NO763031L - HALOGENATED HYDROTIOFENDIOXIDES WITH ALGICIDE, BACTERICIDE AND FIRE-INHIBITING EFFECT. - Google Patents

HALOGENATED HYDROTIOFENDIOXIDES WITH ALGICIDE, BACTERICIDE AND FIRE-INHIBITING EFFECT.

Info

Publication number
NO763031L
NO763031L NO763031A NO763031A NO763031L NO 763031 L NO763031 L NO 763031L NO 763031 A NO763031 A NO 763031A NO 763031 A NO763031 A NO 763031A NO 763031 L NO763031 L NO 763031L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
dioxide
bacteria
growth
reproduction
Prior art date
Application number
NO763031A
Other languages
Norwegian (no)
Inventor
Stanley Joseph Buckman
John Dominic Pera
Joseph Gabriel Egon Fenyes
Original Assignee
Buckman Labor Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Buckman Labor Inc filed Critical Buckman Labor Inc
Publication of NO763031L publication Critical patent/NO763031L/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/08—Organic materials containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C1/00—Chemical treatment prior to tanning
    • C14C1/02—Curing raw hides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

"Halogenerte hydrotiofendioksyder med algicid, baktericid og brannhemmende virkning"."Halogenated hydrothiophene dioxides with algicidal, bactericidal and flame retardant effects".

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder anvendelse av halogenerte hydrotiofen-1,1-dioksyder ved bekjempelse av vekst og formering av alger og bakterier, omfattende slim-dannende bakterier, jern-bakterier og sulfat-reduserende bakterier i forskjellige . fremgangsmåter som innbefatter vann og substanser som normalt er følsomme for bakteriell nedbrytning eller ødeleggelse i nærvær av vann. I tillegg er disse produkter nyttige som brannhemmende midler. The present invention relates to the use of halogenated hydrothiophene-1,1-dioxides in combating the growth and reproduction of algae and bacteria, including slime-forming bacteria, iron bacteria and sulfate-reducing bacteria in various . processes involving water and substances normally susceptible to bacterial degradation or destruction in the presence of water. In addition, these products are useful as fire retardants.

Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er anvendbare for bekjempelse av slim i tremasse- og papir-fabrikker, som baktericider og algicider ved behandling av friskt vann for bruk i industrielle prosesser, som baktericider og algicider i kjøletårn og som algicider i badebasenger. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er også anvendelige som agrikultur- eller baktericider. I tillegg kan forbindelsene anvendes som konserveringsmidler for lim: tetnings-, mørtel- og sparkelforbindelser; fugesement: rensemidler; gulv-voksemulsjoner og gulvpoleringsmidler; hudkonserveringsmidler: sverte; lateksemulsjoner;'vaskestivelse; skjærevæske-emulsjoner; lateksmalinger; belegg, finisher og trykkfarger basert på stivelse og lateks for tremasse og papir; spinne-emulsjoner; finish-løsning-er og trykkepastaer for anvendelse i tekstilindustrien. Disse produkter er også effektive mot sulfat-reduserende og jern-bakterier. For en mere fullstendig diskusjon av jern- og sulfat-reduserende bakterier, henvises til US patenter 2.929.758 og 3.198.733, respektive, hvilke referenser herved gjøres til en del av foreliggende søknad. The compounds according to the invention are useful for fighting slime in pulp and paper factories, as bactericides and algaecides when treating fresh water for use in industrial processes, as bactericides and algaecides in cooling towers and as algaecides in swimming pools. The compounds according to the invention are also applicable as agricultural or bactericides. In addition, the compounds can be used as preservatives for glue: sealing, mortar and trowel compounds; joint cement: cleaning agents; floor wax emulsions and floor polishes; skin preservatives: black; latex emulsions; washing starch; cutting fluid emulsions; latex paints; coatings, finishes and inks based on starch and latex for wood pulp and paper; spinning emulsions; finish solutions and printing pastes for use in the textile industry. These products are also effective against sulfate-reducing and iron-reducing bacteria. For a more complete discussion of iron- and sulfate-reducing bacteria, reference is made to US patents 2,929,758 and 3,198,733, respectively, which references are hereby made a part of the present application.

Mange av de foran nevnte produkter som kan konserveres med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, omfatter emulsjoner av polymerer og kopolymerer av vinylacetat og akrylforbindelser. Disse emulsjoner justeres vanligvis til alkaliske pH-verdier for å stabilisere emulsjonene. De fleste industrielle baktericider er mindre effektive ved alkaliske pH-verdier enn ved et svakt surt pH eller baktericidene ødelegges ved et alkalisk pH. Det er funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen faktisk er mere effektive i alkaliske systemer enn i nøytrale eller svakt sure systemer. Many of the aforementioned products which can be preserved with the compounds according to the invention comprise emulsions of polymers and copolymers of vinyl acetate and acrylic compounds. These emulsions are usually adjusted to alkaline pH values to stabilize the emulsions. Most industrial bactericides are less effective at alkaline pH values than at a slightly acidic pH or the bactericides are destroyed at an alkaline pH. It has been found that the compounds according to the invention are actually more effective in alkaline systems than in neutral or slightly acidic systems.

