NO843191L - Azolyl-propannitriler, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse - Google Patents
Azolyl-propannitriler, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO843191L NO843191L NO843191A NO843191A NO843191L NO 843191 L NO843191 L NO 843191L NO 843191 A NO843191 A NO 843191A NO 843191 A NO843191 A NO 843191A NO 843191 L NO843191 L NO 843191L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- propanenitrile
- cyclohexyloxy
- imidazol
- triazol
- cyclopentyloxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Nye azolyl-propannitriler av generell formel I. hvori R betegner en aromatisk hydrocarbonrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere,. like eller forskjellige halogen, (C--C)-alkyl, (C-C)-alkoxy, trifluormethyl, cyano eller nitro-substituehter, Rbetegner en eventuelt C-C-j-alkyl-substituert C_Cg-cycloalkylrest, og Y betegner N. eller CH, og deres syreaddisjonssalter med uorga-. niske og organiske syrer, fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser såvel som biocide. midler i særdeleshet med fungicid virkning, inneholdende disse forbindelser er beskrevet. I tillegg utviser midlene en vekstregulerende såvel som. baktericid virkning.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye azolyl-propan-fcitriler, fremgangsmåter for fremstilling av disse forbindelser såvel som biocide midler inneholdende disse forbindelser, i særdeleshet med fungicid virkning.
Imidazolyl-propionnitrilderivater med fungicid virkning er tidligere kjent (DE-OS 2 604 04 7). Disse utviser imidlertid et relativt snevert virkningsspektrum, hvilket er utilfredsstillende.
Imidazolyl-propionnitriler med biocid virkning er likeledes tidligere kjent (DE-OS 3 125 780). Til tross for deres gode aktivitet foreligger det fremdeles et behov for forbindelser med enda bedre egenskaper.
Målet med foreliggende oppfinnelse er å utvikle
nye propionnitrilderivater som åpner vidt varierete anvendelsesmuligheter, særlig på plantevernområdet og som utviser overlegne fungicide virkninger.
Dette mål løses ifølge oppfinnélsen ved azolyl-propannitriler av generelle formel
hvori R betegner en aromatisk hydrocarbonrest som eventuelt kan være substituert med én eller flere, like eller forskjellige halogen, (C-^-C^)-alkyl, ( C^- C^)-alkoxy, trifluormethyl, cyano eller nitrosubstituenter,
R-^er en eventuelt C-^-C^-alkylsubstituert c^-Cg-cycloalkyl-rest og
Y betegner N eller CH, og deres syreaddisjonssalter med uorganiske og organiske syrer.
De nye forbindelser er i videste forstand biocid-virksomme, men utmerker seg imidlertid særlig ved en fungicid virkning, hvorved de overraskende nok overtreffer kjente virkestoffer med analog konstitusjon og virkningsretning.
Den fungicide virkning strekker seg overraskende
nok mot stoffer av de forskjelligste systematiske typer.
Ved behandling av overjordiske plantedeler beskytter de mot vindspredbare sykdomsfrembringere. Mot frøoverførbare syk-doms frembringe re kan de anvendes til frøbehandling. Dess-uten virker de systemisk, dvs. de taes opp av plantenes røt-ter, eksempelvis etter innføring med frø, transporteres i de overjordiske deler av plantene, og beskytter disse mot sykdomsfremkallere.
Som videre virkninger kan nevnes en vekstregulerende og baktericid virkning.
På grunn av det kjente brede virkningsspektrum egner forbindelsene seg ikke bare til beskyttélse av kultur-planter, men også til materialbeskyttelse og bekjempelse av humanpatogene og dyrepatogene mikrober, hvorved de gir bredt varierte anvendelsesmuligheter.
Alt etter den spesielle betydning av substituen-tene får man herved spesielle anvendelsesområder, ved hvilke forbindelsene utfolder en fremragende virkning. Således kan de anvendes som fungicide, plantevekstregulerende midler eller baktericider.
De nye forbindelser finner anvendelse som plante-vekstregulatorer. ,Planteregulatorer utmerker seg eksempelvis ved følgende anvendelsesmuligheter: Hemning av den vegetative vekst ved treartige og urteaktige planter, eksempelvis ved veikanter, skinneanlegg og ligneri.de, for å unngå en for sterk vekst, veksthemning ved korn for å unngå legde, ved bomull for å oppnå en økning i utbyttét.
Innvirkning av forgreningen av vegetative og gene-rative organer ved pryd- og nytteplanter for å øke blomst-ringen eller ved tobakk og tomater for å hemme sideskudd.
Forbedring av fruktkvaliteten, eksempelvis en økning av sukkerinnholdet i sukkerrør, sukkerroer eller frukt, og en samtidig modning av frukten, hvilket fører til høyere utbytte.
Økning av motstandskraften mot klimatiske virkninger slik som kulde og tørke.
Innvirkning av latexstrømmen hos gummiplanter.
Dannelse av partenokarp frukt, pollensterilitet og arveinnflytelse er likeledes anvendelsesmuligheter.
Kontroll av spiring av frø eller utvikling av knopper.
Løvfall eller innvirkning av fruktfall for å lette innhøstningen.
De nye forbindelser egner seg særlig til påvirkning av veksten av sukkerroer, men utviser imidlertid også en ønsket vekstregulerende effekt på korn, soya og bomull.
Anvendelsesmengden utgjør alt etter anvendelsesmålet generelt 0,05 - 5 kg virkestoff/ha, men eventuelt kan også større mengder anverides.
AnvendeIsestiden retter seg etter anvendelsesmålet og de klimatiske betingelser.
I de ved generell formel I karakteriserte forbindelser kan eksempelvis R betegne: 2- fluorfenyl, 3-fluorfenyl-4,fluorfenyl, 2-klorfenyl, 3- bromfenyl- 4-bromfenyl, 2-jodfenyl, 3-jodfenyl-4- jodfenyl, 2,4-diklorfenyl> 3,4-diklorfenyl, 2,6-diklorfenyl, 2-methylfenyl, 3-methylfenyl, 4-methylfenyl, 2- ethylfenyl, 3-ethylfenyl, 4-ethylfenyl, 2-propyl-
fenyl, 3-propylfenyl, 4-propylfenyl, 2-isopropylfenyl, 3- isopropylfenyl, 4-isopropylfenyl, 2-butylfenyl- 3-butylfenyl, 4-butylfenyl, 2-sek.-toutylfenyl, 3-sek.-butylfenyl, 4-sek.-butylfenyl, 2-tert.-butylfenyl, 3-tert.-butylfenyl, 4-tert.-butylfenyl, 2-methoxyfenyl, 3-methoxyfenyl, 4-methoxyf en>yl, 2-ethoxyf enyl, 3-ethoxyfenyl, 4-ethoxyfenyl, 2-methylthiofenyl, 3-methylthiofenyl, 4-methylthiofenyl, 2-ethylthiofenyl, 3-ethylthiofenyl, 4-ethylthiofenyl, 2-trifluormethylfenyl, 3-trifluormethylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 3-fluor-4-methoxyfenyl, 3-klor-5-nitrofenyl, 4-klor-2-fluorfenyl, 3,4,5-trimethoxyfenyl eller 5-klor-2-nitrofenyl.
R-^betegner cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclo-hexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, 2-methylcyclopentyl, 2-methylcyclohexyl, 2 , 2-dixnethyl cyclopentyl eller 2,2-di-niethylcyclohexyl og
Y betegner N eller CH.
For dannelse av syreaddisjonssaltene kommer såvel
uorganiske som organiske syrer i betraktning. Som eksempler kan nevnes saltsyre og hydrobromsyre, fosforsyre, svovelsyre, i særdeleshet salpetersyre, mono- og bifunksjonelle carboxyl-syrer og hydroxycarboxylsyrer slik som f.eks. eddiksyre, maleinsyre, ravsyre, fumarsyre, vinsyre, sitronsyre, salicyl-syre, sorbinsyre, melkesyre, såvel som sulfonsyrer slik som f.eks. p-toluensulfonsyre og 1,5-nafthalindisulfonsyre.
Syreaddisjonssaltene kan erholdes etter vanlige saltdannelsesmetoder, eksempelvis ved oppløsning av en forbindelse av formel I i et egnet løsningsmiddel og tilsetning av syre.
En fremragende fungicid virkning utviser eksempelvis følgende forbindelser: 2-(4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril
hydronitrat
2- (4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril
hydronitrat
2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-(2-methyl-fenyl)-propannitril
hydronitrat
2-cyclopentyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril hydronitrat
2-(2-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril
hydronitrat
2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-fenyl-propannitril hydronitrat
I tillegg til de tidligere angitte virkninger utviser de nye forbindelser også en baktericid virkning, hvilket gir ytterligere anvendelsesmuligheter.
De nye forbindelser kan anvendes.enten alene, i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer. Eventuelt kan andre plantebeskyttelsesmidler eller bekjempnings-midler mot skadedyr anvendes alt etter det ønskede formål.
Hensiktsmessig anvendes de nye virkestoffer eller blandinger derav i form av tilberedelser slik som pulvere, strømidler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspen-sjoner, under tilsetning av flytende og/eller faste bæré-stoffer henholdsvis fortynningsmidler og eventuelt fukte-midler, heftemidler, emulgeringsmidler og/eller disperge-ringshjelpemidler.
Egnede flytende bærestoffer er for eksempel vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner som benzen, toluen, xylen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethyl-formamid, og mineraloljefraksjoner og planteoljer.
Som faste bærestoffer egner seg mineral jord slik som f.eks. leire, silicagel, talkum, kaolin, attapulgit-leire, kalkstein, kiselsyre og planteprodukter, f.eks. mel.
Som overflateaktive stoffer kan eksempel nevnes kalciumligninsulfonat, polyoxyethylenalkylfenylether, nafthalinsulfonsyre og deres salter, formaldehydkondensater, fettaikoholsulfater såvel som substituerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Såfremt virkestoffet skal anvendes for såkorn-beising, kan også farvestoffet tilblandes for å gi det bei-sede såkorn en tydelig farge.
Andelen av virkestoffer i de forskjellige tilberedelser kan variere innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlet 10 til 90 vekt% virkestoff, 90 til 10 vekt% flytende eller faste bærestoffer, såvel som opp til 20 vekt% overflateaktive stoffer.
Utbringelse av midler kan skje på vanlig måte, eksempelvis med vann som bærer i sprøytemengder .på 100 - 1000 liter/ha. En anvendelse av midlet i den såkalte "Low-Volume-"- eller "Ultra-Low-Volume-metoden" er også muligå såvel som anvendelse i form av såkalte mikrogranula-ter.
For fremstilling av tilberedelsene anvendes eksempelvis følgende bestanddeler:
A. Sprøytepulver
a) 40 vekt% virkestoff
25 vekt% leiremineraler
20 vekt% kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktive stoffer på basis av en blanding av kalsiumsaltet av ligninsulfonsyre med alkyl-fenolpolyglycolethere
b) 2 0 vekt% virkestoff
6 0 vekt% kaolin
15 vekt% kiselsyre
5 vekt% overflateaktive stoffer på basis av natrium-saltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calcium-saltet av ligninsulfonsyre
c) 10 vekt% virkestoff
60 vekt% leiremineraler
15 vekt% kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktive stoffer på basis av natrium-saltet av N-methyl-N-oleyltauriner og calsium-saltet av ligninsulfonsyre
B. Pasta
4 5 vekt% virkestoff
5 vekt% natriumaluminiumsilicat
15 vekt% cetylpolyglycolether med 8 mol ethylenoxyd
2 vekt% spindelolje
10 vekt% polyethylenglycol
23 deler vann
C. Emulgeringskonsentrat
25 vekt% virkestoff
15 vekt% cyclohexanon
55 vekt% cylen
5 vekt% blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calsiumdodecylbenzolsulfonat.
De nye forbindelser kan eksempelvis fremstilles ved at forbindelser av generell formel med forbindelser av generell formel
eller deres alkalisalter, i nærvær av et løsningsmiddel, og eventuelt i nærvær av en base, hvori R, R^og Y har de ovenfor angitte betydninger og X er halogen eller en eventuelt i sidekjeden halogenert alkylsulfonyloxy-rest eller arylsulfonyloxy-rest.
Som halogen kan eksempelvis nevnes: klor, brom eller jod, og som alkylsulfonyloxy-rester egner seg methyl, ethyl, propyl og trifluormethylsulfonylgruppen, og som arylsulfonyloxy-rester kan eksempelvis nevnes benzensulfonyloxy-og p-toluensulfonyloxy-gruppen.
Hvis det anvendes løsningsmiddel, anvendes slike som er inerte overfor reaktantene, fortrinnsvis polare, aprotiske løsningsmidler sibik som N,N-dimethylformamid, N-methylpyrrolidon, tetramethylurea, hexamethylfosforsyre-triamid og dimethylsulfoxyd, men også høyerekokende aromatiske og alifatiske hydrocarboner slik som toluen, klorben-zen eller xylen. Reaksjonstemperaturer kan variere innen vide grenser. Fortrinnsvis anvendes en temperatur mellom 100 og 200° C. Reaksjonen skjer under normal- eller over-trykk .
De etterfølgende eksempler illustrerer fremstil-lingen av de nye forbindelser.
Eksempel 1
2- cyclopentyloxy- 3-( imidazol- l- yl)- 2-( 2- methylfenyl)- propan-nitril- hydronitrat
60,7 g (0,188 mol) 2-cyclopentyloxy-2-(2-methylfenyl)-3-methyl-sulfonyloxy-propannitril, 6 3,9 g (0,938 mol) imidazol og 3,88 ml DMF ble opprørt i 6 timer ved 160° C badtemperatur. Reaksjonsblandingen ble helt over i 20 0 ml
vann, ble ekstrahert to ganger, hver gang med 200 ml methylenklorid, og den organiske fase ble tørket over MgSO^. Reaksjonsblandingen ble inndampet i vakuum, oljen ble oppløst i 100 ml isopropanol og ble under isavkjøling dråpevis tilsatt 10 ml 100 %-ig salpetersyre. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 20 minutter ved romtemperatur, ble tilsatt 2 00 ml eddikester hvorpå produktet ble fraskilt. Det ble erholdt 30,7 g av tittelforbindelsen med sm.p. 160° C (spaltning).
Eksempel 2
2- cyclopentyloxy- 3-( imidazol- l- yl)- 2-( 2- methylfeny1)- propan-nitril
28,5 g av det i Eksempel 1 erholdte hydronitrat
ble løst i 300 ml methanol. I løpet av 5 minutter ble ved 5 - 15° C dråpevis tilsatt 10 0 ml fortynnet ammoniakk-løsning. Reaksjonsblandingen ble fortynné-t med 75 0 ml vann og ekstrahert to ganger, hver gang med 30 0 ml eddikester. Reaksjonsblandingen ble tørket over MgS04, inndampet til tørrhet, og den gjenværende olje ble tilsatt 200 ml hexan og fikk krystallisere. Det ble erholdt 21,7 g av tittelforbindelsen med sm.p. 92° C.
Eksempel 3
2- cyclohexyloxy- 2-( 2- methylfenyl)- 3-( 1, 2, 4- triazol- l- yl)-propannitrll- hydronitrat
9,8 g 1,2,4-triazol ble i en blanding av 120 ml dimethylsulfoxyd og 70 ml xylen oppvarmet med 5,7 g NaOH-perler i 2 timer til 180° C badtemperatur. Reaksjonsvannet ble oppfanget i en vannavskiller. Badtemperaturen fikk synke til 150° C og 32 g 2-cyclohexyloxy-3-methansulfonyl-2-(2-methylfenyl)-propannitril i litt EMSO ble tilsatt. Reaksgonsblandingen ble omrørt i 3 timer ved 150° C. Reaksjonsblandingen ble helt over i isvann, ble ekstrahert to ganger, hver gang med 100 ml methylenklorid, og den organiske fase ble vasket med 100 ml vann. Produktet ble tørket over magnesiumsulfat, ble inndampet i vakuum, ble tatt opp i 70
ml isopropanol og ble under isavkjøling dråpevis tilsatt 3,9 ml 100 %-ig salpetersyre. 50 ml ether ble tilsatt, produktet ble fraskilt og krystallisert fra isopropanol. Det ble erholdt 14,36 g av tittelforbindelsen med sm.p. 194 - 197° C (spaltning) .
De nye azolylpropannitriler såvel som deres syre-addis jonssal ter er nærmest farve- og luktløse oljer eller faste stoffer. Saltene oppløses dårlig i vann og godt i polare organiske løsningsmidler slik som acetonitril, N,N-dimethylformamid, lavere alkoholer, kloroform og methylenklorid. De fri baser oppløses dårlig i vann og mer eller mindre godt i organiske løsningsmidler slik som for eksempel alkoholer, ethere eller klorerte hydrocarboner.
De som utgangsmaterialer anvendte 3-aryi- hhv. 3-alkylsulfonyloxy-propannitril av generell formel II hvori X betegner aryl- hhv. alkylsulfonyloxy, er tidligere ikke beskrevet i litteraturen. Disse erholdes ved at litteratur-kjente fenylacetonitriler av den generelle formel
hvori R og R^har de ovenfor angitte betydninger, på i og for seg kjent måte hydroxymethyleres, og at de således erholdte 3-hydroxypropannitriler av generell formel
omsettes med egnede sulfonsyrederivater slik som for eksempel sulfonsyreklorid, eventuelt under tilsetning av et syre-bindénde middel. Hydroxymethylforbindelsene av generell formel IV er tidligere ikke kjent fra litteraturen. Fenyl-acetonitril av generell formel III erholdes ved omsetning av O-sulfonerte cyanhydrider med de tilsvarende alkoholer R^OH.
De etterfølgende utførelseseksempler illustrerer anvendelsesmulighetene for de nye forbindelser, i form av de ovenfor angitte tilberedelser.
Anvendelseskonsentrasjonen av virkestoffet er an-gitt i ppm (deler pr. million deler sprøytevæske). Fra de observerte angrep ble fungicidvirkningen i de etterfølgende eksempler beregnet som følger:
Eksempel 42
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot ekte meldukk Erysiphe graminis på bygg i veksthus
Unge byggplanter i første stadium ble sprøytet dryppvåte med de angitte konsentrasjoner. Etter tørking av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter inokulert med tørre melduggsporer, idet forsøksplantene ble overstrøket med angrepne planter. Deretter ble forsøksplantene dyrket i veksthus ved 20 - 22° C
og etter 1 uke ble det prosentvise angrep av bladflaten vurdert. Den fremragende virkning fremgår fra forsøksdataene.
Det nye middel forelå som 10 %-ige eller som 20 %-ige vanndispergerbare formuleringer.
Eksempel 4 3
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot Erysiphe cichoracearum på gresskarplanter i veksthus
Gresskarplanter sprøytet dryppvåte med de angitte virkestoffkonsentrasjoner ble etter tørking av sprøytebe-legget inokulert ved påstøving av tørre melduggssporer av Erysiphe cichoracearum og sammen med inokulerte ubehandlede kontrollplanter inkubert i veksthus ved 2 4° C. Etter 1 uke ble den angrepne melduggflate beregnet i % av den totale bladflate.
Anmerkningen "s" i tabellen betyr at fungicidvirkningen lar seg påvise også på tilveksten av plantene (etter behandlingen) og ble funnet å være positiv. Det vil si at virkestoffet transporteres systemisk i tilveksten og utviste også på denne en 100 %-ig virkning mot meldugg. De nye midler forelå som 20 %-ige vanndispergerbare formuleringer.
Eksempel 44
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot dvergrust Puccinia hordei på bygg i klimatisert plantevekstkammer.
Unge byggplanter i første bladstadium ble sprøytet dryppvåte med de angitte konsentrasjoner. Etter tørking av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som de ube-bahandlede kontrollplanter inokulert ved overstrykning med dvergrust angrepne planter og anbragt i et plantevekstkammer. Plantene ble dyrket ved 15° C i 10 dager, de to første dager under tilnærmet fuktighetsmettet luft. Deretter ble den prosentvise andel av rustangrepet bladflate notert. De nye midler forelå som 10 %-ig eller som 20 %-ige i vann dispergerbare formuleringer.
Eksempel 4 5
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot blad-flekksyke (Cercospora beticola på sukkerroer (Beta vulgaris).
Sukkerroeplanter med 4 godt utviklede blader ble sprøytet dryppvåte med de angitte konsentrasjoner. Etter tørkning av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter sprøytet med en suspensjon på 15 000 Cercospora-sporer pr. milliliter. Ved 26° C og vanndampmettet luft ble plantene inkubert i 4 dager i veksthus og ble deretter holdt ved 2 2° C i ytterligere 10 dager i veksthus. Deretter ble andelen av angrepet bladflate notert.
De nye midler forelå som 10 %-ige eller som 20 %-ig vanndispergerbare formuleringer
Eksempel 4 6
Virkning av profolaktisk sprøytebehandling mot Fusarium culmorum på kolbehirse (Setaria italica).
Unge hirseplanter med en høyde på 3 til 4 cm ble sprøytet dryppvåte med de angitte konsentrasjoner. Etter tørking av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter sprøytet med en 30 %-ig Biomalt-holdig vandig suspensjon av Fusariumsporer (800 000 pr. milliliter) og ble inkubert fuktig i veksthus ved 2 0 - 22° C. Etter 6 dager ble den prosentvise andel angrepet bladflate notert.
Eksempel 4 7
Virkning av profylaktisk sprøytebehandling mot Botrytis cinerea på tomatplanter.
Unge tomatplanter med minst to godt utviklede blad ble sprøytet dryppvåte med den angitte virkestoffkonsentrasjon. Etter tørking av sprøytebeleggene ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter inokulert ved påstrøing med en suspensjon på ca. 1 million Botrytis-sporer pr. milliliter fruktsaftløsning. Deretter ble plantene inkubert fuktig ved 2 0° C i veksthus. Etter sammenbrudd av de ubehandlede planter (= 10 0 % angrep) ble angrepsgraden av de behandlede planter bestemt.
Eksempel 48
Virkning av profylaktisk sprøytebehandling mot Helminthosporium teres (Pyrenophora teres) på bygg.
Unge byggplanter i første blad&tadium ble sprøytet dryppvåte med den angitte konsentrasjon. Etter tørkning av sprøytebélegget ble de behandlede planter såvel som de ubehandlede kontrollplanter sprøytet med en vandig konidium-sporesuspensjon (ca. 50 000 pr. milliliter) av Helminthosporium teres og ble inkubert i et fuktighetskammer i veksthus i 2 dager ved 20 - 22° C. Deretter ble plantene dyrket i veksthus ved 20 - 22° C. En uke etter inokuleringen ble den prosentvise angrepne bladflate notert.
Eksempel 4 9
Virkning av profylaktisk sprøytebehandling mot Cochliobolus miyabeanus på risplanter.
Unge risplanter i begynnelsen av andre bladstadium ble sprøytet dryppvåte med den angitte konsentrasjon. Etter tørking av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter sprøytet med en vandig konidiumsuspensjon (ca. 250 000 pr. milliliter) av soppen og inkubert fuktig i veksthus ved 24° C. Etter 4 dager ble den prosentvise andel angrepne bladflate notert.
Eksempel 50
Virkning av profylaktisk sprøytebehandling mot Phytophthora infestans på tomatplanter.
Unge tomatplanter med minst to godt utviklede blad ble sprøytet dryppvåte. Etter tørking av sprøytebelegget ble de behandlede planter såvel som ubehandlede kontrollplanter sprøytet med en vandig suspensjon av ca. 80 000 Phytophthora-sporangier pr. milliliter som var inkubert i 2 timer ved 11° G. Plantene ble inkubert fuktig i veksthus ved 18° C. Etter 5 dager ble den prosentvise andel angrepne bladflate notert.
Eksempel 51
Virkning mot epleskurv (Venturia inaequalis), profylaktisk og kurativ.
De 5 yngste blader på epleskudd i friland ble behandlet dryppvåte. Etter tørking av sprøytebelegget ble disse skudd såvel som ikke behandlede skudd sprøytet med en suspensjon av 320 000 konidiumsporer av soppen pr. milliliter 3 %-ig druesukkerløsning i destillert vann, og ble deretter innelukket i 53 timer i en polyethylenpose i skyggen. 8 dager etter inokulering ble et antall av de ubehandlede, inokulerte skudd underkastet en kuratib behandling (dryppvåt).
5 uker etter inokuleringen ble den prosentvise grad av skurvbelegg på bladflaten notert.
De etterfølgende eksempler belyser anvendelsesmulighetene for de nye forbindelser som vekstregulatorer: Eksempel 52
Vekstregulerende effekt på sukkerroer
Sukkerroer ble i preemergens behandlet med 0,5 kg virkestoff/hektar og ble dyrket videre i veksthus. 8 dager etter påføringen ble den prosentvise veksthemning bestemt.
Behandlingen førte til en veksthemnining på plantene og en mørkegrønn farving av bladene.
