NO763031L - Halogenerte hydrotiofendioksyder med algicid, baktericid og brannhemmende virkning. - Google Patents

Abstract

"Halogenerte hydrotiofendioksyder med algicid, baktericid og brannhemmende virkning".

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder anvendelse av halogenerte hydrotiofen-1,1-dioksyder ved bekjempelse av vekst og formering av alger og bakterier, omfattende slim-dannende bakterier, jern-bakterier og sulfat-reduserende bakterier i forskjellige . fremgangsmåter som innbefatter vann og substanser som normalt er følsomme for bakteriell nedbrytning eller ødeleggelse i nærvær av vann. I tillegg er disse produkter nyttige som brannhemmende midler.

Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er anvendbare for bekjempelse av slim i tremasse- og papir-fabrikker, som baktericider og algicider ved behandling av friskt vann for bruk i industrielle prosesser, som baktericider og algicider i kjøletårn og som algicider i badebasenger. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er også anvendelige som agrikultur- eller baktericider. I tillegg kan forbindelsene anvendes som konserveringsmidler for lim: tetnings-, mørtel- og sparkelforbindelser; fugesement: rensemidler; gulv-voksemulsjoner og gulvpoleringsmidler; hudkonserveringsmidler: sverte; lateksemulsjoner;'vaskestivelse; skjærevæske-emulsjoner; lateksmalinger; belegg, finisher og trykkfarger basert på stivelse og lateks for tremasse og papir; spinne-emulsjoner; finish-løsning-er og trykkepastaer for anvendelse i tekstilindustrien. Disse produkter er også effektive mot sulfat-reduserende og jern-bakterier. For en mere fullstendig diskusjon av jern- og sulfat-reduserende bakterier, henvises til US patenter 2.929.758 og 3.198.733, respektive, hvilke referenser herved gjøres til en del av foreliggende søknad.

Mange av de foran nevnte produkter som kan konserveres med forbindelsene ifølge oppfinnelsen, omfatter emulsjoner av polymerer og kopolymerer av vinylacetat og akrylforbindelser. Disse emulsjoner justeres vanligvis til alkaliske pH-verdier for å stabilisere emulsjonene. De fleste industrielle baktericider er mindre effektive ved alkaliske pH-verdier enn ved et svakt surt pH eller baktericidene ødelegges ved et alkalisk pH. Det er funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen faktisk er mere effektive i alkaliske systemer enn i nøytrale eller svakt sure systemer.

Det er et hovedformål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av vekst og formering av alger og bakterier.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av slim-dannendé bakterier.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for anvendelse ved bekjempelse av vekst av sulfat-reduserende bakterier.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for bekjempelse av jern-bakterier.

Det er et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en fremgangsmåte for konservering av vannemulsjons-malinger og andre lateks-emulsjoner.

Det er.et annet formål med oppfinnelsen å tilveiebringe et additiv for organiske blandinger som kan gjøre slike blandinger .. brannhemmende.

Disse og andre formål og fordeler ved oppfinnelsen vil fremgå av den etterfølgende beksrivelse.

For gjennomføring av de foran nevnte og beslektede formål omfatter oppfinnelsen de trekk som i det følgende er fullstendig beskrevet i og spesielt utpekt i kravene, og den følgende beskrivelse angir i detalj visse illustrerende utførelsesformer av oppfinnelsen, idet disse imidlertid bare angir noen få av de forskjellige måter som oppfinnelsens prinsipp kan anvendes på.

De foran nevnte formål og fordeler oppnås ved anvendelse av forbindelsene ifølge oppfinnelsen som kan fremstilles ved først å omsette 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med klor eller brom slik at det dannes 3,4-diklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd eller 3,4-dibromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd. Hver av disse halogenerte forbindelser kan dehydrohalogeneres ved å bruke alkaliske reagens-er slik at det dannes 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd eller 3-klor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd. Forbindelsen 3-jod-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kan så fremstilles ved å behandle 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med natriumjodid i aceton.

3-fluor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kan fremstilles ved å behandle 3-klor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med sølvfluorid og hydrogenfluorid.

Mellomproduktet 3-halogen-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd kloreres eller bromeres deretter for å mette dobbeltbindingen i ringen enten med klor eller brom og derved fremstilles forbindelsene ifølge oppfinnelsen med formelen:

hvor X betyr F, Cl, Br eller I og X.^ betyr Cl eller Br.

Eksempler på spesielle forbindelser som er funnet å være spesielt anvendbare i oppfinnelsen er som følger: 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-dibrom-4-klortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd 2 , 3-dibr.om-4-jodtetrahydrotiof en-1, 1-dioksyd .