Det er et hovedformål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av vekst og formering av alger og bakterier. It is a main purpose of the present invention to provide a method for combating the growth and reproduction of algae and bacteria.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av slim-dannendé bakterier. It is another object of the invention to provide a method for combating slime-forming bacteria.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for anvendelse ved bekjempelse av vekst av sulfat-reduserende bakterier. It is another object of the invention to provide a method for use in combating the growth of sulphate-reducing bacteria.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av jern-bakterier. It is another object of the invention to provide a method for combating iron bacteria.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for konservering av vannemulsjons-malinger og andre lateks-emulsjoner. It is another object of the invention to provide a method for preserving water emulsion paints and other latex emulsions.

Det er.et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe et additiv for organiske blandinger som kan gjøre slike blandinger .. brannhemmende. It is another object of the invention to provide an additive for organic mixtures which can make such mixtures fire retardant.

Disse og andre formål og fordeler ved oppfinnelsen vil fremgå av den etterfølgende beksrivelse. These and other objects and advantages of the invention will be apparent from the following description.

For gjennomføring av de foran nevnte og beslektede formål omfatter oppfinnelsen de trekk som i det følgende er fullstendig beskrevet i og spesielt utpekt i kravene, og den følgende beskrivelse angir i detalj visse illustrerende utførelsesformer av oppfinnelsen, idet disse imidlertid bare angir noen få av de forskjellige måter som oppfinnelsens prinsipp kan anvendes på. For the implementation of the above-mentioned and related purposes, the invention comprises the features which are hereinafter fully described in and specifically designated in the claims, and the following description indicates in detail certain illustrative embodiments of the invention, although these only indicate a few of the various ways in which the principle of the invention can be applied.

De foran nevnte formål og fordeler oppnås ved anvendelse av forbindelsene ifølge oppfinnelsen som kan fremstilles ved først å omsette 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med klor eller brom slik at det dannes 3,4-diklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd eller 3,4-dibromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd. Hver av disse halogenerte forbindelser kan dehydrohalogeneres ved å bruke alkaliske reagens-er slik at det dannes 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd eller 3-klor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd. Forbindelsen 3-jod-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kan så fremstilles ved å behandle 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med natriumjodid i aceton. The aforementioned purposes and advantages are achieved by using the compounds according to the invention which can be prepared by first reacting 2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide with chlorine or bromine so that 3,4-dichloro-tetrahydrothiophene-1,1 is formed -dioxide or 3,4-dibromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide. Each of these halogenated compounds can be dehydrohalogenated using alkaline reagents to form 3-bromo-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide or 3-chloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide. The compound 3-iodo-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide can then be prepared by treating 3-bromo-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide with sodium iodide in acetone.

3-fluor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kan fremstilles ved å behandle 3-klor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med sølvfluorid og hydrogenfluorid. 3-Fluoro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide can be prepared by treating 3-chloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide with silver fluoride and hydrogen fluoride.

Mellomproduktet 3-halogen-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kloreres eller bromeres deretter for å mette dobbeltbindingen i ringen enten med klor eller brom og derved fremstilles forbindelsene ifølge oppfinnelsen med formelen: The intermediate product 3-halo-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide is then chlorinated or brominated to saturate the double bond in the ring either with chlorine or bromine, thereby producing the compounds according to the invention with the formula:

hvor X betyr F, Cl, Br eller I og X.^ betyr Cl eller Br. where X means F, Cl, Br or I and X.^ means Cl or Br.

Eksempler på spesielle forbindelser som er funnet å være spesielt anvendbare i oppfinnelsen er som følger: 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-dibrom-4-klortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2 , 3-dibr.om-4-jodtetrahydrotiof en-1, 1-dioksyd . Examples of special compounds which have been found to be particularly useful in the invention are as follows: 2,3,4-trichlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3-dichloro -4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3-dichloro-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3,4-tribromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3-dibromo-4-chlorotetrahydrothiophene-1, 1-dioxide 2,3-dibromo-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide 2,3-dibromo-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide.

