater sammen med de egnede bæremidler eller andre eventuelle materialer som inerte pulvere, overflateaktive reagenser, og/eller organiske væsker. Som bæremiddel kan f.eks. den godt absorberende attapulgitt benyttes. Andre mulige bæremidler er de relativt ikke-absorberende kaoliner, silikatjord, notte-skallmel, tremel, syntetisk kiselsyre, kaliumsilikat og andre inerte faste stoffer. Kombinasjoner fremstilles ved tidligere kjente metoder ifolge konvensjonell praksis, f.eks. ved å sammenblande de aktive ingrediensene med opplosningsmidler, d.v.s. flytende løsningsmidler og/eller med bæremidler og eventuelt med overflateaktive midler, d.v.s. med emulgatorer og/eller dispersjonsmidler.
De foretrukne flytende løsningsmidlene er aromatiske hydro-karboner, f.eks. xylol og benzen, parafiner som mineralolje-fraksjoner, alkoholer, sterke polare losningsmidler slik som dimetylformamid, dimetylsulfoksyd og vann.
Emulgeringsmidler kan omfatte ikke-ioniske og anioniske
midler som polyoksyetylenestere av fettsyrer, polyoksy-etylenderivater av alkoholiske etere, f.eks. alkylarylpoly-glykoleter, alkylsulfonater og arylsulfonater.
Egnede dispersjonsmidler ér f.eks. lignin, sulfittavfalls-lut og metylcellulose.
De folgende eksempler er illustrerende for metoden hvorpå fremstillingen ifolge oppfinnelsen kan utfores, men skal ikke forstås som begrensende for fremstillingen ifolge oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
2o g (o,o56 mol) 1-(xanten-9-karbonyl)-4-fenyl-semikarbazid ble innfort i 12o ml omrort fosforoksyklorid som ble holdt ved 5 - 8°C. Blandingen ble kokt forsiktig to timer og konsentrert til halve volumet. Resten ble helt på is, og det utfelte produkt ble frafiltrert og vasket noytralt med vann. 18,5 g (92,2%) 2-(9-xantenyl)-5-fenylamino-1,3,4-oksadiazol ble oppnådd. Omkrystallisasjonen fra etanol med 12o ganger volumet gav 13,3 g (81,8%) av den foran nevnte forbindelse med smeltepunkt 24o - 242°C.
Analyse: Beregnet: C: 77,54%, H: 4,62%, N: 12,92%,
Funnet: C: 76,88%, H: 4,68%, N: 12,83%.
EKSEMPEL 2
2o g (o,o58 mol) 1-(fluoren-9-karbonyl)-4-fenyl-semikarbazid ble innfort i 12o ml omrort fosforoksyklorid som ble holdt ved 5 - 8°C. Blandingen ble kokt forsiktig i to timer og konsentrert til halve volumet. Resten ble helt på is og det utfelte produktet ble frafiltrert og vasket noytralt.
18,5 g (97,6%) 2-(9-fluorenyl)-5-fenylamino-1,3,4-oksadiazol ble oppnådd, smeltepunkt = 186 - 195°C. Omkrystallisasjonen fra en 1:1 blanding av vann og abs. etanol gav 15,5 g (81,8%) av det foran nevnte produkt som smeltet ved 188 - 191°C.
Analyse: Beregnet: C: 77,54%, H: 4,62%, N: 12,92%,
Funnet: C: 76,88%, H: 4,68%, N: 12,83%.
EKSEMPEL 3
Aktive ingredienser ble opplost i dimetylsulfoksyd og innfort i gjærekstrakt og ertemedium, henholdsvis slik at konsentrasjonen derav ikke fikk overstige 5o (ig/ml, og den maksimale konsentrasjonen av dimetylsulfoksyd var 1%. Ved suksessiv 1:1 fortynning av denne blandingen med vann, ble en serie losninger oppnådd. Etter stivning av mediet, et 7 dager gammelt, ble en Phytophtora micella dyrket på ertemedium inokkulert på det, det ble inkubert ved 18 - 2o°C i tre dager og den minimale konsentrasjonen som er tilstrekkelig for å fremkalle total veksthemning ble bestemt. Tester ble gjort ved 5 og 7 pH-verdier.
