NO843272L - Vandig trebeskyttelsesmiddel - Google Patents
Vandig trebeskyttelsesmiddelInfo
- Publication number
- NO843272L NO843272L NO843272A NO843272A NO843272L NO 843272 L NO843272 L NO 843272L NO 843272 A NO843272 A NO 843272A NO 843272 A NO843272 A NO 843272A NO 843272 L NO843272 L NO 843272L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- wood
- dimethylmorpholine
- cis
- water
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/02—Processes; Apparatus
- B27K3/15—Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/357—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Devices For Conveying Motion By Means Of Endless Flexible Members (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår et vandig trebeskyttelsesmiddel som inneholder en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som en pH-verdi på 2-6 opp-løses i vann, og et vannuløselig virksomt stoff i vandig oppløsning.
Det er kjent at vannoppløselige alkaliske bindemidler
kan oppløses i vann sammen med vannuløselige virksomme stoffer og anvendes som trebeskyttelsesmiddel (BRD-off.skrift 30 14 194). Disse vandige oppløsninger har den ulempe at de bevirker oppsvelling av trefibrene ved en pH-verdi på
8-12. Ved denne svelling hindres inntrengningen av den vandige oppløsning og dermed av det virksomme stoff i treet.
Ennvidere er det kjent å fremstille vandige trebeskyttelsesmidler ut fra vannoppløselige virksomme stoffer og oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6 (EP-B-9546).
Det ble nå funnet at vandige trebeskyttelsesmidler på grunnlag av en vandig oppløsning av en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper og som ved en pH-verdi på 2-6 inneholder et vannuløselig virksomt stoff i oppløst form,
ikke hindrer inntrengningen av det virksomme stoff i treet.
Det er overraskende at forbindelsen 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin i den vandige oppløsning av den oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, mens den ikke eller bare lite er oppløselig i den kjente vandige oppløsning av en nøytralisert alkydharpiks.
Prinsipielt vil alle organiske og uorganiske syrer være egnet for omsetning med aminogruppene i 1,3-butadienpolymeren.
Fortrinnsvis anvendes syrer som gir lagringsstabile formuleringer, for eksempel fenyl-4-sulfonsyre, toluensulfon-syre og andre substituerte en- eller flerkjernede aromatiske sulfon- eller karboksylsyrer, amidosulfonsyre, alkansyrer såsom maursyre, eddiksyre, uorganiske syrer, for eksempel saltsyre, svovelsyre, inklusive karbonsyre.
Med hensyn til forbedringen av virkningen kan også
sure forbindelser som i seg selv gir en beskyttelsesvirkning, anvendes for omsetning med aminogruppene, for eksempel fluorborsyre, borsyre, heksafluorkieselsyre, flussyre.
De vannuoppløselige virksomme stoffer, spesielt vann-uoppløselige organiske virksomme stoffer beholder i den vandige oppløsning sin kjente gode virkning. De nye trebeskyttelsesmidler inneholder eksempelvis, beregnet på den ferdige blanding, i vandig oppløsning 0,5-5 vekt%, spesielt 1-4 vekt%, av et vannuoppløselig virksomt stoff og 3-50 vekt%, spesielt 5-20 vekt%, oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjort, aminogruppeholdig, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som opp-løses i vann ved en pH-verdi på 2-6.
Fungicide virksomme stoffer som er uoppløselige i vann, spesielt vannuoppløselige organiske virksomme stoffer for trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen er eksempelvis 4-[3-(4-trimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin, kp. 145-147°C/0,07 mbar.
4-[3-(4-(i)-propyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin.
4- [3-(4-(n)-butyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-23
dimetylmorfolin, nQ = 1,4950.
4-[3-(4-(i)-butyldimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin.
