NO780098L - Hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymerer - Google Patents
Hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymererInfo
- Publication number
- NO780098L NO780098L NO780098A NO780098A NO780098L NO 780098 L NO780098 L NO 780098L NO 780098 A NO780098 A NO 780098A NO 780098 A NO780098 A NO 780098A NO 780098 L NO780098 L NO 780098L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- parts
- styrene
- maleic anhydride
- butadiene
- Prior art date
Links
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 title 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 22
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 20
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 16
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical class CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical class CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Høytmyknende maleinsyreanhydridcopolymerer
Foreliggende oppfinnelse angår nye polymere komposisjoner som har god slagfasthet og høye mykningstemperaturer, og nær-mere bestemt høytmyknende, slagfaste komposisjoner med lav kryp-ningskarakteristikk som er sammensatt av en konjugert dienmonomer, maleinsyreanhydrid, inden, og eventuelt styren, og en fremgangsmåte forfremstilling av disse.
De nye polymere produkter ifølge oppfinnelsen fremstil-les ved polymerisering av maleinsyreanhydrid og inden, eventuelt med styren, i nærvær av en på forhånd dannet gummipolymer sammensatt at en konjugert dienmonomer slik som butadien.
De konjugerte dienmonomerer som er nyttige ifølge oppfinnelsen innbefatter butadien-1,3, isopren, kloropren, bromopren, cyanopren, 2,3-dimethyl-butadien-l,3, og lignende. De mest foretrukne for foreliggende formål er butadien og isopren på grunn av deres lette tilgjengelighet og gode polymeriseringstilbøyelighet.
De polymere komposisjoner ifølge oppfinnelsen kan frem-stilles efter hvilken som helst av de kjente polymerisasjonsmeto-der, innbefattende massepolymerisasjon, oppløsningsmiddelpolyme-risasjon og emulsjons- eller suspensjonspolymerisasjonteknikker ved satsvis, kontinuerlig eller intermitterende tilsetning av mo-nomerene og andre komponenter. Den foretrukne metode er oppløs-ningspolymerisasjon i et organisk oppløsningsmiddel i hovedsakelig fråvær av molekylært oxygen i et temperaturområde fra 0 til 100°C. Egnede oppløsningsmidler er methylethylketon, aceton og benzen. Det mest foretrukne oppløsningsmiddel er methylethylketon.
De gummiaktige polymerer som er nyttige ifølge oppfinnelsen er homopolymerer av de ovenfor angitte konjugerte dienmonomerer såvel som copolymerer av disse diener og en annen monomerkomponent slik som acrylnitril, methacrylnitril, styren, a-methylstyren, vinyltoluener, ethylacrylat, propylacrylater, butylacrylater, butylraethacrylat, og blandinger derav, hvori der i polymeren foreligger minst 50 vekt% polymerisert dienmonomer.
De foretrukne polymere komposisjoner er de som stammer fra polymeriseringen av 100 vektdeler av (A) fra 0 til 80 vekt% styren, (B) fra 1 til 50 vekt% maleinsyreanhydrid, og (C) fra 1 til 60 vekt% inden, hvori de angitte prosenter av (A), (B) og (C) er basert på den kombinerte vekt av (A) plus (B) plus (C), i nærvær av fra 1 til 40 vektdeler (D) en gummiaktig polymer på minst 50 vekt% av en konjugert dienmonoer valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og opp til 50 vekt% av minst én del valgt fra gruppen bestående av styren, a-methylstyren, vinyltoluener, acrylnitril, methacrylnitril, ethylacrylat, propylacrylater, butylacrylater, og butylmethacrylater.
Mer spesielt kan foreliggende oppfinnelse illustreres ved polymerisering av en blanding av styren, maleinsyreanhydrid og inden i nærvær av en på forhånd dannet gummi sammensatt av butadien og styren under dannelse av et produkt med glimrende slagfasthet og høy ASTM varme-fordreiningstemperatur. Fortrinnsvis skal polymerisasjonsblandingen inneholde 0-70 vekt% styren, 5 - 46 vekt% maleinsyreanhydrid og 5 - 54 vekt% inden.
Fortrinnsvis skal gummicopolymeren av det konjugerte dien inneholde mer enn 50 vekt% dien basert på den totale dien-og annen monomerkomponent, og gummicopolymeren skal inneholde fra 50 til 90 %, og fortrinnsvis 60 - 80 vekt% polymerisert dienmonomer, idet de gjenværende 40 - 20 vekt% er den polymeriserte annen monomere komponent.
I den foregående polymerisering foretrekkes det at fra
1 til 40, og fortrinnsvis fra 1 til 20, deler av gummidienpolymeren anvendes for hver 100 deler av kombinert styren, maleinsyreanhydrid og inden. Det er generelt blitt funnet at eftersom den relative mengde av gummidienpolymeren økes i det endelige polymere produkt, øker slagfastheten,og varme-fordreiningstemperatu-ren avtar noe. Det er generelt foretrukket å anvende nøyaktig tilstrekkelig av gummidienpolymeren for å bibringe den ønskede slagfasthet til det polymere produkt, og bibeholde den optimale varme-fordreiningstemperatur i det polymere produkt.
De rye polymere produkter ifølge oppfinnelsen er lett bearbeidbare termoplastiske materialer som kan varmeformes til et utall nyttige gjenstander på en hvilken som helst av de vanlig an-vendte måter som er kjent for termoplastiske polymere materialer slik som ved ekstrudering, maling, støpning, trekning, blåsning etc. til rør, strenger, ark, filmer, flasker og lignende.
De efterfølgende eksempler illustrerer oppfinnelsen, hvori bestanddelenes mengde er uttrykt i vektdeler medmindre an-net er angitt.
Eksempel 1
A. En harpiks som faller utenfor oppfinnelsens ramme ble fremstillet ved å anbringe 75 deler styren, 75 deler methylethylketon, 15 deler av en SBR gummi (25 vekt% styren og 75 % butadien) og 0,2 deler azobisisobutyronitril i en polymerisasjonsreaktor,
og oppvarme denne blanding til 83 - 85°C under omrøring inntil gummien var oppløst, hvorefter reaktoren ble spylt ren med nitro-gen, og omrøringen og oppvarmningen til 83 - 85°C ble opprett-holdt under kontinuerlig tilsetning på jevn måte av en blanding av 23 deler maleinsyreanhydrid og 25 deler methylethylketon i lø-pet av 5 1/2 time. Den resulterende harpiks ble isolert ved koa-gulering med en 1:1 volumblanding av benzen:petroleumether, fulgt av tørking av det faste materiale til konstant vekt. Harpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 108 C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,044 m.kg/cm innsnitt.
B. En polymer som er innen oppfinnelsens ramme ble fremstillet ifølge A i dette eksempel, under anvendelse av en begynnelsestilsetning til reaktoren på 50 deler styren, 75 deler methylethylketon, 15 deler SBR gummi og 0,2 deler azobisisobutyronitril. Den- kontinuerlige tilførsel ble foretatt med 23 deler maleinsyreanhydrid, 27 deler inden og 25 deler methylethylketon. Den totale reaksjonstid var 6 timer. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 163°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,03 m.kg/cm innsnitt. C. En harpiks uten gummi som ligger utenfor oppfinnelsens ramme ble fremstillet av 50 deler styren, 23 deler maleinsyreanhydrid og 27 deler inden ved den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel B. Sluttharpiksen var for skjør til å støpes for
ÅSTM varme-fordreiningstemperaturmåling og Izod innsnittsslag-styrkemåling.
Eksempel 2
En harpiks ble fremstillet ved den prosedyre som er beskrevet i eksempel IB under anvendelse av en begynnelsesreaktor-oppfylling på 50 deler styren, 15 deler SBR gummi, 75 deler methylethylketon og 0,2 deler azobisisobutyronitr.il. Den kontinuerlige tilførsel var sammensatt av 28 deler maleinsyreanhydrid, 22 deler inden og 25 deler methylethylketon. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 14 6°C og en Izod-innsnittsslagstyrke på 0,045 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 3
Fremgangsmåten ifølge eksempel IB ble fulgt under anvendelse av en begynnelsestilsetning av 30 deler styren, 15 deler SBR gummi, 75 deler methylethylketon og 0,2 deler azobisisobutyronitril. Den kontinuerlige tilførsel, utgjordes av 38 deler maleinsyreanhydrid,- 3 2/deler inden og 25 deler methylethylketon. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 128°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,048 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 4
Fremgangsmåten ifølge eksempel IB ble fulgt under anvendelse av som begynnelsestilsetning 20 deler styren, 15 deler SBR gummi, 75 deler methylethylketon og 0,2 deler azobisisobutyronitril. Den kontinuerlige tilførsel utgjordes av 43 deler maleinsyreanhydrid, 37 deler inden og 25 deler methylethylketon. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 139°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,042 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 5
En polymer ble fremstillet ifølge eksempel IB under anvendelse av bare en begynnelsestilsetning til reaktoren av 46 deler maleinsyreanhydrid, 54 deler inden, 15 deler SBR gummi, 100 deler methylethylketon og 0,2 deler azobisisobutyronitril. En total polymerisasjonstid på 2 1/2 time ble anvendt. Sluttharpiksen ble funnet å ha enASTM varme-fordreiningstemperatur på 163°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,025 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 6
Fremgangsmåten ifølge eksempel IB ble fulgt under anvendelse av en begynnelsestilsetning på 50 deler styren, 75 deler methylethylketon og 15 deler SBR gummi. Den kontinuerlige til-førsel utgjordes av 23 deler maleinsyreanhydrid, 27 deler inden, 25 dele r methylethylketon og 0,1 del benzoylperoxyd. Den totale tilsetningstid var 7 timer. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 152°C og ei Izod innsnittsslagstyrke på 0,09 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 7
Fremgangsmåten ifølge eksempel IB ble fulgt under anvendelse av som begynnelsestilsetning til polymerisasjonsreakto-ren 50 deler styren, 15 deler SBR gummi, 75 deler methylethylketon og 0,1 del benzoylperoxyd,og en kontinuerlig tilførsel utgjordes av 23 deler maleinsyreanhydrid, 27 deler inden og 25 deler methylethylketon. Tilførselstiden var 4 1/2 time. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTM varme-fordreiningstemperatur på 164°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,11 m.kg/cm innsnitt.
Eksempel 8
Fremgangsmåten ifølge eksempel IB ble fulgt under anvendelse av som.begynnelsestilsetning til polymerisasjonsreakto-ren 50 deler styren, 15 deler SBR gummi, 75 deler methylethylketon og 0,2 deler benzoylperoxyd, og en kontinuerlig tilførsel utgjordes av 30 deler maleinsyreanhydrid, 20 deler inden og 25 deler methylethylketon. Sluttharpiksen ble funnet å ha en ASTm varme-fordreiningstemperatur på 169°C og en Izod innsnittsslagstyrke på 0,068 m.kg/cm innsnitt.
Claims (4)
1. Polymer komposisjon resulterende fra polymerisering av 100 vektdeler av
(A) fra 0 til 80 vekt% styren,
(B) fra 1 til 50 vekt% maleinsyreanhydrid, og
(C) fra 1 til 60 vekt% inden,
hvori de angitte prosenter av (A), (B) og C(C er basert på den kombinerte vekt av (A) plus (B) plus (C), i nærvær av fra 1 til 40 vektdeler av
(D) en gummipolymer på minst 50 vekt% av en konjugert dien--monomer valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og opp til 50 vekt% av minst én del valgt fra gruppen bestående av styren, ct-methylstyren, vinyltoluener, acrylnitril, methacrylnitril, ethylacrylat, propylacrylater, butylacrylater og butylmethacrylater.
2. Komposisjon ifølge krav 1, karakterisert ved at (D) er en styren-butadiengummi.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av polymere komposisjoner ifølge krav 1, karakterisert ved at det i nærvær av en fri radikalinitiator og i hovedsakelig fravær av molekylært oxygen ved en temperatur i området fra 0 til 100°C polymeriseres 100 vektdeler av
(A) fra 0 til 80 vekt% styren,
(B) fra 1 til 50 vekt% maleinsyreanhydrid, og
(C) fra 1 til 60vekt% inden,
hvori de angitte prosenter av (A), (B) og (C) er basert på den kombinerte vekt av (A) plus (B) plus (C) i nærvær av fra 1 til 40 vektdeler av
(D) en gummipolymer på minst 50 vekt% av en konjugert dienmonomer valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren og opp til 50 vekt% av minst én del valgt fra gruppen bestående av styren, a-methylstyren, vinyltoluener, acrylnitril, methacrylnitril, ethylacrylat, propylacrylater, butylacrylater og butylmethacrylater.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at (D) er en styren-butadiengummi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/806,576 US4082820A (en) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | High softening maleic anhydride copolymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO780098L true NO780098L (no) | 1978-12-18 |
Family
ID=25194348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO780098A NO780098L (no) | 1977-06-15 | 1978-01-11 | Hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymerer |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4082820A (no) |
| JP (1) | JPS546092A (no) |
| AT (1) | AT351766B (no) |
| BE (1) | BE863463A (no) |
| CA (1) | CA1121934A (no) |
| DD (1) | DD134774A5 (no) |
| DE (1) | DE2802356A1 (no) |
| DK (1) | DK26278A (no) |
| FR (1) | FR2394560A1 (no) |
| GB (1) | GB1558052A (no) |
| IT (1) | IT1091967B (no) |
| LU (1) | LU78957A1 (no) |
| NL (1) | NL7800616A (no) |
| NO (1) | NO780098L (no) |
| SE (1) | SE430254B (no) |
| ZA (1) | ZA78200B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58109233A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-06-29 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 部品圧入装置 |
| JPS59124525A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-18 | Mitsubishi Electric Corp | ロボット組立に用いる軸合わせ調整台装置 |
| JPS6130338A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-12 | Nippon Denso Co Ltd | 芯出し組立装置 |
| JPS61131805A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-19 | Nippon Gakki Seizo Kk | ワ−ク加工方法およびワ−ク加工装置 |
| EP0348975B1 (en) * | 1988-06-30 | 1994-08-17 | Kawasaki Steel Corporation | Copolymer of polymerizable components in naphtha oil and maleic anhydride, process for producing said copolymer, and derivatives thereof |
| US6900273B1 (en) * | 1999-06-28 | 2005-05-31 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Low-hygroscopicity low-birefringence resin compositions, molding material obtained therefrom, sheet or film, and optical part |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950454A (en) * | 1974-12-09 | 1976-04-13 | Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
| US3947527A (en) * | 1975-02-21 | 1976-03-30 | The Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
| US4020128A (en) * | 1976-02-13 | 1977-04-26 | Standard Oil Company | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers |
-
1977
- 1977-06-15 US US05/806,576 patent/US4082820A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-01-09 CA CA000294551A patent/CA1121934A/en not_active Expired
- 1978-01-11 SE SE7800331A patent/SE430254B/sv unknown
- 1978-01-11 NO NO780098A patent/NO780098L/no unknown
- 1978-01-12 ZA ZA00780200A patent/ZA78200B/xx unknown
- 1978-01-12 IT IT19222/78A patent/IT1091967B/it active
- 1978-01-13 GB GB1434/78A patent/GB1558052A/en not_active Expired
- 1978-01-18 DK DK26278A patent/DK26278A/da unknown
- 1978-01-18 NL NL7800616A patent/NL7800616A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-20 DE DE19782802356 patent/DE2802356A1/de not_active Withdrawn
- 1978-01-25 AT AT54478A patent/AT351766B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-25 FR FR7801966A patent/FR2394560A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-01-27 LU LU78957A patent/LU78957A1/xx unknown
- 1978-01-30 BE BE184748A patent/BE863463A/xx unknown
- 1978-02-09 DD DD78203639A patent/DD134774A5/xx unknown
- 1978-03-03 JP JP2439578A patent/JPS546092A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT351766B (de) | 1979-08-10 |
| IT1091967B (it) | 1985-07-06 |
| ATA54478A (de) | 1979-01-15 |
| LU78957A1 (fr) | 1979-09-06 |
| JPS6214566B2 (no) | 1987-04-02 |
| DK26278A (da) | 1978-12-16 |
| BE863463A (fr) | 1978-05-16 |
| FR2394560A1 (fr) | 1979-01-12 |
| CA1121934A (en) | 1982-04-13 |
| DD134774A5 (de) | 1979-03-21 |
| SE7800331L (sv) | 1978-12-16 |
| NL7800616A (nl) | 1978-12-19 |
| GB1558052A (en) | 1979-12-19 |
| ZA78200B (en) | 1978-12-27 |
| JPS546092A (en) | 1979-01-17 |
| SE430254B (sv) | 1983-10-31 |
| US4082820A (en) | 1978-04-04 |
| AU3253878A (en) | 1979-07-26 |
| DE2802356A1 (de) | 1979-01-04 |
| IT7819222A0 (it) | 1978-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU606645B2 (en) | Rubber-reinforced monovinylidene aromatic polymer resins and a method for their preparation | |
| NO141938B (no) | Klar og slagfast termoplastblanding paa basis av en kopolymer av styren og akryl- og/eller metakrylnitril, samt en gummiholdig podepolymer | |
| US20150252134A1 (en) | Swell index of hips using additives | |
| NO754132L (no) | ||
| NO146400B (no) | Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur | |
| US3594451A (en) | Chlorosulfonated polyethylene graft polymers | |
| US4117218A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| US4082820A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| US4172861A (en) | Impact-resistant, high softening maleic anhydride copolymers | |
| CA1166791A (en) | Preparation of alkenyl aromatic monomer butadiene rubber and preparation of impact resistant resin therefrom | |
| EP0016882B1 (en) | Copolymer blends | |
| US2498099A (en) | Interpolymers of styrene, fumaric esters, and chlorinated alkenes | |
| US4137281A (en) | Impact-resistant, high softening maleic anhydride copolymers | |
| US2215379A (en) | Preparation of copolymers of butadiene and vinylidene chloride | |
| US3956246A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US3506742A (en) | Terminally active liquid diolefin polymers,preparation and vulcanizates thereof | |
| DK149633B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af gummimodificerede acrylonitrilcopolymerer ved polymerisation i vandig suspension | |
| JPS623848B2 (no) | ||
| US3029222A (en) | Interpolymers of methyl methacrylate, alpha-methylstyrene and butadiene elastomers and process of preparing the same | |
| US3222335A (en) | Molecular weight regulation in polymerization of vinylidene monomers using a phosphite regulator | |
| US3803264A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US3119786A (en) | Graft copolymer of 1, 3-butadiene on vinyl chloride-vinyl acetate copolymer | |
| US4197263A (en) | High nitrile resins containing maleic anhydride | |
| NO137645B (no) | Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander | |
| US4155901A (en) | Impact-resistant acrylonitrile copolymer process |