Forbindelsen 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd dehydrobromeres ved å anvende en ekvivalent av en alkalisk forbindelse for å fremstille den nye forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd med formelen:

Noen av disse forbindelser er beskrevet i US patenter 2.898.205, 2.937.972, 2.939.871 og 3.806.598, hvilke beskrivelser er gjort til en del av foreliggende søknad. Disse referanser lærer at halogenerte tetrahydrotiofen-1,1-dioksyder oppviser biologisk aktivitet som gjør dem anvendbare som fungicider, her-bicider, insekticider, miticider, nematocider og frøbeskyttelses-midler, men inneholder ingen lære om at forbindelsene som er angitt i foreliggende søknad ville være anvendbare enten som algicider, baktericider eller brannhemmende midler.

De aktive forbindelsene i foreliggende oppfinnelse kan anvendes i en rekke forskjellige typer av preparater. De kan fortynnes med en bærer som f.eks. inerte faststoffer, organiske løsningsmidler og dispergeringsmidler på vanlig, kjente måter som er kjente på fagområdet.

Faste preparater kan foreligge i form av pulvere. Preparatene kan være homogene pulvere som kan anvendes som de er eller fortynnes med inerte faststoffer slik at det dannes støv. Naturlige leirer, kaolin, diatomejord, bentonitt, syntetisk, fint silisiumdioksyd, kalsiumsilikat, talk, pyrofyllitt og andre inerte, faste bærere som vanligvis brukes i pulverformige preparater kan med fordel brukes. Den aktive forbindelsen utgjør vanligvis fra ca. 0,5 til 90, fortrinnsvis fra ca. 2 til 10, prosent av disse pulverformige preparater. Faststoffene må vanligvis være meget findelt.

Flytende preparater som inneholder de ovenfor beskrevne, aktive forbindelsene kan fremstilles ved å blande de aktive forbindelsene med egnede løsningsmidler, sammen med et egnet over-flateaktivt middel. Typiske væskemedier som vanligvis brukes er alifatiske alkoholder, ketoner, benzen, toluen og liknende. Den aktive bestanddelen utgjør vanligvis fra ca. 0,5 til ca. 50% av disse flytende preparatene, som deretter kan fortynnes, f.eks.

med vann, til den ønskede konsentrasjon for applisering. Slike konsentrater som er fremstilt av fabrikanten, har den fordel at forbrukeren bare behøver å blande dem med en på stedet tilgjengelig bærer, fortrinnsvis vann, hvorved transportkostnadene reduseres og det skaffes et produkt som kan brukes med et minimum av utstyr og anstrengelse.

Preparater i form av fuktbare pulvere kan inneholde ett eller flere overflateaktive midler, som f.eks. fukte- eller dispergeringsmidler. De overfla teaktive midlene bevirker at preparater i form av fuktbare pulvere lett dispergeres i vann. Egnede overflateaktive midler som kan anvendes omfatter anioniske, kationiske eller ikke-ioniske typer som beskrevet av A.M. Schwartz, J. W. Perry og J. Berch i "Surface Active Agents and Detergents", vol. II. Interscience Publishers, Inc., New York, New York (195 9).

Når disse forbindelser anvendes som algicider og/eller baktericider ifølge det som læres i oppfinnelsen, varierer pass-ende mengder fra 0,1 til 100 deler pr. million deler vann. Fore-trukne mengder varierer fra ca. 0,5 til 300 deler pr. million deler vann. Det skal forståes at større mengder av de aktive bestanddelene kan brukes uten skadelig virkning, men slike større mengder øker kostnadene for operasjonen med begrenset materiell fordel.

Det er funnet at forbindelsene som er beskrevet i foreliggende oppfinnelse er meget effektive som algicider og også meget effektive som baktericider og kan anvendes for bekjempelse av vekst og formering av disse skadeorganismer når de er til stede alene eller begge samtidig forekommer.

For å forklare oppfinnelsen næremere skal følgende eksempler beskrives. Det skal imidlertid forståes at oppfinnelsen ikke skal være begrenset til de spesielle betingelser eller de-taljer som er angitt i eksemplene, bortsett fra når slike begrens-ninger er spesifisert i de medfølgende krav. Alle deler er vekt-deler om ikke annet er angitt.

Eksempel 1.

Fremstilling av 2,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd.

Denne forbindelse ble fremstilt på den måte som er beskrevet i eksempel 3 i US patent 2.939.871.

Eksempel 2.

Fremstilling av 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd.

En 100 ml trehalskoble utstyrt med en tørr-is-kjøler, tilførselstrakt og termometer ble tilført 5,0 gram (0,0254 mol) 3-brom-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd og 10,0 gram karbontetraklorid. Kolben ble oppvarmet med en varmemantel og innholdet ble om-rørt ved hjelp av en Teflon-belagt magnetrører. Innholdet i kolben ble oppvarmet til 60°C og 3,9 gram (0,029 mol) sulfuryl-klorid ble tilsatt dråpevis. En blanding av 0,1 gram benzoyl-peroksyd og 10 gram karbontetraklorid ble tilsatt og reaksjons blandingen ble oppvarmet med tilbakeløp i 8 timer.

