NO774510L - PROCEDURE FOR REDUCING THE VISCOSITY OF POLYESTER AND POLYETHER POLYOLS. - Google Patents
PROCEDURE FOR REDUCING THE VISCOSITY OF POLYESTER AND POLYETHER POLYOLS.Info
- Publication number
- NO774510L NO774510L NO774510A NO774510A NO774510L NO 774510 L NO774510 L NO 774510L NO 774510 A NO774510 A NO 774510A NO 774510 A NO774510 A NO 774510A NO 774510 L NO774510 L NO 774510L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- titanate
- polyol
- procedure
- viscosity
- polyols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/057—Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Polyglykolforbindelser, f.eks. polyoksyalkyleneter-polyoler, polyesterpolyoler og polytetrametylenglykoler, i det følgende for lettvinthets skyld kalt polyoler, benyttes vanligvis ved fremstilling av uretanpolymerer.. Disse polyoler omsettes med polyisocyanater i nærvær av katalysatorer og andre materialer for fremstilling av uretanpolymerer som kan være i form av elastomerer, forseglingsmidler, tetteforbindelser, belegnings-midler, fleksible eller stive skum og lignende. Disse polyoler kan i og av seg selv, avhengig av naturen av utgangsmaterialet og den molekylvekt som anvendes, ha ekstremt høye viskositeter. Dessuten kan polyolene ved fremstilling av visse typer av uretanpolymerer være tilsatt uorganiske fyllstoffer eller pigmenter som bidrar til systemets høye viskositeter. Eor at disse polyoler kan anvendes for fremstilling av uretaner er det ønskelig å redusere viskositetene til et slikt nivå at håndtering av løsningene gjøres lettere.. Polyglycol compounds, e.g. polyoxyalkylene ether polyols, polyester polyols and polytetramethylene glycols, hereinafter called polyols for the sake of convenience, are usually used in the production of urethane polymers. These polyols are reacted with polyisocyanates in the presence of catalysts and other materials to produce urethane polymers which may be in the form of elastomers, sealants , sealing compounds, coating agents, flexible or rigid foams and the like. These polyols can in and of themselves, depending on the nature of the starting material and the molecular weight used, have extremely high viscosities. In addition, when producing certain types of urethane polymers, the polyols may have added inorganic fillers or pigments that contribute to the system's high viscosities. In order for these polyols to be used for the production of urethanes, it is desirable to reduce the viscosities to such a level that handling the solutions is made easier.
Teknikkens stand lærer at organiske titanatforbindelser kan være effektive viskositets-reduserende midler når de tilsettes til polymere systemer som anvender uorganiske fyllstoffer. Det finnes imidlertid ingen lære om at disse titanatforbindelser effektivt kan redusere viskositeten til selve polyglykolforbindel-sene . The prior art teaches that organic titanate compounds can be effective viscosity-reducing agents when added to polymeric systems using inorganic fillers. However, there is no teaching that these titanate compounds can effectively reduce the viscosity of the polyglycol compounds themselves.
Det er oppdaget at tilsetning av små mengder av visse organiske titanforbindelser til polyoler drastisk reduserer blandingens viskositet hvilket tillater hurtig utjevning og lettere forarbeidelse av disse polyoler etter omsetning med polyisocyanater eller endog før omsetning med polyisocyanater. It has been discovered that the addition of small amounts of certain organic titanium compounds to polyols drastically reduces the viscosity of the mixture which allows rapid leveling and easier processing of these polyols after reaction with polyisocyanates or even before reaction with polyisocyanates.