EKSEMPEL 4
Forbindelse ble pulverisert for å garantere korn mindre enn 1 |i og overfort til et sproytepulver med 2o - 7o% aktiv
bestanddel. Det overflateaktive midlet som ble benyttet var en blanding av Tensiofix Lx Sp og Ténsiofix tfp (anionisk) i et forhold på 2:3. Det overflateaktive midlet var 5 - lo% av den aktive bestanddelen.
EKSEMPEL 5
En suspensjonsemulsjonsform av en fungisiv kombinasjon ble fremstilt ved å sammenblande de folgende komponenter i de angitte forhold:
EKSEMPEL 6
En suspensjonsemulsjonsform av en fungisiv kombinasjon ble fremstilt ved å sammenblande de folgende komponentene i de angitte forhold:
EKSEMPEL 7
En suspensjonsemulsjonsform av en fungisiv kombinasjon ble fremstilt ved å sammenblande de folgende komponenter i de angitte forhold:
EKSEMPEL 8
En suspensjonsemulsjonsform av en fungisiv kombinasjon ble fremstilt ved å sammenblande de folgende komponenter i de angitte forhold:
Claims (1)
- I 1. Fungisiv kombinasjon, karakterisert ved at den inneholder o,5 - 96% av en forbindelse med generell formel I - hvor X står for et oksygenatom eller en valensbinding -som aktiv bestanddel sammenblandet med de vanlige bæremidler. Fungisiv kombinasjon ifolge krav 1, karakterisert ved at den som aktiv best and-del anvendte forbindelsen er 2-(9-xantenyl)-5-fenylamino-1,3,4-oksadiazol. 3. Fungisiv^kombinasjon ifolge krav 1, karakterisert ved at den som aktiv bestanddel benyttede forbindelsen er 2-(9-fluorenyl)-5-fenylamino-1,3,4-oksadiazol. 4. En fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen med den generelle formel I - hvor X har den hittil angitte betydning - som benyttes som aktiv bestanddel i den fungisive kombinasjonen krevet i krav 1, karakterisert ved at den består av å omsette forbindelser med generell formel II - hvor X står for et oksygenatom eller en valensbinding - med et dehydratiserende middel. 5. En fremgangsmåte ifolge krav 4, karakterisert ved at midlet som benyttes for dehydra-tiseringen er fosforoksyklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU75CI00001544A HU171563B (hu) | 1975-02-13 | 1975-02-13 | Fungicidnaja kompozicija soderzhahhaja 2,5-zamehhennye 13,4-oksadiazolov i sposob poluchenija ikh |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO760451L true NO760451L (no) | 1976-08-16 |
Family
ID=10994552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO760451A NO760451L (no) | 1975-02-13 | 1976-02-12 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51105068A (no) |
| AT (1) | AT346645B (no) |
| BE (1) | BE838577A (no) |
| CA (1) | CA1068712A (no) |
| CS (1) | CS194949B1 (no) |
| DD (1) | DD124045A1 (no) |
| DK (1) | DK56776A (no) |
| ES (1) | ES445141A1 (no) |
| FI (1) | FI760343A7 (no) |
| FR (1) | FR2300504A1 (no) |
| GB (1) | GB1518044A (no) |
| HU (1) | HU171563B (no) |
| IL (1) | IL48967A (no) |
| NO (1) | NO760451L (no) |
| PL (1) | PL99166B1 (no) |
| SE (1) | SE7601450L (no) |
| SU (1) | SU638236A3 (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113979964A (zh) * | 2021-11-29 | 2022-01-28 | 贵州大学 | 一类含1,3,4-噁二唑硫醚的苯丙氨酸衍生物的制备及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1452710A (fr) * | 1964-07-21 | 1966-04-15 | Basf Ag | Oxdiazoles-1-3-4 et procédé pour leur production |
| DE1670702A1 (de) * | 1966-05-25 | 1970-11-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminooxadiazolen |
-
1975
- 1975-02-13 HU HU75CI00001544A patent/HU171563B/hu unknown
-
1976
- 1976-02-04 IL IL48967A patent/IL48967A/xx unknown
- 1976-02-06 AT AT82376A patent/AT346645B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-10 SE SE7601450A patent/SE7601450L/xx unknown
