NO813932L - Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere - Google Patents

Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere

Info

Publication number
NO813932L
NO813932L NO813932A NO813932A NO813932L NO 813932 L NO813932 L NO 813932L NO 813932 A NO813932 A NO 813932A NO 813932 A NO813932 A NO 813932A NO 813932 L NO813932 L NO 813932L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
isopropyl
vinylpyrrolidone
fatty acid
contain
Prior art date
Application number
NO813932A
Other languages
English (en)
Inventor
Miklos Von Bittera
Karl Heinz Buechel
Manfred Plempel
Erik Regel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO813932L publication Critical patent/NO813932L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/12—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7015—Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
  • Shovels (AREA)
  • Force Measurement Appropriate To Specific Purposes (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører nye formuleringer av de kjente antimykotiske azolderivater som har en depot-virkning på tross av filmdannelse og en høyere biodisponerbarhet av de virksomme stoffer og derved muliggjør en korttidstérapi.
For behandling av mykoser hos mennesker, fremfor alt hud-mykoser er det allerede kjent tilberedninger av antimykotiske derivater. Med disse tilberedninger kreves for en fullstendig sanering over 21 dager terapitid.
For å komme til en nedsettelse ab terapivarigheten krever
man spesielt for eliminering av kimene, respektiv for å oppnå en mykologisk sanering en viss depotvirkning og en høyere biodisponerbarhet av de virksomme stoffer. Dertil er de kjente formuleringer bare begrenset egnet, fordi av de tilstedeværende virksomme stofftilbud utløses bare en liten del i væskevolumene på infeksjonsstedet. Når man nu uten ytterligere økning av den virksomme stoffkonsentrasjon vil oppnå en nedsettelse av terapivarigheten, f.eks. til 1 dag ved engangs applikasjon, må man sørge for en optimal biodisponerbarhet av det virksomme stoff.
Det ble nå funnet at slike formuleringer av antimykotiske virksomme stoffer som inneholder 2 - 10% spremiddel,
1- - 8% oppløsningsformidler og som filmdanner en hurtig-tørkende polyvinylpyrrolidon, terpolymerisat av 30% vinylpyrrolidon, 40% vinylacetat og 30% vinylpropionat eller vinylpyrrolidon-vinylacetat-kopolymerisat som såvel er oppløselig i vann som ogsi organiske oppløsningsmidler og dessuten inneholder de vanlige formuleringshjelpestoffer, muliggjør en optimal frigjøring av det virksomme stoff og dermed en til en dag nedsatt terapivarighet ved oppnåelse av høye konsentrasjoner av det virksomme stoff. Denne effekt oppnås ved at virkningen av de i formuleringen inne-holdte virksomme stoffer økes ved spredeoljer og oppløs-ningsf ormidlere og adhererende filmdanner-tilsetninger
og derved kan den virksomme stoff-frigjøring økes til ti ganger. De ifølge oppfinnelsen elastiske væske-plaster-formuleringer er et nytt applikasjonsprinsipp til dermal behandling av mykoser som ved siden av en meget god virkning, lukningen av infeksjonsstedet, betyr en infeksjonsbeskytt-else for omgivelsene. Såesielt godt egnet er formuleringene ifølge oppfinnelsen til behandling av neglmykoser.
Formuleringen ifølge oppfinnelsen kan være såvel oppløsninger som også sprays.
Virksomme stoffer som kan formuleres på denne måte er alle antimykotisk virksomme derivater, spesielt imidazol- og triazolderivater. De er til stede i midlene ifølge oppfinnelsen i mengder på 0,05 - 1%, fortrinnsvis 0,1 - 1%.
Eksempelvis skal det nevnes forbindelsene med nedenstående formler:
Tallrike ytterligere antimykotisk virksomme azolderivater
er kjent i fra DE-OS 24 30 039. De kan likeldes tjene som virksomt stoff i midlene ifølge oppfinnelsen.'