Reaksjonsblandingen ble så tilsatt til 150 ml vann og blandingen ble ekstrahert tre ganger med 20 ml porsjoner karbontetraklorid. De kombinerte karbontetrakloridekstraktene ble tørket med magnesiumsulfat og løsningsmidlet ble fordampet ved hjelp av en roterende våkuumfordamper. Produktet var 5,45 gram (80% utbytte) av en viskos olje. Infrarødt spektrum viste at sulfonbåndet fortsatt var til stede og at karbon-karbon-umettet-heten hadde forsvunnet.

Eksempel 3.

Fremstilling av 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd.

En 250 ml Erlenmeyer-kolbe ble tilført 5,0 gram (0,018 mol) 2,3-diklor-4-brom-tétrahydrotiofen-1,1-dioksyd og 50 ml metanol. Løsningen ble behandlet med 1,1 gram (0,018 mol) 28%-

ig vandig ammoniakk ved 25°C. Temperaturen steg til ca. 30°C på 15 minutter og en liten mengde ammoniumbromid falt ut. Isvann ble tilsatt til reaksjonsblandingen og en brun olje falt ut. Denne olje ble fjernet ved ekstraksjon med 40 ml metylenklorid'. Metylenkloridløsningen ble tørket med vannfritt magnesiumsulfat

og inndampet slik at den nye forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydro-tiof en-1 , 1-dioksyd ble oppnådd. Infrarødt spektrum av denne forbindelse viste det sterke sulfonbåndet og et tydelig karbon-til-krabon umettethetsbånd.

Eksempel 4.

Forbindelsene 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelseB) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) ble testet ved hjelp av tremasse-substrat-metoden beskrevet i US patent 2.881.070, hvilken beskrivelse herved gjøres til en del av foreliggende oppfinnelse, ved å bruke Enterobacter aerogenes og tremassesubstrater som ble bufret til pH-verdier på 5,5, 6,5 og 7,5, respektive. Resultatene vises i tabell 1.

Eksempel 5 .

Virkningen av 2,3,4-triklor-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse B) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på vekst av den sulfat-reduserende Desulfovibrio desulfuricans ble bestemt ved å bruke den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1 i US patent 3.198.733, som herved gjøres til del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 2.

Eksempel 6.

Effekten av forbindelsene 2,3,4-triklor-tetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-brom-tetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse B) og 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på veksten av jern-bakterien Sphaerotilus natans ble bestemt ved å bruke den metode som er beskrevet i eksempel 1 i US patent 2.929.758, som herved gjøres til en del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 3.

Eksempel 7.

Virkningen av forbindelsene 2,3,4-triklortetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelse A), 2,3-diklor-4-bromtetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd (forbindelseB) og 2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (forbindelse C) på de tre algene, Chlorella pyrenoidosa, Chlorococcum hypnosporum og Phormidium inundatum ble bestemt ved å bruke den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 7 i US patent 3.856.851, som herved gjøres til del av foreliggende søknad. Resultatene er oppført i tabell 4.

Observasjoner av vekst ble gjort på basis av følgende nøkkel:

4 = utmerket vekst

3 = god vekst

2 = dårlig vekst

1 = meget dårlig, sparsom, tvilsom vekst 0 = ingen vekst

Eksempel 8.

Konservering av en vann-emylsjonsmaling med 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd.

En vann-emulsjonsmaling ble laget på konvensjonell måte ved å bruke en poly(vinylacetat)harpiks som bindemiddel og rutil-titandioksyd og kalsiumkarbonat som pigmenter. Malingen inneholdt også dispergeringsmidler, antiskummiddel, et hydroksyetylcellulose-fortykningsmiddel og vann som dispergerende medium. Malingens pH var 7,8.

En 25%-ig løsning av 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd i butyleter av etylenglykol (butylcellosolve) ble tilsatt til prøver av malingen slik at konsentrasjonene av konserveringsmiddel var 0, 50, 100, 500 og 1000 deler pr. million basert på totalvekten av malingen. Malingen ble så inokulert med en kultur av bakterien Pseudomonas aeruginosa. , Kulturen ble fremstilt ved å dyrke bakterien i en næringskultur i 24 timer og så inokulere plater med næringsagar med kulturen. Etter 24 timer ble bakteriecellene vasket fra agaren ved hjelp av normal salt- løsning. Saltløsningen ble fortynnet slik at det inokulum som ble tilsatt til hver malingsprøve inneholdt 1.200.000 celler.