- 1976-02-11 DD DD191189A patent/DD124045A1/xx unknown
- 1976-02-11 FR FR7603725A patent/FR2300504A1/fr active Granted
- 1976-02-12 NO NO760451A patent/NO760451L/no unknown
- 1976-02-12 CA CA245,618A patent/CA1068712A/en not_active Expired
- 1976-02-12 FI FI760343A patent/FI760343A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-02-12 DK DK56776*#A patent/DK56776A/da unknown
- 1976-02-12 JP JP51013320A patent/JPS51105068A/ja active Pending
- 1976-02-12 GB GB5624/76A patent/GB1518044A/en not_active Expired
- 1976-02-13 CS CS76961A patent/CS194949B1/cs unknown
- 1976-02-13 BE BE164333A patent/BE838577A/xx unknown
- 1976-02-13 SU SU762322551A patent/SU638236A3/ru active
- 1976-02-13 ES ES445141A patent/ES445141A1/es not_active Expired
- 1976-02-13 PL PL1976187217A patent/PL99166B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2300504B1 (no) | 1980-02-29 |
| HU171563B (hu) | 1978-02-28 |
| GB1518044A (en) | 1978-07-19 |
| FR2300504A1 (fr) | 1976-09-10 |
| DK56776A (da) | 1976-08-14 |
| ATA82376A (de) | 1978-03-15 |
| ES445141A1 (es) | 1977-08-16 |
| JPS51105068A (no) | 1976-09-17 |
| DD124045A1 (no) | 1977-02-02 |
| SU638236A3 (ru) | 1978-12-15 |
| CS194949B1 (en) | 1979-12-31 |
| SE7601450L (sv) | 1976-08-14 |
| IL48967A0 (en) | 1976-04-30 |
| IL48967A (en) | 1978-08-31 |
| AT346645B (de) | 1978-11-27 |
| FI760343A7 (no) | 1976-08-14 |
| BE838577A (fr) | 1976-05-28 |
| CA1068712A (en) | 1979-12-25 |
| PL99166B1 (pl) | 1978-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3894078A (en) | 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide | |
| IL23430A (en) | Fungicidal compositions containing 2-furyl-benzimidazole | |
| AU529888B2 (en) | Aqueous isocyanate emulsions and their use as binders in a process for the production of shaped articles | |
| FR2559150A1 (fr) | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides | |
| JPS59206370A (ja) | 除草剤シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 | |
| EP0249566B1 (fr) | Compositions bactéricides à base de dérivés de l'acide phosphoreux | |
| NO760451L (no) | ||
| US4013444A (en) | Inhibiting grass growth with 5-acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide | |
| EP0599749A1 (fr) | Dérivés de 2-alkoxy 2-imidazoline-5 ones fongicides | |
| US3152953A (en) | Method of killing fish with antimycin | |
| PT86938B (pt) | Processo para a preparacao de um composto macrolitico | |
| IL35659A (en) | 9-azolylfluorene-9-carboxylic acid derivatives,their production and their use for the regulation of plant growth | |
| US3994713A (en) | Herbicidal alanine derivatives | |
| DE60006256T2 (de) | Verfahren zur bekämpfung von pilzen unter verwendung von phenylhydrazin-derivaten | |
| EP0181826A1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
| DE1670709A1 (de) | Pestizide Mittel | |
| PH26189A (en) | Phosphonium salts | |
| JPS60231602A (ja) | 殺菌組成物およびその使用方法 | |
| DE2050979C2 (de) | 3-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoffverbindungen | |
| GB514250A (en) | Improvements in preparations and processes for stimulating the formation of roots and acting upon secondary meristems | |
| EP0246171A2 (fr) | Compositions fongicides à base de dérivés nicotiniques, nouveaux dérivés nicotiniques et leur préparation | |
| EP0040344B1 (de) | 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide | |
| IL27724A (en) | Thiaimidazolidines and their preparation | |
| US3739012A (en) | Dimethylsulfonium - 2-((alkoxycarbonyl)carbonyl)phenacylides and derivatives thereof | |
| EP0316245A1 (fr) | Dérivés nicotiniques fongicides |