4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
(Fenpropimorph)
4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-piperidin 4-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin (Tridemorph)
N-cykloheksyl-N-metoksy-2,5-dimetyl-furan-3-karboksylsyreamid
(Furmecyclox)
Metallsalter (for eksempel aluminiumsalt eller tinnsalt) av N-hydroksy-N-cykloheksyl-diazeniumoksyd
Bis-(tributyl)tinnoksyd (TBTO)
2-(metoksykarbonylamino)-benzimidazol (Carbendazim) 1-[2-(2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolon-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol (Azaconazol)
1-[2-(2,4-diklorfenyl)-4-ety1-1,3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
1-[2-(2,4-diklorfenyl)-4-propyl-l,3-dioksolan-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol.
Bis-fenyl-(3-trifluormetyl-fenyl)-1-(1,2,4-triazolyl)-metan. 1-(4-klorfenoksy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon. 3-(4-klorfenoksy) (1,1-dimetyletyl)-1H-1,2,4-triazolyl-l-etanol.
1-(2,4-diklorfenoksy)-3,3-dimetyl-l(1H)-1,2,4-triazol-l-yl)-1-buten.
For forbedring av virkningen kan de nye trebeskyttelsesmidler dessuten også inneholde insekticider, for eksempel klorerte hydrokarboner, karbamater eller fosforsyreestere.
Av disse virksommer stoffer foretrekkes gamma-heksaklorcykloheksan. De nye trebeskyttelsesmidler inneholder eksempelvis 0,2-2 vekt%, spesielt 0,3-1 vekt%, av insekticide stoffer.
For forbedring av den fungicide virkning kan de nye trebeskyttelsesmidler dessuten også inneholde kjente vann-oppløselige fungicider, for eksempel alkalisalter av N-hydroksy-N-cykloheksyldiazeniumdioksyd, eksempelvis i mengde på 0-2 vekt%, spesielt 0,3-1 vekt%. De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten inneholde overflateaktive substanser,
for eksempel alkylenoksydaddisjonsprodukter, eksempelvis etylenoksyd- eller propylenoksydaddisjonsprodukter, spesielt til alkylfenoler, eksempelvis i mengde på 0-5 vekt%, spesielt 0,5-3 vekt% alkylenoksydasjonsprodukt. Addisjonsproduktet av 8-11 mol etylenoksyd og nonylfenol foretrekkes.
De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten også inneholde kjente tørringsstoffer (sikkativer) (Rompp Chemie-Lexikon, 7. opplag, bind 6, s. 3692, 2693), eksempelvis i mengde på
0-3 vekt%, spesielt 1-2 vekt%. En blanding av oktoatene av kobolt, mangan og bly foretrekkes.
De nye trebeskyttelsesmidler kan også inneholde kjente findelte pigmenter (Rompp Chemie Lexikon, 7. opplag, bind 4,
s. 2693, 2694, 2695), for eksempel organiske eller uorganiske pigmenter, eksempelvis i mengde på 0-10 vekt%, spesielt 2-5 vekt%.
De nye trebeskyttelsesmidler kan dessuten også inneholde organiske væsker, for eksempel hydrokarboner eller glykoler, eksempelvis i mengde på 0-10 vekt%, spesielt 6-8 vekt%. Fore-trukket er en bensinfraksjon med kokepunkt 180-220°C og butylglykol.
Ved fremstillingen av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen er det eksempelvis mulig å blande en 10 vekt% vandig oppløsning av den oksydativt tørrende, med syrer oppløselig-gjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som ved en pH-verdi på 2-6 oppløses i vann,
med 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin i 100 %ig form uten ytterligere løsningsmiddel eller i form av en 50 % oppløsning i et organisk løsningsmiddel. Herved dannes fullstendig homogene, klare til lett uklare blandinger. Selv ved lang oppbevarings-tid vil slike blandinger ikke forandre seg, dvs. det virksomme stoff utskilles ikke fra denne blanding.
Overraskende er en slik blanding istand til å oppta ytterligere, kjente, i og for seg vannuløselige, spesielt organiske, biologisk virksomme substanser. Således er det eksempelvis mulig å oppløse i denne blanding de ved beskyttelse av tre vanlige mengder av insekticider, eksempelvis heksaklorcykloheksan eller 1-naftyl-N-metylkarbamat, uten å anvende ytterligere organiske løsningsmidler.