Eksempel 5 3
Vekstregulering på sukkerroer og mais
Mais og sukkerroer ble etter en preemergens sprøy-ting med de nye forbindelser dyrket i veksthus. 11 dager etter behandlingen ble den vekstregulerende effekt bestemt på grunnlag av den prosentvise veksthemning. 0,5 kg virkestoff/hektar førte til følgende resultater:
Det fremgår at de nye forbindelser tydelig hemmer lengdeveksten av de behandlede planter.
Eksempel 54
Virkning av profylaktisk bladbehandling mot Plasmopara viticola på vinrankeplanter i veksthus
Unge vinrankeplanter med 5 til 8 blad ble sprøytet dryppvåte med 500 ppm virkestoffkonsentrasjon, hvoretter tørking av sprøytebelegget ble bladundersprøytet med en vandig oppslemming av sporangier av soppen (ca. 55 000 pr.ml) og ble inkubert i veksthus ved 2 2 - 24° C og mest mulig vanndampmettet atmosfære.
Fra den annen dag ble luftfuktigheten i 3 til 4 dager redusert til normal verdi (30 - 70 % metning) og ble deretter holdt i én dag ved vanndampmetning. Deretter ble den prosentvise del soppangrepet flate på hvert blad observert, og gjennomsnittet ved hver behandling ble anvendt for å bestemme den fungicide virkning som tidligere beskrevet.
De nye midler forelå som 10 %-ige eller som 20 %-ige vanndispergerbare formuleringer.
Eksempel 55
Virkning in vitro mot Mucor spee, av soyabønner
Vandige virkestofftilberedelser ble blandet med sterilisert, flytende agarnæringsmedium (2 % Biomalt, 2 % Agar) ved 45° C på en slik måte at blandingen inneholdt 250 ppm aktiv substans. Blandingen ble helt over i polystyren-petriskåler med diameter på 8,5 cm og en høyde på 5 mm. Etter avkjøling av næringsmediet ble det i hver petriskål anbragt et agarstykke med diameter 5 mm bevokst ved Mucor. Ved hver behandling ble to skåler podet og 4 ubehandlede skåler ble podet.
Etter 5 dagers inkubering ved 2 2° C i mørke ble kolonidiameteren bestemt, og etter fratrekk av inokulat-størrelsen på 5 mm ble den fungicide virkning beregnet som følger:
Midlet forelå som 10 %-ige eller som 20 %-ige vanndispergerbare formuleringer.
Eksempel 56
Virkning in vitro mot Pseudomonas phaseolicola ( fettflekk-syke på bønner)
Vandige vekststofftilberedelser ble blandet med sterilisert, flytende agarnæringsmedium (2 % Biomalt, 2 % Agar) ved 4 5° C på en slik måte at blandingen inneholdt 5 0 ppm aktiv substans. Blandingen ble helt over i polystyren-petroskåler med diameter 8,5 cm og en høyde på 5 mm. Etter avkjøling av næringsmediet ble petr skålene podet i midten med en suspensjon av Pseudomonas phaseolicola i destillert vann ved hjelp av en 5 mm stor podeøse. Ved hver behandling ble to skåler podet og fire ubehandlede skåler podet.
Etter 4 1/2 ukes inkubering ved 20 - 22° C i mørke ble kolonidiameteren bestemt, og etter fratrekk av inokulat-størrelsen ble den baktericide virkning beregnet som følger:
Samnenligningsmiddel
Claims (9)
1. Azolyl-propannitriler, karakterisert ved at de har generell formel
hvori R betegner en aromatisk hydrocarbonrest som eventuelt er substituert med én eller flere, like eller forskjellige halogen, ( C-^- C^) -alkyl, (Ck~C4 )-alkoxy, trif luormethyl, cyano eller nitro-substituenter,
R-^ betegner en eventuelt C-^ -C^ -alkylsubstituent C3~ Cg-cycloalkylrest og
Y beregner N eller CH, og deres syreaddisjonssalter med uorganiske og organiske syrer.
2. Azolyl-propannitriler ifølge krav 1, karakterisert ved at
R betegner 2-fluorfenyl, 3-fluorfenyl, 4-fluorfenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 2-bromfenyl,
3- bromfenyl, 4-bromfenyl, 2-jodfenyl, 3-jodfenyl,
4- jodfenyl, 2,4-diklorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 2,6-diklorfenyl, 2-methylfenyl, 3-methylfenyl, 4-methylfenyl, 2-ethylfenyl, 3-ethylfenyl, 4-ethylfenyl, 2-propylfenyl, 3-propylfenyl, 4-propylfenyl, 2-isopropylfenyl, 3-isopropylfenyl, 4-isopropylfenyl, 2-butylfenyl, 3-butylfenyl, 4-butylfenyl, 2-sek.-butylfenyl, 3-sek.-butylfenyl, 4-sek.-butylfenyl, 2-tert.-butylfenyl , 3-tert.-butylfenyl, 4-tert.-butylfenyl, 2-methoxyfenyl, 3-methoxyfenyl, 4-methoxyfenyl, 2-ethoxyfenyl, 3-ethoxyfenyl, 4-ethoxyfenyl, 2-methylthiofenyl, 3-methylthiofenyl, 4-methylthiofenyl/ 2-ethylthiofenyl, 3-ethylthiofenyl, 4-ethylthiofenyl, 2-trifluormethylfenyl, 3-trifluormethylfenyl, 4-trifluormethylfenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 3-fluor-4-methoxyfenyl, 3-klor-5-nitrofenyl, 4- klor-2-fluorfenyl, 3,4,5-trimethoxyfenyl eller
5- klor-2-nitrofenyl,
R-^ betegner cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclo-hexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, 2-methylcyclopentyl, 2-methylcyclohexyl, 2,2-dimethylcyclopentyl eller 2,2-dimethylcyclohexyl og
Y betegner N eller CH.