Den inokulerte malingen fikk stå ved romstemperatur og ble. testet på sterilitet ved streking av malingsprøver på Petriskåler som inneholder næringsagar 1, 3 og 7 dager etter inokuler-ingen .

Etter en dag ga den ubehandlede malingen og den prøve som inneholdt 50 deler pr. million av konserveringsmidlet kraftig vekst av bakterier på Petri-skålene. Den prøve som inneholdt 100 deler pr. million av konserveringsmidlet oppviste bare svak vekst på Petri-skålene. Ved videre henstand drepte konserveringsmidlet inokulumet fullstendig ved alle brukte konsentrasjoner. Etter 3 og 7 dager oppviste således heller ikke rnalingsprøver som inneholdt 50 og 100 deler pr. million konserveringsmiddel noen vekst på strekede Petriskåler, mens den ubehandlede kontrollen ga sterk vekst på agaren i Petri-skålene.

Eksempel 9.

Forbindelsene 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd; 2,3-dibrom-4-klortetrahydro-tiofen-1,1-dioksyd; 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd og 2,3-dibrom-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd ble testet med de metoder som er brukt i eksemplene 4 og 7 og de oppnådde resultater var like idet alle forbindelser, oppviste utmerket baktericid og algicid aktivitet.

Eksempel 10.

Effektiviteten for forbindelsene ifølge oppfinnelsen som brannhemmende midler ble bestemt ved hjelp av en metode som er beskrevet i eksempel 30 i US patent 3.932.478. Disse tester indikerer at disse produkter var effektive brannhemmende midler når de ble brukt i en mengde som varierte mellom ca 1 og 5% basert på totalvekten av preparatet.

Mens spesielle utførelsesformer av oppfinnelsen er beskrevet, skal det naturligvis forståes at oppfinnelsen ikke er begrenset til dette siden det kan foretas mange modifikasjoner,

og det er forutsatt at alle slike modifikasjoner som de medfølgende krav dekker faller innenfor oppfinnelsestanken.

Oppfinnelsen er beskrevet på denne måten, og det som kreves og ønskes sikret ved patent er:

Claims (22)

1.F remgangsmåte for å hindre av vekst og formering av alger og bakterier i vandige systemer, karakterisert ved at nevnte alger og bakterier bringes i kontakt med en forbindelse med formelen:

hvor X betyr F, Cl, Br eller I og X^ betyrC l eller Br i en mengde som et tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte alger og bakterier.

2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen. 2,3,4-triklortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes,

4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3,4-tribromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes .

7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-klortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

8. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-fluortetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen 2,3-dibrom-4-jodtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes

10. Fremgangsmåte ifølge krav 1', karakterisert ved at forbindelsen 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd anvendes.

11. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av alger i et vandig system, karakterisert ved at nevnte alger bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte alger.

12. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av jern-bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte jern-bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte jern-bakterier.

13. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av sulfat-reduserende bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte sulfat-reduserende bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte sulfatreduserende bakterier.

14. Fremgangsmåte for å hindre vekst og formering av slim-dannende bakterier i et vandig system, karakterisert ved at nevnte slim-dannende bakterier bringes i kontakt med en forbindelse som . definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre vekst og formering av nevnte slim-dannende bakterier.

15. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av vann-emulsjonsmalinger som kan ødelegges av bakterier, karakterisert ved at det til nevnte maling tilsettes en forbindelse som definert i krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre bakteriell ødeleggelse.

16. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av vann-løselige og -dispergerbare skjæreoljer som anvendes ved maskinbearbeiding av metaller, hvilke oljer er følsomme for nevnte ødeleggelse ved bakterier, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte skjæreolje i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.

17. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av proteinholdige materialer, omfattende huder og lær fremstilt derfra, som er følsomme for ødeleggelse av bakterier, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte proteinholdige materiale i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.

18. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av karbohydratmaterialer som er følsomme for nevnte bakterielle ødeleggelse, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte karbohydratmateriale i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.

19. Fremgangsmåte for å hindre bakteriell ødeleggelse av plast og tekstiler som er følsomme for nevnte ødeleggelse, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 innblandes i nevnte plast eller tekstiler eller tilsettes til et belegg som er påført på overflaten av slike materialer i en mengde som er tilstrekkelig til å hindre nevnte bakterielle ødeleggelse.

20. Fremgangsmåte for å øke brannmotstandsevnen hos maling, papir, plast og tekstiler som underkastes ødeleggelse ved brann, karakterisert ved at en forbindelse som definert i krav 1 tilsettes til nevnte maling, papir, plast og tekstiler i en mengde som er tilstrekkelig til å øke nevnte brannmotstandsevne.

21. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 2,3-diklor-2,3-dihydrotiofen-1,1-dioksyd.

22. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 2,3-diklor-4-bromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd.