NO863463L - Anvendelse av acylurea-forbindelser for aa kontrollere endoparasitter og ectoparasitter hos varmblodige dyr. - Google Patents

Anvendelse av acylurea-forbindelser for aa kontrollere endoparasitter og ectoparasitter hos varmblodige dyr. Download PDF

Info

Publication number
NO863463L
NO863463L NO863463A NO863463A NO863463L NO 863463 L NO863463 L NO 863463L NO 863463 A NO863463 A NO 863463A NO 863463 A NO863463 A NO 863463A NO 863463 L NO863463 L NO 863463L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
halogen
polyhaloalkyl
urea
alkoxy
Prior art date
Application number
NO863463A
Other languages
English (en)
Other versions
NO863463D0 (no
Inventor
Michael Fred Potter
George Lorton Rotramel
Andrew James Caruso
David Teh-Wei Chou
Paul Alfred Cain
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of NO863463D0 publication Critical patent/NO863463D0/no
Publication of NO863463L publication Critical patent/NO863463L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Foreliggende søknad er en CIP-søknad fra US-SN 723 588 av 15. april 1985, i sin tur en CIP-søknad av US-SN 687 249 av 28. desember 1984.
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelsen av acylureaforbindelser for systemisk kontroll av endoparasitter og ektoparasitter hos varmblodige dyr.
Animalske parasitter slik som midd, lus, flott, mark, stikkfluer, coccidier, ikter, bendelorm, hakeorm og andre helminter, forårsaker alvorlige økonomiske tap for kvegoppdrettere. Infeksjoner kan resultere i redusert næringseffektivitet, vekttap, redusert melke- eller eggproduksjon og øket hyppighet for sykdom eller død. Kontrollen av animalske parasitter er derfor et av de viktigste problemer når det gjelder dyreoppdrett.
Visse insekticider slik som coumaphos, karbaryl og lindan, er idag tilgjengelige for kontroll av noen av disse parasitter. Insektvekstregula-torer slisk" som metopren (juvenile hormone mimic) og difluorbenzuron, har vært benyttet som næringsmiddeladditiver for å kontrollere fluelarver hos kveg- og kyllingmøkk, se f. eks. Breeden et al, "J. Econ. Entomol" 68 (4), 451-452 (1975) og Barker og Newton, "J. Ga. Entomol. Soc". 11 (1),
71-75 (1976). I tillegg rapporterer Barrett et al, "Southwest Entomol". 3
(3), 232-236 (1978) og Prasert et al, "J. Econ. Entomol". 86 (5), 639-640
(1975) at oraladministrering av metopren til storfe og sau vil understøtte
kontrollen av kvegmark h.h.v. saueflue. Devaney og Kubena, "Insecti-cide and Acaricide Tests", 7, 247 (1982) konkluderte at difluorbenzuron på den annen side ikke var effektiv for systemisk kontroll av "northern fowl" midd på fjærfe.
Systemisk kontroll av animalske parasitter gjennomføres ved absorbsjon
av et parasitticid i blodstrømmen eller andre vev hos vertsdyret. Parasitter som spiser eller kommer i kontakt med det parasitticidholdige blod eller vev drepes, enten ved kontakt eller intak. Kun meget få insekticider er funnet å være tilstrekkelige ikketoksiske til systemisk å kunne benyttes i dyr. I h.h.t. dette er en gjenstand for oppfinnelsen å
tilveiebringe en fremgangsmåte for bruk av visse acylureaforbindelser for systemisk kontroll av animalske parasitter. Disse og andre gjenstander vil bli åpenbare for fagmannen i lys av det som her beskrives.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr og omfatter administrering til dyret av en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori Ri, R2,<R>3, R4og Y er som angitt nedenforr.
Som antydet ovenfor angår oppfinnelsen en fremgangsmåte for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr ved administrering av visse acylureaforbindelser. Mere spesielt involverer oppfinnelsen en metode for å kontrollere endoparasitter og ektoparasitter i varmblodige dyr ved oral eller perkutan administrering til dyret av en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori:
Ri og R4uavhengig er et substituert eller usubstituert, karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blant et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicylisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem og et broringsystem som kan være mettet eller umettet og der de tillatelige substituenter (Z) er like eller forskjellige og er en eller flere av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyltio, polyhaloalkenyltio, tiocyano, propargyltio, hydroksyimino, 'alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylamino karbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminotiokarbonyl, alkylaminotiokarbonyl, dialkylaminotiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substitenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkyltioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; • alkyltio, polyhaloalkyltio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsul fonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivarsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoralkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometeyl, hydrazonmetyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysakkarid,
hvori R5er et substituert eller usubstituert karbocylisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blant en monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, en polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem eller et broringsystem som kan være mettet eller umettet hvori de tillatelige substituenter (Z) er like eller forskjellige og er en eller flere av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyltio, polyhaloalkenyltio, tiocyano, propargyltio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminotiokarbonyl, alkylaminotiokarbonyl, dialkyl-
^aminotiokarbonyl, .._ alkylaminotiokarbonyl, .dialkylaminotiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like og forskjellige eller en eller to av propargyl, alkoksyalkyl, alkyltioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkyltio, polyhaloalkyltio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkyl-sulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, - polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl,laryldialk<y>lsil<y>li bitrdarylsilyl, sulfonsyré Log derivatsalter,;,-fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkyloksy, polyfluoralkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonyl-hydrazohometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysakkarid,
Yi og Y4uavhengig er oksygen eller svovel, Y2og Y3uavhengig er oksygen, svovel, amino eller en kovalent binding, R5og R7uavhengig er hydrogen eller substituert eller usubstituert alkyl, polyhalogenalkyl,,-fenyl eller benzyl hvori de tillatelige substituenter (Z) er like eller forskjellige og en eller fler av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksyk arbonyla lkyl, al koksykar bonylalk yltio, p olyhaloalkenyltio, tiocyano, propargyltio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminotiokarbonyl, alkylaminotiokarbonyl, dialkylaminotiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to av propargyl, alkoksyalkyl, alkyltioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkyl eller polyhaloalkenyl; alkyltio, polyhaloalakyltio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbo-nyla mino, p olyhaloa lkylsulf onylamino, poly haloalky lkarbony lamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyl - oksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbozonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di-eller polysakkarid,
X er en kovalent enkeltbinding eller dobbeltbinding, et substituert eller usubstituert heteroatom eller substituert karbonatom, eller en substituert eller usubstituert, forgrenet eller rett kjede inneholdende to eller flere karbonatomer eller heteroatomer i en hvilken som helst kombinasjon hvori de tillatelige substituenter (Z) er like eller forskjellige og er en eller flere av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksyk arbonyla lkyl, al koksykar bonylalk yltio, p olyhaloalkenyltio, tiocyano, propargyltio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminotiokarbonyl, alkylaminotiokarbonyl, dialkylaminotiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkyltioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkyltio, polyhaloalkyltio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkyl-sulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter , alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituerte eller substituerte arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondenset med et mono-, di- eller polysakkarid,
eller R4er hydrogen; Y er oksygen eller svovel; og R2og R3uavhengig er hydrogen, alkyl, substituert alkyl der de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, alkoksy, alkyltio eller cyano; cykloalkyl, cykloalkenyl, substituert benzyl der de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere av halogen, hydroksy, nitro, cyano, alkyl, polyhaloalkyl, alkoksy eller polyhaloalkoksy; hydroksy, alkoksy, polyhaloalkoksy, alkyltio, polyhaloalkyltio, acyl, alkoksykarbonyl, alkoksytiokarbonyl, alkylsulfonyl, substituert fenylsul-
fonyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere av halogen, nitro, cyano eller polyhalogenalkyl; substituert fenyltio hvor de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere av halogen, nitro, cyano eller polyhaloalkyl; substituert fenyltio hvori de tillatelige substitenter er like eller forskjellige og er en eller flere av halogen, alkyl, nitro, cyano, polyhaloalkyl, eller substitiuert eller usubstituert alkoksykarbonyl, alkenoksykarbonyl, alkynoksykarbonyl, cykloalkoksykarbonyl, fenoksykarbon6yl, hydroksykarbonyl eller alkalimetall- eller ammoniumsaltet derav, alkyl, alkoksy, alkyltio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkyltio, alkenyl, alkenyltio, alkanoyl, alkylsulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenyltio eller amino; N-(alkylkarbonyl)-N- alkylaminotio, alkoksykarbonyltio, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, tiarylsilyl, eller R2og R3uavhengig er
eller R2og R3kan være bundet sammen for å danne et substituert eller usubstituert heterocyklisk ringsystem som kan være mettet eller umettet og der de tillatelige substituenter (Z) er like eller forskjellige og en eller flere av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksyk arbonylalkyl, al koksykarbonylalkyltio, polyhaloalkenyltio, tiocyano, propargyltio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydrksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminotiokarbonyl, alkylaminotiokarbonyl, dialkylaminotiokarbonyl, nitro, cyano, hydrksy-karbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige
substituenter er like eller forskjellige og er en eller to av propargyl, alkoksyalkyl, alkyltioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkyltio, polyhaloalkyltio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkyl-sulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di-eller polysakkarid,
Visse Z-grupper som kan være substituert eller usubstituert inkluderer aryloksyiminometyl og arylhydrazonometyl. Andre grupper innenfor definisjonen av R2og R3som kan være substituert eller usubstituert inkluderer alkoksykarbonyl, alkenoksykarbonyl, alkynoksykarbonyl, cykloalkoksykarbonyl, fenoksykarbonyl, hydroksykarbonyl eller alkalimetall- eller ammoniumsaltet derav, alkyl, alkoksy, alkyltio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkyltio, alkenyl, alkenyltio, alkanoyl, alkylsulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenyltio og amino. Tillatelige substituenter for disse grupper inkluderer uavhengig et eller flere av halogen, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, cyano, nitro, alkyltio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkyltio, polyhaloalkylsulfonyl, trialkylsilyl og aryldialkylsilyl i en hvilken som helst kombinasjon.
De alkylholdige deler ovenfor kan inneholde fra 1 til ca. 100 karbonatomer eller derover, fortrinnsvis fra ca. 1 til ca. 30 karbonatomer, aller helst fra ca. 1 til ca. 20 karbonatomer. Polysakkariddelen kan inneholde opp til ca. 50 karbonatomer.
Monocykliske ringsystemer omfattet av Rj, R4og R5i formel 1_ kan representeres ved den generaliserte formel 2_ som følger:
hvor Bj betyr et mettet eller umettet karbonatom og Aj betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med Bj danner et cyklisk system inneholdende fra 0 til 3 dobbeltbindinger eller fra 0 til 2 trippelbindinger. A^kan inneholde alt fra 2 til 12 karbonatomer, kan inneholde en kombinasjon av fra 1 til 11 karbonatomer og fra 1 t il 4 heteroatomer som uavhengig kan velges blant N, O, S, P eller andre heteroatomer, eller kan inneholde 4 ringdannende heteroatomer alene.
Ringdannende heteroatomer kan i enkelte tilfeller være oksygenatomer som i aromatiske N-oksyder og ringsystemer inneholdende sullfinyl-, sulfonyl-, selenoksyd- og fosfonodeler.
Utvalgte karbonatomer inneholdt i ringene dannet av Bj og Aj og inneholdende mer enn 3 ringdannende atomer kan bære karbonyl-, tiokarbonyl-, substituerte eller usubstituerté iminogrupper eller substituerte eller usubstituerté metylidengrupper.
Gruppen angitt som Z betyr en eller flere substituenter uavhengig valgt blant gruppen av substituenter definert for Z ovenfor. Når cyklusen som dannes av Bj og Aj- inneholder færre enn 4 ringdannende ledd bør den være en mettet karbocykel, f. eks. cyklopropyl. Når ringen som dannes av Bj og Aj inneholder færre enn 5 ringdannende ledd bør den ikke inneholde mer enn 1 heteroatom.
Representative illustrasjoner for Aj inkluderer:
1) En kjede med fra 2 til 12 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 0 dobbeltbindinger; 2) En kjede med fra 4 til 12 karbonatomer som sammen med B\inneholder 1 dobbeltbindinger; 3) En kjede med fra 4 til 12 karbonatomer som sammen med gj inneholder 2 dobbeltbindinger; 4) En kjede med fra 5 til 12 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 3 dobbeltbindinger; 5) En kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 11 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 0 dobbeltbindinger; 6) En kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 1 dobbeltbinding; 7) En kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 2 dobbeltbindinger; 8) En kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 4 til 11 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 3 dobbeltbindinger; 9) En kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 0 dobbeltbindinger; 10) En kjede inneholdende. 2 heteroatomer og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 1 dobbeltbinding; 11) En kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 2 dobbeltbindinger; 12) En kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 3 til 10 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 3 dobbeltbindinger; 13) En kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B^inneholder 0 dobbeltbindinger; 14) En kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 1 dobbeltbinding; 15) En kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 2 dobbeltbindinger; 16) En kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med B\inneholder 3 dobbeltbindinger; 17) En kjede inneholdende 4 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 0 dobbeltbindinger; 18) En kjede inneholdende 4 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonato mer som sammen med B\inneholder 1 dobbeltbinding; 19) En kjede inneholdende 4 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 2 dobbeltbindinger; og 20) En kjede inneholdende 4 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj inneholder 3 dobbeltbindinger.
Illustrerende monocykliske ringstrukturer som omfattes av R R4og R5i formel 1_ inkluderer de følgende:
hvori Z er som angitt ovenfor.
Bicykliske ringsystemer omfattet av Rj, R4og R5i formel 1_ kan representeres ved de generaliserte formler 3_ og 4 som følger:
hvor B2og B3uavhengig kan være et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom, A2og A3uavhengig representerer de ringdannende kjeder av atomet som er beskrevet nedenfor og Z betyr en eller flere substituenter uavhengig valgt blant gruppen substituenter definert for Z. Kombinasjoner av A2og A3kan velges blant mønstre av atomer angitt nedenfor under punktene 21 til 98 og kan i kombinasjon med enten Bj eller B2men ikke begge deler inneholde fra 0 til 2 dobbeltbindinger. A2og A3kan uavhengig av B2og B3inneholde alt fra 1 til 11 karbonatomer, kan inneholde en kombinasjon av 1 til 3 heteroatomer som kan være valgt uavhenging blant N, 0, S, P eller andre heteroatomer sammen med fra 1 til 10 karbonatomer, eller kan inneholde fra 1 til 3 ringdannende heteroatomer alene.
Ringdannende heteroatomer kan i enkelte tilfeller inneholde oksygenatomer slik som i aromatiske N-oksyder og ringsystemer inneholdende sulfinyl-, sulfonyl-, selenoksyd- og fosfonogrupper. Utvalgte karbonatomer inneholdt i A2og A3kan bære karbonyl-, tiokarbonyl-, substituerte eller usubstituerté iminogrupper eller substituerte eller usubstituerté metylidengrupper.
Med henblikk på strukturer omfattet av formlene 3_ og 4_ skal følgende bemerkes: a) Når<B>2 og B3begge er nitrogen bør gruppene A2og A3hver ikke inneholde færre enn tre ringatomer; b) Når B2men ikke B3er nitrogen bør A2eller A3inneholde minst tre ringatomer og den andre minst to ringatomer; c) Når en av gruppene A2eller A3inneholder færre enn tre ringatomer bør de andre inneholde minst tre ringatomer og
broatomene bør være mettet;
d) Når gruppen A2eller A3inneholder et karbonatom med en karbonyl-, tiokarbonyl-, imino- eller metylidengrupper, bør den
sammen med B2og B3danne en ring med minst fire ledd;
e) Når en ringdobbeltbinding er eksocyklisk til en av de to ringer representert i strukturene 3 og 4, bør den være inneholdt i en
ring inneholdende minst fem ledd og være eksocyklisk til en ring
inneholdende minst fire ledd; og
f) Når en gruppe A2eller A3er forbundet med brohodeatomene Bj og B2med to dobbeltbindinger, er gruppene A2og A3ment å
inneholde en dobbeltbinding og brohodeatomene er ment å være umettet.
Det skal være klart at bicykliske ringsystemer som definert for Rj, R4og R5kan være spirocykliske ringsystemer og er ikke begrenset til de kondenserte bicykliske strukturer med formlene 3_ og 4^Spirocykliske ringsystemer kan være mettede eller umettede karbocykliske eller heterocykliske systemer og kan uavhengig være substituert med en eller flere substituenter Z som angitt ovenfor.
Illustrerende kombinasjoner på A2og A3som ligger innenfor rammen av de generaliserte formler 3_ og 4 er angitt nedenfor som følger: 21) A2er en kjede inneholdende fra 1 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 0 dobbeltbindinger og A3er
en kjede som inneholder 3 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 0 dobbeltbindinger;
22) A2er en kjede inneholdende fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 1 dobbeltbinding og A3er en kjede som inneholder 3 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 1 dobbeltbinding;
23) A2er en kjede inneholdende fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 1 dobbeltbinding og A3er en kjede som inneholder 3 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 1 dobbeltbinding;
24) A2er en kjede inneholdende fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 2 dobeltbindinger og A3er en kjede som inneholder 3 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 0 dobbeltbindinger;
25) A2er en kjede inneholdende fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 2 dobbeltbindinger og A3er en kjede som inneholder 3 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 1 dobbeltbinding;
26) A2er en kjede inneholdende fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B3inneholder 2 dobbeltbindinger og A3er en kjede som inneholder. 4 til 11 karbonatomer som sammen med
B2eller B3inneholder 2 dobbeltbindinger;
27) A2er en kjede inneholdende 1 heteratom og fra 0 til 10 karbonatom er som sammen med B2og B3inneholder 0 dobbeltbindin-
ger og A3er en kjede inneholdende 1 til 11 karbonatomer som
sammen med B2og B3inneholder 0 dobbeltbindinger;
28) K. 2 ^ en ^jede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til. 10 ;karbonatomer som sammen., med B 2 eller B., inneholder 1 dobbeltbinding dg A^er en kjede inneholdende 1 til 11 karbonatomer som sammen med B^eller B2inneholder 0
dobbeltbindinger;
29) A2 er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B^eller B^inneholder 2 dobbeltbindinger og er en kjede inneholdende 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller B^inneholder 0 dobbeltbindinger; 30) A2er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til
11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
1 dobbeltbindinger; 31) A2er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 4 til
11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger;
32) A2er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 0
til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
1 dobbeltbindinger; 33) A.-, er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 34) A2er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 1 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 4 til
11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger; 35) A2er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder I dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til II karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder I dobbeltbindinger; 36) A2er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B2 eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til II karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 37) A2er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder I dobbeltbindinger og Ag er en kjede inneholdende 3 til II karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 38) A2er en kjede inneholdende . 2 heteroatomer og fra 1 til 91karbonatomer som sammen med-B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger.og Ag er en kjede inneholdende 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2og Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 39) A2er en kjede inneholdende . 2 heteroatomer og fra 1 til 9.karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 1 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder J dobbeltbinding; 40) A2er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med B2og Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding:
41) Ajer en kjede inneholdende . 2 heteroatomer og fra 2 til 9.karbonatomer som sammen med B2og Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 42) A2er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til9 karbonatomer som sammen med B2 og Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag ér./en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 43) A2er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 44) A2er en kjede inneholdende . 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med B2eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger; .
45) Ajer en kjede inneholdende . •. 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 2 til 11 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 46) A2er en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 47) Ajer en kjede som inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 48) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8^karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder .1 dobbeltbinding; 49) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
irdobbeltbinding;
50) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra
2 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 51) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra 3 til 11 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger;
52) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra
2 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med B~eller B-, inneholder 2 3i2 dobbeltbindinger; 53) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder fra
3 til 11 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger;
54) Ajer en kjede inneholdende 1:.heteroatom og fra 2 til-
10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 hetero-\atom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
55) A„ er en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til
10 karbonatomer som .sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjog Bg
inneholder 0 dobbeltbindinger;
56) Ajer en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra. 2 til
10 karbonatomer som sammen med Bj e$ler Bg inneholder
2:dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteror atom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj og Bg
inneholder 0 dobbeltbindinger;
57) Ajer en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til
10 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
.1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til.10 karbonatomer som sammen med Bjog Bg
inneholder 1 dobbeltbinding;.
58) Ajer en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til
10 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjog Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 39) Ajer en kjede inneholdende 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1
heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj
og Bg inneholder 2 dobbeltbindinger;
60) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med B2og Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med
Bjog Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
61) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med
Bjog Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
62) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1
til.'9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1
heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med
Bjog Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
63) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1
til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med
Bjog Bg inneholder 1 dobbeltbinding;
64) Ajer en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra
1 til 9 karbonatomer som sammen :med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1
heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med
Bjog Bg inneholder 1 dobbeltbinding;
65) Ajer en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra
1 til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder
1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen
med Bj og Bg inneholder 1 dobbeltbinding;
00) An er en k. jede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til
9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjog Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 67) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til
9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder
1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjog Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 68) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til
9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder
1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 69) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 70) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 71) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder
1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 72) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 73) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til
8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 74) Aj er en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2. dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder
1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 75) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 76) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til
8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 77) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til
8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 1 heteroatom og fra 2 til 10 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 78) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til
9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med
Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
79) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1
til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med
Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger;
80) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra
1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 81) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 2
heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding;
82) A er en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1
til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2
heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med
B2eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding;
83) Ajer en kjede inneholdende 2 heteroatomer og fra 1
til 9 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2
heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med
Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger;
84) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra X til 9 karbonatomer som sammen med
Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 85) Aj er en.,:kgede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder
2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 86) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til
8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 87) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til
8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med
Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 88) - Aj er en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til
8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med BjellerBg inneholder 1 dobbeltbinding; 89) Aj er en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som.sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 90) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 1 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 91) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 92) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 2 heteroatomer og fra 2 til 9 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger; 93) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 94) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 2 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og A^er en kjede som inneholder 3 heteroatomer og fra 2 til 8 karbonatomer som sammen med Bj .eller Bg inneholder 0 dobbeltbindinger; 95) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 3 heteroatomer og fra 0 til 8 karbonatomer som sammen med BjellerBg inneholder 0 dobbeltbindinger; 96) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding og Ag er en kjede som inneholder 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; 97) Ajer en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 3 heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder 1 dobbeltbinding; og 98) Aj er en kjede inneholdende 3 heteroatomer og fra 1 til
8 karbonatomer som sammen med Bj eller Bg inneholder
2 dobbeltbindinger og Ag er en kjede som inneholder 3
heteroatomer og fra 1 til 8 karbonatomer som sammen med Bjeller Bg inneholder 2 dobbeltbindinger..
Illustrerende bicykliske ringstrukturer som omfattes av R^, Rj og i formel 1, inkluderer følgende:
Polycykliske ringsystemer, det vil si mer enn 2 ringer, omfattet av , R^og R^i formel ]_, kan representeres ved de generaliserte formler5<_>, 6_, 1_ og 8 som følger: hvori B4, B,., Bg og B^ uavhengig kan være et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom, og A^ ,
A,., Ag og A^uavhengig representerer ringdannende kjeder av atomer som sammen med et av de andre (men ikke begge) av de to assosierte brohodeatomer, kan inneholde fra 0 til 2 dobbeltbindinger. Gruppene Z representerer en eller flere substituenter uavhengig valgt blant gruppene av substituenter definert for Z.
De ringdannende elementer av A^, A^, Ag og A^, kan uavhengig av B^ , Bj., Bg og B7inneholde alt fra 1 til 11 karbonatomer, de kan inneholde en kombinasjon av fra 1 til 10 karbonatomer og fra 1 til 10 heteroatomer, som uavhengig kan være valgt blant N, 0, S, P eller andre heteroatomer, eller kan inneholde fra 1 til 3 heteroatomer. Ringdannende heteroatomer kan i enkelte tilfeller være oksygenatomer som i aromatiske N-oksyder og ringsystemer. inneholdende sulfinyl, sulfonyl, selenoksyd og fosfonogrupper. Gruppen Ag kan til tider være definert som en binding. Valgte karbonatomer inneholdt i.:A^ , A^, Ag og A^ kan inneholde en eller flere karbonyl-, thiokarbonyl- eller substituerte eller usubstituerté imino-grupper. 1 struktur 8_ representerer gruppene Bg, Bg og B^q uavhengig et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet hydrogenatom. Gruppen B^ kan representere et mettet eller umettet karbonatom eller et nitrogen- eller fosforatom. Gruppene Ag, Ag og A^0representerer ringdannende kjeder av atomer som, sammen med 1 av gruppene Bg, Bg, B^q ogB^, kan inneholde fra 0 til 2 dobbeltbindinger.
De ringdannende elementer fra gruppene Ag, Ag og A^q kan uavhengig av gruppene Bg, Bg, B^q og B^ inneholde alt fra 2 til 10 karbonatomer, kan inneholde fra 1 til 10 karbonatomer i kombinasjon med 1 til 3 heteroatomer som uavhengig kan være valgt blant N, 0, S, P eller andre heteroatomer, eller kan inneholde fra 2 til 3 heteroatomer alene.. Ringdannende heteroatomer kan i enkelte tilfeller bære oksygenatomer som i aromatiske N-oksyder og i ringsystemer inneholdende sulfinyl-, sulfonyl-, selenoksyd- og fosfonogrupper. Utvalgte karbonatomer inneholdt i gruppene Ag, Ag og A^ q kan bære en eller flere karbonyl-, thiokarbonyl-.eller substituert eller usubstituert iminogrupper.
Det skal erkjennes at det polycykliske ringsystem som definert for R.j , R^og R^kan være spirocykliske ringsystemer og er ikke begrenset til de komdenserte polycykliske strukturer med formelen 5, 6_, 1_ og 8_. Spirocykliske ringsystemer kan være mettet eller umettet, karbocykliske eller heterocykliske og kan uavhengig være substituert av en eller flere substituenter Z som her er definert.
Illustrerende polycykliske ringstrukturer som omfattes av
R.| , R4og R5i formel I inkluderer følgende:
Brobicykliske strukturer omfattet av R1, R4og R5i formel 1_ kan representeres ved de generelle formlene::j?, 1_0, og Y\_ nedenfor:
hvori B^jog B^g uavhengig kan være et mettet karbonatom eventuelt substituert med Z eller et nitrogenatom, og gruppene -j, A^2og A^g uavhengig representerer ringdannende kjeder av atomer, som,. uavhengig av B^j°9B13'^an inneholde fra 0 til 2 dobbeltbindinger. Gruppene Z representerer en eller flere substituenter uavhengig valgt blant substi-tuentgruppene som er definert for Z.
De ringdannende elementer av A^ , A^ 2 °9 A13'^an uavhengig av B^ og B^g inneholde alt fra 1 til 11 karbonatomer, kan inneholde en kombinasjon av fra 1 til 10 karbonatomer og fra 1 til 3 heteroatomer som kan velges uavhengig blant N, 0,
S, P eller andre heteroatomer, eller kan inneholde fra 1 til
3 heteroatomer alene forutsatt at når en av gruppen A^ ^,
<A>^2og A^g er et enkelt heteroatom, skal de to andre grupper inneholde to eller flere ringdannende atomer. En andre forutsetning er at når en eller begge av gruppene B^ 0<3 B-|3 er nitrogen, må gruppen A^ 1 ,<A>^2°9A-| 3 inneholde minst to mettede ringdannende atomer.
Ringdannende heteroatomer kan i enkelte tilfeller bære oksygen atomer slik som sulfinyl-, sulfonyl-, selenoksyd- og fosfonodelene. Utvalgte karbonatomer inneholdt i ,
<A>^2og A^g kan bære en eller flere karbonyl-, thiokarbonyl-eller substituerte eller usubstituerté iminogrupper.
Illustrerende brodannende bicykliske strukturer som omfattes av R1 , R4og R5i formel 1_, inkluderer følgende:
Substituenten X kan være et usubstituert heteroatom slik
som oksygen eller svovel, slik som i karbonyl-, og thio-karbonylsystemer, eller kan være et substituert heteroatom eller karbonatom. X kan også være en kovalent enkel- eller dobbeltbinding, eller et mønster av atomer som bevirker å forene ringsystemet R5til resten av acyl urea molekyl. Gruppen X kan være forenet med ringsystemet ved hjelp av en enkel- eller dobbeltbinding. På samme måte kan X være bundet til resten av acyl urea molekyl ved hjelp av en dobbelt- eller enkelbinding. X kan være mettet eller umettet, .forgrenet eller rett kjede av karbonatomer; en forgrenet eller rett, mettet eller umettetikjede av atomer bestående av både karbonatomer og heteroatomer; eller kan være en forgrenet eller rett, mettet eller umettet kjede bestående helt og holdent av heteroatomer. Utvalgte heteaoatomiske komponenter av X kan inneholde oksygenatomer slik som når det gjelder grupper inneholdende sulfonyl-, sulfinyl-, N-oksyd- og fosfonodeler. Utvalgte heteroatomiske komponenter av X kan bære en eller flere substituenter i Z som heri definert. Utvalgte karbonatomer som deltar i X kan bære karbonyl-, thiokarbonyl-, substituerte eller usubstituerté imino-, substituerte eller usubstituerté alkyliden- eller en eller flere substituenter Z som her definert.
Illustrerende strukturer som her omfattes av substituenten
X inkluderer følgende:
hvori m har en verdi fra 0 til 8, n en verdi fra 0 til 2, ogRg,Rg, R^q og R^ uavhengig er hydrogen eller substituert eller usubstituert alkyl, polyhalogenalkyl, fenyl eller benzyl, hvori de tillatte substituenter er som definert for Z tidligere.
Rj og Rg kan være bundet sammen for å danne et heterocyklisk mettet eller umettet ringsystem. Dette ringsystem kan være en del av et mettet eller et umettet aromatisk eller ikke-aromatisk, karbo- eller hetero-, bicyklisk eller polycyklisk ringsystem. Illustrerende for egnede heteroatomer inkluderer oksygen, svovel, nitrogen, silisium og fosfor. Ringsystemet kan eventuelt være substituert med en eller flere av substituentene Z som definert ovenfor.
Illustrerende bindingsstrukturer som omfattes av Rj og
Rg i formel 1 inkluderer følgende:
der R^2'R13'<R>14 ogR15uavhengig er hydrogen, halogen eller substituert eller usubstituert alkyl, polyhalogenalkyl, fenyl eller benzyl, hvori de tillatelige substituenter er som definert for Z ovenfor.
Det skal fremheves at acyl urea binding i formel 1 kan omdannes til forskjellige former inkludert følgende: der Ryg»R74og R^^uavhengig er hydrogen, alkyl, substituert alkyl, hvori de tillatelige substituenter er de samme eller forskjellige, eller er én eller flere halogen, alkoksy, alkylthio eller cyano; cykloalkyl, cykloalkenyl, substituert benzyl hvori de tillatelige substituenter er de samme eller forskjellige og er en eller flere halogen, hydroksy, nitro, cyano, alkyl, polyhaloalkyl, alkoksy eller polyhaloalkoksy; hydroksy, alkoksy, polyhaloalkoksy, alkylthio, polyhaloalkylthio; acyl, alkoksykarbonyl, alkoksythiokarbonyl, alkylsulfonyl, substituert fenylsulfonyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, nitro, cyano, eller alkyl; substituert fenylthio hvori de tillatelige substituenter er lik eller forskjellige og er en eller flere av halogen, alkyl, nitro, cyano, polyhaloalkyl, eller substituert eller usubstituert alkoksykarbonyl, alkenoksykarbonyl, alkynoksykarbonyl, cykloalkoksykarbonyl, fenoksykarbonyl, hydroksykarbonyl eller alkalimetallsalt eller ammoniumsalt derav, alkyl, alkoksy, alkylthio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkylthio, alkenyl, alkenylthio, alkanoyl, alkyl-sulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenylthio eller amino; N-(alkylkarbonyl)-N-alkylaminothio, alkoksykarbonylthio, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, triarylsilyl og hvori , Yj, Y^, R^og Ry er som angitt ovenfor, og A kan være -SSR^, 1-benzimidazolyl, 1-benztriazolyl og 1-pyrazolyl som kan være substituert med en eller flere substituenter Z som angitt ovenfor. A kan også være 1-diazolyl eller 1-imidazolyl eventuelt substituert med alkyl. Slike
modifikasjoner og utførelsesformer kan gjennomføres uten .
å gå utenfor oppfinnelsens ånd og ramme.
Det skal være klart at formel 1 omfatter en vidt spektrum
av urea forbindelser som beskrevet nedenfor. F.eks. beskriver U.S. Patent 4.426.385 bicyklooksyfenyl urea forbindelser som omfattes av den ovenfor angitte formel J_,
og som kan benyttes ved oppfinnelsens fremgangsmåte. Slike bicyklooksyfenyl urea forbindelser kan fremstilles ved de fremgangsmåter som er beskrevet i U.S. Patent 4.426.385,
og som er kommersielt tilgjengelige fra Union Carbide Agricultural Products Company, Inc., Research Triangle
Park, North Carolina.
Illustrerende for bicyklooksyfenyl urea forbindelser ifølge U.S. Patent 4.426.385 som kan brukes ved oppfinnelsens fremgangsmåte, inkluderes følgende: l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[ 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3-methylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3-methylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3-methylphenyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-methyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; 1-C 4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-methyl-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-methyl-5-chlorophenyl]-3-(2-fluorobenzoyDurea; l-[4-{4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chioro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-{4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; 1-C 4-(4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2,5-diemthyl-3-chlorophenyl)-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 2,3,5-trichloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-[2,3,5-trichloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C3,5-dimethyl-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2, 6-di-f luorobenzoyl)urea; 1-C 3,5-dimethy1-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1—C 3,5-dimethyl-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-(3,5-dimethyl-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(2,5-diraethyl-3-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(2,5-dimethyl-3-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(2,5-dimethyl-3-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetra-hydro-l-naphthoxy) -( 2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[3-methy1-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-<3-methyl-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3-methyl-4-(4-chloro-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-nitro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichlor0-4-[4-cyano-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-trifluoromethyl-l-naphthoxy] phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-[2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4-tri- fluoromethyl-7-benzofuranyloxy]phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl) urea; 1-(3,5-dichloro-4-[4-benzothienyloxy]phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-5-n-pentyl-4-[2-trifluoromethyl-7-trifluoromethylsulfinyl-4-benzodioxalanyloxylphenyl)-3 -(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-(4-[2-chloro-4-nitro-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy] -3 ,5-dibromophenyl)-3-(2,6-dichloro-benzoyl )urea; l-(3,5-difluoro-4-[4-phenylsulfinyl-l-naphthoxy] phenyl )-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy]phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-[4-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy]phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(4-[4-chloro-l-naphthoxy]-3,5-dichlorophenyl)-3-([ 2, 4-dichloro-3-pyridinyl ] carbonyDurea; l-(4-[2,4-dichloro-l-naphthoxy]-3,5-dichlorophenyl)-3-([3-trifluoromethyl-2-pyrazinyl]carbonyl)urea; l-(4-[1,6-dichloro-2-naphthoxy]-3-chlorophenyl)-3-<[2-pyrimidinyl]carbonyl)urea; l-(4-[4-chloro-l-naphthoxy]-3,5-dichlorophenyl)-3-([5-chloro-4-pyr imidinyl]carbonyl)urea; ' l-(4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-[4-chloro-l-naphthoxy]-3-chlorophenyl)-3-(2,6-di-fluorobenzoyl)urea; l-(4-[1-naphthoxy]-3-chlorophenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyDurea; • l-( 4-[2-naphthoxy]-phenyl)-.3-(2-chloro-6-f luorobenzoyl )urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-methoxy-l-naphthoxylphenyl)-3-(2-chloro-6-^fluorobenzo<y>Durea; l-(3-chloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]-2,5-dimethyl-phenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-chloro-4-C4-chloro-l-naphthoxy1-2,5-dimethyl-phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]-2,5-dimethyl-phenyl) -3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; l-(4-[4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy1-3,5-dimethylphenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-chloro-4-[4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy]-5-methylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-(4-[4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetra-hydro-l-naphthoxy lphenyl) -3- ( 2-chl or o-6 - f luorobenzoyDurea; l-<3-chloro-4-( 4-chlor.o-5 ,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy ]-5-methylpheny1)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-(3-chloro-4-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy] -5-methylphenyl )-3-( 2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; l-(3,5-dimethyl-4-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy] phenyl )-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-5-methyl-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3 -(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-(3-methy1-4-[4-chloro-1-napthoxy]phenyl)-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(2-methyl-4-[4-chloro-l-naphthoxy]-5-chlorophenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-trifluoromethyl-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-chloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2,6-di-f luorobenzoyDurea; l-(3,5-dimethyl-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2, 5-dif luorobenzoyDurea; l-(2,3,5-trichloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(2-methyl-3-chloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]-5-difluoromethyl-phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; l-(2-methyl-3-chloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]-5-carboxyphenyl)-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-[4N-ethyl-N-phenylsulfamido-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]phenyl)-l-(2-methoxy-6-methylbenzoyDurea; l-(3,5-difluoro-4-[4-phenylsulfinyl-l-naphthoxy] phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(3-dichloromethyl-4-[4-phenylsulfonyl-l-naphthoxy] phenyl)-3-(2-trifluoromethylbenzoyl)urea; l-{3,5~dichloro-4-C 4-chloro-l-naphthoxy]phenyl)-N-methyl-N'-methyl-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-(4-C 4-N-(4-chlorophenyl)sulfamido-l-naphthoxy]-3-iod 0- 5-methylphenyl)-3-(2-trichloromethoxybenzoyl) urea; 1- (3,5-dichloro-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl-3-(2-chloro-6-nitrobenzoyl)urea; l-(4-[7-2,4-dichlorophenylsulfenyl-3-isopropoxy-5-benz ofuranyloxy]phenyl)-3-(2-ethoxybenzoy1)urea; l-(3-methoxy-4-[4-chloro-l-naphthoxy]phenyl-3-(2,6-di-fluorobenzoyl)urea; l-(3-perfluoroisoproxy-4-C 2,2,6-trimethyl-4-benzodiox-j alanyloxy]pheny1-3-(2-iodobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-[2-chloro-4-ethylsulfenyl-l-naphthoxy] phenyl ).-3-( 2-chlorobenzoyl) urea; l-(3-chlorodifluoromethyl-4-[5,8-dichloro-4-trichloro-:methy1sulf enyl-l-naphthoxy3phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)J urea; l-(3,5-dichloro-4-[4-methylsulfinyl-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxylphenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl) urea; and l-( 4-C 4-N-{ 4-nitrophenyl )-N-i'sopropyl-sulf amido-5, 6, 7 8-tetrahydro-l-naphthoxy]phenyl)-3-(2-chloro-6-methylbenzoyDurea.
U.S. Patent serie nr. 495.331 av 20. mai 1983 beskriver
og krever 1-(alkylfenoksy-aryl)-3-benzoyl urea forbindelser som kan benyttes ved oppfinnelsens metode. Slike l-(alkyl-fenoksyaryl)-3-benzoyl urea forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i søknaden og er tilgjengelic fra Union Carbide som angitt ovenfor. Illustrerende for diss forbindelser ifølge U.S. Patent serie nr. 495.331 som kan benyttes ved oppfinnelsens fremgangsmåte er:
l-[ 2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2,5-dimethyl-4-chloro-phenoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2,5-dimethyl-4-chloro-phenoxy)phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,3-dimethyl-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,3-dimethyl-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl)-3-( 2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(2-methyl-3,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-[4-(2-methy1-3,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chloropheny1]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorophenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(2-methylphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorophenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; l-[4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2, 6-dimeth<y>Ibenzo<y>Durea; l-[4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2,6-methylbenzoyl)thiourea; 1-C4-(2-methylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methylphenoxy)-2.3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methylphenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2,6-'dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorophenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-C4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-C4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chloropheny1]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea,• 1-C 4-(2-methyl-4-bromophenoxy)2,3,5,6-tetramethy1-phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-C4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-2,3,5-tetramethyl-phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea, 1-C 4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-methyl-4-bromophenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chl or opheny 1 ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-methylphenoxy-2,3,5,6-tetramethyl-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-4-methylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-methyl-4-t-butylphenoxy)3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-< 2-methy1-4-t-butylphenoxy)-2,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2—chlorobenzoy1)urea; 1-C 4-(2-methy1-4-t-butylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethy1-pheny1]-3-(2,6-di fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methy1-4-t-butylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-methyl-4-t-butylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-t-butylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methyl-4-t-butylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlprophenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-t-butylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-methyl-4-chlorophénoxy)-2,3,5,6-tetramethyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; l-C4-(4-nonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-nonylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(4-nonylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C4-(4-nonylphenoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methyl-benzoyl )urea; 1-C 4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,S-dimethyl-5-chloropheny1]-3-< 2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C4-(2-chloro-4-methylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-chloro-4-methylphenoxy)2,3,5,6-tetramethy1-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethy1-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3,4,5-trimethylphenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; 1-C 4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethy1-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3-i-propylphenyl)-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; l-[4-(2,3,5-trimethylphenoxy)-3-trifluoromethyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-3,5- dichlorophenyl]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; l-[4-(2-methyl-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,4-dimethylphenox/)2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3,5-dimethylphenoxy)-2,6-dimethylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-C4-(2-methyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlorophenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-methyl-4-dimethy1aminophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methy1-4-methylthiophenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlor opheny 1 ]-3-( 2,6-dif luorobenzoyDurea; ■1-C 4-(2-methyl-4-methylsulfonylphenoxy)-3,6-dimethy1 -5-chlo r opheny 1 ]-3-( 2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-methyl-4-dimethylaminophenoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)urea; l-t 4-(2-methyl-4-methoxyphenoxy)-3-chloro-6-methyl-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methy1-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(3,4-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,3-dimethyl-4-bromophenoxy)-3,6-dimenthyl-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy)-3-6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-ethoxycarbonylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-methyl-4-trifluromethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5 -chloropheny1]-3-(2-chlorobenzo<y>l^urea; 1-C4-(2,5-dimethyl-4-trifluoramethylphenoxy)-3,6-dimethy 1-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-f4-(2,5-dimethyl-4-trifluromethylphenoxy-3,6-dimethy 1-5-chlor opheny 1 ] -3- ( 2-chlorobenzoyl ) urea; 1-C 4-2,5-dimethyl-4-trifluoromethoxyphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dimethy1-4-trifluoromethoxyphenoxy)-3,6-dimethy 1-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-methoxyphenoxy)-3,6-dimethy1-5-chlor opheny 1 ]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3,5-dimethy1-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4,5-trimethylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-bromophenxoy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C4-(2,5-dimethyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl ] -3-( 2-chlorobenzoyl) urea.; 1-C 4-(2-methyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-methyl-4-cyanophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-C4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-<2,4-dimethylphenoxy)-2,6-dimethyl-5-chioro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C4-<2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimet.hyl-3-ch.loro-phenyl3-3-(2-fluorobenzoyl)urea; .. 1-f 4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,4-dimethylphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,5-dichloro-4-methylphenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2-methyl-4,5-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2-methyl-4,5-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; and 1-C 4-(2,5-dimethyl-4-chlorophenoxy)-3-methylphenyl]-3->
(2,6-difluorobenzoyl)urea.
U.S. Patent søknad serie nr. (D-13541-2),
av 29. mars 1985, beskriver og krever 1-(fenoksyfenyl)-3-benzoyl urea forbindelser som kan benyttes ved metoden ifølge, foreliggende oppfinnelse. Slike forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i søknaden, og er tilgjengelige fra Union Carbide;:som angitt ovenfor. Illustrerende for slike forbindelser ifølge den angitte U.S. søknad og som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelsesmetode omfatter følgende:
l-[4-(2,4-dichlorcphenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromo-6-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluoro-6-bromobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromobenzoyl)thi ourea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-C4-(2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-{2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-{2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-{2,6-dichlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea, l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-( 2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-pheny1]-3-(2-chloro-6-bromobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-fluoro-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-difluorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-difluorophenoxy-2,5-dimethyl-3-chloro-pheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-difluorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro-phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-( 2 , 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-{2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2, 4,5-trichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloro- , phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-C4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethylphenyl] -3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chl or opheny 1 ]-3-(2-f luorobenzoyl) urea ; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-4-bromophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; \ 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-7-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2-chloro-5-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-{2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl)-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlor opheny 1 ]-3-(2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dibrom-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlorophenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dibromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethy1-3-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dibromo-4-chlorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlo ropheny1]-3-(2-di fluo r obenzoy1)ur ea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-fluorophenoxy)-2,5-dimethyl-3-chlor opheny 1 ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzo<y>Durea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl ]-3-(2-chlorobenzo<y>Durea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)—2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl ]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichloro-phenyl]-3-(2-f luorobenzoyDurea; 1-[ 4-( 2, 5-dichlorophenoxy)-2,3., 5-tr ichlorophenyl ] -3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-5-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C 4-(2-bromo-5-chlorophenoxy-2,3,5-trichlorophenyl]-3 -(2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-5-chlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,5-trichloropheny1)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-C4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3,5-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2, 6-dif lurobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-dichiorophenoxy)-3,5-dimethy1-2-chloro-phenyl)-3-(2-flurobenzoy1)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3,5-dimethyl-2-chloro-phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-<di>chlorophehxoy)-3,5-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-3,5-dimethy1-2-chlorophenyl]-3-(2,6-diflurobenzoyl)urea; 1-C4-(2,4-dibromophenoxy)-3,5-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-3,5-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2,6-diflurobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea;
1-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-tr imethylpheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; and
1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea.
U.S. Patent søknad serie nr. (D-13541-3) datert
29. mars 1985, beskriver og krever: 1-(fenoksyfenyl)-3-benzoyl urea forbindelse som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelsesmetode. Slike benzoyl urea forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i den nevnte søknad, og er tilgjengelige fra Union Carbide som angitt ovenfor.
Illustrerende ved slike forbindelser som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte er:
l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromo-6-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluoro-6-bromobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromobenzoyl)thiourea; l-[4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-bromobenzoyl)urea; l-[4—(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-pheny1]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea, 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-C4-(2,4-dibromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-bromobenzoy1)urea; 1-C 4-(2-fluoro-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-difluorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-pheny 1]-3-(2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-difluorophenoxy-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-difluorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl ]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl) thiour ea; 1-C 4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-Dhenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C4-(2-fluoro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-< 2-bromo-4-fluorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-fluorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-pheny1]-3-(2,6-difluorobenzoy1)urea; 1-[4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-pheny1]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; l-t 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethylphenyl] -3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-t 4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloropheny1]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-bromophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chl oropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-4-bromophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-7-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,S-dimethy1-3-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chlorophenyl)-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(2-bromo-4,5-dichlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chlor opheny1]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dibrom-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-<2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dibromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chlorophenyl]-3-< 2-chlorobenzoyl)urea; 1-[4-(2,5-dibromo-4-chlorophenoxy)-2,6-dimethy1-3-chlorophenyl]-3-(2-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,5-dichloro-4-fluorophenoxy)-2,6-dimethyl-3-chloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-< 2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3- " (2,6-difluorobenzoyl)urea; l-C4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl ]-3-(2 ,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl ]-3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyl) urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl ]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-C4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2-fluorobenzo<y>Durea; 1-C 4-< 2,5-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichloro-phenyl]-3-(2-fluorobenzo<y>Durea; l-C4-( 2,5-dichlorophenoxy).-2,3, 6-trichlorophenyl ] -3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,5-dichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2-chl or o-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(2-bromo-5-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2-bromo-5-chlorophenoxy-2,3,6-trichlorophenyl]-3 -(2-f luorobenzoyDurea; l-[4-(2-bromo-5-chlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]- 3-(2-chlorobenzoy1)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)-2,3,6-trichlorophenyl]-3-{ 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-2-chlor6-phenyl]-3-(2,6-diflurobenzoyl)urea; l-C4-(2,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-2-chloro-pheny1)-3-(2-flurobenzoyl)urea; 1-C4-(2,4-dichlorophenoxy)-3,6-dimethyl-2-chloro-phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenxoy)-3,6-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-3,6-dimethyl-2-chloropheny1]-3-(2,6-diflurobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-3,6-dimethy1-2-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(2,4-dibromophenoxy)-3,6-dimethyl-2-chloro-phenyl]-3-(2,6-diflurobenzoyl)urea; 1-C4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trimethylpheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trimethylpheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-2,3,6-trimethylphenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; and 1-C 4-(2,4-dibromophenoxy)-2,3,6-trimethylpheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea. ved Union Carbide som angitt ovenfor. Illustrerende for alfa cyano benzyl fenyl benzoyl urea forbindelser ifølge U.S. Patent søknad serie nr. (D-14858) som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte inkluderer følgende: l-[2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-fluorobenzyl)phenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-[2-methyl-5-chloro-4-(alpha-cyano-4-chlorobenzy1) phenyl ]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-[2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-chlorobenzyl)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(alpha-cyano-4-methylbenzyl)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-2,4-dimethylbenzyl) phenyl ] -3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-fluorobenzy1)phenyl]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 2-methy1-5-chloro-4-(alpha-cyano-alpha-methyl-4-chlorobenzyl)phenyl-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; 1-C 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-methylbenzyl)phenyl-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea; 1-C 3-chloro-2,5-dimethy1-4-(alpha-cyano-4-chloro-benzyl) phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 2,3,5-trichloro-4-(alpha-cyano-4-methylbenzyl) phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-alpha-propyl-4-chloro-benzyl)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[ 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-chlorobenzyl)phenyl]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; 1-C 2-methyl-5-chloro-4-< alpha-cyano-4-chlorobenzyl) phenyl]-3-(2-trifluoromethylbenzoyl)urea; 1-C2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-4-trifluoromethoxyben-zyl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-2-bromo-4-chloro benzyl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 2-methyl-5-chloro-4-(alpha-cyano-4-bromobenzyl) phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 2,3-dichloro-4-(alpha-cyano-4-chlorobenzyl) phenyl]-3-(2-trifluoromethoxybenzoyl)urea; l-[2-chloro-5-trifluoromethyl)-4-(alpha-cyano-4-cyanobenzyl )phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-[2-chloro-5-ethoxycarbonyl-4-(alpha-cyano-2,4-dichlorobenzyl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea;
and
1-C 2,5-dichloro-4-(alpha-cyano-2-bramo-4-methoxy-benzyl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea.
U.S. Patent søknad serie nr. 428.994 datert 30. september 1982, beskriver og krever bicyklooksyheterocyklyl aroyl urea forbindelser som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte. Slike forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i søknaden, og er tilgjengelige ved Union Carbide som angitt ovenfor. Illustrerende for bicyklooksyheterocyklyl aroyl urea forbindelser ifølge U.S. Patent søknad serie nr. 428.994, som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte inkluderer følgende: l-< 2-C 4-chloro-l-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2,6-difluoro benzoyl)urea; l-(2-C 4-chloro-l-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-2-[4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naph-thoxy ]-5-pyridyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-2-C 4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naph-thoxy ]-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-2-[4-chloro-l-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-2-[4-chloro-l-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-(2-[4-chloro-l-naphthoxy]-3-methy1-5-pyr idy1)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(2-[4-chloro-l-naphthoxy]-3-methyl-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzo<y>Durea; l-(3-chloro-2-[1,6-dibromo-2-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; l-(3-chloro-2-[1,6-dibromo-2-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzo<y>Durea; l-(3-chloro-2-[4-methoxy-l-naphthoxy]-5-pyridyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-(3-methoxy-2-[4-methoxy-l-naphthoxy]-5-pyr idy1)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-bromo-2-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy ]-5-pyridyl) -3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-bromo-2-[4-dimethy1amino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy ] -5-pyr idy 1) -3- ( 2-chlor obenzoy 1) urea ; l-(3-chloro-2-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy ] -5-pyr idy 1) -3- ( 2-chlorobenzoyl) urea; l-(3-chloro-2-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy ] -5-pyr idy l)-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(2-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-3-methyl-5-pyridyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl) urea; and l-(2-[4-dimethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]-3-methy1-5-pyridy1)-3-(2-chlorobenzoyl)urea.
U.S. Patent søknad serie nr. 454.847, datert 30. datert 1982, beskriver og krever 1-(pyridyloksyaryl)-3-benzoyl urea forbindelser som kan benyttes ved oppfinnelsens metode. Slike 1-(pyridyloksyaryl)-3-benzoyl urea forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i søknaden, og kan oppnås fra Union Carbide som ovenfor. Illustrerende for forbindelser av denne søknaden som kan benyttes ved oppfinnelsens metode inkluderer følgende: l-[4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-( 2-chlorobenzoyl)urea;-1-C4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(3-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea ; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethylpheny1]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethylpheny1]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyi-phenyl]-3-(2-6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-pheny1-3-(2-6-dichlorobenzoy1)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl ]-3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyl) urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoromethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoromethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoromethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3-tri fluoromethylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoro-methylphenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoro-methylphenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoro-methylphenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-trifluoro-methylphenyl ]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-t4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-{3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethy1-5-chlor opheny1]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-( 2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-•phenyl]-3-(2,6-dif luorobenzo<y>Durea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ] -3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-•chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chlor opheny 1 ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloropheny1]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3 , 6_,-dimethy 1-5-chlor opheny 1 ] -3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyDurea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethy1-5-chloro-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-[4-(3-methyl-5-cyano-2-pyr idyloxy)-3-methylpheny1]-3-(2-chlorobenzoy1)urea; 1-[4-(3-methyl-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C4-(3-methyl-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyi]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-trif luoromethylbenzoyDurea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridylthio)phenyl]-3-(2-chlorobenzoy1)urea; l-[4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridylthio)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridylthio)phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoy1)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridylthio)phenyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-chloro-5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-( 2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-(4-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,6-dimethyl-5-chloro-phenyl]-3-< 4-chlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl]-3-(4-chlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(3-methyl-5-nitro-2-pyridyloxy)-3,5-dibromo-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea, 1-C4-(3-methy1-5-nitro-pyridyloxy)-3,5-dibromophenyl] -3-(4-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-C 4-< 3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; !-[4-(3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyl) urea; 1-C 4-(3-(cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-( 2 ,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-( 4-chlorobenzoyl) thiourea; l-[4-(3-cyano-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-dimethylbenzoyl)urea; 1-C 4-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)-3,5-di-chlorophenyl ]-3-{ 2 ,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)-3,5-di-chlorophenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)3,5-di-chlorophenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-C 4-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)-3,5-di-chlorophenyl ]-3-(2-chlor o-6-f luorobenzoyl) urea; 1-C 4-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)-3,5-di-chlorophenyl ]-3-( 2 ,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-( 5-cyano-6--chloro-2-pyridyloxy)-3 , 5-dichloro-phenyl ]-3-( 2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-( 2 ,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5—dimethy1-pheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; l-[4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(4-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(5-cyano-6-chloro-2-pyridyloxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-( 2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-benzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-3-methy1-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea;1-[4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-2,5-dimethy1-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(3,5-dimethyl-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(3,5-dimethyl-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl ]-(3-chlorobenzoy1)thiourea; l-[4-(3,5-dimethyl-2-pyridylsuifonyl-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[4-(3-methyl-5-chloro-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-( 2 , 6-dif luorobenzoyDurea; l-[4-(3-methyl-5-chloro-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(3-methyl-5-chloro-2-pyridylsulfonyl)-3,5-di-chlorophenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoy1)urea; l-[4-(3-methyl-5-chloro-2-pyridylthio)-3-methyl-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-methyl-5-chloro-2-pyridylsulfonyl)-3-methyl-phenyl ] -3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(3-methyl-5-bromo-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl ]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[4-(3,6-dimethyl-2-pyridylthio)-3,5-dichloro-phenyl-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea;
1-C 4-(4,6-dimethyl-2-pyridyloxy)-2,5-dimethylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea;
1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-2-methy1-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; and 1-C 4-(3-chloro-5-methyl-2-pyridyloxy)-2-methy1-5-chlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea.
itent søknad serie hr. 454.849, datert 30. desember 198:/er og krever fenoksyfenyl og fenoksypyridyl urea for-ser som kan benyttes ved foreliggende oppf innelsesmetode fenoksyfenyl og fenoksypyridyl urea forbindelser kan Llles ved de: metoder som er beskrevet i foreliggende
søknad og er tilgjengelige fra Union Carbide som ovenfor. Illustrerende for slike forbindelser som kan benyttes.'i foreliggende oppfinnelsesmetode er: l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-< 4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylpheny1)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[ 4-( 4-chlorophenyl sulf onyDphenoxy lpheny 1) urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethy1-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethy1-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2-methylbenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2-trifluoromethylbenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl) urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,5-dimethyl-4-[4-(4-chloropheny1sulfonyl)phenoxy]phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,5-dimethy1-4-[4-(4-chloropheny1sulfonyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3,5-dimethyl-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylpheny1)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,5-dimethy1-4-[4-(4-chloro-phenylsulf onyl ) phenoxy lpheny 1 ) urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylpheny1)urea; l-< 2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylphenoxylphenyl) urea; l-(2-chloro-6-f luorobenzoyl)-3-(3 6-dimethy 1-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylphenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylphenyl)thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfenyl)phenoxylpheny1)thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl)thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxylpheny1)thiourea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxylphenyl)urea;■ l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxylphenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-trifluoromethyl-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3-trifluoromethy1-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxy]phenyl)urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3-trifluoromethy1-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxylpheny1)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3-trifluoromethy1-4-[4-(4-chloropheny1sulfonyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,5-dimethyl-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxylphenyl)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,5-dimethy1-4-[4-(4-chloropheny1sulfinyl)phenxoy]phenyl)urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3,5-dimethyl-4-[4-(4-chlorophenylsulfinyl)phenoxy]phenyl)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,5-dimethy1-4-[4-(4-chloropheny1sulfinyl)phenoxy]phenyl)urea; l-( 2,6-difluorobenzoyl)-3-< 2-[4-(4-chlorophenyl-sulf onyl)phenoxy]-3-bromo-5-pyridy1)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(2-[4-(4-chlorophenyl-sulf onyl )phenoxy]-3-bromo-5-pyridyl )urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(2-[4-chloro-phenylsulf onyl) phenoxy] -3-bromo-5-pyr idyl ) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-[4-(4-chlorophenylsul-fonyl)phenoxy]-3-bromo-5-pyridy1)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenylsul-fonyl)phenoxy]-3-bromo-5-pyridyl)thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenyl-sulf enyl )phenoxy]-3-'chloro-5-pyridyl )urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenyl-sulf enyl) phenoxy]-3-chloro-5-pyr idyl )urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chloro-phenylsulf enyl) phenoxy ] -3-chlor o-5-pyr idyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenylsul-fenyl)phenoxy]-3-chloro-5-pyridyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenyl-sulf enyl) phenoxy]-3-chlor o-5-pyr idyl) thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-C 4-(4-chlorophenyl-sulf inyl )phenoxy]-3-chloro-5-pyr idy1)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(2-[4-(4-chlorophenyl-sulf inyl)phenoxy]-3-chloro-5-pyridyl)urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(2-[4-(4-chloro-phenylsulf inyl ) phenoxy] -3-chloro-5-pyr idyl )urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-C4-(4-chlorophenylsul-finyl)phenoxy}-3-chloro-5-pyridyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-[4-(4-chlorophenylsul-f inyl)phenoxyl-3-chloro-5-pyridyl)thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-C 4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl)-phenoxylpheny1)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl)-phenxoylphenyl)urea; l-(2,6-dimethylbenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-tr i fluoromethylpheny1sulfenyl)-phenoxy]phenyl)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-t r i fluo rornethy1pheny1su1f eny1)-phenoxy]pheny1)ur e a; l-< 2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfenyl)-phenoxylphenyl) thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chlor0-4-[4-<2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfonyl)-phenoxylpheny1)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfonyl)-phenoxylphenyl)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3-chlor0-4-[4-(2-chlor0-4-trifluoromethylphenylsulfonyl)-phenoxy1phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylsulfonyl)-phenoxylphenyl) thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxylphenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethy1-5-chloro-4-[3-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl)urea; l-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-<2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-chlor0-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[3-chloro-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-methyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-methyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-methy1-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-methyl-4-(2,4-dimethylphenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-methyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) thiourea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[3-chloro-4-(2-t-butyl-4-methylphenoxy)-phenoxy] phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-C 2-chloro-4-(2-t-butyl-4-methylphenoxy)-phenoxy] phenyl)urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[3-chloro-4-(2-t-butyl-4-methylphenoxy)-phenoxy] phenyl)urea; l-{2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[3-isopropyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[3-isopropyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[2-isopropyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-C 2-isopropyl-4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy]phenyl) thiourea; l-(2-dichlorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-t-butylthiophenylsulfonyl)-phenoxy]phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,6-dimethyl-5-chloro-4-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy]phenyl) urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,5-dichloro-4-[4-(4-chloro-benzoy1)phenoxy]phenyl)urea; l-benzoyl-3-(3,5-dichloro-4-[4-(4-chlorophenyl-sulf onyl ) phenoxy ] phenyl )thiourea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3,5-dichloro-4-[2-trifluoromethyl-4-(4-chlorophenylsulfonyl)phenoxy] phenyl)urea; l-( 2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-methy1-5-chlor0-4-[4-(4-chloro-phenylsulfonyl)phenoxy]phenyl)urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-(2,5-dimethy1-4-[4-(4-chloro-phenylsulf onyl ) phenoxy ] phenyl )thiourea; 1-(2-chlorobenzoyl)-3-(3-methoxy-4-[4-(4-chloropheny1-sulf onyl)phenoxy]pheny1)ur ea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro-4-[4-chlorophenylthiolphenylsulfonyl)-3-methy1-phenoxy] phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chlor0-4-[4-(2-chlor0-4-[4-chlorophenylsulfinyl]phenylsulfonyl)phenoxy]phenyl) urea; l-( 2, 6-dif luorobenzoyl)-3-[3', 5-dichloro-4-( 4-( 4-chlorophenoxysulfonyl)phenoxylphenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[3,5-dichloro-4-[4-(4-chlorophenylsulfonyloxy)phenoxylphenyl1urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4- [4-(4-chlorophenoxysulfonlyl)phenoxylphenyljurea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-[4-(4-chlorophenoxysulfonyl)phenoxylphenyl1urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-chloro-4-[4-(2-chloro -4-[4-chlorophenylsulfonlylIphenylsulfonyl)phenoxy] phenyl)urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-methyl-4-[4-(4-t-buty1sulf inylpheny1sulfonyl)phenoxy]phenyl)ur ea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-methyl-4-[4-(4-methylthiophenylsulfonyl)phenoxylphenyl)urea; and l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(3-methy1-4-[4-(4-methy1-sulfonylphenylsulfonyl)phenoxylphenyl)urea.
U.S. Patent søknad serie nr. 672.007 av 15. november 1984 beskriver og krever bifenylyloksy og bifenylylalkoksy aryl acyl urea forbindelser som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelsesmetode. Slike forbindelser kan fremstilles ved de metoder som er beskrevet i søknaden og er tilgjengelige fra Union Carbide som ovenfor. Illustrerende for disse forbindelser ifølge U.S. Patent søknad serie nr.
(D-14121) som kan benyttes i foreliggende oppfinnelses-fremgangsmåte inkluderer:
l-( 2, 6-difluorobenzoyl)-3-[3-methyl-5-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]urea; l-<2,6-difluorobenzoyl)-3-[3,5-dimethyl-4-(2-phenyl-4-bromophenoxy)pheny1]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[3,5-dimethyl-4-(2-phenyl-4-bromophenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-methylphenoxy)phenyl]urea; l-(2-trifluoromethoxybenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro -4-(2-pheny1-4-methylphenoxy)phenyl]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-trifluoromethylphenoxy)phenyl]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[3-trifluoromethyl-4-(2-phenyl-phenoxy)pheny1]ur e a; 1-(2-nitrobenzoy1)-3-[3-methoxy-4-(2-pheny1-4-ethoxycarbonylphenoxy)phenyl]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[3-ethoxycarbony1-4-(2-pheny1-4-bromophenoxy)phenyl]urea; l-( 2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-cyanophenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[3,5-dichloro-4-[4-(2-phenyl-4-chlorophenyl)butoxylphenyl]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[3-carboxy-4-(2-pheny1-4-chlorophenoxy)pheny1]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[3,5-dichloro-4-[alpha, alpha-dimethyl-2-phenyl-4-chlorobenzyloxylphenyl1 urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-pheny1-4-chlorophenoxy)pheny1]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-chlorophenoxy)pheny1]urea; l-< 2-chloro-6-fluorobenzoyl)-3-C 2,5-dimethy1-3-chloro-4-{2-phenylphenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-C 3,5-dichloro-4-(2-pheny1-phenylmethoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]urea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-C3,5-dichloro-4-(alpha-methyl-(2-phenylbenzyloxy))phenyllurea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-C3,5-dichloro-4-(alpha-methyl-(2-phenylbenzyloxy))phenyl]urea; l-(2-trifluoromethylbenzoyl)-3-C 2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-pheny1-4-chlorophenoxy)pheny1]urea; l-(2-methoxybenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-chlorophenoxy)phenyl]urea; l-(2-ethoxybenzoyl)-3-C 2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]ur ea; l-(2-fluorobenzoyl)-3-[3-methoxy-5-chloro-4-(2-phenyl-4-chlorophenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[3-trifluoromethoxy-4-(2-pheny1-4-methoxyphenoxy)pheny1]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-C 2,5-dimethy1-3-chloro-4-(2-phenyl-4-trifluoromethoxyphenoxy)phenyl]urea; l-(2-fluorobenzoyl)-3-C 2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenyl-4-cyanophenoxy)pheny1]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-C 3,5-dichloro-4-(2-pheny1-4-nitrophenoxy)phenyl]urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-C 2,5-dimethy1-3-chloro-4-(3-phenylphenoxy)phenyllurea; l-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-C 3,5-dichloro-4-(2-pheny1-4-carboxyphenoxy)phenyllurea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-<2-bromo-4-phenylphenoxy)phenyllurea; l-(2-chlorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]thiourea; 1-(2-fluorobenzoyl)-3-[3-nitro-4-(2-pheny1-4-chloro-phenoxy)phenyllurea; l-(2-fluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyl]thiourea; l-(2-fluorobenzoyl)-3-(2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2- pheny1-4-chlorophenoxy)phenyl)urea; l-(2-ethoxybenzoyl)-3-[3-chloro-5-ethyl-4-(2-phenyl-4-tert-butylphenoxy)phenyllurea; l-(2-isopropylbenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-carboxy-4-(2-phenyl-4-carboxyphenoxy)phenyllurea dissodium . salt; l-(2,6-difluorobenzoy1)-3-C3-cyano-5-chloro-4-(2-pheny1-4-chlorophenoxy)phenyl1 urea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[3-isopropyl-5-methyl-4-(2-pheny1-4-ethoxyphenoxy)phenyllurea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-methyl-5-chloro-4-(2-phenylphenoxy)phenyllurea; and l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-(4-chlorophenyl)phenoxy)phenyllurea.
U.S. Patent søknad serie nr. 480.697 datert 31. mars 1983, beskriver og krever bicyklooksyaryl thiourea forbindelser som kan benyttes vad" opp f inne ls ens fremgangsmåte. Slike bicyklooksyaryl thiourea forbindelser kan fremstilles ved de: metoder som er beskrevet, i søknaden, og er tilgjengelige fra Union Carbide som ovenfor.
Illustrerende for forbindelsene ifølge U.S. Patent søknad serie nr. 480.697 som kan benyttes ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte er.. følgende:
1-[4-(4-chloro-1-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,3,5-trichlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3-chloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3-chloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,3-dichloro-5-methyl-phenyl ]-3-(2 , 6-dif luorobenzoyDthiourea; 1-C 2-chloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dimethyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea. 1-C4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dichloro-5-methyl-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3-methylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea; 1-C 5-chloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2-methylphenyl] -3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 3-chloro-4-(4-chloro-l-naphthoxy)-2,5-dimethyl-phenyl ]-3-(2-fluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-3,5-dichloropheny1]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 5-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-methylphenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl) thiourea; l-[3-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2,5-dimethylphenyl]-3-( 2,6-difluoro-benzoyDthiourea; l-[3-chloro-4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) -2 ,5-dimethylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl) thiourea; l-[3-chloro-2,5-dimethy1-4-[4-(N,N-dimethylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3-chloro-2,5-dimethyl-4-C 4-(N,N-dimethylamino)-l-naphthoxy]-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C3,5-dichloro-4-C4-(N,N-dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy]phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) thiourea; l-[3,5-dichloro-4-[4-(N,N-dimethylamino)-l-naphthoxy]-phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3,5-dichlor0-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-[3-chloro-4-(4-methoxy-l-naphthoxy)pheny1)-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3-chloro-4-(1,6-dibromo-2-naphthoxy)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea; 1-C 4-(1,6-dibromo-2-naphthoxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3,5-dichloro-(1,6-dibromo-2-naphthoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-(6-bromo-2-naphthoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-diflurobenzoyl1thiourea; l-[4-(4-chloro-l-naphthoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea; l-[4-(4-chloro-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; 1-C 3,5-dichloro-4-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyloxy)pheny1)-3-(2,6-difluorobenzoyl) thiourea; 1-C 2-(4-chloro-l-naphthoxy)-3-methyl-5-pyridyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea; and-1-C2-(4-methoxy-l-naphthoxy)-3-chloro-5-pyridy1]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDthiourea. Andre urea forbindelser som er beskrevet i den kjente teknikk og omfattet av formel 1, kan også benyttes i oppfinnelsens metode. Slike urea forbindelser inkluderer fremstilling av disse som beskrevet i U.S. Patentene: 4-271.171; 4-085.226; 4,139,636; 4,310,548; 4,262,020; 4,323,579; 4,234,600; 4,321,276; 4,310,694; 4,089,975; 4,380,641; 4,366,155; 4,405,552; 4,264,605; 4,293,552; 4,338,257; 4,164,581; 4,212,870; 4,276,309; 4,310,530; 4,173,637; 4,344,951; -4,321,388; 4,350,706; 3,992,553; 4,041,177; 4,275,077; 3,748,356; 3,933,908; 3,989,842; 4,160,037; 4,336,264; 4,083,977; 4,148,977; 4,160,902; 4,148,902; 4,166,124; 4,160,834; 4,064,267; 4,005,223; 4,123,449; 4,068,002; 4,194,005; 4,399,152; and 4,013,717. Andre slike urea forbindelser som omfattes av formel 1 og sonvkan benyttes i foreliggende oppfinnelses metode er beskrevet i følgende patenter og publiserte søknader: EPPS 42533; EPPS 14675; DEPS 3.235.419;DEPS 3.219.200; DEPS 3.041.947; EPPS 77759; EPPS 40179; DEPS 3.241.138; EPPS 79311; EPPS 71279; EPPS 42732; BEPS 868.228; GBPS 2.028.813; DEPS 2.726.684; GBPS 1.580.876; JPSM 5 7128 673; JPSM 5 8039 657; JP Kokai 81 15272; JPSM 5 7002 273; J.P Kokai 81 25148; JPSM 5 7144 258; EPPS 31974; EPPS 88343; JP Kokai 78 11537;DEPS 3.217.619; EPPS 93977; DEPS 3.104.407; EPPS 57888; JPSM 5 9020 265: JPSM 5 4012 345; EPPS 116.728; JPSM 5 5038 357; JPSM 5 6092 857; JPSM 5 7002 258;EPPS 69288; JPSM 5 7002 259; JPSM 5 5038 357; JPSM 5 8035 163; JPSM 5 8039 657; JP; Kokai 82 02258; JPSM 5 6092 857; JPSM 5 6068 659; DEPS 3.232.265; DEPS 2.541.116; og EPPS 13414.
Illustrerende for andre urea forbindelser som kan være brukbare ved oppfinnelsens fremgangsmåte inkluderer følgende: 1-C 3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; 1-C4-(4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-trifluororaethyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-3 ,5-dichlorophenyl ]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 4-(3-chloro-5-trifluorometh<y>1-2-pyridyloxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-( 2-f luorobenzoyDurea; 1-C 3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-3,5-dichlorophenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-chlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; 5 l-(3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)-3-{2,6-difluoro-benzoyDurea; l-[3,5-dichloro-4-(1,1, 2,2-tetraflubroethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(4-trifluoromethylphenyl) -3-( 2, 6-dif luorobenzoyl) - urea; l-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-[5-(4-bromopheny1)-6-methyl-2-pyrazinyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyDurea; 1-C 5-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-pyrazinyl]-3-(2-chlorobenzoyDurea; l-(4-trifluoromethy1-2-thiazoyl)-3-(2,6-dichloro-benzoyl) urea; l-(2-fluoro-4-iodophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-(2,4-difluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; l-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; 1-C 4-(1-phenylethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; 1-C 4-(1-phenylethoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-C3-chloro-4-(1-phenylpropoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl )urea; 1_(4-benzoyloxyphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoy1)urea; l-(3,5-dichloro-4-benzoyloxyphenyl)-3-(2,6-difluoro-benzoyDurea; l-(3,5-dimethyl-4-benzyloxyphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-C 3,5-dichloro-4-(4-chlorobenzyloxy)phenyl]-3-(2,6-di f luorobenzoyDurea; l-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-6-chloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[3-methoxycarbonyl-4-(3-chloro-5-(trifluoro-methy 1 )-2-pyr idy loxy) -5-methy lphenyl ]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[2,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 2,5-dimethy1-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenyl ]-3-( 2, 6-dif.luorobenzoyl)urea; 1-C3,5-dichlor0-4-(2,2-dichlorocyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[3,5-dimethyl-4-(2,2-dichlorocyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C3 , 5-dimethyl-4-( 2,2-dichlorocyclopropylme.thoxy)-phenyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 5-chloro-2-pyridinyl-N-oxide)-3-(2,6-dichloro-benzoyl )urea; 1-C 4-(1,2-dichlorovinyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluoro-benzoyDurea; lC 4-(1,1,2,2,-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-{3,5-dichlorobenzoyl)urea; l-[3-methyl-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(1,1,2-trifluoro-2-chloroethylthio)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-C 6-methyl-5-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-2-pyrazinyl]-3-(2-chlorobenzoy1)urea; 1-C 5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-pyrazinyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(5-bromo-2-pyridinyl)-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; l-(5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)-3-(2,6-dichloro-benzoyDurea; l-(5-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; l-[6-(4-chlorophenylthio)-3-pyridinyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[6-(3,5-dichlorophenoxy)-3-pyridinyl)-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; 1-C 6-(3-(trifluoromethy1)-4-chlorophenylthio1-3-pyr idinyl]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; 1-C 6-(3,5-bis(trifluoromethy1)phenylthio]-3-pyridinyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 6-(2,4-dichlorobenzyloxy)-3-pyridinyl]-3-< 2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C 6-[2-chlor0-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyr idinyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[6-(2,4-dichlorobenzoyloxy)-3-pyridinyl]-3-(2-fluoro-6-methoxybenzoyl)urea; 1-C 6-(3,5-dichlorophenoxy)-3-pyridinyl]-3-(2-chloro-6-f luorobenzo<y>Durea; l-(6-[4-chlor0-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinyl]-3-(2-fluoro-6-methoxybenzoyl)urea; l-[5-(4-chlorophenyl)-2-pyridyl]-3-(2-chloro-6-fluorobenzo<y>Durea; l-[5-(2,4-dichlorophenyl)-2-pyridyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-[5-(4-bromophenyl)-4,6-dimethy1-2-pyridy1]-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C 6-chlor0-5-(4-chlorophenyl)-2-pyridyl]-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; l-[6-bromo-5-(4-bromophenyl)-2-pyridyl]-3-(2,6-di f luorobenzoyDurea; l-[5-(4-t-butylphenyl)-3-isoxazolyl]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; l-[4-bromo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-isoxazoly -3-(2, 6dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl3-3-isoxazolyl3-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-Cl-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-chloro-l,6-dihydro-6-oxopyridazin-4-yl]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-Cl-t-butyl-5-chloro-l,6-dihydro-6-oxopyridazin-4-yl 3 -3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-Cl-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-bromo-l,6-dihydro-6-oxopyridazin-4-yl3-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-C 3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl3-3-(3,5-dichloro-4-pyridinecarbonyl)urea; l-C3-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-4-methylphenyl3-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; l-[3-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)-4-chlorophenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[3-(4-(trifluoromethylphenoxy)phenyl3-3-(2,6-di-fluorobenzo<y>Durea; 1-C 4-ethynylphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-ethynylphenyl)-3-(2-chloro-6-fluoro-benzoyDurea; 1-C3,5-dichlor0-4-(N,N-diallylamino)phenyl3-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C3,5-dichlcro-4-(N-i-propyl-N-allylamino)phenyl3-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dibromo-4-(N-ally1-N-methylamino)phenyl3-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3'-chloroallyloxy)phenyl3-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-alloxyphenyl]—3—(2,6-difluoro-benzoyl) urea; 1—C 3,5-dichloro-4-(1',2'-dichlorovinyloxy)phenyl3-3-(2-f luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3'-bromoallylthio)phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)urea; l-[4-trifluoromethylthiophenyl)-3-(2,6-difluoro-benzoyl )urea; l-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-[3-chloro-4-(2-chloro-l,1,2-trifluoroethoxy)phenyl]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[3-(trifluororaethyl)-4-bromophenyl]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; l-t 3,4-(tetrafluoroethylenedioxy)phenyl)-3-(2,6-di fluorobenzoyl)urea; l-(3,4-(difluoromethylenedioxy)phenyl]-3-(2-fluoro-benzoyDurea; 1-C 4-(t-butoxycarbonylphenyl]-3-(2-chlorobenzoyl) urea; 1-C3-chlor0-4-(t-butoxycarbony1)phenyl)-3-(2-chloro-benzoyDurea; 1-C 4-(1-hydroxy-l-trifluoromethy1-2,2,2-trifluoro-ethyl) phenyl ]-3-( 2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 4-(1-h<y>droxy-l-trifluorometh<y>l-2,2,2-trifluoro-ethy1)phenyl]-3-(4-chloroethenoy1)urea; 1-C 2, 5-dimethyl-4-(1-hydroxy-l-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoromethy1)pheny1]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-C 3,5-dichloro-4-(2-chlor0-4-(trifluoromethy1-sulfonyl)phenoxy]phenylC-3-(2,6-difluorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3-trifluoromethy1-5-chloro-2-pyr idy loxy) pheny 1 ]-3-( 2,6-dif luorobenzoyDurea; 1-C 3,5-dichloro-4-(5-chloro-2-pyrimidinyloxy)phenyl]-3-(2,6-dichlorobenzoyl)urea; 1-C 3,5-dichloro-4-(5-chloro-2-pyrimidinyloxy)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1—C 3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trif1uoromethyI-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-dimethoxybenzoyl)urea; l-[2,6-dichioro-3-pyridyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-[5-chloro-2-benzothiazolyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-[5-bromo-2-benzoxazolyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-<3,5-dichloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-3-(2-hydroxycarbonylbenzoyl)urea; l-[2-ethyl-4-(ethoxycarbonyl)-5-oxazolyl]-3-(2,6-difluorobenzo<y>Durea; 1-C 3 , 5-dichloro-4-( 3-chloro-5-(.2,2-dichloro-l ,1,2-trifluoroethyl)-2-pyridyloxy)phenyi]-3-(2,6-difluoro-benzoyl )urea; l-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) urea; l-[3,5-dichloro-4-(N-(2-methoxyethyl)-N-methylamino)- phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-[3,5-dichlor0-4-(N-(3-methoxypropyl)-N-methylamino) phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[3,5-dichloro-4-(N-n-decyl-N-methylamino)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-[3,5-dichloro-4-(N-n-hexyl-N-methylamino)phenyl]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(2,3,4,5-tetrafluoropheny1)-3-(2-chloro-6-fluoro-benzoyDurea; l-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-3-(2-chlorobenzoyl) urea; l-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl) thiourea; l-[3,5-dichloro-4-(5-chloro-2-pyrimidinyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)thiourea; l-[3,5-dichloro-4-(2-bromo-4-trifluoromethylsulfonyl-phenoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C3,4-(difluoromethylenedioxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; 1-C 4-chloro-3-(4-(trifluoromethy1)phenyl)-5-isoxazoly1]-3-(2-chlorobenzoyl)thiourea; l-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyDthiourea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-3,5-dichloro-phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; 1-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-3,5-dichloro-phenyl )-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)phenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-2,5-dimethyl-phenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-2,5-dimethyl-phenyl )-3-(2-chlorobenzoyl)ur ea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5-tri-methylphenyl )-3-(2,6-di fluorobenzoyl)ur ea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5-tri-methy lphenyl) -3- ( 2-chlorobenzoyl) urea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,6-tri-methy lphenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,6-tri-methylphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5,6-tetr amethylphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,5-dimethylphenyl)-3-{2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(3—chloro-4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2,5-dimethylpheny1)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichlor0-4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenyl)-3-( 2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-2,5-dimethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy) phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5-trimethylphenyl)-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea; l-(4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2 , 6-dif luorobenzoyDurea; l-(4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-(2-fluorobenzo<y>Durea; l-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-(2,6-difluoro-benzoyDurea; l-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl) urea; l-(4-(4-chlorophenoxy)-3,5-dichlorophenyl)-3-( 2,6-di f luorobenzoyDurea; l-(3-chloro-2,5-dimethy1-4-(4-nitrophenoxy)phenyl)-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(3-chloro-2,5-dimethy1-4-(4-nitrophenoxy)pheny1)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; 1-(3-chlor0-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-2,5-dimethy1-phenyl)-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-(3-chlor0-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-2,5-dimethy1-phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)-2,5-dimethy1 -phenyl) -3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-<3-chloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)-2,5-dimethy1 -phenyl)-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3-chloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethy1-i-pyr idyloxy)-2,5-dimethy lpheny 1)-3-{• 2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-(3-chloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethy1-i-pyridyloxy)-2,5-dimethylphenyl)-3-(2-chlorobenzoyl )urea; 1-(3-chloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethy1-i-pyridyloxy)-2,5-dimethylphenyl)-3-(2-fluoro-benzoyDurea; l-(3-chloro-4-(3-chloro-5-trifluoromethy1-i-pyridyloxy)-2,5-dimethylphenyl)-3-(2,6-dichloro-benzoyDurea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[4-(7,9-dimethyldi-benzofuranyl)]urea; 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[4-(9-chlorodihydrobenz-(f,f)oxepinyl)lurea; l-(2,6-difluorobenzoy1)-3-[4-(2,10-dichlorodihydro-7-fluoro-3-methyl-dibenz(f,f)oxepinyl)lurea; l-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[4-(10-chloro-6,7-dihydro-8-fluoro-dibenz(b,g)oxocinyl)]urea; 1-C 3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)phenyl]-3-(2,6-dif luorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-{4-nitrophenoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoy1)urea; 1-C 3,5-dichlor0-4-(2-chloro-4-nitrophenoxy)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichlor0-4-(4-cyanophenoxy)phenyl1-3-(2-chlorobenzoyl )urea; l-[3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,4,6-trifluorobenzoy)urea; 1-C3,5-dichlorc—4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl)- \ 3-(2,4-dif luorobenzoyDurea; 1~[3,5-dichloro-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2, 5-dif luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluormethyl-2-pyr idy loxy) phenyl ] -3-( 2,4, 6-tr if luorobenzoyDurea; l-[2,5-dimethy1-3-chloro-4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-phenyl ]-3-(2-chloro-4-f luorobenzoyDurea; l-[2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-phenyl ]-3-(2-chlor o-5-f luorobenzoyDurea; 1-C 2,5-dimethyl-3-chloro-4-(2-bromo-4-chlorophenoxy)-phenyl]-3-(2,4,6-tr if luorobenzoyDurea; 1-C3,5-dichloro-4-(3-chloro-4-cyanophenoxy)phenyl]-3-(2-chlorobenzoyl)urea; l-(3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-bromo-2-pyridyloxy)-phenyl ]-3-( 2, 6-dif luorobenzoyDurea; l-(3,5-dichloro-4-(3,5-dibromo-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2, 6-dif luorobenzoyDurea;
3-P-chlorophenyl-5-(2,6-difluorobenzoyl)-2,3,5,6-tetra hydro-4H-l,2,5-oxadiazinone-4; J j 1[4-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)-hydantion; and 1-C 4-chlorophenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)-parabanic ' acid.
et skal være klart at de spesielle urea forbindelser som er er oppsummert er illustrerende for urea forbindelser om kan benyttes ved oppfinnelsens fremgangsmåte. Frem-angsmåten ifølge oppfinnelsen skal ikke tolkes som begren il kun bruken av disse forbindelser, istedet inkluderer etoden ifølge oppfinnelsen de urea forbindelser som omfat v formel 1 ovenfor.