3. Azolyl-propannitriler ifølge krav 1, karakterisert ved at disse er 2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-(2-methylfenyl)-propan-nitrilhydronitrat eller 2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-(2-methylfenyl)-propan-nitril, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2-methylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-cyclopentyloxy-2-(2-methylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-(2-methylfenyl)-propan-nitril -hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-(2-methylfenyl)-propan-nitril, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2-methylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-i-yl)-2-fenyl-propannitril, eller 2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-fenyl-propannitril-hydronitrat, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril-hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller
2- (4-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril-hydronitrat, eller
2- (2-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-nitril, eller
2-(2-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydionitrat, eller 2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-fenyl-propannitril, eller 2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-2-fenyl-propannitril-hydronitrat, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril-hydronitrat, eller 2-cyclopentyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-eller 2-cyclopentyloxy-2-fenyl-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-(2-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2,4-diklorfenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2,4-diklorfenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril-hydronitrat , eller 2-(4-klorfenyl)-2-cyclohexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-(4-klorfenyl-2-cyclohexyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-cyclohexyloxy-2- (2,4-diklorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2,4-diklorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller 2-(4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-(4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril-hydronitrat, eller 2-(4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-(4-klorfenyl)-2-cyclopentyloxy-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril-hydronitrat, eller
2-cyclopentyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-cyclopentyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-cyclohexyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril,- eller 2-cyclohexyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril, eller 2-cyclopentyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-nitril , eller 2-cyclohexyloxy-2-(2-fluorfenyl)-3-imidazol-l-yl)-propan-nitril, eller 2-cyclopentyl-2-(2-methylfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propannitril.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av azolyl-propannitriler ifølge krav 1-3, karakterisert ved at forbindelser av generell formel
omsettes med forbindelser av generell formel
eller deres alkalisalter, i nærvær av et løsningsmiddel og eventuelt i nærvær av en base, hvori R, R^ o- Y har de ovenfor angitte betydninger og X betegner halogen eller en eventuelt i sidekjeden halogenert alkylsulfonyloxyrest eller en arylsulfonyloxyrest.
5. Biocid middel, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1-3.
6. Biocid middel ifølge krav 5 med fungicid virkning.
7. Biocid middel ifølge krav 5 med vekstregulerende virkning.
8. Biocid middel ifølge krav 5 med baktericid virkning .
9. Biocid middel ifølge krav 5 i blanding med en bærer og/eller hjelpestoffer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3329213A DE3329213A1 (de) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | Azolyl-propannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO843191L true NO843191L (no) | 1985-02-11 |
Family
ID=6206443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO843191A NO843191L (no) | 1983-08-10 | 1984-08-09 | Azolyl-propannitriler, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594095A (no) |
| EP (1) | EP0134515A1 (no) |
| JP (1) | JPS6069068A (no) |
| AU (1) | AU3181884A (no) |
| BR (1) | BR8403995A (no) |
| CS (1) | CS247085B2 (no) |
| DD (1) | DD223349A5 (no) |
| DE (1) | DE3329213A1 (no) |
| DK (1) | DK380784A (no) |
| ES (1) | ES8504153A1 (no) |
| FI (1) | FI843165A7 (no) |
| GR (1) | GR80062B (no) |
| HU (1) | HUT34668A (no) |
| IL (1) | IL72625A0 (no) |
| NO (1) | NO843191L (no) |
| PH (1) | PH24036A (no) |
| PL (1) | PL138121B1 (no) |
| PT (1) | PT79047B (no) |
| RO (1) | RO89366A (no) |
| YU (1) | YU133284A (no) |
| ZA (1) | ZA846247B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3835742A1 (de) * | 1988-10-20 | 1990-05-10 | Lentia Gmbh | Neue nitroalkylazole |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7600674L (sv) * | 1975-02-05 | 1976-08-06 | Rohm & Haas | Fungicider |