Forbindelsen 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd dehydrobromeres ved å anvende en ekvivalent av en alkalisk forbindelse for å fremstille den nye forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med formelen: The compound 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is dehydrobrominated using one equivalent of an alkaline compound to prepare the new compound 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide with the formula:

Noen av disse forbindelser er beskrevet i US patenter 2.898.205, 2.937.972, 2.939.871 og 3.806.598, hvilke beskrivelser er gjort til en del av foreliggende søknad. Disse referanser lærer at halogenerte tetrahydrotiofen-1,1-dioksyder oppviser biologisk aktivitet som gjør dem anvendbare som fungicider, her-bicider, insekticider, miticider, nematocider og frøbeskyttelses-midler, men inneholder ingen lære om at forbindelsene som er angitt i foreliggende søknad ville være anvendbare enten som algicider, baktericider eller brannhemmende midler. Some of these compounds are described in US patents 2,898,205, 2,937,972, 2,939,871 and 3,806,598, which descriptions are made part of the present application. These references teach that halogenated tetrahydrothiophene-1,1-dioxides exhibit biological activity that makes them useful as fungicides, herbicides, insecticides, miticides, nematicides and seed protectants, but contain no teaching that the compounds disclosed in the present application would be applicable either as algaecides, bactericides or fire retardants.

De aktive forbindelsene i foreliggende oppfinnelse kan anvendes i en rekke forskjellige typer av preparater. De kan fortynnes med en bærer som f.eks. inerte faststoffer, organiske løsningsmidler og dispergeringsmidler på vanlig, kjente måter som er kjente på fagområdet. The active compounds in the present invention can be used in a number of different types of preparations. They can be diluted with a carrier such as e.g. inert solids, organic solvents and dispersants in usual, known ways known in the art.

Faste preparater kan foreligge i form av pulvere. Preparatene kan være homogene pulvere som kan anvendes som de er eller fortynnes med inerte faststoffer slik at det dannes støv. Naturlige leirer, kaolin, diatomejord, bentonitt, syntetisk, fint silisiumdioksyd, kalsiumsilikat, talk, pyrofyllitt og andre inerte, faste bærere som vanligvis brukes i pulverformige preparater kan med fordel brukes. Den aktive forbindelsen utgjør vanligvis fra ca. 0,5 til 90, fortrinnsvis fra ca. 2 til 10, prosent av disse pulverformige preparater. Faststoffene må vanligvis være meget findelt. Solid preparations may be available in the form of powders. The preparations can be homogeneous powders that can be used as they are or diluted with inert solids so that dust is formed. Natural clays, kaolin, diatomaceous earth, bentonite, synthetic fine silica, calcium silicate, talc, pyrophyllite and other inert, solid carriers commonly used in powdered preparations can be used with advantage. The active compound usually makes up from approx. 0.5 to 90, preferably from approx. 2 to 10 percent of these powdery preparations. The solids must usually be very finely divided.

Flytende preparater som inneholder de ovenfor beskrevne, aktive forbindelsene kan fremstilles ved å blande de aktive forbindelsene med egnede løsningsmidler, sammen med et egnet over-flateaktivt middel. Typiske væskemedier som vanligvis brukes er alifatiske alkoholder, ketoner, benzen, toluen og liknende. Den aktive bestanddelen utgjør vanligvis fra ca. 0,5 til ca. 50% av disse flytende preparatene, som deretter kan fortynnes, f.eks. Liquid preparations containing the active compounds described above can be prepared by mixing the active compounds with suitable solvents, together with a suitable surfactant. Typical liquid media that are usually used are aliphatic alcohols, ketones, benzene, toluene and the like. The active ingredient usually makes up from approx. 0.5 to approx. 50% of these liquid preparations, which can then be diluted, e.g.

med vann, til den ønskede konsentrasjon for applisering. Slike konsentrater som er fremstilt av fabrikanten, har den fordel at forbrukeren bare behøver å blande dem med en på stedet tilgjengelig bærer, fortrinnsvis vann, hvorved transportkostnadene reduseres og det skaffes et produkt som kan brukes med et minimum av utstyr og anstrengelse. with water, to the desired concentration for application. Such concentrates produced by the manufacturer have the advantage that the consumer only needs to mix them with a locally available carrier, preferably water, thereby reducing transport costs and providing a product that can be used with a minimum of equipment and effort.

Preparater i form av fuktbare pulvere kan inneholde ett eller flere overflateaktive midler, som f.eks. fukte- eller dispergeringsmidler. De overfla teaktive midlene bevirker at preparater i form av fuktbare pulvere lett dispergeres i vann. Egnede overflateaktive midler som kan anvendes omfatter anioniske, kationiske eller ikke-ioniske typer som beskrevet av A.M. Schwartz, J. W. Perry og J. Berch i "Surface Active Agents and Detergents", vol. II. Interscience Publishers, Inc., New York, New York (195 9). Preparations in the form of wettable powders may contain one or more surfactants, such as e.g. wetting or dispersing agents. The surface-active agents cause preparations in the form of wettable powders to be easily dispersed in water. Suitable surfactants which may be used include anionic, cationic or nonionic types as described by A.M. Schwartz, J.W. Perry and J. Berch in "Surface Active Agents and Detergents", vol. II. Interscience Publishers, Inc., New York, New York (1959).