Uttrykket "parasitter" slik det benyttes i beskrivelse
og krav er ment å omfatte alle endoparasitter og ektoparasitter av varmblodige dyr så vel som alle plager som vokser i dyrenes gjødsel.
Spesielt inkluderer parasitter som kan kontrolleres ved oppfinnelsens fremgangsmåte de som omfattes av Arthropoda, inkludert midd av underordnende Mesostigmata, Sarcoptiformes, Trombidiformes og Onchychopalpida; sugende og bitende lus av ordnene Anoplura og Mallophaga; flott av familiene Ixodidae og Argasidae; lopper av familiene Pulicidae, Ceratophyllidae, og andre; Cimex og andre Hemiptera; Triatoma og andre Heter-optera; og myiase-relaterte fluelarver og blodsugende voksne (inkludert moskitos) av underordnende Brachycera, Cyclorrhapha og Nematocera. Representative er også helminter inkludert Nematoda (Strongylida, men ikke begrenset til Stronyloidea, Ancylostomatoidea, Trichostrongyloidea og Metastrongyloidea; Ascarida ( Ascaris); Filariina, slik som men ikke begrenset til Onchocerca og Dirofilaria; Rhabditida; og Trichinellida); Cestoidea, spesiell Cyclophyllidea, og Trematoda, inkludert Strigeatoidea slik som Schistosoma; Enchinostomida slik som Fasciola; og Plagiorchiida slik som Paragonimus. Andre parasitter som kan kontrolleres ved forbindelser representert ved den generelle formel 1, inkluderer Acanthocephala slik som Macracanthorhynchus, Onicola eller Moniliformis/og Pentastomida, spesielt Linguatula; og Protozoa, spesielt Coccidia slik som Eimeria og Plasmodium, Piroplasmea slik
som Babesia; Toxoplasmea slik som Trypanosoma; Trichomonadidae slik som Trichomonas og Entamoebidae slik som Entamoeba.
Illustrerende for spesifikke parasitter for forskjellige vertsdyr som kan kontrolleres ved oppfinnelsens metoder inkluderer arthropoder slik som midd (mesostigmatider,
fnatt, skabb, jordmidd), midd (bløtkroppet og hårdkroppet), lus (sugende, bitende), lopper (hundelopper, kattelopper, orientalske rottelopper), sanne lus (sengelus, kysselus), blodsugende voksne fluer (hornfluer, hesteflue, stallflue,
sortflue, hjorteflue, luseflue, tse-tse flue, krusknott, moskitos) og parasittiske flymark (bremse, spyflue, skrue-orm, kveglarver, ullorm); helminter slik som nematoder (trådorm, lungeorm,' hakeorm/piskorm, riodulær orm, mageorm, rundorm, pinneorm, hjerteorm), cestoder (bendelorm), og trematoder (leverikter, blodikter), protozoer slik som coccidier, trypanosomer, trichomonader, amoeba og plasmodier; acanthocephalaner slik som tornehodé-ormer; og pentastomider slik'som tunge br rn". '"^ ~'"' .•<>>'.■<:.>,<;>.<->..<->..
Videre kan acyl urea forbindelsene med formel 1^administreres til en vertebrat definitiv vert for kontroll av arthropode meilomverter som beiter på vertebratvertens avfall. F.eks. kan en arthropode mellomvert for helminter og andre sykdoms- og plagefbrårsakende organismer, hvilken åfthropodvert beiter på avfallet til en vertebratvert som er behandlet med en eller fleré acyl urea forbindelser ifølge formel"1, kontrolleres ved hjelp av foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte.
Fremgangsmåten for parasittkontroll ifølge foreliggende oppfinnelse ér "av den systémiské' typéri:'""Acyl urea forbindelsene med formel ér brukbare parasiticider for'den systemiske kontrollen av endoparasitter og ectoparasitter som beiter på levende vev hos varmblodige dyr. Disse acyl urea forbindelser har evnen til å trenge inn i det levende vev hos etvertsdyr, til hvilket en av acyl urea forbindelsene administreres. Endoparasittene og ectoparasittene som konsumerer blod eller annet levende vev fra vertsdyret fordøyer eller kommer i kontakt med acyl urea forbindelsen med hvilken vevet er permeert, og blir derved drept. Det antas at blodet er det middel gjennom hvilket acyl urea forbindelsen dispergeres hos vertsdyret. Som imidlertid illustrert i arbeidseksemplene nedenfor, observeres systemisk kontroll fra topisk applikasjon"av acyl urea forbindel-séne iiied formel 1, hoe som indikerer "at acyl urea forbindelsene permeerer"andre vev så" Vel"som blod. "Acyl urea forbindelsene med formel 1 er altså effektiv for kontroll av pest som gror i gjødsel fra varmblodige dyr.
Endoparasitter og ectoparasitter som beiter på det levende vev til dyr, drepes av acyl urea forbindelsene med formel 1. Deparasitter som sugervertsdyrets blod, de som borer seg inn og spiser av dyrets vev og de som, som larver, trenger inn i naturlige munninger hos verten, festet til mucous membraner og som beiter derfra, kan likeledes alle effektivt drepes.
Det skal være klart at parasittene som nevnes ovenfor ikke er begrenset til det enkelte vertsdyr med hvilken hver generelt identifiseres. Visse parasitter beborsfoiskjellige verter, selv om de fleste parasitter har en favorittvert. F.eks. angriper skabbmidd minst hester, svin, esler, mennesker, hunder, katter, rever, kaniner, sau og kveg. Hestefluer angriper fritt hester, esler, kveg, svin, hunder og de fleste andre dyr. Bruken av acyl urea forbindelsene med formel 1, dreper parasitter av den ovenfor beskrevne typen som vokser hos forskjellige vertsdyr. F.eks. kan disse acyl urea forbindelsene vææ effektive.hos katter, geiter, kameler og dyr i zoologisk hage.
Parasittene som kontrolleres ved oppfinnelsens metode påvirker vanligvis varmblodige dyr. Representative dyr som angripes er mennesker og husdyr slik som kveg, hester, sauer, geiter, fjærfe, svin, hunder og katter.
Tiden, måten og i hvilke mengder acyl urea forbindelsene effektivt administreres, kan varieres innen vide områder. Acyl urea forbindelsene kan administreres til dyr i mengder fra ca. 0,01 til ca. 1000 mg/kg dyrekroppsvekt. Den beste mengden for avliving av en gitt parasitt som har infisert et gitt dyr, må bestemmes individuelt, men det er generelt funnet at i de fleste tilfeller ligger den optimale mengden innenfor det foretrukne område fra ca. 0,25 til 100 mg/kg dyrekroppsvekt. Den optimale mengden for et gitt tilfelle avhenger av slike faktorer som aktiviteten til den spesifikke acyl urea forbindelse som benyttes, administreringsmetoden, smittenivået, den.ønskede varighet av-kontrollen, dyrets generelle helse, ømfintligheten for hovedparasitten, om-kostningene og den ønskede kontrollgraden.
Acyl urea forbindelsene med formel.'1_ er effektive når de • ■ i administreres på et hvilket som helst tidspunkt på året til dyr av enhver alder. Det er mulig å administrere disse acyl urea forbindelser til dyrene kontinuerlig slik som ved konstant mating i en diett som inneholder en av acyl urea forbindelsene, og således sikre at alle parasitter som kommer i.kontakt med det behandlede dyr vil drepes. Slik administrering er imidlertid ofte lite økonomisk og det vil ofte være best å administrere acyl urealforbindelsen på tidspunkter som gir det beste utbyttet med henblikk på parasittkontrollen. Visse parasitter har en kjent aktiv sesong når de angriper dyr. Hvis en slik parasitt er av primær betydning, kan acyl urea forbindelsen benyttes kun under denne ,aktive sesongen, noe som sikrer kontrol året rundt av parasitten....Andre parasitter Infiserer.og biter dyr i det vesentlige hele året. Kontroll av slike parasitter kan allikevel gjennomføres med relativt kort administreringsperioder ved å administrere acyl urea forbindelsene til alle dyrene på en farm eller i et område i et kort tidsrom, slik som noen uker. Alle parasitter i en generasjon blir således drept og dyrene kan forventes å forbli parasittfrie i et betydelig tidsrom.
Oral administrering av en acyl urea forbindelse med .formel 1^ kan gjennomføres ved å blande acyl urea forbindelsen i dyrets f6r eller drikkevann, vitamin- eller mineralsupplement,
eller ved administrering av orale doser i form av f.eks.
tabletter, saltblokker eller kapsler. Slike orale admini-streringsmidler er velkjente i denne teknikk.
Perkutan-administrering kan hensiktsmessig gjennomføres ved subkutan, dermal, intramuskulær eller sågar intravenøs injeksjon med injiseringsanordninger så vel som nåleløse luftinjeksjoner. Perkutan-administrering er også ment å inkludere overflatebehandling av dyret ved dypping, påhelling, sprøyting eller bestøving. Som illustrert i arbeidseksemplene observeres systemisk kontroll fra overflatebehandling med acyl urea forbindelsene med formel 1.
Forsinket virkning av acyl urea forbindelsene med formel 1
kan oppnås ved å formulere acyl urea forbindelsen i en matriks som fysikalsk inhiberer oppløsningen. Den formulerte matriksen injiseres inn i kroppen der den forblir som et depot hvorfra forbindelsen langsomt utløses. Matriks-formuleringer, nå vel-kjent i denne teknikk, kan formuleres i form av voksliknende semifaststoffer slik som vegetabilsk voks og høy molekylvekt polyetylenglykoler.
Ennå mer effektiv forsinket virkning kan oppnås ved til dyret å innføre et implantat inneholdende et av acyl urea forbindelsene med formel 1_. Slike implantater er velkjente i veterinærmedisinen. Slik administrering kan være meget økonomisk og effektiv fordi et egnet konstruert implantat opprettholder en konstant konsentrasjon av acyl urea forbindelsen i verts-dyrets vev. Et implantat kan konstrueres for å tilføre acyl urea forbindelsen i flere måneder, og kan lett innføres i dyret. Ingen ytterligere behandling av dyret er nødvendig etter innføring av implantatet.
Perkutan administrering av formel 1 acyl urea forbindelsene kan gjennomføres på de måter som er normale i veterinærmedisinen. F.eks. kan det være praktisk å formulere en injiserbar suspensjon av acyl urea forbindelsen som et fint pulver, suspendert i en formulering av fysiologisk aksepterbare flytende bærere, overflateaktive midler og suspensjonsmidler. De flytende bærere kan f,eks. være en vegetabilsk olje slik som jordnøttolje, maisolje, eller sesamolje, en glykol, slik som en polyetylenglykol eller vann, avhengig av den valgte acyl urea forbindelsen.
Egnede fysiologiske aksepterbare tilsetningsstoffer kan være nødvendig for å holde acyl urea forbindelsen med formel suspendert. Tilsetningsstoffene kan velges blant emulgeringsmidler slik som salter av dodecylbenzensulfat og toluensulfonat, etylen oksyd addukter av alkylfenol, og oleat-og laurat-ester, og fra dispergeringsmidler slik som salter av naftalensulfonat, ligninsulfonat og fettalkohol-sulfater. Fortykningsmidler slik som karboksymetylcellulose, polyvinylpyrrolidon, gelatin og alginatene, kan også benyttes som tilsetningsstoffer for injiserbare suspensjoner. Mange klasser overflateaktive midler såvel som de som er diskutert ovenfor, tjener til å suspendere acyl urea forbindelsen.
F.eks. kan lecitin og polyoksyetylen sorbitan estere være brukbare overflateaktive midler.
Acyl urea forbindelsene som benyttes ved oppfinnelsens fremgangsmåte kan administreres til dyret direkte i ufortynnet form eller den aktive forbindelsen kan formuleres med en egnet bærer før bruk. Én egnet bærer for oppfinnelsens formål er en bærer som ikke hår noen skadelig virkning på dyret som behandles eller på metoden eller resultatene ifølge oppfinnelsen. Bæreren kan være enten fast eller flytende avhengig av forbindelsen og administreringsmetoden som velges av fagmannen. Egnede flytende bærere inkluderer vann, N-metylpyrrolidon, vegetabilsk olje og andre ikke-toksiske flytende bærere med eller uten overflateaktive midler. Flytende konsentrater kan fremstilles "ved å oppløse en av
de aktive forbindelsene i et ikke-toksisk oppløsningsmiddel og å dispergere toksikanter i vann ved hjelp av egnede overflateaktive emulgerings- og dispergeringsmidler. Valget og mengden av dispergerings- og emulgeringsmidler som benyttes antydes
ved midlets evne til å lede dispergering av toksikanten.
For en fast formulering slik som et pulver, tablett, en pasta eller liknende, blir den aktive bestanddelen dispergert i og på en egnet bærer slik som leire, talkum eller tørr melasse.
Formuleringer som kan benyttes ved gjennomføring av oppfinnelsens fremgangsmåte, kan også inneholde andre eventuelle bestanddeler slik som stabilisatorer eller andre biologisk aktive forbindelser, så lenge disse ikke forringer eller reduserer aktiviteten av forbindelsene overfor parasittene,
og forutsatt at de ikke skader dyret som behandles.
Formuleringen av veterinæradditiver i dyrefor er meget
kjent. Metoden benyttes for å formulere forbindelsen først som en forblanding hvori acyl urea forbindelsen med formel 1 dispergeres i en væske eller en partikkelformig fast bærer. Forblandingen kan hensiktsmessig inneholde fra ca. 1 til ca. 400 g forbindelsen pr. pund bærer, avhengig av den ønskede konsentrasjonen i foret.
Denne forblandingen bli i sin tur formulert inn i maten ved dispergering i matvareblandingen i en konvensjonell blander. Den korrekte mengde av acyl urea forbindelse og således av forblandingen, som skal innblandes i maten, kan lett beregnes ved å ta med i betraktning vekten av dyrene, den omtrentlige mengden hvert dyr spiser pr. dag, og konsentrasjonen av forbindelsen i blandingen.
På samme måte kan den mengde acyl urea forbindelse som skal administreres i drikkevann beregnes ved å ta med i betraktning dyrets vekt og mengden hvert dyr drikker pr. dag. Det er hensiktsmessig å benytte en suspenderbar formulering av den ønskede acyl urea forbindelse.Formuleringen kan være en suspensjon i konsentrert form som blandes i drikkevann, eller kan være et tørrpreparat som blandes med og suspen-deres i drikkevannet. I ethvert tilfelle bær acyl urea forbindelsen være i fint pulverisert form. Acyl urea forbindelsen kan lett formuleres til tabletter og kapsler i henhold til kjente teknikker. Fuktede formuleringer omfatter acyl urea forbindelsen oppløst eller dispergert i en vandig flytende blanding. Det er hensiktsmessig og effektivt å benytte en dispersjon av acyl urea forbindelser fremstilt på samme måte som drikkevannsformuleringen diskutert ovenfor.
Det skal være klart at acyl urea forbindelsene med den generelle formel 1 kan benyttes i kombinasjoner med hverandre og/eller med et eller.flere biologisk aktive stoffer, f.eks. medikamenter, vertebrat toksikanter, vekstpromoter, vitaminer, mineraler osv., kjent i veterinærmedisinen. Slike kombinasjoner kan benyttes for kjente eller andre formål for hver bestanddel og kan gi en synergistisk virkning. Kombinasjoner kan administreres ifølge kjente metoder for administrering av biologisk aktive stoffer,
f.eks. oralt, implantat, påhelling, injeksjon osv.
Illustrerende for medikamenter kjent i veterinærmedisinen som kan benyttes i kombinasjon med acyl urea forbindelsene med formel 1 inkluderer f.eks. følgende: benzylbenzoate + lindane; benzylbenzoate; kloroform + rotenone; caraway olje + bensin; klordane; klorpyrifos; crotoksyfos + diklorvos; coumafos; diazinon; diklorvos; dimetoate; dioksathion; famofos; fenthion; kalsium polysulfide; lindane; malathion; methoprene; metoksyklor; benzylbenzoate + lindane + klorobutanol + fenylmerkuric klorid; naled; nikotine sulfate; fosmet; purethrins, synergisert pyretriner slik som piperonyl butoksyd og liknende; stabilene,MGK11 eller MGK 326; stirofos + diklorvos; ronnel; rotenone; stirofos; amikarbalide diisethionate; amprolium; decoquinate; karbarsone; dimetrida-zole; diminazine aceturate; ethidium bromide; furazolidone; homidium bromide; imidocarb dipropionate; isometamidium; lasalocid; nitarsone; pamaquine napthoate; phenamidine isethionate; phenanthridinium; butynorate + sulfanitran + dinsed + roxarsone; quinacrine hydrochloride; quinacrine hydrochloride + diiodohydroxyquin; quinapyramine sulfate; quinuronium sulfate; ronidazole; sulfamethazine; sulfaquinoxaline sodium; suramin; amphotericin B; griseofulvin; nystatin; benzalkonium chloride + chlordantoin; salicylsyre + benzo-
syre;, thiabendazole; albendazole; tolnaftate; neomycin + bactracin + polymyxin B sulfate + hydrocortisone acetate; chloroform + rotenone; triethylanolamine polypeptide oleoate ^ondensate + chlorobutanol + propylene glycol; ephedrine sulfate; hydrocortisone acetate + neomycin sulfate; 2-mercaptobenzothiozole + benzocaine + 2-chloro-4-phenlphenol; prednisolone acetate +
sodium sulfacetamide + neomycin sulfate; nystatin + neomycin sulfate + thiostrepton + triamcinolone acetonide; resorcinol + zinc oxide + calamine + enebær-olje + pyrroligninsyre -. + sink hydrid; ; resorcin
+ bismuth subgallate + bismuth subnitrate + zinc oksyd + calamine + oil of cade; penicillin G natrium: phenylephrine hydrochloride; fenylkvikksølvnitrat; dimethyl pthalate + bomullsfrøolje; thymol + ethyl alcohol; thiabendazol + neomycin sulfate + dexamethasone; albendazole + neomycin sulfate + dexamethasone; thiabendazole-piperazine phosphate; aracoline acetarsol; arecoline hydrobromide; arsenamide; bephenium embonate; bephenium hydroxynapthoate; bunamdine hydrochloride; N-butyl chloride; canbendazole; carbondisulfide; diethylcarbamazine citrate; dichlorophen; dichlorophen-toluene; disophénol; dithiazanine
iodide; fenbendazole; haloxon; hexylresorcinol;
hygromycin; lead arsenate; levamisole; mebendazole;
oxfendazole; niclosamide; piperazine-carbondisulfide complex; phenothiazine; phthalofyne; piperazine hexahydrate; piperazine salt of niclosamide, adipate, chloride, citrate, dihydrochloride, hexahydrate, phosphate, and sulfate; pyrantel embonate; pyrantel pamoate; pyrantel tartrate;
sutadimethoxine-ormetoprin;
styrylpyridinium-diethycarbamazine; themium closylate; thiophanate; tylosin; tetracyline;
carbadox; lincomycin; flavomycin; bacitracin;
virginiamycin; amprolium; ethopabate; robenidine;
arprinocid; monensin; chlorotetracyclin; sulfa compounds; dibutyltin dialurate; lasalocid;
salinomycin; narasin; diethylcarbanazine;
phenothiazine; metronidazole; nitrothiazole;
ipronidazole; sulfamethiazine; amprolium;
nitroturazone; diaveridine + sulfaquinoxaline;
sulfaquinoxaline; chloroquine; quinacrine;
levamisole; ivermectin; avermectin; milbemycin;
methyridine; crotamiton; ampicillin; lincomycin;
cephalothrin; and amoxicillin trihydrate + clavuianate potassium. /
Illustrerende vertebrat toksikanter av kjent type som kan benyttes i kombinasjon med acyl urea forbindelser med formel 1, er f.eks.: coumafuryl; pivalin; warfarin; dicumarol; coumachlor; coumatetralyl; chlorophacinon; diphenacoum; bromethacoum; bromethalin; brodifacoum; bromodiolone + sulpha quinoxaline; bromodiolone; calciferol;
calciferol + et hvilket som helst antikoaguleringsmiddel slik som difenaccoum; kalsium karbid; kalsium phosphide; - alpha-kloralose; klorophacinone; kloropicrin; kolecalciterol; coumafuryl; coumatetryl; crimidine; difenacoum; endrin; floroacetamide; lindane + teenazine * thiourea; acetyl-salicylsyre + et hvilket som helst antikoaguleringsmiddel sli&, som difenacoum; pindone + warfarin; pyranoccoumarin; scillirocide og toxiske ekstrakter av Urginea; stryknin, thalium sulfat; og sink fosfid. Slike kombinasjoner kan administreres f.eks. som ate eller sporpulver i hvilket en uønsket vertebratvert kan elimineres av toksikanten og samtidig enhver ectoparasitt fra den døde vertebratvert kan drepes dg- forhindres, fra å bevege seg for å infisere mennesker eller hans husdyr ved den systemiske virkning av acyl urea forbindelsen.
Illustrerende vekstpromoter som er kjent i veterinærmedisin
og som kan benyttes i kombinasjon med acyl urea forbindelsen med formel 1, innkluderer for eksempel følgende: 2,4-dihydro-6-fenyl-lH-s-triazolo (4,3-a)(l,4) benzodiazepin-1-6ner som beskrevet i.U.S. Patent nr. 3.786.149; 2,3-dibromopropanol som beskrevet i U.S. Patent 3.934.0 37; tertiære alkoholer og deres urea-, ureide-, oksyurea- og karbamatderivater som beskrevet i U.S. Patent RE 28.691; tropine benzohydrul eter eller 3-quinuklidinyl benzohydryl eter som beskrevet i U.S. Patent 3.978.221; polyhaloaldehyd aldol kondensasjonsprodukter som beskrevet i U.S. Patent 3.755. 601; nituroxazide som beskrevet i U.S. Patent nrv 4.093.747; fenylalkylsulfamide derivater som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.86 0.723; quinoksalinedi - N-oksyder som beskrevet i U.S.
Patent nr. 4.012.512; iminer av quinoksalinedi - N-oksyder
som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.997.665, 3.983.235, 3.984.553, 3.984.550, 3.984.547 og 3.983.236;
streptomycetes antibiotika inkludert avermectin, ivermectin, milbemycin, valinomycin og liknende som beskrevet i U.S.
Patent RE-nr. 28.700 og U.S. Patent nr. 4.083.964, 3.950.515, 4.073.884, og 3.790.667; blandinger av mocimycin og bacitracin som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.928.573; vancomycin, ristocetin og fysiologisk aksepterbare salter og estere derav som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.928.571; dibenzazepiner-som beskrevet i.U.S. Patent nr. 3.812.255; hydroksyfenetanol aminer som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.818.101; bromo FES derivater og klor FES derivater som beskrevet i U.S. Patent nr. 3.751.431 og 3.764.614; tetrahydroiminobenzo (G) thien-4-ylurea som beskrevet 4ii9l§-aui<p>§te<n>£r.nr.-o-4.s§^9•627figyrazoler spm beskrevet i..U,S.
Patent nr. 3.980.794; thiolkarbamater som beskrevet i U.S.
Patent nr. 3.781.440; iodonium salter som beskrevet i U.S.
Patent nr. 4.087.554; 3-nitro-pyrazole-gamma-karboksylsyre nitrofurfuryliden hydrazider som beskrevet i U.S..Patent nrv-4 ,_235 .995; makrotrolider slik som nonactin, monactin, dinastrin/ trinactin, tetranactin, polynactin og liknende som beskrevet i DE 2835936 A 790222 79091; penicillin, cephalosporin og analoger derav som beskrevet i DE 7932285A 790125 79051; og spiramycin og syreestere derav s<p>m beskrevet i DE 861603A 780607 78241.
Illustrerende for vitaminer som er kjent i veterinærmedisin og ..sprn kan benyttes i„,kombinasjon med acyl urea forbindelsene med-forme1 1-innkluderer f.eks. vitaminene A, B, C, D, E, thiamin og liknende...
Illustrerende for vesentlige mineraler som er kjent i veterinærmedisinen og som kan benyttes i kombinasjon med acyl urea forbindelsene med formel 1 innkluderer f.eks. natrium, kalsium, magnesium, kobber, sink, kobolt, fosfor, svovel, klor, jod og liknende.....
Det skal være klart at de ovenfor nevnte fysiologisk
aktive stoffer.kun er representative for et vidt spektrum stoffer som kan kombineres med acyl urea forbindelsene med formel 1, f ordbruk ved oppfinnelsens fremgangsmåte..
Pen inherente lave pattedyrgiftighet for. disse .forbindelser på alle administreringsmåter. gjør dem ideelt egnet for medisinsk og.veterinærparasitt-kontroll. Det kan også være en redusert sannsynlighet for at pestmotstandsdyktighet ut-vikler seg ved denne kjemiske klasse i forhold til forbindelser som er avhengig av cholinesterase-inhibering. Administrert oralt, ved påhelling, ved implantat, eller
ved injeksjon, elimineres store utgifter for sprøyteutstyr og arbeid for sprøyting. Problemet i forbindelse med dekking og penetrering av fjær og hår unngås også.
Fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen innkluderer fremstilling
av acyl urea forbindelser med formel 1_, er benyttet, illustrert ved de følgende eksempler:
EKSEMPEL 1:
Fremstilling av 1-( 3- klor- 4-( 4- klor- 1- naftoksy)- 2, 5-dimetylfenyl)- 3-( 2- klorobenzoyl) urea
Del A: Fremstilling av 3- klor- 4-( 4- klor- 1- naftoksy)- 2, 5-dimetyl- 1- nitrobenzen
Til en oppløsning inneholdende 9,10 g (51,1 mmol) av 4-klor-l-naftol og 10,12 g (46,0 mmol) av 3-klor-2,5-dimetyl-1-nitrobenzen i 22 ml dimetylsulfoksyd ved romtemperatur og under nitrogen ble det tilsatt 8,89 g (64,4. mmol) vannfri kaliumkarbonat. Den resulterende blandingen ble oppvarmet til en temperatur på 130°C og holdt ved denne temperaturen i 6 timer.Reaksjonsblandingen ble så filtrert og filtratet fortynnet med 20 ml metanol og tillatt avkjøling til romtemperatur. Krystallisering skjedde under denne av-kjølingsperiode. Filtratet ble ytterligere avkjølt i et isbad, filtrert og de samlede krystaller vasket med kold metanol. Omkrystallisering fra en heksan-etyl acetat blanding ga 7,92 g 3-klor-4-(4-klor-1-naftoksy)-2,5-dimetyl-1-nitrobenzen som et hvitt fast stoff med smeltepunkt på 135°C-137°C.