Ved spredemidler forstås oljeaktige væsker som fordeler
seg spesielt godt på huden (R. Keymer, Pharm.Ind. 32 (1970), 577 - 581). For midlene ifølge oppfinnelsen egner det seg som spredemidler spesielt følgende forbindelser:
Silikonolje av forskjellig viskositet.
Fettsyreester, som metylstearat, di-n-butyl-adipat, laurin-syreheksylester, dipropylen-glykolpelargonat, ester av en forgrenet fettsyre av midlere kjedelengde med mettede fettalkoholer ciq~ ciq' isopropylmyristat, isopropylplamitat, capryl/caprinsyreester av mettede fettalkoholer av kjedelengder c^2-ci8'isopropylstearat, oljesyreoleylester, olje-syredecylester, etyloleat, melkesyreetylester, voksaktige fettsyreestere som kunstig andegumpkjertelfett, dibutyl-ftalat, adipinsyrediisopropylester, til sistnevnte be-slektede esterblandinger og lignende.
Triglycerider, som capryl/caprinsyretriglycerid, triglycerid-blanding med platefettsyrer av kjedelengder cq~ ci2°^
andre spesielt utvalgte naturlige fettsyrer, partial-glyceridblandinger av mettede eller umettede, eventuelt også hydroksylgruppeholdige fettsyrer, monoglycerider av Cg/C-j^Q-fettsyrer og lignende.
Fettalkoholer, som isotridecylalkohol, cetylstearyl-alkohol, oleylalkohol.
Fettsyrer, som f.eks. oljesyre.
Spesielt godt egnede spredende oljer er følgende: isopropylmyristat, isopropylpalmitat, isopropylstearat, capryl/ caprinsyreestere av mettede fettalkoholer av kjedelengder C^2~C-^g/ voksaktige fettsyreestere som kunstig andregum-kjertelfett, silikonolje, isopropylmyristat-isopropylpalmitat-isopropylstearat-blanding, kokosfettsyreisopropylester.
Som oppløsningsformidlere egner det seg fremfor alt for midlene ifølge oppfinnelsen: Benzylakohol, 2-octyl-dodecanol, polyetylenglykol, ftalater, adipater, propylenglykol, glycerih, di- og tripropylenglykol, vokser etc. og andre i kosmetikken anvendte tilsetnings-stoffer.
Som gel- og fildannere kommer det på tale slike makro-molekylare forbindelser som kan oppløse seg respektiv svelle såvel i vann som også i organiske oppløsningsmidler og etter tørkningen danne en filmtype.
Slike gel- og fildannere er polyvinylpyrrolidon eller vinylpyrrolidon-vinylacetat-kopolymerisater med forskjellig vinylacetat-innhold. De kan også inneholde ytterligere vinylestere, f.eks. vinylpropionat. Som eksempel skal det nevnes et terpolymerisat av 30% vinylpyrolidon, 40% vinylacetat og 30% vinylpropionat.
Som oppløsningsmidler er vann og også alle med vann bland-bare oppløsningsmidler egnet. I betraktning kommer f.eks. alkanoler som etanol og isopropylalkohol, propylenglykol, metylcellosol, cellosolv, estere, morfoliner, dioksan, dimetylsulfoksyd, dimetylformamid, tetrahydrofuran, cyklo-heksanon, etc.
Det kan ved fremstillingen av formuleringen ifølge oppfinnelsen anvendes et eller flere oppløsningsmidler.
Ved ro4søk til å fastslå en optimal formulering kan det f.eks. bl.a. anvendes følgende hjelpestoffer: Glycerol, tyktflytende parafin, tyntflytende parfin, trietanolamin, collagen, allantoin, novantisolsyre, parfymeolje.
Som ytterligere hjelpemidler er det egnet:
a. Stoffer, som f.eks. kan stabilisere en suspensjon,
f.eks. kolloidal kiselsyre, montmorilloniter og lignende.
b. Tensider (omfattende emulgatorer og fuktemidler),
f. eks.
