NO783171L - Stoetmotstandsdyktige, hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymerer - Google Patents
Stoetmotstandsdyktige, hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymererInfo
- Publication number
- NO783171L NO783171L NO783171A NO783171A NO783171L NO 783171 L NO783171 L NO 783171L NO 783171 A NO783171 A NO 783171A NO 783171 A NO783171 A NO 783171A NO 783171 L NO783171 L NO 783171L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- weight
- styrene
- diisobutylene
- group
- Prior art date
Links
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 title 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 20
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 claims description 5
- -1 dipropylene Chemical group 0.000 claims description 5
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylhept-2-ene Chemical group CC(C)=CC(C)(C)CC(C)(C)C DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- VCCWZAQTNBYODU-UHFFFAOYSA-N CC(=C)CC(C)CCC(C)=C Chemical group CC(=C)CC(C)CCC(C)=C VCCWZAQTNBYODU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 9
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 7
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
- C08F291/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to elastomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Credit Cards Or The Like (AREA)
Abstract
Stotmotstandsdyktige, hoytmyknende maleinsyreanhydrid-copolymerer
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye polymere materialer som
har høye mykningstemperaturer og utmerket motstandsdyktighet mot slag, og mere spesielt angår den slike materialer som består av maleinsyreanhydrid, styren, ét a-olefin som diisobutylen, en
gummi som en styren-butadiengummi, og en fremgangsmåte for fremstilling av slike materialer.
Grunnpolymerene av styren, maleinsyreanhydrid og a-olefiner som diisobutylen, er beskrevet i belgisk patent nr. 631 04l• Foreliggende oppfinnelse angår en forbedring over det tidligere kjente idet den gir slagmotstandsdyktige harpikser.
De nye polymere produkter ifølge oppfinnelsen fremstilles
ved å polymerisere maleinsyreanhydrid, styren og a-olefinet i nærvær av en gummi.
De polymere materialer ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles ved en hvilken som helst kjent generell metode for polymerisasjon, innbefattende massepolymerisasjon, oppløsningspolymerisasjon og emulsjons- eller suspensjonspolymerisasjon ved satsvis, kontinuerlig eller intermitterende tilsetning av polymerene og andre be-standdeler. Den foretrukne metode er oppløsningspolymerisasjon i et organisk oppløsningsmiddel i nærvær av en fri-radikal-initiator og under i det vesentlige fravær av molekylært oxygen i temperatur-området fra ca. 0 til 100°C. Passende oppløsningsmidler omfatter methylethylketon, aceton, acetonitril, toluen og benzen. Det mest foretrukne oppløsningsmiddel ér methylethylketon.
De foretrukne polymere materialer ifølge oppfinnelsen er de som fåes ved polymerisasjon av 100 vektdeler av (A) 0 - 70 vekt% styren, (B) 10 - 55 vekt% maleinsyreanhydrid og (C) 5 - 50 vekt% diisobutylen, hvor summen av (A) pluss (B) pluss (C) alltid er 100%, i nærvær av fra 1 til 40 vektdeler av (D) som er valgt fra
gruppen bestående av (1) en gumraiaktig polymer av 50 - 100 vekt%
av minst ett medlem valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og fra 0 til 50 vekt% av minst ett medlem valgt fra gruppen bestående av et olefinisk nitril som acrylonitril, en ester av en acrylsyre som ethylacrylat , og styren, (2) en homopolymer av en ester av en acrylsyre som polyethylacrylat,
(3) klorert butylgummi, og (4) ethylen-propylen-gummi.
Oppfinnelsen kan illustreres ved polymerisasjonen av en blanding av styren, maleinsyreanhydrid og diisobutylen i nærvær a<y>en gumraiaktig copolymer av styren og butadien i methylethylketon for å danne et polymert produkt med en høy ASTM-varmeforvridnings-(.temperatur .
a-olefinene som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse, innbefatter, foruten diisobutylen, de følgende: isobutylen, propylen, t riisobutylen , dipropylen-, 2-methyl-but en-1 , 2,3,3-trimethyl-buten-1, 2,4-dimethyl-penten-1 og lignende. Mest fore-trukket er diisobutylen og dipropylen (2-methyl-penten-1).
De nye polymere produkter ifølge oppfinnelsen er lett be-arbeidbare termoplastiske materialer som kan termoformes til en lang rekke nyttige artikler ved en hvilken som helst av de konven-sjonelle metoder som anvendes med kjente termoplastiske polymere materialer, som ved ekstrudering, valsing, støpning, trekning, blåsing, etc, til rør, tråder, plater, filmer, flasker og lignende .