Del B; Fremstilling av 3- klor- 4-( 4- kloro- l- naftoksy)-2, 5- dimetylanilin
Til- en oppløsning inneholdende 13 ,8.. g:-.-(38 ,l..mmol ) av 3-klor-4-(4-klor-1<£>haftoksy)-2,5-dimetyl-1-nitrobenzen fremstilt i Del A i 400 ml toluen, ble det tilsatt 2,0 g av en 5% platina på trekullkatalysator. Den resulterende blandingen ble anbragt i 1 liters Parr vuggehydrogenerings-beholder. Hydrogen ble innført i beholderen til et trykk på 120 psi. Hydrogentrykket ble holdt mellom 100 og 120
psi inntil hydrogenopptaket var ferdig. Innholdet i reaktor-beholdéren ble så fjernet og filtrert. Fjerning av opp-løsningsmidlene fra filtratet ga 11,6 g med 3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetyl-anilin som et hvitt fast stoff med et smeltepunkt på 118°C - 125°C.
Del C: Fremstilling av 1-( 3- klor^ 4-( 4- klbr- 1- naftoksy)-2 , 5- dimetylf enyl) ^- 3 - ( 2- klorbenzoyl) urea
Til en oppløsning inneholdende 3,0 g (9,0 mmol)med 3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimétylanilin fremstilt i Del B i 25 ml. toluen, oppvarmet til 50°C og anbragt"'under en nitrogenatmosfære, ble det langsomt tilsatt en oppløsning inneholdende: 2,5 g (13 ,8. mmol) 2-klorbenzoyl isocyanat i 5 ml toluen. Etter omrørint. i 1 time:: ved en temperatur på 50°C ble r.eaks.j.onsblandingen avkjølt .til romtemperatur, anbragt i et isbad og filtrert gjennom en Buchner trakt.
Det samlede faststoff ble tørket under vakuum ved en temperatur, på 50°C og man oppnådde 3,15 g 1-(3-klor-4-(4-klor-l-haf toksy) -2 ,5-dimetylf enyl-1) -3- (2-klorbenzoyl).urea,- som: et hvitt fast. stoff med- smeltepunkt- på 18-7°C Elementanalyse for det hvite faststoff antydet følgende:
Analyse:<C>26<H>19C13N2°2
Beregnet: C, 60.77; H, 3.73; N, 5.45
Funnet: C, 60.82; H, 3.76; N, 5.76
Denne forbindelsen kalles heretter for forbindelse 1.
EKSEMPEL II
Fremstilling av 1-( 3- klor- 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 5-dimetylf enyl) - 3-( 2, 6- difluorbenzoyl) urea
Til en oppløsning inneholdende. 3,0 g (9,0 mmol) av 3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylanilin fremstilt i Del B, i Eksempel 1, i 25 ml toluen, oppvarmet til 50°C
og anbragt under nitrogen, ble det langsomt tilsatt en oppløsning inneholdende 2,5 g (13,5 mmol) av 2,6-difluorbenzoyl isocyanat i 5 ml toluen. Etter omrøring 1 time ved en temperatur på 50°C, ble reaksjonsblandingen avkjølt til romtemperatur, anbragt i et isbad, og filtrert gjennom en Buchner trakt. Det samlede faste stoffet ble tørket under et vakuum ved et temperatur på 50°C og man oppnådde . 2,89 g 1-(3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylf enyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea som et hvitt pulver med et smeltepunkt på 187°C.
Elementanalyse ga følgende resultat:
Analyse: C-^H,oCloFoN„0o
2b 18 2 2 2 3
Beregnet: C, 60.59; H, 3.52; N, 5.44
Funnet: C, 59.95; H, 3,28; N, 6.19
Denne forbindelsen kalles heretter for forbindelse 2.
EKSEMPEL III:
Fremstilling av 1-( 3- klor- 4-( 2, 4- dimetylfenoksy)-2, 5- dimetylfenyl)- 3-( 2, 6- difluorbenzoyl) urea
Del A: Fremstilling av 4-( 2, 4- dimetylfenoksy)- 2, 5-dimetyl- 3- klornitrobenzen
Tilcen rundkolbe utstyrt: med magnetrører, kondensator, termometer, og nitrogeninnløp ble det tilsatt 50,0 g (0,23 mol) av 2,5-dimetyl-3,4-diklornitrobenzen, 38,5 g (0,32 mol) av 2,4-dimetylfenol, 50 g (0,36 mol) av kaliumkarbonat. og 125 ml ..dimetylf ormamid. Reaks jonsblandingen ble oppvarmet til en temperatur på 90OC-100°C. og holdt ved denne temperaturen i en periode på 72 timer. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt, filtrert, og konsentrert, og man fikk en mørk olje. Den mørke oljen ble delt mellom 300 ml toluen og 250 ml 4% natriumhydroksyd og så separert. Det organiske laget ble vasket med vann og saltoppløsning, tørket,.over NajSO^og: konsentrert hvorved, man oppnådde en mørk^olje...Denne.ble trituert.med heksan og det ble dannet et fast stoff..Faststoffet ble vasket med kald heksan og vakuumtørket og man oppnådde også 4 7,8 g (0,16 mol) av 4-(2,4-dimetylfenoksy) 2,5-dimetyl-3-klornitrobenzen som et gyllent pulver med smeltepunkt 78°C-80°C.
Elementanalyse av pulveret ga.følgende resultat:
Analyse: . C^H^gClNOg
Beregnet: C, 62.85; H, 5.27; N, 4.58 Funnet: C, 63.47; H, 5.35; N, 4.49
Del B: Fremstilling av 4-( 2, 4- dimetylfenoksy)- 2, 5-dimetyl- 3- kloranilin
Til en oppløsning a- 4-(2,4-dimetylfenoksy)-2,5-dimetylfenyl-3-klornitrobenzen (25 g, 81,8 mmol) fremstilt i Del A, ti 250 ml toluen, ble det tilsatt 1 gram 5%-ig platina på karbonkatalysator. Den resulterende blandingen ble anbragt i en 1 liters Parr vugge hydrogeneringsbeholder. Hydrogen ble innført til beholderen til et trykk på 20 psi og holdt ved dette trykk i 4i'-,time. Innholdet i reaktorbeholderen ble så fjernet, filtrert gjennom celitt og konsentrert til 24,5 g av en olje. Efter høyvakuum-tørking ble oljen omdannet til et rosa fast stoff som ble identifisert som 4-(2,4-dimetylfenoksy)-2,5-dimetyl-3-kloranilin med smeltepunkt 86°C-88°C. Elementanalyse av faststoffet ga følgende resultat:
Analyse: C^H^ClNO
Beregnet: C, 69.69; H, 6.53; N, 5.08 Funnet: C, 70,02; H, 6.60; N, 5.68
Del C: Fremstilling av 1-( 3- klor- 4-( 2, 4- dimetyl-fenoksy)- 2, 5- dimetylfenyl)- 3-( 2, 6- difluorbenzoyl) urea
Til en oppløsning av 4-(2,4-dimetylfenoksy)-2,5-dimetyl-3-kloranilin (1,75 g, 6,3 mmol), fremstilt i Del B, i 7 ml toluen, hvilken oppløsning ble oppvarmet til 50°C, ble det det tilsatt 1,14 g (6,2 mmol) med 2,6-difluorbenzoyl isocyanat i 1,5 ml toluen, Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til en temperatur av 90°C og holdt ved denne temperatur i k time. Etter avkjøling til romtemperatur ble reaksjonsblandingen fortynnet med 20 ml heksan og så avkjølt i et isbad. Det dannet seg et presipitat som ble samlét ved filtrering og vasket med en kald oppløsning av 50% heksan i toluen. Etter vakuumtørking oppnådde man 1,26 g av et hvitt fast stoff som ble identifisert som l-(3-klor-4-(2,4-dimetylfenoksy)-2,5-dimetylfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) urea med smeltepunkt 183°C-185°C. Elementanalyse ga følgende resultat:Analy<se:>'<C>24H11N2°3ClF2
Beregnet: C, 62.82; H, 4.61; N, 6.10"•/Funnet: C, 62.94; H, 4.88; N, 6.03
Denne forbindelsen kalles heretter for forbindelse 3.
EKSEMPEL IV
Fremstilling av 1-( 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 3, 5-triklorfenyl)- 3-( 2/ 6- difluorbenzoyl) urea
Del A: Fremstilling av 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 3, 5-diklornitrobenzen
Til en blanding av 3,4,5-triklornitrobenzen (30,26 g, 134,0 mmol),.der det vannfri kaliumkarbonat (28,02 g, 203,0-mmol) og dimetylformamid-(300 ml) blé det tilsatt fast 4-klornaftol (30,04 g, 168,0 mmol). Blandingen ble omrørt under en-nitrogenatmosfære og oppvarmet over natt ved. en temperatur på 105°C. Blandingen ble så tillatt av-kjøling og dimetylformamid ble fordampet under redusert trykk. Resten ble oppløst i 1,5 liter 1:1 etylacetat: etyl eter og vasket, etter hverandre med vann, 5% av NaOH oppløsning, vann.og saltoppløsning. Det organiske sjikt ble tørket over. Ha^ SO^ og konsentrert til et redusert trykk for å gi et råprodukt som et; mørkt brunt fast stoff i:en mengde av 48,73 g. Avfarging med.karbon og omkrystallisering to ganger fra heksan:etylacetat ga rent 4-(4-klor-1-naf toksy) -3 ,5-diklornitrobenzen (15,84 g, .42,98 mmol, 32%) som: et gult fast. stoff med smeltepunkt 121,5°C-123°C. Dette stoff blekarakterisert vedH-NMR-spektroskopi som følger: 'H-NMR (CDClg) 8.7+-8,10 (m, 2H), 8.,38 (s, 2H) , 7,90-7,50 (m, 2H) , 7,33 (d, J=9Hz, 1H) ,
6,25 (d, J?9Hz, 1H).
Del B: Fremstilling av 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 3, 5-dikloranilin
Til en 500 ml ml Parr flaske ble det chargert 4-(4-klor-l-naf toksy ) -3 , 5-diklor-nitrobenzen (15,84 g, 42,97 mmol) fremstilt under Del A, og 250 ml toluen. Flasken ble spylt grundig med nitrogen og 0,5 g 5%-ig platina på karbon ble tilsatt umiddelbart etter spylingen. Reaksjonsblandingen ble så hydrogenisert i l,5;:timer på en Parr vugge hydrogenator under et trykk på 90 til 100 psi hydrogen ved omgivelsestemperatur. Reaksjonsblandingen ble filtrert gjennom en pute av celitt og filtratet konsentrert under redusert trykk hvorved man oppnådde rent 4-(4-klor-l-naftoksy)-3,5-dikloranilin (13,99 g, 41,31 mmol, 96%) som et hvitt fast stoff med smeltepunkt 14 5°C-14 7°C.
Elementanalyse av det hvite faststoff ga følgende resultat:
Analyse: C^<H>^ClgNO
Begrunnet: C, 56.75; H, 2.98; N, 4.14
Funnet: C, 56.96; H, 2.94; N, 4.14
Del C: Fremstilling av 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 3, 5-trikloranilin
Til en magnetisk omrørt oppløsning av 4-(4-klor-l-naf toksy ) -3 , 5-dikloranilin (6,00 g, 17,72 mmol) fremstilt i Del B i benzen i 50 ml benzen, ble det tilsatt fast N-klorsuccinimid (2,84 g, 21,10 mmol). Blandingen ble oppvarmet til tilbakeløp i 1 time, avkjølt og filtrert Oppløsningsmidlet ble fordampet under redusert trykk og
det urene produktet underkastet flash kolonnekromatografi
(3:1 heksan:etyl acetat), noe som ga rent 4-(4-klornaftoksy)-2,3,5-trikloranilin (3,70 g, 9,92 mmol, 56%).
Elementanalyse av det produktet ga følgende resultat:
•-•-'• • -- • Analyse: C16HgCl4NO
. -Begrunnet: C, 51.51; H, 2,43; N, 3.75 Funnet: C, 51.78; H, 2.49; N, 3,69
Del D: Fremstilling av 1-( 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 3, 5-triklorfenyl)- 3-( 2, 6- difluorbenzoyl) urea
Til en magnetisk omrørt oppløsning "av 4-(4-klor-l-naftoksy)-2,3,5-trikloranilin (1,60' g, 4 ,29 mmol) fremstilt under Del C ovenfor, i 20 ml diklormetan, ble det tilsatt 2,6-difluorbenzoyl isocyanat (786 mg, 4.29 mmol).
Den heterogene blandingen ble omrørt ved romtemperatur i ca. 15 minutter, og så avkjølt til en temperatur av 0°C. Precipitatet ble samlet på en frittet skive og vasket med 3:1 heksan:etyl acetat og man oppnådde rent 1(4-(4-klor-l-naftoksy)-2,3,5-triklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl) urea (1,9 g, 3,4i mmol, 80%), som et hvitt pulver med et smeltepunkt på 213°C- 215°C. Elementanalyse av det hvite pulveret ga følgende resultat: Analyse: C24H12Cl4F2N2°3
""w'—_"Begrunnet: C," 51.83; H, 2.17; N, 5.04
" '"Funnet: C, 51.41; H, 2.54; N, 4.91
Denne forbindelse kalles heretter for forbindelse 4.
EKSEMPEL V:
Fremstilling av 2-( 2- klorbenzoyl)- 3-( 3- klor- 4-( 4-klor- l- maftoksy)- 2, 5- dimetyl- fenyl)- 1, 1- dimetylquanidin
Del A: Fremstilling av 1-( 2- klorbenzoyl)- 3-( 3- klor- 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 5- dimetylfenyl)- S- metylisothiourea Til en oppløsning inneholdende 21,1 g av 1-(3-klor-4-(4- klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylfenyl)-3-(2-klorbenzoyl)-thiourea og 200 ml tørr tetrahydrofuran under en nitrogenatmosfære, avkjølt til 10°C, ble tilsatt 6,3 ml (6,4 g) med 1,8-diaza-bicyklo(5,4,0) undec-7-ene. Den resulterende oppløsningen ble oppvarmet til romtemperatur og omrørt i 20 minutter. Etter avkjøling av den resulterende blandingen til en temperatur av 10°C ble det tilsatt 2,5 ml (5,7 g) metyl iodid. Etter 5 minutter ved 10°C ble blandingen oppvarmet til romtemperatur, omrørt i 2 timer og så helt i 500 ml etylacetat. Denne oppløsningen ble vasket to ganger med vann og det organiske sjiktet tørket over vannfri natriumsulfat. Fjerning av oppløsningsmidlene ga 21,14 g orange fast stoff. Omkrystallisering av dette ved bruk av en heksan:etyl acetat blanding ga 11,29 g 1-(2-klorbenzoyl)-S-metylisothiourea som hvite krystaller med smeltepunkt på 165°C-168°C.
Elementanalysen, av det hvite pulveret ga følgende resultat:
Analyse: C27H21C13N2°2S
<Beg>run<net:>QfCQCO „ OQ „ c -i c
3 C, 59.62; H, 3.89; N, 5.15
Funnet: c, 59.87; H, 3.89; N, 5.02
Del B: Fremstilling av 2-( 2- klorbenzoyl)- 3-( 3- klor- 4-( 4- klor- l- naftoksy)- 2, 5- dimetylfenyl)- 1, 1- dimetylquanidin
En blanding inneholdende 5,0 g 1-(2-klorbenzoyl)-3-(3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylfenyl)-S-metylisothiourea fremstilt i Del A, 25 mltetrahydrofuran, 10 ml etanol og 50 ml av en 4 0%-ig vandig dimetylamin oppløsning ble kokt under tilbakeløp i en nitrogenatmosfære i 5 timer. Ytterligere 25 ml 40%-ig vandig dimetylaminoppløsning ble tilsatt,
og tilbakeløpskokingen ble fortsatt i ytterligere 16 timer. Etter avkjøling til romtemperatur ble blandingen helt i
200 ml vann. Denne vandige blanding ble ekstrahert 2"ganger med metylenklorid og 2 ganger med etylacetat.
De kombinerte ekstrakter ble tørket over vannfri natrium sulfat...Fjerning av oppløsnings nLdlene ga 3,97 g urent materiale.
Kromatografi av det urene materialet på silica gel ved brukis av 9:1 etyl acetat:metanol for eluering ga 1,87 g av 2- (2-klorbenzoyl)-3-(3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylfenyl)-1, 1-dimetylguanidin som et amorft fast stoff med .smeltepunkt -850C-97°C..Elementanalysen av det amorfe stoffet ga følgende resultat:
Analyse: C28H24C13N3°2
.Begrunnet: C, 62.18; H, 4.47; N, 7.77 Funnet: C, 62.10; H, 4.22; N, 8.00
Denne forbindelsen kalles heretter, for forbindelse..49 .
EKSEMPEL VI
Fremstilling av 1-( 4- tert- butyldimetylsiloksy- 3, 5-diklorfenyl)- 3-( 2, 6- difluorbenzoyl) urea
Til en homogen oppløsning av 1-(3,5-diklor-4-hydroksyfenyl)-3- (2 ,6-dif iuor.-benzoyi) urea ( 3 ,13 g, 8 ,66 mmol) i dimetylformamid (25 ml) ble det tilsatt trietylamin (1,75 g,
17,3 mmol).,. og den resulterende blandingen ble omrørt i 5 minutter. Tertiær-butyldimetylsilyl klorid (3,92 g,
26,0 mmol) ble så tilsatt, og. det dannet seg umiddelbart et tykt precipitat. Denne heterogene blandingen ble så fortynnet med 200 ml etylacetat, vasket to ganger med 150 ml mettet natriumbikarbonat og så vasket med 15.0 ml saltopp-løsning..Det organiske sjiktet ble tørket over natriumsulfat, filtrert og konsentrert under redusert trykk hvoretter man oppnådde et brunti:fast stoff. Faststoffet ble vasket, med. kald eter og vakuumtørket og man oppnådde l-(4-tert-butyldimetylsiloksy-3,5-diklorfenyl)-3-(2,6-
difluorbenzoyl)urea (2,71 g, 5,70 mmol) med et smeltepunkt på 134°C-136°C.
Elementanalysen av produktet ga følgende resultat:
Analyse: C^H^Cl^N^S
Begrunn<et:>^ 5(J>52. H/4>6g; N>5>89
^ 50.47; H, 4.71; N, 5.69
Denne forbindelsen kalles heretter for forbindelsen 45.
EKSEMPEL VII
På et måte tilsvarende den som ble benyttet i de foregående eksempler ble andre urea-forbindelser fremstilt. Forbindelsene 5, 6, 7, 14 18 21 22, 23, 29, 32, 33, 34, 39, 43, 48, 68,
78 og 85 ble fremstilt tilsvarende den metoden som ble benyttet i eksemplene I og II for fremstilling av forbindelsene 1 henholdsvis 2. Forbindelsene 8, 10, 12, 15, 24, 28, 55, 56, 57, 58, 61, 62, 63, 71, 73, 74, 76, 77, 87, 89, 90, 91, 92, 93 og 98 ble fremstilt på en måte tilsvarende metoden i eksempel III for fremstilling av forbindelse 3. Forbindelse 79. ble fremstilt på en måte tilsvarende den som ble benyttet i eksempel V for fremstilling av forbindelse 49.
Forbindelsene 25, 37 og 41 ble fremstilt på en måte tilsvarende prosedyren i U.S. Patent nr. 480.697 datert 31.
mars 1983. Forbindelse 19 ble fremstilt tilsvarende prosedyren i U.S. Patent nr. 4.521.426. Forbindelse 26 ble fremstilt tilsvarende metoden i u.S. Patent nr. 712, 197, datert 15. mars 1985. Forbindelsene 30, 53, 64, 94, 95, 96, 97 og 99 ble fremstilt på en måte tilsvarende prosedyren beskrevet i U.S. Patent nr. 781.382 datert 30. september 1985. Forbindelsene 69 og 72 ble fremstilt tilsvarende metoden i U.S.
Patent nr. 672.007, datert 15. november 1984.
Forbindelse 65 ble fremstilt tilsvarende U.S. Patent nr.
686.735, datert 27. desember 1984.
De følgende forbindelser ble fremstilt.på en måte tilsvarende det som er beskrevet i den antydede publikasjon: Forbindelse 16 (U.S. PS 3.748.356).; forbindelse 36
U.S. PS 3.748.356); forbindelse 47 U.S. PS 3.748.356); forbindelse 17 (U.S. PS 4.275.077); forbindelse 20 (U.S.
PS 4.275.077); forbindelse 27 (U.S. PS 4.457.943); forbindelse 31 (U.S. PS 4.139.636); forbindelse 9 (U.S. PS 4.041.177); forbindelse 88 (U.S. PS 4.005.223); forbindelse 35 (EPPS 72.438); forbindelse 54 (EPPS 69.288); forbindelse
59 (EPPS 72.438); forbindelse 46 (U?.S. PS 4.212.870); forbindelse 75 (U.S. PS 4.162.330); forbindelse 80 (U.S. :PS 4-. 162.330) ; forbindelse 11 (U.S. PS 4.173.637); forbindelse 13 (U.S. PS 4.173.637); og forbindelse 60
(JP 56.092857) .
De følgende mellomprodukt-aniliner og aromatiske aminer ble fremstilt på .en: måte tilsvarende det som er beskrevet i den antydede publikasjon og ble så omsatt med dét egnede bérizoylisocyanat ifølge prosedyren:.i eksempel II ovenfor: 5'-amino-3-metyi-1 , 2 ,4-o'ksadiazol beskrevet i. U. S . PS 3.917.478 (forbindelse 82); og 2-amino-5-(1-naftyl) metylthio-1,3,4-thiadiazol beskrevet i GPS 1.079.060 (forbindelse 38)'; 5-(4-nitrofenyl)-3-trifluormetyl-1,2,4-oksadiazol beskrevet i U.S. PS 3.917.478 (forbindelse 50) hvori reduksjonsbetingelsene i eksempel I, Del B, ble benyttet for å fremstille det tilsvarende anilin; l-klor-4-nitronaftalen beskrevet iBassilios, Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, 651. hvori katalytisk reduksjon (eksempel I, "Del B ovenfor) ga l-amino-4-klornaftalen (forbindelse 40); l-klor-4-nitronaf talen ble omdannet til l-amino-4-"(2 ,4-dimetylfenoksy) naftalen ifølge U..S. PS 495.331, datert 20. mai 1983, (forbindelsé 42); 9-nitroantracen ble redusert ved 'brukav' prosedyren i eksempel I, Del B"bvenfor (forbindelse 44 )";' l-ami'no-4-klor-5 ,6 ,7 ,8-tetrahydronaf talen beskrevet i Press og Hoffman, Org. Prep. Proe. Int., 1982,
14', 204 og "Simone tta "Be ltrane , Gazz . Chim. Ital."," 1958, 88,769
(forbindelse 70); 3,5-diklor-4-(4-klor-l-naftoksy)butoksy) anilin og 4-(1-(1-naftyl)etoksy) anilin beskrevet i U.S. PS 430.368, datert 30. september 1982 (forbindelse 66 og 81); 1,1-bis-(4-klorfenyl)metylamih og alfa-metyl-4-klor-
benzylamin beskrevet i Cram og Guthrie, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5760 (forbindelsene 83 og 84); og alfa-amino
-4-klorfenylacetonitril beskrevet i Stevens et al., J,
Chem., Soc., 1931, 2568 (forbindelse 86). Forbindelsene
51 og 52 ble fremstilt fra kommersielt tilgjengelige aniliner eller aminer i henhold til prosedyren i eksempel II
ovenfor.
Forbindelse 67 ble fremstilt i henhold til prosedyren i eksempel II ovenfor. Anilinet som ble benyttet i denne prosedyren ble fremstilt som følger: En blanding inneholdende 32,81 g 3-klor-2,5-dimetyl-4-(2,4-dimetylfenoksy)anilin, 36,40 g av metyl bromacetat, 16,44 g av yanfiri kaliumkarbonat og 240 ml toluen ble oppvarmet ved tilbakeløp i 66 timer. Reaksjonsblandingen ble så avkjølt til romtemperatur, fortynnet med 700 ml etylacetat og vasket med 400 ml vann og 400 ml saltoppløsning. Det organiske sjikt ble tørket over vannfri natriumsulfat og oppløsningsmidlene fjernet under redusert trykk. Resten ble trituert med heksan, og man oppnådde 28,32 gmetyl N-(3-klor-2,5-dimetyl-4-(2,4-dimetylfenoksy)fenyl) glycinat som et off-white fast stoff.
1H-NMR(CDC13) : 2,12(s, 3H) , 2,28(s, 3H) , 2,31(s, 3H) ,
2,37 (s, 3H), 3,81(s, 3H), 3,97(s, 2H), 6,17(d, J=8Hz, 1H), 6,29 (s, 1H) , 6,78(d av d;J=8, 2Hz, 1H) , 7,01 (bredde d,
J=2Hz, 1H).
Strukturen og analytiske data for forbindelser 1 til 99, forbindelser som benyttes i eksemplene nedenfor for å kontrollere visse endoparasitter og ectoparasitter i varmblodige dyr, er angitt i tabell 1 nedenfor:
EKSEMPEL VIII
Systemisk kontroll av " Northern Fowl Mite" ( Ornithonyssus sylviarum)
Hvite Leghorn egghøner i kommersielle eggleggingsbur ble forinfisert med "Northern Fowl Mite" tre uker før de ble matet med behandlet mat. Denne ble fremstilt ved oppløsning av en teknisk kvalitet av forbindelse 1 i soyabønneolje og blandingen av oppløsningen med en standard matrasjon. En ubehandlet blindprøve ble fremstilt ved å blande soyabønne-ol je alene med rasjonen. 20 fugler fikk mat behandlet med 500 ppm forbindelse 1 og 20 fugler fikk soyabønneolje som kontroll. Fuglene ble holdt på disse rasjoner i 5 etter-hverandre følgende uker. Midd-tellinger på hver fugl skjedde med ukeintervaller og antallet utøy ble uttrykket i henhold til standardindeksen: 0=ingen, 1=1 til 10, 2= 11 til 50, 3=50 til 100, 4=100 til 500, 5=500 til 1.000, 6=1.000til 10.000 og 7=+10.000. Resultatene som er anført i labell 2 viser at middpopulasjonen på fugler som fikk mat behandlet med forbindelse 1, sank hurtig hvorved de fleste fugler var frie for utøy etter tre ukers foring. Ubehandlede fugler forble sterkt infisert gjennom hele prøven. Etter slutten av den femte uken ble midd-infisert kontrollfugler som var holdt på ubehandlet mat, koblet over på mat som var behandlet med tittelforbindelsen. Som i første celen av forsøket, oppnådde man utøyfrie fugler i løpet av tre uker (tabell 3).
Ved gjentakelse av forsøket' ved bruk av forbindelse 1 ved lavere næringsadditivkonsentrasjoner (50 ppm), oppsto et tilsvarende resultat (tabell 4). Behandlet næring for denne prøven ble fremstilt ved å blande tørrformulert fuktbart pulver direkte med næringsmidlet. Det tørrformulerte fuktbare pulveret ble fremstilt ved enhetlig å blande følgende bestanddeler (alle1 prosentandeler på vektbasis):
Denne blandingen ble så finpulverisert og blandet om igjen ved mekanisk eller annen oppmaling for å oppnå det ønskede fuktbare pulveret.
EKSEMPEL IX
Systemisk kontroll av " Northern Fowl Mite"
( Ornithonyssus sylvJarum)
Forsøket beskrevet i eksempel VIII ble gjennomført Ved bruk av forbindelse 2 i en konsentrasjon av 50 ppm og 5 ppm. Behandlet næring for denne prøven ble fremstilt yed å blande tørrformulerte fuktbare pulvere av forbindelse 2 direkte med næringen.
Tørrformulert fuktbart pulver ble fremstilt ved enhetlig å blande følgende bestanddeler, idet alle prosentandeler er på vektbasis:
Blandingen ble finpulverisert og blandet igjen ved mekanisk eller annen oppmaling for å oppnå det ønskede fuktbare pulveret.
Tilsvarende resultater som oppnådd i eksempel VIII ble observert, se tabell 5, ved bruk av den samme uttøyindeks som i eksempel VIII. Etter 4 uker var fuglene som fikk forbindelse 2 så og si frie for uttøy selv ved 5 ppm forbindelse 2. Ubehandlede fugler forble sterkt infisert med midd under prøveperioden.