| US4073921A (en) * | 1975-03-12 | 1978-02-14 | Rohm And Haas Company | Substituted arylcyanoalkyl and diarylcyanoalkylimidazoles and fungical compositions and methods utilizing them |
| GB1553907A (en) * | 1976-07-29 | 1979-10-10 | Ici Ltd | Substituted ketones and their use as fungicidal compounds |
| US4366165A (en) * | 1977-05-19 | 1982-12-28 | Rohm And Haas Company | 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use |
| NL189408C (nl) * | 1977-05-19 | 1993-04-01 | Rohm & Haas | 1,2,4-triazoolderivaten, fungicide preparaat en werkwijze voor het bestrijden van fytopathogene fungi. |
| AU8314482A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-25 | Imperial Chemical Industries Plc | 3-triazolyl(imidazolyl)-2,2 bis phenyl-propionamides |
| DE3125780A1 (de) * | 1981-06-30 | 1983-01-13 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Imidazolyl-propionitrile, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
-
1983
- 1983-08-10 DE DE3329213A patent/DE3329213A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-17 EP EP84108384A patent/EP0134515A1/de not_active Withdrawn
- 1984-07-30 YU YU01332/84A patent/YU133284A/xx unknown
- 1984-08-06 CS CS845945A patent/CS247085B2/cs unknown
- 1984-08-07 DK DK380784A patent/DK380784A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-08-08 GR GR80062A patent/GR80062B/el unknown
- 1984-08-08 RO RO84115454A patent/RO89366A/ro unknown
- 1984-08-09 DD DD84266130A patent/DD223349A5/de unknown
- 1984-08-09 HU HU843043A patent/HUT34668A/hu unknown
- 1984-08-09 BR BR8403995A patent/BR8403995A/pt unknown
- 1984-08-09 NO NO843191A patent/NO843191L/no unknown
- 1984-08-09 IL IL72625A patent/IL72625A0/xx unknown
- 1984-08-09 PL PL1984249121A patent/PL138121B1/pl unknown
- 1984-08-09 PT PT79047A patent/PT79047B/pt unknown
- 1984-08-09 ES ES535002A patent/ES8504153A1/es not_active Expired
- 1984-08-10 JP JP59166656A patent/JPS6069068A/ja active Granted
- 1984-08-10 AU AU31818/84A patent/AU3181884A/en not_active Abandoned
- 1984-08-10 US US06/640,156 patent/US4594095A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-10 PH PH31094A patent/PH24036A/en unknown
- 1984-08-10 FI FI843165A patent/FI843165A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-08-10 ZA ZA846247A patent/ZA846247B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6146475B2 (no) | 1986-10-14 |
| HUT34668A (en) | 1985-04-28 |
| ES535002A0 (es) | 1985-04-16 |
| PL138121B1 (en) | 1986-08-30 |
| PL249121A1 (en) | 1985-04-24 |
| ZA846247B (en) | 1985-03-27 |
| DK380784D0 (da) | 1984-08-07 |
| GR80062B (en) | 1984-12-11 |
| FI843165L (fi) | 1985-02-11 |
| PT79047A (de) | 1984-09-01 |
| RO89366A (ro) | 1986-05-30 |
| DD223349A5 (de) | 1985-06-12 |
| CS247085B2 (en) | 1986-11-13 |
| BR8403995A (pt) | 1985-07-16 |
| DK380784A (da) | 1985-02-11 |
| FI843165A7 (fi) | 1985-02-11 |
| PT79047B (de) | 1986-08-12 |
| DE3329213A1 (de) | 1985-02-21 |
| EP0134515A1 (de) | 1985-03-20 |
| PH24036A (en) | 1990-02-09 |
| FI843165A0 (fi) | 1984-08-10 |
| IL72625A0 (en) | 1984-11-30 |
| ES8504153A1 (es) | 1985-04-16 |
| JPS6069068A (ja) | 1985-04-19 |
| YU133284A (en) | 1986-06-30 |
| US4594095A (en) | 1986-06-10 |
| AU3181884A (en) | 1985-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960005952B1 (ko) | 아졸릴메틸-시클로프로필 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제제 | |
| HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH0451549B2 (no) | ||
| CS241482B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and method of active component production | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| JPS59116270A (ja) | 新規生長調節剤および殺微生物剤 | |
| US4517367A (en) | Azolyl-pentene derivatives and biocidal compositions containing the same | |
| NO843191L (no) | Azolyl-propannitriler, fremgangsmaate for fremstilling av disse, samt biocide midler inneholdende disse | |
| NO822231L (no) | Imidazolyl-propionitriler og herbicide midler inneholdende disse. | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| NO831448L (no) | Biocide midler inneholdende 1,2,4-triazol-1-yl-propionnitriler og fremgangsmaate ved fremstilling av disse | |
| JPS6310151B2 (no) | ||
| KR800001421B1 (ko) | 1-폐닐-2-트리아졸릴-에틸에텔유도체의 제조방법 | |
| CA1254575A (en) | Triazolyl-keto-derivatives having fungicide activity | |
| NO844487L (no) | E-triazolyl-pentenoler, fremgangsmaate for fremstilling av disse og biocider inneholdende disse | |
| HU188295B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof | |
| JPH03130266A (ja) | 置換フェニルアルキルイミダゾール誘導体 | |
| JPS61254570A (ja) | 置換アゾリルメチルエ−テル | |
| JPH0251553B2 (no) | ||
| JPH03135961A (ja) | １，２―ジハロゲンアゾリルエタン誘導体及びこれを含有する植物防護殺菌剤 | |
| JPS64944B2 (no) | ||
| PL69660B1 (no) | ||
| DE4038811A1 (de) | Neue triazole mit den pflanzenwuchs regulierender und hemmender wirkung | |
| JPH0466869B2 (no) | ||
| JPS59116271A (ja) | イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 |