Også mange andre kjente virksomme stoffer fra rekken av insekticider og fungicider med virkning mot tre-ødeleggende eller tre-misfargende sopper som kan anvendes ved beskyttelse av tre, kan medanvendes i trebeskyttelsesmidlet ifølge opp-f innelsen.
Ved anvendelsen trenger det nye trebeskyttelsesmiddel ensartet inn i treet uten at treet sveller opp. Således unngåes ulempene ved de alkaliske vandige oppløsninger.
Videre er det av betydning at det nye trebeskyttelsesmiddel er ubrennbart og meget luktsvakt. Alt etter konsentra-sjonen av den oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, i trebeskyttelsesmidlet oppnåes det ved stigende konsentrasjon impregnerings-grunningsmidler, åpen-porede trebeskyttelseslasurer og tett-sj iktslasurer.
De oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper,
og som er oppløselige i vann ved en pH-verdi på 2-6, er normalt oppløst i organiske løsningsmidler. De kan anvendes i løsnings-middelfri form eller i form av oppløsninger for fremstilling av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen.
Alt etter leveringsformen av de anvendte oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjorte, lavmolekylære 1,3-butadienpolymerer som inneholder aminogrupper, og som opp-løses i vann ved en pH-verdi på 2-6, ligger da det samlede innhold av organiske løsningsmidler (fortrinnsvis glykol-derivater) i trebeskyttelsesmidlet ved 3-10 %.
For forsøkene ble det anvendt en oksydativt tørrende,
med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6, hvilken var fremstilt som følger.
Maleinsyreanhydrid omsettes med et flytende cis-poly-butadien til et addukt, som deretter omsettes med en ekvivalent mengde av N,N-dimetyl-l,3-propylendiamin. Reaksjonen resul-terer i en umettet polymer inneholdende sidestilte N-(3-dimetylaminopropyl)-ravsyreamid-grupper, hvilken betegnes som poly-(butadien)-g-3-(1-(3-dimetylaminopropyl)-2,5-diokso)-pyrrolidinyl. Slike produkter er kjent fra EP-B-9546.
De følgende eksempler på preparater vil belyse sammen-setningen av trebeskyttelsesmidlet ifølge oppfinnelsen. - 1) Trebeskyttelsesgrunningsmiddel, fargeløst, med forebyggende beskyttelse mot treødeleggende sopper og insekter. 7 % oksydativt tørrende, med syrer oppløseliggjort, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper, og som oppløses i vann ved en pH-verdi på 2-6 (BP),
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,50 % gamma-heksaklorcykloheksan
2 % nonylfenyl + 8-11 mol etylenoksyd
84,50-81,50 % vann
3 % butylglykol
1,5-3 % bensinfraksjon 80-220°C.
2) Trebeskyttelseslasur, pigmentert, med forebyggende beskyttelse mot treødeleggende sopper og insekter.
20 % BP
1- 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,5 0 % gamma-heksaklorcykloheksan
1 % nonylfenyl + 8-11 mol etylenoksyd
2- 5 % pigment eller pigmentpreparat
1-2 % oktoat av Co, Mn, Pb
68,50-62,50 % vann
1-2 % bensinfraksjon 80-220°C
5 % butylglykol
3) Tettsjiktslasur med forebyggende beskyttelse mot tre-ødeleggende sopper og insekter.
28 % BP
1- 2 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
0,50 % gamma-heksaklorcykloheksan
1 % nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
2- 5 % pigment eller pigmentpreparat
2 % oktoat av Co, Mn, Pb
52,50-47,50 % vann
12 % butylglykol
1-2 % bensinfraksjon 80-220°C
4) Impregneringsmiddel med beskyttelsesvirkning mot tre-ødeleggende sopper og insekter, samt mot tremisfargende sopper. 10 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper 4 % 4-fenolsulfonsyre (for omsetning med aminogruppene) 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % karbendazim (blåningsbeskyttelse)
0,4 0 % "Lindan" (gamma-heksaklorcykloheksan)
82,60 % vann
5) Impregneringsmiddel mot treødeleggende sopper.