1. anionaktive, som Na-laurylssulfat, fettalkohol-etersulfater, mono/dilkylgpokyglykoleter-orto-fosforsyreester-monoetanolaminsalt\
2. kationaktive, som cetyltrimetylammoniumkloridJ
3. amfolyttiske, som di-Na-N-lauryl-B-ininodi-propionat eller lecitin) 4. ikke-ionogene, f.eks. polyoksyetylert rizinusolje, polyoksyetylert sorbitanmonooleat, sorbitan-mono-stearat, cetylalkohol, glycerolmonostearat, poly-oksyetylenstearat, alkylfenolpolyglykoleter. c. Stabilisator til å hindre den ved noen virksomme stoffer inntreden i kjemiske avbygning som antioksydanter, f.eks. tocoferol, butylhydroksyanisol. d. Surt innstilte vandige oppløsninger kan stabiliseres ved tilsetningen av i kosmetikken vanlig konserver-ingsmidler, f.eks. p-hydroksybenzosyreester.
Virksomhetsprøve av midlene ifølge oppfinnelsen på trico-fyton-infiserte marsvin.
Som prøvemodell til sammenligning virksomhetsundersøkelse
av midlene ifølge oppfinnelsen ble det anvendt tricofyton-infiserte Pirbright-white-marsvin med en gjennomsnittlig vekt på 600 g. Dyrene ble på ryggen klippet med en elektrisk hårklippemaskin således at det ble bibeholdt ca. 1/10 mm lange hårstumper.
Infeksjonen med trikofyton mentagrofytes foregikk ved lett utrivning av en 24 timer i Sabouraud-næringsoppløsning kimdannet sporesuspensjon av frembringeren på en ca. 2x2 cm stor flate av den klippede rygg på dyret. Det ble på-ført pr- dyr 0,5 ml kimsuspensjon som inneholdt 1 - 3 x 10<5>infektiøse soppartikler.
Ved denne infeksjonsmodus viser det seg 2-3 dager post infectionem de første symptomer av dermatofytose som rødming og skorpedannelse av huden. Ved ubehandlede dyr er ca. 14 dager p.i. dermatofysen maksimalt utpreget: flate-messig håravfall og blodig integument-defekter innen en betent endret, skorpet kantsone.
De formuleringer som skulle undersøkes appliseres en gang på annen dag post infectionem lokalt på det rødmende infeksjonssted hos dyret. Det ble hver gang påført 0,5 ml av formuleringen = 5 mg virksomt stoff (l%ig formulering). Vurderngen av infeksjonsforløpet foregikk
daglig inntil 20.dag p.i.
Resultatene angitt ved eksemplene (+ = svak virkning.
++ = virkning, +++ = god virkning, ++++ = meget god virkning).
I følgende eksempler er det angitt resepturer for midlene ifølge oppfinnelsen. De enkelte komponenter blandes med
hverandre ved værelsetemperatur og går derved i oppløsning.
Anvender man i steden for formuleringen ifølge oppfinnelsen slike som i steden for nevnte polymere inneholder vannuopp-løselige polymere, f.eks. metacrylter, så blir mykosen
verre.
Anvender man slike formuleringer som ved siden av det virksomme stoff bare inneholder de nevnte polymere, men hverken spredemiddel eller oppløsningsformidler, oppnår man bare en svak virkning.
Eksempel 1
Virkning på marsvinprøve +++ = god virkning.
Eksempel 2
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 3
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 4
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 5
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 6
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 7
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 8
Virkning i marsvinprøve. ++++ = meget god virkning.
Eksempel 9
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 10
Virkning i marsvinprøve +++ = god virkning.
Eksempel 11
Virkning i marsvinprøve ++++ meget god virkning.