EKSEMPEL X
Systemisk kontroll av " Northern Fowl Mite" på kyllinger
Hvite Leghorn unghøner med en alder på 20 uker ved begynnelsen av forsøket av Hy-Line stammen ble préinfisert med Northern Fowl Mite 3 uker før de ble matet med behandlet f6r.
De infiserte fuglene ble holdt i to stykker pr. standard kommersielt bur med to bur pr. behandling ( fire fugler) og de ubehandlede kontroller. Hver gruppe fugler ble utstyrt med den tilsvarende behandlede næring kontinuerlig i løpet av de fire uker for prøve. Foret ble preparert ved å suspendere en av forbindelsene i teknisk kvalitet, identifisert i tabellene 6 og 7 nedenfor, i etanol og så
spraying av oppløsningen på en standard-fjærferasjon for å tilveiebringe 200 vekt ppm aktiv bestanddel. En ubehandlet prøve ble preparert ved å danne etanol alene med rasjonen. Ved middtellinger på hver fugl ble foretatt med ukesinter-valler og antall midd ble uttrykket i henhold til standardindeksen som beskrevet ovenfor. Resultatenerer gitt i
tabellene 6 og 7 nedenfor.
EKSEMPEL XI
Gjennomgangseffekt på skadedyr i fjærfegjødsel
Samtidig med å overvåke næringsadditiveffekten av forbindelsene 1 og 2, på Northern Fowl Mite, ble gjødsel fra behandlet og ubehandlede høner fra eksemplene 8 og 9 samlet for å bestemme toksisiteten for utvikling av larver av hus-fluene Musea domestica. Husflueeggene benyttet i disse prøver var fra en laboratoriekoloni opprettet fra feltfangede fluer året før prøven.
Gjødselsamlinger ble foretatt ved å suspendere plastdekkede plater under burene i intervaller under foringsstudiene fra eksemplene 8 og 9. Prøvene ble plassert i plastkopper med duklokk og inokkulert med 50 flueegg pr. kopp. Voksen flue utviklingen ble overvåket over en periode på 10 til 30 dager. Også målt ble resttoksisiteten i gjødselen etter at behandlede fugler ble ført tilbake til ikke-behandlet f6r (spylingseffekten) ....
Tabell .8 viser, resultatene, av behandlet mat gjennomgangs-prøvene. Gjødsel fra fugler féret med forbindelse 1 eller 2, i-f6ret, var sterkt toksisk for husfluelarver. Få voksne kom ut fra avfallet fia de behandlede fugler mens en vesentlig prosent av voksne oppsto fra gjødselen fra de ubehandlede fugler.
Tabell 9 viser resuliatene når fugler ble ført tilbake til ubehandlet for etter på forhånd å ha vært holdt på fSradditiv i 4 uker. Gjødsel fra fugleforrasjoner behandlet med forbindelse 1 forble toksiske for fluelarver 2 til 5 dager etter at fuglene var ført tilbake til ubehandlet f6r.
EKSEMPEL XII
Gjennomgangseffekt på skadedyr i fjærfegjødsel
Samtidig med å overvåke foradditivets virkninger av forbindel sene i eksempel X og Northern Fowl Mite, ble gjødsel fra behandlede og ubehandlede kyllinger i Eksempel X samlet for å bestemme toksisiteten med henblikk på å utvikle larver av husfluen Musea domestica.Husflueegg ble benyttet i disse prøver var fra eh laboratoriekoloni oppnådd fra feltfangede fluer det siste året før prøven.
Gjødselsamlingene skjedde ved å henge opp platedekkende
plater under burene i intervaller gjennom foringsstudiene i Eksempel X. Prøvene ble så anbragt i plastkopper med duklokk og innokkulert med 50 flueegg pr. kopp. Unnsloppede voksne fluer ble overvåket i løpet av 1 periode på 10 til 30 dager;
Tabell 10 viser til resultater av gjennomløpsprøvene for behandlet for. Gjødsel fra fugler matet med forbindelsene identifisert i tabell 10 var sterkt toksiske for husfluelarver. Få voksne oppsto fra avfallet fra de behandlede fugler mens. en vesentlig prosentandel voksne, fluer unnslapp fra gjødselen fra ubehandlede fugler.
EKSEMPEL XIII
Systemisk kontroll av fjærfelus ( Menacanthus stramineus)
Hvite Leghorn egghøner i kommersielle eggbur ble forinfisert med lus ved tilføring av ca. 10 lus i alle utviklings-trinn til hver fugl tre uker før prøving. Det var 8 fugler hver ( to pr. bur, fire bur ) for behandling og for kontroll.
Det behandlede f6r ble preparert ved å blande 1,135 g forbindelse 2 av teknisk kvalitet med ca. 450 g standard 16% protein mask. Disse 450 g behandlet for ble så blandet med 45 kg mask for å gi en sluttkonsentrasjon av forbindelse 2 i
■ foret lik 25 ppm. Kontrollfuglene ble f6ret med denne standardmasken minus forbindelse 2. Foret, behandlet og ubehandlet, ble tilveiebragt kontinuerlig i løpet av prøvens 5 uker.
Luspopulasjoner på hver fugl ble estimert ved standardprose-dyreforbehandling og i ukentlige intervaller etter at fuglene mottok det behandlede for. Luspopulasjonene pr. fugl ble estimert ved å notere det totale antall lus (nymfer og voksne) som ble observert ved å oppdele fjærene i fem områder (haleområdet, venstre og høyre bakdel,
venstre og høyre bryst) . Således er indeksen i. tabell 12 "Anfall lus pr. fem fjærdeler pr. f uglv.
Som vist i tabell 11, sank luspopulasjonen for fuglene
féret med 25 ppm forbindelse 2 hurtig. Luspopulasjonen var ekstremt lav etter to ukers foring og var nær eliminert etter tre ukers foring. Ingen lus kunne finnes på noen fugl etter 4 til 5 ukers f6ring. Det ble heller ikke funnet klumper av lusegg på fjærene.
Samtidig var en gradvis økning av luspopulasjonen på de ubehandlede kontrollfugler. På en av disse fugler øket luspopulasjonen tre til fire ganger i løpet av prøvens 5 uker. Videre var det mange luseggmasser på disse fuglers
<f>jær.
Lus på kyllinger er vanligvis meget vanskelig å kontrollere, men tilveiebragt helt ned til 25 ppm i disse fuglers for, kunne forbindelse 2 totalt kontrollere infisering av kyllinglys i løpet av 3 uker.
EKSEMPEL XIV
Systemisk kontroll av storfelus
Systemisk og direkte kontakt ble ' bedømt mot kveglus på
kveg som vanligvis var infisert med kveglus. Forbindelse 1 ble administrert oralt i f6ret som en påbørstings (på-hellings) salve langs ryggraden og som en fulldekningskontakt-spray. Forbindelsene 2 og 3 ble administrert oralt i f6ret og som en påbørstingssalve.
Kveg på foradditiver på 8,25 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt pr. dag ved å blande tørre fuktbare pulverformuleringer inn i en forblanding av oppmalt korn, mineraler og salter.
De tørre fuktbare pulverformuleringer for forbindelsene 1 og 2 ble preparert som beskrevet i eksempel 8, henholdsvis 9. Den tørre fuktbare pulverformulering for forbindelse 3 ble preparert ved enhetlig å blande følgende bestanddeler i vekt-%:
Denne blandingen ble så tilslutt pulverisert og blandet igjen ved mekanisk eller luftoppmaling for å oppnå det ønskede fuktbare pulver.
Påbørstingsformuleringer ble gnidd inn i hår langs ryggraden
i en mengde av 35 mg aktiv bestanddel pr. kg (enkel påføring). ' Disse formuleringer ble preparert ved å blande de følgende bestanddeler sammen i en kulemølle for å gi de følgende suspensjoner der prosentandelene er på yektbasis:
Forbindelse 1 ble i tillegg påført som en fulldyrkontakt-spray. Denne ble preparert ved å blande sammen følgende bestanddeler i en kulemølle der alle prosentandeler er på vektbasis:
Denne blandingen fortynnes med vann og påføres på dyret i en mengde av 0,03 pund aktive bestanddeler pr. gallon (1 gal/
dyr) .
Kveg veiet ca. 430 pund pr. hode. Et dyr ble avsatt pr. behandling bortsett fra kontrdl-gruppen som inneholdt to dyr. Parasittbelastningen ble målt før og etter behandling i 6
ukers inter\aller. Separate lustellinger ble tatt fra hodet, skulder og side samt hale-bakpartareale pr. dyr. Håret ble adskilt ved bruk av 12,5 cm's blad langs hvilket antall lus pr. 2,5 cm ble tellet.
Lustellinger fra hode-, skulder-, side-, hale- og bakpart-omr .dene for de behandlede dyr bekreftet at forbindelsene beveget seg systematisk gjennom dyret langs fordøyelseskanalen eller ved lokalisert penetrering i påføringsarealet (tabell 8). Utmerket kontroll av både tyggende Bovicola bovis og sugende Linognathus vituli lus ble oppnådd innen to til tre uker fra
den første behandlingen på alle administreringsveier.
Etter fire uker var kveget som ble inngitt forbindelsene 1
og 2 så og så lusefrie, mens ubehandlet kveg forble sterkt infisert.
EKSEMPEL XV
Systemisk kontroll av kvegnematoder
Systemisk virkning ble bedømt mot kvegnematoder og kveg som naturlig er infisert med innvollsrundorm. Forbindelse 3
ble administrert oralt i f6ret og som en påføringssalve langs ryggraden.
Kveg på f6rsupplementer mottok 8,85 mg aktiv bestanddel pr.
kg kroppsvekt pr. dag ved å blande tørre fuktbare pulverformuleringer i en forblanding av malt korn, mineraler og salter. De tørre fuktbare pulverformuleringer for forbindelse 3 ble fremstilt som beskrevet i eksempel 14.
Påføringsformuleringer ble gnidd inn i håret langs ryggraden
i en mengde av 35 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt pr. påføring. Påføringsformuleringene ble fremstilt som beskrevet i eksempel XIV.
Kvegmiddelvekten var ca. 200 kg pr. hode. Et dyr ble utpekt pr. behandling bortsett fra kontrollgruppen som inneholdt to dyr.
Parasittinfiseringen ble målt før og etter behandling i seks ukers intervaller. Innvollsrundorm (primært strongyler)
ble overvåket ved å benytte en standardsaltfekal floterings-teknikk. Valnøttstore andeler av avfallet samlet fra behandlede dyr ble anbragt i papirbegre 3/4 fulle av mettet salt-oppløsning. Etter omrøring ble den resulterende oppslemming filtrert gjennom duk i et beger og et deksel anbragt på toppen. Etter 20 minutter ble dette fjernet, anbragt på en slide og det totale antallet ormegg pr. slide tellet under et lysmikroskop. Nematodeeggs tellinger fra fekalprøver er oppsummert i tabell 13. Etter fire uker viste kveg inngitt forbindelse 3 en signifikant redusert nematodeegg telling
sammenlignet med ubehandlet kveg.
EKSEMPEL XVI
Systemisk kontroll av sarkoptisk skabb på griser
Systemisk virkning blé bedømt mot utøyet Sarcoptes scabiei hos griser infisert med midd. Forbindelse 3 ble administrert oralt i f6ret eller som påføringssalve.
Griser på forsupplementer mottok 6 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt pr. dag ved å blande tørr fuktbar pulverformuleringer i foret. De tørre fuktbare pulverformuleringer for forbindelse j2 ble fremstilt som beskrevet i Eksempel IX.
Påstrykningsformuleringer ble gnidd inn i ryggen eller andre arealer på dyret i en mengde av 35 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt i en enkel påføring. Påføringsformuleringene ble fremstilt ved å blande de følgende' bestanddeler sammen i en kulemølle for derved å gi en suspensjon der prosentandelene er på vektbasis:
Parasittbelastning ble målt før og etter behandling med tre ukers intervaller. Utmerket systemisk kontroll av midd ble oppnådd i løpet av en ukes initialbehandling på begge administreringsmåter.
EKSEMPEL XVII
Systemisk kontroll av " Rodent Bot Fly"
Systemisk aktivitet ble bedømt mot denne parasitt på Peramiscus mus infisert med Cuterebra fontinella. Larveutvikling av denne parasitt skjer helt og holdent innen vertens legeme. Alle forbindelser identifisert i tabell 15 ble inngitt oralt i f6ret som en del av den daglige rasjonen. Det var 15 mus hver for behandlingene og for kontrollene. En separat kontroll ble benyttet for hver behandling. Behandlingsdietten ble fremstilt ved å pulverisere standard laboratorie rottefSr kuler, tørrinnarbeiding av det tekniske materiale og repellitisering. Sluttf6rkonsentrasjonen ved hver behandling var 200 ppm. En infeksjon ble gjennomført ved manuelt å anbringe 3 til 4 nyutviklede larver i øynene på hver mus. Effektiviteten ble bestemt ved periodisk å undersøke inguinalområdet av musen for pustehullåpninger ved migrering av fluelarver. Ytterligere larveutvikling og utslipp fra vertslegeme ble også overvåket og notert. Alle forbindelser ble gitt kontinuerlig gjennom forsøket så vel som i løpet av en fem til syv dagers periode før infeksjon med parasitten.
Resultatene er vist i tabell 15 nedenfor.
EKSEMPEL XVIII
Systemisk effekt mot loppeproduksjon på katter
Systemisk aktivitet ble bedømt mot lopper på katter infisert med lopper ( Ctenocephalides spp.). Behandlet f6r
-for dette forsøket fremstilt ved å blande tørrformulert fuktbart pulver med de forbindelser som er angitt i
tabellen 16 og 17 direkte med f6ret. Det tørrformulerte fuktbare pulveret ble preparert ved enhetlig å blande de følgende bestanddeler på vektprosent-basis:
Denne blandingen ble så finpulverisert og blandet igjen
med mekanisk eller luftblanding for å oppnå det ønskede fuktbare pulveret. Det fuktbare pulveret ble blandet i en andel av den daglige rasjonen (10 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt pr. dag) og administrert oralt til katter som ble huset individuelt i galvaniserte trådbur. Loppeinfi-sering ble påvist og opprettholdt ved infisering av prøve-dyrene med voksne lopper før og i ukentlige intervaller etter forsakets begynnelse. 50, 7 til 14 dager gamle, ikke-f6rede voksne lopper ble anbragt langs dorsal midtlinjen på hver katt. Tre katter ble benyttet pr. behandling,
hver katt fikk f6rsupplement i 1 måned.
Behandlingsvirkning på voksne lopper ble fastslått ved å-kamme ;dem fra kattene hver uke. For å bestemme mulige reproduktive virkninger på de etterfølgende generasjoner, ble egg fra disse voksne samlet på finerplater og holdt under buret til hver katt. Loppeegg ble feiet fra platene med en myk nylonbørste, overført til et larveutvikiingsområde og holdt for utvikling i en generasjon.
Selv om voksne lopper som beiter på behandlede dyr ikke direkte ble påvirket, viser resultatene fra tabellene 16 og 17 at utviklingen av deres avkom sterkt ble infisert.
Denne virkning var spesielt dramatisk etter to dagers mottak av f6rsupplementet, dvs. at ingen F^-avkom utviklet seg til det voksne trinn. Undersøkelse av larveutvikiingsbeholderne antydet at den letale virkning på avkommet til eksponerte voksne opptrådte meget tidlig i utviklingen; sannsynligvis i egget eller like etter klekking. Resultatene fra tabell 17 antyder at en enkelt 10 mg pr. kg kroppsvekt dose administrert oralt til katter også gir utmerket kontroll (98% ikke-levedyktige egg) i tre dager. Grovt regnet 90% ikke-levedyktige egg ble fremdeles produsert fem dager etter behandling.
EKSEMPEL XIX
Systemisk kontroll av svart spyflue på mus
Swiss-Webster han-mus på 30 g eller mer ble administrert ble forbindelsene angitt i tabell 18. Fire mus ble benyttet for hver behandling og kontrollene. Forbindelsene ble formulert ved å blande teknisk kvalitetsprøver av hver forbindelse identifisert i tabell 18 med "Tween 20K" til 4%-ig konsentrasjon. Musene ble dosert i en konsentrasjon av 400 mg av type aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt. Musene benyttet i positiv kontroll (bromophos) ble.dosert ved en konsentrasjon av 100 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvekt. Musene ble euthanisert 16 timer etter behandling og bakbena skåret opp. 20 første sortering svart spyfluelarver ( Phormia regina (Meigen)) ble innført i de oppskårne muse-leggmu skeive vet. Spyf lueutviklingen ble overvåket
(1) 48 timer etter innføring i muskelvevet (som et mål på den direkte larvedødelighet), (2)5 dager etter innføring i muskelvevet (som et mål på inhibering av puppeutvikling), og (3) utvikling gjennom til voksen for kontrollgruppen (ca. 10 - 12 dager etter puppestadiet). Prosent dødelighet ble bestemt ved å observere antallet over-levende larver, pupper og voksne i behandlede mus sammenliknet med ikke-behandlede kontroller.
EKSEMPEL XX
Systemisk kontroll av endoparasittisk cesstoder på mus
Swiss-Webster hanrotter med en vekt på 30 g eller mer og som oralt var infisert med bendelorm ( Hymenolepsis nana) egg ble behandlet med forbindelsene identifisert i tabell 19. Fire mus ble benyttet for hver behandlet vert og kontroll og to mus ble benyttet for hver ikke-behandlede vert. Yomesan ble benyttet som positiv kontroll. Forbindelsene ble administrert som næringsadditivrasjoner i 18 etter hverandre følgende dager med en konsentrasjon av 1000 ppm. Næringsadditivrasjonene ble fremstilt ved enhetlig å
blande teknisk kvalitetsprøver av hver forbindelse identifisert i tabell 19 med pulverisert musefor
(Purina brand Rat Chow 5001). Musene ble nekropsiert etter 18 dager på denne rasjonen, og bendelormutvikiingen overvåket. Bendelormegg funnet i de behandlede mus ble innført i en andre gruppe ikke-infiserte og ikke-behandlede mus (2 mus pr. behandling). Disse musene ble hver nekropsiert 14 dager etter infisering og igjen ble bendelorm-utviklingen overvåket. Prosent dødelighet ble bestemt ved observasjon av bendelormutvikling i mus sammenliknet med den ubehandlede kontroll og er basert på antall infiserte mus sammenliknet med antall ikke-infiserte mus. Resultatene i tabell 19 viser en reduksjon av bendelormavkastningen i den ikke-behandlede vert. Resultatene i tabell 19 viser også direkte voksen bendelormutviklingsinhibering på grunn av forbindelse 56 og 64.
EKSEMPEL XXI
Systemisk kontroll av katteloppe F^avkom
Voksne katter med en vekt på 4,5 - 6,0 kg ble behandlet
med fSradditivrasjoner av forbindelsene identifisert i tabell 20 i syv etter hverandre følgende dager. En katt ble benyttet for hver behandling og kontrollen. F6r-additivrasjonene ble fremstilt ved enhetlig å blande teknisk kvalitetsprøver av hver forbindelse identifisert i tabell 20 med den daglige rasjon for å oppnå 10 mg aktiv bestanddel pr. kg kroppsvektdosering. 24 timer etter at kattevertene nå har gitt f6radditivrasjonen på dag 1, ble hver katt infisert med 100 voksne kattelopper ( Ctenocephalides felis (Bouche<1>)) som 50:50 blanding av hanner og hunner. Katteloppeova ble samlet fra panner hengt opp under hvert bur i forskjellige intervaller (dagene 4, 5 og 6), mens vertskatten var på 7 dagers rasjonen. Det samlede ova ble dyrket for å bestemme klekking og utvikling til voksenstadium. Resultatene gitt i tabell 20.
Prosent dødelighet ble bestemt ved observasjon av .de samlede egg som utviklet seg i sammenlikning med den ubehandlede kontroll.
EKSEMPEL XXII
Systemisk kontroll av . endoparasittiske nematoder i mus
Swiss-Webster han-mus med en vekt på 30 g eller mer som oralt var infisert med trådorm ( Nematospiroides dubius) tredje trinns larver ble behandlet med forbindelser identifisert i tabell 21. Fire mus ble benyttet for hver behandlede vert og kontrollene. Thiabendazole ble benyttet som positiv kontroll. Forbindelsene ble administrert som fSradditivrasjoner i 18 etter hverandre følgende dager i en konsentrasjon av 1000 ppm. F6radditivrasjonene ble preparert ved enhetlig å blande prøver av hver forbindelse av teknisk kvalitet, identifisert i tabell 21, med pulverisert musemat (Purina brand Rat Chow<*>* 5001) . Musene ble nekropsiert etter 18 dager på rasjonen og trådormutvikiingen ble igjen overvåket. På dagene 12, 13 og 14 i 18 dagers perioden,
ble fecal pellets samlet fra musene og trådormegg som hadde gått inn i fecis ble dyrket til tredje trinns larver F^. Dyrkingen skjedde i rene petri-skåler ved omgivelsestemperatur. Utvikling fra egg til tredje trinns larver skjedde i løpet av ca. 7 til 10 dager. Resultatene i tabell 1 er basert på fire mus pr. behandling for den behandlede vert og kontrollene. Prosent dødelighet for den behandlede vert ble bestemt ved observasjon av trådorm i de nekropsierte mus etter 18 dager. Prosent dødelighet for F^larver ble bestemt ved .observasjon av tredje trinns larver i fecal materiale sammenliknet med den ubehandlede kontroll for dagene 12, 13 og 14 i 18 dagers perioden. Resultatene i tabell 21 viser en reduksjon i F^ trådorm larver sammenliknet med ubehandlede kontroller, for visse av forbindelsene. Resultatene i tabell 21 viser også redusert trådormstørrelsesutvikling i den behandlede vert etter 18 dager.
Det skal være klart at parasittartene som ble benyttet i de ovenfor angitte prøver kun er representative for et vidt område av endoparasitter og ectoparasitter som kan kontrolleres ved acyl urea forbindelsene som representerer med den generelle formel 1.
Selv om oppfinnelsen er illustrert i de foregående eksempler skal dette ikke sees begrensende, oppfinnelsen omfatter det generelle området slik det her er beskrevet. Forskjellige modifikasjoner og utførelsesformer kan selvfølgelig gjennomføres uten å gå utenfor oppfinnelsens ramme.

Claims (66)

1. Fremgangsmåte for kontroll av parasitter hos varmblodige dyr,karakterisert vedat den omfatter oralt eller perkutant administrering til dyret en parasittid effektiv mengde av en forbindelse med formel
hvori: R.j og uavhengig er et substituert eller usubstituert, karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem, valgt blant et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, og et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhaloalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulf amido-, alkoksysulf onyl, polyhaloalkoksysulf onyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivate salter,formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkylthio, polyhaloalkylthio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkyl-sulf onylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygryppe kondensert med et imono-, di- eller polysaccaride:
hvor Rrer et substituert eller usubstituert, karbocyklosk eller heterocyklisk ringsystem valgt blant fra et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, og et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere, hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhaloalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbDnyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl, og derivate salter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkylthio, polyhaloalkylthio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid, Y.jog Y. hver uavhengig oksygen eller svovel, Y2og Y^uavhengig er oksygen, svovel, amino eller en kovalent binding, Rg og R7 uavhengig er hydrogen, eller substituert eller usubstituert alkyl, polyhaloalkyl, fenyl eller benzyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhaloalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, arcinokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhaloalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter' er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkylthio, polyhaloalkylthio, alkylsulfinyl, polyhaloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksy gruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid,
X er en kovalent enkeltbinding eller dobbeltbinding, et substituert eller usubstituert heteroatom eller substituert karbonatom eller en substituert eller usubstituert forgrenet eller rett kjede inneholdende to eller flere karbonatomer eller heteroatomer i en hvilken som helst kombinasjon hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkpksykarbonylalkylthio, polyhaloalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksy, sulfonyl,polyhaloalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl, og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhalcalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, haloalkenyl eller polyhaloalkenyl; alkylthio, polyhaloalkylthio, alkylsulfinyl, polyhaloalkyl-sulf inyl, alkylsulfonyl, polyhaloalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhaloalkylsulfonylamino, polyhaloalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhaloalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhaloalkenyloksy, polyhaloalkynyl, polyhaloalkunyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid,
eller R. er hydrogen; Y er oksygen eller svovel; og R2og R^uavhengig er hydrogen, alkyl, substituert alkyl hvori de tillatelige substituenter er en eller flere halogen, alkoksy, alkylthio, eller cyano; cykloalkyl, cykloalkenyl, substituert benzyl hvori de tillatelige substituenter er en eller flere halogen, hydroksy, nitro, cyano, alkyl,- polyhaloalkyl, alkoksy eller polyhaloalkoksy; hydroksy, alkoksy, polyhaloalkoksy, alkylthio, polyhaloalkylthio, acyl, alkoksykarbonyl, alkoksythiokarbonyl, alkylsulfonyl, substituert fenylsulfonyl hvori de tillatelige substituenter er lik eller forskjellige og er en eller forskjellige halogen, nitro, cyano eller polyhalogenalkyl; substituert fenylthio hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, nitro, alkyl, cyano, polyhaloalkyl, eller substituert eller usubstituert alkoksykarbonyl, alkenoksykarbonyl, alkynoksykarbonyl, cykloalkoksykarbonyl, fenoksykarbonyl, hydroksykarbonyl eller alkalimetall salter eller ammoniumsalter derav, alkyl, alkoksy, alkylthio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkylthio, alkenyl, alkenylthio, alkanoyl, alkylsulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenylthio, eller amino; N-(alkylkarbonyl)-N-alkylaminothio, alkoksykarbonylthio, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, thiarylsilyl, ..eller R2og R3er uavhengig
eller R2og R^kan være bundet sammen for å danne et substituert eller usubstituert, heterocyklisk ringsystem som kan være mettet eller umettet og hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flae, hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksyka±>onylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhaloalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid,
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisert vedat R^, og Rruavhengig er et substituert eller usubstituert, karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blandt et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen valgt blant
et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen valgt blant
og
og et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet og med en formel valgt blant
hvori A.j betyr en ringdannende kjede med atomer som sammen med danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem inneholdende fra 0 til 3 dobbeltbindinger eller fra 0 til 2 trippelbindinger; B^ betyr et mettet eller umettet karbonatom; A2 og A^uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer - som sammen med og B^danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem; B2 og B^er uavhengig et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom; <A>^, A^, Ag og Ajuavhengig representerer en ringdannende kjede av atomer som sammen med B^, B^, Bg og B^danner et karbo- .cyklisk eller heterocyklisk ringsystem; B^ , B^, Bg og By uavhengig er et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom; Ag, Ag og A^q uavhengig representerer en ringdannende kjede av atomer som sammen med Bg, Bg, B^q og B^ danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem; Bg, Bg og B^q uavhengig er et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom; B^ representerer et mettet eller umettet karbonatom, nitrogenatom eller fosforatom; A^ , A.J2 og A^ uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med B^2og B^ danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem;
B^2og B^ uavhengig er et mettet karbonatom eller et nitrogenatom; og Z er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidinc, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano,hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino .hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl, eller polyhalogenalkenyl: alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, poly- • halogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkyl-sulf onyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, poly-halogenalkylsulf onylamino , polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylamino- .karbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- ellerj, polysaccarid, hvori R,-, Rg, Ry, Y1, Y2, Y3, Y4og X er som angitt i krav 1.