5 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper
3 % fluorborsyre
2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
90 % vann
6) Grunningsmiddel med blåningsbeskyttelsesvirkning
10 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer som inneholder aminogrupper 4 % araidosulfonsyre eller borsyre (nøytraliserings-middel) 2 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % karbendazim
83 % vann
7) Dyppegrunningsmiddel
8 % oksydativt tørrende, lavmolekylær 1,3-butadienpolymer
som inneholder aminogrupper
4 % eddiksyre
1 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin 1 % "Furmecyclox"
0,5 0 % TBTO
5 % butylglykol
1 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
7 9,50 % vann
8) Dyppegrunningsmiddel 8,0 0 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % 1-[2-(2,4-diklorfenyl)-1,3-dioksolon-2-yl-metyl]-1H-1,2,3-triazol ("Azaconazol")
0,50 % TBTO
5,00 % butylglykol
1,0 0 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
7 9,50 % vann
9) Dyppegrunningsmiddel 8,00 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % "Tridemorph"
0,5 0 % TBTO
5,0 0 % butylglykol
1,0 0 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
7 9,50 % vann
10) Dyppegrunningsmiddel 8,00 % BP
4,00 % eddiksyre
1,00 % 4-[3-(4-(n)-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1,00 % "Fenpropimorph"
0,50 % TBTO
5,00 % butylglykol
1,00 % fuktemiddel (addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd)
79,50 % vann
De følgende blandinger belyser dessuten de fordeler som er forbundet med blandingene ifølge oppfinnelsen.
(A1) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
3 % butylglykol
1,5 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C) Vanntilsetning til 100 %
(B1) 1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
3 % butylglykol
1,5 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C) Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(C^) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl ]-cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etyloksyd Vanntilsetning til 100 %
(Dx) 1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
2 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(E1) 7 % BP
1,5-3 % 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl] -cis-2,6-dimetylmorfolin
Vanntilsetning til 100 %
(A2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
4 % butylglykol
1 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°C)
Vanntilsetning til 100 %
(B2) 1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd
4 % butylglykol
1 % bensinfraksjon (kokeområde 80-220°c)
Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(C2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin 1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning til 100 %
(D2) 1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
1 % addukt av nonylfenol + 8-11 mol etylenoksyd Vanntilsetning (pH-verdi 2-6) til 100 %
(E2) 8 % BP
1 % 4-[3-(4-(t)-butylfenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin
Vanntilsetning til 100 %.
Utprøvningen av blandingene viser at blandingeneA^, C-^, E-^, A2, C2og E2er klare vandige stabile oppløsninger som ikke forandrer seg ved lagring over lengre tid. Blandingene er godt egnet som trebeskyttelsesmidler. De fungicide virksomme stoffer viser sin fulle fungicide virkning. Blandingene B^, D^, B2og D2er derimot tofase-blandinger som inneholder en vandig fase og det faste virksomme stoff, hvilket av-settes som bunnfall. Disse blandinger er uegnet som tre- baskyttelsesmidler, fordi det faste stoff ikke trenger inn i treet, men blir liggende i form av et fast belegg på treoverflaten og faller av fra denne eller vaskes bort av regn eller blåses bort av vind.
De silisiumorganiske virksomme stoffer, for eksempel 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin kan fremstilles som følger. De angitte deler er vektdeler.
10,0 deler 2-metyl-3-(4-bromfenyl)-propylklorid ble tilsatt 80 deler THF (tetrahydrofuran). Ved -75 til -70°C
ble så 2,55 deler n-butyllithium (oppløst i pentan) tildryppet, og etter omrøring i 30 minutter ved -50°C ble det ved denne temperatur tildryppet 6,6 deler n-butyldimetyl-klorsilan. Etter 30 minutters omrøring ved -50°C ble reaksjons-blandingen oppvarmet til romtemperatur og omrørt i 12 timer.