Når disse forbindelser anvendes som algicider og/eller baktericider ifølge det som læres i oppfinnelsen, varierer pass-ende mengder fra 0,1 til 100 deler pr. million deler vann. Fore-trukne mengder varierer fra ca. 0,5 til 300 deler pr. million deler vann. Det skal forståes at større mengder av de aktive bestanddelene kan brukes uten skadelig virkning, men slike større mengder øker kostnadene for operasjonen med begrenset materiell fordel. When these compounds are used as algicides and/or bactericides according to what is taught in the invention, appropriate amounts vary from 0.1 to 100 parts per million parts of water. Preferred amounts vary from approx. 0.5 to 300 parts per million parts of water. It should be understood that larger amounts of the active ingredients can be used without adverse effect, but such larger amounts increase the cost of the operation with limited material benefit.

Det er funnet at forbindelsene som er beskrevet i foreliggende oppfinnelse er meget effektive som algicider og også meget effektive som baktericider og kan anvendes for bekjempelse av vekst og formering av disse skadeorganismer når de er til stede alene eller begge samtidig forekommer. It has been found that the compounds described in the present invention are very effective as algicides and also very effective as bactericides and can be used to combat the growth and reproduction of these harmful organisms when they are present alone or both occur simultaneously.

For å forklare oppfinnelsen næremere skal følgende eksempler beskrives. Det skal imidlertid forståes at oppfinnelsen ikke skal være begrenset til de spesielle betingelser eller de-taljer som er angitt i eksemplene, bortsett fra når slike begrens-ninger er spesifisert i de medfølgende krav. Alle deler er vekt-deler om ikke annet er angitt. To explain the invention in more detail, the following examples will be described. However, it should be understood that the invention shall not be limited to the special conditions or details indicated in the examples, except when such limitations are specified in the accompanying claims. All parts are parts by weight unless otherwise stated.

Eksempel 1.Example 1.

Fremstilling av 2,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd. Preparation of 2,3,4-trichloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide.

Denne forbindelse ble fremstilt på den måte som er beskrevet i eksempel 3 i US patent 2.939.871. This compound was prepared in the manner described in example 3 of US patent 2,939,871.

Eksempel 2.Example 2.

Fremstilling av 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd. Preparation of 2,3-dichloro-4-bromo-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide.

En 100 ml trehalskoble utstyrt med en tørr-is-kjøler, tilførselstrakt og termometer ble tilført 5,0 gram (0,0254 mol) 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd og 10,0 gram karbontetraklorid. Kolben ble oppvarmet med en varmemantel og innholdet ble om-rørt ved hjelp av en Teflon-belagt magnetrører. Innholdet i kolben ble oppvarmet til 60°C og 3,9 gram (0,029 mol) sulfuryl-klorid ble tilsatt dråpevis. En blanding av 0,1 gram benzoyl-peroksyd og 10 gram karbontetraklorid ble tilsatt og reaksjons blandingen ble oppvarmet med tilbakeløp i 8 timer. A 100 mL three-necked flask equipped with a dry-ice cooler, addition funnel, and thermometer was charged with 5.0 grams (0.0254 mol) of 3-bromo-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide and 10.0 grams of carbon tetrachloride. The flask was heated with a heating mantle and the contents were stirred using a Teflon-coated magnetic stirrer. The contents of the flask were heated to 60°C and 3.9 grams (0.029 mol) of sulfuryl chloride were added dropwise. A mixture of 0.1 gram of benzoyl peroxide and 10 gram of carbon tetrachloride was added and the reaction mixture was heated at reflux for 8 hours.

Reaksjonsblandingen ble så tilsatt til 150 ml vann og blandingen ble ekstrahert tre ganger med 20 ml porsjoner karbontetraklorid. De kombinerte karbontetrakloridekstraktene ble tørket med magnesiumsulfat og løsningsmidlet ble fordampet ved hjelp av en roterende våkuumfordamper. Produktet var 5,45 gram (80% utbytte) av en viskos olje. Infrarødt spektrum viste at sulfonbåndet fortsatt var til stede og at karbon-karbon-umettet-heten hadde forsvunnet. The reaction mixture was then added to 150 ml of water and the mixture was extracted three times with 20 ml portions of carbon tetrachloride. The combined carbon tetrachloride extracts were dried with magnesium sulfate and the solvent was evaporated using a rotary vacuum evaporator. The product was 5.45 grams (80% yield) of a viscous oil. Infrared spectrum showed that the sulfone bond was still present and that the carbon-carbon unsaturation had disappeared.

Eksempel 3.Example 3.

Fremstilling av 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd. Preparation of 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide.