Fremgangsmåten, for reduksjon av viskositeten av polyester- og. polyeterpolyoler innebærer tilsetning av en effektiv mengde av en organisk titanforbindelse til polyolene. De organiske titanforbindelser som kan anvendes ved utførelse av oppfinnelsen, kan bredt forutsies å være basert på fireverdig titan og ha følgende struktur: Ti(OR)4The method, for reducing the viscosity of polyester and. polyether polyols involves the addition of an effective amount of an organotitanium compound to the polyols. The organic titanium compounds that can be used in carrying out the invention can be broadly predicted to be based on tetravalent titanium and have the following structure: Ti(OR)4
hvor R er et radikal utvalgt fra gruppen som består av et alifatisk radikal med'1-18 karbonatomer, et alicyklisk radikal med mellom 1 og 3 ringer, 5 eller 6 karbonatomer pr. ring, og mellom 5 og 18 karbonatomer pr. molekyl, et aromatisk radikal som har where R is a radical selected from the group consisting of an aliphatic radical with 1-18 carbon atoms, an alicyclic radical with between 1 and 3 rings, 5 or 6 carbon atoms per ring, and between 5 and 18 carbon atoms per molecule, an aromatic radical which has
mellom 1 og 3 ringer og mellom 6 og 18 karbonatomer pr. molekyl, og et acylradikal som har mellom 2 og 18 karbonatomer. Det har vist seg at meget små mengder av en organisk titanforbindelse for-årsaker uttalt senkning i polyolviskositeten, og så lite som 0,1% har vist seg å redusere viskositeten med så meget som 30%. Høyere konsentrasjoner av titanforbindelse har fremdeles en ytterligere bemerkelsesverdig innflytelse, men verdiene har tendens til. å jevne seg 'ut. Det er innbefattet at mengden av organisk titanforbindelse som tilsettes til polyolen kan variere fra 0,01% til ca. 20%i vekt av mengden av polyol.Tilsetningen av disse organiske titanforbindelser har ingen bemerkelsesverdig innflytelse på herdehastigheten til polyolene ved omsetning med polyisbcyanater. Faktisk viser det seg at tilsetning av organiske titanforbindelser i nærvær av en katalysator, f.eks. fenylmerkuriacetat, har en synergistisk effekt med hensyn til å redusere viskositeten til polyolblandingen. Derfor vedrører foreliggende oppfinnelse tilsetning av den mengde av den organiske titanforbindelse som varierer fra 0,01 til ca. 20 vekt% basert på polyolkonsentrasjonen, for reduksjon av viskositeten til polyolen hva enten polyolen inneholder i seg ytterligere uorganiske fyllstoffer eller pigmenter eller ikke. between 1 and 3 rings and between 6 and 18 carbon atoms per molecule, and an acyl radical having between 2 and 18 carbon atoms. Very small amounts of an organotitanium compound have been found to cause pronounced lowering of polyol viscosity, and as little as 0.1% has been shown to reduce viscosity by as much as 30%. Higher concentrations of titanium compound still have a further notable influence, but the values tend to to even out. It is included that the amount of organic titanium compound added to the polyol can vary from 0.01% to approx. 20% by weight of the amount of polyol. The addition of these organic titanium compounds has no notable influence on the rate of cure of the polyols when reacted with polyisocyanates. In fact, it turns out that the addition of organic titanium compounds in the presence of a catalyst, e.g. phenyl mercuric acetate, has a synergistic effect in reducing the viscosity of the polyol mixture. Therefore, the present invention relates to the addition of the amount of the organic titanium compound which varies from 0.01 to approx. 20% by weight based on the polyol concentration, for reducing the viscosity of the polyol whether or not the polyol contains further inorganic fillers or pigments.
De polyoler som anvendes i overensstemmelse med oppfinnelsen inkluderer de polyoler som fremstilles ved kondensering The polyols used in accordance with the invention include those polyols which are produced by condensation
■ av monomere enheter, f.eks. etylenoksyd, propylendksyd, de iso-raere butylehoksyder, styrenoksyd og blandinger derav med aktive hydrogenforbindelser, f.eks. etylenglykol, propylenglykol, vann, dipropylenglykol, dietylenglykol, 1,2-butahdiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, beksantriol, glycerol, trimetylolpropan, trimetylol-etan, hydrokinon, pentaerytritol, æ-metylglukosid, sorbitol, sukrose,- etylendiamin, dietylentriamin, toluendiamin, anilin, ■ of monomeric units, e.g. ethylene oxide, propylene oxide, the isomeric butyl oxides, styrene oxide and mixtures thereof with active hydrogen compounds, e.g. ethylene glycol, propylene glycol, water, dipropylene glycol, diethylene glycol, 1,2-butahdiol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, bexantriol, glycerol, trimethylolpropane, trimethylol-ethane, hydroquinone, pentaerythritol, æ-methylglucoside, sorbitol, sucrose, - ethylenediamine, diethylenetriamine, toluenediamine, aniline,
metylehanilin, piperazin, triisopropanolamin og bisfenol A, hvor-ved disse polyoler har molekylvekter som varierer fra ca. 100 til ca. 26.000. methylaniline, piperazine, triisopropanolamine and bisphenol A, whereby these polyols have molecular weights that vary from approx. 100 to approx. 26,000.
Inkludert er de polyoler som erkarakterisert vedat de er i alt vesentlig hydroksylavsluttede polyeterpolyoler som har den generelle formel Included are the polyols which are characterized in that they are essentially hydroxyl-terminated polyether polyols which have the general formula
hvor R er et alkylenradikal, og n er et helt tall som i en fore-trukken utførelses form er tilstrekkelig stort til at forbindelsen som helhet har en molekylvekt på fra ca. 100 til ca. 26.000. Disse vil inkludere polyoksyetylenglykol, polyoksypropylenglykol, polyoksybutylenglykol og polytetrametylenglykol. Andre typiske polyoler inkluderer blokk-kopolymerer, f.eks. kombinasjoner av polyoksypropylen- og polyoksyetylenglykoler, mer spesifikt slike som har den generelle formel hvor n og m sammen■er tilstrekkelig til å gi den ønskede minimale molekylvekt, d.v.s. ca. 100. Også inkludert er blokk-kopolymerer ' av poly-1,2- og 2,3-oksybutylen- og polyoksyetylenglykoler og poly-1,4-oksybutylen-.og polyoksypropylenglykoler og randomiserte kopolymerer, glykoler fremstilt av blandinger av to eller flere alkylenpksyder så vel som glykoler som beskrevet ovenfor, av-dekket med etylenoksydenhetene. De polyoler som anvendes i overensstemmelse med oppfinnelsen,.kan inneholde arylen-.eller cyklo-alkylenradikaler sammen.med alkylenradikalene som f.eks. i konden-sasjonsproduktene av en polyoksyalkyleneterglykol med a, a'-dibrom-p-xylén i nærvær av en katalysator. I slike produkter er de cykliske grupper som innsettes, i en polyeterkjede fortrinnsvis fenylen-, naftalen- eller cykloheksylenradikaler eller de radikaler som inneholder alkyl- eller alkylensubstituenter.slik som i tolylen-, fenyletylen- eller xylylenradikalene. Også inkludert er de polyoler som fremstilles ved omsetning av hydroksyforbindelsér med syrer eller anhydrider for dannelse-av hydroksyavsluttede estere. Representative polykarboksylsyrer og anhydrider som kan .anvendes, inkluderer oksal-, malon--, rav-, glutar-, adipin-, pimelin-, suberin-, azelain-, sebacin-, brassyl-, tapsia-, malein-, fumar-, glutakon-, a-hydromukori-, ^-hydromukon-, a-butyl-a-etyl-glutar-, a-fl-dietylrav-, isoftal-, tereftal-, hemimellit- og. where R is an alkylene radical, and n is an integer which in a preferred embodiment is sufficiently large that the compound as a whole has a molecular weight of from approx. 100 to approx. 26,000. These will include polyoxyethylene glycol, polyoxypropylene glycol, polyoxybutylene glycol and polytetramethylene glycol. Other typical polyols include block copolymers, e.g. combinations of polyoxypropylene and polyoxyethylene glycols, more specifically those having the general formula where n and m together are sufficient to give the desired minimum molecular weight, i.e. about. 100. Also included are block copolymers of poly-1,2- and 2,3-oxybutylene and polyoxyethylene glycols and poly-1,4-oxybutylene and polyoxypropylene glycols and random copolymers, glycols prepared from mixtures of two or more alkylene peroxides as well as glycols as described above, capped with the ethylene oxide units. The polyols used in accordance with the invention may contain arylene or cycloalkylene radicals together with the alkylene radicals such as e.g. in the condensation products of a polyoxyalkylene ether glycol with α,α'-dibromo-p-xylene in the presence of a catalyst. In such products, the cyclic groups inserted in a polyether chain are preferably phenylene, naphthalene or cyclohexylene radicals or the radicals containing alkyl or alkylene substituents, such as in the tolylene, phenylethylene or xylylene radicals. Also included are the polyols that are produced by reacting hydroxy compounds with acids or anhydrides to form hydroxy-terminated esters. Representative polycarboxylic acids and anhydrides which may be used include oxalic, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimeline, suberin, azelain, sebacin, brassyl, tapsia, maleic, fumaric, glutacone-, a-hydromucori-, ^-hydromucon-, a-butyl-a-ethyl-glutar-, a-fl-diethylamber-, isophthal-, terephthal-, hemimellite- and.
egnet flerverdig alkohol inklusive både alifatiské og aromatiske kan anvendes, f.eks. etylenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol,.trietylenglykol, tetraetylenglykol, trimetylenglykol, 1.2- propylenglykol, 1,4-tetrametylenglykol, 1,2-butylenglykol, 1.3- butandiol, 1,4-butandiol, 1,3-pentandiol, 1,6-heksandiol, 1,7-heptandiol, glycerol, 1,1,1-trimetylolpropan, 1,1,1-tri-metyloletan, heksan-1,2,6-triol, neopentylglykol, dibromneopentyl-glykol, 1,lo-dekandiol og 2,2-bis(4-hydroksycykloheksyl)propan. suitable polyhydric alcohol including both aliphatic and aromatic can be used, e.g. ethylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, trimethylene glycol, 1.2-propylene glycol, 1,4-tetramethylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1.3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,3-pentanediol, 1,6-hexanediol , 1,7-heptanediol, glycerol, 1,1,1-trimethylolpropane, 1,1,1-trimethylolethane, hexane-1,2,6-triol, neopentyl glycol, dibromopentyl glycol, 1,lo-decanediol and 2 ,2-bis(4-hydroxycyclohexyl)propane.
De fyllstoffer eller uorganiske pigmenter som av og til anvendes som additiver til polyolene, er konvensjonelle materialer og er generelt inerte. Typiske eksempler på fyllstoffer som kan anvendes i polyolprodukter inkluderer attapulgitt, kaolin, talk, bentonitt, haloysitt, aluminiumsilikat, kalsiumsilikat, magnesiumtrisilikat, sinkoksyd, bariumsulfat, titandioksyd, kalsi-umkarbonat, jernoksyd og lignende. Blandinger av disse og.andre fyllstoffer kan også anvendes. The fillers or inorganic pigments that are occasionally used as additives to the polyols are conventional materials and are generally inert. Typical examples of fillers that can be used in polyol products include attapulgite, kaolin, talc, bentonite, halloysite, aluminum silicate, calcium silicate, magnesium trisilicate, zinc oxide, barium sulfate, titanium dioxide, calcium carbonate, iron oxide and the like. Mixtures of these and other fillers can also be used.
Den mengde fyllstoff som anvendes, kan varieres over vide områder og er visselig.avhengig av de spesielle egenskaper og karakteristika som ønskes i sluttproduktet. Generelt kan fyll-. stoffet tilsettes i mengder, på mellom 10 og 150 vekt% av polyol-komponenten. ' The amount of filler used can be varied over wide areas and is certainly dependent on the special properties and characteristics desired in the final product. In general, fill-. the substance is added in amounts of between 10 and 150% by weight of the polyol component. '
Eksempler på egnede organiske polyisocyanater inkluderer slike alifatiské.diisocyanater som heksametylendiisocyanat, cyklo-heksyl-2,4-isocyanat, 4,4-metylen-bis-cykloheksylisocyanat. Inkludert i de aromatiske polyisocyanater er 2,4-toluendiisocyanat, 2,6-toluendiisocyanat, blandinger av 2,4- og 2,6-toluendiisocyanat, 4,4'-metylen-bis-fenylisocyanat, 1,5-naftalendiiso-cyanat, 4,4',4"-trifenylmetantriisocyanat og polyalkylenpolyaryl-polyisocyanat. Examples of suitable organic polyisocyanates include such aliphatic diisocyanates as hexamethylene diisocyanate, cyclohexyl-2,4-isocyanate, 4,4-methylene-bis-cyclohexyl isocyanate. Included in the aromatic polyisocyanates are 2,4-toluene diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, mixtures of 2,4- and 2,6-toluene diisocyanate, 4,4'-methylene bis-phenyl isocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, 4,4',4"-triphenylmethane triisocyanate and polyalkylene polyaryl polyisocyanate.
De organotitanforbindelser som kan anvendes ved utførelse av oppfinnelsen, inkluderer tetrametyltitanat, tetraetyltitanat, . tetraallyltitanat, tetrapropyltitanat, tetraisopropyltitanat, tetrabutyltitånat, tetracyklopentyltitånat, tetraheksyltitanat, tetracykloheksyltitanat, tetrabenzyltitanat, tetraoktyltinatat, tetraetylheksyltitanat, tetranonyltitanat, te^tradecyltitanat og tetraoleyltitanat. The organotitanium compounds that can be used in carrying out the invention include tetramethyl titanate, tetraethyl titanate, . tetraallyl titanate, tetrapropyl titanate, tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate, tetracyclopentyl titanate, tetrahexyl titanate, tetracyclohexyl titanate, tetrabenzyl titanate, tetraoctyl titanate, tetraethylhexyl titanate, tetranonyl titanate, tetradecyl titanate and tetraoleyl titanate.
Blandede alkyltitanatforbindelser ville inkludere tri-metylbutyltitanat, dimetyldibutyltitanat, trietylbutyltitanat, propyltributyltitanat, etyltricykloheksyltitanat, diisopropyl- dioktadecyltitanat, dibutyldioktadecyltitanat og isopropyltriisostearoyltitanat. Mixed alkyl titanate compounds would include trimethylbutyl titanate, dimethyl dibutyl titanate, triethylbutyl titanate, propyl tributyl titanate, ethyl tricyclohexyl titanate, diisopropyl dioctadecyl titanate, dibutyl dioctadecyl titanate and isopropyl triisostearoyl titanate.
Inkludert blant.de aromatiske titanater er metyltri-fenyltitanat «. t,.etraf enyltitanat ( o- og m-tetrametylfenyltitanat og 1- og 2-tetranaftyltitanat. Included among the aromatic titanates is methyl triphenyl titanate. t,.ethrap enyl titanate (o- and m-tetramethylphenyl titanate and 1- and 2-tetranaphthyl titanate.
Følgende eksempler tilveiebringes for ytterligere å. . illustrere oppfinnelsen. I disse eksempler er de polyoler og additiver som er betegnet med bokstavene A, B osv., som følger: Polyol A ér et. sorbitol-propylenoksyd-addukt med.molekylvekt ca. 600. The following examples are provided for further reference. illustrate the invention. In these examples, the polyols and additives designated by the letters A, B, etc. are as follows: Polyol A ér et. sorbitol-propylene oxide adduct with molecular weight approx. 600.
Additiv B er tetrabutyltitånat.Additive B is tetrabutyl titanate.
Polyesterpolyol C er en polyester av adipinsyre og dietylenglykol med molekylvekt ca. 2.900. Polyester polyol C is a polyester of adipic acid and diethylene glycol with a molecular weight of approx. 2,900.
Polyol D er et addukt av glycerol, tetraklor f talsyre-^ Polyol D is an adduct of glycerol, tetrachlorophthalic acid-^
anhydrid,' propylenoksyd med molekylvekt ca.. 600.anhydride,' propylene oxide with a molecular weight of approx. 600.
Additiv E er isopropyltriisostearoyltitanat..Additive E is isopropyltriisostearoyl titanate..
Polyol F er et addukt av glycerol, allylglycidyleter og propylenoksyd med en molekylvekt ca. 6.500, avdekket.med 15 vekt% etylenoksyd, deretter behandlet med 20vekt% akrylnitril.Polyol G er et etylendiamin-propylenoksyd-etylenoksyd-addukt med molekylvekt ca. 500og som inneholder ca. 10%etylenoksyd. Polyol F is an adduct of glycerol, allyl glycidyl ether and propylene oxide with a molecular weight of approx. 6,500, uncovered with 15% by weight of ethylene oxide, then treated with 20% by weight of acrylonitrile. Polyol G is an ethylenediamine-propylene oxide-ethylene oxide adduct with a molecular weight of approx. 500 and which contains approx. 10% ethylene oxide.
Polyol H er et addukt av trimetylolpropan, propylenoksyd, etylenoksyd med molekylvekt ca. 25.000, inneholdende ca. 19% propylenoksyd. Polyol H is an adduct of trimethylolpropane, propylene oxide, ethylene oxide with a molecular weight of approx. 25,000, containing approx. 19% propylene oxide.
Eksempel 1 Example 1
De forsøk som er angitt nedenunder.i tabell I, ble gjort ved tilsetning av de angitte mengder av additiv .B til 2 72 gram av polyol A i en foret beholder og ved dispergering av The experiments set out below in Table I were carried out by adding the indicated amounts of additive B to 272 grams of polyol A in a lined container and by dispersing
blandingen med en Cowles Dissolver ved 2.500 omdr. pr. min. ithe mixture with a Cowles Dissolver at 2,500 rpm. my. in
60 sek. Prøvene ble avgasset ved 1-10 mm Hg trykk ved omgivelses-temperaturer for fjerning av eventuell innfanget luft.Viskosi-tetene ble bestemt ved 26,7°C under anvendelse av etBrookfield 60 sec. The samples were degassed at 1-10 mm Hg pressure at ambient temperatures to remove any entrapped air. The viscosities were determined at 26.7°C using a Brookfield
RVF viskosimeter med en spindel nr. 7 ved 2,5 opm. Disse resul- RVF viscometer with a No. 7 spindle at 2.5 rpm. These results
■ tater indikerer de polyolviskositetsreduksjoner som oppnås ved'de. økede tilsetninger av additiv B. ■ tater indicates the polyol viscosity reductions achieved by them. increased additions of additive B.
Eksempel 2 Example 2
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble anvendt i dette eksempel. Effekten av additiv E på viskositeten til polyesterpolyol C The procedure from example 1 was used in this example. The effect of additive E on the viscosity of polyester polyol C
er vist i tabell il nedenunder. is shown in table 11 below.
Eksempel 3 Example 3
Under anvendelse av fremgangsmåten fra eksempel 1 ble det oppnådd en viskositetsreduksjon for polyol D under anvendelse av additiv E som vist i tabell III nedenunder. Using the method of Example 1, a viscosity reduction was achieved for polyol D using additive E as shown in Table III below.
Eksempel 4 Example 4
Effekten av additiv E på viskositeten til polyol' F ble bestemt under anvendelse av den fremgangsmåte som er angitt i eksempel 1. Det ble oppnådd vesentlig reduksjon i viskositeten,; som vist i tabell IV nedenunder. The effect of additive E on the viscosity of polyol' F was determined using the method set forth in Example 1. A substantial reduction in viscosity was obtained; as shown in Table IV below.
Eksempel 5 Example 5
Additiv B ble tilsatt til polyol G, og viskositetehe ble bestemt under anvendelse av fremgangsmåten fra eksempel 1. Den reduserte viskositet er vist i tabell V nedenunder. Additive B was added to polyol G and the viscosity was determined using the method of Example 1. The reduced viscosity is shown in Table V below.
Eksempel 6 Example 6
Additiv E ble tilsatt til polyol H, og viskositetene ble bestemt under anvendelse av fremgangsmåten fra eksempel 1.Viskositetsreduksjonen er vist i tabell VI nedenunder. Additive E was added to polyol H and the viscosities were determined using the method of Example 1. The viscosity reduction is shown in Table VI below.
Eksempel 7 Example 7
En blanding av 2 72 gram polyol A ble blandet med 128 gram kalsinert aluminiumsilikat,0,8 gram fenylmerkuriacetat og 24,4 gram toluendiisocyanat og 1 vekt% additiv B basert på vekten av polyol under anvendelse av en Cowles Dissolver ved 2500 opm i 60 sek. Etter avgassing ble viskositeten målt under- anvendelse av etBrookfield RVF viskosimeter ved 2 minutters intervaller i 25 minutter ved 25,6°C. En identisk blanding uten titanatforbindelsen ble fremstilt på samme måte, og. viskositeten ble bestemt ved 2 minutters intervaller i 25 minutter ved 25,6°c. Registrering av viskositetene mot tiden avslørte at begge prøver øket i viskositet i samme hastighet, hvilket indikerer at titanatforbindelsen ikke merkbart influerer på herdehastigheten. A mixture of 272 grams of polyol A was mixed with 128 grams of calcined aluminum silicate, 0.8 grams of phenyl mercuric acetate and 24.4 grams of toluene diisocyanate and 1% by weight of additive B based on the weight of the polyol using a Cowles Dissolver at 2500 rpm for 60 sec. . After degassing, the viscosity was measured using a Brookfield RVF viscometer at 2 minute intervals for 25 minutes at 25.6°C. An identical mixture without the titanate compound was prepared in the same manner, and. the viscosity was determined at 2 minute intervals for 25 minutes at 25.6°C. Plotting the viscosities against time revealed that both samples increased in viscosity at the same rate, indicating that the titanate compound does not appreciably influence the cure rate.