I de følgende illustrerende eksempler er mengdene av bestand-deler angitt i vektdeler hvor annet ikke spesielt er anført.
Eksempel 1
A. En interpolymer av 50 deler styren, 25 deler maleinsyreanhydrid, 25 deler diisobutylen og 15 deler av en styren-butadien-(25:75)gummi ble fremstilt ifølge oppfinnelsen på følgende måte.
I en polymerisasjonsreaktor ble innført 50 deler styren, 15 deler av en 25*. 75 vektdeler copolymer av st yren :but adien-gummi og 75 deler methylethylketon. Reaktorinnholdet ble omrørt under en nitrogenatmosfære og brakt til 82°C, hvilken temperatur ble opp-rettholdt, og omrøringen ble fortsatt, og en kontinuerlig tilmatning av 25 deler maleinsyreanhydrid, 25 deler diisobutylen og 0,3 deler benzoylperoxyd i 25 deler methylethylketon ble tilsatt jevnt til polymerisasjonsblandingen i 6 timer. Innholdet av reaktoren ble koagulert ved tilsetning av methanol under omrøring, og den faste polymer ble tørret ved nedsatt trykk til konstant vekt. Den dannede polymer viste seg å ha følgende egenskaper: ASTM-varmeforvridningstemperatur 157°C, bøyningsstyrke 514,6 kg/cm<2>, strekkfasthet 4l4,l kg/cm og en innsnittsslagprøve på
4,57 cm•kg/cm innsnitt.
B. Ai dette eksempel ble gjentatt unntatt at ingen styren-butadien-gummi ble anvendt for å fremstille en polymer som er utenfor rammen av oppfinnelsen, og som viste seg å ha følgende egenskaper : ASTM varmeforvridningstemperatur l4l°C, bøynings-fasthet 338,8 kg/cm 2 , strekkfasthet l65,9 kg/cm<2>, og en innsnittsslagstyrke på 1,14 cm-kg/cm innsnitt.
Eksempel 2
Den generelle fremgangsmåte i eksempel IA ble fulgt for å fremstille en harpiks fra 50 deler styren, 23 deler maleinsyreanhydrid, 27 deler diisobutylen og 15 deler av en 25=75 styren:butadien-gummi. I polymerisasjons reaktoren ble innført 50 deler styren, 75 deler methylethylketon og 15 deler av gummien, og reaksjonstemperaturen var ca. 81°C. Den kontinuerlige påmatning besto
av 0,2 deler benzoylperoxyd, 23 deler maleinsyreanhydrid,
27 deler diisobutylen og 25 deler methylethylketon, og ble tilsatt
jevnt i løpet av 2 timer. Sluttpolymeren viste seg å ha en ASTM varmeforvridningstemperatur på 153°C, en bøynihgsfasthet på
600,4 kg/cm 2 , en strekkfasthet på o 458,4 kg/cm 2 og en innsnittsslagstyrke på 4,84 cm-kg/cm innsnitt.
Eks empel 3
Den generelle fremgangsmåte i eksempel IA ble fulgt ved fremstilling av en harpiks ved polymerisasjon av 25 deler styren,
40 deler maleinsyreanhydrid, 35 deler diisobutylen og 15 deler
25:75 styren:butadien-gummi. i polymerisasjonsreaktoren ble inn-ført 35 deler diisobutylen, 20 deler toluen, 75 deler methylethylketon og 15 deler styren-butadien-gummi. Reaksjonstemperaturen var ca. 75°C, og den kontinuerlige påmatning av 25 deler styren, 4o deler maleinsyreanhydrid, 0,3 deler benzoylperoxyd og 25 deler methylethylketon ble tilført jevnt til polymer isasjonsblandingen i løpet av 6 timer. Sluttpolymeren viste seg å ha en ASTM varmefor-
vridningstemperatur på 166 C, en bøyningsfasthet på 591>2 kg/cm 2, en strekkfasthet på 355,7 kg/cm 2 , og en innsnittsslagstyrke p<å>o 9,58 cm-kg/cm innsnitt.