3. Fremgangsmåte for kontrollering av parasitter av varmblodige dyr ifølge krav 1,karakterisert"ved at den omfatter oral eller perkutantttil dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av forbindelse med formel
hvori:<R>1 °^<R>4 er uavhengig et substituert eller usubstituert, karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blandt et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, og et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller fler hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargulthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksym amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothio-tørbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl, og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogen-alkyny1, polyhalogenalkynyloksy,polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonyl-'hydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrqzonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid, hvori og Y^uavhengig er oksygen eller svovel, Y2og Y^uavhengig er oksygen, svovel, amino eller en kovalent binding, og Rg og R7uavhengig er hydrogen eller substituert eller usubstituert alkyl, polyhalogenalkyl, fenyl eller benzyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthid,'hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkyl- sulfamido, alkoksysulfonyl, polyalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylamino- karbonyl , aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellig, og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkyl, alkenyl, halogenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalt, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyyalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksy gruppe kondensert med en mono-, di- eller polysaccarld, R 5 er et substituert eller usubstituert karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blant et monocyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem, et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere av hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonhlalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, subsidiert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulf inyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminocarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy. alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylami.no, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid, X er en kovalent enkeltbinding eller dobbeltbinding, et substituert eller usubstituert heteroatom eller substituert karbonatom, eller en substituert eller usubstituert, forgrenet eller rett kjede inneholdende to eller flere karbonatomer eller heteroatomer i en hvilken som helst kombinasjon hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthiom polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkyl- sulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl, og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er like eller ulike og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid, Y er oksygen eller svovel, og
1*2 og R 3 er uavhengig hydrogen, alkyl, substituert alkyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere halogen, alkoksy, alkylthio, eller cyano; cykloalkyl, cykloalkenyl, substituert benzyl hvori de tillatelige substituenter er lik eller forskjellig og er en eller flere halogen, hydroksy, nitro, cyano, alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy; hydroksy, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylthio, polyhalogenalkylthio, acyl, alkoksykarbonyl, alkoksythiokarbonyl, alkylsulfonyl, substituert fenylsulfonyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere halogen, nitro, cyano eller polyhalogenalkyl, substituert fenylthio hvori de tillatelige substituenter er like eller forskfellige, og er en eller flare halogen, alkyl, nitro, cyano, polyhalogenalkyl eller substituert eller usubstituert alkoksykarbonyl, alkenoksykarbonyl, alkynoksykarbonyl, cykloalkoksykarbonyl, fenoksykarbonyl, hydroksykarbonyl eller alkalimetall- saltet eller ammoniumsaltet derav, alkyl, alkoksy, alkylthio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkylthio, alkenyl, alkenylthio, alkanoyl, alkylsulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenylthio, eller amino; N-(alkylkarbonyl)-N- alkylaminothio, alkoksykarbonylthio, trialkylsilyl, dialkylarylsilyl, „thiarylsilyl,
eller R 2 og R^kan være forbundet for å danne et substituert eller usubstituert, heterocyklisk ringsystem som kan være mettet eller umettet og hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulfamido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksym amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothikarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hyroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori de tillatelige substituenter er lik eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogenalkylsulfonylamino, polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triaryl, sulfonsyre og derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkoksykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di- eller polysaccarid,
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3,karakterisertved at R^, R. og R^uavhengig er et substituert eller usubstituert, karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem valgt blandt et monocyklisk, aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen
et bicyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen valgt fra
et polycyklisk aromatisk eller ikke-aromatisk ringsystem med formelen valgt blandt
og et brodannet ringsystem som kan være mettet eller umettet og ha formelen valgt blandt
hvori A^betyr en ring-dannende kjede av atomer som sammen med B.jdanner, et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem inneholdende fra 0 til 3 dobbeltbindinger og fra 0 til 2 trippelbindinger; betyr et mettet eller umettet karbonatom; A2 og A^uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med B2og B^ danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem; B2 og B^uavhengig er et mettet eller umettet karbonatom • eller et mettet nitrogenatom; A^, A^fAg og Ay uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med , B^., Bg og By danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem; B^, B^, Bg og By uavhengig er et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom; Ag, Ag og A^q uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med Bg, Bg, B^q og B^ danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsystem; Bg, Bg og B^q uavhengig er et mettet eller umettet karbonatom eller et mettet nitrogenatom; B^ betyr et mettet eller umettet karbonatom, nitrogenatom eller fosforatom; A^^, A^2og A13uavhengig betyr en ringdannende kjede av atomer som sammen med<B>^2 og B^ danner et karbocyklisk eller heterocyklisk ringsydbem;
<B>^2og B13uavhengig er et mettet karbonatom, eller et nitrogenatom; og Z er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, alkylkarbonyl, alkylkarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio, thiocyano, propargylthio, hydroksyimino, alkoksyimino, trialkylsilyloksy, aryldialkylsilyloksy, triarylsilyloksy, foramidino, alkylsulf amido, dialkylsulfamido, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkoksysulfonyl, hydroksy, amino, aminokarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, aminothiokarbonyl, alkylaminothiokarbonyl, dialkylaminothiokarbonyl, nitro, cyano, hydroksykarbonyl og derivatsalter, formamido, alkyl, alkoksy, polyhalogenalyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, substituert amino hvori tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller to propargyl, alkoksyalkyl, alkylthioalkyl, alkyl, alkenyl, halogenalkenyl eller polyhalogenalkenyl; alkylthio, polyhalogenalkylthio, alkylsulfinyl, polyhalogenalkyl-sulf inyl, alkylsulfonyl, polyhalogensulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylkarbonylamino, polyhalogen-alkylsulf onylamino , polyhalogenalkylkarbonylamino, trialkylsilyl, aryldialkylsilyl, triarylsilyl, sulfonsyre ag derivatsalter, fosfonsyre og derivatsalter, alkoksykarbonylamino, alkylaminokarbonyloksy, dialkylaminokarbonyloksy, alkenyl, polyhalogenalkenyl, alkenyloksy, alkynyl, alkynyloksy, polyhalogenalkenyloksy, polyhalogenalkynyl, polyhalogenalkynyloksy, polyfluoroalkanol, cyanoalkylamino, semikarbazonometyl, alkokcykarbonylhydrazonometyl, alkoksyiminometyl, usubstituert eller substituert aryloksyiminometyl, hydrazonometyl, usubstituert eller substituert arylhydrazonometyl, en hydroksygruppe kondensert med et mono-, di eller polysaccarid, hvori R5, Rg, Ry, Y^, Y^, Y^, Y^og X er som angitt i krav 3. -
5. Fremgangsmåte for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr ifølge krav 1,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutan administrering til dyret en parasitticideffektiv mengde av en forbindelse med formelen,
hvori, M betyr et monocyklisk aromatisk ringsystem eller et monocyklisk heterocyklisk ringsystem inneholdende opp til 2 nitrogenatomer, og hvori ringene kan inneholde opp til 2 nitrogenatomer, og hvori ringen kan inneholde opp til 4 X1substituenter hvori hver X 1 individuelt kan være halogen, nitro, cyano eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy med fra 1 til 3 karbonatomer ; Z.jog Z2individuelt er hydrogen eller alkyl med fra 1 til 8 karbonatomer, eller alkyl med fra 1 til 8 karbonatomer, som er substituert med minst en halogen, hydroksyl eller alkoksy; ..Y^ er oksygen eller svovel; Yg individuelt betyr halogen eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy med fra 1 til 3 karbonatomer, og n' har en verdi fra 0 til 4; og B 1 . er et bicyklisk kondensert ringsystem som er bundet til oksygenet via en karbocyklisk ring og hvori (a) minst en.ring er en seks-leddet umettet karbocyklisk ring som kan inneholde opp til 2 R^ g og R^ j substituenter hvori R^g og R^y kan være halogen, nitro, cyano, amino, formamido, formamidino, fenylsulfenyl, fenylsulfinyl, f enylsulf c:?yl, f enylsulf amido hvori fenylringen eventuelt kan være substituert med ai eller flere halogen,nitro eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy med fra 1 til 3 karbonatomer, eller R^g og R^ j individuelt er alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkenyloksy, polyhalogenalkenyloksy, alkynyloksy, polyhalogenalkynyloksy, alkylsulfenyl, polyhalogenalkyl-sulf enyl, alkylsulf inyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkyl-sulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, mono- eller dialkylsulfamido, mono eller di-alkylamino, alkylkarbonylamino, alkoksykarbonylamino, mono- eller di-alkylaminokarbonyloksy på opp til 6 karbonatomer, og (b) den andre ring, heretter også kalt A14, hvis den ikke er en fem- eller seksleddet karbosyklisk ring, kan være en fem- eller seks-leddet mettet eller umettet heterocyklisk ring som i en hvilken som helst kombinasjon kan inneholde en eller to oksygen eller svovel, og opp til to R^g og R^g substituenter bundet til umettede ringkarbonatomer hvori R^ g og R^ g individuelt kan være halogen, nitro, cyano, eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylthio, arylthio, alkylsulfinyl, arylsulfinyl, alkyl-sulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfamido, arylsulfamido, alkoksykarbonylamino, eller alkylkarbonylamino med fra 1 til 6 karbonatomer, eller kan inneholde opp-til to R2Qeller R2.| substituenter bundet til mettede kairbonatomer i kjeden hvori R2q og R^ individuelt kan være alkyl eller polyhalogenalkyl med fra 1 til 6 karbonatomer.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr og administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori X2og X3uavhengig er hydrogen, håbgen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy; Z22betyr oksygen, azo, svovel eller sulfon; Yy betyr oksygen eller svovel; rn' og n<1>uavhengig er 0 til 4;
1*22 uavhengig betyr hydrogen, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, nitro, hydroksykarbonyl, alkoksykarbonyl, alkenyl eller alkynyl; og
1*22 uavhengig betyr hydrogen, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkylsulfonyl, alkoksy, alkylthio, dialkylamino, cyano, nitro, halogehalkylthio, •trifluorometylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, thiocyano, alkylsulf inyl, arylthio, CC^I^'CONHI^/arylsulfinyl eller arylsulfonyl, hvori R_.betyr alkyl.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr, .'.karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret og administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen;
hvori X^betyr halogen; X,- betyr hydrogen eller halogen; Xg betyr halogen eller hydrogen; Yg betyr oksygen eller svovel; R25'<R>26°9 R27uavnen9;'-9 er alkyl, halogen, polyhalogenalkyl, alkoksy, nitro, cyano, alkylthio, polyhalogenalkylthio eller arylthio; og <R>28'<R>29'<R>30°^R31uavnen9:'-9 er hydrogen, alkyl, halogen, nitro, alkoksy., polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, dialkylamino, eller aryl. .
8. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter til dyret oralt eller perkutant å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvori Xy og Xg uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, halogenalkoksy eller polyhalogenalkoksy ; R.J2 uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, halogenalkoksy, polyhalogenalkoksy, karboksylsyre, karboksylsyresalt eller karboksylsyreester; R.J3 er hydrogen, alkyl, polyhalogenalkyl, hydroksy, amino eller dialkylamino;
R^4er uavhengig' og hydrogen, halogen, alkyl, halogenalkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, halogenalkoksy, polyhalogenalkoksy, karboksylsyre, karboksylsyresalt, karboksylsyreester, cyano eller nitro; rn' og n<1>uavhengig har en verdi fra 0 til 4, og q11 er en verdi fra 1 til 4; og Yg er oksygen eller svovel.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant, til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori Y^q betyr oksygen eller svovel; Z betyr oksygen, svovel, sulfinyl, sulfonyl, usubstituert eller substituert amino hvori de tillatelige substituenter er en eller flere hydrogen, alkyl, acyl eller alkenyl; Xg og X^q uavhengig er hydrogen, halogen, trifluorometyl, alkyl eller polyhalogenalkyl; R^ uavhengig er hydrogen, halogen, trifluoromethl, alkyl, alkoksy, nitro, alkenyl, hydroksykarbonyl, alkoksykarbonyl eller alkylkarbonyl; R^g uavhengig betyr hydrogen, halogen, alkyl, cyano, nitro, trifluorometyl, alkoksy., polyhalogenalkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, dialkylamino, alkylthio, polyhalogenalkylthio, arylthio eller alkenyl eventuelt substituert med halogen; og rn' og n' uavhengig har en verdi av 0 til 4, og q'' har en verdi av 1 til 4.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for kontrollering av - parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori er oksygen eller svovel; Y.J2 er CR^y eller nitrogen; B.p er oksygen, svovel, sulfinyl, sulfonyl, oksysulfonyl, sulfonyloksy eller karbonyl; og X^2uavhengig er hydrogen, halogen, alkoksy, alkyl, trifluorometyl eller polyhalogenalkyl;<R>^y og R-jg uavhengig er alkoksy, hydrogen, halogen, alkyl, trifluorometyl, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy; R3g uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl,trifluorometyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, eller R^g eventuelt kan være substituert arylthio, substituert arylsulfonyl, eller substituert arylsulfinyl, hvori nevnte eventuelle substituenter er akyl eller halogen, og m<1>, n<1>og q uavhengig av hverandre har en verdi på 0 til 4, og q<1>' har en verdi fra 1 til 4.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori X 13 er halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller nitro; er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller nitro; R^q er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, nitro, cyano, karboksylsyre, karboksylsyresalt eller karboksylsyreester; m<1>har en verdi fra 0 til 4; Y 13 er oksygen eller svovel; Y . er alkylen eller en kovalent binding; Z^er substituert eller usubstituert
hvori de tillatelige substituenter er en eller flere halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, nitro, cyano, karboksylsyre, karboksylsyresalt, eller karboksylsyreester substituenter som kan være like eller forskjellige; og
q'<1>har en verdi fra 1 til 4.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori betyr et monocyklisk aromatisk ringsystem eller et monocyklisk heterocyklisk ringsystem inneholdende opptil 2 nitrogenatomer og .M^ kan inneholde opptil 4 X..,-substituenter, hver av hvilke individuelt kan være halogen, nitro, cyano eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy med fra 1 til 3 karbonatomer; Zjj. og Zg individuelt er hydrogen, alkyl eller alkyl som kan være substituert med minst et halogen, hydroksy eller alkoksy; E er en seks-leddet karbocyklisk aromatisk ring eller en fem- eller seks-leddet heterocyklisk ring inneholdende opp til to oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer eller en kombinasjon derav, og hvori denne ring kan inneholde opptil fire Y..^substituenter der hver Y.^indMduelt kan være halogen, cyano eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkyloksy, alkylsulfenyl,■eller polyhalogen-alkylsulf enyl med fra ett til seks karbonatomer; ..B^g er et bicyklisk kondensert ringsystem som er bundet til oksygen via en karboksylisk ring og hvori (a) minst en ring er seks-leddet, umettet og karbocyklisk og som holder substituentene R^-j og R42'(k) ^en an^re ringen, heretter kalt A^, når den ikke er en fem- eller seks-leddet mettet eller umettet karbocykel kan være en fem-eller seks-leddet mettet eller umettet heterocykel som i en hvilken som helst kombinasjon kan inneholde en karbonylgruppe eller et eller to oksygen- eller svovel-atom og substituentene R^ °9 ^44bundet til umettede ringkarbonatomer eller substituenene R^ og R^g bundet til mettede ringkarbonatomer; R^ og R^2individuelt kan være hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, formamido, formamidino, fenylsulfenyl, fenylsulfinyl, fenylsulfonyl, fenylsulfamodo eller fenyloksysulfonyl, hvori fenylringen eventuelt kan inneholde 1 eller flere substituenter, valgt blandt halogen, nitro, eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, eller polyhalogenalkoksy, med fra 1 til 3 karbonatomer, sog R4.1 og R^2individuelt kan være alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkenyloksy, polyhalogenalkenyloksy, alkynyloksy, polyhalogenalkynyloksy, alkylsulfenyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfenyl, alkylsulfinyl, mono- eller di-alkulsulfamido, mono- eller di-alkylamino, alkylkarbonylamino, alkoksykarbonylamino, mono- eller di-alkylaminokarbonyloksy, alkoksysulfonyl, polyhalogenalkyloksysulfonyl med opp til seks karbonatomer i hver alkylkjede, morfolinosulfonyl eller gruppen SO^Na;
<R>^3og R^4individuelt kan være hydrogen, halogen, nitro, cyano, eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylsulfinyl, alkylsulfenyl, alkylsulfonyl, alkoksykarbonylamino eller alkylkarbonylami.no med fra ett til åtte karbonatomer; og <R>45og R46individuelt kan være ;hy dr ogen, alkyl eller polyhalogenalkyl fra ett til seks karbonatomer, eller fenyl som eventuelt kan være substituert med opptil tre halogen, cyano, nitro, eller alkyl, polyhalogenalkyl, -alkoksy, eller polyhalogenalkoksy med iopp til tre karbonatomer.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontroll av .parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyrene å administrere en parasittisk effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori M2betyr et monocyklisk aromatisk ringsystem eller et monocyklisk heterocyklisk ringsystem inneholdende opp til fire X^g substituenter idet hver X^g substituent velges blandt halogen, nitro, cyano eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylsulfenyl, eller polyhalogenalkylsulfenyl, med fra ett til tre karbonatomer: Z-, og Zg individuelt er hydrogen, alkyl eller alkoksy, hver av hvilket kan være substituert med minst en halogen, hydroksy eller alkoksy; Y17er oksygen eller svovel; E2er en fem- eller seks-leddet heterocyklisk ring inneholdende opp til to oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer eller en kombinasjon derav, og hvori ringen kan inneholde opp til tre Y^g substituenter, hver Y^g er der valgt blant halogen, cyano, eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylsulfenyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylsulfenyl eller polyhalogenalkylsulfenyl med fra ett til tre karbonatomer; .B^y er et bicyklisk kondensert ringsystem som er bundet til oksygenet via en karboksylring og hvori (a) minst en ring er seks-leddet, umettet og karbocyklisk og inneholder substituentene R^ og R^g/(b) den andre ring, A^g, når den ikke er fem- eller seks-leddet, mettet eller umettet, karbocyklisk, kan være en fem- eller seks-leddet mettet eller umettet heterocyklisk ring som i en hvilken kombinasjon kan inneholde karbonyl eller ett eller to oksygen- eller svovel-atomer, og substituentene R4g og R,-Q bundet til umettede ringkarbonatomer eller substituentene R^-L og R^2bundet til de mettede ringkarbonatomer, hvori
<R>^7og R^g er valgt blant hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, formamido, fenylsulfenyl, fenylsulfinyl, fenylsulfonyl, fenylsulfonat, fenylsulfamido, hvori fenylringen eventuelt kan være substituert med en eller flere halogen, nitro eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy med fra en til tre karbonatomer, eller R^og R^g individuelt kan være alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkenyloksy, polyhalogenalkenyloksy, alkynyloksy, polyhalogenalkynyloksy, alkylsulfenyl, polyhalogenalkylsulfenyl, alkylsulfinyl, polyhalogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, polyhalogenalkylsulfonyl, mono- eller dialkylsulfamido, mono- eller di-alkylaminokarbonyloksy, alkylsulfonat, eller polyhalogenalkylsulfat med opp til seks karbonatomer;<R>^g og Rj-q er valgt blant hydrogen, halogen, nitro, cyano, eller alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy*, polyhalogenalkoksy, alkylthio, arylthio, alkylsulfinyl, arylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfamido, arylsulfamido, alkoksykarbonylamino eller alkylkarbonyiamino med fra ett til åtte karbonatomer; og Rj-1 og R 52 er valgt blant alkyl eller polyhalogenalkyl med fra ett til seks karbonatomer.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter til dyr å administrere en parasitticid effekt i oral eller perkutan mengde av en forbindelse med formelen:
hvori: g<11>er en verdi fra 1 til 4; X^y og X^g uavhengig er valgt blant hydrogen, halogen, trifluorometyl, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy■ Y^g er oksygen eller svovel;
R^5er et substituert eller usubstituert heterocyklisk' system valgt blant
hvori Y^g er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, halogen, cyano,nitro, alkyl, forgrenet alkyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, eller eventuelt substituert cykloalkyl, fenyl, bifenyl, benzyl, fenoksy, fenylthio, fenoksybenzyl, fenoksyfenyl, fenylthiobenzyl, fenylthiofenyl, fenylsulfinylbenzyl, fenylsulfinylfenyl, fenylsulfonylbenzyl, fenylsulfonylfenyl, naftoksy, tetrahydronaftoksy eller naftyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkyl,nitro eller cyano; og Rj_2 og R,-4 uavhengig er hydrogen, alkyl, acyl, alkoksykarbonyl, eller, når Y^g er oksygen, Rj-3 og R^^kan være forbundet for å danne en ring valgt blant
15. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter til dyret oralt eller perkutant, å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvori X19'X20'<X>21'<K>22og X23er uavhengig valgt blant halogen, hydrogen, alkyl, alkoksy, nitro, cyano, eller polyhalogenalkyl ; Y^q er oksygen eller svovel; <Y>21'<Y>22'<Y>23 og Y24uavhengig er hydrogen, halogen, trialkylsilyl, nitro, cyano, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksykarbonyl, alkylthiom, substituert eller usubstituerté cyklo alkylalkoksy hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere hydrogen, alkyl, aryl, halogenaryl, alkylaryl eller halogen; alkynyl, alkylkarbonyl, alkoksykarbonylalkyl, alkoksykarbonylalkylthio, polyhalogenalkenylthio; en gruppe valgt blant alkoksy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkenyloksy eller alkylsulfinyl, hver av hvilket kan være substituert med en eller flere halogenatomer som kan være like eller forskjellige; substituert eller usubstituert cykloalkoksy hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, hydrogen, alkyl eller aryl; polyfluoralkanol, eventuelt substituert fenyl eller -X-R^ der X og R5er som angitt i krav 1; eller Y21'<Y>22'<Y>23og Y24sammen mec^ en nærstående gruppe valgt blant ^ 21'<Y>22'Y23og Y24^an danne en alkylendioksy-gruppe som kan være substituert med ett eller flere halogenatomer; når Y20er oksygen, R,-g og R^ uavhengig er hydrogen, alkyl, substituert alkyl hvori de tillatelige substituenter er de samme eller forskjellige, og er en eller flereralogen, alkoksy, alkylthio eller cyano; substituert benzyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige og er en eller flere halogen, hydroksy, nitro, cyano, alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy; hydroksy, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylthio, polyhalogenalkylthio, acyl alkoxykarbonyl, alkylsulfonyl, substituert fenylsulfonyl hvori de tillatelige substituenter er like eller forskjellige, og er en eller flere halogen, nitro, cyano eller alkyl; N-alkylkarbonyl-N-alkylaminothio;
hvori Y^ , Y , Y^, Rg og R^er som angitt i krav 1; eller R,-g og R,-7 kan være bundet sammen for å danne en heterocykel valgt blant
hvori R^g og R^^uavhengig er hydrogen, halogen, substituert eller usubstituert alkyl, polyhalogenalkyl, fenyl eller benzyl; og når Y2er svovel, R5g er hydrogen og R57er hydrogen eller alkyl.
16. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med ,formelen:
hvori X24er halogen, hydrogen, alkyl eller alkoksy; m<1>' er en verdi på 1 til 5; Y25er halogen, alkyl eller trifluorometyl; N<1>er en verdi på fra 0 til 4; Zg er halogen,
hvori A^y og B^g uavhengig er hydrogen, halogen, trifluorometyl, cyano eller nitro.
17. Fremgangsmåte i følge krav 1 for å kontrollere paiasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasittisk effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvori <X>25og X26uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, nitro eller cyano; q<1>' er en verdi på fra 1 til 4; Rg^er substituert eller usubstituert alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl eller fenyl, et hydrogenatom eller en ekvivalent av et alkalimetall eller eventuelt substituert ammoniumkation; hver X^ j uavhengig er halogen, cyano, nitro, hydrokykarbonyl eller eventuelt substituert alkyl, alkoksy, alkylthio, cykloalkyl, cykloalkyloksy, cykloalkylthio, alkenyl, alkenylthio, alkanoyl, alkoksykarbonyl, alkul-sulfonyl, alkynyl, fenyl, fenoksy, fenylthio eller amino; q er en verdi på fra 0 til 4; RgQer halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkenyloksy, polyhalogenalkenyloksy, nitro, cyano eller -X-R5hvori X og R5 er som angitt i krav 1; hver Y26uavhengig er halogen, nitro, cyano, alkyl, eller polyhalogenalkyl; og n<1>er en verdi på fra 0 til 4. o
18. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen
og syreaddisjonssaltet derav, hvori: X^ q uavhengig er halogen, hydrogen, alkoksy, alkyl, polyhalogenalkoksy, polyhalogenalkyl, nitro, eller cyano n'<1>er en verdi på fra 0 til 3, og n<1>er fra 0 til 4; og Y _ og Y^g uavhengig er hydrogen, halogen, alkoksy, alkyl, polyhalogenalkoksy, polyhalogenalkyl, nitro, cyano, alkenyl, alkenyloksy, polyhalogenalkenyl, eller polyhalogen-yloksy.
19. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen • hvori X^g og X^q uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, nitro eller polyhalogenalkoksy; X._ er halogen, hydrogen, hydroksy, alkoksy eller polyhalogenalkoksy : Y^q er halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, alkoksy, .polyhalogenalkoksy, alkenyloksy, polyhalogenalkenyloksy, nitro, cyano, eller -X-R^hvori X og R,- er som angitt i krav 1; Y^g uavhengig er halogen, nitro, cyanoi». alkyl, eller polyhalogenalkyl; og
q'<1>er en verdi fra fra 1 til 4 og n' er en verdi fra 0 til 4.
20. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter til dyr å administrere parassiticid effekt i oral eller perkutant mengde av en forbindelse med formelen
hvori; X^-j og X^2uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, nitro eller polyhalogenalkoksy; Y^.j uavhengig er halogen, alkyl, alkoksy, polypolyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy; ii er en verdi fra 0 til 2, og g1 1 er en verdi fra 1 til 4; er hydrogen, halogen eller alkyl; og Z.jQ er halogen, alkyl eventuelt substituert med fluor eller klor; nitro eller cyano; og hvori pyridyloksygruppen er forbundet med fenylringen i 3- eller 4-posisjon.
21. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr, karakteriseres ved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formel
hvori: q'' er fra 1 til 4;
X^2og X^4uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, nitro eller polyhalogenalkoksy;
Y^2og Y^2uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl eller polyhalogenalkyl; Z.J2 er hydrogen, alkyl, propargyl, alkenyl, eventuelt substituert med klor, brom, cykloalkyl eller alkoksyalkyl; fenyl, naftyl eller tetrahydronaftyl, av hvilket alle eventuelt kan være substituert med halogen, alkyl, alkoksy, cyano, nitro, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy: er alkyl, propargyl, alkenyl, eventuelt substituert med halogen, cykloalkyl eller alkoksyalkyl; og hvori Z.J2 og Z^ kan kombineres for å danne en heterocyklisk ring valgt blant pyrrol, piperidin eller pyridon.
22. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr, karakteriseres ved at den omfatter til dyr å administrere en parasitticid effekt i oral eller perkutan mengde av en forbindelse med formelen:
hvori;
36 er CH eller nitrogen eller oksyd derivater derav; X^^uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, nitro eller polyhalogenalkoksy; Y^er oksygen eller svovel; Rg2er hydrogen, hydroksy eller alkyl; Y^j. og Y^g uavhengig er halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy; A18' A19' A20 og A21er uavnen9i,3 hydrogen, alkyl, alkenyl, polyhalogenalkyl eller halogen;
m'<1>er en verdi på fra 0 til 3, n<111>er fra 1 til 3 og n'' er fra 0 til 3 forutsatt at m<1111>og n" har en verdi på minst 1; B^g er CH eller nitrogen eller oksyd derivater derav; Z15er hydrogen,halogen, alkyl, halogenalkyl, nitro, cyano, trifluormetyl, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy; og Z . er oksygen, svovel, sulfoksyd, sulfone, substituert eller usubstituert amino eller en kovalent binding.
23. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter til dyr å administrere en parasitticid effekt i oral eller perkutan mengde av en forbindelse med formelen:
hvori; X-j-y betyr uavhengig hydrogen, halogen, alkyl, polyhalogen alkyl, polyhalogenalkoksy, alkoksy, nitro eller alkylthio; q' er . en verdi på fra 1 til 5; Y^y er oksygen eller svovel; Y^g og Y.jg uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy eller polyhalogenalkyl; og Z^g er en heterocyklisk holdig del med formelen:
hvori A«2er CH eller nitrogen, og Z^y og Z^g uavhengig er hydrogen, halogen, trifluormetyl, nitro, alkyl, cykloalkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller fenyl eventuelt substituert med cyano, nitro, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl eller polyhalogenalkoksy, forutsatt at Z^^er bundet i 3- eller 4-posisjon.
24. Fremgangsmåteiifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori X^g og X^g uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller nitro; Y^q er oksygen eller svovel; Y^ er halogen, alkyl, cyano, polyhalogenalkyl, alkoksy eller polyhalogenalkoksy; m''' er en verdi fra 0 til 2; er fra o til 1; A_ 3 er en kovalent binding, oksygen, sulfoksyd, sulfone, oksyalkyl, thioalkylen, sulfinylalkylen, sulfonylakylen eller svovel; Z^g er halogen, trifluormetyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, polyhalogenalkylthio, alkyl, nitro, cyano, alkoksy eller alkylthio; og q er en verdi fra 0 til 4, og q<11>er en verdi fra 1 til 4.
25. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasitticid effektiv mengde av forbindelse med formelen
hvori q<1>er en verdi fra 1 til 5; Rg2 er et usubstituert eller substituert heterocyklisk aromatisk ringsystem valgt fra
hvori de tillatelige substituenter er lik eller forskjellige og er en eller flere halogen, hydrogen, polyhalogenalkyl, alkoksy, polyhalogenalkoksy eller alkyl-grupper Y er oksygen eller svovel; Y 43 uavhengig er valgt blant hydrogen, halogen, alkyl, polyhalogenalkyl, fenyl, eventuelt substituert med • en eller flere hydrogen, halogen, alkyl, cyano, nitro, eller polyhalogenalkyl; fenoksy, naftoksy, pyridyloksy eller tetrahydronaftoksy eller eventuelt substituert med en eller flere halogen, alkyl, cyano:,- nitro, polyhalogenalkyl, polyfluoralkanol, alkoksy eller polyhalogenalkoksy, polyfluoralkanol, alkoksy, polyhalogenalkoksy, alkylkarbonyl, alkoksykarbonyl, alkylthio, eller dialkylamino.
26. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisert vedat den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
og syreaddisjonssalter derav, hvori:
q'<1>er en verdi på 1 til 4, og q er en verdi fra 0 til 4; X 4g og X^ uavhengig er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, ■polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller nitro; Y44er oksygen eller svovel; Y4j- er lik eller forskjellig og er en eller flere substituenter valgt blant hydrogen, alkynyl, halogen, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, trifluormetyl, cyano, nitro, alkyl eller alkoksy; og nii i i er en verdi på 0 eller 1.
27. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori:<R>g4og Rg<- uavhengig er halogen, hydrogen, alkyl, alkoksy, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy, eller nitro; Y^g er oksygen eller svovel; Rgg er halogen, alkyl, trifluormetyl, polyhalogenalkyl, polyhalogenalkoksy eller alkoksy; m'<1>•<1>er en verdi på fra 0 til 3 og q<1>' er fra 1 til 4; Rgg er alkyl, cykloalkyl, hydrogen, alkylthio,cyano eller alkoksy; Rg7er hydrogen eller alkyl; og A 2- er alkyl, alkylthio, eller substituert alkyl med alkoksy, alkylthio, alkylsulfinyl eller alkylsulfonyl eller et ringsystem valgt blant hvori Z er hydrogen, halogen, alkyl, alkoksy, halogenalkyl, e?ler halogenalkoksy og n<1>er fra 0 til 4;
£-4 og Rgg eventuelt kan forbindes for å danne et ringsystem med fra 5 til 7 karbonatomer som eventuelt kan inneholde opptil 2 oksygen-, svovel- eller nitrogenatomer og som eventuelt kan substitueres med alkyl eller halogen.
28. Fremgangsmåte ifølge krav 1, for kontrollering av parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyr å administrere en parasitticid effektiv mengde av en forbindelse med formelen:
hvori er CH eller nitrogen; er uavhengig halogen, alkyl eller nitro; "in er fra 0 til 3 ; og Y^g uavhengig er oksygen eller svovel; Y^g er hydrogen, hydroksy eller eventuelt substituert alkyl; R^q er usubstituert eller substituert fenylen eller heteroarylen med et eller to nitrogenatomer hvor de tillatelige substituenter.er et eller flere halogen, eventuelt halogenert alkyl eller alkoksy; R-,, er alkylen, alkenylen, alkyliden, cykloalkylen eller cykloalkyliden eventuelt substituert med en eller flere halogen, alkyl som eventuelt er substituert med halogen eller hydroksy, fenyl, cyano, alkoksykarbonyl, hydroksyimino, alkoksyimino, alkenyl, eller alkynyl; R er usubstituert eller substituert fenyl eller heteroaryl meå fra 1 til 3 nitrogen-, oksygen- eller svovelatomer i en hvilken som helst kombinasjon som kan være like eller forskjellige hvor de tillatelige substituenter er en eller flere halogen, nitro, cyano, eventuelt halogen-substituerte alkyl, alkenyl, alkoksy, alkenyloksy, alkylthio, eller alkylsulfonyl; og Z2-|er oksygen, svovel, svoveloksyd, sulf on, amino eller alkylamino eller <Z>21og R71sammen er alkylidenamino.
29. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en\parasittisk effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvori: X., er halogen; X^j. og X^g uavhengig er hydrogen eller halogen forutsatt at når X^j- er halogen, er X^g hydrogen, og når X^6er halogen, er X^j. hydrogen; er oksygen eller svovel; Yj-q og<Y>^2uavhengig er hydrogen, halogen, eventuelt substituert alkyl, alkoksy .eller alkylthio; Yj-^ er hydrogen, halogen, cyano, nitro eller eventuelt substituert alkyl, alkylthio, alkylsulfonyl, alkoksy, naftoksy, fenoksy, alkylkarbonyl, alkoksykarbonyl, alkoksykarbonylalkyl eller alkoksykarbonylalkylthio, eller Yj-q og Y^ er sammen eventuelt substituert alkylendioksy; og Yj_2 er hydrogen, halogen eller eventuelt substituert alkyl, alkoksy eller aryloksy.
30. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for å kontrollere parasitter i varmblodige dyr,karakterisertved at den omfatter oralt eller perkutant til dyret å administrere en parasittisk effektiv mengde av en forbindelse med formelen
hvori , R^og X er som beskrevet i krav 1.
31. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-l-naftoksy)-3,5-diklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
32. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-l-naftoksy)-3-metylfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
33. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-5,6,7,8-tetrahydro-l-naftoksy)-2-metyl-5-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
34. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
35. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-dimetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naf toksy ) -2 ,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
36. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-)2-brom-4-klorfenoksy-2,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2-fluorbenzoyl)urea.
37. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(2,4-dimetylfenoksy)-2,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
38. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(2,4-diklorfenoksy)-2,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
39. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(2-metyl-4-t-butylfenoksy)-2,5-dimetyl-3-klorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
40. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(2,5-diklor-4-(alfa-cyano-4-fluorbenzyl)fenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
41. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(3-klor-4-(4-klor-l-naftoksy)-2,5-dimetylfenyl)-3-(2-klorbenzoyl)urea.
'42.. Fremgangsmåte, ifølge, krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-l-naftoksy)-2,3,5-triklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea. ■
43. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klor-l-naftoksy)-3,5-dimetylfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
44. -.Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(3-klor-4-(4-klor-5,6,7,8-tetra-hydro-l.-naftoksy)-2 ,5-dimetylf enyl) -3- (2,6-difluorbenzoyl)urea.
45. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(3-klor-4-(4-klor-2,5-dimetyl-fenoksy)-2,5-dimetylfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
46. Fremgangsmåte-ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-nitrofenoksy)-3,5-diklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
47. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(4-klorfenoksy)-3,5-diklorfenyl)-3-(2, 6-difluorbenzoyl)urea. •
48. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(5-trifluormetyl-3-klor-2-pyridyloksy)-3,5-diklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea. .
49. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(3-klor-4-(2,3-dmetyl-4-brom-fenoksy)-2,5-dimetylfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
50. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at forbindelsen er 1-(4-(3,5-diklor-2-pyridyloksy)-3,5-diklorfenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)urea.
51. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at fra ca. 0,01 til ca. 1.000 mg pr. kg kroppsvekt av den aktive forbindelsen administreres til vertsdyret.
52. Fremgangsmåte iflg. krav 1,karakterisertved at ca. 1 til ca. 100 mg pr. kg kroppsvekt av den aktive forbindelsen administraes til vertsdyret.
53. Fremgangsmåte ifølge krav 1,karakterisertved at administrasjonen er oral.
54. Fremgangsmåte avhengig av 53 skjer som f6r-additiv.
55. Fremgangsmåte avhengig av krav 1 skjer som perkutan- -
56. Fremgangsmåte avhengig av krav 55 skjer som injeksjon.
57. Fremgangsmåte avhengig av krav 55 skjer som administrering ved påføring.
58. Fremgangsmåte avhengig av krav 55 skjer som implantat.
59. Fremgangsmåte avhengig av krav 55 skjer som spraying,
60. Fremgangsmåte avhengig av krav 55 skjer som dypping eller fukting.
61. Fremgangsmåte avhengig av krav 1karakterisert, ved at forbindelsen benyttes i kombinasjon med ett eller flere biologiske aktive stoffer.
62. Fremgangsmåte avhengig av krav 1 k ar ak t er'i sert ved at forbindelsen benyttes i kombinasjon med ett eller flere medisinske medikamenter.
63. Fremgangsmåte avhengig av krav 1karakterisert ved. at forbindelsen benyttes i kombinasjon med en eller flere vertebrat toksikanter.
64. Fremgangsmåte avhengig .av krav 1karakterisert vedat forbindelsen benyttes i kombinasjon med en eller flere vektpromotere.
65. Fremgangsmåte avhengig av krav 1karakterisert vedat forbindelsen benyttes i kombinasjon med et eller flere vitaminer.
66. Fremgangsmåte avhengig av krav 1karakterisert vedat forbindelsen benyttes i kombinasjon med ett eller flere mineraler.
NO863463A 1984-12-28 1986-08-28 Anvendelse av acylurea-forbindelser for aa kontrollere endoparasitter og ectoparasitter hos varmblodige dyr. NO863463L (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68724984A 1984-12-28 1984-12-28
US72358885A 1985-04-15 1985-04-15
US06/804,638 US5135953A (en) 1984-12-28 1985-12-09 Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
PCT/US1985/002545 WO1986003941A1 (en) 1984-12-28 1985-12-27 Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO863463D0 NO863463D0 (no) 1986-08-28
NO863463L true NO863463L (no) 1986-10-27

Family

ID=27418481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO863463A NO863463L (no) 1984-12-28 1986-08-28 Anvendelse av acylurea-forbindelser for aa kontrollere endoparasitter og ectoparasitter hos varmblodige dyr.

Country Status (17)

Country Link
US (4) US5135953A (no)
EP (1) EP0211004A1 (no)
JP (1) JPS62501418A (no)
KR (1) KR870700003A (no)
CN (1) CN85109721A (no)
AU (1) AU599313B2 (no)
BR (1) BR8507149A (no)
DK (1) DK408286A (no)
FI (1) FI863490L (no)
GR (1) GR853141B (no)
HU (1) HUT43033A (no)
NO (1) NO863463L (no)
NZ (2) NZ214755A (no)
OA (1) OA08537A (no)
PL (1) PL257207A1 (no)
PT (1) PT81768B (no)
WO (1) WO1986003941A1 (no)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
IL80174A0 (en) * 1985-09-30 1986-12-31 Union Carbide Corp 1-(4-aryloxphenyl)-3-benzoyl urea derivatives,pesticidal compositions containing the same and process for the preparation thereof
EP0230400A3 (de) * 1986-01-21 1990-02-14 Ciba-Geigy Ag N-3-(5-Trifluormethyl-pyridyl-2-oxy)-phenyl-N'-benzoylharnstoffe zur Bekämpfung von Helminthen an Nutztieren
US4950678A (en) * 1986-03-18 1990-08-21 Sandoz Ltd. Substituted N-(heterocyclic-substituted phenyl)-N'-benzylureas
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
EP0276432A3 (de) * 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
AU602060B2 (en) * 1987-04-03 1990-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor
DE3810378A1 (de) * 1988-03-26 1989-10-05 Hoechst Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8829817D0 (en) * 1988-12-21 1989-02-15 Shell Int Research Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides
US5177110A (en) * 1989-10-27 1993-01-05 Ciba-Geigy Corporation Injectable parasiticidal composition
AU631259B2 (en) * 1989-12-18 1992-11-19 Ciba-Geigy Ag Formulations of benzoylphenyl ureas for combating ectoparasites
US5371239A (en) * 1989-12-22 1994-12-06 American Cyanamid Company Methods and compositions for protecting animals against attack and infestation by helminth, acarid and arthropod endo- and ectoparasites
AU1243292A (en) * 1991-01-22 1992-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company A benzoylurea-containing composition for parasite control in animals
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
FR2686341B1 (fr) * 1992-01-22 1995-05-12 Poudres & Explosifs Ste Nale N-pyridylcarbonyl-n'-phenylurees, procedes pour leur preparation et leur utilisation comme pesticides.
GB9302107D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Univ Court Of The University O Benzimidazole compositions
JP3980638B2 (ja) 1995-02-24 2007-09-26 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 寄生生物を防除するための組成物
US5837734A (en) * 1996-05-01 1998-11-17 Novartis Corporation Method for the treatment of coccidioidomycosis in warm-blooded animals
IT1290845B1 (it) * 1996-12-12 1998-12-14 Isagro Spa Composizioni per il controllo sistemico di parassiti di animali a sangue caldo
WO1998039972A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Rhone-Poulenc Agro Pesticidal combination
AU8356998A (en) * 1997-07-25 1999-02-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Amorphous benzoylurea and vermicides for warm-blooded animals containing the same as the active ingredient
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
US20030008369A1 (en) * 1999-03-03 2003-01-09 Board Of Regents, The University Of Texas System Genetic and epigenetic manipulation of ABC transporters and ecto-phosphatases
US6538031B1 (en) * 1999-11-25 2003-03-25 Novartis Animal Health Us, Inc. Method of controlling sea lice infestation in fish
AU2001290710A1 (en) * 2000-09-08 2002-03-22 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for increasing the effectiveness of antiinfective agents
DE10139721A1 (de) * 2001-08-13 2003-02-27 Bayer Cropscience Ag Oxadiazolyl- u. Thiadiazolyl-benzoylharnstoffe
US6429231B1 (en) * 2001-09-24 2002-08-06 Bradley Pharmaceuticals, Inc. Compositions containing antimicrobials and urea for the treatment of dermatological disorders and methods for their use
US6866862B2 (en) * 2001-10-05 2005-03-15 Rubicon Scientific Animal feeds including heartworm-prevention drugs
EP1613299A2 (en) * 2002-11-14 2006-01-11 Novartis AG Combination product for controlling insect pests
CN1738797A (zh) 2002-11-19 2006-02-22 阿基里昂药品公司 取代的芳基硫脲和相关的化合物,病毒复制的抑制剂
US8519008B2 (en) 2003-01-22 2013-08-27 Purina Animal Nutrition Llc Method and composition for improving the health of young monogastric mammals
BRPI0509673A (pt) * 2004-04-07 2007-10-09 Intervet Int Bv composição para o tratamento de parasitas, forma de dosagem farmacêutica, método para tratar um organismo, e, processos para introduzir pelo menos um aditivo em um organismo, para fabricar uma composição, para liberar um aditivo em um organismo, e, para conformar um produto macio mastigável
WO2007066496A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea compound and use thereof
TW201002728A (en) * 2008-06-04 2010-01-16 Astrazeneca Ab Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
US8377639B2 (en) 2009-06-26 2013-02-19 University Of Massachusetts Compounds for modulating RNA binding proteins and uses therefor
CN103044489B (zh) * 2012-12-17 2015-08-12 浙江荣耀生物科技有限公司 一种3-硝基-4-羟基苯胂酸的合成方法

Family Cites Families (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3989842A (en) * 1970-05-15 1976-11-02 U.S. Philips Corporation Certain substituted benzoyl urea insecticides
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4166124A (en) * 1970-05-15 1979-08-28 U.S. Philips Corporation Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
US3933908A (en) * 1970-05-15 1976-01-20 U.S. Philips Corporation Substituted benzoyl ureas
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EG11837A (en) * 1974-09-19 1977-12-31 Lilly Co Eli Novel 1-(substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl ureas used as insecticides
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
US4123449A (en) * 1975-02-06 1978-10-31 Bayer Aktiengesellschaft 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531279C2 (de) * 1975-07-12 1983-07-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531743C2 (de) * 1975-07-16 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
TR19459A (tr) * 1976-08-25 1979-05-01 Bayer Ag Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
US4173637A (en) * 1976-10-29 1979-11-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
US4086975A (en) * 1976-11-30 1978-05-02 Steiger Tractor Inc. Articulated tractor with multiple power plants
US4160834A (en) * 1977-03-09 1979-07-10 Eli Lilly And Company 1-(Substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl)ureas
JPS53124265A (en) * 1977-04-06 1978-10-30 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Urea or thiourea type compounds, their preparation and insecticides contaning the same as active agent
US4148902A (en) * 1977-05-13 1979-04-10 The Dow Chemical Company N-[(optionally substituted phenylamino)carbonyl] pyridine carboxamides and insecticidal use thereof
US4092421A (en) * 1977-05-13 1978-05-30 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects
US4089975A (en) * 1977-05-13 1978-05-16 The Dow Chemical Company Method of controlling manure-breeding insects
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
US4133956A (en) * 1977-07-27 1979-01-09 Eli Lilly And Company Preparation of benzoylureas
JPS6029382B2 (ja) * 1977-06-24 1985-07-10 住友化学工業株式会社 Ｎ−〔ｐ−（置換ベンジルオキシ）フエニル〕ｎ′−ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US4160037A (en) * 1977-09-30 1979-07-03 The Upjohn Company Compounds, compositions and methods of combatting pest employing thioureas
US4293552A (en) * 1978-02-27 1981-10-06 Eli Lilly And Company Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas
DE2961629D1 (en) * 1978-03-13 1982-02-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-phenyl-n'-fluorbenzoyl ureas, methods for their preparation and their use in combating pests
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
JPS5511537A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-pyridyl urea compound, its preparation and insecticide containing the same
US4166107A (en) * 1978-07-25 1979-08-28 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Sustained release bolus formulations containing insect growth regulators for control of livestock pests
US4264605A (en) * 1978-08-31 1981-04-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(aryloxy- or arylthiopyridinyl) urea compounds
US4219557A (en) * 1978-08-31 1980-08-26 Eli Lilly And Company 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and insecticidal use
US4164581A (en) * 1978-09-05 1979-08-14 Gulf Oil Corporation 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(4-trifluoromethyl-2-thiazolyl)urea and use as insecticide
DE2839462A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Basf Ag Aroylharnstoffe
JPS5538357A (en) * 1978-09-13 1980-03-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Insecticide
DE2843851A1 (de) * 1978-10-07 1980-04-17 Bayer Ag Substituierte n-benzoyl-n'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
GR73690B (no) * 1979-01-15 1984-04-02 Celamerck Gmbh & Co Kg
DE2901334A1 (de) * 1979-01-15 1980-07-31 Celamerck Gmbh & Co Kg Neue harnstoffderivate
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
DE3068646D1 (en) * 1979-03-13 1984-08-30 Ciba Geigy Ag Substituted n-(p-aminophenyl)-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides; alkenyl-substituted p-amino aniline derivatives
US4212870A (en) * 1979-06-18 1980-07-15 Gulf Oil Corporation 1-(2,6-Dichlorobenzoyl)-3-(5-chloro-2-pyridinyl-N-oxide)urea and use as insecticide
DE2928410A1 (de) * 1979-07-11 1981-01-29 Schering Ag Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS5615272A (en) * 1979-07-17 1981-02-14 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same
JPS5625148A (en) * 1979-08-08 1981-03-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea-based compound, and insecticide comprising it
AU532156B2 (en) * 1979-09-07 1983-09-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl-n'-pyridyloxy phenyl urea
JPS5640667A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Urea derivative
JPS5668659A (en) * 1979-11-06 1981-06-09 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea compound, and insecticide containing the same
GB2062634A (en) * 1979-11-09 1981-05-28 Ciba Geigy Ag Phenoxyphenylureas
JPS5692857A (en) * 1979-12-27 1981-07-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide comprising it
EP0031974A3 (en) * 1980-01-04 1981-07-22 Duphar International Research B.V New urea compounds and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, and insecticidal compositions on the basis of these compounds
US4338257A (en) * 1980-03-04 1982-07-06 Gulf Oil Corporation Benzoyl arylthioureas and use as plant growth regulators
JPS56128673A (en) * 1980-03-13 1981-10-08 Mitsubishi Electric Corp Consumable electrode system pulse arc welding device
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
EP0038776B1 (de) * 1980-04-17 1983-09-21 Ciba-Geigy Ag Phenylharnstoffe
EP0040179B1 (de) * 1980-05-14 1984-08-29 Ciba-Geigy Ag Phenylbenzoylharnstoffe
JPS572273A (en) * 1980-05-30 1982-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurea-type compound, its preparation, and insecticide containing the same
US4336264A (en) * 1980-06-19 1982-06-22 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof
DE3023328A1 (de) * 1980-06-21 1982-01-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4426385A (en) * 1980-10-16 1984-01-17 Union Carbide Corporation Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
JPS5772567A (en) * 1980-10-17 1982-05-06 Canon Inc Sheet material handling device
DE3104407A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
JPS57144258A (en) * 1981-03-02 1982-09-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same
US4405552A (en) * 1981-03-03 1983-09-20 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
US4366155A (en) * 1981-03-30 1982-12-28 Eli Lilly And Company 1-Benzoyl-3-(6-oxopyridazinyl)ureas, compositions, and insecticidal method
DE3125423A1 (de) * 1981-06-27 1983-01-13 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue insektizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung
DE3225942A1 (de) * 1981-06-27 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Gegen ektoparasiten wirksame formulierungen
DE3126263A1 (de) * 1981-07-03 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-pyridylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DK172687B1 (da) * 1981-07-30 1999-05-31 Dow Agrosciences Llc Substituerede N-aroyl-N'-phenyl-urinstofforbindelser, mellemprodukt til brug ved fremstilling deraf, en fremgangsmåde til d
JPS5835163A (ja) * 1981-08-26 1983-03-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエノキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
JPS5839657A (ja) * 1981-09-04 1983-03-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
DE3235419A1 (de) * 1981-09-28 1983-04-14 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Phenylharnstoffe
US4511571A (en) * 1981-10-20 1985-04-16 Ciba Geigy Corporation N-(2-Pyridyloxyphenyl)-N'-benzoyl ureas, pesticidal compositions containing same and pesticidal methods of use
US4380641A (en) * 1981-10-26 1983-04-19 Eli Lilly And Company Insecticidal oxazolyl ureas
DE3241138A1 (de) * 1981-11-10 1983-05-19 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Phenylharnstoffe
EP0079311B1 (de) * 1981-11-10 1987-03-18 Ciba-Geigy Ag Phenylbenzoylharnstoffe zur Bekämpfung von Schädlingen
CA1238650A (en) * 1982-03-01 1988-06-28 Hiroshi Nagase Urea derivatives, their production and use
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3219200A1 (de) * 1982-05-21 1983-11-24 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizide mittel
CA1205483A (en) * 1982-06-30 1986-06-03 David T. Chou Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
JPS5920265A (ja) * 1982-07-27 1984-02-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤
DE3232265A1 (de) * 1982-08-31 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
AU1862083A (en) * 1982-09-02 1984-03-08 Duphar International Research B.V. Tumor growth inhibitors
US4540578A (en) * 1982-12-30 1985-09-10 Union Carbide Corporation Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas
US4602109A (en) * 1982-12-30 1986-07-22 Union Carbide Corporation Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation
CA1233822A (en) * 1982-12-30 1988-03-08 David T. Chou Pesticidal benzoyl ureas and process for preparation
US4659724A (en) * 1982-12-30 1987-04-21 Union Carbide Corporation Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties
EP0116728B1 (en) * 1983-01-24 1987-08-12 Duphar International Research B.V Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds
US4665097A (en) * 1983-03-31 1987-05-12 Union Carbide Corporation Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
ATE43788T1 (de) * 1983-09-01 1989-06-15 Duphar Int Res Benzoylharnstoffe mit antitumoraler wirkung.
EP0179022B1 (de) * 1984-10-18 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant

Also Published As

Publication number Publication date
FI863490A7 (fi) 1986-08-28
US5135953A (en) 1992-08-04
US5776981A (en) 1998-07-07
DK408286D0 (da) 1986-08-27
WO1986003941A1 (en) 1986-07-17
US5420163A (en) 1995-05-30
DK408286A (da) 1986-10-17
GR853141B (no) 1986-04-25
OA08537A (en) 1988-09-30
CN85109721A (zh) 1987-07-15
JPS62501418A (ja) 1987-06-11
AU599313B2 (en) 1990-07-19
NO863463D0 (no) 1986-08-28
HUT43033A (en) 1987-09-28
PL257207A1 (en) 1987-10-19
PT81768B (en) 1987-10-02
KR870700003A (ko) 1987-02-28
NZ214755A (en) 1990-04-26
EP0211004A1 (en) 1987-02-25
US5776982A (en) 1998-07-07
FI863490A0 (fi) 1986-08-28
FI863490L (fi) 1986-08-28
BR8507149A (pt) 1987-03-31
AU5300686A (en) 1986-07-29
PT81768A (en) 1986-01-02
NZ229675A (en) 1990-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5420163A (en) Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
CN1082960C (zh) 取代的吡啶基吡唑类化合物
EP0244360B1 (de) Substituierte Pyrimidine
DE2926480A1 (de) Neue harnstoff- und thioharnstoffverbindungen, verfahren zur herstellung der neuen verbindungen sowie insektizidpraeparate auf basis dieser verbindungen
JPH02243670A (ja) ピロール殺虫剤
EP0320448B1 (de) 3-Aminobenzoylphenylharnstoffe
EP0230400A2 (de) N-3-(5-Trifluormethyl-pyridyl-2-oxy)-phenyl-N&#39;-benzoylharnstoffe zur Bekämpfung von Helminthen an Nutztieren
DE69416235T2 (de) Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
HU193668B (en) Insecticides and acaricides comprising benzoyl-urea derivatives and process for preparing the benzoyl-urea derivatives
CS241538B2 (en) Insecticide and acaricide and method of active substances production
JPS6089465A (ja) 新規なｎ‐（チオ）カルバモイルアリール（チオ）カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤
CS240991B2 (en) Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation
JP6140373B2 (ja) 新規化合物
Ash et al. Susceptibility of Ornithodoros parkeri (Cooley)(Acari: Argasidae) and Dermanyssus gallinae (DeGeer)(Acari: Dermanyssidae) to ivermectin
JPH0617357B2 (ja) 新規なベンゾイル尿素化合物、その製造方法およびベンゾイル尿素化合物を含有する殺虫・殺ダニ剤組成物
JP2000143668A (ja) ２―（置換チオ）チアゾロ―［４，５―ｂ］ピリジン化合物の有害生物防除および寄生虫防除的使用
JPH01160937A (ja) 外部寄生体の制御法
WO2010063767A1 (en) Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof
KR860001567B1 (ko) 나프탈렌아민 유도체의 제조방법
JPS58203949A (ja) ナフタレンアミン誘導体
CH656129A5 (en) Milbemycin D derivatives for controlling plant pests and ectoparasites on animals
JPS62181258A (ja) 生産的な家畜の蠕虫類を防除する方法、殺蠕虫剤組成物の製造方法および殺蠕虫動物薬組成物
JPS6248690A (ja) ジアザホスホリン類、それらの製造方法および有害生物防除剤としてのそれらの使用
JPH07501084A (ja) ４，５−ジシアノイミダゾール誘導体及びそれらを含む農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）組成物
JPS62226995A (ja) 二環式ジアザリン化合物、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用