En 250 ml Erlenmeyer-kolbe ble tilført 5,0 gram (0,018 mol) 2,3-diklor-4-brom-tétrahydrotiofen-1,1-dioksyd og 50 ml metanol. Løsningen ble behandlet med 1,1 gram (0,018 mol) 28%- A 250 ml Erlenmeyer flask was charged with 5.0 grams (0.018 mol) of 2,3-dichloro-4-bromo-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide and 50 ml of methanol. The solution was treated with 1.1 grams (0.018 mol) of 28%-

ig vandig ammoniakk ved 25°C. Temperaturen steg til ca. 30°C på 15 minutter og en liten mengde ammoniumbromid falt ut. Isvann ble tilsatt til reaksjonsblandingen og en brun olje falt ut. Denne olje ble fjernet ved ekstraksjon med 40 ml metylenklorid'. Metylenkloridløsningen ble tørket med vannfritt magnesiumsulfat in aqueous ammonia at 25°C. The temperature rose to approx. 30°C in 15 minutes and a small amount of ammonium bromide precipitated. Ice water was added to the reaction mixture and a brown oil precipitated. This oil was removed by extraction with 40 ml of methylene chloride. The methylene chloride solution was dried with anhydrous magnesium sulfate

og inndampet slik at den nye forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydro-tiof en-1 , 1-dioksyd ble oppnådd. Infrarødt spektrum av denne forbindelse viste det sterke sulfonbåndet og et tydelig karbon-til-krabon umettethetsbånd. and evaporated so that the new compound 2,3-dichloro-2,3-dihydro-thiophene-1,1-dioxide was obtained. Infrared spectrum of this compound showed the strong sulfone band and a distinct carbon-to-carbon unsaturation band.

Eksempel 4.Example 4.

Forbindelsene 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelseB) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) ble testet ved hjelp av tremasse-substrat-metoden beskrevet i US patent 2.881.070, hvilken beskrivelse herved gjøres til en del av foreliggende oppfinnelse, ved å bruke Enterobacter aerogenes og tremassesubstrater som ble bufret til pH-verdier på 5,5, 6,5 og 7,5, respektive. Resultatene vises i tabell 1. The compounds 2,3,4-trichlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide (compound A), 2,3-dichloro-4-bromo-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide (compound B) and 2,3-dichloro-2,3- dihydrothiophene-1,1-dioxide (compound C) was tested using the pulp substrate method described in US patent 2,881,070, which description is hereby made a part of the present invention, using Enterobacter aerogenes and pulp substrates that were buffered to pH values of 5.5, 6.5 and 7.5, respectively. The results are shown in Table 1.

Eksempel 5 . Example 5.

Virkningen av 2,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse B) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på vekst av den sulfat-reduserende Desulfovibrio desulfuricans ble bestemt ved å bruke den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1 i US patent 3.198.733, som herved gjøres til del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 2. The effect of 2,3,4-trichloro-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide (compound A), 2,3-dichloro-4-bromo-tetrahydrothiophene-1,1-dioxide (compound B) and 2,3-dichloro- 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide (compound C) on the growth of the sulfate-reducing Desulfovibrio desulfuricans was determined using the method described in Example 1 of US Patent 3,198,733, which is hereby incorporated by reference present application. The results are listed in Table 2.

Eksempel 6. Example 6.

Effekten av forbindelsene 2,3,4-triklor-tetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse B) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på veksten av jern-bakterien Sphaerotilus natans ble bestemt ved å bruke den metode som er beskrevet i eksempel 1 i US patent 2.929.758, som herved gjøres til en del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 3. The effect of the compounds 2,3,4-trichloro-tetrahydro-thiophene-1,1-dioxide (compound A), 2,3-dichloro-4-bromo-tetrahydro-thiophene-1,1-dioxide (compound B) and 2 ,3-dichloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide (compound C) on the growth of the iron bacterium Sphaerotilus natans was determined using the method described in Example 1 of US patent 2,929,758, which hereby be made part of the present application. The results are listed in Table 3.

Eksempel 7. Example 7.

Virkningen av forbindelsene 2,3,4-triklortetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-bromtetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelseB) og 2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på de tre algene, Chlorella pyrenoidosa, Chlorococcum hypnosporum og Phormidium inundatum ble bestemt ved å bruke den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 7 i US patent 3.856.851, som herved gjøres til del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 4. The effect of the compounds 2,3,4-trichlorotetrahydro-thiophene-1,1-dioxide (compound A), 2,3-dichloro-4-bromotetrahydro-thiophene-1,1-dioxide (compound B) and 2,3-dihydrothiophene- 1,1-dioxide (compound C) on the three algae, Chlorella pyrenoidosa, Chlorococcum hypnosporum and Phormidium inundatum was determined using the method described in example 7 of US patent 3,856,851, which is hereby made part of the present application . The results are listed in Table 4.

Observasjoner av vekst ble gjort på basis av følgende nøkkel: Observations of growth were made on the basis of the following key:

4 = utmerket vekst4 = excellent growth

3 = god vekst3 = good growth

2 = dårlig vekst2 = poor growth

1 = meget dårlig, sparsom, tvilsom vekst 0 = ingen vekst 1 = very poor, sparse, questionable growth 0 = no growth

Eksempel 8.Example 8.

Konservering av en vann-emylsjonsmaling med 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd. Preservation of a water-emulsion paint with 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide.