Eksempel 4
Fremgangsmåten i eksempel IA ble fulgt ved fremstilling av
en harpiks ved polymerisasjon av 60 deler styren, 20 deler maleinsyreanhydrid, 20 deler diisobutylen og 15 deler av en 25:75 styren:butadien-gummi . I polymerisas jonsreaktoren ble inn-ført 6o deler styren, 75 deler methylethylketon og 15 deler gummi... Reaksjonen ble utført ved 76°C, og den kontinuerlige påmatning
som besto av 0,2 deler benzoylperoxyd, 20 deler maleinsyreanhydrid, 20 deler diisobutylen og 25 deler methylethylketon ble tilsatt
til reaksjonsblandingen jevnt i løpet av 5 timer. Sluttpolymeren viste seg å ha en ASTM varmeforvridningstemperatur på 127°C, en ASTM bøyningsfasthet på 476,6 kg/cm , en ASTM strekkfasthet på 328,3 kg/cm 2 og en innsnitt sslagprøve på o 10,34 cm-kg/cm innsnitt.
Eksempel 5
Den generelle fremgangsmåte i eksempel IA ble gjentatt ved fremstilling aven harpiks ved polymer isas jon av 35 deler styren, 35 deler maleinsyreanhydrid, 30 deler 2-methyl-penten-1 og
15 deler 25:75 styren:butadien-gummi. I polymerisasjonsreaktoren
ble innført 15 deler gummi, 35 deler toluen, 30 deler 2-methyl-penten-1 og 100 deler methylethylketon. Temperaturen ved polymerisas jonsreaksjonen var 73°C, og den kontinuerlige påmatning, som besto av 35 deler styren, 35 deler maleinsyreanhydrid,
0,4 deler benzoylperoxyd og 25 deler methylethylketon, ble tilsatt jevnt i løpet av 5 timer til polymerisasjonsreaksjonsbland-. ingen. Sluttpolymeren viste seg å ha en ASTM varmeforvridningstemperatur på l63°c, en bøyningsfast het på 6lO,2 kg/cm<2>, en strekkfasthet på o 448,5 kg/cm 2 og en innsn^ittssla<g>fasthe<t>på 3,65 cm-kgcm innsnitt .
Eksempel 6
Den generelle fremgangsmåte i eksempel IA ble gjentatt ved fremstilling av en harpiks ved polymerisasjon av 15 deler styren, 45 deler maleinsyreanhydrid, 40deler 2-methyl-penten-1 og
15 deler 25:75 styren:butadien-gummi. I polymerisasjonsreaktoren ble innført 15 deler gummi, 30 deler toluen, 40 deler 2-methyl- penten-1 og 75 deler methylethylketon. Reaksjonstemperaturen var 74°C Den kontinuerlige påmatning som besto av 15 deler styren, 45 deler maleinsyreanhydrid og 0,3 deler benzoylperoxyd, ble tilsatt jevnt i løpet av 6 timer til polymerisasjonsreaksjonsbland-ingen. Sluttpolymeren viste seg å ha en ASTM varmeforvridningstemperatur på 139 C, en bøyningsfasthet på 56l,7 kg/cm , en strekkfasthet på o 374>7kg/cm 2 og en innsnittsslagstyrke påo 10,23 cm«kg/cm innsnitt.
Eksempel 7
Den generelle fremgangsmåte i eksempel IA ble gjentatt ved fremstilling av en harpiks ved polymerisas jon av i\ 6 deler 2-methyl-penten-1, 54 deler maleinsyreanhydrid og 15 deler av en gummiaktig terpolymer av ethylen:propylen:ethyliden-norbornen i vektforholdet 44:50:6. I polymerisasjonsreaktoren ble innført 15 deler gummi og 125 deler toluen, og gummien ble oppløst ved om-røring. Til reaksjonsblandingen ble så tilsatt 46 deler 2-methyl-penten-1 og 54 deler maleinsyreanhydrid. Polymerisasjonsreak-sjonen ble utført ved 81°C. Initiatoren var 0,4 deler benzoylperoxyd som ble innført ved reaksjonstemperaturen, og den totale reaksjonstid var 3,5 timer. Den erholdte polymer viste seg å ha en varmeforvridningstemperatur på 107°C, en strekkfasthet på
121,6 kg/cm og en innsnittsslagfasthet på 9,42 cm.kg/cm innsnitt.
Claims (10)
1.. Harpikspolymermateriale, karakterisert ved at det kan fåes ved polymerisasjon av 100 vektdeler av
(A) 0-70 vekt% styren,
(B) 10 - 55 vekt% maleinsyreanhydrid, og
(C) 5 - 50 vekt% av et medlem valgt fra gruppen bestående av isobutylen, propylen, diisobutylen, dipropylen, triisobutylen, 2,3>3~ trimethyl-buten-1, 2,4-dimethyl-penten-1 og 2-methyl-buten-l ,
i nærvær av 1 - 40 vektdeler av:
(D) en gummi valgt fra gruppen bestående av
(1) en gummiaktig polymer av fra 50 til 100 vekt% av minst ett medlem valgt fra gruppen bestående av butadien og isopren, og 0 - 50 vekt% av minst ett medlem valgt fra gruppen bestående av et olefinisk nitril, en ester av en acrylsyre og styren,
(2) en homopolymer av en ester av en acrylsyre,
(3) klorert butylgummi, og
(4) en ethylen-propylen-gummi,
2. Materiale ifølge krav 1,
karakterisert ved at (C) er diisobutylen.