Etter filtrering og avdestillering av oppløsningsmidlet ble residuet destillert. Ved kokepunktet 96-100°C/0,08 mbar erholdtes 9,8 deler 2-metyl-3-(4-n-butyldimetylsilyl-fenyl)-22
propylklorid, nQ = 1,5033.
Det således erholdte propylklorid ble omsatt med cis-2,6-dimetylmorfolin tilsvarende den følgende omsetning.
13,5 deler 2-metyl-3-(4-trietylsilylfenyl)-propylklorid
og 16,5 deler cis-2,6-dimetylmorfolin ble blandet og omrørt i 6 timer ved 150°C. Etter avkjøling ble blandingen innstilt på pH = ca. 9 med mettet Na2CO^-oppløsning. Man ekstraherte med metylenklorid, tørket den organiske fase og dampet inn.
Ved destillasjon ved 110-114°C/0,01 torr ble det oppnådd 12,6 deler 4-[3-(4-trietylsilylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-
23
dimetylmorfolin, nQ = 1,5025.
Forbindelsen 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-
23
metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin har nD= 1,4950.
Trebeskyttelsesmidlene ifølge oppfinnelsen anvendes på vanlig måte, eksempelvis ved påstrykning, dypping eller sprøyting av treet. De beskytter det behandlede tre effektivt mot ødeleggelse eller misfargning ved sopper eller insekter.
De mengder av trebeskyttelsesmidlet som anvendes i det enkelte tilfelle, avhenger av innholdet av virksomt stoff og velges slik at den på treet innvirkende mengde av trebeskyttelsesmiddel inneholder den mengde av virksomt stoff som tilsvarer den vanlige anvendelsesmengde av det virksomme stoff.
De vandige trebeskyttelsesmidler ifølge oppfinnelsen fremstilles eksempelvis ved at 3-50 %, fortrinnsvis 5-2 0 %
av 1,3-butadienpolymeren i vann tilsettes en slik syremengde at det oppnåes en pH-verdi på 2-6, fortrinnsvis 3-4.
I denne oppløsning, til hvilken det kan tilsettes små mengder løsningsmiddel og/eller fuktningsmiddel (spesielt glykol-derivater og ikke-ioniske etylenoksyd-addukter) for nedsettelse av begynnelsesviskositeten, oppløses de virk-
somme stoffer. Deretter tilsettes eventuelt ytterligere vann.
De således fremstilte preparater er lagringsstabile og
er etter påføring på treet og oksydativ tørring vannuoppløselige.
Fordelene med midlene ifølge oppfinnelsen ligger i at de består av bare en fase, som motvirker separasjon av de virksomme stoffer på treoverflaten, og i surhetsreguleringen som hindrer oppsvelling av treet. De oppløste virksomme stoffer kan uten hindring trekke inn i treet, slik at det ved hjelp av disse midler kan oppnåes bedre inntrengningsdybde og mer omfattende trebeskyttelse enn med konvensjonelle midler.
Fraværet av løsningsmidler, helt eller delvis, muliggjør farefri og miljøvennlig anvendelse av midlene.
Forsøk
Fungicid virkning mot treødeleggende sopper etter en
12 uker lang fordampningsbehandling:
For utprøvning av den fungicide virkning mot den tre-ødeleggende sopp Coniophora puteana og Polystictus versicolor ble, i henhold til DIN-Vorschrift 52 17 6, Blatt 1 "Priifung von Holzschutzmitteln, Mykologische Kurzpriifung (Klotzchen-verfahren)", furugeite-treklosser (for Coniophora) og bøketre-klosser (for Polystictus) med dimensjonene 50 mm x 25 mm x 15 mm bestrøket med preparatblandingen ifølge eksempel 4 i en mengde på .100 g/m 2 treoverflate. Utprøvningsbetingelsene ble skjerpet ved at treklossene etter 3 ukers lagring i en vindkanal ble underkastet en 12 ukers fordampningsbehandling; herunder var lufttemperaturen 40°C + 2°C og luftens strømnings-hastighet 1 m/s + 0,1 m/s. Deretter ble de behandlede klosser sammen med de ubehandlede lagt i glass-skåler inneholdende som prøvesopp Coniophora puteana henholdsvis Polystictus versicolor på en næringsagar. Skålene ble deretter plassert i et klimarom ved en temperatur på 22°C og en relativ luft- fuktighet på 7 0 %. Etter 3 måneders forsøksvarighet ble klossene befridd for vedheftende sopp-mycelium og tørket.