Eksempel 12
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 13
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Eksempel 14
Virkning i marsvinprøve ++++ = meget god virkning.
Sprays
De ifølge eksemplene 1-14 fremstilte virksomme stoff-oppløsninger kan også forarbeides til spray. For dette formål blander man f.eks. 60 - 90% virksom stoffoppløsning med 20 - 40% av det vanlige drivmiddel, f.eks.N2,N2), CC^, butan, halogenhydrokarboner osv.

Claims (7)

1. Antimykotisk middel med høyere frigjøring av de virksomme stoffer inneholdende azolderivater og vanlige formuleringshjelpestoffer, karakterisert ved at de inneholder 2 - 10% spredemiddel, 1-8% oppløsnings-formidler og som filmdanner polyvinylpyrrolidon eller vinylpyrrolidon-vinylacetat-kopolymere.
2. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at de som virksomt stoff inneholder clotrimazol med formel
3. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at de som virksomt stoff inneholder trifonazol med formel
4. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at de som virksomt stoff inneholder lombazol med formel
5. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at de inneholder de antimykotiske azolderivater i mengder på 0,05 - 1%, fortrinnsvis på 0,1 - 1%.
6. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det er en oppløsning.
7. Antimykotisk middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det er en spray.
NO813932A 1980-12-05 1981-11-19 Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere NO813932L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803045914 DE3045914A1 (de) 1980-12-05 1980-12-05 Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO813932L true NO813932L (no) 1982-06-07

Family

ID=6118423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO813932A NO813932L (no) 1980-12-05 1981-11-19 Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0055397B1 (no)
JP (1) JPS57122015A (no)
KR (1) KR880000738B1 (no)
AT (1) ATE9060T1 (no)
AU (1) AU546449B2 (no)
CA (1) CA1175355A (no)
DE (2) DE3045914A1 (no)
DK (1) DK538281A (no)
FI (1) FI813885L (no)
IL (1) IL64436A (no)
NO (1) NO813932L (no)
ZA (1) ZA818431B (no)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3311700A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von loesung und spray
DE3311701A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von creme
CA1241602A (en) * 1984-02-23 1988-09-06 Ortho Pharmaceutical Corporation Antifungal aerosol solution
FR2568773B1 (fr) * 1984-08-10 1989-03-03 Sandoz Lab Nouvelles compositions pharmaceutiques administrables par voie nasale
EP0175671A1 (de) * 1984-08-23 1986-03-26 Kuhlemann &amp; Co. Pharmazeutische Zubereitung sowie Verfahren zum Darreichen dieser pharmazeutischen Zubereitung
JPS61151117A (ja) * 1984-12-25 1986-07-09 Bayer Yakuhin Kk 抗真菌ゲル製剤
DE3522550A1 (de) * 1985-06-24 1987-01-02 Klinge Co Chem Pharm Fab Aufspruehbare pharmazeutische zubereitung fuer die topische anwendung
DE3544983A1 (de) * 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
HU200914B (en) * 1987-03-09 1990-09-28 Horvath Gyoengyi Lengyelne Process for producing new medical dosage unit suitable for local treatment of fungus infection of nails
DE3720147A1 (de) * 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
JPH01230514A (ja) * 1987-11-25 1989-09-14 Osaka Aerosol Ind Corp エアゾール型外用貼付剤
DE3802046A1 (de) * 1988-01-25 1989-08-03 Robert P Hielscher Hygiene - papier (verhuetung von dermatomykose - fusspilz)
US5116603A (en) * 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