3. Materiale ifølge krav 1,
karakterisert ved at (C) er 2-methyl-penten-l .
4. Materiale ifølge krav 1,
karakterisert ved at (D) er en copolymer av styren og butadien.
5- Materiale ifølge krav 1,
karakterisert ved at (D ) er en ethylen-propylen-gummi.
6. Fremgangsmåte ved fremstilling av et materiale ifølge krav 1-5, karakterisert ved at man polymeri-serer i et organisk oppløsningsmiddel i nærvær av en fri-radikal-initiator, og under i det vesentlige fravær av. oxygen, i tempera- turområdet fra 0° til 100°C, 100 vektdeler av:
(A) 0 - 70 vekt% styren,
(B) 10 - 55 vekt% maleinsyreanhydrid, og
(C) 5~5 0 vekt% av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av isobutylen, propylen, diisobutylen, dipropylen, triisobutylen, 2,3>3~ trimethyl-buten-1, 2,4~ dimethyl-penten-1 og 2-methyl-buten-1 ,
i nærvær av 1 - 40 vektdeler av:
(D) en gummi valgt fra gruppen bestående av
(1) en gummiaktig polymer av 50 - 100 vekt% av minst én av forbindelsene butadien og isopren, og 0 - 50 vekt% av minst én av forbindelsene et olefinisk nitril, en ester av en acrylsyre og styren,
(2) en homopolymer av en ester av én acrylsyre,
(3) klorert butylgummi, og
(4) en ethylen-propylen-gummi.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at (C) er diisobutylen.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at (C) er 2-methyl-penten-l.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at (D) er en copolymer av styren og butadien.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at (D) er en ethylen-propylen-gummi .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/842,019 US4137281A (en) | 1977-10-14 | 1977-10-14 | Impact-resistant, high softening maleic anhydride copolymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783171L true NO783171L (no) | 1979-04-18 |
Family
ID=25286336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783171A NO783171L (no) | 1977-10-14 | 1978-09-19 | Stoetmotstandsdyktige, hoeytmyknende maleinsyreanhydridcopolymerer |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4137281A (no) |
| EP (1) | EP0001575A1 (no) |
| JP (1) | JPS5464584A (no) |
| AT (1) | AT363686B (no) |
| AU (1) | AU4008778A (no) |
| BR (1) | BR7806760A (no) |
| CA (1) | CA1108335A (no) |
| DK (1) | DK456078A (no) |
| ES (1) | ES474161A1 (no) |
| IT (1) | IT1099608B (no) |
| NO (1) | NO783171L (no) |
| ZA (1) | ZA785395B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4355157A (en) * | 1980-12-22 | 1982-10-19 | The Standard Oil Company | Hot water precipitation of resins containing maleic anhydride |
| IT1199626B (it) * | 1985-01-08 | 1988-12-30 | Dutral Spa | Procedimento per innestare anidride maleica su polimeri olefinici |
| US20060160949A1 (en) * | 2004-03-24 | 2006-07-20 | Styranec Thomas J | Thermoplastic sheet containing a styrenic copolymer |
| WO2008033646A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Nova Chemicals Inc. | Rubber modified styrenic copolymer composition comprising high molecular weight elastomers |
| US8697794B2 (en) * | 2009-03-19 | 2014-04-15 | Styrolution America Llc | Impact modified styrenic polymers with improved stress crack properties |
| CN112159494B (zh) * | 2020-08-28 | 2021-04-23 | 江苏康爱特环境工程集团有限公司 | 一种水性道路标线涂料乳液及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL278626A (no) * | 1961-05-20 | |||
| BE631041A (no) * | 1962-04-13 | |||
| NL294518A (no) * | 1962-06-25 | |||
| US3708555A (en) * | 1970-02-24 | 1973-01-02 | Gaylord Ass | Grafting of a mixture of styrene and maleic anhydride onto backbone polymers containing active or labile hydrogen atoms |
| JPS5148195B2 (no) * | 1972-02-02 | 1976-12-18 | ||