Deretter ble graden av treødeleggelse bedømt-Vurderingsskjerna: 1 ubeskadiget
2a stedvis litt angrepet
2b i det store og hele lite angrepet 3a stedvis sterkt angrepet 3b i det store og hele sterkt angrepet 4a stedvis fullstendig ødelagt 4b i det store og hele fullstendig ødelagt
Graden av soppangrep, samt vekttap av treklossene etter
3 måneders forsøk og forutgående fordampningspåkjenning
Ved anvendelse av de oljeaktige trebeskyttelsesmidler med 2 vekt% av det virksomme stoff 4-{3-(4-(n)-butyl-dimetyl-silyl-f enyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin (2 vektdeler virksomt stoff ble under lett oppvarmning oppløst i 55 deler av en aromatrik bensin-fraksjon; deretter ble 10 deler av en alkydharpiks tilsatt og testbensin påfylt til 100 deler ved romtemperatur) erholdtes dårlige resultater under de samme prøvebetingelser som beskrevet ovenfor. Dette skriver seg fra dårlig inntrengning av virksomt stoff:
Claims (3)
1. Vandig trebeskyttelsesmiddel på grunnlag av en vandig oppløsning av en oksydativt tørrende, med syrer oppløselig-gjort lavmolekylær 1,3-butadienpolymer inneholdende aminogrupper, karakterisert ved at det ved en pH-verdi på 2-6 inneholder et vannuløselig virksomt stoff i oppløst form.
2. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder 4-[3-(4-(n)-butyl-dimetylsilyl-fenyl)-2-metyl-propyl]-cis-2,6-dimetylmorfolin som virksomt stoff.
3. Middel ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder 2-(metoksy-karbonylamino)-benzimidazol som virksomt stoff.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833329694 DE3329694A1 (de) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | Waessriges holzschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO843272L true NO843272L (no) | 1985-02-18 |
Family
ID=6206765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO843272A NO843272L (no) | 1983-08-17 | 1984-08-16 | Vandig trebeskyttelsesmiddel |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0135112B1 (no) |
| JP (1) | JPS6076305A (no) |
| AT (1) | ATE23961T1 (no) |
| AU (1) | AU3200684A (no) |
| DE (2) | DE3329694A1 (no) |
| DK (1) | DK393784A (no) |
| FI (1) | FI843267A7 (no) |
| NO (1) | NO843272L (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3507420A1 (de) * | 1985-03-02 | 1986-09-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Holzschutzmittel |
| DE3539412A1 (de) * | 1985-11-07 | 1987-05-14 | Basf Ag | Holzschutzmittel |
| DE3839640A1 (de) * | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| DE3918976A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Wolman Gmbh Dr | Mischung fuer den holzschutz |
| WO1998000017A1 (de) * | 1996-06-29 | 1998-01-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Piperidin- und morpholin-derivate zum schützen von materialien vor algenbefall |
| JP4570717B2 (ja) * | 1999-12-22 | 2010-10-27 | 中国塗料株式会社 | 水性ステイン組成物およびその組成物を用いた基材の着色方法 |
| JP4610763B2 (ja) * | 2001-03-14 | 2011-01-12 | 日本ペイントマリン株式会社 | 塗料組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838930C2 (de) * | 1978-09-07 | 1980-07-03 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Wäßriges Behandlungsmittel für Holz und Holzwerkstoffe und dessen Verwendung |
| DE3026300C2 (de) * | 1980-07-11 | 1984-12-20 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von wasserlöslichen Polymerisaten auf der Basis von 1,3-Butadienpolymerisaten als Bindemittel in Holzschutzmittel enthaltenden wäßrigen Imprägnierungsmitteln für Holz und Holzwerkstoffe |