En vann-emulsjonsmaling ble laget på konvensjonell måte ved å bruke en poly(vinylacetat)harpiks som bindemiddel og rutil-titandioksyd og kalsiumkarbonat som pigmenter. Malingen inneholdt også dispergeringsmidler, antiskummiddel, et hydroksyetylcellulose-fortykningsmiddel og vann som dispergerende medium. Malingens pH var 7,8. A water-emulsion paint was made in a conventional manner using a poly(vinyl acetate) resin as a binder and rutile titanium dioxide and calcium carbonate as pigments. The paint also contained dispersants, antifoam, a hydroxyethyl cellulose thickener and water as a dispersing medium. The pH of the paint was 7.8.

En 25%-ig løsning av 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd i butyleter av etylenglykol (butylcellosolve) ble tilsatt til prøver av malingen slik at konsentrasjonene av konserveringsmiddel var 0, 50, 100, 500 og 1000 deler pr. million basert på totalvekten av malingen. Malingen ble så inokulert med en kultur av bakterien Pseudomonas aeruginosa. , Kulturen ble fremstilt ved å dyrke bakterien i en næringskultur i 24 timer og så inokulere plater med næringsagar med kulturen. Etter 24 timer ble bakteriecellene vasket fra agaren ved hjelp av normal salt- løsning. Saltløsningen ble fortynnet slik at det inokulum som ble tilsatt til hver malingsprøve inneholdt 1.200.000 celler. A 25% solution of 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide in butyl ether of ethylene glycol (butylcellosolve) was added to samples of the paint so that the concentrations of preservative were 0, 50, 100, 500 and 1000 parts per million based on the total weight of the paint. The paint was then inoculated with a culture of the bacterium Pseudomonas aeruginosa. , The culture was prepared by growing the bacterium in a nutrient culture for 24 hours and then inoculating nutrient agar plates with the culture. After 24 hours, the bacterial cells were washed from the agar using normal salt solution. The salt solution was diluted so that the inoculum added to each paint sample contained 1,200,000 cells.

Den inokulerte malingen fikk stå ved romstemperatur og ble. testet på sterilitet ved streking av malingsprøver på Petriskåler som inneholder næringsagar 1, 3 og 7 dager etter inokuler-ingen . The inoculated paint was allowed to stand at room temperature and became tested for sterility by streaking paint samples on Petri dishes containing nutrient agar 1, 3 and 7 days after inoculation.

Etter en dag ga den ubehandlede malingen og den prøve som inneholdt 50 deler pr. million av konserveringsmidlet kraftig vekst av bakterier på Petri-skålene. Den prøve som inneholdt 100 deler pr. million av konserveringsmidlet oppviste bare svak vekst på Petri-skålene. Ved videre henstand drepte konserveringsmidlet inokulumet fullstendig ved alle brukte konsentrasjoner. Etter 3 og 7 dager oppviste således heller ikke rnalingsprøver som inneholdt 50 og 100 deler pr. million konserveringsmiddel noen vekst på strekede Petriskåler, mens den ubehandlede kontrollen ga sterk vekst på agaren i Petri-skålene. After one day, the untreated paint and the sample containing 50 parts per million of the preservative vigorous growth of bacteria on the Petri dishes. The sample that contained 100 parts per million of the preservative showed only slight growth on the Petri dishes. Upon further exposure, the preservative completely killed the inoculum at all concentrations used. Thus, after 3 and 7 days, rnaling samples containing 50 and 100 parts per million preservative some growth on streaked Petri dishes, while the untreated control gave strong growth on the agar in the Petri dishes.

Eksempel 9.Example 9.

Forbindelsene 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3-dibrom-4-klortetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd; 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd og 2,3-dibrom-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd ble testet med de metoder som er brukt i eksemplene 4 og 7 og de oppnådde resultater var like idet alle forbindelser, oppviste utmerket baktericid og algicid aktivitet. The compounds 2,3-dichloro-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide; 2,3-dichloro-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide; 2,3,4-tribromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide; 2,3-dibromo-4-chlorotetrahydro-thiophene-1,1-dioxide; 2,3-dibromo-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide and 2,3-dibromo-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide were tested by the methods used in Examples 4 and 7 and the results obtained were similar since all compounds showed excellent bactericidal and algicidal activity.

Eksempel 10.Example 10.

Effektiviteten for forbindelsene ifølge oppfinnelsen som brannhemmende midler ble bestemt ved hjelp av en metode som er beskrevet i eksempel 30 i US patent 3.932.478. Disse tester indikerer at disse produkter var effektive brannhemmende midler når de ble brukt i en mengde som varierte mellom ca 1 og 5% basert på totalvekten av preparatet. The effectiveness of the compounds according to the invention as fire retardants was determined using a method described in example 30 of US patent 3,932,478. These tests indicate that these products were effective fire retardants when used in an amount that varied between about 1 and 5% based on the total weight of the preparation.