JP2555555B2 (ja) * 1991-07-03 1996-11-20 武田薬品工業株式会社 抗真菌性外用製剤
FR2732223B1 (fr) * 1995-03-30 1997-06-13 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour administration transdermique
FR2742989B1 (fr) * 1995-12-29 1998-01-23 Adir Composition pharmaceutique bioadhesive pour la liberation controlee de principes actifs
AU1876797A (en) * 1996-03-16 1997-10-10 Hoechst Aktiengesellschaft Topical formulations for the treatment of nail psoriasis
DE69918087D1 (de) * 1998-04-17 2004-07-22 Bertek Pharm Inc Topische formulierungen zur behandlung von nagel pilzerkrankungen
DK1150661T3 (da) * 1999-02-05 2004-03-01 Cipla Ltd Topiske sprays der omfatter et filmdannende præparat
US6962691B1 (en) 1999-05-20 2005-11-08 U & I Pharmaceuticals Ltd. Topical spray compositions
HRP20050918A2 (en) * 2003-03-21 2006-12-31 Nexmed Holdings Antifungal nail coat and method of use
EP1931309B1 (en) 2005-09-29 2012-09-26 Novartis AG Antifungal composition
JP4513921B2 (ja) * 2008-12-09 2010-07-28 ソニー株式会社 光学体およびその製造方法、窓材、ブラインド、ロールカーテン、ならびに障子
US8697753B1 (en) 2013-02-07 2014-04-15 Polichem Sa Method of treating onychomycosis

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3476853A (en) * 1965-04-13 1969-11-04 Colgate Palmolive Co Sprayed opaque bandage composition
DE1642063A1 (de) * 1967-11-16 1970-07-16 Henkel & Cie Gmbh Wundverband-Spray
DE2430039C2 (de) * 1974-06-22 1983-11-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Climbazol in kosmetischen Mitteln
DE2461406C2 (de) * 1974-12-24 1984-06-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-(1)-methane und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE3165710D1 (en) 1984-09-27
ZA818431B (en) 1982-11-24
CA1175355A (en) 1984-10-02
IL64436A0 (en) 1982-03-31
ATE9060T1 (de) 1984-09-15
AU546449B2 (en) 1985-09-05
AU7826181A (en) 1982-06-10
KR830007072A (ko) 1983-10-14
KR880000738B1 (ko) 1988-05-04
IL64436A (en) 1985-03-31
FI813885A7 (fi) 1982-06-06
EP0055397A1 (de) 1982-07-07
EP0055397B1 (de) 1984-08-22
DK538281A (da) 1982-06-06
FI813885L (fi) 1982-06-06
DE3045914A1 (de) 1982-07-22
JPS57122015A (en) 1982-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0055397B1 (de) Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstoff-Freisetzung in Form von elastischen Flüssig-Pflastern
US10828369B2 (en) Compositions and methods for treating diseases of the nail
CA1223212A (en) Hair-growing agent
NO813931L (no) Antimykotisk middel med hoey virksom stoff-frigjoering i form av elastiske flytende plastere
EP0054205A1 (de) Antimykotische Mittel in Emulsionsform mit hoher Wirkstoff-Freisetzung
US4457938A (en) Antimycotic agent, in the form of sticks, with a high release of active compound
US3932653A (en) Composition and method for topical administration of griseofulvin
JPH0665049A (ja) 皮膚外用剤
KR950003611B1 (ko) 항진균 외용 이미다졸 제제
CA1209916A (en) Antimycotic agents in the form of gel systems with high release of active compound
JPH1171260A (ja) γ−リノレン酸からなる酸化ストレス防止剤
DE3311700A1 (de) Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von loesung und spray
US7081247B2 (en) Composition and method for inhibiting polar capsule discharge and protecting a subject from nematocyst sting
JP4001467B2 (ja) 育毛用の化粧料
EP0128459A2 (de) Antimykotische Mittel für einmalige gynäkologische Behandlung
DE3243544A1 (de) Antimykotische mittel fuer einmalige gynaekologische behandlung
JPH03279315A (ja) 皮膚外用剤
JPH06256182A (ja) 外用製剤
KR101935904B1 (ko) 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물
JPH09309827A (ja) 抗真菌外用剤
JPH0335288B2 (no)
JP2002003331A (ja) 刺激抑制化粧料