| DE3138575A1 (de) * | 1981-09-28 | 1983-04-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizid |
| DE3200782A1 (de) * | 1982-01-13 | 1983-07-21 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur behandlung von holz und holzwerkstoffen mit waessrigen behandlungsmitteln |
| DE3214196A1 (de) * | 1982-04-17 | 1983-10-20 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Waessriges behandlungsmittel fuer holz |
-
1983
- 1983-08-17 DE DE19833329694 patent/DE3329694A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-08 AT AT84109417T patent/ATE23961T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-08 EP EP84109417A patent/EP0135112B1/de not_active Expired
- 1984-08-08 DE DE8484109417T patent/DE3461515D1/de not_active Expired
- 1984-08-16 AU AU32006/84A patent/AU3200684A/en not_active Abandoned
- 1984-08-16 NO NO843272A patent/NO843272L/no unknown
- 1984-08-16 DK DK393784A patent/DK393784A/da unknown
- 1984-08-17 JP JP59170552A patent/JPS6076305A/ja active Pending
- 1984-08-17 FI FI843267A patent/FI843267A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3200684A (en) | 1985-02-21 |
| DE3329694A1 (de) | 1985-03-07 |
| ATE23961T1 (de) | 1986-12-15 |
| EP0135112B1 (de) | 1986-12-03 |
| DK393784D0 (da) | 1984-08-16 |
| FI843267L (fi) | 1985-02-18 |
| DE3461515D1 (en) | 1987-01-15 |
| EP0135112A1 (de) | 1985-03-27 |
| JPS6076305A (ja) | 1985-04-30 |
| DK393784A (da) | 1985-02-18 |
| FI843267A0 (fi) | 1984-08-17 |
| FI843267A7 (fi) | 1985-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0148526B1 (en) | Water-dilutable wood-preserving liquids | |
| US5397795A (en) | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole | |
| US6441016B2 (en) | Wood preservatives | |
| US6211218B1 (en) | Wood preservative | |
| US4269626A (en) | Aqueous acid/amino 1,3-butadiene polymer reaction product agent for treating wood and wooden materials | |
| US5223524A (en) | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole | |
| US4610881A (en) | Protective composition with penetrating carrier | |
| EP0046380B1 (en) | Composition for application to a porous substrate, and method of treating timber with it | |
| NO843272L (no) | Vandig trebeskyttelsesmiddel | |
| US10201160B2 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| NO180663B (no) | Biocide virkestoffkombinasjoner, mikrobiocide midler inneholdende dem og deres anvendelse for beskyttelse av tekniske materialer | |
| CA2251534A1 (en) | Process for treating wood against infection by moulds harmful to wood | |
| US6824830B1 (en) | Wood treatment | |
| US10779538B2 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| NO167013B (no) | Fremgangsmaate ved bekjempelse av sopp som skader treverk | |
| US6348089B1 (en) | Compositions and process for the protective treatment of wood | |
| US4447448A (en) | Wood preservative | |
| JPH04500504A (ja) | ジオルガノスズ化合物およびこれを含有し殺菌性および殺真菌性作用を有する薬剤 | |
| NO323895B1 (no) | Midler og fremgangsmate for beskyttelsesbehandling av tre | |
| US3369965A (en) | Preservation of wood | |
| FI73693C (fi) | Triorganotenn-acetylsalicylat och dessa innehaollande biocida aemnen. | |
| DK148529B (da) | Brugsfaerdigt, stabilt traebeskyttelsesmiddel indeholdende cu-8-hydroxyquinolat oploest i et carbonhydridoploesningsmiddel samt et koncentrat til anvendelse ved fremstillingen deraf | |
| JP4783981B2 (ja) | 木材の保護処理用組成物および方法 | |
| NO137426B (no) | Middel for beskyttelse av tre. | |
| JPH0432722B2 (no) |