| US3919354A (en) * | 1972-09-08 | 1975-11-11 | Dow Chemical Co | Impact resistant polymers of a resinous copolymer of an alkenyl aromatic monomer and unsaturated dicarboxylic anhydride |
| JPS5219238B2 (no) * | 1973-01-11 | 1977-05-26 |
-
1977
- 1977-10-14 US US05/842,019 patent/US4137281A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-09-15 CA CA311,371A patent/CA1108335A/en not_active Expired
- 1978-09-19 NO NO783171A patent/NO783171L/no unknown
- 1978-09-22 AU AU40087/78A patent/AU4008778A/en active Pending
- 1978-09-22 ZA ZA00785395A patent/ZA785395B/xx unknown
- 1978-09-27 IT IT28139/78A patent/IT1099608B/it active
- 1978-09-29 EP EP78101031A patent/EP0001575A1/en not_active Withdrawn
- 1978-10-04 AT AT0718578A patent/AT363686B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-09 JP JP12452178A patent/JPS5464584A/ja active Granted
- 1978-10-12 BR BR7806760A patent/BR7806760A/pt unknown
- 1978-10-13 DK DK456078A patent/DK456078A/da unknown
- 1978-10-13 ES ES474161A patent/ES474161A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK456078A (da) | 1979-04-15 |
| AT363686B (de) | 1981-08-25 |
| EP0001575A1 (en) | 1979-05-02 |
| ES474161A1 (es) | 1979-05-16 |
| CA1108335A (en) | 1981-09-01 |
| BR7806760A (pt) | 1979-07-03 |
| JPS5464584A (en) | 1979-05-24 |
| US4137281A (en) | 1979-01-30 |
| IT1099608B (it) | 1985-09-18 |
| IT7828139A0 (it) | 1978-09-27 |
| JPS6228807B2 (no) | 1987-06-23 |
| ZA785395B (en) | 1979-09-26 |
| AU4008778A (en) | 1980-03-27 |
| ATA718578A (de) | 1981-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3236917A (en) | Elastomer of an ethylene copolymer cross-linked with an unsaturated acid or anhydride | |
| US3177269A (en) | Graft copolymers of polyolefins and acrylic and methacrylic acid and method of making the same | |
| US3177270A (en) | Graft copolymers of polyolefins and monovinyl aromatic compounds and method of making the same | |
| US2842474A (en) | Process for preparing a copolymer of 3-methylene-1-cyclobutene and another ethylenically unsaturated monomer and the copolymer | |
| CA1339984C (en) | Heat resistant polyvinyl chloride copolymer and preparation process of the copolymer | |
| CN114195959A (zh) | 一种降解程度较低的聚丙烯接枝物及其制备方法 | |
| US3337650A (en) | Process for preparing graft polymers having high impact strength | |
| KR100893873B1 (ko) | 내열 특성이 우수한 열가소성 공중합 수지의 연속 제조방법 | |
| ES438750A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de polimerizados de estire- no resistentes al chique. | |
| US4117218A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| US4137281A (en) | Impact-resistant, high softening maleic anhydride copolymers | |
| US4172861A (en) | Impact-resistant, high softening maleic anhydride copolymers | |
| NO146400B (no) | Polymer med god slagfasthet, lav permeabilitet for gasser og hoey mykningstemperatur | |
| DE3245852A1 (de) | Thermoplastische polymermasse, enthaltend ein imidgruppen aufweisendes copolymeres | |
| DE3688502T2 (de) | Durchsichtiges schlagfestes Polymer. | |
| US4082820A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| NO126663B (no) | ||
| JP4114985B2 (ja) | 新規なゴム状重合体を用いた耐衝撃性スチレン系樹脂組成物 | |
| US3557254A (en) | Polymerization process | |
| KR810001559B1 (ko) | 내충격성 및 고도로 연화된 무수 말레산 공중합체 | |
| US3265677A (en) | Process for regulating molecular weight in polymerization of vinylidene monomers using 1-methylcyclohexene-1 as regulator | |
| US5880232A (en) | Process for producing styrene based polymer and molded articles comprising the polymer | |
| WO1993020120A2 (en) | Norbornene polymerization initiators and polymers prepared therewith | |
| DK155608B (da) | Termoplastisk copolymer eller podecopolymer med hoejt nitrilindhold samt fremgangsmaade til fremstilling heraf | |
| JPS5923565B2 (ja) | アクリル酸エステル、ビニルエステルおよび不飽和ニトリルからなるタ−ポリマ−の製造法 |