Claims (7)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75609777A | 1977-01-03 | 1977-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO774510L true NO774510L (en) | 1978-07-04 |
Family
ID=25042029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO774510A NO774510L (en) | 1977-01-03 | 1977-12-29 | PROCEDURE FOR REDUCING THE VISCOSITY OF POLYESTER AND POLYETHER POLYOLS. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE862519A (en) |
| DE (1) | DE2758112A1 (en) |
| DK (1) | DK978A (en) |
| FR (1) | FR2376184A1 (en) |
| GB (1) | GB1592260A (en) |
| IT (1) | IT1103104B (en) |
| NO (1) | NO774510L (en) |
| SE (1) | SE7714972L (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3240396A1 (en) * | 1982-11-02 | 1984-05-03 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | CONTACT ADHESIVES AND THEIR USE |
| CA2082737A1 (en) * | 1991-12-18 | 1993-06-19 | Ping Y. Liu | Thermoplastic compositions |
| DE4236709A1 (en) * | 1992-10-30 | 1994-05-05 | Bayer Ag | Pigment and carbon black preparations (colorant preparations for coloring plastics) |
| FR2987840B1 (en) | 2012-03-09 | 2015-05-29 | Novance | POLYESTER POLYETHER POLYOL |
-
1977
- 1977-12-24 DE DE19772758112 patent/DE2758112A1/en not_active Withdrawn
- 1977-12-29 NO NO774510A patent/NO774510L/en unknown
- 1977-12-30 BE BE184002A patent/BE862519A/en unknown
- 1977-12-30 FR FR7739873A patent/FR2376184A1/en not_active Withdrawn
- 1977-12-30 GB GB54260/77A patent/GB1592260A/en not_active Expired
- 1977-12-30 SE SE7714972A patent/SE7714972L/en not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-01-02 DK DK978A patent/DK978A/en unknown
- 1978-01-02 IT IT47503/78A patent/IT1103104B/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7847503A0 (en) | 1978-01-02 |
| GB1592260A (en) | 1981-07-01 |
| IT1103104B (en) | 1985-10-14 |
| FR2376184A1 (en) | 1978-07-28 |
| SE7714972L (en) | 1978-07-04 |
| BE862519A (en) | 1978-06-30 |
| DE2758112A1 (en) | 1978-07-13 |
| DK978A (en) | 1978-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6103850A (en) | Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols | |
| US5290853A (en) | Ambient moisture-curing polyurethane adhesive | |
| US20050119436A1 (en) | Preparation of organyloxysilyl-terminated polymers | |
| EP3715398A1 (en) | Metal-siloxane silanol (-ate) compound as a gel catalyst | |
| US20170114177A1 (en) | Hydrophobic polyols for sealant applications | |
| US3395108A (en) | Manufacture of filled urethane elastomers cured with a mixture of polyol, inert fille, mercuric salt of an aliphatic monocarboxylic acid and a basic metal compound | |
| GB1448179A (en) | Method of manufacturing moulded polyurethane products | |
| NO774510L (en) | PROCEDURE FOR REDUCING THE VISCOSITY OF POLYESTER AND POLYETHER POLYOLS. | |
| US5098937A (en) | Flexible polyurethane foams and process for preparing them | |
| US4640950A (en) | Thixotropic polyurethane resin compositions | |
| US4216107A (en) | Organic titanium compounds as viscosity improvers for polyol compounds | |
| EP0129858B1 (en) | Thixotropic polyurethane resin composition | |
| CN102574977B (en) | Method for manufacturing an isocyanate-terminated prepolymer, prepolymer obtained thereby, and polyurethane resin | |
| CN115109309B (en) | Method for improving storage stability of polyurethane prepolymer | |
| US11479635B2 (en) | Oxidic silicon particle dispersion in polyol | |
| CN113461902A (en) | Siloxane-terminated polymer homo-polymerization preparation method and moisture-curing composition | |
| US4766239A (en) | Process for the in situ production of urea group-containing isocyanates in polyols, dispersions or solutions resulting therefrom and use thereof | |
| EP0781791B1 (en) | Low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols | |
| US20070054973A1 (en) | Process for producing polyurethane foam | |
| US3652506A (en) | Process for the preparation of polyurethane prepolymers comprising terminal isocyanate groups | |
| JPH09169828A (en) | Polyurethane elastomer composition for casting and molded product thereof | |
| KR102380602B1 (en) | Non-toxic Diphenylmethane diisocyanate manufacturing method and Non-toxic diphenylmethane diisocyanate manufactured by the same | |
| JPH07206965A (en) | Polyurethane-based curable composition | |
| US5340845A (en) | Process for preparing low-density flexible polyurethane foams, and the polyurethane foams obtained | |
| JP2000212239A (en) | Moisture curable composition |