Mens spesielle utførelsesformer av oppfinnelsen er beskrevet, skal det naturligvis forståes at oppfinnelsen ikke er begrenset til dette siden det kan foretas mange modifikasjoner, While particular embodiments of the invention have been described, it should of course be understood that the invention is not limited thereto since many modifications can be made,

og det er forutsatt at alle slike modifikasjoner som de medfølgende krav dekker faller innenfor oppfinnelsestanken. and it is assumed that all such modifications as the accompanying claims cover fall within the scope of the invention.

Oppfinnelsen er beskrevet på denne måten, og det som kreves og ønskes sikret ved patent er: The invention is described in this way, and what is required and desired to be secured by a patent is:

Claims (22)

1.F remgangsmåte for å hindre av vekst og formering av alger og bakterier i vandige systemer, karakterisert ved at nevnte alger og bakterier bringes i kontakt med en forbindelse med formelen: 1. Process for preventing the growth and reproduction of algae and bacteria in aqueous systems, characterized in that said algae and bacteria are brought into contact with a compound of the formula: hvor X betyr F, Cl, Br eller I og X^ betyrC l eller Br i en mengde som et tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte alger og bakterier.where X means F, Cl, Br or I and X^ means Cl or Br in an amount sufficient to prevent the growth and reproduction of said algae and bacteria. 2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen. 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.2. Method according to claim 1, characterized in that the compound. 2,3,4-trichlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes,3. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used, 4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.4. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dichloro-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.5. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dichloro-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes .6. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3,4-tribromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-klortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.7. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dibromo-4-chlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.8. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dibromo-4-fluorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used. 9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes9. Method according to claim 1, characterized in that the compound 2,3-dibromo-4-iodotetrahydrothiophene-1,1-dioxide is used 10. Fremgangsmåte ifølge krav 1', karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.10. Method according to claim 1', characterized in that the compound 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide is used. 11. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av alger i et vandig system, karakterisert ved at nevnte alger bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte alger.11. Method for preventing the growth and reproduction of algae in an aqueous system, characterized in that said algae are brought into contact with a compound as defined in claim 1 in an amount sufficient to prevent the growth and reproduction of said algae. 12. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av jern-bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte jern-bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte jern-bakterier.12. Method for preventing growth and reproduction of iron bacteria in an aqueous system, characterized in that said iron bacteria are brought into contact with a compound as defined in claim 1 in an amount that is sufficient to prevent growth and reproduction of said iron bacteria. 13. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av sulfat-reduserende bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte sulfat-reduserende bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte sulfatreduserende bakterier.13. Method for preventing growth and reproduction of sulfate-reducing bacteria in an aqueous system, characterized in that said sulfate-reducing bacteria are brought into contact with a compound as defined in claim 1 in an amount sufficient to prevent growth and reproduction of said sulfate-reducing bacteria. 14. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av slim-dannende bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte slim-dannende bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som . definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte slim-dannende bakterier.14. Method for preventing the growth and reproduction of slime-forming bacteria in an aqueous system, characterized in that said slime-forming bacteria are brought into contact with a compound such as . defined in claim 1 in an amount that is sufficient to prevent the growth and reproduction of said slime-forming bacteria. 15. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av vann-emulsjonsmalinger som kan ødelegges av bakterier, karakterisert ved at det til nevnte maling tilsettes en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre bakteriell ødeleggelse.15. Method for preventing bacterial destruction of water-emulsion paints that can be destroyed by bacteria, characterized in that a compound as defined in claim 1 is added to said paint in an amount sufficient to prevent bacterial destruction. 16. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av vann-løselige og -dispergerbare skjæreoljer som anvendes ved maskinbearbeiding av metaller, hvilke oljer er følsomme for nevnte ødeleggelse ved bakterier, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte skjæreolje i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.16. Method for preventing bacterial destruction of water-soluble and -dispersible cutting oils used in the machining of metals, which oils are sensitive to said destruction by bacteria, characterized in that a compound as defined in claim 1 is added to said cutting oil in an amount which is sufficient to prevent said bacterial spoilage. 17. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av proteinholdige materialer, omfattende huder og lær fremstilt derfra, som er følsomme for ødeleggelse av bakterier, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte proteinholdige materiale i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.17. Method for preventing bacterial destruction of proteinaceous materials, including skins and leather produced therefrom, which are sensitive to destruction by bacteria, characterized in that a compound as defined in claim 1 is added to said proteinaceous material in an amount sufficient to prevent said bacterial destruction. 18. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av karbohydratmaterialer som er følsomme for nevnte bakterielle ødeleggelse, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte karbohydratmateriale i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.18. Method for preventing bacterial destruction of carbohydrate materials that are sensitive to said bacterial destruction, characterized in that a compound as defined in claim 1 is added to said carbohydrate material in an amount that is sufficient to prevent said bacterial destruction. 19. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av plast og tekstiler som er følsomme for nevnte ødeleggelse, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 innblandes i nevnte plast eller tekstiler eller tilsettes til et belegg som er påført på overflaten av slike materialer i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.19. Method for preventing bacterial destruction of plastics and textiles that are sensitive to said destruction, characterized in that a compound as defined in claim 1 is mixed into said plastics or textiles or added to a coating that is applied to the surface of such materials in a amount sufficient to prevent said bacterial spoilage. 20. Fremgangsmåte for å øke brannmotstandsevnen hos maling, papir, plast og tekstiler som underkastes ødeleggelse ved brann, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte maling, papir, plast og tekstiler i en mengde som er tilstrekkelig til å øke nevnte brannmotstandsevne.20. Method for increasing the fire resistance of paint, paper, plastic and textiles that are subject to destruction by fire, characterized in that a compound as defined in claim 1 is added to said paint, paper, plastic and textiles in an amount that is sufficient to increase mentioned fire resistance. 21. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd.21. Compound according to claim 1, characterized in that it is 2,3-dichloro-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide. 22. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd.22. Compound according to claim 1, characterized in that it is 2,3-dichloro-4-bromotetrahydrothiophene-1,1-dioxide.
NO763031A 1976-04-26 1976-09-03 HALOGENATED HYDROTIOFENDIOXIDES WITH ALGICIDE, BACTERICIDE AND FIRE-INHIBITING EFFECT. NO763031L (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68062576A 1976-04-26 1976-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO763031L true NO763031L (en) 1977-10-27

Family

ID=24731839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO763031A NO763031L (en) 1976-04-26 1976-09-03 HALOGENATED HYDROTIOFENDIOXIDES WITH ALGICIDE, BACTERICIDE AND FIRE-INHIBITING EFFECT.

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS52131573A (en)
BE (1) BE845225A (en)
BR (1) BR7606021A (en)
DE (1) DE2637917A1 (en)
FR (1) FR2349545A1 (en)
IL (1) IL51318A0 (en)
IT (1) IT1066376B (en)
NL (1) NL7609394A (en)
NO (1) NO763031L (en)
PT (1) PT65738B (en)
ZA (1) ZA766134B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
BE845225A (en) 1976-12-16
IT1066376B (en) 1985-03-04
FR2349545B3 (en) 1979-05-04
NL7609394A (en) 1977-10-28
DE2637917A1 (en) 1977-11-03
ZA766134B (en) 1977-09-28
PT65738B (en) 1978-04-20
FR2349545A1 (en) 1977-11-25
JPS52131573A (en) 1977-11-04
PT65738A (en) 1976-11-01
BR7606021A (en) 1978-04-11
IL51318A0 (en) 1977-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2900040B2 (en) Biocides to protect industrial materials and water systems
SK160897A3 (en) Potentiation of biocide activity using an n-alkyl heterocyclic compound
JPH0242003A (en) Industrial germicide
CA1056726A (en) Method for the control of micro-organisms
EP0827690B1 (en) Sulphur-containing quaternary ammonium ionene polymers and their use as microbicides
EP0837631B1 (en) Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole using an n-alkyl heterocyclic compound
EP0549006A2 (en) Ammonium and phosphonium salts and their use as biocides
CA2284531C (en) Microbicidal combinations of propiconazole with dodecylamine or a dodecylamine salt
US5466717A (en) Halogenated 4'-methoxyacetophenones as microbicides and preservatives
US3753677A (en) Tetracyanodithiadiene and its salts as bactericides and algicides
CZ93598A3 (en) Preparation and method of regulating biological pollution by making use of n-alkyl heterocyclic compounds
EP0756598B1 (en) Substituted 5,6-dihydro-5-oxo-1,4-dithiino-(2,3-d)-pyridazine-2,3-dicarbonitriles, compositions containing them and their use as antimicrobials
US5401881A (en) Sulfur-containing quaternary ammonium ionene polymers and their use as microbicides
NO166433B (en) ANTIMICROBIAL PREPARATION AND USE OF IT FOR AA INHIBITING GROWTH OF BACTERIES, SOPHES AND ALGES.
CA1326919C (en) Control of biofouling with certain alkylthioalkylamines
US20230180751A1 (en) Antimicrobial formula for chemistries and coatings
EP0876300B1 (en) Use of thiourea compounds for controlling biofouling
DE2637917A1 (en) HALOGENATED HYDROTHIOPHENE 1,1-DIOXIDES AND THEIR USE AS ALGICIDES, BACTERICIDES AND FLAME RETARDANTS
NO305311B1 (en) Method for inhibiting adhesion of bacterial cells to solid surfaces and controlling biological contamination in aqueous systems, as well as using the method
CZ93298A3 (en) Preparation and regulation method of biological contamination by making use of esters of oximes
US3915685A (en) Non-medical fungicidal bacteriacidal and algicidal composition